JP4676932B2 - ベンジルジグリセリンアセテートおよび該化合物を含有するポリエステル樹脂組成物 - Google Patents
ベンジルジグリセリンアセテートおよび該化合物を含有するポリエステル樹脂組成物 Download PDFInfo
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R1を構成するヒドロキシル基はエステルであってもよい。好ましいR1は水素原子である。
R2を構成するヒドロキシル基はエステルであってもよい。好ましいR2は水素原子である。
なお、本発明で使用する重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)は、サイズ排除クロマトグラフにより測定された標準ポリスチレン換算値を使用している。以下同様である。
・ポリ(L−乳酸)(PLLA)(H−100;、三井化学社製)
[α]20 589=−151deg・dm−1・g−1・cm
重量平均分子量(Mw)=156000、
分散係数(Mw/Mn)=2.1
・アセチル化トリブチルシトレート(ATBC)(シトロフレックスA−4:森村商事製)
・1H−NMRスペクトルの測定:溶媒としてCD3ODを使用し、JEOL LNM-GSX 400(400Hz)(日本電子社製)を使用した。
試験片;ゲージ長さ10mm、少なくとも3個
クロスヘッドスピード;1mm/min
雰囲気:空気
昇温速度:10℃/min
ジグリセリン(10g、60mmol)の無水DMF(40mL)溶液を、窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(1.7g,72mmol)に滴下した。混合物を2時間室温で攪拌した。ベンジルクロライド(7.6g,60mmol)を室温で添加した。次に、温度を60℃に上げた。9時間攪拌後、溶媒を蒸発させた。残渣をn−ブタノール(160mL)−水(160mL×2)で抽出した。n−ブタノール層をMgSO4で乾燥し、ろ過、濃縮した。
1H−NMR(CD3OD)δ7.34−7.01(m,5H,芳香族プロトン)、4.63−4.35(m,2H,−O−CH2−Ph),3.87−3.24(m,10H,メチレンおよびメチンプロトン)。
MS(CI):m/z(強度)=257(M++1,100)
IR(cm−1):3314(幅広),2883,2855,1026
1−O−ベンジルジグリセリン(2.5g、10mmol)のピリジン(11mL,140mmol)溶液に、0℃で無水酢酸(7.1g,70mmol)を添加した。反応を室温で行った。18時間攪拌後、ピリジンを除去した。
1H−NMR(CD3OD)δ7.31−7.11(m,5H,芳香族プロトン)、5.12−5.00(m,2H,メチレンプロトン)、4.61−4.32(m,2H,−O−CH2−Ph),4.30−3.39(m,8H,メチレンプロトン)、1.99−1.85(m,9H,メチルプロトン)
MS(CI):m/z(強度)=233(100),383(M++1,17)
C19H26O8(382.40):
計算値C 59.68, H 6.85,
実測値C 59.41, H 6.61
IR(cm−1):2836,1732,1215,1038
ジグリセリン(8.3g、50mmol)のDMF(100mL)溶液に、ベンゼン(50mL),ベンズアルデヒド(53g,500mmol)およびp−トルエンスルホン酸(5mmol)を添加した。冷却器付きディーンスタークトラップ(Dean-Stark trap)を取り付けた。温度を110℃に上げた。11時間攪拌後、混合物をNa2CO3(10mmol)で中和した。溶液を濃縮し、水(80mL)−ジクロロメタン(100mL×2)で抽出した。ジクロロメタン層をMgSO4で乾燥し、ろ過、濃縮した。
1H−NMR(CD3OD)δ7.58−7.20(m,10H,芳香族プロトン)、5.95−5.67(m,2H,−O−(−O−)CH−Ph),4.48−3.42(m,10H,メチレンおよびメチンプロトン)、
MS(CI):m/z(強度)=343(M++1,100)
C20H22O5(342.39):
計算値C 70.16, H 6.48,
実測値C 69.94, H 6.37
ジベンジリデングリセリン(4.8g、14mmol)の無水ジエチルエーテル(10mL)溶液を、窒素雰囲気下、1mol/Lのジイソブチルアルミニウムハイドライドトルエン溶液(56mL,56mmol)に滴下した。混合物を18時間室温で攪拌した。メタノールおよび飽和NH4Clを添加し15分間攪拌した。その後、溶液をろ過し溶媒を除去した。ジエチルエーテル(25mL)を添加し、不溶物をろ別した後、エーテル層を水(50mL×2)で洗浄した。エーテル層をMgSO4で乾燥し、ろ過、濃縮した。
1H−NMR(CD3OD)δ7.45−7.07(m,10H,芳香族プロトン)、4.69−4.41(m,4H,−O−CH2−Ph),4.00−3.39(m,10H,メチレンおよびメチンプロトン)、
MS(CI):m/z(強度)=181(100)、347(M++1,33)
C20H26O50.5H2O(355.47):
計算値C 67.57, H 7.67,
実測値C 67.99, H 7.39
IR(cm−1):3431(幅広),2882,2858,1736,1231,
1024,735,697
1,1’−O−ジベンジルジグリセリン(0.2g、0.6mmol)のピリジン(5mL,60mmol)溶液に、0℃で無水酢酸(0.6g,6mmol)を添加した。室温で18時間攪拌後、ピリジンを除去した。
1H−NMR(CD3OD)δ7.39−7.16(m,10H,芳香族プロトン)、5.21−4.95(m,2H,メチンプロトン)、4.68−4.41(m,4H,−O−CH2−Ph),4.32−3.37(m,8H,メチレンプロトン)、2.09−1.90(m,6H,メチルプロトン)
MS(CI):m/z(強度)=233(100),431(M++1,2)
C24H30O7(430.49):
計算値C 66.96, H 7.02,
実測値C 66.78, H 7.07
IR(cm−1):2851,1734,1214,1043,697
PLLAを、BGTAまたはDBGDAと、100/0、95/5、90/10、80/20、70/30、60/40、50/50比(PLLA/BGTAまたはDBGDA)で混合し、キャスティング法によりポリ乳酸フィルムを作製した。PLLA、BGTAおよびDBGDAは混合前に1g/dlの濃度になるようにクロロホルムに溶解させた。各混合物(10ml)を、テフロン製プレート(直径5cm)上に注ぎ、48時間室温で乾燥した。
Claims (4)
- ポリエステルおよび請求項1に記載の化学式(I)で表されるベンジルジグリセリンアセテートを含有するポリエステル樹脂組成物。
- ポリエステルが、ポリ乳酸である、請求項3に記載の組成物。
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