JP5134197B2 - Oil-in-water microemulsion and process for producing the same - Google Patents

Oil-in-water microemulsion and process for producing the same Download PDF

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Description

本発明は、水中油型マイクロエマルション及びその製造方法に関するものである。   The present invention relates to an oil-in-water microemulsion and a method for producing the same.

医薬品、化粧品、食品などの分野において、エマルション製剤が頻繁に用いられている。エマルション製剤で用いられる二相系のエマルションとしては、油相中に水相が粒状に分散している油中水型エマルション、及び水相中に油相が粒状に分散している水中油型エマルションが挙げられる。   Emulsion preparations are frequently used in the fields of pharmaceuticals, cosmetics, foods and the like. Two-phase emulsions used in emulsion formulations include water-in-oil emulsions in which the aqueous phase is dispersed in the oil phase and oil-in-water emulsions in which the oil phase is dispersed in the aqueous phase. Is mentioned.

化粧品用途の水中油型エマルションとしては、例えば特許文献1に記載のものが知られている。この特許文献1によると、肌にべたつくことなくしっとりした感触を与えると共に、肌のハリ感を向上させる効果が高く、かつ保存安定性に優れた水中油型乳化化粧料の提供を意図して、(A)オレイン酸系ノニオン性界面活性剤0.01〜5質量%及び(B)アニオン性界面活性剤0.001〜1質量%及び(C)抱水性油剤0.01〜5質量%を含有し、かつ成分(A)及び成分(C)の質量比が(A)/(C)=1〜500であることを特徴とする水中油型乳化化粧料が提案されている。   As an oil-in-water emulsion for cosmetic use, for example, the one described in Patent Document 1 is known. According to this Patent Document 1, with the intention of providing an oil-in-water emulsified cosmetic that gives a moist feel without sticking to the skin, is highly effective in improving the firmness of the skin, and has excellent storage stability. (A) Oleic acid type nonionic surfactant 0.01-5 mass%, (B) Anionic surfactant 0.001-1 mass%, and (C) Water-containing oil agent 0.01-5 mass% are contained. In addition, an oil-in-water emulsified cosmetic characterized in that the mass ratio of the component (A) and the component (C) is (A) / (C) = 1 to 500 has been proposed.

ところで、エマルション製剤として、特にその外観の透明性又は半透明性、及び粒状の相(粒子)の微細さの観点から、マイクロエマルションの状態にあるものが強く求められている。
特開2003−286126号公報
By the way, as emulsion formulations, those in the form of microemulsions are strongly demanded particularly from the viewpoint of transparency or translucency of appearance and fineness of granular phases (particles).
JP 2003-286126 A

アニオン性界面活性剤は、一般にヒトの皮膚に対して刺激性を示すことが知られている。したがって、アニオン性界面活性剤を用いた特許文献1に記載のエマルションは、ヒトの皮膚に対する刺激が十分に抑制されていない。   Anionic surfactants are generally known to be irritating to human skin. Therefore, in the emulsion described in Patent Document 1 using an anionic surfactant, irritation to human skin is not sufficiently suppressed.

また、オレイン酸系ノニオン性界面活性剤は炭素−炭素二重結合を有するオレイン酸系ノニオン性界面活性剤を必須成分としているため、その匂いが一般に好まれ難く、その界面活性剤を配合した特許文献1に記載のエマルションは不快臭を発する。さらに特許文献1に記載のエマルションは経時安定性に劣っている。   In addition, since oleic acid-based nonionic surfactant has an oleic acid-based nonionic surfactant having a carbon-carbon double bond as an essential component, its odor is generally not preferred, and a patent containing the surfactant The emulsion described in Document 1 emits an unpleasant odor. Furthermore, the emulsion described in Patent Document 1 is inferior in stability over time.

そこで、本発明は上記事情にかんがみてなされたものであり、皮膚刺激が十分に抑制されており、しかも不快臭の発生が十分に防止され、保存安定性にも十分優れた水中油型マイクロエマルションを提供することを目的とする。   Therefore, the present invention has been made in view of the above circumstances, an oil-in-water microemulsion in which skin irritation is sufficiently suppressed, generation of unpleasant odor is sufficiently prevented, and storage stability is sufficiently excellent. The purpose is to provide.

本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の界面活性剤を用いた水中油型エマルション系において、油相に特定の成分を配合することによって、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have solved the above problem by blending a specific component into the oil phase in an oil-in-water emulsion system using a specific surfactant. The present inventors have found that this can be done and have completed the present invention.

本発明は、分子内に炭素−炭素不飽和結合を有しないポリグリセリン脂肪酸エステルを主成分とする界面活性剤が配合されており、油相がグリセリン脂肪酸エステルジカルボン酸縮合物及び/又はアシルグルタミン酸エステルからなる特定油分を含有し、上記油相及び水相の両方がグリセリン及び/又は1,3−ブチレングリコールを含有し、界面活性剤はアニオン性界面活性剤及びオレイン酸残基を有するノニオン性界面活性剤を含有しないものであり、ポリグリセリン脂肪酸エステルは、HLB値が10〜17のものであり、界面活性剤は、界面活性剤の総量に対して、ポリグリセリン脂肪酸エステルを30質量%超含むものである水中油型マイクロエマルションを提供する。ここで、本発明における「マイクロエマルション」とは、粒状に分散している相の平均粒径が、25℃における動的光散乱法を用いて導出された平均粒径で200μm未満であるエマルションを意味する。 In the present invention, a surfactant mainly composed of a polyglycerin fatty acid ester having no carbon-carbon unsaturated bond in the molecule is blended, and the oil phase is a glycerin fatty acid ester dicarboxylic acid condensate and / or an acyl glutamic acid ester. A nonionic interface having an anionic surfactant and an oleic acid residue, wherein both the oil phase and the aqueous phase contain glycerin and / or 1,3-butylene glycol. It contains no activator, and the polyglycerin fatty acid ester has an HLB value of 10 to 17, and the surfactant contains more than 30% by mass of polyglycerin fatty acid ester with respect to the total amount of surfactant. An oil-in-water microemulsion is provided. Here, the “microemulsion” in the present invention refers to an emulsion in which the average particle size of the phase dispersed in a granular form is less than 200 μm in average particle size derived using a dynamic light scattering method at 25 ° C. means.

