JP4656463B2 - Stable emulsion for coloring and process for producing the same - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は酸性水溶液中で安定なカロチノイド含有エマルジョン、好ましくはアスタキサンチン含有エマルジョン、製造方法及びその着色料としての用途に関する。
本発明の第２はこの安定なカロチノイド含有エマルジョン、好ましくはアスタキサンチン含有エマルジョンを溶解させた安定なＯ／Ｗエマルジョン、その製造方法及び安定な着色水溶液に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、水性食品の透明かつ安定な着色を可能にする食品用着色料としては、天然由来の安全なものが要求され、また食品の製造において重要となってきている。カロチノイド類、例えばアスタキサンチン及びそのエステル類は、黄色から赤色の範囲の色調であり、これらを用いて安定な着色水溶液を製造する方法が報告されている。
【０００３】
例えば、▲１▼特開平２−４９０９１号公報（特許第２６１９４９１号）には、アスタキサンチン及びその粗抽出エキスをエタノールに溶解し、水で希釈した後脂肪酸モノグリセリド類、ポリグリセリン脂肪酸類、ソルビタン脂肪酸エステル類（スパン等）、ショ糖の脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性剤及びレシチン、酵素処理レシチン、アラビアガム、キラヤ抽出物、卵黄等の天然物これを直接使用、又は乳液状製剤を調製する方法である。乳液状製剤を調製するに当たっては水相部に没食子酸、Ｌ−アスコルビン酸（あるいはそのエステルまたは塩）、ガム質（例えばローカストビーンガム、グァーガム、またはゼラチン等）、さらにビタミンＰ（例えばヘスペリジン、ルチン、ケルセチン、カテキン、チアニジン、エリオジクチン等のフラボノイドあるいはその混合物）等を、また油相部にはアスタキサンチンあるいはアスタキサンチン阻抽出液、またはその混合物を添加し、さらにグリセリン脂肪酸エステルまたは油脂、例えば採種油、大豆油、コーン油等の通常の液状油を加えて乳化する方法、
【０００４】
▲２▼特開平７−９０１８８号には、β−カロチン、カンタキサンチン、アスタキサンチン、β−アポ−８’−カロチナール、デュナリエラカロチン、ニンジンカロチン、パーム油カロチン、トマト色素等の油溶性のカロチノイド系色素を微細化した後、乳化剤、例えば、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、レシチン、キラヤ抽出物、大豆サポニン等の乳化剤または活性剤、アラビアガム、グアーガム、ペクチン、キサンタンガム等の増粘安定剤、デキストリン、加工澱粉、ワキシスターチ等の澱粉類、カゼイン、ゼラチン等のタンパク質類等の存在下、水、糖類、エタノール、多価アルコール等の水性原料に分散させるか、または水性原料に分散させた後に微細化する赤色着色料の製造方法、
【０００５】
▲３▼特開平７−９９９２６号公報には、乳化物を濃縮ファフィア色素油に、脂肪酸モノグリセリド類、ポリグリセリン脂肪酸類、ソルビタン脂肪酸エステル類（スパン等）、ショ糖の脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性剤及びレシチン、酵素処理レシチン、アラビアガム、キラヤ抽出物、卵黄等の天然物等の食品用乳化剤を添加して撹拌後、濃縮ファフィア色素油を乳化物とする濃縮ファフィア色素油含有水性液状食品の製造方法、
【０００６】
▲４▼特開平９−８４５６６号公報には、油溶性のカロチノイド系色素を微細化した後、水性原料に分散させるか、または水性原料に分散させた後に微細化させて得た赤橙色着色料で着色する方法、
【０００７】
