JP5367581B2 - マメ科植物の根粒形成因子として有用な合成化合物及び殺虫剤化合物を含んでいる殺有害生物活性組成物 - Google Patents
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Description
(a)式(I):
* nは、1、2又は3を表し;
* Aは、−C(O)−、−C(S)−、−CH2−、−CHR10−、−CR10R11−、−C(O)O−、−C(O)S−、−C(S)O−、−C(S)S−、−C(O)NH−、−C(NH)NH−及び−C(S)NH−から選択される置換基を表し;
* Bは、
・アリーレン;
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン;
・ナフチレン;
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン;
・それぞれが5個又は6個の原子からなる2つの縮合している芳香族環から誘導された二価基;
・それぞれが5個又は6個の原子を含み、窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいる2つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基;
・ビフェニレン;
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン;
を表し、これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、CN、C(O)OR14、C(O)NR15R16、CF3、OCF3、−NO2、N3、OR14、SR14、NR15R16及びC1−6−アルキルから選択される1つ又は2つの置換基R12及びR13で置換されていてもよく;
* Cは、−O−、−S−、−CH2−、−CHR17−、−CR17R18−及び−NR19から選択される置換基を表し;
* Dは、2から20個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖(hydrocarbon-based chain)を表し;
* E及びGは、互いに独立して、H、OH、OR20、NH2及びNHR20から選択される置換基を表し;
* R1は、H、C1−6−アルキル、C(O)H及びC(O)CH3から選択される置換基を表し;
* R2、R3、R6、R14、R15、R16及びR19は、互いに独立して、H、C1−6−アルキル、C(O)C1−6−アルキル、−C(S)C1−6−アルキル、−C(O)OC1−6−アルキル、−C(O)NH2、−C(S)NH2、−C(NH)NH2、−C(O)NHC1−6−アルキル、−C(S)NHC1−6−アルキル及び−C(NH)NHC1−6−アルキルから選択される置換基を表し;
* R4は、H、C1−6−アルキル及びR21から選択される置換基を表し;
* R5は、H、C1−6−アルキル、フコシル及びR22から選択される置換基を表し;
* R7は、H、C1−6−アルキル、アラビノシル及びR23から選択される置換基を表し;
* R8は、H、C1−6−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4及びR24から選択される置換基を表し;
* R9は、H、C1−6−アルキル、マンノース、グリセロール及びR25から選択される置換基を表し;
* R10、R11、R17及びR18は、互いに独立して、C1−6−アルキル及びFから選択される置換基を表し;
* R20、R21、R22、R23、R24及びR25は、互いに独立して、C(O)C1−6−アルキル、−C(S)C1−6−アルキル、−C(O)OC1−6−アルキル、−C(O)NH2、−C(S)NH2、−C(NH)NH2、−C(O)NHC1−6−アルキル、−C(S)NHC1−6−アルキル及び−C(NH)NHC1−6−アルキルから選択される置換基を表す。]
の化合物、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び/又は光学異性体、エナンチオマー及び/又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、N−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体。上記で定義した化合物のうちで、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である;
及び、
(b)殺虫剤化合物;
を1/1から1/1013の(a)/(b)の重量比で含んでいる組成物に関する。
* nは、2又は3を表す;
* Aは、−C(O)−又は−CH2−を表す;
* Bは、フェニレンを表す;
* Cは、−O−を表す;
* Dは、3から17個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H、CH3又はC(O)CH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す。
* nは、2又は3を表す;
* Aは、−C(O)−又は−CH2−を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H、CH3又はC(O)CH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している式(I)の化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴:
* nは、2又は3を表す;
* Aは、−C(O)−又は−CH2−を表す;
* Dは、3から17個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H、CH3又はC(O)CH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している化合物であり、最も好ましくは、以下の特徴:
* nは、2又は3を表す;
* Aは、−C(O)−又は−CH2−を表す;
* Cは、−O−を表す;
* Dは、3から17個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H、CH3又はC(O)CH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している式(I)の化合物である。
* nは、2又は3を表す;
* Aは、−C(O)−又は−CH2−を表す;
* Bは、フェニレンを表す;
* Cは、−O−を表す;
* Dは、11個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素4と炭素5の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H、CH3又はC(O)CH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している式(I)の化合物を挙げることができる。
* nは、1、2又は3を表し;
* Bは、
・アリーレン;
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン;
・ナフチレン;
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン;
・それぞれが5個又は6個の原子を含んでいる2つの縮合している芳香族環から誘導された二価基;
・それぞれが5個又は6個の原子を含み、並びに窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいる2つの縮合しているヘテロ芳香族環から誘導された二価基;
・ビフェニレン;
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン;
を表し、これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、CN、C(O)OR14、C(O)NR15R16、CF3、OCF3、−NO2、N3、OR14、SR14、NR15R16及びC1−6−アルキルから選択される1つ又は2つの置換基R12及びR13で置換されていてもよく;
* Cは、−O−、−S−、−CH2−、−CHR17−、−CR17R18−、−NH−及び−NR19から選択される置換基を表し;
* Dは、2から20個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し;
* E及びGは、互いに独立して、H、OH、OR20、NH2及びNHR20から選択される置換基を表し;
* R1は、H、C1−6−アルキル、C(O)H及びC(O)CH3から選択される置換基を表し;
* R2、R3及びR6は、互いに独立して、H、C1−6−アルキル、C(O)C1−6−アルキル、−C(S)C1−6−アルキル、−C(O)OC1−6−アルキル、−C(O)NH2、−C(S)NH2、−C(NH)NH2、−C(O)NHC1−6−アルキル、−C(S)NHC1−6−アルキル及び−C(NH)NHC1−6−アルキルから選択される置換基を表し;
* R4は、H、C1−6−アルキル及びR21から選択される置換基を表し;
* R5は、H、C1−6−アルキル、フコシル及びR22から選択される置換基を表し;
* R7は、H、C1−6−アルキル、アラビノシル及びR23から選択される置換基を表し;
* R8は、H、C1−6−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4及びR24から選択される置換基を表し;
* R9は、H、C1−6−アルキル、マンノース、グリセロール及びR25から選択される置換基を表し;
* R10、R11、R17及びR18は、互いに独立して、C1−6−アルキル及びFから選択される置換基を表し;
* R14、R15、R16及びR19は、互いに独立して、H、C1−6−アルキル、−C(O)C1−6−アルキル、−C(S)C1−6−アルキル、−C(O)OC1−6−アルキル、−C(O)NH2、−C(S)NH2、−C(NH)NH2、−C(O)NHC1−6−アルキル、−C(S)NHC1−6−アルキル及び−C(NH)NHC1−6−アルキルから選択される置換基を表し;
* R20、R21、R22、R23、R24及びR25は、互いに独立して、C(O)C1−6−アルキル、−C(S)C1−6−アルキル、−C(O)OC1−6−アルキル、−C(O)NH2、−C(S)NH2、−C(NH)NH2、−C(O)NHC1−6−アルキル、−C(S)NHC1−6−アルキル及び−C(NH)NHC1−6−アルキルから選択される置換基を表す。]
並びに、上記化合物の農業上許容される可能な幾何異性体及び/又は光学異性体、エナンチオマー及び/又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、N−オキシド、スルホキシド、スルホン、金属錯体又は半金属錯体を含んでいる組成物が、特に有利である。上記で定義した化合物のうちで、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
* nは、2又は3を表す;
* Bは、フェニレンを表す;
* Cは、−O−を表す;
* Dは、3から17個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H又はCH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を単独で又は組み合わせて有している化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴:
* nは、2又は3を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H又はCH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴:
* nは、2又は3を表す;
* Dは、3から17個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H又はCH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している化合物である。
* nは、2又は3を表す;
* Cは、−O−を表す;
* Dは、3から17個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H又はCH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している化合物であるか、又は、以下の特徴:
* nは、2又は3を表す;
* Bは、フェニレンを表す;
* Cは、−O−を表す;
* Dは、11個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素4と炭素5の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H又はCH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している化合物である。
* nは、1、2又は3を表し;
* Bは、
・アリーレン;
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン;
・ナフチレン;
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン;
・それぞれが5個又は6個の原子を含んでいる2つの縮合している芳香族環から誘導された二価基;
・それぞれが5個又は6個の原子を含み、窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいる2つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基;
・ビフェニレン;
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン;
