JP4822034B2 - Method of producing a pressure-sensitive adhesive sheet for optical member - Google Patents

Method of producing a pressure-sensitive adhesive sheet for optical member Download PDF

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JP4822034B2 JP2001042038A JP2001042038A JP4822034B2 JP 4822034 B2 JP4822034 B2 JP 4822034B2 JP 2001042038 A JP2001042038 A JP 2001042038A JP 2001042038 A JP2001042038 A JP 2001042038A JP 4822034 B2 JP4822034 B2 JP 4822034B2
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光彦 中沢
明 野村
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綜研化学株式会社
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Description

【0001】 [0001]
【発明の属する技術分野】 BACKGROUND OF THE INVENTION
本発明は、 溶剤及び水を含有していないアクリル系粘着剤組成物を使用した光学部材用アクリル系粘着シートを製造する方法に関するものである。 The present invention relates to a method for producing the acrylic pressure-sensitive adhesive sheet for optical member using containing no solvent and water acrylic adhesive composition.
【0002】 [0002]
【従来の技術】 BACKGROUND OF THE INVENTION
従来から粘着剤として、ゴム系粘着剤、アクリル系粘着剤、ビニルエーテル系粘着剤、シリコーン系粘着剤などが様々な分野で使用されている。 As a conventional pressure-sensitive adhesives, rubber based adhesives, acrylic adhesives, vinyl ether adhesives, and silicone-based adhesives have been used in various fields. 中でも、(メタ)アクリル系ポリマーを主成分とするアクリル系粘着剤は、透明性や耐候性に優れており、液晶ディスプレー(LCD)やプラズマディスプレーパネル(PDP)に付設する反射防止フィルム等の貼り付け、液晶ディスプレーにおける偏光板や位相差板の貼り付け等の光学用途にも使用されている。 Of these, acrylic pressure-sensitive adhesive mainly composed of (meth) acrylic polymer is excellent in transparency and weather resistance, adhesion of such an anti-reflection film which attached to a liquid crystal display (LCD) or plasma display panel (PDP) attached, it is used in optical applications of the pasted like of the polarizing plate or a retardation plate in a liquid crystal display.
【0003】 [0003]
アクリル系感圧接着剤の主成分であるアクリル系ポリマーの製造方法として、乳化重合や懸濁重合のような水系重合、溶液重合のような溶剤系重合、媒体を使用(利用)しない塊状重合が知られている。 As a method for producing the acrylic polymer which is the main component of the acrylic pressure-sensitive adhesive, emulsion polymerization or an aqueous polymer such as suspension polymerization, solvent polymerization, such as solution polymerization, the bulk polymerization which does not use the medium (use) Are known.
【0004】 [0004]
水系重合の場合、乳化剤、懸濁安定剤等の添加が必須であり、これらの添加剤が高湿下或いは高温高湿下において、粘着性能の低下を引き起こすため、光学部材用の粘着剤にはこの重合法はあまり採用されていない。 For aqueous polymerization, emulsifiers, additives, such as suspension stabilizer is essential in these additives high humidity or high temperature and high humidity, to cause a decrease in adhesive properties, the adhesive for optical members the polymerization method is not well adopted. また、分散媒である水を除去しなければならないが、水の潜熱がかなり高いことから、水の除去には膨大なエネルギーを要する問題がある。 Further, it is necessary to remove water as a dispersion medium, since the latent heat of water is much higher, the removal of the water there is a problem that requires a huge energy. さらに、水可溶性のモノマーを大量に共重合させることが難しい。 Furthermore, it is difficult to the monomer water-soluble large amount copolymerized.
【0005】 [0005]
溶液重合の場合、モノマーの選択性には問題が無く、水系重合よりも少ないエネルギーで溶剤を除去することができる。 For solution polymerization, there is no problem in the selection of the monomers, the solvent can be removed with less energy than aqueous polymerization. しかしながら、環境への負荷低減のために溶剤を回収しようとすると莫大な費用とエネルギーを要する。 However, it takes enormous cost and energy when you try to recover the solvent for the load reduction on the environment.
【0006】 [0006]
塊状重合では、実質的に水及び溶剤を使用しないので、水の除去、溶剤の除去、溶剤の回収といった問題が無いが、重合速度の制御が難しく、特に重合速度の早いアクリル酸エステルを、水系重合や溶剤系重合で使用されている反応装置で重合速度を制御して重合反応させるのは困難である。 In bulk polymerization, does not use a substantially water and solvent, removal of water, removal of the solvent, but is no problem recovery of the solvent, it is difficult to control the polymerization rate, particularly early acrylate of polymerization rate, water it is difficult to control to the polymerization reaction the polymerization rate in the reaction apparatus used in the polymerization or solvent-based polymer.
【0007】 [0007]
こうした中で、剥離紙等の支持体上に単量体を流延し、熱又は光により重合を行い粘着シートを得る方法が知られている。 Among these, on a support such as release paper casting a monomer, a method of obtaining a pressure-sensitive adhesive sheet subjected to polymerization by heat or light are known. 例えば、特開平5−117593号公報には、多官能モノマーを少量含む単量体を部分重合(光による塊状重合)させて得られる組成物を基材上にコーティングして光重合(塊状重合)を行い、次いで残存モノマーを除去するためのに加熱乾燥を行う接着シートの製造方法が開示され、得られた接着シートが耐熱性に優れている記載されている。 For example, Japanese Patent Laid-Open No. 5-117593, a composition obtained by a monomer containing a small amount of polyfunctional monomer partial polymerization (bulk polymerization by light) was coated on the substrate photopolymerization (bulk polymerization) was carried out, followed by the production method of the adhesive sheet for heating dry for for removing residual monomers is disclosed, the adhesive sheet obtained is described excellent heat resistance.
