JP5132740B2 - Antibacterial agent - Google Patents
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Description
本発明は抗菌剤に関し、特にプロパンジオールとβ−ヒドロキシカルボン酸とを構成成分とするエステルであるプロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステルからなる抗菌剤に関するものである。 The present invention relates to an antibacterial agent, and particularly to an antibacterial agent comprising propanediol mono β-hydroxycarboxylic acid ester which is an ester having propanediol and β-hydroxycarboxylic acid as constituent components.
近年、パラベンの皮膚刺激性が問題となっており、安全面からその配合量の軽減が望まれている。化粧品の防腐殺菌剤として用いられるパラベン、安息香酸類、サリチル酸類などの防腐殺菌剤を低減又は排除する技術として、１,２−アルカンジオールからなる防腐殺菌剤などが開示されている（特許文献１参照）。しかし、１,２−オクタンジオールなどの１,２−アルカンジオールを単独で防腐殺菌剤として用いた場合、充分な効果を得るためには高配合量を必要とする場合があり、また、１,２−アルカンジオールは特有の原料臭を有する。このため、充分な防腐殺菌効果を発揮できる防腐殺菌剤の開発が望まれている。 In recent years, skin irritation of parabens has become a problem, and reduction of the blending amount is desired for safety. As a technique for reducing or eliminating antiseptics such as parabens, benzoic acids and salicylic acids used as cosmetic antiseptics, an antiseptics composed of 1,2-alkanediol has been disclosed (see Patent Document 1). ). However, when 1,2-alkanediol such as 1,2-octanediol is used alone as an antiseptic disinfectant, a high blending amount may be required to obtain a sufficient effect. 2-alkanediol has a unique raw material odor. For this reason, development of the antiseptic | microbicide which can exhibit sufficient antiseptic | sterilization effect is desired.
また、ヒドロキシカルボン酸のエステルが抗菌作用を示すことも知られており、例えば、α−ヒドロキシカルボン酸アルキルエステルを有効成分として含有することを特徴とする抗菌剤、及び、光学活性なα−ヒドロキシカルボン酸アルキルエステルを抗菌成分として含有する化粧料が開示されている（特許文献２参照）。 It is also known that esters of hydroxycarboxylic acid exhibit antibacterial action, for example, an antibacterial agent containing α-hydroxycarboxylic acid alkyl ester as an active ingredient, and optically active α-hydroxy A cosmetic containing a carboxylic acid alkyl ester as an antibacterial component has been disclosed (see Patent Document 2).
しかし、上記ヒドロキシカルボン酸エステルの構成成分であるヒドロキシカルボン酸はいずれもα位に水酸基を有するものであり、β位に水酸基を有するβ−ヒドロキシカルボン酸については開示されていない。また、水酸基１個を有する１価アルコールとのアルキルエステルであり、プロパンジオールのような多価アルコールとのモノエステルに関しては記載されていない。さらに、ヒドロキシカルボン酸アルキルエステルは水酸基の数が少ないため、ヒドロキシカルボン酸と多価アルコールのモノエステルに比べて水との親和性が悪いという問題があった。 However, the hydroxycarboxylic acid which is a constituent component of the hydroxycarboxylic acid ester has a hydroxyl group at the α-position, and β-hydroxycarboxylic acid having a hydroxyl group at the β-position is not disclosed. Further, it is an alkyl ester with a monohydric alcohol having one hydroxyl group, and no monoester with a polyhydric alcohol such as propanediol is described. Furthermore, since the hydroxycarboxylic acid alkyl ester has a small number of hydroxyl groups, there is a problem that the affinity for water is poor compared to the monoester of hydroxycarboxylic acid and polyhydric alcohol.
本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、その主たる目的は、プロパンジオールとβ−ヒドロキシカルボン酸とを構成成分とするエステルからなる、抗菌力に優れた新規な抗菌剤を提供することにある。 The present invention has been made in view of the above circumstances, and its main object is to provide a novel antibacterial agent having an excellent antibacterial activity, comprising an ester comprising propanediol and β-hydroxycarboxylic acid as constituent components. It is in.
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、プロパンジオールとβ−ヒドロキシカルボン酸とを構成成分とするエステルがカビ、酵母などの菌に対して優れた抗菌力を有することを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that esters comprising propanediol and β-hydroxycarboxylic acid have excellent antibacterial activity against fungi such as mold and yeast. The headline and the present invention were completed.
すなわち、本発明の要旨は以下のとおりである。
〔１〕 下記式（１）または下記式（２）：
That is, the gist of the present invention is as follows.
