JP5075419B2 - Flame-retardant finishing agent for polyester fiber, flame-retardant processing method, and flame-retardant polyester fiber - Google Patents
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本発明はポリエステル系繊維用難燃加工剤、難燃加工方法及び難燃性ポリエステル系繊維に関する。詳しくは、本発明は、ポリエステル系繊維に対して耐久性に優れた難燃性を付与できる難燃加工剤、ポリエステル系繊維に対して難燃性を付与できる難燃加工方法、及びその難燃加工方法によって得られる難燃性ポリエステル系繊維に関する。 The present invention relates to a flame retardant processing agent for polyester fibers, a flame retardant processing method, and a flame retardant polyester fiber. Specifically, the present invention relates to a flame retardant processing agent capable of imparting excellent flame resistance to polyester fibers, a flame retardant processing method capable of imparting flame resistance to polyester fibers, and the flame retardant thereof. The present invention relates to a flame-retardant polyester fiber obtained by a processing method.
従来、ポリエステル系繊維に後加工によって難燃性を付与する方法として、ヘキサブロモシクロドデカン等のハロゲン化シクロアルカン化合物を難燃成分として用い、その難燃成分を分散剤によって水に分散させてなる難燃加工剤を用いる方法が知られている。 Conventionally, as a method for imparting flame retardancy to polyester fibers by post-processing, a halogenated cycloalkane compound such as hexabromocyclododecane is used as a flame retardant component, and the flame retardant component is dispersed in water by a dispersant. A method using a flame retardant finish is known.
しかしながら、近年、地球環境や生活環境の保護への関心が高まっており、ハロゲン系化合物に代えて、ハロゲン元素を含有しないリン系化合物を難燃成分として用いて、ポリエステル系繊維に難燃性を付与する方法が開発されている。例えば、特開２０００−３２８４４５号公報（特許文献１）には、界面活性剤の存在下、乳化分散させたレゾルシノールビス(ジフェニルホスフェート)を含有する乳化組成物を染色液に添加して、染色と同時にポリエステル系繊維にその組成物を吸着させる難燃加工方法が開示されている。また、特開２００３−１９３３６８号公報(特許文献２)には、界面活性剤の存在下、溶剤に分散させた１，４−ピペラジンジイルビス（ジアリールホスフェート）等のアリールジアミノホスフェートを含有する難燃加工剤を染色液に添加して、染色と同時にポリエステル系繊維に難燃加工剤を吸着させて乾燥させた後に１７０〜２２０℃で熱処理する難燃加工方法、並びに、ポリエステル系繊維を染色した後に前記難燃加工剤を付着させて乾燥させた後に１７０〜２２０℃で熱処理する難燃加工方法が開示されている。 However, in recent years, interest in protecting the global environment and living environment has increased, and instead of halogen compounds, phosphorous compounds that do not contain halogen elements are used as flame retardant components, making polyester fibers flame retardant. A method of granting has been developed. For example, in JP-A-2000-328445 (Patent Document 1), an emulsion composition containing resorcinol bis (diphenyl phosphate) emulsified and dispersed in the presence of a surfactant is added to a staining solution, At the same time, a flame retardant processing method in which the composition is adsorbed on a polyester fiber is disclosed. Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-193368 (Patent Document 2) discloses a flame retardant containing an aryldiaminophosphate such as 1,4-piperazinediylbis (diarylphosphate) dispersed in a solvent in the presence of a surfactant. After adding a processing agent to the dyeing solution, adsorbing the flame retardant processing agent to the polyester fiber at the same time as the dyeing and drying it, after heat-treating at 170-220 ° C., and after dyeing the polyester fiber A flame retardant processing method is disclosed in which the flame retardant processing agent is attached and dried and then heat treated at 170 to 220 ° C.
しかしながら、特許文献１〜２に記載されているような従来の難燃加工方法においては、ポリエステル系繊維の内部にリン系難燃成分を十分に吸尽させることが困難であったため、リン系難燃成分の内部吸尽率が低く、ポリエステル系繊維に十分な難燃性を付与することができないという問題があった。
本発明は、上記従来技術の有する課題に鑑みてなされたものであり、ポリエステル系繊維の内部にリン系難燃成分を均一且つ十分に吸尽させることができ、ポリエステル系繊維に耐久性に優れた十分な難燃性を付与することを可能とするポリエステル系繊維用難燃加工剤及び難燃加工方法、並びに耐久性に優れた十分な難燃性を有する難燃性ポリエステル系繊維を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above-described problems of the prior art, and can uniformly and sufficiently exhaust the phosphorus-based flame retardant component inside the polyester fiber, and the polyester fiber has excellent durability. A flame-retardant processing agent for polyester fibers and a flame-retardant processing method capable of imparting sufficient flame retardancy, and a flame-retardant polyester fiber having sufficient flame resistance excellent in durability are provided. For the purpose.
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のリン化合物を含む難燃加工剤をポリエステル系繊維に付着させて熱処理することにより、ポリエステル系繊維の内部にその難燃成分を均一且つ十分に吸尽させることができ、耐久性に優れた十分な難燃性を有するポリエステル系繊維が得られるようになることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have made it difficult to attach a flame retardant processing agent containing a specific phosphorus compound to the polyester fiber and heat-treat it inside the polyester fiber. It has been found that a polyester fiber having a sufficient flame retardancy that is capable of exhausting the fuel component uniformly and sufficiently and has excellent durability can be obtained, and the present invention has been completed.
すなわち、本発明のポリエステル系繊維用難燃加工剤は、下記一般式（１）： That is, the flame retardant processing agent for polyester fibers of the present invention has the following general formula (1):
［式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表し、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｍは０〜５の整数を表し、ｎは０又は１を表し、ｎが１の場合Ｒ１及びＲ２は相互に結合してリン原子及び酸素原子と共に環を形成していてもよい。］
で表されるリン酸フェノキシエチルエステル化合物を含むことを特徴とするものである。
[In Formula (1), R 1 and R 2 may be the same or different and each represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an aryl group or substituent which may have a substituent. Represents an aralkyl group which may be present, R 3 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, m represents an integer of 0 to 5, n represents 0 or 1, and when n is 1, R 1 And R 2 may be bonded to each other to form a ring together with the phosphorus atom and the oxygen atom. ]
It is characterized by including the phosphoric acid phenoxyethyl ester compound represented by these.
本発明のポリエステル系繊維用難燃加工剤としては、前記リン酸フェノキシエチルエステル化合物を溶剤中に溶解、乳化又は分散させたものであることが好ましく、ノニオン界面活性剤及びアニオン界面活性剤からなる群から選択される少なくとも１種の界面活性剤を更に含むことがより好ましい。 The flame retardant processing agent for polyester fibers of the present invention is preferably a solution obtained by dissolving, emulsifying or dispersing the phenoxyethyl phosphate compound in a solvent, and comprises a nonionic surfactant and an anionic surfactant. More preferably, it further comprises at least one surfactant selected from the group.
また、本発明の難燃加工方法は、ポリエステル系繊維に前記本発明の難燃加工剤を付着させる付着工程と、前記難燃加工剤を加熱により前記ポリエステル系繊維に吸尽せしめる熱処理工程とを含むことを特徴とする方法である。 Further, the flame retardant processing method of the present invention comprises an adhesion step of attaching the flame retardant processing agent of the present invention to a polyester fiber, and a heat treatment step of exhausting the flame retardant processing agent to the polyester fiber by heating. It is the method characterized by including.
さらに、本発明の難燃性ポリエステル系繊維は、
ポリエステル系繊維と、
前記ポリエステル系繊維に吸尽されている、前記一般式（１）で表されるリン酸フェノキシエチルエステル化合物と、
を備えることを特徴とするものである。
Furthermore, the flame-retardant polyester fiber of the present invention is
Polyester fiber,
The phosphoric acid phenoxyethyl ester compound represented by the general formula (1), exhausted by the polyester fiber;
It is characterized by providing.
本発明によれば、ポリエステル系繊維の内部にリン系難燃成分を均一且つ十分に吸尽させることができ、ポリエステル系繊維に耐久性に優れた十分な難燃性を付与することを可能とするポリエステル系繊維用難燃加工剤及び難燃加工方法、並びに耐久性に優れた十分な難燃性を有する難燃性ポリエステル系繊維を提供することが可能となる。 According to the present invention, the phosphorous flame retardant component can be exhausted uniformly and sufficiently inside the polyester fiber, and it is possible to impart sufficient flame retardancy with excellent durability to the polyester fiber. It is possible to provide a flame retardant processing agent for polyester fibers and a flame retardant processing method, and a flame retardant polyester fiber having sufficient flame resistance excellent in durability.
また、本発明のポリエステル系繊維用難燃加工剤はハロゲン原子を含まないため、それを用いて得られた本発明の難燃性ポリエステル系繊維を廃棄焼却する際等に難燃加工剤に起因するダイオキシンの発生は十分に防止され、環境保護、エコロジーの面からも好ましいものである。 In addition, since the flame retardant processing agent for polyester fiber of the present invention does not contain a halogen atom, it is caused by the flame retardant processing agent when the flame retardant polyester fiber of the present invention obtained by using it is discarded and incinerated. Generation of dioxins is sufficiently prevented, which is preferable from the viewpoint of environmental protection and ecology.
以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。先ず、本発明のポリエステル系繊維用難燃加工剤について説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to preferred embodiments thereof. First, the flame retardant processing agent for polyester fibers of the present invention will be described.
本発明のポリエステル系繊維用難燃加工剤は、以下に詳細に説明する下記一般式（１）で表されるリン酸フェノキシエチルエステル化合物を含有するものである。 The flame retardant processing agent for polyester fiber of the present invention contains a phosphoric acid phenoxyethyl ester compound represented by the following general formula (1) described in detail below.
前記本発明にかかるリン酸フェノキシエチルエステル化合物は、下記一般式（１）: The phosphoric acid phenoxyethyl ester compound according to the present invention is represented by the following general formula (1):
により表される化合物である。 It is a compound represented by these.
一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ炭素数1〜８のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表し、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｍは０〜５の整数を表し、ｎは０又は１を表し、ｎが１の場合Ｒ１及びＲ２は相互に結合してリン原子及び酸素原子と共に環を形成していてもよい。そして、Ｒ１及びＲ２にかかる炭素数1〜８のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、２−エチルヘキシル、オクチルが挙げられるが、化合物中のリン含量を高めるという観点から、それらのうち炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。さらに、Ｒ１及びＲ２にかかる置換基を有していてもよいアリール基としては、例えば、フェニル、トリル、キシリル、クメニル、メシチル、ビフェニル、ナフチルが挙げられる。なお、かかるアリール基の置換基としては、例えば、メチル、エチル、ブチル、ｔ−ブチル、フェニルが挙げられる。また、Ｒ１及びＲ２にかかる置換基を有していてもよいアラルキル基としては、ベンジル、メチルベンジル、ｔ−ブチルベンジル、フェネチルが挙げられる。なお、かかるアラルキル基の置換基としては、例えば、メチル、エチル、ブチル、ｔ−ブチル、フェニルが挙げられる。これらの中で、ポリエステル系繊維への吸尽をより高めることができる傾向にあるという観点から、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基が好ましく、置換基を有していてもよいアリール基がより好ましい。 In the general formula (1), R 1 and R 2 may be the same or different and each represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group which may have a substituent, or a substituent. Represents an aralkyl group which may be present, R 3 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, m represents an integer of 0 to 5, n represents 0 or 1, and when n is 1, R 1 And R 2 may be bonded to each other to form a ring together with the phosphorus atom and the oxygen atom. And, the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms according to R 1 and R 2, for example, methyl, ethyl, propyl, butyl, hexyl, 2-ethylhexyl, that octyl but are mentioned, increasing the phosphorus content in the compound From the viewpoint, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable among them. Furthermore, examples of the aryl group which may have a substituent for R 1 and R 2 include phenyl, tolyl, xylyl, cumenyl, mesityl, biphenyl, and naphthyl. Examples of the substituent for the aryl group include methyl, ethyl, butyl, t-butyl, and phenyl. Examples of the aralkyl group optionally having substituents on R 1 and R 2 include benzyl, methylbenzyl, t-butylbenzyl, and phenethyl. In addition, as a substituent of this aralkyl group, methyl, ethyl, butyl, t-butyl, and phenyl are mentioned, for example. Among these, an aryl group which may have a substituent or an aralkyl group which may have a substituent is preferable from the viewpoint that the exhaust to the polyester fiber tends to be further increased. An aryl group which may have a substituent is more preferable.
