JP5007428B2 - アベルメクチン、アベルメクチン単糖およびアベルメクチンアグリコンの誘導体 - Google Patents

アベルメクチン、アベルメクチン単糖およびアベルメクチンアグリコンの誘導体 Download PDF

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Description

本発明は、特に、特定のアベルメクチン、アベルメクチン単糖およびアベルメクチンアグリコンの誘導体、このような誘導体を調製するための方法、このような誘導体の調製の際の中間体、ならびに害虫の制御のための特定の誘導体の使用に関する。
害虫を制御するための特定のマクロライド化合物は公知である。しかし、これらの既知化合物の生物学的特性は十分満足のいくものではなく、結果として、依然として殺虫特性を有するさらなる化合物を提供する必要性がある。
2位に置換基をもつ6員の環状アセタールを、4”位、4’位または13位にそれぞれ有するアベルメクチン、アベルメクチン単糖およびアベルメクチンアグリコンの特定の誘導体が、害虫、特に作物およびその繁殖材料に有害な害虫、例えば、昆虫綱、ダニ目および線虫綱に代表されるものなどの制御に有用であることが見出された。
従って、第1の態様では、本発明は、式(I)
Figure 0005007428
(式中、破線で示される炭素原子22〜23間の結合は、単結合もしくは二重結合であり、
nは0、1もしくは2であり、
1は、C1−C12アルキル、C3−C8シクロアルキルまたはC2−C12アルケニル基を表し、
2は、R15、R16O、R16C(=O)O、R15OC(=O)O、R16S、R16C(=O)S、R1617N、R16(CN)N、R16C(=O)R17N、R15OC(=O)R17N、R15SO217N、R1819N−C(=O)−O、R1819N−C(=O)R17N、またはR1819N−SO217N基を表し、
3は、水素またはR2基を表すか、あるいはR2およびR3はともに−OCR78O−OC(O)O−、または−OC(S)O−を表し、
4は、ハロゲン、水素または化学成分を表し、
5は、水素、ヒドロカルビル基または置換されたヒドロカルビル基、あるいは、R4およびR5はともに=O、=NR9もしくは=CR1011を表し、かつ
6は、R16、R16OCH2、R16C(=O)OCH2、R15OC(=O)OCH2、R16C(=S)OCH2、R16SCH2、R16C(=O)SCH2、R16C(=S)SCH2、R1617NCH2、R16(NC)NCH2、R16(R17O)NCH2、R16C(=O)NR17CH2、R16C(=O)N(OR17)CH2、R15OC(=O)NR17CH2、R15OC(=O)N(OR17)CH2、R15SO2NR17CH2、R1617NOCH2、R16(NC)NOCH2、R16(R17O)NOCH2、R16C(=O)NR17OCH2、R1819N−NR17CH2、R18(NC)N−NR17CH2、R18(R19O)N−NR17CH2、R1819N−C(=O)−OCH2、R1819N−C(=O)NR17CH2、もしくはR1819N−SO2NR17CH2基を表し;
(ここで、R7およびR8は、互いに独立に、水素、またはC1−C6アルキル基を表し、
9は水素、またはR2基を表し、
10およびR11は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、C(O)OR12、C(O)NR1314、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているC1−C6アルキル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているC2−C6アルケニル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているC2−C6アルキニル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているC3−C6シクロアルキル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているアリール、または非置換であるかまたは一置換〜五置換されているヘテロアリール基を表し、
15は、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているC1−C6アルキル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているC2−C6アルケニル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているC2−C6アルキニル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているC3−C6シクロアルキル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているアリール、または非置換であるかまたは一置換〜五置換されているヘテロアリール基を表し、かつ
12、R13、R14、R16、R17、R18およびR19は、互いに独立に、水素もしくはR15を表すか、あるいはR16およびR17、またはR18およびR19、はともに、互いに独立に、所望によりヘテロ原子を含有する3員〜10員の環を表す);
但し、(i)R2およびR3がヒドロキシ基である場合、置換基R4はヒドロキシでなく、また、R5は水素であり、R6はCH3もしくはCH2OH基である、または(ii)R2およびR3がOCH265もしくはOC(=O)C65基である場合、置換基R4はOCH265もしくはOC(=O)C65基でなく、また、R5は水素であり、R6はCH2OCH265もしくはCH2OC(=O)C65基である、または(iii)R2およびR3がOCH3基である場合、R4はOCH3でなく、また、R5は水素であり、R6はCH2OCH3であり、環状アセタールの炭素の立体配置は2位(φ)で(R)であり、3位(η)で(S)であり、4位(κ)で(S)であり、そして5位(λ)で(R)であるか、あるいは、(iv)R2およびR3がOCH3基である場合、R4はOCH3でなく、また、R5およびR6は水素であり、環状アセタールの炭素の立体配置は2位(φ)で(S)であり、3位(η)で(R)であり、そして4位(κ)で(R)であり、nは1であり、あるいは(v)R2およびR3がOCH3基である場合、R4はOCH3でなく、また、R5は水素であり、R6はCH3であり、環状アセタールの炭素の立体配置は2位(φ)で(S)であり、3位(η)で(R)であり、4位(κ)で(R)であり、そして5位(λ)で(S)であり、nは1であり、あるいは(vi)(a)R2およびR3が非置換のアセチルオキシであるか、または(b)R2が非置換のアセチルアミノ基であり、R3が非置換のアセチルオキシである場合、置換基R4は非置換のアセチルオキシ基でなく、また、(a)または(b)のいずれに関しても、R5は水素であり、R6はH、CH3、CH2OC(=O)CH3、もしくはCO2H基である)の化合物;
さらに、適切な場合、式(I)の化合物のE/Z異性体および/もしくはジアステレオ異性体および/もしくは互変異性体、いずれの場合も遊離形態または塩形態を提供する。
式(I)における記号δ、ε、φ、η、κ、λおよびγは、対応する炭素原子の立体配置が(S)または(R)であり得ることを表す。
第2の態様では、本発明は、式(I)
Figure 0005007428
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、炭素原子22〜23間の結合およびnは上記第1の態様に定義されるとおりである)の化合物を調製するための方法であって、
(i)メクチン骨格の13位、4’位、または4”位(nはそれぞれ0、1または2である)のヒドロキシ基にて、R2、R3、R4、R5およびR6置換基を有する活性化したテトラヒドロピランを用いてグリコシル化反応を行って、式(II)
Figure 0005007428
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、炭素原子22〜23間の結合およびnは上記第1の態様に定義されるとおりであり、L1は保護基であり、L2は水素または保護基である)の化合物を得る段階と;
(ii)適切な場合、保護基L1およびL2を除去して式(I)の化合物を得る段階か、または
(iii)R2、R3、R4、R5、R6基の1以上で基を修飾する反応を行った後、適切な場合、保護基L1およびL2を除去して式(I)の化合物を得る段階とを含む方法を提供する。
第3の態様では、本発明は、式(I)
Figure 0005007428
(式中、R1、R4、R5および炭素原子22〜23間の結合は上記第1の態様に定義されるとおりであり、nは0または1であり、かつR2は第1の態様に定義されるとおりR15である)の化合物を調製するための方法であって、
(i)4’−または4”−位のヒドロキシ基を酸化させて式(III)
Figure 0005007428
(式中、R1および炭素原子22〜23間の結合は第1の態様に定義されるとおりであり、nは0または1であり、かつL1は保護基である)のオキソ化合物を得る段階と、
(iii)式(III)の化合物と塩基およびトリアルキルシリル化合物とを反応させてエノラートを形成する段階と、
(iv)エノラートを酸化させて式(IV)
Figure 0005007428
(式中、R1および炭素原子22〜23間の結合は上記第1の態様に定義されるとおりであり、nは0または1であり、かつL1は保護基である)のエノンとする段階と、
(v)置換基R2を有する有機金属試薬をエノンに添加する段階と、
(vi)R2、R4、R5基の1以上で基を修飾する反応を行って、保護基L1を除去して式(I)の化合物を得る段階とを含む方法を提供する。
第4の態様では、本発明は、
式(II)
Figure 0005007428
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、炭素原子22〜23間の結合およびnは上記第1の態様に定義されるとおりであり、L1は保護基であり、L2は水素または保護基である)の化合物を提供する。
第5の態様では、本発明は、活性化合物として第1または第4の態様にそれぞれ定義される式(I)、または(II)の少なくとも1種類の化合物、および少なくとも1種類の補助剤を含む殺虫組成物を提供する。
第6の態様では、本発明は、第5の態様に定義される組成物を害虫またはそれらの生息地に適用する段階を含む、害虫、特に動物における外部害虫または内部害虫および植物害虫を制御するための方法を提供する。
第7の態様では、本発明は、第1または第4の態様にそれぞれ定義される式(I)、または(II)の少なくとも1種類の化合物を活性化合物として、少なくとも1種類の補助剤と密に混合および/または粉砕する段階を含む、第5の態様に定義される組成物を調製するための方法を提供する。
第8の態様では、本発明は、第5の態様に定義される組成物を調製するための、第1または第4の態様にそれぞれ定義される式(I)、または(II)の化合物の使用を提供する。
第9の態様では、本発明は、害虫を制御するための、第5の態様に定義される組成物の使用を提供する。
第10の態様では、本発明は、植物繁殖材料、または植物繁殖材料が植えられている場所を、第5の態様に定義される組成物で処理する段階を含む、植物繁殖材料を保護するための方法を提供する。
第11の態様では、本発明は、好ましくは第10の態様の方法によって処理された、第1または第4の態様にそれぞれ定義される式(I)、または(II)の少なくとも1種類の化合物を付着させた、害虫に抵抗力のある植物繁殖材料を提供する。
本発明の化合物は、アベルメクチン、アベルメクチン単糖、またはアベルメクチンアグリコンの特定の置換誘導体である。
アベルメクチン類は当業者に公知である。アベルメクチン類は、構造上密接に関連した殺虫活性化合物の群であり、微生物ストレプトミセス・アベルミティリス(Streptomyces avermitilis)の菌株を発酵させることにより得られる。また、R1がiso−プロピルまたはsec−ブチルでない、例えばシクロヘキシルまたは1−メチルブチルである誘導体も発酵によって得られる。アベルメクチン類の誘導体は、従来の化学合成により得ることができる。本発明は、アベルメクチン、アベルメクチン単糖、またはアベルメクチンアグリコンと結合した新規な炭水化物単位を有する新規な化合物の系に関する。
本発明の化合物は、破線で示される炭素原子22〜23間の結合が単結合もしくは二重結合である、(i)アベルメクチン(式(I)においてnが2である場合)、(ii)アベルメクチン単糖(式(I)においてnが1である場合)、および(iii)アベルメクチンアグリコン(式(I)においてnが0である場合)の誘導体である。従って、本明細書において用いられるメクチン骨格とは、下記のいずれか1つをさす。
Figure 0005007428
矢印は、新規に導入されるピラン誘導体との結合点を示す。
ストレプトミセス・アベルミティリス(Streptomyces avermitilis)から得られるアベルメクチン類は、A1a、A1b、A2a、A2b、B1a、B1b、B2aおよびB2bと呼ばれる。「A」および「B」と呼ばれる化合物は、5位にそれぞれメトキシラジカルおよびOH基を有する。「a」系および「b」系は、置換基R1(25位)がそれぞれsec−ブチルラジカルおよびイソプロピルラジカルである化合物である。化合物名中の数字1は、炭素原子22と23が二重結合で結合していることを意味し、数字2はそれらが一重結合により結合し、かつ炭素原子23がOH基を有していることを意味する。天然に存在するアベルメクチンに対応する、本発明の天然に存在しないアベルメクチン誘導体の具体的な構造種を表示するために、上記の命名法は本発明の記載において忠実に守られる。本発明の化合物は、特にB1系、有利にはB1aおよびB1bのアベルメクチン化合物の誘導体;炭素原子22と23の間に一重結合を有する誘導体;25位にsec−ブチルまたはイソプロピル以外の置換基を有する誘導体;および対応する単糖の誘導体である。
マクロライドの化学的性質の概説は、Ivermectin Abamectin.Fisher,M.H.;Mrozik,H.Editor(s)−Campbell,William Cecil,(1989),1−23;およびMacrolide Antibiotics(2nd Edition),Sunazuka,Toshiaki,Omura,Sadafumi;Iwasaki,Shigeo,Omura,Satoshi.Editor(s)−Omura,Satoshi(2002),99−180参照。
グリコシル化の化学的性質の概説は、Demchenko,A.V.,Synlett(2003),1225−1240;Nicolaou,K.C.,Mitchel H.J.Angewandte Chemie(2001),113,1624−1672;Garegg,J.P.,Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry(1997),52,179−205;およびToshima K.,Tatsuta K.,Chemical Reviews(1993),1503−1531参照。
EP−A−7812号には、アベルメクチン単糖、またはアベルメクチンアグリコンの合成、ならびにモノ−、ジ−およびトリグリコシル誘導体の調製、グリコシル化の後にアセチル基を切断できる、活性化した過アセチル化糖を有するメクチン骨格のグリコシル化が記載されている。US4156720号も参照。
クプラート類の調製および共役エノンへのこれらのクプラートの1,4−付加は、Clarke,P.D.,Fitton A.O.,Suschitzky H.,Wallace,T.W.,Tetrahydron Letters(1986),27,91−94参照。
本発明は、アベルメクチン、アベルメクチン単糖、またはアベルメクチンアグリコンの、それぞれ4”位、4’位または13位のヒドロキシ基での新規な糖誘導体を用いるグリコシル化、グリコシル化の後に新規に導入された糖での置換基の修飾、またはデスオキシ糖誘導体の2”位または2’位での新規な置換基の導入を記載する。このような化合物は殺虫効力を有することが見出されている。
本発明の各化合物は、単一の異性体、E/Z異性体および/またはジアステレオ異性体および/または互変異性体として存在し得る。従って、化合物、例えば式(I)の化合物も、適切な場合は、たとえそれがいずれの場合にも具体的に言及されていなくとも、対応するE/Z異性体および/またはジアステレオ異性体および/または互変異性体を含むものと理解される。
本発明の各々の化合物、例えば式(I)の化合物、および、適用可能な場合、そのE/Z異性体および/またはジアステレオ異性体および/または互変異性体は、塩、例えば酸付加塩を形成し得る。これらの酸付加塩は、例えば、強力な無機酸類、例えば鉱酸類、例えば硫酸、リン酸またはハロゲン化水素酸、強力な有機カルボン酸類、例えば非置換であるかまたは置換された、例えばハロ置換された、C1−C4アルカンカルボン酸類、例えば酢酸、不飽和又は飽和ジカルボン酸類、例えばシュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸、ヒドロキシカルボン酸類、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸、または安息香酸、あるいは有機スルホン酸類、例えば非置換であるかまたは置換された、例えばハロ置換された、C1−C4アルカン−スルホン酸またはアリール−スルホン酸、例えばメタン−スルホン酸またはp−トルエン−スルホン酸を用いて形成される。少なくとも1つの酸性基を有する式(I)の化合物は、さらに塩基と塩を形成することができる。塩基との適した塩は、例えば金属塩、例えばアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、カリウムもしくはマグネシウム塩、あるいは、アンモニアまたは有機アミン、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もしくはトリ−低級アルキルアミン、例えば、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミンまたはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えば、モノ−、ジ−もしくはトリ−エタノールアミンである。対応する内部塩も、適切な場合には形成され得る。式(I)の化合物の塩の中では、農薬として有利な塩が好ましい。
本発明の遊離化合物、例えば、式(I)の遊離化合物、またはその塩に対するどのような言及も、適切な場合には、それぞれ式(I)の対応する塩または遊離化合物をまた含むことと理解される。同じことが、本発明の化合物、例えば式(I)の化合物のE/Z異性体および/またはジアステレオ異性体および/または互変異性体、およびその塩にも当てはまる。
本発明を以下に詳細に記載する。さらに、下に記載されるように、本発明の特徴の各々の実施形態は、別の特徴の実施形態とは独立している。
本発明の第1の態様の文脈において、選好されるものは以下の基:
(2)遊離形態の第1の態様の化合物(群(1)とも呼ばれる);
(3)塩形態の第1の態様の化合物(群(1)とも呼ばれる);
(4)R4が、ハロゲン、R16、R16O、R16C(=O)O、R15OC(=O)O、R16C(=S)O、R16S、R16C(=O)S、R16C(=S)S、R1617N、R16(NC)N、R16(R17O)N、R16C(=O)R17N、R16C(=O)(OR17)N、R15OC(=O)R17N、R15OC(=O)(OR17)N、R15SO217N、R1617NO、R16(NC)NO、(R1617C=)NO、R16C(=O)R17NO、R1819N−R17N、R18(NC)N−R17N、R18(R19O)N−R17N、R1819N−C(=O)−O、R1819N−C(=O)R17N、またはR1819N−SO217N基を表す、群(1)〜(3)のいずれか1つに記載の化合物;
(5)R5が、水素、シアノ、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているC1−C6アルキル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているC2−C6アルケニル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているC2−C6アルキニル基、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているC3−C6シクロアルキル基を表すか、またはR4およびR5がともに、=O、=NR9または=CR1011と同種の基を表す、群(1)〜(4)のいずれか1つに記載の化合物;
(6)言及される、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールラジカルの置換基が適用できる場合、R5、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R17、R18、R19において、OH、=O、SH、=S、ハロゲン、CN、SCN、N3、NO2、アリール、C3−C8シクロアルキル、C1−C12ハロアルキル、C3−C8ハロシクロアルキル、C1−C12アルコキシ、C3−C8シクロアルコキシ、C1−C12ハロアルコキシ、C1−C12アルキルチオ、C1−C12シクロアルキルチオ、C1−C12ハロアルキルチオ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C2−C8アルケニル、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルケニルオキシ、C2−C8アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C2−C6ハロアルキニルオキシ、C2−C6アルケニルチオ、C2−C6ハロアルケニルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、C3−C8シクロアルキルスルフィニル、C1−C6ハロアルキルスルフィニル、C3−C8ハロシクロアルキルスルフィニル、C2−C6アルケニルスルフィニル、C2−C6ハロアルケニルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、C3−C8シクロアルキルスルホニル、C1−C6ハロアルキルスルホニル、C3−C8ハロシクロアルキルスルホニルC2−C6アルケニルスルホニル、C2−C6ハロアルケニルスルホニル、フェノキシ、フェニル−C1−C6アルキル、トリアルキルシリル;−C(=O)R20、−O−C(=O)−R21、−NH−C(=O)−R20および−N(R222(2つのR22は互いに独立している)、アリール、ベンジル、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールチオ、ベンジルチオおよびヘテロシクリルチオ;(アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールチオ、ベンジルチオおよびヘテロシクリルチオ置換基は、非置換であるか、または、環の置換可能性に応じて、OH、=O、ハロゲン、CN、NO2、C1−C12アルキル、C1−C12ヒドロキシアルキル、C3−C8シクロアルキル、C1−C12ハロアルキル、C1−C12アルコキシ、C1−C12ハロアルコキシ、C1−C12アルキルチオ、C1−C12ハロアルキルチオ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、ジメチルアミノ−C1−C6アルコキシ、C2−C8アルケニル、C2−C8アルキニル、フェノキシ、フェニル−C1−C6アルキルからなる群から選択される置換基で一置換〜五置換されている);メチレンジオキシ、−C(=O)R20、−O−C(=O)−R21、−NH−C(=O)R20、−N(R222(2つのR22は互いに独立している)、C1−C6アルキルスルフィニル、C3−C8シクロアルキルスルフィニル、C1−C6ハロアルキルスルフィニル、C3−C8ハロシクロアルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、C3−C8シクロアルキルスルホニル、C1−C6ハロアルキルスルホニルおよびC3−C8ハロシクロアルキルスルホニル;(ここで
20は、H、OH、SH、−N(R222(2つのR22は互いに独立している)、C1−C24アルキル、C2−C12アルケニル、C1−C8ヒドロキシアルキル、C1−C12ハロアルキル、C1−C12アルコキシ、C1−C12ハロアルコキシ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C12アルキルチオ、C2−C8アルケニルオキシ、C2−C8アルキニルオキシ;アリール、ベンジル、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ、もしくはヘテロシクリルオキシ;または、環中で、ハロゲン、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルキルもしくはC1−C6ハロアルコキシ基で互いに独立に一置換〜三置換されている、アリール、ベンジル、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシもしくはヘテロシクリルオキシであり;
21は、H、所望により、ハロゲン、C1−C6アルコキシ、ヒドロキシおよびシアノからなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されているC1−C6アルキル、C1−C8−シクロアルキル、アリール、ベンジル、もしくはヘテロアリールであるか;または、環の置換可能性に応じて、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C1−C12アルコキシ、C1−C12ハロアルコキシ、C1−C12アルキルチオおよびC1−C12ハロアルキルチオからなる群から選択される置換基で一置換〜三置換されている、アリール、ベンジルもしくはヘテロアリールであり;かつ
22は、H、所望により、ハロゲン、C1−C6アルコキシ、ヒドロキシおよびシアノからなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されているC1−C6アルキル、C1−C8−シクロアルキル、アリール、ベンジル、もしくはヘテロアリールであるか;または、環の置換可能性に応じて、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C1−C12アルコキシ、C1−C12ハロアルコキシ、C1−C12アルキルチオおよびC1−C12ハロアルキルチオからなる群から選択される置換基で一置換〜三置換されている、アリール、ベンジルもしくはヘテロアリールである)からなる群から選択される、群(1)〜(5)のいずれか1つに記載の化合物;
(7)13位(γ)の炭素原子の立体配置が(S)である、群(1)〜(6)のいずれか1つに記載の化合物;
(8)13位(γ)の炭素原子の立体配置が(R)である、群(1)〜(6)のいずれか1つに記載の化合物;
(9)R2がヒドロキシ、アルカノイルオキシ、またはアルカノイルアミノ基でない、群(1)〜(8)のいずれか1つに記載の化合物;
(10)R1がイソプロピル、またはsec−ブチルである、群(1)〜(9)のいずれか1つに記載の化合物;
(11)R1がシクロヘキシルである、群(1)〜(9)のいずれか1つに記載の化合物;
(12)R1が1−メチル−ブチルである、群(1)〜(9)のいずれか1つに記載の化合物;
(13)炭素原子22〜23間の結合が一重結合である、群(1)〜(12)のいずれか1つに記載の化合物;
(14)炭素原子22〜23間の結合が二重結合である、群(1)〜(12)のいずれか1つに記載の化合物;
(15)nが2である、群(1)〜(14)のいずれか1つに記載の化合物;
(16)nが1である、群(1)〜(14)のいずれか1つに記載の化合物;
(17)nが0である、群(1)〜(14)のいずれか1つに記載の化合物;
(18)4’位(δ)の炭素原子の立体配置が(S)である、群(1)〜(16)のいずれか1つに記載の化合物;
(19)4’位(δ)の炭素原子の立体配置が(R)である、群(1)〜(16)のいずれか1つに記載の化合物;
(20)4”位(δ)の炭素原子の立体配置が(R)である、群(1)〜(15)のいずれか1つに記載の化合物;
(21)4”位(δ)の炭素原子の立体配置が(S)である、群(1)〜(15)のいずれか1つに記載の化合物;
(22)R2が、R15、R15O、またはR16OC(=O)O−を表す、群(1)〜(21)のいずれか1つに記載の化合物;
(23)R3が、H、R15O、またはR16OC(=O)O−を表す、群(1)〜(22)のいずれか1つに記載の化合物;
(24)R4が、H、R15O、R16C(=O)O−またはR1617Nを表す、群(1)〜(23)のいずれか1つに記載の化合物、;
(25)R5が、H、またはR15を表す、群(1)〜(24)のいずれか1つに記載の化合物;
(26)R4およびR5がともに、=O、または=NOR16を表す、群(1)〜(23)のいずれか1つに記載の化合物;
(27)R6が、H、R15、またはR16OCH2を表す、群(1)〜(26)のいずれか1つに記載の化合物;
(28)R15が、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているC1−C6アルキル、好ましくは、非置換のC1−C3アルキルを表す、群(22)〜(25)および(27)のいずれか1つに記載の化合物;
(29)R16が、Hあるいは非置換であるかまたは一置換〜五置換されているC1−C6アルキルを表す、群(22)、(23)、(24)、(26)および(27)のいずれか1つに記載の化合物;
(30)R17が、Hあるいは非置換であるかまたは一置換〜五置換されているC1−C6アルキルを表す、群(24)に従う化合物;
(31)環状アセタールの1位(ε)の炭素原子の立体配置が(R)である、群(1)〜(30)のいずれか1つに記載の化合物;
(32)環状アセタールの1位(ε)の炭素原子の立体配置が(S)である、群(1)〜(30)のいずれか1つに記載の化合物;
(33)R2、R3、およびR4が、OCH3、好ましくはOC1-4アルキルである場合、環状アセタールの3位(η)と4位(κ)炭素の立体配置が互いに逆である、群(1)〜(32)のいずれか1つに記載の化合物;
(34)R2、R3、およびR4が、OCH3、好ましくはOC1-4アルキルである場合、環状アセタールの2位(φ)と3位(η)の炭素の立体配置が同じ、好ましくは(R)である、群(1)〜(33)のいずれか1つに記載の化合物;
(35)R2、R3、およびR4が同じ置換基である場合、環状アセタールの3位(η)と4位(κ)炭素の立体配置が互いに逆である、群(1)〜(32)のいずれか1つに記載の化合物;
(36)R2、R3、およびR4が同じ置換基であり、環状アセタールの2位(φ)と3位(η)の炭素の立体配置が同じ、好ましくは(R)である、群(1)〜(32)および(35)のいずれか1つに記載の化合物;
(37)環状アセタールの2位(φ)、3位(η)および4位(κ)の炭素の立体配置が同じである、群(1)〜(32)、(34)および(36)のいずれか1つに記載の化合物;
(38)環状アセタールの2位(φ)の炭素原子の立体配置が(R)である、群(1)〜(37)のいずれか1つに記載の化合物;
(39)環状アセタールの2位(φ)の炭素原子の立体配置が(S)である、群(1)〜(37)のいずれか1つに記載の化合物;
(40)環状アセタールの3位(η)の炭素原子の立体配置が(R)である、群(1)〜(39)のいずれか1つに記載の化合物;
(41)環状アセタールの3位(η)の炭素原子の立体配置が(S)である、群(1)〜(39)のいずれか1つに記載の化合物;
(42)環状アセタールの4位(κ)の炭素原子の立体配置が(R)である、群(1)〜(41)のいずれか1つに記載の化合物;
(43)環状アセタールの4位(κ)の炭素原子の立体配置が(S)である、群(1)〜(41)のいずれか1つに記載の化合物;
(44)環状アセタールの5位(λ)の炭素原子の立体配置が(R)である、群(1)〜(43)のいずれか1つに記載の化合物;
(45)環状アセタールの5位(λ)の炭素原子の立体配置が(S)である、群(1)〜(43)のいずれか1つに記載の化合物、
である。
好ましい式(I)または式(II)の化合物は、炭素原子22〜23間の結合が二重結合であり、nが1または2であり、R1が、C1−C4アルキル基(好ましくは、イソプロピル、またはsec−ブチル)を表し、R2が、C1−C4アルキルまたはC1−C4アルコキシを表し、R3が、C1−C4アルコキシを表し、R4が、H、OH、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシC1−C4アルコキシ、C1−C4アルカノイルオキシ、C1−C4アルコキシカルボニルオキシ、C2−C4アルケニルオキシカルボニルオキシ、C1−C4アルキルアミノ、ジC1−C4アルキルアミノ、C1−C4アルカノイルアミノ、ジC1−C4アルカノイルアミノ、C1−C4アルカノイル−C1−C4アルキル−アミノ、C1−C4アルコキシカルボニルアミノ、ジC1−C4アルコキシカルボニルアミノ、C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4アルキル−アミノ、またはC2−C4アルケニルオキシカルボニル−C1−C4アルキル−アミノを表し、R5が、H、C1−C4アルキル、C2−C3アルケニル、C2−C3アルキニルまたはCNを表すか、あるいはR4およびR5がともに、=O、=NOH、=NOC1−C4アルキル、または=NOC1−C4アルカノイルを表し、かつ、R6が、H、メチル、C1−C4アルコキシCH2、またはC1−C4アルカノイルオキシCH2を表し、ここで、(a)環状アセタールの3位(η)と4位(κ)の炭素の立体配置が互いに逆であり、(b)環状アセタールの2位(φ)と3位(η)の炭素の立体配置が同じ、好ましくは(R)であるか、または(c)環状アセタールの2位(φ)、3位(η)および4位(κ)の炭素の立体配置が同じであり、かつ、(a)、(b)または(c)のいずれか1つにおいてもその他の炭素原子のいずれか1つの炭素立体配置が互いに独立に(R)または(S)である、アベルメクチンまたはアベルメクチン単糖誘導体である。
同じ一般基(またはラジカルもしくは置換基)の種類が、1つの化合物中の2以上の位置に存在するとして記載されている場合、その特定の基は同じであってもよいし、異なっていてもよい。さらに、例えば、一置換〜五置換されているC1−C12アルキルなど、置換数の範囲が示されている場合、当業者であれば置換の程度が置換部位の利用能に依存することを理解する。別に定義されていなければ、本出願において用いられる一般用語は、下記の意味を有する。
化学成分、好ましくは、有機基は、炭素、窒素、硫黄、酸素、またはリンから選択される原子を介して結合している原子からなる基である。結合させている原子は、炭素、窒素、硫黄または酸素であることが好ましい。例としては、非置換および置換ヒドロカルビル基、炭酸塩および誘導体、硝酸塩および誘導体、リン酸塩および誘導体、硫酸塩および誘導体、OHおよび誘導体、アミンおよび誘導体、チオ基および誘導体、スルフィニル基およびスルホニル基が挙げられる。最も好ましいのは、OH、アミンおよびそれらの誘導体である。
ヒドロカルビル基は、炭素原子を介して結合している原子からなる基である。この基は、1個以上の炭素原子および1個以上の水素原子を含有し、脂肪族、脂環式、二環式、スピロ環(各々、飽和もしくは不飽和)、芳香族、直鎖、分枝鎖であるか、またはそれらの組合せを有する基であり得る。例としては、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、ビニル、エチニル、アリル、フェニル、またはベンジルが挙げられる。ヒドロカルビル基は、1〜15個、より好ましくは1〜12個、特に1〜4個、例えば1個または2個の炭素原子を含有することが好ましい。
置換ヒドロカルビル基は、炭素原子を介して結合している原子からなる基である。この基は1個以上の炭素原子、所望により1個以上の水素原子、および1個以上のヘテロ原子、例えば、ハロゲン、ホウ素、酸素、窒素、硫黄、リン、またはそれらの混合物を含有する。例としては、シアノ、ハロゲン置換炭素含有基、アルコキシ基、複素環基、例えばピリジンおよびその誘導体、ならびにカルボニル含有基が挙げられる。置換ヒドロカルビル基は、1〜15個、より好ましくは1〜12個、特に1〜4個、例えば1個または2個の炭素原子を含有することが好ましい。
