JP4972556B2 - 低刺激性アシルイセチオネートトイレットバー組成物 - Google Patents
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Description
(a)0−約30重量%の脂肪酸セッケンと、
(b)約15−75重量%のC8−C18ジアシル−/モノアシル−イセチオネートブレンドと、
を含み、ジアシルイセチオネート対モノアシルイセチオネートの比が約1:100−1:1の範囲であり、
(c)バーが、25℃、50%RHで約20KPa−400KPaの範囲の降伏応力値を有しているトイレットバーを提供する。
(a)約0−30重量%、好ましくは上限が約5、10、15、20または25重量%の脂肪酸セッケンを含み、好ましくは脂肪酸セッケンがC6−C22またはより好ましくはC8−C18の脂肪酸セッケンであり、
(b)約15−75重量%のC8−C18のジアシル−/モノアシル−イセチオネートブレンドを含み、好ましくはC8−C18のジアシル−/モノアシル−イセチオネートブレンドがトイレットバーを基準として少なくとも約30、40、50または56重量%で存在し、
(c)ジアシルイセチオネート対モノアシルイセチオネートの比が約1:100−1:1の範囲であり、ジアシルイセチオネート対モノアシルイセチオネートの比の好ましい上限が約1:30、1:25、1:20または1:15であり、好ましい下限が約1:3、1:5、1:8または1:10であり、
(d)後述の手順で測定してバーが25℃、50%RHで約20KPa−400KPaの範囲の降伏応力値を有しているトイレットバーが提供される。本発明のバーの降伏応力値は好ましくは約100−約300KPaの範囲である。
RC−O(O)−CH2−CH2−SO3M+
または
(RC−O(O)−CH2−CH2−SO3)2M++
を有しているモノアシルおよびジアシル双方のC8−C18イセチオネートを含有する。
RC−O(OH)+HO−CH2−CH2−SO3 −M+
→RC−O(O)−CH2−CH2−SO3M(プラス残留出発材料)
または
RC−O(OH)+(HO−CH2−CH2−SO3)2 −−M++
→(RC−O(O)−CH2−CH2−SO3)2M(プラス残留出発材料)
に従って反応させる。
RO(CH2CH2O)nSO3M
を有している。
R4O2CCH2CH(SO3M)CO2M;
を有しているモノアルキルスルホスクシネートでもよく、式:
R4CONHCH2CH2O2CCH2CH(SO3M)CO2M
を有しているアミド−MEAスルホスクシネートでもよい。式中のR4はC8−C22の範囲のアルキルであり、Mは可溶化カチオンである。
R1CON(CH3)CH2CO2M
によって表され、式中のR1はC8−C20の範囲のアルキルであり、Mは可溶化カチオンである。
R2CONR3CH2CH2SO3M
によって表され、式中のR2はC8−C20の範囲のアルキルであり、R3はHまたはC1−C4アルキルでよく、Mは可溶化カチオンである。
R1−[−C(O)−NH(CH2)n−]m−N+−(R2)(R3)X−Y
で表され、式中のR1は炭素原子数7−18のアルキルまたはアルケニルであり、R2およびR3の各々は独立に炭素原子数1−3のアルキル、ヒドロキシアルキルまたはカルボキシアルキルであり、nは2−4であり、mは0−1であり、Xはヒドロキシルで置換されるかまたは未置換の炭素原子数1−3のアルキレンであり、Yは−CO2−または−SO3−である。
R1−N+−(R2)(R3)CH2CO2 −
の単純ベタイン、および、式:
R1−CONH(CH2)n−N+−(R2)(R3)CH2CO2 −
のアミドベタインである。式中のnは2または3である。
R1−N+−(R2)(R3)(CH2)3SO3 −
または
R1−CONH(CH2)m―N+―(R2)(R3)(CH2)3SO3 −
のスルホベタインであり、式中のmは2または3であるか、または、式中の−(CH2)3SO3 −が:
−CH2C(OH)(H)CH2SO3 −
によって置換されたこれらの変種である。これらの式中のR1、R2およびR3は上記の定義と同義である。
Polyox WSR−205 PEG 14M、
Polyox WSR−N−60K PEG 45M、または、
Polyox WSR−N−750 PEG 7M。
