JP5296500B2 - Hair conditioning composition - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a hair conditioning composition enhancing a feeling of use of residual oil, and impartment of suppleness and softness to the hair surface after rinsing and use, having a coherency feeling with suppressed spreading of hair tips by external damage, taking even irritation to mucosal membranes or safety of continuous use into consideration, and imparting the feeling of use of good finger combing with a lustrous and moist coating even onto the hair tips. <P>SOLUTION: The hair conditioning composition includes: (A) a branched polyglycerol-modified silicone represented by general formula (1) [wherein, R represents branched polyglycerol chain in which three or more glycerols or glycidols are bound, and at least one thereof is branched glycerol; and n represents an integer of 0-10,000]; (B) a fluorine-modified silicone represented by general formula (2) [wherein, R<SP>1</SP>to R<SP>3</SP>, R<SP>7</SP>, and R<SP>9</SP>to R<SP>12</SP>are selected from among hydroxy, 1-20C alkyl, and phenyl; R<SP>4</SP>and R<SP>5</SP>are selected from among 1-20C alkyl, and phenyl; R<SP>6</SP>is selected from among 1-20C fluorine-substituted hydrocarbon; R<SP>8</SP>is hydroxy; l is an integer of 0-20,000; m is an integer of 1-20,000; n is an integer of 0-2,000; and each siloxane unit is randomly polymerized]; and (C) an ester oil having &lt;40&deg;C melting point. <P>COPYRIGHT: (C)2010,JPO&amp;INPIT

Description

本発明は、日常の外的要因であるUVダメージ、パーマ、カラーリング、過度のブラッシングやヘアドライヤーの熱により損傷を受け、キューティクルの損傷から生じる枝毛によるハネや、パサつきや乾燥して広がりがちな毛先に対してまとまり感と、艶やかな潤いをコーティングした指通りの良い使用感を付与出来るヘアコンディショニング組成物に関するものである。   The present invention is damaged by UV damage, permanents, coloring, excessive brushing and the heat of a hair dryer, which are external factors in daily life, and splits caused by cuticle damage, spread with dryness and dryness The present invention relates to a hair conditioning composition capable of imparting a feeling of unity to a tender hair tip and a good feeling of use as a finger coated with glossy moisture.

過度のダメージを受けた毛髪に対してのインバスケア対策として、ヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアパック、ヘアマスク等が挙げられ、これらのヘアコンディショニング組成物には、主成分としてカチオン性界面活性剤が配合されており、さらにコンディショニング効果を高めるため高級アルコール、流動パラフィン、エステル油、ジメチルポリシロキサン、貝、魚、絹、植物等に由来するペプチドもしくはタンパク質又はそれらの誘導体が配合され組成物として構成されている。これらの成分が、使用中の湯または水によるすすぎ後も毛髪の表面に物理的付着や電荷的吸着、または浸透することにより、前記記載のコンディショニング効果が得られることが知られている。   Invasive care measures for excessively damaged hair include hair rinses, hair treatments, hair packs, hair masks, etc., and these hair conditioning compositions contain a cationic surfactant as the main component. In order to further enhance the conditioning effect, peptides or proteins derived from higher alcohol, liquid paraffin, ester oil, dimethylpolysiloxane, shellfish, fish, silk, plants, etc., or their derivatives are blended to form a composition. It is known that the conditioning effect described above can be obtained by physical adhesion, charge adsorption, or permeation of these components on the hair surface even after rinsing with hot water or water in use.

従来から種々のエステルを含有する油剤を特定比率で組み合わされた混合物や特定量を含有した毛髪化粧料(例えば、特許文献1参照)が開示されており、これらは毛髪に優れたしっとりとした柔軟性とべとつきのない使用感を与えることが示されている。また、脂肪酸ジグリセリンと飽和二塩基酸とのジエステル油剤とシリコーン誘導体や、ダイマージリノール酸のエステル等のエステル油剤とアミノ変性シリコーン又は/及びスルホン酸変性シリコーンを含有した毛髪化粧料(例えば、特許文献2、特許文献3参照)が開示されており、使用中のすすぎ時に毛髪の表面に残留しやすい水分保持能力の高いエステル油剤を使用しているにもかかわらず、しなやかでしっとりとした仕上がり感とべとつきのない仕上がり感を与えることが示されている。また、ジメチルポリシロキサン、変性シリコーンやシリコーンガム等の非揮発性シリコーン油を含有した毛髪化粧料は、頭髪の櫛通りの改善効果や枝毛の予防効果に優れる事から頭髪化粧料において多用されている(例えば、特許文献4、特許文献5参照)。さらに、分岐ポリグリセロール変性シリコーンと融点が40℃以上の賦形成分を含有し配合安定性に優れ、毛髪の保護/改質にも優れた毛髪化粧料の技術も開示されている(例えば、特許文献6参照)。
さらにヘアコンディショニング性を高める手段として、水と混合すると発熱する無機酸化物や無機塩を含有する1剤と水を含有する2剤とからなり、使用時に1剤と2剤とを混合することにより発生する反応熱を利用するもの(例えば、特許文献7参照)や、1剤目を使用後洗い流した後に2剤目を使用するという連続使用法によるもの(例えば、特許文献8参照)等、多剤式によるものが開示されている。

特開2005−239625号 特開2004−59530号 特開2005−213163号 特許第3449886号 特開2000−290145号 特許第3946681号 特許第3817058号 特開2006−124278号
Conventionally, a mixture of oils containing various esters in a specific ratio and hair cosmetics containing a specific amount (for example, see Patent Document 1) have been disclosed. It has been shown to give a feeling of gender and non-stickiness. Also, hair cosmetics containing diester oils and silicone derivatives of fatty acid diglycerin and saturated dibasic acid, ester oils such as esters of dimer linoleic acid and amino-modified silicone and / or sulfonic acid-modified silicone (for example, patents) Reference 2 and Patent Document 3) are disclosed, and even though an ester oil agent having a high water retention ability that tends to remain on the surface of the hair during rinsing during use is used, the finish feels supple and moist. It has been shown to give a non-sticky finish. In addition, hair cosmetics containing non-volatile silicone oils such as dimethylpolysiloxane, modified silicones and silicone gums are frequently used in hair cosmetics because they are excellent in combing hair improvement and split hair prevention effects. (For example, refer to Patent Document 4 and Patent Document 5). Furthermore, a hair cosmetic technology that contains a branched polyglycerol-modified silicone and a forming component having a melting point of 40 ° C. or more, has excellent blending stability, and is excellent in hair protection / modification (for example, patents) is also disclosed. Reference 6).
Furthermore, as a means to improve hair conditioning properties, it consists of 1 agent containing inorganic oxides and inorganic salts that generate heat when mixed with water and 2 agents containing water, and by mixing 1 agent and 2 agents at the time of use There are many such as those using the generated reaction heat (for example, see Patent Document 7), those using a continuous method of using the second agent after the first agent is washed after use (for example, see Patent Document 8), etc. A formulation is disclosed.