[1] The following formula (1) or the following formula (2):
（式中、Ｒ１およびＲ２は、ともに炭素数５〜９の分岐または非分岐の、飽和または不飽和アルキル基を示す。）で表されるプロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステルからなる抗菌剤、
〔２〕 Ｒ１およびＲ２が、ともに炭素数が７〜９の非分岐の、飽和または不飽和アルキル基である、前記〔１〕に記載の抗菌剤、
〔３〕 前記〔１〕または〔２〕に記載の抗菌剤を含有する化粧品、
〔４〕 前記〔１〕または〔２〕に記載の抗菌剤を食品、食器類、香粧品、化粧品、皮膚外用剤、口腔衛生製品、医薬部外品、生活衛生用品、衣類、塗料およびペット衛生用品から選ばれる抗菌対象物に配合して、該抗菌対象物の抗菌力を高める方法。
(Wherein R 1 and R 2 each represent a branched or unbranched, saturated or unsaturated alkyl group having 5 to 9 carbon atoms) and an antibacterial agent comprising a propanediol mono β-hydroxycarboxylic acid ester Agent,
[2] The antibacterial agent according to [1], wherein R 1 and R 2 are both an unbranched saturated or unsaturated alkyl group having 7 to 9 carbon atoms,
[3] A cosmetic containing the antibacterial agent according to [1] or [2],
[4] The antibacterial agent according to the above [1] or [2] is used as food, tableware, cosmetics, cosmetics, topical skin preparations, oral hygiene products, quasi-drugs, life hygiene products, clothing, paints and pet hygiene. A method for enhancing the antibacterial activity of an antibacterial object by blending with an antibacterial object selected from articles.
本発明に係る抗菌剤は、特定のプロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステルからなるので、カビ、酵母などの真菌類に対して優れた抗菌力を示す。このため、該抗菌剤を例えば、食品、食器類、香粧品、化粧品、皮膚外用剤、口腔衛生製品、医薬部外品、生活衛生用品、衣類、塗料およびペット衛生用品から選ばれる抗菌対象物に配合することで、細菌感染や食中毒など予防することができる。 Since the antibacterial agent according to the present invention comprises a specific propanediol mono β-hydroxycarboxylic acid ester, it exhibits excellent antibacterial activity against fungi such as molds and yeasts. For this reason, the antibacterial agent is, for example, an antibacterial object selected from foods, tableware, cosmetics, cosmetics, skin external preparations, oral hygiene products, quasi-drugs, life hygiene products, clothing, paints and pet hygiene products. By blending, bacterial infection and food poisoning can be prevented.
本発明の抗菌剤は上述したとおり、プロパンジオールとβ−ヒドロキシカルボン酸とを構成成分とするエステルであるプロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステルからなる点に特徴を有する。 As described above, the antibacterial agent of the present invention is characterized by being composed of propanediol mono β-hydroxycarboxylic acid ester which is an ester having propanediol and β-hydroxycarboxylic acid as constituent components.
具体的には、１，２−プロパンジオールとβ−ヒドロキシカルボン酸とを構成成分とするエステルである、下記式（１）： Specifically, the following formula (1), which is an ester having 1,2-propanediol and β-hydroxycarboxylic acid as constituent components:
（式中、Ｒ１は炭素数５〜９の分岐または非分岐の、飽和または不飽和アルキル基を示す。）で表されるプロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステル、または１，３−プロパンジオールとβ−ヒドロキシカルボン酸とを構成成分とするエステルである、下記式（２）： (Wherein R 1 represents a branched or unbranched, saturated or unsaturated alkyl group having 5 to 9 carbon atoms), or 1,3-propanediol And the following formula (2), which is an ester comprising β-hydroxycarboxylic acid as a constituent:
（式中、Ｒ２は炭素数５〜９の分岐または非分岐の、飽和または不飽和アルキル基を示す。）で表されるプロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステル、が挙げられる。 (Wherein R 2 represents a branched or unbranched, saturated or unsaturated alkyl group having 5 to 9 carbon atoms), and propanediol mono β-hydroxycarboxylic acid ester.
上記プロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステルのうち、抗菌力に特に優れる点で、Ｒ１としては炭素数が７〜９の非分岐の、飽和または不飽和アルキル基がより好ましく、Ｒ2としては、Ｒ１と同様に、炭素数が７〜９の非分岐の、飽和または不飽和アルキル基がより好ましい。具体的には、１，２−プロパンジオールを構成成分とするものとしては、Ｒ１の炭素数が７である下記式（３）で表される１，２−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステル（後述する実施例における本発明品３）、Ｒ１の炭素数が８である下記式（４）で表される１，２−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシウンデカン酸エステル（後述する実施例における本発明品２）、Ｒ１の炭素数が９である下記式（５）で表される１，２−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシドデカン酸エステル（後述する実施例における本発明品１）が挙げられる。
Among the propanediol mono β-hydroxycarboxylic acid esters, R 1 is more preferably an unbranched saturated or unsaturated alkyl group having 7 to 9 carbon atoms, and R 2 is preferably R 1. , R 1 is more preferably an unbranched saturated or unsaturated alkyl group having 7 to 9 carbon atoms. Specifically, as a constituent component of 1,2-propanediol, 1,2-propanediol mono β-hydroxydecanoic acid represented by the following formula (3) in which R 1 has 7 carbon atoms is used. Ester (Invention product 3 in the examples described later), 1,2-propanediol mono β-hydroxyundecanoic acid ester represented by the following formula (4) in which R 1 has 8 carbon atoms (in the examples described later) Invention product 2), 1,2-propanediol mono β-hydroxydodecanoic acid ester represented by the following formula (5) wherein R 1 has 9 carbon atoms (