【0008】 [0008]
LCDやPDPの製造においては、部材の歩留まり向上の観点から、粘着剤にリペア性(再剥離性)が要求され、LCDやPDPの使用においては、高温高湿の過酷な条件下でも、膨れや剥がれなどの接着不良を起こさず、長期にわたり安定した粘着特性が粘着剤に要求される。 In the production of LCD and PDP, from the viewpoint of improvement in yield members, repair property (removability) is required in the pressure-sensitive adhesive, in the use of LCD or PDP, even under severe conditions of high temperature and high humidity, swelling Ya without causing adhesion failure such as peeling, stable adhesive properties are required in the pressure-sensitive adhesive over time.
【0009】 [0009]
このような中で、特開昭59−111115号公報には、数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)との比(Mw/Mn)が6以下であり、Mwが50万以上であるカルボキシル基を含まないアクリル系感圧接着剤(粘着剤)が設けられた偏光板が、高温高湿下において優れた粘着特性を有することが記載されている。 In this situation, the JP-A-59-111115, and the ratio of the number average molecular weight (Mn) Weight average molecular weight (Mw) (Mw / Mn) of 6 or less, with Mw of 500,000 or more there carboxyl group does not include the acrylic pressure sensitive adhesive polarizer (PSA) is provided is described to have excellent adhesive properties at high temperature and high humidity. また、特開昭64−66283号公報の実施例には、溶液重合により製造したアクリル系ポリマーの低分子量ポリマーを除去したアクリル系感圧接着剤(粘着剤)を使用することで、高温高湿下で剥がれや発泡のないが表示能を阻害する程起生しない感圧接着型偏光板が開示されている。 Further, in the embodiment of JP-A-64-66283, the use low molecular weight polymers to remove acrylic pressure-sensitive adhesive of the acrylic polymer prepared by solution polymerization of (PSA), high temperature and high humidity Okoshisei city PSA polarizer enough but no peeling or foaming under inhibits display capability is disclosed.
【0010】 [0010]
しかしながら、塊状重合により得られる粘着シートにおいて、光学部材、特に貼り付け面積の広い光学部材に要求される耐熱、耐湿熱特性を満足できる粘着剤の製造方法はまだ知られていない。 However, the pressure-sensitive adhesive sheet obtained by bulk polymerization, the optical member, is not yet known, especially heat required for attaching a wide optical member in area, the production method of the adhesive satisfactory moisture-heat resistance.
【0011】 [0011]
【発明が解決しようとする課題】 [Problems that the Invention is to Solve
本発明は、 水及び溶剤を使用せずに、応力緩和性に優れ、貼り付け面積の大きい光学部材に使用しても高熱時、高湿熱時の発泡、剥がれが無いアクリル系粘着シートを得るための製造方法を提供することを課題とする。 The present invention, without using water and a solvent, stress excellent relaxation properties, when also used in a large optical member attachment area high fever, foaming at the time of high humidity heat, since the peeling obtain no acrylic pressure-sensitive adhesive sheet and to provide a method of manufacturing.
【0012】 [0012]
【課題を解決するための手段】 In order to solve the problems]
本発明の光学部材用アクリル系粘着シートの製造法は、成分(a)〜(d); Preparation of an optical member for acrylic pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention, component (a) ~ (d);
(a)(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主成分とする重合性単量体 100重量部と、(b)(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主成分とする重合性単量体の重合物であり、重量平均分子量が100000以上である高分子量ポリマー 5重量部以上200重量部以下と、(c)光重合開始剤 0.01重量部以上5重量部以下と、(d)架橋剤と、を含有し、 水及び溶剤を含有していないアクリル系粘着剤組成物を支持体に流延し、残存モノマー量が5〜20重量%となるように、強度1〜500(W/m2 )の紫外線を照射して光重合を行い、その後、残存モノマーが5000ppm以下となるように、加熱乾燥を行うことを特徴としている。 (A) (meth) and 100 parts by weight of the polymerizable monomer composed mainly of acrylic acid alkyl esters, be a polymer of a polymerizable monomer composed mainly of (b) (meth) acrylic acid alkyl ester , contains a 200 parts by weight or less high molecular weight polymer 5 parts by weight or more has a weight average molecular weight of more than 100,000, and (c) a photopolymerization initiator 0.01 parts by weight or more than 5 parts by weight, and a (d) a crosslinking agent and, cast on acrylic pressure-sensitive adhesive composition does not contain water and a solvent to a support, so that the amount of residual monomer is 5 to 20% by weight, the ultraviolet intensity 1~500 (W / m2) perform photopolymerization by irradiation, then, as the residual monomer is 5000ppm or less, it is characterized by performing a heating and drying.
【0013】 [0013]
【発明の実施の形態】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
本発明の光学部材用アクリル系粘着シートの製造方法に使用するアクリル系粘着剤組成物は、下記成分(a)〜 (d)を含有している。 Acrylic pressure-sensitive adhesive composition used in the production method of the acrylic pressure-sensitive adhesive sheet for optical member of the present invention contains the following components (a) ~ (d).
(a)(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主成分とする重合性単量体 100重量部、(b)(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主成分とする重合性単量体の重合物であり、重量平均分子量が100000以上である高分子量ポリマー 5重量部以上200重量部以下、(c)光重合開始剤 0.01重量部以上5重量部以下、(d)架橋剤、この中で、重量平均分子量は、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィにより求めた値である。 (A) (meth) 100 parts by weight of the polymerizable monomer composed mainly of acrylic acid alkyl esters, a polymer of a polymerizable monomer composed mainly of (b) (meth) acrylic acid alkyl ester, weight average molecular weight of more than 100,000 in a high molecular weight polymer 5 parts by weight to 200 parts by weight or less, (c) a photopolymerization initiator 0.01 parts by weight or more than 5 parts by weight, (d) a crosslinking agent, in this, the weight-average the molecular weight is a value determined by gel permeation chromatography.
【0014】 [0014]
前記成分(a)は、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主成分とする重合性単量体であり、(メタ)アクリル酸アルキルエステル1種類の単量体、又は、少なくとも1種類の(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含み、その単量体混合物中の(メタ)アクリル酸アルキルエステルの総量が50重量%を超える単量体混合物である。 Wherein component (a), (meth) a polymerizable monomer composed mainly of acrylic acid alkyl ester, (meth) alkyl ester one monomer acrylic acid, or, at least one (meth) include acrylic acid alkyl esters, the total amount of (meth) acrylic acid alkyl ester of the monomer mixture is a monomer mixture of more than 50 wt%.