を表し、これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、CN、C(O)OR14、C(O)NR15R16、CF3、OCF3、−NO2、N3、OR14、SR14、NR15R16及びC1−6−アルキルから選択される1つ又は2つの置換基R12及びR13で置換されていてもよく;
* Cは、−O−、−S−、−CH2−、−CHR17−、−CR17R18−、−NH−及び−NR19から選択される置換基を表し;
* Dは、2から20個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し;
* E及びGは、互いに独立して、H、OH、OR20、NH2及びNHR20から選択される置換基を表し;
* R1は、H、C1−6−アルキル、C(O)H及びC(O)CH3から選択される置換基を表し;
* R2、R3及びR6は、互いに独立して、H、C1−6−アルキル、C(O)C1−6−アルキル、−C(S)C1−6−アルキル、−C(O)OC1−6−アルキル、−C(O)NH2、−C(S)NH2、−C(NH)NH2、−C(O)NHC1−6−アルキル、−C(S)NHC1−6−アルキル及び−C(NH)NHC1−6−アルキルから選択される置換基を表し;
* R4は、H、C1−6−アルキル及びR21から選択される置換基を表し;
* R5は、H、C1−6−アルキル、フコシル及びR22から選択される置換基を表し;
* R7は、H、C1−6−アルキル、アラビノシル及びR23から選択される置換基を表し;
* R8は、H、C1−6−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4及びR24から選択される置換基を表し;
* R9は、H、C1−6−アルキル、マンノース、グリセロール及びR25から選択される置換基を表し;
* R10、R11、R17及びR18は、互いに独立して、C1−6−アルキル及びFから選択される置換基を表し;
* R14、R15、R16及びR19は、互いに独立して、H、C1−6−アルキル、−C(O)C1−6−アルキル、−C(S)C1−6−アルキル、−C(O)OC1−6−アルキル、−C(O)NH2、−C(S)NH2、−C(NH)NH2、−C(O)NHC1−6−アルキル、−C(S)NHC1−6−アルキル及び−C(NH)NHC1−6−アルキルから選択される置換基を表し;
* R20、R21、R22、R23、R24及びR25は、互いに独立して、C(O)C1−6−アルキル、−C(S)C1−6−アルキル、−C(O)OC1−6−アルキル、−C(O)NH2、−C(S)NH2、−C(NH)NH2、−C(O)NHC1−6−アルキル、−C(S)NHC1−6−アルキル及び−C(NH)NHC1−6−アルキルから選択される置換基を表す。]
並びに、農業上許容される該化合物の可能な幾何異性体及び/又は光学異性体、エナンチオマー及び/又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、N−オキシド、スルホキシド、スルホン、金属錯体又は半金属錯体を含んでいる組成物も、特に有利である。上記で定義した化合物のうちで、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
* nは、2又は3を表す;
* Bは、フェニレンを表す;
* Cは、−O−を表す;
* Dは、3から17個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H又はC(O)CH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を単独で又は組み合わせて有している化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴:
* nは、2又は3を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H又はC(O)CH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴:
* nは、2又は3を表す;
* Dは、3から17個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H又はC(O)CH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している化合物である。
* nは、2又は3を表す;
* Cは、−O−を表す;
* Dは、3から17個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H又はC(O)CH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している化合物であるか、又は、以下の特徴:
* nは、2又は3を表す;
* Bは、フェニレンを表す;
* Cは、−O−を表す;
* Dは、11個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素4と炭素5の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H又はC(O)CH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している化合物である。
* nは、1、2又は3を表し、好ましくは、2又は3を表し;
* Aは、−C(O)−、−C(S)−、−CH2−、−CHR10−、−CR10R11−、−C(O)O−、−C(O)S−、−C(S)O−、−C(S)S−、−C(O)NH−、−C(NH)NH−及び−C(S)NH−から選択される置換基を表し、好ましくは、−C(O)−を表し;
* Bは、
・アリーレン;
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン;
・ナフチレン;
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン;
・それぞれが5個又は6個の原子を含んでいる2つの縮合している芳香族環から誘導された二価基;
・それぞれが5個又は6個の原子を含み、窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいる2つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基;
・ビフェニレン;
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン;
を表し、これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、CN、C(O)OR14、C(O)NR15R16、CF3、OCF3、−NO2、N3、OR14、SR14、NR15R16及びC1−6−アルキルから選択される1つ又は2つの置換基R12及びR13で置換されていてもよく;
* Dは、2から20個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し、好ましくは、11個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素4と炭素5の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表し;
* E及びGは、互いに独立して、H、OH、OR20、NH2及びNHR20から選択される置換基を表し、好ましくは、NHC(O)CH3を表し;
* R1は、H、C1−6−アルキル、C(O)H及びC(O)CH3から選択される置換基を表し、好ましくは、H又はCH3を表し;
* R2、R3及びR6は、互いに独立して、H、C1−6−アルキル、−C(O)C1−6−アルキル、−C(S)C1−6−アルキル、−C(O)OC1−6−アルキル、−C(O)NH2、−C(S)NH2、−C(NH)NH2、−C(O)NHC1−6−アルキル、−C(S)NHC1−6−アルキル及び−C(NH)NHC1−6−アルキルから選択される置換基を表し、好ましくは、Hを表し;
* R4は、H、C1−6−アルキル及びR21から選択される置換基を表し、好ましくは、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表し;
* R5は、H、C1−6−アルキル、フコシル及びR22から選択される置換基を表し、好ましくは、Hを表し;
* R7は、H、C1−6−アルキル、アラビノシル及びR23から選択される置換基を表し、好ましくは、Hを表し;
* R8は、H、C1−6−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4及びR24から選択される置換基を表し、好ましくは、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表し;
* R9は、H、C1−6−アルキル、マンノース、グリセロール及びR25から選択される置換基を表し、好ましくは、Hを表し;
* R10、R11、R17及びR18は、互いに独立して、C1−6−アルキル及びFから選択される置換基を表し;
* R14、R15、R16及びR19は、互いに独立して、H、C1−6−アルキル、−C(O)C1−6−アルキル、−C(S)C1−6−アルキル、−C(O)OC1−6−アルキル、−C(O)NH2、−C(S)NH2、−C(NH)NH2、−C(O)NHC1−6−アルキル、−C(S)NHC1−6−アルキル及び−C(NH)NHC1−6−アルキルから選択される置換基を表し;
* R20、R21、R22、R23、R24及びR25は、互いに独立して、C(O)C1−6−アルキル、−C(S)C1−6−アルキル、−C(O)OC1−6−アルキル、−C(O)NH2、−C(S)NH2、−C(NH)NH2、−C(O)NHC1−6−アルキル、−C(S)NHC1−6−アルキル及び−C(NH)NHC1−6−アルキルから選択される置換基を表す。]
並びに、農業上許容される該化合物の可能な幾何異性体及び/又は光学異性体、エナンチオマー及び/又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、N−オキシド、スルホキシド、スルホン、金属錯体又は半金属錯体を含んでいる組成物も、特に有利である。上記で定義した化合物のうちで、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
* nは、2又は3を表す;
* Aは、−C(O)−又は−CH2−を表す;
* Bは、フェニレンを表す;
* Dは、3から17個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す
* R1は、H、CH3又はC(O)CH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
の1つ又は他を単独で又は組み合わせて有している化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴:
* nは、2又は3を表す;
* Aは、−C(O)−又は−CH2−を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H、CH3又はC(O)CH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴:
* nは、2又は3を表す;
* Aは、−C(O)−又は−CH2−を表す;
* Dは、3から17個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H、CH3又はC(O)CH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している化合物であり、最も好ましくは、以下の特徴:
* nは、2又は3を表す;
* Aは、−C(O)−又は−CH2−を表す;
* Bは、フェニレンを表す;
* Dは、11個の炭素原子を含んでいて飽和しているか又は炭素4と炭素5の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H、CH3又はC(O)CH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している化合物である。
* nは、1、2又は3を表し、好ましくは、2又は3を表し;
* Bは、
・アリーレン;
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン;
・ナフチレン;
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン;
・それぞれが5個又は6個の原子を含んでいる2つの縮合している芳香族環から誘導された二価基;
・それぞれが5個又は6個の原子を含み、窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいる2つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基;
・ビフェニレン;
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン;
を表し、これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、CN、C(O)OR14、C(O)NR15R16、CF3、OCF3、−NO2、N3、OR14、SR14、NR15R16及びC1−6−アルキルから選択される1つ又は2つの置換基R12及びR13で置換されていてもよく;
* Dは、2から20個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し、好ましくは、11個の炭素原子を含んでいて飽和しているか又は炭素4と炭素5の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表し;
* E及びGは、互いに独立して、H、OH、OR20、NH2及びNHR20から選択される置換基を表し、好ましくは、NHC(O)CH3を表し;