この水中油型マイクロエマルションは、界面活性剤の主成分がヒトの皮膚に対して刺激性の少ないポリグリセリン脂肪酸エステルであるので、皮膚刺激が十分に抑制されている。また、界面活性剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルを用いることに併せて、油相にグリセリン脂肪酸エステルジカルボン酸縮合物及び/又はアシルグルタミン酸エステルを含有させ、更に油相及び水相の両方にグリセリン及び/又は1,3−ブチレングリコールを添加することにより、動物由来の油相成分を用いなくても上述の平均粒径を有するマイクロエマルションが得られる。このような水中油型マイクロエマルションは、化粧品用途の場合に、しっとりとした使用感を実現できる。   In this oil-in-water microemulsion, since the main component of the surfactant is a polyglycerin fatty acid ester that is less irritating to human skin, skin irritation is sufficiently suppressed. In addition to using polyglycerin fatty acid ester as a surfactant, the oil phase contains a glycerin fatty acid ester dicarboxylic acid condensate and / or an acyl glutamate, and glycerin and / or both in the oil phase and the aqueous phase. By adding 1,3-butylene glycol, a microemulsion having the above average particle diameter can be obtained without using an animal-derived oil phase component. Such oil-in-water microemulsions can achieve a moist feeling when used for cosmetics.

また、本発明の水中油型マイクロエマルションは、ポリグリセリン脂肪酸エステルを界面活性剤の主成分としており、オレイン酸系ノニオン性界面活性剤を必須成分としていないため、一般的に不快な臭いを発生し難い。また、長時間保存してもエマルションの合一が抑制され、保存安定性に十分優れている。その結果、化粧品に用いると、長期にわたってしっとりとした使用感が維持される。   In addition, the oil-in-water microemulsion of the present invention has polyglycerin fatty acid ester as a main component of a surfactant and does not have an oleic acid-based nonionic surfactant as an essential component, and thus generally generates an unpleasant odor. hard. Moreover, even if it preserve | saves for a long time, coalescence of an emulsion is suppressed and it is fully excellent in storage stability. As a result, when used in cosmetics, a moist feeling of use is maintained over a long period of time.

本発明の水中油型マイクロエマルションにおいて、界面活性剤はアニオン性界面活性剤及びオレイン酸系ノニオン性界面活性剤を含有しないものであると、本発明の上記作用効果を一層有効に発揮できるので好ましい。また、本発明の水中油型マイクロエマルションにおいて、アシルグルタミン酸エステルがN−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル・2−オクチル)であると、本発明の上記作用効果をより確実に奏することができるので好ましい。   In the oil-in-water microemulsion of the present invention, it is preferable that the surfactant does not contain an anionic surfactant and an oleic acid nonionic surfactant because the above-described effects of the present invention can be more effectively exhibited. . Further, in the oil-in-water microemulsion of the present invention, when the acyl glutamate is N-lauroyl-L-glutamate di (phytosteryl · 2-octyl), the above-mentioned effects of the present invention can be more reliably exhibited. preferable.

本発明の水中油型マイクロエマルションは、油相を0.5〜10質量%含有すると好ましい。油相の配合割合をこの数値範囲内に調整することで、油相の平均粒径を一層小さくすることができる。また、同様の観点から、油相の総量に対して特定油分を1.0〜10質量%含有すると好ましい。   The oil-in-water microemulsion of the present invention preferably contains 0.5 to 10% by mass of an oil phase. By adjusting the blending ratio of the oil phase within this numerical range, the average particle diameter of the oil phase can be further reduced. Moreover, it is preferable to contain 1.0-10 mass% of specific oil content with respect to the total amount of an oil phase from the same viewpoint.

本発明は、ポリグリセリン脂肪酸エステルを界面活性剤の主成分として配合してなる水中油型マイクロエマルションの製造方法であって、グリセリン脂肪酸エステルジカルボン酸縮合物及び/又はアシルグルタミン酸エステルからなる特定油分並びにグリセリン及び/又は1,3−ブチレングリコールを含有する油相を、グリセリン及び/又は1,3−ブチレングリコールを含有する水相に添加する工程を有し、界面活性剤はアニオン性界面活性剤及びオレイン酸残基を有するノニオン性界面活性剤を含有しないものであり、ポリグリセリン脂肪酸エステルは、HLB値が10〜17のものであり、界面活性剤は、界面活性剤の総量に対して、ポリグリセリン脂肪酸エステルを30質量%超含むものである水中油型マイクロエマルションの製造方法を提供する。この製造方法によると、上述の本発明の水中油型マイクロエマルションを十分確実に得ることができる。 The present invention relates to a method for producing an oil-in-water microemulsion comprising a polyglycerin fatty acid ester as a main component of a surfactant, a specific oil comprising a glycerin fatty acid ester dicarboxylic acid condensate and / or an acyl glutamic acid ester, and the oil phase containing glycerin and / or 1,3-butylene glycol, have a step of adding the aqueous phase containing glycerin and / or 1,3-butylene glycol, surfactant anionic surfactant and It does not contain a nonionic surfactant having an oleic acid residue, the polyglycerin fatty acid ester has an HLB value of 10 to 17, and the surfactant is a polybasic surfactant with respect to the total amount of surfactant. Made in the oil-in-water microemulsion glycerol fatty acid esters are those containing more than 30 wt% To provide a method. According to this production method, the above-described oil-in-water microemulsion of the present invention can be obtained sufficiently reliably.

本発明によれば、皮膚刺激が十分に抑制されており、しかも不快臭の発生が十分に防止され、保存安定性にも十分優れた水中油型マイクロエマルションを提供することができる。   According to the present invention, it is possible to provide an oil-in-water microemulsion in which skin irritation is sufficiently suppressed, unpleasant odor is sufficiently prevented, and storage stability is sufficiently excellent.

以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。   Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail.

本実施形態の水中油型マイクロエマルションは、分子内に炭素−炭素不飽和結合を有しないポリグリセリン脂肪酸エステルを主成分とする界面活性剤が配合されており、油相が、グリセリン脂肪酸エステルジカルボン酸縮合物及び/又はアシルグルタミン酸エステルからなる特定油分を含有し、油相及び水相の両方がグリセリン及び/又は1,3−ブチレングリコールを含有するものである。以下、本実施形態の水中油型マイクロエマルションを構成する各成分について説明する。   In the oil-in-water microemulsion of this embodiment, a surfactant mainly composed of polyglycerin fatty acid ester having no carbon-carbon unsaturated bond in the molecule is blended, and the oil phase is glycerin fatty acid ester dicarboxylic acid. It contains a specific oil composed of a condensate and / or an acyl glutamate, and both the oil phase and the aqueous phase contain glycerin and / or 1,3-butylene glycol. Hereinafter, each component which comprises the oil-in-water microemulsion of this embodiment is demonstrated.

