JP2007239108A - Flame-retardant agent for polyester-based fiber, flame retarding method and flame retardant polyester-based fiber - Google Patents

Flame-retardant agent for polyester-based fiber, flame retarding method and flame retardant polyester-based fiber Download PDF

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JP2007239108A JP2006059013A JP2006059013A JP2007239108A JP 2007239108 A JP2007239108 A JP 2007239108A JP 2006059013 A JP2006059013 A JP 2006059013A JP 2006059013 A JP2006059013 A JP 2006059013A JP 2007239108 A JP2007239108 A JP 2007239108A
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Masaru Ishii
大 石井
Toru Makino
徹 牧野
Keiichiro Jo
圭一郎 定
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Nicca Chemical Co Ltd
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a flame-retardant agent for polyester-based fibers capable of uniformly and sufficiently incorporating a phosphorus flame-retardant component into a polyester-based fiber and imparting sufficient flame retardance excellent in durability to the polyester-based fiber. <P>SOLUTION: The flame-retardant agent for polyester-based fiber is obtained by dissolving, emulsifying or dispersing a naphthyl ester phosphorus compound represented by general formula (1) or general formula (2) [wherein R<SB>1</SB>to R<SB>4</SB>are each a 1-18C alkyl group, a 5-6C alicyclic alkyl group, an aryl group which may have a substituent group or an aralkyl group which may have a substituent] into a solvent by using a nonionic surfactant and/or an anionic surfactant. <P>COPYRIGHT: (C)2007,JPO&INPIT

Description

本発明はポリエステル系繊維用難燃加工剤、難燃加工方法及び難燃性ポリエステル系繊維に関する。詳しくは、本発明は、ポリエステル系繊維に対して耐久性に優れた難燃性を付与できる難燃加工剤、ポリエステル系繊維に対して難燃性を付与できる難燃加工方法、及びその難燃加工方法によって得られる難燃性ポリエステル系繊維に関する。   The present invention relates to a flame retardant processing agent for polyester fibers, a flame retardant processing method, and a flame retardant polyester fiber. Specifically, the present invention relates to a flame retardant processing agent capable of imparting excellent flame resistance to polyester fibers, a flame retardant processing method capable of imparting flame resistance to polyester fibers, and the flame retardant thereof. The present invention relates to a flame-retardant polyester fiber obtained by a processing method.

従来、ポリエステル系繊維に後加工によって難燃性を付与する方法として、ヘキサブロモシクロドデカン等のハロゲン化シクロアルカン化合物を難燃成分として用い、その難燃成分を分散剤によって水に分散させてなる難燃加工剤を用いる方法が知られている。   Conventionally, as a method for imparting flame retardancy to polyester fibers by post-processing, a halogenated cycloalkane compound such as hexabromocyclododecane is used as a flame retardant component, and the flame retardant component is dispersed in water by a dispersant. A method using a flame retardant finish is known.

しかしながら、近年、地球環境や生活環境の保護への関心が高まっており、ハロゲン系化合物に代えて、ハロゲン元素を含有しないリン系化合物を難燃成分として用いて、ポリエステル系繊維に難燃性を付与する方法が開発されている。例えば、特開2000−328445号公報(特許文献1)には、界面活性剤の存在下、乳化分散させたレゾルシノールビス(ジフェニルホスフェート)を含有する乳化組成物を染色液に添加して、染色と同時にポリエステル系繊維にその組成物を吸着させる難燃加工方法が開示されている。また、特開2003−193368号公報(特許文献2)には、界面活性剤の存在下、溶剤に分散させた1,4−ピペラジンジイルビス(ジアリールホスフェート)等のアリールジアミノホスフェートを含有する難燃加工剤を染色液に添加して、染色と同時にポリエステル系繊維に難燃加工剤を吸着させて乾燥させた後に170〜220℃で熱処理する難燃加工方法、並びに、ポリエステル系繊維を染色した後に前記難燃加工剤を付着させて乾燥させた後に170〜220℃で熱処理する難燃加工方法が開示されている。   However, in recent years, interest in protecting the global environment and living environment has increased, and instead of halogen compounds, phosphorous compounds that do not contain halogen elements are used as flame retardant components, making polyester fibers flame retardant. A method of granting has been developed. For example, in JP-A-2000-328445 (Patent Document 1), an emulsion composition containing resorcinol bis (diphenyl phosphate) emulsified and dispersed in the presence of a surfactant is added to a staining solution, At the same time, a flame retardant processing method in which the composition is adsorbed on a polyester fiber is disclosed. Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-193368 (Patent Document 2) discloses a flame retardant containing an aryldiaminophosphate such as 1,4-piperazinediylbis (diarylphosphate) dispersed in a solvent in the presence of a surfactant. After adding a processing agent to the dyeing solution, adsorbing the flame retardant processing agent to the polyester fiber at the same time as the dyeing and drying it, after heat-treating at 170-220 ° C., and after dyeing the polyester fiber A flame retardant processing method is disclosed in which the flame retardant processing agent is attached and dried and then heat treated at 170 to 220 ° C.

しかしながら、特許文献1〜2に記載されているような従来の難燃加工方法においては、ポリエステル系繊維の内部にリン系難燃成分を十分に吸尽させることが困難であったため、リン系難燃成分の内部吸尽率が低く、ポリエステル系繊維に十分な難燃性を付与することができないという問題があった。
特開2000−328445号公報 特開2003−193368号公報
However, in the conventional flame retardant processing methods as described in Patent Documents 1 and 2, it is difficult to exhaust the phosphorus-based flame retardant component sufficiently inside the polyester-based fiber. There was a problem that the internal exhaust rate of the flame component was low, and sufficient flame retardancy could not be imparted to the polyester fiber.
JP 2000-328445 A JP 2003-193368 A

本発明は、上記従来技術の有する課題に鑑みてなされたものであり、ポリエステル系繊維の内部にリン系難燃成分を均一且つ十分に吸尽させることができ、ポリエステル系繊維に耐久性に優れた十分な難燃性を付与することを可能とするポリエステル系繊維用難燃加工剤及び難燃加工方法、並びに耐久性に優れた十分な難燃性を有する難燃性ポリエステル系繊維を提供することを目的とする。   The present invention has been made in view of the above-described problems of the prior art, and can uniformly and sufficiently exhaust the phosphorus-based flame retardant component inside the polyester fiber, and the polyester fiber has excellent durability. A flame-retardant processing agent for polyester fibers and a flame-retardant processing method capable of imparting sufficient flame retardancy, and a flame-retardant polyester fiber having sufficient flame resistance excellent in durability are provided. For the purpose.

本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のリン化合物を難燃成分として用い、その難燃成分を特定の界面活性剤を用いて溶解、乳化又は分散せしめた難燃加工剤をポリエステル系繊維に付着させて熱処理することにより、ポリエステル系繊維の内部にその難燃成分を均一且つ十分に吸尽させることができ、耐久性に優れた十分な難燃性を有するポリエステル系繊維が得られるようになることを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have used a specific phosphorus compound as a flame retardant component, and dissolved, emulsified or dispersed the flame retardant component using a specific surfactant. By attaching a flame retardant finish to the polyester fiber and heat-treating it, the flame retardant component can be exhausted uniformly and sufficiently inside the polyester fiber, and sufficient flame resistance with excellent durability can be obtained. The present inventors have found that polyester-based fibers can be obtained and have completed the present invention.

すなわち、本発明のポリエステル系繊維用難燃加工剤は、下記一般式(1):   That is, the flame retardant processing agent for polyester fibers of the present invention has the following general formula (1):

Figure 2007239108
Figure 2007239108

[式(1)中、R及びRは、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ炭素数1〜18のアルキル基、炭素数5〜6の脂環アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。]
で表されるリン酸ナフチルエステル、及び、下記一般式(2):
[In Formula (1), R 1 and R 2 may be the same or different and each has an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alicyclic alkyl group having 5 to 6 carbon atoms, or a substituent. An aryl group which may be substituted or an aralkyl group which may have a substituent. ]
Naphthyl phosphate represented by the following general formula (2):

Figure 2007239108
Figure 2007239108

[式(2)中、R及びRは、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ炭素数1〜18のアルキル基、炭素数5〜6の脂環アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。]
で表されるホスホン酸ナフチルエステルからなる群から選択される少なくとも1種のナフチルエステルリン化合物を、ノニオン界面活性剤及びアニオン界面活性剤からなる群から選択される少なくとも1種の界面活性剤を用いて、溶剤中に溶解、乳化又は分散させたものであることを特徴とするものである。
[In Formula (2), R 3 and R 4 may be the same or different and each has an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alicyclic alkyl group having 5 to 6 carbon atoms, or a substituent. An aryl group which may be substituted or an aralkyl group which may have a substituent. ]
At least one naphthyl ester phosphorus compound selected from the group consisting of phosphonic acid naphthyl esters represented by the formula (1) using at least one surfactant selected from the group consisting of nonionic surfactants and anionic surfactants It is characterized by being dissolved, emulsified or dispersed in a solvent.

また、本発明の難燃加工方法は、ポリエステル系繊維に前記本発明の難燃加工剤を付着させる付着工程と、前記難燃加工剤を加熱により前記ポリエステル系繊維に吸尽せしめる熱処理工程とを含むことを特徴とする方法である。   Further, the flame retardant processing method of the present invention comprises an adhesion step of attaching the flame retardant processing agent of the present invention to a polyester fiber, and a heat treatment step of exhausting the flame retardant processing agent to the polyester fiber by heating. It is the method characterized by including.

さらに、本発明の難燃性ポリエステル系繊維は、
ポリエステル系繊維と、
前記ポリエステル系繊維に吸尽されている、前記一般式(1)で表されるリン酸ナフチルエステル及び前記一般式(2)で表されるホスホン酸ナフチルエステルからなる群から選択される少なくとも1種のナフチルエステルリン化合物と、
を備えることを特徴とするものである。
Furthermore, the flame-retardant polyester fiber of the present invention is
Polyester fiber,
At least one selected from the group consisting of the phosphoric acid naphthyl ester represented by the general formula (1) and the phosphonic acid naphthyl ester represented by the general formula (2) exhausted by the polyester fiber A naphthyl ester phosphorus compound of
It is characterized by providing.

本発明によれば、ポリエステル系繊維の内部にリン系難燃成分を均一且つ十分に吸尽させることができ、ポリエステル系繊維に耐久性に優れた十分な難燃性を付与することを可能とするポリエステル系繊維用難燃加工剤及び難燃加工方法、並びに耐久性に優れた十分な難燃性を有する難燃性ポリエステル系繊維を提供することが可能となる。   According to the present invention, the phosphorous flame retardant component can be exhausted uniformly and sufficiently inside the polyester fiber, and it is possible to impart sufficient flame retardancy with excellent durability to the polyester fiber. It is possible to provide a flame retardant processing agent for polyester fibers and a flame retardant processing method, and a flame retardant polyester fiber having sufficient flame resistance excellent in durability.

また、本発明のポリエステル系繊維用難燃加工剤はハロゲン原子を含まないため、それを用いて得られた本発明の難燃性ポリエステル系繊維を廃棄焼却する際等に難燃加工剤に起因するダイオキシンの発生は十分に防止され、環境保護、エコロジーの面からも好ましいものである。   In addition, since the flame retardant processing agent for polyester fiber of the present invention does not contain a halogen atom, it is caused by the flame retardant processing agent when the flame retardant polyester fiber of the present invention obtained by using it is discarded and incinerated. Generation of dioxins is sufficiently prevented, which is preferable from the viewpoint of environmental protection and ecology.

以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。先ず、本発明のポリエステル系繊維用難燃加工剤について説明する。   Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to preferred embodiments thereof. First, the flame retardant processing agent for polyester fibers of the present invention will be described.

本発明のポリエステル系繊維用難燃加工剤は、以下に詳細に説明する下記一般式(1)で表されるリン酸ナフチルエステル及び下記一般式(2)で表されるホスホン酸ナフチルエステルからなる群から選択される少なくとも1種のナフチルエステルリン化合物を含有するものである。   The flame retardant processing agent for polyester fiber of the present invention comprises a naphthyl phosphate represented by the following general formula (1) and a phosphonic naphthyl ester represented by the following general formula (2), which will be described in detail below. It contains at least one naphthyl ester phosphorus compound selected from the group.

前記本発明にかかるリン酸ナフチルエステルは、下記一般式(1):   The naphthyl phosphate ester according to the present invention has the following general formula (1):

Figure 2007239108
Figure 2007239108

により表される化合物である。 It is a compound represented by these.