また、１，３−プロパンジオールを構成成分とするものとしては、Ｒ２の炭素数が７である下記式（６）で表される１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステル（後述する実施例における本発明品８）、Ｒ２の炭素数が８である下記式（７）で表される１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシウンデカン酸エステル（後述する実施例における本発明品７）、Ｒ２の炭素数が９である下記式（８）：で表される１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシドデカン酸エステル（後述する実施例における本発明品６）が挙げられる。
Further, 1,3-propane diol as a constituent component, the number of carbon atoms in R 2 is 7 formula (6) represented by 1,3-propanediol mono-β- hydroxy decanoic acid ester (described later Inventive Example 8), 1,3-propanediol mono β-hydroxyundecanoic acid ester represented by the following formula (7) in which R 2 has 8 carbon atoms (Inventive Product in Examples to be described later) 7), 1,3-propanediol mono β-hydroxydodecanoic acid ester represented by the following formula (8): wherein R 2 has 9 carbon atoms (
上記エステルの構成成分であるβ−ヒドロキシカルボン酸について、Ｒ１またはＲ２の炭素数が５〜９の非分岐の飽和アルキル基を有するものとしては、例えば、β−ヒドロキシオクタン酸、β−ヒドロキシノナン酸、β−ヒドロキシデカン酸、β−ヒドロキシウンデカン酸、β−ヒドロキシドデカン酸が挙げられる。また、Ｒ１またはＲ２の炭素数が５〜９の非分岐の不飽和アルキル基を有するものとしては、例えば、β−ヒドロキシ−５−オクテン酸、β−ヒドロキシ−５−ノネン酸、β−ヒドロキシ−５−デセン酸、β−ヒドロキシ−５−ウンデセン酸、β−ヒドロキシ−５−ドデセン酸等が挙げられる。 Regarding β-hydroxycarboxylic acid which is a constituent of the above ester, those having an unbranched saturated alkyl group having 5 to 9 carbon atoms of R 1 or R 2 include, for example, β-hydroxyoctanoic acid, β-hydroxy Nonanoic acid, β-hydroxydecanoic acid, β-hydroxyundecanoic acid, and β-hydroxydodecanoic acid can be mentioned. Examples of those having an unbranched unsaturated alkyl group having 5 to 9 carbon atoms in R 1 or R 2 include, for example, β-hydroxy-5-octenoic acid, β-hydroxy-5-nonenoic acid, β- Examples thereof include hydroxy-5-decenoic acid, β-hydroxy-5-undecenoic acid, β-hydroxy-5-dodecenoic acid and the like.
本発明の抗菌剤は、１，２−プロパンジオールまたは１，３−プロパンジオールと上述した特定のβ−ヒドロキシカルボン酸またはその誘導体とを酵素反応（酵素としては、例えば、リパーゼを使用）または化学的合成法によりエステル化またはエステル交換（以下、まとめて「エステル化」という）して製造される。このエステル化に用いられるβ−ヒドロキシカルボン酸またはその誘導体は、例えば、クネベナーゲル縮合（Knoevenagel condensation）、ダルツェンス縮合（Darzens condensation）、レフォルマトスキー反応（Reformatsky reaction）等により製造することができる。上記のうちでは、収率や副産物の点でレフォルマトスキー反応が通常用いられる。 The antibacterial agent of the present invention is an enzyme reaction (for example, using lipase as an enzyme) or chemical reaction of 1,2-propanediol or 1,3-propanediol and the above-mentioned specific β-hydroxycarboxylic acid or a derivative thereof. Produced by esterification or transesterification (hereinafter collectively referred to as “esterification”) by a general synthesis method. The β-hydroxycarboxylic acid or derivative thereof used for this esterification can be produced by, for example, Knoevenagel condensation, Darzens condensation, Reformatsky reaction, or the like. Among the above, Reformatsky reaction is usually used in terms of yield and by-products.
以下では、本発明に係る抗菌剤の製造方法の一例として、レフォルマトスキー反応を用いてβ−ヒドロキシカルボン酸エステルを製造し、次いで該エステルとプロパンジオールとを、リパーゼを用いてエステル交換を経てプロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステルを製造する方法について具体的に説明する。 In the following, as an example of the method for producing an antibacterial agent according to the present invention, β-hydroxycarboxylic acid ester is produced using Reformatsky reaction, and then the ester and propanediol are subjected to transesterification using lipase. The method for producing propanediol mono β-hydroxycarboxylic acid ester will be specifically described.
レフォルマトスキー反応では、炭素数６〜１０、好ましくは炭素数８〜１０の分岐または非分岐の、飽和または不飽和アルキル基を有するアルデヒドとブロモ酢酸エステルとの縮合反応によりβ−ヒドロキシカルボン酸エステルが製造される。具体的には、炭素数が６〜１０の非分岐の飽和アルキル基を有するアルデヒドとしては、例えば、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナールが用いられる。ブロモ酢酸エステルとしては、例えば、ブロモ酢酸メチル、ブロモ酢酸エチル、ブロモ酢酸プロピル、ブロモ酢酸ブチル等が用いられる。レフォルマトスキー反応に使用される触媒としては、例えば、亜鉛、マグネシウム、鉄等が挙げられる。 In the Reformatsky reaction, a β-hydroxycarboxylic acid ester is obtained by a condensation reaction of a bromoacetic acid ester with an aldehyde having a branched or unbranched saturated or unsaturated alkyl group having 6 to 10 carbon atoms, preferably 8 to 10 carbon atoms. Is manufactured. Specifically, as the aldehyde having an unbranched saturated alkyl group having 6 to 10 carbon atoms, for example, hexanal, heptanal, octanal, nonanal, and decanal are used. Examples of the bromoacetate include methyl bromoacetate, ethyl bromoacetate, propyl bromoacetate, and butyl bromoacetate. Examples of the catalyst used for the Reformatsky reaction include zinc, magnesium, iron and the like.