本実施形態における界面活性剤は油相に配合されると好ましく、ポリグリセリン脂肪酸エステルを主成分とする。ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、分子内に炭素−炭素不飽和結合を有しないものであれば特に限定されない。かかるポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、例えば、テトラグリセリンモノラウリン酸エステル、ペンタグリセリンモノラウリン酸エステル、ヘキサグリセリンモノラウリン酸エステル、デカグリセリンモノラウリン酸エステル、ヘキサグリセリンモノミリスチン酸エステル、デカグリセリンモノミリスチン酸エステル、ヘキサグリセリンモノパルミチン酸エステル、ヘキサグリセリンモノステアリン酸エステル、ヘキサグリセリンセスキステアリン酸エステル、デカグリセリンモノステアリン酸エステル、デカグリセリンジステアリン酸エステル、デカグリセリントリステアリン酸エステル、ヘキサグリセリンモノイソステアリン酸エステル、デカグリセリンモノイソステアリン酸エステル、デカグリセリンジイソステアリン酸エステル、デカグリセリンモノカプリン酸エステルが挙げられる。   The surfactant in the present embodiment is preferably blended in the oil phase, and contains a polyglycerol fatty acid ester as a main component. The polyglycerol fatty acid ester is not particularly limited as long as it does not have a carbon-carbon unsaturated bond in the molecule. Examples of such polyglycerol fatty acid esters include tetraglycerol monolaurate, pentaglycerol monolaurate, hexaglycerol monolaurate, decaglycerol monolaurate, hexaglycerol monomyristate, decaglycerol monomyristate, hexaglycerol. Monopalmitate, Hexaglycerol monostearate, Hexaglycerol sesquistearate, Decaglycerol monostearate, Decaglycerol distearate, Decaglycerol tristearate, Hexaglycerol monoisostearate, Decaglycerol monoisostearate Acid ester, decaglycerin diisostearate ester , It includes decaglycerol mono capric acid ester.

これらのポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、本発明の作用効果をより確実に発揮する観点から、ペンタグリセリンモノラウリン酸エステル及びヘキサグリセリンモノステアリン酸エステルからなる群より選ばれる1種以上のポリグリセリン脂肪酸エステルが好ましく、ペンタグリセリンモノラウリン酸エステルがより好ましい。上記ポリグリセリン脂肪酸エステルは、常法により合成してもよく、市販のものを入手してもよい。   Among these polyglycerin fatty acid esters, one or more polyglycerin fatty acid esters selected from the group consisting of pentaglycerin monolaurate and hexaglycerin monostearate are used from the viewpoint of more reliably exerting the effects of the present invention. Preferably, pentaglycerin monolaurate is more preferable. The polyglycerin fatty acid ester may be synthesized by a conventional method, or a commercially available product may be obtained.

また、ポリグリセリン脂肪酸エステルは、より安定なマイクロエマルションを得るために、HLB値が10〜17のものであると好ましい。   The polyglycerin fatty acid ester preferably has an HLB value of 10 to 17 in order to obtain a more stable microemulsion.

分子内に炭素−炭素不飽和結合を有しないポリグリセリン脂肪酸エステルは、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。   The polyglycerol fatty acid ester which does not have a carbon-carbon unsaturated bond in a molecule | numerator is used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.

本実施形態に係る界面活性剤として、本発明の目的を阻害しない程度にアニオン性界面活性剤を配合してもよいが、本発明の目的をより確実に達成するためには、アニオン性界面活性剤を配合しないことが最も好ましい。   As the surfactant according to the present embodiment, an anionic surfactant may be blended to such an extent that the object of the present invention is not impaired, but in order to achieve the object of the present invention more reliably, an anionic surfactant is used. Most preferably, no agent is blended.

また、本実施形態のマイクロエマルションの経時安定性を更に高める観点及び不快な匂いの発生を抑制する観点から、界面活性剤としてオレイン酸系ノニオン性界面活性剤を配合しないことが最も好ましい。   Further, from the viewpoint of further improving the temporal stability of the microemulsion of the present embodiment and suppressing the generation of an unpleasant odor, it is most preferable not to add an oleic acid nonionic surfactant as a surfactant.

本実施形態の水中油型マイクロエマルションにおいて、界面活性剤の総量に対する、分子内に炭素−炭素不飽和結合を有しないポリグリセリン脂肪酸エステルの配合割合は、30質量%超であると好ましく、50質量%以上であるとより好ましい。上記ポリグリセリン脂肪酸エステルの配合割合がかかる数値範囲内にあると、本発明の目的を一層効率的かつ確実に達成でき、本発明の作用効果をより有効に奏することができる。   In the oil-in-water microemulsion of the present embodiment, the blending ratio of the polyglycerol fatty acid ester having no carbon-carbon unsaturated bond in the molecule with respect to the total amount of the surfactant is preferably more than 30% by mass, and 50% by mass. % Or more is more preferable. When the blending ratio of the polyglycerin fatty acid ester is within such a numerical range, the object of the present invention can be achieved more efficiently and reliably, and the effects of the present invention can be achieved more effectively.

本実施形態において油相に含有した特定油分は、グリセリン脂肪酸エステルジカルボン酸縮合物及び/又はアシルグルタミン酸エステルである。   The specific oil contained in the oil phase in the present embodiment is a glycerin fatty acid ester dicarboxylic acid condensate and / or an acyl glutamate.

油相中のグリセリン脂肪酸エステルジカルボン酸縮合物は、モノグリセリン脂肪酸エステルジカルボン酸縮合物であっても、ジグリセリン脂肪酸エステルジカルボン酸縮合物であってもよい。このグリセリン脂肪酸エステルジカルボン酸縮合物は、脂肪族ジカルボン酸、高級直鎖脂肪族モノカルボン酸及び高級分岐鎖脂肪族モノカルボン酸からなる混合脂肪酸を、公知の方法によりモノグリセリン又はジグリセリンとエステル化して得られる。エステル化の方法としては、無触媒又は触媒存在下、常圧又は減圧下でのエステル化反応を用いてもよい。この場合、エステル化反応終了後、定法に従って反応混合物をアルカリ脱酸、脱色剤による脱色、次いで水蒸気蒸留による脱臭精製を行ってもよい。   The glycerin fatty acid ester dicarboxylic acid condensate in the oil phase may be a monoglycerin fatty acid ester dicarboxylic acid condensate or a diglycerin fatty acid ester dicarboxylic acid condensate. This glycerin fatty acid ester dicarboxylic acid condensate is obtained by esterifying a mixed fatty acid composed of an aliphatic dicarboxylic acid, a higher linear aliphatic monocarboxylic acid and a higher branched aliphatic monocarboxylic acid with monoglycerin or diglycerin by a known method. Obtained. As a method for esterification, an esterification reaction may be used in the absence of a catalyst or in the presence of a catalyst under normal pressure or reduced pressure. In this case, after completion of the esterification reaction, the reaction mixture may be subjected to alkali deoxidation, decolorization with a decoloring agent, and then deodorized and purified by steam distillation according to a conventional method.

