JP5124905B2 - メタジイソプロピルベンゼンの製造方法 - Google Patents
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Description
(1)アルキル化反応工程へ添加する触媒量を増加する
(2)トランスアルキル化反応工程に新たに触媒を添加する
(3)トランスアルキル化反応の温度を上げる
といった方法を用いてトランスアルキル化反応速度を上昇させることが考えられる。しかし、(1)、(2)の方法を用いた場合には、触媒の使用量が増加した結果、副反応による不純物が増加や塩化アルミニウムの使用量の増加によるコストの問題等の問題が生じる。一方、反応温度を上げる場合には、副反応による不純物が増加して全体として反応収率が低下するといった新たな問題が出てくる。
A工程:精留工程における、未反応ベンゼン及びクメン留分をアルキル化反応工程へリサイクルする工程
B工程:精留工程における、パラジイソプロピルベンゼン及びトリイソプロピルベンゼン留分をトランスアルキル化反応工程へリサイクルする工程
C工程:液体塩化アルミニウム錯体触媒をアルキル化反応工程とトランスアルキル化反応工程に分割して添加する工程
X1=A×C1/(P+B+CUM) (1)
X2=A×(C1+C2)/(P+B+CUM+PDC) (2)
(但し、A:錯体触媒中の塩化アルミニウム濃度[重量%]、X1:アルキル化反応工程における塩化アルミニウム濃度[重量%]、X2:トランスアルキル化反応工程における塩化アルミニウム濃度[重量%]、C1:アルキル化反応工程への液体塩化アルミニウム錯体触媒添加量[kg/H]、C2:トランスアルキル化反応工程への液体塩化アルミニウム錯体触媒添加量[kg/H]、P:フレッシュプロピレンの供給量[kg/H]、B:フレッシュベンゼンの供給量[kg/H]、CUM:未反応ベンゼン及びクメン留分の供給量[kg/H]、PDC:パラジイソプロピルベンゼン及びトリイソプロピルベンゼン留分の供給量[kg/H])
X1=A×C1/(P+B+CUM) (1)
X2=A×(C1+C2)/(P+B+CUM+PDC) (2)
(但し、A:錯体触媒中の塩化アルミニウム濃度[重量%]、X1:アルキル化反応工程における塩化アルミニウム濃度[重量%]、X2:トランスアルキル化反応工程における塩化アルミニウム濃度[重量%]、C1:アルキル化反応工程への錯体触媒添加量[kg/H]、C2:トランスアルキル化反応工程への錯体触媒添加量[kg/H]、P:フレッシュプロピレンの供給量[kg/H]、B:フレッシュベンゼンの供給量[kg/H]、CUM:リサイクルクメンの供給量[kg/H]、PDC:リサイクルPDCの供給量[kg/H])
実施例1
本発明の実施の形態の一例を示すフロー図(図1)に示す製造プロセスを用いて反応を実施した。アルキル化反応工程100へ、錯体触媒1、ベンゼン2、プロピレン3の他、A工程5によりリサイクルクメンを連続的にフィードし、トランスアルキル化工程200へ、アルキル化反応工程からの反応液、錯体触媒、B工程によりリサイクルPDCを連続的にフィードした。錯体触媒はアルキル化反応工程100及びトランスアルキル化工程200の各反応槽における塩化アルミニウム濃度が0.22重量%となるよう分割して添加した。トランスアルキル化工程におけるP/B比(プロピレンを加えたイソプロピル基/ベンゼンを加えたフェニル基モル比)1.70、アルキル化反応工程の反応槽温度79℃、トランスアルキル化工程の反応槽温度82℃にて連続反応を行った。その結果、定常状態における反応液中のメタジイソプロピルベンゼン(MDC)濃度34.3重量%、イソプロピルトリメチルインダン(IPTMI)濃度0.22重量%であり、目的物であるMDCの不純物であるエチルイソプロピルベンゼン(EPB)はMDCに対し790重量ppmであり、トリメチルインダン(TMI)はMDCに対し0.11重量%であった。
