JP5238721B2 - 非抽出原料とそれに含まれる有用な炭化水素組成物からの高純度クメンの製造 - Google Patents
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Description
この開示は非抽出炭化水素組成物原料に含有されるベンゼンのプロピル化により高純度クメンを製造する方法に関する。
クメン(イソプロピルベンゼン)はフェノールとアセトンの製造において重要な原料であり、触媒を使用して行われる、プロピレン(C3H6)とベンゼン(C6H6)のプロピル化反応により主に製造される。クメンは次に過酸化によりフェノールとアセトンに変換される。一般商品として販売される場合、製品は、製品重量に基づき、普通少なくとも99.70重量パーセントのクメンを含む。
この開示は、抽出を受けていない炭化水素組成物を使用する、製品中のクメンの重量に基づき少なくとも99.50%の純度をもつクメン製品を製造する方法に関する。非抽出炭化水素組成物原料は、実質的にC4-炭化水素とC7+芳香族炭化水素を実質的に含まず、ベンゼン、及び重量で約1から約75%、約2から約75%、約3から約75%、または約5から約75%、又は約10から約75%の、約101.3kPa-aの圧力でベンゼンの沸点の10℃以内に沸点をもつ少なくとも1個のC6+非芳香族炭化水素を含む。「実質的にC4-炭化水素とC7+芳香族炭化水素を含まない」という語句は、炭化水素組成物原料が、炭化水素組成物原料の重量に基づき、重量で約0.05パーセント未満、更に好ましくは、重量で約0.01パーセント未満のC4-炭化水素とC7+の芳香族炭化水素を含むことをいう。この製造法は、(a)約110℃から約170℃の範囲の温度、ベンゼンを液相に維持できる十分な圧力、普通、少なくとも689.5kPa-a、例えば、約689.6kPa-aから約6.89MPa-a、約0.001:1から約0.75:1の範囲のプロピレン対ベンゼンのモル比、約0.1から約10hr-1の範囲の重量毎時空間速度の原料供給を含む条件での酸活性触媒による少なくとも部分的に液相でのプロピレンによるベンゼンのアルキル化、(b) (a)工程の製品を蒸留し製品中にクメンの重量に基づき少なくとも99.50パーセントの純度をもつクメン製品を製造することにより行う。
本願に引用されている全ての特許、特許出願、試験手順、優先権証明書、論文、刊行物、マニュアル及び他の文書は、それらの開示がこの開示と不一致にならない限度で、かつこの組み入れが許されるすべての法域内で、引用により全て組み入れられる。
(i) 共通の一次結晶性構築単位「MWW構造のトポロジーをもつ単位格子」から構成されたモレキュラーシーブ。単位格子は”Atlas of Zeolite Framework Types,”第5版、2001(この全内容は参考として組み入れられる)に記述されているように、結晶を記述するため三次元空間に配置された原子の空間的配列である。
(ii) 共通の二次構築単位からなるモレキュラーシーブであり、このようなMWW構造単位格子の二次元配列は、「一単位格子の厚みのある単一層」を形成し、1個のc-単位格子の厚みのあることが望ましい。
(iii) 共通の二次構築単位、「1単位格子以上の厚みの層」からなるモレキュラーシーブであり、1単位格子より多い厚みをもつ層は、MWW構造トポロジーをもつ単位格子の1単位格子の厚みをもつ少なくとも2つの単一層を、重ね、充填し又は結合して作られる。そのような二次構築単位の重ね合わせは規則的に、不規則に、無作為に及びそれらのいずれかの組合せにより行われえる。
(iv) MWW構造のトポロジーをもつ単位格子の二次元又は三次元のいずれか規則的なまたは無作為な組合せにより作られるモレキュラーシーブ。
る。このクメン製品は、普通製品の総重量に基づき重量で99.50パーセントを超える純度をもつであろう。
する。C8−留分は塔141からライン143を通り取り出され、145を通って取り除かれるかまたはライン131を通ってプロピル化ゾーン133へ再循環される。
