JP5330419B2 - フェノール置換基を含む化合物、その製造方法、およびそれを含むレジスト組成物 - Google Patents
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Description
特に、EUVリソグラフィーは次世代または次次世代のパターン形成技術として開発されており、高感度、高解像性のポジティブ型レジストの開発が求められている。
本明細書に用いられる用語の定義は下記の通りである。
本明細書で特に言及しない限り、接頭語「ハロゲン化」は置換基としてハロゲン原子を含む。
本明細書で特に言及しない限り、アルキル基は、1級アルキル基、2級アルキル基、および3級アルキル基を含む。
本明細書で特に言及しない限り、アリール基は、1または2以上の芳香族環を含む炭化水素を意味する。例えば、ベンジル、ナフチル基などを意味する。
脂肪族環状化合物は、炭素原子が環状に結合している化合物のうち芳香族化合物ではないものであって、飽和であるか不飽和である炭素環を1つ以上含んでおり、炭素数は3〜30である。
前記R1およびR4は各々独立に酸解離性官能基である。
下記化学式2において、n2は、下記X1の水素中のn2個が前記化学式1で表されるフェノール置換基で置換されたものであることを意味する。
前記R1およびR4は各々独立に酸解離性官能基である。
前記X1は、脂肪族化合物、脂肪族環状化合物、芳香族化合物、エーテル、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル、アミド、酸無水物、ハライド、およびアルコールからなる群から選択されたいずれか1つの化合物である。
前記酸解離性官能基は、前記フェノール置換基を含む化合物をアルカリ水溶液において不溶化させる役割をする。それと同時に、前記酸解離性官能基は、露光によって光酸発生剤から発生した酸によってフェノール置換基から解離され、アルカリ水溶液において前記フェノール置換基を含む化合物の溶解度を高める役割をする。
前記フェノール置換基は、前記フェノール置換基内の水素の5%〜100%が前記酸解離性置換基で置換されてもよく、前記フェノール置換基内の水素の20%〜100%が前記酸解離性置換基で置換されてもよい。また、前記フェノール置換基は、前記フェノール置換基内のヒドロキシ基の水素の5%〜100%が前記酸解離性置換基で置換されてもよく、前記フェノール置換基内のヒドロキシ基の水素の20%〜100%が前記酸解離性置換基で置換されてもよい。前記範囲内で酸解離性置換基が含まれる場合、露光後、アルカリ水溶液における溶解度を適切な範囲に調節することができる。
前記R32、R33、R35、およびR36は、各々独立に、水素、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、およびヘテロアラルキル基からなる群から選択されたいずれか1つであり、好ましくは、水素、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のヘテロアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数1〜10のヘテロシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアラルキル基、炭素数3〜20のヘテロアリール基、および炭素数3〜30のヘテロアラルキル基からなる群から選択されたいずれか1つであってもよく、より好ましくは、水素、炭素数1〜5のアルキル基、および炭素数1〜5のヘテロアルキル基からなる群から選択されたいずれか1つであってもよい。
前記R32およびR33は、各々独立に、水素、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、およびヘテロアラルキル基からなる群から選択されたいずれか1つであり、好ましくは、各々独立に、水素、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のヘテロアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数1〜10のヘテロシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアラルキル基、炭素数3〜20のヘテロアリール基、および炭素数3〜20のヘテロアラルキル基からなる群から選択されたいずれか1つであってもよく、より好ましくは、各々独立に、水素、炭素数1〜5のアルキル基からなる群から選択されたいずれか1つであってもよい。
また、前記化学式3bで表される置換基は、下記化学式3b−1〜化学式3b−13からなる群から選択されたいずれか1つであってもよい。
前記R35およびR36は、各々独立に、水素、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、およびヘテロアラルキル基からなる群から選択されたいずれか1つである。
前記フェノール置換基を含む化合物は、耐熱性が高く、非晶質性を有し、昇華性を有しない特徴がある。