JP-A-2005-239625 JP 2004-59530 A JP-A-2005-213163 Japanese Patent No. 3449886 JP 2000-290145 A Japanese Patent No. 3946681 Japanese Patent No. 3817058 JP 2006-124278 A

しかしながら、種々のエステルを単一または組合せて油剤として含有させた場合、しっとりした柔軟性を付与したりべとつきを抑えるたりする効果はあるが、乾燥した後の毛先のまとまり感とコーティング感において満足のいくものではなかった。また変性シリコーンを油剤として使用したものは毛髪への吸着性が高いものの、継続反復使用やその含有量によっては粘膜への刺激性や安全性が懸念され、しかも乾燥後の艶やかさやまとまり感には満足のいくものではなかった。またジメチルポリシロキサン、変性シリコーンやシリコーンガム等の非揮発性シリコーン油は毛髪表面で残留し、上滑り感、きしみ、毛先のパサつきに対して有効であるが、継続連用使用により残留分の蓄積がかえって毛先の広がりやしなやかな指通りの阻害を引き起こす等の問題もある。さらに融点が40℃以上の賦形成分(エステル油剤、パラフィンやワセリン等)を洗い流しタイプのヘアトリートメントに含有させた場合、カチオン性界面活性剤と高級アルコール及び水を主な構成とするゲル会合体の優れたぬめり感を阻害してしまったり、感触を向上させるために配合されているシリコーン誘導体の特徴を阻害し、毛先まで艶やかな潤い感、滑らかな指通りの良さが得られなかったりする問題がある。
コンディショニング性を意図した多剤式の利用では、特許文献7の様に発熱反応を使用時まで起こさせないために物理的に1剤とすることが不可能なものであり、またその安全面やインバス保管における反応性低下という製剤の安定性の問題が生じたり、特許文献8の様に1剤と2剤との作用機序が異なり、塗布するステップとして2剤に分けた場合、処理時間が長くなる等、簡易性という面において十分な満足が得られないものであった。
However, when various esters are contained as a single or a combination of oils, they have the effect of giving moist flexibility and suppressing stickiness, but they are satisfactory in the feeling of unity and coating of the hair ends after drying. It wasn't going to be good. In addition, although the use of modified silicone as an oil agent has high adsorptivity to hair, there are concerns about irritation to the mucous membrane and safety depending on the repeated use and content, and it also gives a feeling of glossiness and unity after drying. Was not satisfactory. Non-volatile silicone oils such as dimethylpolysiloxane, modified silicone and silicone gum remain on the hair surface and are effective against slipperiness, squeaking, and hairiness. On the other hand, there are also problems such as causing the spread of hair tips and the obstruction of supple fingering. Furthermore, when a forming component (ester oil, paraffin, petrolatum, etc.) having a melting point of 40 ° C. or higher is washed away and contained in a hair treatment, the gel aggregate mainly comprises a cationic surfactant, a higher alcohol and water. Inhibits the excellent slimy feeling of the skin, inhibits the characteristics of the silicone derivatives that are formulated to improve the feel, does not provide a glossy moist feeling to the hair tip, smooth finger goodness There is a problem to do.
In the use of a multi-drug system intended for conditioning, it is impossible to physically make it one agent because an exothermic reaction is not caused until use as in Patent Document 7, and its safety and invasion are not possible. There is a problem of stability of the formulation such as reduced reactivity in storage, or the mechanism of action of 1 agent and 2 agents is different as in Patent Document 8, and when the application step is divided into 2 agents, the processing time is long. For example, sufficient satisfaction in terms of simplicity could not be obtained.

上記事情において、本発明は従来の組成物や毛髪化粧料が有する利点を低下させることなく、すすぎと使用後の毛髪表面に残留油剤の使用感を高め、しなやかさと柔軟性の付与をさらに高め、外的ダメージによる毛先の広がりを抑えたまとまり感があり、かつ粘膜への刺激性や継続的な使用の安全性も考慮し、継続連用使用においても毛先まで艶やかで潤いをコーティングした指通りの良い使用感を付与出来るヘアコンディショニング組成物が求められていた。即ち、本発明の目的とするところは、これら課題を満たし提供するところにある。   In the above circumstances, the present invention increases the feeling of use of the residual oil on the hair surface after rinsing and use, without further reducing the advantages of conventional compositions and hair cosmetics, and further increases the flexibility and flexibility. There is a sense of unity that suppresses the spread of the hair tips due to external damage, and the hair tips are glossy and moisturized even during continuous use in consideration of irritation to the mucous membrane and safety of continuous use. There has been a demand for a hair conditioning composition that can give a good feeling of use according to the finger. That is, the object of the present invention is to satisfy and provide these problems.

発明者等は上記事情に鑑み、鋭意研究した結果、分岐ポリグリセロール変性シリコーンと40℃以上の融点を有するエステル油剤の組合せや、ジメチルポリシロキサン、シリコーンガム等の非揮発性シリコーン油の組み合わせでは得られなかった上記課題に対して、40℃未満の融点を有するエステル油剤とフッ素変性シリコーンの組成を限定することにより、しなやかさと柔軟性の付与及び毛先のまとまり感をさらに高め、かつ毛先まで艶やかな潤いをコーティングした指通りの良い使用感を付与出来る事を見出し、本発明を完成したものである。   As a result of diligent research in view of the above circumstances, the inventors have obtained a combination of a branched polyglycerol-modified silicone and an ester oil having a melting point of 40 ° C. or higher, or a combination of non-volatile silicone oils such as dimethylpolysiloxane and silicone gum. By limiting the composition of the ester oil agent having a melting point of less than 40 ° C. and the fluorine-modified silicone, the suppleness and flexibility are imparted and the unity feeling of the bristles is further enhanced and The present invention has been completed by finding out that it is possible to impart a good feeling of use as a finger coated with glossy moisture.

即ち、本発明は、下記一般式(1)で示される(A)分岐ポリグリセロール変性シリコーンと、下記一般式(2)で示される(B)フッ素変性シリコーン含有し、かつ(C)融点が40℃未満のエステル油剤を含有することを特徴とするヘアコンディショニング組成物に関するものである。またヘアコンディショニング組成物が、上記(A)成分、(B)成分、(C)成分をそれぞれ1種又は2種を含有する化粧料を組み合わせて、使用直前に(A)〜(C)成分の3種を組み合わせて使用する多剤式のヘアコンディショニング組成物も本発明であり、上記(A)成分、(B)成分、(C)成分をそれぞれ1種又は2種を含有する化粧料を組み合わせて、使用直前に(A)〜(C)成分の3種を組み合わせるヘアコンディショニング方法も本発明となる。
〔式中、Rはグリセロール基又はグリシドール基が3個以上結合し、かつ、そのうちの少なくとも1つが分岐グリセロール基である分岐ポリグリセロール鎖、nは0〜10,000の整数を表す〕
〔但し、上記一般式で、R1〜R3、R7、R9〜R12は、水酸基、炭素数1〜20のアルキル基、フェニル基から選ばれ、R4,R5は、炭素数1〜20のアルキル基、フェニル基から選ばれ、R6は炭素数1〜20のフッ素置換炭化水素基から選ばれ、R8は水酸基であり、lは0〜20000の整数、mは1〜20000の整数、nは0〜2000の整数、かつ各シロキサン単位はランダムに重合している〕
That is, the present invention contains (A) a branched polyglycerol-modified silicone represented by the following general formula (1), (B) a fluorine-modified silicone represented by the following general formula (2), and (C) a melting point of 40. The present invention relates to a hair conditioning composition characterized by containing an ester oil agent at a temperature of less than 0 ° C. Moreover, the hair conditioning composition is a combination of cosmetics containing one or two of the above components (A), (B), and (C), and immediately before use, the components (A) to (C) A multi-drug hair conditioning composition that is used in combination of three types is also the present invention, and the above-mentioned (A) component, (B) component, and (C) component are combined with a cosmetic that contains one or two types, respectively. And the hair conditioning method which combines three types of (A)-(C) component just before use also becomes this invention.
[Wherein R represents a branched polyglycerol chain in which three or more glycerol groups or glycidol groups are bonded, and at least one of them is a branched glycerol group, and n represents an integer of 0 to 10,000.]
[However, in the above general formula, R 1 to R 3 , R 7 , R 9 to R 12 are selected from a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a phenyl group, and R 4 and R 5 are carbon numbers. R 6 is selected from a fluorine-substituted hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, R 8 is a hydroxyl group, l is an integer of 0 to 20000, m is 1 to 20 An integer of 20000, n is an integer of 0 to 2000, and each siloxane unit is randomly polymerized]

本発明のヘアコンディショニング組成物は、ダメージヘア特有の毛先の広がりを抑えたまとまり感と、継続連用使用においても毛先までしなやかさと柔軟性、更には艶やかな潤いをコーティングした指通りの良い使用感を付与でき、さらに配合安定性に優れている。   The hair conditioning composition of the present invention has a sense of unity that suppresses the spread of damaged hair peculiar to damaged hair, suppleness and flexibility up to the hair tip even in continuous use, and a finger-like coating coated with glossy moisture A feeling of use can be imparted and the blending stability is excellent.

以下、本発明の構成について詳述する。   Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail.