錯体触媒とリサイクルPDCを全量アルキル化反応工程の反応槽へ連続的にフィードして行ったこと以外は実施例1と同様に行った。その結果、定常状態における反応液中のMDC濃度33.6重量%、IPTMI濃度0.27重量%であり、EPBはMDCに対し860重量ppmであり、TMIはMDCに対し0.15重量%であり、実施例より触媒活性低下原因物質であるIPTMI濃度が上がったためにMDC濃度が下がり、またMDCに対する不純物濃度も高くなった。
結果を表1に示す。
Claims (5)
- 液体塩化アルミニウム錯体触媒を用いてベンゼンとプロピレンとを反応させる方法であって、少なくともアルキル化反応工程、トランスアルキル化反応工程、触媒除去工程、精留工程を有するメタジイソプロピルベンゼンを連続的に製造する方法において、下記のA〜C工程を含み、前記アルキル化反応工程の後に、前記トランスアルキル化反応工程を行い、前記触媒除去工程が、ベンゼンとプロピレンとの反応混合物を水洗浄若しくは苛性洗浄し、錯体触媒を循環再使用することなく除去する工程であることを特徴とするメタジイソプロピルベンゼンの製造方法。
A工程:精留工程における、未反応ベンゼン及びクメン留分をアルキル化反応工程へリサイクルする工程
B工程:精留工程における、パラジイソプロピルベンゼン及びトリイソプロピルベンゼン留分をトランスアルキル化反応工程へリサイクルする工程
C工程:液体塩化アルミニウム錯体触媒をアルキル化反応工程とトランスアルキル化反応工程に分割して添加する工程 - 前記C工程において、アルキル化反応工程及びトランスアルキル化反応工程における任意の塩化アルミニウム濃度に対し、下記式(1)、(2)を用いてアルキル化反応工程への液体塩化アルミニウム錯体触媒添加量(C1)及びトランスアルキル化反応工程への液体塩化アルミニウム錯体触媒添加量(C2)を算出して添加することを特徴とする請求項1記載のメタジイソプロピルベンゼンの製造方法。
X1=A×C1/(P+B+CUM) (1)
X2=A×(C1+C2)/(P+B+CUM+PDC) (2)
(但し、A:錯体触媒中の塩化アルミニウム濃度[重量%]、X1:アルキル化反応工程における塩化アルミニウム濃度[重量%]、X2:トランスアルキル化反応工程における塩化アルミニウム濃度[重量%]、C1:アルキル化反応工程への液体塩化アルミニウム錯体触媒添加量[kg/H]、C2:トランスアルキル化反応工程への液体塩化アルミニウム錯体触媒添加量[kg/H]、P:フレッシュプロピレンの供給量[kg/H]、B:フレッシュベンゼンの供給量[kg/H]、CUM:未反応ベンゼン及びクメン留分の供給量[kg/H]、PDC:パラジイソプロピルベンゼン及びトリイソプロピルベンゼン留分の供給量[kg/H]) - 前記C工程において、アルキル化反応工程における塩化アルミニウムの濃度とトランスアルキル化反応工程における塩化アルミニウムの濃度が等しくなるように、請求項2記載の式(1)、(2)によりアルキル化反応工程及びトランスアルキル化反応工程への液体塩化アルミニウム錯体触媒添加量を算出して、それぞれの工程へ添加することを特徴とする請求項1又は2記載のメタジイソプロピルベンゼンの製造方法。
- アルキル化反応工程及びトランスアルキル化反応工程の任意の塩化アルミニウム濃度に対し、アルキル化反応工程及びトランスアルキル化反応工程への液体塩化アルミニウム錯体触媒添加量を、請求項2記載の式(1)、(2)を用いてそれぞれコンピュータに演算させて、アルキル化反応工程及びトランスアルキル化反応工程における塩化アルミニウム濃度を制御することを特徴とする請求項1から3のいずれかに記載のメタジイソプロピルベンゼンの製造方法。
- 前記トランスアルキル化反応工程が、直列に配置された2槽以上の反応器を用いてトランスアルキル化反応を行うことを特徴とする請求項1から4のいずれかに記載のメタジイソプロピルベンゼンの製造方法。
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