JP5330405B2 - 水性媒体中hase重合体エマルションで油をカプセル化する方法、得られる生成物、およびこの使用 - Google Patents
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Description
食用油として既知の動植物油、脂質からなり、たいていは圧搾して得られる;
いわゆる植物の「エッセンシャル」油、これは植物から蒸留または溶媒を用いた化学抽出で得られる揮発性芳香族化合物を濃縮した疎水性脂質(非芳香族炭化水素およびアルコール系、アルデヒド系、またはケトン(cetone−)系酸化化合物などのテルペンをはじめとする様々な分子の混合物)に相当する;
鉱物油、これは炭化水素の混合物であり、精製により得られる;
分子の化学合成または鉱物油の水添分解を通じて得られる、多種多様な分子からなる合成油、合成油は炭素系、ケイ素系、フッ素系などがある。
a)以下:
(メタ)アクリル酸である少なくとも1種の単量体と、
(メタ)アクリル酸エステルである少なくとも1種の単量体と、
および少なくとも1種の会合性疎水性単量体、
からなる会合性重合体の少なくとも1種を、少なくとも1種の油および水と、油が混合物の合計重量の少なくとも4%を占めるような割合で混合する、
b)工程a)で得られた混合物のpHを6超、好ましくは7超、さらに好ましくは8超の値に調整する、
c)前記重合体と前記油からなる粒子の水性分散液を得るため、pHを6未満の値に調整することにより、工程b)で得られた混合物を析出させる、
d)必要に応じて水を除去することにより、工程c)で得られた前記重合体と前記油からなる粒子を単離する。
混合する工程a)、次いでpHを6超に調整する工程b)のみを行って生成物を調製した場合の、水性エマルションである液状、
pH6未満で析出させる工程c)をさらに実施して生成物を調製した場合の、前記重合体と前記油との粒子の水性分散液である液状、
本発明の方法の単離する工程d)を実施した場合の、油分子とこれを捕捉する重合体分子でできた固体粒子の形。
a)以下:
(メタ)アクリル酸である少なくとも1種の単量体と、
(メタ)アクリル酸エステルである少なくとも1種の単量体と、
および少なくとも1種の会合性疎水性単量体、
からなる会合性重合体の少なくとも1種を、少なくとも1種の油および水と、油が混合物の合計重量の少なくとも4%を占めるような割合で混合する、
b)工程a)で得られた混合物のpHを6超、好ましくは7超、さらに好ましくは8超の値に調整する、
c)必要に応じて前記重合体と前記油からなる粒子の水性分散液を得るため、pHを6未満の値に調整することにより、工程b)で得られた混合物を析出させる、
d)必要に応じて水を除去することにより、工程c)で得られた前記重合体と前記油からなる粒子を、単離する。
m、n、p、およびqは、整数で、m、n、pは150未満であり、qは0より大きく、m、n、およびpのうち少なくとも1つの整数はゼロではなく、
Rは重合可能なビニル官能基を有し、
R1とR2は同じであるか異なっていて、水素原子またはアルキル基を表し、
R’は、少なくとも6個から最大で36個までの炭素原子、好ましくは少なくとも16個から最大で24個までの炭素原子、さらに好ましくは少なくとも18個から最大で22個までの炭素原子を含む疎水性基である、
を有することをさらに特徴とする。
(メタ)アクリル酸である少なくとも1種の単量体と、
(メタ)アクリル酸エステルである少なくとも1種の単量体と、
および少なくとも1種の会合性疎水性単量体、
からなる少なくとも1種の会合性疎水性重合体を含有すること、
6より大きい、好ましくは7より大きい、より好ましくは8より大きいpHを有すること、
ならびにこの合計重量に対して油を少なくとも4重量%含有すること、を特徴とする。
m、n、p、およびqは、整数で、m、n、pは150未満であり、qは0より大きく、m、n、およびpのうち少なくとも1つの整数はゼロではなく、
Rは重合可能なビニル官能基を有し、
R1とR2は同じであるか異なっていて、水素原子またはアルキル基を表し、
R’は、少なくとも6個から最大で36個までの炭素原子、好ましくは少なくとも16個から最大で24個までの炭素原子、さらに好ましくは少なくとも18個から最大で22個までの炭素原子を含む疎水性基である、
を有することをさらに特徴とする。
(メタ)アクリル酸である少なくとも1種の単量体と、
(メタ)アクリル酸エステルである少なくとも1種の単量体と、
および少なくとも1種の会合性疎水性単量体、