別に定義されていなければ、炭素含有基(例えば、アルキル、アルケニル、シクロアルキル)は1〜6個まで、好ましくは1〜4個まで、特に1個または2個の炭素原子を含有する。
それ自体が1つの基として、また他の基ならびに化合物、例えばハロアルキル、ハロアルコキシおよびハロアルキルチオの構造要素としてのハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素、特にフッ素または塩素である。
それ自体が1つの基としての、また他の基ならびに化合物、例えばハロアルキル、アルコキシおよびアルキルチオの構造要素としてのアルキルは、いずれの場合も当該の基または化合物に含まれる炭素原子数を考慮に入れると、直鎖、すなわちメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルもしくはオクチルであるか、または分枝鎖、例えば、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソペンチル、ネオペンチルもしくはイソヘキシルである。アルキル基において好ましい炭素原子数は1〜6個の間、例えば1〜4個である。
それ自体が1つの基として、また他の基ならびに化合物、例えばハロシクロアルキル、シクロアルコキシおよびシクロアルキルチオの構造要素としてのシクロアルキルは、いずれの場合も当該の基または化合物に含まれる炭素原子数を考慮に入れると、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルである。シクロアルキル基において好ましい炭素原子数は3〜6個の間、例えば3〜4個である。
それ自体が1つの基として、また他の基および化合物の構造要素としてのアルケニルは、その基に含まれる炭素原子および共役二重結合または孤立二重結合の数を考慮に入れると、直鎖、例えば、ビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニル、1−ヘキセニル、1−ヘプテニル、1,3−ヘキサジエニルもしくは1,3−オクタジエニルであるか、または分枝鎖、例えば、イソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、tert−ペンテニル、イソヘキセニル、イソヘプテニルもしくはイソオクテニルである。3〜12個、特に3〜6個、特に3個または4個の炭素原子を有するアルケニル基が選好される。
それ自体が1つの基として、また他の基および化合物の構造要素としてのアルキニルは、いずれの場合も当該の基または化合物に含まれる炭素原子および共役三重結合または孤立三重結合の数を考慮に入れると、直鎖、例えば、エチニル、プロパルギル、2−ブチニル、3−ペンチニル、1−ヘキシニル、1−へプチニル、3−ヘキセン−1−イニルもしくは1,5−ヘプタジエン−3−イニルであるか、または分枝鎖、例えば、3−メチルブト−1−イニル、4−エチルペント−1−イニル、4−メチルヘキシ(methylhex)−2−イニルもしくは2−メチルヘプト−3−イニルである。3〜12個、特に3〜6個、特に3個または4個の炭素原子を有するアルキニル基が選好される。
それ自体が1つの基として、また他の基および化合物の構造要素としてのアルコキシは、いずれの場合も当該の基または化合物に含まれる炭素原子数を考慮に入れると、直鎖、例えば、メトキシ、エトキシもしくはプロポキシであるか、または分枝鎖、例えば、イソプロポキシ、イソブチオキシ(isobutyoxy)、もしくはsec−ブトキシである。この基には1個以上の酸素原子が存在し得る。アルコキシ基において好ましい炭素原子数は1〜6個、例えば1〜4個である。同様に、アルケニルオキシ基またはアルキニルオキシ基中の酸素原子は任意の位置に存在し得、いずれの基においても好ましい炭素原子数は2〜6個、例えば2〜4個である。
ハロゲン置換炭素を含有基および化合物、例えば、ハロゲン置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオは、部分的にハロゲン化またはペルハロゲン化され得、ポリハロゲン化の場合、ハロゲン置換基は同じであることも異なっていることもあり得る。それ自体が1つの基として、また他の基および化合物、例えばハロアルコキシもしくはハロアルキルチオの構造要素としてのハロアルキルの例は、フッ素、塩素および/もしくは臭素、例えばCHF2もしくはCF3で一置換〜三置換されているメチル;フッ素、塩素および/もしくは臭素、例えばCH2CF3、CF2CF3、CF2CCI3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrFもしくはCClFCHClFで一置換〜五置換されているエチル;フッ素、塩素および/もしくは臭素、例えばCH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3、CF(CF32もしくはCH(CF32で一置換〜五置換されているプロピルまたはイソプロピル;フッ素、塩素および/もしくは臭素、例えばCF(CF3)CHFCF3もしくはCH2(CF22CF3で一置換〜九置換されているブチルまたはその異性体;フッ素、塩素および/もしくは臭素、例えばCF(CF3)(CHF2)CF3もしくはCH2(CF23CF3で一置換〜十一置換されているペンチルまたはその異性体;ならびに、フッ素、塩素および/もしくは臭素、例えば(CH24CHBrCH2Br、CF2(CHF)4CF3、CH2(CF24CF3もしくはC(CF32(CHF)2CF3で一置換〜十三置換されているヘキシルまたはその異性体である。
アリールは、特にフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ペリレニルまたはフルオレニル、好ましくはフェニルである。
ヘテロシクリルは、飽和であっても不飽和であってもよく、B、N、OおよびS、特にNおよびSからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含有する3員〜7員の単環;または、飽和であっても不飽和であってもよく、一方の環だけに、または両方の環に互いに独立に、N、OおよびSから選択される1個または2個のヘテロ原子を含有していてもよい、8〜14個の環原子を有する二環系であるとして理解される;ヘテロシクリルは、特に、ピペリジニル、ピペラジニル、オキシラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピリジル、N−オキシドピリジニオ、ピリミジル、ピラジニル、s−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、チエニル、フラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル、オキサジアゾリル、ジオキサボロラニル、フタルイミドイル、ベンゾチエニル、キノリニル、キノキサリニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピロリル、ベンゾチアゾリル、インドリニル、イソインドリニル、クマリニル、インダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、プテリジニルまたはプリニルであり、これらは、C原子を介して結合していることが好ましい;チエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、テトラヒドロピラニル、ジオキサボロラニル、またはインドリルが好ましい;特に、ジオキサボロラニル、ピリジルまたはチアゾリルが好ましい。前記ヘテロシクリルラジカルは、非置換であるか、または、環系の置換可能性に応じて、ハロゲン、=O、−OH、=S、SH、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ハロアルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群から選択される1〜3個の置換基で置換されていることが好ましい。
また、本発明は、グリコシル化およびエノール化経路を介して式(I)または式(II)の化合物を調製するための方法を提供する。
グリコシル化
(A)有利には、5番の炭素位置で酸素を保護し、さらに所望により7番の炭素位置で酸素を保護した、アベルメクチンアグリコン、アベルメクチン単糖、アベルメクチンのそれぞれ13位、4’位、または4”位、またはそれらのエピマー(下記式(V))を出発物質として用いる。
Figure 0005007428
(式中、R1、nおよび炭素原子22〜23間の結合は、第1の態様の式(I)の化合物について定義したとおりであり、L1およびL2は、それぞれ5番の炭素位置、または7番の炭素位置で酸素原子の反応を防ぐために適した保護基である。)
式(V)中の13位、4’位、または4”位の遊離ヒドロキシ基(nはそれぞれ0、1または2である)を、活性剤および式(α)
Figure 0005007428
(式中、R2、R3、R4、R5、R6は、上記第1の態様に定義されるとおりであり、Aは、式(II)
Figure 0005007428
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、炭素原子22〜23間の結合ならびにnは、上記第1の態様に定義されるとおりであり、L1は保護基であり、L2は水素または保護基である)の化合物を得るための適した脱離基である)
の活性化したテトラヒドロピランと反応させ;かつ
(B)適用できる場合、保護基L1およびL2を、脱保護剤、例えば酸性試薬および/またはフッ化物試薬を用いて除去して、式(I)の化合物を得るか、または
(C)1個以上のR2、R3、R4、R5、R6基で反応を行って基を修飾した後、適用できる場合、保護基L1およびL2を、脱保護剤、例えば酸性試薬および/またはフッ化物試薬を用いて除去して、式(I)の化合物
を得る。
エノール化
(D)好ましくは、5番の炭素位置にて酸素を保護したそれぞれ4”または4’オキソアベルメクチンまたはアベルメクチン単糖(式(III))を、出発物質として用いる。
Figure 0005007428
(式中、R1および炭素原子22〜23間の結合は、上記第1の態様に定義されるとおりであり、nは0または1であり、L1は保護基である)。このような出発物質の調製はEP−A−0343708号に記載されており、手短に言えば、5番の炭素位置の酸素が保護されている、アベルメクチンまたはアベルメクチン単糖のそれぞれ4”または4’位のヒドロキシル基の酸化を伴う。
式(III)の化合物を、塩基および求電子物質E−X、好ましくはトリアルキルシリル化合物と反応させて、式(VIa)および(VIb)のエノラートの混合物を形成する。
Figure 0005007428
Figure 0005007428
(式中、R1および炭素原子22〜23間の結合は、上記第1の態様に定義されるとおりであり、nは0または1であり、L1は保護基であり、Eは上記の各式のシリル基である。)
(E)式(VIa)の化合物を、適した酸化剤で酸化させて式(IV)
Figure 0005007428
(式中、R1および炭素原子22〜23間の結合は、上記第1の態様に定義されるとおりであり、nは0または1であり、L1は保護基である)のエノンとし、
(F)式(IV)の化合物を有機金属試薬、例えば、式(β)
(R2r−M−(Hal)s (β)
(式中、R2は式(I)の化合物に関して定義されたとおりであり、ヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビル基であり、Mは金属原子もしくは金属原子の基、好ましくはリチウム銅クプラートであり、Halはハロゲン原子、好ましくは塩素、臭素もしくはヨウ素であり、rは1〜2であり、sは金属電荷の関数としての0〜2である(このような試薬は公知であるか、公知の方法により調製できる))または種々の組成物の付加物もしくは溶媒和物と反応させて、式(VII)
Figure 0005007428
(式中、R1および炭素原子22〜23間の結合は、上記第1の態様に定義されるとおりであり、nは0または1であり、L1は保護基である)の化合物を得、さらに
(G)化合物(VII)を、4”または4’位のケト基でのさらなる反応手順に用いることができる;このような反応は当業者に公知である(例えば還元、有機金属の添加または還元的アミノ化から開始した後、それぞれ得られるヒドロキシ基またはアミノ基で他の形質転換、例えばアルキル化またはアシル化を行う)、さらに
(H)保護基L1を脱保護剤、例えば酸性試薬および/またはフッ化物試薬を用いて除去して、式(I)の化合物を得る。
第3の態様の方法は、原則として他の2−デスオキシ糖に適用した後、メクチン骨格と連結させるか、または他の2−デスオキシ糖をメクチン骨格と連結させて第3の態様の反応を実施することができると考えられる。
従って、本発明は、終端のピラン環が、ラムノピラノース、キシロピラノース、アラビノピラノース、アロピラノース、イドピラノース、グロピラノース、アルトロピラノース、グルコピラノース、ガラクトピラノース、フコピラノース、リキソピラノース、リボピラノース、マンノピラノースまたはタロピラノース;好ましくは、ラムノピラノース、キシロピラノース、アロピラノース、イドピラノース、グロピラノース、アルトロピラノース、リキソピラノース、リボピラノース、マンノピラノースまたはタロピラノースのDまたはL型の立体配置を有する誘導体を提供する。特に好ましいのは、L型の立体配置である。
記載される反応のための条件は、それ自体公知の方法、例えば適した溶媒もしくは希釈剤またはそれらの混合物の不在下で、あるいは、通例、適した溶媒もしくは希釈剤またはそれらの混合物の存在下で実施され、反応は、要求に応じて、室温にて冷却しながら、または、例えば、反応媒質の約−80℃〜沸点の温度範囲、好ましくは約0℃〜約+150℃で加熱しながら、かつ、必要に応じて、閉じた容器内で、圧力下、不活性ガス雰囲気下でおよび/または無水条件下で実施される。特に有利な反応条件は実施例の項に見出すことができる。
反応時間は重大ではない。約0.1〜約24時間、特に約0.5〜約10時間の反応時間が好ましい。
生成物は、常習的な方法によって、例えば濾過、結晶化、蒸留またはクロマトグラフィー、あるいはこのような方法の任意の適した組合せによって単離される。
アベルメクチンおよびアベルメクチン単糖を用いて反応を実施する際には、通常、その位置での反応を保護するために保護基L1を有する5番の炭素位置で酸素を保護することが有用である。選好されるものは、トリアルキルシリルラジカル類、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチル−tert−ブチルシリル、ジフェニル−tert−チルシリル、エステル類、例えばメトキシ酢酸塩およびフェノキシ酢酸塩、ならびに炭酸塩、例えばアリル炭酸塩である。ジメチル−tert−ブチルシリルエーテルが特に好ましい。いくつかの場合、アベルメクチンおよびアベルメクチン単糖を用いて反応を実施する際には、その位置での反応を保護するために保護基L2を有する7番の炭素位置で酸素を保護することが有用であり得る。選好されるものは、トリアルキルシリルラジカル類、例えばトリメチルシリルまたはトリエチルシリルである。トリメチルシリルエーテルが特に好ましい。
式(I)の化合物、中間体(例えば、式(II)、もしくは式(V)の化合物)、ならびに、適用できる場合、それらのE/Z異性体および/またはジアステレオ異性体および/または互変異性体の調製に用いられる言及された出発物質は公知であるか、またはそれ自体公知の方法により調製することができる。
上記の工程段階(A)〜(H)を以下にさらに詳しく説明する。
工程段階(A):
溶媒および希釈剤の例として、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素、およびハロゲン化炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン、もしくはテトラクロロエテン;エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランもしくはジオキサン;カルボン酸のエステル、例えば酢酸エチル;アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドもしくは1−メチル−2−ピロリジノン;ニトリル、例えばアセトニトリルもしくはプロピオニトリル;スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド;または言及された溶媒の混合物が挙げられる。選好されるものは、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、特にジクロロメタンである。
前記反応は、有利には約−70℃〜50℃、好ましくは−40℃〜25℃の温度範囲で実施される。
段階(A)で用いられる式(α)
Figure 0005007428
の活性化したテトラヒドロピランは、公知であるか、または公知の方法により調製することができる。脱離基Aは、例えば、フッ化物、塩化物、臭化物またはヨウ化物のようなハロゲン化物、またはアルキルチオ基、またはアリールチオ基であり得る。好ましい脱離基は、フェニルチオ基である。
脱離基としてハロゲン化物に適した活性化剤は、金属塩、例えば銀、水銀およびカドミウム塩である。好ましい塩は、Ag2CO3およびAg2Oである。
脱離基としてアルキルチオ基またはアリールチオ基に適した活性化剤は、酸化試薬、例えば臭素、N−ブロモスクシンイミド、ヨウ化物、N−ヨードスクシンイミドであり、酸、例えばトリフルオロスルホン酸、またはルイス酸、例えば銀トリフラートまたは銅トリフラートの存在下であることが好ましい。
前記反応に特に好ましい条件は、実施例1(段階A)、実施例3(段階A)、実施例5(段階A)に記載されている。
工程段階(B)
溶媒および希釈剤の例は、工程段階(A)において言及されたものと同じである。特に、環状エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、またはアルコール類、例えばメタノールが特に適している。
前記反応は、約0℃〜110℃、好ましくは0℃〜50℃の温度範囲で有利に実施される。
所望の反応が完了すると、保護基L1を除去するために用いた試薬は、酸、例えば塩酸、メタンスルホン酸、BF3・OEt2、ピリジン中のHF、Zn(BF42・H2O、p−トルエンスルホン酸、AICI3、HgCI2;フッ化アンモニウム、例えばテトラブチルフッ化アンモニウム;塩基、例えばアンモニア、トリアルキルアミンまたは複素環塩基;パラジウム炭素などの触媒を用いる水素化分解;還元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化トリブチルスズと触媒、例えばPd(PPh34、または、亜鉛と酢酸、である。選好されるものは、酸、例えばメタンスルホン酸またはピリジン中のHF;水素化ホウ素ナトリウムとPd(0);塩基、例えばアンモニア、トリエチルアミンまたはピリジン;特に、酸、例えばピリジン中のHFまたはメタンスルホン酸である。一般に、酸性試薬、例えばメタノール中のメタンスルホン酸またはピリジン/THFの混合物中のHFの混合物が、5番の炭素位置の酸素からジメチル−tert−ブチルシリルエーテル基を除去するために効果的である。5番の炭素位置の酸素からジメチル−tert−ブチルシリルエーテル基を除去するために好ましい条件は、実施例1(段階B)、実施例2、実施例3(段階C)、実施例4(段階B)、実施例5(段階B)、実施例6(段階B)、実施例7(段階B)、実施例9、実施例11(段階E)、実施例12に記載されている。
7番の炭素のアルキルシリル保護基L2は、5番の炭素の酸素からのジメチル−tert−ブチルシリルエーテル基の除去に関して上に記載された同じ酸性試薬により除去される。
工程段階(c):
当業者であれば、文献または概説、例えばSynthetic Organic Methodology: Comprehensive Organic Transformations.A Guide to Functional Group Preparations.Larock,R.C.(1989),1060 pp.Publisher:(VCH,Weinheim,Fed.Rep.Ger.);Protective Groups in Organic Synthesis.2nd Ed.,Greene,Theodora W.;Wuts,Peter G.M.(1991),473 pp.Publisher:(John Wiley and Sons,Inc.,New York,N.Y.)から有機基の形質転換のための反応条件をいくつか選択することができる。例は次の通り。
アリルカーボネートまたはアリルアリルカルバメート基の切断:
溶媒および希釈剤の例は、工程段階(A)において言及されたものと同じである。特に、環状エーテル類、例えばテトラヒドロフランが特に適している。
切断剤は、還元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化トリブチルスズまたはギ酸/トリフェニルホスフィンと触媒、例えばPd(PPh34である。
前記反応は、約0℃〜110℃、好ましくは0℃〜50℃の温度範囲で有利に実施される。
前記反応に特に好ましい条件は、実施例3(段階B)、実施例4(段階A)、実施例8、実施例10に説明されている。
OH基のアルキル化:
溶媒および希釈剤の例は、工程段階(A)において言及されたものと同じである。特に、環状エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、またはハロゲン化炭化水素、例えばクロロホルムおよびジクロロメタンが特に適している。
適した塩基は、特にトリアルキルアミン類、例えばトリエチルアミンまたはエチルジイソプロピルアミンである。
前記反応は、約0℃〜110℃、好ましくは0℃〜50℃の温度範囲で有利に実施される。
前記反応に特に好ましい条件は、実施例5(段階A)、実施例6(段階A)に記載されている。
OH基のケトンへの酸化:
溶媒および希釈剤の例は、工程段階(A)において言及されたものと同じである。特に、ハロゲン化炭化水素、例えばクロロホルムおよびジクロロメタンが特に適している。
適した酸化試薬は、酸塩化物、例えばオキサリルクロリドまたは酸無水物、例えば無水酢酸の存在下で、特にDMSOである。
反応をクエンチするために適した塩基は、特にトリアルキルアミン類、例えばトリエチルアミンまたはエチルジイソプロピルアミンである。
前記反応は、約−70℃〜0℃、好ましくは−50℃〜−10℃の温度範囲で有利に実施される。
ケト基のアルコールへの還元:
溶媒および希釈剤の例は、工程段階(A)において言及されたものと同じである。特に、アルコール類、例えばメタノールおよびエタノールが特に適している。
適した還元試薬は、特に金属水素化物類、例えば水素化ホウ素ナトリウムである。
前記反応は、約−50℃〜50℃、好ましくは0℃〜50℃の温度範囲で有利に実施される。
前記反応に特に好ましい条件は、実施例11(段階C)に記載されている。
ケト基のアルキル化:
溶媒および希釈剤の例は、工程段階(A)において言及されたものと同じである。特に、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサンが特に適している。
適したアルキル化試薬は、有機金属試薬、特にグリニャール試薬、例えばメチルマグネシウム塩化物である。
前記反応は、約−50℃〜50℃、好ましくは0℃〜50℃の温度範囲で有利に実施される。
ケト基の還元的アミノ化:
溶媒および希釈剤の例は、工程段階(A)において言及されたものと同じである。特に、エステル類、例えば酢酸エチル、および芳香族溶媒、例えばトルエンが特に適している。
イミン形成に適した試薬は、ルイス酸、例えば臭化亜鉛または塩化亜鉛の存在下での、アルキルシリルアミン類、例えばビス(トリメチルシリル)アミンまたはヘプタメチルジサラザン(heptamethyldisalazane)である。
適した還元試薬は、特に金属水素化物、例えば水素化ホウ素ナトリウムまたはシアノ水素化ホウ素ナトリウムである。
前記反応は、約−50℃〜50℃、好ましくは0℃〜50℃の温度範囲で有利に実施される。
前記反応に特に好ましい条件は、実施例12に記載されている。
アミノ基のアシル化:
溶媒および希釈剤の例は、工程段階(A)において言及されたものと同じである。特に、エステル類、例えば酢酸エチル、および芳香族溶媒、例えばトルエンが特に適している。上記の溶媒および重炭酸ナトリウム水溶液からなる二相系が好ましい。
適したアシル化剤は、塩化アシルである。
前記反応に特に好ましい条件は、実施例13に記載されている。
所望の反応が完了すると、適用できる場合、工程段階(B)に記載される条件下で、保護基L1および保護基L2を除去することができる。
工程段階(D):
溶媒および希釈剤の例は、工程段階(A)において言及されたものと同じである。特に、芳香族炭化水素類、例えばベンゼンまたはトルエンが特に適している。
適した塩基は、特にトリアルキルアミン類、例えばトリエチルアミンまたはエチルジイソプロピルアミンである。
適した求電子物質E−Xは、トリアルキルシリルハロゲン化物類、例えば塩化トリメチルシリル、塩化トリエチルシリル、塩化トリイソプロピル、塩化ジメチル−tert−ブチルシリル、塩化ジフェニル−tert−ブチルシリル、またはトリアルキルシリルトリフルオロメタンスルホン酸塩、例えばトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホン酸塩、トリエチルシリルトリフルオロメタンスルホン酸塩、トリイソプロピルトリフルオロメタンスルホン酸塩、ジメチル−tert−ブチルシリルトリフルオロメタンスルホン酸塩、ジフェニル−tert−ブチルシリルトリフルオロメタンスルホン酸塩である。
前記反応は、約0℃〜110℃、好ましくは50℃〜110℃の温度範囲で有利に実施される。
前記反応に特に好ましい条件は、実施例11(段階A)に記載されている。
工程段階(E):
溶媒および希釈剤の例は、工程段階(A)において言及されたものと同じである。特に、ハロゲン化炭化水素類、例えばクロロホルムおよびジクロロメタン、またはエステル類、例えば酢酸エチルおよび水が特に適している。
前記反応は、約−70℃〜50℃、好ましくは−10℃〜25℃の温度範囲で有利に実施される。
好ましくは、位置異性体(式(VIa)および(VIb)の化合物)の混合物を、式(IV)の環状共役エノンへの酸化段階のエノラートの供給源に用いる;必要に応じて、式(VIa)の化合物を位置異性体混合物から分離して酸化段階に用いてよい。
エノラートをエノンへ酸化するために適した酸化剤の例は、過酸化水素、アリールペルオキソ酸(arylperoxoic acid)、アルキルヒドロペルオキシド、ジメチルジオキシラン、ペルオキシ一硫酸水素カリウム複合物(potassium peroxymonosulfate sulfate)、過ヨウ素酸ナトリウム、ビアルキルペルオキシド(bialkylperoxide)、2−インドイル安息香酸、α−クメンヒドロペルオキシド、オキサジリジン類似体であり、3−クロロ過安息香酸が好ましい。前記反応は二相系で実施されることが好ましい。
前記反応に特に好ましい条件は、実施例11(段階B)に記載されている。
工程段階(F):
溶媒および希釈剤の例は、工程段階(A)において言及されたものと同じである。特に、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、またはテトラヒドロフランが特に適している。
前記反応は、約−30℃〜50℃、好ましくは−10℃〜25℃の温度範囲で有利に実施される。
段階(F)で用いられる式(β)の有機金属試薬
(R2r−M−(Hal)s (β)
は、公知であるか、または公知の方法により調製することができる。適した例は、アルキルクプラートである。前記反応に特に好ましい条件は、実施例11(段階C)に説明されている。
工程段階(G):
工程段階(C)に説明される有機基形質転換のための条件も適用できる。
工程段階(H):
所望の反応が完了すると、適用できる場合、工程段階(B)に記載される条件下で、保護基L1および保護基L2を除去することができる。
本発明の化合物は、起こり得る異性体の1つの形態であってよい。従って、調製物は異性体の混合物、例えば、ジアステレオマー混合物となり得る。つまり、本発明は、純粋な異性体とジアステレオマー混合物の双方に関し、たとえ立体化学に関する内容が具体的に言及されていなくても、それに応じて解釈される。
ジアステレオマー混合物は、公知の方法により、例えば溶媒からの再結晶により、クロマトグラフィー、例えば適した微生物を用いるアセチルセルロースでの高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)により、固定化された特異的な酵素を用いる切断によるか、または、例えばクラウンエーテルを用いる抱接化合物の形成を介して、1種類の異性体のみが複合体化した、純粋な異性体へ分離することができる。
対応する異性体の混合物の分離とは別に、純粋なジアステレオ異性体は、一般に公知の立体選択的合成方法により、例えばそれ相応に適した立体化学を有する出発物質を用いて本発明の方法を実施することにより、本発明に従ってまた得ることができる。
いずれの場合も、個々の成分が異なる生物活性を有する場合、生物活性のより高い異性体を単離または合成することが有利である。
また、式(I)〜(VII)の化合物は、それらの水和物の形態で得ることができ、かつ/または、他の溶媒、例えば固形形態の化合物の結晶化に使用され得る溶媒を含んでよい。
本発明は、式(I)の化合物を調製するために、前記方法のいずれかの段階で中間体として得ることのできる化合物を、残りの段階の出発物質として用いる、前記方法に従う全ての実施形態に関する。例えば、式(I)の化合物を、別の式(I)の化合物の調製のための出発物質として用いることができる。アルキル化、アシル化、メタセシス、有機金属類の付加、還元および酸化などのこのような操作法は当業者に公知である。
本発明の方法において、式(I)の化合物をもたらす出発物質および中間体を用いることが好ましい。
本発明は、特に、実施例1〜13に記載される調製方法に関する。
また、5番の炭素位置にヒドロキシ基である代わりに酸素原子に保護基L1を有する式(I)の化合物、または5番の炭素位置にヒドロキシ基である代わりに酸素原子に保護基L1を有し、7番の炭素位置にヒドロキシ基である代わりに酸素原子に保護基L2を有する式(I)の化合物も本発明の範囲内にある。保護基が存在する場合には、穏和な条件下で加水分解できることが好ましい。選好されるものは、トリアルキルシリルラジカル類、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチル−tert−ブチルシリル、ジフェニル−tert−ブチルシリル、エステル類、例えばメトキシ酢酸塩およびフェノキシ酢酸塩、ならびに炭酸塩類、例えばアリル炭酸塩である。ジメチル−tert−ブチルシリルエーテルが特に好ましい。
式(I)および(VII)のいずれか1種類の化合物は、式(I)の化合物の合成のための中間体であり得る。従って、式(I)の化合物の合成のための式(I)および(VII)の化合物の使用もまた、本発明の主題である。必要に応じた置換基の選択は、群(2)〜(45)の式(I)の化合物について定義されるものと同じである。
本発明の文脈において、下記の表Xおよび表1〜720の式(I〜1)〜(I〜120)の化合物;また、いずれの場合も、適切な場合、そのE/Z異性体またはそれらの混合物が参照される。
表X:式(I〜1)〜(I〜120)のいずれか1種類の化合物
下記式中、Q1およびQ2は下記のマクロライド構造を表し、下記構造中、矢印は新規に導入されたピラン誘導体の結合点を表す:
Figure 0005007428
Figure 0005007428
Figure 0005007428
Figure 0005007428
Figure 0005007428
Figure 0005007428
Figure 0005007428
Figure 0005007428
上の表は各式
Figure 0005007428
Figure 0005007428
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Figure 0005007428
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Figure 0005007428
Figure 0005007428
Figure 0005007428
および以下の表1〜表720に関する。
表1
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−1)の化合物。
表2
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−1)の化合物。
表3
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−1)の化合物。
表4
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−1)の化合物。
表5
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−1)の化合物。
表6
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−1)の化合物。
表7
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−2)の化合物。
表8
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−2)の化合物。
表9
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−2)の化合物。
表10
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−2)の化合物。
表11
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−2)の化合物。
表12
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−2)の化合物。
表13
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−3)の化合物。
表14
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−3)の化合物。
表15
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−3)の化合物。
表16
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−3)の化合物。
表17
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−3)の化合物。
表18
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−3)の化合物。
表19
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−4)の化合物。
表20
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−4)の化合物。
表21
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−4)の化合物。
表22
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−4)の化合物。
表23
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−4)の化合物。
表24
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−4)の化合物。
表25
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−5)の化合物。
表26
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−5)の化合物。