次に、リパーゼを用いたエステル交換について説明する。エステル交換に用いられるリパーゼは、グリセリド類を基質として認識するものであれば特に限定されない。例えば、モノグリセリドリバーゼ、クチナーゼ、エステラーゼ等が挙げられる。これらの中でもリパーゼが好ましく、このようなリパーゼとして、例えば、モノグリセリドリパーゼ、モノおよびジグリセリドリパーゼ等が挙げられる。 Next, transesterification using lipase will be described. The lipase used for transesterification is not particularly limited as long as it recognizes glycerides as a substrate. For example, monoglyceride ribose, cutinase, esterase and the like can be mentioned. Among these, lipases are preferable, and examples of such lipases include monoglyceride lipase, mono- and diglyceride lipase, and the like.
リパーゼは精製（粗精製および部分精製を含む）されたものを用いてもよい。さらに、遊離型のまま使用してもよく、あるいはイオン交換樹脂、多孔性樹脂、セラミックス、炭酸カルシウムなどの担体に固定化して使用してもよい。 A purified lipase (including crude and partial purification) may be used. Furthermore, it may be used in a free form or may be used by being immobilized on a carrier such as an ion exchange resin, a porous resin, ceramics or calcium carbonate.
反応混合液から、プロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステルを単離・精製する方法としては、例えば、脱酸、水洗、蒸留、溶媒抽出、イオン交換クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、膜分離等が挙げられ、これらは単独でまたは複数組み合わせて使用される。 Examples of methods for isolating and purifying propanediol mono β-hydroxycarboxylic acid ester from the reaction mixture include deoxidation, washing with water, distillation, solvent extraction, ion exchange chromatography, thin layer chromatography, membrane separation and the like. These may be used alone or in combination.
上述した本発明に係る抗菌剤の製造法について、オクタナールとブロモ酢酸メチルを出発原料として、レフォルマトスキー反応によりβ−ヒドロキシデカン酸メチルエステルを製造し、次いで該エステルと１，２−プロパンジオールまたは１，３−プロパンジオールとをリパーゼの存在下で反応させ、エステル交換により１，２−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステルおよび１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステルを製造する方法を化学式で示すと下記式（９）のとおりである。 Regarding the method for producing the antibacterial agent according to the present invention described above, β-hydroxydecanoic acid methyl ester is produced by reformatsky reaction using octanal and methyl bromoacetate as starting materials, and then the ester and 1,2-propanediol or Process for producing 1,2-propanediol mono β-hydroxydecanoic acid ester and 1,3-propanediol mono β-hydroxydecanoic acid ester by transesterification by reacting with 1,3-propanediol in the presence of lipase Is represented by the following chemical formula (9).
本発明の抗菌剤は、酵母、黒カビ等の真菌類に対して優れた抗菌力を示す。このため、例えば、食品、食器類、香粧品、化粧品、皮膚外用剤、口腔衛生製品、医薬部外品、生活衛生用品、衣類、塗料およびペット衛生用品から選ばれる抗菌対象物に本発明の抗菌剤を配合すれば、抗菌対象物の抗菌力を高めることができる。抗菌対象物中の抗菌剤の含量は、通常０．０１〜５０重量％であり、好ましくは０．１〜１０重量％である。 The antibacterial agent of the present invention exhibits excellent antibacterial activity against fungi such as yeast and black mold. Therefore, for example, the antibacterial object of the present invention can be applied to antibacterial objects selected from foods, tableware, cosmetics, cosmetics, skin external preparations, oral hygiene products, quasi-drugs, life hygiene products, clothing, paints and pet hygiene products. If an agent is mix | blended, the antibacterial power of an antibacterial target object can be improved. The content of the antibacterial agent in the antibacterial object is usually 0.01 to 50% by weight, preferably 0.1 to 10% by weight.
上記の抗菌対象物中に本発明の抗菌剤を配合する場合、該抗菌剤のうち１種を単独で用いてもよいが、２種以上を併用することもできる。また、本発明の抗菌剤と従来から知られている他の抗菌剤の１種または２種以上を併用することも可能である。併用できる他の抗菌剤としては、例えば、塩化セチルピリジニウム、塩化デカリニウム、塩化ベンザルコニウム、クロロヘキシジン、トリクロサン、イソプロピルメチルフェノール、オフロキサシン、ヨウ素、フッ化ナトリウム、安息香酸系、ソルビン酸系、有機ハロゲン系、ベンズイミダゾール系の殺菌剤、銀、銅などの金属イオン、レシチン、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、エタノール、プロピレングリコール、１，２−アルカンジオール、ポリリジン、リゾチーム、キトサン、チモール、オイゲノール、油性甘草エキス、桑白皮エキス、アシタバ抽出エキス、香辛料抽出物、ポリフェノールなどの植物抽出物エキス等が挙げられる。さらに、本発明の抗菌剤は皮膚外用剤の一般成分と混合して使用に供することもできる。 When mix | blending the antibacterial agent of this invention in said antibacterial target object, 1 type may be used independently among this antibacterial agent, but 2 or more types can also be used together. Moreover, it is also possible to use together the antimicrobial agent of this invention, and the 1 type (s) or 2 or more types of the other antimicrobial agent conventionally known. Other antibacterial agents that can be used in combination include, for example, cetylpyridinium chloride, decalinium chloride, benzalkonium chloride, chlorohexidine, triclosan, isopropylmethylphenol, ofloxacin, iodine, sodium fluoride, benzoic acid series, sorbic acid series, and organic halogen series. , Benzimidazole fungicides, metal ions such as silver and copper, lecithin, sucrose fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, ethanol, propylene glycol, 1,2-alkanediol, polylysine, lysozyme, Examples include chitosan, thymol, eugenol, oily licorice extract, mulberry bark extract, ashitaba extract, spice extract, and plant extract extracts such as polyphenols. Furthermore, the antibacterial agent of the present invention can be used by mixing with general components of a skin external preparation.