【0015】 [0015]
(メタ)アクリル酸アルキルエステルの例としては、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸ドデシル等を挙げることができる。 Examples of (meth) acrylic acid alkyl ester, (meth) acrylate, (meth) acrylate, (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, hexyl (meth) hexyl acrylate, (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, decyl and dodecyl (meth) acrylate.
【0016】 [0016]
前記単量体混合物は、アクリル酸アルキルエステルと共重合可能な他の単量体を混合しても良い。 The monomer mixture may be mixed acrylic acid alkyl ester and another copolymerizable monomer. 共重合可能な単量体の例としては、 Examples of copolymerizable monomers,
(メタ)アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸のような不飽和カルボン酸; (Meth) acrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, maleic acid, unsaturated carboxylic acids such as fumaric acid;
(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸とポリエチレングリジコール又はポリプロピレングリコールとのモノエステル等のヒドロキシル基含有ビニル単量体; (Meth) -2-hydroxyethyl acrylate, (meth) acrylic acid-2-hydroxypropyl, (meth) hydroxyl group-containing vinyl monomers such as monoesters of acrylic acid with polyethylene glyceryl di- call or polypropylene glycol;
(メタ)アクリル酸グリシジル等のエポキシ基含有ビニル単量体; (Meth) epoxy groups of glycidyl acrylate-containing vinyl monomers;
(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸エトキシエチル、(メタ)アクリル酸プロポキシエチル、(メタ)アクリル酸ブトキシエチル、(メタ)アクリル酸エトキシプロピル等の(メタ)アクリル酸アルコキシアルキル; Methoxyethyl (meth) acrylate, ethoxyethyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid propoxyethyl, (meth) butoxyethyl acrylate, (meth) acrylic acid ethoxypropyl (meth) acrylic acid alkoxyalkyl;
(メタ)アクリルアミド、メチロール(メタ)アクリルアミド、メトキシエチル(メタ)アクリルアミド等のアミド基含有ビニル単量体; (Meth) acrylamide, methylol (meth) acrylamide, methoxyethyl (meth) amide group-containing vinyl monomers such as acrylamide;
メタクリロキシプロピルメトキシシラン等のケイ素含有ビニル単量体; Methacryloxypropyl methoxy silicon-containing vinyl monomers such as silanes;
(メタ)アクリロイルアジリジン等のアジリジン基含有ビニル単量体; (Meth) acrylate aziridine group-containing vinyl monomers such as acryloyl aziridine;
(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ベンジル、スチレン、メチルスチレン等の芳香属基含有ビニル単量体; (Meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, benzyl styrene, aromatic Shokumoto containing vinyl monomers such as styrene;
(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸イソボルニル等の脂環式アルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル; Esters of (meth) acrylate, cyclohexyl and (meth) alicyclic alcohol and (meth) acrylic acid such as isobornyl acrylate;
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリロイル基を2個以上有する単量体; Ethylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate of a (meth) acryloyl group 2 monomers having more than five;
その他、酢酸ビニル、塩化ビニル、マクロモノマー、ジビニルベンゼン等を挙げることができる。 Other, vinyl acetate, vinyl chloride, macromonomer, may be mentioned divinylbenzene and the like. 尚、(メタ)アクリル酸は、アクリル酸とメタクリル酸の両方を意味し、(メタ)アクリレートは、アクリレートとメタクリレートの両方を意味する。 Incidentally, (meth) acrylic acid means both acrylic acid and methacrylic acid, (meth) acrylate means both acrylate and methacrylate.
【0017】 [0017]
成分(b)の高分子量ポリマーは、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主成分とする重合性単量体の重合物であり、重量平均分子量が50000以上である。 High molecular weight polymer component (b) is a polymer of a polymerizable monomer composed mainly of (meth) acrylic acid alkyl ester, a weight average molecular weight of 50,000. この高分子量ポリマーを得るために使用する重合性単量体は、前記(a)の重合性単量体に記載した単量体と同じものを使用できる。 The polymerizable monomer used for obtaining a high molecular weight polymer may be the same as those monomers described in the polymerizable monomer of said (a).
【0018】 [0018]
また、この成分(b)の高分子量ポリマーは、得られる粘着シートの常温以下での粘着特性を向上させるためには、そのFoxの式によるガラス転移温度は0℃以下であることが好ましい。 Also, high molecular weight polymers of this component (b), in order to improve the adhesive properties at room temperature following the pressure-sensitive adhesive sheet obtained preferably has a glass transition temperature according to Fox formula is 0 ℃ or less. この場合、高分子量ポリマーを得るために使用する重合性単量体は、炭素数1〜14のアクリル酸アルキルエステルを主成分とすることが好ましい。 In this case, the polymerizable monomer used for obtaining a high molecular weight polymer is preferably composed mainly of acrylic acid alkyl esters having 1 to 14 carbon atoms.
【0019】 [0019]
さらに、この高分子量ポリマーのGPC法による重量平均分子量(以下Mwとする)は、5万以上であるが、好ましくは10万以上200万以下、特に好ましくは15万以上150万以下である。 Further, the weight average molecular weight by GPC of the high molecular weight polymer (hereinafter referred to as Mw) of, although 50,000 or more, preferably 100,000 or more to 2,000,000, 1,500,000 and particularly preferably 150,000 or more. この高分子量ポリマーのMwが10万未満では、得られる粘着シートの高温高湿下での粘着特性、特に高温下での耐発泡性及び耐剥がれ性が、低下する。 In the Mw of the high molecular weight polymer is less than 100,000, the adhesive properties at high temperature and high humidity of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained, especially foaming resistance and 耐剥 peeling resistance at high temperature is lowered. また、その重量平均分子量が高くなると得られる粘着シートの粘着特性は良好であるが、組成物としての粘度が高くなるため、支持体への均一な流延が難しくなる。 Although the adhesive property of the adhesive sheet obtained and the weight average molecular weight is higher the better, since the viscosity of the composition becomes high, uniform casting of the support is difficult.