C9+留分は塔141からライン147を通って取り出され、塔149へ導入される。塔149では、C9+留分は分留されて高純度クメン製品留分と、ポリプロピルベンゼンからなるC10+留分となる。C10+留分は、ライン153を通って塔149から取り出される。回収されたポリプロピルベンゼンは高いオクタン価をもちモガスプール(mogas pool)の価の向上に利用できる(クタン価を大きくするためガソリンへブレンドされ得る)。高純度クメン製品留分はライン151を通り塔149から取り出され、さらに精製の必要なく回収される。このクメン製品は普通、製品の総重量に基づき重量で99.50パーセントを超える純度を持つ。
プロピル化触媒
芳香族化
原料の前処理
工程
1. 本質的にC4−炭化水素とC7+芳香族炭化水素がない炭化水素組成物で、前記炭化水素組成物は、
(i) ベンゼン;
(ii) 炭化水素組成物の重量に基づき、重量で約1から約75パーセントの、約101.3kPa-aの圧力で、ベンゼンの沸点の10℃以内の沸点をもつ少なくとも1のC6+非芳香族炭化水素
(iii) 5wppm未満の硫黄
(iv) 1wppm未満の窒素、及び
(v) 2500wppmのオレフィンとジエン
を含む。
2.先のいずれかの段落に記載されている炭化水素組成物であって、前記少なくとも1のC6+非芳香族炭化水素は、前記炭化水素組成物の重量に基づき重量で約5から約60パーセントの量で前記炭化水素組成物に含まれているものである炭化水素組成物。
3.先のいずれかの段落に記載されている炭化水素組成物であって、前記少なくともC6+非芳香族炭化水素の沸点が、約101.3kPa-aの圧力で、ベンゼンの沸点の5℃以内にあるものである炭化水素組成物。
4.先のいずれかの段落に記載されている炭化水素組成物であって、前記少なくとも1のC6+非芳香族炭化水素はシクロヘキサン、メチルシクロペンタン、2−メチルヘキサン、3−メチルヘキサン、2,3−ジメチルペンタン、2,4−ジメチルペンタン、ジメチルシクロペンタン、及びそれらの混合物からなる群から選ばれるものである炭化水素組成物。
5.先のいずれかの段落に記載されている炭化水素組成物であって、前記炭化水素組成物はナフサの水蒸気分解により製造された製品から製造される炭化水素組成物。
6.段落5に記載された炭化水素組成物であって、ナフサの水蒸気分解により生成された前記製品は以下を含む炭化水素組成物。
(i) C5-炭化水素
(ii) ベンゼン
(iii) C7+芳香族炭化水素
(iv)重量で約1から約75パーセントの約101.3Kpa-aの圧力で、ベンゼンの沸点の10℃以内に沸点をもつ少なくとも1のC6+非芳香族炭化水素
(v) 5wppmより多い硫黄
(vi) 1wppmより多い窒素、及び
(vii) 250 wppmより多いオレフィンとジエン
7.段落6に記載されている炭化水素組成物であって、前記炭化水素組成物はナフサを水蒸気分解することにより製造された前記製品から回収されるC6炭化水素画分を含み、前記C6炭化水素画分は以下からなる工程より回収される炭化水素組成物。
(a) 前記製品からC4-炭化水素を除去する工程
(b) 工程(a)の製品から硫黄と窒素を除去し、その結果、5wppm未満の硫黄と1wppm未満の窒素を含む製品を製造する工程
(c) 蒸留ゾーンで工程(b)の結果物である製品を分留しC5-留分とC6+留分を製造する工程
(d) 前記蒸留ゾーンからC6+留分を取り出す工程
(e) 前記C6+留分からオレフィンとジエンを除去するために前記C6+留分を処理し250wppm未満のオレフィンとジエンを含むC6+留分を製造する工程。
(f)工程(e)の結果物であるC6+留分を蒸留ゾーンで分留しC6留分とC7+留分を製造する工程。
(g) 前記C6留分を取り出す工程。
8.先のいずれかの段落に記載されている炭化水素組成物であって、抽出工程を含まない回収工程により改質油から回収される前記炭化水素組成物。
9.製品中に含まれるクメンの重量に基づき少なくとも99.50パーセントの純度を持つクメン製品を製造する方法であって、抽出を受けず、C4-炭化水素とC7+芳香族炭化水素を実質的に含まず、ベンゼンと重量で約1から約75パーセントの、約101.3kPa-aの圧力で、ベンゼンの沸点の10℃以内の沸点をもつ少なくとも1のC6+非芳香族炭化水素を含む、炭化水素組成物原料を使用する方法であり、以下の工程を含む方法。
