JP5159778B2 - グルコース検知における使用のための蛍光色素 - Google Patents
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Description
本出願は、2006年7月25日に出願された米国仮出願第60/833,081号(これは、その全体が参照により本明細書に援用される)の利益を主張する。
R2は、
R3は、−(CH2)n−A−M+
(式中、nは、1〜4であり、
A−は、SO3 −、HPO3 −、CO2 −及び
M+は、H+、アルカリ金属イオン、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+、Fr+、オニウムイオン及びNR4 +(式中、Rは、アルキル、アルキルアリール及び芳香族基から成る群から選択される)から成る群から選択される陽イオン基である)であり、
R4は、
R5は、Y−(CH2)n−R6及び
R6は、NHR7、OR7及びCO2Hから成る群から選択され、
R7は、H、又はメタクリロイル、アクリロイル、スチリル、アクリルアミド及びメタクリルアミドから成る群から選択されるエチレン性不飽和基である)。
R3は、−(CH2)n−A−M+
(式中、nは、1〜4であり、
A−は、SO3 −、HPO3 −、CO2 −及び
M+は、H+、アルカリ金属イオン、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+、Fr+、オニウムイオン及びNR4 +(式中、Rは、アルキル、アルキルアリール及び芳香族基から成る群から選択される)から成る群から選択される陽イオン基である)であり、
R8は、−(CH2)n−R9及び
R9は、NHR10、OR10及びCO2Hから成る群から選択され、
R10は、H、又はメタクリロイル、アクリロイル、スチリル、アクリルアミド及びメタクリルアミドから成る群から選択されるエチレン性不飽和基である)。
R2は、
R3は、−(CH2)n−A−M+
(式中、nは、1〜4であり、
A−は、SO3 −、HPO3 −、CO2 −及び
M+は、H+、アルカリ金属イオン、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+、Fr+、オニウムイオン及びNR4 +(式中、Rは、アルキル、アルキルアリール及び芳香族基から成る群から選択される)から成る群から選択される陽イオン基である)であり、
R4は、
R5は、Y−(CH2)n−R6及び
R6は、NHR7、OR7及びCO2Hから成る群から選択され、
R7は、H、又はメタクリロイル、アクリロイル、スチリル、アクリルアミド及びメタクリルアミドから成る群から選択されるエチレン性不飽和基であり、
Zは、フタルイミド、Boc及びFmocから成る群から選択されるアミノ保護基である)。
R3は、−(CH2)n−A−M+
(式中、nは、1〜4であり、
A−は、SO3 −、HPO3 −、CO2 −及び
M+は、H+、アルカリ金属イオン、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+、Fr+、オニウムイオン及びNR4 +(式中、Rは、アルキル、アルキルアリール及び芳香族基から成る群から選択される)から成る群から選択される陽イオン基である)であり、
R8は、−(CH2)n−R9及び
R9は、NHR10、OR10及びCO2Hから成る群から選択され、
R10は、H、又はメタクリロイル、アクリロイル、スチリル、アクリルアミド及びメタクリルアミドから成る群から選択されるエチレン性不飽和基である)
を含む。
a)TBCysを作製する下記の工程:
本発明の蛍光色素は、8−ヒドロキシピレン−1,3,6−トリスルホネート(HPTS)の誘導体である。対イオンは、H+又は任意の他の陽イオンであり得る。HPTSは、およそ405nm及びおよそ450nmで2つの励起波長を示し、これらはそれぞれ、酸及びその共役塩基の吸収波長に相当する。励起波長の変化は、HPTS上の水酸基のpH依存的イオン化に起因する。pHが増大するにつれ、HPTSは、約450nmでの吸光度の増加、及び約420nm以下での吸光度の減少を示す。吸収極大のpH依存的シフトは、生理学的範囲における二重励起レシオメトリック検出を可能にする。色素は、3,3’−oBBVのようなボロン酸を含む消光剤とともに使用され得る。
R2は、
R3は、−(CH2)n−A−M+
(式中、nは、1〜4であり、
A−は、SO3 −、HPO3 −、CO2 −及び
M+は、H+、アルカリ金属イオン、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+、Fr+、オニウムイオン及びNR4 +(式中、Rは、アルキル、アルキルアリール及び芳香族基から成る群から選択される)から成る群から選択される陽イオン基である)であり、
R4は、
R5は、Y−(CH2)n−R6及び
R6は、NHR7、OR7及びCO2Hから成る群から選択され、
R7は、H、又はメタクリロイル、アクリロイル、スチリル、アクリルアミド及びメタクリルアミドから成る群から選択されるエチレン性不飽和基である)である。
R3は、−(CH2)n−A−M+
(式中、nは、1〜4であり、
A−は、SO3 −、HPO3 −、CO2 −及び
