JP4920613B2 - Antistatic coating liquid composition, method for producing the same, and antistatic coating film coated therewith - Google Patents
Antistatic coating liquid composition, method for producing the same, and antistatic coating film coated therewith Download PDFInfo
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Description
本発明は、帯電防止コーティング液組成物及びその製造方法並びにこれをコーティングした帯電防止コーティングフィルムに関し、より詳細には、平板ディスプレイ前面板、フィルム、プラスチックなどのコーティングに適用され、コーティング後の帯電防止性能、透明性及び付着性に優れた熱乾燥型帯電防止コーティング液組成物及びその製造方法並びにこの組成物がコーティングされた帯電防止コーティングフィルムに関する。 The present invention relates to an antistatic coating liquid composition, a method for producing the same, and an antistatic coating film coated therewith, and more particularly, to an antistatic coating film applied to a flat display front plate, film, plastic, and the like. The present invention relates to a heat-drying type antistatic coating liquid composition excellent in performance, transparency and adhesion, a production method thereof, and an antistatic coating film coated with this composition.
特許文献1によれば、帯電防止剤が合成樹脂成形物などの表面に染み込むことがなく、透明であり、湿度が高くない場所でも帯電防止性を有する塗膜を形成する塗料について開示している。前記塗料は、スルホン化ポリアニリンを帯電防止剤として含有し、水と水溶性有機溶剤との混合溶剤に水溶性あるいは水分酸性ポリマーを含むことを特徴とする。これによれば、プラスチックやフィルムの表面に透明な帯電防止コーティングを容易に行うことができるが、スルホン化ポリアニリンによって多少の着色があり得、水分酸性ポリマーに起因して耐水性が劣化すめ短所があり得る。 According to Patent Document 1, an antistatic agent does not soak into the surface of a synthetic resin molded article, is transparent, and discloses a paint that forms a coating film having antistatic properties even in a place where humidity is not high. . The paint contains sulfonated polyaniline as an antistatic agent, and contains a water-soluble or water-soluble acidic polymer in a mixed solvent of water and a water-soluble organic solvent. According to this, a transparent antistatic coating can be easily applied to the surface of a plastic or film, but there may be some coloring due to the sulfonated polyaniline, and the water resistance deteriorates due to the water acidic polymer. possible.
また、特許文献2は、ポリ(3,4−ジオキシチオフェン)及びポリ陰イオンからなる導電性ポリマーと、常温で液体であり、且つアミド基あるいは水酸基を有する水溶性化合物、及び自己乳化型ポリエステル樹脂の水分散体を特定の割合で配合して得られる組成物にエポキシ基を有するアルコキシシランを特定量配合させることによって得られる帯電防止コーティング用組成物について開示している。このような組成物は、透明性、導電性、耐溶剤性、及び耐水性が向上するとされている。しかし、ポリエステル樹脂の水分散体を使用するため、乾燥時に水分を蒸発するのに時間がかかり、アルコキシシランの水分との反応性に起因して保管中に変質の恐れがある。 Patent Document 2 discloses a conductive polymer composed of poly (3,4-dioxythiophene) and a polyanion, a water-soluble compound that is liquid at room temperature and has an amide group or a hydroxyl group, and a self-emulsifying polyester. The composition for antistatic coating obtained by mix | blending a specific quantity of the alkoxysilane which has an epoxy group with the composition obtained by mix | blending the aqueous dispersion of resin in a specific ratio is disclosed. Such a composition is said to have improved transparency, conductivity, solvent resistance, and water resistance. However, since an aqueous dispersion of a polyester resin is used, it takes time to evaporate water during drying, and there is a risk of alteration during storage due to the reactivity of alkoxysilane with water.
また、特許文献3は、速乾型透明導電性コーティング液組成物について開示している。前記特許文献3によれば、前記導電性コーティング液組成物は、非水系アクリル系高分子バインダー溶液と、導電性高分子水溶液及び溶媒で構成されていて、約50℃で短時間内に耐水性、導電性、透明性などに優れた導電膜を形成させることができる。このような導電膜は、シリカゾルや水溶性バインダーの代わりに非水系アクリル高分子バインダーを使用することによって、水分の蒸発時間を短縮することができ、疎水性を増大することができるので、乾燥時間と耐水性を向上させることができるとされている。しかし、高温や湿度が高い環境に長時間露出される場合、コーティング層の剥離が生じたり、表面伝導度が減少し、LCDあるいはPDPなどの材料で要求される湿熱耐久性試験に耐え難いという問題点がある。 Patent Document 3 discloses a quick-drying transparent conductive coating liquid composition. According to Patent Document 3, the conductive coating liquid composition is composed of a non-aqueous acrylic polymer binder solution, a conductive polymer aqueous solution and a solvent, and is resistant to water at a temperature of about 50 ° C. within a short time. In addition, a conductive film excellent in conductivity, transparency, and the like can be formed. By using a non-aqueous acrylic polymer binder in place of silica sol or water-soluble binder, such a conductive film can shorten moisture evaporation time and increase hydrophobicity. It is said that the water resistance can be improved. However, when exposed to high temperature and high humidity for a long time, the coating layer peels off, the surface conductivity decreases, and it is difficult to withstand the wet heat durability test required for materials such as LCD or PDP. There is.
本発明の目的は、耐水性に優れていて、且つ乾燥速度が速く、保管時に安定性がありながらも、高温多湿な環境でも耐えることができるので、LCDやPDPなどのディスプレイ装置に使用することができる帯電防止コーティング液組成物を提供することにある。 The object of the present invention is to be used for display devices such as LCDs and PDPs because it is excellent in water resistance, has a high drying speed, is stable during storage, and can withstand high temperature and humidity. It is an object of the present invention to provide an antistatic coating liquid composition that can be used.
本発明の他の目的は、耐水性に優れていて、且つ乾燥速度が速く、保管時に安定性がありながらも、高温多湿な環境でも耐えることができるので、LCDやPDPなどのディスプレイ装置に使用することができる帯電防止コーティング液組成物の製造方法を提供することにある。 Another object of the present invention is that it is excellent in water resistance, has a high drying speed, is stable during storage, and can withstand high temperature and high humidity environments, so that it can be used for display devices such as LCD and PDP. Another object of the present invention is to provide a method for producing an antistatic coating liquid composition that can be used.