表27
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−5)の化合物。
表28
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−5)の化合物。
表29
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−5)の化合物。
表30
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−5)の化合物。
表31
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−6)の化合物。
表32
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−6)の化合物。
表33
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−6)の化合物。
表34
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−6)の化合物。
表35
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−6)の化合物。
表36
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−6)の化合物。
表37
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−7)の化合物。
表38
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−7)の化合物。
表39
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−7)の化合物。
表40
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−7)の化合物。
表41
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−7)の化合物。
表42
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−7)の化合物。
表43
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−8)の化合物。
表44
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−8)の化合物。
表45
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−8)の化合物。
表46
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−8)の化合物。
表47
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−8)の化合物。
表48
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−8)の化合物。
表49
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−9)の化合物。
表50
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−9)の化合物。
表51
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−9)の化合物。
表52
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−9)の化合物。
表53
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−9)の化合物。
表54
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−9)の化合物。
表55
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−10)の化合物。
表56
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−10)の化合物。
表57
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−10)の化合物。
表58
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−10)の化合物。
表59
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−10)の化合物。
表60
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−10)の化合物。
表61
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−11)の化合物。
表62
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−11)の化合物。
表63
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−11)の化合物。
表64
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−11)の化合物。
表65
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−11)の化合物。
表66
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−11)の化合物。
表67
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−12)の化合物。
表68
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−12)の化合物。
表69
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−12)の化合物。
表70
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−12)の化合物。
表71
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−12)の化合物。
表72
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−12)の化合物。
表73
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−13)の化合物。
表74
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−13)の化合物。
表75
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−13)の化合物。
表76
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−13)の化合物。
表77
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−13)の化合物。
表78
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−13)の化合物。
表79
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−14)の化合物。
表80
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−14)の化合物。
表81
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−14)の化合物。
表82
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−14)の化合物。
表83
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−14)の化合物。
表84
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−14)の化合物。
表85
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−15)の化合物。
表86
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−15)の化合物。
表87
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−15)の化合物。
表88
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−15)の化合物。
表89
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−15)の化合物。
表90
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−15)の化合物。
表91
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−16)の化合物。
表92
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−16)の化合物。
表93
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−16)の化合物。
表94
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−16)の化合物。
表95
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−16)の化合物。
表96
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−16)の化合物。
表97
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−17)の化合物。
表98
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−17)の化合物。
表99
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−17)の化合物。
表100
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−17)の化合物。
表101
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−17)の化合物。
表102
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−17)の化合物。
表103
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−18)の化合物。
表104
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−18)の化合物。
表105
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−18)の化合物。
表106
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−18)の化合物。
表107
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−18)の化合物。
表108
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−18)の化合物。
表109
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−19)の化合物。
表110
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−19)の化合物。
表111
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−19)の化合物。
表112
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−19)の化合物。
表113
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−19)の化合物。
表114
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−19)の化合物。
表115
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−20)の化合物。
表116
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−20)の化合物。
表117
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−20)の化合物。
表118
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−20)の化合物。
表119
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−20)の化合物。
表120
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−20)の化合物。
表121
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−21)の化合物。
表122
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−21)の化合物。
表123
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−21)の化合物。
表124
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−21)の化合物。
表125
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−21)の化合物。
表126
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−21)の化合物。
表127
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−22)の化合物。
表128
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−22)の化合物。
表129
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−22)の化合物。
表130
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−22)の化合物。
表131
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−22)の化合物。
表132
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−22)の化合物。
表133
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−23)の化合物。
表134
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−23)の化合物。
表135
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−23)の化合物。
表136
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−23)の化合物。
表137
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−23)の化合物。
表138
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−23)の化合物。
表139
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−24)の化合物。
表140
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−24)の化合物。
表141
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−24)の化合物。
表142
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−24)の化合物。
表143
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6がXの1行〜439行に対応する、式(I−24)の化合物。
表144
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−24)の化合物。
表145
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−25)の化合物。
表146
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−25)の化合物。
表147
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−25)の化合物。
表148
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−25)の化合物。
表149
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−25)の化合物。
表150
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−25)の化合物。
表151
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−26)の化合物。
表152
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−26)の化合物。
表153
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−26)の化合物。
表154
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−26)の化合物。
表155
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−26)の化合物。
表156
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−26)の化合物。
表157
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−27)の化合物。
表158
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−27)の化合物。
表159
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−27)の化合物。
表160
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−27)の化合物。
表161
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−27)の化合物。
表162
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−27)の化合物。
表163
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−28)の化合物。
表164
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−28)の化合物。
表165
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−28)の化合物。
表166
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−28)の化合物。
表167
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−28)の化合物。
表168
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−28)の化合物。
表169
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−29)の化合物。
表170
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−29)の化合物。
表171
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−29)の化合物。
表172
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−29)の化合物。
表173
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−29)の化合物。
表174
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−29)の化合物。
表175
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−30)の化合物。
表176
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−30)の化合物。
表177
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−30)の化合物。
表178
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−30)の化合物。
表179
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−30)の化合物。
表180
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−30)の化合物。
表181
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−31)の化合物。
表182
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−31)の化合物。
表183
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−31)の化合物。
表184
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−31)の化合物。
表185
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−31)の化合物。
表186
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−31)の化合物。
表187
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−32)の化合物。
表188
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−32)の化合物。
表189
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(i−32)の化合物。
表190
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−32)の化合物。
表191
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−32)の化合物。
表192
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−32)の化合物。
表193
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−33)の化合物。
表194
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−33)の化合物。
表195
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−33)の化合物。
表196
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−33)の化合物。
表197
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−33)の化合物。
表198
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−33)の化合物。
表199
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−34)の化合物。
表200
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−34)の化合物。
表201
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−34)の化合物。
表202
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−34)の化合物。
表203
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−34)の化合物。
表204
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−34)の化合物。
表205
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−35)の化合物。
表206
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−35)の化合物。
表207
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−35)の化合物。
表208
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−35)の化合物。
表209
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−35)の化合物。
表210
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−35)の化合物。
表211
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−36)の化合物。
表212
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−36)の化合物。
表213
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−36)の化合物。
表214
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−36)の化合物。
表215
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−36)の化合物。
表216
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−36)の化合物。
表217
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−37)の化合物。
表218
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−37)の化合物。
表219
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−37)の化合物。
表220
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−37)の化合物。
表221
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−37)の化合物。
表222
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−37)の化合物。
表223
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−38)の化合物。
表224
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−38)の化合物。
表225
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−38)の化合物。
表226
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−38)の化合物。
表227
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−38)の化合物。
表228
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−38)の化合物。
表229
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−39)の化合物。
表230
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−39)の化合物。
表231
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−39)の化合物。
表232
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−39)の化合物。
表233
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−39)の化合物。
表234
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−39)の化合物。
表235
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−40)の化合物。
表236
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−40)の化合物。
表237
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−40)の化合物。
表238
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−40)の化合物。
表239
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−40)の化合物。
表240
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−40)の化合物。
表241
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−41)の化合物。
表242
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−41)の化合物。
表243
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−41)の化合物。
表244
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−41)の化合物。
表245
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−41)の化合物。
表246
1がメチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−41)の化合物。
表247
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−42)の化合物。
表248
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−42)の化合物。
表249
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−42)の化合物。
表250
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−42)の化合物。
表251
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−42)の化合物。
表252
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−42)の化合物。
表253
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−43)の化合物。
表254
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−43)の化合物。
表255
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−43)の化合物。
表256
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−43)の化合物。
表257
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−43)の化合物。
表258
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−43)の化合物。
表259
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−44)の化合物。
表260
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−44)の化合物。
表261
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−44)の化合物。
表262
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−44)の化合物。
表263
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−44)の化合物。
表264
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−44)の化合物。
表265
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−45)の化合物。
表266
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−45)の化合物。
表267
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−45)の化合物。