あるいは、市販のグリセリン脂肪酸エステルジカルボン酸縮合物を入手して用いてもよい。   Alternatively, a commercially available glycerin fatty acid ester dicarboxylic acid condensate may be obtained and used.

脂肪族ジカルボン酸としては、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ノナメチレンジカルボン酸、デカメチレンジカルボン酸等の飽和脂肪族ジカルボン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、ムコン酸等の不飽和脂肪族ジカルボン酸が挙げられる。この中でも、特にアジピン酸、アゼライン酸及びセバシン酸からなる群より選ばれる1種以上のジカルボン酸が好ましく、アジピン酸がより好ましい。これら脂肪族ジカルボン酸は1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。   Examples of the aliphatic dicarboxylic acid include saturated aliphatic acids such as oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, nonamethylene dicarboxylic acid, and decamethylene dicarboxylic acid. Examples thereof include unsaturated aliphatic dicarboxylic acids such as dicarboxylic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid and muconic acid. Among these, at least one dicarboxylic acid selected from the group consisting of adipic acid, azelaic acid and sebacic acid is particularly preferable, and adipic acid is more preferable. These aliphatic dicarboxylic acids are used singly or in combination of two or more.

高級直鎖脂肪族モノカルボン酸としては、直鎖状の飽和脂肪酸が好ましく、炭素数8以上の脂肪酸がより好ましい。具体的には、例えば、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、ヘンエイコサン酸、ベヘン酸、トリコサン酸、リグノセリン酸が挙げられる。これらの中では、本発明の目的をより確実に達成する観点から、カプリル酸、カプリン酸及びステアリン酸からなる群より選ばれる1種以上の脂肪酸が好ましい。これら高級直鎖脂肪族モノカルボン酸は1種又は2種以上を組み合わせて用いられる。   As the higher linear aliphatic monocarboxylic acid, a linear saturated fatty acid is preferable, and a fatty acid having 8 or more carbon atoms is more preferable. Specifically, for example, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, undecanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, myristic acid, pentadecanoic acid, palmitic acid, margaric acid, stearic acid, nonadecanoic acid, arachic acid, heneicosanoic acid, behenic acid Examples include acids, tricosanoic acid, and lignoceric acid. Among these, one or more fatty acids selected from the group consisting of caprylic acid, capric acid and stearic acid are preferable from the viewpoint of more reliably achieving the object of the present invention. These higher linear aliphatic monocarboxylic acids are used alone or in combination of two or more.

高級分岐鎖脂肪族モノカルボン酸は、炭素数が6以上で分岐鎖を1以上有するものが好ましい。具体的には例えば、2−エチルペンタン酸、2−エチルヘキサン酸、ネオトリデカン酸、イソステアリン酸が挙げられる。これらの中では、本発明の目的をより確実に達成する観点から、2−エチルヘキサン酸及び/又はイソステアリン酸が好ましい。これら高級分岐鎖脂肪族モノカルボン酸は1種又は2種以上を組み合わせて用いられる。   The higher branched aliphatic monocarboxylic acid preferably has 6 or more carbon atoms and one or more branched chains. Specific examples include 2-ethylpentanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, neotridecanoic acid, and isostearic acid. Among these, 2-ethylhexanoic acid and / or isostearic acid are preferable from the viewpoint of more reliably achieving the object of the present invention. These higher branched aliphatic monocarboxylic acids are used alone or in combination of two or more.

脂肪族ジカルボン酸、高級直鎖脂肪族モノカルボン酸及び高級分岐鎖脂肪族モノカルボン酸は、上述したもののいずれを組み合わせて用いてもよい。   The aliphatic dicarboxylic acid, higher linear aliphatic monocarboxylic acid and higher branched aliphatic monocarboxylic acid may be used in combination with any of those described above.

また、グリセリン脂肪酸エステルジカルボン酸縮合物の原料である脂肪酸、例えば高級直鎖脂肪族モノカルボン酸、の一部が、水素原子の一部を水酸基に置換したものであってもよい。   Moreover, the fatty acid which is a raw material of the glycerin fatty acid ester dicarboxylic acid condensate, for example, a part of the higher linear aliphatic monocarboxylic acid, may be obtained by substituting a part of hydrogen atoms with a hydroxyl group.

グリセリン脂肪酸エステルジカルボン酸縮合物は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。   The glycerin fatty acid ester dicarboxylic acid condensate is used singly or in combination of two or more.

油相中のアシルグルタミン酸エステルとしては、例えば、ラウロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル・ベヘニル・オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル・ベヘニル・オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル・2−オクチル)等のラウロイルグルタミン酸エステルが挙げられる。これらの中では、本発明の目的をより確実に達成する観点から、ラウロイルグルタミン酸エステルが好ましく、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル・2−オクチル)がより好ましい。   Examples of the acyl glutamate in the oil phase include dioctyldodecyl lauroyl glutamate, di (N-lauroyl-L-glutamate) (cholesteryl behenyl octyldodecyl), di-N-lauroyl-L-glutamate (phytosteryl behenyl octyldodecyl) And lauroyl glutamate such as N-lauroyl-L-glutamate di (phytosteryl · 2-octyl). Among these, from the viewpoint of achieving the object of the present invention more reliably, lauroyl glutamate is preferable, and N-lauroyl-L-glutamate di (phytosteryl · 2-octyl) is more preferable.

アシルグルタミン酸エステルは、定法により合成してもよく、市販のものを入手してもよい。また、アシルグルタミン酸エステルは、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。   The acyl glutamate ester may be synthesized by a conventional method, or a commercially available product may be obtained. Moreover, acyl glutamate ester is used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.

上述の特定油分は、油相の総量に対して1.0〜10質量%含有されていると好ましい。特定油分のこの含有割合が1.0質量%未満であっても、10質量%を超えても、油相の平均粒径が大きくなりすぎ、マイクロエマルションを形成することが困難になる傾向にある。   The above-mentioned specific oil is preferably contained in an amount of 1.0 to 10% by mass with respect to the total amount of the oil phase. Even if the content ratio of the specific oil is less than 1.0% by mass or more than 10% by mass, the average particle size of the oil phase tends to be too large to form a microemulsion. .