本発明のさらに他の目的は、耐水性に優れていて、且つ乾燥速度が速く、保管時に安定性がありながらも、高温多湿な環境でも耐えることができる帯電防止コーティング液組成物を使用してTACまたはPET(Polyethylene terephthalate)フィルム基材上にコーティングを行うことによって、LCD用偏光フィルムやPDP用剥離フィルムなどの機能性フィルムとして使用することができる帯電防止コーティングフィルムを提供することにある。 Still another object of the present invention is to use an antistatic coating liquid composition that is excellent in water resistance, has a high drying rate, is stable during storage, and can withstand high temperature and humidity. An object of the present invention is to provide an antistatic coating film that can be used as a functional film such as a polarizing film for LCD or a release film for PDP by coating on a TAC or PET (Polyethylene terephthalate) film substrate.
本発明は、少なくとも1つのアクリル系モノマーとシクロヘキシルメタクリレートが共重合反応されて形成されたアクリル系重合体と、ポリエチレンジオキシチオフェンを含むポリエチレンジオキシチオフェン系導電性高分子と、前記アクリル系重合体及び前記導電性高分子を溶解させるためのエーテル系溶媒と、を含み、前記エーテル系溶媒に前記アクリル系重合体及び前記導電性高分子が溶解されて組成物をなし、前記シクロヘキシルメタクリレートが前記アクリル系モノマーの含量に対して1〜30重量%の割合で前記アクリル系重合体に含有されている帯電防止コーティング液組成物を提供する。
The present invention includes at least one acrylic monomer and cyclo hexyl meth click relay preparative copolymerization reaction has been formed acrylic polymer, a polyethylene dioxythiophene conductive polymer including polyethylenedioxythiophene, wherein anda ether solvent for dissolving the acrylic polymer and the conductive polymer, the acrylic polymer and the conductive polymer is dissolved in the ether-based solvent form a composition, An antistatic coating liquid composition is provided in which the cyclohexyl methacrylate is contained in the acrylic polymer in a proportion of 1 to 30% by weight based on the content of the acrylic monomer.
湿熱耐久性を考慮して前記アクリル系重合体のガラス転移温度Tgは、少なくとも70℃であることが好ましい。 In consideration of wet heat durability, the acrylic polymer preferably has a glass transition temperature Tg of at least 70 ° C.
コーティング塗膜表面のレベリングまたは平滑性の向上のために、ポリシロキサンまたはポリアクリルを主成分とする添加剤をさらに含むことができる。 In order to improve leveling or smoothness of the coating film surface, an additive based on polysiloxane or polyacryl may be further included.
前記組成物に、前記アクリル系重合体が0.1〜20.0重量%含有され、前記ポリエチレンジオキシチオフェン系導電性高分子が、0.010〜2.0重量%含有されることができる。 The composition may contain 0.1 to 20.0 wt% of the acrylic polymer, and 0.010 to 2.0 wt% of the polyethylenedioxythiophene conductive polymer. .
前記ポリエチレンジオキシチオフェン系導電性高分子は、ポリスチレンスルホネートを含有し、前記ポリエチレンジオキシチオフェン及び前記ポリスチレンスルホネートの含量比率(ポリエチレンジオキシチオフェン:ポリスチレンスルホネートの比率)は、1:5乃至1:10範囲であることができる。 The polyethylene dioxythiophene conductive polymer contains polystyrene sulfonate, and the content ratio of the polyethylene dioxythiophene and the polystyrene sulfonate (polyethylene dioxythiophene: polystyrene sulfonate ratio) is 1: 5 to 1:10. Can be a range.
前記アクリル系モノマーは、メチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、n−ブチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、メタクリル酸、イソプロピルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート及びアクリル酸の中から選択された少なくともいずれか1つであることができる。 The acrylic monomers are methyl methacrylate, methyl acrylate, ethyl acrylate, n-butyl acrylate, n-butyl methacrylate, ethyl methacrylate, isobutyl methacrylate, methacrylic acid, isopropyl methacrylate, 2-ethylhexyl acrylate, 1,6-hexanediol diacrylate. , 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, and acrylic acid.
また、本発明は、重合反応のための芳香族またはエーテル系溶媒と、少なくとも1つのアクリル系モノマーと、シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)及び重合開始剤を反応器に滴下する段階と、前記反応器の温度を適宜調節しながら前記アクリル系モノマーとシクロヘキシルメタクリレートとをアクリル共重合反応させて、アクリル系重合体を形成する段階と、前記アクリル系重合体を溶解させるためのエーテル系溶媒と、前記アクリル系重合体を攪拌器に投入した後、前記アクリル系重合体が溶解されるように攪拌する段階と、前記攪拌器にポリエチレンジオキシチオフェン系導電性高分子を装入し攪拌して、エーテル系溶媒にポリエチレンジオキシチオフェン系導電性高分子が溶解されて分散された帯電防止コーティング液組成物を得る段階と、を含み、前記シクロヘキシルメタクリレートは、前記アクリル系モノマーの含量に対して1〜30重量%の割合で前記反応器に滴下する帯電防止コーティング液組成物の製造方法を提供する。
The present invention also includes a step of dropping an aromatic or ether solvent for the polymerization reaction, at least one acrylic monomer, cyclohexyl methacrylate (CHMA) and a polymerization initiator into the reactor, and a temperature of the reactor. the by a suitably adjusted while the acrylic monomer and cyclohexyl methacrylate is acrylic copolymerization reaction, forming an acrylic polymer, an ether-based solvent for dissolving the acrylic polymer, the acrylic After the polymer is put into a stirrer, the step of stirring so that the acrylic polymer is dissolved, and the polyethylene dioxythiophene conductive polymer is charged into the stirrer and stirred to obtain an ether solvent. Antistatic coating liquid composition in which polyethylenedioxythiophene conductive polymer is dissolved and dispersed in a medium Includes a step of obtaining, a, the cyclohexyl methacrylate, to provide a method of manufacturing an antistatic coating solution composition to be dropped into the reactor at a rate of 1 to 30 wt% with respect to the amount of the acrylic monomer.
前記ポリエチレンジオキシチオフェン系導電性高分子の分散性を調節するために、n−メチルピロリドンまたはジメチルホルムアミドを前記攪拌器に添加して攪拌することができる。 In order to adjust the dispersibility of the polyethylenedioxythiophene-based conductive polymer, n-methylpyrrolidone or dimethylformamide can be added to the stirrer and stirred.
