JP5205665B2 - 清酒の老香発生の程度を予測する方法 - Google Patents
清酒の老香発生の程度を予測する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5205665B2 JP5205665B2 JP2009046412A JP2009046412A JP5205665B2 JP 5205665 B2 JP5205665 B2 JP 5205665B2 JP 2009046412 A JP2009046412 A JP 2009046412A JP 2009046412 A JP2009046412 A JP 2009046412A JP 5205665 B2 JP5205665 B2 JP 5205665B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sake
- compound
- dmts
- scent
- precursor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- NLQNOAPGHHPXPJ-VOTSOKGWSA-N CNCCC(/C=C/C1CC1)[O](C)=C Chemical compound CNCCC(/C=C/C1CC1)[O](C)=C NLQNOAPGHHPXPJ-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- PQIUZDQKNUTYIC-UHFFFAOYSA-N C[NH+](CCC(C(COC)[O](C)=C)=O)[O-] Chemical compound C[NH+](CCC(C(COC)[O](C)=C)=O)[O-] PQIUZDQKNUTYIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
Description
市販清酒(純米吟醸)1 Lを超純水で2倍に希釈し、500 mLの陽イオン交換樹脂(ムロマチテクノス社製、Dowex 50WX4, 200〜400メッシュ)を充填したカラムに流した。1.5 Lの超純水で樹脂を洗浄した後、通過画分を減圧濃縮し、凍結乾燥した。これを超純水に溶解し、逆相カラム(東ソー社製、TSKgel ODS-80Ts)に注入し、メタノール濃度0%〜50%でグラジエント溶出した。溶出液を42の画分に分け、各画分を18%エタノールを含む10 mMコハク酸緩衝液(pH 4.0)に添加し、70℃で1週間貯蔵後、生成したDMTS量を測定した。DMTS量の測定は、文献J. Agric. Food Chem. 53, 4118-4123, 2005記載の方法に従い、スターバー抽出法を用いた定量分析により行なった。DMTSを生成したフラクションを合わせて濃縮し、イオン排除カラム(Waters社製、IC-Pak Ion-Exclusion)に注入した。20 mMギ酸を用いて溶出し、溶出液を60個の画分に分けた。上記と同様に70℃で1週間の貯蔵試験を行い、DMTSを生成したフラクションを合わせて濃縮し、Amide-80カラム(東ソー社製)に注入した。アセトニトリル−水(80/20)溶液で溶出し、溶出液を9個の画分に分け、上記と同様に70℃で1週間の貯蔵試験を行い、DMTSを生成したフラクションを濃縮した。その結果、DMTS前駆物質が、ほぼ単一な成分として得られた。
上記方法により得られたDMTS前駆物質の構造を決定するため、高分解能エレクトロスプレーイオン化質量分析(ThermoFisher Scientific社製LCQ Advantage)に供した。マススペクトルを図1に示す。親イオンのピークm/z 181.0534 [M+H]+(理論値181.0535)から、本化合物は分子式C6H12O4Sであることが示された。また、分解物と予想されるm/z 117.0566のピークが検出された。推定される分子式C5H9O3(理論値117.0552)から、メチルスルフォキシドが脱離した構造と推定された。
下記反応スキームに従い、1,2-ジヒドロキシ-5-メチルスルフィニルペンタン-3-オン(化合物[1])を合成した。
上記合成した1,2-ジヒドロキシ-5-メチルスルフィニルペンタン-3-オン(合成物)と、実施例1で清酒より精製したDMTS前駆物質(天然物)とを以下の各種分析手法により比較した。その結果、以下に示される如く、両者は完全に一致した。
合成物を核磁気共鳴装置を用いて測定した結果を表2に示す。得られたスペクトルは天然物(上記表1)とほぼ一致した。
天然物と合成物を、それぞれ高速液体クロマトグラフィーカラムBDS Hypersil C18に注入し、超純水を溶出バッファーとして用いて流速0.3 mL/分の条件で溶出した。溶出液をエレクトロスプレーイオン化質量分析装置に導入し、m/z 50から500のイオンをモニターした。その結果、両者の保持時間およびマススペクトルは一致した(表3)。
超純水で2倍希釈した市販清酒1mLに、内部標準として1,5-ペンタンジオール50 mg/Lを添加し、陽イオン交換樹脂(ムロマチテクノス社製、Dowex 50WX4, 200〜400メッシュ)1 mLを充填したカラムに流した。6 mLの超純水で洗浄した後、通過画分を凍結乾燥した。超純水1 mLに溶解し、試料溶液とした。
市販清酒Bの含有量と同量(0.7 mg/L)の化合物[1]を市販清酒Bに添加し、70℃で1週間貯蔵を行った。その結果、図2に示すとおり、DMTS生成量は無添加の場合の約2倍となった。
Claims (4)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009046412A JP5205665B2 (ja) | 2009-02-27 | 2009-02-27 | 清酒の老香発生の程度を予測する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009046412A JP5205665B2 (ja) | 2009-02-27 | 2009-02-27 | 清酒の老香発生の程度を予測する方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010203780A JP2010203780A (ja) | 2010-09-16 |
JP5205665B2 true JP5205665B2 (ja) | 2013-06-05 |
Family
ID=42965419
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009046412A Expired - Fee Related JP5205665B2 (ja) | 2009-02-27 | 2009-02-27 | 清酒の老香発生の程度を予測する方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5205665B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013233132A (ja) * | 2012-05-11 | 2013-11-21 | National Research Inst Of Brewing | ガラス容器の清酒保存性能改善方法 |
JP5760243B2 (ja) * | 2012-05-11 | 2015-08-05 | 独立行政法人酒類総合研究所 | ガラス容器の清酒保存性能評価方法 |
JP5954740B2 (ja) * | 2013-06-06 | 2016-07-20 | 月桂冠株式会社 | Dmts発生の予測方法、清酒の劣化予測方法、清酒および清酒の製造方法 |
JP6236123B2 (ja) * | 2016-06-09 | 2017-11-22 | 月桂冠株式会社 | Dmts発生の予測方法、清酒の劣化予測方法、清酒および清酒の製造方法 |
MY192937A (en) * | 2017-05-10 | 2022-09-15 | Euglena Co Ltd | Method for evaluating sulfur compound-containing substance, and method for quantifying volatile low molecular weight sulfur compound |
JP6548341B2 (ja) * | 2017-10-27 | 2019-07-24 | 月桂冠株式会社 | Dmts発生の予測方法、清酒の劣化予測方法、清酒および清酒の製造方法 |