表268
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−45)の化合物。
表269
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−45)の化合物。
表270
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−45)の化合物。
表271
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−46)の化合物。
表272
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−46)の化合物。
表273
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−46)の化合物。
表274
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−46)の化合物。
表275
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−46)の化合物。
表276
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−46)の化合物。
表277
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−47)の化合物。
表278
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−47)の化合物。
表279
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−47)の化合物。
表280
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−47)の化合物。
表281
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−47)の化合物。
表282
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−47)の化合物。
表283
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−48)の化合物。
表284
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−48)の化合物。
表285
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−48)の化合物。
表286
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−48)の化合物。
表287
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−48)の化合物。
表288
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−48)の化合物。
表289
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−49)の化合物。
表290
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−49)の化合物。
表291
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−49)の化合物。
表292
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−49)の化合物。
表293
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−49)の化合物。
表294
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−49)の化合物。
表295
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−50)の化合物。
表296
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−50)の化合物。
表297
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−50)の化合物。
表298
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−50)の化合物。
表299
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−50)の化合物。
表300
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−50)の化合物。
表301
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−51)の化合物。
表302
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−51)の化合物。
表303
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−51)の化合物。
表304
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−51)の化合物。
表305
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−51)の化合物。
表306
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−51)の化合物。
表307
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−52)の化合物。
表308
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−52)の化合物。
表309
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−52)の化合物。
表310
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−52)の化合物。
表311
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−52)の化合物。
表312
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−52)の化合物。
表313
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−53)の化合物。
表314
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−53)の化合物。
表315
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−53)の化合物。
表316
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−53)の化合物。
表317
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−53)の化合物。
表318
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−53)の化合物。
表319
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−54)の化合物。
表320
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−54)の化合物。
表321
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−54)の化合物。
表322
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−54)の化合物。
表323
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−54)の化合物。
表324
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−54)の化合物。
表325
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−55)の化合物。
表326
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−55)の化合物。
表327
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−55)の化合物。
表328
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−55)の化合物。
表329
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−55)の化合物。
表330
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−55)の化合物。
表331
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−56)の化合物。
表332
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−56)の化合物。
表333
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−56)の化合物。
表334
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−56)の化合物。
表335
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−56)の化合物。
表336
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−56)の化合物。
表337
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−57)の化合物。
表338
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−57)の化合物。
表339
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−57)の化合物。
表340
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−57)の化合物。
表341
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−57)の化合物。
表342
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−57)の化合物。
表343
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−58)の化合物。
表344
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−58)の化合物。
表345
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−58)の化合物。
表346
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−58)の化合物。
表347
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−58)の化合物。
表348
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−58)の化合物。
表349
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−59)の化合物。
表350
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−59)の化合物。
表351
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−59)の化合物。
表352
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−59)の化合物。
表353
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−59)の化合物。
表354
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−59)の化合物。
表355
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−60)の化合物。
表356
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−60)の化合物。
表357
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−60)の化合物。
表358
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−60)の化合物。
表359
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−60)の化合物。
表360
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−60)の化合物。
表361
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−61)の化合物。
表362
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−61)の化合物。
表363
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−61)の化合物。
表364
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−61)の化合物。
表365
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−61)の化合物。
表366
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−61)の化合物。
表367
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−62)の化合物。
表368
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−62)の化合物。
表369
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−62)の化合物。
表370
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−62)の化合物。
表371
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−62)の化合物。
表372
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−62)の化合物。
表373
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−63)の化合物。
表374
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−63)の化合物。
表375
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−63)の化合物。
表376
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−63)の化合物。
表377
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−63)の化合物。
表378
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−63)の化合物。
表379
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−64)の化合物。
表380
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−64)の化合物。
表381
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−64)の化合物。
表382
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−64)の化合物。
表383
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−64)の化合物。
表384
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−64)の化合物。
表385
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−65)の化合物。
表386
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−65)の化合物。
表387
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−65)の化合物。
表388
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−65)の化合物。
表389
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−65)の化合物。
表390
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−65)の化合物。
表391
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−66)の化合物。
表392
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−66)の化合物。
表393
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−66)の化合物。
表394
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−66)の化合物。
表395
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−66)の化合物。
表396
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−66)の化合物。
表397
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−67)の化合物。
表398
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−67)の化合物。
表399
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−67)の化合物。
表400
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−67)の化合物。
表401
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−67)の化合物。
表402
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−67)の化合物。
表403
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−68)の化合物。
表404
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−68)の化合物。
表405
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−68)の化合物。
表406
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−68)の化合物。
表407
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−68)の化合物。
表408
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−68)の化合物。
表409
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−69)の化合物。
表410
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−69)の化合物。
表411
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−69)の化合物。
表412
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−69)の化合物。
表413
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−69)の化合物。
表414
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−69)の化合物。
表415
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−70)の化合物。
表416
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−70)の化合物。
表417
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−70)の化合物。
表418
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−70)の化合物。
表419
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−70)の化合物。
表420
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−70)の化合物。
表421
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−71)の化合物。
表422
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−71)の化合物。
表423
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−71)の化合物。
表424
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−71)の化合物。
表425
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−71)の化合物。
表426
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−71)の化合物。
表427
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−72)の化合物。
表428
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−72)の化合物。
表429
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−72)の化合物。
表430
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−72)の化合物。
表431
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−72)の化合物。
表432
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−72)の化合物。
表433
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−73)の化合物。
表434
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−73)の化合物。
表435
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−73)の化合物。
表436
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−73)の化合物。
表437
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−73)の化合物。
表438
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−73)の化合物。
表439
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−74)の化合物。
表440
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−74)の化合物。
表441
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−74)の化合物。
表442
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−74)の化合物。
表443
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−74)の化合物。
表444
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−74)の化合物。
表445
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−75)の化合物。
表446
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−75)の化合物。
表447
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−75)の化合物。
表448
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−75)の化合物。
表449
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−75)の化合物。
表450
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−75)の化合物。
表451
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−76)の化合物。
表452
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−76)の化合物。
表453
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−76)の化合物。
表454
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−76)の化合物。
表455
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−76)の化合物。
表456
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−76)の化合物。
表457
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−77)の化合物。
表458
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−77)の化合物。
表459
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−77)の化合物。
表460
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−77)の化合物。
表461
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−77)の化合物。
表462
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−77)の化合物。
表463
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−78)の化合物。
表464
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−78)の化合物。
表465
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−78)の化合物。
表466
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−78)の化合物。
表467
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−78)の化合物。
表468
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−78)の化合物。
表469
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−79)の化合物。
表470
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−79)の化合物。
表471
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−79)の化合物。
表472
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−79)の化合物。
表473
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−79)の化合物。
表474
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−79)の化合物。
表475
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−80)の化合物。
表476
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−80)の化合物。
表477
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−80)の化合物。
表478
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−80)の化合物。
表479
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−80)の化合物。
表480
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−80)の化合物。
表481
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−81)の化合物。
表482
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−81)の化合物。
表483
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−81)の化合物。
表484
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−81)の化合物。
表485
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−81)の化合物。
表486
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−81)の化合物。
表487
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−82)の化合物。
表488
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−82)の化合物。
表489
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−82)の化合物。
表490
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−82)の化合物。
表491
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−82)の化合物。
表492
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−82)の化合物。
表493
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−83)の化合物。
表494
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−83)の化合物。
表495
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−83)の化合物。
表496
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−83)の化合物。
表497
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−83)の化合物。
表498
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−83)の化合物。
表499
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−84)の化合物。
表500
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−84)の化合物。
表501
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−84)の化合物。
表502
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−84)の化合物。
表503
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−84)の化合物。
表504
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−84)の化合物。
表505
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−85)の化合物。
表506
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−85)の化合物。
表507
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−85)の化合物。