油相及び水相には、マイクロエマルションの乳化安定性を十分高いものにする観点から、グリセリン及び/又は1,3−ブチレングリコールが配合されている。   From the viewpoint of making the emulsion stability of the microemulsion sufficiently high, glycerin and / or 1,3-butylene glycol is blended in the oil phase and the aqueous phase.

本実施形態において、上述のもの以外で油相に用いられる成分としては、例えば、アボカド油、アルモンド油、オリーブ油、マカデミアンナッツ油、ヒマシ油、ツバキ油、ホホバ油、ゴマ油、サフラワー油、大豆油、パーシック油、綿実油、ヒマワリ油、アマニ油、カカオ脂、ヤシ脂、モクロウ、カルナウバロウ、キャンデリラロウ等の植物性油脂類、硬化油類、流動パラフィン、ワセリン、イソパラフィン、セレシン、スクワラン、スクワレン等の炭化水素油、ラウリルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、ラノリンアルコール、水添ラノリンアルコール、ヘキシルデカノール、オクチルドデカノール等の高級アルコール類、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン等のシリコーン油、パラフィン、マイクロクリスタリンワックス等の炭化水素ワックスが挙げられる。これらの中では、軽くてあっさりした使用感を得るために、炭化水素油及びシリコーン油からなる群より選ばれる1種以上の無極性油を含有すると好ましい。上述の油は1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。   In this embodiment, the components used in the oil phase other than those described above include, for example, avocado oil, almond oil, olive oil, macadamia nut oil, castor oil, camellia oil, jojoba oil, sesame oil, safflower oil, large Vegetable oil such as bean oil, persic oil, cottonseed oil, sunflower oil, linseed oil, cacao butter, coconut butter, molasses, carnauba wax, candelilla wax, hardened oils, liquid paraffin, petrolatum, isoparaffin, ceresin, squalane, squalene, etc. Hydrocarbon oils, lauryl alcohol, cetanol, stearyl alcohol, lanolin alcohol, hydrogenated lanolin alcohol, hexyl decanol, octyldodecanol and other higher alcohols, dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane and other silicone oils, paraffin, micro Hydrocarbon waxes such as Lister phosphorus wax. Among these, it is preferable to contain one or more nonpolar oils selected from the group consisting of hydrocarbon oils and silicone oils in order to obtain a light and light feeling. The above-mentioned oils are used alone or in combination of two or more.

上述の特定油分に加えて、油相に炭化水素油及びシリコーン油からなる群より選ばれる1種以上の無極性油を含有する場合、上述の特定油分は、特定油分及び上記無極性油の総量に対して1〜10質量%含有されていると好適である。特定油分のこの含有割合が1.0質量%未満であると、使用感における本発明の特長が発揮され難くなる傾向にあり、10質量%を超えると、油相の平均粒径が大きくなりすぎ、マイクロエマルションを形成することが困難になる傾向にある。   When the oil phase contains one or more nonpolar oils selected from the group consisting of hydrocarbon oils and silicone oils in addition to the specific oils described above, the specific oils described above are the total amount of the specific oils and the nonpolar oils. It is preferable that 1 to 10% by mass is contained. When the content ratio of the specific oil is less than 1.0% by mass, the characteristics of the present invention in the feeling of use tend to be hardly exhibited, and when it exceeds 10% by mass, the average particle size of the oil phase becomes too large. , It tends to be difficult to form microemulsions.

本実施形態の水中油型マイクロエマルションは、本発明の目的や効果を阻害しない範囲で、上述の各成分以外の「その他の成分」として、エステル油、シリコーン誘導体、界面活性剤、粉体、水溶性高分子、紫外線吸収剤、多価アルコール、糖類、保湿剤、低級アルコール、酸化防止剤、防腐剤、リパーゼやプロテアーゼ等の酵素類、レゾルシンやイオウ等の各種薬剤、清涼剤、色素、香料等を配合してもよい。   The oil-in-water microemulsion according to the present embodiment is an ester oil, a silicone derivative, a surfactant, a powder, a water-soluble solution as an “other component” other than the above-described components, as long as the purpose and effect of the present invention are not impaired. Polymers, UV absorbers, polyhydric alcohols, saccharides, moisturizers, lower alcohols, antioxidants, preservatives, enzymes such as lipases and proteases, various drugs such as resorcinol and sulfur, refreshing agents, pigments, fragrances, etc. May be blended.

多価アルコールとしては、例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、イソプレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2−ブテン−1,4−ジオール、1,5−ペンタンジオール、ジグリセリン、トリグリセリン、ポリグリセリン、トリメチロールプロパン、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、マビット、マルチトール、ラクトース、フラクトース、マルトース、ソルビタン、グルコース、アラビトール、キシリトール、マンニトールが挙げられる。   Examples of the polyhydric alcohol include propylene glycol, dipropylene glycol, ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, isoprene glycol, 1,3-butanediol, 2,3-butanediol, 1,4-butanediol, and 2-butene. -1,4-diol, 1,5-pentanediol, diglycerin, triglycerin, polyglycerin, trimethylolpropane, erythritol, pentaerythritol, sorbitol, mabit, maltitol, lactose, fructose, maltose, sorbitan, glucose, arabitol , Xylitol and mannitol.

本実施形態の水中油型マイクロエマルションは、その総量に対して油相を0.5〜10質量%含有すると好ましい。油相の配合割合をこの数値範囲内に調整することで、油相の平均粒径を一層小さくすることができる。   The oil-in-water microemulsion of this embodiment preferably contains 0.5 to 10% by mass of the oil phase with respect to the total amount. By adjusting the blending ratio of the oil phase within this numerical range, the average particle diameter of the oil phase can be further reduced.

上述した本実施形態の水中油型マイクロエマルションは、本発明の目的や効果を逸脱しない範囲で、上記各成分をあらゆる組合せで含有することができる。また、好ましい成分同士を併用した水中油型マイクロエマルションは、本発明の目的をより高いレベルで達成することができ、しかも本発明による効果を更に有効に奏することができるので好適である。   The oil-in-water microemulsion of the present embodiment described above can contain any of the above components in any combination without departing from the purpose and effect of the present invention. An oil-in-water microemulsion in which preferred components are used in combination is preferable because the object of the present invention can be achieved at a higher level and the effects of the present invention can be more effectively exhibited.