からなる少なくとも1種の会合性疎水性重合体を含有すること、
6未満のpHを有すること、
ならびに粒子の水性分散液の合計重量に対して油を少なくとも4重量%含有すること、
を特徴とする。
(メタ)アクリル酸である少なくとも1種の単量体と、
(メタ)アクリル酸エステルである少なくとも1種の単量体と、
および少なくとも1種の会合性疎水性単量体、
からなる少なくとも1種の会合性疎水性重合体を含有すること、
6未満のpHを有すること、
ならびに粒子の水性分散液の合計重量に対して油を少なくとも4重量%含有すること、
を特徴とする。
m、n、p、およびqは、整数で、m、n、pは150未満であり、qは0より大きく、m、n、およびpのうち少なくとも1つの整数はゼロではなく、
Rは重合可能なビニル官能基を有し、
R1とR2は同じであるか異なっていて、水素原子またはアルキル基を表し、
R’は、少なくとも6個から最大で36個までの炭素原子、好ましくは少なくとも16個から最大で24個までの炭素原子、さらに好ましくは少なくとも18個から最大で22個までの炭素原子を含む疎水性基である、
を有することをさらに特徴とする。
(メタ)アクリル酸である少なくとも1種の単量体と、
(メタ)アクリル酸エステルである少なくとも1種の単量体と、
および少なくとも1種の会合性疎水性単量体、
からなる少なくとも1種の会合性疎水性重合体を含有することを特徴とする。
m、n、p、およびqは、整数で、m、n、pは150未満であり、qは0より大きく、m、n、およびpのうち少なくとも1つの整数はゼロではなく、
Rは重合可能なビニル官能基を有し、
R1とR2は同じであるか異なっていて、水素原子またはアルキル基を表し、
R’は、少なくとも6個から最大で36個までの炭素原子、好ましくは少なくとも16個から最大で24個までの炭素原子、さらに好ましくは少なくとも18個から最大で22個までの炭素原子を含む疎水性基である、
を有することを特徴とする。
プロトコルa:メタクリル酸単量体の合成
1リットルの反応器に、以下を計量する:
溶融エチレンオキシド25モルが縮合したベヘニルアルコール400グラム、
アロオシメン0.0994グラム、
無水メタクリル酸43.75グラム。
第一工程では、三角フラスコに以下を計量して縮合前駆体(precondensate)を生成する:
トルエン(tuolene)ジイソシアナート13.726グラム、
アクリル酸エチル36.1グラム、
アロオシメン0.077グラム、
ジラウリン酸ジブチルスズ0.198グラム。
1リットルの反応器に、以下を計量する:
溶融エチレンオキシド15モルが縮合した炭素数32の分岐鎖アルコール400グラム、
アロオシメン0.0994グラム、
無水マレイン酸25.3グラム。
プロトコルA
1リットルの反応器に、脱イオン水280グラムおよびドデシル硫酸ナトリウム3.89グラムを計量する。これを始動器中82℃±2℃に加熱する。
脱イオン水112.4グラム、
ドデシル硫酸ナトリウム2.1グラム、
メタクリル酸80.6グラム、
アクリル酸エチル146.1グラム、
プロトコルa)に記載されるとおりの巨大単量体溶液55.6グラム。
1リットルの反応器に、脱イオン水280グラムおよびドデシル硫酸ナトリウム3.89グラムを計量する。これを始動器中82℃±2℃に加熱する。
脱イオン水334グラム、
ドデシル硫酸ナトリウム3.89グラム、
ドデシルメルカプタン0.92グラム、
メタクリル酸80.6グラム、
アクリル酸エチル160.55グラム、
プロトコルb)に記載のメタクリルウレタン溶液60.4グラム。
このプロトコルは、計量という第一の工程でドデシルメルカプタンを省くことを除けば、プロトコルBと同一である。
このプロトコルは、ビーカーに計量するという最初の工程でドデシルメルカプタン0.9グラムを加えることを除けば、プロトコルAと同一である。
この実施例は、混合する工程a)、pHを上げる工程b)、およびpHを下げる工程c)を実施する本発明の方法を例示する。詳細には、この実施例は、本発明の重合体の疎水性基の会合性相互作用が生じたときに起こるカプセル化を実証し、この相互作用は本出願人が油をカプセル化するのに用いたpHの特定の変化により制御される。この実施例は、様々な重合体を用いた油(ここではヒマワリ油)のカプセル化を例示する。
この試験は、本発明外の試験を例示する。
これらの試験は本発明を例示する。
この実施例は、混合する工程a)、pHを上げる工程b)、およびpHを下げる工程c)を実施する本発明の方法を例示する。この実施例では、ヒマワリ油および試験番号2に従って試験された重合体を用いて試験を行う。
