JP4926954B2 - エンジン燃料用脂肪酸c1〜2アルキルエステルの流動点調整方法 - Google Patents
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Description
本願は、2005年6月3日に出願された特願2005−164270号に基づいて優先権を主張し、その内容をここに援用する。
これに対して、植物由来の天然の再生産可能な原料(バイオマス)から作られる燃料に対する期待が高まってきている。
例えば、ディーゼルエンジン燃料として、菜種油、大豆油、ヒマワリ油等の植物油、牛脂、豚脂などの動物油や、天ぷら油等の食用廃油から合成した脂肪酸アルキルエステル、または該脂肪酸アルキルエステルと軽油との混合品の使用が可能である。
また、エンジン燃料には、前記脂肪酸アルキルエステルとともに、エンジン燃料の流動点降下のために、ポリアクリル酸高級アルコールエステル、アクリル酸とマレイン酸との共重合物、無水マレイン酸共重合体/長鎖α−オレフィン重合体/メタアクリル酸エステル重合体の混合物等が用いられている(例えば、特許文献1〜4、非特許文献1参照)。
しかしながら、菜種油や大豆油は価格が高く、また生産性(単位面積当たりの収穫量)が低いため、将来的なバイオマス燃料の増産に際して問題がある。
そこで、油脂原料を、菜種油や大豆油等から生産性の高いパーム油へと変更することにより、これまでより安価に、かつ将来的にも増産が見込める脂肪酸アルキルエステルの合成が可能となることが期待できる。
飽和脂肪酸分の多いパーム油等を用いた脂肪酸アルキルエステルに効果的な流動点降下剤は、これまでに見出されていない。
また、前記流動点調整方法において、前記(A)ヨウ素価60以下の脂肪酸C1〜2アルキルエステルがパーム脂肪酸C1〜2アルキルエステルであり、前記(A)ヨウ素価60以下の脂肪酸C1〜2アルキルエステルと前記(B)ヨウ素価110以上の脂肪酸C1〜2アルキルエステルとの混合割合(A/B)が、質量比で40/60未満であることが好ましい。
また、前記流動点調整方法は、前記(C)流動点降下剤を、前記(A)ヨウ素価60以下の脂肪酸C1〜2アルキルエステルと前記(B)ヨウ素価110以上の脂肪酸C1〜2アルキルエステルの合計量に対して0.01〜3質量%の範囲で含有させることが好ましい。
また、コモンレール方式エンジンなど、自家用車向けに開発された精密ディーゼルエンジン用代替燃料であることが、さらに望ましい。
ここで「軽油」とは、石油製品の一種で、原油の蒸留に際し燈油と重油の間で留出する部分をいう。沸点範囲はおよそ250〜400℃(化学大辞典、第26刷発行、共立出版(株))である。また、日本工業規格に適合する軽油をいい、好ましくは2号規格に適合するものをいう(JIS K 2204−1971)。
本発明の流動点調整方法は、(A)ヨウ素価60以下の脂肪酸C1〜2アルキルエステル(以下、単に(A)成分ということがある。)と、(B)ヨウ素価110以上の脂肪酸C1〜2アルキルエステル(以下、単に(B)成分ということがある。)と、(C)流動点降下剤を、前記(A)成分と前記(B)成分との混合物のヨウ素価が90超となるように混合する方法である。
なお、「C1〜2アルキル」とは、(A)成分、(B)成分のいずれにおいてもメチル基および/またはエチル基を包含する。
流動点調整前のエンジン燃料用脂肪酸C1〜2アルキルエステルは、少なくとも前記(A)成分、(B)成分のいずれかを含有する。
(A)成分のヨウ素価は60以下であり、好ましくはヨウ素価40〜60である。該範囲の上限値以下であることにより、本発明の技術的意義がある。
(A)成分として、具体的には、製造価格の点で充分に安価なものが得られることから、パーム脂肪酸C1〜2アルキルエステルが好ましく用いられる。
該パーム脂肪酸C1〜2アルキルエステルは、パーム果肉から搾油で採取されるパーム油を、脱ガムし、パーム油中に含まれる遊離脂肪酸をエステル化した後、油脂をNaOH、KOH、CH3ONa等のアルカリ触媒等の触媒の存在下、メチルアルコールおよび/またはエチルアルコールによりエステル交換反応させ、副生成物のグリセリン等を除去することにより得られる。
用いるアルコールとしては、反応性が良好で、かつ過剰アルコールを回収精製し、リサイクル使用するに際して蒸留精製が容易なことから、メチルアルコールが好ましく、故に、エステル交換反応により結合するC1〜2アルキルとしてはメチル基が好ましい。