一般式(1)において、R及びRは、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ炭素数1〜18のアルキル基、炭素数5〜6の脂環アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。そして、炭素数1〜18のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、2−ブチルオクチル、2−ブチルデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、2−オクチルデシルが挙げられるが、化合物中のリン含量を高めるという観点から、それらのうち炭素数1〜10のアルキル基が好ましい。また、炭素数5〜6の脂環アルキル基としては、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシルが挙げられる。さらに、置換基を有していてもよいアリール基としては、例えば、フェニル、トリル、キシリル、クメニル、メシチル、メトキシフェニル、ビフェニル、ナフチルが挙げられる。なお、かかるアリール基の置換基としては、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、t−ブチル、メトキシ、フェニルが挙げられる。また、置換基を有していてもよいアラルキル基としては、例えば、ベンジル、メチルベンジル、メトキシベンジル、t−ブチルベンジル、フェネチルが挙げられる。なお、かかるアラルキル基の置換基としては、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、t−ブチル、メトキシ、フェニルが挙げられる。これらの中で、ポリエステル系繊維への吸尽をより高めることができる傾向にあるという観点から、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基がより好ましい。 In the general formula (1), R 1 and R 2 may be the same or different and each have an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alicyclic alkyl group having 5 to 6 carbon atoms, and a substituent. An aryl group which may be substituted or an aralkyl group which may have a substituent. Examples of the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms include methyl, ethyl, propyl, butyl, hexyl, 2-ethylhexyl, octyl, decyl, dodecyl, 2-butyloctyl, 2-butyldecyl, hexadecyl, octadecyl, 2- Although octyldecyl is mentioned, From a viewpoint of raising the phosphorus content in a compound, the C1-C10 alkyl group is preferable among them. Moreover, as a C5-C6 alicyclic alkyl group, a cyclopentyl and a cyclohexyl are mentioned, for example. Furthermore, examples of the aryl group which may have a substituent include phenyl, tolyl, xylyl, cumenyl, mesityl, methoxyphenyl, biphenyl, and naphthyl. Examples of the substituent for the aryl group include methyl, ethyl, isopropyl, butyl, t-butyl, methoxy, and phenyl. Examples of the aralkyl group which may have a substituent include benzyl, methylbenzyl, methoxybenzyl, t-butylbenzyl and phenethyl. Examples of the substituent for the aralkyl group include methyl, ethyl, isopropyl, butyl, t-butyl, methoxy, and phenyl. Among these, from the viewpoint that the exhaust to the polyester fiber tends to be further increased, an aryl group which may have a substituent or an aralkyl group which may have a substituent is more. preferable.

このようなリン酸ナフチルエステルとしては、例えば、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ジメチル、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ジヘキシル、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ジデシル、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ジシクロヘキシル、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ジフェニル、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ジトリル(2-,3-,又は4-を含む)、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ジキシリル(2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む)、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ジビフェニル(2-,3-,又は4-を含む)、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ジベンジル、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ジ(メチルベンジル)(2-,3-,又は4-を含む)、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ジフェネチル、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ヘキシルシクロヘキシル、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ヘキシルフェニル、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ヘキシルトリル(2-,3-,又は4-を含む)、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ヘキシルキシリル(2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む)、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ヘキシルビフェニル(2-,3-,又は4-を含む)、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ヘキシルベンジル、リン酸ナフチル(1-又2-を含む)ヘキシル(メチルベンジル)(2-,3-又は4-を含む)、リン酸ナフチル(1-又2-を含む)ヘキシルフェネチル、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)シクロヘキシルフェニル、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)シクロヘキシルトリル(2-,3-,又は4-を含む)、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)シクロヘキシルキシリル(2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む)、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)シクロヘキシルビフェニル(2-,3-,又は4-を含む)、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)シクロヘキシルベンジル、リン酸ナフチル(1-又2-を含む)シクロヘキシル(メチルベンジル)(2-,3-又は4-を含む)、リン酸ナフチル(1-又2-を含む)シクロヘキシルフェネチル、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)フェニルトリル(2-,3-,又は4-を含む)、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)フェニルキシリル(2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む)、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)フェニルビフェニル(2-,3-,又は4-を含む)、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)フェニルベンジル、リン酸ナフチル(1-又2-を含む)フェニル(メチルベンジル)(2-,3-又は4-を含む)、リン酸ナフチル(1-又2-を含む)フェニルフェネチル、リン酸ナフチル(1-又2-を含む)トリル(2-,3-又は4-を含む)キシリル(2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む)、リン酸ナフチル(1-又2-を含む)トリル(2-,3-又は4-を含む)ビフェニル(2-,3-又は4-を含む)、リン酸ナフチル(1-又2-を含む)トリル(2-,3-又は4-を含む)(メチルベンジル)(2-,3-又は4-を含む)、リン酸ナフチル(1-又2-を含む)トリル(2-,3-又は4-を含む)フェネチル、リン酸ナフチル(1-又2-を含む)キシリル(2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む)ビフェニル(2-,3-又は4-を含む)、リン酸ナフチル(1-又2-を含む)キシリル(2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む)(メチルベンジル)(2-,3-又は4-を含む)、リン酸ナフチル(1-又2-を含む)キシリル(2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む)フェネチル、リン酸ナフチル(1-又2-を含む)ビフェニル(2-,3-又は4-を含む)(メチルベンジル)(2-,3-又は4-を含む)、リン酸ナフチル(1-又2-を含む)ビフェニル(2-,3-又は4-を含む)フェネチル、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ベンジルトリル(2-,3-,又は4-を含む)、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ベンジルキシリル(2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む)、リン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ベンジルビフェニル(2-,3-,又は4-を含む)、リン酸ナフチル(1-又2-を含む)ベンジル(メチルベンジル)(2-,3-又は4-を含む)、リン酸ナフチル(1-又2-を含む)ベンジルフェネチル、リン酸ナフチル(1-又2-を含む)(メチルベンジル)(2-,3-又は4-を含む)フェネチル、リン酸ジナフチル(1-又は2-を含む)メチル、リン酸ジナフチル(1-又は2-を含む)ヘキシル、リン酸ジナフチル(1-又は2-を含む)デシル、リン酸ジナフチル(1-又は2-を含む)シクロヘキシル、リン酸ジナフチル(1-又は2-を含む)フェニル、リン酸ジナフチル(1-又は2-を含む)トリル(2-,3-,又は4-を含む)、リン酸ジナフチル(1-又は2-を含む)キシリル(2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む)、リン酸ジナフチル(1-又は2-を含む)ビフェニル(2-,3-,又は4-を含む)、リン酸ジナフチル(1-又は2-を含む)ベンジル、リン酸ジナフチル(1-又は2-を含む)(メチルベンジル)(2-,3-,又は4-を含む)、リン酸ジナフチル(1-又は2-を含む)フェネチル、リン酸トリナフチル(1-又は2-を含む)を挙げることができる。   Examples of such naphthyl phosphate esters include naphthyl phosphate (including 1- or 2-) dimethyl, naphthyl phosphate (including 1- or 2-) dihexyl, and naphthyl phosphate (1- or 2- Didecyl, naphthyl phosphate (including 1- or 2-) dicyclohexyl, naphthyl phosphate (including 1- or 2-) diphenyl, naphthyl phosphate (including 1- or 2-) ditolyl (2-, 3) -, Or 4-), naphthyl phosphate (including 1- or 2-), dixylyl (2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3, 5-containing), naphthyl phosphate (including 1- or 2-) dibiphenyl (including 2-, 3-, or 4-), naphthyl phosphate (including 1- or 2-) dibenzyl, phosphoric acid Naphthyl (including 1- or 2-) di (methylbenzyl) (including 2-, 3-, or 4-), naphthyl phosphate (including 1- or 2-) diphenethyl, naphthyl phosphate (1- or (Including 2-) hexyl Rohexyl, naphthyl phosphate (including 1- or 2-) hexylphenyl, naphthyl phosphate (including 1- or 2-) hexyl tolyl (including 2-, 3-, or 4-), naphthyl phosphate (1 -Or 2-containing) hexylxylyl (including 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-), naphthyl phosphate (1- Hexylbiphenyl (including 2-, 3-, or 4-), naphthyl phosphate (including 1- or 2-) hexylbenzyl, naphthyl phosphate (including 1- or 2-) hexyl (Methylbenzyl) (including 2-, 3- or 4-), naphthyl phosphate (including 1- or 2-) hexylphenethyl, naphthyl phosphate (including 1- or 2-) cyclohexylphenyl, naphthyl phosphate Cyclohexitolyl (including 1- or 2-) (including 2-, 3-, or 4-), naphthyl phosphate (including 1- or 2-) cyclohexyl xylyl (2,3-, 2,4- , 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-), Naphthyl phosphate (including 1- or 2-) cyclohexylbiphenyl (including 2-, 3-, or 4-), naphthyl phosphate (including 1- or 2-) cyclohexylbenzyl, naphthyl phosphate (1- or 2- 2-containing cyclohexyl (methylbenzyl) (including 2-, 3- or 4-), naphthyl phosphate (including 1- or 2-) cyclohexylphenethyl, naphthyl phosphate (including 1- or 2-) Phenyltolyl (including 2-, 3-, or 4-), naphthyl phosphate (including 1- or 2-) phenylxylyl (2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6) -, 3, 4- or 3,5-), naphthyl phosphate (including 1- or 2-) phenylbiphenyl (including 2-, 3-, or 4-), naphthyl phosphate (1- or Phenylbenzyl (including 2-), naphthyl phosphate (including 1- or 2-) phenyl (methylbenzyl) (including 2-, 3- or 4-), naphthyl phosphate (including 1- or 2-) Phenylphenethyl, naphthyl phosphate (Including 1- or 2-) tolyl (including 2-, 3- or 4-) xylyl (2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-containing), naphthyl phosphate (including 1- or 2-) tolyl (including 2-, 3- or 4-) biphenyl (including 2-, 3- or 4-), naphthyl phosphate (Including 1- or 2-) tolyl (including 2-, 3- or 4-) (methylbenzyl) (including 2-, 3- or 4-), naphthyl phosphate (including 1- or 2-) ) Tolyl (including 2-, 3- or 4-) phenethyl, naphthyl phosphate (including 1- or 2-) xylyl (2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-containing) biphenyl (including 2-, 3- or 4-), naphthyl phosphate (including 1- or 2-) xylyl (2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-inclusive) (methylbenzyl) (including 2-, 3- or 4-), naphthyl phosphate (including 1- or 2-) ) Xylyl (including 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-) phenethyl, naphthyl phosphate (including 1- or 2-) biphenyl (2-, 3- or 4- (Including methylbenzyl) (including 2-, 3- or 4-), naphthyl phosphate (including 1- or 2-) biphenyl (including 2-, 3- or 4-) phenethyl, naphthyl phosphate ( Benzyltolyl (including 1- or 2-) benzyltolyl (including 2-, 3-, or 4-), naphthyl phosphate (including 1- or 2-) benzylxylyl (2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-), naphthyl phosphate (including 1- or 2-) benzylbiphenyl (including 2-, 3-, or 4-) , Naphthyl phosphate (including 1- or 2-) benzyl (methylbenzyl) (including 2-, 3- or 4-), naphthyl phosphate (including 1- or 2-) benzylphenethyl, naphthyl phosphate ( 1- or 2-containing) (methylbenzyl) (including 2-, 3- or 4-) phenethyl, dinaphthyl phosphate (including 1- or 2-) methyl, dinaphthyl phosphate (1- or 2- Hexyl, dinaphthyl phosphate (including 1- or 2-) decyl, dinaphosphate Til (including 1- or 2-) cyclohexyl, dinaphthyl phosphate (including 1- or 2-) phenyl, dinaphthyl phosphate (including 1- or 2-) tolyl (2-, 3-, or 4- Including), dinaphthyl phosphate (including 1- or 2-) xylyl (including 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-), Dinaphthyl phosphate (including 1- or 2-) biphenyl (including 2-, 3-, or 4-), dinaphthyl phosphate (including 1- or 2-) benzyl, dinaphthyl phosphate (1- or 2- ) (Including methylbenzyl) (including 2-, 3-, or 4-), dinaphthyl phosphate (including 1- or 2-) phenethyl, and trinaphthyl phosphate (including 1- or 2-) Can do.

前記本発明にかかるホスホン酸ナフチルエステルは、下記一般式(2):   The phosphonic acid naphthyl ester according to the present invention has the following general formula (2):

Figure 2007239108
Figure 2007239108

により表される化合物である。 It is a compound represented by these.