【0020】 [0020]
成分(b)の高分子量ポリマーの配合量は、成分(a)の重合性単量体100重量部に対して、5〜200重量部であり、特に、10重量部〜100重量部が好ましい。 The amount of high molecular weight polymer of component (b), with respect to 100 parts by weight of the polymerizable monomer of the components (a), and 5 to 200 parts by weight, particularly preferably 10 parts by weight to 100 parts by weight. 成分(a)の重合性単量体に対して、成分(b)の高分子量ポリマーの配合量が少ないと、光重合反応時の発熱の増加及び流延した組成物の収縮の増加により、得られる粘着シートの均質性を損なう。 The polymerizable monomer components (a), when a small amount of high molecular weight polymer component (b), an increase in shrinkage and increased casting the composition of heat generated during photopolymerization, resulting It is impairing the homogeneity of the adhesive sheet. この配合量が多いと、組成物としての粘度が増加し支持体への均一な流延が困難になる。 If the amount is large, uniform casting becomes difficult to increase the viscosity of the composition support.
【0021】 [0021]
成分(c)の光重合開始剤としては、アセトフェノン、メトキシアセトフェノン、2,2-ジエトキシアセトフェノン、p-ジメチルアミノアセトフェノン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、α-ヒドロキシ-α,α'-ジメチルアセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-シクロヘキシルアセトフェノン、2-メチル-1[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モンフォリノプロパノン-1等のアセトフェノン類、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルブチルエーテル等のベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン、2-クロロベンゾフェノン、p,p'-ジクロロベンゾフェノン,N,N'-テトラメチル-4,4'-ジアミノベンゾフェノン、4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ケトン等のケトン類、チオキサンソン、2-クロロ Component as the photopolymerization initiator (c), acetophenone, methoxy acetophenone, 2,2-diethoxyacetophenone, p- dimethylaminoacetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, alpha-hydroxy-.alpha., alpha ' - dimethyl acetophenone, 2-hydroxy-2-cyclohexyl acetophenone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] acetophenone such as 2-Mont morpholinopropane propanone -1, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether benzoin ethers such as benzoin isopropyl ether, benzophenone, 2-chloro benzophenone, p, p'-dichlorobenzophenone, N, N'-tetramethyl-4,4'-diamino benzophenone, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl ketones such as (2-hydroxy-2-propyl) ketone, thioxanthone, 2-chloro オキサンソン、2-メチルチオキサンソン等のチオキサンソン類、ビスアシルホスフィンオキサイド、ベンゾイルホスフィンオキサイド等のホスフィン酸化物、ベンジルジメチルケタール等のケタール類、カンファン-2,3-ジオン、フェナントレンキノン等のキノン類などを挙げることができる。 Okisanson, thioxanthones such as 2-methyl thioxanthone, bisacylphosphine oxides, phosphine oxides such as benzoyl phosphine oxide, ketals such as benzyl dimethyl ketal, camphane-2,3-dione, quinones such as phenanthrenequinone, etc. it can be mentioned.
【0022】 [0022]
成分(c)の光開始剤の配合量は、成分(a)の重合性単量体100重量部に対して、0.01〜5重量部であり、0.02〜2重量部がより好ましい。 The amount of photoinitiator component (c), relative to 100 parts by weight of the polymerizable monomer of the components (a), and 0.01 to 5 parts by weight, more preferably 0.02 to 2 parts by weight . 光開始剤が少ないと、光重合が有効に進行せず、多いと反応の進行が急激になるため急激な発熱により均一な塗膜が得られない。 When the photoinitiator is small, does not proceed effectively photopolymerization, not a uniform coating film is obtained by rapid heat generation for progress is abruptly reaction with many.
【0023】 [0023]
成分(d)の架橋剤としては、エポキシ化合物、イソシアネート化合物、金属キレート化合物、アミノ樹脂等を挙げることができる。 As the crosslinking agent component (d), an epoxy compound, an isocyanate compound, a metal chelate compound, and an amino resin. 中でも、分子内に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ架橋剤、及び、分子内に2個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート架橋剤が、好ましい。 Among them, an epoxy crosslinking agent having two or more epoxy groups in the molecule, and an isocyanate crosslinking agent having 2 or more isocyanate groups in the molecule are preferred.
【0024】 [0024]
この分子内に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ架橋剤としては、1,3-ビス(N,N-ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N',N'-テトラグリジル-m-キシリレンジアミン、N,N,N',N'-テトラグリジルアミノフェニルメタン、トリグリシジルイソシアヌレート、mN,N-ジグリシジルアミノフェニルグリシジルエーテル、N,N-ジグリシジルトルイジン、N,N-ジグリシジルアニリン等のエポキシ基を2個以上有すると共に第3級窒素原子を1個以上有する化合物が好ましい。 The epoxy cross-linking agent having two or more epoxy groups in the molecule, 1,3-bis (N, N-diglycidyl aminomethyl) cyclohexane, N, N, N ', N'Tetoragurijiru -m- xylene diamine, N, N, N ', N'-tetraglycidyl Gilles aminophenyl methane, triglycidyl isocyanurate, mN, N-diglycidyl-aminophenyl glycidyl ether, N, N-diglycidyl toluidine, N, N-diglycidyl compounds having a tertiary nitrogen atom 1 or more and having an epoxy group such as aniline two or more.