湿熱耐久性を考慮して前記アクリル系重合体のガラス転移温度Tgが少なくても70℃になるように、前記シクロヘキシルメタクリレートに対して前記アクリル系モノマーの種類と含量を調節し、前記反応器に滴下することが好ましい。 In consideration of wet heat durability, the kind and content of the acrylic monomer are adjusted with respect to the cyclohexyl methacrylate so that the glass transition temperature Tg of the acrylic polymer is at least 70 ° C. It is preferable to dripping.
コーティング塗膜表面のレベリングまたは平滑性の向上のために、ポリシロキサンまたはポリアクリルを主成分とする添加剤を前記攪拌器に装入して攪拌することができる。 In order to improve the leveling or smoothness of the coating film surface, an additive mainly composed of polysiloxane or polyacryl can be charged into the stirrer and stirred.
前記アクリル系重合体は、前記帯電防止コーティング液組成物の0.1〜20.0重量%含有されるように前記攪拌器に投入され、前記ポリエチレンジオキシチオフェン系導電性高分子は、前記帯電防止コーティング液組成物の0.010〜2.0重量%含有されるように前記攪拌器に投入されることが好ましい。 The acrylic polymer is added to the stirrer so as to contain 0.1 to 20.0% by weight of the antistatic coating liquid composition, and the polyethylenedioxythiophene conductive polymer is It is preferable that the stirrer is charged so as to contain 0.010 to 2.0% by weight of the prevention coating liquid composition.
前記ポリエチレンジオキシチオフェン系導電性高分子は、ポリスチレンスルホネートを含有し、前記ポリエチレンジオキシチオフェン及び前記ポリスチレンスルホネートの含量比率(ポリエチレンジオキシチオフェン:ポリスチレンスルホネートの比率)は、1:5乃至1:10範囲であることができる。 The polyethylene dioxythiophene conductive polymer contains polystyrene sulfonate, and the content ratio of the polyethylene dioxythiophene and the polystyrene sulfonate (polyethylene dioxythiophene: polystyrene sulfonate ratio) is 1: 5 to 1:10. Can be a range.
また、本発明は、少なくとも1つのアクリル系モノマーとシクロヘキシルメタクリレートが共重合反応されて形成されたアクリル系重合体と、ポリエチレンジオキシチオフェンを含むポリエチレンジオキシチオフェン系導電性高分子と、前記アクリル系重合体及び前記導電性高分子を溶解させるためのエーテル系溶媒と、を含み、前記エーテル系溶媒に前記アクリル系重合体及び前記導電性高分子が溶解されて組成物をなし、前記シクロヘキシルメタクリレートが前記アクリル系モノマーの含量に対して1〜30重量%の割合で前記アクリル系重合体に含有されている請求項1に記載の帯電防止コーティング液組成物がコーティングされて形成されたコーティング塗膜を有する帯電防止コーティングフィルムを提供する。
Further, the present invention includes at least one acrylic monomer and cyclo hexyl meth click relay preparative copolymerization reaction has been formed acrylic polymer, a polyethylene dioxythiophene conductive polymer including polyethylenedioxythiophene and ether-based solvent for dissolving the acrylic polymer and the conductive polymer, wherein the said ether solvent in the acrylic polymer and the conductive polymer dissolved in the composition The antistatic coating solution composition according to claim 1, wherein the cyclohexyl methacrylate is contained in the acrylic polymer in a proportion of 1 to 30% by weight with respect to the content of the acrylic monomer. An antistatic coating film having a coated coating film is provided.
前記コーティング塗膜は、透明で且つ導電性であり、光透過率が少なくとも85%であることが好ましい。 The coating film is preferably transparent and conductive, and has a light transmittance of at least 85%.
本発明に係る帯電防止コーティング液組成物は、耐水性に優れていて、且つ乾燥速度も速く、保管時に安定性がありながらも、高温多湿な環境でも耐える特性に優れている。 The antistatic coating liquid composition according to the present invention is excellent in water resistance, has a high drying speed, is stable during storage, and has excellent characteristics that can withstand high temperature and humidity.
また、本発明に係る帯電防止コーティング液組成物は、PETフィルムなどにコーティングする場合、高温多湿な環境条件でも優れた表面抵抗値、光学的特性及びPETフィルムとの強力な付着性を示す。PETフィルムなどにコーティングしてコーティング塗膜を形成する場合、前記コーティング塗膜は、透明であり且つ光透過率に優れていて、導電性を示し、したがって、LCDやPDPなどの平板ディスプレイに使われるフィルム、PDP前面板、LCD前面板、携帯電話液晶保護フィルム、携帯電話ウィンドウ、PDPパネル保護フィルム、LCDパネル保護フィルムなどの各種ディスプレイ装置の透明な帯電防止用コーティングフィルムとして非常に有用である。 In addition, when the antistatic coating liquid composition according to the present invention is coated on a PET film or the like, it exhibits excellent surface resistance, optical characteristics and strong adhesion to the PET film even under high temperature and humidity environmental conditions. When a coating film is formed by coating on a PET film or the like, the coating film is transparent and excellent in light transmittance, exhibits conductivity, and is therefore used in flat display such as LCD and PDP. It is very useful as a transparent antistatic coating film for various display devices such as films, PDP front plates, LCD front plates, mobile phone liquid crystal protective films, mobile phone windows, PDP panel protective films, LCD panel protective films.
以下、本発明に係る好ましい実施例を詳細に説明する。しかし、以下の実施例は、この技術分野において通常の知識を有する者に本発明が十分に理解されるように提供されるものであって、様々な他の形態で変形されることができ、本発明の範囲が後述する実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail. However, the following examples are provided so that those skilled in the art can fully understand the present invention and can be modified in various other forms. The scope of the present invention is not limited to the examples described later.
本発明の好ましい実施例に係る帯電防止コーティング液組成物は、アクリル系重合体を含む非水系アクリル系高分子バインダーと、ポリエチレンジオキシチオフェン(PEDT)系導電性高分子水溶液と、前記高分子バインダーと前記導電性高分子を溶解するエーテル系またはアルコール系溶媒とを含む。帯電防止コーティング液組成物は、コーティング時、コーティング塗膜表面のレベリングまたは平滑性の向上のための添加剤をさらに含むことができる。 An antistatic coating liquid composition according to a preferred embodiment of the present invention includes a non-aqueous acrylic polymer binder containing an acrylic polymer, a polyethylenedioxythiophene (PEDT) conductive polymer aqueous solution, and the polymer binder. And an ether or alcohol solvent that dissolves the conductive polymer. The antistatic coating liquid composition may further include an additive for improving the leveling or smoothness of the coating film surface during coating.