▲５▼特開平１１−２８５３５９号公報には、カロチノイド−凝集体を含有する着色料等が提案されている。
【０００８】
しかしながら、上記従来の方法には以下に述べる問題点があった。例えば、上記▲１▼特開平２−４９０９１号公報の方法は、アスタキサンチン及びその粗抽出エキスをエタノールに溶解後、水で希釈する方法であり、
【０００９】
上記▲２▼特開平７−９０１８８号の方法は、油溶性のカロチノイド系色素を溶解することなく微細化した後、水性原料に分散させるか、または水性原料に分散させた後に微細化する方法、すなわち、油溶性のカロチノイド系色素を溶解することなく微細化する方法であり、従来品よりは改善されているが未だ部分的に結晶が溶解し、安定且つ鮮明に着色できないという問題があった。
【００１０】
上記▲３▼特開平７−９９９２６号公報の方法は、ファフイア酵母からヘキサン−エタノール混合溶媒で抽出し、さらに抽出した濃縮ファフィア色素の色素濃度高めるため、トリグリセリドと遊離脂肪酸の除去が必要な方法であり、煩雑な方法である。
【００１１】
また、▲４▼特開平９−８４５６６号公報の方法は、カロチノイド系色素は結晶として粉末状態のもの、および油脂等に結晶を懸濁したものであり、結晶の沈殿により安定性に問題があった。
【００１２】
▲５▼特開平１１−２８５３５９号公報の方法は、カロチノイド−凝集体を水と混じり得るイソプロパノール、エタノール、アセトン等の有機溶中のカロチノイドの溶液を水と混合して得るものであり、煩雑であり、有機溶媒の残留が見られるものであった。
【００１３】
従って、飲料、炭酸飲料、ゼリー、かき氷シロップ等、酸性域で、しかも透明性を有する着色可能な色素は限られていた。また、カロチノイド類、特に濃度により淡黄色から赤色となり得る天然色素であるアスタキサンチン類を着色料に調製する簡便な方法と、この着色料を用いて透明かつ長時間安定な溶液を調製する満足できる方法はなかった。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は水性食品の透明かつ安定な着色を可能にする食品用着色料として利用できるカロチノイド類、好ましくはアスタキサンチン含有オイル含有エマルジョンからなる着色料、その製造方法及びそれらの着色料としての用途を提供することを目的とする。より詳細には本発明は安定なカロチノイド含有エマルジョン（以下原液１）、好ましくはアスタキサンチン含有エマルジョン（以下原液２）、製造方法及びその着色料としての用途を提供することを目的とする。
本発明の第２はこの安定なカロチノイド含有エマルジョン、好ましくはアスタキサンチン含有エマルジョンを溶解させた安定なＯ／Ｗエマルジョン、好ましくは酸性水溶液中で安定なＯ／Ｗエマルジョン、その製造方法及びこの着色料を用いた安定な着色溶液を提供することを目的とする。
【００１５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意研究した結果、予め、グリセリン、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等の界面活性剤を溶解し、この溶液にカロチノイド類含有オイル、好ましくはアスタキサンチン含有オイルからなるカロチノイド類含有オイルを添加し、さらに水を添加混合させることにより得られるカロチノイド類含有エマルジョンが水性飲料等の水性食品を透明かつ長時間安定に着色状態を維持することを見出した。
【００１６】
すなわち、本発明は以下に述べるものである。
（１） 予め、（ａ）グリセリン、（ｂ）グリセリン脂肪酸エステル及び（ｃ）ショ糖脂肪酸エステルを溶解し、この溶液にアスタキサンチン含有オイルを添加し、さらに水を添加混合することにより得られるエマルジョンであって、
アスタキサンチン含有オイル１０重量部に対し
（ａ）グリセリン４０〜７０重量部、
（ｂ）グリセリン脂肪酸エステル０．５〜１０重量部、
（ｃ）ショ糖脂肪酸エステル０．５〜１０重量部、