前記n5は1〜30の整数であり、好ましくは1〜14であり、より好ましくは1〜8である。
前記R1およびR4は各々独立に酸解離性官能基である。
前記n2は1〜30の整数であり、好ましくは1〜14であり、より好ましく1〜8である。
前記エステル化反応は、溶媒存在下で、カップリング剤を添加して行うことができる。
また、前記エステル化反応は、溶媒存在下で、第三級アミンを添加して行うことができる。
前記フェノール置換基を含む化合物の製造方法は濃縮および精製過程をさらに含んでもよい。
前記反応混合液にはカップリング剤をさらに含ませて反応を進行させることができる。また、前記反応混合液に第三級アミンをさらに含ませて反応を進行させることができる。
前記R21、R22、およびR23は、好ましくは、前記化学式3aおよび化学式3bからなる群から選択されたいずれか1つであってもよく、より好ましくは、前記化学式3a−1〜化学式3a−9および化学式3b−1〜化学式3b−13からなる群から選択されたいずれか1つであってもよい。
前記化学式5で表される化合物を製造する反応は濃縮および精製過程をさらに経ることができる。前記濃縮および精製過程は、一般的な化合物の製造に用いられる通常の濃縮および精製方法であればいずれも用いることができるが、好ましくは、生成された化合物をジクロロメタンで抽出した後に乾燥して反応濃縮液を形成し、得られた反応濃縮液をシリカカラムで精製する過程であってもよい。
前記フェノール化合物の製造方法は、エステル化反応を利用し、化学式2で表されるフェノール置換基を含む化合物を高収率で製造できるという点で有利な効果がある。
前記フェノール置換基を含む化合物としては、前記化学式1で表されるフェノール置換基を含む化合物が用いられる。
前記光酸発生剤は、化学増幅型レジスト用光酸発生剤として用いられるものであればいずれも用いることができる。ヨウ素塩やスルホニウム塩などのオニウム塩系光酸発生剤、オキシムスルホネート系光酸発生剤、ジアゾメタン系光酸発生剤、ニトロベンジルスルホネート系光酸発生剤、イミノスルホネート系光酸発生剤、ジスルホン系光酸発生剤、およびこれらの組み合わせからなる群から選択されたいずれか1つであってもよい。
前記フェノール置換基を含む化合物が前記光酸発生剤と共にレジスト組成物として配合される場合、露光によって前記光酸発生剤から発生した酸によって酸解離性官能基が解離され、それによって露光部分の溶解度が増加して非露光部分の溶解度に差が発生し、その特性により、特にポジティブ型レジストの組成物として用いることができる。
前記酸拡散抑制剤としては、窒素含有有機化合物や感光性塩基性化合物を用いることができる。窒素含有有機化合物としては、アミド基含有化合物、尿素化合物、同一分子内に窒素原子を1または2以上有する化合物などが含まれる。
具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェノールエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、およびこれらの組み合わせからなる群から選択されたいずれか1つを用いることができる。
前記レジスト組成物はレジスト膜の形成に用いられる通常の方法を利用してフィルム形態のレジストとして形成され、感光性レジスト組成物としてフォトレジスト工程に利用可能であり、特にポジティブ型レジスト組成物として有用である。
前記レジスト膜を形成する工程は、前記レジスト組成物が固形である場合には、0.2μm以下のフィルタで濾過したものを用いることができる。前記レジスト組成物は、回転塗布、流廷塗布、ロール塗布などの適切な塗布手段によって基板上に塗布される。前記基板は、シリコンウェハー、アルミニウムで被覆されたウェハーなどの基板であってもよい。前記基板上には有機系または無機系の反射防止膜を形成することもでき、レジスト被膜上に保護膜を形成することもできる。また、選択的に前加熱処理(PB)を行うことができる。
前記レジスト組成物は、耐熱性が高いつつも非晶質性を有する本発明のフェノール置換基を含む化合物を用いることにより、製膜性に優れ、アルカリ現像性、エッチング耐性などに優れる。
(合成例1)
4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)吉草酸(4,4−bis(4−hydroxyphenyl)valeric acid)50g、トリエチルアミン(triethyl amine、Et3N)50g、および4−ジメチルアミノピリジン(4−dimethylaminopyridine、DMAP)10.7gを、反応器に各々250mlずつ準備したテトラヒドロフラン(tetrahydrofuran、THF)と水に溶かして攪拌した。
前記反応が終結すれば、有機溶媒を除去した後、ジクロロメタンに溶かして抽出し、1%塩化水素(HCl)水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム(MgSO4)に乾燥した後に濾過濃縮した。