一般式(2)において、R及びRは、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ炭素数1〜18のアルキル基、炭素数5〜6の脂環アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。そして、炭素数1〜18のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、2−ブチルオクチル、2−ブチルデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、2−オクチルデシルが挙げられるが、化合物中のリン含量を高めるという観点から、それらのうち炭素数1〜10のアルキル基が好ましい。また、炭素数5〜6の脂環アルキル基としては、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシルが挙げられる。さらに、置換基を有していてもよいアリール基としては、例えば、フェニル、トリル、キシリル、クメニル、メシチル、メトキシフェニル、ビフェニル、ナフチルが挙げられる。なお、かかるアリール基の置換基としては、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、t−ブチル、メトキシ、フェニルが挙げられる。また、置換基を有していてもよいアラルキル基としては、例えば、ベンジル、メチルベンジル、メトキシベンジル、t−ブチルベンジル、フェネチルが挙げられる。なお、かかるアラルキル基の置換基としては、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、t−ブチル、メトキシ、フェニルが挙げられる。これらの中で、ポリエステル系繊維への吸尽をより高めることができる傾向にあるという観点から、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基がより好ましい。 In the general formula (2), R 3 and R 4 may be the same or different and each has an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alicyclic alkyl group having 5 to 6 carbon atoms, and a substituent. An aryl group which may be substituted or an aralkyl group which may have a substituent. Examples of the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms include methyl, ethyl, propyl, butyl, hexyl, 2-ethylhexyl, octyl, decyl, dodecyl, 2-butyloctyl, 2-butyldecyl, hexadecyl, octadecyl, 2- Although octyldecyl is mentioned, From a viewpoint of raising the phosphorus content in a compound, the C1-C10 alkyl group is preferable among them. Moreover, as a C5-C6 alicyclic alkyl group, a cyclopentyl and a cyclohexyl are mentioned, for example. Furthermore, examples of the aryl group which may have a substituent include phenyl, tolyl, xylyl, cumenyl, mesityl, methoxyphenyl, biphenyl, and naphthyl. Examples of the substituent for the aryl group include methyl, ethyl, isopropyl, butyl, t-butyl, methoxy, and phenyl. Examples of the aralkyl group which may have a substituent include benzyl, methylbenzyl, methoxybenzyl, t-butylbenzyl and phenethyl. Examples of the substituent for the aralkyl group include methyl, ethyl, isopropyl, butyl, t-butyl, methoxy, and phenyl. Among these, from the viewpoint that the exhaust to the polyester fiber tends to be further increased, an aryl group which may have a substituent or an aralkyl group which may have a substituent is more. preferable.

このようなホスホン酸ナフチルエステルとしては、例えば、メチルホスホン酸ジナフチル(1-又は2-を含む)、ヘキシルホスホン酸ジナフチル(1-又は2-を含む)、デシルホスホン酸ジナフチル(1-又は2-を含む)、シクロヘキシルホスホン酸ジナフチル(1-又は2-を含む)、フェニルホスホン酸ジナフチル(1-又は2-を含む)、トリル(2-,3-,又は4-を含む)ホスホン酸ジナフチル(1-又は2-を含む)、キシリル(2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む)ホスホン酸ジナフチル(1-又は2-を含む)、ベンジルホスホン酸ジナフチル(1-又は2-を含む)、メチルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)メチル、メチルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ヘキシル、メチルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)デシル、メチルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)シクロヘキシル、メチルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)フェニル、メチルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)トリル(2-,3-,又は4-を含む)、メチルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)キシリル(2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む)、メチルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ビフェニル(2-,3-,又は4-を含む)、メチルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ベンジル、メチルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)(メチルベンジル)(2-,3-,又は4-を含む)、メチルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)フェネチル、ヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)メチル、ヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ヘキシル、ヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)デシル、ヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)シクロヘキシル、ヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)フェニル、ヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)トリル(2-,3-,又は4-を含む)、ヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)キシリル(2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む)、ヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ビフェニル(2-,3-,又は4-を含む)、ヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ベンジル、ヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)(メチルベンジル)(2-,3-,又は4-を含む)、ヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)フェネチル、シクロヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)メチル、シクロヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ヘキシル、シクロヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)デシル、シクロヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)シクロヘキシル、シクロヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)フェニル、シクロヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)トリル(2-,3-,又は4-を含む)、シクロヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)キシリル(2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む)、シクロヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ビフェニル(2-,3-,又は4-を含む)、シクロヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ベンジル、シクロヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)(メチルベンジル)(2-,3-,又は4-を含む)、シクロヘキシルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)フェネチル、フェニルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)メチル、フェニルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ヘキシル、フェニルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)デシル、フェニルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)シクロヘキシル、フェニルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)フェニル、フェニルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)トリル(2-,3-,又は4-を含む)、フェニルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)キシリル(2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む)、フェニルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ビフェニル(2-,3-,又は4-を含む)、フェニルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ベンジル、フェニルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)(メチルベンジル)(2-,3-,又は4-を含む)、フェニルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)フェネチル、ベンジルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)メチル、ベンジルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ヘキシル、ベンジルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)デシル、ベンジルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)シクロヘキシル、ベンジルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)フェニル、ベンジルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)トリル(2-,3-,又は4-を含む)、ベンジルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)キシリル(2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-を含む)、ベンジルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ビフェニル(2-,3-,又は4-を含む)、ベンジルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)ベンジル、ベンジルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)(メチルベンジル)(2-,3-,又は4-を含む)、ベンジルホスホン酸ナフチル(1-又は2-を含む)フェネチルを挙げることができる。   Examples of the phosphonic acid naphthyl ester include dinaphthyl methylphosphonate (including 1- or 2-), dinaphthyl hexylphosphonate (including 1- or 2-), dinaphthyl decylphosphonate (1- or 2- Dinaphthyl cyclohexylphosphonate (including 1- or 2-), dinaphthyl phenylphosphonate (including 1- or 2-), tolyl (including 2-, 3-, or 4-) dinaphthyl phosphonate (1 -Or 2-), xylyl (including 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-) dinaphthyl phosphonate (1- or 2) -), Dinaphthyl benzylphosphonate (including 1- or 2-), naphthyl methylphosphonate (including 1- or 2-) methyl, naphthyl methylphosphonate (including 1- or 2-) hexyl, naphthyl methylphosphonate Decyl (including 1- or 2-) naphthyl methylphosphonate (including 1- or 2-) Cyclohexyl, naphthyl methylphosphonate (including 1- or 2-) phenyl, naphthyl methylphosphonate (including 1- or 2-) tolyl (including 2-, 3-, or 4-), naphthyl methylphosphonate (1- or 2-containing xylyl (including 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-), naphthyl methylphosphonate (including 1- or 2- Biphenyl (including 2-, 3-, or 4-), naphthyl methylphosphonate (including 1- or 2-) benzyl, naphthyl methylphosphonate (including 1- or 2-) (methylbenzyl) (2- , 3-, or 4-), naphthyl methylphosphonate (including 1- or 2-) phenethyl, naphthyl hexylphosphonate (including 1- or 2-) methyl, naphthyl hexylphosphonate (1- or 2- Hexyl, hexyl phosphonate naphthyl (including 1- or 2-) decyl, hexyl phosphonate naphthyl (1- or 2- ) Cyclohexyl, naphthyl hexylphosphonate (including 1- or 2-) phenyl, naphthyl hexylphosphonate (including 1- or 2-) tolyl (including 2-, 3-, or 4-), hexylphosphonic acid Naphtyl (including 1- or 2-) xylyl (including 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-), naphthyl hexylphosphonate (including Biphenyl (including 1- or 2-) (including 2-, 3-, or 4-), naphthyl hexylphosphonate (including 1- or 2-) benzyl, naphthyl hexylphosphonate (including 1- or 2-) ) (Methylbenzyl) (including 2-, 3-, or 4-), naphthyl hexylphosphonate (including 1- or 2-) phenethyl, naphthyl cyclohexylphosphonate (including 1- or 2-) methyl, cyclohexyl Naphthyl phosphonate (including 1- or 2-) hexyl, naphthyl cyclohexyl phosphonate (including 1- or 2-) decyl, Naphthyl phosphonate (including 1- or 2-) cyclohexyl, naphthyl cyclohexylphosphonate (including 1- or 2-) phenyl, naphthyl cyclohexylphosphonate (including 1- or 2-) tolyl (2-, 3) -, Or 4-), cyclohexyl phosphonate naphthyl (including 1- or 2-) xylyl (2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3) , 5-) naphthyl cyclohexylphosphonate (including 1- or 2-) biphenyl (including 2-, 3-, or 4-), benzyl cyclohexylphosphonate (including 1- or 2-) benzyl, Naphthyl cyclohexylphosphonate (including 1- or 2-) (including methylbenzyl) (including 2-, 3-, or 4-), naphthyl cyclohexylphosphonate (including 1- or 2-) phenethyl, naphthyl phenylphosphonate Methyl (including 1- or 2-) naphthyl phenylphosphonate (including 1- or 2-) ) Hexyl, naphthyl phenylphosphonate (including 1- or 2-) decyl, naphthyl phenylphosphonate (including 1- or 2-) cyclohexyl, naphthyl phenylphosphonate (including 1- or 2-) phenyl, phenylphosphone Naphthyl acid (including 1- or 2-) tolyl (including 2-, 3-, or 4-), naphthyl phenylphosphonate (including 1- or 2-) xylyl (2,3-, 2,4- , 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-), naphthyl phenylphosphonate (including 1- or 2-) biphenyl (including 2-, 3-, or 4-) ), Naphthyl phenylphosphonate (including 1- or 2-) benzyl, naphthyl phenylphosphonate (including 1- or 2-) (methylbenzyl) (including 2-, 3-, or 4-), phenylphosphone Naphthyl acid (including 1- or 2-) phenethyl, naphthyl benzylphosphonate (including 1- or 2-) methyl, naphthyl benzylphosphonate Hexyl (including 1- or 2-) hexyl, naphthyl benzylphosphonate (including 1- or 2-) decyl, naphthyl benzylphosphonate (including 1- or 2-) cyclohexyl, naphthyl benzylphosphonate (1- or 2-containing phenyl, benzylphosphonic acid naphthyl (including 1- or 2-) tolyl (including 2-, 3-, or 4-), benzylphosphonic acid naphthyl (including 1- or 2-) xylyl (including 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-), naphthyl benzylphosphonate (including 1- or 2-) biphenyl (2- , 3-, or 4-), benzyl benzylphosphonate (including 1- or 2-) benzyl, benzylphosphonate naphthyl (including 1- or 2-) (methylbenzyl) (2-, 3-, Or naphthyl benzylphosphonate (including 1- or 2-) phenethyl.

本発明のポリエステル系繊維用難燃加工剤は、前記一般式(1)で表されるリン酸ナフチルエステル及び前記一般式(2)で表されるホスホン酸ナフチルエステルからなる群から選択される少なくとも1種のナフチルエステルリン化合物を、以下に説明するノニオン界面活性剤及びアニオン界面活性剤からなる群から選択される少なくとも1種の界面活性剤を用いて、溶剤中に溶解、乳化又は分散させてなるものである。   The flame retardant processing agent for polyester fiber of the present invention is at least selected from the group consisting of naphthyl phosphate represented by the general formula (1) and naphthyl phosphonate represented by the general formula (2). One kind of naphthyl ester phosphorus compound is dissolved, emulsified or dispersed in a solvent using at least one kind of surfactant selected from the group consisting of nonionic surfactants and anionic surfactants described below. It will be.

本発明で用いられる溶剤としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジオキサン、エチレングリコール等のエーテル類;ジメチルホルムアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で又は二種以上を混合して用いることができる。なお、本発明の難燃加工剤においては、環境への配慮等の観点から、前記ナフチルエステルリン化合物を水に乳化又は分散させたものであることが好ましい。   Examples of the solvent used in the present invention include alcohols such as water, methanol, ethanol and isopropanol; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; ethers such as dioxane and ethylene glycol; amides such as dimethylformamide Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone. These solvents can be used alone or in admixture of two or more. In addition, in the flame retardant processing agent of this invention, it is preferable that the said naphthyl ester phosphorus compound is emulsified or disperse | distributed to water from viewpoints, such as consideration to an environment.