前記アクリル系高分子バインダーは、少なくとも1つのアクリル系モノマーと2シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)とを互いに重合して形成されたアクリル系重合体を含む。前記アクリル系モノマーは、メチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、n−ブチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、メタクリル酸、イソプロピルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート及びアクリル酸の中から選択された少なくとも1つ以上のモノマーである。前記2シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)は、分子量が168.24であり、下記の化学式を有する。 The acrylic polymer binder includes an acrylic polymer formed by polymerizing at least one acrylic monomer and 2-cyclohexyl methacrylate (CHMA). The acrylic monomers are methyl methacrylate, methyl acrylate, ethyl acrylate, n-butyl acrylate, n-butyl methacrylate, ethyl methacrylate, isobutyl methacrylate, methacrylic acid, isopropyl methacrylate, 2-ethylhexyl acrylate, 1,6-hexanediol diacrylate. At least one monomer selected from 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, and acrylic acid. The 2-cyclohexyl methacrylate (CHMA) has a molecular weight of 168.24 and has the following chemical formula.
この時、合成されたアクリル系高分子バインダーのガラス転移温度Tgが70℃以下であれば、湿熱耐久性が劣化することができるので、湿熱耐久性の向上のために、アクリル系高分子バインダーのTg(ガラス転移温度)値が70℃以上になるように、アクリル系モノマーの組成を構成するように設計する。 At this time, if the glass transition temperature Tg of the synthesized acrylic polymer binder is 70 ° C. or lower, the wet heat durability can be deteriorated. The composition of the acrylic monomer is designed so that the Tg (glass transition temperature) value is 70 ° C. or higher.
また、前記シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)は、前記アクリル系モノマーの総含量に対して1〜30重量%、好ましくは、2〜15重量%の割合で重合することが湿熱耐久性の向上に有用である。 The cyclohexyl methacrylate (CHMA) is useful for improving wet heat durability by polymerizing at a ratio of 1 to 30% by weight, preferably 2 to 15% by weight, based on the total content of the acrylic monomers. .
前記アクリル系重合体を形成するにあたって、アクリル共重合反応を起こすのに使われる重合開始剤には、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)またはt−ブチルペルオキシベンゾエート(TBPB)などを使用することができる。 In forming the acrylic polymer, azobisisobutyronitrile (AIBN) or t-butylperoxybenzoate (TBPB) may be used as a polymerization initiator used for causing an acrylic copolymerization reaction. it can.
アクリル系重合体を形成するための重合の溶媒としては、芳香族溶媒またはエーテル系溶媒を使用することができる。前記芳香族溶媒には、トルエン、キシレンなどを使用することができ、前記エーテル系溶媒には、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコール−2−エチルヘキシルエーテルなどを使用することができる。 As the polymerization solvent for forming the acrylic polymer, an aromatic solvent or an ether solvent can be used. As the aromatic solvent, toluene, xylene and the like can be used, and as the ether solvent, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol mono Propyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monopropyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol-2-ethylhexyl ether and the like can be used.
前記ポリエチレンジオキシチオフェン(PEDT)系導電性高分子水溶液は、ポリスチレンスルホネート(PSS)を含む。ポリスチレンスルホネート(PSS)を含むポリエチレンジオキシチオフェン(PEDT)系導電性高分子水溶液は、ポリエチレンジオキシチオフェン系の導電性高分子水溶液にポリスチレンスルホネート(PSS)の高分子がドーパントとして添加された形態である。したがって、水によく分散される特徴を有し、且つ優れた熱的安定性及び大気安定性を期待することができる。ポリエチレンジオキシチオフェン(PEDT)及びポリスチレンスルホネート(PSS)の含量比率(ポリエチレンジオキシチオフェン:ポリスチレンスルホネートの比率)は、1:5乃至1:10程度であることが好ましい。前記ポリエチレンジオキシチオフェン(PEDT)系導電性高分子水溶液は、ポリエチレンジオキシチオフェン(PEDT)とポリスチレンスルホネート(PSS)の含量が約1.3重量%程度であり、ドイツのH.C.Stark社の商品名ベイトロン(Baytron)などがある。導電性高分子水溶液は、その他、ポリアニリンまたはポリピロールなどを使用することができるが、ポリアニリンの場合、緑色に着色しやすく、ポリピロールの場合、コーティング液への加工性がよくないという短所がある。 The polyethylene dioxythiophene (PEDT) -based conductive polymer aqueous solution contains polystyrene sulfonate (PSS). A polyethylenedioxythiophene (PEDT) -based conductive polymer aqueous solution containing polystyrene sulfonate (PSS) is formed by adding a polystyrene sulfonate (PSS) polymer as a dopant to a polyethylenedioxythiophene-based conductive polymer aqueous solution. is there. Therefore, it has a feature of being well dispersed in water and can be expected to have excellent thermal stability and atmospheric stability. The content ratio of polyethylene dioxythiophene (PEDT) and polystyrene sulfonate (PSS) (the ratio of polyethylene dioxythiophene: polystyrene sulfonate) is preferably about 1: 5 to 1:10. The polyethylene dioxythiophene (PEDT) -based conductive polymer aqueous solution has a polyethylene dioxythiophene (PEDT) content and a polystyrene sulfonate (PSS) content of about 1.3% by weight. C. There is a trade name of Baytron. In addition, polyaniline, polypyrrole, or the like can be used as the conductive polymer aqueous solution. However, in the case of polyaniline, it is easy to be colored green, and in the case of polypyrrole, there is a disadvantage that the processability to a coating solution is not good.
前記アクリル系重合体と導電性高分子を溶解する溶媒は、前記アクリル系重合体とポリエチレンジオキシチオフェン系導電性高分子を溶解するように、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコール−2−エチルヘキシルエーテル及びイソプロピルアルコールの中から選択されたいずれか1つを含有したり、これらの混合物を含有するエーテル系またはアルコール系溶媒を含む。 The solvent for dissolving the acrylic polymer and the conductive polymer may be propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol so as to dissolve the acrylic polymer and the polyethylenedioxythiophene conductive polymer. Among monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monopropyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol-2-ethylhexyl ether and isopropyl alcohol Contains any one selected or a mixture of these An ether-based or alcohol-based solvent contains.