試験は、重合体16.5グラム(前記重合体を乾燥重量で30%含有する分散液の形)、水162g、および食用ヒマワリ油200g(ORGELEC(商標)社製)を計量して開始する。
試験は、重合体16.5グラム(前記重合体を乾燥重量で30%含有する分散液の形)、水162g、および食用ヒマワリ油250g(ORGELEC(商標)社製)を計量して開始する。
試験は、重合体16.5グラム(前記重合体を乾燥重量で30%含有する分散液の形)、水162g、および食用ヒマワリ油300g(ORGELEC(商標)社製)を計量して開始する。
試験は、重合体16.5グラム(前記重合体を乾燥重量で30%含有する分散液の形)、水162g、および食用ヒマワリ油350g(ORGELEC(商標)社製)を計量して開始する。
この実施例は、混合する工程a)、pHを上げる工程b)、およびpHを下げる工程c)を実施する本発明の方法を例示する。この実施例では、様々な油および重合体を用いて試験を行う。
Rはメタクリレート基を指定し、
m=p=0 n=25 q=1
R’は炭素数22の直鎖アルキルラジカルを指定する。
試験は、重合体33グラム(前記重合体を乾燥重量で30%含有する分散液の形)、水150グラム、およびシトロネラ41.6グラムを計量して開始する。
試験は、重合体33グラム(前記重合体を乾燥重量で30%含有する分散液の形)、水150グラム、およびシトロネラ26.2グラムを計量して開始する。
試験は、重合体33グラム(前記重合体を乾燥重量で30%含有する分散液の形)、水150グラム、およびシトロネラ12.4グラムを計量して開始する。
この試験は、試験番号2で試験した重合体を用いる。
この試験は、試験番号11で試験した重合体を用いる。
この試験は、試験番号17から19で試験した重合体を用いる。
工程c)に従って、pH値を5.9に下げる。
この試験は、試験番号10で試験した重合体を用いる。
Claims (22)
- 少なくとも1種の油を含有する粒子の水性分散液の製造方法であって、以下の工程:
a)以下:
(メタ)アクリル酸である少なくとも1種の単量体と、
(メタ)アクリル酸エステルである少なくとも1種の単量体と、
および少なくとも1種の会合性疎水性単量体、
からなる会合性重合体の少なくとも1種を、少なくとも1種の油および水と、油が混合物の合計重量の少なくとも4%を占めるような割合で混合する、
b)工程a)で得られた混合物のpHを6超の値に調整する、
c)前記重合体と前記油からなる粒子の水性分散液を得るため、pHを6未満の値に調整することにより、工程b)で得られた混合物を析出させる、
を含むことを特徴とする、方法。 - 工程a)、工程b)及び工程c)のみを実施することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 工程a)の間、前記会合性重合体は、乾燥重量で、工程a)後に得られる混合物の合計重量に対して0.1%から20%で用いられることを、さらに特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 少なくとも1種の油は、工程a)後に得られる混合物の合計重量に対して、少なくとも4%で、同時に70重量%以下で含有されることをさらに特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 混合物のpHは、工程b)の間、有機塩基または無機塩基により調整されることをさらに特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 工程c)の間、強酸または中程度に強い酸を用いることをさらに特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- (メタ)アクリル酸エステルである単量体は、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸メチル、およびこれらの混合物から選択されることをさらに特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 油は、微細藻類油、ポンガミア・ピンナータ油、ヤトロファ油、パーム油、ヒマワリ油、カノーラ油、アーモンド油、ピーナッツ油、ココナッツ油、亜麻仁油、コーン油、オリーブ油、ブドウ種子油、ヒマシ油、ゴマ油、カラシ油、クルミ油、大豆油、鯨油、マッコウクジラ油、タラ肝油、牛脚油、牛脂または脂肪、ブタ脂肪またはラード、ボラジ油、ホホバ油、マカダミア油、セントジョーンズワート油、ヘーゼルナッツ油、ムスクローズ油、杏核油、コムギ胚芽油、イブニングプリムローズ油、アヒル脂肪、ニワトリ脂肪、オレイン酸、パルミチン酸、リノール酸、ステアリン酸、およびモーター油の中から選択されることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- d)水を除去することにより、請求項1から9のいずれか一項に記載の工程c)で得られた前記重合体と前記油からなる粒子を単離する工程をさらに含む