また、本発明で用いられる界面活性剤としては、従来から用いられているノニオン界面活性剤及び/又はアニオン界面活性剤を適宜選択して使用することができ、特に限定されないが、例えば、高級アルコールアルキレンオキサイド付加物、アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物、スチレン化アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物、スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物、高級アルキルアミンアルキレンオキサイド付加物等のエーテル型のノニオン界面活性剤;脂肪酸アルキレンオキサイド付加物、多価アルコール脂肪酸エステルアルキレンオキサイド付加物、脂肪酸アミドアルキレンオキサイド付加物、油脂のアルキレンオキサイド付加物等のエーテルエステル型のノニオン界面活性剤;ポリプロピレングリコールエチレンオキサイド付加物等のポリアルキレングリコール型界面活性剤;グリセロールの脂肪酸エステル、ペンタエリスリトールの脂肪酸エステル、ソルビトールの脂肪酸エステル、ソルビタンの脂肪酸エステル、ショ糖の脂肪酸エステル等のエステル型のノニオン界面活性剤;多価アルコールのアルキルエーテル、アルカノールアミン類の脂肪酸アミド等のその他のノニオン界面活性剤;脂肪酸セッケン等のカルボン酸塩のアニオン界面活性剤;高級アルコール硫酸エステル塩、高級アルキルポリアルキレングリコールエーテル硫酸エステル塩、スチレン化アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物硫酸エステル塩、スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物硫酸エステル塩、硫酸化油、硫酸化脂肪酸エステル、硫酸化脂肪酸、硫酸化オレフィン等の硫酸エステル塩のアニオン界面活性剤;スチレン化アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物スルホン酸塩、スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物スルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸等のホルマリン縮合物、α−オレフィンスルホン酸塩、パラフィンスルホン酸塩、スルホコハク酸ジエステル塩等のスルホン酸塩のアニオン界面活性剤;オレオイルメチルタウリンナトリウム塩、高級アルコールリン酸エステル塩、スチレン化アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物リン酸エステル塩、スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物リン酸エステル塩等のリン酸エステル塩のアニオン界面活性剤;N−メチルタウリンオレイン酸塩、N−メチルタウリンステアリン酸塩等のその他のアニオン界面活性剤が挙げられる。これらの中でも、より安定した乳化分散が可能になる傾向にあるという観点から、スチレン化アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物、スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物、スチレン化アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物スルホン酸塩、スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物スルホン酸塩、スチレン化アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物硫酸エステル塩、スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物硫酸エステル塩、高級アルコールリン酸エステル塩スチレン化アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物リン酸エステル塩、スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物リン酸エステル塩がより好ましい。これらの界面活性剤は、単独で又は二種以上を混合して用いることができる。   Moreover, as the surfactant used in the present invention, a conventionally used nonionic surfactant and / or anionic surfactant can be appropriately selected and used, and is not particularly limited. Ether type nonionic surfactants such as alkylene oxide adducts, alkylphenol alkylene oxide adducts, styrenated alkylphenol alkylene oxide adducts, styrenated phenol alkylene oxide adducts, higher alkylamine alkylene oxide adducts; fatty acid alkylene oxide adducts, Polyether alcohol fatty acid ester alkylene oxide adduct, fatty acid amide alkylene oxide adduct, fat and oil alkylene oxide adduct, etc. ether ester type nonionic surfactants; polypropylene Polyalkylene glycol type surfactants such as recalled ethylene oxide adducts; ester type nonionic surfactants such as glycerol fatty acid ester, pentaerythritol fatty acid ester, sorbitol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester ; Other nonionic surfactants such as alkyl ethers of polyhydric alcohols, fatty acid amides of alkanolamines; anionic surfactants of carboxylates such as fatty acid soaps; higher alcohol sulfates, higher alkyl polyalkylene glycol ether sulfates Salt, styrenated alkylphenol alkylene oxide adduct sulfate salt, styrenated phenol alkylene oxide adduct sulfate ester, sulfated oil, sulfated fatty acid ester, Anionic surfactants of sulfate ester salts such as oxidized fatty acids and sulfated olefins; styrenated alkylphenol alkylene oxide adduct sulfonates, styrenated phenol alkylene oxide adduct sulfonates, alkylbenzene sulfonates, alkylnaphthalene sulfonates, Formalin condensates such as naphthalene sulfonic acid, α-olefin sulfonate, paraffin sulfonate, anion surfactants of sulfonate such as sulfosuccinic acid diester salt; oleoyl methyl taurate sodium salt, higher alcohol phosphate ester salt, Anionic surfactants of phosphate salts such as styrenated alkylphenol alkylene oxide adduct phosphate ester salts, styrenated phenol alkylene oxide adduct phosphate ester salts; N- Chill taurine oleate, and other anionic surfactants such as N- methyl taurate stearic acid salts. Among these, styrenated alkylphenol alkylene oxide adducts, styrenated phenolalkylene oxide adducts, styrenated alkylphenol alkylene oxide adduct sulfonates, styrenated phenols from the viewpoint that more stable emulsification and dispersion tend to be possible. Alkylene oxide adduct sulfonate, styrenated alkylphenol alkylene oxide adduct sulfate ester, styrenated phenol alkylene oxide adduct sulfate ester, higher alcohol phosphate ester salt styrenated alkylphenol alkylene oxide adduct phosphate ester salt, styrenation Phenol alkylene oxide adduct phosphate ester salt is more preferable. These surfactants can be used alone or in admixture of two or more.

このような界面活性剤の使用量は特に制限されないが、前記のナフチルエステルリン化合物100質量部に対して、1〜50質量部であることが好ましく、1〜30質量部であることがより好ましい。このような界面活性剤の使用量が前記下限未満では、得られる難燃加工剤のエマルジョンの安定性が不良となる傾向があり、他方、前記上限を超えると、前記のナフチルエステルリン化合物のポリエステル系繊維への付着量又は吸尽量の低下を招き難燃性が低下する傾向がある。   Although the usage-amount of such surfactant is not restrict | limited in particular, It is preferable that it is 1-50 mass parts with respect to 100 mass parts of said naphthyl ester phosphorus compounds, and it is more preferable that it is 1-30 mass parts. . If the amount of the surfactant used is less than the lower limit, the stability of the obtained flame retardant emulsion tends to be poor. On the other hand, if the upper limit is exceeded, the polyester of the naphthyl ester phosphorus compound is used. There is a tendency that the amount of adhesion to the system fiber or the exhaustion amount is lowered and the flame retardancy is lowered.

また、本発明の難燃加工剤における前記のナフチルエステルリン化合物の含有量は特に制限されないが、難燃加工剤の全体質量に対して、20〜90質量%程度であることが好ましく、30〜70質量%程度であることがより好ましい。このようなナフチルエステルリン化合物の含有量が前記下限未満では、難燃加工剤の処理量を多くしないと耐久性を満足する良好な難燃性が得られない傾向があり、他方、前記上限を超えると、難燃加工剤を液状として得ることが困難になり取り扱いが難しくなる傾向がある。なお、本発明の難燃加工剤は、後述する付着工程において採用する塗布方法等に応じて、そのまま又は適宜希釈して用いることができる。   In addition, the content of the naphthyl ester phosphorus compound in the flame retardant processing agent of the present invention is not particularly limited, but is preferably about 20 to 90% by mass with respect to the total mass of the flame retardant processing agent, More preferably, it is about 70% by mass. If the content of the naphthyl ester phosphorus compound is less than the lower limit, there is a tendency that good flame retardancy satisfying the durability cannot be obtained unless the treatment amount of the flame retardant is increased. When it exceeds, it will become difficult to obtain a flame retardant processing agent as a liquid, and handling will tend to be difficult. In addition, the flame retardant processing agent of this invention can be used as it is or suitably diluted according to the coating method etc. which are employ | adopted in the adhesion process mentioned later.

さらに、本発明の難燃加工剤が前記ナフチルエステルリン化合物の分散液の場合には、例えば、ポリビニルアルコール、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ザンタンガム、デンプン糊等の分散安定化剤を使用することができる。   Further, when the flame retardant processing agent of the present invention is a dispersion of the naphthyl ester phosphorus compound, for example, a dispersion stabilizer such as polyvinyl alcohol, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, xanthan gum, starch paste or the like should be used. Can do.

このような分散安定化剤の含有量は特に制限されないが、難燃加工剤の全体質量に対して、0.05〜5質量%であることが好ましく、0.1〜3質量%であることがより好ましい。このような分散安定化剤の含有量が前記下限未満では、前記のナフチルエステルリン化合物の凝集や沈降が十分に抑制されない傾向にあり、他方、前記上限を超えると、分散液の粘性が増大し、難燃加工剤がポリエステル系繊維内部に十分吸尽されず、難燃性が低下する傾向にある。また、このような分散安定化剤の平均分子量は特に制限されず、前記のナフチルエステルリン化合物の凝集や沈降がより確実に防止されるように平均分子量を適宜調整することが好ましい。   The content of such a dispersion stabilizer is not particularly limited, but is preferably 0.05 to 5% by mass, and preferably 0.1 to 3% by mass with respect to the total mass of the flame retardant processing agent. Is more preferable. When the content of such a dispersion stabilizer is less than the lower limit, aggregation and sedimentation of the naphthyl ester phosphorus compound tend not to be sufficiently suppressed. On the other hand, when the content exceeds the upper limit, the viscosity of the dispersion increases. The flame retardant is not sufficiently exhausted into the polyester fiber, and the flame retardancy tends to be lowered. Moreover, the average molecular weight of such a dispersion stabilizer is not particularly limited, and it is preferable to appropriately adjust the average molecular weight so that aggregation and sedimentation of the naphthyl ester phosphorus compound can be prevented more reliably.

また、本発明の難燃加工剤が前記ナフチルエステルリン化合物を水に乳化又は分散させたものである場合には、従来から用いられている乳化機又は分散機を用いて得ることができる。このような乳化機又は分散機としては、例えば、ホモミキサー、ホモジナイザー、コロイドミル、ボールミル、サンドグラインダー、アトライタ等が挙げられる。さらに、本発明の難燃加工剤中における前記ナフチルエステルリン化合物の乳化又は分散物の平均粒径としては、ポリエステル系繊維への付着、吸尽のし易すさの観点から10μm以下であることが好ましく、2μm以下であることがより好ましい。   Moreover, when the flame-retardant processing agent of this invention is what emulsified or disperse | distributed the said naphthyl ester phosphorus compound in water, it can obtain using the conventionally used emulsifier or disperser. Examples of such an emulsifier or disperser include a homomixer, a homogenizer, a colloid mill, a ball mill, a sand grinder, and an attritor. Furthermore, the average particle diameter of the emulsified or dispersed naphthyl ester phosphorus compound in the flame retardant processing agent of the present invention is 10 μm or less from the viewpoint of adhesion to polyester fibers and ease of exhaustion. Preferably, it is 2 μm or less.

次に、本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法、すなわち本発明の難燃性ポリエステル系繊維を得る方法について説明する。   Next, the flame-retardant processing method of the polyester fiber of the present invention, that is, the method of obtaining the flame-retardant polyester fiber of the present invention will be described.

本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法は、前述した難燃加工剤をポリエステル系繊維に付着させる付着工程と、前記難燃加工剤を加熱によりポリエステル系繊維に吸尽せしめる熱処理工程とを含むことを特徴とする方法である。   The polyester fiber flame-retardant processing method of the present invention includes an adhesion step in which the above-mentioned flame retardant processing agent is attached to the polyester fiber, and a heat treatment step in which the flame retardant processing agent is exhausted to the polyester fiber by heating. It is the method characterized by this.

本発明で用いられるポリエステル系繊維としては、特に限定されないが、例えば、レギュラーポリエステル繊維、カチオン可染ポリエステル繊維、再生ポリエステル繊維、又はこれら2種以上からなるポリエステル繊維が挙げられる。また、このようなポリエステル繊維と綿、麻、絹、羊毛等の天然繊維;レーヨン、アセテート等の半合成繊維;ナイロン、アクリル、ポリアミド等の合成繊維;炭素繊維、ガラス繊維、セラミックス繊維、金属繊維等の無機繊維;又はこれら2種以上からなる繊維との混紡により得られる複合繊維をポリエステル系繊維として用いてもよい。さらに、本発明で用いられるポリエステル系繊維の形態としては特に制限されず、糸、トウ、トップ、カセ、織物、編み物、不織布、ロープ等の形態であってもよい。   Although it does not specifically limit as a polyester-type fiber used by this invention, For example, a regular polyester fiber, a cation dyeable polyester fiber, a regenerated polyester fiber, or the polyester fiber which consists of these 2 or more types is mentioned. In addition, such polyester fibers and natural fibers such as cotton, hemp, silk, and wool; semi-synthetic fibers such as rayon and acetate; synthetic fibers such as nylon, acrylic, and polyamide; carbon fibers, glass fibers, ceramic fibers, and metal fibers Alternatively, a composite fiber obtained by blending with two or more kinds of these fibers may be used as the polyester fiber. Furthermore, it does not restrict | limit especially as a form of the polyester-type fiber used by this invention, Forms, such as a thread | yarn, a tow, a top, a casserole, a woven fabric, a knitted fabric, a nonwoven fabric, a rope, may be sufficient.

先ず、前記難燃加工剤を前記ポリエステル系繊維に付着させる付着工程について説明する。この付着工程は、被処理材であるポリエステル系繊維に前記難燃加工剤を接触させて付着させる方法であり、例えば、ディッピング、パディング、スプレー、コーティング、プリント等の塗布方法によって前記難燃加工剤をポリエステル系繊維に付着させることができる。   First, an attachment process for attaching the flame retardant finish to the polyester fiber will be described. This adhesion step is a method in which the flame retardant agent is brought into contact with and adhered to the polyester fiber that is the material to be treated. For example, the flame retardant agent is applied by an application method such as dipping, padding, spraying, coating, printing, etc. Can be attached to the polyester fiber.