本発明のヘアコンディショニング組成物に含有される(A)分岐ポリグリセロール変性シリコーンは、下記一般式(1)で示されるジメチルポリシロキサンの両末端にオキシフェニレン基を含有する連結基を介して分岐ポリグリセロール鎖が少なくとも1つ以上結合した公知の化合物であって、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イミノ基、メルカプト基及びエポキシ基からなる群から選ばれる1つ以上の官能基を有するシリコーンに、酸性又は塩基性触媒の存在下、2,3−エポキシ−1−プロパノールを添加してグラフト重合させて製造するという特開2004−339244号公報に記載の方法等、一般に知られた方法で製造できる。市販品として、「ソフケアGS−G」(花王社製)等が良好な結果を例示できる原料として、艶やかで潤うまとまり感のある効果を付与できる。
〔式中、Rはグリセロール基又はグリシドール基が3個以上結合し、かつ、そのうちの少なくとも1つが分岐グリセロール基である分岐ポリグリセロール鎖、nは0〜10,000の整数を表す〕
The (A) branched polyglycerol-modified silicone contained in the hair conditioning composition of the present invention comprises a branched polyglycerol via linking groups containing oxyphenylene groups at both ends of the dimethylpolysiloxane represented by the following general formula (1). A known compound having at least one glycerol chain bonded thereto, which has one or more functional groups selected from the group consisting of a hydroxy group, a carboxy group, an amino group, an imino group, a mercapto group, and an epoxy group, It can be produced by a generally known method such as the method described in JP-A-2004-339244 in which 2,3-epoxy-1-propanol is added and graft polymerization is carried out in the presence of an acidic or basic catalyst. . As a commercially available product, “Sofcare GS-G” (manufactured by Kao Co., Ltd.) and the like can give a glossy, moist and coherent effect as a raw material that can illustrate good results.
[Wherein R represents a branched polyglycerol chain in which three or more glycerol groups or glycidol groups are bonded, and at least one of them is a branched glycerol group, and n represents an integer of 0 to 10,000.]

この中で、フェニレン基に結合した、酸素原子とトリメチレン基の結合位置は特に限定されず、オルト位、メタ位、パラ位のいずれでも良い。また、分岐グリセロール基の例としては下記一般式(3)で表され、グリセロール基としては一般式(4)、(5)、グリ
シドール基としては、一般式(6)で表される。
Among these, the bonding position of the oxygen atom and trimethylene group bonded to the phenylene group is not particularly limited, and may be any of the ortho position, the meta position, and the para position. Examples of branched glycerol groups are represented by the following general formula (3), glycerol groups are represented by general formulas (4) and (5), and glycidol groups are represented by general formula (6).

本発明のヘアコンディショニング組成物に含有される(A)分岐ポリグリセロール変性シリコーンの30℃における粘度は、10,000〜500,000mPa・sであることが好ましく、しなやかな仕上がり感を付与できるという点から、20,000〜100,000mPa・sであることが特に好ましい。なおここで言う粘度とは、ブルックフィールド型粘度計を用いた化粧品原料基準・粘度測定法第二法にて測定したものを言う。   The viscosity at 30 ° C. of the (A) branched polyglycerol-modified silicone contained in the hair conditioning composition of the present invention is preferably 10,000 to 500,000 mPa · s, and can give a supple finish. From 20,000 to 100,000 mPa · s is particularly preferable. In addition, the viscosity said here means what was measured by the cosmetics raw material reference | standard and viscosity measuring method 2nd method using the Brookfield type | mold viscosity meter.

さらに毛髪表面への高い親和性により吸着性を有する(A)分岐ポリグリセロール変性シリコーンは0.001〜2.0質量%含有させることが好ましく、洗い上がりの使用感から0.05〜1.0質量%がより好ましく、0.01〜0.5質量%含有させることが最も好ましい。   Furthermore, it is preferable to contain 0.001 to 2.0% by mass of the (A) branched polyglycerol-modified silicone having adsorbability due to its high affinity for the hair surface. % By mass is more preferable, and 0.01 to 0.5% by mass is most preferable.

本発明で用いる下記一般式(2)に示した(B)フッ素変性シリコーンは、直鎖状のシロキサン主鎖を骨格とし、そこに水酸基とフッ素置換炭化水素基にて変性した構造を持ち、柔軟性と滑り感のある効果を付与する事を特徴とする。
〔但し、上記一般式で、R1〜R3、R7、R9〜R12は、水酸基、炭素数1〜20のアルキル基、フェニル基から選ばれ、R4,R5は、炭素数1〜20のアルキル基、フェニル基から選ばれ、R6は炭素数1〜20のフッ素置換炭化水素基から選ばれ、R8は水酸基であり、lは0〜20000の整数、mは1〜20000の整数、nは0〜2000の整数、かつ各シロキサン単位はランダムに重合している〕
The (B) fluorine-modified silicone represented by the following general formula (2) used in the present invention has a structure in which a linear siloxane main chain is modified with a hydroxyl group and a fluorine-substituted hydrocarbon group, and is flexible. It is characterized by giving an effect with a feeling of slipping.
[However, in the above general formula, R 1 to R 3 , R 7 , R 9 to R 12 are selected from a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a phenyl group, and R 4 and R 5 are carbon numbers. R 6 is selected from a fluorine-substituted hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, R 8 is a hydroxyl group, l is an integer of 0 to 20000, m is 1 to 20 An integer of 20000, n is an integer of 0 to 2000, and each siloxane unit is randomly polymerized]

各単位の中で、R1〜R5、R7、R9〜R12は、メチル基が最も安価に製造できることから好ましく、R6としてはフッ素化アルキル基が好ましく、特にトリフルオロプロピル基
が中間原料の入手が容易であることから好ましい。R8は水酸基であり、(B)フッ素変性シリコーン中に水酸基が含まれる事により毛髪のきしみ感の低減に対して有効である。そのため、仮にn=0の場合でもR1〜R3、R7、R10〜R12の少なくとも1つのRが水酸基であることが好ましい。きしみ感の低減という観点からは、R1、R8およびR10が水酸基である場合が最も好ましい。l、m、nの値は小さいほど粘度が低く、大きいほど粘度が高くなる。(B)成分の性状はl+m+nの値が数十程度では液体の性状であり、その値が増えると粘凋な液体を経て、その値が数万では固体となる。
Among each unit, R 1 to R 5 , R 7 and R 9 to R 12 are preferable because a methyl group can be produced most inexpensively, and R 6 is preferably a fluorinated alkyl group, particularly a trifluoropropyl group. It is preferable because the intermediate raw material is easily available. R 8 is a hydroxyl group, and (B) the hydroxyl group is contained in the fluorine-modified silicone, which is effective for reducing the squeaky feeling of hair. Therefore, even when n = 0, it is preferable that at least one of R 1 to R 3 , R 7 and R 10 to R 12 is a hydroxyl group. From the viewpoint of reducing the squeaky feeling, it is most preferable that R 1 , R 8 and R 10 are hydroxyl groups. The smaller the values of l, m and n, the lower the viscosity, and the higher the value, the higher the viscosity. The property of the component (B) is a liquid property when the value of l + m + n is about several tens, and when the value increases, it passes through a viscous liquid and becomes solid when the value is tens of thousands.

(B)成分のフッ素変性シリコーンの性状が固体の場合には、環状シリコーンなどの揮発性シリコーンや、常温で1×10-42/s以下のジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、軽質流動イソパラフィン、常温で液状のフッ素変性シリコーン、パーフルオロポリエーテル、低級アルコールなどの液状化合物の1種以上を溶媒として、固体状の(B)成分を溶解または分散させて使用することが好ましい。この際の(B)成分の濃度は溶液の濃度に対して5〜70質量%の範囲にあることが好ましい。さらに、混合または分散を行う場合にはローラーミル、アトライター、押し出し混練機などの粉砕機、混合機、混練機を用いて混合することが好ましい。 When the property of the component (B) fluorine-modified silicone is solid, volatile silicone such as cyclic silicone, dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane of 1 × 10 −4 m 2 / s or less at room temperature, light flow It is preferable to use by dissolving or dispersing the solid component (B) using at least one liquid compound such as isoparaffin, liquid-modified fluorine-modified silicone, perfluoropolyether, and lower alcohol at room temperature. In this case, the concentration of the component (B) is preferably in the range of 5 to 70% by mass with respect to the concentration of the solution. Furthermore, when mixing or dispersing, it is preferable to mix using a mill, such as a roller mill, an attritor, or an extrusion kneader, a mixer, or a kneader.