(a) アルキル化反応ゾーンが少なくとも一部液相条件で維持され、結晶性MCM-22種物質とゼオライトベータモレキュラーシーブのうち少なくとも1を含む酸活性触媒を使用し、約110℃から約170℃の範囲の温度、ベンゼンを液相に維持するために十分な圧力、約0.01:1から約0.75:1の範囲のプロピレン対ベンゼンのモル比、及び約0.1から約10hr-1の範囲の重量毎時空間速度での原料供給速度を含む条件で、前記アルキル化反応ゾーンでプロピレンによるベンゼンのアルキル化を行う工程。
(b) 前記クメン製品に含有されるクメンの重量に基づき少なくとも99.50パーセントの純度をもつクメン製品を製造するために工程(a)の製品を蒸留する工程。
10.段落9に記載されている製造法であって、前記炭化水素組成物原料が、改質油から製造されるものである製造法。
11.段落10に記載されている製造法であって、前記改質油は (i) C5-炭化水素、(ii) ベンゼン、(iii)C7+芳香族炭化水素、及び(iv)約101.3kPa-aの圧力で、ベンゼンの沸点の10℃以内の沸点をもつ、重量で 約1から約75パーセントの少なくとも1のC6+非芳香族炭化水素を含み、前記炭化水素組成物原料は、前記改質油からC4-炭化水素と前記C7+芳香族炭化水素を蒸留により除去することにより製造されるものである製造法。
12.段落9−11のいずれか1の段落に記載された製造法であって、さらに工程(a)の製品からポリプロピルベンゼンを回収することを含む製造法。
13.段落12に記載されている製造法であって、回収されたポリプロピルベンゼンの少なくとも一部はガソリンにブレンドされる製造法。
14.段落9−13のいずれかの1の段落に記載されている製造法であって、アルキル化条件は約120℃から約150℃の温度、約1.479Ma-aから約2.859Mpa-aの圧力、約0.01:1から約0.5:1のプロピレン対ベンゼンのモル比、約0.5から約2hr-1の重量毎時空間速度の原料供給速度を含む製造法。
15.段落9-14のいずれか1に記載されている製造法であって、プロピレン対ベンゼンの前記モル比は0.02:1から約0.4:1である製造法。
16.段落15に記載された製造法であって、プロピレン対ベンゼンの前記モル比は約0.03である製造法。
17.段落9-16のいずれか1の段落に記載された製造法であって、前記結晶性MCM-22種物質はMCM-22、MCM-36、MCM-49及びMCM-56からなる群から選択されるものである製造法。
18.段落17に記載されている製造法であって、前記触媒はさらに結合剤を含んでいる製造法。
19.段落18に記載されている製造法であって、前記結晶性MCM-22種の物質はMCM-22である製造法。
20.段落9-16のいずれか1に記載されている製造法であって、前記少なくとも1のC6+非芳香族炭化水素はシクロヘキサン、メチルシクロペンタン、2-メチルヘキサン、3-メチルヘキサン、2,3-ジメチルペンタン、2,4-ジメチルペンタン、ジメチルシクロペンタン及びこれらの混合物からなる群から選択されるものである製造法。
21.段落9-20のいずれか1の段落に記載されている製造法であって、前記クメン製品の前記純度は、製品に含有されるクメンの重量に基づき少なくとも99.90パーセントである製造法。
22.段落9-21のいずれか1の段落に記載された製造法であって、前記クメン製品の前記純度は、当該製品に含有されるクメンの重量に基づき少なくとも99.95パーセントである製造法。
23.段落10に記載された製造法であって、前記改質油は、ナフサの触媒的改質により製造されるものである製造法。
24.段落10に記載された製造法であって、前記改質油は炭化水素の分解により製造される製造法。
25.段落24に記載された製造法であって、前記分解は水蒸気分解により達成される製造法。
26.段落9−25のいずれか1の段落に記載された製造法であって、前記少なくとも1のC6+非芳香族炭化水素が前記炭化水素組成物原料に、約101.3kPa-aの圧力で、ベンゼンの沸点の10℃以内に沸点をもつ少なくとも1のC6+非芳香族炭化水素の重量で、約10から約50パーセントで含まれるものである製造法。