本発明の水中油型マイクロエマルションは、上述の各成分の種類及び配合割合を調整することにより、油相の平均粒径を200nm未満にしたものであるが、100nm未満にすることもできる。本実施形態によると、動物由来の成分を用いなくても、油相の平均粒径を上述の範囲に収めることが可能である。したがって、本実施形態では、内容成分の変化による変臭が抑制され、製品の品質をほぼ一定に維持することができ、皮膚刺激性を低くしてより高いレベルの安全性が確保でき、しかも化粧品等に用いた場合にしっとりとした使用感を実現できるマイクロエマルションが得られる。   In the oil-in-water microemulsion of the present invention, the average particle size of the oil phase is made less than 200 nm by adjusting the types and blending ratios of the above-mentioned components, but can be made less than 100 nm. According to this embodiment, it is possible to keep the average particle size of the oil phase within the above range without using animal-derived components. Therefore, in this embodiment, the odor change due to the change of the content component is suppressed, the quality of the product can be maintained almost constant, the skin irritation can be lowered to ensure a higher level of safety, and the cosmetics Thus, a microemulsion capable of realizing a moist feeling when used in the process is obtained.

また、本発明の水中油型マイクロエマルションは、アニオン性界面活性剤を必須成分としていないため、ヒトの皮膚に対する刺激を抑制することができる。さらには、オレイン酸系ノニオン界面活性剤等の炭素−炭素二重結合を有する物質を必須成分としてないため、マイクロエマルションの経時安定性が高く、200nm未満の微細な平均粒径を、長時間保持することができる。したがって、化粧品等に用いた場合にしっとりとした使用感を長期にわたって実現することが可能となる。また、一般に不快な臭いを有する物質を必須成分としていないため、水中油型マイクロエマルションを用いた化粧品等の保存、使用時に臭いを気にする傾向が低くなる。   Moreover, since the oil-in-water microemulsion of the present invention does not contain an anionic surfactant as an essential component, irritation to human skin can be suppressed. Furthermore, since a substance having a carbon-carbon double bond such as an oleic acid-based nonionic surfactant is not an essential component, the microemulsion has high temporal stability and maintains a fine average particle diameter of less than 200 nm for a long time. can do. Therefore, it is possible to realize a moist feeling when used in cosmetics and the like over a long period of time. In addition, since a substance having an unpleasant odor is not an essential component, the tendency to worry about the odor during storage and use of cosmetics using an oil-in-water microemulsion is reduced.

ところで、ポリグリセリン脂肪酸エステルは、ポリオキシアルキレン鎖を有するノニオン性界面活性剤と比較して、可溶化力及び乳化力が劣るため、製品中に香料や油溶性ビタミン類等の油性成分の析出を生じさせたり、経時的に起こる加水分解により遊離した脂肪酸が白濁や不溶性生成物を生じさせたりする一因となるといった製剤安定性上の問題がある。しかしながら、本発明の水中油型マイクロエマルションは、ポリグリセリン脂肪酸エステルを用いた場合であっても、製剤安定性の観点から極めて優れたものとなっている。これは、グリセリン脂肪酸エステルジカルボン酸縮合物及び/又はアシルグルタミン酸エステルを油相中に添加し、それと同時にグリセリン及び/又は1,3−ブチレングリコールを油相及び水相中に添加することにより、ポリグリセリン脂肪酸エステルの可溶性及び乳化性が改善するためと考えられる。ただし、要因はこれに限定されない。   By the way, polyglycerin fatty acid ester is inferior in solubilizing power and emulsifying power as compared with nonionic surfactants having a polyoxyalkylene chain, so that oily components such as fragrances and oil-soluble vitamins are precipitated in the product. There is a problem in the stability of the preparation that the fatty acid liberated by the hydrolysis that occurs over time or the hydrolysis that occurs with time causes white turbidity or insoluble products. However, the oil-in-water microemulsion of the present invention is extremely excellent from the viewpoint of formulation stability even when a polyglycerin fatty acid ester is used. This is accomplished by adding glycerin fatty acid ester dicarboxylic acid condensate and / or acyl glutamate to the oil phase and simultaneously adding glycerin and / or 1,3-butylene glycol to the oil and water phases. This is considered to be because the solubility and emulsifiability of glycerin fatty acid ester are improved. However, the factor is not limited to this.

本発明の水中油型マイクロエマルションは、乳剤、乳剤型軟膏等の医薬品製剤における基剤、化粧料、食品用乳剤に用いられると好ましい。化粧料用途の場合、化粧水、多層ローション、日焼け止め、乳液、クリーム、美容液、不織布含浸のマスク、パック、整髪料、養毛料等の顔、手足、ボディ用の基礎化粧料、ファンデーション、アイシャドウ、アイライナー、マスカラ等のメーキャップ化粧料として用いることができる。   The oil-in-water microemulsion of the present invention is preferably used for a base, a cosmetic, a food emulsion in a pharmaceutical preparation such as an emulsion and an emulsion ointment. For cosmetics, lotion, multi-layer lotion, sunscreen, milk, cream, beauty essence, non-woven cloth-impregnated mask, pack, hairdressing, hair nourishing face, limbs, body basic cosmetics, foundation, eye It can be used as a makeup cosmetic such as shadow, eyeliner, mascara and the like.

次に本実施形態の水中油型マイクロエマルションの製造方法について説明する。本実施形態の水中油型マイクロエマルションの製造方法は、ポリグリセリン脂肪酸エステルを界面活性剤の主成分として配合してなる水中油型マイクロエマルションの製造方法であって、グリセリン脂肪酸エステルジカルボン酸縮合物及び/又はアシルグルタミン酸エステルからなる特定油分並びにグリセリン及び/又は1,3−ブチレングリコールを含有する油相を、グリセリン及び/又は1,3−ブチレングリコールを含有する水相に添加する工程を有するものである。より詳細には、グリセリン及び/又は1,3−ブチレングリコールを含有する水相を準備する水相準備工程と、上記特定油分並びにグリセリン及び/又は1,3−ブチレングリコールを含有する油相を準備する油相準備工程と、水相に油相を添加して混合物を得る油相添加工程と、混合物を撹拌して水中油型マイクロエマルションを得る撹拌工程とを有する。   Next, the manufacturing method of the oil-in-water microemulsion of this embodiment is demonstrated. The method for producing an oil-in-water microemulsion according to this embodiment is a method for producing an oil-in-water microemulsion comprising a polyglycerin fatty acid ester as a main component of a surfactant, comprising a glycerin fatty acid ester dicarboxylic acid condensate and And / or a step of adding a specific oil component comprising an acyl glutamate ester and an oil phase containing glycerin and / or 1,3-butylene glycol to an aqueous phase containing glycerin and / or 1,3-butylene glycol. is there. More specifically, an aqueous phase preparation step for preparing an aqueous phase containing glycerin and / or 1,3-butylene glycol, and an oil phase containing the specific oil and glycerin and / or 1,3-butylene glycol are prepared. An oil phase preparation step, an oil phase addition step of adding an oil phase to the aqueous phase to obtain a mixture, and an agitation step of stirring the mixture to obtain an oil-in-water microemulsion.