本発明の抗菌剤の形態は、上述した抗菌対象物に応じて適宜変更可能であり、例えば、粒状、ペースト状、固形状、液体状などが採用できる。 The form of the antibacterial agent of the present invention can be appropriately changed according to the antibacterial object described above, and for example, granular, pasty, solid, liquid and the like can be adopted.
上述した抗菌対象物に本発明の抗菌剤を配合する際は、上述した形態を製造し得る公知の装置（パドルミキサー、ホモミキサー、ホモジナイザーなど）が好適に使用できる。本発明の抗菌剤は配合特性に優れるので、製造された種々の抗菌対象物から該抗菌剤が結晶として析出することはない。 When the antibacterial agent of the present invention is blended with the above-mentioned antibacterial object, a known apparatus (a paddle mixer, a homomixer, a homogenizer, etc.) capable of producing the above-described form can be suitably used. Since the antibacterial agent of the present invention is excellent in blending characteristics, the antibacterial agent does not precipitate as crystals from various manufactured antibacterial objects.
以下、試験例などにより本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによりなんら限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to test examples and the like, but the present invention is not limited thereto.
＜Ａ．各種プロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステル等の合成例＞
（１）１，２−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステル（本発明品１）の合成例
（１−１）レフォルマトスキー反応によるβ−ヒドロキシドデカン酸メチルエステルの合成例
３００ｍｌの四口丸底フラスコに亜鉛６．５ｇ、デカナール１５．５ｇ、トリメトキシボラン２５ｍｌおよび乾燥ＴＨＦ２５ｍｌを入れ、２０℃、窒素気流下で２時間かけてブロモ酢酸メチル１７．５ｇを滴下した。 滴下後、２０℃で１時間撹拌したのち、飽和アンモニア水溶液２５ｍｌとグリセリン２５ｍｌを加えて１０分撹拌した。有機層を分離し、水溶液層をジエチルエーテルで２回抽出した。その後、有機溶液を集めて脱溶媒を行い、残分を蒸留で精製してβ−ヒドロキシドデカン酸メチルエステルを得た。
<A. Synthesis Examples of Various Propanediol Mono β-Hydroxycarboxylic Acid Esters>
(1) Synthesis example of 1,2-propanediol mono β-hydroxycarboxylic acid ester (
（１−２）１，２−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシドデカン酸エステルの合成例
５０ｍｌ耐圧バイアル瓶に上記で得られたβ−ヒドロキシドデカン酸メチルエステル５ｇ、１,２−プロパンジオール５ｇ、固定化リパーゼ（製品名 Ｎｏｖｏｚｙｍｅ４３５：ノボザイムズジャパン株式会社）を０．０５ｇ添加し、５０℃、１０ｍｍＨｇの減圧下で２４時間撹拌を行った。反応後、得られた反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行った結果、純度９９％の１，２−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシドデカン酸エステル（本発明品１）を得た。
(1-2) Synthesis example of 1,2-propanediol mono β-hydroxydodecanoic acid ester 5 g of β-hydroxydodecanoic acid methyl ester obtained above in a 50 ml pressure-resistant vial, 5 g of 1,2-propanediol, and immobilization 0.05 g of lipase (product name Novozyme 435: Novozymes Japan Ltd.) was added, and the mixture was stirred for 24 hours at 50 ° C. under reduced pressure of 10 mmHg. After the reaction, the resulting reaction solution was purified by silica gel column chromatography. As a result, 99% pure 1,2-propanediol mono β-hydroxydodecanoic acid ester (
（２）１，２−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステル（本発明品２〜５）の合成例
アルデヒドとして上記（１）で用いたデカナールに代えて、ノナナール、オクタナール、ヘプタナールおよびヘキサナールを用いたこと以外は、上記（１）と同様の方法により、それぞれ１，２−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシウンデカン酸エステル（本発明品２）、１，２−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステル（本発明品３）、１，２−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシノナン酸エステル（本発明品４）、１，２−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシオクタン酸エステル（本発明品５）を得た。反応後、得られた本発明品２〜５の反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行った結果、各精製品の純度はいずれも９９％であった。
(2) Synthesis example of 1,2-propanediol mono β-hydroxycarboxylic acid ester (
（３）１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステル（本発明品６〜１０）の合成例