【0025】 [0025]
また、分子内に2個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート架橋剤の例としては、トリレンジイソシアネート(TDI)、クロルフェニレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、テトラメチレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添されたジフェニルメタンジイソシアネートなどのイソシアネートモノマー及びこれらイソシアネートモノマーをトリメチロールプロパンなどと付加したイソシアネート化合物やイソシアヌレート化物、ビュレット型化合物、さらには公知のポリエーテルポリオールやポリエステルポリオール、アクリルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオールなど付加反応させたウレタンプレポリマー型のイソシアネ In addition, examples of the isocyanate crosslinking agent having 2 or more isocyanate groups in the molecule, tolylene diisocyanate (TDI), chlorpheniramine diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, hydrogenated isocyanate monomer and the like and the added isocyanate compound or isocyanurate compound trimethylolpropane these isocyanate monomers such as diphenyl methane diisocyanate, biuret type compounds, further known polyether polyols, polyester polyols, acrylic polyols, polybutadiene polyol, isocyanate polyisoprene polyol urethane prepolymer type obtained by addition reaction, etc. ト等を挙げることができる。 Mention may be made of a door or the like.
【0026】 [0026]
この架橋剤の配合量としては、成分(a)及び(b)の合計100重量部に対して0.001〜5重量部である。 An amount of the crosslinking agent is 0.001 to 5 parts by weight per 100 parts by weight of components (a) and (b). 架橋剤と反応する官能基は、成分(a)、(b)の少なくとも一方に有れば良い。 Functional group reactive with the crosslinking agent, components (a), it is sufficient to at least one of (b). 例えば、架橋剤として、前記エポキシ化合物を用いる場合には、成分(a)としてアクリル酸を1〜10重量%程度含有した重合性単量体、及び/又は、成分(b)としてアクリル酸1〜10重量%程度含有した重合性単量体の共重合体を使用すれば良い。 For example, as a crosslinking agent, in the case of using an epoxy compound, a polymerizable monomer containing about 1 to 10 wt% of acrylic acid as components (a), and / or acrylic acid 1 as component (b) it may be used a copolymer of containing about 10% by weight polymerizable monomer.
【0027】 [0027]
本発明の光学部材用アクリル系粘着剤組成物は、成分(a)〜(d)を個別に調製した後に混合しても良く、成分(a)及び(b)の混合物については、特開平11−49811号公報や特開2000−313704号公報に開示された方法で、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主成分とする重合性単量体の部分重合物を調製することでも得られる。 An optical member for acrylic pressure-sensitive adhesive composition of the present invention may be mixed after preparing component (a) ~ (d) individually for the mixture of components (a) and (b), JP-A-11 in -49811 and JP 2000-313704 JP disclosed methods may also be obtained by preparing a partially polymerized product of the polymerizable monomer as a main component (meth) acrylic acid alkyl ester.
【0028】 [0028]
本発明の光学部材用アクリル系粘着剤組成物には、本発明の効果を損なわない程度に、シリカ、チタニア、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム等の無機充填剤、ガラスバルーン、シラスバルーン等の無機中空充填剤、ナイロンビーズ、シリコーン樹脂ビーズ等の有機充填剤、塩化ビニリデンバルーン等の有機中空充填剤、発泡剤、染料、顔料、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤などの添加剤を配合しても良い。 The optical member for acrylic pressure-sensitive adhesive composition of the present invention, to the extent that does not impair the effects of the present invention, silica, titania, calcium carbonate, mineral fillers such as aluminum hydroxide, glass balloons, an inorganic hollow such Shirasu balloons fillers, nylon beads, organic fillers such as silicone resin beads, organic hollow fillers, such as vinylidene chloride balloons, foaming agents, dyes, pigments, antioxidants, ultraviolet absorbers, by blending additives such as a flame retardant it may be. 特に、貼り付け面がガラス或いはガラス基板の場合には、シランカップリング剤等のケイ素含有化合物を添加することが好ましい。 In particular, when the attachment surface is a glass or glass substrate, it is preferable to add a silicon-containing compound such as a silane coupling agent.
【0029】 [0029]
シランカップリング剤としてはビニルトリメトキシシラン,ビニルトリエトキシシラン,メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の重合性不飽和基含有ケイ素化合物、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン,3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン,2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等のエポキシ構造を有するケイ素化合物、3-アミノプロピルトリメトキシシラン,N-(2-アミノエチル)3-アミノプロピルトリメトキシシラン,N-(2-アミノエチル)3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン等のアミノ基含有ケイ素化合物、3-クロロプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。 Vinyltrimethoxysilane as the silane coupling agent, vinyl triethoxy silane, methacryloxypropyl trimethoxy silane polymerizable unsaturated group-containing silicon compounds such as 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyl methyl dimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) silicon compounds having an epoxy structure, such as ethyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, N- (2- aminoethyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane, N-(2-aminoethyl) 3-aminopropyl amino group-containing silicon compound such as methyl dimethoxysilane, 3-chloropropyl trimethoxy silane, and the like.
【0030】 [0030]
本発明の光学部材用アクリル系粘着シートの製造方法は、前記アクリル系粘着剤組成物を、支持体に流延し、残存モノマー量が5〜20重量%となるように、強度1〜500(W/m )の紫外線を照射して光重合を行う工程(A)、次いで、残存モノマーが5000ppm以下となるように、加熱乾燥を行う工程(B)を含んでいる。 Method for producing an optical member for acrylic pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention, the acrylic pressure-sensitive adhesive composition, was cast on a support, so that the amount of residual monomer is 5 to 20 wt%, strength 1-500 ( W / m 2) UV irradiation with the step of performing photopolymerization (a), then, as the residual monomer is 5000ppm or less, includes the step (B) to perform heat drying.
【0031】 [0031]
工程(A)は、前記アクリル系粘着剤組成物を支持体に流延し、成分(a)の重合性単量体の重合率が80〜95%となるように、強度1〜500(W/m )の紫外線を照射し、残存モノマーを5〜20%に調製する。 Step (A), cast on the acrylic pressure-sensitive adhesive composition to a support, as a polymerizable monomer of the polymerization of the component (a) is 80% to 95%, strength 1 to 500 (W / m 2) ultraviolet irradiation, to prepare the remaining monomer to 5-20%. ここで使用される支持体としては、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルムなどのポリオレフィンフィルム、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステルフィルム、金属箔、布、不織布、紙等を挙げることができる。 The support used herein, polyethylene film, polyester film such as polypropylene film, polyester films such as polyethylene terephthalate, metal foil, cloth, nonwoven fabric, paper or the like. これらの支持体は、複数種の積層体でも良く、シリコーン等の剥離剤をコートしたものでも良く、コロナ処理などにより表面エネルギーを変化させたものでも良い。 These supports may be of multiple types of laminate may be those coated with a release agent such as silicone, it may be one obtained by changing the surface energy by a corona treatment.
