JP5012707B2 - カーボンナノチューブ均一分散有機溶媒の製造方法及びカーボンナノチューブ均一分散ポリマー樹脂の製造方法 - Google Patents
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Description
項1.カーボンナノチューブ表面にタンパク質を吸着させ、さらに当該タンパク質に界面活性剤の親水部分を結合させ、これを有機溶媒に分散させることを特徴とする、カーボンナノチューブが均一に分散した分散液を製造する方法。
項2.前記タンパク質が、表面に疎水性領域を有するタンパク質である、項1に記載の製造方法。
項3.前記タンパク質が、アルブミン、リゾチーム、ヘモグロビン、ミオグロビン、ヒストンからなる群より選択される少なくとも1種である、項2に記載の製造方法。
項4.前記界面活性剤が、構造中に脂肪酸エステル部分とリン酸アニオン部分を有するものである、項1〜3に記載の製造方法。
項5.前記界面活性剤が、炭素数10〜20で不飽和結合を0〜4個有する脂肪酸をグリセリンのC1及びC2位にそれぞれエステル結合した構造を有するリン脂質である、項4に記載の製造方法。
項6.前記有機溶媒が、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエン及び酢酸エチルからなる群より選択される1種である、項1〜5に記載の方法。
項7.請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法によりカーボンナノチューブを均一に分散させた有機溶媒をポリマー樹脂に加えて、カーボンナノチューブが均一に分散したポリマー樹脂を製造する方法。
項8.前記ポリマー樹脂が、ポリジメチルシロキサン(PDMS)、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、ポリ酢酸ビニル、エポキシ樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリピロピレン、ポリエチレンからなる群より選択される1種である、項7に記載の製造方法。
項9.項7又は8に記載の製造方法にて製造した、カーボンナノチューブが均一に分散したポリマー樹脂からなるマイクロデバイス。
項10.項9に記載のマイクロデバイスにレーザーを照射し、当該マイクロデバイスのチャネル内の内容物の温度を0.03秒以内に特定温度へと上昇させる方法。
項11.レーザーが、近赤外レーザーである、項10に記載の方法。
の構造を有するものが好適に用いられる。このような、界面活性剤にスペーサー及び共有結合用基を有するものは一般に市販されているものも好適に用いることができ、例えばジステアロイル N-(スクシンイミジルグルタリル)-L-α-ホスファチジルエタノールアミン(DSPE-NHS; COATSOME FE-8080SU5; 日本油脂)、1-パラミトイル-2-オレオイルN-(スクシンイミジルグルタリル)-L-α-ホスファチジルエタノールアミン(POPE-NHS; COATSOME FE-6081SU5; 日本油脂)、ジミリストイル N-(スクシンイミジルグルタリル)-L-α-ホスファチジルエタノールアミン(DMPE-NHS; COATSOME FE-4040SU5; 日本油脂)、ジパルミトイル N-(スクシンイミジルグルタリル)-L-α-ホスファチジルエタノールアミン(DPPE-NHS; COATSOME FE-6060SU5; 日本油脂)、ジオレオイル N-(スクシンイミジルグルタリル)-L-α-ホスファチジルエタノールアミン(DOPE-NHS; COATSOME FE-8181SU5; 日本油脂)、ジパルミトイル N-(3-マレイミド-1-オキソプロピル)-L-α-ホスファチジルエタノールアミン(DPPE-MAL; COATSOME FE-6060MA3; 日本油脂)、ジステアロイル N-(3-マレイミド-1-オキソプロピル)-L-α-ホスファチジルエタノールアミン(DSPE-MAL; COATSOME FE-8080MA3; 日本油脂)、1-パラミトイル-2-オレオイルN-(3-マレイミド-1-オキソプロピル)-L-α-ホスファチジルエタノールアミン(POPE-MAL; COATSOME FE-6081MA3; 日本油脂)、ジミリストイル N-(3-マレイミド-1-オキソプロピル)-L-α-ホスファチジルエタノールアミン(DMPE-MAL; COATSOME FE-4040MA3; 日本油脂)、ジオレオイル N-(3-マレイミド-1-オキソプロピル)-L-α-ホスファチジルエタノールアミン(DOPE-MAL; COATSOME FE-81812MA3; 日本油脂)等が揚げられる。これらの市販品の例につき、一覧表を次の表1に示す。なお、表中のX、R1びR2は、式〈1〉に対応する。