上記（１），（２）で用いた１，２−プロパンジオールに代えて、１，３−プロパンジオールを用いたこと以外は上記（１），（２）と同様の方法により、それぞれ１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシドデカン酸エステル（本発明品６）、１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシウンデカン酸エステル（本発明品７）、１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステル（本発明品８）、１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシノナン酸エステル（本発明品９）、１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシオクタン酸エステル（本発明品１０）を得た。反応後、得られた本発明品６〜１０の反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行った結果、各精製品の純度はいずれも９９％であった。
(3) Synthesis example of 1,3-propanediol mono β-hydroxycarboxylic acid ester (products of the
（４）グリセリンモノβ―ヒドロキシデカン酸エステル（比較品１）の合成例
上記（１）で用いた１，２−プロパンジオールとβ−ヒドロキシドデカン酸メチルエステルに代えて、グリセリンとβ−ヒドロキシデカン酸メチルエステルを用いたこと以外は、上記（１）と同様の方法によりグリセリンモノβ―ヒドロキシデカン酸エステル（比較品１）を得た。反応後、得られた比較品１の反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行った結果、純度は９９％であった。
(4) Synthesis example of glycerin mono β-hydroxydecanoic acid ester (Comparative product 1) In place of 1,2-propanediol and β-hydroxydodecanoic acid methyl ester used in (1) above, glycerin and β-hydroxydecane Glycerin mono β-hydroxydecanoic acid ester (Comparative product 1) was obtained by the same method as in (1) except that acid methyl ester was used. After the reaction, the resulting reaction solution of
（５）β―ヒドロキシデカン酸カリウム（比較品２）の合成例
まず、上記（１）で用いたデカナールに代えて、オクタナールを用いたこと以外は上記（１）と同様の方法によりβ−ヒドロキシデカン酸メチルエステルを得た。次いで、５０ｍｌバイアル瓶に上記で得られたβ−ヒドロキシデカン酸メチルエステル５ｇ、水酸化ナトリウム３g、水１５ｍｌ、エタノール１５ｍｌを混合し、７０℃で１時間撹拌した。その後、塩酸で酸性にし、ジエチルエーテルで抽出した。脱溶媒後、得られたβ−ヒドロキシデカン酸に当量の水酸化カリウムを含むエタノール溶液を加えて中和し、減圧下でエタノールを留去した後、乾燥してβ−ヒドロキシデカン酸カリウム（比較品２）を得た。
(5) Synthesis Example of Potassium β-Hydroxydecanoate (Comparative Product 2) First, β-hydroxy was synthesized by the same method as in (1) above except that octanal was used instead of decanal used in (1) above. Decanoic acid methyl ester was obtained. Next, 5 g of the β-hydroxydecanoic acid methyl ester obtained above, 3 g of sodium hydroxide, 15 ml of water and 15 ml of ethanol were mixed in a 50 ml vial and stirred at 70 ° C. for 1 hour. Then, it was acidified with hydrochloric acid and extracted with diethyl ether. After removing the solvent, the obtained β-hydroxydecanoic acid was neutralized by adding an ethanol solution containing an equivalent amount of potassium hydroxide, and the ethanol was distilled off under reduced pressure, followed by drying and potassium β-hydroxydecanoate (comparison) Product 2) was obtained.
＜Ｂ．黒カビ、酵母に対する抗菌効果の確認試験＞
９６穴深型マイクロプレートにあらかじめ滅菌処理済の培地（日水製薬社製、商品名「ポテトデキストロース液体培地」）０．５ｍｌを入れ、上記（１）〜（５）で作製したプロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステル（本発明品１〜１０）、グリセリンモノβ―ヒドロキシデカン酸エステル（比較品１）、β―ヒドロキシデカン酸カリウム（比較品２）、皮膚外用剤の防腐補助剤として知られている１，２−オクタンジオール（比較品３）、１，２−プロパンジオール（比較品４）、１，３−プロパンジオール（比較品５）をそれぞれ添加し、培地中最終濃度で１５６ｐｐｍ、３１２ｐｐｍ、６２５ｐｐｍ、１２５０ｐｐｍ、２５００ｐｐｍになるよう段階的に希釈して試料溶液を調製した。これらの試料溶液に対し、約１×１０6ＣＦＵ／ｍｌの黒カビ（A.niger、JCM10254）、酵母（C.albicans、NBRC1594）の各培養液を０．１ｍｌ添加し、好気条件下で３０℃、４日間培養を行った。抗菌効果の判定は目視で行い、上記微生物の無添加試験区と比較し、微生物増殖による濁りの見られない試験区を抗菌効果有りとして発育を阻止するために必要な最低濃度（以下、「最小発育阻止濃度」という）を測定した。表１に結果を示す。
<B. Confirmation test of antibacterial effect against black mold and yeast>
A sterilized medium (Nissui Pharmaceutical Co., Ltd., trade name “Potato Dextrose Liquid Medium”) 0.5 ml was placed in a 96-well deep microplate, and the propanediol mono β prepared in (1) to (5) above. -Hydroxycarboxylic acid ester (