(a)シリコーン油およびその改良種、例えば、線状または環状のポリジメチルシロキサン;アミノ、アルキル、アルキルアリールおよびアリールシリコーン油;
(b)天然油脂を含む油脂、例えば、ホホバ、ダイズ、ヒマワリ、米ぬか、アボカド、アーモンド、オリーブ、ゴマ、タデ、トウゴマ、ココヤシ、ミンク油、カカオ脂、牛脂、豚脂、上記油の水素化によって得られた硬化油、および、合成のモノ、ジおよびトリグリセリド、例えば、ミリスチン酸グリセリドおよび2−エチルヘキサン酸グリセリド;
(c)ワックス、例えば、カルナバ蝋、鯨蝋、蜜蝋、ラノリンおよびそれらの誘導体;
(d)疎水性植物エキス;
(e)炭化水素、例えば、液体パラフィン、ペトロラタム、マイクロクリスタリンワックス、セレシン、スクアレン、プリスタンおよび鉱油;
(f)高級脂肪酸、例えば、ラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ラノリン酸、イソステアリン酸、アラキドン酸およびポリ不飽和脂肪酸(PUFA);
(g)高級アルコール、例えば、ラウリル、セチル、ステアリル、オレイル、ベヘニル、コレステロールおよび2−ヘキシデカノールアルコール;
(h)エステル、例えば、セチルオクタノエート、ミリスチルラクテート、セチルラクテート、イソプロピルミリステート、ミリスチルミリステート、イソプロピルパルミテート、イソプロピルアジペート、ブチルステアレート、デシルオレエート、コレステロールイソステアレート、グリセロールモノステアレート、グリセロールジステアレート、グリセロールトリステアレート、アルキルラクテート、アリキリシトレートおよびアルキルタータレート;
(i)精油およびそのエキス、例えば、ハッカ、ジャスミン、樟脳、白ヒノキ、苦オレンジピール、竜脳、テルペンチン、肉桂、ベルガモット、温州ミカン、ショウブ、マツ、ラベンダー、月桂樹、丁子、ヒバ、ユーカリ、レモン、スターフラワー、タイム、ペパーミント、バラ、セージ、ゴマ、ショウガ、バジル、ビャクシン、レモングラス、ローズマリー、紫檀、アボカド、ブドウ、グレープシード、ミルラ、キュウリ、クレソン、キンセンカ、ニワトコの花、ゼラニューム、シナノキの花、アマランサス、海草、沈香、チョウセンニンジン、ニンジン、ガラナ、茶の木、ホホバ、コンフリー、オートミール、ココア、ネロリ、バニラ、緑茶、ペニロイアルハッカ、アロエベラ、メントール、シネオール、オイゲノール、シトラール、シトロネル、ボルネオール、リナロール、ゲラニオール、マツヨイグサ、カンファー、チモール、スピラントール、ペネン、リモネンおよびテルペノイド油;
(j)上記成分のいずれかの混合物など。
操作実施例および比較実施例を除いて、または、他の明白な指示がある場合を除いて、材料の量を示す本文中のすべての数値は、“約”という語で修飾されていると理解されたい。
成分 重量%
ココイルイセチオン酸ナトリウム 35.5−75%
ココイルイセチオン酸マグネシウム 0.1−35.5%
イセチオン酸ナトリウム 0.1−10%
イセチオン酸マグネシウム 0.1−5%
ココヤシ脂肪酸 5−30%
酸化亜鉛 0.05−1%
ステアリン酸 5−35%
雑成分(注1) 1−5%
注1:滑り増進剤、高分子肌触り改善剤、皮膚有効物質、可塑剤、着香料、着色料、保存料などのような1種類または複数の任意成分。
モノおよびジアシルイセチオネートを以下のように製造した。十分な量のココヤシ脂肪酸とイセチオネート(所望の一価/二価イセチオネート比)とを容器内でルイス酸触媒と合せて、エステル化を促進するために230℃よりも高い温度に加熱する。必要な変換が得られた後、加熱容器に真空を作用させて余剰および未反応の脂肪酸を完全に除去する。次に材料を凝固させるかまたはミキサーで急冷し、以下に記載のようなトイレットバー加工を開始する。
流動性の注型可能な本発明の組成物は、当業界で公認の技術および他の等価の技術を使用して製造できる。適当な組成物は、低クラフト点をもつ界面活性剤/皮膚緩和剤/保湿剤/溶媒など(好ましくはKP<30℃)および/または水を合計で10−30重量%、好ましくは10、12、14および15重量%よりも多い範囲で添加することによって製造できる。トイレットバーのマッシュ率をできるだけ小さい値に維持するために極度の高レベルは避けるのが好ましい。
