JP4976643B2 - 能動素子、これを用いたcmos回路及びこれを用いた表示装置 - Google Patents

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Description

本発明は、能動素子、これを用いたCMOS回路及びこれを用いた表示装置に関し、特に、液晶表示装置、EL表示装置、電気泳動表示装置などの表示装置に好適な能動素子、これを用いたCMOS回路及びこれを用いた表示装置に関する。
近年、表示装置としてフラットパネルディスプレイに対するニーズが高まっている。また、環境問題対応の高まりから、電子化によるペーパーレス化を図るべく、書き換えを自由に行うことが可能な電子ペーパーの開発が行われている。例えば、液晶、有機若しくは無機EL、又は、電気泳動等を利用したこれらの表示装置においては、画像駆動素子として、例えばTFT等の能動素子が用いられている。
従来、前記能動素子としては、主としてa−Si(アモルファスシリコン)、p−Si(ポリシリコン)等の無機半導体材料が用いられ、前記能動素子の製造方法としては、基板上に前記無機半導体材料、ソース、ドレイン及びゲート電極材料を層状に順次成膜形成することにより行われている。前記無機半導体材料の成膜プロセスには、CDV(化学気相成長方)、スパッタリングなどの真空プロセスが必要となる。
しかしながら、このような無機半導体材料の成膜プロセスには、前記スパッタリングや真空成膜プロセスを何度も繰り返して各層を形成しなければならず、製造コストが非常に膨大なものとなっていた。
一方、従来より、前記能動素子に用いられる半導体材料として、有機半導体が知られている。このような有機半導体材料としては、主骨格に長鎖アルキル等の可溶性部位を付与していないフタロシアニン系の半導体材料が提案されている(例えば、特許文献1参照)。しかしながら、フタロシアニン系の半導体材料は有機溶剤に難溶であるので、成膜プロセスにおいて、塗工法を用いることができず、真空蒸着法を用いることが必要となり製造コストが膨大となるという問題がある。
また、電子共役系に置換基を導入して有機溶媒に可溶化した前駆体を成膜し、加熱することにより半導体層を得る有機半導体材料が提案されている(例えば、特許文献2参照)。
しかしながら、このような有機半導体材料では、半導体材料自身の結晶性が非常に高い場合があり、成膜後に膜厚が均一とならず、また、成膜された半導体層が剥がれ易く、基板の僅かな変形により半導体が割れる等の機械的耐久性に劣るという問題がある。
また、これらの従来の有機半導体材料は、キヤリアの移動度が小さく、トランジスタ等の能動素子に用いた場合に能動素子の動作速度を十分速くすることができないという問題がある。
近年、キヤリアの移動度が大きく、又、成膜プロセスにおいて塗工法を用いることが可能な可溶性の高分子系半導体材料であるポリチオフェン誘導体を含む半導体材料が知られている(例えば、非特許文献1参照)。しかしながら、この場合、ポリチオフェン誘導体材料が酸化され易く、半導体材料の抵抗値が経時変化を引き起こし易く、その結果、能動素子に用いた場合に、出力電流のON/OFFが低下するという問題がある。
(特開平11−251601) (特開2000−269515)
本発明は、かかる現状に鑑みてなされたものであり、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、塗工法による成膜プロセスを用いることが可能であり、膜厚が均一で剥がれにくく、キヤリアの移動度が大きく、半導体材料の抵抗値の経時変化を防止可能な有機半導体材料を用いることにより製造コストの低減が可能であり、機械的耐久性が高く、動作速度が速く、出力電流のON/OFF比の低下を防止可能な能動素子、これを用いたCMOS回路及びこれを用いた表示装置を提供することを目的とする。
前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
<1> 少なくとも一対の電極と、該電極を連結する有機半導体とを有し、該有機半導体がトリアリールアミン構造を有するポリカーボネート樹脂を含有してなることを特徴とする能動素子である。
<2> トリアリールアミン構造が下記構造式(1)で表される構成単位を含む前記<1>に記載の能動素子である。
但し、前記構造式(1)において、R及びRは、無置換又は置換のアリール基を表し、Ar、Ar、Ar及びArは、無置換又は置換のアリレン基を表す。
<3> トリアリールアミン構造が下記構造式(2)で表される構成単位を含む前記<1>に記載の能動素子である。
但し、前記構造式(2)において、dは、1〜5の整数を表し、R及びRは無置換又は置換のアリール基を表し、Ar、Ar及びArは、無置換又は置換のアリレン基を表す。
<4> トリアリールアミン構造が下記構造式(3)で表される構成単位を含む前記<1>に記載の能動素子である。
但し、前記構造式(3)において、R、R、R及びRは、無置換又は置換のアリール基を表し、Ar、Ar、Ar10及びAr11は、無置換又は置換のアリレン基を表し、Y、Y及びYは、単結合、無置換若しくは置換のアルキレン基、無置換若しくは置換のシクロアルキレン基、無置換若しくは置換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子、又は、ビニレン基を表し、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
<5> トリアリールアミン構造が下記構造式(4)で表される構成単位を含む前記<1>に記載の能動素子である。
但し、前記構造式(4)において、R及びR10は無置換又は置換のアリール基を表し、Ar12、Ar13及びAr14は、無置換又は置換のアリレン基を表す。
<6> トリアリールアミン構造が下記構造式(5)で表される構成単位を含む前記<1>に記載の能動素子である。
但し、前記構造式(5)において、R11及びR12は、無置換又は置換のアリール基を表し、Ar15、Ar16及びAr17は、無置換又は置換のアリレン基を表し、X及びXは、無置換若しくは置換のエチレン又は無置換若しくは置換のビニレン基を表す。
<7> トリアリールアミン構造が下記構造式(6)で表される構成単位を含む前記<1>に記載の能動素子である。
但し、前記構造式(6)において、R13は、無置換又は置換のアリール基を表し、Ar18及びAr19は、無置換又は置換のアリレン基を表す。
<8> トリアリールアミン構造が下記構造式(7)で表される構成単位を含む前記<1>に記載の能動素子である。
但し、前記構造式(7)において、R14は無置換又は置換のアリール基を表し、Ar20、Ar21、Ar22及びAr23は、無置換又は置換のアリレン基を表す。
<9> トリアリールアミン構造が下記構造式(8)で表される構成単位を含む前記<1>に記載の能動素子である。
但し、前記構造式(8)において、Ar24,Ar25、Ar26、Ar27及びAr28は、無置換又は置換のアリレン基を表し、R15、R16、R17及びR18は、無置換又は置換のアリール基を表す。
<10> トリアリールアミン構造が下記構造式(9)で表される構成単位を含む前記<1>に記載の能動素子である。
但し、前記構造式(9)において、R19及びR20は無置換又は置換のアリール基を表し、Ar29、Ar30、Ar31は無置換又は置換のアリレン基を表す。
<11> トリアリールアミン構造が下記構造式(10)で表される構成単位を含む前記<1>に記載の能動素子である。
但し、前記構造式(10)において、R21は水素原子又は炭素数1〜6の無置換若しくは置換のアルキル基、R22、R23及びR24は、ハロゲン原子及び炭素数1〜6の無置換若しくは置換のアルキル基(前記R22、R23及びR24が各々複数個存在するときは同一であっても別異であってもよい)を表し、R25及びR26は無置換又は置換のアリール基を表し、a、b及びcは各々0〜4の整数を表す。
<12> トリアリールアミン構造が下記構造式(11)で表される構成単位を含む前記<1>に記載の能動素子である。
但し、前記構造式(11)において、R29は水素原子、炭素数1〜6の無置換若しくは置換のアルキル基、又は、無置換若しくは置換のアリール基を表し、Ar32,Ar33、Ar34は、無置換又は置換のアリレン基を表し、R27及びR28は、無置換又は置換のアリール基を表す。
<13> トリアリールアミン構造が下記構造式(12)で表される構成単位を含む前記<1>に記載の能動素子である。
但し、前記構造式(12)において、R30及びR31は直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基又は酸素原子を表し、Yは無置換若しくは置換のアリレン基、又は、−Ar39−Y−Ar39−(但し、Ar39は無置換又は置換のアリレン基を表し、Yは−O−、−S−、又は、無置換若しくは置換のアリレン基を表す。)を表し、eは0または1の整数を表し、R32及びR33は無置換又は置換のアリール基を表し、Ar35、Ar36、Ar37及びAr38は、無置換又は置換のアリレン基を表す。
<14> トリアリールアミン構造が下記構造式(13)で表される構成単位を含む前記<1>に記載の能動素子である。
但し、前記構造式(13)において、R34及びR35は無置換又は置換のアリール基を表し、Ar39、Ar40及びAr41は、無置換又は置換のアリレン基を示す。
<15> 電極が、ソース電極、ドレイン電極及びゲート電極を有し、前記ゲート電極に印加する電圧により、前記ソース電極及びドレイン電極の間に流れる電流を制御する前記<1>から<14>のいずれかに記載の能動素子である。
<16> ソース電極、有機半導体及びドレイン電極をこの順に並列配置してなり、且つ、ゲート電極が前記ソース電極、有機半導体及びドレイン電極上に配置された前記<15>に記載の能動素子である。
<17> ソース電極、有機半導体及びドレイン電極をこの順に並列配置してなり、且つ、ゲート電極が前記有機半導体により前記ソース電極及びドレイン電極から隔離された状態で配置された前記<15>に記載の能動素子である。
<18> ソース電極、有機半導体及びドレイン電極をこの順に並列配置してなり、且つ、ゲート電極が前記ドレイン電極及び前記有機半導体上に配置された前記<15>に記載の能動素子である。
<19> ソース電極、ゲート電極及びドレイン電極をこの順に並列配置してなり、且つ、これらが互いに前記有機半導体で隔離された前記<15>に記載の能動素子である。
<20> 有機半導体とゲート電極との間にゲート絶縁体を有する前記<15>から<19>のいずれかに記載の能動素子である。
<21> 前記<1>から<20>のいずれかに記載の能動素子を用いたことを特徴とするCMOS回路である。
<22> 前記<1>から<20>のいずれかに記載の能動素子を用いたことを特徴とする表示装置である。
本発明の能動素子は、少なくとも一対の電極と、該電極の間を連結する有機半導体とを有し、該有機半導体がトリアリールアミン構造を有するポリカーボネート樹脂と、トリアリールアミン構造を有する低分子化合物とを含有してなる有機半導体材料を用いる。該有機半導体材料は、キヤリアの移動度が大きく、半導体材料の抵抗値の経時変化が防止可能であり、また、膜厚が均一で剥がれにくい半導体を形成可能である。このため、製造コストの低減が可能であり、機械的耐久性が高くなり、動作速度が速くなり、出力電流のON/OFF比の経時低下の防止が可能となる。