なお、このような塗布方法としてディッピングを用いる場合には、前記難燃加工剤を含む処理液又はその希釈液にポリエステル系繊維を浸漬して難燃加工剤をポリエステル系繊維に付着させることができる。また、難燃加工剤と同時に分散染料や蛍光染料を用いて染色と難燃加工剤を付着させる付着工程とを同時に行うこともできる。また、ディッピングにて難燃加工を施す場合には、例えば、液流染色機、ビーム染色機、チーズ染色機等を使用することができる。さらに、このような塗布方法としてコーティングを用いる場合には、前記難燃加工剤を加工に適した粘度に調整したものを用いてもよく、このような難燃加工剤を含む液体を泡状にして前記ポリエステル系繊維に付着させる泡加工コーティングを用いてもよい。このような泡加工コーティングによれば、起泡した難燃加工剤を含む液体を必要量ポリエステル系繊維に付着させることができ、従って乾燥に要するエネルギー及び時間を大幅に短縮することができ、且つ難燃加工剤を無駄なく使用することができる。加工に適した粘度に調整するための粘度調整剤としては、特に制限されないが、例えば、ポリビニルアルコール、メチルセルロース、プロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ザンタンガム、デンプン糊等が挙げられる。また、このような塗布方法としてコーティングを用いる場合には、例えば、エアードクターコーター、ブレードコーター、ロッドコーター、ナイフコーター、スクイズコーター、リバースコーター、トランスファーコーター、グラビアコーター、キスロールコーター、キャストコーター、カーテンコーター、カレンダーコーター等のコーターを使用することができる。さらに、このような塗布方法としてスプレーを用いる場合には、例えば、圧搾空気により前記難燃加工剤を含む液体を霧状にして吹き付けるエアースプレー、液圧霧化方式のエアースプレー等を使用することができる。さらに、このような塗布方法としてプリントを用いる場合には、例えば、ローラー捺染機、フラットスクリーン捺染機、ロータリースクリーン捺染機等を用いるプリントを使用することができる。   In addition, when using dipping as such a coating method, a polyester fiber can be immersed in the processing liquid containing the said flame retardant processing agent, or its dilution liquid, and a flame retardant processing agent can be made to adhere to a polyester fiber. . Moreover, dyeing | staining and the adhesion process to which a flame retardant processing agent is made to adhere using a disperse dye or a fluorescent dye simultaneously with a flame retardant processing agent can also be performed. Moreover, when performing a flame-retardant process by dipping, a liquid dyeing machine, a beam dyeing machine, a cheese dyeing machine etc. can be used, for example. Further, when coating is used as such an application method, the flame retardant processing agent adjusted to a viscosity suitable for processing may be used, and the liquid containing such a flame retardant processing agent is foamed. A foam-processed coating that adheres to the polyester fiber may be used. According to such a foam processing coating, the required amount of liquid containing the flame retardant processing agent can be adhered to the polyester fiber, and thus the energy and time required for drying can be greatly reduced, and The flame retardant finish can be used without waste. Although it does not restrict | limit especially as a viscosity modifier for adjusting to the viscosity suitable for a process, For example, polyvinyl alcohol, methylcellulose, propylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, xanthan gum, starch paste etc. are mentioned. In addition, when coating is used as such an application method, for example, an air doctor coater, blade coater, rod coater, knife coater, squeeze coater, reverse coater, transfer coater, gravure coater, kiss roll coater, cast coater, curtain A coater such as a coater or a calendar coater can be used. Furthermore, when using a spray as such a coating method, for example, an air spray that sprays the liquid containing the flame retardant agent in a mist state by using compressed air, a hydraulic atomization type air spray, or the like is used. Can do. Furthermore, when printing is used as such a coating method, for example, printing using a roller printing machine, a flat screen printing machine, a rotary screen printing machine, or the like can be used.

次に、前記難燃加工剤を加熱によりポリエステル系繊維に吸尽せしめる熱処理工程について説明する。この熱処理工程は、前記難燃加工剤を付着させたポリエステル系繊維を熱処理して難燃加工剤をポリエステル系繊維に吸尽させる工程であり、前記難燃加工剤を付着させる前記付着工程を実施した後に熱処理工程を実施しても、或いは前記付着工程と熱処理工程とを同時に実施してもよい。   Next, a heat treatment step for exhausting the flame retardant processing agent into the polyester fiber by heating will be described. This heat treatment step is a step of heat-treating the polyester fiber to which the flame retardant processing agent is adhered to exhaust the flame retardant processing agent into the polyester fiber, and the step of attaching the flame retardant processing agent is performed. Then, the heat treatment step may be performed, or the adhesion step and the heat treatment step may be performed simultaneously.

なお、このような熱処理工程を、前記難燃加工剤を付着させる付着工程を実施した後に行う場合は、前記難燃加工剤が付着されたポリエステル系繊維を乾熱処理、飽和常圧スチーム処理、加熱スチーム処理、高圧スチーム処理等の蒸熱処理によって熱処理することができる。このような熱処理においては、熱処理温度が110℃から210℃の範囲であることが好ましく、160℃から210℃の範囲であることがより好ましい。熱処理温度が前記下限未満では、難燃加工剤のポリエステル系繊維への吸尽が不十分であり、次の工程での難燃加工剤の脱落により難燃性が不十分となる傾向にあり、他方、前記上限を超えるときは、ポリエステル系繊維の変色や脆化が起こる傾向にある。また、このような熱処理においては、処理時間が10秒〜10分の範囲であることが好ましい。熱処理時間が前記下限未満では、難燃加工剤のポリエステル系繊維への吸尽が不十分であり、次の工程での難燃加工剤の脱落により難燃性が不十分となる傾向にあり、他方、前記上限を超えるときは、ポリエステル系繊維の変色や脆化が起こる傾向にある。   In addition, when performing such a heat treatment process after performing the adhesion process which makes the said flame retardant processing agent adhere, the polyester fiber to which the said flame retardant processing agent is adhered is subjected to dry heat treatment, saturated atmospheric pressure steam treatment, heating. It can heat-process by steaming heat processing, such as a steam process and a high pressure steam process. In such heat treatment, the heat treatment temperature is preferably in the range of 110 ° C. to 210 ° C., and more preferably in the range of 160 ° C. to 210 ° C. When the heat treatment temperature is less than the lower limit, exhaust of the flame retardant into the polyester fiber is insufficient, and the flame retardancy tends to be insufficient due to the dropping of the flame retardant in the next step, On the other hand, when the above upper limit is exceeded, discoloration and embrittlement of the polyester fibers tend to occur. In such a heat treatment, the treatment time is preferably in the range of 10 seconds to 10 minutes. If the heat treatment time is less than the lower limit, exhaust of the flame retardant into the polyester fiber is insufficient, and the flame retardancy tends to be insufficient due to the dropping of the flame retardant in the next step, On the other hand, when the above upper limit is exceeded, discoloration and embrittlement of the polyester fibers tend to occur.

また、前記難燃加工剤を付着されたポリエステル系繊維を、浴中にて浴中熱処理を行うことができる。浴中熱処理は、染色浴中又は染料を含まない浴中にて難燃加工剤をポリエステル系繊維に吸尽せしめる処理である。このような浴中熱処理においては、熱処理温度が90〜150℃の範囲が好ましく、110℃〜140℃の範囲がより好ましい。浴中での熱処理温度が前記下限未満では、難燃加工剤が十分に吸尽されず、難燃性が不十分となる傾向にあり、他方、前記上限を超えるとポリエステル繊維の変化や脆化が起こる傾向にある。また、このような浴中熱処理においては、処理時間が10分〜60分の範囲であることが好ましい。熱処理時間が前記下限未満では、難燃加工剤のポリエステル系繊維への吸尽が不十分であり、次の工程での難燃加工剤の脱落により難燃性が不十分となる傾向にあり、他方、前記上限を超えるときは、ポリエステル系繊維の脆化が起こり易くなる傾向にある。さらに、このような浴中熱処理においては、例えば、液流染色機、ビーム染色機、チーズ染色機等を使用することができる。また、前述の乾熱処理又は蒸熱処理と前述の浴中熱処理を組み合わせて実施することもできる。これらの処理を組み合わせて実施することで、より確実に難燃加工剤をポリエステル系繊維へ吸尽させることができ、より優れた耐久性を有する難燃性ポリエステル系繊維を得ることができる傾向にある。   Moreover, the polyester fiber to which the flame retardant finish is attached can be heat-treated in the bath. The heat treatment in the bath is a treatment in which the flame retardant is exhausted into the polyester fiber in a dye bath or a bath not containing a dye. In such bath heat treatment, the heat treatment temperature is preferably in the range of 90 to 150 ° C, more preferably in the range of 110 ° C to 140 ° C. When the heat treatment temperature in the bath is less than the lower limit, the flame retardant processing agent is not exhausted sufficiently, and the flame retardancy tends to be insufficient. On the other hand, when the upper limit is exceeded, the polyester fiber changes or becomes brittle. Tend to happen. In such a heat treatment in a bath, the treatment time is preferably in the range of 10 minutes to 60 minutes. If the heat treatment time is less than the lower limit, exhaust of the flame retardant into the polyester fiber is insufficient, and the flame retardancy tends to be insufficient due to the dropping of the flame retardant in the next step, On the other hand, when the upper limit is exceeded, embrittlement of the polyester fiber tends to occur. Furthermore, in such a heat treatment in a bath, for example, a liquid dyeing machine, a beam dyeing machine, a cheese dyeing machine, or the like can be used. In addition, the dry heat treatment or steam heat treatment described above and the above-described heat treatment in bath can be combined. By carrying out a combination of these treatments, it is possible to more reliably exhaust the flame retardant processing agent to the polyester fiber, and to obtain a flame retardant polyester fiber having more excellent durability. is there.

また、このような熱処理工程を、前記難燃加工剤をポリエステル系繊維に付着させる付着工程と同時に実施する場合は、前記難燃加工剤を含む処理液又はその希釈液にポリエステル系繊維を浸漬して難燃加工剤をポリエステル系繊維に付着しつつ又は、前記難燃加工剤と同時に分散染料や蛍光染料を用いて染色と難燃加工剤の付着とを同時に実施しつつ熱処理することができる。このような熱処理においては、熱処理温度が90〜150℃の範囲であることが好ましく、160℃〜210℃の範囲であることがより好ましい。熱処理温度が前記下限未満では、難燃加工剤のポリエステル系繊維への吸尽が不十分となり、難燃性が不十分となる傾向にあり、他方、前記上限を超えるとポリエステル系繊維の変化や脆化が起こる傾向にある。また、このような熱処理においては、処理時間が10分〜60分の範囲であることが好ましい。熱処理時間が前記下限未満では、難燃加工剤のポリエステル系繊維への吸尽が不十分であり、次の工程での難燃加工剤の脱落により難燃性が不十分となる傾向にあり、他方、前記上限を超えるときは、ポリエステル系繊維の脆化が起こり易くなる傾向にある。   In addition, when such a heat treatment step is performed simultaneously with the attaching step of attaching the flame retardant processing agent to the polyester fiber, the polyester fiber is immersed in a treatment liquid containing the flame retardant processing agent or a diluted solution thereof. Thus, the heat treatment can be performed while adhering the flame retardant processing agent to the polyester fiber, or simultaneously using the disperse dye or the fluorescent dye simultaneously with the dyeing and the adhesion of the flame retardant processing agent. In such a heat treatment, the heat treatment temperature is preferably in the range of 90 to 150 ° C, and more preferably in the range of 160 to 210 ° C. When the heat treatment temperature is less than the lower limit, exhaustion of the flame retardant to the polyester fiber is insufficient, and the flame retardancy tends to be insufficient. Brittleness tends to occur. In such a heat treatment, the treatment time is preferably in the range of 10 minutes to 60 minutes. If the heat treatment time is less than the lower limit, exhaust of the flame retardant into the polyester fiber is insufficient, and the flame retardancy tends to be insufficient due to the dropping of the flame retardant in the next step, On the other hand, when the upper limit is exceeded, embrittlement of the polyester fiber tends to occur.

以上説明したように本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法においては、前記ポリエステル系繊維に付与される前記のナフチルエステルリン化合物の量については特に制限されないが、通常は前記ポリエステル系繊維に対する前記のナフチルエステルリン化合物の吸尽量が0.1〜30%o.w.f.(on weight of fiber)であることが好ましく、0.3〜25%o.w.f.であることがより好ましい。ナフチルエステルリン化合物の吸尽量が前記下限未満であると、十分な難燃性の安定化効果が発揮されない傾向にある。他方、前記上限を超えるとナフチルエステルリン化合物の吸尽量は高くなり、難燃性安定化の効果は大きくなるが、風合の低下が問題となる傾向にある。   As described above, in the flame-retardant processing method of the polyester fiber of the present invention, the amount of the naphthyl ester phosphorus compound to be imparted to the polyester fiber is not particularly limited, but usually, the polyester fiber is the above-mentioned with respect to the polyester fiber. Of naphthyl ester phosphorus compound of 0.1 to 30% o. w. f. (On weight of fiber), preferably 0.3 to 25% o.d. w. f. It is more preferable that When the exhaust amount of the naphthyl ester phosphorus compound is less than the lower limit, sufficient flame retardancy stabilizing effect tends not to be exhibited. On the other hand, when the above upper limit is exceeded, the exhaust amount of the naphthyl ester phosphorus compound is increased and the effect of stabilizing the flame retardancy is increased, but the decrease in the texture tends to be a problem.

さらに、本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法においては、熱処理工程を実施した後に、通常の公知の方法によってポリエステル系繊維のソーピング処理を行い、ポリエステル繊維に吸尽されず表面に付着しているだけのナフチルエステルリン化合物を除去することが好ましい。このようなソーピング処理に用いられる洗浄剤としては、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性界面活性剤及びこれらが配合された洗剤を用いることができる。   Furthermore, in the flame-retardant processing method of the polyester fiber of the present invention, after performing the heat treatment step, the polyester fiber is soaped by an ordinary known method, and is not exhausted by the polyester fiber and adheres to the surface. It is preferable to remove only the naphthyl ester phosphorus compound. As the detergent used for such a soaping treatment, an anionic surfactant, a nonionic surfactant, an amphoteric surfactant, and a detergent containing these can be used.