(B)成分のフッ素変性シリコーンは、アセトニトリルまたは酢酸メチル等の有機溶媒の存在下でフルオロアルキルメチルジクロロシラン(F(CF2)a24SiMeCl2[式中、Meはメチル基であり、aは2以上の整数である])と酸化亜鉛を反応させ、得られた反応混合物に水および塩酸等のプロトン酸を加えて攪拌するとした特開平5−86196号公報に記載の製造方法等、公知の製造方法に準じ製造できる。 The fluorine-modified silicone of component (B) is fluoroalkylmethyldichlorosilane (F (CF 2 ) a C 2 H 4 SiMeCl 2 [wherein Me is a methyl group] in the presence of an organic solvent such as acetonitrile or methyl acetate. , A is an integer of 2 or more]) and zinc oxide are reacted, and a protic acid such as water and hydrochloric acid is added to the resulting reaction mixture and stirred, and the production method described in JP-A-5-86196 It can be produced according to a known production method.

本発明のヘアコンディショニング組成物では(B)成分のフッ素変性シリコーンは0.001〜2.0質量%含有させることが好ましく、洗い上がりの使用感から0.05〜1.0質量%がより好ましく、0.01〜0.5質量%含有させることが最も好ましい。   In the hair conditioning composition of the present invention, the fluorine-modified silicone as the component (B) is preferably contained in an amount of 0.001 to 2.0% by mass, more preferably 0.05 to 1.0% by mass from the feeling after washing. , 0.01 to 0.5% by mass is most preferable.

本発明のヘアコンディショニング組成物に用いられる(C)融点が40℃未満のエステル油剤は、ヘキサ(ヒドロキシステアリン酸/イソステアリン酸)ジペンタエリスチリル、オレフィン酸フィトステリル、(エチルへキサン酸/ステアリン酸/アジピン酸)グリセリルやダイマージリノール酸の混合物脂肪酸エステル等が挙げられるが、毛髪表面への付着による艶、抱水性に優れるダイマージリノール酸の混合物脂肪酸エステルが好ましい。   (C) The ester oil agent having a melting point of less than 40 ° C. used in the hair conditioning composition of the present invention is hexa (hydroxystearic acid / isostearic acid) dipentaerythryl, olefinic acid phytosteryl, (ethylhexanoic acid / stearic acid / Adipic acid) Glyceryl and dimerlinoleic acid mixed fatty acid esters, etc. are mentioned, but dimerlinoleic acid mixed fatty acid ester excellent in gloss and water retention due to adhesion to the hair surface is preferred.

本発明でのダイマージリノール酸は2分子の不飽和脂肪酸の重合によって得られる2塩基酸のエステル類であり、混合物脂肪酸のエステル基部分を構成する混合物は、オレイルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ラウリルアルコール、リノレイルアルコール等の高級アルコールや、コレステロール類似物のフィトステロールから構成された不飽和アルコールから誘導されたものがある。この様なダイマージリノール酸の混合物脂肪酸エステルは、ダイマージリノール酸(フィトステリル/イソステアリル/セチル/ステアリル/ベヘニル)「Plandool−L」(日本精化社製)、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイルビス(ベヘニル/イソステアリル/フィトステリル)「Plandool−G」(日本精化社製)が良好な結果を例示できる原料として、艶やかで潤い感と毛先のまとまり感のある効果を付与できる。   The dimer linoleic acid in the present invention is a dibasic acid ester obtained by polymerization of two molecules of unsaturated fatty acid, and the mixture constituting the ester group part of the mixed fatty acid is oleyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, lauryl. Some are derived from higher alcohols such as alcohol and linoleyl alcohol, and unsaturated alcohols composed of cholesterol-like phytosterols. Such dimerlinoleic acid mixture fatty acid esters include dimerlinoleic acid (phytosteryl / isostearyl / cetyl / stearyl / behenyl) “Plandool-L” (manufactured by Nippon Seika Co., Ltd.), dimerlinoleic acid dimerlinoleyl. Bis (behenyl / isostearyl / phytosteryl) “Plandool-G” (manufactured by Nippon Seika Co., Ltd.) can give a glossy, moist feeling and a feeling of unity of the hair tips as a raw material that can illustrate good results.

本発明のヘアコンディショニング組成物に含有される(C)融点が40℃未満のエステル油剤は、毛髪表面への付着による艶、抱水性に優れるダイマージリノール酸の混合物脂肪酸エステルが好ましく、0.001〜6.0質量%含有させることが好ましく、乾燥後の滑りよい手触りから0.01〜5.0質量%含有させることが更に好ましく、0.1〜3.0質量%が最も好ましい。   (C) The ester oil agent having a melting point of less than 40 ° C. contained in the hair conditioning composition of the present invention is preferably a dimerlinoleic acid mixture fatty acid ester having excellent gloss and water retention due to adhesion to the hair surface, and 0.001 It is preferable to contain -6.0 mass%, it is still more preferable to contain 0.01-5.0 mass% from the slippery touch after drying, and 0.1-3.0 mass% is the most preferable.

本発明のヘアコンディショニング組成物を構成する(A)分岐ポリグリセロール変性シリコーンと、(B)フッ素変性シリコーン、(C)融点が40℃未満のエステル油剤は、予め(A)、(B)、(C)成分が同一組成物中に含有されていれば均一に分散しているため好ましいが、例えば(A)成分と(C)成分を含有する組成物と、(B)成分を含有する組成物を、使用する際に使用者の掌や別容器で簡易混合した後に毛髪へ塗布する方法や、(A)成分と(C)成分を含有する組成物と、(B)成分と(C)成分を含有する組成物を、使用する際に簡易混合した後に毛髪へ塗布する方法、または(A),(B),(C)それぞれ別に含有する3種の組成物を使用する際に簡易混合した後に毛髪へ塗布する等、3つの構成成分を多剤に分け、使用時に混合して3つの構成成分とする方法であっても良い。この様に使用時の簡易混合によると、不均一な状態で毛髪に塗布することで、毛髪又は毛先に対しダメージによる広がりを防止し、使用感としてしなやかさと柔軟性、毛先まで艶やかな潤いコーティングした指通りの良い使用感を付与する。   The (A) branched polyglycerol-modified silicone, (B) fluorine-modified silicone, and (C) an ester oil having a melting point of less than 40 ° C. constituting the hair conditioning composition of the present invention are prepared in advance as (A), (B), ( If component C) is contained in the same composition, it is preferable because it is uniformly dispersed. For example, a composition containing component (A) and component (C) and a composition containing component (B) , A method of simply mixing in the palm of the user or in a separate container when used, a composition containing (A) component and (C) component, (B) component and (C) component A method of simply mixing the composition containing the composition after application, and then applying to the hair, or (A), (B), and (C) each of the three compositions separately contained for easy mixing. Three components are divided into multiple agents, such as later applied to hair. It may be a method for the mixing to three components at the time of use. In this way, according to the simple mixing at the time of use, by applying to the hair in a non-uniform state, the hair or the tip of the hair is prevented from spreading due to damage, and the suppleness and flexibility as a feeling of use, the hair tip is glossy Gives a good feeling of use as a finger coated with moisture.