水相準備工程では、所定量の水及び上記ポリオールと、更に必要に応じてその他の成分とを撹拌混合することにより水相成分を得る。撹拌混合は、水相が均一に溶解すればよく、例えば室温〜90℃で1〜30分程度行うことが好ましい。また、油相準備工程では、所定量の上記特定油分及びグリセリン及び/又は1,3−ブチレングリコールと、好ましくは上記無極性油と、更に必要に応じてその他の成分とを撹拌混合して油相成分を得る。撹拌混合は油相が均一に溶解すればよく、例えば室温〜90℃で1〜30分程度行うことが好ましい。油相添加工程では、水相成分に対して油相成分を添加して、好ましくは70℃以上で混合することにより予備乳化し、続いて、ホモミキサー、高圧ホモジナイザー、超音波乳化機又はコロイドミル等を用いて乳化することにより、本実施形態に係る水中油型マイクロエマルションを得る。   In the aqueous phase preparation step, an aqueous phase component is obtained by stirring and mixing a predetermined amount of water and the above polyol and, if necessary, other components. The stirring and mixing may be performed by dissolving the aqueous phase uniformly. For example, it is preferably performed at room temperature to 90 ° C. for about 1 to 30 minutes. In addition, in the oil phase preparation step, a predetermined amount of the specific oil and glycerin and / or 1,3-butylene glycol, preferably the nonpolar oil, and further mixed with other components as necessary to obtain an oil. A phase component is obtained. The stirring and mixing may be performed so long as the oil phase is uniformly dissolved. For example, it is preferably performed at room temperature to 90 ° C. for about 1 to 30 minutes. In the oil phase addition step, the oil phase component is added to the water phase component, and preferably preliminarily emulsified by mixing at 70 ° C. or higher, followed by a homomixer, a high-pressure homogenizer, an ultrasonic emulsifier or a colloid mill. Etc. is used to obtain the oil-in-water microemulsion according to the present embodiment.

以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。   The preferred embodiment of the present invention has been described above, but the present invention is not limited to the above embodiment.

以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited to these Examples.

(実施例1〜12、比較例1〜3)
表1、2に示す各成分を表1、2に示す割合(質量部)で配合した水相成分及び油相成分をそれぞれ準備し、上述の方法により油相成分を水相成分に添加し、十分撹拌することによって、水中油型マイクロエマルションを調製した。表1、2中、グリセリン脂肪酸エステルジカルボン酸縮合物Aはジグリセリン混合脂肪酸(カプリル酸・カプリン酸・イソステアリン酸・ステアリン酸・12−ヒドロキシステアリン酸)エステルアジピン酸縮合物、グリセリン脂肪酸エステルジカルボン酸縮合物Bはモノグリセリン混合脂肪酸(2−エチルヘキサン酸・ステアリン酸)エステルアジピン酸縮合物、グリセリン脂肪酸エステルジカルボン酸縮合物Cはジグリセリン混合脂肪酸(イソステアリン酸・ステアリン酸)エステルセバシン酸縮合物、グリセリン脂肪酸エステルジカルボン酸縮合物Dはモノグリセリン混合脂肪酸(カプリル酸・カプリン酸)エステルセバシン酸縮合物を示す。また、アシルグルタミン酸エステルEは、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル・2−オクチル)、アシルグルタミン酸エステルFはN−ラウロイル−L−グルタミン酸ジオクチルドデシル、アシルグルタミン酸エステルGはN−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル・ベヘニル・オクチルドデシル)、アシルグルタミン酸エステルHはN−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル・ベヘニル・オクチルドデシル)を示す。
(Examples 1-12, Comparative Examples 1-3)
Prepare an aqueous phase component and an oil phase component each of the components shown in Tables 1 and 2 blended in the proportions (parts by mass) shown in Tables 1 and 2, and add the oil phase component to the aqueous phase component by the method described above. An oil-in-water microemulsion was prepared by stirring well. In Tables 1 and 2, glycerin fatty acid ester dicarboxylic acid condensate A is a diglycerin mixed fatty acid (caprylic acid, capric acid, isostearic acid, stearic acid, 12-hydroxystearic acid) ester adipic acid condensate, glycerin fatty acid ester dicarboxylic acid condensation Product B is monoglycerin mixed fatty acid (2-ethylhexanoic acid / stearic acid) ester adipic acid condensate, glycerin fatty acid ester dicarboxylic acid condensate C is diglycerin mixed fatty acid (isostearic acid / stearic acid) ester sebacic acid condensate, glycerin The fatty acid ester dicarboxylic acid condensate D represents a monoglycerin mixed fatty acid (caprylic acid / capric acid) ester sebacic acid condensate. Acyl glutamate E is N-lauroyl-L-glutamate di (phytosteryl 2-octyl), acyl glutamate F is N-lauroyl-L-glutamate dioctyldecyl, and acyl glutamate G is N-lauroyl-L-. Glutamate di (cholesteryl / behenyl / octyldodecyl), acyl glutamate ester H represents N-lauroyl-L-glutamate di (phytosteryl / behenyl / octyldodecyl).

Figure 0005134197
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得られた水中油型マイクロエマルションを40℃の環境下で一日静置した後、及び/又は一週間静置した後に、その透過率、pH及び/又は平均粒径を測定した。なお、平均粒径は上述の方法により導出した。また、透過率は、セル厚1cmの石英セル中に水中油型マイクロエマルションを入れて、分光光度計(島津製作所製、UV−160A、商品名)を用いて可視光の透過度を測定することにより導出した。結果を表3に示す。   The obtained oil-in-water microemulsion was allowed to stand in an environment of 40 ° C. for one day and / or after standing for one week, and then its transmittance, pH and / or average particle size was measured. The average particle size was derived by the above method. In addition, the transmittance is obtained by putting an oil-in-water microemulsion in a quartz cell having a cell thickness of 1 cm and measuring the transmittance of visible light using a spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation, UV-160A, trade name). Derived by. The results are shown in Table 3.

