JP5114210B2 - 3−(アルキルチオ)プロパナールの製造 - Google Patents
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Description
R:H、C1〜C3−アルキルを表す]
の化合物の製造方法であって、グリセリン又はグリセリンを放出する化合物と、一般式
R−SH(II)
[前記式中、
R:H、C1〜C3−アルキルを表す]
の化合物又は、(II)を生ずる化合物
との、触媒の存在下での反応による製造方法に関する。
例1
オートクレーブ中でメタノール144g中に、グリセリン36g及びメチルメルカプタン19.5gを溶解させた。この混合物にゼオライトHZSM−5、モジュール28(H0<−8,2)3.8gを添加した。このゼオライトを使用前に、オートクレーブ中で2時間150℃で、及び4時間500℃で空気中で乾燥炉中でか焼した。引き続きこの混合物をオートクレーブ中で撹拌下で300℃に加熱した。この際、61barの圧力に調整した。1時間後に、試料を前記混合物から取り出し、ガスクロマトグラフィを用いて分析した。溶媒割合を考慮すると、MMPの含有量は6.0質量%であった。副生成物又は中間生成物であるアクロレイン及びアリルアルコールは検出可能でなかった。
オートクレーブ中でメタノール80g中にグリセリン36gを溶解した。この混合物に、Zeolyst International社のゼオライトアンモニウムベータCP 814E(H0<−3.0)3.8gを添加した。このゼオライトを使用前に、オートクレーブ中で2時間150℃、及び4時間500℃で空気中で乾燥炉中でか焼した。この混合物を次に4時間の間加熱し、300℃及び40barで撹拌した。室温への冷却後、メチルメルカプタン19.5g及びメタノール68gを添加した。引き続きこの新規の混合物をオートクレーブ中で撹拌下で100℃に加熱した。この際、3barの圧力に調整した。30分間後に、試料を前記混合物から取り出し、ガスクロマトグラフィを用いて分析した。溶媒割合を考慮すると、MMPの含有量は0.8質量%であった。
Claims (18)
- グリセリン対メチルメルカプタンのモル比が、0.2〜50であることを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 溶媒又は希釈剤が使用されることを特徴とする、請求項1又は2記載の方法。
- グリセリンが反応混合物中で、前記溶媒又は希釈剤に対して、1〜100質量%の含有量を有する希釈された形態で使用されることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 溶媒又は希釈剤としてMMPが使用されることを特徴とする、請求項3又は4記載の方法。
- 溶媒又は希釈剤として水が使用されることを特徴とする、請求項3又は4記載の方法。
- 溶媒又は希釈剤としてメタノールが使用されることを特徴とする、請求項3又は4記載の方法。
- この方法が液相中で行われることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 圧力1〜300bar並びに温度20〜500℃で行われることを特徴とする、請求項8記載の方法。
- 触媒として酸性ゼオライトが使用されることを特徴とする、請求項8記載の方法。
- この方法が、液相中で、均一系触媒の存在下で、温度−10〜500℃並びに圧力1〜300barで行われることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- この方法が気相中で行われることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 圧力1〜100bar並びに温度200〜550℃で行われることを特徴とする、請求項12記載の方法。
- −3よりも小さいH0値を有する触媒が使用されることを特徴とする、請求項12又は13記載の方法。
- メチルメルカプタンが>0%の量で反応混合物に、部分量のグリセリンの中間体への反応後に添加されるか、又は、グリセリン及び中間体へと反応したグリセリンを含有する反応混合物がメチルメルカプタンへと計量供給されることを特徴とする、請求項1から14までのいずれか1項記載の方法。
- 反応が少なくとも2つの空間的に別個の区域中で進行し、グリセリンが第一の反応区域中で少なくとも部分的に反応させられ、かつメチルメルカプタンがその後に引き続く反応区域中に供給されることを特徴とする、請求項15記載の方法。
- 両方の反応区域中に相違する温度が存在し、この温度が第一の反応区域中で、温度0〜100℃にあるその後に引き続く区域中よりも、150〜400℃でより高いことを特徴とする、請求項16記載の方法。
- メチルメルカプタン又はこの大部分の割合(>50%)がグリセリン又はここから生じた中間体を含有する反応混合物の、20〜150℃の温度への冷却後に供給されることを特徴とする、請求項16又は17記載の方法。
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