着香料、ヒマワリ種油、SCIおよびMgCl2以外の残りの成分をミキサーに加える。混合物を約90℃に加熱し、ゆっくりとかき混ぜて均質液体を形成する。SCIおよびMgCl2をゆっくりと添加し、約100℃で溶解させる。材料が均質になった後、温度を約80℃に下げ、連続的にかき混ぜながらヒマワリ種油をゆっくりと加える。着香料の劣化を避けるために着香料を好ましくは約70℃で均質材料に加える。この均質な黄白色液体を型に流し込む。適当な冷却技術または環境条件下で型を冷却すると固形バーが得られる。
試験方法
a)マッシュテスト
バーを7cm×4cm×2cmの寸法に削り、バー中央の中間点(3.5cmにマーク)まで線を刻む。バーの重量を計測する。バーの半分(3.5cm)を温度25℃の脱イオン水中に2時間吊り下げる。この時間の経過後、バーを水中から出し、バーを30秒間吊り下げて余剰の水を除去し、次いでバーを計量する。これは、バー、マッシュおよび吸収した水の重量である。
被験バーを計量する。8リットル容のバケツを据え付け、40.5℃の水を流し続ける。バーを浸漬させ、両手で20回ころがす。繰り返す。バーを再度浸漬させ、付着している泡を除去し、皿に載せて空気中、25℃および約50%RHで乾燥する。この操作を2時間毎に8時間にわたって繰り返す。皿に載せて25℃、約50%RHで12時間乾燥し、8時間の操作を再び繰り返す。
界面活性剤または他のサンプルの10重量%水溶液を調製する。サンプルを完全に溶解させるために必要ならばシステムを加熱する。透明な溶液をガラス試験管に移す。界面活性剤またはサンプルの溶液を均一に冷却するために十分な量の水を満たした撹拌器付きビーカーに試験管を入れる。溶液の撹拌を継続しながら冷却し、温度を連続的に記録する。溶液が濁り始める結晶化開始温度を観測する。この温度をクラフト点とする。結晶化温度が室温よりも低い場合には、試験管を室温よりも低温に冷却するためにビーカーに氷を加えて、周囲温度よりも低いクラフト点を測定する。
降伏応力の概数はチーズカッター法によって測定できる。測定の原理は、一定の力で材料に侵入するワイヤは、応力によってワイヤにかかる力が重量に釣り合ったときに静止するという原理である。力の釣り合いは次式で表される:
ワイヤ駆動重量=材料の応力によってワイヤにかかる力
mg=KyslD
ここに、m=ワイヤ駆動質量(計算に使用した実際の質量はデバイスに載せた材料とサンプルに追加重量を加えるアームの重量との和である)
g=重力定数、9.8m/秒2
ys=降伏応力
l=1分後のワイヤのセッケン内侵入長さ(mm)
D=ワイヤの直径(mm)
K=幾何定数。
ys=(3/8)mg/(lD)
である。
セッケンを四角形に切り、降伏応力デバイスに載せる。アームを持ちながら降伏応力デバイスにおもり(mass)を載せる。400gが適当なおもりであるが、極めて軟質の材料はもっと軽くすることが必要であろう。ワイヤがセッケンにすれすれに触れるまでアームを静かに下ろし、アームを離す。1分後にアームの下降運動を停止させ、ワイヤをセッケンに水平に押し込んでサンプルをV形に切る。デバイスから材料を取り出し、サンプルの切れ目の長さを測定する。ワイヤはゆっくりした速度でセッケンを切り続けるであろうが、1分間でワイヤが形成した切れ目の長さを最終値とする。試験の進行中にセッケンの温度を測定する。
降伏応力デバイスに400グラムの分銅を使用し22mmのスライスで1分後にワイヤがセッケンを裁断した長さを測定する。ワイヤの直径を0.6mmとすると、降伏応力の概数は:
(3/8)(400+56)[g]9.8[m/秒2]10−3[kg/g]/22[mm]0.6[mm]10−6[m2/mm2]
=1.3105Paまたは130kPa
である。
i)本発明のトイレットバーの低刺激性は、以下のような前腕管理塗布試験((FCAT)臨床試験法によって評価した。
1.両腕を同時に洗浄する。肘に最も近い部位から始めて手首に近い部位で終わるまで試験部位を順々に処理する。
製品塗布段階の開始前およびその後の各洗浄試験期間の直前に乾燥度と紅斑を評価するためのベースライン目視評価を行う。最終目視評価は最終日の午後に行う。