M+は、H+、アルカリ金属イオン、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+、Fr+、オニウムイオン及びNR4 +(式中、Rは、アルキル、アルキルアリール及び芳香族基から成る群から選択される)から成る群から選択される陽イオン基である)であり、
R4は、
R8は、−(CH2)n−R9及び
R9は、NHR10、OR10及びCO2Hから成る群から選択され、
R10は、H、又はメタクリロイル、アクリロイル、スチリル、アクリルアミド及びメタクリルアミドから成る群から選択されるエチレン性不飽和基である)である。
HPTS−CysMAが属する一般クラスの化合物を作製する第1の方法は、本発明の別の実施形態により開示される。上記方法は下記工程を含む:
R2は、
R3は、−(CH2)n−A−M+
(式中、nは、1〜4であり、
A−は、SO3 −、HPO3 −、CO2 −及び
M+は、H+、アルカリ金属イオン、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+、Fr+、オニウムイオン及びNR4 +(式中、Rは、アルキル、アルキルアリール及び芳香族基から成る群から選択される)から成る群から選択される陽イオン基である)であり、
R4は、
R5は、Y−(CH2)n−R6及び
R6は、NHR7、OR7及びCO2Hから成る群から選択され、
R7は、H、又はメタクリロイル、アクリロイル、スチリル、アクリルアミド及びメタクリルアミドから成る群から選択されるエチレン性不飽和基であり、
Zは、フタルイミド、Boc及びFmocから成る群から選択されるアミノ保護基である)。
HPTS−CysMAが属する一般クラスの化合物を作製する第2の方法
HPTS−CysMAが属する一般クラスの化合物を作製する第2の方法は、本発明の別の実施形態により開示される。上記方法は工程:
R3は、−(CH2)n−A−M+
(式中、nは、1〜4であり、
A−は、SO3 −、HPO3 −、CO2 −及び
M+は、H+、アルカリ金属イオン、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+、Fr+、オニウムイオン及びNR4 +(式中、Rは、アルキル、アルキルアリール及び芳香族基から成る群から選択される)から成る群から選択される陽イオン基である)であり、
R8は、−(CH2)n−R9及び
R9は、NHR10、OR10及びCO2Hから成る群から選択され、
R10は、H、又はメタクリロイル、アクリロイル、スチリル、アクリルアミド及びメタクリルアミドから成る群から選択されるエチレン性不飽和基である)
を含む。
HPTS−CysMAを合成する第1の特定の方法
システイン酸1(0.5mmol、94mg、この合成ではL立体異性体を使用したが、D立体異性体もまた使用され得る)を、室温で水酸化テトラブチルアンモニウムの水溶液(0.5mmol、0.125M溶液 4mL)で処理した(スキーム1)。30分間攪拌した後、溶液を凍結乾燥させて、2を得て、残渣をジクロロメタン(2mL)中に溶解させた。トリエチルアミン(0.6mmol、61mg)を添加した後、ジクロロメタン(2mL)中のHPTS−Cl(0.1mmol、52mg)を滴下した。混合物を室温で18時間攪拌し、続いて真空中で濃縮した。残渣を熱イソプロピルアルコール中に溶解させて、Biotage SP1 25Mシリカゲルカートリッジにかけて、NH4OH:イソプロピルアルコール(1:3)で溶出させて、黄色粉末としてHPTS−CysOHを得た(0.024mmol、39mg、24%)。1H NMR(D2O、500 MHz)d0.85(t、J=7.4Hz、36H)、1.20(s、J=7.4Hz、24H)1.44(m、24H)、2.94(m、24H)、3.24(m、6H)、4.31(m、3H)、8.19(d、J=16.8Hz、2H)、8.36(d、J=9.0Hz、1H)、8.50(d、J=9.3Hz、1H)、8.64(d、J=9.3Hz、1H)、8.71(d、J=7.1Hz、1H)、8.90(m、4H)、9.19(d、J=12.0Hz、2H)。
スキーム1
スキーム2
工程1:TBCysの合成:
消光剤
本明細書中で使用する場合、「消光剤」という用語は、その存在時に、蛍光色素(例えば、HPTS−CysMA)の発光を低減する化合物を指す。
色素の機能分析
HPTS−CysMAを、蛍光光度計を使用して溶液中で試験して、HPTS−CysMAをHPTS−LysMAと比較する方法を確定した。Stern―Volmer研究及びグルコース応答研究を同一条件下で連続して実施して、直接的な比較を保証した。
溶液研究
HPTS−CysMAの溶液(pH 7.4 PBS中に1×10−5M)に、増加量の3,3’−oBBV(MeOH中に30mM)を添加して、各添加後に蛍光発光を測定した。図1は、3,3’−oBBVの添加時の相対発光変化(Stern―Volmer曲線)を付与し、3,3’−oBBVによるHPTS−CysMAの消光を示す。蛍光光度計設定は下記の通りであった:1%減衰、exスリット 8nm、emスリット 12nm、486nm ex λ、537nm em λ。
ポリマー研究
HPTS−CysMA(1mg)、N,N’−ジメチルアクリルアミド(400mg)、N,N’−メチレンビスアクリルアミド(8mg)、HCl(1M溶液 10μL)及びVA−044(1mg)を水中に溶解させて、メスフラスコ中で1mLに希釈した。溶液を凍結−吸引−解凍させて(freeze-pump-thaw)(3回)、0.005”ポリイミドスペーサーを含有する型へ注入して、55℃で16時間重合させた。得られたフィルムをpH 7.4リン酸緩衝液中に置いて、その蛍光励起スペクトル及び発光スペクトルを得た(図3)。