本発明のCMOS回路は、本発明の能動素子を用いることにより、製造コストの低減が可能であり、機械的耐久性が高くなり、動作速度が速くなり、出力電流のON/OFF比の経時低下の防止が可能となる。
本発明の表示装置は、本発明の能動素子を用いることにより、製造コストの低減が可能であり、機械的耐久性が高くなり、動作速度が速くなり、経時劣化の防止が可能となる。
本発明によると、従来における諸問題を解決でき、塗工法による成膜プロセスを用いることが可能であり、膜厚が均一で剥がれにくく、キヤリアの移動度が大きく、半導体材料の抵抗値の経時変化を防止可能な有機半導体材料を用いることにより製造コストの低減が可能であり、機械的耐久性が高く、動作速度が速く、出力電流のON/OFF比の低下を防止可能な能動素子、これを用いたCMOS回路及びこれを用いた表示装置を提供することができる。
(能動素子)
本発明の能動素子は、少なくとも一対の電極と、該電極を連結する有機半導体とを有してなり、更に、必要に応じて適宜選択したその他の構成を有する。そして、前記有機半導体が有機半導体材料を用いてなる。
前記能動素子の形状、大きさなどは、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、有機半導体を2つの電極で挟み込んだ構造を有するダイオード、3つの電極を有機半導体に適宜配置した構造を有するトランジスタなどが挙げられる。前記能動素子がソース電極、ドレイン電極及びゲート電極を有する場合における前記能動素子としては、例えば、電界効果トランジスタ(FET)、ショットキーゲート型トランジスタなどが挙げられる。
−電極−
前記電極の材料、形状、厚みなどとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、前記電極の材料としては、例えば、金、銀、銅、白金、ニッケル、タングステン、アルミニウム、これらの合金等の金属類、ITO、酸化スズ、酸化バナジウム等の導電性酸化物、グラファイト、各種誘導体がドープされたシリコン等の化合物半導体、ポリアニリン類、ポリチオフェン類、ポリピロール類等の共役性高分子化合物を含む有機導電材料等が挙げられる。
また、前記電極の断面形状及び平面形状としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、断面形状としては単層、複層、膜状などの形状が挙げられ、平面形状としては、メッシュ状、多孔質状、線状、ドット状、櫛状などが挙げられるが、例えば、能動素子が薄膜トランジスタ(TFT)等の膜状の素子である場合には、断面形状が薄膜状であり、平面形状が所定パターンを有する線状の電極であることが好ましい。
また、前記電極の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、5〜2000nmが好ましく、10〜500nmがより好ましく、20〜200nmが更に好ましい。
前記電極の厚みが2000nmを超えると能動素子の内部抵抗が増大して該素子の電圧−電流特性が悪化することがあり、また、前記電極の厚みが5nm未満であると均一な連続膜を形成することが困難となる場合がある。
−有機半導体−
前記有機半導体としては、以下に説明する有機半導体材料を用いてなるものであれば、その形状、構造、厚みなどは、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、能動素子が薄膜トランジスタ(TFT)等の膜状素子である場合の前記有機半導体の厚みとしては、5〜500nmが好ましく、10〜200nmがより好ましい。
−−有機半導体材料−−
前記有機半導体材料は、トリアリールアミン構造を有するポリカーボネート樹脂を含有し、必要に応じてその他の成分を含有してなる。
前記トリアリールアミン構造を有するポリカーボネート樹脂としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、下記構造式(1)〜(13)で表される構成単位からなるトリアリールアミン構造を有することが好ましい。
但し、前記構造式(1)において、R及びRは、無置換又は置換のアリール基を表し、Ar、Ar、Ar及びArは、無置換又は置換のアリレン基を表す。
但し、前記構造式(2)において、dは、1〜5の整数を表し、R及びRは無置換又は置換のアリール基を表し、Ar、Ar及びArは、無置換又は置換のアリレン基を表す。
但し、前記構造式(3)において、R、R、R及びRは、無置換又は置換のアリール基を表し、Ar、Ar、Ar10及びAr11は、無置換又は置換のアリレン基を表し、Y、Y及びYは、単結合、無置換若しくは置換のアルキレン基、無置換若しくは置換のシクロアルキレン基、無置換若しくは置換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子、ビニレン基を表し、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
但し、前記構造式(4)において、R及びR10は無置換又は置換のアリール基を表し、Ar12、Ar13及びAr14は、無置換又は置換のアリレン基を表す。
但し、前記構造式(5)において、R11及びR12は、無置換又は置換のアリール基を表し、Ar15、Ar16及びAr17は、無置換又は置換のアリレン基を表し、X及びXは、無置換若しくは置換のエチレン又は無置換若しくは置換のビニレン基を表す。
但し、前記構造式(6)において、R13は、無置換又は置換のアリール基を表し、Ar18、Ar19は、無置換又は置換のアリレン基を表す。
但し、前記構造式(7)において、R14は無置換又は置換のアリール基を表し、Ar20、Ar21、Ar22及びAr23は、無置換又は置換のアリレン基を表す。
但し、前記構造式(8)において、Ar24,Ar25、Ar26、Ar27及びAr28は、無置換又は置換のアリレン基を表し、R15、R16、R17及びR18は、無置換又は置換のアリール基を表す。
但し、前記構造式(9)において、R19及びR20は無置換又は置換のアリール基を表し、Ar29、Ar30、Ar31は無置換又は置換のアリレン基を表す。
但し、前記構造式(10)において、R21は水素原子又は炭素数1〜6の無置換若しくは置換のアルキル基、R22、R23及びR24は、ハロゲン原子及び炭素数1〜6の無置換若しくは置換のアルキル基(前記R22、R23及びR24が各々複数個存在するときは同一であっても別異であってもよい)を表し、R25及びR26は無置換又は置換のアリール基を表し、a、b及びcは各々0〜4の整数を表す。
但し、前記構造式(11)において、R29は水素原子、炭素数1〜6の無置換若しくは置換のアルキル基、又は、無置換若しくは置換のアリール基を表し、Ar32,Ar33、Ar34は、無置換又は置換のアリレン基を表し、R27及びR28は、無置換又は置換のアリール基を表す。
但し、前記構造式(12)において、R30及びR31は直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基又は酸素原子を表し、Yは無置換若しくは置換のアリレン基、又は、−Ar39−Y−Ar39−(但し、Ar39は無置換又は置換のアリレン基を表し、Yは−O−、−S−、又は、無置換若しくは置換のアリレン基を表す。)を表し、eは0または1の整数を表し、R32及びR33は無置換又は置換のアリール基を表し、Ar35、Ar36、Ar37及びAr38は、無置換又は置換のアリレン基を表す。
但し、前記構造式(13)において、R34及びR35は無置換又は置換のアリール基を表し、Ar39、Ar40及びAr41は、無置換又は置換のアリレン基を示す。
前記構造式(1)〜(13)において、無置換又は置換のアリール基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピレニル基、フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレニル基などが挙げられ、これらの置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコシキ基、アリールオキシ基、置換メルカプト基若しくはアリールメルカプト基、アルキル置換アミノ基、アシル基などが挙げられる。
前記置換基である前記ハロゲン原子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、具体的には、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
前記置換基である前記アルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、C〜C12の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基が好ましく、C〜Cの直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基がより好ましく、C〜Cの直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基が更に好ましい。また、これらのアルキル基には、フッ素原子、水酸基、シアノ基、C〜Cのアルコキシ基、フェニル基、ハロゲン原子、C〜Cのアルキル基、C〜Cのアルコキシ基などで置換されたフェニル基を含有してもよい。前記置換基である前記アルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル基、トリフルオロメチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−シアノエチル基、2−エトキシエチル基、2−メトキシエチル基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベンジル基、4−メトキシベンジル基、4−フェニルベンジル基などが挙げられる。
前記置換基である前記アルコキシ基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシキ、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。
前記置換基である前記アリールオキシ基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、アリール基としてはフェニル基、ナフチル基等が挙げられ、これらはC〜Cのアルコキシ基、C〜Cのアルキル基、ハロゲン原子を置換基として含有してもよい。前記アリールオキシ基としては、具体的には、例えば、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2−ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記置換基である前記置換メルカプト基若しくはアリールメルカプト基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、具体的には、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。