計器測定値はいずれも30分間の環境順応期間後に採取する。室内の湿度および温度のデータを記録し最終リポートに含ませる。計器測定値は製品塗布の0、1、2、4、6、8および24時間後という時点のいくつかまたは全部で採取する。このプロトコルに使用できる計器は、Derma Labモデル#CR 200001−140、EP1またはEP2プローブの付いたServoMed蒸発計、角質計CM820、MT−8Cプローブの付いたSkicon皮膚湿度計、および、潤い検査器である。室温20−25℃、相対湿度30%−40%に維持する。湿潤度は目視乾燥度または皮膚水分のベースラインからの平均変化であると定義する。
Derm Labモデル#CR 200001−140を使用し、Murahataらによって概説されている手順(“The use of transepidermal water loss to measure and predict the irritation response to surfactants”,Int.J.Cos.Science 8,225(1986))と同様の手順に従って経皮減水量を定量した。TEWLは、角質層バリア機能の保全および洗浄剤の相対効果に関する定量的測定値を提供する。
(1/A)(dm/dt)=−D(dp/dx)
ここに、
A=表面積(m2)
m=運ばれた水の重量(g)
t=時間(時)
D=水の拡散係数に関する定数0.0877g−1h−1(mmHg)−1
p=空気中の水蒸気分圧(mmHg)
x=皮膚表面からセンサまでの距離(m)。
1.パネリスト全員は測定前に最低15分間は温度および湿度を調節した試験室で平衡状態を保つ。
1.正常試験の場合は1−100g/m2時の範囲に設定したセレクタスイッチで計器の読取を行う。
角質計CM802PC(Courage & Khazaha,Kohl,Germany)は化粧品業界で広く使用されているデバイスである。この計器は皮膚表面に接触させた電極を介して皮膚キャパシタンスの高周波交流電圧電気測定値を安全に採取できる。測定されたパラメーターが皮膚水分によって変化することが知見されている。しかしながらこれらのパラメーターはまた、体表温度、汗腺の活動および使用製品の組成のような多くの他の要因によって変化する。角質計は好ましい条件下の角質上層の含水量の方向変化を示すことができるだけであり、この場合でも、定量的解釈は誤解を生むことがあり得る。
1.被験者は腕を露出した状態で最低15分間は温度および相対湿度を一定に維持した室内条件で平衡状態を維持しなければならない。
1.外側ケーシングによる皮膚表面の凹みが最小になるようにプローブを軽く触れさせる。測定表面はバネ荷重され、従ってブラックシリンダーが外側ケーシング内部に完全に隠れるようにプローブに十分な圧力が作用しなければならない。
サンプルバーに配合した任意の湿潤剤(例えば、皮膚コンディショニング剤)の付着は以下の手順を使用して定量し得る。
サンプルバー中に任意の皮膚剥脱剤が存在するとき、感知できるバーの皮膚研磨は以下の手順を使用して測定し得る。皮膚研磨は、消費者が0−9段階の評価スケールで格付けした研磨応答であると定義する(0は研磨なし、10はプーフ(すなわち、細いブラスチックフィラメントから成るシャワー器具)による研磨、Gordonらの米国特許第5,650,384号参照)。
サンプルバーのpHは以下の手順で試験するとよい。
以下に記載のゼイン溶解度法で測定すると、本発明のトイレットバーは好ましくは約50、40、30以下、最も好ましくは約25以下のゼイン溶解度を有している。ゼインスコアが低いほど製品が低刺激性であると考えられる。この方法では、以下のような洗浄基剤溶液中でゼイン(トウモロコシデンプン)の溶解度を測定する。
溶解ゼイン%=100(1−乾燥ペレット重量/1.5)。
E.Gotte,“Skin Compatibility of tensides measured by their capacity for dissolving zein protein”,Proc.IV International Congress of Surface Active Substances,Brussels,1964,pp83−90。
製品の低刺激性を評価するために48時間連続または14日間累積の傷害パッチテストを使用し得る。48時間パッチテストでは、製品の5−15%溶液/スラリーを標準コットンパッドで被験者の上腕/背に塗布する。パッチ除去後の24時間まで炎症応答を記録する。14日間累積テストでは、製品の5−15%溶液/スラリーを24時間毎に14日間繰り返して塗布する。パッチ除去後の24時間まで炎症応答を記録する。