* R1は、H、C1−6−アルキル、C(O)H及びC(O)CH3から選択される置換基を表し、好ましくは、H又はCH3を表し;
* R2、R3及びR6は、互いに独立して、H、C1−6−アルキル、−C(O)C1−6−アルキル、−C(S)C1−6−アルキル、−C(O)OC1−6−アルキル、−C(O)NH2、−C(S)NH2、−C(NH)NH2、−C(O)NHC1−6−アルキル、−C(S)NHC1−6−アルキル及び−C(NH)NHC1−6−アルキルから選択される置換基を表し、好ましくは、Hを表し;
* R4は、H、C1−6−アルキル及びR21から選択される置換基を表し、好ましくは、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表し;
* R5は、H、C1−6−アルキル、フコシル及びR22から選択される置換基を表し、好ましくは、Hを表し;
* R7は、H、C1−6−アルキル、アラビノシル及びR23から選択される置換基を表し、好ましくは、Hを表し;
* R8は、H、C1−6−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4及びR24から選択される置換基を表し、好ましくは、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表し;
* R9は、H、C1−6−アルキル、マンノース、グリセロール及びR25から選択される置換基を表し、好ましくは、Hを表し;
* R10、R11、R17及びR18は、互いに独立して、C1−6−アルキル及びFから選択される置換基を表し;
* R14、R15、R16及びR19は、互いに独立して、H、C1−6−アルキル、−C(O)C1−6−アルキル、−C(S)C1−6−アルキル、−C(O)OC1−6−アルキル、−C(O)NH2、−C(S)NH2、−C(NH)NH2、−C(O)NHC1−6−アルキル、−C(S)NHC1−6−アルキル及び−C(NH)NHC1−6−アルキルから選択される置換基を表し;
* R20、R21、R22、R23、R24及びR25は、互いに独立して、−C(O)C1−6−アルキル、−C(S)C1−6−アルキル、−C(O)OC1−6−アルキル、−C(O)NH2、−C(S)NH2、−C(NH)NH2、−C(O)NHC1−6−アルキル、−C(S)NHC1−6−アルキル及び−C(NH)NHC1−6−アルキルから選択される置換基を表す。]
並びに、農業上許容される該化合物の可能な幾何異性体及び/又は異性体、エナンチオマー及び/又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、N−オキシド、スルホキシド、スルホン及び金属錯体又は半金属錯体を含んでいる組成物も、特に有利である。上記で定義した化合物のうちで、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
* nは、2又は3を表す;
* Bは、フェニレンを表す;
* Dは、3から17個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H又はCH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
の1つ又は他を単独で又は組み合わせて有している化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴:
* nは、2又は3を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H又はCH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴:
* nは、2又は3を表す;
* Dは、3から17個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H又はCH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している化合物であり、最も好ましくは、以下の特徴:
* nは、2又は3を表す;
* Bは、フェニレンを表す;
* Dは、11個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素4と炭素5の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H又はCH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している化合物である。
* nは、1、2又は3を表し、好ましくは、2又は3を表し;
* Bは、
・アリーレン;
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン;
・ナフチレン;
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン;
・それぞれが5個又は6個の原子を含んでいる2つの縮合している芳香族環から誘導された二価基;
・それぞれが5個又は6個の原子を含み、窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいる2つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基;
・ビフェニレン;
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン;
を表し、これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、CN、C(O)OR14、C(O)NR15R16、CF3、OCF3、−NO2、N3、OR14、SR14、NR15R16及びC1−6−アルキルから選択される1つ又は2つの置換基R12及びR13で置換されていてもよく;
* Dは、2から20個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し、好ましくは、11個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素4と炭素5の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表し;
* E及びGは、互いに独立して、H、OH、OR20、NH2及びNHR20から選択される置換基を表し、好ましくは、NHC(O)CH3を表し;
* R1は、H、C1−6−アルキル、C(O)H及びC(O)CH3から選択される置換基を表し、好ましくは、H又はCH3を表し;
* R2、R3及びR6は、互いに独立して、H、C1−6−アルキル、C(O)C1−6−アルキル、−C(S)C1−6−アルキル、−C(O)OC1−6−アルキル、−C(O)NH2、−C(S)NH2、−C(NH)NH2、−C(O)NHC1−6−アルキル、−C(S)NHC1−6−アルキル及び−C(NH)NHC1−6−アルキルから選択される置換基を表し、好ましくは、Hを表し;
* R4は、H、C1−6−アルキル及びR21から選択される置換基を表し、好ましくは、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表し;
* R5は、H、C1−6−アルキル、フコシル及びR22から選択される置換基を表し、好ましくは、Hを表し;
* R7は、H、C1−6−アルキル、アラビノシル及びR23から選択される置換基を表し、好ましくは、Hを表し;
* R8は、H、C1−6−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4及びR24から選択される置換基を表し、好ましくは、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表し;
* R9は、H、C1−6−アルキル、マンノース、グリセロール及びR25から選択される置換基を表し、好ましくは、Hを表し;
* R10、R11、R17及びR18は、互いに独立して、C1−6−アルキル及びFから選択される置換基を表し;
* R14、R15、R16及びR19は、互いに独立して、H、C1−6−アルキル、−C(O)C1−6−アルキル、−C(S)C1−6−アルキル、−C(O)OC1−6−アルキル、−C(O)NH2、−C(S)NH2、−C(NH)NH2、−C(O)NHC1−6−アルキル、−C(S)NHC1−6−アルキル及び−C(NH)NHC1−6−アルキルから選択される置換基を表し;
* R20、R21、R22、R23、R24及びR25は、互いに独立して、C(O)C1−6−アルキル、−C(S)C1−6−アルキル、−C(O)OC1−6−アルキル、−C(O)NH2、−C(S)NH2、−C(NH)NH2、−C(O)NHC1−6−アルキル、−C(S)NHC1−6−アルキル及び−C(NH)NHC1−6−アルキルから選択される置換基を表す。]
並びに、農業上許容される該化合物の可能な幾何異性体及び/又は光学異性体、エナンチオマー及び/又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、N−オキシド、スルホキシド、スルホン及び金属錯体又は半金属錯体を含んでいる組成物も、特に有利である。上記で定義した化合物のうちで、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
* nは、2又は3を表す;
* Bは、フェニレンを表す;
* Dは、3から17個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H又はC(O)CH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
の1つ又は他を単独で又は組み合わせて有している化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴:
* nは、2又は3を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H又はC(O)CH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴:
* nは、2又は3を表す;
* Dは、3から17個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H又はC(O)CH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している化合物であり、最も好ましくは、以下の特徴:
* nは、2又は3を表す;
* Bは、フェニレンを表す;
* Dは、11個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素4と炭素5の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H又はC(O)CH3を表す;
* R2、R3、R5、R6、R7及びR9は、Hを表す;
* R4は、H、C(O)CH3又はC(O)NH2を表す;
* R8は、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K、SO3N(C1−8−アルキル)4、フコシル又はメチルフコシルを表す;
を同時に有している化合物である。
* Bが、
から選択される置換基を表す組成物である。
* Bが、
・アリーレン;
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン;
・ナフチレン;
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン;
(これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、CN、C(O)OR14、C(O)NR15R16、CF3、OCF3、−NO2、N3、OR14、SR14、NR15R16及びC1−6−アルキルから選択される1つ又は2つの置換基R12及びR13で置換されていてもよい。)
を表す化合物であり、好ましくは、
* Bが、
・アリーレン;
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン;
(これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、CN、C(O)OR14、C(O)NR15R16、CF3、OCF3、−NO2、N3、OR14、SR14、NR15R16及びC1−6−アルキルから選択される1つ又は2つの置換基R12及びR13で置換されていてもよい。)
を表す化合物であり、さらに好ましくは、
* Bが、
・フェニレン;
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいるヘテロフェニレン;
(これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、CN、C(O)OR14、C(O)NR15R16、CF3、OCF3、−NO2、N3、OR14、SR14、NR15R16及びC1−6−アルキルから選択される1つ又は2つの置換基R12及びR13で置換されていてもよい。)
を表す化合物であり、特に、
* Bが、1つ又は2つの置換基R12及びR13(R12及びR13は、互いに独立して、ハロゲン、CN、CF3、OCF3、−NO2、N3、OR14、SR14、NR15R16及びC1−6−アルキルから選択される。)で置換されていてもよいフェニレンB1を表す;
化合物を挙げることができる。
* n=2又は3;
* Aは、−C(O)−又は−CH2−を表す;
* Cは、−O−を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H又はC(O)CH3を表す;
* R2、R3、R5、R6及びR7は、水素原子を表す;
* R4は、H、C(O)CH3及びC(O)NH2から選択される置換基を表す;
* R8は、H、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K及びSO3N(C1−8−アルキル)4から選択される置換基を表す;