比較研究
溶液中のCysMA色素及びLysMA色素の蛍光スペクトルの比較は図7に示される。CysMA色素は、LysMA色素に対して青色側へシフトする。
グルコースセンサ
1つの好ましい実施形態では、血中グルコース濃度を確定するための装置が開示される。装置は、血管内で展開用に寸法を取った光ファイバを含むセンサを備える。センサは、不水溶性ポリマーマトリックス(ここでポリマーマトリックスは、グルコースにとって透過性である)、ポリマーマトリックスに結合された本明細書中で開示されるような蛍光色素、血中グルコース濃度に関連する量のグルコースを可逆的に結合するように適応された本明細書中に開示されるような消光剤(ここで、消光剤もまた、ポリマーマトリックスに結合されて、蛍光色素と操作可能にカップリングされ、また消光剤は、結合されたグルコースの量に関連する蛍光色素により発光される光を調節するように設計される)、少なくとも1つの励起光源及び発光検出器をさらに含む。
Claims (13)
- 化合物:
R2は、
R3は、−(CH2)n−A−M+
(式中、nは、1〜4であり、
A−は、SO3 −、HPO3 −、CO2 −及び
M+は、H+、アルカリ金属イオン、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+、Fr+、オニウムイオン及びNR4 +(式中、Rは、アルキル、アルキルアリール及び芳香族基から成る群から選択される)から成る群から選択される陽イオン基である)であり、
R4は、
R5は、Y−(CH2)n−R6及び
R6は、NHR7、OR7及びCO2Hから成る群から選択され、
R7は、H、又はメタクリロイル、アクリロイル、スチリル、アクリルアミド及びメタクリルアミドから成る群から選択されるエチレン性不飽和基である)。 - 化合物:
R3は、−(CH2)n−A−M+
(式中、nは、1〜4であり、
A−は、SO3 −、HPO3 −、CO2 −及び
M+は、H+、アルカリ金属イオン、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+、Fr+、オニウムイオン及びNR4 +(式中、Rは、アルキル、アルキルアリール及び芳香族基から成る群から選択される)から成る群から選択される陽イオン基である)であり、
R8は、−(CH2)n−R9及び
R9は、NHR10、OR10及びCO2Hから成る群から選択され、
R10は、H、又はメタクリロイル、アクリロイル、スチリル、アクリルアミド及びメタクリルアミドから成る群から選択されるエチレン性不飽和基である)。 - M + がNBu 4 + である、請求項3に記載の化合物。
- システイン酸部分がL立体異性体、D立体異性体又はL及びD立体異性体である、請求項3に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物を含むグルコースセンサ。
- 消光剤部分(quencher moiety)をさらに含む、請求項6に記載のグルコースセンサ。
- 前記消光剤部分は、ボロン酸を含む、請求項7に記載のグルコースセンサ。
- 請求項1に記載の化合物を作製する方法であって、
R2は、
R3は、−(CH2)n−A−M+
(式中、nは、1〜4であり、
A−は、SO3 −、HPO3 −、CO2 −及び
M+は、H+、アルカリ金属イオン、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+、Fr+、オニウムイオン及びNR4 +(式中、Rは、アルキル、アルキルアリール及び芳香族基から成る群から選択される)から成る群から選択される陽イオン基である)であり、
R4は、
R5は、Y−(CH2)n−R6及び
R6は、NHR7、OR7及びCO2Hから成る群から選択され、
R7は、H、又はメタクリロイル、アクリロイル、スチリル、アクリルアミド及びメタクリルアミドから成る群から選択されるエチレン性不飽和基であり、
Zは、フタルイミド、Boc及びFmocから成る群から選択されるアミノ保護基であり、
HPTS−Clは、
の工程を含む、方法。 - 請求項2に記載の化合物を作製する方法であって、
R3は、−(CH2)n−A−M+
(式中、nは、1〜4であり、
A−は、SO3 −、HPO3 −、CO2 −及び
M+は、H+、アルカリ金属イオン、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+、Fr+、オニウムイオン及びNR4 +(式中、Rは、アルキル、アルキルアリール及び芳香族基から成る群から選択される)から成る群から選択される陽イオン基である)であり、
R8は、−(CH2)n−R9及び
R9は、NHR10、OR10及びCO2Hから成る群から選択され、
R10は、H、又はメタクリロイル、アクリロイル、スチリル、アクリルアミド及びメタクリルアミドから成る群から選択されるエチレン性不飽和基であり、
HPTS−Clは、
EDCは、N−エチル−N’−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩であり、
HOBtは、1−ヒドロキシベンゾトリアゾールである。)
の工程を含む、方法。
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