反応器に1,3−プロパンジオール(1,3−propanediol)18gを200mlジメチルホルムアミド(dimethylformamide、DMF)に溶かし、前記合成例1で製造した4,4−ビス(4−(tert−ブトキシカルボニルオキシ)フェニル)吉草酸(4,4−bis(4−(tert−butoxycarbonyloxy)phenyl)valeric acid)253gと500mlジクロロメタンを滴加した。反応混合液にDMAP 58gを添加し、3−(ジメチルアミノ)プロピルエチルカルボジイミドヒドロクロライド((3−(dimethylamino)propyl)ethyl carbodiimide hydrochloride、EDCI)100gを500mlジクロロメタンに溶かして滴加した後、常温で12時間攪拌した。
反応濃縮液をシリカカラム(Silica column、Hex/EA=1:4)で精製し、下記の化学式8の物質194g(白色固体、収率:80%)を収得した。
反応器にペンタエリスリトール(pentaerythritol)5gを100ml DMFに溶かし、合成例1で製造した4,4−ビス(4−(tert−ブトキシカルボニルオキシ)フェニル)吉草酸(4,4−bis(4−(tert−butoxycarbonyloxy)phenyl)valeric acid)78.6gと400mlジクロロメタンを滴加した。反応混合液にDMAP 3.9gを添加し、EDCI 31gを400mlジクロロメタンに溶かして滴加した後、常温で12時間攪拌した。
反応濃縮液をシリカカラム(Silica column、Hex/EA=1:3)で精製し、下記化学式9の物質57.3g(白色固体、収率:77%)を収得した。
反応器にジペンタエリスリトール(dipentaerythritol、2,2’−oxybis(methylene)bis(2−(hydroxymethyl)propane−1,3−diol))20gを200ml DMFに溶かし、4,4−ビス(4−(tert−ブトキシカルボニルオキシ)フェニル)吉草酸(4,4−bis(4−(tert−butoxycarbonyloxy)phenyl)valeric acid)253gと600mlジクロロメタンを滴加した。反応混合液にDMAP 29gを添加し、EDCI 100gを600mlジクロロメタンに溶かして滴加した後、常温で12時間攪拌した。
反応濃縮液をシリカカラム(Silica column、Hex/EA=1:3)で精製し、下記の化学式10の物質185.5g(白色固体、収率:77%)を収得した。
反応器に1,4−ベンゼンジメタノール(1,4−benzenedimethanol)38gを300ml DMFに溶かし、合成例1で製造した4,4−ビス(4−(tert−ブトキシカルボニルオキシ)フェニル)吉草酸(4,4−bis(4−(tert−butoxycarbonyloxy)phenyl)valeric acid)294gと600mlジクロロメタンを滴加した。反応混合液にDMAP 67gを添加し、EDCI 116gを600mlジクロロメタンに溶かして滴加した後、常温で12時間攪拌した。
反応濃縮液をシリカカラム(Silica column、Hex/EA=1:3)で精製し、下記の化学式11の物質242.5g(白色固体、収率:82%)を収得した。
反応器にフロログルシノール(Phloroglucinol、benzene−1,3,5−triol)40gを300ml DMFに溶かし、合成例1で製造した4,4−ビス(4−(tert−ブトキシカルボニルオキシ)フェニル)吉草酸(4,4−bis(4−(tert−butoxycarbonyloxy)phenyl)valeric acid)509gと600mlジクロロメタンを滴加した。反応混合液にDMAP 77gを添加し、EDCI 201gを600mlジクロロメタンに溶かして滴加した後、常温で12時間攪拌した。
反応濃縮液をシリカカラム(Silica column、Hex/EA=1:3)で精製し、下記の化学式12の物質364.2g(白色固体、収率:75%)を収得した。
反応器に2,5−ジヒドロキシジオキサンダイマー(2,5−dihydroxydioxane dimer)20gを150ml DMFに溶かし、合成例1で製造した4,4−ビス(4−(tert−ブトキシカルボニルオキシ)フェニル)吉草酸(4,4−bis(4−(tert−butoxycarbonyloxy)phenyl)valeric acid)128gと300mlジクロロメタンを滴加した。
反応終結後、300mlジクロロメタンを添加し、1%塩化水素(HCl)水溶液で3回洗浄後、有機層を硫酸ナトリウム(Na2SO4)で乾燥して濃縮した。
反応濃縮液をシリカカラム(Silica column、Hex/EA=1:3)で精製し、下記の化学式13の物質175.2g(白色固体、収率:77%)を収得した。
反応器に4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)吉草酸(4,4−bis(4−hydroxyphenyl)valeric acid)50g(0.18mol)とトリエチルアミン50g(0.5mol)およびDMAP 10.7g(0.09mol)を、テトラヒドロフランと水、各々、250mlに溶かして攪拌した。
