JP4673868B2 - 外部寄生虫侵入防除用硫黄ペンタフルオロフェニルピラゾール - Google Patents
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Description
本発明は非常に強力な化合物を使用して外部寄生虫侵入を防除する方法、予想外に長期の効力期間を提供する前記化合物の長時間作用型注射用製剤及び前記化合物に付随し得る副作用を避けるか又は減らしながら前記化合物を投与する方法に関する。他の目的は以下の説明から自明である。
吸血寄生虫の動物侵入、特にノミのペット侵入は当技術分野で依然として問題になっている。イヌやネコにノミが侵入すると、局所刺激や煩わしい引っ掻きの原因となる。強く引っ掻くと傷ができ、細菌感染の原因となる。
本発明は愛玩動物の外部寄生虫侵入防除方法として、治療的に有効な量の式I:
(1)式Iの化合物と、
(2)生物学的に許容可能なポリマーと、
(3)親油性溶媒を含む注射用医薬組成物を提供する。
(1)式Iの化合物と、
(2)生物学的に許容可能なポリマーと、
(3)親油性溶媒を含む医薬組成物を前記動物に注射することを特徴とする方法を提供する。
(1)5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−硫黄ペンタフルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチルチオ)ピラゾール、
(2)5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−硫黄ペンタフルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチルスルフィニル)ピラゾール、
(3)5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−硫黄ペンタフルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチルスルホニル)ピラゾール、
(4)5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−硫黄ペンタフルオロフェニル)−4−(1,1−ジフルオロエチルチオ)ピラゾール、及び
(5)5−ブロモ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−硫黄ペンタフルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチルチオ)ピラゾールが挙げられる。
ポリ(DL−ラクチド/グリコリド)75/25(PLGA,0.25g)を十分量のグリセロールホルマールに溶かし、2.5ml溶液とした。別のフラスコでポリ(DL−ラクチド/グリコリド)75/25(0.25g)を十分量のトリアセチンに溶かし、2.5ml溶液とした。2種のPLGA溶液をよく混合し、活性成分(0.50g)を入れたフラスコに加えた。活性成分が溶けるまでフラスコの内容物を混合し、得られた溶液を滅菌濾過してバイアルに加え、密閉した。
体重10〜16kgの21〜31カ月齢雌雄ビーグル犬を使用した。各群3頭に同一活性化合物を異なる処方で次のように投与した。
Claims (12)
- 愛玩動物の外部寄生虫侵入防除用組成物であって、治療的に有効な量の式I:
R1はNR4R5基であり、
R2は−S(O)nR6であり、
R3は−CN又はCX−NY1Y2であり、
R4とR5は独立して水素又はアルキルであり、
R6はハロアルキルであり、
R7とR8は独立してハロゲンであり、
XはO又はSであり、
Y1とY2は独立して水素、ニトロ、アミノ、場合によりハロゲンで置換されたアルキル、シクロアルキル、ホルミル、C2−7アルカノイル、C4−7シクロアルキルカルボニル、C2−7アルコキシカルボニル、C2−7ハロアルコキシカルボニル、アリール又は芳香族複素環基であるか、
Y1とY2は一緒になってそれらが結合している窒素と共に場合によりハロゲン又はアルキルで置換された4〜8員脂肪族複素環基を形成するか、
Y1とY2は一緒になって=CHY3基を形成するか、あるいは
Y1は水素であり、且つY2はアルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、場合により置換基をもつアラルキル又は−S(O)nR6であり、
Y3はアルキル、C2−6アルケニル、アリール、芳香族複素環、又は場合によりハロゲンで置換されたアミノであり、
nは0、1又は2である)の化合物又は医薬的に許容可能なその塩を含有することを特徴とする組成物。 - R1がNR4R5であり、
R4とR5が独立して水素又はメチルであり、
R6がハロメチル又はハロエチルである
請求項2に記載の組成物。 - 式Iの前記化合物が、
(1)5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−硫黄ペンタフルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチルチオ)ピラゾール、
(2)5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−硫黄ペンタフルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチルスルフィニル)ピラゾール、
(3)5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−硫黄ペンタフルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチルスルホニル)ピラゾール、及び
(4)5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−硫黄ペンタフルオロフェニル)−4−(1,1−ジフルオロエチルチオ)ピラゾール
から成る群から選択される請求項1に記載の組成物。 - 前記外部寄生虫がノミである請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が非経口投与されるものである請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
- 嘔吐の可能性を避けるか又は減らしながら愛玩動物への外部寄生虫の侵入を防除するための全身投与用組成物であって、投与した化合物の最大血漿中濃度を約100ng/ml未満にする処方であって、0.05mg/kg〜50mg/kgの用量で請求項1に記載の式Iの化合物を含有することを特徴とする組成物。
- R1がNR4R5であり、
R4とR5が独立して水素又はメチルであり、
R6がハロメチル又はハロエチルである
請求項8に記載の組成物。 - 式Iの前記化合物が、
(1)5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−硫黄ペンタフルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチルチオ)ピラゾール、
(2)5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−硫黄ペンタフルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチルスルフィニル)ピラゾール、
(3)5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−硫黄ペンタフルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチルスルホニル)ピラゾール、及び
(4)5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−硫黄ペンタフルオロフェニル)−4−(1,1−ジフルオロエチルチオ)ピラゾール
から成る群から選択される請求項7に記載の組成物。 - 前記外部寄生虫がノミである請求項7から10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が非経口投与されるものである請求項7から10のいずれか一項に記載の組成物。
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