多剤式とすることは、先に挙げたコンディショニング性付与等による使用感の効果以外にも、商品を使用する際の面白さを演出したり、製剤の色を変える事で、綺麗さ・可愛らしさを演出したり等の効果も創出しえる。多剤式とする上で、コストや混合作業の手間等を考慮すると、2剤式であることが好ましい。また多剤とした各々の組成物がそれぞれ別の容器に収容され、それぞれ取り出して混合するとしたものでも構わないが、各々が同時に吐出できるタイプの容器に収容されることが好ましい。2剤が同時に吐出できる例としては、図1の様な2つのチューブがさらに大きなチューブに収容され、1回の押圧操作で2剤が同時に吐出されるものでも良いし、図2の様に2つのエアゾールに収容され、取り出しボタンを押下することで同時に吐出(この場合簡易混合されて1箇所から吐出)されるタイプの容器も好ましく利用できる。   In addition to the effects of the use of conditioning that are listed above, the multi-drug formula creates beauty and cuteness by directing the fun of using the product and changing the color of the formulation. It can also create effects such as directing. In considering the multi-drug type, considering the cost, the labor of mixing work, etc., the 2-drug type is preferable. Further, each composition as a multi-drug may be housed in a separate container and taken out and mixed, but it is preferable that each composition is housed in a container of a type that can be discharged simultaneously. As an example in which two agents can be discharged simultaneously, two tubes as shown in FIG. 1 may be accommodated in a larger tube, and two agents may be discharged simultaneously by a single pressing operation. A container of a type that is accommodated in two aerosols and is simultaneously discharged (in this case, simply mixed and discharged from one place) by pressing a take-out button can be preferably used.

本願発明のヘアコンディショニング組成物には、本願発明の効果を損なわない範囲で、更にその他の成分を含有することができる。かかる成分としては、アニオン性界面活性剤,両性界面活性剤,ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、植物抽出物、ビタミン類、アルコール類、上記以外の油分、パール化剤、保湿成分、香料、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、殺菌剤、抗炎症剤、防腐剤等が挙げられる。   The hair conditioning composition of the present invention can further contain other components as long as the effects of the present invention are not impaired. As such components, anionic surfactants, amphoteric surfactants, nonionic surfactants, cationic surfactants, plant extracts, vitamins, alcohols, oils other than the above, pearling agents, moisturizing ingredients, A fragrance | flavor, a pigment | dye, a ultraviolet absorber, antioxidant, a disinfectant, an anti-inflammatory agent, antiseptic | preservative, etc. are mentioned.

以下に、本発明に関して、実施例をもって詳細に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。   Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.

本発明のヘアコンディショニング組成物に含有される(A)分岐ポリグリセロール変性シリコーンと、(B)フッ素変性シリコーン含有し、かつ(C)融点が40℃未満のエステル油剤の3成分を同一組成物中に含有する組成物を表1に示す処方にて常法に従い製造し以下に示す評価を行った。なお(B)成分については、以下に示す(B1)と(B2)を使用した。
(B1)
下記一般式(2)において、R1、R8およびR10が水酸基、R2〜R5、R7、R9、R11、R12がメチル基、R6がトリフルオロプロピル基、l=10、m=5、n=10(但し、l、m、nは中心値であり、実際のポリマーは分布を持つ)化合物。
(B2)
下記一般式(2)で、R1、R10が水酸基、R2〜R5、R7、R11、R12がメチル基、R6がトリフルオロプロピル基、l=3400、m=150、n=0(但し、l、mは中心値であり、実際のポリマーは分布を持つ)化合物。

Three components of (A) a branched polyglycerol-modified silicone contained in the hair conditioning composition of the present invention and (B) a fluorine-modified silicone and (C) an ester oil having a melting point of less than 40 ° C. are contained in the same composition. The compositions contained in were prepared according to conventional methods with the formulations shown in Table 1 and evaluated as follows. For the component (B), the following (B1) and (B2) were used.
(B1)
In the following general formula (2), R 1 , R 8 and R 10 are hydroxyl groups, R 2 to R 5 , R 7 , R 9 , R 11 and R 12 are methyl groups, R 6 is a trifluoropropyl group, l = 10, m = 5, n = 10 (where l, m, n are central values, and the actual polymer has a distribution).
(B2)
In the following general formula (2), R 1 and R 10 are hydroxyl groups, R 2 to R 5 , R 7 , R 11 and R 12 are methyl groups, R 6 is a trifluoropropyl group, l = 3400, m = 150, n = 0 (where l and m are central values, and the actual polymer has a distribution).

<配合安定性評価方法>
ヘアコンディショニング組成物を45℃で3ヶ月間保存し、目視で外観の変化(成分の分離、濁り、変色等)を観察し、下記基準で評価した。
○:成分の分離、濁り、変色が見られない。
×:成分の分離、濁り、変色が見られる。
<Compounding stability evaluation method>
The hair conditioning composition was stored at 45 ° C. for 3 months, and changes in appearance (separation of components, turbidity, discoloration, etc.) were visually observed and evaluated according to the following criteria.
○: Separation of components, turbidity, and discoloration are not observed.
X: Separation of components, turbidity, and discoloration are observed.

<感触評価に関する官能試験評価>
使用後の髪の仕上がり感試験法(ハーフヘッド法)
パネル(20人)がPOE(3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウムの20%水溶液にて洗髪後、頭髪を左右半々に分け、一方にコントロールとして以下に示すヘアコンディショニング組成物を塗布し、他方に実施例および比較例に示すヘアコンディショニング組成物をそれぞれ塗布し、同時に濯いだ後、毛髪を乾燥させ、左右の毛髪の艶感、毛先の潤い感、毛先のまとまり感及び毛先の指通り良いコーティング感の仕上がり具合を官能評価した。また、上記と同様の操作を1日1回行い、1週間連続使用を行った後の毛髪の仕上がり具合について、上記項目に従って官能評価を行った。
<Sensory test evaluation for feel evaluation>
Hair finish test after use (half-head method)
The panel (20 persons) washed the hair with a 20% aqueous solution of POE (3) sodium lauryl ether sulfate, and then divided the head hair into left and right halves, and applied the hair conditioning composition shown below as one control, and the examples and Each of the hair conditioning compositions shown in the comparative examples was applied and rinsed at the same time, then the hair was dried, and the right and left hairs were glossy, the hairs were moist, the hairs were coherent, and the hairs were well-coated. Sensory evaluation was performed on the finished feeling. Further, the same operation as described above was performed once a day, and the sensory evaluation was performed according to the above items for the finish of the hair after continuous use for one week.

コントロール(ヘアコンディショニング組成物) (質量%)
・セタノール 5.0
・ベヘニン酸ジメチルアミノプロピルアミド 2.0
(商品名:カチナールBMPA[東邦化学工業社製])
・乳酸 0.8
・濃グリセリン 2.0
・パラフィン 1.0
・高重合ジメチルポリシロキサンエマルジョン 2.0
(商品名:KM−902[信越化学工業社製])
・フェノキシエタノール 0.2
・イオン交換水 残 余
Control (hair conditioning composition) (mass%)
・ Cetanol 5.0
・ Behenic acid dimethylaminopropylamide 2.0
(Product name: Kachinal BMPA [manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.])
・ Lactic acid 0.8
・ Concentrated glycerin 2.0
Paraffin 1.0
・ Highly polymerized dimethylpolysiloxane emulsion 2.0
(Product name: KM-902 [manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.])
・ Phenoxyethanol 0.2
・ Ion exchange water

評価の基準は次の通りに設定した(コントロールよりも良いと答えた人数で設定)。
4:良いと答えた人が18人以上
3:良いと答えた人が15人以上、18人未満
2:良いと答えた人が11人以上、15人未満
1:良いと答えた人が10人以下
The standard of evaluation was set as follows (set by the number of people who answered that it was better than the control).
4: 18 or more people who answered good 3: 15 or more people who answered good, less than 18 2: 11 or more people who answered good, less than 15 1: 10 people who answered good Below

実施例1〜12、比較例1〜7
Examples 1-12, Comparative Examples 1-7

表1から明らかな通り、本発明の構成を満たす実施例では、いずれの項目においても良好な結果が得られた。一方本発明の構成のいずれかを欠く比較例では、いずれかの評価項目で劣り、本願発明の目的を満足することができないものであった。   As is clear from Table 1, in the examples satisfying the configuration of the present invention, good results were obtained in all items. On the other hand, the comparative example lacking any of the configurations of the present invention was inferior in any of the evaluation items and could not satisfy the object of the present invention.