* R9は、水素原子を表す;
のうちの1つを単独で又は組み合わせて有している化合物(I)を含んでいる組成物も挙げることができ、さらに好ましくは、以下の特徴:
* n=2又は3;
* Aは、−C(O)−又は−CH2−を表す;
* Cは、−O−を表す;
* Dは、7から15個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し、好ましくは、下記式:
・ m=1から12
・ p=0から11
・ q=6から14
・ ここで、m+p≦12 且つ m+p≧4]
のうちの1つに従う炭化水素鎖を表し、最も好ましくは、11個の炭素原子を含んでいて飽和しているか又は炭素原子4と炭素原子5の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す;
* E及びGは、NHC(O)CH3を表す;
* R1は、H又はC(O)CH3を表す;
* R2、R3、R5、R6及びR7は、水素原子を表す;
* R4は、H、C(O)CH3及びC(O)NH2から選択される置換基を表す;
* R8は、H、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K及びSO3N(C1−8−アルキル)4から選択される置換基を表す;
* R9は、水素原子を表す;
の組合せを有している化合物(I)を含んでいる組成物も挙げることができ、特に、R8が、H、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K若しくはSO3N(C1−8−アルキル)4を表すか、又は、式:
* R26は、H及びCH3から選択される置換基を表し、好ましくは、Hを表し;
* R27及びR28は、互いに独立して、H、C(O)CH3、SO3H、SO3Li、SO3Na、SO3K及びSO3N(C1−8−アルキル)4から選択される置換基を表し、好ましくは、R27及びR28は、Hを表す。]
の置換基を表す化合物を含んでいる組成物を挙げることができる。
を有する化合物のリストL1から選択される化合物を含んでいる組成物を挙げることができる。
(b1) アセチルコリン受容体作動薬/拮抗薬、例えば、クロロニコチニル系/ネオニコチノイド系、ニコチン、ベンスルタップ又はカルタップ〔クロロニコチニル系/ネオニコチノイド系の適切な例としては、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、イミダクロチズ(imidaclothiz)、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサムなどがある〕;
(b2) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、カーバメート系及び有機リン酸エステル系〔カーバメート系の適切な例としては、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ホスホカルブ(phosphocarb)、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC及びキシリルカルブなどがある; 有機リン酸エステル系の適切な例としては、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル,−エチル)、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス(−メチル)、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル/−エチル)、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、O−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン(−メチル/−エチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス(−メチル/−エチル)、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン(pyridathion)、キナルホス、セブホス(sebufos)、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン及びバミドチオンなどがある〕;
(b3) ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、ピレスロイド系及びオキサジアジン系〔ピレスロイド系の適切な例としては、アクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランス,d−トランス)、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン(アルファ−,ベータ−,シータ−,ゼータ−)、シフェノトリン、DDT、デルタメトリン、エムペントリン(1R異性体)、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス(fubfenprox)、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン(シス−,トランス−)、フェノトリン(1Rトランス異性体)、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピレスメトリン、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン(1R異性体)、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI 8901及びピレトリン類(除虫菊)などがある; オキサジアジン系の適切な例としては、インドキサカルブなどがある〕;
(b4) セミカルバゾン系、例えば、メタフルミゾン(BAS3201);
(b5) アセチルコリン受容体モジュレーター、例えば、スピノシン系〔スピノシン系の適切な例としては、スピノサド及びスピネトラムなどがある〕;
(b6) GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、シクロジエン有機塩素系及びフィプロール系〔シクロジエン有機塩素系の適切な例としては、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−HCH、HCH、ヘプタクロル、リンダン及びメトキシクロルなどがある; フィプロール系の適切な例としては、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール及びバニリプロール(vaniliprole)などがある〕;
(b7) 塩化物チャンネル活性化剤、例えば、メクチン系〔メクチン系の適切な例としては、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、レピメクチン、ミルベメクチン及びミルベマイシンなどがある〕;
(b8) 幼若ホルモンミメティクス、例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン(triprene);
(b9) エクジソン作動薬/ディスラプター、例えば、ジアシルヒドラジン系〔ジアシルヒドラジン系の適切な例としては、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド及びテブフェノジドなどがある〕;
(b10) キチン生合成の阻害薬、例えば、ベンゾイル尿素系、ブプロフェジン及びシロマジン〔ベンゾイル尿素系の適切な例としては、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン及びトリフルムロンなどがある〕;
(b11) 酸化的リン酸化の阻害薬、ATPディスラプター、例えば、有機スズ系及びジアフェンチウロン〔有機スズ系の適切な例としては、アゾシクロチン、シヘキサチン及び酸化フェンブタスズなどがある〕;
(b12) H−プロトン勾配を遮断することによる酸化的リン酸化のデカップラー、例えば、ピロール系及びジニトロフェノール系〔ピロール系の適切な例としては、クロルフェナピルなどがある; ジニトロフェノール系の適切な例としては、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、メプチルジノカップ及びDNOCなどがある〕;
(b13) Site I 電子伝達阻害薬、例えば、METI系、ヒドラメチルノン及びジコホル〔METI系の適切な例としては、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラドなどがある〕;
(b14) Site II 電子伝達阻害薬、例えば、ロテノン;
(b15) Site III 電子伝達阻害薬、例えば、アセキノシル及びフルアクリピリム;
(b16) 昆虫消化管膜の微生物ディスラプター、例えば、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株;
(b17) 脂質合成の阻害薬、例えば、テトロン酸系及びテトラミン酸系〔テトロン酸系の適切な例としては、スピロジクロフェン、スピロメシフェン及びスピロテトラマト(spirotetramate)などがある; テトラミン酸系の適切な例としては、シス−3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イルエチルカルボナート(別名:炭酸,3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イルエチルエステル、CAS 登録番号:382608−10−8)、及び、炭酸,シス−3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イルエチルエステル(CAS 登録番号:203313−25−1)などがある〕;
(b18) カルボキサミド系、例えば、フロニカミド;
(b19) オクトパミン作用薬、例えば、アミトラズ;
(b20) マグネシウム刺激ATPアーゼの阻害薬、例えば、プロパルギット;
(b21) リアノジン受容体作用薬、例えば、フタルアミド系又はリナキシピル(3−ブロモ−N−{4−クロロ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)〔フタルアミド系の適切な例としては、N2−[1,1−ジメチル−2−(メチルスルホニル)エチル]−3−ヨード−N1−[2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1,2−ベンゼンジカルボキサミド(即ち、フルベンジアミド、CAS−登録番号:272451−65−7)などがある〕;
(b22) ネライストキシン類似体、例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩(thiocyclam hydrogen oxalate)及びチオスルタップナトリウム(thiosultap-sodium);
(b23) 生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン、例えば、アザジラクチン、バシルス属種(Bacillus spec.)、ベアウベリア属種(Beauveria spec.)、コドレモン(codlemone)、メタリジウム属種(Metarrhizium spec.)、パエシロマイセス属種(Paecilomyces spec.)、チューリンギエンシン(thuringiensin)及びベルチシリウム属種(Verticillium spec.);
(b24) 作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物、例えば、
燻蒸剤、選択的摂食阻害薬、ダニ成長阻害薬、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン(flutenzin)、ゴシプルレ(gossyplure)、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール、スルフルアミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン(verbutin)、さらに、化合物「プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル」(ツマサイドZ)、化合物「3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボニトリル」(CAS 登録番号185982−80−3)及び対応する3−エンド異性体(CAS 登録番号185984−60−5)(cf. WO 96/37494、WO 98/25923)、並びに、殺虫効果を有する植物抽出物、線虫類、菌類又はウイルス類を含んでいる調製物〔燻蒸剤の適切な例としては、リン化アルミニウム、臭化メチル及びフッ化スルフリルなどがある; 選択的摂食阻害薬の適切な例としては、氷晶石(cryolite)、フロニカミド及びピメトロジンなどがある; ダニ成長阻害薬の適切な例としては、クロフェンテジン、エトキサゾール及びヘキシチアゾクスなどがある〕。
(c1) 核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−M、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸;
(c2) 有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド;
(c3) 呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
CI−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム;
CII−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド;