前記添加剤は、レベリングまたは平滑性の改善のために添加される表面調節用物質である。前記添加剤は、ポリシロキサン、ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、ポリエステル変性ポリシロキサン、アクリル変性ポリシロキサンなどのポリシロキサンを主成分とする溶液またはポリアクリル系を主成分とする溶液などであることができる。このような添加剤製品には、BYK−Chemie社の商品名BYK−30.0などがある。前記添加剤は、前記オリゴマー、モノマーまたはオリゴマーとモノマーの混合物100重量部に対して0.1〜5重量部含有されることが好ましい。 The additive is a surface conditioning substance that is added to improve leveling or smoothness. The additive is a solution mainly containing polysiloxane such as polysiloxane, dimethylpolysiloxane, polyether-modified polysiloxane, polyester-modified polysiloxane, and acrylic-modified polysiloxane, or a solution mainly containing a polyacrylic resin. be able to. Such additive products include BYK-Chemie's trade name BYK-30.0. The additive is preferably contained in an amount of 0.1 to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the oligomer, monomer or oligomer / monomer mixture.
前記アクリル系高分子バインダーは、1.00〜50.0重量%、前記導電性高分子水溶液は、1.00〜90.0重量%、エーテル系またはアルコール系溶媒は、50.0〜98.0重量%含有され、前記導電性高分子は、前記導電性高分子水溶液に対しては0.01〜2.00重量%含有されている。帯電防止コーティング液組成物の固形分成分と溶媒成分の含量を見れば、帯電防止コーティング液組成物にアクリル系重合体が0.1〜20.0重量%含有され、ポリエチレンジオキシチオフェン系導電性高分子は、0.010〜2.0重量%含有され、残りは、溶媒、重合開始剤、添加剤などが含有されて、その重量比率をなす。エーテル系またはアルコール系溶媒に溶解される溶質がよく分散されるようにするだけでなく、塗膜の形成時に基材との接着性がさらに良くなるようにするために、n−メチルピロリドンまたはジメチルホルムアミドが前記溶媒に含有されることができる。 The acrylic polymer binder is 1.00 to 50.0% by weight, the conductive polymer aqueous solution is 1.00 to 90.0% by weight, and the ether or alcohol solvent is 50.0 to 98.%. The conductive polymer is contained in an amount of 0.01 to 2.00% by weight with respect to the conductive polymer aqueous solution. If the content of the solid component and the solvent component of the antistatic coating liquid composition is observed, the antistatic coating liquid composition contains 0.1 to 20.0% by weight of an acrylic polymer, and the polyethylenedioxythiophene-based conductivity. The polymer is contained in an amount of 0.010 to 2.0% by weight, and the remainder contains a solvent, a polymerization initiator, an additive, and the like, and forms a weight ratio thereof. N-methylpyrrolidone or dimethyl is used not only to ensure that the solute dissolved in the ether or alcohol solvent is well dispersed, but also to provide better adhesion to the substrate during coating formation. Formamide can be contained in the solvent.
以下、高分子バインダー溶液及び帯電防止コーティング液組成物を製造する方法を説明する。 Hereinafter, a method for producing a polymer binder solution and an antistatic coating solution composition will be described.
反応器に重合反応のための芳香族またはエーテル系溶媒を装入し、少なくとも1つ以上のアクリル系モノマーと2シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)及び重合開始剤を前記反応器に滴下する。 The reactor is charged with an aromatic or ether solvent for the polymerization reaction, and at least one acrylic monomer, 2-cyclohexyl methacrylate (CHMA) and a polymerization initiator are added dropwise to the reactor.
反応器の温度を適宜調節し、所定時間の間にアクリル共重合反応を行い、アクリル系重合体を形成する。粘度を調節するために、芳香族またはエーテル系溶媒を反応器に滴下する。この時、さらにアクリル共重合反応を行うために、重合開始剤を共に滴下することもできる。重合開始剤を添加し、さらにアクリル共重合反応を行った場合、所望の粘度を得るために、適切な量の芳香族またはエーテル系溶媒を滴下して、アクリル系重合体を含むアクリル系高分子バインダーを製造することができる。 The temperature of the reactor is appropriately adjusted, and an acrylic copolymerization reaction is performed during a predetermined time to form an acrylic polymer. To adjust the viscosity, an aromatic or ether solvent is added dropwise to the reactor. At this time, a polymerization initiator can also be dropped together for further acrylic copolymerization reaction. When a polymerization initiator is added and an acrylic copolymerization reaction is further performed, an acrylic polymer containing an acrylic polymer is dropped by adding an appropriate amount of an aromatic or ether solvent to obtain a desired viscosity. A binder can be produced.
攪拌器にアクリル系重合体を含む前記アクリル系高分子バインダーを装入し、前記アクリル系重合体を溶解させるためのエーテル系またはアルコール系溶媒を前記攪拌器に投入した後、前記アクリル系重合体が十分に溶解されるように攪拌する。前記攪拌器にポリエチレンジオキシチオフェン(PEDT)系導電性高分子水溶液と、ポリエチレンジオキシチオフェン(PEDT)系導電性高分子を溶解させるためのエーテル系またはアルコール系溶媒を装入し、十分に攪拌する。この時、ポリエチレンジオキシチオフェン(PEDT)系導電性高分子の分散性を調節するするために、n−メチルピロリドン(NMP)またはジメチルホルムアミド(DMF)を添加して攪拌することもできる。かくして、エーテル系またはアルコール系溶媒にアクリル系重合体とポリエチレンジオキシチオフェン(PEDT)系導電性高分子がよく溶解され分散された帯電防止コーティング液組成物を製造するこることができる。 The acrylic polymer binder containing the acrylic polymer is charged into a stirrer, and after the ether or alcohol solvent for dissolving the acrylic polymer is charged into the stirrer, the acrylic polymer Stir so that is fully dissolved. A polyethylene dioxythiophene (PEDT) -based conductive polymer aqueous solution and an ether-based or alcohol-based solvent for dissolving the polyethylene dioxythiophene (PEDT) -based conductive polymer are charged into the stirrer and stirred sufficiently. To do. At this time, in order to adjust the dispersibility of the polyethylenedioxythiophene (PEDT) conductive polymer, n-methylpyrrolidone (NMP) or dimethylformamide (DMF) may be added and stirred. Thus, it is possible to produce an antistatic coating liquid composition in which an acrylic polymer and a polyethylenedioxythiophene (PEDT) conductive polymer are well dissolved and dispersed in an ether or alcohol solvent.