また、難燃加工剤の他に従来から用いられている他の繊維用加工剤を、難燃性を損なわない程度に難燃加工剤と併用することもできる。このような繊維用加工剤としては、例えば、帯電防止剤、撥水撥油剤、防汚剤、硬仕上剤、風合調整剤、柔軟剤、抗菌剤、吸水剤、スリップ防止剤、耐光堅牢度向上剤等が挙げられる。   In addition to the flame retardant processing agent, other conventionally used fiber processing agents can be used in combination with the flame retardant processing agent to the extent that flame retardancy is not impaired. Examples of such fiber processing agents include antistatic agents, water and oil repellents, antifouling agents, hard finishes, texture modifiers, softeners, antibacterial agents, water absorbing agents, antislip agents, and light fastness. An improving agent etc. are mentioned.

本発明の難燃性ポリエステル系繊維は、前述したポリエステル系繊維と、前記ポリエステル系繊維に吸尽されている前述したナフチルエステルリン化合物とを備えることを特徴とするものである。このような本発明の難燃性ポリエステル系繊維は、前述した本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法により得られたものである。このような難燃性ポリエステル系繊維は、優れた難燃性を有しており、特に洗濯やドライクリーニング等による劣化が十分に抑制された難燃性、すなわち耐久性に優れた難燃性を有しているものである。   The flame-retardant polyester fiber of the present invention comprises the above-described polyester fiber and the above-described naphthyl ester phosphorus compound exhausted by the polyester fiber. Such a flame-retardant polyester fiber of the present invention is obtained by the above-described flame-retardant processing method for a polyester fiber of the present invention. Such a flame-retardant polyester fiber has excellent flame retardancy, and in particular, flame retardancy in which deterioration due to washing or dry cleaning is sufficiently suppressed, that is, flame retardancy excellent in durability. It is what you have.

以下、実施例及び比較例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、ポリエステル系繊維の難燃性及び難燃加工剤の吸尽量は以下の方法により評価した。   EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated more concretely based on an Example and a comparative example, this invention is not limited to a following example. In addition, the flame retardance of the polyester fiber and the exhausted amount of the flame retardant were evaluated by the following methods.

(i)ポリエステル系繊維の難燃性
水洗い洗濯なしの試料として、得られた難燃性ポリエステル系繊維を用いた。また、水洗い洗濯した後の試料として、JIS L 1091に従い難燃性ポリエステル繊維を水洗い洗濯したものを用いた。さらに、ドライクリーニング後の試料として、JIS L 1018に従い難燃性ポリエステル繊維をドライクリーニングしたものを用いた。これらの試料を用いて、JIS L 1091に記載されているD法に従い、各4回ずつ難燃性を評価した。
(I) Flame retardancy of polyester fiber The obtained flame retardant polyester fiber was used as a sample without washing and washing. Further, as a sample after washing and washing with water, a sample obtained by washing and washing flame-retardant polyester fibers according to JIS L 1091 was used. Further, as a sample after dry cleaning, a sample obtained by dry cleaning flame retardant polyester fiber according to JIS L 1018 was used. Using these samples, the flame retardancy was evaluated four times according to the D method described in JIS L 1091.

(ii)難燃加工剤吸尽量
ポリエステル系繊維に難燃加工を施す前の絶乾質量とポリエステル系繊維に難燃加工を施した後の絶乾質量とを測定し、それらの測定値から難燃加工剤の吸尽量を算出した。そして、ポリエステル系繊維に難燃加工を施す前の絶乾質量に対する難燃加工剤の吸尽量の割合を百分率(質量基準)で表した。
(Ii) Exhaust amount of flame retardant finishing agent Measure the absolute dry mass before applying flame retardant processing to polyester fiber and the absolute dry mass after applying flame retardant processing to polyester fiber. The exhaust amount of the flame retardant was calculated. And the ratio of the exhaust amount of the flame-retardant processing agent with respect to the absolute dry mass before performing a flame-retardant processing to a polyester-type fiber was represented by the percentage (mass basis).

(難燃加工剤1の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)40gと、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド15モル付加物の硫酸エステルアンモニウム塩の50質量%水溶液10gとの混合物に、撹拌しながら水50gを徐々に添加して乳化分散させて難燃加工剤1を得た。得られた難燃加工剤1について、レーザー回折式粒度分布測定装置[LA−920:(株)堀場製作所製]を用いて乳化分散物の平均粒径を測定した結果、0.3μmであった。
(Preparation of flame retardant finishing agent 1)
50 g of water was gradually added to a mixture of 40 g of tri (2-naphthyl) phosphate and 10 g of a 50 mass% aqueous solution of ammonium sulfate of 15 mol of tristyrenated phenol ethylene oxide, and the mixture was emulsified and dispersed. Thus, a flame retardant finish 1 was obtained. About the obtained flame retardant processing agent 1, the average particle diameter of the emulsified dispersion was measured using a laser diffraction particle size distribution analyzer [LA-920: manufactured by Horiba, Ltd.], and as a result, it was 0.3 μm. .

(難燃加工剤2の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、リン酸ジ(2−ナフチル)フェニルを、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド15モル付加物の硫酸エステルアンモニウム塩の50質量%水溶液10gの代わりに、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド15モル付加物の硫酸エステルアンモニウム塩の50質量%水溶液8gとトリスチレン化フェノールエチレンオキサイド15モル付加物のリン酸エステルアンモニウム塩の50質量%水溶液2gとを使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤2を得た。得られた難燃加工剤2の乳化分散物の平均粒径は0.2μmであった。
(Preparation of flame retardant finishing agent 2)
Instead of tri (2-naphthyl) phosphate, di (2-naphthyl) phenyl phosphate was replaced with 10 g of 50% by weight aqueous solution of ammonium sulfate salt of 15 mol tristyrenated phenol ethylene oxide adduct. It is difficult to use except that 8 g of a 50 mass% aqueous solution of ammonium sulfate salt of 15 mol adduct of sulfonated phenol ethylene oxide and 2 g of an aqueous solution of ammonium phosphate salt of 15 mol adduct of tristyrenated phenol ethylene oxide are used. In the same manner as the preparation of the flame retardant 1, the flame retardant agent 2 was obtained. The average particle size of the emulsified dispersion of the obtained flame retardant processing agent 2 was 0.2 μm.

(難燃加工剤3の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、リン酸(2−ナフチル)ジフェニルを、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド15モル付加物の硫酸エステルアンモニウム塩の50質量%水溶液10gの代わりに、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド15モル付加物の硫酸エステルアンモニウム塩の50質量%水溶液8gとトリスチレン化フェノールエチレンオキサイド10モル付加物1gとを、水50gの代わりに、水51gを使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤3を得た。得られた難燃加工剤3の乳化分散物の平均粒径は0.3μmであった。
(Preparation of flame retardant 3)
Instead of tri (2-naphthyl) phosphate, phosphorous acid (2-naphthyl) diphenyl was tristyrenated in place of 10 g of a 50% by weight aqueous solution of a sulfuric ester ammonium salt of a 15 mol tristyrenated phenol ethylene oxide adduct. Flame retardant processing, except that 8 g of 50 mass% aqueous solution of ammonium sulfate of 15 mol of phenol ethylene oxide adduct and 1 g of tristyrenated phenol ethylene oxide 10 mol adduct were used instead of 50 g of water. In the same manner as in Preparation of Agent 1, Flame Retardant 3 was obtained. The average particle size of the emulsified dispersion of the obtained flame retardant processing agent 3 was 0.3 μm.

(難燃加工剤4の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、リン酸(1−ナフチル)ジフェニルを、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド15モル付加物の硫酸エステルアンモニウム塩の50質量%水溶液10gの代わりに、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド10モル付加物4gとトリスチレン化フェノールエチレンオキサイド15モル付加物のリン酸エステルアンモニウム塩の50質量%水溶液2gとを、水50gの代わりに、水54gを使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤4を得た。得られた難燃加工剤4の乳化分散物の平均粒径は0.2μmであった。
(Preparation of flame retardant finishing agent 4)
Instead of tri (2-naphthyl) phosphate, tristyrenated diphenyl phosphate (1-naphthyl) instead of 10 g of 50% by weight aqueous solution of ammonium sulfate ester of 15 mol of adduct of tristyrenated phenol ethylene oxide. Flame retardant except that 4 g of phenol ethylene oxide 10 g adduct and 2 g of a 50 mass% aqueous solution of ammonium phosphate 15 mol of tristyrenated phenol ethylene oxide 15 mol adduct were used instead of water 50 g. In the same manner as the preparation of the processing agent 1, a flame retardant processing agent 4 was obtained. The average particle diameter of the emulsified dispersion of the obtained flame retardant processing agent 4 was 0.2 μm.

(難燃加工剤5の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、リン酸(2−ナフチル)ジ(4−トリル)を、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド15モル付加物の硫酸エステルアンモニウム塩の50質量%水溶液10gの代わりに、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド10モル付加物5gを、水50gの代わりに水55gを使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤5を得た。得られた難燃加工剤5の乳化分散物の平均粒径は0.4μmであった。
(Preparation of flame retardant 5)
Instead of tri (2-naphthyl) phosphate, phosphoric acid (2-naphthyl) di (4-tolyl) is used instead of 10 g of a 50% by weight aqueous solution of ammonium sulfate ester of tristyrenated phenol ethylene oxide 15 mol adduct. In addition, flame retardant processing agent 5 was obtained in the same manner as in preparation of flame retardant processing agent 1 except that 5 g of tristyrenated phenol ethylene oxide 10-mole adduct was used instead of water 55 g. The average particle diameter of the emulsified dispersion of the obtained flame retardant processing agent 5 was 0.4 μm.

(難燃加工剤6の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、リン酸(2−ナフチル)ジ(2−ビフェニル)を使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤6を得た。得られた難燃加工剤6の乳化分散物の平均粒径は0.3μmであった。
(Preparation of flame retardant finishing agent 6)
A flame retardant finish 6 was obtained in the same manner as the preparation of flame retardant finish 1 except that phosphoric acid (2-naphthyl) di (2-biphenyl) was used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. . The average particle diameter of the emulsified dispersion of the obtained flame retardant processing agent 6 was 0.3 μm.

(難燃加工剤7の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、リン酸(2−ナフチル)ジベンジルを使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤7を得た。得られた難燃加工剤7の乳化分散物の平均粒径は0.3μmであった。
(Preparation of flame retardant 7)
Flame retardant processing agent 7 was obtained in the same manner as the preparation of flame retardant processing agent 1 except that phosphoric acid (2-naphthyl) dibenzyl was used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. The average particle size of the emulsified dispersion of the obtained flame retardant processing agent 7 was 0.3 μm.

(難燃加工剤8の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、リン酸(2−ナフチル)ジフェネチルを使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤8を得た。得られた難燃加工剤8の乳化分散物の平均粒径は0.3μmであった。
(Preparation of flame retardant finish 8)
Flame retardant processing agent 8 was obtained in the same manner as the preparation of flame retardant processing agent 1 except that phosphoric acid (2-naphthyl) diphenethyl was used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. The average particle diameter of the emulsified dispersion of the obtained flame retardant processing agent 8 was 0.3 μm.

(難燃加工剤9の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、リン酸(2−ナフチル)ジ(n−ヘキシル)を使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤9を得た。得られた難燃加工剤9の乳化分散物の平均粒径は0.4μmであった。
(Preparation of flame retardant 9)
A flame retardant finishing agent 9 was obtained in the same manner as the preparation of flame retardant finishing agent 1 except that phosphoric acid (2-naphthyl) di (n-hexyl) was used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. . The average particle size of the emulsified dispersion of the obtained flame retardant finishing agent 9 was 0.4 μm.

(難燃加工剤10の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、リン酸(2−ナフチル)ジシクロヘキシルを使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤10を得た。得られた難燃加工剤10の乳化分散物の平均粒径は0.3μmであった。
(Preparation of flame retardant 10)
Flame retardant processing agent 10 was obtained in the same manner as the preparation of flame retardant processing agent 1, except that phosphoric acid (2-naphthyl) dicyclohexyl was used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. The average particle diameter of the emulsified dispersion of the obtained flame retardant processing agent 10 was 0.3 μm.

(難燃加工剤11の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、リン酸(2−ナフチル)フェニルベンジルを使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤11を得た。得られた難燃加工剤11の乳化分散物の平均粒径は0.3μmであった。
(Preparation of flame retardant 11)
Flame retardant processing agent 11 was obtained in the same manner as in the preparation of flame retardant processing agent 1 except that phosphoric acid (2-naphthyl) phenylbenzyl was used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. The average particle size of the obtained emulsified dispersion of the flame retardant 11 was 0.3 μm.

(難燃加工剤12の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、フェニルホスホン酸ジ(2−ナフチル)を使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤12を得た。得られた難燃加工剤12の乳化分散物の平均粒径は0.3μmであった。
(Preparation of flame retardant 12)
A flame retardant finishing agent 12 was obtained in the same manner as the preparation of the flame retardant finishing agent 1 except that di (2-naphthyl) phenylphosphonate was used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. The average particle size of the resulting emulsified dispersion of the flame retardant finish 12 was 0.3 μm.