表508
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−85)の化合物。
表509
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−85)の化合物。
表510
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−85)の化合物。
表511
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−86)の化合物。
表512
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−86)の化合物。
表513
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−86)の化合物。
表514
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−86)の化合物。
表515
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−86)の化合物。
表516
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−86)の化合物。
表517
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−87)の化合物。
表518
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−87)の化合物。
表519
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−87)の化合物。
表520
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−87)の化合物。
表521
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−87)の化合物。
表522
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−87)の化合物。
表523
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−88)の化合物。
表524
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−88)の化合物。
表525
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−88)の化合物。
表526
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−88)の化合物。
表527
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−88)の化合物。
表528
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−88)の化合物。
表529
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−89)の化合物。
表530
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−89)の化合物。
表531
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−89)の化合物。
表532
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−89)の化合物。
表533
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−89)の化合物。
表534
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−89)の化合物。
表535
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−90)の化合物。
表536
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−90)の化合物。
表537
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−90)の化合物。
表538
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−90)の化合物。
表539
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−90)の化合物。
表540
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−90)の化合物。
表541
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−91)の化合物。
表542
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−91)の化合物。
表543
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−91)の化合物。
表544
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−91)の化合物。
表545
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−91)の化合物。
表546
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−91)の化合物。
表547
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−92)の化合物。
表548
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−92)の化合物。
表549
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−92)の化合物。
表550
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−92)の化合物。
表551
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−92)の化合物。
表552
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−92)の化合物。
表553
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−93)の化合物。
表554
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−93)の化合物。
表555
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−93)の化合物。
表556
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−93)の化合物。
表567
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−93)の化合物。
表558
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−93)の化合物。
表559
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−94)の化合物。
表560
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−94)の化合物。
表561
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−94)の化合物。
表562
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−94)の化合物。
表563
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−94)の化合物。
表564
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−94)の化合物。
表565
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−95)の化合物。
表566
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−95)の化合物。
表567
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−95)の化合物。
表568
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−95)の化合物。
表569
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−95)の化合物。
表570
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−95)の化合物。
表571
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−96)の化合物。
表572
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−96)の化合物。
表573
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−96)の化合物。
表574
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−96)の化合物。
表575
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−96)の化合物。
表576
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−96)の化合物。
表577
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−97)の化合物。
表578
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−97)の化合物。
表579
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−97)の化合物。
表580
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−97)の化合物。
表581
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−97)の化合物。
表582
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−97)の化合物。
表583
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−98)の化合物。
表584
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−98)の化合物。
表585
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−98)の化合物。
表586
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−98)の化合物。
表587
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−98)の化合物。
表588
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−98)の化合物。
表589
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−99)の化合物。
表590
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−99)の化合物。
表591
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−99)の化合物。
表592
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−99)の化合物。
表593
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−99)の化合物。
表594
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−99)の化合物。
表595
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−100)の化合物。
表596
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−100)の化合物。
表597
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−100)の化合物。
表598
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−100)の化合物。
表599
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−100)の化合物。
表600
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−100)の化合物。
表601
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−101)の化合物。
表602
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−101)の化合物。
表603
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−101)の化合物。
表604
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−101)の化合物。
表605
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−101)の化合物。
表606
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−101)の化合物。
表607
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−102)の化合物。
表608
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−102)の化合物。
表609
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−102)の化合物。
表610
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−102)の化合物。
表611
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−102)の化合物。
表612
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−102)の化合物。
表613
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−103)の化合物。
表614
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−103)の化合物。
表615
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−103)の化合物。
表616
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−103)の化合物。
表617
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−103)の化合物。
表618
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−103)の化合物。
表619
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−104)の化合物。
表620
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−104)の化合物。
表621
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−104)の化合物。
表622
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−104)の化合物。
表623
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−104)の化合物。
表624
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−104)の化合物。
表625
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−105)の化合物。
表626
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−105)の化合物。
表627
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−105)の化合物。
表628
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−105)の化合物。
表629
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−105)の化合物。
表630
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−105)の化合物。
表631
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−106)の化合物。
表632
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−106)の化合物。
表633
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−106)の化合物。
表634
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−106)の化合物。
表635
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−106)の化合物。
表636
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−106)の化合物。
表637
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−107)の化合物。
表638
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−107)の化合物。
表639
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−107)の化合物。
表640
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−107)の化合物。
表641
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−107)の化合物。
表642
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−107)の化合物。
表643
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−108)の化合物。
表644
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−108)の化合物。
表645
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−108)の化合物。
表646
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−108)の化合物。
表647
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−108)の化合物。
表648
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−108)の化合物。
表649
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−109)の化合物。
表650
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−109)の化合物。
表651
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−109)の化合物。
表652
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−109)の化合物。
表653
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−109)の化合物。
表654
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−109)の化合物。
表655
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−110)の化合物。
表656
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−110)の化合物。
表657
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−110)の化合物。
表658
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−110)の化合物。
表659
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−110)の化合物。
表660
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−110)の化合物。
表661
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−111)の化合物。
表662
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−111)の化合物。
表663
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−111)の化合物。
表664
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−111)の化合物。
表665
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−111)の化合物。
表666
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−111)の化合物。
表667
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−112)の化合物。
表668
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−112)の化合物。
表669
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−112)の化合物。
表670
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−112)の化合物。
表671
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−112)の化合物。
表672
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−112)の化合物。
表673
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−113)の化合物。
表674
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−113)の化合物。
表675
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−113)の化合物。
表676
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−113)の化合物。
表677
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−113)の化合物。
表678
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−113)の化合物。
表679
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−114)の化合物。
表680
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−114)の化合物。
表681
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−114)の化合物。
表682
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−114)の化合物。
表683
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−114)の化合物。
表684
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−114)の化合物。
表685
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−115)の化合物。
表686
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−115)の化合物。
表687
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−115)の化合物。
表688
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−115)の化合物。
表689
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−115)の化合物。
表690
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−115)の化合物。
表691
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−116)の化合物。
表692
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−116)の化合物。
表693
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−116)の化合物。
表694
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−116)の化合物。
表695
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−116)の化合物。
表696
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−116)の化合物。
表697
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−117)の化合物。
表698
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−117)の化合物。
表699
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−117)の化合物。
表700
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−117)の化合物。
表701
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−117)の化合物。
表702
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−117)の化合物。
表703
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−118)の化合物。
表704
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−118)の化合物。
表705
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−118)の化合物。
表706
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−118)の化合物。
表707
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−118)の化合物。
表708
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−118)の化合物。
表709
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−119)の化合物。
表710
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−119)の化合物。
表711
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−119)の化合物。
表712
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−119)の化合物。
表713
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−119)の化合物。
表714
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−119)の化合物。
表715
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−120)の化合物。
表716
1がsec−ブチルまたはイソプロピルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−120)の化合物。
表717
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−120)の化合物。
表718
1がシクロヘキシルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−120)の化合物。
表719
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(R)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−120)の化合物。
表720
1が1−メチルブチルであり、ε位の炭素原子の立体配置が(S)であり、かつ、置換基R2、R3、R4、R5、およびR6が表Xの1行〜439行に対応する、式(I−120)の化合物。
害虫制御、特に治療適用以外の分野において、式(I)、または(II)の化合物は、低い濃度割合であってさえ非常に有利な殺生範囲および非常に広い範囲を有するものの、温血動物、魚および植物に十分許容される、価値のある予防活性および/または治療活性を示す活性化合物(有効成分と呼ばれる)である。これらは、意外にも、植物害虫、ならびにヒト、生産的な家畜、および飼育動物およびペットの外部寄生虫および内部寄生虫の制御にも等しく適している。これらは、通常感受性のある動物害虫の全体または個々の発達段階に効果があるが、昆虫綱、ダニ目、線虫綱、条虫綱および吸虫綱に代表されるものなどの抵抗力のある動物害虫の全体または個々の発達段階にも効果があると同時に有用な生物を保護する。本発明の有効成分の殺虫活性、ダニ駆除活性または線虫駆除活性は、それ自体直接的に、すなわち害虫の死亡率として、直ちに発生するか、またはしばらく経ってから、例えば脱皮中に起こるか、あるいは、間接的に、例えば産卵および/または孵化率の低下などに起こる可能性があり、少なくとも50〜60%の死亡率に対応する良好な活性を表す。
害虫、特に、レピドプテラ(Lepidoptera)目、コレオプテラ(Coleoptera)目、オーソプテラ(Orthoptera)目、イソプテラ(Isoptera)目、プソコプテラ(Psocoptera)目、アノプルラ(Anoplura)目、マロファーガ(Mallophaga)目、サイサノプテラ(Thysanoptera)目、ヘテロプテラ(Heteroptera)目、ホモプテラ(Homoptera)目、ヒメノプテラ(Hymenoptera)目、ジプテラ(Diptera)目、シフォナプテラ(Siphonaptera)目、サイサヌラ(Thysanura)目、およびアカリナ(Acarina)目(ダニ目)、主に、アカリナ目(ダニ目)、サイサヌラ目、ジプテラ目、レピドプテラ目およびコレオプテラ目の、本発明の主題の範囲内にある首尾よい制御が可能である。以下の害虫について非常に特に良好な制御が可能である。