本発明のヘアコンディショニング組成物に含有される(A)分岐ポリグリセロール変性シリコーンと、(B)フッ素変性シリコーン含有し、かつ(C)融点が40℃未満のエステル油剤の3成分を同一組成物中に含有せずに、使用時に簡易混合使用するコンディショニング方法の評価を行った。   Three components of (A) a branched polyglycerol-modified silicone contained in the hair conditioning composition of the present invention and (B) a fluorine-modified silicone and (C) an ester oil having a melting point of less than 40 ° C. are contained in the same composition. The conditioning method used for simple mixing at the time of use was evaluated.

<感触評価に関する官能試験評価>
使用後の髪の仕上がり感試験法(ハーフヘッド法)
パネル(20人)がPOE(3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウムの20%水溶液にて洗髪後、頭髪を左右半々に分け、表1に示した実施例6と同一の処方であって、(A),(B),(C)成分を同一組成物中に配合し均一攪拌して作製した1剤式の組成物をコントロールとして塗布し、もう一方には、表2に示す様に(A),(B),(C)成分を2剤に分けて使用直前に被験者が簡易混合をした2剤式の組成物を塗布した。2剤式の組成物の処方にあたっては、2剤を簡易混合することによって、実施例6と同一の配合比となる様に留意した。これらを同時にリンスした後、毛髪を乾燥させ、左右の毛髪の艶感、毛先の潤い感、毛先のまとまり感及び毛先の指通り良いコーティング感の仕上がり具合について以下の評価基準にて答えてもらい、そのを官能評価した。また、上記と同様の操作を1日1回行い、1週間連続使用を行った後の毛髪の仕上がり具合について、上記項目に従って官能評価を行った。その結果についても表2に示す。
<Sensory test evaluation for feel evaluation>
Hair finish test after use (half-head method)
After the panel (20 persons) shampooed with 20% aqueous solution of POE (3) sodium lauryl ether sulfate, the hair was divided into left and right halves, and the formulation was the same as in Example 6 shown in Table 1, (A), A one-component composition prepared by blending the components (B) and (C) in the same composition and stirring uniformly was applied as a control. On the other hand, as shown in Table 2, (A), ( The B) and (C) components were divided into two agents, and a two-component composition that was simply mixed by the subject just before use was applied. In prescribing the two-component composition, attention was paid so as to obtain the same blending ratio as in Example 6 by simply mixing the two agents. After rinsing these at the same time, the hair is dried, and the following evaluation criteria are used to answer the glossiness of the left and right hair, the moistness of the hair tips, the cohesiveness of the hair tips, and the finish of the coating feeling that is good for the finger tips. And sensory evaluation of it. Further, the same operation as described above was performed once a day, and the sensory evaluation was performed according to the above items for the finish of the hair after continuous use for one week. The results are also shown in Table 2.

評価の基準は次の通りに設定し、各パネルより回答された値の平均値を求めた。
2:コントロール(1剤式:実施例6)よりも良い
1:コントロール(1剤式:実施例6)と同等である
0:コントロール(1剤式:実施例6)の方が良い
The evaluation criteria were set as follows, and the average value of the values answered from each panel was obtained.
2: Better than control (1 agent formula: Example 6) 1: Equivalent to control (1 agent formula: Example 6) 0: Control (1 agent formula: Example 6) is better

表2より、(A),(B),(C)成分を2剤に分けて使用直前に被験者が簡易混合をした組成物の方が、「毛先の指通り良いコーディング感」においてコントロール(1剤式:実施例6)よりも良いと判断している事が判る。なお、表1で本発明の構成の一部を欠く比較例についても2剤に分けた評価を試みたが、表1の如く本発明の構成を欠くことによる感触の低下がそのまま現れ、2剤とすることによる評価をするまでもなかった。
According to Table 2, the composition in which the components (A), (B), and (C) were divided into two agents and the test subject was simply mixed immediately before use was more controllable in the “feeling of good coding on the tips of the hair tips” ( It can be seen that it is judged better than the one-drug formula: Example 6). In Table 1, the comparative example lacking a part of the constitution of the present invention was also evaluated by dividing it into two agents. However, as shown in Table 1, a decrease in feel due to the lack of the constitution of the present invention appears as it is. There was no need to evaluate it.

実施例17 へアリンス
(処方成分) (質量%)
ベヘニルアルコール 1.5
セタノール 1.5
オクチルドデカノール 1.0
1,3−ブチレングリコール 2.0
ポリキシエチレンセチルエーテル 1.3
ステアリルトリモニウムクロリド 1.6
ヒドロキシプロピルトリモニウムハニー 0.1
(商品名:ハニーコート50[Arch Personal Products L.P.社製])
ツバキ種子抽出物(商品名:ツバキエキス[丸善製薬社製]) 0.1
ビス(ポリグリセリル−3オキシフェニルプロピル)ジメチコン 0.1
(商品名:ソフケアGS−G[花王社製]) ・・・・ (A)
ダイマージリノール酸
(フィトステリル/イソステアリル/セチル/ステアリル/ベヘニル) 0.5
(商品名:Plandool−L[日本精化社製]) ・・・・ (C)
(B2)成分・・・(B) 0.1
高重合ジメチルポリシロキサンエマルジョン 1.0
(商品名:KM−902[信越化学工業社製])
フェノキシエタノール 0.3
メチルクロロイソチアゾリノン・メチルイソチアゾリノン液 0.05
(Kathon−CG[ROHM AND HAAS社製])
香料 適 量
イオン交換水 残 余
Example 17 hairline (prescription ingredient) (mass%)
Behenyl alcohol 1.5
Cetanol 1.5
Octyldodecanol 1.0
1,3-butylene glycol 2.0
Polyoxyethylene cetyl ether 1.3
Stearyl trimonium chloride 1.6
Hydroxypropyltrimonium honey 0.1
(Product name: Honeycoat 50 [Arch Personal Products LP])
Camellia seed extract (trade name: Camellia extract [Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.]) 0.1
Bis (polyglyceryl-3oxyphenylpropyl) dimethicone 0.1
(Product name: Sofcare GS-G [manufactured by Kao Corporation]) (A)
Dimer linoleic acid (phytosteryl / isostearyl / cetyl / stearyl / behenyl) 0.5
(Product name: Plandool-L [Nippon Seika Co., Ltd.]) (C)
(B2) Component ... (B) 0.1
Highly polymerized dimethylpolysiloxane emulsion 1.0
(Product name: KM-902 [manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.])
Phenoxyethanol 0.3
Methylchloroisothiazolinone / methylisothiazolinone solution 0.05
(Kathon-CG [made by ROHM AND HAAS])
Perfume Appropriate amount of ion-exchanged water

上記ヘアリンスは、乾燥後の毛先のまとまり感と、毛先の艶やかな潤いをコーティングした指通りの良い使用感の付与に優れるだけでなく、すすぎ時のリッチ感と指通りの良さも良好であった。又、配合安定性についても良好であった。   The hair rinse not only gives a feeling of unity of the hair after drying and gives a good feeling of fingering that is coated with glossy moisture on the hair, but also has a rich feeling and good fingering when rinsing Met. The blending stability was also good.