【0032】 [0032]
この工程(A)での紫外線照射は、強度1〜500(W/m )であり、好ましくは、強度5〜450(W/m )である。 UV irradiation in this step (A) is the intensity 1~500 (W / m 2), preferably, the intensity 5~450 (W / m 2). 照射時間は、流延した光学部材用アクリル系粘着剤の厚みにもよるが、通常5〜180秒間照射することにより、成分(a)の重合性単量体の重合率を80〜95%とすることができる。 Irradiation time depends on the thickness of the cast an optical member for acrylic pressure-sensitive adhesive by irradiating normally 5 to 180 seconds, and the rate of polymerization of the polymerizable monomer component (a) 80 to 95% can do. この紫外線照射は、重合禁止作用のある酸素の影響をできるだけ防ぐために、窒素ガス雰囲気下、或いは、不活性ガス雰囲気下で行うか、支持体に流延したアクリル系粘着剤組成物に、ポリエチレンテレフタレート等の紫外線は通過するが酸素を遮断するフィルムを積層させて行うことが好ましい。 This ultraviolet radiation, in order to prevent as much as possible the influence of the oxygen with a polymerization inhibiting function, under a nitrogen gas atmosphere, or, if carried out under an inert gas atmosphere, the acrylic pressure-sensitive adhesive composition was cast support, polyethylene terephthalate UV etc. passes is preferably performed by stacking film for blocking oxygen.
【0033】 [0033]
工程(B)では、工程(A)で得られたシートの残存モノマーが5000ppm以下となるように、加熱乾燥を行う。 In step (B), as the residual monomer of the sheet obtained in step (A) is 5000ppm or less, heat drying. この加熱乾燥は、熱風乾燥でも良く、赤外線乾燥でも良い。 The heat drying may be air drying or infrared drying. 好ましくは、熱風乾燥と赤外線乾燥を併用する。 Preferably, a combination of hot air drying and infrared drying.
【0034】 [0034]
本発明の粘着シートの製造方法において、アクリル系粘着組成物を支持体に流延するには、ロールコーター、ダイコーター、バーコーター、ナイフコーター、グラビアコーター、メイヤーバーコーター等を用いて塗布すれば良い。 In the manufacturing method of the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention, the casting acrylic adhesive composition to the support, roll coater, die coater, bar coater, knife coater, gravure coater, if applied with a Meyer bar coater good. 塗布時のアクリル系粘着剤組成物の粘度は、通常0.1〜50(Pa・s)、好ましくは1〜30(Pa・s)の範囲にすれば良く、必要により、加熱又は冷却しながら塗布することもできる。 The viscosity of the acrylic pressure-sensitive adhesive composition during application is typically 0.1~50 (Pa · s), preferably may be in the range of 1~30 (Pa · s), as necessary, with heating or cooling It can also be applied.
【0035】 [0035]
本発明の粘着シートの製造方法により得られる粘着シートの幅及び長さは、特に制限が無く、紙管などに巻回してテープ状にしても良く、乾燥工程終了後、直ちにガラス基板や偏光フィルムなどと貼り合せても良く、剥離紙などを積層してシート状のままでも良い。 PSA sheet production width and length of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained by the method of the present invention, no particular limitation, may be in tape form wound on a piece of paper tube, after the drying step ends, immediately a glass substrate and a polarizing film may be bonded and the like, may be left of the sheet-like by laminating such as release paper.
【0036】 [0036]
【実施例】 【Example】
本発明を実施例を示してさらに具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。 Further illustrate the present invention by showing Examples, but the present invention is not limited thereto.
【0037】 [0037]
<アクリル系粘着剤組成物E−1の調整> <Adjustment of acrylic adhesive composition E-1>
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管及び冷却管を備えた容量2リットルの四つ口フラスコに、アクリル酸2-エチルヘキシル(以下2-EHAとする)960g、アクリル酸(以下AAとする)40g、n-ドデシルメルカプタン0.1gを投入し、フラスコ内の空気を窒素に置換しながら、50℃まで加熱した。 Stirrer, thermometer, four-necked 2-liter flask equipped with a nitrogen gas inlet tube and a cooling tube, (and 2-EHA or less) of 2-ethylhexyl acrylate 960 g, (or less AA) acrylate 40g He was charged with n- dodecyl mercaptan 0.1 g, while replacing the air in the flask nitrogen and heated to 50 ° C..
【0038】 [0038]
次いで、重合開始剤として2,2'-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)0.025gを撹拌下に投入して均一に混合した。 Then, 2,2'-azobis (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile) 0.025 g as a polymerization initiator were uniformly mixed was poured under stirring. 重合開始剤投入後,反応系の温度は上昇したが、冷却を行わずに重合反応を続けたところ、反応系の温度が119℃に達し、その後徐々に下がり始めた。 After the polymerization initiator charged, the temperature of the reaction system rose, was continued polymerization reaction without cooling, the temperature of the reaction system reached 119 ° C., was then started falling gradually. 2-EHA192g及びAA8gを投入し反応系の温度を約100℃に冷却した。 The 2-EHA192g and temperature of the reaction system was charged with AA8g cooling to about 100 ° C.. さらに、水浴による強制冷却を行い、モノマー濃度71%、ポリマー濃度29%、ポリマー分のMwが72万であるアクリル系シロップAを得た。 Moreover, subjected to forced cooling by a water bath, the monomer concentration 71%, 29% polymer concentration, Mw of the polymer component to obtain an acrylic syrup A is 720,000.