アバグロチス(Abagrotis)属、アブラクサス(Abraxas)属、アカンソレウケニア(Acantholeucania)属、アカンソプルシア(Acanthoplusia)属、アカラス(コナダニ)(Acarus)属、アカラス・シロ(アシブトコナダニ)(Acarus siro)、アケリア(Aceria)属、アケリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクレリス(Acleris)属、アコロイタス(Acoloithus)属、アコンプシア(Acompsia)属、アコッサス(Acossus)属、アクリア(Acria)属、アクロバシス(Acrobasis)属、アクロサーコップス(ナシカワモグリ)(Acrocercops)属、アクロレピア(Acrolepia)属、アクロレピオプシス(Acrolepiopsis)属、アクロニクタ(Acronicta)属、アクロポリティス(Acropolitis)属、アクテビア(Actebia)属、アクルス(Aculus)属、アクルス・シュレクテンダリ(リンゴサビダニ)(Aculus schlechtendali)、アドキソファイエス(コカクモンハマキ)(Adoxophyes)属、アドキソファイエス・レチキュラーナ(Adoxophyes reticulana)、アエデス(ヤブカ)(Aedes)属、アエゲリア(Aegeria)属、アエセス(Aethes)属、アガペタ(Agapeta)属、アゴノプテリックス(Agonopterix)属、アグリオピス(Agriopis)属、アグリオテス(Agriotes)属、アグリフィラ(Agriphila)属、アグロコラ(Agrochola)属、アグロペリナ(Agroperina)属、アラバマ(Alabama)属、アラバマ・アーギラセア(Alabama argillaceae)、アグロチス(Agrotis)属、アルブナ(Albuna)属、アルカソエ(Alcathoe)属、アルシス(Alcis)属、アレイマ(Aleimma)属、アレチア(Aletia)属、アレウロトリキス(Aleurothrixus)属、アレウロスリキス・フロコッサス(ウーリーコナジラミ)(Aleurothrixus floccosus)、アレイローデス(コナジラミ)(Aleyrodes)属、アレイローデス・ブラシカ(Aleyrodes brassicae)、アロフィエス(Allophyes)属、アルソフィラ(Alsophila)属、アマータ(Amata)属、アマテス(Amathes)、アンブリオンマ(キララマダニ)(Amblyomma)属、アンブリプチリア(Amblyptilia)属、アンモコニア(Ammoconia)属、アモービア(Amorbia)属、アンフィオン(Amphion)属、アンフィポエア(Amphipoea)属、アンフィピラ(Amphipyra)属、アミエロイス(Amyelois)属、アナカムプトーデス(Anacamptodes)属、アナグラファ(Anagrapha)属、アナルシア(Anarsia)属、アナトリキンティス(Anatrychyntis)属、アナビトリネラ(Anavitrinella)属、アンサイリス(Ancylis)属、アンドロポリア(Andropolia)属、アンヒメラ(Anhimella)属、アンセラエア(ヤママユガ)(Antheraea)属、アンセリゴーナ(Antherigona)属、アンセリゴーナ・ソッカータ(Antherigona soccata)、アントノムス(Anthonomus)属、アントノムス・グランディス(ワタミゾウムシ)(Anthonomus grandis)、アンチカルシア(Anticarsia)属、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アオニジエラ(アカマルカイガラムシ)(Aonidiella)属、アパメア(Apamea)属、アファニア(Aphania)属、アフェリア(Aphelia)属、アフィジダエ(アブラムシ科)(Aphididae)、アフィス(ワタアブラムシ)(Aphis)属、アポトミス(Apotomis)属、アプロアエレマ(Aproaerema)属、アーチッパス(Archippus)属、アーチップス(ハマキガ)(Archips)属、アクロミルメックス(Acromyrmex)、アークチア(Arctia)属、アーガス(ヒメダニ)(Argas)属、アルゴラムプロテス(Argolamprotes)属、アルギレスチア(ヒメシンクイ)(Argyresthia)属、アルギログランマ(Argyrogramma)属、アルギロプロス(Argyroploce)属、アルギロテニア(Argyrotaenia)属、アロトロフォラ(Arotrophora)属、アスコチス(Ascotis)属、アスピジオツス(ウスイロマルカイガラムシ)(Aspidiotus)属、アスピラプテリックス(Aspilapteryx)属、アステノプチチャ(Asthenoptycha)属、アテルピア(Aterpia)属、アテチス(Athetis)属、アトマリア(Atomaria)属、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、アッタ(Atta)属、アチファ(Atypha)属、アウトグラファ(Autographa)属、アキシリア(Axylia)属、バクトラ(シンムシガ)(Bactra)属、バーバラ(Barbara)属、バトラチェドラ(Batrachedra)属、バッタリスチス(Battaristis)属、ベムベシア(Bembecia)属、ベミシア(Bemisia)属、ベミシア・タバシ(タバココナジラミ)(Bemisia tabaci)、ビビオ(Bibio)属、ビビオ・ホーチュラニス(Bibio hortulanis)、ビシグナ(Bisigna)属、ブラステスチア(Blastesthia)属、ブラッタ(トウヨウゴキブリ)(Blatta)属、ブラテラ(Blatella)属、ブレファロシス(Blepharosis)属、ブレプチナ(Bleptina)属、ボアルミア(Boarmia)属、ボンビックス(カイコガ)(Bombyx)属、ボモロッチャ(Bomolocha)属、ブーフィラス(ウシマダニ)(Boophilus)属、ブラキミア(Brachmia)属、ブラジナ(Bradina)属、ブレビパルプス(Brevipalpus)属、ブリシス(Brithys)属、ブリオビア(Bryobia)属、ブリオビア・プラエチオーサ(クローバーハダニ)(Bryobia praetiosa)、ブリオトロファ(Bryotropha)属、ブパルス(Bupalus)属、ブッセオラ(Busseola)属、ブッセオラ・フスカ(アフリカズイムシ)(Busseola fusca)、キャベラ(Cabera)属、カコエキモルファ(Cacoecimorpha)属、カドラ(Cadra)属、カドラ・コーテラ(スジマダラメイガ)(Cadra cautella)、カーヌルギナ(Caenurgina)属、キャリピトリメラス(Calipitrimerus)属、キャリエルゲス(Callierges)属、キャロフポラ(Callophpora)属、キャロフポラ・エリスロセファラ(Callophpora・erythrocephala)、キャロファシア(Calophasia)属、キャロプチリア(Caloptilia)属、キャリバイテス(Calybites)属、キャプノプチチャ(Capnoptycha)属、キャプア(Capua)属、キャラドリナ(Caradrina)属、キャリペタ(Caripeta)属、カーメンタ(Carmenta)属、カーポジナ(モモシンクイガ)(Carposina)属、カーポジナ・ニッポンネンシス(モモシンクイガ)(Carposina nipponensis)、キャタマクタ(Catamacta)属、キャテラフリス(Catelaphris)属、キャトプトリア(Catoptria)属、コーストローマ(Caustoloma)属、セラエナ(Celaena)属、セリファ(Celypha)属、セノピス(Cenopis)属、ケフス(Cephus)属、セラミカ(Ceramica)属、セラプテリクス(Cerapteryx)属、セラチチス(チチュウカイミバエ)(Ceratitis spp)、セラトフィラス(Ceratophyllus)属、セロプラスター(Ceroplaster)属、シャトクネーマ(ノミハムシ)(Chaetocnema)属、シャトクネーマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、シャメスフェシア(Chamaesphecia)属、シャランブカ(Charanvca)属、シェイモフィラ(Cheimophila)属、シェーソチス(Chersotis)属、チアスミア(Chiasmia)属、チロ(メイチュウ)(Chilo)属、チオノーデス(Chionodes)属、コリオプテス(Chorioptes)属、コリストノイラ(Choristoneura)属、クリサスピディア(Chrysaspidia)属、クリソデイキス(Chrysodeixis)属、クリソミヤ(Chrysomya)属、クリソムファラス(トビイロマルカイガラムシ)(Chrysomphalus)属、クリソムファラス・ディクチオスペルミ(オンシツマルカイガラムシ)(Chrysomphalus dictyospermi)、クリソムファラス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、クリソトウチア(Chrysoteuchia)属、シリックス(Cilix)属、キメクス(Cimex)属、クリシア(Clysia)属、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クレプシス(Clepsis)属、クナエミドフォラス(Cnaemidophorus)属、クナファロクロキス(Cnaphalocrocis)属、クネファシア(Cnephasia)属、コッカス(ヒラタカタカイガラムシ)(Coccus)属、コッカス・ヘスペリダム(ヒラタカタカイガラムシ)(Coccus hesperidum)、コキリス(Cochylis)属、コレホラ(Coleophora)属、コロトイス(Colotois)属、コモフィラ(Commophila)属、コニストラ(Conistra)属、コノポモルファ(Conopomorpha)属、コルキラ(Corcyra)属、コーヌチプルシア(Cornutiplusia)属、コスミア(Cosmia)属、コスモポライテス(Cosmopolites)属、コスモプテリクス(Cosmopterix)属、コッサス(Cossus)属、コスタエオンベキサ(Costaeonvexa)属、クラムバス(Crambus)属、クレアトノトス(Creatonotos)属、クロキドロミア(Crocidolomia)属、クロキドロミア・ビノタリス(ケブカノメイガ)(Crocidolomia binotalis)、クロエジア(Croesia)属、クリモデス(Crymodes)属、クリプトアスパズマ(Cryptaspasma)属、クリプトブレーブズ(Cryptoblabes)属、クリプトキャラ(Cryptocala)属、クリプトフレビア(Cryptophlebia)属、クリプトフレビア・ロイコトレタ(コドリンガモドキ)(Cryptophlebia leucotreta)、クリプトプチラ(Cryptoptila)属、クテノプソウスチス(Ctenopseustis)属、ククリア(Cucullia)属、カーキュリオ(シギゾウムシ)(Curculio)属、キューレックス(イエカ)(Culex)属、クテレブラ(Cuterebra)属、キジア(Cydia)属、キジア・ポモネラ(コドリンガ)(Cydia pomonella)、シンバロフォラ(Cymbalophora)属、ダクチルエスラ(Dactylethra)属、ダクス(Dacus)属、ダディカ(Dadica)属、ダマリネア(Damalinea)属、ダシキラ(Dasychira)属、デカダルチス(Decadarchis)属、デコーデス(Decode
s)属、デイレフィラ(Deilephila)属、デルトーデス(Deltodes)属、デンドロリムス(Dendrolimus)属、デプレサリア(Depressaria)属、デルメステス(Dermestes)属、デルマニスス(Dermanyssus)属、デルマニスス・ガリナエ(ワクモ)(Dermanyssus gallinae)、ジアブロティカ(Diabrotica)属、ジアキリシア(Diachrysia)属、ジアファニア(Diaphania)属、ジアーシア(Diarsia)属、ジアセミア(Diasemia)属、ディアトラエア(Diatraea)属、ジセラチュラ(Diceratura)属、ジコメリス(Dichomeris)属、ジクロクロシス(Dichrocrocis)属、ジクロラムファ(Dichrorampha)属、ジサイクラ(Dicycla)属、ジオリクトリア(Dioryctria)属、ジパロプシス(Diparopsis)属、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、ジプロウリナ(Dipleurina)属、ジプリオン(Diprion)属、ジプリオニダエ(マツハバチ科)(Diprionidae)、ディスセストラ(Discestra)属、ジスタンティエラ(Distantiella)属、ジスタンティエラ・セオブローマ(Distantiella theobroma)、ディチュラ(Ditula)属、ジウルネア(Diurnea)属、ドラトプテリクス(Doratopteryx)属、ドレパナ(Drepana)属、ドロソフィラ(Drosphila)属、ドロソフィラ・メラノガスター(ショウジョウバエ)(Drosphila 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lanigerum)、エリトロネウラ(Erythroneura)属、エスティグメネ(Estigmene)属、エスミア(Ethmia)属、エチエラ(Etiella)属、エウアグロチス(Euagrotis)属、エウコズマ(Eucosma)属、エウエラエナ(Euehlaena)属、ユーエリジア(Euelidia)属、ユーエオスマ(Eueosma)属、エウチスツス(Euchistus)属、ユーコスモモルファ(Eucosmomorpha)属、ユードニア(Eudonia)属、ユーフィドニア(Eufidonia)属、ユーヒポノミュートイデス(Euhyponomeutoides)属、ユーレピトーデス(Eulepitodes)属、ユーリア(Eulia)属、ユーリシス(Eulithis)属、ユーピセシア(Eupithecia)属、ユープレキシア(Euplexia)属、エウペキリア(Eupoecilia)属、エウペキリア・アンビグエラ(ブドウホソハマキ)(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス(Euproctis)属、ユープシリア(Eupsilia)属、ユーロドープ(Eurhodope)属、ユーロイス(Eurois)属、エウリガステル(Eurygaster)属、ユーリチミア(Eurythmia)属、ユーストロチア(Eustrotia)属、エウクソア(Euxoa)属、ユーゾフェラ(Euzophera)属、エバーゲスティス(Evergestis)属、エビッペ(Evippe)属、エグザーテマ(Exartema)属、ファニア(Fannia)属、ファロンタ(Faronta)属、フェルチア(Feltia)属、フィラチーマ(Filatima)属、フィッシア(Fishia)属、フランクリニエラ(Frankliniella)属、フミボチス(Fumibotys)属、ガエサ(Gaesa)属、ガスガージア(Gasgardia)属、ガストロフィラス(ウマバエ)(Gastrophilus)属、ゲレッチア(Gelechia)属、ジルピニア(モミハバチ)(Gilpinia)属、ジルピニア・ポリトーマ(シマトウヒハバチ)(Gilpinia polytoma)、グロッシーナ(ツェツェバエ)(Glossina)属、グリフィプテリクス(Glyphipterix)属、グリフォーデス(Glyphodes)属、グノリモシェミニ(Gnorimoschemini)属、ゴノドンタ(Gonodonta)属、ゴルティナ(Gortyna)属、グラシラリア(Gracillaria)属、グラファニア(Graphania)属、グラホリタ(Grapholita)属、グラホリサ(Grapholitha)属、グラビターマタ(Gravitarmata)属、グレッチェナ(Gretchena)属、グリセルダ(Griselda)属、グリロタルパ(ケラ)(Gryllotalpa)属、ジナエフォラ(Gynaephora)属、ジプソノマ(Gypsonoma)属、ハダ(Hada)属、ヘマトピヌス(ブタジラミ)(Haematopinus)属、ハリシドータ(Halisidota)属、ハーピプテリクス(Harpipteryx)属、ハリシナ(Harrisina)属、ヘディア(Hedya)属、ヘリコベルパ(Helicoverpa)属、ヘリオフォブス(Heliophobus)属、ヘリオチス(Heliothis)属、ヘルラ(Hellula)属、ヘロトロパ(Helotropa)属、ヘマリス(Hemaris)属、ヘルシノスリップス(Hercinothrips)属、ハーキュリア(Herculia)属、ハーモンナッサ(Hermonassa)属、ヘテロゲネア(Heterogenea)属、ホロメリナ(Holomelina)属、ホマダウラ(Homadaula)属、ホモエオソーマ(Homoeosoma)属、ホモグラエア(Homoglaea)属、ホモハデナ(Homohadena)属、ホモナ(Homona)属、ホモノプシス(Homonopsis)属、ホプロカンパ(Hoplocampa)属、ホプロドリナ(Hoplodrina)属、ホシノア(Hoshinoa)属、ヒクサロマ(Hxalomma)属、ヒドラエシア(Hydraecia)属、ヒドリオメナ(Hydriomena)属、ハイレス(Hyles)属、ハイロイカス(Hyloicus)属、ハイパギルティス(Hypagyrtis)属、ハイパティーマ(Hypatima)属、ハイファントリア(アメリカシロヒトリ)(Hyphantria)属、ハイファントリア・キュネア(アメリカシロヒトリ)(Hyphantria 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Scitella)、リノグナサス(ケモノホソジラミ)(Linognathus)属、リポセリス(Liposcelis)属、リッソロプトラス(イネミズゾウムシ)(Lissorhoptrus)属、リタコジア(Lithacodia)属、リトコレティス(Lithocolletis)属、リトモイア(Lithomoia)属、リトファネ(Lithophane)属、リキソデッサ(Lixodessa)属、ロベシア(Lobesia)属、ロベシア・ボトラーナ(ホソバヒメハマキ)(Lobesia botrana)、ロボフォラ(Lobophora)属、ロカスタ(トノサマバッタ)(Locusta)属、ロマナルテス(Lomanaltes)属、ロモグラファ(Lomographa)属、ロキサグロティス(Loxagrotis)属、ロクソステゲ(Loxostege)属、ルシリア(キンバエ)(Lucilia)属、リマントリア(マイマイガ)(Lymantria)属、リムナエシア(Lymnaecia)属、リオネチア(Lyonetia)属、リリオマイザ(Lyriomyza)属、マクドノーフィア(Macdonnoughia)属、マクラウザタ(Macrauzata)属、マクロノクチュア(Macronoctua)属、マクロシフス(Macrosiphus)属、マラコソマ(Malacosoma)属、マリアルファ(Maliarpha)属、マメストラ(ヨトウガ)(Mamestra)属、マメストラ・ブラシカ(ヨトウ
ガ)(Mamestra brassicae)、マンズカ(Manduca)属、マンズカ・セクスタ(タバコスズメガ)(Manduca sexta)、マラスミア(Marasmia)属、マーガリチア(Margaritia)属、マトラチネア(Matratinea)属、マツムレーセス(Matsumuraeses)属、メラナグロミザ(Melanagromyza)属、メリポテス(Melipotes)属、メリッソパス(Melissopus)属、メリッチア(Melittia)属、メロロンタ(コフキコガネ)(Melolontha)属、メリスチス(Meristis)属、メリタスチス(Meritastis)属、メロフィアス(Merophyas)属、メサパメア(Mesapamea)属、メソゴーナ(Mesogona)属、メソロイカ(Mesoleuca)属、メタネーマ(Metanema)属、メテンドセニア(Metendothenia)属、メツネリア(Metzneria)属、ミカルディア(Micardia)属、ミクロコーセス(Microcorses)属、ミクロレオン(Microleon)属、ネシクテーナ(Mnesictena)属、モキス(Mocis)属、モニマ(Monima)属、モノクロア(Monochroa)属、モノモリウム(ヒメケアリ)(Monomorium)属、モノモリウム・ファラオニス(イエヒメアリ)(Monomorium 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nubilalis)、オチオリンチュス(Otiorhynchus)属、オーラプテリクス(Ourapteryx)属、パチェトラ(Pachetra)属、パチスフィンクス(Pachysphinx)属、パジダ(Pagyda)属、パレアクリタ(Paleacrita)属、パリガ(Paliga)属、パルシス(Palthis)属、パメネ(Pammene)属、ペンデミス(Pandemis)属、パネメリア(Panemeria)属、パノリス(Panolis)属、パノリス・フラメア(マツキリガ)(Panolis flammea)、パノニクス(Panonychus)属、パラジレスチア(Parargyresthia)属、パラジアーシア(Paradiarsia)属、パラロベシア(Paralobesia)属、パランテレネ(Paranthrene)属、パラパンデミス(Parapandemis)属、パラペジアージア(Parapediasia)属、パラスチクチス(Prastichtis)属、パラシンデミス(Parasyndemis)属、パラトリア(Paratoria)属、パレロメメ(Pareromeme)属、ペクチノフォラ(Pectinophora)属、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(ワタアカミムシ)(Pectinophora gossypiella)、ペジキュラス(ヒトジラミ)(Pediculus)属、ペゴミイア(Pegomyia)属、ペゴミイア・ヒオスシアミ(Pegomyia hyouscyami)、ペロクリスタ(Pelochrista)属、ペニセチア(Pennisetia)属、ペンステモニア(Penstemonia)属、ペムフィグス(Pemphigus)属、ペリバトデス(Peribatodes)属、ペリドロマ(Peridroma)属、ペリレウコプテラ(Perileucoptera)属、ペリプラネタ(Periplaneta)属、ペリゾマ(Perizoma)属、ペトロバ(Petrova)属、ペキシコピア(Pexicopia)属、ファロニア(Phalonia)属、ファロニジア(Phalonidia)属、ファネタ(Phaneta)属、フリクテニア(Phlyctaenia)属、フリクチヌス(Phlyctinus)属、ホルミア(Phorbia)属、フラグマトビア(Phragmatobia)属、フリカンテス(Phricanthes)属、フトリマエア(Phthorimaea)属、フトリマエア・オパキュレラ(ジャガイモキバガ)(Phthorimaea operculella)、フィロクニスティス(Phyllocnistis)属、フィロコプツルタ(Phyllocoptruta)属、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、フィロノリクテル(Phyllonorycter)属、フィロフィラ(Phyllophila)属、フィロキセラ(Phylloxera)属、ピエリス(アセビ)(Pieris)属、ピエリス・ラーパエ(モンシロチョウ)(Pieris rapae)、ピエスマ(Piesma)属、プラノコッカス(Planococus)属、プラノトートリックス(Planotortrix)属、プラチエドラ(Platyedra)属、プラチノタ(Platynota)属、プラチプチリア(Platyptilia)属、プラチセンタ(Platysenta)属、プロジア(Plodia)属、プルシア(ウワバガ)(Plusia)属、プルテラ(Plutella)属、プルテラ・キシロステラ(コナガ)(Plutella xylostella)、ポドセシア(Podosesia)属、ポリア(Polia)属、ポピリア(Popillia)属、ポリミキシス(Polymixis)属、ポリファゴタソネムス(Polyphagotarsonemus)属、ポリファーゴターソネムス・ラタス(チャノホコリダニ)(Polyphagotarsonemus latus)、プライス(Prays)属、プリオノクシスツス(Prionoxystus)属、プロボレ(Probole)属、プロケラス(Proceras)属、プロコエロデス(Prochoerodes)属、プロユーリア(Proeulia)属、プロスキスチス(Proschistis)属、プロセレナ(Proselena)属、プロセルピナス(Proserpinus)属、プロタグロチス(Protagrotis)属、プロテオテラス(Proteoteras)属、プロトバトラ(Protobathra)属、プロトシニア(Protoschinia)属、セルノフォラス(Pselnophorus)属、プセウドアレチア(ミトヒムナ)(Pseudaletia)属、プセウドアントノマス(Pseudanthonomus)属、プセウドアテネリア(Pseudoaternelia)属、プセウドアウラキャプシス(クワシロイガラムシ)(Pseudaulacaspis)属、プセウドエキセンテラ(Pseudexentera)属、プセウドコッカス(Pseudococus)属、プセウドハーメニアス(Pseudohermenias)属、プセウドプルシア(Pseudoplusia)属、プソロプテス(Psoroptes)属、プシラ(Psylla)属、プシリオデス(Psylliodes)属、プテロフォラス(Pterophorus)属、プチコロマ(Ptycholoma)属、プルビナリア(ワタカイガラムシ)(Pulvinaria)属、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、ピラリス(Pyralis)属、ピラウスタ(Pyrausta)属、ピルゴチス(Pyrgotis)属、ピルレフェラ(Pyrreferra)属、ピルラークチア(Pyrrharctia)属、カドラスピディオツス(Quadraspidiotus)属、ランコラ(Rancora)属、ラフィア(アメリカサケヤシ)(Raphia)属、レチカルテルメス(Reticultermes)属、レチニア(Retinia)属、ラゴレチス(Rhagoletis)属、ラゴレチス・ポモネラ(リンゴミバエ)(Rhagoletis pomonella)、リピセファルス(Rhipicephalus)属、リゾグリフス(Rhizoglyphus)属、リゾペルタ(Rhizopertha)属、ロドニウス(Rhodnius)属、ロファロジフム(Rhophalosiphum)属、ロポボタ(Rhopobota)属、リアキア(Rhyacia)属、リアキオニア(Rhyacionia)属、リンコパチャ(Rhynchopacha)属、リゾステネス(Rhyzosthenes)属、リブラ(Rivula)属、ロンドチア(Rondotia)属、ルシドリナ(Rusidrina)属、リンチャグラエ(Rynchaglaea)属、サブローデス(Sabulodes)属、サールベルゲラ(Sahlbergella)属、サールバーゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、サイッセチア(ハンエンカタカイガラムシ)(Saissetia)属、サミア(Samia)属、サニナ(Sannina)属、サンニノイデア(Sanninoidea)属、サフォイデウス(Saphoideus)属、サルコプテス(ヒゼンダニ)(Sarcoptes)属、サトロブロタ(Sathrobrota)属、スカラベイダ(Scarabeidae)、セリオデス(Sceliodes)属、スキニア(Schinia)属、スキストケルカ(Schistocerca)属、スキザフィス(Schizaphis)属、スキズラ(Schizura)属、シュレッケンステイニア(Schreckensteinia)属、スキアラ(Sciara)属、スキルポファーガ(シロオオメイガ)(Scirpophaga)属、スキルトリプス・アウランチ(Scirthrips auranti)、スコパリア(Scoparia)属、スコプラ(Scopula)属、スコチア(Scotia)属、スコチノファラ(イネクロカメムシ)(Scotinophara)属、スコトグラマ(Scotogramma)属、スクロビパルパ(Scrobipalpa)属、スクロビパルポプシス(Scrobipalpopsis)属、セミオチサ(Semiothisa)属、セレダ(Sereda)属、セサミア(Sesamia)属、
セシア(カシワスカシバ)(Sesia)属、シクヤ(Sicya)属、シデリディス(Sideridis)属、シミラ(Simyra)属、シノイグラフェ(Sineugraphe)属、シトクロア(Sitochroa)属、シトビオン(Sitobion)属、シトフィラス(コクゾウ)(Sitophilus)属、シトトロガ(バクガ)(Sitotroga)属、ソレノプシス(トフシアリ)(Solenopsis)属、スメリンサス(Smerinthus)属、ソフロニア(Sophronia)属、スパエロチス(Spaelotis)属、スパルガロマ(Spargaloma)属、スパルガノティス(テングハマキ)(Sparganothis)属、スパタリスチス(Spatalistis)属、スペルキア(Sperchia)属、スフェシア(Sphecia)属、スフィンクス(Sphinx)属、スピロノタ(Spilonota)属、スポドプテラ(スジキリヨトウ)(Spodoptera)属、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、スタグマトフォラ(Stagmatophora)属、スタフィリノクラス(Staphylinochrous)属、スタスモポダ(Stathmopoda)属、ステノーデス(Stenodes)属、スターハ(Sterrha)属、ストモキシス(サシバエ)(Stomoxys)属、ストロフェドラ(Strophedra)属、スニラ(Sunira)属、スチナ(Sutyna)属、スワマーダミア(Swammerdamia)属、シロマチア(Syllomatia)属、シンピスチス(Sympistis)属、シナンセドン(コスカシバ)(Synanthedon)属、シナキシス(Synaxis)属、シンコパクマ(Syncopacma)属、シンデミス(Syndemis)属、シングラファ(Syngrapha)属、シントメイダ(Synthomeida)属、タバヌス(ウシアブ)(Tabanus)属、テニアーキス(Taeniarchis)属、テニオトリプス(Taeniothrips)属、タニア(Tannia)属、ターソネムス(ホコリダニ)(Tarsonemus)属、テグリフェラ(Tegulifera)属、テハマ(Tehama)属、テレイオデス(Teleiodes)属、テロータ(Telorta)属、テネブリオ(ゴミムシダマシ)(Tenebrio)属、テフリナ(Tephrina)属、テラトグラエ(Teratoglaea)属、テリキュラ(Terricula)属、テセア(Tethea)属、テトラニクス(Tetranychus)属、タルポフィラ(Thalpophila)属、タウメトポエア(Thaumetopoea)属、チオジア(Thiodia)属、トリプス(Thrips)属、トリプス・パルミ(ミナミキイロアザミウマ)(Thrips palmi)、トリプス・タバシ(ネギアザミウマ)(Thrips tabaci)、チリドプテリクス(Thyridopteryx)属、チリス(Thyris)属、チネオラ(コイガ)(Tineola)属、チプラ(Tipula)属、トートリシディア(Tortricidia)属、トートリックス(ウスアミメキハマキ)(Tortrix)属、トラケア(Trachea)属、トリアレウロデス(Trialeurodes)属、トリアレウローデス・バポラリオラム(オンシツコナジラミ)(Trialeurodes vaporariorum)、トリアトーマ(オオサシガメ)(Triatoma)属、トリアキソメラ(Triaxomera)属、トリボリウム(コクヌストモドキ)(Tribolium)属、トリコデクテス(Tricodectes)属、トリコプルシア(Trichoplusia)属、トリコプルシア・ニー(イラクサギンウワバ)(Trichoplusia ni)、トリコプチラス(Trichoptilus)属、トリオザ(Trioza)属、トリオーザ・エリトレア(Trioza erytreae)、トリフェニア(Triphaenia)属、トリフォサ(Triphosa)属、トロゴダマ(マダラカツオブシムシ)(Trogoderma)属、チリア(Tyria)属、ウデア(Udea)属、ウナスピス(ヤノネカイガラムシ)(Unaspis)属、ウナスピス・シトリ(Unaspis citri)、ウテテイサ(Utetheisa)属、バレリオデス(Valeriodes)属、ウェスパ(Vespa)属、ウェスパミマ(Vespamima)属、ウィタセア(Vitacea)属、ウィチュラ(Vitula)属、ウィトレシア(Witlesia)属、キサンチア(Xanthia)属、キサントロー(Xanthorhoe)属、キサントタイプ(Xanthotype)属、キセノミクタ(Xenomicta)属、キセノプシラ(ネズミノミ)(Xenopsylla)属、キセノプシラ・ケオプシス(ケオプスネズミノミ)(Xenopsylla cheopsis)、クセスチア(Xestia)属、キシレナ(Xylena)属、キシロミジェス(Xylomyges)属、キシロサリス(Xyrosaris)属、イポノモイタ(スガ)(Yponomeuta)属、イプソロファ(Ypsolopha)属、ザール(Zale)属、ザンクロナタス(Zanclognathus)属、ツァイラフェラ(アミメハマキ)(Zeiraphera)属、ゼノドキサス(Zenodoxus)属、ゾイゼラ(ゴマフボクトウ)(Zeuzera)属、ザイガエナ(Zygaena)属。
また、本発明の化合物を用いて線虫綱の害虫を制御することも可能である。このような害虫としては、例えば、根瘤線虫、シスト形成線虫、ならびに、茎線虫および葉線虫;特にヘテロデラ(Heterodera)属のもの、例えばヘテロデラ・シャクチイ(テンサイシストセンチュウ)(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・アベナエ(ムギシストセンチュウ)(Heterodora avenae)およびヘテロデラ・トリフォリイ(クローバシストセンチュウ)(Heterodora trifolii);グロボデラ(Globodera)属のもの、例えばグロボデラ・ロストチエンシス(ジャガイモシストセンチュウ)(Globodera rostochiensis);メロイドギネ(Meloidogyne)属のもの、例えばメロイドギネ・インコグニータ(サツマイモノコブセンチュウ)(Meloidogyne incognita)およびメロイドジャイネ・ジャワニカ(ジャワネコブセンチュウ)(Meloidogyne javanica);ラドフォラス(ネモグリセンチュウ)(Radopholus)属のもの、例えばラドフォラス・シミリス(バナナネモグリセンチュウ)(Radopholus similis);プラティレンクス(Pratylenchus)属のもの、例えばプラティレンクス・ネグレクタンス(Pratylenchus neglectans)及びプラティレンクス・ペネトランス(キタネグサレセンチュウ)(Pratylenchus penetrans);ティレンクス(Tylenchulus)属のもの、例えばティレンクス・セミペネトランス(ミカンネセンチュウ)(Tylenchulus semipenetrans);ロンギドルス(Longidorus)、トリコドルス(Trichodorus)、ジフィネマ(Xiphinema)、ディチレンクス(Ditylenchus)、アフィーンコイデス(Apheenchoides)およびアングイナ(Anguina)種のもの;特にメロイドジャイネ(Meloidogyne)種のもの、例えばメロイドギネ・インコグニータ(サツマイモネコブセンチュウ)(Meloidogyne incognita)、およびヘテロデラ(Heterodera)属のもの、例えばヘテロデラ・グリシンス(ダイズシストセンチュウ)(Heterodera glycines)が挙げられる。
本発明の特に重要な態様は、式(I)、または式(II)の化合物の、寄生性の摂食害虫からの植物の保護における使用である。
式(I)、または式(II)の化合物および前記化合物を含む組成物の動物害虫に対する作用は、他の殺虫剤、ダニ駆除剤または線虫駆除剤を付加することによって、有意に広がり、また所与の環境に合わせることができる。適した添加剤としては、例えば、次のクラスの有効成分:有機リン化合物、ニトロフェノールおよび誘導体、ホルムアミジン、尿素、カルバミン酸塩、ピレトロイド、塩素化炭化水素、ネオニコチノイドおよびバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)調製物に代表されるものが挙げられる。