CIII−呼吸阻害薬、例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン;
(c4) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ(meptyldinocap);
(c5) ATP産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム;
(c6) AA及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル;
(c7) シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン;
(c8) 脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビンクロゾリン;
(c9) エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、ボリコナゾール;
(c10) 細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA;
(c11) メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール;
(c12) 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、チアジニル;
(c13) 多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram zinc)、オキシン銅、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム;
(c14) 以下のリストの中で選択される化合物:(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ニコチンアミド、2−フェニルフェノール及び塩、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[(9R)−9−イソプロピル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[(9S)−9−イソプロピル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、8−ヒドロキシキノリンスルフェート、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオネート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}チオ)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードニコチンアミド、N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{2−[1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル]フェニル}−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、ナタマイシン、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(ジフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、O−{1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル} 1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパモカルブホセチレート(propamocarb fosetylate)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロキナジド、ピリベンカルブ、ピロールニトリン、キントゼン、S−アリル−5−アミノ−2−イソプロピル−4−(2−メチルフェニル)−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボチオエート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、バリフェナール(valiphenal)、ザリラミド。
N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、ベナラキシル、エチリモール、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−M、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、ゾキサミド、ボスカリド、カルボキシン、フルトラニル、フラメトピル、ペンチオピラド、チフルザミド、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、フルアジナム、シルチオファム、シプロジニル、カスガマイシン、メパニピリム、ピリメタニル、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、プロパモカルブ、トルクロホス−メチル、ビテルタノール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンヘキサミド、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、カルプロパミド、トリルフルアニド、フルオピコリド、イソチアニル、N−{2−[1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル]フェニル}−3−(ジフルオロメチル)−,1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、プロパモカルブホセチレート(propamocarb fosetylate)、トリアゾキシド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド。
N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、メタラキシル、カルベンダジム、ペンシクロン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ピリメタニル、イプロジオン、ビテルタノール、フルキンコナゾール、イプコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメノール、トリチコナゾール、カルプロパミド、トリルフルアニド、フルオピコリド、イソチアニル、N−{2−[1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル]フェニル}−3−(ジフルオロメチル)−,1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、プロパモカルブホセチレート(propamocarb fosetylate)、トリアゾキシド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド。
等脚目(Isopoda)の害虫、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の害虫、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
唇脚目(Chilopoda)の害虫、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス(Geophilus carpophagus)、及び、スクチゲラ属種(Scutigera spp);
コムカデ目(Symphyla)の害虫、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata);
シミ目(Thysanura)の害虫、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina);
トビムシ目(Collembola)の害虫、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
バッタ目(Orthoptera)の害虫、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、及び、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ゴキブリ目(Blattaria)の害虫、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、及び、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica);
ハサミムシ目(Dermaptera)の害虫、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の害虫、例えば、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
シラミ目(Phthiraptera)の害虫、例えば、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、ダマリニア属種(Damalinia spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)の害虫、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、トリプス・タバシ(Thrips tabaci)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、フランクリニエラ・アシデンタリス(Frankliniella accidentalis);
異翅目(Heteroptera)の害虫、例えば、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)、及び、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
同翅目(Homoptera)の害虫、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリクス(Phylloxera vastatrix)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、ミズス属種(Myzus spp.)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、エウスセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ネフォテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、アスピジオツス・ヘデラエ(Aspidiotus hederae)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、及び、プシラ属種(Psylla spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の害虫、例えば、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、キロ属種(Chilo spp.)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、及び、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae);
コウチュウ目(Coleoptera)の害虫、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、ブルチジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、セウトリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、及び、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus);
ハチ目(Hymenoptera)の害虫、例えば、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、及び、ベスパ属種(Vespa spp.);
ハエ目(Diptera)の害虫、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosophila melanogaster)、ムスカ属種(Musca spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タニア属種(Tannia spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、フォルビア属種(Phorbia spp.)、ペゴミイア・ヒオスシアミ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、及び、リリオミザ属種(Liriomyza spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の害虫、例えば、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、及び、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);
クモ綱(Arachnida)の害虫、例えば、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アカルス・シロ(Acarus siro)、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、及び、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.);