27.段落9-26のいずれか1の段落で記載されている製造法であって、前記炭化水素組成物原料はオレフィン、ジエン、硫黄含有化合物、窒素含有化合物、及びそれらの混合物からなる群から選択された不純物を含み、前記不純物の少なくとも一つの少なくとも一部が、前記触媒と接触する前に炭化水素組成物原料から除去される製造法。
28.段落9-27のいずれか1の段落で記載されている製造法であって、前記炭化水素組成物は実質的にC4−炭化水素とC7+芳香族炭化水素を含まず、以下を含むものである製造法。
(i) ベンゼン
(ii)炭化水素組成物の重量に基づき重量で約1パーセントから約75パーセントの少なくとも1の、約101.3kPa-aの圧力でベンゼンの沸点の10℃以内の沸点をもつ、C6+非芳香族炭化水素
(iii)5wppm未満の硫黄
(iv) 1wppm未満の窒素、及び
(v) 2500 wppm未満のオレフィンとジエン
29.改質油から製造された炭化水素組成物を使用して、製品中のクメンの重量に基づき少なくとも99.50パーセントの純度をもつクメン製品を製造する製造法であって、前記炭化水素組成物は抽出を受けず、以下の工程を含む製造法。
(a) (i) C5−炭化水素、(ii) ベンゼン、(iii) C7+芳香族炭化水素、及び(iv)改質油の重量に基づき重量で約1から約75パーセントの約101.3kPa-aの圧力で、ベンゼンの沸点の10℃以内の沸点をもつ少なくとも1のC6+非芳香族炭化水素、を含む改質油を与える工程、
(b)改質油から蒸留によりC4−炭化水素とC7+芳香族炭化水素を除去し、前記炭化水素組成物を製造する工程、
(c )約110℃から約170℃の範囲の温度、ベンゼンとプロピレン混合物を少なくとも一部液相に維持するのに十分な圧力、約0.001:1から約0.75:1の範囲のプロピレン対ベンゼンのモル比、及び約0.1から約10hr-1の範囲の重量毎時空間速度の原料供給の条件で結晶性MCM-22種物質とゼオライトベータモレキュラーシーブの少なくとも1を含む触媒により、少なくとも一部液相で、改質油の抽出を受けていない炭化水素組成物に含まれるベンゼンをプロピレンでアルキル化する工程、及び、
(d)工程( c)の製品を蒸留し、製品中に含まれるクメンの重量に基づき少なくとも99.50パーセントの純度をもつクメン製品を製造する工程。
30. 段落29に記載された製造法であって、当該アルキル化条件は約120℃から約150℃の温度、約1.479MPa-aから約2.859Mpa-aの圧力、約0.1:1から約0.5:1のプロピレン対ベンゼンのモル比、約0.5から約2hr-1の重量毎時空間速度の原料供給を含むものである製造法。
31. 段落29-30のいずれか1の段落に記載されている製造法であって、前記プロピレン対ベンゼンのモル比は約0.2:1から約0.4:1である製造法。
32. 段落29-31のいずれか1の段落に記載されている製造法であって、前記プロピレン対ベンゼンのモル比は約0.3である製造法。
33. 段落29-32のいずれか1の段落に記載されている製造法であって、前記結晶性MCM-22種物質はMCM-22、MCM-36、MCM-49、及びMCM-56からなる群から選択されるものである製造法。
34. 段落33に記載の製造法であって、前記結晶性MCM-22種物質はMCM-22である製造法。
35. 段落29-34のいずれか1の段落に記載されている製造法であって、前記改質油はナフサの触媒的改質により製造される製造法。
36. 段落29-34のいずれか1の段落に記載されている製造法であって、前記改質油は炭化水素の分解により製造される製造法。
37. 段落36に記載の製造法であって、前記分解は水蒸気分解により達成される製造法。
38. 段落29-37のいずれか1の段落に記載されている製造法であって、前記クメン製品の前記不純物は製品中に含有されるクメンの重量に基づき少なくとも99.90パーセントである製造法。
39. 段落29-38のいずれか1の段落に記載されている製造法であって、前記炭化水素組成物原料はオレフィン、ジエン、硫黄含有化合物、窒素含有化合物とそれらの混合物からなる群から選択される不純物を含み、前記不純物の少なくとも一つの少なくとも一部は前記触媒と接触する前に炭化水素組成物原料から除去される製造法。