からなり、水性食品の透明かつ安定な着色を可能にすることを特徴とするエマルジョン。
（２） 予め（ａ）グリセリン、（ｂ）グリセリン脂肪酸エステル及び（ｃ）ショ糖脂肪酸エステルを４０℃〜７０℃で溶解し、この溶液にアスタキサンチン含有オイルを７０℃以下で添加し、さらに水を添加混合させることにより得られる上記（１）に記載のエマルジョン。
（３） 上記（１）〜（２）のいずれか１項に記載のエマルジョンの製造方法。
（４） 上記（１）〜（２）のいずれか１項に記載のエマルジョンからなる着色料。
（５） 上記（１）〜（２）のいずれか１項に記載のエマルジョンを０．０１重量％〜３重量％となるように水に懸濁させたＯ／Ｗエマルジョン。
（６） 上記（１）〜（２）のいずれか１項に記載のエマルジョンを０．０１重量％〜３重量％となるように水に懸濁させたＯ／Ｗエマルジョンの製造方法。
【００１７】
本発明に用いられるカロチノイド類は常法に従って得られるものが使用される。カロチノイド類としては、β−カロチン、カンタキサンチン、アスタキサンチン、β−アポ−８’−カロチナール及びデュナリエラ、ニンジン、パーム油由来のカロチン、トマト色素等から選ばれる１種以上が挙げられる。
本発明において用いられるカロチノイド類は好ましくは常温で油状のものである。好適な例として例示される黄色から赤色の範囲の着色料として用いられているアスタキサンチンはポリエン化学構造を有している〔Andrewesら、Acta Chem. Scand., B28, 730(1974)〕。このアスタキサンチン及びアスタキサンチンのエステルを含有するアスタキサンチン含有オイルは、アスタキサンチン及び／又はそのエステルを含有する天然物から分離することができ、例えば、赤色酵母ファフィア、緑藻ヘマトコッカス、海洋性細菌等を培養し、その培養物から抽出したもの、ナンキョクオキアミ等からの抽出物を挙げることができる。抽出物は、抽出エキス、またさらにこの抽出エキスを必要に応じて適宜精製したものでもよい。
また合成品であっても良い。
【００１８】
界面活性剤としては、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等である。好ましくは着色料使用するときに酸性領域で安定なエマルジョンを形成しやすいものである。
【００１９】
グリセリン脂肪酸エステルとしては、ジステアリン酸デカグリセリン〔ＨＬＢ１１．０、Ｑ−１８２Ｓ（商品名）、太陽化学（株）製〕、モノミリスチン酸デカグリセリン〔ＨＬＢ１４．５、Ｑ−１４Ｓ（商品名）、太陽化学（株）製〕、クエン酸ステアリン酸グリセリン〔ＨＬＢ９．５、６２１Ｂ（商品名）、太陽化学（株）製〕、モノラウリン酸デカグリセリン〔ＨＬＢ１５．５、デカグリン１−Ｌ（商品名）、日光ケミカルズ（株）製〕等が挙げられる。
【００２０】
ショ糖脂肪酸エステルとしては、ショ糖モノステアレート（ＨＬＢ１８．０）、ショ糖モノラウレート〔ＨＬＢ１５．０、ＬＷＡ−１５７０（商品名）、三菱化学フーズ（株）製〕、ショ糖モノステアレート（モノエステルの含有率７５％）、ショ糖モノパルミネート（モノエステルの含有率７０％、ＨＬＢ１４〜１５）、ショ糖モノステアレート〔モノエステルの含有率１００％、ＨＬＢ１４〜１５、ＤＫ−エステルＳＳ（商品名）、第一工業製薬（株）製〕等が挙げられる。
【００２１】
グリセリンとは、市販品であり特に制限はない。
【００２２】
本発明の着色料の使用方法、添加量、ｐＨの範囲、温度等の使用条件については後述する。
【００２３】
【発明の実施の形態】
安定なカロチノイド類含有オイル（原液１）、好ましくはアスタキサンチン含有オイルエマルジョン（原液２）の製造方法
グリセリン、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルを加温下溶解させ、アスタキサンチン含有オイルを加え、分散処理機、例えば、ホモミキサーで緩和な条件下で分散処理（エマルジョン）することにより得られる。