前記置換基である前記アルキル置換アミノ基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、具体的には、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、N−メチル−N−プロピルアミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基などが挙げられる。
前記置換基である前記アシル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、具体的には、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げられる。
前記構造式(1)〜(13)において、無置換又は置換のアリレン基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、アリレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ピレニレン基、フルオレニレン基、9,9−ジメチル−2−フルオレニレン基などが挙げられる。これらの置換基としては、例えば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコシキ基などが挙げられる。
前記置換基であるアルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、C〜Cの直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基が好ましく、また、これらのアルキル基には、フッ素原子を含有してもよい。前記置換基である前記アルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル基、トリフルオロメチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−シアノエチル基、2−エトキシエチル基、2−メトキシエチル基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベンジル基、4−メトキシベンジル基、4−フェニルベンジル基などが挙げられる。
前記置換基である前記アルコキシ基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、C〜Cの直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基が好ましく、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシキ、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。
前記構造式(1)〜(13)において、無置換若しくは置換のエチレン基又は無置換若しくは置換のビニレン基を表すX及びXの具体例としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、前記エチレン基又はビニレン基の置換基としては、例えば、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、などが挙げられる。
前記構造式(1)〜(13)において、単結合、無置換若しくは置換のアルキレン基、無置換若しくは置換のシクロアルキレン基、無置換若しくは置換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子、ビニレン基を表すY、Y及びYの具体例としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、アルキレン基としては、例えば、ジアルキレンエーテル基、側鎖低級アルキル置換ジアルキレンエーテル基、トリアルキレンエーテル基、側鎖低級アルキル置換トリアルキレンエーテル基、テトラアルキレンエーテル基、などが挙げられ、これらの置換基としては、例えば、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基等が挙げられる。また、前記シクロアルキレン基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられ、これらの置換基としては、例えば、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基等が挙げられる。また、前記アルキレンエーテル基としては、例えば、エチレンオキシ基、トリメチレンオキシ基、プロピレンオキシ基等が挙げられ、これらの置換基としては、例えば、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基等が挙げられる。また、前記置換のビニレン基としては、例えば、アリル基、イソプロペニル基、1−ブテニル基、1−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1,3−ブタジエニル基、1−ブテン−3−イニル基、1−ペンテニル基、1−メチル−1−ブテニル基、2−メチル−1−ブテニル基、3−メチル−1−ブテニル基、1−,2−ジメチル−1−ブテニル基、2,2−ジメチル−1−ブテニル基、1,3−ペンタジエニル基、1,4−ペンタジエニル基、1−ペンテン−3−イニル基、1−ペンテン−4−イニル基等が挙げられる。
前記構造式(1)〜(13)において、直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表すR30及びR31としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、2−メチルトリメチレン基、エチルエチレン基などが挙げられる。
前記構造式(1)〜(13)において、無置換若しくは置換のアルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、これらの置換基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、トリルオキシ基、ナフチルオキシ基等のアリールオキシ基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基等のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、アミノ基などが挙げられる。前記置換アルキル基の具体例としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アルコキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アミノアルキル基、アリールオキシアルキル基、アミノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アラルキル基、アルキルアミノアルキル基、アリールアミノアルキル基などが挙げられる。
前記トリアリールアミン構造を有するポリカーボネート樹脂は、下記構造式(14)で表される構成単位との共重合体であることが好ましい。
但し、前記構造式(14)において、Xは炭素数2〜20の無置換若しくは置換脂肪族炭化水素2価基、炭素数2〜20の無置換若しくは置換脂環式炭化水素2価基、炭素数6〜20の無置換若しくは置換芳香族炭化水素2価基、これら2価基が結合した2価基、又は、下記構造式(15)〜(17)で表される2価基を表す。
但し、構造式(15)〜(17)において、R101、R102、R103及びR104は、ハロゲン原子、炭素数1〜6の無置換若しくは置換アルキル基、及び、炭素数1〜6の無置換若しくは置換アリール基(R101、R102、R103、R104が各々複数個存在するときは、同一であっても別異であってもよい)を表す。o及びpは、0〜4の整数を表す。q及びrは、0〜3の整数を表す。Yは、単結合、炭素数2〜12の直鎖状のアルキレン基、炭素数3〜12の無置換若しくは置換分岐状アルキレン基、一つ以上の炭素数1〜10のアルキレン基と一つ以上の酸素原子及び硫黄原子から構成される2価基、−O−、−S−、−SO−、−SO−、−CO−、−COO−、又は、下記構造式(18)〜(27)で表される2価基を表す。
但し、前記構造式(18)〜(27)において、Zは、炭素数2〜20の無置換若しくは置換脂肪族炭化水素2価基、又は、炭素数2〜20の無置換若しくは置換アリレン基を表す。Zは、炭素数2〜20の無置換若しくは置換脂肪族炭化水素2価基、又は、炭素数2〜20の無置換若しくは置換アリレン基を表す。R105は、ハロゲン原子、炭素数1〜6の無置換若しくは置換アルキル基、炭素数1〜6の無置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、炭素数1〜6の無置換若しくは置換アリール基を表す。R106及びR107は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6の無置換若しくは置換アルキル基、炭素数1〜6の無置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、炭素数1〜6の無置換若しくは置換アリール基を表す。なお、R106及びR107は、R106及びR107が結合して炭素数5〜12の炭素環を形成してもよい。また、R108、R109、R110及びR111は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6の無置換若しくは置換アルキル基、炭素数1〜6の無置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、炭素数1〜6の無置換若しくは置換アリール基を表し、R112は、ハロゲン原子、炭素数1〜6の無置換若しくは置換アルキル基、炭素数1〜6の無置換若しくは置換のアルコシキ基、又は、炭素数1〜6の無置換若しくは置換アリール基を表す。R113及びR114は、単結合又は炭素数1〜4のアルキレン基を表す。R115及びR116は、炭素数1〜6の無置換若しくは置換アルキル基、又は、炭素数1〜6の無置換若しくは置換アリール基を表す。sは0〜4の整数、tは1又は2、uは0〜4の整数、vは0〜20の整数、wは0〜2000の整数をそれぞれ表す。
前記構造式(15)〜(27)において、前記炭素数1〜6の無置換又は置換のアルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、直鎖、分岐鎖、環状のアルキル基が挙げられ、これらのアルキル基は、フッ素原子、シアノ基、フェニル基、ハロゲン原子、炭素数1〜6の直鎖、炭素数1〜6の分岐鎖、炭素数1〜6の環状のアルキル基で置換されたフェニル基を含有してもよい。
前記アルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル基、トリフルオロメチル基、2−シアノエチル基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベンジル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。また、これらの置換基としては、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基などが挙げられる。
前記構造式(15)〜(27)において、ハロゲン原子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
前記構造式(15)〜(27)において、前記炭素数1〜6の無置換若しくは置換のアリール基(芳香族炭化水素基及び不飽和複素環基)としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、具体的には、前記芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、縮合多環基であるナフチル基、ピレニル基、2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、5H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデンフェニル基、非縮合多環基であるビフェニリル基、ターフェニリル基、下記構造式(28)で表される2価基などが挙げられる。
但し、前記構造式(28)において、Wは、−O−、−S−、−SO−、−SO−、−CO−、又は、下記構造式(29)〜(30)で表される2価基を表し、R120は、水素原子、炭素数1〜6の無置換若しくは置換のアルキル基、炭素数1〜6の無置換若しくは置換のアルコキシ基、ハロゲン原子、無置換若しくは置換のアリール基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、ニトロ基、又は、シアノ基を表す。
但し、前記構造式(29)及び(30)において、R121は、水素原子、炭素数1〜6の無置換若しくは置換のアルキル基、又は、無置換若しくは置換のアリール基を表し、hは1〜12の整数、iは1〜3の整数を表す。
前記不飽和複素環基としては、例えば、チエニル基、ベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などが挙げられる。
前記アリール基は以下(1)〜(7)に示す基を置換基として有してもよい。
(1)
ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、などが挙げられる。
(2)
炭素数1〜6の無置換又は置換のアルキル基、などが挙げられる。
(3)
炭素数1〜6の無置換又は置換のアルコキシ基などが挙げられ、該炭素数1〜6の無置換又は置換アルコキシ基は、前記(2)で挙げたアルキル基をアルコキシ基に代えたものであり、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、i−ブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。
(4)
アリールオキシ基などが挙げられ、該アリールオキシ基としては、例えば、アリール基としてフェニル基、ナフチル基等を有するものが挙げられる。前記アリールオキシ基は、炭素数1〜6の無置換若しくは置換のアルキル基、炭素数1〜6の無置換若しくは置換のアルコキシ基、又はハロゲン原子を置換基として含有してもよい。前記アリールオキシ基としては、具体的には、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2−ナフチルオキシ基などが挙げられる。
(5)
置換メルカプト基又はアリールメルカプト基などが挙げられ、具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。
(6)
アルキル置換アミノ基などが挙げられ、具体的には、ジエチルアミノ基、N−メチル−N−フェニルアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基、N,N−ジ(p−トリル)アミノ基、ジベンジルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基などが挙げられる。
(7)
アシル基などが挙げられ、具体的にはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げられる。
前記構造式(15)〜(27)において、炭素数1〜6の無置換若しくは置換のアルコキシ基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、2−メチルブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ヘキシルオキシ基、2−メチルペンチルオキシ基、2,3−ジメチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基などが挙げられ、これらの置換基としては、例えば、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基等が挙げられる。
前記構造式(15)〜(27)において、炭素数1〜4のアルキレン基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、具体的には、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、2−メチルトリメチレン基、エチルエチレン基などが挙げられる。
前記構造式(14)において、Xで表される炭素数2〜20の無置換若しくは置換脂肪族炭化水素2価基、又は炭素数2〜20の無置換若しくは置換脂環式炭化水水素2価基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、具体的には、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ぺンタンジオール、3−メチル−1,5−ぺンタンジオール、1,6−へキサンジオール、1,5−へキサンジオール、1,7−へプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,11−ウンデカンジオール、1,12−ドデカンジオール、ネオぺンチルグリコール、2−エチル−1,6−へキサンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−エチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、シクロヘキサン−1,4−ジメタノール、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、キシリレンジオール、1,4−ビス(2−ヒドロキシエチル)べンゼン、1,4−ビス(3−ヒドロキシプロピル)べンゼン、1,4−ビス(4−ヒドロキシブチル)べンゼン、1,4−ビス(5−ヒドロキシぺンチル)べンゼン、1,4−ビス(6−ヒドロキシヘキシル)べンゼン、イソホロンジオール等のジオールからヒドロキシ基を2個除いた2価基などが挙げられる。
前記構造式(14)において、Xで表される炭素数6〜20の無置換又は置換芳族炭化水素2価基としては、上記無置換又は置換のアリール基から誘導される2価基を挙げることができる。具体的には、例えば、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス〈4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,1−ジメチルプロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(3−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルプロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3−メチルブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ぺンタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルぺンタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)へキサン、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)へプタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ノナン、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−イソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−sec−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)へキサフルオロプロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロぺンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘプタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ノルボルナン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アダマンタン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルエーテル、エチレングリコールビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、1,3−ビス(4−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(3−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、3,3’−ジメチル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、3,3’−ジメチル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、3,3’−ジフェニル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、3,3’−ジクロロ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)ケトン、3,3,3’,3’−テトラメチル−6,6’−ジヒドロキシスピロ(ビス)インダン、3,3’,4,4’−テトラヒドロ−4,4,4’,4’−テトラメチル−2,2’−スピロビ(2H−1−べンゾピラン)−7,7’−ジオール、トランス−2,