実施例18 へアコンディショナー
(処方成分) (質量%)
ステアリルアルコール 0.5
セタノール 5.0
ベヘニン酸ジメチルアミノプロピルアミド 1.2
(商品名:カチナールBMPA[東邦化学工業社製])
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド 0.4
(商品名:アミドアミンMPS[日本サーファクタント社製])
乳酸 0.6
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム 0.7
濃グリセリン 2.0
パラフィン 1.0
ヒドロキシプロピルトリモニウムハニー 0.1
(商品名:ハニーコート50[Arch Personal Products L.P.社製])
オリーブ葉エキス 0.1
(商品名:オリーブ葉抽出液BG[丸善製薬社製])
ローズ水 0.1
(商品名:バラ葉抽出液[香栄興業社製])
加水分解コンキオリン液 0.1
(商品名:真珠たん白抽出液[丸善製薬株式会社製])
ビス(ポリグリセリル−3オキシフェニルプロピル)ジメチコン 0.1
(商品名:ソフケアGS−G[花王社製]) ・・・・ (A)
ダイマージリノール酸
(フィトステリル/イソステアリル/セチル/ステアリル/ベヘニル) 0.5
(商品名:Plandool−L[日本精化社製]) ・・・・ (C)
(B2)成分 ・・・(B) 0.1
高重合ジメチコノールエマルジョン 2.0
(商品名:XS65−C2173
[モメンティブ・パフォーマンス・マテリアル・ジャパン社製])
メチルパラベン 0.1
フェノキシエタノール 0.2
香料 適 量
イオン交換水 残 余
Example 18 Hair conditioner (prescription ingredient) (mass%)
Stearyl alcohol 0.5
Cetanol 5.0
Behenic acid dimethylaminopropylamide 1.2
(Product name: Kachinar BMPA [manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.])
Stearic acid dimethylaminopropylamide 0.4
(Product name: Amidoamine MPS [manufactured by Nippon Surfactant])
Lactic acid 0.6
Behenyltrimethylammonium chloride 0.7
Concentrated glycerin 2.0
Paraffin 1.0
Hydroxypropyltrimonium honey 0.1
(Product name: Honeycoat 50 [Arch Personal Products LP])
Olive leaf extract 0.1
(Product name: Olive Leaf Extract BG [Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.])
Rose water 0.1
(Product name: Rose leaf extract [manufactured by Koei Kogyo Co., Ltd.])
Hydrolyzed conchiolin solution 0.1
(Product name: Pearl protein extract [Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.])
Bis (polyglyceryl-3oxyphenylpropyl) dimethicone 0.1
(Product name: Sofcare GS-G [manufactured by Kao Corporation]) (A)
Dimer linoleic acid (phytosteryl / isostearyl / cetyl / stearyl / behenyl) 0.5
(Product name: Plandool-L [Nippon Seika Co., Ltd.]) (C)
(B2) Component (B) 0.1
High polymerization dimethiconol emulsion 2.0
(Product name: XS65-C2173
[Momentive Performance Material Japan]
Methylparaben 0.1
Phenoxyethanol 0.2
Perfume Appropriate amount of ion-exchanged water

上記ヘアコンディショナーは、乾燥後の毛先のまとまり感と、毛先の艶やかな潤いをコーティングした指通りの良い使用感の付与に優れるだけでなく、すすぎ時のリッチ感と指通りの良さも良好であった。又、配合安定性についても良好であった。   The above hair conditioner not only provides a feeling of unity of the hair after drying and imparting a good feeling of fingering that is coated with glossy moisture on the hair tip, but also a rich feeling and goodness of fingering when rinsing It was good. The blending stability was also good.

実施例19 へアマスク
(処方成分) (質量%)
セタノール 8.0
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム 2.9
濃グリセリン 3.0
クエン酸 適 量
クエン酸ナトリウム 適 量
セバシン酸ジエチル 0.1
グレープフルーツエキス 0.1
(商品名:グレープフルーツ抽出液[エスペリス社製])
加水分解コンキオリン液 0.1
(商品名:真珠たん白抽出液[丸善製薬株式会社製])
ビス(ポリグリセリル−3オキシフェニルプロピル)ジメチコン 0.1
(商品名:ソフケアGS−G[花王社製]) ・・・・ (A)
ダイマージリノール酸
(フィトステリル/イソステアリル/セチル/ステアリル/ベヘニル) 0.5
(商品名:Plandool−L[日本精化社製]) ・・・・ (C)
(B2)成分 ・・・(B) 0.1
高重合ジメチルポリシロキサンエマルジョン 2.0
(商品名:KM―910[信越化学工業社製])
メチルパラベン 0.1
フェノキシエタノール 0.2
香料 適 量
イオン交換水 残 余
Example 19 Hair mask (prescription ingredient) (mass%)
Cetanol 8.0
Behenyltrimethylammonium chloride 2.9
Concentrated glycerin 3.0
Citric acid appropriate amount Sodium citrate appropriate amount Diethyl sebacate 0.1
Grapefruit extract 0.1
(Product name: Grapefruit extract [Esperis)]
Hydrolyzed conchiolin solution 0.1
(Product name: Pearl protein extract [Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.])
Bis (polyglyceryl-3oxyphenylpropyl) dimethicone 0.1
(Product name: Sofcare GS-G [manufactured by Kao Corporation]) (A)
Dimer linoleic acid (phytosteryl / isostearyl / cetyl / stearyl / behenyl) 0.5
(Product name: Plandool-L [Nippon Seika Co., Ltd.]) (C)
(B2) Component (B) 0.1
Highly polymerized dimethylpolysiloxane emulsion 2.0
(Product name: KM-910 [manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.])
Methylparaben 0.1
Phenoxyethanol 0.2
Perfume Appropriate amount of ion-exchanged water

上記ヘアマスクは、乾燥後の毛先のまとまり感と、毛先の艶やかな潤いをコーティングした指通りの良い使用感の付与に優れるだけでなく、すすぎ時のリッチ感と指通りの良さも良好であった。又、配合安定性についても良好であった。   The above-mentioned hair mask not only gives a feeling of unity of the hair after drying and imparts a good feeling of fingering that is coated with glossy moisture on the tip of the hair, but also has a rich feeling and good fingering when rinsing Met. The blending stability was also good.

実施例20 へアトリートメント(洗い流さないタイプ)
(処方成分) (質量%)
95合成無変性アルコール 10.0
濃グリセリン 1.0
流動イソパラフィン 5.0
メチルポリシロキサン 1.0
(商品名:L−45[東レ・ダウコーニング社製])
ホホバ油 2.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.5
ポリオキシエチレンオレイルエーテル 0.5
トリエタノールアミン 適 量
カルボキシビニルポリマー 0.3
ヒドロキシプロピルトリモニウムハニー 0.1
(商品名:ハニーコート50[Arch Personal Products L.P.社製])
ビス(ポリグリセリル−3オキシフェニルプロピル)ジメチコン 0.05
(商品名:ソフケアGS−G[花王社製]) ・・・・ (A)
ダイマージリノール酸
(フィトステリル/イソステアリル/セチル/ステアリル/ベヘニル) 0.5
(商品名:Plandool−L[日本精化社製]) ・・・・ (C)
(B2)成分 ・・・(B) 0.1
セバシン酸ジエチル 0.1
高重合ジメチルポリシロキサンエマルジョン 0.1
(商品名:KM―910[信越化学工業社製])
香料 適 量
イオン交換水 残 余
Example 20 Hair Treatment (Non-washing type)
(Prescription ingredients) (mass%)
95 Synthetic unmodified alcohol 10.0
Concentrated glycerin 1.0
Liquid isoparaffin 5.0
Methyl polysiloxane 1.0
(Product name: L-45 [manufactured by Toray Dow Corning])
Jojoba oil 2.0
Polyoxyethylene hydrogenated castor oil 0.5
Polyoxyethylene oleyl ether 0.5
Triethanolamine Appropriate amount Carboxyvinyl polymer 0.3
Hydroxypropyltrimonium honey 0.1
(Product name: Honeycoat 50 [Arch Personal Products LP])
Bis (polyglyceryl-3oxyphenylpropyl) dimethicone 0.05
(Product name: Sofcare GS-G [manufactured by Kao Corporation]) (A)
Dimer linoleic acid (phytosteryl / isostearyl / cetyl / stearyl / behenyl) 0.5
(Product name: Plandool-L [Nippon Seika Co., Ltd.]) (C)
(B2) Component (B) 0.1
Diethyl sebacate 0.1
Highly polymerized dimethylpolysiloxane emulsion 0.1
(Product name: KM-910 [manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.])
Perfume Appropriate amount of ion-exchanged water

上記へアトリートメント(洗い流さないタイプ)は、毛先のまとまり感と、毛先の艶やかな潤いをコーティングした指通りの良い使用感の付与に優れ、かつ整髪性と使用感の持続にも優れている。又、配合安定性についても良好であった。   The above hair treatment (type that does not wash away) is excellent in imparting a feeling of unity of the hair ends and a good feeling of fingering coated with glossy moisture on the ends of the hair, and also excellent in hair styling and a feeling of use. ing. The blending stability was also good.