表１の結果から、本発明品１〜１０は、対照とした１，２−オクタンジオール（比較品３）に比べて、黒カビ（A.niger）に対して同程度もしくはそれ以上の抗菌活性を示すことが分かった。本発明品１〜１０の抗菌活性は、一方の構成成分であるβ−ヒドロキシカルボン酸の炭素数が多くなるほど大きくなる傾向にあったが、他方の構成成分であるプロパンジオールが１，２−プロパンジオールか１，３−プロパンジオールかによって有意差は認められなかった。
酵母（C.albicans）に対して、本発明品１〜４と本発明品６〜９は、対照とした１，２−オクタンジオール（比較品３）に比べて同程度以上の抗菌活性を示したが、本発明品５と本発明品１０は、対照とした１，２−オクタンジオール（比較品３）に比べて抗菌活性が低いことが分かった。
また、β−ヒドロキシデカン酸誘導体である本発明品３，８と比較品１，２とを比べると、グリセリンエステル型である比較品１（グリセリンモノβ―ヒドロキシデカン酸エステル）やカリウム塩型である比較品２（β―ヒドロキシデカン酸カリウム）よりもプロパンジオール型の本発明品３（１，２−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステル），本発明品８（１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステル）の方が黒カビ（A.niger）や酵母（C.albicans）に対して非常に強い抗菌活性を示すことが分かった。
なお、本発明品１〜１０の他方の構成成分である比較品４（１，２−プロパンジオール）と比較品５（１，３−プロパンジオール）は、黒カビ（A.niger）や酵母（C.albicans）に対して抗菌活性が低かった。
From the results in Table 1, the
In contrast to yeast (C. albicans), the
In addition, when the
In addition, the comparative product 4 (1,2-propanediol) and the comparative product 5 (1,3-propanediol) which are the other components of the
＜Ｃ．ローション中での防腐力評価試験＞
表２に示す処方で、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、ポリエチレングリコール１０００、ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油および水を含有する化粧品成分に、本発明品８（１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステル）、比較品１（グリセリンモノβ―ヒドロキシデカン酸エステル）、比較品２（β―ヒドロキシデカン酸カリウム）および比較品３（１，２−オクタンジオール）のうちいずれかの抗菌成分を配合したローション（配合例１〜４）を作製し、後述するチャレンジテストにより防腐力を評価した。なお、対照として上記いずれの抗菌成分も配合しないローション（配合品５）を用いた。
<C. Antiseptic evaluation test in lotion>
In the cosmetic composition containing 1,3-butylene glycol, glycerin,
供試菌には、黒カビ（A.niger、JCM10254）を用いた。この菌を予め前培養した培養液を、約１０６〜１０７ｃｆｕ／ｍｌに調製し、菌濁液とした。なお、菌数はコロニーカウント法により確認した。次いで、オートクレーブにより滅菌した５０ｍｌバイアル瓶に配合例１〜５のローションを２０ｇ入れ、上記菌濁液を１００μｌ接種して、２５℃で培養を行った。試料中の残存菌数については接種後１時間後、１日後、７日後に各試料を０．５ｇずつ抜き取り、生理食塩水で希釈したものを寒天培地に塗布して２４時間培養し、試料中の菌数を算出した。結果を図１に示す。 Black fungus (A. niger, JCM10254) was used as a test bacterium. A culture solution in which this bacterium was pre-cultured in advance was prepared to about 10 6 to 10 7 cfu / ml to prepare a suspension. The number of bacteria was confirmed by the colony count method. Next, 20 g of the lotions of Formulation Examples 1 to 5 were placed in a 50 ml vial sterilized by autoclaving, 100 μl of the above suspension was inoculated, and cultured at 25 ° C. Regarding the number of remaining bacteria in the sample, 0.5 g of each sample was extracted 1 hour, 1 day, and 7 days after inoculation, and diluted with physiological saline and applied to an agar medium and cultured for 24 hours. The number of bacteria was calculated. The results are shown in FIG.
図１の結果より、比較品３（１，２−オクタンジオール）を配合した配合例４の処方では、黒カビが死滅するまで１４日必要であるのに対して、本発明品１（１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステル）を配合した配合例１の処方では、黒カビが死滅するまで７日必要であった。本結果より、黒カビに対する防腐力は、配合例１の方が配合例４よりも高いことが分かる。
また、β−ヒドロキシデカン酸誘導体を配合した配合例２，３の防腐効果についてみると、比較品１（グリセリンモノβ−ヒドロキシデカン酸エステル）を配合した配合例２と比較品２（β−ヒドロキシデカン酸カリウム）を配合した配合例３は、コントロール（配合例５）と同様に生菌数がほとんど減少しなかった。
以上の結果から、配合例１〜５の中では、本発明品８を配合した配合例１の防腐効果が最も高いことが分かる。
From the results shown in FIG. 1, the formulation of Formulation Example 4 containing Comparative Product 3 (1,2-octanediol) requires 14 days until black mold dies, whereas Product 1 (1,3) of the present invention. In the formulation of Formulation Example 1 in which -propanediol mono β-hydroxydecanoic acid ester) was blended, it took 7 days until black mold died. From this result, it can be seen that the preservative power against black mold is higher in Formulation Example 1 than in Formulation Example 4.