Figure 0005134197
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上記実施例及び比較例について、使用感(しっとり感)の官能評価、皮膚刺激性及び臭いの変化を調べた。使用感(しっとり感)の官能評価は、女性パネラー10名を一群として、表4に示す点数に基づきエマルション使用時のしっとり感を評価させ、その平均値(0〜5点)を算出して評価した。この平均値が高いほど、高いしっとり感が得られることを意味する。皮膚刺激性は、男性パネラー20名による48時間の閉塞貼付試験を行い、その後の皮膚の状態を表5に示す2種類(紅斑、浮腫)の判定基準に従って判定し、20名の皮膚刺激指数の平均値(0〜4点)にて評価した。この平均値が低いほど皮膚刺激性が低いことを意味する。臭いの変化については、香料専門パネラー3名が、一ヶ月静置した後のエマルションに脂肪酸臭が認められるか否かを合議により評価し、脂肪酸臭がほとんど認められなかった場合を「A」、明らかに脂肪酸臭が認められた場合を「B」とした。以上の結果を表3に示す。   About the said Example and comparative example, the sensory evaluation of the feeling of use (moist feeling), skin irritation, and the change of an odor were investigated. Sensory evaluation of feeling of use (moist feeling) is evaluated by calculating the average value (0 to 5 points) of 10 female panelists as a group, evaluating the moist feeling when using the emulsion based on the scores shown in Table 4. did. A higher average value means a higher moist feeling. For skin irritation, a 48-hour occlusion patch test was conducted by 20 male panelists, and the skin condition after that was determined according to the two criteria (erythema and edema) shown in Table 5. The average value (0 to 4 points) was evaluated. A lower average value means lower skin irritation. As for the change in odor, three panelists specializing in fragrances evaluated whether or not fatty acid odor was observed in the emulsion after standing for one month, and the case where almost no fatty acid odor was observed was indicated as “A”, The case where the fatty acid odor was clearly recognized was designated as “B”. The above results are shown in Table 3.

Figure 0005134197
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なお、比較例1の配合では水相と油相とが完全に分離して、エマルションを得ることができなかった。また、比較例2の配合では、40℃、一週間の静置の後、目視によりエマルションの合一が認められた。以上の理由により、比較例1、2についてはしっとり感以外について評価しなかった。

In addition, in the mixing | blending of the comparative example 1, the water phase and the oil phase were completely isolate | separated and the emulsion could not be obtained. In the formulation of Comparative Example 2, coalescence of the emulsion was visually observed after standing at 40 ° C. for one week. For the above reasons, Comparative Examples 1 and 2 were not evaluated except for moist feeling.

Claims (5)

分子内に炭素−炭素不飽和結合を有しないポリグリセリン脂肪酸エステルを含む界面活性剤が配合されており、
油相が、グリセリン脂肪酸エステルジカルボン酸縮合物及び/又はアシルグルタミン酸エステルからなる特定油分を含有し、
前記油相及び水相の両方がグリセリン及び/又は1,3−ブチレングリコールを含有し、
前記界面活性剤はアニオン性界面活性剤及びオレイン酸残基を有するノニオン性界面活性剤を含有しないものであり、
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルは、HLB値が10〜17のものであり、
前記界面活性剤は、前記界面活性剤の総量に対して、前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを30質量%超含むものである水中油型マイクロエマルション。
A surfactant containing a polyglycerin fatty acid ester having no carbon-carbon unsaturated bond in the molecule is blended,
The oil phase contains a specific oil consisting of a glycerin fatty acid ester dicarboxylic acid condensate and / or an acyl glutamate,
Both the oil phase and the aqueous phase contain glycerin and / or 1,3-butylene glycol ;
The surfactant does not contain an anionic surfactant and a nonionic surfactant having an oleic acid residue,
The polyglycerol fatty acid ester has an HLB value of 10 to 17,
The surfactant is an oil-in-water microemulsion containing more than 30% by mass of the polyglycerol fatty acid ester with respect to the total amount of the surfactant .
前記アシルグルタミン酸エステルがN−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル・2−オクチル)である、請求項1に記載の水中油型マイクロエマルション。 The oil-in-water microemulsion according to claim 1, wherein the acyl glutamate ester is N-lauroyl-L-glutamate di (phytosteryl 2-octyl). 前記油相を0.5〜10質量%含有する、請求項1又は2に記載の水中油型マイクロエマルション。 The oil-in-water microemulsion according to claim 1 or 2 , comprising 0.5 to 10% by mass of the oil phase. 前記油相の総量に対して前記特定油分を1.0〜10質量%含有する、請求項1〜のいずれか一項に記載の水中油型マイクロエマルション。 The oil-in-water microemulsion according to any one of claims 1 to 3 , comprising 1.0 to 10% by mass of the specific oil with respect to the total amount of the oil phase. ポリグリセリン脂肪酸エステルを含む界面活性剤配合してなる水中油型マイクロエマルションの製造方法であって、
グリセリン脂肪酸エステルジカルボン酸縮合物及び/又はアシルグルタミン酸エステルからなる特定油分並びにグリセリン及び/又は1,3−ブチレングリコールを含有する油相を、グリセリン及び/又は1,3−ブチレングリコールを含有する水相に添加する工程、を有し、
前記界面活性剤はアニオン性界面活性剤及びオレイン酸残基を有するノニオン性界面活性剤を含有しないものであり、
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルは、HLB値が10〜17のものであり、
前記界面活性剤は、前記界面活性剤の総量に対して、前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを30質量%超含むものである水中油型マイクロエマルションの製造方法。
A manufacturing method of an oil-in-water microemulsion by blending a surfactant comprising a polyglycerol fatty acid ester,
A specific oil component comprising a glycerin fatty acid ester dicarboxylic acid condensate and / or an acyl glutamate ester and an oil phase containing glycerin and / or 1,3-butylene glycol, an aqueous phase containing glycerin and / or 1,3-butylene glycol adding, the possess to,
The surfactant does not contain an anionic surfactant and a nonionic surfactant having an oleic acid residue,
The polyglycerol fatty acid ester has an HLB value of 10 to 17,
The said surfactant is a manufacturing method of the oil-in-water microemulsion which contains more than 30 mass% of said polyglycerol fatty acid ester with respect to the total amount of the said surfactant .
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5890962B2 (en) * 2011-02-28 2016-03-22 中野製薬株式会社 Oily styling cosmetic
JP6120653B2 (en) * 2013-04-12 2017-04-26 富士フイルム株式会社 Emulsified composition and cosmetics
JP6376835B2 (en) * 2014-05-16 2018-08-22 株式会社マンダム Topical skin preparation
JP6522033B2 (en) * 2017-03-27 2019-05-29 富士フイルム株式会社 Emulsified composition

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09100225A (en) * 1995-10-02 1997-04-15 Noevir Co Ltd Skin preparation for external use
JP3635155B2 (en) * 1996-06-11 2005-04-06 株式会社ノエビア Cosmetics
JP2002363090A (en) * 2001-06-07 2002-12-18 Noevir Co Ltd Skin care preparation
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