また、Ｒ３にかかる炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ｔ−ブチルが挙げられる。さらに、Ｒ３の数、すなわち前記一般式（１）中のｍは０〜５の整数であるが、化合物中のリン含量を高めるという観点から０又は１が好ましい。 Moreover, as a C1-C4 alkyl group concerning R < 3 >, methyl, ethyl, propyl, butyl, t-butyl is mentioned, for example. Further, the number of R 3 , that is, m in the general formula (1) is an integer of 0 to 5, and 0 or 1 is preferable from the viewpoint of increasing the phosphorus content in the compound.
また、前記一般式（１）中のｎは０又は１である。なお、ｎが１の場合、Ｒ１及びＲ２は相互に結合してリン原子及び酸素原子と共に環を形成していてもよく、このような環としては、例えば、ジオキサホスホリナン、ジオキサホスホランが挙げられる。 In the general formula (1), n is 0 or 1. When n is 1, R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a ring with a phosphorus atom and an oxygen atom. Examples of such a ring include dioxaphosphorinane, dioxa A phosphorane is mentioned.
このようなリン酸フェノキシエチルエステル化合物としては、例えば、リン酸ジ（2-フェノキシエチル）メチル、リン酸ジ（2-フェノキシエチル）ヘキシル、リン酸ジ（2-フェノキシエチル）フェニル、リン酸ジ（2-フェノキシエチル）トリル（2-,3-又は4-を含む）、リン酸ジ（2-フェノキシエチル）キシリル（2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む）、リン酸ジ（2-フェノキシエチル）ビフェニル（2-,3-又は4-を含む）、リン酸ジ（2-フェノキシエチル）ナフチル（1-又は2-を含む）、リン酸ジ（2-フェノキシエチル）ベンジル、リン酸ジ（2-フェノキシエチル）（メチルベンジル）（2-,3-又は4-を含む）、リン酸ジ（2-フェノキシエチル）フェネチル、リン酸（2-フェノキシエチル）ジメチル、リン酸（2-フェノキシエチル）ジヘキシル、リン酸（2-フェノキシエチル）ジフェニル、リン酸（2-フェノキシエチル）ジトリル（2-,3-又は4-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）ジキシリル（2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）ジビフェニル（2-,3-又は4-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）ジナフチル（1-又は2-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）ジベンジル、リン酸（2-フェノキシエチル）ジ（メチルベンジル）（2-,3-又は4-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）ジフェネチル、リン酸（2-フェノキシエチル）メチルヘキシル、リン酸（2-フェノキシエチル）メチルフェニル、リン酸（2-フェノキシエチル）メチルトリル（2-,3-又は4-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）メチルキシリル（2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）メチルビフェニル（2-,3-又は4-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）メチルナフチル（1-又は2-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）メチルベンジル、リン酸（2-フェノキシエチル）メチル（メチルベンジル）（2-,3-又は4-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）メチルフェネチル、リン酸（2-フェノキシエチル）ヘキシルフェニル、リン酸（2-フェノキシエチル）ヘキシルトリル（2-,3-又は4-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）ヘキシルキシリル（2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）ヘキシルビフェニル（2-,3-又は4-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）ヘキシルナフチル（1-又は2-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）ヘキシルベンジル、リン酸（2-フェノキシエチル）ヘキシル（メチルベンジル）（2-,3-又は4-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）ヘキシルフェネチル、リン酸（2-フェノキシエチル）フェニルトリル（2-,3-又は4-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）フェニルキシリル（2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）フェニルビフェニル（2-,3-又は4-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）フェニルナフチル（1-又は2-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）フェニルベンジル、リン酸（2-フェノキシエチル）フェニル（メチルベンジル）（2-,3-又は4-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）フェニルフェネチル、リン酸（2-フェノキシエチル）トリル（2-,3-又は4-を含む）キシリル（2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）トリル（2-,3-又は4-を含む）ビフェニル（2-,3-又は4-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）トリル（2-,3-又は4-を含む）ナフチル（1-又は2-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）トリル（2-,3-又は4-を含む）ベンジル、リン酸（2-フェノキシエチル）トリル（2-,3-又は4-を含む）（メチルベンジル）（2-,3-又は4-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）トリル（2-,3-又は4-を含む）フェネチル、リン酸（2-フェノキシエチル）ビフェニル（2-,3-又は4-を含む）ナフチル（1-又は2-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）ビフェニル（2-,3-又は4-を含む）ベンジル、リン酸（2-フェノキシエチル）ビフェニル（2-,3-又は4-を含む）（メチルベンジル）（2-,3-又は4-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）ビフェニル（2-,3-又は4-を含む）フェネチル、リン酸（2-フェノキシエチル）ベンジル（メチルベンジル）（2-,3-又は4-を含む）、リン酸（2-フェノキシエチル）ベンジルフェネチル、リン酸（2-フェノキシエチル）（メチルベンジル）（2-,3-又は4-を含む）フェネチル、リン酸［2-（メチルフェノキシ）（2'-,3'-又は4'-を含む）エチル］ジメチル、リン酸［2-（メチルフェノキシ）（2'-,3'-又は4'-を含む）エチル］ジヘキシル、リン酸［2-（メチルフェノキシ）（2'-,3'-又は4'-を含む）エチル］ジフェニル、リン酸［2-（メチルフェノキシ）（2'-,3'-又は4'-を含む）エチル］ジトリル（2-,3-又は4-を含む）、リン酸［2-（メチルフェノキシ）（2'-,3'-又は4'-を含む）エチル］ジキシリル（2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む）、リン酸［2-（メチルフェノキシ）（2'-,3'-又は4'-を含む）エチル］ジビフェニル（2-,3-又は4-を含む）、リン酸［2-（メチルフェノキシ）（2’-,3’-又は4’-を含む）エチル］ジナフチル（1-又は2-を含む）、リン酸［2-（メチルフェノキシ）（2'-,3'-又は4'-を含む）エチル］ジベンジル、リン酸［2-（メチルフェノキシ）（2'-,3'-又は4'-を含む）エチル］ジ（メチルベンジル）（2-,3-又は4-を含む）、リン酸［2-（メチルフェノキシ）（2'-,3'-又は4'-を含む）エチル］ジフェネチル、リン酸［2-（ジメチルフェノキシ）（2',3'-,2',4'-,2',5'-,2',6'-,3',4'-又は3',5'-を含む）エチル］ジメチル、リン酸［2-（ジメチルフェノキシ）（2',3'-,2',4'-,2',5'-,2',6'-,3',4'-又は3',5'-を含む）ジヘキシル、リン酸［2-（ジメチルフェノキシ）（2',3'-,2',4'-,2',5'-,2',6'-,3',4'-又は3',5'-を含む）ジフェニル、リン酸［2-（ジメチルフェノキシ）（2',3'-,2',4'-,2',5'-,2',6'-,3',4'-又は3',5'-を含む）ジトリル（2-,3-又は4-を含む）、リン酸［2-（ジメチルフェノキシ）（2',3'-,2',4'-,2',5'-,2',6'-,3',4'-又は3',5'-を含む）ジキシリル（2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む）、リン酸［2-（ジメチルフェノキシ）（2',3'-,2',4'-,2',5'-,2',6'-,3',4'-又は3',5'-を含む）ジビフェニル（2-,3-又は4-を含む）、リン酸［2-（ジメチルフェノキシ）（2',3'-,2',4'-,2',5'-,2',6'-,3',4'-又は3',5'-を含む）ジナフチル（1-又は2-を含む）、リン酸［2-（ジメチルフェノキシ）（2',3'-,2',4'-,2',5'-,2',6'-,3',4'-又は3',5'-を含む）ジベンジル、リン酸［2-（ジメチルフェノキシ）（2',3'-,2',4'-,2',5'-,2',6'-,3',4'-又は3',5'-を含む）ジ（メチルベンジル）（2-,3-又は4-を含む）、リン酸［2-（ジメチルフェノキシ）（2',3'-,2',4'-,2',5'-,2',6'-,3',4'-又は3',5'-を含む）ジフェネチル、２−オキソ−２−フェノキシエチルオキシ−１，３，２−ジオキサホスホリナン、２−オキソ−２−フェノキシエチルオキシ−５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサホスホリナン、２−オキソ−２−フェノキシエチルオキシ−１，３，２−ジオキサホスホランを挙げることができる。 Examples of such phenoxyethyl phosphate compounds include di (2-phenoxyethyl) methyl phosphate, di (2-phenoxyethyl) hexyl phosphate, di (2-phenoxyethyl) phenyl phosphate, and diphosphate phosphate. (2-phenoxyethyl) tolyl (including 2-, 3- or 4-), di (2-phenoxyethyl) xylyl phosphate (2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-) , 3,4- or 3,5-), di (2-phenoxyethyl) biphenyl phosphate (including 2-, 3- or 4-), di (2-phenoxyethyl) naphthyl phosphate (1- Or 2-), di (2-phenoxyethyl) benzyl phosphate, di (2-phenoxyethyl) phosphate (including methylbenzyl) (including 2-, 3- or 4-), di (2- Phenoxyethyl) phenethyl, phosphate (2-phenoxyethyl) dimethyl, phosphate (2-phenoxyethyl) dihexyl, phosphate (2-phenoxy) Ciethyl) diphenyl, phosphoric acid (2-phenoxyethyl) ditolyl (including 2-, 3- or 4-), phosphoric acid (2-phenoxyethyl) dixylyl (2,3-, 2,4-, 2,5- , 2,6-, 3,4- or 3,5-), phosphoric acid (2-phenoxyethyl) dibiphenyl (including 2-, 3- or 4-), phosphoric acid (2-phenoxyethyl) Dinaphthyl (including 1- or 2-), phosphoric acid (2-phenoxyethyl) dibenzyl, phosphoric acid (2-phenoxyethyl) di (methylbenzyl) (including 2-, 3- or 4-), phosphoric acid ( 2-phenoxyethyl) diphenethyl, phosphoric acid (2-phenoxyethyl) methylhexyl, phosphoric acid (2-phenoxyethyl) methylphenyl, phosphoric acid (2-phenoxyethyl) methyltolyl (including 2-, 3- or 4-) , Phosphoric acid (2-phenoxyethyl) methylxylyl (including 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-), phosphoric acid (2-phenoxy Ethyl) Tilbiphenyl (including 2-, 3- or 4-), phosphoric acid (2-phenoxyethyl) methylnaphthyl (including 1- or 2-), phosphoric acid (2-phenoxyethyl) methylbenzyl, phosphoric acid (2 -Phenoxyethyl) methyl (methylbenzyl) (including 2-, 3- or 4-), phosphate (2-phenoxyethyl) methylphenethyl, phosphate (2-phenoxyethyl) hexylphenyl, phosphate (2-phenoxy) Ethyl) hexyltolyl (including 2-, 3- or 4-), phosphoric acid (2-phenoxyethyl) hexylxylyl (2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3 , 4- or 3,5-), phosphoric acid (2-phenoxyethyl) hexylbiphenyl (including 2-, 3- or 4-), phosphoric acid (2-phenoxyethyl) hexylnaphthyl (1- or 2) -), Phosphate (2-phenoxyethyl) hexylbenzyl, phosphate (2-phenoxyethyl) hexyl (methylbenzyl) (Including 2-, 3- or 4-), phosphoric acid (2-phenoxyethyl) hexylphenethyl, phosphoric acid (2-phenoxyethyl) phenyltolyl (including 2-, 3- or 4-), phosphoric acid ( 2-phenoxyethyl) phenylxylyl (including 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-), phosphoric acid (2-phenoxyethyl) Phenylbiphenyl (including 2-, 3- or 4-), phosphoric acid (2-phenoxyethyl) phenylnaphthyl (including 1- or 2-), phosphoric acid (2-phenoxyethyl) phenylbenzyl, phosphoric acid (2 -Phenoxyethyl) phenyl (methylbenzyl) (including 2-, 3- or 4-), phosphoric acid (2-phenoxyethyl) phenylphenethyl, phosphoric acid (2-phenoxyethyl) tolyl (2-, 3- or 4 -Containing xylyl (including 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-), phosphoric acid (2-phenoxyethyl) tolyl (2 Biphenyl (including 2-, 3- or 4-) (2-, 3- Includes 4-), phosphoric acid (2-phenoxyethyl) tolyl (including 2-, 3- or 4-) naphthyl (including 1- or 2-), phosphoric acid (2-phenoxyethyl) tolyl (2 -, 3- or 4-containing benzyl, phosphoric acid (2-phenoxyethyl) tolyl (including 2-, 3- or 4-) (methylbenzyl) (including 2-, 3- or 4-), Phosphate (2-phenoxyethyl) tolyl (including 2-, 3- or 4-) phenethyl, Phosphate (2-phenoxyethyl) biphenyl (including 2-, 3- or 4-) naphthyl (1- or 2) -), Phosphoric acid (2-phenoxyethyl) biphenyl (including 2-, 3- or 4-) benzyl, phosphoric acid (2-phenoxyethyl) biphenyl (including 2-, 3- or 4-) ( Methylbenzyl) (including 2-, 3- or 4-), phosphoric acid (2-phenoxyethyl) biphenyl (including 2-, 3- or 