本発明の実施例の組成物に用いた香料を以下の表3に示す。
The perfumes used in the compositions of the examples of the present invention are shown in Table 3 below.

本発明により、処方配合安定性に優れ、毛髪又は毛先に対しダメージによる広がりを防止し、使用感としてしなやかさと柔軟性、毛先まで艶やかな潤いコーティングした指通りの良い使用感を付与することが出来る為、従来になく使用感や仕上がり感が期待できるヘアコンディショニング組成物を提供できる。   According to the present invention, it is excellent in prescription blending stability, prevents the hair or hair ends from spreading due to damage, gives a feeling of use as suppleness and flexibility, and a good feeling of fingering with a glossy and moist coating on the hair ends. Therefore, it is possible to provide a hair conditioning composition that can be expected to have a feeling of use and a finish that has never been seen before.

2剤を同時に吐出させる容器の一例を示す(チューブタイプ)An example of a container that discharges two agents simultaneously (tube type) 2剤を同時に吐出させる容器の別の例を示す(エアゾールタイプ;簡易混合)Another example of a container that discharges two agents simultaneously (aerosol type; simple mixing)

Claims (5)

下記一般式(1)で示される(A)分岐ポリグリセロール変性シリコーンと、下記一般式(2)で示される(B)フッ素変性シリコーン含有し、かつ(C)融点が40℃未満のエステル油剤を含有することを特徴とするヘアコンディショニング組成物。

〔式中、Rはグリセロール基又はグリシドール基が3個以上結合し、かつ、そのうちの少なくとも1つが分岐グリセロール基である分岐ポリグリセロール鎖、nは0〜10,000の整数を表す〕


〔但し、上記一般式で、R1〜R3、R7、R9〜R12は、水酸基、炭素数1〜20のアルキル基、フェニル基から選ばれ、R4,R5は、炭素数1〜20のアルキル基、フェニル基から選ばれ、R6は炭素数1〜20のフッ素置換炭化水素基から選ばれ、R8は水酸基であり、lは0〜20000の整数、mは1〜20000の整数、nは0〜2000の整数、かつ各シロキサン単位はランダムに重合しており、n=0の場合、R 1 〜R 3 、R 7 、R 10 〜R 12 の少なくとも1つのRが水酸基である
An ester oil containing (A) a branched polyglycerol-modified silicone represented by the following general formula (1), (B) a fluorine-modified silicone represented by the following general formula (2), and (C) a melting point of less than 40 ° C. A hair conditioning composition comprising a hair conditioning composition.

[Wherein R represents a branched polyglycerol chain in which three or more glycerol groups or glycidol groups are bonded, and at least one of them is a branched glycerol group, and n represents an integer of 0 to 10,000.]


[However, in the above general formula, R 1 to R 3 , R 7 , R 9 to R 12 are selected from a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a phenyl group, and R 4 and R 5 are carbon numbers. R 6 is selected from a fluorine-substituted hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, R 8 is a hydroxyl group, l is an integer of 0 to 20000, m is 1 to 20 An integer of 20000, n is an integer of 0 to 2000, and each siloxane unit is randomly polymerized . When n = 0 , at least one R of R 1 to R 3 , R 7 and R 10 to R 12 is It is a hydroxyl group.
前記(C)成分が、ダイマージリノール酸の混合物脂肪酸エステルである請求項1に記載のヘアコンディショニング組成物。 The hair conditioning composition according to claim 1, wherein the component (C) is a mixture fatty acid ester of dimer linoleic acid. 下記一般式(1)で示される(A)分岐ポリグリセロール変性シリコーンと下記一般式(2)で示される(B)フッ素変性シリコーンと(C)融点が40℃未満のエステル油剤をそれぞれ1種又は2種を含有する化粧料を組み合わせて、使用直前に3種を組み合わせて使用する事を特徴とする多剤式のヘアコンディショニング組成物。

〔式中、Rはグリセロール基又はグリシドール基が3個以上結合し、かつ、そのうちの少なくとも1つが分岐グリセロール基である分岐ポリグリセロール鎖、nは0〜10,000の整数を表す〕


〔但し、上記一般式で、R 1 〜R 3 、R 7 、R 9 〜R 12 は、水酸基、炭素数1〜20のアルキル基、フェニル基から選ばれ、R 4 ,R 5 は、炭素数1〜20のアルキル基、フェニル基から選ばれ、R 6 は炭素数1〜20のフッ素置換炭化水素基から選ばれ、R 8 は水酸基であり、lは0〜20000の整数、mは1〜20000の整数、nは0〜2000の整数、かつ各シロキサン単位はランダムに重合しており、n=0の場合、R 1 〜R 3 、R 7 、R 10 〜R 12 の少なくとも1つのRが水酸基である〕
Represented by the following general formula (1) (A) branched polyglycerol-modified silicone and the following general formula (2) shown by (B) Fluorine-modified silicone and (C) 1 or a melting point less than 40 ° C. ester oil respectively or A multi-condition hair conditioning composition characterized by combining two kinds of cosmetics and using three kinds in combination immediately before use.

[Wherein R represents a branched polyglycerol chain in which three or more glycerol groups or glycidol groups are bonded, and at least one of them is a branched glycerol group, and n represents an integer of 0 to 10,000.]


[However, in the above general formula, R 1 to R 3 , R 7 , R 9 to R 12 are selected from a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a phenyl group, and R 4 and R 5 are carbon numbers. R 6 is selected from a fluorine-substituted hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, R 8 is a hydroxyl group, l is an integer of 0 to 20000, m is 1 to 20 An integer of 20000, n is an integer of 0 to 2000, and each siloxane unit is randomly polymerized. When n = 0 , at least one R of R 1 to R 3 , R 7 and R 10 to R 12 is It is a hydroxyl group.
多剤式が2剤式である請求項3に記載のヘアコンディショニング組成物。 The hair conditioning composition according to claim 3, wherein the multi-drug formula is a two-drug formula. 下記一般式(1)で示される(A)分岐ポリグリセロール変性シリコーンと下記一般式(2)で示される(B)フッ素変性シリコーンと(C)融点が40℃未満のエステル油剤をそれぞれ1種又は2種を含有する化粧料を組み合わせて、使用直前に3種を組み合わせて使用する事を特徴とするヘアコンディショニング方法。

〔式中、Rはグリセロール基又はグリシドール基が3個以上結合し、かつ、そのうちの少なくとも1つが分岐グリセロール基である分岐ポリグリセロール鎖、nは0〜10,000の整数を表す〕


〔但し、上記一般式で、R 1 〜R 3 、R 7 、R 9 〜R 12 は、水酸基、炭素数1〜20のアルキル基、フェニル基から選ばれ、R 4 ,R 5 は、炭素数1〜20のアルキル基、フェニル基から選ばれ、R 6 は炭素数1〜20のフッ素置換炭化水素基から選ばれ、R 8 は水酸基であり、lは0〜20000の整数、mは1〜20000の整数、nは0〜2000の整数、かつ各シロキサン単位はランダムに重合しており、n=0の場合、R 1 〜R 3 、R 7 、R 10 〜R 12 の少なくとも1つのRが水酸基である〕
Represented by the following general formula (1) (A) branched polyglycerol-modified silicone and the following general formula (2) shown by (B) Fluorine-modified silicone and (C) 1 or a melting point less than 40 ° C. ester oil respectively or A hair conditioning method characterized by combining two kinds of cosmetics and using them in combination of three kinds immediately before use.

[Wherein R represents a branched polyglycerol chain in which three or more glycerol groups or glycidol groups are bonded, and at least one of them is a branched glycerol group, and n represents an integer of 0 to 10,000.]


[However, in the above general formula, R 1 to R 3 , R 7 , R 9 to R 12 are selected from a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a phenyl group, and R 4 and R 5 are carbon numbers. R 6 is selected from a fluorine-substituted hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, R 8 is a hydroxyl group, l is an integer of 0 to 20000, m is 1 to 20 An integer of 20000, n is an integer of 0 to 2000, and each siloxane unit is randomly polymerized. When n = 0 , at least one R of R 1 to R 3 , R 7 and R 10 to R 12 is It is a hydroxyl group.
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