単層カーボンナノチューブ(Single-walled carbon nanotube; SWNT)(4 mg)(純度>95%)(Hipco super-purified SWNTs; Carbon Nanotechnologies)をN,N-ジメチルホルムアミド(DMF; 32 mL) (Wako) 中で30 min間、超音波照射(USD-2R; AS ONE)を行った。SWNT/DMF溶液(2 mL)を遠心分離用マイクロチューブに入れ、ホウ酸ナトリウム緩衝液(0.1 M、pH 8.5)により溶媒を徐々に置換した。本溶液に牛血清アルブミン(bovine serum albumin; BSA)(40 mg)(Wako) を添加し、超音波照射(< 8 ℃、15 min)を施した。得られたBSA-SWNT 水溶液 (2 mL) を遠心分離(11000 rpm、3 min、4 ℃)(MX-301; Tomy)し、上澄み(1 mL)を注意深く回収した。これにホウ酸ナトリウム緩衝液(1 mL)を添加し、ボルテクスにより攪拌後、遠心分離(11000 rpm、3 min、4 ℃)を施した。上澄みがほとんど透明になるまで本操作を繰り返した後、限外ろ過(Millipore, 分画分子量 = 100 kDa)(6500 rpm、15 min、4 ℃)によりホウ酸ナトリウム緩衝液(10 mL)で6回洗浄することで余分なBSAを取り除いた。得られたBSA-SWNTを超音波処理(< 8 ℃、3 min)によってホウ酸ナトリウム緩衝液(50 mL)に再分散後、ジステアロイル N-(スクシンイミジルグルタリル)-L-α-ホスファチジルエタノールアミン(20 mg)(DSPE-NHS; COATSOME FE-8080SU5; 日本油脂)を添加した。攪拌(2 h、4 ℃)後、 限外ろ過(Millipore, 分画分子量 = 100 kDa)(6500 rpm、15 min、4 ℃)により余分なDSPE-NHS を取り除き、蒸留水(10 mL)により6回洗浄した。得られたPL-BSA-SWNT水溶液(50 mL)を液体窒素により予備凍結し、凍結乾燥(48 h)(EYELA Freeze Dryer FD-5N; Tokyo Rikakikai)することで粉末状のPL-BSA-SWNT複合体を得た。
分光光度計(V-630; JASCO) により、PL-BSA-SWNT複合体の吸収スペクトルを室温で解析した。サンプルは濃度が350 μg /mLになるように超音波処理(< 8℃、60 min)によりジクロロメタンに分散させ、本溶液(1 mL)を石英セル(光路長 = 1 cm)(S15-UV-10; GL Science)中でモニタリングした。得られた吸収スペクトルの結果を図1cに示す。
実施例2で使用したジクロロメタンに分散化したPL-BSA-SWNTを、AFM(JSPM-4210; JEOL)により解析した。解析時、タッピングモードのカンチレバー(NSC35/no Al; MikroMasch)を使用した。結果を図1dに示す。図1d左図は、観察されたAFM像であり、マイカ基板上でPL-BSA-SWNTは孤立分散していることが確認できた。図1d右図(1)(2)(3)は、図1d左図に示した(1)(2)(3)の各バー部分における高さプロファイリングを示しており、バー部分の高さは10〜20nmであることがわかった。SWNTの直径が約1nmであり、BSAの大きさが約6.4nmであることを考えると、SWNT の表面両側にBSAが吸着した部分の高さは1+6.4+6.4=13.8nmなると概算でき、観察された値はこれとよく一致した。このことから、図1(a)に示した模式図のように、SWNT上にPL-BSAが吸着していることもわかった。なお、図1d左図においては、白く示した部分ほど高さが高いことを示している。(高さプロファイリングは、各SWNT上で白色で示された部分で行った。)
PL-BSA-SWNT(2.5 mg)をジクロロメタン(25 mL)(Wako)に添加後、超音波処理(< 8℃、60 min)を施した。得られたPL-BSA-SWNT/ジクロロメタン溶液をポリジメチルシロキサン(PDMS)(25 g)(Sylgard 184; Dow Corning)に添加し、超音波処理(< 8℃、15 min)を施した。ロータリー真空エバポレーター(EYELA Auto Jack NAJ; Tokyo Rikakikai)によりジクロロメタンを室温で除去した。次に本溶液に架橋剤(Sylgard 184; Dow Corning)を(架橋剤:PDMS = 1:10)の割合で添加し、5 minほど良く混合した。30 min間、真空乾燥させることで気泡を取り除いた。PL-BSA-SWNT/PDMS/架橋剤を型上に注ぎ、オーブン(70℃、45 min)に入れ、PDMSを硬化させた。