4-) phenethyl, phosphoric acid (2-phenoxyethyl) benzyl (methylbenzene) Gills) (including 2-, 3- or 4-), phosphoric acid (2-phenoxyethyl) benzylphenethyl, phosphoric acid (2-phenoxyethyl) (methylbenzyl) (including 2-, 3- or 4-) Phenethyl, phosphoric acid [2- (methylphenoxy) (including 2'-, 3'- or 4'-) ethyl] dimethyl, phosphoric acid [2- (methylphenoxy) (2'-, 3'- or 4 ' Ethyl) dihexyl, phosphoric acid [2- (methylphenoxy) (including 2 '-, 3'- or 4'-) ethyl] diphenyl, phosphoric acid [2- (methylphenoxy) (2'-, Ethyl] ditolyl (including 2′-, 3′- or 4′-), phosphoric acid [including 2- (methylphenoxy) (including 2′-, 3′- or 4′-) Ethyl] dixylyl (including 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-), phosphoric acid [2- (methylphenoxy) (2'- , 3'- or 4 '-) ethyl] dibiphenyl (including 2-, 3- or 4-), phosphoric acid [2- (methylphenoxy ) (Including 2'-, 3'- or 4'-) ethyl] dinaphthyl (including 1- or 2-), phosphoric acid [2- (methylphenoxy) (2'-, 3'- or 4'- Ethyl) dibenzyl, phosphoric acid [2- (methylphenoxy) (including 2 '-, 3'- or 4'-) ethyl] di (methylbenzyl) (including 2-, 3- or 4-) , Phosphoric acid [2- (methylphenoxy) (including 2 ′-, 3′- or 4 ′-) ethyl] diphenethyl, phosphoric acid [2- (dimethylphenoxy) (2 ′, 3 ′-, 2 ′, 4 '-, 2', 5'-, 2 ', 6'-, 3', 4'- or 3 ', 5'-) ethyl] dimethyl, phosphoric acid [2- (dimethylphenoxy) (2', 3 '-, 2', 4 '-, 2', 5 '-, 2', 6 '-, 3', 4'- or 3 ', 5'- inclusive) dihexyl, phosphoric acid [2- (dimethyl Phenoxy) (including 2 ', 3'-, 2 ', 4'-, 2 ', 5'-, 2 ', 6'-, 3 ', 4'- or 3', 5'-) diphenyl, phosphorus Acid [2- (dimethylphenoxy) (2 ', 3'-, 2 ', 4'-, 2 ', 5'-, 2 ', 6'-, 3 ', 4'- or 3', 5'- Ditolyl (including 2-, 3- or 4-), phosphorus Acid [2- (dimethylphenoxy) (2 ', 3'-, 2 ', 4'-, 2 ', 5'-, 2 ', 6'-, 3 ', 4'- or 3', 5'- Dixylyl (including 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-), phosphoric acid [2- (dimethylphenoxy) (2 ' , 3 '-, 2', 4 '-, 2', 5 '-, 2', 6 '-, 3', 4'- or 3 ', 5'-) dibiphenyl (2-, 3- Or 4-), phosphoric acid [2- (dimethylphenoxy) (2 ', 3'-, 2 ', 4'-, 2 ', 5'-, 2 ', 6'-, 3 ', 4' -Or 3 ', 5'-) dinaphthyl (including 1- or 2-), phosphoric acid [2- (dimethylphenoxy) (2', 3 '-, 2', 4 '-, 2', 5 '-, 2', 6 '-, 3', 4'- or 3 ', 5'- inclusive) dibenzyl, phosphoric acid [2- (dimethylphenoxy) (2', 3 '-, 2', 4 ' -, 2 ', 5'-, 2', 6'-, 3 ', 4'- or 3', 5'-) di (methylbenzyl) (including 2-, 3- or 4-), Phosphate [2- (dimethylphenoxy) (2 ', 3'-, 2 ', 4'-, 2 ', 5'-, 2 ', 6'-, 3 ', 4'- or 3', 5 ' -)) Diphenethyl, 2-oxo-2-phenoxyethyloxy-1,3,2-dioxaphospho Linan, 2-oxo-2-phenoxyethyloxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane, 2-oxo-2-phenoxyethyloxy-1,3,2-dioxaphosphorane Can be mentioned.
本発明のポリエステル系繊維用難燃加工剤としては、前記一般式（１）で表されるリン酸フェノキシエチルエステル化合物を溶剤中に溶解、乳化又は分散させたものであることが好ましい。 The flame retardant processing agent for polyester fibers of the present invention is preferably one obtained by dissolving, emulsifying or dispersing the phenoxyethyl phosphate compound represented by the general formula (1) in a solvent.
本発明で用いられる溶剤としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジオキサン、エチレングリコール等のエーテル類；ジメチルホルムアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で又は二種以上を混合して用いることができる。なお、本発明の難燃加工剤においては、環境への配慮等の観点から、前記ナフチルエステルリン化合物を水に乳化又は分散させたものであることが好ましい。 Examples of the solvent used in the present invention include alcohols such as water, methanol, ethanol and isopropanol; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; ethers such as dioxane and ethylene glycol; amides such as dimethylformamide Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone. These solvents can be used alone or in admixture of two or more. In addition, in the flame retardant processing agent of this invention, it is preferable that the said naphthyl ester phosphorus compound is emulsified or disperse | distributed to water from viewpoints, such as consideration to an environment.
また、本発明のポリエステル系繊維用難燃加工剤としては、ノニオン界面活性剤及びアニオン界面活性剤からなる群から選択される少なくとも１種の界面活性剤を更に含むことが好ましい。 Moreover, it is preferable that the flame retardant processing agent for polyester fiber of the present invention further includes at least one surfactant selected from the group consisting of nonionic surfactants and anionic surfactants.
本発明で用いられる界面活性剤としては、従来から用いられているノニオン界面活性剤及び／又はアニオン界面活性剤を適時選択して使用することができ、特に限定されないが、例えば、高級アルコールアルキレンオキサイド付加物、アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物、スチレン化アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物、スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物、高級アルキルアミンアルキレンオキサイド付加物等のエーテル型のノニオン界面活性剤；脂肪酸アルキレンオキサイド付加物、多価アルコール脂肪酸エステルアルキレンオキサイド付加物、脂肪酸アミドアルキレンオキサイド付加物、油脂のアルキレンオキサイド付加物等のエーテルエステル型のノニオン界面活性剤；ポリプロピレングリコールエチレンオキサイド付加物等のポリアルキレングリコール型界面活性剤；グリセロールの脂肪酸エステル、ペンタエリスリトールの脂肪酸エステル、ソルビトールの脂肪酸エステル、ソルビタンの脂肪酸エステル、ショ糖の脂肪酸エステル等のエステル型のノニオン界面活性剤；多価アルコールのアルキルエーテル、アルカノールアミン類の脂肪酸アミド等のその他のノニオン界面活性剤；脂肪酸セッケン等のカルボン酸塩のアニオン界面活性剤；高級アルコール硫酸エステル塩、高級アルキルポリアルキレングリコールエーテル硫酸エステル塩、スチレン化アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物硫酸エステル塩、スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物硫酸エステル塩、硫酸化油、硫酸化脂肪酸エステル、硫酸化脂肪酸、硫酸化オレフィン等の硫酸エステル塩のアニオン界面活性剤；スチレン化アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物スルホン酸塩、スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物スルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸等のホルマリン縮合物、α−オレフィンスルホン酸塩、パラフィンスルホン酸塩、スルホコハク酸ジエステル塩等のスルホン酸塩等のアニオン界面活性剤；高級アルコールリン酸エステル塩、スチレン化アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物リン酸エステル塩、スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物リン酸エステル塩等のリン酸エステル塩のアニオン界面活性剤；Ｎ−メチルタウリンオレイン酸塩、Ｎ−メチルタウリンステアリン酸塩等のその他のアニオン界面活性剤が挙げられる。これらの中でも、より安定した乳化分散が可能になる傾向にあるという観点から、スチレン化アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物、スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物、スチレン化アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物硫酸エステル塩、スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物硫酸エステル塩、スチレン化アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物スルホン酸塩、スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物スルホン酸塩、高級アルコールリン酸エステル塩、スチレン化アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物リン酸エステル塩、スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物リン酸エステル塩がより好ましい。これらの界面活性剤は、単独で又は二種以上を混合して用いることができる傾向にある。 As the surfactant used in the present invention, a conventionally used nonionic surfactant and / or anionic surfactant can be appropriately selected and used. Although not particularly limited, for example, higher alcohol alkylene oxide Ether type nonionic surfactants such as adducts, alkylphenolalkylene oxide adducts, styrenated alkylphenolalkylene oxide adducts, styrenated phenolalkylene oxide adducts, higher alkylamine alkylene oxide adducts; fatty acid alkylene oxide adducts, polyvalent Ether ester type nonionic surfactants such as alcohol fatty acid ester alkylene oxide adducts, fatty acid amide alkylene oxide adducts, and fatty acid alkylene oxide adducts; polypropylene glycol Polyalkylene glycol surfactants such as ruthenium oxide adducts; ester type nonionic surfactants such as glycerol fatty acid ester, pentaerythritol fatty acid ester, sorbitol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester ; Other nonionic surfactants such as alkyl ethers of polyhydric alcohols, fatty acid amides of alkanolamines; anionic surfactants of carboxylates such as fatty acid soaps; higher alcohol sulfates, higher alkyl polyalkylene glycol ether sulfates Salt, styrenated alkylphenol alkylene oxide adduct sulfate ester, styrenated phenol alkylene oxide adduct sulfate ester, sulfated oil, sulfated fatty acid ester, sulfate Anionic surfactants of sulfate esters such as fatty acids and sulfated olefins; styrenated alkylphenol alkylene oxide adduct sulfonates, styrenated phenol alkylene oxide adduct sulfonates, alkylbenzene sulfonates, alkylnaphthalene sulfonates, Anionic surfactants such as formalin condensates such as naphthalene sulfonic acid, sulfonates such as α-olefin sulfonate, paraffin sulfonate, and sulfosuccinate diester salt; higher alcohol phosphate ester salt, addition of styrenated alkylphenol alkylene oxide Phosphoric acid ester salts, anionic surfactants of phosphoric acid ester salts such as styrenated phenol alkylene oxide adduct phosphoric acid ester salts; N-methyl taurine oleate, N-methyl tau Other anionic surfactants such as Nsutearin acid salts. Among these, styrenated alkylphenol alkylene oxide adduct, styrenated phenolalkylene oxide adduct, styrenated alkylphenol alkylene oxide adduct sulfate ester salt, styrenated phenol from the viewpoint that more stable emulsification dispersion tends to be possible. Alkylene oxide adduct sulfate salt, styrenated alkylphenol alkylene oxide adduct sulfonate, styrenated phenol alkylene oxide adduct sulfonate, higher alcohol phosphate ester salt, styrenated alkylphenol alkylene oxide adduct phosphate ester salt, styrene More preferred is a modified phenol alkylene oxide adduct phosphate ester salt. These surfactants tend to be used alone or in admixture of two or more.