【００２４】
本発明において予め、グリセリン、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルを用いて調製する溶液に使用するグリセリン、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルの量は適宜調整することができる。
例えば、アスタキサンチン含有オイル、グリセリン、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル及び水の使用量は、目的とする原液中に含ませるアスタキサンチン含有オイルの濃度により異なり特に限定されるものではないが、通常、アスタキサンチン含有オイルの１０重量部に対し、グリセリンの量は４０重量部〜７０重量部、好ましくは５６重量部〜６８重量部の範囲、グリセリン脂肪酸エステルの量は０．５重量部〜１０重量部、好ましくは２重量部〜７重量部の範囲、ショ糖脂肪酸エステルの使用量は０．５重量部〜１０重量部、好ましくは１．５重量部〜７重量部の範囲、水の使用量は最終的には１０重量部〜５９重量部、好ましくは１６重量部〜３０重量部の範囲である。
【００２５】
この着色料、例えば、このエマルジョン（原液２）を使用するには、ホモミキサーで撹拌しながら、このエマルジョンに水を徐々に添加する。得られた水溶液を脱泡処理することにより製造できる。
【００２６】
本発明の製造方法は、エマルジョン原液１及び２の水分散製性が優れているので比較的緩和な速度の撹拌により安定なエマルジョンを簡便に調製することができるので、高速のホモジナイザー、又は特殊な高速撹拌機を使用する必要がない。従って、高速回転により発生する摩擦熱の発生により加熱されることがなく、熱に対する安定性が劣るカロチノイド類の分解・失活を防ぐことができる。
【００２７】
本発明の着色料は加温下、水に溶解させてもよい。加温の範囲は常温〜約７０℃、好ましくは常温〜６０℃の範囲である。
【００２８】
着色料で着色されたエマルジョンは、常法に従って、例えば、ハイビスダッパー〔商品名、特殊機化工業（株）製〕等を用いて脱泡処理することができる。
【００２９】
このアスタキサンチン含有オイルエマルジョンからなる着色料の使用量は適宜調整することができる。例えば、水１００重量部に対し、アスタキサンチン含有オイル量を、０．０１重量％から５重量％、より好ましくは０．０１〜３重量％、さらに好ましくは０．０１〜２重量％の範囲で使用することができる。
【００３０】
以下に本発明をより詳細に述べる。
なお、下記実施例中、アスタキサンチン含有オイルとはＡｓｔａｘ−１００００Ｈ〔商品名、イタノ冷凍（株）製〕を用いている。このものはオイル状でありアスタキサンチンエステルを１０重量％含むものである）。また脱泡機とはハイビスダッパー〔商品名、特殊機化工業（株）製〕を示す。
【実施例】
実施例１
グリセリン（５６．０重量部）中にジステアリン酸デカグリセリン〔ＨＬＢ１１．０、商品名Ｑ−１８２Ｓ、太陽化学（株）製〕２．５０重量部、ショ糖モノステアレート〔ＨＬＢ１４〜１５、ＤＫ−エステルＳＳ第一工業製薬（株）製〕１．５０重量部を６０℃で加温下溶解させ、アスタキサンチン含有オイル〔Ａｓｔａｘ−１００００Ｈ（商品名）、イタノ冷凍（株）製〕１０．０重量部を加え、ホモミキサーで分散処理（エマルジョン）し、さらにホモミキサーで撹拌しながら、このエマルジョンに水３０．０重量部を徐々に添加し、最終的に１００重量部となるようにして水溶液を調製した。得られた水溶液を脱泡処理機〔ハイビスダッパー（商品名）〕を用いて脱泡処理し、水溶性アスタキサンチン含有オイルエマルジョンの原液を調製した。
この原液にはアスタキサンチンが１．００重量％含まれる。
【００３１】
実施例２