反応終結後、水を添加して抽出し、1%塩化水素(HCl)水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後に濾過濃縮した。
反応器に1,3−プロパンジオール(1,3−propanediol)18g(0.24mol)を200ml DMFに溶かし、合成例2で製造した4,4−ビス−(4−エトキシメトキシ−フェニル)−ペンタン酸(4,4−Bis−(4−ethoxymethoxy−phenyl)−pentanoic acid)212.5g(0.53mol)と500mlジクロロメタンを滴加した。
反応終結後、500mlジクロロメタンを添加し、1%塩化水素(HCl)水溶液で3回洗浄後、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥して濃縮した。
反応濃縮液をシリカカラム(Silica column、Hex/EA=1:3)で精製し、下記化学式14の物質164.3g(白色固体、収率:81%)を収得した。
前記実施例1で製造したフェノール置換基を含む化合物100重量部と、光酸発生剤としてトリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート5重量部、および酸拡散抑制剤としてトリ−n−オクチルアミン1重量部を、溶剤であるプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート1500重量部に溶解した後、0.2μm膜フィルタで濾過してレジスト組成物を製造した。
前記実施例2〜7で製造した各々のフェノール置換基を含む化合物に対しも同じ方式でレジスト組成物を製造した。
特開2003−107708号公報に記載された方法により合成された2−エチル−2−アダマンチルメタクリレートとp−ヒドロキシスチレンの共重合体(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート/p−ヒドロキシスチレン比率=20/80)5重量部、および2−エチル−2−アダマンチルメタクリレートとp−ヒドロキシスチレンの共重合体(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート/p−ヒドロキシスチレン比率=30/70)5重量部を、光酸発生剤であるトリ(4−メチルフェニル)ジフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート1重量部と共に溶剤であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート320重量部に溶解した後、0.2μm膜フィルタで濾過してレジスト組成物を製造した。
反応器に1,3,5−トリス(4−ヒドロキシフェニル)ベンゼン3.5gとトリエチルアミン1.0gおよび4−ジメチルアミノピリジン1.2gをテトラヒドロフラン200mlに溶かして攪拌した。
ジ−tert−ブチル−ジカーボネート2.2gをテトラヒドロフラン20mlに溶かして反応混合液に徐々に滴加し、常温で5時間攪拌した。
反応器にポリヒドロキシスチレン10gとジ−tert−ブチル−ジカーボネート5.50gおよびトリエチルアミン2.80gを酢酸ブチル20%溶液に溶かし、60℃で7時間攪拌した。前記反応液に水を加え、精製過程を経て、ポリヒドロキシスチレン内のヒドロキシ基の30%がtert−ブチルオキシカルボニルで保護された酸解離性官能基を含有した樹脂12.0gを得た。
前記実施例1〜7および比較例1〜3で製造されたレジスト組成物をシリコンウェハー上に、東京エレクトロン社製の商品名「クリーントラックACT−8」を用いてスピンコーティングし、90℃で90秒間前加熱処理(PB)をして膜厚さ100nmのレジスト膜を形成した。前記レジスト膜に、簡易型の電子線描画装置(HL800D、日立製作所社製、出力:50KeV、電流密度:5.0A/cm2)を使って電子線を照射して露光した。90℃で90秒間露光した後、加熱処理(PEB)を行った後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて23℃で1分間パドル法で現像した。純水で洗浄した後に乾燥してレジストパターンを形成した。
−解像度:ラインアンドスペースパターンにおいて、最適露光量によって解像されるライン部の最小線幅を解像度として示した。
前記基準によって測定されたレジストの物性を下記表1に示す。
以上、本発明の好ましい実施例について詳細に説明したが、本発明の権利範囲はこれに限定されず、以下の請求範囲で定義する本発明の基本概念を利用した当業者の色々な変形および改良形態も本発明の権利範囲に属するものである。
Claims (2)
- 下記化学式2で表される化合物、および光酸発生剤を含み、アルカリ可溶性樹脂を含まない、EUV用レジスト組成物。
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