【0039】 [0039]
このアクリル系シロップA100g、光重合開始剤として、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン(ダロキュア1173;チバガイギー(株)製)0.2g、架橋剤として、N,N,N',N'-テトラグリジル-m-キシリレンジアミン(テトラッドX;三菱ガス化学(株)製)0.05gを混合して、アクリル系粘着剤組成物E−1を調製した。 The acrylic syrup A100g, as a photopolymerization initiator, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl - propane-1-one (Darocure 1173, manufactured by Ciba-Geigy (Ltd.)) 0.2 g, as a crosslinking agent, N, N , N ', N'Tetoragurijiru -m- xylylenediamine (Tetrad X; manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) were mixed 0.05 g, to prepare an acryl-based pressure-sensitive adhesive composition E-1.
【0040】 [0040]
<アクリル系粘着剤組成物E−2の調製> <Preparation of acrylic adhesive composition E-2>
前記アクリル系シロップA100g、2-EHA19.2g、AA0.8g、光開始剤ダロキュア1173を0.18g、架橋剤テトラッドX0.05gを混合して、アクリル系粘着剤組成物E−2を調製した。 The acrylic syrup A100g, 2-EHA19.2g, AA0.8g, the photoinitiator Darocur 1173 0.18 g, a mixture of crosslinking agent Tetrad X0.05G, to prepare an acrylic pressure-sensitive adhesive composition E-2.
【0041】 [0041]
<アクリル系粘着剤組成物E−3の調製> <Preparation of acrylic adhesive composition E-3>
アクリル酸ブチル(以下BAとする)1900g、2-EHA100g、及び、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパノン-1(チバガイギー(株)製、商品名イルガキュアー907)0.03gを、光重合装置に仕込み、強度56(W/m )の紫外線を間歇的に照射して、アクリル系シロップBを得た。 Butyl acrylate (hereinafter referred to as BA) 1900g, 2-EHA100g, and 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropanone-1 (Ciba-Geigy Co., Ltd., trade name Irgacure the 907) 0.03 g, were charged to photopolymerisator, the ultraviolet intensity 56 (W / m 2) was intermittently irradiated to obtain an acrylic syrup B. このシロップは、モノマー濃度85重量%、ポリマー濃度15重量%で、ポリマー分のMwは95万であった。 The syrup is a monomer concentration of 85 wt%, at a polymer concentration of 15 wt%, Mw of the polymer portion was 950,000.
【0042】 [0042]
このアクリル系シロップB100g、光重合開始剤として、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン(ダロキュア1173;チバガイギー(株)製)0.2g、架橋剤として、トルエンジイソシアネートとトリメチロールプロパンよりなるイソシアネート化合物(コロネートL;日本ポリウレタン(株))2.5gを混合して、アクリル系粘着剤組成物E−3を調製した。 The acrylic syrup B100g, as a photopolymerization initiator, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl - propane-1-one (Darocure 1173, manufactured by Ciba-Geigy (Ltd.)) 0.2 g, as a crosslinking agent, and toluene diisocyanate isocyanate compounds consisting of trimethylolpropane; a mixture of (Coronate L from Nippon polyurethane (Ltd.)) 2.5 g, to prepare an acryl-based pressure-sensitive adhesive composition E-3.
【0043】 [0043]
【実施例1】 [Example 1]
アクリル系粘着剤組成物E−1を、厚さが25μmの剥離処理をしたポリエステルフィルム上に塗布した。 The acrylic pressure-sensitive adhesive composition E-1, the thickness was coated onto a polyester film to release treatment of 25 [mu] m. これを、窒素ガス雰囲気下で、最大強度400(W/m )となるように調節した高圧水銀ランプより6(kJ/m )の光を照射して光重合した。 This, in a nitrogen gas atmosphere, and photopolymerized by irradiating light 6 from adjusting the high pressure mercury lamp so that the maximum intensity 400 (W / m 2) ( kJ / m 2). このときの未反応モノマーは、8(wt%)であった。 Unreacted monomer at this time was 8 (wt%).
【0044】 [0044]
さらに、これを熱風循環乾燥機に投入して、100℃で5分間加熱処理して、未反応モノマーを除去し、粘着剤層の厚さ25μm、残存モノマー2300ppmの粘着シートE−1を得た。 Further, this was put into a hot air circulating drier, and heated for 5 minutes at 100 ° C., to remove unreacted monomers, to give the thickness 25μm of the pressure-sensitive adhesive layer, the pressure-sensitive adhesive sheet E-1 of residual monomer 2300ppm .
【0045】 [0045]
【実施例2】 [Example 2]
実施例1において、組成物E−1の代わりに組成物E−2を使用した以外は同様にして、粘着剤層の厚さ25μm、残存モノマー2100ppmの粘着シートE−2を得た。 In Example 1, except for using the composition E-2 instead of the composition E-1 were obtained in the same manner the thickness 25μm of the pressure-sensitive adhesive layer, the pressure-sensitive adhesive sheet E-2 of the remaining monomer 2100 ppm.
【0046】 [0046]
【実施例3】 [Example 3]
実施例1において、組成物E−1の代わりに組成物E−3を使用した以外は同様にして、粘着剤層の厚さ25μm、残存モノマー2400ppmの粘着シートE−3を得た。 In Example 1, except for using the composition E-3 in place of the composition E-1 were obtained in the same manner the thickness 25μm of the pressure-sensitive adhesive layer, the pressure-sensitive adhesive sheet E-3 of the residual monomer 2400 ppm.
【0047】 [0047]
【比較例1〜4】 [Comparative Examples 1 to 4]
実施例1において、光照射条件及び加熱条件を表1に示す条件に変えて、粘着剤層の厚さ25μmの粘着シートC−1〜4を得た。 In Example 1, the light irradiation conditions and heating conditions changed to conditions shown in Table 1, to obtain a pressure-sensitive adhesive sheet C-1 to 4 having a thickness of 25μm of the adhesive layer. なお、比較例1では、光重合工程の反応時間が75分間であり、多大な時間を要している。 In Comparative Example 1, the reaction time of the photopolymerization process is 75 minutes, it takes a lot of time.