特に適した混合パートナーの例としては、アザメチホス;クロルフェンビンホス;シペルメトリン、シペルメトリン高シス;シロマジン;ジアフェンチウロン;ダイアジノン;ジクロルボス;ジクロトホス;ジシクラニル;フェノキシカルブ;フルアズロン;フラチオカルブ;イサゾフォス;ヨードフェンフォス;キノプレン;ルフェヌロン;メタクリフォス;メチダチオン;モノクロトフォス;フォスファミドン;プロフェノフォス;ジオフェノラン;バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)株GC91又は株NCTC11821から得られる化合物;ピメトロジン;ブロモプロピレート;メトプレン;ジスルホトン;キナルフォス;タウフルバリネート;チオシクラム;チオメトン;アルジカルブ;アジンホスメチル;ベンフラカルブ;ビフェントリン;ブプロフェジン;カルボフラン;ジブチルアミノチオ;カルタップ;クロルフルアズロン;クロルピリフォス;シフルトリン;ラムダシハロトリン;アルファシペルメトリン;ゼータシペルメトリン;デルタメトリン;ジフルベンズロン;エンドスルファン;エチオフェンカルブ;フェニトロチオン;フェノブカルブ;フェナバレレート;フォルモチオン;メチオカルブ;ヘプテノフォス;イミダクロプリド;チアメトキサム;クロチアニジン;イソプロカルブ;メタミドフォス;メトミル;メビンフォス;パラチオン;パラチオン−メチル;フォサロン;ピリミカルブ;プロポキスル;テフルベンズロン;テルブフォス;トリアザメート;フェノブカルブ;テブフェノジド;フィプロニル;ベータシフルトリン;シラフルオフェン;フェンピロキシメート;ピリダベン;フェナザキン;ピリプロキシフェン;ピリミジフェン;ニテンピラム;アセタミプリド;アバメクチン;エマメクチン;エマメクチン−ベンゾエート;スピノサド;昆虫に対して活性な植物抽出物;線虫を含み、かつ昆虫に対して活性な調製物;バチルス・サブチリス(Bacillus subtillis)から得られる調製物;真菌を含み、かつ昆虫に対して活性な調製物;ウイルスを含み、かつ昆虫に対して活性な調製物;クロルフェナピル;アセフェート;アクリナトリン;アラニカルブ;アルファメトリン;アミトラズ;AZ60541;アジンホスA;アジンホスM;アザシクロチン;ベンジオカルブ;ベンスルタップ;ベータシフルトリン;BPMC;ブロフェンプロクス;ブロモフォスA;ブフェンカルブ;ブトカルボキシン;ブチルピリダベン;カズサホス;カルバリル;カルボフェノチオン;クロエトカルブ;クロルエトキシフォス;クロルメフォス;シス−レスメトリン;クロサイトリン(clocythrin);クロフェンテジン;シアノフォス;シクロプロトリン;シヘキサチン;デメトンM;デメトンS;デメトン−S−メチル;ジクロフェンチオン;ジクリフォス;ジエチオン;ジメトエート;ジメチルビンフォス;ジオキサチオン;エディフェンホス;エスフェンバレレート;エチオン;エトフェンプロクス;エトプロフォス;エトリムフォス;フェナミフォス;フェンブタチンオキシド;フェノチオカルブ;フェンプロパトリン;フェンピラド;フェンチオン;フルアジアナム;フルシクロクスロン;フルシトリネート;フルフェノクスロン;フルフェノプロクス;フォノフォス;フォスチアゼート;フブフェンプロクス(fubfenprox);HCH;ヘキサフルムロン;ヘキシチアゾクス;IKI−220;イプロベンフォス;イソフェンフォス;イソキサチオン;イベルメクチン;マラチオン;メカルバム;メスルフェンフォス;メタアルデヒド;メトルカルブ;ミルベメクチン;モキシデクチン;ナレド;NC184;オメトエート;オキサミル;オキシデメトンM;オキシデプロフォス;ペルメトリン;フェントエート;フォレート;フォスメット;フォキシム;ピリミフォスM;ピリミフォスE;プロメカルブ;プロパフォス;プロチオフォス;プロトエート;ピラクロフォス;ピラダフェンチオン;ピレスメトリン(pyresmethrin);ピレトラム;テブフェノジド;サリチオン;セブフォス;スルホテップ;スルプロフォス;テブフェンピラド;テブピリムフォス(tebupirimphos);テフルトリン;テメフォス;テルバム;テトラクロルビンフォス;チアクロプリド;チアフェノックス;チオジカルブ;チオファノックス;チオナジン;スリンジエンシン(turingiensin);トラロメトリン;トリアルテン(triarthene);トリアゾフォス;トリアズロン;トリクロルフォン;トリフルムロン;トリメタカルブ;バミドチオン;キシリカルブ;YI5301/5302;ゼータメトリン(zetamethrin);DPX−MP062−インドキサカルブ;メトキシフェノジド;ビフェナゼート;XMC(3,5−キシリルメチルカルバメート);または真菌病原体メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)が挙げられる。
式(I)、または式(II)の化合物は、植物、特に農業、園芸および林業において有用な植物および観賞植物、またはこのような植物の部分、例えば果実、花、葉、茎、塊茎または根に発生する前述の種類の害虫を制御する、すなわち抑制または駆除するために用いることができる。しかし一方、場合によって、後に成長する植物の部分はこれらの害虫から依然保護される。
標的作物としては、特に穀類、例えば小麦、大麦、ライ麦、オート麦、イネ、トウモロコシおよびソルガム;ビート、例えばテンサイおよび飼料用ビート;果実、例えば、梨状果、石果および柔らかい果実、例えばリンゴ、洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、チェリーおよびベリー類、例えば、イチゴ、ラズベリーおよびブラックベリー;マメ科植物、例えばマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ;油脂植物、例えばナタネ、カラシナ、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油、ココアおよびラッカセイ;ウリ科、例えばマロー、キュウリおよびメロン;繊維植物、例えば綿、亜麻、麻およびジュート;柑橘類果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツおよびマンダリン;野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびパプリカ;クスノキ科、例えばアボカド、シナモンおよびカンファー;ならびにタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ、天然ゴム植物および観賞植物が挙げられる。
式(I)、または式(II)の化合物のさらなる利用分野は、貯蔵品および貯蔵室の保護、ならびに原材料の保護、さらに、衛生部門において、特に飼育動物および生産的家畜の前述の種類の害虫からの保護、より特に飼育動物、特にネコおよびイヌの、ノミ、ダニおよび線虫による侵襲からの保護である。
従って、本発明はまた、殺虫組成物、例えば乳化性濃縮物、懸濁液濃縮物、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、塗付可能なペースト、希釈乳濁液、水和剤、溶解性粉末、分散性粉末、水和剤、粉塵、顆粒および式(I)、または式(II)の少なくとも1種類の化合物を含むポリマー物質のカプセル封入に関し、製剤形態の選択は、意図する目的および一般的環境に従ってなされる。さらに、殺虫組成物は多くの場合希釈され、また所望により他の殺虫組成物と使用前に混合して殺虫剤として用いられる。従って、本発明はまた、殺虫組成物および液体担体(一般的に水)、および所望により1種類以上の他の殺虫組成物(他の各殺虫組成物は活性化合物としてさらなる殺虫剤を含む)を含む、槽混合組成物(組成物が懸濁液の場合にはスラリーと呼ばれることもある)に関する。
有効成分は、純粋な形態で、固体の有効成分として、例えば特定の粒度で、あるいは、好ましくは製剤技術において常習的な少なくとも1種類の補助剤(アジュバントとしても公知)、例えば増量剤、例えば溶媒もしくは固体担体、または表面活性化合物(界面活性剤)とともに組成物中で用いられる。ヒト、飼育動物、生産的家畜およびペットにおける寄生虫制御の分野において、生理学的に許容される添加剤のみが用いられることは自明である。
溶媒は、例えば、水素化されていないか、または部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくは、アルキルベンゼンの画分C8〜C12、例えばキシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレン、脂肪族もしくはシクロ脂肪族炭化水素、例えばパラフィンまたはシクロヘキサン、アルコール類、例えばエタノール、プロパノールまたはブタノール、グリコール類およびエーテル類およびそのエステル類、例えばプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコールモノエチルエーテル、ケトン類、例えばシクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコール、極性の強い溶媒、例えばN−メチルピロリド−2−オン、ジメチルスルホキシドまたはN,N−ジメチルホルムアミド、水、非エポキシ化またはエポキシ化植物油、例えば非エポキシ化またはエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ココナッツ油もしくはダイズ油、およびシリコーン油である。
例えば粉塵および分散性粉末に用いる固体担体は、概して、天然の岩石粉末、例えば方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトである。また、高分散性ケイ酸または高分散性吸収ポリマーを添加して物理特性を改善することもできる。顆粒状の吸着顆粒担体は多孔質型、例えば軽石、破砕レンガ、海泡石またはベントナイトであり、吸着担体でない物質は方解石または砂である。多数の無機性または有機性の顆粒状物質、特にドロマイトまたは粉砕された植物残渣がさらに使用できる。
表面活性化合物は、処方される活性化合物の性質に応じて、優れた乳化、分散および湿潤特性を有する非イオン性、陽イオン性および/または陰イオン性界面活性剤あるいは界面活性剤混合物である。下記に列挙される界面活性剤は、単なる例と見なされる、つまり、製剤技術において慣用的な他の多くの界面活性剤が適しており、それらは関連文献に説明されている。
非イオン性界面活性剤は、特に、(脂肪族)炭化水素ラジカル中に3〜30個のグリコールエーテル基および8〜20個の炭素原子を含み得、アルキルフェノールのアルキルラジカル中に6〜18個の炭素原子を含み得る、脂肪族またはシクロ脂肪族アルコール、飽和もしくは不飽和脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体である。さらに適した物質は、水溶性ポリエチレンオキシド付加物であり、アルキル鎖中に1〜10個の炭素原子を有するプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキルポリプロピレングリコールに、20〜250個のエチレングリコールエーテル基および10〜100個のプロピレングリコールエーテル基を含む。前記化合物は通常、1プロピレングリコール単位につき1〜5個のエチレングリコール単位を含む。例としては、ノニルフェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン−ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリ−エトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールがある。その他の物質は、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレエートである。
陽イオン性界面活性剤は、特に、置換基として、8〜22個の炭素原子を有する少なくとも1種類のアルキルラジカル、および、さらなる置換基として、低級の非ハロゲン化またはハロゲン化アルキル、ベンジルまたは低級ヒドロキシアルキルラジカルを含む、第四級アンモニウム塩である。この塩は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態であることが好ましい。例としては、塩化ステアリル−トリメチル−アンモニウムおよび臭化ベンジル−ジ−(2−クロロエチル)−エチル−アンモニウムがある。
適した陰イオン性界面活性剤は、水溶性石鹸と、水溶性合成表面活性化合物の両方であり得る。適した石鹸は、高級脂肪酸(C10−C22)のアルカリ金属、アルカリ土類金属および置換または非置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸のナトリウムもしくはカリウム塩、あるいは、例えば、ココナッツ油またはトール油から得られる天然に存在する脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩;またさらに、脂肪酸メチル−タウリン塩である。しかし、合成界面活性剤、特に脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化ベンゾイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホン酸塩は、より高い頻度で用いられる。脂肪スルホン酸塩および脂肪硫酸塩は、概して、アルカリ金属、アルカリ土類金属あるいは置換または非置換のアンモニウム塩の形態であり、一般に、8〜22個の炭素原子のアルキルラジカルを有し、アルキルはアシルラジカルのアルキル部分も含む;例としては、リグニンスルホン酸のナトリウムもしくはカルシウム塩、ドデシル硫酸エステルのナトリウムもしくはカルシウム塩または天然に存在する脂肪酸から調製された脂肪アルコール硫酸塩混合物のナトリウムもしくはカルシウム塩である。また、これらの塩には、脂肪アルコール−エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩が含まれる。スルホン化ベンゾイミダゾール誘導体は、2個のスルホン酸基および約8〜22個の炭素原子を有する1個の脂肪酸ラジカルを含むことが好ましい。アルキルアリールスルホン酸は、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物の、ナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールアンモニウム塩である。対応するリン酸塩、例えばp−ノニルフェノール−(4−14)−エチレンオキシド付加物またはリン脂質のリン酸エステルの塩もさらに使用され得る。
組成物は、概して0.1〜99%、特に0.1〜95%の活性化合物、および1〜99.9%、特に5〜99.9%の少なくとも1種類の固体もしくは液体の補助剤を含み、概して組成物の0〜25%、特に0.1〜20%が界面活性剤であり得る(%は、いずれの場合も重量パーセントである)。濃縮組成物は、市販の製品としてより好ましいが、エンドユーザーは、概してかなり低い濃度の活性化合物を含む希釈組成物を用いる。好ましい組成物は、特に以下のように構成される(%=重量パーセント)。
乳化性濃縮物:
有効成分:1〜90%、好ましくは5〜20%
界面活性剤:1〜30%、好ましくは10〜20%
溶媒:残り
粉塵:
有効成分:0.1〜10%、好ましくは0.1〜1%
固体担体:99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
懸濁液濃縮物:
有効成分:5〜75%、好ましくは10〜50%
界面活性剤:1〜40%、好ましくは2〜30%
水:残り
水和剤:
有効成分:0.5〜90%、好ましくは1〜80%
界面活性剤:0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固体担体:残り
顆粒:
有効成分:0.5〜30%、好ましくは3〜15%
固体担体:99.5〜70%、好ましくは97〜85%
作物保護に用いられる特定の処方例を以下に示す(%=重量パーセント)。
実施例F1:乳化性濃縮物
Figure 0005007428
微粉砕活性化合物と添加剤を混合することにより乳濁液濃縮物が得られ、これを水で希釈すると所望の濃度の乳濁液が得られる。
実施例F2:溶液
Figure 0005007428
微粉砕活性化合物と添加剤を混合することにより微小液滴の形態での使用に適した溶液が得られる。
実施例F3:顆粒
Figure 0005007428
活性化合物をジクロロメタンに溶かし、溶液を担体の混合物上に噴霧し、溶媒を減圧下で蒸発させる。
実施例F4:水和剤
Figure 0005007428
活性化合物と添加剤を混合し、混合物を適したミルで粉砕する。これにより、水に希釈すると所望の濃度の懸濁液が得られる水和剤が得られる。
実施例F5:乳化性濃縮物
Figure 0005007428
微粉砕活性化合物と添加剤を混合することにより乳濁液濃縮物が得られ、これを水で希釈すると所望の濃度の乳濁液が得られる。
実施例F6:押出成形顆粒
Figure 0005007428
活性化合物と添加剤を混合し、混合物を粉砕し、水で湿らせ、押出して粒状にし、その顆粒を空気流中で乾燥させる。
実施例F7:被覆顆粒
Figure 0005007428
ミキサー中で、微粉砕活性化合物をポリエチレングリコールで湿らせておいたカオリンに均一に塗付する。これにより無塵被覆顆粒が得られる。
実施例F8:懸濁液濃縮物
Figure 0005007428
微粉砕活性化合物と添加剤を混合することにより懸濁液濃縮物が得られ、これを水で希釈すると所望の濃度の懸濁液が得られる。
また、本発明の組成物は、さらなる固体もしくは液体のアジュバント、例えば安定剤、例えば、植物油またはエポキシ化植物油(例えば、エポキシ化ココナッツ油、ナタネ油またはダイズ油)、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘度調節剤、結合剤および/または粘着付与剤ならびに肥料または特別の効果を得るための他の有効成分、例えば、ダニ駆除剤、殺菌剤、殺真菌剤、線虫駆除剤、軟体動物駆除剤または選択的除草剤を含んでよい。
特に作物保護製品としての使用のための、本発明の殺虫組成物は、アジュバントの不在下で、例えば、式(I)、または式(II)の化合物(有効成分として)またはその混合物を、粉砕し、篩にかけ、かつ/または例えば特定の粒子サイズへ圧縮することにより、また、少なくとも1種類のアジュバントの存在下、例えば、式(I)、または式(II)の化合物(有効成分として)またはその混合物を、アジュバント(1または複数種類)と密に混合および/または粉砕することにより調製される。同様に本発明は、本発明の殺虫組成物の調製のための方法、および組成物の調製における式(I)、または式(II)の化合物の使用に関する。
また、本発明は、殺虫組成物および槽混合組成物の適用方法、すなわち前述の種類の害虫を制御する方法、例えば意図する目的および一般的な環境に従って選択される、噴霧、霧化、ダスティング、コーティング、ドレッシング、散布または注入、ならびに、前述の種類の害虫を制御するための組成物の使用に関する。一般的な有効成分の濃度の比率は0.1〜1000ppm、好ましくは0.1〜500ppmである。1ヘクタールあたりの適用比率は一般に1〜2000gの有効成分/ヘクタール、特に10〜1000g/ha、好ましくは20〜600g/ha、最も好ましくは20〜100g/haである。
作物保護の分野において好ましい適用方法は、植物の葉への適用(葉面散布)であり、この適用頻度および適用比率は当該の害虫による侵襲のリスクによって決まる。しかし、植物の場所が液体製剤に含浸されるかまたは有効成分が固体の形態で植物の場所、例えば土壌に例えば顆粒形態で組み込まれる場合(土壌施用)、有効成分は、根から植物に浸み込むこともできる(全体作用)。水田の稲作物の場合、このような顆粒剤を測定された量で水田へ適用すればよい。
また、殺虫組成物および槽混合組成物は、植物繁殖材料、例えば、種子、例えば果実、塊茎または穀粒、あるいは植物の裁断片を、動物害虫から保護することに適している。繁殖材料は、根付前に組成物で処理する、つまり、例えば種子を蒔く前にドレッシングすることができる。また、本発明の有効成分は、種子を液体製剤中に含浸させるかまたは種子を固体製剤でコーティングするかのいずれかによって、穀物にも適用できる(コーティング)。また、組成物は、繁殖材料が、例えば種蒔中に種子畝へ植えつけられる場合、その植え付け場所へ適用することもできる。本発明は、植物繁殖材料を処理するこのような方法およびこのようにして処理された植物繁殖材料にも関する。
調製実施例:
ほとんどの場合、化合物はアベルメクチン誘導体B1aとB1bの混合物として存在するので、融点または屈折率などの常習的な物理的データによる特性決定は適用されない。このため、陽イオンモードでのエレクトロスプレーイオン化法を用いるLC/MS分析(液体クロマトグラフィー/質量分析)の間に決定されるそれらのHPLC保持時間によって化合物を特性決定する。ここで、用語B1aとは、R1がsec−ブチルであり、含量が通常80%を上回る主構成成分をさす。B1bは、R1がイソプロピルである副構成成分を表す。B1aとB1b誘導体の双方に2つの保持時間が示されている化合物は、クロマトグラフによって分離することのできるジアステレオマーの混合物である。保持時間がB1aのカラムにのみ、またはB1bのカラムにのみ示されている化合物の場合、純粋なB1aまたはB1b成分は、それぞれワークアップ中に得られる。B1aおよびB1b構成成分の分子量は、質量分析により確認される。
以下の方法をクロマトグラフ分離に用いる。
方法A(Agilent HP1100)
Figure 0005007428
方法B(Agilent HP1100)
Figure 0005007428
方法C(Waters Alliance 2690)
Figure 0005007428
方法D(Waters Alliance 2690、HP1100)
Figure 0005007428
方法E(Waters Alliance 2690)
Figure 0005007428
方法F(Agilent HP1100)
Figure 0005007428
化合物のクロマトグラフィーに用いたYMC−Pack ODS−AQカラムは、YMC、Alte Raesfelderstrasse 6、46514 Schermbeck、Germany製である。Zorbax Bonus−RPカラムは、Agilent Technologies、CH−4052 Basel、Switzerland製である。
以下の実施例において、溶出剤の混合比は容積/容積で示され、温度は℃で示される。TBDMSはtert−ブチルジメチルシリルを意味し、TIPSはトリ−イソ−プロピルシリルを意味し、TMSはトリメチルシリルを意味する。
実施例1:13−O−(2’,3’,4’−トリ−O−メチル−β−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1アグリコン(表P1.1)
段階A:5−OTBDMS−7−OTMS−アベルメクチンB1アグリコン1g、1−S−フェニル−2,3,4−トリ−O−メチル−α−L−ラムノピラノシド542mgおよび砕いたモレキュラーシーブス(4Å)1gの15ml無水ジクロロメタン溶液を、アルゴン雰囲気下、室温にて2時間攪拌する。混合物を−30℃まで冷却し、N−ヨード−スクシンイミド583mgおよびトリフルオロスルホン酸11.3μlを添加し、混合物を−30℃にて5時間攪拌する。反応混合物を、ヒューニッヒ塩基65μlの添加によりクエンチし、ジクロロメタン20mlで希釈する。ジクロロメタン溶液を濾過し、チオ硫酸ナトリウムの飽和水溶液、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液、および水で洗浄する。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮する。残渣をヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製すると5−OTBDMS−13−O−(2’,3’,4’−トリ−O−メチル−α−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1アグリコンおよび5−OTBDMS−13−O−(2’,3’,4’−トリ−O−メチル−β−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1アグリコンが得られる。
段階B:5−OTBDMS−13−O−(2’,3’,4’−トリ−O−メチル−β−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1アグリコン45mgのテトラヒドロフラン1.25ml溶液に、アルゴン雰囲気下、室温にて、70%HF−ピリジン250g、テトラヒドロフラン275mlおよびピリジン125mlから調製した保存溶液0.25mlを添加する。混合物を室温にて19時間攪拌し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。次に相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸留除去する。残渣をヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製し、13−O−(2,3,4−トリ−O−メチル−β−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1アグリコンを得る。
実施例2:13−O−(2’,3’,4’−トリ−O−メチル−α−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1アグリコン(表P2.1)
5−OTBDMS−13−O−(2’,3’,4’−トリ−O−メチル−α−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1アグリコン(実施例1の段階Aの生成物)24mgのテトラヒドロフラン0.65ml溶液に、アルゴン雰囲気下、室温にて、70%HF−ピリジン250g、テトラヒドロフラン275mlおよびピリジン125mlから調製した保存溶液0.13mlを添加する。混合物を室温にて20時間攪拌し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液に注入し、酢酸エチルで抽出する。次に相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸留除去する。残渣をヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製し、13−O−(2’,3’,4’−トリ−O−メチル−α−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1アグリコンを得る。
実施例3:4’−O−(2”,3”−ジ−O−メチル−β−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖(表P3.1)
段階A:5−OTBDMS−アベルメクチンB1単糖5.89g、1−S−フェニル−4−O−アリルオキシカルボニル−2,3−ジ−O−メチル−α−L−ラムノピラノシド2.83gおよび砕いたモレキュラーシーブス(4Å)10gの無水ジクロロメタン100ml溶液を、アルゴン雰囲気下、室温にて1時間攪拌する。混合物を−40℃まで冷却し、N−ヨード−スクシンイミド3.14gおよびトリフルオロスルホン酸0.13mlを添加し、混合物を30℃にて5時間攪拌する。反応混合物を−10℃まで温まらせ、1時間攪拌した後にヒューニッヒ塩基1.54mlの添加によりクエンチし、ジクロロメタン100mlで希釈する。ジクロロメタン溶液を濾過し、チオ硫酸ナトリウムの飽和水溶液、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液、およびブラインで洗浄する。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮する。残渣をヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製すると5−OTBDMS−4’−O−(4”−O−アリルオキシカルボニル−2”,3”−ジ−O−メチル−α−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖および5−OTBDMS−4’−O−(4”−O−アリルオキシカルボニル−2”,3”−ジ−O−メチル−β−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖が得られる。
段階B:5−OTBDMS−4’−O−(4”−O−アリルオキシカルボニル−2”,3”−ジ−O−メチル−β−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖1.59gのテトラヒドロフラン100ml溶液に、アルゴン雰囲気下、トリフェニルホスフィン155mg、ギ酸0.29ml、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム232mgを添加し、混合物を室温にて21時間攪拌する。混合物を酢酸エチルで希釈し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸留除去する。残渣をヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製すると5−OTBDMS−4’−O−(2”,3”−ジ−O−メチル−β−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖が得られる。
段階C:5−OTBDMS−4’−O−(2”,3”−ジ−O−メチル−β−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖65mgのテトラヒドロフラン2ml溶液に、アルゴン雰囲気下、室温にて、70%HF−ピリジン250g、テトラヒドロフラン275mlおよびピリジン125mlから調製した保存溶液0.34mlを添加する。混合物を室温にて24時間攪拌し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液に注入し酢酸エチルで抽出する。次に水相を再び酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸留除去する。残渣をヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製し、4’−O−(2”,3”−ジ−O−メチル−β−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖を得る。
実施例4:4’−O−(2”,3”−ジ−O−メチル−α−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖(表P4.1)
段階A:5−OTBDMS−4’−O−(4”−O−アリルオキシカルボニル−2”,3”−ジ−O−メチル−α−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖(実施例3の段階Aの生成物)184mgのテトラヒドロフラン16ml溶液に、アルゴン雰囲気下、トリフェニルホスフィン17.4mg、ギ酸32μlおよびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム26.2mgを添加し、混合物を室温にて19時間攪拌する。混合物を酢酸エチルで希釈し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸留除去する。残渣をヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製すると5−OTBDMS−4’−O−(2”,3”−ジ−O−メチル−α−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖が得られる。
段階B:5−OTBDMS−4’−O−(2”,3”−ジ−O−メチル−α−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖61mgのテトラヒドロフラン2ml溶液に、アルゴン雰囲気下、室温にて、70%HF−ピリジン250g、テトラヒドロフラン275mlおよびピリジン125mlから調製した保存溶液0.32mlを添加する。混合物を室温にて16時間攪拌し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液に注入し、酢酸エチルで抽出する。次に水相を再び酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸留除去する。残渣をヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製し、4’−O−(2”,3”−ジ−O−メチル−β−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖を得る。
実施例5:4’−O−(4”−O−メトキシメチル−2”,3”−ジ−O−メチル−β−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖(表P3.6)
段階A:5−OTBDMS−4’−O−(2”,3”−ジ−O−メチル−β−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖(実施例3の段階Bの生成物)100mgのジクロロメタン2.7ml溶液に、アルゴン雰囲気下、クロロメチルエーテル23μlおよびヒューニッヒ塩基207μlを添加し、混合物を35℃にて20時間攪拌する。次に、クロロメチルエーテル14μlおよびヒューニッヒ塩基123μlを添加し、混合物を35℃にてさらに5時間攪拌する。混合物を氷水に注入し、ジクロロメタンで3回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸留除去する。残渣をヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製すると5−OTBDMS−4’−O−(4”−O−メトキシメチル−2”,3”−ジ−O−メチル−β−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖が得られる。
段階B:5−OTBDMS−4’−O−(4”−O−メトキシメチル−2”,3”−ジ−O−メチル−β−L−ラムノピラノシル−アベルメクチンB1単糖80mgのテトラヒドロフラン2.5ml溶液に、アルゴン雰囲気下、室温にて、70%HF−ピリジン250g、テトラヒドロフラン275mlおよびピリジン125mlから調製した保存溶液0.40mlを添加する。混合物を室温にて18時間攪拌し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液に注入し、酢酸エチルで抽出する。次に水相を再び酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸留除去する。残渣をヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製し、4’−O−(4”−O−メトキシメチル−2”,3”−ジ−O−メチル−β−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖を得る。
実施例6:4’−O−(4”−O−メトキシメチル−2”,3”−ジ−O−メチル−α−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖(表P4.6)
段階A:5−OTBDMS−4’−O−(2”,3”−ジ−O−メチル−α−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖(実施例4の段階Aの生成物)100mgのジクロロメタン2.7ml溶液に、アルゴン雰囲気下、クロロメチルエーテル11μlおよびヒューニッヒ塩基103μlを添加し、混合物を35℃にて15時間攪拌する。次に、クロロメチルエーテル11μlおよびヒューニッヒ塩基103μlを添加し、混合物を35℃にてさらに5時間攪拌する。混合物を氷水に注入し、ジクロロメタンで3回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸留除去する。残渣をヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製すると5−OTBDMS−4’−O−(4”−O−メトキシメチル−2”,3”−ジ−O−メチル−α−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖が得られる。