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブテン、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)キサンテン、1,6−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,6−へキサンジオン、α,α,α’,α’−テトラメチル−α,α’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−p−キシレン、α,α,α’,α’−テトラメチル−α,α’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−m−キシレン、2,6−ジヒドロキシジベンゾ−p−ジオキシン、2,6−ジヒドロキシチアントレン、2,7−ジヒドロキシフェノキサチイン、9,10−ジメチル−2,7−ジヒドロキシフェナジン、3,6−ジヒドロキシジベンゾフラン、3,6−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、1,4−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシピレン、ハイドロキノン、レゾルシン、4−ヒドロキシフェニル−4−ヒドロキシベンゾエート、エチレングリコール−ビス(4−ヒドロキシベンゾエート)、ジエチレングリコール−ビス(4−ヒドロキシベンゾエート)、トリエチレングリコール−ビス(4−ヒドロキシベンゾエート)、p-フェニレン-ビス(4-ヒドロキシベンゾエート)、1,6−ビス(4−ヒドロキシベンゾイルオキシ)−1H,1H,6H,6H−パーフルオロヘキサン、1,4-ビス(4-ヒドロキシベンゾイルオキシ)-1H,1H,4H,4H-パーフルオロブタン、1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)テトラメチルジシロキサン等で示されるジオールからヒドロキシ基を2個除いた2価基などが挙げられる。
前記構造式(15)において、Yで表される炭素数2〜12の直鎖状のアルキレン基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、具体的には、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基などが挙げられる。また、炭素数3〜12の無置換若しくは置換分岐状アルキレン基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、具体的には、例えば、プロピレン基、2−メチルトリメチレン基、エチルエチレン基、1−メチルテトラエチレン基、2−メチルテトラエチレン基、3−メチルテトラエチレン基などが挙げられ、炭素原子数3〜12の分岐状のアルキレン基に修飾する置換基としては、例えば、無置換もしくは置換アリール基、ハロゲン原子などが挙げられる。また、一つ以上の炭素数1〜10のアルキレン基と一つ以上の酸素原子及び硫黄原子から構成される2価基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、具体的には、例えば、OCHCHO、OCHCHOCHCHO、OCHCHOCHCHOCHCHO、OCHCHCHO、OCHCHCHCHO、OCHCHCHCHCHCHO、OCHCHCHCHCHCHCHCHO、CHO、CHCHO、CHEtOCHEtO、CHCHO、SCHOCHS、CHOCH、OCHOCHO、SCHCHOCHOCHCHS、OCHCHCHOCHCHCHO、SCHS、SCHCHS、SCHCHCHS、SCHCHCHCHCHCHS、SCHCHSCHCHS、SCHCHOCHCHOCHCHS、などが挙げられる。
前記構造式(15)〜(27)において、Z又はZで表される前記炭素数2〜20の無置換若しくは置換脂肪族炭化水素2価基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記構造式(14)におけるXが脂肪族の2価基、環状脂肪族の2価基である場合のジオールからヒドロキシ基を除いた2価基が挙げられる。また、前記炭素数2〜20の無置換若しくは置換アリレン基としては、前記無置換又は置換アリール基から誘導される2価基が挙げられる。
前記有機半導体材料に含有するその他の成分としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、電子を受容するアクセプター物質、電子の供与体であるドナー物質、酸化防止剤、光安定剤、熱安定剤、滑剤、可塑剤などが挙げられる。
前記電子を受容するアクセプター物質又は電子の供与体であるドナー物質としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ポリ−N−ビニルカルバゾール誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメート誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジフェネチルベンゼン誘導体(特開平9−127713号公報に記載)、α−フェニルスチルベン誘導体(特開平9−297419号公報に記載)、ブタジエン誘導体(特開平9−80783号公報に記載)、水素化ブタジエン(特開平9−80784号公報に記載)、ジフェニルシクロヘキサン誘導体(特開平9−80772号公報に記載)、ジスチリルトリフェニルアミン誘導体(特開平9−222740号公報に記載)、ジフェニルジスチリルベンゼン誘導体(特開平9−265197号、同9−265201号公報に記載)、スチルベン誘導体(特開平9−211877号公報に記載)、m−フェニレンジアミン誘導体(特開平9−304956号、同9−304957号公報に記載)、レゾルシン誘導体(特開平9−329907号公報に記載)、トリアリールアミン誘導体(特開昭64−9964号、特開平7−199503号、特開平8−176293号、特開平8−208820号、特開平8−253568号、特開平8−269446号、特開平3−221522号、特開平4−11627号、特開平4−183719号、特開平4−124163号、特開平4−320420号、特開平4−316543号、特開平5−310904号、特開平7−56374号、特開平8−62864号各公報、米国特許5,428,090号、同5,486,439号各明細書)などが挙げられる。
前記半導体材料の分子量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ポリスチレン換算数平均分子量で1000〜1000000が好ましく、2000〜500000がより好ましい。
前記半導体材料の分子量が1000未満であると、成膜時にひびが入り易くなることがあり、前記分子量が1000000を超えると、溶媒への溶解性が悪くなることがあり、溶液の粘度が高くなって塗工が困難となることがある。
本発明で用いられる前記構造式(1)〜(13)で表される構成単位からなる高分子材料の具体例は、特開2000−26590号公報、特開平9−87376号公報、特開平9−110976号公報、特開平9−157378号公報、米国特許第6,027,846号、特開平9−71642号公報、特開平9−302085号公報、米国特許第5,942,363号、特開平9−268226号公報、米国特許第5,910,561号、特開平9−227669号公報、特開平9−302084号公報、米国特許第5,747,204号、特開平9−151248号公報、特開平7−258399号公報、米国特許第6,018,014号、特開平9−272735号公報、特開2001−247525公報、米国特許第5,723,243号、特開平9−235367号公報にその詳細が記載されている。
−その他の構成−
前記その他の構成としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、トランジスタ構造を有する能動素子の場合では、前記有機半導体とゲート電極との間に備えられるゲート絶縁体などが挙げられる。前記能動素子がゲート絶縁体を備えた場合における前記能動素子としては、例えば、絶縁ゲート型電界効果トランジスタなどが挙げられ、具体的には、MIS(Metal Insulator Semiconductor)構造の電界効果トランジスタ、MOS(Metal Oxide Semiconductor)構造の電界効果トランジスタ、薄膜トランジスタ(TFT)などが挙げられる。
前記能動素子の構造としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、以下に示す第1から第5の構造の能動素子が好適に挙げられる。
(第1の構造の能動素子)
図1は、第1の構造に係る能動素子の断面図である。
前記第1の構造に係る能動素子は、ソース電極、有機半導体及びドレイン電極をこの順に並列配置してなり、且つ、ゲート電極が前記前記ソース電極、有機半導体及びドレイン電極上に配置されている。
即ち、図1に示すように、前記ソース電極1、有機半導体3及びドレイン電極2の下方側に、ゲート電極5が配置されてなるものである。なお、前記ゲート電極5は、前記ソース電極1、有機半導体3及びドレイン電極2の上に前記有機半導体3を介して配置してもよいが、ゲート絶縁体5を介して、前記ソース電極1、有機半導体3及びドレイン電極2上に配置されるものが好適である。前記ソース電極1、有機半導体3及びドレイン電極2と前記ゲート電極5との間にゲート絶縁体4が介在する場合には、前記絶縁ゲート型電界効果トランジスタとなる。
前記第1の構造に係る能動素子では、前記ソース電極1及び前記ドレイン電極2の間に配置される有機半導体中にチャンネルが形成される。従って、前記ソース電極1と前記ドレイン電極2との対向面間の距離がチャンネル長となる。
前記第1の構造に係る能動素子における前記各電極の材料、形状、厚みなどとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、前記能動素子における各電極と同様のものとすることができる。
また、前記第1の構造に係る能動素子における前記有機半導体の形状、構造、厚みなどとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、前記能動素子における有機半導体と同様のものとすることができる。
また、前記第1の構造に係る能動素子における前記ゲート絶縁体4の材料、形状、厚みなどとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記材料としては、無機材料膜、有機高分子材料膜などが挙げられる。前記無機材料としては、具体的には、酸化シリコン、窒化シリコン、酸化アルミニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ジルコン酸バリウムなどが挙げられ、前記有機高分子材料としては、具体的には、ポリエステル類、ポリカーボネート類、ポリ(ビニルフェノール)、ポリイミド類、ポリスチレン、ポリ(メタクリレート)類、ポリ(アクリレート)類、エポキシ樹脂などが挙げられる。前記絶縁ゲート体4の厚みとしては、使用する前記無機材料又は有機高分子材料の誘電率により異なるが、例えば、10〜500nmが好ましい。