PL-BSA-SWNT-PDMS及びSWNT-PDMSにおいて、通常のPDMSでは観察されないピーク(特に波数約3400cm-1及び2400cm-1付近に存在するピーク)、すなわちカーボンナノチューブに由来するピークが検出されたことから、PL-BSA-SWNT-PDMSにおいてカーボンナノチューブがほとんど観察されないのは、カーボンナノチューブが存在しないためではなく、均一によく分散しているためであることが裏付けられた。
PL-BSA-SWNT(2.5 mg)をジクロロメタン(25 mL)(Wako)に添加後、超音波処理(< 8℃、60 min)を施した。得られたPL-BSA-SWNT/ジクロロメタン溶液をポリ(ジメチルシロキサン)(PDMS)(25 g)(Sylgard 184; Dow Corning)に添加し、超音波処理(< 8℃、15 min)を施した。ロータリー真空エバポレーター(EYELA Auto Jack NAJ; Tokyo Rikakikai)によりジクロロメタンを室温で除去した。次に本溶液に架橋剤(Sylgard 184; Dow Corning)を(架橋剤:PDMS = 1:10)の割合で添加し、5 minほど良く混合した。30 min間、真空乾燥させることで気泡を取り除いた。1つの溶液注入口と3つの溶液排出口、くし型マイクロチャネル(深さ35 μm、720 pL)を有するマイクロチップはソフトリソグラフィー法により作製した。マスター基盤はシリコンウエハー上にフォトレジストパターニング(SU-8 50; MicroChem)することで調製した。PL-BSA-SWNT/PDMS/架橋剤をマスター上に注ぎ、フォトレジストパターニングしていないシリコンウエハー上に通常のPDMS/架橋剤を注いだ。これらをオーブン(70℃、45 min)に入れ、PDMSを硬化させた。ポリマー硬化後、PL-BSA-SWNT-PDMSとPDMSを基盤からはがし、プラズマコーター(SC-708; Sanyu)によりこれらを接着させた。レーザー照射実験のために調製したマイクロチップをL時型に加工した。最後に、溶液の注入口と排出口にシリコンチューブを接着させた。当該マイクロチップの外観を図3aに示す。また、当該マイクロチップの設計図を図3bに示す。なお、コントロールとしてSWNT-PDMSマイクロチップとSWNTを含まないPDMSマイクロチップも同様の手法により作製した。但し、SWNTを含まない従来のPDMSマイクロチップはジクロロメタンを用いずに作製した。
5-カルボキシテトラメチルローダミン スクシンイミジルエステル(5-TAMRA)は赤蛍光色を発し、温度が上昇すると消光する性質を有する。この消光現象は可逆的であり、温度を戻すと元の蛍光を発する。この原理を利用してPL-BSA-SWNT-PDMSマイクロチップの光熱変換効果を観察した。
ポリN-イソプロピルアクリルアミド(PNIPAM)は温度応答性のポリマーとして良く知られている。下限臨界温度(LCST)が32℃であり、32℃以下では水に良く溶解するが、32℃以上になると疎水性となり水溶液中で析出し、沈殿物を形成する。PL-BSA-SWNT-PDMSマイクロチップの光熱変換効果を利用することで、温度に応答するPNIPAMの相転移現象を起こすことが可能か、直接観察することで検討した。
PL-BSA-SWNT(6 mg)をジクロロメタン(25 mL)(Wako)に添加後、超音波処理(< 8℃、60 min)を施した。得られたPL-BSA-SWNT/ジクロロメタン溶液をポリ(ジメチルシロキサン)(PDMS)(50 g)(Sylgard 184; Dow Corning)に添加し、超音波処理(< 8℃、15 min)を施した。ロータリー真空エバポレーター(EYELA Auto Jack NAJ; Tokyo Rikakikai)によりジクロロメタンを室温で除去した。次に本溶液に架橋剤(Sylgard 184; Dow Corning)を(架橋剤:PDMS = 1:10)の割合で添加し、5 minほど良く混合した。30 min間、真空乾燥させることで気泡を取り除いた。1つの溶液注入口と1つの溶液排出口、及びこれらの口を結ぶマイクロチャネル(長さ36 mm、幅90μm、深さ50μm、容量16.2 pL)を有するマイクロチップをソフトリソグラフィー法により作製した。マスター基盤はシリコンウエハー上にフォトレジストパターニング(SU-8 50; MicroChem)することで調製した。PL-BSA-SWNT/PDMS/架橋剤をマスター上に注ぎ、フォトレジストパターニングしていないシリコンウエハー上に通常のPDMS/架橋剤を注いだ。これらをオーブン(70℃、45 min)に入れ、PDMSを硬化させた。ポリマー硬化後、PL-BSA-SWNT-PDMSとPDMSを基盤からはがし、プラズマコーター(SC-708; Sanyu)によりこれらを接着させた。最後に、溶液の注入口と排出口にシリコンチューブを接着させた。当該マイクロチップの外観を図5aに示す。また、当該マイクロチップの設計図を図5bに示す。なお、実施例4に記載の方法(光学顕微鏡による観察、ラマンラッピング解析、及びラマンスペクトル測定)と同様にして、当該マイクロチップ内に、カーボンナノチューブが均一によく分散していることを確認した。
