JP4870622B2 - 193nm波長光の上面反射防止ドライコーティング塗布のための無水マレイン酸ポリマーのフッ素化半エステル - Google Patents
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Description
Aldrichから購入されたポリエチレン無水マレイン酸を3,3,4,4,5,5,6,6,6−ナノフルオロ−1−ヘキサノール中に溶解させ、135℃まで一晩加熱した。得られたポリマー溶液をシリコン・ウェハ上にスピン・コートし、次いで110℃のホットプレート上で60秒間ベークした。次いでn及びk値を、J.A.Woollam Co.Inc.製のVB−250VASEエリプソメータを用いて測定した。このフッ素化半エステルの膜の測定された光学的特性は、193nmにおいて1.464のn値と0.0006598のk値を示した。
1つのケイ素含有化合物と、異なる量の種々のモノマーを組み合せた2つの選択されたポリマーを合成し、次いで反応時間を一晩ではなく約3時間から4時間までとしたこと以外は実施例1に記載されたのと同じ方法を用いて、対応するフッ素化半エステルに転化させた。得られた材料は、次いで実施例1に記載された方法を用いて測定され、以下に示されるように、193nmにおいて1.6未満のn値を有する光学的特性を示した。
Claims (20)
- リソグラフィのための反射防止コーティング及び障壁層として用いるのに適切な組成物であって、前記組成物は、主鎖及びフッ素化半エステル部分を有する塩基水溶液に可溶なポリマーを含み、前記フッ素化半エステル部分は前記主鎖からのペンダント基である、組成物。
- R1は、2個から20個までの炭素原子と少なくとも3個のフッ素原子とを有するフッ素化された脂肪族又は脂環式基であり、この基は随意に、ヒドロキシル基、アミノ基、1個から6個までの炭素原子を有するN−アルキルアミノ基、2個から12個までの炭素原子を有するN,N−ジアルキルアミノ基、シアノ基、ハロゲン、スルホネート基、及びスルホンアミド基から成る群から選択される1つ又は複数の置換基によって置換される、請求項2に記載の組成物。
- R1は、2個から20個までの炭素原子と少なくとも3個のフッ素原子とを有する半又は過フッ素化アルキル基であり、この基は隋意に、ヒドロキシル基、アミノ基、1個から6個までの炭素原子を有するN−アルキルアミノ基、2個から12個までの炭素原子を有するN,N−ジアルキルアミノ基、シアノ基、ハロゲン、スルホネート基、及びスルホンアミド基から成る群から選択される1つ又は複数の置換基によって置換される、請求項3に記載の組成物。
- R1は、−(CF2)p−CF3、−(CH2)−(CF2)q−CF3、及び−(CH2)2−(CF2)r−CF3から成る群から選択され、pは1から19までの整数であり、qは1から18までの整数であり、rは1から17までの整数である、請求項4に記載の組成物。
- 前記塩基水溶液に可溶なポリマーはエチレン主鎖を有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記塩基水溶液に可溶なポリマーは、ビニル、アクリレート、メタクリレート、及びこれらの組み合わせから成る群から選択されるモノマー・ユニットを含む、請求項6に記載の組成物。
- 前記塩基水溶液に可溶なポリマーは、置換又は非置換形態での、縮合芳香族部分、複素環式芳香族部分、及びこれらの組合せから成る群から独立に選択される芳香族部分をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記芳香族部分は、置換又は非置換形態での、ナフタレン、チオフェン、及びこれらの組合せから成る群から選択される、請求項8に記載の組成物。
- 前記塩基水溶液に可溶なポリマーは、さらにSi含有部分を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記Si含有部分はシルセスキオキサンである、請求項10に記載の組成物。
- 193nmにおける屈折率nの実部が1.2から1.8までの範囲にある、請求項1に記載の組成物。
- 前記193nmにおける屈折率の実部が1.3から1.6までの範囲にある、請求項12に記載の組成物。
- 193nmにおける吸光係数kが0から0.25までの範囲にある、請求項1に記載の組成物。
- 前記塩基水溶液に可溶なポリマーは、1,500から50,000までの重量平均分子量を有する、請求項1に記載の組成物。
- 基板上にパターン付けされた層を形成する方法であって、
表面の上に材料層を有する基板を準備するステップと、
前記材料上にフォトレジスト層を形成するように前記基板上にフォトレジスト組成物を堆積させるステップと、
前記フォトレジスト層上に、上面反射防止及び障壁層を形成するように、組成物を塗布するステップであって、前記組成物は、主鎖及びフッ素化半エステル部分を有する塩基水溶液に可溶なポリマーを含み、前記フッ素化半エステル部分は前記主鎖からのペンダント基である、ステップと、
前記フォトレジスト層並びに前記上面反射防止及び障壁層を、パターン様式で画像形成用放射に露光するステップと、
前記材料層上にパターン付けされたフォトレジスト層を形成するように、前記上面反射防止及び障壁層、並びに前記フォトレジスト層の露光部分を除去するステップと、
前記フォトレジスト層の前記パターンを前記材料層に転写するステップと
を含む方法。 - 前記上面反射防止及び障壁層、並びに前記フォトレジスト層の露光部分は、前記反射防止及び障壁層並びに前記フォトレジスト層をアルカリ性水溶液現像液に接触させることによって除去される、請求項16に記載の方法。
- 前記材料は、セラミック、誘電体、金属、及び半導体層から成る群から選択される、請求項16に記載の方法。
- 前記フォトレジスト層の前記パターンは、前記パターン付けされたフォトレジスト層によって覆われていない前記材料層の部分を除去することによって、前記材料層に転写される、請求項16に記載の方法。
- 前記パターン付けされたフォトレジスト層によって覆われていない前記材料層の部分は、反応性イオン・エッチング法又はイオン注入法を用いることによって除去される、請求項19に記載の方法。
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KR100574495B1 (ko) * | 2004-12-15 | 2006-04-27 | 주식회사 하이닉스반도체 | 광산발생제 중합체, 그 제조방법 및 이를 함유하는상부반사방지막 조성물 |
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