このような界面活性剤の使用量は特に制限されないが、前記のリン酸フェノキシエチルエステル化合物１００質量部に対して、１〜５０質量部であることが好ましく、１〜３０質量部であることがより好ましい。このような界面活性剤の使用量が前記下限未満では、得られる難燃加工剤のエマルジョンの安定性が不良となる傾向があり、他方、前記上限を超えると、前記のリン酸フェノキシエチルエステル化合物のポリエステル系繊維への付着量又は吸尽量の低下を招き難燃性が低下する傾向がある。 Although the usage-amount of such surfactant is not restrict | limited in particular, It is preferable that it is 1-50 mass parts with respect to 100 mass parts of said phosphoric acid phenoxyethyl ester compounds, and it is 1-30 mass parts. More preferred. If the amount of the surfactant used is less than the lower limit, the stability of the resulting flame retardant emulsion tends to be poor, whereas if the upper limit is exceeded, the phosphate phenoxyethyl ester compound is used. There is a tendency that the amount of adhesion to the polyester fiber or the exhaustion amount is reduced, and the flame retardancy is lowered.
また、本発明の難燃加工剤における前記リン酸フェノキシエチルエステル化合物の含有量は特に制限されないが、難燃加工剤の全質量に対して、２０〜９０質量％程度であることが好ましく、３０〜７０質量％程度であることがより好ましい。このようなリン酸フェノキシエチルエステル化合物の含有量が前記下限未満では、難燃加工剤の処理量を多くしないと耐久性を満足する良好な難燃性が得られない傾向にあり、他方、前記上限を超えると、難燃加工剤を液状として得ることが困難になり取り扱いが難しくなる傾向にある。なお、本発明の難燃加工剤は、後述する付着工程において採用する塗布方法等に応じて、そのまま又は適宜希釈して用いることができる。 The content of the phosphoric acid phenoxyethyl ester compound in the flame retardant processing agent of the present invention is not particularly limited, but is preferably about 20 to 90% by mass with respect to the total mass of the flame retardant processing agent, 30 It is more preferable that the amount is about 70% by mass. If the content of such a phosphoric acid phenoxyethyl ester compound is less than the lower limit, good flame retardancy that satisfies the durability tends to be obtained unless the treatment amount of the flame retardant is increased. When the upper limit is exceeded, it becomes difficult to obtain the flame retardant finish as a liquid, and the handling tends to be difficult. In addition, the flame retardant processing agent of this invention can be used as it is or suitably diluted according to the coating method etc. which are employ | adopted in the adhesion process mentioned later.
また、本発明の難燃加工剤が前記リン酸フェノキシエチルエステル化合物の分散液の場合には、例えば、ポリビニルアルコール、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ザンタンガム、デンプン糊等の分散安定化剤を使用することができる。 When the flame retardant processing agent of the present invention is a dispersion of the phenoxyethyl ester phosphate compound, for example, a dispersion stabilizer such as polyvinyl alcohol, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, xanthan gum, starch paste or the like is used. can do.
このような分散安定化剤の含有量は特に制限されないが、難燃加工剤の全体質量に対して、０．０５〜５質量％であることが好ましく、０．１〜３質量％であることがより好ましい。このような分散安定化剤の含有量が前記下限未満では、前記のリン酸フェノキシエチルエステル化合物の凝集や沈降が十分に抑制されない傾向にあり、他方、前記上限を超えると、分散液の粘性が増大し、難燃加工剤がポリエステル系繊維内部に十分吸尽されず、難燃性が低下する傾向にある。また、このような分散安定化剤の平均分子量は特に制限されず、前記のリン酸フェノキシエチルエステル化合物の凝集や沈降がより確実に防止されるように平均分子量を適宜調整することが好ましい。 The content of such a dispersion stabilizer is not particularly limited, but is preferably 0.05 to 5% by mass, and preferably 0.1 to 3% by mass with respect to the total mass of the flame retardant processing agent. Is more preferable. When the content of such a dispersion stabilizer is less than the lower limit, aggregation and sedimentation of the phosphoric acid phenoxyethyl ester compound tend not to be sufficiently suppressed. On the other hand, when the content exceeds the upper limit, the viscosity of the dispersion is low. Increased, the flame retardant processing agent is not sufficiently exhausted inside the polyester fiber, and the flame retardancy tends to decrease. In addition, the average molecular weight of such a dispersion stabilizer is not particularly limited, and it is preferable to appropriately adjust the average molecular weight so that aggregation and sedimentation of the phosphoric acid phenoxyethyl ester compound are more reliably prevented.
また、本発明の難燃加工剤が前記リン酸フェノキシエチルエステル化合物を水に乳化又は分散させたものである場合には、従来から用いられている乳化機又は分散機を用いて得ることができる。このような乳化機又は分散機としては、例えば、ホモミキサー、ホモジナイザー、コロイドミル、ボールミル、サンドグラインダー、アトライタ等が挙げられる。さらに、本発明の難燃加工剤中における前記リン酸フェノキシエチルエステル化合物の乳化又は分散物の平均粒子径としては、ポリエステル系繊維への付着、吸尽のし易さの観点から１０μｍ以下であることが好ましく、２μｍ以下であることがより好ましい。 In addition, when the flame retardant processing agent of the present invention is obtained by emulsifying or dispersing the phosphoric acid phenoxyethyl ester compound in water, it can be obtained using a conventionally used emulsifier or disperser. . Examples of such an emulsifier or disperser include a homomixer, a homogenizer, a colloid mill, a ball mill, a sand grinder, and an attritor. Furthermore, the average particle size of the emulsified or dispersed dispersion of the phosphoric acid phenoxyethyl ester compound in the flame retardant processing agent of the present invention is 10 μm or less from the viewpoint of adhesion to the polyester fiber and ease of exhaustion. Is preferably 2 μm or less.
次に、本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法、すなわち本発明の難燃性ポリエステル系繊維を得る方法について説明する。 Next, the flame-retardant processing method of the polyester fiber of the present invention, that is, the method of obtaining the flame-retardant polyester fiber of the present invention will be described.
本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法は、前述した難燃加工剤をポリエステル系繊維に付着させる付着工程と、前記難燃加工剤を加熱によりポリエステル系繊維に吸尽せしめる熱処理工程とを含むことを特徴とする方法である。 The polyester fiber flame-retardant processing method of the present invention includes an adhesion step in which the above-mentioned flame retardant processing agent is attached to the polyester fiber, and a heat treatment step in which the flame retardant processing agent is exhausted to the polyester fiber by heating. It is the method characterized by this.
本発明で用いられるポリエステル系繊維としては、特に限定されないが、例えば、レギュラーポリエステル繊維、カチオン可染ポリエステル繊維、再生ポリエステル繊維、又はこれら２種以上からなるポリエステル繊維が挙げられる。また、このようなポリエステル繊維と綿、麻、絹、羊毛等の天然繊維；レーヨン、アセテート等の半合成繊維；ナイロン、アクリル、ポリアミド等の合成繊維；炭素繊維、ガラス繊維、セラミックス繊維、金属繊維等の無機繊維；又はこれら２種以上からなる繊維との混紡により得られる複合繊維をポリエステル系繊維として用いてもよい。さらに本発明で用いられるポリエステル系繊維の形態としては特に制限されず、糸、トウ、トップ、カセ、織物、編み物、不織布、ロープ等の形態であってもよい。 Although it does not specifically limit as a polyester-type fiber used by this invention, For example, a regular polyester fiber, a cation dyeable polyester fiber, a regenerated polyester fiber, or the polyester fiber which consists of these 2 or more types is mentioned. In addition, such polyester fibers and natural fibers such as cotton, hemp, silk, and wool; semi-synthetic fibers such as rayon and acetate; synthetic fibers such as nylon, acrylic, and polyamide; carbon fibers, glass fibers, ceramic fibers, and metal fibers Alternatively, a composite fiber obtained by blending with two or more kinds of these fibers may be used as the polyester fiber. Furthermore, it does not restrict | limit especially as a form of the polyester-type fiber used by this invention, Forms, such as a thread | yarn, a tow, a top, a casserole, a woven fabric, a knitted fabric, a nonwoven fabric, a rope, may be sufficient.
先ず、前記難燃加工剤を前記ポリエステル系繊維に付着させる付着工程について説明する。この付着工程は、被処理材であるポリエステル系繊維に前記難燃加工剤を接触させて付着させる方法であり、例えば、ディッピング、パディング、スプレー、コーティング、プリント等の塗布方法によって前記難燃加工剤をポリエステル系繊維に付着させることができる。 First, an attachment process for attaching the flame retardant finish to the polyester fiber will be described. This adhesion step is a method in which the flame retardant agent is brought into contact with and adhered to the polyester fiber that is the material to be treated. For example, the flame retardant agent is applied by a coating method such as dipping, padding, spraying, coating, printing, Can be attached to the polyester fiber.