【0048】 [0048]
【表1】 [Table 1]
【0049】 [0049]
(粘着シートの評価試験) (Evaluation test of the pressure-sensitive adhesive sheet)
トリアセチルセルロース/ポリビニルアルコール/トリアセチルセルロースからなる3層積層の偏光板に、前記粘着シートE−1〜3,C−1〜4を転写し、150mm×200mmに裁断して試験片とした。 The polarizing plate of three-layer consisting of triacetyl cellulose / polyvinyl alcohol / triacetylcellulose, the adhesive sheet E-1 to 3, transferring the C-1 to 4, and a test piece was cut into 150 mm × 200 mm.
試験片をガラス板の片面に貼り付け、90℃、DRYで1000時間、及び、60℃、90%RH(相対湿度)で100時間の各条件下で、試験片の外観変化を観察した。 The test piece stuck on one side of the glass plate, 90 ° C., 1000 hours DRY, and, 60 ° C., under each condition for 100 hours at 90% RH (relative humidity), and observing the appearance change of the test piece. 評価結果を表2に示す。 The evaluation results are shown in Table 2.
【0050】 [0050]
【表2】 [Table 2]
【0051】 [0051]
【発明の効果】 【Effect of the invention】
本発明の光学部材用粘着シートの製造方法は、 水及び溶剤を含有していない粘着剤組成物を、光重合で残存モノマーを調節した後に、加熱乾燥により残存モノマーの低い光学部材用粘着シートを得ているために、多大なエネルギーの消費による環境負荷を低減できるとともに、得られる光学部材用の粘着シートの粘着剤層は、残存溶剤等の不純物が無く、分子量分布の低いポリマーの生成が抑制されているため、優れた透明性、耐熱性、耐湿熱性を有している。 Method for producing an optical member for a pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention, the adhesive composition does not contain water and a solvent, after adjusting the residual monomers photopolymerized, the adhesive sheet for low optical member of residual monomer by heating and drying to is obtained, it is possible to reduce the environmental impact caused by the consumption of large amount of energy, the adhesive layer of the adhesive sheet for optical resulting member, impurities such as residual solvent without generating suppression of low molecular weight distribution polymer because it is has excellent transparency, heat resistance, wet heat resistance.

Claims (2)

  1. 下記成分(a)〜 (d) Following components (a) ~ (d);
    (a)(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主成分とする重合性単量体 100重量部、(b)(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主成分とする重合性単量体の重合物であり、重量平均分子量が100000以上である高分子量ポリマー 5重量部以上200重量部以下、(c)光重合開始剤 0.01重量部以上5重量部以下、(d)架橋剤、を含み、 水及び溶剤を含有しない粘着剤組成物を、支持体に流延し、残存モノマー量が5〜20重量%となるように、強度1〜500(W/m2 )の紫外線を照射して光重合を行い、その後、残存モノマーが5000ppm以下となるように、加熱乾燥を行うことを特徴とする光学部材用アクリル系粘着シートの製造方法。 (A) (meth) 100 parts by weight of the polymerizable monomer composed mainly of acrylic acid alkyl esters, a polymer of a polymerizable monomer composed mainly of (b) (meth) acrylic acid alkyl ester, weight average molecular weight of 200 parts by weight or less high molecular weight polymer 5 parts by weight or more is more than 100,000, (c) a photopolymerization initiator 0.01 parts by weight or more than 5 parts by weight, comprises, (d) cross-linking agent, water and a solvent a pressure-sensitive adhesive composition containing no, was cast on a support, so that the amount of residual monomer is 5 to 20 wt%, subjected to photopolymerization by ultraviolet irradiation intensity 1~500 (W / m2), then, as the residual monomer is 5000ppm or less, the production method of the acrylic pressure-sensitive adhesive sheet for optical members and performing heat drying.
  2. 成分(b)の高分子量ポリマーのガラス転移温度が、0℃以下であることを特徴とする請求項第1項記載の光学部材用アクリル系粘着シートの製造方法。 The glass transition temperature of the high molecular weight polymer of component (b), 0 ° C. claim first term method for producing acrylic pressure-sensitive adhesive sheet for optical member, wherein a or less.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4543140B2 (en) * 2004-08-16 2010-09-15 綜研化学株式会社 Adhesive sheet and a manufacturing method thereof for a circuit board protection
KR100784995B1 (en) * 2005-09-05 2007-12-11 주식회사 엘지화학 Acrylic Pressure-Sensitive Adhesive Composition for the Polarizing Film
WO2007029936A1 (en) 2005-09-05 2007-03-15 Lg Chem, Ltd. Acrylic pressure-sensitive adhesive composition for polarizing film
JP4868915B2 (en) * 2006-04-04 2012-02-01 日東電工株式会社 Process for producing a pressure-sensitive adhesive layer-attached optical member, the optical member and the image display device pressure-sensitive adhesive layer
WO2009066654A1 (en) * 2007-11-19 2009-05-28 The Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd. Adhesive, adhesive for optical member, and optical member with adhesive layer
JP5211344B2 (en) * 2008-07-11 2013-06-12 フジコピアン株式会社 Photocurable adhesive composition and a polarizing plate using the same

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0753849B2 (en) * 1988-08-29 1995-06-07 積水化学工業株式会社 Method for producing acrylic pressure-sensitive adhesive tape or sheet
JP2922036B2 (en) * 1991-10-31 1999-07-19 日東電工株式会社 Pressure sensitive adhesive having excellent heat resistance and method of manufacturing the adhesive sheets
JP3040032B2 (en) * 1992-03-27 2000-05-08 日東電工株式会社 Pressure sensitive adhesives and the adhesive sheet excellent in heat resistance - DOO acids and methods for their preparation
JP5135494B2 (en) * 1999-12-22 2013-02-06 綜研化学株式会社 Acrylic pressure-sensitive adhesive tape and a method of manufacturing the same

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