植物寄生性線虫、例えば、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、及び、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)。
メタ位が置換されているベンズアミド基を含んでいる化合物を調製した。鎖に沿った原子の総数(16)を同一に保つのが好ましく、また、9位におけるシス型の不飽和を保つのも好ましい。実際には、当該出発物質を調製するために、酸素原子を介して芳香族環に脂質鎖を結合させることができる。
式(I)に対応するオリゴ糖骨格は、生物工学的方法によって、例えば、根粒菌に由来する異種遺伝子を有している組換え細菌細胞(例えば、組換え大腸菌(Escherichia coli)細胞)を用いることによって、得ることができる。例えば、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)に由来するnodBC遺伝子を大腸菌(Escherichia coli)に導入することによって、テトラ-N−アセチルキトペンタオースを調製することが可能である(Samain E., et al, Carbohydr. Res., 1997, 302, 35-42)。アルファルファ根粒菌(Rhizobium meliloti)に由来するnodBCを使用することによって、トリ-N−アセチルキトテトラオースを調製することができる。さらに、さらなる遺伝子、例えば、nodH(根粒菌スルホトランスフェラーゼ(rhizobial sulfotransferase))又はnodL(根粒菌O−アセチルトランスフェラーゼ(rhizobial O-acetyltransferase))を使用することによって、特定のヒドロキシル基を修飾することが可能である(Samain E, et al., J. BiotechnoL, 1999, 72, 33-47)。根粒菌又は非根粒菌の遺伝子の別の組合せによって、ヒドロキシ基又はアミノ基がさまざまに修飾されている式(I)の分子を調製するためのアシル化において出発物質として使用可能なさまざまなキトオリゴ糖骨格を製造することが可能である。
ベンズアミドLCOについて、アミノ四量体と塩化ベンゾイルのカップリング(アシル化)を行い、ベンジルLCOについては、ベンズアルデヒドとのカップリング(還元的アルキル化)を行う。
下記反応スキームに従い、メチルエステル15を調製する。そのメチルエステル15を還元してアルデヒドとすること又は鹸化して酸(塩化アシル前駆体)とすることが考えられ得る。
無水DMF中で、1−ブロモウンデカン又は1−ヨードウンデカ−4−インを用いて同様の手順を実施した後、鹸化及び塩化物形成に付すことにより、酸塩化物23及び27が得られる。
1−ヨードウンデカ−4Z−エン13と2−ヒドロキシ安息香酸メチル28(又は、サリチル酸メチル)のWilliamsonカップリング(収率66%)及び1−ヨードウンデカ−4Z−エン13と4−ヒドロキシ安息香酸メチル32のWilliamsonカップリング(収率79%)によって予め得た29及び33から、酸塩化物31及び35も同様に調製される。
先の誘導体についての手順と同じ手順を繰り返す。即ち、DMF−水混合物に溶解させ、数当量の塩化物を使用する。
これらの2種類の類似体については、同様のプロトコルを用いることにより、オルト置換誘導体8では48%の収率が達成され、パラ置換誘導体9では40%の収率が達成される。これらの2種類の反応では、4当量の塩化物を使用した。純度は、同様に、HPLCにより確認する。
III−6.1. 四量体CO−IV(NH 2 ,S)のアルキル化
芳香族誘導体に関し、その環には、公認されている命名法に従って番号を付ける。
1H NMR(400MHz,20/1 DMSO−d6/D2O)δ(ppm): 7.40−7.31(m,3H,ArH−2,ArH−6 及び ArH−5),7.04(m,1H,ArH−4),5.41−5.35(m,2H,CH=CH),4.87(d,0.7H,J1.2=2.3Hz,H−1αI),4.52(d,1H,J=8.3Hz,H−1βIV).4.42(d,0.3H,J=8.0Hz,H 1−βI),4.33(2d,2H,J=8.3Hz,H−1βII−III),3.98(t,2H,J=6.0Hz,ArOCH 2−CH2),3.78−3.05(m,24H,他の糖H),2.16(dt,2H,J=5.8 及び J=6.7Hz,CH 2−CH=CH),1.97(dt,2H,J=6.0 及び J=6.2Hz,CH=CH−CH 2),1.81/1.81/1.79(3s,9H,3COCH 3),1.80−1.72(m,2H,ArOCH2−CH 2−CH2),1.28−1.13(m,8H,4CH 2),0.81(t,3H,CH 3,J=6.5Hz)
質量スペクトル: 正エレクトロスプレー(ESI)イオン化 m/z=1183.5[M+Na]+。
1H NMR(400MHz,DMSO−CD3OD(1/2))δ(ppm): 7.48 及び 7.41(m,2H,ArH−2 及び ArH−6),7.36(dd,1H,ArH−5,J5.67.7Hz 及び J5.48.1Hz),7.07(ddd,1H,ArH−4,J4.2からJ4.61.4Hz),5.41(m,2H,CH=CH),5.03(d,0.8H,H−1αI,J1*a*.23.2HZ),4.68−4.59−4.50(3d,3H,H−1βII,III,IV,J1β.28.4Hz,8.5Hz 及び 8.7Hz),4.56(d,0.2H,H−1βI,J1β.27.7Hz),4.25−3.30(m,26H,CH 2−OAr,該糖の他のH),2.25(td,2H,CH 2−CH=CH−CH2,J6.7Hz 及び J6.2Hz),2.10−1.90(m,11H,CH2−CH=CH−CH 2 及び 3CH 3CO),1.83(tt,2H,ArO−CH2−CH 2−CH2,J6.7Hz),1.35−1.20(m,8H,4CH 2),0.88(m,3H,CH 3)
質量スペクトル: 負ESI m/z=1139.4[M−Na]−
UV: 289nm
蛍光: λex:289nm;λem:345nm。
1H NMR(400MHz,DMSO−CD3OD(2/1))δ(ppm): 7.31(dd,1H,ArH−5,J4.58.2Hz 及び J5.67.8Hz),7.02(m,2H,ArH−2 及び ArH−6),6.90(dd,1H,ArH−4,J4.62.3Hz),5.51(m,2H,CH=CH),5.08(d,0.8H,H−1αI,J1α.23.1Hz),4.67(m,2.2H,H−1βI,II,III),4.47(d,1H,H−1βIV,J1β.28.0Hz),4.06(t,2H,CH 2−OAr,J6.3Hz),3.94(s,2H,NH−CH 2−Ar),4.25−3.45(m,23H,該糖の他のH),2.45(dd,1H,H 2 IV,J1β.2からJ2.38.8Hz),2.31−2.12(2m,4H,CH 2−CH=CH−CH 2),2.07−2.04−2.01(3s,9H,3CH 3CO),1.89(tt,2H,ArO−CH2−CH 2−CH2−CH=CH,J6.9Hz),1.45−1.25(m,8H,4CH 2),0.97(t,3H,CH 3,J6.8Hz)
13C NMR(50MHz,DMSO−CD3OD(2/1))δ(ppm): 172(3CH3 CO),160(ArC−3),132−131−130(ArC−1,ArC−5,CH=CH),122(ArC−6),115(ArC−2,ArC−4),105(C−1βII,III,IV),98(C−1βI),92(C−1αI),82−53(該糖の21C 及び Ar−CH2−NH),68(CH2−OAr),33−23(10CH2 及び 3CH3CO),14(CH3)
質量スペクトル: 負ESI m/z=1125.4[M−Na]−。
1H NMR(400MHz,DMSO−CD3OD(2/1))δ(ppm): 7.25−7.18(2t,1H,ArH−5,J5.47.8Hz 及び J5.67.9Hz),7.10−6.85(m,2H,ArH−2 及び ArH−6),6.82−6.75(2d,1H,ArH−4),5.40(m,2H,CH=CH),5.06(d,0.6H,H−1αI,J1α.23.4Hz),4.75−4.35(m,3.4H,H−1βI,II,III,IV),4.30−4.05(m,2H,H−6a,bI),4.00−3.30(m,25H,該糖の他のH 及び CH 2−OAr),3.80(s,2H,NAc−CH 2−Ar),2.90(m,1H,H−2IV),2.23−2.03(2m,4H,CH 2−CH=CH−CH 2),1.99−1.90(m,12H,CH 3CO),1.80(tt,2H,ArO−CH2−CH 2−CH2−CH=CH,J6.9Hz),1.35−1.20(m,8H,4CH 2),0.87(m,3H,CH 3)
13C NMR(50MHz,DMSO−CD3OD(2/1))δ(ppm): 176(CH3 CON),174−173−173(3CH3 CO),161(ArC−3),141(ArC−1),132−130−129−127(ArC−2,ArC−4,ArC−5,ArC−6,CH=CH),103(3C−1βI,II,IV),100(C−1βI),92(C−1αI),82−50(該糖の24C,Ar−CH2−NH 及び CH2−OAr),33−23(10CH2 及び 3CH3CO),14(CH3)
質量スペクトル: 負ESI m/z=1067.4[M−Na]−。
1H NMR(400MHz,DMSO−CD3OD(1/3))δ(ppm): 7.44(m,2H,ArH−2 及び ArH−6),7.39(dd,1H,ArH−5,J5.4からJ5.67.9Hz),7.10(ddd,1H,ArH−4,J4.6からJ4.22.1Hz),5.05(d,0.7H,H−1αI,J1α.23.0Hz),4.70−4.40(m,3.3H,H−1βI,II,III,IV),4.22(m,1H,H−6aI),4.10−3.20(m,24H,CH 2−OAr 及び 該糖の他のH),2.03−1.99−1.96(3s,9H,CH 3CO),1.80(m,2H,ArO−CH2−CH 2−CH2),1.35−1.25(m,8H,4CH 2),0.92(t,3H,CH 3,J6.5Hz)
質量スペクトル: 負ESI m/z=1141.5[M−Na]−。
1H NMR(400MHz,DMSO−CD3OD(1/2))δ(ppm): 7.43(m,2H,ArH−2 及び ArH−6),7.37(dd,1H,ArH−5,J5.48.1Hz 及び J5.68.0Hz),7.10(ddd,1H,ArH−4,J4.2からJ4.62.0Hz),5.04(d,0.7H,H−lαI,J1α.23.3Hz),4.65−4.59(2d,2H,H−1βII,III,J1β.28.4Hz 及び J1β.28.5Hz),4.54(d,0.3H,H−1βI,J1β.27.9Hz),4.49(d,1H,H−1βIV,J1β.28.7Hz),4.23(dd,1H,H−6aI,J6a.6b11.1Hz 及び J6a.53.7Hz),4.12(t,2H,CH 2−OAr,J6.2Hz),4.10−3.40(m,21H,該糖の他のH),2.35−2.13(2m,4H,CH 2−C≡C−CH 2),2.02−1.98−1.96(3s,9H,3CH 3CO),1.92(m,2H,ArO−CH2−CH 2−CH2),1.45−1.25(m,8H,4CH 2),0.88(t,3H,CH 3,J6.7Hz)
13C NMR(62.5MHz,DMSO−CD3OD(1/2))δ(ppm): 173(3CH3 CO),170(NCOAr),158(ArC−3),137(ArC−1),131(ArC−5),121(ArC−6),119(ArC−4),115(ArC−2),103(C−1βII,III,IV),96(C−1βI),92(C−1αI),82−50(該糖の20C,C≡C 及び CH2−OAr),33−16(7CH2 及び 3CH3CO),15(CH3)
質量スペクトル: 負ESI m/z=1137.1[M−Na]−。
1H NMR(400MHz,DMSO−CD3OD(1/2))δ(ppm): 7.99(dd,1H,ArH−6,J6.57.5Hz 及び J6.41.8Hz),7.55(ddd,1H,ArH−4,J4.38.3Hz 及び J4.57.8Hz),7.20(d,1H,ArH−3),7.10(dd,1H,ArH−5),5.52(m,2H,CH=CH),5.06(d,0.7H,H−lαI,J1α.23.0Hz),4.70−4.60−4.53(4d多重線,3.6H,H−1βI,II,III,IV),4.20−3.40(m,25H,該糖の他のH 及び CH 2−OAr),2.33−2.11(2m,4H,CH 2−CH=CH−CH 2),2.03−2.01−2.00(3s,9H,3CH 3CO),2.05(m,2H,ArO−CH2−CH 2−CH2),1.50−1.20(m,8H,4CH 2),0.94(t,3H,CH 3,J6.8Hz)
13C NMR(62.5MHz,DMSO−CD3OD(1/2))δ(ppm): 172(3CH3 CO),171(NCOAr),158(ArC−1),133(ArC−4,CH=CH),129(ArC−6),122(ArC−5,),114(ArC−3),103(C−1βII,III,IV),96(C−1βI),92(C−1αI),82−50(該糖の他の全てのC 及び CH2OAr),33−24(7CH2 及び 3CH3CO),15(CH3)
質量スペクトル: 負ESI m/z=1139.5[M−Na]−。