エステル交換反応後に得られるパーム脂肪酸C1〜2アルキルエステルは、実質的には、ヨウ素価45〜55である。
また、パーム脂肪酸C1〜2アルキルエステルの脂肪酸組成は、主に炭素数12〜18の飽和および/または不飽和脂肪酸からなり、中でも、パルミチン酸、オレイン酸を主成分とする。脂肪酸組成の一例として、炭素数12〜18の飽和および/または不飽和脂肪酸の含有量が99.0質量%以上であって、かつ、パルミチン酸の含有量が45.0質量%、オレイン酸の含有量が44.0質量%であるパーム脂肪酸メチルエステルが挙げられる。
(B)成分は、本発明において、主として前記(A)成分の流動点降下の効果を有する。
(B)成分のヨウ素価は110以上であり、好ましくはヨウ素価110〜150である。該範囲の下限値以上であることにより、ヨウ素価60以下の脂肪酸C1〜2アルキルエステルに対して充分な流動点降下の効果が得られる。他方、上限値より高い場合は、酸化安定性が悪化する傾向にある。
また、(B)成分の組成は、好ましくは、主に炭素数C18〜C22の不飽和脂肪酸からなり、中でも、オレイン酸、リノール酸を主成分とする。
具体的には、ナタネメチルエステル(例えば、ヨウ素価117)、大豆メチルエステル(例えば、ヨウ素価140)が好ましく用いられる。
(B)成分の原料としては、菜種油、大豆油、ヒマワリ油等の植物油や、天ぷら油等の食用廃油等が挙げられる。中でも、菜種油、大豆油が好ましい。
流動点調整方法は、以下に詳述するように、前記(A)成分と前記(B)成分と前記(C)成分を、(A)成分と(B)成分との混合物のヨウ素価が90超、好ましくはヨウ素価が95以上となるように混合することにより行う。前記ヨウ素価の上限値は、好ましくは110以下であり、より好ましくは100以下である。
前記ヨウ素価を90超に調整することにより、混合物の流動点を充分に制御することができ、要求されるハンドリング性が確保される。
なお、「(A)成分と(B)成分との混合物のヨウ素価が90超となるように混合する」とは、(A)成分単独と(B)成分単独のヨウ素価から、(A)成分と(B)成分の2成分からなる混合物のヨウ素価が90超となるように(A)成分と(B)成分の配合量を算出し、これを基に(A)成分と(B)成分を混合することを示す。実質的には、(A)成分と(B)成分を混合するとともに(C)成分も混合して流動点を制御することになる。このとき、(C)成分の配合量は前記ヨウ素価には関係しない。
該混合割合の上限値未満であることにより、流動性が向上する。特に、混合割合を35/65以下にすると、実用上求められるエンジン燃料の流動点を0℃以下とすることができる。他方、下限値以上であることにより、地理的に世界中のどこの場所においても対応可能な流動点−30℃以下にまで制御することができる。
よって該範囲であることにより、(A)成分は、ハンドリング性に優れ、特に寒冷地や冬場においても良好なハンドリング性を確保することができる。中でも、前記混合割合(A/B)が質量比40/60未満であると、流動点が顕著に降下することから、該質量比40/60は臨界的意義を有する。
(C)成分は、主として前記(B)成分の流動点を降下させる流動点降下剤である。
(C)成分は、(A)成分と(B)成分の合計量に対して0.01〜3質量%の範囲で含有させることが好ましく、0.01〜1.0質量%の範囲で含有させることがより好ましく、0.01〜0.05質量%の範囲で含有させることがより更に好ましい。該範囲で含有させることにより、良好な流動点調整の効果が得られる。
(C)成分としては、ポリアクリル酸高級アルコールエステル、アクリル酸とマレイン酸との共重合物、無水マレイン酸共重合体/長鎖α−オレフィン重合体/メタアクリル酸エステル共重合体の混合物等が用いられる。好ましくは、アクルーブ133(ポリアクリル酸系ポリマー)(商品名、三洋化成株式会社製)等が挙げられる。
パーム油由来の脂肪酸C1〜2アルキルエステルに代表される(A)成分は、菜種油や大豆油等より飽和脂肪酸分を多く含み、不飽和脂肪酸含有量が相対的に少ない低ヨウ素価の油脂原料である。このため、分子間の配向力が相対的に強い反面、流動性は低くなり、このことが(A)成分の高い流動点に反映していると考えられる。
一方、(B)成分は、不飽和脂肪酸分を多く含む油脂原料である。
本発明では、一例として(A)成分に(B)成分を混合する場合、飽和脂肪酸部同士の配向力が不飽和脂肪酸部の存在により弱まることで流動性が高まり、更に(C)成分が相乗的に作用することにより、ヨウ素価が90超において、特異的に流動点降下の効果が得られるものと推測される。