(第2の構造の能動素子)
図2は、第2の構造に係る能動素子を示す断面図である。
前記第2の構造に係る能動素子は、前記第1の構造に係る能動素子と同様に、ソース電極、有機半導体及びドレイン電極をこの順に並列配置してなり、且つ、ゲート電極が前記前記ソース電極、有機半導体及びドレイン電極上に配置されている。
即ち、図2に示すように、シート状又は膜状のソース電極31とシート状又は膜状のドレイン電極32とを対向配置し、該電極31及び32間に、シート状又は膜状の有機半導体33及が並列配置されている。前記ソース電極31、有機半導体33及びドレイン電極32の一方側端には、少なくとも有機半導体33の厚みと同程度の上下方向の幅を有するゲート絶縁体34を介して該ゲート絶縁体34と同一形状のゲート電極35が配置される。なお、前記各電極31、32、35、有機半導体33及びゲート絶縁体34は個々の接合面において密接していることが好ましい。
なお、各電極31、32及び35、ゲート絶縁体34、並びに有機半導体33の材料、形状、厚み、作製方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、前記能動素子と同様のものとすることができる。
前記第2の構造に係る能動素子は、チャンネル長が前記有機半導体33の膜厚となることからキヤリヤ移動距離を短くすることができ、また、前記有機半導体33と前記ソース電極31及びドレイン電極32との接着面積を大きくすることができる為に、スイッチング速度が大きく、且つ、ソース・ドレイン電極間に流れる電流の許容量が大きい薄膜トランジスタ(TFT)を得ることができる。
(第3の構造の能動素子)
図3は、第3の構造に係る能動素子の断面図である。
前記第3の構造に係る能動素子は、ソース電極、有機半導体及びドレイン電極がこの順に並列配置され、且つ、ゲート電極が前記有機半導体により前記ソース電極及びドレイン電極から離隔された状態で配置される。
即ち、図3に示すように、ソース電極11及びドレイン電極12が所定の間隔を有して対向配置され、該ソース電極11及びドレイン電極12が有機半導体13の上面側に配置されるとともに、前記有機半導体13の下面側にはゲート電極15が配置される。なお、前記ゲート電極15は、前記有機半導体13の直下で、該有機半導体13に接して配置されてもよく、また、ゲート絶縁体14を介して配置してもよい。
なお、各電極11、12及び15、ゲート絶縁体14、並びに有機半導体13の材料、形状、厚み、作製方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、前記能動素子と同様のものとすることができる。
(第4の構造の能動素子)
図4は、第4の構造に係る能動素子を示す断面図である。
前記第4の構造に係る能動素子は、ソース電極、有機半導体及びドレイン電極をこの順に並列配置してなり、且つ、ゲート電極が前記ドレイン電極及び前記有機半導体上に配置される。
即ち、図4に示すように、シート状若しくは板状の有機半導体43に対して、該有機半導体43の下面側にゲート絶縁体44を介してゲート電極45が積層配置される。また、前記有機半導体43及びゲート絶縁体44の積層方向における前記有機半導体43の上面側にソース電極41が配置され、下面側にドレイン電極42が配置される。前記ソース電極41及び前記ドレイン電極42は、直接対向しないように、前記有機半導体43と前記ゲート絶縁体44との積層面方向に、ステップ状に配置されている。
また、前記ソース電極41と前記ドレイン電極42との間に配置される有機半導体43中には、前記有機半導体43と前記ゲート絶縁体44との積層面に平行な方向にチャンネルが形成される。
なお、前記各電極41、42及び45、ゲート絶縁体44、並びに有機半導体43の材料、形状、厚み、作製方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、前記能動素子と同様のものとすることができる。
前記第4の構造に係る能動素子は、前記各電極41、42及び45、ゲート絶縁体44、並びに有機半導体43を単純積層工程だけで作製可能であるため、印刷プロセスなどが適応でき、集積回路等の製造プロセスの大幅な簡略化などを達成できる。
(第5の形態の能動素子)
図5は、第5の構造に係る能動素子の他の例を示す断面図である。
前記第5の構造に係る能動素子は、ソース電極、ゲート電極及びドレイン電極をこの順に並列配置してなり、且つ、これらがお互いに有機半導体で離隔されるものである。
即ち、図5に示すように、シート状又は膜状のソース電極21及びドレイン電極22が有機半導体23を介して対向配置され、前記有機半導体23中に、前記ソース電極21及びドレイン電極22に並列するようにゲート電極25が埋設して配置される。
前記ゲート電極25としては、前記ソース電極21及びドレイン電極22から等間隔となるように前記有機半導体23中に埋設して配置されることが好ましい。
前記ゲート電極25の形状としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、棒状の電極を所定の間隔を有して複数本配置したもの、前記ソース電極21及びドレイン電極22面に垂直な開口を有するリング型又は角形の電極を配置したものなどが挙げられる。
なお、前記ゲート電極25の周りを取り囲んで、図示しないゲート絶縁体を有していてもよい。
前記各電極21、22及び25、前記図示しないゲート絶縁体、並びに有機半導体23の材料、形状、厚み、作製方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、前記能動素子と同様のものとすることができる。
前記第5の構造に係る能動素子は、前記有機半導体23中に配置される複数の前記ゲート電極25の電極間隔を適宜調整することにより、前記ソース電極21及びドレイン電極22間に印加する電圧値が所定値以上となると、前記ソース電極21とドレイン電極22との間に流れる電流値が飽和する飽和領域の特性を適宜調整することが可能となるため、前記ソース電極21及びドレイン電極22の間に流れる電流値を一定の値に安定して制御することが可能となる。このため、本形態の能動素子は、有機又は無機EL等の電流制御型の表示装置に用いる電流制御トランジスタとして好適である。
[能動素子の作製方法]
前記能動素子の作製方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、以下の方法により前記能動素子を作製することができる。
まず、ガラス、樹脂フィルム等の基板上に所定パターンの電極を構成する薄膜状の電極を形成する。前記薄膜状の電極の形成方法としては、具体的には、例えば、バインダを含有する前記金属酸化物を前記基板上に塗工する方法、アルミニウムを蒸着する方法などが挙げられる。
次いで、該電極の間を連結するように前記基板上に有機半導体の薄膜を形成して前記能動素子を作製する。前記有機半導体の薄膜を形成する方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、生産性等の点で、例えば、前記有機半導体材料の溶液を用いて塗工法により作製することが好適に挙げられる。前記溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素系溶媒などが挙げられる。前記塗工法としては、具体的には、例えば、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ブレードコート法、ディップコート法、ロールコート法、パーコート法、ダイコート法などが挙げられる。
前記第1の構造に係る能動素子の作製方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、以下の方法により作製することができる。
まず、ガラス、樹脂フィルム等の基板上に、所定パターンの前記ゲート電極5を構成する薄膜状の電極を形成する。前記薄膜状の電極の形成方法としては、前記能動素子と同様の方法が挙げられる。
次いで、前記ゲート電極5上に前記絶縁ゲート体4を形成する。前記ゲート絶縁体4の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記無機材料を用いる場合には、熱CVD等の化学気相法、スパッタリング法などが挙げられ、前記有機高分子材料を用いる場合には塗工なごが挙げられる。
次いで、前記ゲート絶縁体4上に所定パターンの前記ソース電極1及び前記ドレイン電極2を構成する薄膜状の電極を形成する。前記薄膜状の電極の形成方法としては、前記能動素子と同様の方法が挙げられる。
次いで、該電極の間を連結するように前記基板上に有機半導体の薄膜を形成して前記能動素子を作製する。前記有機半導体の薄膜を形成する方法としては、前記能動素子と同様の方法が挙げられる。
本発明の能動素子の用途としては、電気信号の増幅や変換などの積極的働きをするものであれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、トランジスタ、ダイオードなどが挙げられる。
前記能動素子は、前記有機半導体材料を用いるために、該有機半導体中に形成されるチャンネルにおけるキャリヤの移動度が高移動度を有すると共に、前記有機半導体材料の抵抗値が経時変化を引き起こしにくいため、出力電流のON/OFF比の経時低下を防止することが可能となる。また、半導体を塗工法による成膜プロセスにより作製することができ、製造コストの低減が可能となると共に、能動素子の特性、使用環境等に応じて種々の半導体材料を良好に成膜することが可能となる。
(CMOS回路)
本発明のCMOS回路は、前記能動素子を用いてなる。
前記CMOS回路の構成としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、図6に示すCMOSインバータ回路が挙げられる。前記CMOSインバータ回路は、P型MOSトランジスタ61とN型MOSトランジスタ62とを直列接続し、各トランジスタ61,62のゲート電極を共通接続して入力端子63とするとともに、N型MOSトランジスタ62のドレイン電極とP型MOSトランジスタ61のソース電極とを共通接続して出力端子62とし、更に、N型MOSトランジスタ62のソース電極をグランドに接地し、P型MOSトランジスタ61のドレイン電極に電源電圧、例えば5Vが印加されるように構成してなる。このようなCMOSインバータ回路は前記入力端子63に電源電圧(本形態では5V)の信号が入力されると、N型MOSトランジスタ62がONになるとともに、P型MOSトランジスタ61がOFFとなる。逆に、前記入力端子63にOVの信号が入力されると、N型MOSトランジスタ62がOFFになるとともに、P型MOSトランジスタ61がONとなる。従って、前記入力端子63にOV又は電源電力(5V)のいずれの信号電圧が印加されても、前記P型MOSトランジスタ61及びN型MOSトランジスタ62のいずれかのトランジスタはOFFとなり、P型MOSトランジスタ61のドレイン電極からN型MOSトランジスタ62のソース電極への通過電流が流れないため、消費電力の少ない回路が実現される。また、前記CMOS回路を多数集合したCMOS集積回路をすることも可能である。