(難燃加工剤13の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、フェニルホスホン酸(2−ナフチル)フェニルを使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤13を得た。得られた難燃加工剤13の乳化分散物の平均粒径は0.2μmであった。
(Preparation of flame retardant 13)
Flame retardant processing agent 13 was obtained in the same manner as the preparation of flame retardant processing agent 1, except that phenylphosphonic acid (2-naphthyl) phenyl was used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. The average particle size of the emulsified dispersion of the obtained flame retardant processing agent 13 was 0.2 μm.

(難燃加工剤14の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、フェニルホスホン酸(2−ナフチル)(2,6−キリリル)を使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤14を得た。得られた難燃加工剤14の乳化分散物の平均粒径は0.3μmであった。
(Preparation of flame retardant 14)
The flame retardant finish 14 was prepared in the same manner as the flame retardant finish 1 except that phenylphosphonic acid (2-naphthyl) (2,6-kyrylyl) was used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. Obtained. The average particle size of the obtained emulsified dispersion of the flame retardant processing agent 14 was 0.3 μm.

(難燃加工剤15の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、フェニルホスホン酸(1−ナフチル)フェニルを使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤15を得た。得られた難燃加工剤15の乳化分散物の平均粒径は0.3μmであった。
(Preparation of flame retardant 15)
Flame retardant processing agent 15 was obtained in the same manner as the preparation of flame retardant processing agent 1 except that phenylphosphonic acid (1-naphthyl) phenyl was used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. The average particle size of the resulting emulsified dispersion of the flame retardant 15 was 0.3 μm.

(難燃加工剤16の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、フェニルホスホン酸(2−ナフチル)(2−ビフェニル)を使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤16を得た。得られた難燃加工剤16の乳化分散物の平均粒径は0.3μmであった。
(Preparation of flame retardant 16)
A flame retardant finish 16 was obtained in the same manner as the preparation of flame retardant finish 1 except that phenylphosphonic acid (2-naphthyl) (2-biphenyl) was used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. . The average particle size of the obtained emulsified dispersion of the flame retardant finish 16 was 0.3 μm.

(難燃加工剤17の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、フェニルホスホン酸(2−ナフチル)ベンジルを使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤17を得た。得られた難燃加工剤17の乳化分散物の平均粒径は0.3μmであった。
(Preparation of flame retardant 17)
Flame retardant processing agent 17 was obtained in the same manner as the preparation of flame retardant processing agent 1 except that phenylphosphonic acid (2-naphthyl) benzyl was used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. The average particle size of the emulsified dispersion of the obtained flame retardant processing agent 17 was 0.3 μm.

(難燃加工剤18の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、フェニルホスホン酸(2−ナフチル)(4−メチルベンジル)を使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤18を得た。得られた難燃加工剤18の乳化分散物の平均粒径は0.3μmであった。
(Preparation of flame retardant 18)
A flame retardant 18 is obtained in the same manner as the preparation of flame retardant 1 except that phenylphosphonic acid (2-naphthyl) (4-methylbenzyl) is used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. It was. The average particle size of the emulsified dispersion of the obtained flame retardant processing agent 18 was 0.3 μm.

(難燃加工剤19の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、フェニルホスホン酸(2−ナフチル)(n−ヘキシル)を使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤19を得た。得られた難燃加工剤19の乳化分散物の平均粒径は0.3μmであった。
(Preparation of flame retardant 19)
Flame retardant processing agent 19 was obtained in the same manner as the preparation of flame retardant processing agent 1 except that phenylphosphonic acid (2-naphthyl) (n-hexyl) was used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. . The average particle size of the resulting emulsified dispersion of flame retardant 19 was 0.3 μm.

(難燃加工剤20の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、フェニルホスホン酸(2−ナフチル)シクロヘキシルを使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤20を得た。得られた難燃加工剤20の乳化分散物の平均粒径は0.4μmであった。
(Preparation of flame retardant 20)
Flame retardant processing agent 20 was obtained in the same manner as the preparation of flame retardant processing agent 1 except that phenylphosphonic acid (2-naphthyl) cyclohexyl was used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. The average particle size of the obtained emulsified dispersion of flame retardant 20 was 0.4 μm.

(難燃加工剤21の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、メチルホスホン酸(2−ナフチル)フェニルを使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤21を得た。得られた難燃加工剤21の乳化分散物の平均粒径は0.3μmであった。
(Preparation of flame retardant 21)
The flame retardant processing agent 21 was obtained in the same manner as the preparation of the flame retardant processing agent 1 except that methylphosphonic acid (2-naphthyl) phenyl was used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. The average particle diameter of the emulsified dispersion of the obtained flame retardant 21 was 0.3 μm.

(難燃加工剤22の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、シクロヘキシルホスホン酸(2−ナフチル)フェニルを使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤22を得た。得られた難燃加工剤22の乳化分散物の平均粒径は0.4μmであった。
(Preparation of flame retardant 22)
Flame retardant processing agent 22 was obtained in the same manner as the preparation of flame retardant processing agent 1 except that cyclohexylphosphonic acid (2-naphthyl) phenyl was used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. The average particle size of the emulsified dispersion of the obtained flame retardant processing agent 22 was 0.4 μm.

(難燃加工剤23の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、ベンジルホスホン酸(2−ナフチル)フェニルを使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして難燃加工剤23を得た。得られた難燃加工剤23の乳化分散物の平均粒径は0.3μmであった。
(Preparation of flame retardant 23)
Flame retardant processing agent 23 was obtained in the same manner as the preparation of flame retardant processing agent 1, except that benzylphosphonic acid (2-naphthyl) phenyl was used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. The average particle diameter of the emulsified dispersion of the obtained flame retardant processing agent 23 was 0.3 μm.

(比較用難燃加工剤24の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、レゾルシノールビス(ジフェニルホスフェート)を使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして比較用難燃加工剤24を得た。得られた比較用難燃加工剤24の乳化分散物の平均粒径は0.3μmであった。
(Preparation of comparative flame retardant 24)
A comparative flame retardant processing agent 24 was obtained in the same manner as the preparation of the flame retardant processing agent 1 except that resorcinol bis (diphenyl phosphate) was used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. The average particle size of the obtained emulsified dispersion of the comparative flame retardant processing agent 24 was 0.3 μm.

(比較用難燃加工剤25の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、リン酸トリトリルを使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして比較用難燃加工剤25を得た。得られた比較用難燃加工剤25の乳化分散物の平均粒径は0.3μmであった。
(Preparation of comparative flame retardant 25)
The comparative flame retardant processing agent 25 was obtained in the same manner as the preparation of the flame retardant processing agent 1 except that tritolyl phosphate was used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. The average particle size of the obtained emulsified dispersion of the comparative flame retardant finishing agent 25 was 0.3 μm.

(比較用難燃加工剤26の調製)
リン酸トリ(2−ナフチル)の代わりに、ジエチルアミノホスホン酸ジフェニルを使用した以外は、難燃加工剤1の調製と同様にして比較用難燃加工剤26を得た。得られた比較用難燃加工剤26の乳化分散物の平均粒径は0.3μmであった。
(Preparation of comparative flame retardant 26)
The comparative flame retardant processing agent 26 was obtained in the same manner as the preparation of the flame retardant processing agent 1 except that diphenyl diethylaminophosphonate was used instead of tri (2-naphthyl) phosphate. The average particle size of the obtained emulsified dispersion of the comparative flame retardant processing agent 26 was 0.3 μm.

(実施例1〜23及び比較例1〜3)
目付180g/m2のレギュラーポリエステル/カチオン可染ポリエステル(75質量%/25質量%)未染色布を、前記の難燃加工剤1〜23又は比較用難燃加工剤24〜26を10質量%含むように希釈された処理液にて絞り率60%でパディング処理して、難燃加工剤を付着させ、180℃で1分間乾熱処理を行った。次に、ミニカラー染色機[テクサム社]を使用し、分散染料[C.I.Disperse Blue56]1%o.w.f.、分散均染剤[ニッカサンソルトRM−340E、日華化学(株)]0.5g/L及び80質量%酢酸0.3mL/Lを含む染色浴で、浴比1:15、温度130℃の条件で、30分間浴中熱処理した。その後、難燃加工剤が吸尽されたポリエステル系繊維に対してソーピング剤[エスクードFRN、日華化学(株)]2g/L及び苛性ソーダ1g/Lを含む水溶液を用いて、80℃で20分間ソーピングを行い、180℃で1分間乾燥して難燃性ポリエステル系繊維を得た。
(Examples 1 to 23 and Comparative Examples 1 to 3)
A regular polyester / cationic dyeable polyester (75% by mass / 25% by mass) undyed cloth having a basis weight of 180 g / m 2 , 10% by mass of the flame retardant processing agent 1-23 or the comparative flame retardant processing agent 24-26. A padding treatment was performed at a drawing ratio of 60% with a treatment solution diluted to include a flame retardant, and a dry heat treatment was performed at 180 ° C. for 1 minute. Next, using a mini-color dyeing machine [Teksam Co., Ltd.], disperse dye [CI Disperse Blue 56] 1% o.w. f., Disperse leveling agent [Nikka Sun Salt RM-340E, Nikka Chemical ( Strain) In a dyeing bath containing 0.5 g / L and 80% by mass of acetic acid 0.3 mL / L, heat treatment was performed in the bath for 30 minutes at a bath ratio of 1:15 and a temperature of 130 ° C. Then, using an aqueous solution containing 2 g / L of a soaping agent [Escudo FRN, Nikka Chemical Co., Ltd.] and 1 g / L of caustic soda for 20 minutes at 80 ° C. for the polyester fiber from which the flame retardant processing agent has been exhausted. Soaping was performed and drying was performed at 180 ° C. for 1 minute to obtain a flame-retardant polyester fiber.

実施例1〜23及び比較例1〜3で得られた各難燃性ポリエステル繊維について、難燃性を評価した。得られた結果を表1に示す。   The flame retardancy was evaluated for each flame retardant polyester fiber obtained in Examples 1 to 23 and Comparative Examples 1 to 3. The obtained results are shown in Table 1.

Figure 2007239108
Figure 2007239108

表1に記載した結果からも明らかなように、本発明のポリエステル系難燃加工剤を付着させた後に乾熱処理し、さらに染色浴中で熱処理せしめた実施例1〜23で得られた難燃性ポリエステル系繊維は、優れた難燃性を有していた。また、特に洗濯なしの試料と水洗い洗濯後の試料及びドライクリーニング後の試料についても優れた難燃性を有していることから、本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法により、ポリエステル系繊維に耐久性に優れた難燃性を付与することができることが確認された。さらに、実施例1〜23で得られた難燃性ポリエステル系繊維は、難燃加工剤が十分に吸尽していることから、本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法により、ポリエステル系繊維に効率良くリン化合物を内部に吸尽せしめることができることが確認された。   As is clear from the results shown in Table 1, the flame retardant obtained in Examples 1 to 23, which was dry-heat treated after the polyester-based flame retardant agent of the present invention was adhered, and further heat-treated in a dye bath. The basic polyester fiber had excellent flame retardancy. In particular, since the sample without washing, the sample after washing with water, and the sample after dry cleaning also have excellent flame retardancy, the polyester fiber according to the present invention has a flame retardancy processing method. It was confirmed that flame retardancy with excellent durability can be imparted to the steel. Furthermore, since the flame retardant polyester fiber obtained in Examples 1 to 23 is sufficiently exhausted by the flame retardant processing agent, the polyester fiber is obtained by the flame retardant processing method for polyester fiber of the present invention. It was confirmed that the phosphorus compound could be exhausted into the interior efficiently.

(実施例24〜46及び比較例4〜6)
目付180g/m2のレギュラーポリエステル/カチオン可染ポリエステル(75質量%/25質量%)未染色布を、ミニカラー染色機[テクサム社]を使用し、分散染料[C.I.Disperse Blue56]1%o.w.f.、分散均染剤[ニッカサンソルトRM−340E、日華化学(株)]0.5g/L及び80質量%酢酸0.3mL/Lを含む染色浴で、浴比1:15、温度130℃の条件で、30分間処理して染色した。染色布を乾燥後、前記の難燃加工剤1〜23又は比較用難燃加工剤24〜26を10質量%含むように希釈された処理液にて絞り率60%でパディング処理して、難燃加工剤を付着させ、180℃で1分間乾熱処理を行った。次いで、その後、難燃加工剤が吸尽されたポリエステル系繊維に対してソーピング剤[エスクードFRN、日華化学(株)]2g/L及び苛性ソーダ1g/Lを含む水溶液を用いて、80℃で20分間ソーピング処理を施し、180℃で1分間乾燥して難燃性ポリエステル系繊維を得た。
(Examples 24-46 and Comparative Examples 4-6)
A regular polyester / cationic dyeable polyester (75% by mass / 25% by mass) undyed cloth with a basis weight of 180 g / m 2 is used with a mini-color dyeing machine [Texam Co., Ltd.], and a disperse dye [CI Disperse Blue 56] 1 % O.w.f., disperse leveling agent [Nikkasan Salt RM-340E, Nikka Chemical Co., Ltd.] 0.5 g / L and 80% by mass acetic acid 0.3 mL / L It dye | stained by processing for 30 minutes on the conditions of 1:15 and the temperature of 130 degreeC. After the dyed cloth is dried, it is difficult to pad with a processing solution diluted to contain 10% by mass of the flame retardant processing agent 1 to 23 or the comparative flame retardant processing agent 24 to 26 at a drawing ratio of 60%. A flame retardant was attached and dry heat treatment was performed at 180 ° C. for 1 minute. Subsequently, using an aqueous solution containing 2 g / L of a soaping agent [Escudo FRN, Nikka Chemical Co., Ltd.] and 1 g / L of caustic soda with respect to the polyester fiber from which the flame retardant finish was exhausted, at 80 ° C. Soaping treatment was performed for 20 minutes and dried at 180 ° C. for 1 minute to obtain a flame-retardant polyester fiber.