Further, regarding the antiseptic effects of Formulation Examples 2 and 3 in which the β-hydroxydecanoic acid derivative is blended, Formulation Example 2 and
From the above results, it can be seen that among the blending examples 1 to 5, the preservative effect of the blending example 1 in which the
＜Ｄ．本発明に係る抗菌剤を配合した化粧料組成物の配合特性＞
（化粧水の配合処方）
グリセリン ５．００重量％
ジプロピレングリコール（ＤＰＧ） ３．００
ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 ０．６０
クエン酸Ｎａ ０．１５
クエン酸 ０．０１
グリシン ０．２０
アラニン ０．１０
ヒアルロン酸Ｎａ ０．０１
１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステル
０．３０
水 残部
（製法）
グリセリン、ＤＰＧ、ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油、１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステルを混合し、７０℃に加熱溶解した（これを混合物Ａとする）。一方、クエン酸Ｎａ、クエン酸、グリシン、アラニン、ヒアルロン酸Ｎａ、水をそれぞれ室温で混合した（これを混合物Ｂとする）。続いて、混合物Ａと混合物Ｂを合わせて５０℃で混合し、化粧水を得た。
（配合特性）
１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステルは他の成分と容易に混和した。得られた化粧水には濁りや析出は見られなかった。
<D. Blending characteristics of cosmetic composition blended with antibacterial agent according to the present invention>
(Formulation formula for lotion)
Glycerin 5.00% by weight
Dipropylene glycol (DPG) 3.00
POE (60) hydrogenated castor oil 0.60
Na citrate 0.15
Citric acid 0.01
Glycine 0.20
Alanine 0.10
Hyaluronic acid Na 0.01
1,3-propanediol mono β-hydroxydecanoate
0.30
Water balance (Manufacturing method)
Glycerin, DPG, POE (60) hydrogenated castor oil and 1,3-propanediol mono β-hydroxydecanoic acid ester were mixed and dissolved by heating at 70 ° C. (this is referred to as mixture A). On the other hand, Na citrate, citric acid, glycine, alanine, hyaluronic acid Na and water were mixed at room temperature (this is referred to as mixture B). Subsequently, the mixture A and the mixture B were combined and mixed at 50 ° C. to obtain a skin lotion.
(Composition characteristics)
1,3-propanediol mono β-hydroxydecanoate was readily miscible with the other ingredients. Turbidity and precipitation were not seen in the obtained lotion.
（乳液の配合処方）
セタノール １．００重量％
スクワラン ４．００
ステアリン酸 １．００
モノステアリン酸ポリエチレングリコール（２５ＥＯ） ３．２０
グリセリンステアリン酸モノエステル １．００
１,３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステル ０．３０
γ−トコフェロール ０．０５
ＢＨＴ（酸化防止剤） ０．０１
１，３−ブタンジオール ３．００
カルボキシビニルポリマー ０．２０
水酸化カリウム ０．２０
精製水 残部
（製法）
セタノール、スクワラン、ステアリン酸、γ−トコフェロール、ＢＨＴ、モノステアリン酸ポリエチレングリコール（２５ＥＯ）、グリセリンステアリン酸モノエステル、１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステルをそれぞれ混合し７０℃に加温溶解した（これを混合物Ａとする）。一方、１，３−ブタンジオール、カルボキシビニルポリマー、水酸化カリウムをそれぞれ室温下で混合した（これを混合物Ｂとする）。続いて、混合物Ａと混合物Ｂを合わせて６０℃に加温し精製水中に少量ずつ添加しながら激しく攪拌し乳化して乳液を得た。
（配合特性）
本発明品は他の成分と直ちに混和した。得られた乳液には分離や析出は見られなかった。
(Emulsion formulation)
Cetanol 1.00% by weight
Squalane 4.00
Stearic acid 1.00
Polyethylene glycol monostearate (25EO) 3.20
Glycerin stearic acid monoester 1.00
1,3-propanediol mono β-hydroxydecanoate 0.30
γ-tocopherol 0.05
BHT (antioxidant) 0.01
1,3-butanediol 3.00
Carboxyvinyl polymer 0.20
Potassium hydroxide 0.20
Purified water balance (Manufacturing method)
Cetanol, squalane, stearic acid, γ-tocopherol, BHT, polyethylene glycol monostearate (25EO), glycerol stearate monoester, 1,3-propanediol mono β-hydroxydecanoate are mixed and heated to 70 ° C. Dissolved (this is referred to as Mixture A). On the other hand, 1,3-butanediol, carboxyvinyl polymer, and potassium hydroxide were each mixed at room temperature (this is referred to as mixture B). Subsequently, the mixture A and the mixture B were combined, heated to 60 ° C., vigorously stirred and emulsified while being added little by little in purified water to obtain an emulsion.
(Composition characteristics)
The product of the present invention was immediately mixed with the other components. No separation or precipitation was observed in the obtained emulsion.
本発明に係る抗菌剤は幅広い菌に対し優れた抗菌力を有し、かつ配合特性にも優れるので、食品、食器類、香粧品、化粧品、皮膚外用剤、口腔衛生製品、医薬部外品、生活衛生用品、衣類、塗料およびペット衛生用品から選ばれる抗菌対象物の配合成分として好適である。 Since the antibacterial agent according to the present invention has an excellent antibacterial activity against a wide range of bacteria and is excellent in blending characteristics, food, tableware, cosmetics, cosmetics, topical skin preparations, oral hygiene products, quasi drugs, It is suitable as an ingredient for antibacterial objects selected from life hygiene products, clothing, paints and pet hygiene products.
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