40. 段落39に記載されている製造法であって、当該炭化水素組成物は、C4-炭化水素とC7+芳香族炭化水素を実質的に含まず、以下を含むものである製造方法。
(i) ベンゼン
(ii) 炭化水素組成物の重量に基づき重量で約1から約75パーセントの、約101.3KPa-aの圧力でベンゼンの沸点の10℃以内に沸点をもつ、少なくとも1のC6+非芳香族炭化水素
(iii) 5wppm未満の硫黄
(iv) 1 wppmの未満の窒素、及び
(v) 2500 wppm 未満のオレフィンとジエン
41 段落29-40のいずれか1の段落に記載されている製造法であって、前記少なくとも1のC6+非芳香族炭化水素は、前記炭化水素組成物原料に、約101.3kPa-aの圧力で、ベンゼンの沸点の10℃以内の沸点をもつ少なくとも1つのC6+非芳香族炭化水素の重量の約10から約50パーセントで含まれるものである製造法。
実施例1
実施例2
Claims (10)
- 改質油由来の製品中のクメンの重量に基づき少なくとも99.50パーセントの純度をもつクメン製品を製造する製造法であって、以下の工程を含む製造法。
(a) (i) C5-炭化水素、(ii) ベンゼン、(iii) C7+芳香族炭化水素、及び(iv)重量で 1から 75パーセントの、 101.3kPa-aの圧力で、ベンゼンの沸点の10℃以内の沸点をもつ少なくとも1のC6+非芳香族炭化水素、を含む改質油を与える工程、
(b)前記改質油から蒸留によりC4−炭化水素とC7+芳香族炭化水素を除去し、炭化水素組成物を製造する工程、
(c ) 110℃から 170℃の範囲の温度、ベンゼンとプロピレンを液相に維持するのに十分な圧力、 0.001:1から 0.75:1の範囲のプロピレン対ベンゼンのモル比、及び 0.1から
10hr-1の範囲の重量毎時空間速度の原料供給を含む条件で結晶性MCM-22種物質とゼオライトベータモレキュラーシーブの少なくとも1を含む酸性活性触媒により、アルキル化反応ゾーンで少なくとも一部液相で、プロピレンにより、前記改質油の抽出をすることなく、工程(a)の炭化水素組成物に含まれるベンゼンをアルキル化する工程、及び、
(d) 分離ゾーンで工程( c)の製品を蒸留し、クメン製品中に含まれるクメンの重量に基づき少なくとも99.50パーセントの純度をもつクメン製品を製造する工程。
- 請求項1に記載する製造法であって、クメン製品がさらにポリイソプロピルベンゼンを含み、当該製造法がさらに工程(c)の製品からポリイソプロピルベンゼンを回収することを含む製造法。
- 請求項2に記載する製造法であって、ベンゼンとポリイソプロピルベンゼンの反応により製造される前記クメンが前記分離ゾーンへ移されるようにする製造法。
- 請求項3に記載する製造法であって、前記トランスアルキル化ゾーンでポリイソプロピルベンゼンと反応する前記ベンゼンは、前記炭化水素原料から供給されるものである製造法。
- 請求項1に記載する製造法であって、プロピレン対ベンゼンの前記モル比は0.2から0.4:1であるようにする製造法。
- 請求項1の製造法であって、前記酸活性触媒は、MCM-22種物質とゼオライトベータモレキュラーシーブの少なくとも1つを含むものである製造法。
- 請求項6の製造法であって、前記MCM-22種物質はMCM-22、MCM-36、MCM-49、MCM-56及びUZM-8からなる群から選択されるものである製造法。
- 請求項1の製造法であって、前記少なくとも1のC6+非芳香族炭化水素はシクロヘキサン、メチルシクロペンタン、2−メチルヘキサン、3−メチルヘキサン、2,3−ジメチルペンタン、2,4−ジメチルペンタン、ジメチルシクロペンタン及びそれらの混合物からなる群から選択されるものである製造法。
- 請求項1の製造法であって、蒸留工程(c )は製品中のクメンの重量に基づき少なくとも99.50パーセントの純度にまでクメン製品を蒸留することを含む製造法。
- 請求項1の製造法であって、前記炭化水素組成物原料はオレフィン、ジエン、硫黄含有化合物、窒素含有化合物、及びそれらの混合物からなる群から選択される不純物を含み、前記不純物の少なくとも1つの少なくとも一部は前記酸活性触媒と接触する前に原料から除去されるものである製造法。
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