なお、このような塗布方法としてディッピングを用いる場合には、前記難燃加工剤を含む処理液又はその希釈液にポリエステル系繊維を浸漬して難燃加工剤をポリエステル系繊維に付着させることができる。また、難燃加工剤と同時に分散染料や蛍光染料を用いて染色と難燃加工剤を付着させる付着工程とを同時に行うこともできる。また、ディッピングにて難燃加工を施す場合には、例えば、液流染色機、ビーム染色機、チーズ染色機等を使用することができる。さらに、このような塗布方法としてコーティングを用いる場合には、前記難燃加工剤を加工に適した粘度に調整したものを用いてもよく、このような難燃加工剤を含む液体を泡状にして前記ポリエステル系繊維に付着させる泡加工コーティングを用いてもよい。このような泡加工コーティングによれば、起泡した難燃加工剤を含む液体を必要量ポリエステル系繊維に付着させることができ、従って乾燥に要するエネルギー及び時間を大幅に短縮することができ、且つ難燃加工剤を無駄なく使用することができる。加工に適した粘度に調整するための粘度調整剤としては、特に制限されないが、例えば、ポリビニルアルコール、メチルセルロース、プロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ザンタンガム、デンプン糊等が挙げられる。また、このような塗布方法としてコーティングを用いる場合には、例えば、エアードクターコーター、ブレードコーター、ロッドコーター、ナイフコーター、スクイズコーター、リバースコーター、トランスファーコーター、グラビアコーター、キスロールコーター、キャストコーター、カーテンコーター、カレンダーコーター等のコーターを使用することができる。さらに、このような塗布方法としてスプレーを用いる場合には、例えば、圧搾空気により前記難燃加工剤を含む液体を霧状にして吹き付けるエアースプレー、液圧霧化方式のエアースプレー等を使用することができる。さらに、このような塗布方法としてプリントを用いる場合には、例えば、ローラー捺染機、フラットスクリーン捺染機、ロータリースクリーン捺染機等を用いるプリントを使用することができる。 In addition, when using dipping as such a coating method, a polyester fiber can be immersed in the processing liquid containing the said flame retardant processing agent, or its dilution liquid, and a flame retardant processing agent can be made to adhere to a polyester fiber. . Moreover, dyeing | staining and the adhesion process to which a flame retardant processing agent is made to adhere using a disperse dye or a fluorescent dye simultaneously with a flame retardant processing agent can also be performed. Moreover, when performing a flame-retardant process by dipping, a liquid dyeing machine, a beam dyeing machine, a cheese dyeing machine etc. can be used, for example. Further, when coating is used as such an application method, the flame retardant processing agent adjusted to a viscosity suitable for processing may be used, and the liquid containing such a flame retardant processing agent is foamed. A foam-processed coating that adheres to the polyester fiber may be used. According to such a foam processing coating, the required amount of liquid containing the flame retardant processing agent can be adhered to the polyester fiber, and thus the energy and time required for drying can be greatly reduced, and The flame retardant finish can be used without waste. Although it does not restrict | limit especially as a viscosity modifier for adjusting to the viscosity suitable for a process, For example, polyvinyl alcohol, methylcellulose, propylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, xanthan gum, starch paste etc. are mentioned. Moreover, when using coating as such an application method, for example, an air doctor coater, a blade coater, a rod coater, a knife coater, a squeeze coater, a reverse coater, a transfer coater, a gravure coater, a kiss roll coater, a cast coater, a curtain A coater such as a coater or a calendar coater can be used. Furthermore, when using a spray as such a coating method, for example, an air spray that sprays the liquid containing the flame retardant agent in a mist state by using compressed air, a hydraulic atomization type air spray, or the like is used. Can do. Furthermore, when printing is used as such a coating method, for example, printing using a roller printing machine, a flat screen printing machine, a rotary screen printing machine, or the like can be used.
次に、前記難燃加工剤を加熱によりポリエステル系繊維に吸尽せしめる熱処理工程について説明する。この熱処理工程は、前記難燃加工剤を付着させたポリエステル系繊維を熱処理して難燃加工剤をポリエステル系繊維に吸尽させる工程であり、前記難燃加工剤を付着させる前記付着工程を実施した後に熱処理工程を実施しても、或いは前記付着工程と熱処理工程とを同時に実施してもよい。 Next, a heat treatment step for exhausting the flame retardant processing agent into the polyester fiber by heating will be described. This heat treatment step is a step of heat-treating the polyester fiber to which the flame retardant processing agent is adhered to exhaust the flame retardant processing agent into the polyester fiber, and the step of attaching the flame retardant processing agent is performed. Then, the heat treatment step may be performed, or the adhesion step and the heat treatment step may be performed simultaneously.
なお、このような熱処理工程を、前記難燃加工剤を付着させる付着工程を実施した後に行う場合は、前記難燃加工剤が付着されたポリエステル系繊維を乾熱処理、飽和常圧スチーム処理、加熱スチーム処理、高圧スチーム処理等の蒸熱処理によって熱処理することができる。このような熱処理においては、熱処理温度が１１０℃〜２１０℃の範囲であることが好ましく、１６０℃〜２１０℃の範囲であることがより好ましい。熱処理温度が前記下限未満では、難燃加工剤のポリエステル系繊維への吸尽が不十分であり、次の工程での難燃加工剤の脱落により難燃性が不十分となる傾向にあり、他方、前記上限を超えるときは、ポリエステル系繊維の変色や脆化が起こる傾向にある。また、このような熱処理においては、処理時間が１０秒〜１０分の範囲であることが好ましい。熱処理時間が前記下限未満では、難燃加工剤のポリエステル系繊維への吸尽が不十分であり、次の工程での難燃加工剤の脱落により難燃性が不十分となる傾向にあり、他方、前記上限を超えるときは、ポリエステル系繊維の変色や脆化が起こり易くなる傾向にある。 In addition, when performing such a heat treatment process after performing the adhesion process which makes the said flame retardant processing agent adhere, the polyester fiber to which the said flame retardant processing agent is adhered is subjected to dry heat treatment, saturated atmospheric pressure steam treatment, heating. It can heat-process by steaming heat processing, such as a steam process and a high pressure steam process. In such heat treatment, the heat treatment temperature is preferably in the range of 110 ° C to 210 ° C, and more preferably in the range of 160 ° C to 210 ° C. When the heat treatment temperature is less than the lower limit, exhaust of the flame retardant into the polyester fiber is insufficient, and the flame retardancy tends to be insufficient due to the dropping of the flame retardant in the next step, On the other hand, when the above upper limit is exceeded, discoloration and embrittlement of the polyester fibers tend to occur. In such a heat treatment, the treatment time is preferably in the range of 10 seconds to 10 minutes. If the heat treatment time is less than the lower limit, exhaust of the flame retardant into the polyester fiber is insufficient, and the flame retardancy tends to be insufficient due to the dropping of the flame retardant in the next step, On the other hand, when the upper limit is exceeded, discoloration and embrittlement of the polyester fibers tend to occur.
また、前記難燃加工剤を付着されたポリエステル系繊維を、浴中にて浴中熱処理を行うことができる。浴中熱処理は、染色浴中又は染料を含まない浴中にて難燃加工剤をポリエステル系繊維に吸尽せしめる処理である。このような浴中熱処理においては、熱処理温度が９０℃〜１５０℃の範囲が好ましく、１１０℃〜１４０℃の範囲がより好ましい。浴中での熱処理温度が前記下限未満では、難燃加工剤が十分に吸尽されず、難燃性が不十分となる傾向にあり、他方、前記上限を超えるとポリエステル繊維の変化や脆化が起こる傾向にある。また、このような浴中熱処理においては、処理時間が１０分〜６０分の範囲であることが好ましい。熱処理時間が前記下限未満では、難燃加工剤のポリエステル系繊維への吸尽が不十分であり、次の工程での難燃加工剤の脱落により難燃性が不十分となる傾向にあり、他方、前記上限を超えるときは、ポリエステル系繊維の脆化が起こり易くなる傾向にある。さらに、このような浴中熱処理においては、例えば、液流染色機、ビーム染色機、チーズ染色機等を使用することができる。また前述の乾熱処理又は蒸熱処理と前述の浴中熱処理を組み合わせて実施することもできる。これらの処理を組み合わせて実施することで、より確実に難燃加工剤をポリエステル系繊維へ吸尽させることができ、より優れた耐久性を有する難燃性ポリエステル系繊維を得ることができる傾向にある。 Moreover, the polyester fiber to which the flame retardant finish is attached can be heat-treated in the bath. The heat treatment in the bath is a treatment in which the flame retardant is exhausted into the polyester fiber in a dye bath or a bath not containing a dye. In such bath heat treatment, the heat treatment temperature is preferably in the range of 90 ° C to 150 ° C, more preferably in the range of 110 ° C to 140 ° C. When the heat treatment temperature in the bath is less than the lower limit, the flame retardant processing agent is not exhausted sufficiently, and the flame retardancy tends to be insufficient. On the other hand, when the upper limit is exceeded, the polyester fiber changes or becomes brittle. Tend to happen. In such a heat treatment in a bath, the treatment time is preferably in the range of 10 minutes to 60 minutes. If the heat treatment time is less than the lower limit, exhaust of the flame retardant into the polyester fiber is insufficient, and the flame retardancy tends to be insufficient due to the dropping of the flame retardant in the next step, On the other hand, when the upper limit is exceeded, embrittlement of the polyester fiber tends to occur. Furthermore, in such a heat treatment in a bath, for example, a liquid dyeing machine, a beam dyeing machine, a cheese dyeing machine, or the like can be used. Moreover, it can also implement combining the above-mentioned dry heat processing or steaming heat processing, and the above-mentioned heat processing in a bath. By carrying out a combination of these treatments, it is possible to more reliably exhaust the flame retardant processing agent to the polyester fiber, and to obtain a flame retardant polyester fiber having more excellent durability. is there.
また、このような熱処理工程を、前記難燃加工剤をポリエステル系繊維に付着させる付着工程と同時に実施する場合は、前記難燃加工剤を含む処理液又はその希釈液にポリエステル系繊維を浸漬して難燃加工剤をポリエステル系繊維に付着しつつ又は、前記難燃加工剤と同時に分散染料や蛍光染料を用いて染色と難燃加工剤の付着とを同時に実施しつつ熱処理することができる。このような熱処理においては、熱処理温度が９０℃〜１５０℃の範囲であることが好ましく、１６０℃〜２１０℃の範囲であることがより好ましい。熱処理温度が前記下限未満では、難燃加工剤のポリエステル系繊維への吸尽が不十分となり、難燃性が不十分となる傾向にあり、他方、前記上限を超えるとポリエステル系繊維の変化や脆化が起こる傾向にある。また、このような熱処理においては、処理時間が１０分〜６０分の範囲であることが好ましい。熱処理時間が前記下限未満では、難燃加工剤のポリエステル系繊維への吸尽が不十分であり、次の工程での難燃加工剤の脱落により難燃性が不十分となる傾向にあり、他方、前記上限を超えるときは、ポリエステル系繊維の脆化が起こり易くなる傾向にある。 In addition, when such a heat treatment step is performed simultaneously with the attaching step of attaching the flame retardant processing agent to the polyester fiber, the polyester fiber is immersed in a treatment liquid containing the flame retardant processing agent or a diluted solution thereof. Thus, the heat treatment can be performed while adhering the flame retardant processing agent to the polyester fiber, or simultaneously using the disperse dye or the fluorescent dye simultaneously with the dyeing and the adhesion of the flame retardant processing agent. In such heat treatment, the heat treatment temperature is preferably in the range of 90 ° C to 150 ° C, and more preferably in the range of 160 ° C to 210 ° C. When the heat treatment temperature is less than the lower limit, exhaustion of the flame retardant to the polyester fiber is insufficient, and the flame retardancy tends to be insufficient. Brittleness tends to occur. In such a heat treatment, the treatment time is preferably in the range of 10 minutes to 60 minutes. If the heat treatment time is less than the lower limit, exhaust of the flame retardant into the polyester fiber is insufficient, and the flame retardancy tends to be insufficient due to the dropping of the flame retardant in the next step, On the other hand, when the upper limit is exceeded, embrittlement of the polyester fiber tends to occur.