実施例24〜46及び比較例4〜6で得られた各難燃性ポリエステル繊維について、難燃性を評価した。得られた結果を表2に示す。   The flame retardancy was evaluated for each flame retardant polyester fiber obtained in Examples 24-46 and Comparative Examples 4-6. The obtained results are shown in Table 2.

Figure 2007239108
Figure 2007239108

表2に記載した結果からも明らかなように、染色した後、本発明のポリエステル系難燃加工剤を付着させた後に乾熱処理せしめた実施例24〜46で得られた難燃性ポリエステル系繊維は、優れた難燃性を有していた。また、特に洗濯なしの試料と水洗い洗濯後の試料及びドライクリーニング後の試料についても優れた難燃性を有していることから、本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法により、ポリエステル系繊維に耐久性に優れた難燃性を付与することができることが確認された。さらに、実施例24〜46で得られた難燃性ポリエステル系繊維は、難燃加工剤が十分に吸尽していることから、本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法により、ポリエステル系繊維に効率良くリン化合物を内部に吸尽せしめることができることが確認された。   As is clear from the results shown in Table 2, the flame-retardant polyester fibers obtained in Examples 24 to 46, which were dyed and then subjected to dry heat treatment after the polyester-based flame retardant processing agent of the present invention was adhered thereto. Had excellent flame retardancy. In particular, since the sample without washing, the sample after washing with water, and the sample after dry cleaning also have excellent flame retardancy, the polyester fiber according to the present invention has a flame retardancy processing method. It was confirmed that flame retardancy with excellent durability can be imparted to the steel. Furthermore, since the flame retardant polyester fiber obtained in Examples 24 to 46 is sufficiently exhausted by the flame retardant processing agent, the polyester fiber is subjected to the flame retardant processing method for polyester fiber of the present invention. It was confirmed that the phosphorus compound could be exhausted into the interior efficiently.

(実施例47〜69及び比較例7〜9)
目付180g/m2のレギュラーポリエステル/カチオン可染ポリエステル(75質量%/25質量%)未染色布を、ミニカラー染色機[テクサム社]を使用し、前記の難燃加工剤1〜23又は比較用難燃加工剤24〜26の含有率が6%o.w.f.、分散染料[C.I.Disperse Blue56]1%o.w.f.、分散均染剤[日華化学(株)、ニッカサンソルトRM−340E]0.5g/L及び酢酸0.3mL/Lを含む染色浴で、浴比1:15、温度130℃の条件で、30分間浴中熱処理した。その後、難燃加工剤が吸尽されたポリエステル系繊維に対してソーピング剤[エスクードFRN、日華化学(株)]2g/L及び苛性ソーダ1g/Lを含む水溶液を用いて、80℃で20分間ソーピングを行い、180℃で1分間乾燥して難燃性ポリエステル系繊維を得た。
(Examples 47-69 and Comparative Examples 7-9)
Regular polyester / cation-dyeable polyester (75% by mass / 25% by mass) undyed fabric with a basis weight of 180 g / m 2 , using a mini-color dyeing machine [Texam Co.] The content of the flame retardant finishing agent 24 to 26 is 6% o. w. f. Disperse dye [C.I. I. Disperse Blue 56] 1% o. w. f. Dispersion leveling agent [Nikka Chemical Co., Ltd., Nikkasan Salt RM-340E] 0.5 g / L and acetic acid 0.3 mL / L, a bath ratio of 1:15 at a temperature of 130 ° C. For 30 minutes. Then, using an aqueous solution containing 2 g / L of a soaping agent [Escudo FRN, Nikka Chemical Co., Ltd.] and 1 g / L of caustic soda for 20 minutes at 80 ° C. for the polyester fiber from which the flame retardant processing agent has been exhausted. Soaping was performed and drying was performed at 180 ° C. for 1 minute to obtain a flame-retardant polyester fiber.

実施例47〜69及び比較例7〜9で得られた各難燃性ポリエステル繊維について、難燃性を評価した。得られた結果を表3に示す。   About each flame-retardant polyester fiber obtained in Examples 47-69 and Comparative Examples 7-9, the flame retardance was evaluated. The obtained results are shown in Table 3.

Figure 2007239108
Figure 2007239108

表3に記載した結果からも明らかなように、本発明のポリエステル系難燃加工剤と染料とを含む染色浴を用いて染色と同浴で難燃加工剤を付着しつつ、染色浴中で熱処理せしめた実施例47〜69で得られた難燃性ポリエステル系繊維は、優れた難燃性を有していた。また、特に洗濯なしの試料と水洗い洗濯後の試料及びドライクリーニング後の試料についても優れた難燃性を有していることから、本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法により、ポリエステル系繊維に耐久性に優れた難燃性を付与することができることが確認された。さらに、実施例47〜69で得られた難燃性ポリエステル系繊維は、難燃加工剤が十分に吸尽していることから、本発明のポリエステル系繊維の難燃加工方法により、ポリエステル系繊維に効率良くリン化合物を内部に吸尽せしめることができることが確認された。   As is clear from the results described in Table 3, while using the dyeing bath containing the polyester-based flame retardant and dye of the present invention, the flame retardant was attached in the same bath as the dyeing, while in the dyeing bath. The flame-retardant polyester fibers obtained in Examples 47 to 69 that had been heat-treated had excellent flame retardancy. In particular, since the sample without washing, the sample after washing with water, and the sample after dry cleaning also have excellent flame retardancy, the polyester fiber according to the present invention has a flame retardancy processing method. It was confirmed that flame retardancy with excellent durability can be imparted to the steel. Furthermore, since the flame retardant polyester fiber obtained in Examples 47 to 69 is sufficiently exhausted by the flame retardant processing agent, the polyester fiber is subjected to the flame retardant processing method for polyester fiber of the present invention. It was confirmed that the phosphorus compound could be exhausted into the interior efficiently.

以上説明したように、本発明によれば、ポリエステル系繊維の内部にリン系難燃成分を均一且つ十分に吸尽させることができ、ポリエステル系繊維に耐久性に優れた十分な難燃性を付与することを可能とするポリエステル系繊維用難燃加工剤及び難燃加工方法、並びに耐久性に優れた十分な難燃性を有する難燃性ポリエステル系繊維を提供することが可能となる。   As described above, according to the present invention, the phosphorus-based flame retardant component can be uniformly and sufficiently exhausted inside the polyester fiber, and the polyester fiber has sufficient flame resistance with excellent durability. It becomes possible to provide a flame retardant processing agent for polyester fibers and a flame retardant processing method that can be imparted, and a flame retardant polyester fiber having sufficient flame resistance excellent in durability.

したがって、本発明は、難燃処理されたポリエステル系繊維を廃棄焼却する際等に難燃加工剤に起因するダイオキシンの発生を十分に防止することができる、環境保護、エコロジーの面からも好ましい難燃加工技術として非常に有用である。   Therefore, the present invention can sufficiently prevent the generation of dioxins caused by the flame retardant processing agent when the incinerated polyester fiber is discarded and incinerated, which is preferable from the viewpoint of environmental protection and ecology. It is very useful as a fuel processing technology.

Claims (3)

下記一般式(1):
Figure 2007239108
[式(1)中、R及びRは、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ炭素数1〜18のアルキル基、炭素数5〜6の脂環アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。]
で表されるリン酸ナフチルエステル、及び、下記一般式(2):
Figure 2007239108
[式(2)中、R及びRは、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ炭素数1〜18のアルキル基、炭素数5〜6の脂環アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。]
で表されるホスホン酸ナフチルエステルからなる群から選択される少なくとも1種のナフチルエステルリン化合物を、ノニオン界面活性剤及びアニオン界面活性剤からなる群から選択される少なくとも1種の界面活性剤を用いて、溶剤中に溶解、乳化又は分散させたものであることを特徴とするポリエステル系繊維用難燃加工剤。
The following general formula (1):
Figure 2007239108
[In Formula (1), R 1 and R 2 may be the same or different and each has an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alicyclic alkyl group having 5 to 6 carbon atoms, or a substituent. An aryl group which may be substituted or an aralkyl group which may have a substituent. ]
Naphthyl phosphate represented by the following general formula (2):
Figure 2007239108
[In formula (2), R 3 and R 4, which may be the same or different and each an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, alicyclic alkyl group having 5-6 carbon atoms, have a substituent An aryl group which may be substituted or an aralkyl group which may have a substituent. ]
At least one naphthyl ester phosphorus compound selected from the group consisting of phosphonic acid naphthyl esters represented by the formula (1) using at least one surfactant selected from the group consisting of nonionic surfactants and anionic surfactants A flame-retardant processing agent for polyester fibers, which is dissolved, emulsified or dispersed in a solvent.
ポリエステル系繊維に請求項1に記載の難燃加工剤を付着させる付着工程と、前記難燃加工剤を加熱により前記ポリエステル系繊維に吸尽せしめる熱処理工程とを含むことを特徴とする難燃加工方法。   A flame retardant processing comprising: an adhesion step of attaching the flame retardant processing agent according to claim 1 to a polyester fiber; and a heat treatment step of exhausting the flame retardant processing agent into the polyester fiber by heating. Method. ポリエステル系繊維と、
前記ポリエステル系繊維に吸尽されている、下記一般式(1):
Figure 2007239108
[式(1)中、R及びRは、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ炭素数1〜18のアルキル基、炭素数5〜6の脂環アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。]
で表されるリン酸ナフチルエステル、及び、下記一般式(2):
Figure 2007239108
[式(2)中、R及びRは、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ炭素数1〜18のアルキル基、炭素数5〜6の脂環アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。]
で表されるホスホン酸ナフチルエステルからなる群から選択される少なくとも1種のナフチルエステルリン化合物と、
を備えることを特徴とする難燃性ポリエステル系繊維。
Polyester fiber,
The following general formula (1) exhausted by the polyester fiber:
Figure 2007239108
[In Formula (1), R 1 and R 2 may be the same or different and each has an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alicyclic alkyl group having 5 to 6 carbon atoms, or a substituent. An aryl group which may be substituted or an aralkyl group which may have a substituent. ]
Naphthyl phosphate represented by the following general formula (2):
Figure 2007239108
[In Formula (2), R 3 and R 4 may be the same or different and each has an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alicyclic alkyl group having 5 to 6 carbon atoms, or a substituent. An aryl group which may be substituted or an aralkyl group which may have a substituent. ]
At least one naphthyl ester phosphorus compound selected from the group consisting of phosphonic acid naphthyl esters represented by:
A flame-retardant polyester fiber characterized by comprising:
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009119789A1 (en) * 2008-03-28 2009-10-01 日本化薬株式会社 Aqueous dispersion of organic phosphorus compound and flameproofing method using the same

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004232149A (en) * 2003-01-31 2004-08-19 Sanyo Chem Ind Ltd Method for carrying out flame proof finish of polyester-based synthetic fiber and polyester-based synthetic fiber to which flame proof finish is applied
JP2006070417A (en) * 2004-08-02 2006-03-16 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd Flame retardant for polyester-based fiber and method for flame proof finish
WO2007000977A1 (en) * 2005-06-27 2007-01-04 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Dispersion of phosphorus-compound flameproofing agent for fiber, method of flameproofing with the same, and fiber flameproofed with the same
JP2007131967A (en) * 2005-11-09 2007-05-31 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd Flame-retardant finishing agent for polyester fiber and method for processing the same
JP2007197867A (en) * 2006-01-26 2007-08-09 Komatsu Seiren Co Ltd Flame-retardant finishing agent and flame-retardant finishing method for polyester fiber product

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004232149A (en) * 2003-01-31 2004-08-19 Sanyo Chem Ind Ltd Method for carrying out flame proof finish of polyester-based synthetic fiber and polyester-based synthetic fiber to which flame proof finish is applied
JP2006070417A (en) * 2004-08-02 2006-03-16 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd Flame retardant for polyester-based fiber and method for flame proof finish
WO2007000977A1 (en) * 2005-06-27 2007-01-04 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Dispersion of phosphorus-compound flameproofing agent for fiber, method of flameproofing with the same, and fiber flameproofed with the same
JP2007131967A (en) * 2005-11-09 2007-05-31 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd Flame-retardant finishing agent for polyester fiber and method for processing the same
JP2007197867A (en) * 2006-01-26 2007-08-09 Komatsu Seiren Co Ltd Flame-retardant finishing agent and flame-retardant finishing method for polyester fiber product

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009119789A1 (en) * 2008-03-28 2009-10-01 日本化薬株式会社 Aqueous dispersion of organic phosphorus compound and flameproofing method using the same

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