(表示装置)
本発明の表示装置は、前記能動素子を用いてなる。
前記表示装置としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、液晶表示装置、EL表示装置、電気泳動表示装置などが挙げられる。
前記表示装置は、例えば、液晶表示装置では液晶表示素子、EL表示装置では有機若しくは無機のエレクトロルミネッセンス表示素子、電気泳動表示装置では電気泳動表示素子などの表示素子を1画素として、該表示素子をX方向及びY方向にマトリックス状に複数配列して構成される。
前記表示素子は、該表示素子に対して電圧の印加又は電流の供給を行うためのスイッチング素子を少なくとも備えており、該スイッチング素子が前記能動素子を用いてなる。前記本発明の表示装置としては、前記スイッチング素子が前記表示素子の数、即ち画素数に対応して複数備えられる。
前記表示素子は、前記スイッチング素子の他に、例えば、基板、透明電極等の電極、偏光板、カラーフィルタなどの構成部材を備えるが、これらの構成部材としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、従来から公知のものを使用することができる。
前記スイッチング素子の作製方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記能動素子と同様のものとすることができる。また、前記複数の表示素子から構成される前記表示装置の作製方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、従来から公知の作製方法により作製することができる。
前記表示装置が、所定の画像を形成する場合には、例えば、マトリックス状に配置されたスイッチング素子の中から任意に選択された前記スイッチング素子が、対応する前記表示素子に電圧の印加又は電流を供給する時のみスイッチがON又はOFFとなり、その他の時間はOFF又はONとなるように構成することにより、高速、高コントラストで、前記各表示装置の表示を行うことができる。なお、前記表示装置における画像の表示動作としては、従来から公知の表示動作により画像等が表示される。例えば、前記液晶表示素子の場合には、液晶に対して電圧を印加することにより、該液晶の分子配列を制御して画像等の表示が行われる。また、前記有機若しくは無機のエレクトロルミネッセンス表示素子の場合には、有機若しくは無機膜で形成された発光ダイオードに電流を供給して該有機若しくは無機膜を発光させることにより画像等の表示が行われる。また、前記電気泳動表示素子の場合には、例えば、異なる極性に帯電された白及び黒色の着色粒子に電圧を印加して、電極間で前記粒子を所定方向に電気的に泳動させて画像等の表示が行われる。
前記表示装置は、前記スイッチング素子を塗工、印刷等の簡易なプロセスにより作製可能であり、プラスチック基板、紙等の高温処理に耐えない基板を用いることができるとともに、大面積のディスプレイであっても、省エネルギー、低コストで前記スイッチング素子を作製可能となる。
以下、実施例により本発明について詳細に説明するが、本発明は、下記実施例に何ら限定されるものではない。
参考例1)
−能動素子の作製−
シリコン基板の表面に、該シリコン基板の表面を酸化させることにより、SiO2 よりなる100nm厚のゲート絶縁膜を形成した。次に、下記構造式(31)に係るポリカーボネート樹脂を含有する有機半導体材料の1重量%ジクロロメタン溶液を調製し、得られた前記有機半導体材料の溶液を前記ゲート絶縁膜上にスピンコート法により塗工して80nm厚の半導体層を形成した。次に、前記半導体層上に金を蒸着法により蒸着してソース電極及びドレイン電極を成膜し、チャネル長が50μm、チャネル幅が10000μmである参考例1の能動素子を作製した。
得られた参考例1の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.2nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
参考例2)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(32)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして参考例2の能動素子を作製した。
得られた参考例2の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、4.9nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
参考例3)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(33)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして参考例3の能動素子を作製した。
得られた参考例3の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.9nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
参考例4)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(34)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして参考例4の能動素子を作製した。
得られた参考例4の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.5nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例5)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(35)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例5の能動素子を作製した。
得られた実施例5の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.1nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例6)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(36)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例6の能動素子を作製した。
得られた実施例6の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.3nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例7)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(37)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例7の能動素子を作製した。
得られた実施例7の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.9nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例8)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(38)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例8の能動素子を作製した。
得られた実施例8の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.2nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例9)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(39)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例9の能動素子を作製した。
得られた実施例9の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.6nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例10)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(40)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例10の能動素子を作製した。
得られた実施例10の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.7nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例11)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(41)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例11の能動素子を作製した。
得られた実施例11の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.6nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例12)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(42)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例12の能動素子を作製した。
得られた実施例12の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.7nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例13)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(43)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例13の能動素子を作製した。
得られた実施例13の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.4nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例14)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(44)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例14の能動素子を作製した。