以上説明したように本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法においては、前記ポリエステル系繊維に付与される前記のリン酸フェノキシエチルエステル化合物の量については特に制限されないが、通常は前記ポリエステル系繊維に対する前記のリン酸フェノキシエチルエステル化合物の吸尽量が０．１〜３０％ｏ．ｗ．ｆ．（on weight of fiber）であることが好ましく、０．３〜２５％ｏ．ｗ．ｆ．であることがより好ましい。リン酸フェノキシエチルエステル化合物の吸尽量が前記下限未満であると、十分な難燃性の安定化効果が発揮されない傾向にある。他方、前記上限を超えるとリン酸フェノキシエチルエステル化合物の吸尽量は高くなり、難燃性安定化の効果は大きくなるが、風合の低下が問題となる傾向にある。 As described above, in the flame-retardant processing method for a polyester fiber of the present invention, the amount of the phosphoric acid phenoxyethyl ester compound imparted to the polyester fiber is not particularly limited, but usually the polyester fiber. The exhaust amount of the above-mentioned phosphoric acid phenoxyethyl ester compound is 0.1 to 30% o. w. f. (On weight of fiber), preferably 0.3 to 25% o.d. w. f. It is more preferable that If the exhaust amount of the phosphoric acid phenoxyethyl ester compound is less than the lower limit, a sufficient flame retardancy stabilizing effect tends not to be exhibited. On the other hand, when the above upper limit is exceeded, the exhaust amount of the phosphoric acid phenoxyethyl ester compound becomes high and the effect of stabilizing the flame retardancy is increased, but the decrease in texture tends to be a problem.
さらに、本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法においては、熱処理工程を実施した後に、通常の公知の方法によってポリエステル系繊維のソーピング処理を行い、ポリエステル繊維に吸尽されず表面に付着しているだけのリン酸フェノキシエチルエステル化合物を除去することが好ましい。このようなソーピング処理に用いられる洗浄剤としては、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性界面活性剤及びこれらが配合された洗浄剤を用いることができる。 Furthermore, in the flame-retardant processing method of the polyester fiber of the present invention, after performing the heat treatment step, the polyester fiber is soaped by an ordinary known method, and is not exhausted by the polyester fiber and adheres to the surface. It is preferable to remove only the phosphoric acid phenoxyethyl ester compound. As the cleaning agent used in such a soaping process, an anionic surfactant, a nonionic surfactant, an amphoteric surfactant, and a cleaning agent in which these are blended can be used.
また、難燃加工剤の他に従来から用いられている他の繊維用加工剤を、難燃性を損なわない程度に難燃加工剤と併用することもできる。このような繊維用加工剤としては、例えば、帯電防止剤、撥水撥油剤、防汚剤、硬仕上剤、風合調整剤、柔軟剤、抗菌剤、吸水剤、スリップ防止剤、耐光堅牢度向上剤等が挙げられる。 In addition to the flame retardant processing agent, other conventionally used fiber processing agents can be used in combination with the flame retardant processing agent to the extent that flame retardancy is not impaired. Examples of such fiber processing agents include antistatic agents, water and oil repellents, antifouling agents, hard finishes, texture modifiers, softeners, antibacterial agents, water absorbing agents, antislip agents, and light fastness. An improving agent etc. are mentioned.
本発明の難燃性ポリエステル系繊維は、前述したポリエステル系繊維と、前記ポリエステル系繊維に吸尽されている前述したリン酸フェノキシエステルとを備えることを特徴とするものである。このような本発明の難燃性ポリエステル系繊維は、前述した本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法により得られたものである。このような難燃性ポリエステル系繊維は、優れた難燃性を有しており、特に洗濯やドライクリーニング等による劣化が十分に抑制された難燃性、すなわち耐久性に優れた難燃性を有しているものである。 The flame-retardant polyester fiber of the present invention comprises the above-described polyester fiber and the above-described phosphoric acid phenoxy ester exhausted by the polyester-based fiber. Such a flame-retardant polyester fiber of the present invention is obtained by the above-described flame-retardant processing method for a polyester fiber of the present invention. Such a flame-retardant polyester fiber has excellent flame retardancy, and in particular, flame retardancy in which deterioration due to washing or dry cleaning is sufficiently suppressed, that is, flame retardancy excellent in durability. It is what you have.
以下に、実施例及び比較例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、ポリエステル系繊維の難燃性及び難燃加工剤の吸尽量は以下の方法により評価した。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically based on Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to the following Examples. In addition, the flame retardance of the polyester fiber and the exhausted amount of the flame retardant were evaluated by the following methods.
（i）ポリエステル系繊維の難燃性
水洗い洗濯なしの試料として、得られた難燃性ポリエステル系繊維を用いた。また、水洗い洗濯した後の試料として、ＪＩＳ Ｌ １０９１に従い難燃性ポリエステル繊維を水洗い洗濯したものを用いた。さらに、ドライクリーニング後の試料として、ＪＩＳ Ｌ １０１８に従い難燃性ポリエステル繊維をドライクリーニングしたものを用いた。これらの試料を用いて、ＪＩＳ Ｌ １０９１に記載されているＤ法に従い、各４回ずつ難燃性を評価した。
(I) Flame retardancy of polyester fiber The obtained flame retardant polyester fiber was used as a sample without washing and washing. Further, as a sample after washing and washing with water, a sample obtained by washing and washing flame-retardant polyester fibers according to JIS L 1091 was used. Further, as a sample after dry cleaning, a sample obtained by dry cleaning flame retardant polyester fiber according to JIS L 1018 was used. Using these samples, the flame retardancy was evaluated four times according to the D method described in JIS L 1091.
（ii）難燃加工剤吸尽量
ポリエステル系繊維に難燃加工を施す前の絶乾質量とポリエステル系繊維に難燃加工を施した後の絶乾質量とを測定し、それらの測定値から難燃加工剤の吸尽量を算出した。そして、ポリエステル系繊維に難燃加工を施す前の絶乾質量に対する難燃加工剤の吸尽量の割合を百分率（質量基準）で表した。
(Ii) Exhaust amount of flame retardant finishing agent Measure the absolute dry mass before applying flame retardant processing to polyester fiber and the absolute dry mass after applying flame retardant processing to polyester fiber. The exhaust amount of the flame retardant was calculated. And the ratio of the exhaust amount of the flame-retardant processing agent with respect to the absolute dry mass before performing a flame-retardant processing to a polyester-type fiber was represented by the percentage (mass basis).
（難燃加工剤１の調製）
リン酸（２−フェノキシエチル）ジフェニル４０ｇと、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド１０モル付加物の硫酸エステルアンモニウム塩の５０質量％水溶液１０ｇとの混合物に、撹拌しながら水５０ｇを徐々に添加して乳化分散させて難燃剤加工剤１を得た。得られた難燃加工剤１について、レーザー回折式粒度分布測定装置［ＬＡ−９２０：（株）堀場製作所製］を用いて分散物としての平均粒子径を測定したところ、０．６μｍであった。
(Preparation of flame retardant finishing agent 1)
50 g of water is gradually added to a mixture of 40 g of phosphoric acid (2-phenoxyethyl) diphenyl and 10 g of a 50% by weight aqueous solution of ammonium sulfate ester of tristyrenated phenol ethylene oxide 10 mol adduct, followed by emulsification. The flame retardant processing agent 1 was obtained by dispersing. About the obtained flame retardant processing agent 1, when the average particle diameter as a dispersion was measured using a laser diffraction particle size distribution analyzer [LA-920: manufactured by Horiba, Ltd.], it was 0.6 μm. .
（難燃加工剤２の調製）
リン酸（２−フェノキシエチル）ジフェニルの代わりに、リン酸（２−フェノキシエチル）ジ（４−トリル）を、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド１０モル付加物の硫酸エステルアンモニウム塩の５０質量％水溶液１０ｇの代わりに、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド１０モル付加物の硫酸エステルアンモニウム塩の５０質量％水溶液８ｇとトリスチレン化フェノールエチレンオキサイド１５モル付加物のリン酸エステルアンモニウム塩の５０質量％水溶液２ｇとを使用した以外は、難燃加工剤１の調製と同様にして難燃加工剤２を得た。得られた難燃加工剤２の分散物としての平均粒子径は０．６μｍであった。
(Preparation of flame retardant finishing agent 2)
Instead of phosphoric acid (2-phenoxyethyl) diphenyl, phosphoric acid (2-phenoxyethyl) di (4-tolyl) was replaced with 10 g of a 50% by weight aqueous solution of ammonium sulfate ester of tristyrenated phenol ethylene oxide 10 mol adduct. Instead of 8 g of a 50 mass% aqueous solution of ammonium sulfate salt of 10 mol adduct of tristyrenated phenol ethylene oxide and 2 g of an aqueous solution of 50 wt% ammonium phosphate salt of 15 mol adduct of tristyrenated phenol ethylene oxide. A flame retardant finish 2 was obtained in the same manner as the preparation of the flame retardant finish 1 except that it was used. The average particle diameter as a dispersion of the obtained flame retardant 2 was 0.6 μm.
（難燃加工剤３の調製）
リン酸（２−フェノキシエチル）ジフェニルの代わりに、リン酸（２−フェノキシエチル）ジ（４−ビフェニル）を、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド１０モル付加物の硫酸エステルアンモニウム塩の５０質量％水溶液１０ｇの代わりに、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド１０モル付加物１ｇとトリスチレン化フェノールエチレンオキサイド１０モル付加物の硫酸エステルアンモニウム塩の５０質量％水溶液８ｇとを、水５０ｇの代わりに、水５１ｇを使用した以外は、難燃加工剤１の調製と同様にして難燃加工剤３を得た。得られた難燃加工剤３の分散物としての平均粒子径は０．７μｍであった。
(Preparation of flame retardant 3)
Instead of phosphoric acid (2-phenoxyethyl) diphenyl, phosphoric acid (2-phenoxyethyl) di (4-biphenyl) was replaced with 10 g of a 50% by weight aqueous solution of ammonium sulfate ester of tristyrenated phenol ethylene oxide 10 mol adduct. 1 g of tristyrenated phenol ethylene oxide 10 mol adduct and 8 g of a 50 mass% aqueous solution of ammonium sulfate ester of tristyrenated phenol ethylene oxide 10 mol adduct were used, and 51 g of water was used instead of 50 g of water. Except that, flame retardant processing agent 3 was obtained in the same manner as in the preparation of flame retardant processing agent 1. The average particle diameter as a dispersion of the obtained flame retardant 3 was 0.7 μm.