ことを特徴とする、固体粒子の製造方法。 - 工程d)の間に、水をエバポレーションまたは遠心分離で除去することを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 工程a)、工程b)、工程c)、および工程d)のみを実施することを特徴とする、請求項10または11に記載の方法。
- 粒子が、少なくとも1種の油、および以下:
(メタ)アクリル酸である少なくとも1種の単量体と、
(メタ)アクリル酸エステルである少なくとも1種の単量体と、
および少なくとも1種の会合性疎水性単量体、
からなる少なくとも1種の会合性疎水性重合体を含有すること、
6未満のpHを有すること、
ならびに粒子の水性分散液の合計重量に対して油を少なくとも4重量%含有すること、
を特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法によって製造される粒子の水性分散液。 - 水性分散液の合計重量に対して、会合性疎水性重合体を、乾燥重量で0.1%から20%含有することを特徴とする、請求項13に記載の粒子の水性分散液。
- 水性配合物の合計重量に対して、少なくとも1種の油を、少なくとも4重量%で、同時に70重量%以下で含有することを特徴とする、請求項13または14に記載の粒子の水性分散液。
- (メタ)アクリル酸エステルである単量体は、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸メチル、およびこれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項13から15のいずれか一項に記載の粒子の水性分散液。
- 油は、微細藻類油、ポンガミア・ピンナータ油、ヤトロファ油、パーム油、ヒマワリ油、カノーラ油、アーモンド油、ピーナッツ油、ココナッツ油、亜麻仁油、コーン油、オリーブ油、ブドウ種子油、ヒマシ油、ゴマ油、カラシ油、クルミ油、大豆油、鯨油、マッコウクジラ油、タラ肝油、牛脚油、牛脂または脂肪、ブタ脂肪またはラード、ボラジ油、ホホバ油、マカダミア油、セントジョーンズワート油、ヘーゼルナッツ油、ムスクローズ油、杏核油、コムギ胚芽油、イブニングプリムローズ油、アヒル脂肪、ニワトリ脂肪、オレイン酸、パルミチン酸、リノール酸、ステアリン酸、およびモーター油の中から選択されることを特徴とする、請求項13から17のいずれか一項に記載の粒子の水性分散液。
- 少なくとも1種の油、および以下:
(メタ)アクリル酸である少なくとも1種の単量体と、
(メタ)アクリル酸エステルである少なくとも1種の単量体と、
および少なくとも1種の会合性疎水性単量体、
からなる少なくとも1種の会合性疎水性重合体を含有することを特徴とする、請求項10から12のいずれか一項に記載の方法によって製造される固体粒子。 - 油は、微細藻類油、ポンガミア・ピンナータ油、ヤトロファ油、パーム油、ヒマワリ油、カノーラ油、アーモンド油、ピーナッツ油、ココナッツ油、亜麻仁油、コーン油、オリーブ油、ブドウ種子油、ヒマシ油、ゴマ油、カラシ油、クルミ油、大豆油、鯨油、マッコウクジラ油、タラ肝油、牛脚油、牛脂または脂肪、ブタ脂肪またはラード、ボラジ油、ホホバ油、マカダミア油、セントジョーンズワート油、ヘーゼルナッツ油、ムスクローズ油、杏核油、コムギ胚芽油、イブニングプリムローズ油、アヒル脂肪、ニワトリ脂肪、オレイン酸、パルミチン酸、リノール酸、ステアリン酸、およびモーター油の中から選択されることを特徴とする、請求項19または20に記載の固体粒子。
- 請求項13から18のいずれか一項に記載の粒子の水性分散液および請求項19から21のいずれか一項に記載の固体粒子の、化粧品、塗料、建築、燃料、潤滑剤、消泡剤、冶金、肥料、医薬品、農薬、植物衛生、洗剤、食品、皮革、および被膜の分野での使用。
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