段階B:5−OTBDMS−4’−O−(4”−O−メトキシメチル−2”,3”−ジ−O−メチル−α−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖78mgのテトラヒドロフラン2.5ml溶液に、アルゴン雰囲気下、室温にて、70%HF−ピリジン250g、テトラヒドロフラン275mlおよびピリジン125mlから調製した保存溶液0.39mlを添加する。混合物を室温にて18時間攪拌し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液に注入し、酢酸エチルで抽出する。次に水相を再び酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸留除去する。残渣をヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製し、4’−O−(4”−O−メトキシメチル−2”,3”−ジ−O−メチル−α−L−ラムノピラノシル)−アベルメクチンB1単糖を得る。
実施例7:4’−O−(4”,6”−ジデオキシ−4”−アリルオキシカルボニル(メチル)アミノ−2”,3”−ジ−O−メチル−β−L−タロピラノシル)−アベルメクチンB1単糖(表P9.4)
段階A:5−OTBDMS−アベルメクチンB1単糖1.61g、1−S−フェニル−4,6−ジデオキシ−4−アリルオキシカルボニル(メチル)アミノ−2,3−ジ−O−メチル−β−L−タロピラノシド801mgおよび砕いたモレキュラーシーブス(4Å)2gの無水ジクロロメタン35ml溶液を、アルゴン雰囲気下、室温にて1時間攪拌する。混合物を−40℃まで冷却し、N−ヨード−スクシンイミド860mgおよびトリフルオロスルホン酸36μlを添加する。反応混合物を−10℃まで温まらせ、5時間攪拌した後ヒューニッヒ塩基0.42mlの添加によりクエンチし、ジクロロメタン50mlで希釈する。ジクロロメタン溶液を濾過し、チオ硫酸ナトリウムの飽和水溶液、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液、およびブラインで洗浄する。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮する。残渣をヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製すると5−OTBDMS−4’−O−(4”,6”−ジデオキシ−4”−アリルオキシカルボニル(メチル)アミノ−2”,3”−ジ−O−メチル−α−L−タロピラノシル)−アベルメクチンB1単糖および5−OTBDMS−4’−O−(4”,6”−ジデオキシ−4”−アリルオキシカルボニル(メチル)アミノ−2”,3”−ジ−O−メチル−β−L−タロピラノシル)−アベルメクチンB1単糖が得られる。
段階B:5−OTBDMS−4’−O−(4”,6”−ジデオキシ−4”−アリルオキシカルボニル(メチル)アミノ−2”,3”−ジ−O−メチル−β−L−タロピラノシル)−アベルメクチンB1単糖58mgのテトラヒドロフラン2ml溶液に、アルゴン雰囲気下、室温にて、70%HF−ピリジン250g、テトラヒドロフラン275mlおよびピリジン125mlから調製した保存溶液0.34mlを添加する。混合物を室温にて24時間攪拌し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液に注入し、酢酸エチルで抽出する。次に水相を再び酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸留除去する。残渣をヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製し、4’−O−(4”,6”−ジデオキシ−4”−アリルオキシカルボニル(メチル)アミノ−2”,3”−ジ−O−メチル−β−L−タロピラノシル)−アベルメクチンB1単糖を得る。
実施例8:4’−O−(4”,6”−ジデオキシ−4”−メチルアミノ−2”,3”−ジ−O−メチル−β−L−タロピラノシル)−アベルメクチンB1単糖(表P9.2)
4’−O−(4”,6”−ジデオキシ−4”−アリルオキシカルボニル(メチル)アミノ−2”,3”−ジ−O−メチル−β−L−タロピラノシル)−アベルメクチンB1単糖(実施例7の段階Bの生成物)58mgのテトラヒドロフラン7ml溶液に、アルゴン雰囲気下、3回に分けて各回トリフェニルホスフィン6.7mg、ギ酸12μl、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム10mgを添加し、混合物を室温にて69時間攪拌する。混合物を酢酸エチルで希釈し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸留除去する。残渣をヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製すると4’−O−(4”,6”−ジデオキシ−4”−メチルアミノ−2”,3”−ジ−O−メチル−β−L−タロピラノシル)−アベルメクチンB1単糖が得られる。
実施例9:4’−O−(4”,6”−ジデオキシ−4”−アリルオキシカルボニル(メチル)アミノ−2”,3”−ジ−O−メチル−α−L−タロピラノシル)−アベルメクチンB1単糖(表P10.8)
5−OTBDMS−4’−O−(4”,6”−ジデオキシ−4”−アリルオキシカルボニル(メチル)アミノ−2”,3”−ジ−O−メチル−α−L−タロピラノシル)−アベルメクチンB1単糖(実施例7の段階Aの生成物)240mgのテトラヒドロフラン7.5ml溶液に、アルゴン雰囲気下、室温にて、70%HF−ピリジン250g、テトラヒドロフラン275mlおよびピリジン125mlから調製した保存溶液1.15mlを添加する。混合物を室温にて18時間攪拌する。次にHF−ピリジン保存溶液0.23mlを添加し、混合物を室温にてさらに3時間攪拌し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液に注入し、酢酸エチルで抽出する。次に水相を再び酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸留除去する。残渣をヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製し、4’−O−(4”,6”−ジデオキシ−4”−アリルオキシカルボニル(メチル)アミノ−2”,3”−ジ−O−メチル−α−L−タロピラノシル)−アベルメクチンB1単糖を得る。
実施例10:4’−O−(4”,6”−ジデオキシ−4”−メチルアミノ−2”,3”−ジ−O−メチル−α−L−タロピラノシル)−アベルメクチンB1単糖(表P10.2)
4’−O−(4”,6”−ジデオキシ−4”−アリルオキシカルボニル(メチル)アミノ−2”,3”−ジ−O−メチル−α−L−タロピラノシル)−アベルメクチンB1単糖(実施例9の生成物)232mgのテトラヒドロフラン26ml溶液に、アルゴン雰囲気下、3回に分けて各回トリフェニルホスフィン26.8mg、ギ酸50μl、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム40.4mgを添加し、混合物を室温にて66時間攪拌する。混合物を酢酸エチルで希釈し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸留除去する。残渣をヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製すると4’−O−(4”,6”−ジデオキシ−4”−メチルアミノ−2”,3”−ジ−O−メチル−α−L−タロピラノシル)−アベルメクチンB1単糖が得られる。
実施例11:2”−(R)−メチル−3”−エピ−アベルメクチンB1−(表P13.1)
段階A:4”−オキソ−5−O−TBDMS−アベルメクチンB1400mgのトルエン2.6ml溶液に、エチルジイソプロピルアミン420μlおよびトリフルオロメタンスルホン酸トリイソプロピルシリル500μlを添加する。反応混合物を80℃にて3日間攪拌した後、室温まで放冷し、1Nクエン酸水溶液、続いて1N重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると純粋な4”−O−TIPS−3”,4”−デヒドロ−5−O−TBDMS−アベルメクチンB1が得られる。あるいは、粗生成物をクロマトグラフによる精製を行わずに段階Bに使用してもよい。
段階B:段階Aで得た4”−O−TIPS−3”,4”−デヒドロ−5−O−TBDMS−アベルメクチンB1を含有する粗生成物を、酢酸エチル3mlおよび1N重炭酸ナトリウム水溶液3mlの混合物に溶かす。3−クロロ−過安息香酸100mgを添加し、混合物を室温にて2日間攪拌する。次に、相を分離し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させる。酢酸エチルおよびヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによる精製により4”−オキソ−2”,3”−デヒドロ−5−O−TBDMS−アベルメクチンB1が得られる。
段階C:臭化銅(I)ジメチルスルフィド錯体83mgの無水エーテル3ml中の懸濁液に、メチルリチウムの1.6Mエーテル溶液500μlを室温にて添加する。5分後、4”−オキソ−2”,3”−デヒドロ−5−O−TBDMS−アベルメクチンB1200mgのエーテル2ml溶液を添加する。30分後、反応混合物を、2M水酸化アンモニウムを添加してpHを8に調節しておいた2M塩化アンモニウム水溶液に注ぐ。相を分離し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させる。酢酸エチルおよびヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによる精製により2”−(R)−メチル−3”−エピ−4”−オキソ−5−O−TBDMS−アベルメクチンB1が得られる。
段階D:2”−(R)−メチル−3”−エピ−4”−オキソ−5−O−TBDMS−アベルメクチンB1300mgを、エタノール10mlに溶かし、水素化ホウ素ナトリウム34mgを添加する。混合物を室温にて90分間攪拌する。次に、塩化アンモニウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させる。残渣を精製すると純粋な2”−(R)−メチル−3”−エピ−5−O−TBDMS−アベルメクチンB1が得られる。あるいは、粗生成物をクロマトグラフによる精製を行わずに段階Eに使用してもよい。
段階E:段階Dで得た2”−(R)−メチル−3”−エピ−5−O−TBDMS−アベルメクチンB1を含有する粗生成物を、テトラヒドロフラン10mlに溶かす。70%HF−ピリジン250g、テトラヒドロフラン275mlおよびピリジン125mlから調製した保存溶液3mlを添加する。混合物を室温にて24時間攪拌し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液に注入し、酢酸エチルで抽出する。次に水相を再び酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸留除去する。残渣を酢酸エチルおよびヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製すると2”−(R)−メチル−3”−エピ−アベルメクチンB1(表P13.1)が得られる。
実施例12:2”−(R)−メチル−3”−エピ−4”−デスオキシ−4”−(S)−メチルアミノ−アベルメクチンB1(表P13.4)
2”−(R)−メチル−3”−エピ−4”−オキソ−5−O−TBDMS−アベルメクチンB1(実施例11の段階Cの生成物)1.25gを、酢酸エチル8mlに溶解する。ヘプタメチルジシラザン1mlと塩化亜鉛180mgを添加し、混合物を50℃にて4時間攪拌する。反応混合物を0℃まで冷却した後、エタノール2ml中の水素化ホウ素ナトリウム150mgを添加する。次に、混合物を室温まで温まらせる。40分後、10%酢酸水溶液4mlを添加する。さらに5分間攪拌した後、混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させる。残渣をテトラヒドロフラン25mlに溶かす。70%HF−ピリジン250g、テトラヒドロフラン275mlおよびピリジン125mlから調製した保存溶液6.5mlを添加する。混合物を室温にて24時間攪拌し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液に注入し、酢酸エチルで抽出する。次に水相を再び酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸留除去する。残渣を酢酸エチルおよびヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製すると2”−(R)−メチル−3”−エピ−4”−デスオキシ−4”−(S)−メチルアミノ−アベルメクチンB1(表P13.4)が得られる。
実施例13:2”−(R)−メチル−3”−エピ−4”−デスオキシ−4”−(S)−(アセチル−メチル−アミノ)−アベルメクチンB1(表P13.12)
2”−(R)−メチル−3”−エピ−4”−デスオキシ−4”−(S)−メチルアミノ−アベルメクチンB1(実施例12)225mgを、酢酸エチル2.5mlおよび1N重炭酸ナトリウム水溶液2.5mlの混合物中に溶かす。塩化アセチル50μlを添加し、混合物を室温にて16時間攪拌する。次に相を分離し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させる。酢酸エチルおよびヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによる精製により2”−(R)−メチル−3”−エピ−4”−デスオキシ−4”−(S)−(アセチル−メチル−アミノ)−アベルメクチンB1(表P13.12)が得られる。
表P1〜P19の他の化合物は、上記実施例に記載のとおり調製するか、当業者に公知の文献中に公開されている基本手順によって調製することができる。表P1〜P19の保持時間の後の数字は、クロマトグラフ分離に上記のいずれの方法を用いたかを示す:1)方法A、2)方法B、3)方法C、4)方法D、5)方法E、6)方法F。
表P1:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P2:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P3:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P4:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P5:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P6:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P7:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P8:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P9:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P10:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P11:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P12:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P13:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P14:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P15:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P16:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P17:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P18:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P19:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P20:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P21:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P22:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P23:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P24:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P25:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P26:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
表P27:式
Figure 0005007428
の化合物
(式中、R1はsec−ブチルまたはイソプロピルであり、また、下表の通りである)。
Figure 0005007428
生物学的実施例:
実施例B1:スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)に対する活性
ダイズの苗木に、12.5ppmの活性化合物を含む水性乳濁スプレー液を噴霧し、スプレーした被膜が乾燥した後、スポドプテラ・リットラリスの第1期の毛虫10匹を生息させ、プラスチック容器に導入する。3日後の個体群の減少パーセントおよび食害の減少パーセント(活性%)を、処理した植物と未処理植物とで、死んだ毛虫の数および食害を比較することによって決定する。
この試験において、式(I)の化合物は良好な活性を示す。特に、化合物P3.3、P4.3、P7.1、P8.1、P10.9、P10.10、P12.1、P13.2、P13.4、P13.6、P13.7、P13.9、P13.11、P13.12、P13.13、P13.14、P13.15、P13.16、およびP15.3は、害虫個体群の80%を超える減少をもたらす。
実施例B2:スポドプテラ・リットラリスに対する活性(浸透性):
トウモロコシ苗を12.5ppmの活性化合物を含む試験溶液中に置く。6日後、葉を切り落とし、ペトリ皿中の湿った濾紙上に置き、L1期のスポドプテラ・リットラリスの幼虫12〜15匹を生息させる。4日後、処理した植物と未処理植物とで、死んだ毛虫の数を比較することにより個体群の減少パーセント(活性%)を決定する。
この試験において、式(I)の化合物は良好な活性を示す。特に、化合物P2.3、P8.1、P10.9、P13.4、P13.6、P13.7、P13.9、およびP13.16は、害虫個体群の80%を超える減少をもたらす。
実施例B3:ヘリオチス・ウィレスケンス(Heliothis virescens)に対する活性
35個の0〜24時齢のヘリオチス・ウィレスケンスの卵を、ペトリ皿内の人工栄養の層上の濾紙の上に置く。次に、12.5ppmの活性化合物を含む0.8mlの試験溶液を、濾紙上にピペッティングする。評価を6日後に行う。個体群の減少パーセント(活性%)を、処理した濾紙と未処理の濾紙とで、死んだ卵および幼虫の数を比較することにより決定する。
この試験において、式(I)の化合物は良好な活性を示す。特に、化合物P2.2、P3.3、P3.5、P4.3、P4.5、P7.1、P8.1、P10.9、P10.10、P11.2、P12.1、P13.2、P13.4、P13.6、P13.7、P13.9、P13.11、P13.12、P13.13、P13.14、P13.15、P13.16、およびP15.3は、害虫個体群の80%を超える減少をもたらす。
実施例B4:プルテラ・キシロステラ(コナガ)(Plutella xylostella)の毛虫に対する活性
キャベツの苗木に12.5ppmの活性化合物を含む水性乳濁スプレー液を噴霧する。スプレーした被膜が乾燥した後、キャベツ植物にプルテラ・キシロステラの第3期の毛虫10匹を生息させ、プラスチック容器に導入する。評価を3日後に行う。個体群の減少パーセントおよび食害の減少パーセント(活性%)を、処理した植物と未処理植物とで、死んだ毛虫の数および食害を比較することによって決定する。
この試験において、式(I)の化合物は良好な活性を示す。特に、化合物P3.3、P3.5、P4.3、P4.5、P7.1、P8.1、P10.9、P10.10、P11.2、P12.1、P13.2、P13.4、P13.6、P13.7、P13.9、P13.11、P13.12、P13.13、P13.14、P13.15、P13.16、およびP15.3は、害虫個体群の80%を超える減少をもたらす。
実施例B5:フランクリニエラ・オキシデンタリス(ミカンキイロアザミウマ)(Frankliniella occidentalis)に対する活性
ペトリ皿中で、マメの葉の面を寒天に載せ、12.5ppmの活性化合物を含む、スプレー容器中の試験溶液を噴霧する。次に、葉にフランクリニエラ・オキシデンタリスの混合個体群を生息させる。評価を10日後に行う。減少パーセント(活性%)を、処理した葉の個体群と未処理の葉の個体群を比較することによって決定する。
この試験において、式(I)の化合物は良好な活性を示す。特に、化合物P2.2、P3.3、P3.5、P4.3、P4.5、P7.1、P8.1、P10.9、P10.10、P11.2、P12.1、P13.2、P13.4、P13.6、P13.7、P13.9、P13.11、P13.12、P13.13、P13.14、P13.15、P13.16、およびP15.3は、害虫個体群の80%を超える減少をもたらす。
実施例B6:ジアブロティカ・バレテアタ(Diabrotica balteata)に対する活性
トウモロコシ苗に、12.5ppmの活性化合物を含む水性乳濁スプレー液を噴霧し、スプレーした被膜が乾燥した後、ジアブロティカ・バレテアタの第2期の幼虫10匹を生息させ、次にプラスチック容器に導入する。6日後、個体群の減少パーセント(活性%)を、処理した植物と未処理植物とで、死んだ幼虫を比較することによって決定する。この試験において、式(I)の化合物は良好な活性を示す。特に、化合物P3.3、P10.9、P10.10、P11.2、P13.2、P13.6、P13.9、P13.11、P13.12、P13.16、およびP15.3は、害虫個体群の80%を超える減少をもたらす。
実施例B7:テトラニクス・アーチカエ(ナミハダニ)(Tetranychus urticae)に対する活性
マメの苗木に、テトラニクス・アーチカエの混合個体群を生息させ、1日後、12.5ppmの活性化合物を含む水性乳濁スプレー液を噴霧し、25℃にて6日間インキュベートした後に評価する。個体群の減少パーセント(活性%)を、処理した植物と未処理植物とで、死んだ卵、幼虫および成体の数を比較することによって決定する。
この試験において、式(I)の化合物は良好な活性を示す。特に、化合物P1.1、P1.4、P2.1、P2.2、P2.3、P3.3、P3.5、P4.3、P4.5、P7.1、P8.1、P10.9、P10.10、P11.2、P12.1、P13.2、P13.4、P13.6、P13.7、P13.9、P13.11、P13.12、P13.13、P13.14、P13.15、P13.16、およびP15.3は、害虫個体群の80%を超える減少をもたらす。

Claims (11)

  1. 式(I)
    Figure 0005007428
    (式中、破線で示される炭素原子22〜23間の結合は、単結合もしくは二重結合であり、記号δ、ε、φ、η、κ、λおよびγは対応する炭素原子の立体配置が(S)または(R)であり得ることを表し、
    nは0、1もしくは2であり、
    1は、C1−C12アルキル、C3−C8シクロアルキルまたはC2−C12アルケニル基を表し、
    2は、R15、R16O、R16C(=O)O、または15OC(=O)O基を表し、
    3は、水素またはR2基を表し
    4は、 16 、R 16 O、R 16 17 N、R 16 (NC)N、R 16 (R 17 O)N、R 16 C(=O)R 17 N、R 16 C(=O)(OR 17 )N、R 15 OC(=O)R 17 N、R 15 OC(=O)(OR 17 )N、R 15 SO 2 17 N、R 16 17 NO、R 16 (NC)NO、(R 16 17 C=)NO、R 16 C(=O)R 17 NO、R 18 19 N−R 17 N、R 18 (NC)N−R 17 N、R 18 (R 19 O)N−R 17 N、R 18 19 N−C(=O)−O、R 18 19 N−C(=O)R 17 N、またはR 18 19 N−SO 2 17 N基を表し、
    5は、水素、ヒドロカルビル基または置換されたヒドロカルビル基を表し、かつ
    6は、R16または16OCH 2 を表し;
    ここで
    15は、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているC1−C6アルキル、あるいは非置換であるかまたは一置換〜五置換されているC2−C6アルケニル基を表し、かつ
    16、R17、R18およびR19は、互いに独立に、水素もしくはR15表し
    但し、(i)R2およびR3がヒドロキシ基であり、R 5 が水素であり、かつR 6 がCH 3 もしくはCH 2 OH基である場合、置換基R4はヒドロキシでなくまたは(ii)R2およびR3がOCH265もしくはOC(=O)C65基であり、R 5 が水素であり、かつR 6 がCH 2 OCH 2 6 5 もしくはCH 2 OC(=O)C 6 5 基である場合、置換基R4はOCH265もしくはOC(=O)C65基でなくまたは(iii)R2およびR3がOCH3基であり、5 が水素であり、R 6 がCH 2 OCH 3 であり、かつ環状アセタールの炭素の立体配置が2位(φ)で(R)であり、3位(η)で(S)であり、4位(κ)で(S)であり、そして5位(λ)で(R)である場合、R4はOCH3でなく、または(iv)R2およびR3がOCH3基であり、R 5 およびR 6 が水素であり、環状アセタールの炭素の立体配置が2位(φ)で(S)であり、3位(η)で(R)であり、そして4位(κ)で(R)であり、かつnが1である場合、R4はOCH3でなく、または(v)R2およびR3がOCH3基であり、R 5 が水素であり、R 6 がCH 3 であり、環状アセタールの炭素の立体配置が2位(φ)で(S)であり、3位(η)で(R)であり、4位(κ)で(R)であり、そして5位(λ)で(S)であり、かつnが1である場合、R4はOCH3でなく、または(vi)(a)R2およびR3が非置換のアセチルオキシであるか、または(b)R2が非置換のアセチルアミノ基であり、R3が非置換のアセチルオキシであり、かつ、(a)または(b)のいずれかについて、R 5 が水素であり、そしてR 6 がH、CH 3 、CH 2 OC(=O)CH 3 、もしくはCO 2 H基である場合、置換基R4は非置換のアセチルオキシ基でない)の化合物であって、適切な場合には、遊離形態または塩形態のいずれかにおける、式(I)の化合物のE/Z異性体および/もしくはジアステレオ異性体および/もしくは互変異性体である、化合物
  2. 式(I)
    Figure 0005007428
    (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、炭素原子22〜23間の結合およびnは請求項1に記載のとおりである)の化合物を調製するための方法であって、
    (i)メクチン骨格の13位、4’位、または4”位(nはそれぞれ0、1または2である)のヒドロキシ基にて、R2、R3、R4、R5およびR6置換基を有する活性化したテトラヒドロピランを用いてグリコシル化反応を行って、式(II)
    Figure 0005007428
    (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、炭素原子22〜23間の結合およびnは請求項1に記載のとおりであり、L1は保護基であり、L2は水素または保護基である)の化合物を得る段階と;
    (ii)適切な場合、保護基L1およびL2を除去して式(I)の化合物を得る段階か、または
    (iii)R2、R3、R4、R5、R6基の1以上で基を修飾する反応を行った後、適切な場合、保護基L1およびL2を除去して式(I)の化合物を得る段階:を含む、
    方法。
  3. 式(I)
    Figure 0005007428
    (式中、R1、R4、R5および炭素原子22〜23間の結合は請求項1に記載のとおりであり、nは0または1であり、かつR2は請求項1に記載のとおりR15である)の化合物を調製するための方法であって、
    (i)4’−または4”−位のヒドロキシ基を酸化させて式(III)
    Figure 0005007428
    (式中、R1および炭素原子22〜23間の結合は請求項1に記載のとおりであり、nは0または1であり、かつL1は保護基である)のオキソ化合物を得る段階と、
    (iii)式(III)の化合物と塩基およびトリアルキルシリル化合物とを反応させてエノラートを形成する段階と、
    (iv)エノラートを酸化させて式(IV)
    Figure 0005007428
    (式中、R1および炭素原子22〜23間の結合は請求項1に記載のとおりであり、nは0または1であり、かつL1は保護基である)のエノンとする段階と、
    (v)置換基R2を有する有機金属試薬をエノンに添加する段階と、
    (vi)R2、R4、R5基の1以上で基を修飾する反応を行って、保護基L1を除去して式(I)の化合物を得る段階:を含む、
    方法。
  4. 前記式中、炭素原子22〜23間の結合が二重結合であり、nが1または2であり、R1が、C1−C4アルキル基を表し、R2が、C1−C4アルキルもしくはC1−C4アルコキシを表し、R3が、C1−C4アルコキシを表し、R4が、H、OH、C1−C4アルコキシ1−C4アルキルアミノ、ジC1−C4アルキルアミノ、C1−C4アルカノイルアミノ、ジC1−C4アルカノイルアミノ、C1−C4アルカノイル−C1−C4アルキル−アミノ、C1−C4アルコキシカルボニルアミノ、ジC1−C4アルコキシカルボニルアミノ、C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4アルキル−アミノ、またはC2−C4アルケニルオキシカルボニル−C1−C4アルキル−アミノを表し、R5が、H、C1−C4アルキル、C2−C3アルケニル、C2−C3アルキニルまたはCNを表すか、あるいは、R4およびR5が、ともに=O、=NOH、=NOC1−C4アルキル、または=NOC1−C4アルカノイルを表し、かつ、R6が、H、メチル、C1−C4アルコキシCH2、またはC1−C4アルカノイルオキシCH2を表し、ここで、(a)環状アセタールの3位(η)と4位(κ)の炭素の立体配置が互いに逆であり、(b)環状アセタールの2位(φ)と3位(η)の炭素の立体配置が同一であるか、または(c)環状アセタールの2位(φ)、3位(η)および4位(κ)の炭素の立体配置が同一であり、かつ、(a)、(b)または(c)のいずれか1つにおいてもその他の炭素原子のいずれか1つの炭素立体配置が互いに独立に(R)または(S)である、請求項1に記載の化合物。
  5. 活性化合物として請求項1に記載の式(I)の少なくとも1種類の化合物、および少なくとも1種類の補助剤を含む、殺虫組成物。
  6. 請求項に記載の組成物を害虫またはそれらの生息地に適用する段階を含む、害虫を制御するための方法。
  7. 請求項1に記載の式(I)の少なくとも1種類の化合物を活性化合物として、少なくとも1種類の補助剤と密に混合および/または粉砕する段階を含む、請求項1に記載の組成物を調製するための方法。
  8. 請求項に記載の組成物を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
  9. 植物害虫、ならびに家畜、飼育動物およびペットの外部寄生虫および内部寄生虫を制御するための、請求項に記載の組成物の使用。
  10. 植物繁殖材料、または植物繁殖材料が植えられている場所を、請求項に記載の組成物で処理することを含む、植物繁殖材料を保護するための方法。
  11. 請求項1に記載の式(I)の少なくとも1種類の化合物を付着させた、害虫に抵抗力のある植物繁殖材料。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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AU2012324876A1 (en) * 2011-10-18 2014-05-01 Institut National De La Recherche Agronomique Use of avermectin derivative for increasing bioavailability and efficacy of macrocylic lactones
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CN109851648A (zh) * 2019-01-11 2019-06-07 南开大学 一种大环内酯类衍生物的合成及应用
CN113354695A (zh) * 2021-05-26 2021-09-07 河北威远生物化工有限公司 一种甲氨基阿维菌素b1/b2苯甲酸盐的连续化生产工艺
CN113461757B (zh) * 2021-06-25 2023-08-22 湖州师范学院 新型十六元大环内酯的制备方法及用途
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ186851A (en) * 1977-04-11 1984-12-14 Merck & Co Inc Glycosyloxy derivatives of milbemycin and parasiticidal compositions
US4134973A (en) * 1977-04-11 1979-01-16 Merck & Co., Inc. Carbohydrate derivatives of milbemycin and processes therefor
US4203976A (en) * 1978-08-02 1980-05-20 Merck & Co., Inc. Sugar derivatives of C-076 compounds
CH669382A5 (en) * 1986-05-21 1989-03-15 Ciba Geigy Ag 13-0-substd. milbemycin derivs. - with insecticidal, acaricidal, nematocidal and anthelmintic activity, prepd. by etherification of 13-0 unsubstituted cpds
NZ231773A (en) * 1988-12-23 1992-09-25 Merck & Co Inc Avermectin derivatives, preparation and parasiticidal pharmaceutical compositions thereof
US5023241A (en) * 1989-07-31 1991-06-11 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives
EP0481672A1 (en) * 1990-10-15 1992-04-22 Merck & Co. Inc. 5Beta- and 13beta ivermectin monoglucopyranosides
CN1502239A (zh) * 2002-11-26 2004-06-09 中国科学院生态环境研究中心 一类新型杀螨、抗虫化合物的制备

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