（難燃加工剤４の調製）
リン酸（２−フェノキシエチル）ジフェニルの代わりに、リン酸（２−フェノキシエチル）ジ（２−ナフチル）を、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド１０モル付加物の硫酸エステルアンモニウム塩の５０質量％水溶液１０ｇの代わりに、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド１０モル付加物１ｇとトリスチレン化フェノールエチレンオキサイド１５モル付加物のリン酸エステルアンモニウム塩の５０質量％水溶液８ｇとを、水５０ｇの代わりに、水５１ｇを使用した以外は、難燃加工剤１の調製と同様にして難燃加工剤４を得た。得られた難燃加工剤４の分散物としての平均粒子径は０．７μｍであった。
(Preparation of flame retardant finishing agent 4)
Instead of phosphoric acid (2-phenoxyethyl) diphenyl, phosphoric acid (2-phenoxyethyl) di (2-naphthyl) was replaced with 10 g of a 50 mass% aqueous solution of ammonium sulfate ester of tristyrenated phenol ethylene oxide 10 mol adduct. 1 g of tristyrenated phenol ethylene oxide 10 mol adduct and 8 g of a 50 mass% aqueous solution of ammonium phosphate ester of 15 mol of tristyrenated phenol ethylene oxide adduct, 51 g of water instead of 50 g of water A flame retardant finish 4 was obtained in the same manner as the preparation of flame retardant finish 1 except that it was used. The average particle diameter as a dispersion of the obtained flame retardant finishing agent 4 was 0.7 μm.
（難燃加工剤５の調製）
リン酸（２−フェノキシエチル）ジフェニルの代わりに、リン酸（２−フェノキシエチル）ジベンジルを、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド１０モル付加物の硫酸エステルアンモニウム塩の５０質量％水溶液１０ｇの代わりに、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド１０モル付加物５ｇを、水５０ｇの代わりに、水５５ｇを使用した以外は、難燃加工剤１の調製と同様にして水分散液の状態の難燃加工剤５を得た。得られた難燃加工剤５の分散物としての平均粒子径は０．６μｍであった。
(Preparation of flame retardant 5)
Instead of phosphoric acid (2-phenoxyethyl) diphenyl, phosphoric acid (2-phenoxyethyl) dibenzyl was replaced with 10 g of a 50% by weight aqueous solution of ammonium sulfate ester of tristyrenated phenol ethylene oxide 10 mol adduct. The flame retardant processing agent 5 in the form of an aqueous dispersion is obtained in the same manner as the preparation of the flame retardant processing agent 1 except that 5 g of styrenated phenol ethylene oxide 10 mol adduct is used instead of 50 g of water. It was. The average particle diameter as a dispersion of the obtained flame retardant 5 was 0.6 μm.
（難燃加工剤６の調製）
リン酸（２−フェノキシエチル）ジフェニルの代わりに、リン酸（２−フェノキシエチル）ジヘキシルを使用した以外は、難燃加工剤１の調製と同様にして水分散液の状態の難燃加工剤６を得た。得られた難燃加工剤６の分散物としての平均粒子径は０．６μｍであった。
(Preparation of flame retardant finishing agent 6)
Flame retardant processing agent 6 in the state of an aqueous dispersion similar to the preparation of flame retardant processing agent 1 except that phosphoric acid (2-phenoxyethyl) dihexyl is used instead of phosphoric acid (2-phenoxyethyl) diphenyl Got. The average particle diameter as a dispersion of the obtained flame retardant 6 was 0.6 μm.
（難燃加工剤７の調製）
リン酸（２−フェノキシエチル）ジフェニルの代わりに、リン酸（２−フェノキシエチル）フェニル（２，６−キシリル）を使用した以外は、難燃加工剤１の調製と同様にして水分散液の状態の難燃加工剤７を得た。得られた難燃加工剤７の分散物としての平均粒子径は０．７μｍであった。
(Preparation of flame retardant 7)
An aqueous dispersion was prepared in the same manner as in the preparation of flame retardant processing agent 1 except that phosphoric acid (2-phenoxyethyl) phenyl (2,6-xylyl) was used instead of phosphoric acid (2-phenoxyethyl) diphenyl. The flame retardant processing agent 7 in a state was obtained. The average particle diameter as a dispersion of the obtained flame retardant 7 was 0.7 μm.
（難燃加工剤８の調製）
リン酸（２−フェノキシエチル）ジフェニルの代わりに、リン酸［２−（４’−メチルフェノキシ）エチル］ジフェニルを使用した以外は、難燃加工剤１の調製と同様にして水分散液の状態の難燃加工剤８を得た。得られた難燃加工剤８の分散物としての平均粒子径は０．８μｍであった。
(Preparation of flame retardant finish 8)
The state of the aqueous dispersion in the same manner as in the preparation of flame retardant 1 except that [2- (4′-methylphenoxy) ethyl] diphenyl phosphate was used instead of (2-phenoxyethyl) diphenyl phosphate The flame retardant finishing agent 8 was obtained. The average particle diameter as a dispersion of the obtained flame retardant finish 8 was 0.8 μm.
（難燃加工剤９の調製）
リン酸（２−フェノキシエチル）ジフェニルの代わりに、２−オキソ−２−フェノキシエチルオキシ−１，３，２−ジオキサホスホリナンを使用した以外は、難燃加工剤１の調製と同様にして水分散液の状態の難燃加工剤９を得た。得られた難燃加工剤９の分散物としての平均粒子径は０．７μｍであった。
(Preparation of flame retardant 9)
Except that 2-oxo-2-phenoxyethyloxy-1,3,2-dioxaphosphorinane was used instead of phosphoric acid (2-phenoxyethyl) diphenyl, the same procedure as in the preparation of flame retardant processing agent 1 was performed. A flame retardant finish 9 in the form of an aqueous dispersion was obtained. The average particle diameter as a dispersion of the obtained flame retardant 9 was 0.7 μm.
（難燃加工剤１０の調製）
リン酸（２−フェノキシエチル）ジフェニルの代わりに、リン酸ジ（２−フェノキシエチル）フェニルを使用した以外は、難燃加工剤１の調製と同様にして水分散液の状態の難燃加工剤１０を得た。得られた難燃加工剤１０の分散物としての平均粒子径は０．７μｍであった。
(Preparation of flame retardant 10)
The flame retardant in the form of an aqueous dispersion is the same as the preparation of the flame retardant 1 except that di (2-phenoxyethyl) phenyl phosphate is used instead of (2-phenoxyethyl) diphenyl phosphate. 10 was obtained. The average particle diameter as a dispersion of the obtained flame retardant 10 was 0.7 μm.
（比較用難燃加工剤１１の調製）
リン酸（２−フェノキシエチル）ジフェニルの代わりに、レゾルシノールビス（ジフェニルホスフェート）を使用した以外は、難燃加工剤１の調製と同様にして水分散液の状態の比較用難燃加工剤１１を得た。得られた比較用難燃加工剤１１の分散物としての平均粒子径は０．６μｍであった。
(Preparation of comparative flame retardant 11)
The comparative flame retardant 11 for comparison of the state of the aqueous dispersion was prepared in the same manner as the preparation of the flame retardant 1 except that resorcinol bis (diphenyl phosphate) was used instead of phosphoric acid (2-phenoxyethyl) diphenyl. Obtained. The average particle diameter as a dispersion of the obtained comparative flame retardant processing agent 11 was 0.6 μm.
（比較用難燃加工剤１２の調製）
リン酸（２−フェノキシエチル）ジフェニルの代わりに、リン酸トリトリルを使用した以外は、難燃加工剤１の調製と同様にして水分散液の状態の比較用難燃加工剤１２を得た。得られた比較用難燃加工剤１２の分散物としての平均粒子径は０．６μｍであった。
(Preparation of comparative flame retardant 12)
A comparative flame retardant 12 in the state of an aqueous dispersion was obtained in the same manner as in the preparation of the flame retardant 1 except that tolyl phosphate was used instead of phosphoric acid (2-phenoxyethyl) diphenyl. The average particle diameter as a dispersion of the obtained comparative flame retardant 12 was 0.6 μm.
（実施例１〜１０及び比較例１〜２）
目付１８０ｇ／ｍ２のレギュラーポリエステル／カチオン可染ポリエステル（８０質量％／２０質量％）未染色布を、前記の難燃加工剤１〜１０又は比較用難燃加工剤１１〜１２を１３質量％含むように希釈された処理液にて絞り率６０％でパディング処理して、難燃加工剤を付着させ、１２０℃で１分間乾燥し、さらに１８０℃で１分間乾熱処理を行った。次に、ミニカラー染色機［テクサム社］を使用し、分散染料［Ｃ.Ｉ.Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ５６］１％ｏ．ｗ．ｆ．、分散均染剤［ニッカサンソルト（商品名）ＲＭ−３４０Ｅ、日華化学(株)］０.５ｇ／Ｌ及び８０質量％酢酸０.３ｍＬ／Ｌを含む染色浴で、浴比１：１５、温度１３０℃の条件で、３０分間浴中熱処理した。その後、難燃加工剤が吸尽されたポリエステル系繊維に対してソーピング剤［エスクード（登録商標）ＦＲＮ、日華化学（株)］２ｇ／Ｌ及び苛性ソーダ１ｇ／Ｌを含む水溶液を用いて、８０℃で２０分間ソーピングを行い、１８０℃で１分間乾燥して難燃性ポリエステル系繊維を得た。
(Examples 1-10 and Comparative Examples 1-2)
A regular polyester / cationic dyeable polyester (80% by mass / 20% by mass) undyed cloth having a basis weight of 180 g / m 2 is obtained by adding 13% by mass of the flame retardant processing agent 1-10 or the comparative flame retardant processing agent 11-12. A padding treatment was performed at a drawing ratio of 60% with a treatment liquid diluted to include a flame retardant, and the resultant was dried at 120 ° C. for 1 minute and further subjected to a dry heat treatment at 180 ° C. for 1 minute. Next, using a mini-color dyeing machine [Teksam Co., Ltd.], disperse dye [CI Disperse Blue 56] 1% o.d. w. f. Dispersion leveling agent [Nikkasan Salt (trade name) RM-340E, Nikka Chemical Co., Ltd.] 0.5 g / L and 80% by mass acetic acid 0.3 mL / L, a bath ratio of 1:15 And heat treatment in a bath at a temperature of 130 ° C. for 30 minutes. Then, using an aqueous solution containing 2 g / L of a soaping agent [Escudo (registered trademark) FRN, Nikka Chemical Co., Ltd.] and 1 g / L of caustic soda with respect to the polyester fiber from which the flame retardant finish was exhausted, Soaping was carried out at 20 ° C. for 20 minutes, followed by drying at 180 ° C. for 1 minute to obtain a flame-retardant polyester fiber.
実施例１〜１０及び比較例１〜２で得られた各難燃性ポリエステル繊維について、難燃性を評価した。得られた結果を表１に示す。 About each flame-retardant polyester fiber obtained in Examples 1-10 and Comparative Examples 1-2, the flame retardance was evaluated. The obtained results are shown in Table 1.