1H NMR(400MHz,DMSO−CD3OD(1/2))δ(ppm): 7.89(d,2H,ArH−2 及び ArH−6,J2.3からJ6.58.8Hz),7.04(d,2H,ArH−3 及び ArH−5),5.48(m,2H,CH=CH),5.05(d,0.6H,H−1αI,J1α.23.1Hz),4.69−4.55−4.50(4d多重線,3.6H,H−1βI,II,III,IV),4.30−3.40(m,23H,該糖の他のH),4.10(t,CH 2−OAr,J6.3Hz),2.28−2.09(2m,4H,CH 2−CH=CH−CH 2),2.02−1.99−1.97(3s,9H,3CH 3CO),1.89(m,2H,ArO−CH2−CH 2−CH2),1.45−1.25(m,8H,4CH 2),0.93(t,3H,CH 3,J7.0Hz)
13C NMR(62.5MHz,DMSO−CD3OD(1/2))δ(ppm): 172(3CH3 CO),169(NCOAr),163(ArC−1),132−130−129(ArC−2,ArC−6,CH=CH),115(ArC−3,ArC−5),103(C−1βII,III,IV),97(C−1βI),92(C−1αI),83−50(該糖の他の全てのC 及び CH2OAr),33−23(7CH2 及び 3CH3CO),15(CH3)
質量スペクトル: 負ESI m/z=1139.5[M−Na]−。
1H NMR(400MHz,DMSO−d6/D2O 20/1)δ(ppm): 7.43−7.30(m,3H,ArH−2,ArH−6 及び ArH−5);7.05(m,1H,ArH−4);5.45−5.32(m,2H,CH=CH);4.84(d,0.8H,J1.2=1.9Hz,H−1αI);4.66(d,0.8H,J1.2<1.0Hz,H−1Fuc−GlcNAcα),4.65(d,0.2H,J1.2<1.0Hz,H−1Fuc−GlcNAcβ),4.52(d,H,J=8.5Hz,H−1βIV),4.45/4.35/4.33(4d,4H,J=8.5Hz,H−1βII−IV),4.42(d,0.2H,J=7.0Hz,H−1βI);3.99(t,2H,J=6.1Hz,ArOCH 2−CH),3.88(dt,1H,H−5Fuc),3.78−3.05(m,33H,他の糖H),2.17(dt,2H,J=6.0 及び J=6.8Hz,CH 2−CH=CH),1.99(dt,2H,J=5.9 及び J=6.2Hz,CH=CH−CH 2),1.82/1.81/1.81/1.79(4s,12H,4COCH 3),1.80−1.72(m,2H,ArOCH2−CH 2),1.31−1.15(m,8H,4CH 2),1.08(d,0.6H,J5.6=6.9Hz,H−6Fuc−GlcNAcβ),1.05(d,2.4H,J5.6=6.5Hz,H−6Fuc−GlcNAcα),0.82(t,3H,CH 3,J=6.5Hz)。
1H NMR(250MHz,CDCl3)δ(ppm): 7.60(ddd,1H,ArH−6,J6.58.0Hz 及び J6.4からJ6.20.5Hz),7.52(dd,1H,ArH−2,J2.43.0Hz),7.31(dd,1H,ArH−5,J5.48.0Hz),7.07(ddd,1H,ArH−4),5.38(m,2H,CH=CH),3.98(t,2H,CH 2−OAr,J6.3Hz),3.89(s,3H,OCH 3),2.22−1.99(2m,4H,CH 2−CH=CH−CH 2),1.83(tt,2H,ArO−CH2−CH 2−CH2−CH=CH,J6.8Hz),1.55−1.20(m,8H,4CH 2),0.84(t,3H,CH 3,J7.5Hz)
13C NMR(62.5MHz,CDCl3)δ(ppm): 131−129−128(C−5,CH=CH),122(C−6),120(C−4),115(C−2),66(CH2−OAr),52(CH3O),32−22(7CH2),14(CH3)
質量スペクトル: 正ESI m/z=327.2[M+Na]+
高分解能質量スペクトル(C19H28O3Na)
計算値: 327.193614
実測値: 327.193200
元素分析:
計算値: C 74.96; H 9.27; O 15.77
実測値: C 74.68; H 9.37; O 15.79
赤外(cm−1): 2970−2950−2927−2858−1726−1586−1446−1288−1228−756。
1H NMR(250MHz,CDCl3)δ(ppm): 7.18(dd,1H,ArH−5,J5.68.0Hz 及び J5.48.3Hz),6.84(m,2H,ArH−2 及び ArH−4),6.75(dd,1H,ArH−4,J4.22.9Hz),5.32(m,2H,CH=CH),4.58(s,2H,CH 2OH),3.89(t,2H,CH 2−OAr,J6.3Hz),2.16−1.95(2m,4H,CH 2−CH=CH−CH 2),1.76(tt,2H,ArO−CH2−CH 2−CH2−CH=CH,J6.8Hz),1.45−1.18(m,8H,4CH 2),0.84(t,3H,CH 3,J6.3Hz)
13C NMR(62.5MHz,CDCl3)δ(ppm): 159(C−3),142(C−1),131−130−128(C−5,CH=CH),119(C−6),114(C−4),113(C 2),67(CH2−OAr),65(CH2OH),32−23(7CH2),14(CH 3)
質量スペクトル: 正ESI m/z=299.2[M+Na]+
高分解能質量スペクトル(C18H28O2Na)
計算値: 299.198700
実測値: 299.199250
赤外(cm−1): 3329,3005,2940,2925,2855,1669,1602,1452,1264。
1H NMR(250MHz,CDCl3)δ(ppm): 9.95(s,1H,CHO),7.42(m,2H,ArH−6 及び ArH−5),7.36(d,1H,ArH−2,J2.42.9Hz),7.15(m,1H,ArH−4),5.39(m,2H,CH=CH),3.99(t,2H,CH 2−OAr,J6.3Hz),2.21−1.99(2m,4H,CH 2−CH=CH−CH 2),1.84(tt,2H,ArO−CH2−CH 2−CH2−CH=CH,J6.8Hz),1.40−1.15(m,8H,4CH 2),0.84(t,3H,CH 3,J6.6Hz)
13C NMR(62.5MHz,CDCl3)δ(ppm): 192(CHO),160(C−3),138(C−1),131−130−128(C−5,CH=CH),123(C−6),122(C−4),113(C−2),67(CH2−OAr),52(CH3O),32−23(7CH2),14(CH3)
質量スペクトル: 化学イオン化(CI) 1%DCM溶液
細い脱離ピーク M+1=275
赤外(cm−1): 3005−2940−2927−2855−2723−1700−1599−1452−1263−787。
1H NMR(200MHz,CDCl3)δ(ppm): 10.00−9.00(bd,1H,CO2 H),7.69(d,1H,ArH−6,J6.57.8Hz),7.60(d,1H,ArH−2,J2.42.4Hz),7.35(dd,1H,ArH−5,J5.48.3Hz),7.14(dd,1H,ArH−4),5.40(m,2H,CH=CH),4.00(t,2H,CH 2−OAr,J6.3Hz),2.21−2.00(2m,4H,CH 2−CH=CH−CH 2),1.85(tt,2H,ArO−CH2−CH 2−CH2−CH=CH,J6.8Hz),1.35−1.05(m,8H,4CH 2),0.85(t,3H,CH 3,J6.5Hz)
13C NMR(50MHz,CDCl3)δ(ppm): 172(CO2H),159(C−3),131−130−130−128(C−1,C−5,CH=CH),121−122(C−4,C−6),115(C−2),67(CH2−OAr),32−23(7CH2),14(CH3)
質量スペクトル: 負ESI m/z=289.1[M−H]−
高分解能質量スペクトル(C18H25O3)
計算値: 289.180370
実測値: 289.180730
元素分析:
計算値: C 74.45; H 9.02
実測値: C 74.29; H 9.01
赤外(cm−1): 2970−2950−2925−2854−1695−1585−1286−757。
1H NMR(250MHz,CDCl3)δ(ppm): 7.71(ddd,1H,ArH−6,J6.58.3Hz,J6.42.4Hz 及び J6.20.9Hz),7.57(dd,1H,ArH−2,J2.41.6Hz),7.39(dd,1H,ArH−5,J5.48.3Hz),7.20(ddd,1H,ArH−4),5.40(m,2H,CH=CH),3.99(t,2H,CH 2−OAr,J6.3Hz),2.23−2.00(2m,4H,CH 2−CH=CH−CH 2),1.85(tt,2H,ArO−CH2−CH 2−CH2−CH=CH,J7.0Hz),1.28−1.15(m,8H,4CH 2),0.85(t,3H,CH 3,J6.5Hz)。
1H NMR(200MHz,CDCl3)δ(ppm): 7.62(m,1H,ArH−6),7.55(m,1H,ArH−2),7.34(dd,1H,ArH−5,J5.48.1Hz 及び J5.67.7Hz),7.10(ddd,1H,ArH−4,J4.62.8Hz 及び J4.20.8Hz),4.00(t,2H,CH 2−OAr,J6.6Hz),3.92(s,3H,OCH 3),1.80(tt,2H,ArO−CH2−CH 2−CH2,J6.6Hz 及び J6.4Hz),1.52−1.20(m,16H,8CH 2),0.89(t,3H,CH 3,J6.7Hz)
13C NMR(62.5MHz,CDCl3)δ(ppm): 167(CO2CH3),159(C−3),131(C−1),129(C−5),122(C−6),120(C−4),115(C−2),68(CH2−OAr),52(CH3O),32−23(9CH2),14(CH3)
質量スペクトル: 正ESI m/z=329.2[M+Na]+
高分解能質量スペクトル(C19H30O3Na)
計算値: 329.209264
実測値: 329.207940
赤外(cm−1): 2950−2925−2854−1727−1586−1446−1287−1228−756。
1H NMR(250MHz,CDCl3)δ(ppm): 7.70(d,1H,ArH−6,J6.57.8Hz),7.62(m,1H,ArH−2),7.38(dd,1H,ArH−5,J5.48.0Hz),7.16(dd,1H,ArH−4,J4.22.1Hz),4.02(t,2H,CH 2−OAr,J6.5Hz),1.99(tt,2H,ArO−CH2−CH 2−CH2,J6.6Hz),1.55−1.20(m,16H,8CH 2),0.89(t,3H,CH 3,J6.5Hz)
13C NMR(62.5MHz,CDCl3)δ(ppm): 171(CO2H),159(C−3),130(C−1),129(C−5).122(C−6),121(C−4),115(C−2),68(CH2−OAr),32−23(9CH2),14(CH3)
質量スペクトル: 負ESI m/z=291.2[M−H]−
高分解能質量スペクトル(C18H27O3)
計算値: 291.196020
実測値: 291.196560
赤外(cm−1): 2950−2920−2850−2700−2400−1680−1603−1455−1420−1312−1247−757
融点: 88℃。
1H NMR(200MHz,CDCl3)δ(ppm): 7.63(m,1H,ArH−6),7.57(m,1H,ArH−2),7.31(dd,1H,ArH−5,J5.48.1Hz 及び J5.67.8Hz),7.11(ddd,1H,ArH−4,J4.62.4Hz 及び J4.20.8Hz),4.11(t,2H,CH 2−OAr,J6.2Hz),3.92(s,3H,OCH 3),2.39−2.15(2m,4H,CH 2−C≡C−CH 2),1.98(tt,2H,ArO−CH2−CH 2−CH2−C≡C,J6.5Hz),1.52−1.23(m,8H,4CH 2),0.88(t,3H,CH 3,J6.7Hz)
13C NMR(62.5MHz,CDCl3)δ(ppm): 167(CO2CH3),159(C−3),131(C−1),129(C−5),122(C−6),120(C−4),115(C−2),81−79(C≡C),67(CH2−OAr),52(CH3O),31−15(7CH2),14(CH3)
質量スペクトル: 正ESI m/z=325.1[M+Na]+
高分解能質量スペクトル(C19H26O3Na)
計算値: 325.177964
実測値: 325.178070
赤外(cm−1): 2950−2931−2857−1726−1586−1446−1288−1228−756。
1H NMR(250MHz,CDCl3)δ(ppm): 11.00−10.00(bd,1H,CO2 H),7.72(d,1H,ArH−6,J6.57.7Hz),7.64(m,1H,ArH−2),7.38(dd,1H,ArH−5,J5.48.1Hz),7.17(dd,1H,ArH−4,J4.22.7Hz),4.13(t,2H,CH 2−OAr,J6.1Hz),2.39−2.15(2m,4H,CH 2−C≡C−CH 2),1.99(tt,2H,ArO−CH2−CH 2−CH2−C≡C,J6.5Hz),1.50−1.20(m,8H,4CH 2),0.88(t,3H,CH 3,J6.7Hz)
13C NMR(62.5MHz,CDCl3)δ(ppm): 172(CO2H),159(C−3),131(C−1),129(C−5),123(C−6),121(C−4),115(C−2),81−79(C≡C),67(CH2−OAr),31−15(7CH2),14(CH3)
質量スペクトル: 負ESI m/z=287.1[M−H]−
高分解能質量スペクトル(C18H23O3)
計算値: 287.164719
実測値: 287.164820
赤外(cm−1): 2954−2929−2855−2700−2400−1690−1592−1452−1414−1288−1247−756。
1H NMR(250MHz,CDCl3)δ(ppm): 7.79(dd,1H,ArH−6,J6.58.1Hz 及び J6.41.9Hz),7.43(ddd,1H,ArH−4,J4.38.5Hz,J4.57.3Hz),6.94(m,2H,ArH−5 及び ArH−3),5.40(m,2H,CH=CH),4.02(t,2H,CH 2−OAr,J6.3Hz),3.89(s,3H,OCH 3),2.28−2.01(2m,4H,CH 2−CH=CH−CH 2,J6.6Hz),1.89(tt,2H,ArO−CH2−CH 2−CH2,J6.6Hz),1.50−1.16(m,8H,4CH 2),0.86(t,3H,CH 3,J6.6Hz)