なお、本発明は、パーム脂肪酸C1〜2アルキルエステルのような低ヨウ素価の脂肪酸C1〜2アルキルエステルに対する流動点調整方法としても使用でき、ナタネメチルエステルのような高度不飽和脂肪酸C1〜2アルキルエステルに対する流動点調整方法としても使用できる。
(A)ヨウ素価60以下の脂肪酸C1〜2アルキルエステルとしてパーム脂肪酸メチルエステル(ライオンケミカル社製、水分含有量100ppm)を含有するエンジン燃料を調製した。
該エンジン燃料の流動点調整方法として、前記パーム脂肪酸メチルエステルを含有するエンジン燃料に、(B)ヨウ素価110以上の脂肪酸C1〜2アルキルエステルであるナタネメチルエステル(ヨウ素価117)と、(C)流動点降下剤であるアクルーブ133(商品名、三洋化成株式会社製)を、表1に示す割合で混合した。
得られたエンジン燃料用脂肪酸C1〜2アルキルエステルにおける流動点(℃)、水分含有量(ppm)を下記方法により測定した。得られた結果を表1、および図1に示す。
上記で得られたエンジン燃料用脂肪酸C1〜2アルキルエステルを試料とし、該試料15gを、30mLガラス製バイアル瓶(外径30mm、高さ65mm)に採り、温度計を装着したゴム栓で密封した。温度計は、先端がバイアル瓶の底から1cmの位置になるように、高さを調整した。
次に、このバイアル瓶を内径20cm、深さ10cmのガラス容器に置き、0℃以上の測定温度範囲では水を、また、0℃以下の測定温度範囲では氷と塩化ナトリウム、又は、氷と塩化カルシウムを使用し、試料の温度を制御した。
測定は、温度15℃より開始し、JIS K 2265に従って行った。
カールフィッシャー水分測定器にて、試料中の水分含有量を測定した。
ヨウ素価は、油脂一般試験法2.4.5.1.−71に準拠し、測定した。
試料0.2gを、200mL共栓付フラスコに秤り取り、これに四塩化炭素10mLを加えて試料を溶解し、さらにウイス液25mLをメスピペットで加え振り混ぜた。
栓をした後、時々振り混ぜながら60分間、暗所に静置した。
次に、10質量%ヨウ化カリウム溶液20mLと水100mLとを加え振り混ぜ、これを1/10N−チオ硫酸ナトリウム標準液で滴定し、溶液が微黄色になった時点でデンプン溶液を3滴加えた。その後、さらに滴定を続け、デンプンによる青色が消失するときを終点とした。
また、これと並行して空試験を行い、その差から、次式によりヨウ素価を計算する。
ヨウ素価=((A−B)×F×1.269)/C
A:空試験での1/10N−チオ硫酸ナトリウム標準液使用量(mL)
B:本試験での1/10N−チオ硫酸ナトリウム標準液使用量(mL)
C:試料採取量(g)
F:1/10N−チオ硫酸ナトリウム標準液の力価
この流動点降下の効果は、両者の混合割合(パーム脂肪酸メチルエステル/ナタネメチルエステル)が、質量比で40/60未満の領域で顕著に得られ、特に前記混合割合が、質量比で35/65以下の領域で流動点0℃以下が確保されることが確認された。
また、表1から、本評価範囲において、水分含有量が200ppm以下であることが確認された。
Claims (3)
- (A)ヨウ素価60以下の脂肪酸C1〜2アルキルエステルと、(B)ヨウ素価110以上の脂肪酸C1〜2アルキルエステルと、該ヨウ素価110以上の脂肪酸C1〜2アルキルエステルの流動点を降下させる(C)流動点降下剤を、前記(A)ヨウ素価60以下の脂肪酸C1〜2アルキルエステルと前記(B)ヨウ素価110以上の脂肪酸C1〜2アルキルエステルとの混合物のヨウ素価が90超となるように混合することを特徴とするエンジン燃料用脂肪酸C1〜2アルキルエステルの流動点調整方法。
- 前記(A)ヨウ素価60以下の脂肪酸C1〜2アルキルエステルがパーム脂肪酸C1〜2アルキルエステルであり、前記(A)ヨウ素価60以下の脂肪酸C1〜2アルキルエステルと前記(B)ヨウ素価110以上の脂肪酸C1〜2アルキルエステルとの混合割合(A/B)が、質量比で40/60未満である請求項1記載のエンジン燃料用脂肪酸C1〜2アルキルエステルの流動点調整方法。
- 前記(C)流動点降下剤を、前記(A)ヨウ素価60以下の脂肪酸C1〜2アルキルエステルと前記(B)ヨウ素価110以上の脂肪酸C1〜2アルキルエステルの合計量に対して0.01〜3質量%の範囲で含有させる請求項1または2に記載のエンジン燃料用脂肪酸C1〜2アルキルエステルの流動点調整方法。
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