[実施例1]アクリル系高分子バインダーの製造
100mlの4口フラスコ反応器に、まず、トルエン25gを装入し、反応器内の温度を105℃まで上げた後、メチルメタクリレート32g、n−ブチルアクリレート5g、メタクリル酸0.7g、シクロヘキシルメタクリレート5g、アゾビスイソブチロニトリル0.2gを混合した溶液を反応器に2時間滴下する。
[Example 1] Production of acrylic polymer binder First, 25 g of toluene was charged into a 100 ml four-necked flask reactor, and the temperature in the reactor was raised to 105 ° C, followed by 32 g of methyl methacrylate and n-butyl. A solution in which 5 g of acrylate, 0.7 g of methacrylic acid, 5 g of cyclohexyl methacrylate and 0.2 g of azobisisobutyronitrile are mixed is dropped into the reactor for 2 hours.
滴下を完了した後、反応器内の温度を110〜115℃に調整し、この温度で3時間アクリル共重合反応を行う。3時間後、トルエン4gとアゾビスイソブチロニトリル0.1gとの混合液を反応器に徐々に滴下し、さらにこの温度で1時間反応させる。反応後、反応器内の温度を90℃まで冷却し、トルエン31gを装入し、希釈させて、アクリル系高分子バインダーを製造した。この時、合成されたアクリル系重合体を含む高分子バインダーのTgは、73.4℃である。 After completing the dropping, the temperature in the reactor is adjusted to 110 to 115 ° C., and the acrylic copolymerization reaction is performed at this temperature for 3 hours. After 3 hours, a mixed solution of 4 g of toluene and 0.1 g of azobisisobutyronitrile is gradually added dropwise to the reactor, and further reacted at this temperature for 1 hour. After the reaction, the temperature in the reactor was cooled to 90 ° C., and 31 g of toluene was charged and diluted to produce an acrylic polymer binder. At this time, the Tg of the polymer binder containing the synthesized acrylic polymer is 73.4 ° C.
[比較例1]高分子バインダー溶液の製造
100mlの4口フラスコ反応器に、まず、トルエン25gを装入し、反応器内の温度を105℃まで上げた後、メチルメタクリレート28g、n−ブチルアクリレート9g、エチルアクリレート5g、メタクリル酸0.7g、アゾビスイソブチロニトリル0.2gを混合した溶液を反応器に2時間滴下する。
Comparative Example 1 Production of Polymer Binder Solution First, 25 g of toluene was charged into a 100 ml four-necked flask reactor, and the temperature in the reactor was raised to 105 ° C., and then 28 g of methyl methacrylate and n-butyl acrylate. A solution in which 9 g, 5 g of ethyl acrylate, 0.7 g of methacrylic acid and 0.2 g of azobisisobutyronitrile are mixed is dropped into the reactor for 2 hours.
上記の実施例1と同様に、滴下を完了した後、反応器内の温度を110〜115℃に調整し、この温度で3時間アクリル共重合反応を行う。3時間後、トルエン4gとアゾビスイソブチロニトリル0.1gとの混合液を反応器に徐々に滴下し、さらにこの温度で1時間反応させる。反応後、反応器内の温度を90℃まで冷却し、トルエン31gを装入し、希釈させて、高分子バインダーを製造した。この時、合成された高分子バインダーのTgは、39℃である。 In the same manner as in Example 1 above, after completing the dropping, the temperature in the reactor is adjusted to 110 to 115 ° C., and the acrylic copolymerization reaction is performed at this temperature for 3 hours. After 3 hours, a mixed solution of 4 g of toluene and 0.1 g of azobisisobutyronitrile is gradually added dropwise to the reactor, and further reacted at this temperature for 1 hour. After the reaction, the temperature in the reactor was cooled to 90 ° C., and 31 g of toluene was charged and diluted to produce a polymer binder. At this time, Tg of the synthesized polymer binder is 39 ° C.
[比較例2]高分子バインダー溶液の製造
100mlの4口フラスコ反応器に、まず、トルエン25gを装入し、反応器内の温度を105℃まで上げた後、メチルメタクリレート32g、n−ブチルアクリレート4.5g、エチルメタクリレート5.5g、メタクリル酸0.7g、アゾビスイソブチロニトリル0.2gを混合した溶液を反応器に2時間滴下する。
Comparative Example 2 Production of Polymer Binder Solution First, 25 g of toluene was charged into a 100 ml four-necked flask reactor, and the temperature in the reactor was raised to 105 ° C., followed by 32 g of methyl methacrylate and n-butyl acrylate. A solution prepared by mixing 4.5 g, 5.5 g of ethyl methacrylate, 0.7 g of methacrylic acid, and 0.2 g of azobisisobutyronitrile is dropped into the reactor for 2 hours.
上記の実施例1と同様に、滴下を完了した後、反応器内の温度を110〜115℃に調整し、この温度で3時間アクリル共重合反応を行う。3時間後、トルエン4gとアゾビスイソブチロニトリル0.1gとの混合液を反応器に徐々に滴下し、さらにこの温度で1時間反応させる。反応後、反応器内の温度を90℃まで冷却し、トルエン31gを装入し、希釈させて、高分子バインダーを製造した。この時、合成された高分子バインダーのTgは、73.6℃である。 In the same manner as in Example 1 above, after completing the dropping, the temperature in the reactor is adjusted to 110 to 115 ° C., and the acrylic copolymerization reaction is performed at this temperature for 3 hours. After 3 hours, a mixed solution of 4 g of toluene and 0.1 g of azobisisobutyronitrile is gradually added dropwise to the reactor, and further reacted at this temperature for 1 hour. After the reaction, the temperature in the reactor was cooled to 90 ° C., and 31 g of toluene was charged and diluted to produce a polymer binder. At this time, Tg of the synthesized polymer binder is 73.6 ° C.