13C NMR(62.5MHz,CDCl3)δ(ppm): 167(C=0),158(C−2),133(C−4),131(CH=CH),128(C−6),120(C−1),119(C−5),113(C−3),68(CH2−OAr),52(CH3O),32−22(7CH2),14(CH3)
質量スペクトル: 正ESI m/z=327.2[M+Na]+
高分解能質量スペクトル(C19H28O3Na)
計算値: 327.193914
実測値: 327.192560
赤外(cm−1): 3000−2962−2925−2855−1734−1601−1491−1456−1305−1250−754。
1H NMR(250MHz,CDCl3)δ(ppm): 12.00−10.00(bd,1H,CO2 H),8.16(dd,1H,ArH−6,J6.57.8Hz 及び J6.41.9Hz),7.54(ddd,1H,ArH−4,J4.38.4Hz 及び J4.57.6Hz),7.10(ddd,1H,ArH−5,J5.30.8Hz),7.03(dd,1H,ArH−3),5.40(m,2H,CH=CH),4.24(t,2H,CH 2−OAr,J6.4Hz),2.25(m,2H,CH 2−CH=CH−CH 2),1.97(m,4H,ArO−CH2−CH 2−CH2−CH=CH−CH 2),1.35−1.10(m,8H,4CH 2),0.84(t,3H,CH 3,J6.6Hz)
13C NMR(62.5MHz,CDCl3)δ(ppm): 165(CO2H),157(C−2),135(C−4),134−132(CH=CH),127(C−6),122(C−5),117(C−1),112(C−3),69(CH2−OAr),32−22(7CH2),14(CH3)
質量スペクトル: 負ESI m/z=289.2[M−H]−
高分解能質量スペクトル(C18H25O3)
計算値: 289.180370
実測値: 289.179060。
1H NMR(250MHz,CDCl3)δ(ppm): 7.97(dd,1H,ArH−6,J6.57.9Hz 及び J6.41.7Hz),7.46(m,1H,ArH−4),6.90(m,2H,ArH−5 及び ArH−3),5.30(m,2H,CH=CH),3.95(t,2H,CH 2−OAr,J6.3Hz),2.20−1.90(2m,4H,CH 2−CH=CH−CH 2),1.79(tt,2H,ArO−CH2−CH 2−CH2−CH=CH,J6.6Hz),1.20−1.09(m,8H,4CH 2),0.76(t,3H,CH 3,J6.7Hz)。
1H NMR(250MHz,CDCl3)δ(ppm): 7.97(d,2H,ArH−2 及び ArH−6,J6.5からJ2.38.8Hz),6.89(d,2H,ArH−3 及び ArH−5),5.39(m,2H,CH=CH),3.99(t,2H,CH 2−OAr,J6.3Hz),3.88(s,3H,OCH 3),2.22−2.00(2m,4H,CH 2−CH=CH−CH 2),1.84(tt,2H,ArO−CH2−CH 2−CH2,J6.8Hz),1.40−1.12(m,8H,4CH 2),0.85(t,3H,CH 3,J6.6Hz)
13C NMR(62.5MHz,CDCl3)δ(ppm): 167(C=O),163(C−4),131(C−2 及び C−6),130−128(CH=CH),122(C−1),114(C−5 及び C−3),67(CH2−OAr),52(CH3O),32−23(7CH2),14(CH3)
質量スペクトル: 正ESI m/z=327.2[M+Na]+
高分解能質量スペクトル(C19H28O3Na)
計算値: 327.193914
実測値: 327.192630
赤外(cm−1): 3000−2962−2925−2855−1720−1607−1511−1435−1279−1254−846。
1H NMR(250MHz,CDCl3)δ(PPM): 12.00−11.00(bd,1H,CO2 H),8.07(d,2H,ArH−2 及び ArH−6,J2.3からJ6.58.5Hz),6.94(d,2H,ArH−3 及び ArH−5),5.42(m,2H,CH=CH),4.03(t,2H,CH 2−OAr,J6.3Hz),2.26−2.03(2m,4H,CH 2−CH=CH−CH 2),1.88(tt,2H,ArO−CH2−CH 2−CH2,J6.8Hz),1.40−1.10(m,8H,4CH 2),0.89(t,3H,CH 3,J6.6Hz)
13C NMR(62.5MHz,CDCl3)δ(ppm): 172(CO2H),164(C−4),132(C−2 及び C−6),131−128(CH=CH),121(C−1),114(C−3 及び C−5),67(CH2−OAr),32−22(7CH2),14(CH3)
質量スペクトル: 負ESI m/z=289.2[M−H]−
高分解能質量スペクトル(C18H25O3)
計算値: 289.180370
実測値: 289.178710。
1HNMR(250MHz,CDCl3)δ(ppm): 7.96(d,2H,ArH−2 及び ArH−6,J2.3からJ6.58.7Hz),6.99(d,2H,ArH−3 及び ArH−5),5.43(m,2H,CH=CH),4.10(t,2H,CH 2−OAr,J6.3Hz),2.27−2.03(2m,4H,CH 2−CH=CH−CH 2),1.91(tt,2H,ArO−CH2−CH2−CH 2,J6.7Hz),1.35−1.12(m,8H,4CH 2),0.89(t,3H,CH 3,J6.6Hz)。
V.1. Galegoid群の温帯性マメ科植物に対する活性試験
カルボニル基に共役している二重結合を有する疎水性鎖を有するNod因子を産生する根粒菌により、Galegoid群の温帯性マメ科植物に根粒を形成させる。この群には、アルファルファ、エンドウ、ソラマメ、ヒヨコマメ及びクローバーなどの重要なマメ科作物が含まれている。
試験管内の窒素欠乏寒天培地上で、無菌条件下、アルファルファの苗を成育させる(Demont-Caulet et al., Plant Physio., 120, 83-92, 1999)。未処理苗又は天然Nod因子若しくは合成LCOで処理した苗を対照とする。
これらの試験は、該組成物が、天然のNod因子と同じシグナル伝達経路の活性化により共生反応を誘発するかどうかを決定するために行う。これらの試験は、モデルマメ科植物タルウマゴヤシ(Medicago truncatula)に対して行う。該組成物の活性について、「野生型」植物及び遺伝子DMI1における突然変異体(これは、Nod因子シグナルの伝達において改変されている)に対して試験する(Catoira et al. Plant Cell, 12, 1647-1665, 2000)。参照としての化合物は、C16:2Δ2E,9Z鎖でアシル化されている硫酸化四量体12であり、これは、天然Nod因子の類似体である。未処理苗又は天然Nod因子若しくは合成LCOのみで処理した苗を対照とする。
生物学的なプロセスの間に特定の遺伝子の発現の調節を測定することは一般に困難である。それは、そのような遺伝子の特定の産物の大部分が容易に検出又は測定できないからである。この問題を克服するために、「レポーター遺伝子」(即ち、容易にアッセイ可能なタンパク質をコードする遺伝子)と融合させる技術を用いる。そのような融合では、調べることが望まれている遺伝子調節領域を含んでいるDNA配列とレポーター遺伝子のDNA配列を合する。次いで、構築物を、形質転換により植物に再導入する。かくして、標的遺伝子が発現された場合、レポーター遺伝子も自動的に発現される。その後は、レポーター遺伝子タンパク質のアッセイの問題である。
モジュレーションに関与するマメ科植物の遺伝子は、以下の2種類の大きな型に分類することができる:
初期ノジュリン遺伝子(ENOD)(これは、感染及び根粒形成プロセスの活性化の第一日目に活性化される);
後期ノジュリン遺伝子(これは、細菌の適用後数日が経過するまで活性化されず、また、根粒の成熟期間になるまで介在しない)。
ミヤコグサ(Lotus corniculatus)は、ダイズに根粒形成させる根粒菌によって産生されるNod因子に非常によく似たNod因子を産生する根粒菌により根粒形成される飼料作物である:キチンオリゴマー骨格は、5つのグルコサミン残基を有しており、N−アシル鎖は、本質的に、バクセン酸(C18:1)であり、還元グルコサミン残基は、硫酸化されておらず、フコシル残基でO−置換されている。ミヤコグサ(Lotus corniculatus)は、種子及び実生のサイズが小さく、取扱い上の都合がよいことから、モデル系として選択した。
ミヤコグサ(Lotus corniculatus)(品種 Rodeo)の種子を滅菌した。長さ約1cmの細根を有する発芽した種子を、無菌的に、Farhaeus軟寒天平板上に移した。平板をパラフィルムで密封し、植物グロースチャンバ(25℃; 明期16時間; 相対湿度75%; 光源の型OsramVFluora L77; 平板の頂部のレベルにおける光強度30μE・m−2・s−1)内で2日間垂直に配置して、植物を成長させ、根毛を発育させた。次いで、2mLのNod因子誘導体滅菌溶液を注いで、ミヤコグサの根系を覆った。30分間経過した後、余分な液体を除去した。植物グロースチャンバ内でさらに16時間インキュベートした。5個体の植物の根をスライドガラスとカバーガラスの間に移し、メチレンブルーで染色した後、明視野顕微鏡法で観察した。
V.3. インビトロ試験
V.3.1. 効力の計算
2種類の化合物の所与の組合せに対して期待される効力は、以下のように計算される(「Colby, S.R., "Calculating Synergistic and antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, pp. 20-22, 1967」を参照されたい):
Xは、m(g/ha)又はm(ppm)の濃度の被験化合物Aについて、未処理対照に対する%殺虫率で表された効力であり;
Yは、n(g/ha)又はn(ppm)の濃度の被験化合物Bについて、未処理対照に対する%殺虫率で表された効力であり;
Eは、m及びn(g/ha)又はm及びn(ppm)のAとBの混合物を使用した場合の、未処理対照に対する%殺虫率で表された効力である;
とした場合、
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して、所望の濃度とする。
Claims (13)
- さらに、殺菌剤化合物(c)を含む請求項1に記載の組成物。
- 化合物(a)、化合物(b)及び化合物(c)が1/1/1からl/1013/1014の(a)/(b)/(c)の重量比の量で存在していることを特徴とする請求項2に記載の組成物。
- 殺菌剤化合物(c)が、N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、メタラキシル、カルベンダジム、ペンシクロン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ピリメタニル、イプロジオン、ビテルタノール、フルキンコナゾール、イプコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメノール、トリチコナゾール、カルプロパミド、トリルフルアニド、フルオピコリド、イソチアニル、N−{2−[1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル]フェニル}−3−(ジフルオロメチル)−,1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、プロパモカルブホセチレート(propamocarb fosetylate)、トリアゾキシド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドから選択されることを特徴とする、請求項2又は3に記載の組成物。
- さらに、農業上許容される支持体、担体、増量剤及び/又は界面活性剤を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 昆虫を治療的又は予防的に防除し、かつ作物の収量を増大させる方法であって、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物を、種子処理、茎葉散布若しくは樹幹施用、又は、種子、植物及び/若しくは植物の果実に対して、又は、植物がそこで生育しているか又は植物を栽培するのが望ましい土壌及び/若しくは不活性底土、軽石、火砕物/凝灰岩、合成有機底土、有機底土及び/若しくは液体基質に対して灌注/滴下施用(化学溶液灌水)によって施用することを特徴とする、方法。
- 組成物を土壌の畝間に施用することを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 作物がマメ科植物又は非マメ科植物である請求項6又は7に記載の方法。
- 昆虫を治療的又は予防的に防除し、かつ植物の根粒形成を増大させるための、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 植物がマメ科植物であることを特徴とする請求項9に記載の使用。
- 昆虫を治療的又は予防的に防除し、かつ作物の収量を増大させるための、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 昆虫を治療的又は予防的に防除するための、かつ植物成長刺激因子としての、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 植物がマメ科植物又は非マメ科植物であることを特徴とする請求項11又は12に記載の使用。
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