表１に記載した結果から明らかなように、本発明のポリエステル系繊維用難燃加工剤を付着させた後に乾熱処理し、さらに染色浴中で熱処理せしめた実施例１〜１０で得られた難燃性ポリエステル系繊維は、優れた難燃性を有していた。また、特に洗濯なしの試料と水洗い洗濯後の試料及びドライクリーニング後の試料についても優れた難燃性を有していることから、本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法により、ポリエステル系繊維に耐久性に優れた難燃性を付与することができることが確認された。さらに、実施例１〜１０で得られた難燃性ポリエステル系繊維は、難燃加工剤が十分に吸尽していることから、本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法により、ポリエステル系繊維に効率良くリン化合物を内部に吸尽せしめることができることが確認された。 As is clear from the results described in Table 1, the difficulty obtained in Examples 1 to 10 in which the flame retardant processing agent for polyester fibers of the present invention was applied, followed by dry heat treatment and further heat treatment in a dye bath. The flammable polyester fiber had excellent flame retardancy. In particular, since the sample without washing, the sample after washing with water, and the sample after dry cleaning also have excellent flame retardancy, the polyester fiber according to the present invention has a flame retardancy processing method. It was confirmed that flame retardancy with excellent durability can be imparted to the steel. Furthermore, since the flame retardant polyester fiber obtained in Examples 1 to 10 is sufficiently exhausted by the flame retardant processing agent, the polyester fiber according to the flame retardant processing method of the polyester fiber of the present invention is used. It was confirmed that the phosphorus compound could be exhausted into the interior efficiently.
（実施例１１〜２０及び比較例３〜４）
目付１８０ｇ／ｍ２のレギュラーポリエステル／カチオン可染ポリエステル（８０質量％／２０質量％）未染色布を、ミニカラー染色機［テクサム社］を使用し、分散染料［Ｃ.Ｉ.Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ５６］１％ｏ．ｗ．ｆ．、分散均染剤［ニッカサンソルト（商品名）ＲＭ−３４０Ｅ、日華化学(株)］０.５ｇ／Ｌ及び８０質量％酢酸０.３ｍＬ／Ｌを含む染色浴で、浴比１：１５、温度１３０℃の条件で、３０分間浴中熱処理して染色し、湯洗、水洗して１２０℃で１分間乾燥した後、前記の難燃加工剤１〜１０又は比較用難燃加工剤１１〜１２を１３質量％含むように希釈された処理液にて絞り率６０％でパディング処理して、難燃加工剤を付着させ、１２０℃で１分間乾燥し、さらに１８０℃で１分間乾熱処理を行った。その後、ソーピング剤［エスクード（登録商標）ＦＲＮ、日華化学(株)］２ｇ／Ｌ及び苛性ソーダ１ｇ／Ｌを含む水溶液を用いて、８０℃で２０分間ソーピングを行い、１８０℃で１分間乾燥して難燃性ポリエステル系繊維を得た。
(Examples 11-20 and Comparative Examples 3-4)
A regular polyester / cationic dyeable polyester (80% by mass / 20% by mass) undyed cloth with a basis weight of 180 g / m 2 was used with a mini-color dyeing machine [Texam Co., Ltd.], and a disperse dye [CI Disperse Blue 56] 1% o. w. f. Dispersion leveling agent [Nikkasan Salt (trade name) RM-340E, Nikka Chemical Co., Ltd.] 0.5 g / L and 80% by mass acetic acid 0.3 mL / L, a bath ratio of 1:15 After heat-treating in a bath for 30 minutes at a temperature of 130 ° C., dyeing, washing with hot water, washing with water and drying at 120 ° C. for 1 minute, the above-mentioned flame retardant 1-10 or comparative flame retardant 11 Padding with a processing solution diluted to contain 13% by mass at a drawing rate of 60%, depositing a flame retardant, drying at 120 ° C. for 1 minute, and dry heat treatment at 180 ° C. for 1 minute Went. Thereafter, soaping is performed at 80 ° C. for 20 minutes using an aqueous solution containing 2 g / L of a soaping agent [Escudo (registered trademark) FRN, Nikka Chemical Co., Ltd.] and 1 g / L of caustic soda and dried at 180 ° C. for 1 minute. Thus, a flame-retardant polyester fiber was obtained.
実施例１１〜２０及び比較例３〜４で得られた各難燃性ポリエステル繊維について、難燃性を評価した。得られた結果を表２に示す。 About each flame-retardant polyester fiber obtained in Examples 11-20 and Comparative Examples 3-4, the flame retardance was evaluated. The obtained results are shown in Table 2.
表２に記載した結果から明らかなように、染色した後に、本発明のポリエステル系繊維用難燃加工剤を付着させた後に乾熱処理せしめた実施例１１〜２０で得られた難燃性ポリエステル系繊維は、優れた難燃性を有していた。また、特に洗濯なしの試料と水洗い洗濯後の試料及びドライクリーニング後の試料についても優れた難燃性を有していることから、本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法により、ポリエステル系繊維に耐久性に優れた難燃性を付与することができることが確認された。さらに、実施例１１〜２０で得られた難燃性ポリエステル系繊維は、難燃加工剤が十分に吸尽していることから、本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法により、ポリエステル系繊維に効率良くリン化合物を内部に吸尽せしめることができることが確認された。 As is apparent from the results described in Table 2, after the dyeing, the flame retardant polyester system obtained in Examples 11 to 20 was subjected to dry heat treatment after adhering the flame retardant agent for polyester fiber of the present invention. The fiber had excellent flame retardancy. In particular, since the sample without washing, the sample after washing with water, and the sample after dry cleaning also have excellent flame retardancy, the polyester fiber according to the present invention has a flame retardancy processing method. It was confirmed that flame retardancy with excellent durability can be imparted to the steel. Furthermore, since the flame retardant polyester fiber obtained in Examples 11 to 20 is sufficiently exhausted by the flame retardant processing agent, the polyester fiber is subjected to the flame retardant processing method for polyester fiber of the present invention. It was confirmed that the phosphorus compound could be exhausted into the interior efficiently.
（実施例２１〜３０及び比較例５〜６）
目付２２０ｇ／ｍ２の横糸原着レギュラーポリエステル１００質量％未染色布を、ミニカラー染色機［テクサム社］を使用し、前記の難燃加工剤１〜１０又は比較用難燃加工剤１１〜１２が８％ｏ．ｗ．ｆ．、分散染料［Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ５６］１％ｏ．ｗ．ｆ．、分散均染剤［ニッカサンソルト（商品名）ＲＭ−３４０Ｅ、日華化学（株）］０．５ｇ／Ｌ及び８０質量％酢酸０．３ｍＬ／Ｌを含む染色浴で、浴比１：１５、温度１３０℃の条件で、３０分間浴中熱処理した。その後、ソーピング剤［エスクード（登録商標）ＦＲＮ、日華化学(株)］２ｇ／Ｌ及び苛性ソーダ１ｇ／Ｌを含む水溶液を用いて、８０℃で２０分間ソーピングを行い、１８０℃で１分間乾燥して難燃性ポリエステル系繊維を得た。
(Examples 21-30 and Comparative Examples 5-6)
Using a mini-color dyeing machine [Tecsum Co., Ltd.], weaving regular polyester 100 mass% undyed cloth with a basis weight of 220 g / m 2 , the above-mentioned flame retardant processing agents 1-10 or comparative flame retardant processing agents 11-12 Is 8% o. w. f. Disperse dye [C.I. I. Disperse Blue 56] 1% o. w. f. Dispersion leveling agent [Nikkasan Salt (trade name) RM-340E, Nikka Chemical Co., Ltd.] 0.5 g / L and 80% by mass acetic acid 0.3 mL / L, a bath ratio of 1:15 And heat treatment in a bath at a temperature of 130 ° C. for 30 minutes. Thereafter, soaping is performed at 80 ° C. for 20 minutes using an aqueous solution containing 2 g / L of a soaping agent [Escudo (registered trademark) FRN, Nikka Chemical Co., Ltd.] and 1 g / L of caustic soda and dried at 180 ° C. for 1 minute. Thus, a flame-retardant polyester fiber was obtained.
実施例２１〜３０及び比較例５〜６で得られた各難燃性ポリエステル繊維について、難燃性を評価した。得られた結果を表３に示す。 About each flame-retardant polyester fiber obtained in Examples 21-30 and Comparative Examples 5-6, the flame retardance was evaluated. The obtained results are shown in Table 3.
表３に記載した結果から明らかなように、本発明のポリエステル系繊維用難燃加工剤と染料とを含む染色浴を用いて染色と同浴で難燃加工剤を付着しつつ、染色浴中で熱処理せしめた実施例２１〜３０で得られた難燃性ポリエステル系繊維は、優れた難燃性を有していた。また、特に洗濯なしの試料と水洗い洗濯後の試料及びドライクリーニング後の試料についても優れた難燃性を有していることから、本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法により、ポリエステル系繊維に耐久性に優れた難燃性を付与することができることが確認された。さらに、実施例２１〜３０で得られた難燃性ポリエステル系繊維は、難燃加工剤が十分に吸尽していることから、本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法により、ポリエステル系繊維に効率良くリン化合物を内部に吸尽せしめることができることが確認された。 As is apparent from the results described in Table 3, while using the dyeing bath containing the flame retardant for polyester fiber of the present invention and a dye, the flame retardant is attached in the same bath as the dyeing, while in the dyeing bath The flame-retardant polyester fiber obtained in Examples 21 to 30 heat-treated in Example 1 had excellent flame retardancy. In particular, since the sample without washing, the sample after washing with water, and the sample after dry cleaning also have excellent flame retardancy, the polyester fiber according to the present invention has a flame retardancy processing method. It was confirmed that flame retardancy with excellent durability can be imparted to the steel. Furthermore, since the flame-retardant polyester fiber obtained in Examples 21 to 30 is sufficiently exhausted by the flame-retardant processing agent, the polyester-based fiber is subjected to the flame-retardant processing method for polyester fiber of the present invention. It was confirmed that the phosphorus compound could be exhausted into the interior efficiently.
以上説明したように、本発明によれば、ポリエステル系繊維の内部にリン系難燃成分を均一且つ十分に吸尽させることができ、ポリエステル系繊維に耐久性に優れた十分な難燃性を付与することを可能とするポリエステル系繊維用難燃加工剤及び難燃加工方法、並びに耐久性に優れた十分な難燃性を有する難燃性ポリエステル系繊維を提供することが可能となる。 As described above, according to the present invention, the phosphorus-based flame retardant component can be uniformly and sufficiently exhausted inside the polyester fiber, and the polyester fiber has sufficient flame resistance with excellent durability. It becomes possible to provide a flame retardant processing agent for polyester fibers and a flame retardant processing method that can be imparted, and a flame retardant polyester fiber having sufficient flame resistance excellent in durability.
したがって、本発明は、難燃処理されたポリエステル系繊維を廃棄焼却する際等に難燃加工剤に起因するダイオキシンの発生を十分に防止することができる、環境保護、エコロジーの面からも好ましい難燃加工技術として非常に有用である。 Therefore, the present invention can sufficiently prevent the generation of dioxins caused by the flame retardant processing agent when the incinerated polyester fiber is discarded and incinerated, which is preferable from the viewpoint of environmental protection and ecology. It is very useful as a fuel processing technology.
Claims (5)
で表されるリン酸フェノキシエチルエステル化合物を含むことを特徴とするポリエステル系繊維用難燃加工剤。 The following general formula (1):
The flame retardant processing agent for polyester fibers characterized by including the phosphoric acid phenoxyethyl ester compound represented by these.
前記ポリエステル系繊維に吸尽されている、下記一般式（１）：
で表されるリン酸フェノキシエチルエステル化合物と、
を備えることを特徴とする難燃性ポリエステル系繊維。 Polyester fiber,
The following general formula (1) exhausted by the polyester fiber:
A phosphoric acid phenoxyethyl ester compound represented by:
A flame-retardant polyester fiber characterized by comprising:
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