[実施例2]帯電防止コーティング液組成物の製造
まず、実施例1で製造されたアクリル系高分子バインダーのうち3gを取り、150mlのビーカーに装入し、これにエチレングリコールモノエチルエーテル29.3gを投入し、よく溶解されるように十分に攪拌した。さらにこのビーカーにポリエチレンジオキシチオフェン(PEDT)とポリスチレンスルホネート(PSS)が1.3重量%含有された導電性高分子水溶液14g、エチレングリコールモノメチルエーテル19.5g、プロピレングリコールモノメチルエーテル32g、n−メチルピロリドン1.7g、添加剤であるBYK−300 0.5gを装入し、約30分間十分に攪拌して、帯電防止コーティング液組成物を製造した。ポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホネートを含有する導電性高分子水溶液は、ポリエチレンジオキシチオフェン系の導電性高分子水溶液にポリスチレンスルホネートの高分子がドーパントとして添加された形態である。したがって、水によく分散される特徴を有すると共に、優れた熱的安定性及び大気安定性を期待することができる。
[Example 2] Production of antistatic coating liquid composition First, 3 g of the acrylic polymer binder produced in Example 1 was taken and charged into a 150 ml beaker, and ethylene glycol monoethyl ether 29. 3 g was added and stirred sufficiently to dissolve well. Furthermore, 14 g of a conductive polymer aqueous solution containing 1.3% by weight of polyethylenedioxythiophene (PEDT) and polystyrene sulfonate (PSS) in this beaker, 19.5 g of ethylene glycol monomethyl ether, 32 g of propylene glycol monomethyl ether, n-methyl 1.7 g of pyrrolidone and 0.5 g of BYK-300 which is an additive were charged and sufficiently stirred for about 30 minutes to produce an antistatic coating liquid composition. The conductive polymer aqueous solution containing polyethylene dioxythiophene and polystyrene sulfonate is a form in which a polymer of polystyrene sulfonate is added as a dopant to a polyethylene dioxythiophene-based conductive polymer aqueous solution. Therefore, it can be expected to have excellent thermal stability and atmospheric stability, as well as being well dispersed in water.
本発明で使用した溶媒は、アクリル系重合体をよく溶解し、ポリエチレンジオキシチオフェン系の導電性高分子を溶媒内によく分散させて、その電気伝導性を効果的に示すために、エーテル系の溶媒であるエチレングリコールモノメチルエーテルとプロピレングリコールモノメチルエーテルを選択し、その他、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコール−2−エチルヘキシルエーテルなどを使用してもよく、アルコール系溶媒をも使用可能である。そして、n−メチルピロリドン(NMP)は、前記導電性高分子水溶液の分散性を助け、基材との接着性を増進させるための溶媒として使われ、この溶媒の代わりにジメチルホルムアミド(DMF)を使用することもできる。 The solvent used in the present invention dissolves the acrylic polymer well, disperses the polyethylenedioxythiophene-based conductive polymer well in the solvent, and effectively exhibits its electrical conductivity. The solvent is selected from ethylene glycol monomethyl ether and propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monopropyl ether, Diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol-2-ethylhexyl ether or the like may be used, and an alcohol solvent may also be used. N-Methylpyrrolidone (NMP) is used as a solvent to help dispersibility of the conductive polymer aqueous solution and enhance adhesion to the substrate. Instead of this solvent, dimethylformamide (DMF) is used. It can also be used.
[比較例3]帯電防止コーティング液組成物の製造
帯電防止コーティング液組成物の比較例であって、高分子バインダー溶液として比較例1によって製造されたものを使用し、その他、実施例2と同様の方法で帯電防止コーティング液組成物を製造した。
[Comparative Example 3] Production of antistatic coating liquid composition A comparative example of the antistatic coating liquid composition, which was produced according to Comparative Example 1 as the polymer binder solution, and the others were the same as in Example 2. The antistatic coating liquid composition was produced by the method described above.
[比較例4]帯電防止コーティング液組成物の製造
帯電防止コーティング液組成物の他の比較例であって、高分子バインダー溶液として比較例2によって製造されたものを使用し、その他、実施例2と同様の方法で帯電防止コーティング液組成物を製造した。
[Comparative Example 4] Production of antistatic coating liquid composition Another comparative example of the antistatic coating liquid composition, which was produced according to Comparative Example 2 as a polymer binder solution, was used. An antistatic coating liquid composition was produced in the same manner as described above.
[実施例3]透明な帯電防止コーティング塗膜の形成
実施例2、比較例3及び比較例4によって製造した帯電防止コーティング液組成物を基材のサイズが20cm×20cmである3個のPETフィルム上に湿った塗膜の厚さが16μmになるようにバーコーター#7でコーティングした後、塗膜の乾燥条件で80℃で2分間熱乾燥てし、透明な帯電防止コーティング塗膜を形成した。
[Example 3] Formation of a transparent antistatic coating film Three PET films having a base material size of 20 cm x 20 cm prepared from the antistatic coating liquid compositions produced in Example 2, Comparative Example 3 and Comparative Example 4 After coating with a bar coater # 7 so that the thickness of the wet coating film was 16 μm, it was thermally dried at 80 ° C. for 2 minutes under the coating film drying conditions to form a transparent antistatic coating film. .
表2は、実施例2、比較例3及び比較例4により製造した帯電防止コーティング液組成物を20cm×20cmサイズのPETフィルム上に実施例3で提示した方法でコーティングして形成した透明な帯電防止コーティング塗膜の表面抵抗、光透過率、表面硬度、基材との付着性及び湿熱耐久性に対する測定結果を示すものである。 Table 2 shows a transparent charge formed by coating the antistatic coating liquid composition produced in Example 2, Comparative Example 3 and Comparative Example 4 on a 20 cm × 20 cm size PET film by the method presented in Example 3. The measurement result with respect to the surface resistance of a prevention coating film, light transmittance, surface hardness, adhesion with a base material, and wet heat durability is shown.
ここで、表面抵抗は、ASTM D−257に準してモンロエレクトロニクスモデル272抵抗計(Monroe Electronics Model 272 Resistivity meter)を使用して測定し、光透過率及びヘイズは、KS M ISO 13468−1に準して日本電飾(Nippon DENSHOKU)社のNDA−30.0Aヘイズメートルを使用して測定した。表面硬度は、JIS K5401に準して鉛筆硬度測定法で測定した。そして、基材との付着性は、KS M5981規格によってクロスカッターを使用して表面を十字にカッティングした後、OPP(Oriented Poly Propylene)テープで付着して剥離されずに残っている程度を全体面積の百分率で定量化した。湿熱耐久性は、恒温恒湿チャンバー内で60℃、90%相対湿度(RH)、500時間(hr)の間に放置した後、取り出し、上記の測定法に準して各々の表面抵抗、ヘイズ及び基材との付着性を評価して判断した。 Here, the surface resistance is measured using a Monroe Electronics Model 272 Resistance Meter according to ASTM D-257, and the light transmittance and haze are measured according to KS M ISO 13468-1. The measurement was performed using an NDA-30.0A haze meter manufactured by Nippon DENSHOKU. The surface hardness was measured by a pencil hardness measurement method according to JIS K5401. And the adhesion to the base material is the extent to which the entire area remains without being peeled off by adhering with OPP (Oriented Poly Propylene) tape after cutting the surface into a cross using a cross cutter according to KS M5981 standard. Quantified as a percentage. The wet heat durability is determined by leaving the sample in a constant temperature and humidity chamber at 60 ° C., 90% relative humidity (RH), and 500 hours (hr), and then taking out and applying each surface resistance and haze in accordance with the above measurement method. And the adhesiveness with a base material was evaluated and judged.
表2を参考すれば、比較例3及び比較例4により製造した帯電防止コーティング液組成物を使用して透明な帯電防止コーティング塗膜を形成した場合には、恒温恒湿チャンバーで放置して湿熱耐久性テストをした結果、表面抵抗及びヘイズ値が大きく上昇した。これに対し、実施例2により製造した帯電防止コーティング液組成物を使用して透明な帯電防止コーティング塗膜を形成した場合には、表面抵抗値及びヘイズは、微小に増加し、基材との付着性も優れていることが分かる。 Referring to Table 2, when a transparent antistatic coating film was formed using the antistatic coating liquid composition produced in Comparative Example 3 and Comparative Example 4, the wet heat was left in a constant temperature and humidity chamber. As a result of the durability test, the surface resistance and haze value increased greatly. On the other hand, when a transparent antistatic coating film was formed using the antistatic coating liquid composition produced in Example 2, the surface resistance value and haze increased slightly, It can be seen that the adhesion is also excellent.
以上、本発明の好ましい実施例により詳細に説明したが、本発明は、前記実施例に限定されるものではなく、本発明の技術的思想の範囲内で当分野において通常の知識を有する者によって様々な変形が可能である。 Although the present invention has been described in detail above with reference to the preferred embodiments, the present invention is not limited to the above-described embodiments, and is limited to those skilled in the art within the scope of the technical idea of the present invention. Various modifications are possible.
Claims (20)
ポリエチレンジオキシチオフェンを含むポリエチレンジオキシチオフェン系導電性高分子と、
前記アクリル系重合体及び前記導電性高分子を溶解させるためのエーテル系溶媒と、を含み、
前記エーテル系溶媒に前記アクリル系重合体及び前記導電性高分子が溶解されて組成物をなし、前記シクロヘキシルメタクリレートが前記アクリル系モノマーの含量に対して1〜30重量%の割合で前記アクリル系重合体に含有されていることを特徴とする帯電防止コーティング液組成物。
A polyethylenedioxythiophene-based conductive polymer containing polyethylenedioxythiophene;
Anda ether Solvent for dissolving the acrylic polymer and the conductive polymer,
The ether Solvent said no acrylic polymer and the conductive polymer dissolved in the composition, the acrylic in a proportion of 1 to 30 wt% said cyclohexyl methacrylate with respect to the amount of the acrylic monomer An antistatic coating liquid composition characterized by being contained in a polymer.
前記反応器の温度を適宜調節しながら前記アクリル系モノマーと前記シクロヘキシルメタクリレートとをアクリル共重合反応させて、アクリル系重合体を形成する段階と、
前記アクリル系重合体を溶解させるためのエーテル系溶媒と、前記アクリル系重合体を攪拌器に投入した後、前記アクリル系重合体が溶解されるように攪拌する段階と、
前記攪拌器にポリエチレンジオキシチオフェン系導電性高分子を装入して攪拌し、エーテル系溶媒にポリエチレンジオキシチオフェン系導電性高分子が溶解されて分散された帯電防止コーティング液組成物を得る段階と、を含み、
前記シクロヘキシルメタクリレートは、前記アクリル系モノマーの含量に対して1〜30重量%の割合で前記反応器に滴下することを特徴とする帯電防止コーティング液組成物の製造方法。
An acrylic copolymerization reaction between the acrylic monomer and the cyclohexyl methacrylate while appropriately adjusting the temperature of the reactor to form an acrylic polymer;
And ether-based Solvent for dissolving the acrylic polymer, after turning the acrylic polymer agitator, the method comprising the acrylic polymer is stirred to be dissolved,
Polyethylenedioxythiophene conductive polymer was stirred in charging the agitator to obtain an ether-based Solvent polyethylene dioxythiophene-based conductive polymer antistatic coating solution composition dispersed is dissolved And including stages,
The method for producing an antistatic coating liquid composition, wherein the cyclohexyl methacrylate is dropped into the reactor at a ratio of 1 to 30% by weight with respect to the content of the acrylic monomer.
ポリエチレンジオキシチオフェンを含むポリエチレンジオキシチオフェン系導電性高分子と、
前記アクリル系重合体及び前記導電性高分子を溶解させるためのエーテル系溶媒と、を含み、
前記エーテル系溶媒に前記アクリル系重合体及び前記導電性高分子が溶解されて組成物をなし、前記シクロヘキシルメタクリレートが前記アクリル系モノマーの含量に対して1〜30重量%の割合で前記アクリル系重合体に含有されている請求項1に記載の帯電防止コーティング液組成物がコーティングされて形成されたコーティング塗膜を有する帯電防止コーティングフィルム。
A polyethylenedioxythiophene-based conductive polymer containing polyethylenedioxythiophene;
Anda ether Solvent for dissolving the acrylic polymer and the conductive polymer,
The ether Solvent said no acrylic polymer and the conductive polymer dissolved in the composition, the acrylic in a proportion of 1 to 30 wt% said cyclohexyl methacrylate with respect to the amount of the acrylic monomer An antistatic coating film having a coating film formed by coating the antistatic coating liquid composition according to claim 1 contained in a polymer.
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