JP5383257B2 - 多価の糖分岐シクロデキストリン誘導体とその製造法 - Google Patents
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Description
詳細には、本発明は以下の通りである。
(nは1から5までの整数、mは6から8までの整数、R1はグリコシド結合で結合したグルコース、マンノース、ガラクトース、N-アセチル-グルコサミン、グルコサミン、フコース、N-アセチルノイラミン酸、あるいは、グルコース、マンノース、ガラクトース、N-アセチル-グルコサミン、グルコサミン、フコース、N-アセチルノイラミン酸から構成される二糖または三糖。R2はH、ベンジル基、アセチル基、ベンゾイル基、またはメチル基を示す)
本発明は、三重結合を末端に有する糖化合物を原料に用い、アジド基を有するシクロデキストリン誘導体とカップリング縮合させることで得られる多価の糖分岐シクロデキストリン誘導体を製造することに関するものである。
β-シクロデキストリン(13.8 g/ 12.2 mmol)をナスフラスコに入れ、N,N-ジメチルホルムアミド(122.0 mL)を加え、メタンスルホニルクロライド(19.9 g/ 173.7 mmol)を入れ、55℃で撹拌した。24時間後、減圧留去し、メタノール(200.0 mL)、ナトリウムメトキシド(90.0 g/ 1.7 mmol)を加えpH 7付近にし、氷水に注ぎヘプタ-6-クロロ-6-デオキシ-β-シクロデキストリン (120.7 g)を収率95%、白色結晶で得た。
1H NMR (150 MHz, CDCl3):δ 20.7, 20.8 (Ac), 51.4 (C-6), 70.3 (C-2), 70.6 (C-3), 70.9 (C-5), 76.8 (C-4), 96.6 (C-1), 169.4, 170.5 (C=O).
4-ヒドロキシフェニル β-D-グルコピラノシド(5.0 g/ 18.4mmol)を純水(20.0 mL)に溶かし、0.5N水酸化ナトリウム水溶液(37.0 mL)を加え撹拌した。1時間後、減圧留去し、N,N-ジメチルホルムアミド(70.0 mL)を加え、プロパルギルブロマイド(1.7 mL/ 22.6 mmol)を作用させ撹拌した。24時間後、減圧留去し、フラッシュカラムクロマトグラフィー(展開溶媒比クロロホルム:メタノール=20:1)によって精製を行い、4-プロパルギルオキシフェニル β-D-グルコピラノシド(4.67 g)が収率82%、白色結晶で得られた。
1H NMR (150 MHz, CDCl3):δ 20.56, 20.58, 20.62, 20.67 (Ac), 56.3 (CH2), 61.9 (C-6), 68.3 (C-4), 71.2 (C-3), 71.9 (C-5), 72.7 (C-2), 75.5 (CH2), 78.5 (CH), 100.0 (C-1), 115.9, 118.5, 151.5, 153.6 (Ph), 169.3, 169.4, 170.2, 170.6 (C=O).
ヘプタキス-(2,3-ジ-O-アセチル-6-アジド-6-デオキシ)-β-シクロデキストリン(149.8 mg/ 0.08 mmol)と、4-プロパルギルオキシフェニル 2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシド(320.4 mg/ 0.7 mmol)に、テトラヒドロフラン(5.0 mL) と純水(5.0 mL)を加え、アスコルビン酸ナトリウム(11.9 mg/ 0.06 mmol)、硫酸銅(20.3 mg/ 0.08 mmol)を加え撹拌した。24時間後、酢酸エチル(30.0 mL) と重曹水溶液(30.0 mL)を用いて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムによって乾燥させた。薄層クロマトグラフィー(展開溶媒比ジクロロメタン:メタノール=20:1)によって精製を行い、糖分岐シクロデキストリン誘導体[2] (272.8 mg)を収率66%、黄白色結晶で得た。
MALDI-TOF MS; Found: m/z [M+Na]+ 5267.6: Calcd for [M+Na]+ 5264.3.
Claims (4)
- 上記式[3]に示される糖誘導体を、ヘプタキス-(2,3-ジ-O-アセチル-6-アジド-6-デオキシ)-β-シクロデキストリンと反応させることを特徴とする請求項3記載の糖分岐シクロデキストリン誘導体の製造法。
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