WO2019236584A1 (en) * | 2018-06-04 | 2019-12-12 | Ecolab Usa Inc. | Methods and compositions for preventing degradation of dimethyl trisulfide |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2835889B2 (ja) * | 1991-08-12 | 1998-12-14 | 西宮酒造株式会社 | 老香除去清酒及びその製造方法 |
JPH06265537A (ja) * | 1993-03-12 | 1994-09-22 | Sanyo Electric Co Ltd | 牛肉の初期腐敗度測定方法 |
JP3588438B2 (ja) * | 1999-04-16 | 2004-11-10 | 日本たばこ産業株式会社 | 魚醤およびその製造法 |
JP3777441B2 (ja) * | 2002-11-27 | 2006-05-24 | 独立行政法人食品総合研究所 | 褐変抑制剤及びその製造方法 |
JP4314025B2 (ja) * | 2002-12-10 | 2009-08-12 | 明治乳業株式会社 | 風味の良いバターミルク関連乳製品、乳加工品の製造法 |
JP3817592B2 (ja) * | 2004-03-19 | 2006-09-06 | 独立行政法人食品総合研究所 | 脱色剤 |
-
2009
- 2009-02-27 JP JP2009046412A patent/JP5205665B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010203780A (ja) | 2010-09-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5205665B2 (ja) | 清酒の老香発生の程度を予測する方法 | |
EP3168615B2 (en) | Methods for detecting non-polar analytes with high sensitivity | |
Krishnamurty et al. | Degradation of rutin by Aspergillus flavus: Studies with oxygen 18 on the action of a dioxygenase on quercetin | |
EA200800456A1 (ru) | Способ производства хлорированной сахарозы на основе гидрофобной аффинной хроматографии | |
Pascal et al. | Measurement of deuterium kinetic isotope effects in organic and biochemical reactions by natural abundance deuterium NMR spectroscopy | |
Arnold et al. | An efficient resolution of 3-PPP and assignment of the absolute configuration. | |
US20170050943A1 (en) | Method for producing furfural, and method for producing furan | |
Calza et al. | Assessment of the photocatalytic transformation of pyridinium-based ionic liquids in water | |
Saboe et al. | Energy and techno-economic analysis of bio-based carboxylic acid recovery by adsorption | |
Bonhôte et al. | Asymmetric Catalysis by Vitamin B12. The Mechanism of the Cob (I) alamin‐Catalyzed Isomerization of 1, 2‐Epoxycyclopentane to (R)‐Cyclopent‐2‐enol | |
WO2011003193A1 (en) | Compounds and methods for detection and quantification of carboxylic acids | |
Skotnicka-Pitak et al. | Identification of the transformation products of 17α-ethinylestradiol and 17β-estradiol by mass spectrometry and other instrumental techniques | |
PL115731B1 (en) | Process for manufacturing novel,substituted alpha-fluoro-methyl-alpha-aminoalkanocarboxylic acids | |
Blay et al. | A catalytic highly enantioselective direct synthesis of 2-bromo-2-nitroalkan-1-ols through a Henry reaction | |
Muzyka et al. | Selective photoelectrochemical oxidation of vicinal cyclohexanedicarboxylic acids: a mechanistic study | |
Nasr El Dine et al. | Synthesis of Fluorine-Containing Exoalkylidene β-Lactams. | |
JP2010070532A (ja) | α−テルピネオール又はその誘導体の製造方法 | |
Berrué et al. | Bioinspired Metal‐Catalysed Doebner–Knoevenagel Condensations between Malonic Acid Half Thioesters and Aldehydes | |
US20170233334A1 (en) | Method for preparing d-arginine | |
Loeppky et al. | Nitrosation of 1-substituted aziridines | |
Jones Jr et al. | Methylthio group migration in the acid-catalyzed hydrolysis of S-methyl phenyldiazothioacetate. Kinetics and mechanism of the reaction | |
Cronin et al. | Gas chromatographic-mass spectral analysis of the five-carbon β-, γ-, and δ-amino alkanoic acids | |
Bentley et al. | Rearrangements of 6-tricyclo [3.3. 0.02, 7] octyl cations. Factors influencing the relative stabilities of bridged carbocations | |
Marchand et al. | Intermolecular vs. Intramolecular carbene reactions of a cage-functionalized cyclopentylcarbene | |
Gafiullina et al. | New host molecules based on the thiacalix [4] arene platform for cation recognition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120106 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121122 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130115 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130131 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160301 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |