JP5088140B2 - 液晶相溶性粒子を含む分散液及びそれからのペースト並びにそれらの製法 - Google Patents
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Description
本発明は、液晶相溶性粒子を含む分散液及びそれからのペースト並びにそれらの製法に関する。液晶相溶性粒子ペーストは、例えば、液晶ディスプレイの高速応答化や液晶の駆動電圧を低下させる為の添加材料として有用である。
従来、液晶相溶性粒子を含む分散液及びそのペーストを製造する方法としては、例えば、石英製シュレンク管に、液晶分子と酢酸パラジウム及びエタノールを加えた後、高圧水銀灯にて紫外線照射して、液晶相溶性パラジウムナノ粒子を含む分散液を得た後、当該分散液を濃縮して液晶相溶性パラジウムナノ粒子ペーストを得る方法が開示されている（例えば、特許文献１参照）。しかしながら、この方法では、生成する液晶相溶性粒子の粒径分布にばらつきが観察される（少量の沈殿物が存在する）という問題があった（比較例１参照）。また、特許文献１は、光還元によるパラジウム単元ナノ粒子の例を記載しているにすぎず、他の還元方法や複数種の金属の使用を具体的に記載していない。
特開2003-149683号公報
本発明の課題は、上記問題点を解決し、容易に大量製造が可能な方法にて、液晶相溶性粒子を含む分散液及び均一な液晶相溶性粒子ペーストを得る、工業的に好適な液晶相溶性粒子を含む分散液及びそのペーストの製法を提供することにある。
本発明の課題は、１種又は複数種の液晶分子、一般式（１）：
（式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なっていても良く、置換基を有していても良い炭化水素基を示す。なお、Ｒ１及びＲ２は、互いに結合して環を形成していても良い。）
で示される第二級アルコール及び有機溶媒を混合し、当該混合溶液を還流させながら、１種又は複数種の金属イオン溶液を添加して反応させることを特徴とする、液晶相溶性粒子を含む分散液及びその製法によって解決される。ここで、「液晶相溶性粒子」とは、液晶材料に均一に分散することのできる粒子を意味する。また、「反応させる」とは、金属イオンを還元し金属にすることを意味する。本発明における液晶相溶性粒子は、１種又は複数種の金属イオンの還元により生じた複数個の金属粒子を中心核とし、その周りを液晶分子が何らかの相互作用によって取囲む構造を有すると推定される。複数個の金属粒子からなる中心核は、複数種の金属の粒子がランダムに分布するランダムアロイ構造を有してもよいし、１種の金属の粒子をシェルとし、他種の金属の粒子をコアとするコア−シェル構造を有してもよい。１種の金属の粒子からなる場合を単元粒子といい、２種類の金属の粒子からなる場合を二元粒子という。
で示される第二級アルコール及び有機溶媒を混合し、当該混合溶液を還流させながら、１種又は複数種の金属イオン溶液を添加して反応させることを特徴とする、液晶相溶性粒子を含む分散液及びその製法によって解決される。ここで、「液晶相溶性粒子」とは、液晶材料に均一に分散することのできる粒子を意味する。また、「反応させる」とは、金属イオンを還元し金属にすることを意味する。本発明における液晶相溶性粒子は、１種又は複数種の金属イオンの還元により生じた複数個の金属粒子を中心核とし、その周りを液晶分子が何らかの相互作用によって取囲む構造を有すると推定される。複数個の金属粒子からなる中心核は、複数種の金属の粒子がランダムに分布するランダムアロイ構造を有してもよいし、１種の金属の粒子をシェルとし、他種の金属の粒子をコアとするコア−シェル構造を有してもよい。１種の金属の粒子からなる場合を単元粒子といい、２種類の金属の粒子からなる場合を二元粒子という。
本発明の課題は、又、前記方法によって得られた液晶相溶性粒子を含む分散液から取得される均一な液晶相溶性粒子ペースト及びその製法によっても解決される。
本発明により、容易に大量製造が可能な方法にて、液晶相溶性粒子を含む分散液及び均一な液晶相溶性粒子ペーストを得る、工業的に好適な液晶相溶性粒子を含む分散液及びそのペーストの製法を提供することができる。
本発明の反応において使用する液晶分子としては、例えば、4'-n-ペンチル-4-シアノビフェニル、4'-n-ヘキシルオキシ-4-シアノビフェニル等のシアノビフェニル類；4-(trans-4-n-ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル等のシクロヘキシルベンゾニトリル類；4-ブチル安息香酸4-シアノフェニル、4-ヘプチル安息香酸4-シアノフェニル等のフェニルエステル類；4-カルボキシフェニルエチルカーボネート、4-カルボキシフェニル-n-ブチルカーボネート等の炭酸エステル類；4-(4-n-ペンチルフェニルエチニル)シアノベンゼン、4-(4-n-ペンチルフェニルエチニル)フルオロベンゼン等のフェニルアセチレン類；2-(4-シアノフェニル)-5-n-ペンチルピリミジン、2-(4-シアノフェニル)-5-n-オクチルピリミジン等のフェニルピリミジン類；4,4'-ビス（エトキシカルボニル）アゾベンゼン等のアゾベンゼン類；4,4'-アゾキシアニソール、4,4'-ジヘキシルアゾキシベンゼン等のアゾキシベンゼン類；N-(4-メトキシベンジリデン)-4-n-ブチルアニリン、N-(4-エトキシベンジリデン)-4-n-ブチルアニリン等のシッフ塩基類；N,N'-ビスベンジリデンベンジジン等のベンジジン類；コレステリルアセテート、コレステリルベンゾエート等のコレステリルエステル類；ポリ(4-フェニレンテレフタルアミド)等の液晶高分子類が挙げられる。なお、これらの液晶分子は、単独又は二種以上を混合して使用しても良く、複数種の液晶分子混合物としては、市販品のものをそのまま用いることができる。
本発明の反応においては、第二級アルコールを使用することが必須である。第一級アルコールを使用すると、液晶相溶性粒子の凝集を加速させて沈殿物が生じるため、これは使用できない。本発明の反応において使用する第二級アルコールは、前記の一般式（１）で示される。その一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、置換基を有していても良い炭化水素基であり、炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基等の炭素数１〜７のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基等の炭素数３〜５のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基等の炭素数２〜５のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基等の炭素数２〜５のアルキニル基が挙げられるが、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、更に好ましくはアルキル基、アルキニル基である。なお、これらの基は、各種異性体を含む。
また、Ｒ１及びＲ２は、互いに結合して無置換又は置換基を有する環を形成していても良く、結合して形成される環としては、例えば、シクロプロピル環、シクロブチル環、シクロペンチル環、シクロヘキシル環等の炭素数３〜６のシクロアルキル環；オキシラン環、オキセタン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環等の炭素数２〜５のエーテル環が挙げられる。なお、これらの環は、各種異性体を含む。
前記炭化水素基及び結合して形成される環は、置換基を有していても良く、その置換基としては、炭素原子を介して出来る置換基、酸素原子を介して出来る置換基、ハロゲン原子等が挙げられる。
前記炭素原子を介して出来る置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜３のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基等の炭素数３〜４のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基、シクロプロペニル基等の炭素数２〜３のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基等の炭素原子数２〜３のアルキニル基；トリフルオロメチル基等の炭素数１〜４のハロゲン化アルキル基；シアノ基が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。
前記酸素原子を介して出来る置換基としては、例えば、ヒドロキシル基；メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等の炭素数１〜３のアルコキシ基が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。
前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
一般式（１）におけるＲ１の炭素原子数及びＲ２の炭素原子数の和は、８以下であることが好ましく、４以下であることが特に好ましい。
一般式（１）におけるＲ１の炭素原子数及びＲ２の炭素原子数の和は、８以下であることが好ましく、４以下であることが特に好ましい。
前記第二級アルコールの使用量は、液晶分子1gに対して、好ましくは0.1〜200g、更に好ましくは1〜100gである。なお、これらの第二級アルコールは、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。
本発明の反応において使用する有機溶媒としては、反応を阻害しないものならば特に限定されないが、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類；N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミド類；N,N'-ジメチルイミダゾリジノン等の尿素類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられるが、好ましくはニトリル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、更に好ましくはエーテル類が使用される。なお、これらの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。
前記有機溶媒の使用量は、液晶分子1gに対して、好ましくは10〜500ml、更に好ましくは20〜200mlである。
本発明の反応において使用する金属イオン溶液とは、金属塩（金属イオンと対イオンからなる塩）を有機溶媒に溶解させたものをいう。前記金属イオンとしては、例えば、遷移金属イオンであり、好ましくはAu+、Au3+、Ag+、Cu+、Cu2+、Ru2+、Ru3+、Ru4+、Rh+、Rh2+、Rh3+、Pd2+、Pd4+、Os4+、Ir+、Ir3+、Ir4+、Pt2+、Pt4+、Fe2+、Fe3+、Co2+及びCo3+からなる群より選ばれる少なくとも１種の金属イオンであり、対イオンとしては、例えば、ヒドリドイオン、ハロゲンイオン、ハロゲン酸イオン、過ハロゲン酸イオン、置換されていても良いカルボン酸イオン、アセチルアセトナートイオン、炭酸イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオンが挙げられる。なお、これらの金属塩は、中性の配位子（例えば、一酸化炭素、トリフェニルホスフィン、p-シメン等）が配位していても良い。金属イオンの使用量は、液晶材料0.1g当たり、0.1マイクロモル〜1ミリモル、好ましくは0.2マイクロモル〜0.1ミリモルである。好ましい金属イオンの組合わせは、Pdイオン(Pd２＋)とAgイオン(Ag＋)の組合わせである。
前記金属イオンを溶解させるために使用する有機溶媒としては、例えば、先に示した本発明の反応に使用する有機溶媒が挙げられ、その使用量は、前記金属塩を完全に溶解させることができる量ならば特に制限されない。
本発明の反応は、例えば、１種又は複数種の液晶分子、第二級アルコール及び有機溶媒を混合し、当該混合溶液を還流させながら、１種又は複数種の金属イオン溶液を添加して反応させる等の方法によって行われる。還流温度（反応温度）は、特に制限されないが、好ましくは40〜100℃であり、反応圧力は加圧、常圧又は減圧のいずれでも良い。なお、複数種の金属イオン溶液を添加する場合には、その添加方法は特に限定されず、例えば、１種の金属イオン溶液を別途複数調製し、これらを個別に分けて又は同時に添加する方法（同時添加又は分割添加）、複数種の金属イオンを含む一の金属イオン溶液を予め調製して添加する方法等によって行われる。
本発明の反応によって液晶相溶性粒子を含む分散液が得られるが、該分散液を濃縮することによって、均一な液晶相溶性粒子ペーストを取得することができる。なお、該分散液の濃縮方法は特に限定されないが、好ましくは20〜100℃にて減圧下で行う。本発明の分散液又はペースト中の液晶相溶性粒子における中心金属核は、好ましくは1〜100nm、特に好ましくは２〜１０nmの粒径を有する。
次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。
実施例１（液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子を含む分散液及びペーストの製造）
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製容器に、4'-n-ペンチル-4-シアノビフェニル0.33g(1.32mmol)、テトラヒドロフラン36.7ml及び2-プロパノール10mlを加え、当該混合溶液を攪拌しながら加熱して還流させた（65〜75℃）。次いで、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液1.65ml(銀原子として0.0165mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で15分間反応させた後、0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液1.65ml(パラジウム原子として0.0165mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で更に15分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜5nmで均一であった（図１）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子を含む分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.34gを取得した。
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製容器に、4'-n-ペンチル-4-シアノビフェニル0.33g(1.32mmol)、テトラヒドロフラン36.7ml及び2-プロパノール10mlを加え、当該混合溶液を攪拌しながら加熱して還流させた（65〜75℃）。次いで、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液1.65ml(銀原子として0.0165mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で15分間反応させた後、0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液1.65ml(パラジウム原子として0.0165mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で更に15分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜5nmで均一であった（図１）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子を含む分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.34gを取得した。
比較例１（液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子を含む分散液及びペーストの製造）
石英製のシュレンク管に、4'-n-ペンチル-4-シアノビフェニル0.33g(1.32mmol)、テトラヒドロフラン36.7ml及び2-プロパノール10mlを加え、室温で攪拌しながら、0.01mol/l過塩素酸銀のテトラヒドロフラン溶液1.65ml(銀原子として0.0165mmol)及び0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液1.65ml(パラジウム原子として0.0165mmol)を順次添加し、混合溶液を凍結脱気した。反応系内をアルゴン雰囲気とし、500W超高圧水銀灯（USHIO UI-502Q）を用いて、紫外光を2時間照射することにより、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜10nmと不均一であった（図２）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子を含む分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.34gを取得した。なお、ペースト中に少量の沈殿物が観られた。
石英製のシュレンク管に、4'-n-ペンチル-4-シアノビフェニル0.33g(1.32mmol)、テトラヒドロフラン36.7ml及び2-プロパノール10mlを加え、室温で攪拌しながら、0.01mol/l過塩素酸銀のテトラヒドロフラン溶液1.65ml(銀原子として0.0165mmol)及び0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液1.65ml(パラジウム原子として0.0165mmol)を順次添加し、混合溶液を凍結脱気した。反応系内をアルゴン雰囲気とし、500W超高圧水銀灯（USHIO UI-502Q）を用いて、紫外光を2時間照射することにより、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜10nmと不均一であった（図２）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子を含む分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.34gを取得した。なお、ペースト中に少量の沈殿物が観られた。
比較例２（液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子を含む分散液及びペーストの製造）
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製容器に、4'-n-ペンチル-4-シアノビフェニル0.33g(1.32mmol)、テトラヒドロフラン36.7ml及び2-プロパノール10mlを加え、室温で攪拌しながら、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液1.65ml(銀原子として0.0165mmol)及び0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液1.65ml(パラジウム原子として0.0165mmol)を順次添加した。次に、当該混合液を攪拌しながら加熱し、還流させながら（65〜75℃）1時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜10nmと不均一であった（図３）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子を含む分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.34gを取得した。なお、ペースト中に少量の沈殿物が観られた。
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製容器に、4'-n-ペンチル-4-シアノビフェニル0.33g(1.32mmol)、テトラヒドロフラン36.7ml及び2-プロパノール10mlを加え、室温で攪拌しながら、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液1.65ml(銀原子として0.0165mmol)及び0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液1.65ml(パラジウム原子として0.0165mmol)を順次添加した。次に、当該混合液を攪拌しながら加熱し、還流させながら（65〜75℃）1時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜10nmと不均一であった（図３）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子を含む分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.34gを取得した。なお、ペースト中に少量の沈殿物が観られた。
実施例２（液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子を含む分散液及びペーストの製造）
攪拌装置、温度計、還流冷却器及びシリンジポンプを備えた内容積500mlのジャケット付ガラス製容器に、室温下、4'-n-ペンチル-4-シアノビフェニル1.32g(5.29mmol)、テトラヒドロフラン146.8ml及び2-プロパノール40mlを加え、当該混合溶液を攪拌しながら加熱して還流させた（65〜75℃）。次いで、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液2.64ml(銀原子として0.0264mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で15分間反応させた後、0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液10.56ml(パラジウム原子として0.1056mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で更に15分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液200mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜5nmで均一であった（図４）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子を含む分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト1.35gを取得した。
攪拌装置、温度計、還流冷却器及びシリンジポンプを備えた内容積500mlのジャケット付ガラス製容器に、室温下、4'-n-ペンチル-4-シアノビフェニル1.32g(5.29mmol)、テトラヒドロフラン146.8ml及び2-プロパノール40mlを加え、当該混合溶液を攪拌しながら加熱して還流させた（65〜75℃）。次いで、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液2.64ml(銀原子として0.0264mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で15分間反応させた後、0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液10.56ml(パラジウム原子として0.1056mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で更に15分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液200mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜5nmで均一であった（図４）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子を含む分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト1.35gを取得した。
実施例３（液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子を含む分散液及びペーストの製造）
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製容器に、4'-n-ペンチル-4-シアノビフェニル0.33g(1.32mmol)、テトラヒドロフラン36.7ml及び2-プロパノール10mlを加え、当該混合溶液を攪拌しながら加熱して還流させた（65〜75℃）。次いで、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液2.97ml(銀原子として0.0297mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で15分間反応させた後、0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液0.33ml(パラジウム原子として0.0033mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で更に15分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜5nmで均一であった（図５）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.34gを取得した。
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製容器に、4'-n-ペンチル-4-シアノビフェニル0.33g(1.32mmol)、テトラヒドロフラン36.7ml及び2-プロパノール10mlを加え、当該混合溶液を攪拌しながら加熱して還流させた（65〜75℃）。次いで、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液2.97ml(銀原子として0.0297mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で15分間反応させた後、0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液0.33ml(パラジウム原子として0.0033mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で更に15分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜5nmで均一であった（図５）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.34gを取得した。
実施例４（液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子を含む分散液及びペーストの製造）
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製容器に、4-(trans-4-n-ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル0.34g(1.32mmol)、テトラヒドロフラン36.7ml及び2-プロパノール10mlを加え、当該混合溶液を攪拌しながら加熱して還流させた（65〜75℃）。次いで、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液1.65ml(銀原子として0.0165mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で15分間反応させた後、0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液1.65ml(パラジウム原子として0.0165mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で更に15分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜5nmで均一であった（図６）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.35gを取得した。
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製容器に、4-(trans-4-n-ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル0.34g(1.32mmol)、テトラヒドロフラン36.7ml及び2-プロパノール10mlを加え、当該混合溶液を攪拌しながら加熱して還流させた（65〜75℃）。次いで、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液1.65ml(銀原子として0.0165mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で15分間反応させた後、0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液1.65ml(パラジウム原子として0.0165mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で更に15分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜5nmで均一であった（図６）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.35gを取得した。
実施例５（液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子を含む分散液及びペーストの製造）
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製容器に、4-(trans-4-n-ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル0.34g(1.32mmol)、テトラヒドロフラン36.7ml及び2-プロパノール10mlを加え、当該混合溶液を攪拌しながら加熱して還流させた（65〜75℃）。次いで、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液0.66ml(銀原子として0.0066mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で15分間反応させた後、0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液2.64ml(パラジウム原子として0.0264mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で更に15分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜5nmで均一であった（図７）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.35gを取得した。
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製容器に、4-(trans-4-n-ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル0.34g(1.32mmol)、テトラヒドロフラン36.7ml及び2-プロパノール10mlを加え、当該混合溶液を攪拌しながら加熱して還流させた（65〜75℃）。次いで、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液0.66ml(銀原子として0.0066mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で15分間反応させた後、0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液2.64ml(パラジウム原子として0.0264mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で更に15分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜5nmで均一であった（図７）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.35gを取得した。
実施例６（液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子を含む分散液及びペーストの製造）
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製容器に、4'-n-ペンチル-4-シアノビフェニル0.33g(1.32mmol)、テトラヒドロフラン36.7ml及び3-ブチン-2-オール10mlを加え、当該混合溶液を攪拌しながら加熱して還流させた（65〜75℃）。次いで、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液1.65ml(銀原子として0.0165mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で15分間反応させた後、0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液1.65ml(パラジウム原子として0.0165mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で更に15分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜6nmで均一であった（図８）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.35gを取得した。
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製容器に、4'-n-ペンチル-4-シアノビフェニル0.33g(1.32mmol)、テトラヒドロフラン36.7ml及び3-ブチン-2-オール10mlを加え、当該混合溶液を攪拌しながら加熱して還流させた（65〜75℃）。次いで、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液1.65ml(銀原子として0.0165mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で15分間反応させた後、0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液1.65ml(パラジウム原子として0.0165mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で更に15分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜6nmで均一であった（図８）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.35gを取得した。
実施例７（液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子を含む分散液及びペーストの製造）
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製容器に、4'-n-ペンチル-4-シアノビフェニル0.33g(1.32mmol)、テトラヒドロフラン36.7ml及びテトラヒドロフラン-3-オール10mlを加え、当該混合溶液を攪拌しながら加熱して還流させた（65〜75℃）。次いで、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液1.65ml(銀原子として0.0165mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で15分間反応させた後、0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液1.65ml(パラジウム原子として0.0165mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で更に15分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜8nmで均一であった（図９）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.35gを取得した。
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製容器に、4'-n-ペンチル-4-シアノビフェニル0.33g(1.32mmol)、テトラヒドロフラン36.7ml及びテトラヒドロフラン-3-オール10mlを加え、当該混合溶液を攪拌しながら加熱して還流させた（65〜75℃）。次いで、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液1.65ml(銀原子として0.0165mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で15分間反応させた後、0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液1.65ml(パラジウム原子として0.0165mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で更に15分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜8nmで均一であった（図９）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.35gを取得した。
実施例８（液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子を含む分散液及びペーストの製造）
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製容器に、4'-n-ペンチル-4-シアノビフェニル0.16g(0.66mmol)、4-(trans-4-n-ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル0.17g(0.66mmol)、テトラヒドロフラン36.7ml及び2-プロパノール10mlを加え、当該混合溶液を攪拌しながら加熱して還流させた（65〜75℃）。次いで、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液1.65ml(銀原子として0.0165mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で15分間反応させた後、0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液1.65ml(パラジウム原子として0.0165mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で更に15分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜6nmで均一であった（図１０）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.35gを取得した。
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製容器に、4'-n-ペンチル-4-シアノビフェニル0.16g(0.66mmol)、4-(trans-4-n-ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル0.17g(0.66mmol)、テトラヒドロフラン36.7ml及び2-プロパノール10mlを加え、当該混合溶液を攪拌しながら加熱して還流させた（65〜75℃）。次いで、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液1.65ml(銀原子として0.0165mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で15分間反応させた後、0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液1.65ml(パラジウム原子として0.0165mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で更に15分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜6nmで均一であった（図１０）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.35gを取得した。
実施例９（液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子を含む分散液及びペーストの製造）
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製容器に、複数種の液晶分子混合物（LC3（大日本インキ化学工業社製））0.20g、テトラヒドロフラン36.0ml及び2-プロパノール10mlを加え、当該混合溶液を攪拌しながら加熱して還流させた（65〜75℃）。次いで、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液2.0ml(銀原子として0.020mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で15分間反応させた後、0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液2.0ml(パラジウム原子として0.020mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で更に15分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜4nmで均一であった（図１１）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.22gを取得した。
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製容器に、複数種の液晶分子混合物（LC3（大日本インキ化学工業社製））0.20g、テトラヒドロフラン36.0ml及び2-プロパノール10mlを加え、当該混合溶液を攪拌しながら加熱して還流させた（65〜75℃）。次いで、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液2.0ml(銀原子として0.020mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で15分間反応させた後、0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液2.0ml(パラジウム原子として0.020mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で更に15分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜4nmで均一であった（図１１）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.22gを取得した。
実施例１０（液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子を含む分散液及びペーストの製造）
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製容器に、複数種の液晶分子混合物（LC4（大日本インキ化学工業社製））0.20g、テトラヒドロフラン36.0ml及び2-プロパノール10mlを加え、当該混合溶液を攪拌しながら加熱して還流させた（65〜75℃）。次いで、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液2.0ml(銀原子として0.020mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で15分間反応させた後、0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液2.0ml(パラジウム原子として0.020mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で更に15分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜4nmで均一であった（図１２）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.22gを取得した。
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製容器に、複数種の液晶分子混合物（LC4（大日本インキ化学工業社製））0.20g、テトラヒドロフラン36.0ml及び2-プロパノール10mlを加え、当該混合溶液を攪拌しながら加熱して還流させた（65〜75℃）。次いで、0.01mol/lトリフルオロ酢酸銀のテトラヒドロフラン溶液2.0ml(銀原子として0.020mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で15分間反応させた後、0.01mol/l酢酸パラジウムのテトラヒドロフラン溶液2.0ml(パラジウム原子として0.020mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で更に15分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液50mlを得た。これを透過型電子顕微鏡により分析した結果、液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子の中心金属核の粒径は2〜4nmで均一であった（図１２）。更に、得られた液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子分散液を減圧下で濃縮し、黒褐色の均一な液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子ペースト0.22gを取得した。
本発明は、液晶相溶性粒子を含む分散液及びそれからのペースト並びにそれらの製法に関する。液晶相溶性粒子ペーストは、例えば、液晶ディスプレイの高速応答化や液晶の駆動電圧を低下させる為の添加材料として有用である。
Claims (12)
- １種又は複数種の液晶分子、一般式（１）：
（式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なっていても良く、置換基を有していても良い炭化水素基を示す。なお、Ｒ１及びＲ２は、互いに結合して環を形成していても良い。）
で示される第二級アルコール及び有機溶媒を混合し、当該混合溶液を還流させながら、１種又は複数種の金属イオン溶液を添加して反応させることを特徴とする、液晶相溶性粒子を含む分散液の製法。 - 還流温度が40〜100℃である請求項１記載の液晶相溶性粒子を含む分散液の製法。
- 金属イオンが、Au+、Au3+、Ag+、Cu+、Cu2+、Ru2+、Ru3+、Ru4+、Rh+、Rh2+、Rh3+、Pd2+、Pd4+、Os4+、Ir+、Ir3+、Ir4+、Pt2+、Pt4+、Fe2+、Fe3+、Co2+及びCo3+からなる群より選ばれる少なくとも１種の金属イオンである請求項１又は２記載の液晶相溶性粒子を含む分散液の製法。
- 金属イオンが、Ag+とPd2+の２種の金属イオンである請求項１〜３のいずれか１項記載の液晶相溶性粒子を含む分散液の製法。
- 一般式（１）におけるＲ１及びＲ２の炭素原子数の和が４以下である請求項１〜４のいずれか１項記載の液晶相溶性粒子を含む分散液の製法。
- 第二級アルコールが２−プロパノールである請求項１〜５のいずれか１項記載の液晶相溶性粒子を含む分散液の製法。
- 請求項１〜６のいずれか１項記載の方法によって得られる液晶相溶性粒子を含む分散液。
- 中心金属核の粒径が1〜100nmである請求項７記載の液晶相溶性粒子を含む分散液。
- 中心金属核の粒径が2〜10nmである請求項８記載の液晶相溶性粒子を含む分散液。
- 液晶相溶性粒子が液晶相溶性パラジウム−銀二元ナノ粒子である請求項７〜９のいずれか１項記載の液晶相溶性粒子を含む分散液。
- 請求項１〜６のいずれか１項記載の方法によって得られた液晶相溶性粒子を含む分散液から取得される液晶相溶性粒子ペースト。
- 液晶相溶性粒子を含む分散液を濃縮することによって液晶相溶性粒子ペーストを取得することを特徴とする請求項１１記載の液晶相溶性粒子ペーストの製法。
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