例えば、500ニュートン圧縮荷重セルを備えており、また、好ましくは2、4または11mm径の鋭い縁をもつディスクで終結するプローブの付いた針入度計を備えているInstron Tensile Testerモデル3211によって一定の変形率の伸び力を測定する。測定中、プローブを一定の速度でサンプル内に下ろし、力を連続的に記録する。伸び率Eはプローブの速度およびディスクの直径から以下の公式で計算する:
E=4V/d
ここに、Vはプローブの速度をmm/秒で表し、dはプローブの直径をmmで表す。
Claims (14)
- (a)1−30重量%の脂肪酸セッケンと、
(b)15−75重量%のC8−C18ジアシル−/モノアシル−イセチオネートブレンドと、
を含み、ジアシルイセチオネート対モノアシルイセチオネートの比が1:100−1:1の範囲であり、
(c)バーが、25℃、50%RHで20KPa−400KPaの範囲の降伏応力値を有しているトイレットバー。 - さらに、0.1−15重量%のアルカリ金属イセチオネート塩とアルカリ土類金属イセチオネート塩とのブレンドを含み、アルカリ土類金属イセチオネート対アルカリ金属イセチオネートのブレンド比が1:100−1:1の範囲である請求項1に記載のトイレットバー。
- (1種類または複数の)ジアシルイセチオネート対イオンが、マグネシウム、カルシウムまたはそれらのブレンドから選択され、(1種類または複数の)モノアシルイセチオネート対イオンが、ナトリウム、カリウムまたはそれらのブレンドから選択される請求項1または2に記載のトイレットバー。
- モノアシルイセチオネートとジアシルイセチオネートとの全量がバー全体の75重量%超にならないという条件付きで、25−74重量%のC8−C18モノアシルイセチオネートと0.1−35重量%のジアシルイセチオネートとを含有する請求項1から3のいずれか一項に記載のトイレットバー。
- (1種類または複数の)ジアシルイセチオネートの存在量の少なくとも60重量%がマグネシウムココイルイセチオネートであり、(1種類または複数の)モノアシルイセチオネートの存在量の少なくとも60重量%がナトリウムココイルイセチオネートである請求項1から4のいずれか一項に記載のトイレットバー。
- C8−C18のアルカリ金属イセチオネートとアルカリ土類金属イセチオネートとのブレンドを35−55重量%の量で含有する請求項1から5のいずれか一項に記載のトイレットバー。
- 0.1−10重量%のナトリウムイセチオネートと0.1−10重量%のマグネシウムイセチオネートとを含有する請求項1から6のいずれか一項に記載のトイレットバー。
- 脂肪酸セッケンがC6−C22セッケンのブレンドを含む請求項1から7のいずれか一項に記載のトイレットバー。
- さらに、(1種類または複数の)C8−C22アルキルスルフェート、(1種類または複数の)C8−C22アルキルスルホスクシネート、(1種類または複数の)C8−C22アルキルスルホネート、(1種類または複数の)C8−C22脂肪酸エステルスルホネート、それらの誘導体およびブレンドから選択された少なくとも1種類のノンソープアニオン性界面活性剤を、イセチオネートを除く(1種類または複数の)ノンソープアニオン性界面活性剤の全量として0.1−15重量%の範囲で含む請求項1から8のいずれか一項に記載のトイレットバー。
- さらに、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、塩化亜鉛またはジンクココエートから選択された1種類または複数の化合物を少なくとも0.05重量%の量で含む請求項1から9のいずれか一項に記載のトイレットバー。
- 遊離水の量が15重量%未満であり、3重量%超である請求項1から10のいずれか一項に記載のトイレットバー。
- さらに、少なくとも0.01重量%の疎水性皮膚緩和剤を含む請求項1から11のいずれか一項に記載のトイレットバー。
- さらに、10−40重量%のC8−C18の(1種類または複数の)全脂肪酸を含む請求項1から12のいずれか一項に記載のトイレットバー。
- バーの含水量が3−15重量%である請求項1から13のいずれか一項に記載のトイレットバー。
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