5-TAMRA(22 μM)(Invitrogen)を含むPBS緩衝液(pH 7.3)(Oxoid)を、実施例8で製造した各マイクロチップのマイクロチャネル内にシリンジを用いて注入した。マイクロチャネル側面に近赤外(NIR)レーザー(1064 nm)を照射し、チャネル内の温度は5-TAMRAの蛍光強度を画像解析(MetaMorph; Universal Imaging)により測定した。近赤外レーザーは対物レンズ(UPlanApo; Olympus, ×20)により集光し、トリプルバンドフィルター(DAPI/FITC/TRITC v2; Chroma Technology)を搭載した蛍光顕微鏡中のカラーCCDカメラ(DC220; DAGE)により動画を撮影した。当該実験系の模式図を図6aに示す。
1,1'-(4,4,7,7-テトラメチル-4,7-ジアザウンデカメチレン-ビス-4-[3-メチル-2,3-ジヒドロ-(ベンゾ-1,3-オキサゾル)-2-メチリデン]-キノリニウムテトライオダイド(YOYO-1)は、二本鎖DNAの相補鎖間に挿入されると緑蛍光色を発する性質を有する。この原理を利用して、光駆動PL-BSA-SWNT-PDMSマイクロチップを用い、DNA複製反応を制御する検討を行った。
PL-BSA-SWNT-PDMSマイクロチップを用いて、LAMP(Loop-Mediated Isothermal Amplification)反応を制御できるか検討した。
また、レーザー照射を停止すると0.03秒後には蛍光が退色し、その後も徐々に退色して、1min以内に完全に消失した(図8a)。LAMP反応がストップし、さらにカルセインが拡散したものと考えられる。
PL-BSA-SWNT-PDMSマイクロチップにおいて、シクロマルトデキストリン グルカノトランスフェラーゼ(CGTase)を用いたシクロデキストリン(CD)合成反応を制御できるか検討した。
テンプレートとして機能するよう設計されたオリゴヌクレオチド。
〔配列番号:2〕
プライマーとして機能するよう設計されたオリゴヌクレオチド。
Claims (11)
- カーボンナノチューブ表面にタンパク質を吸着させ、さらに当該タンパク質に界面活性剤の親水部分を結合させ、これを有機溶媒に分散させることを特徴とする、カーボンナノチューブが均一に分散した分散液を製造する方法。
- 前記タンパク質が、表面に疎水性領域を有するタンパク質である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記タンパク質が、アルブミン、リゾチーム、ヘモグロビン、ミオグロビン、ヒストンからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項2に記載の製造方法。
- 前記界面活性剤が、構造中に脂肪酸エステル部分とリン酸アニオン部分を有するものである、請求項1〜3に記載の製造方法。
- 前記界面活性剤が、炭素数10〜20かつ不飽和結合を0〜4個有する脂肪酸をグリセリンのC1及びC2位にそれぞれエステル結合した構造を有するリン脂質である、請求項4に記載の製造方法。
- 前記有機溶媒が、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエン及び酢酸エチルからなる群より選択される1種である、請求項1〜5に記載の方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法によりカーボンナノチューブを均一に分散させた有機溶媒をポリマー樹脂に加えて、カーボンナノチューブが均一に分散したポリマー樹脂を製造する方法。
- 前記ポリマー樹脂が、ポリジメチルシロキサン(PDMS)、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、ポリ酢酸ビニル、エポキシ樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリピロピレン、ポリエチレンからなる群より選択される1種である、請求項7に記載の製造方法。
- 請求項7又は8に記載の製造方法にて製造した、カーボンナノチューブが均一に分散したポリマー樹脂からなるマイクロデバイス。
- 請求項9に記載のマイクロデバイスにレーザーを照射し、当該マイクロデバイスのチャネル内の内容物の温度を0.03秒以内に特定温度へと上昇させる方法。
- レーザーが、近赤外レーザーである、請求項10に記載の方法。
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