得られた実施例14の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.6nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例15)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(45)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例15の能動素子を作製した。
得られた実施例15の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.3nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例16)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(46)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例16の能動素子を作製した。
得られた実施例16の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.4nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例17)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(47)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例17の能動素子を作製した。
得られた実施例17の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.8nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例18)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(48)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例18の能動素子を作製した。
得られた実施例18の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.9nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例19)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(49)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例19の能動素子を作製した。
得られた実施例19の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.0nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例20)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(50)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例20の能動素子を作製した。
得られた実施例20の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.5nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例21)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(51)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例21の能動素子を作製した。
得られた実施例21の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.5nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例22)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(52)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例22の能動素子を作製した。
得られた実施例22の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.5nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例23)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(53)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例23の能動素子を作製した。
得られた実施例23の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.7nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例24)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(54)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例24の能動素子を作製した。
得られた実施例24の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.4nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例25)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(55)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例25の能動素子を作製した。
得られた実施例25の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、6.0nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
(実施例26)
前記参考例1において、有機半導体材料を下記構造式(56)で表される有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして実施例26の能動素子を作製した。
得られた実施例26の能動素子は、ゲート電極に−20V及びソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オン電流)は、5.4nAであり、ゲート電極に0V、ソース−ドレイン電極間に−20Vの電圧を印加した時のソース−ドレイン電極間に流れる電流値(オフ電流)は3pAであり、能動素子としての動作を確認した。
−能動素子の経時変化の評価−
参考例1〜参考例4、及び実施例5〜実施例26及び比較例の能動素子について、能動素子の経時変化を作製直後及び一週間大気中に放置後のオン電流の変動率、及び、オン電流/オフ電流(オンオフ比)の変動率をそれぞれ測定して評価を行った。結果を表1に示した。
また、比較例として、参考例1の有機半導体材料を下記構造式(57)で表される繰り返し単位からなるポリチオフェン誘導体(重量平均分子量87,000)である有機半導体材料に代えた以外は、参考例1と同様にして比較例の能動素子を作製し、前記能動素子の経時変化の評価を行った。結果を表1に示した。
表1の結果から、比較例に比べて参考例1〜4、及び実施例5〜実施例26の能動素子は、オン電流の変動率及びオンオフ比の変動率のいずれにおいても能動素子としての経時変化が少ないことが判る。
一方、比較例の能動素子は、出力電流のオンオフ比の経時低下が大きいことが判る。
本発明の表示装置は、液晶表示装置、有機若しくは無機のEL表示装置、電気泳動表示装置などに利用可能であり、本発明の能動素子及びこれを用いたCMOS回路は、例えば、液晶表示装置、有機若しくは無機のEL表示装置、電気泳動表示装置などの表示装置に備えられたアレイ基板のTFT素子、ダイオードなどに好適に用いられる。
図1は、第3の形態に係る能動素子の断面図である。 図2は、第3の形態に係る能動素子の他の例を示す断面図である。 図3は、第4の形態に係る能動素子の断面図である。 図4は、第5の形態に係る能動素子の断面図である。 図5は、第6の形態に係る能動素子の断面図である。 図6は、CMOSインバータ回路を示す回路図である。
符号の説明
1、11、21、31、41 ソース電極
2、12、22、32、42 ドレイン電極
3、13、23、33、43 半導体
4、14、34、44 ゲート絶縁体
5、15、25、35、45 ゲート電極
10、20、30、40、50 能動素子

Claims (8)

  1. 少なくとも一対の電極と、該電極を連結する有機半導体とを有し、
    前記電極が、ソース電極、ドレイン電極及びゲート電極を有し、前記ゲート電極に印加する電圧により、前記ソース電極及びドレイン電極の間に流れる電流を制御し、
    前記有機半導体が、下記構造式(35)〜(56)のいずれかで表されるポリカーボネート樹脂を含有してなることを特徴とする能動素子。
  2. ソース電極、有機半導体及びドレイン電極をこの順に並列配置してなり、且つ、ゲート電極が前記ソース電極、有機半導体及びドレイン電極上に配置された請求項1に記載の能動素子。
  3. ソース電極、有機半導体及びドレイン電極をこの順に並列配置してなり、且つ、ゲート電極が前記有機半導体により前記ソース電極及びドレイン電極から隔離された状態で配置された請求項1に記載の能動素子。
  4. ソース電極、有機半導体及びドレイン電極をこの順に並列配置してなり、且つ、ゲート電極が前記ドレイン電極及び前記有機半導体上に配置された請求項1に記載の能動素子。
  5. ソース電極、ゲート電極及びドレイン電極をこの順に並列配置してなり、且つ、これらが互いに前記有機半導体で隔離された請求項1に記載の能動素子。
  6. 有機半導体とゲート電極との間にゲート絶縁体を有する請求項1から5のいずれかに記載の能動素子。
  7. 請求項1から6のいずれかに記載の能動素子を用いたことを特徴とするCMOS回路。
  8. 請求項1から6のいずれかに記載の能動素子を用いたことを特徴とする表示装置。
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JP3252897B2 (ja) * 1998-03-31 2002-02-04 日本電気株式会社 素子駆動装置および方法、画像表示装置
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JP2003241689A (ja) * 2002-02-19 2003-08-29 Canon Inc 有機半導体デバイス及びその製造方法
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