グリセリン（５６．０重量部）中にモノミリスチン酸デカグリセリン〔ＨＬＢ１４．５、Ｑ−１４Ｓ（商品名）、太陽化学（株）製〕２．５０重量部、ショ糖モノステアレート〔ＨＬＢ１４〜１５、ＤＫ−エステルＳＳ第一工業製薬（株）製〕１．５０重量部を６０℃で加温下溶解させ、アスタキサンチン含有オイル（Ａｓｔａｘ−１００００Ｈ）１０．０重量部を加え、ホモミキサーで分散処理（エマルジョン）し、さらにホモミキサーで撹拌しながら、このエマルジョンに水３０．０重量部を徐々に添加し、最終的に１００重量部となるようにして水溶液を調製した。得られた水溶液を脱泡処理機を用いて脱泡処理し、水溶性アスタキサンチン含有オイルエマルジョンの原液を調製した。
この原液にはアスタキサンチンが１．００重量％含まれる。
【００３２】
実施例３
グリセリン（５６．０重量部）中にクエン酸ステアリン酸グリセリン〔ＨＬＢ９．５、商品名６２１Ｂ、太陽化学（株）製〕２．５０重量部、〔ＨＬＢ１４〜１５、ＤＫ−エステルＳＳ第一工業製薬（株）製〕１．５０重量部を６０℃で加温下溶解させ、アスタキサンチン含有オイル（Ａｓｔａｃ−１０００Ｈ）１０．０重量部を加え、ホモミキサーで分散処理（エマルジョン）し、さらにホモミキサーで撹拌しながら、このエマルジョンに水３０．０重量部を徐々に添加し、最終的に１００重量部となるようにして水溶液を調製した。得られた水溶液を脱泡処理機を用いて脱泡処理し、水溶性アスタキサンチン含有オイルエマルジョンの原液を調製した。
この原液にはアスタキサンチンが１．００重量％含まれる。
【００３３】
実施例４
グリセリン（５６．０重量部）中にモノラウリン酸デカグリセリン〔ＨＬＢ１５．５、デカグリン１−Ｌ（商品名）、日光ケミカルズ（株）製〕２．５０重量部、ショ糖モノステアレート〔ＨＬＢ１４〜１５、ＤＫ−エステルＳＳ第一工業製薬（株）製〕１．５０重量部を６０℃で加温下溶解させ、アスタキサンチン含有オイル（Ａｓｔａｘ−１０００Ｈ）１０重量部を加え、ホモミキサーで分散処理（エマルジョン）し、さらにホモミキサーで撹拌しながら、このエマルジョンに水３０．０重量部を徐々に添加し、最終的に１００重量部となるようにして水溶液を調製した。得られた水溶液を脱泡処理機を用いて脱泡処理し、水溶性アスタキサンチン含有オイルエマルジョンの原液を調製した。
この原液にはアスタキサンチンが１．００重量％含まれる。
【００３４】
実施例５
グリセリン（６８．０重量部）中にモノラウリン酸デカグリセリン〔ＨＬＢ１５．５、デカグリン１−Ｌ（商品名）、日光ケミカルズ（株）製〕３．００重量部、ショ糖モノステアレート〔ＨＬＢ１４〜１５、ＤＫ−エステルＳＳ第一工業製薬（株）製〕３．００重量部を６０℃で加温下溶解させ、アスタキサンチン含有オイル（Ａｓｔａｘ−１００００Ｈ）１０．０重量部を加え、ホモミキサーで分散処理（エマルジョン）し、さらにホモミキサーで撹拌しながら、このエマルジョンに水１６．０重量部を徐々に添加し、最終的に１００重量部となるようにして水溶液を調製した。得られた水溶液を脱泡処理機を用いて脱泡処理し、水溶性アスタキサンチン含有オイルエマルジョンの原液を調製した。
この原液にはアスタキサンチンが１．００重量％含まれる。
【００３５】
実施例６
グリセリン（６８．０重量部）中にモノラウリン酸デカグリセリン〔ＨＬＢ１５．５、デカグリン１−Ｌ（商品名）、日光ケミカルズ（株）製〕３．００重量部、ショ糖モノラウレート〔ＨＬＢ１５．０、ＬＷＡ−１５７０（商品名）、三菱化学フーズ（株）製〕３．００重量部を６０℃で加温下溶解させ、アスタキサンチン含有オイル（Ａｓｔａｘ−１００００Ｈ）１０．０重量部を加え、ホモミキサーで分散処理（エマルジョン）し、さらにホモミキサーで撹拌しながら、このエマルジョンに水１６．０重量部を徐々に添加し、最終的に１００重量部となるようにして水溶液を調製した。得られた水溶液を脱泡処理機を用いて脱泡処理し、水溶性アスタキサンチン含有オイルエマルジョンの原液を調製した。
この原液にはアスタキサンチンが１．００重量％含まれる。
【００３６】
実施例７
グリセリン（６８．０重量部）中にモノラウリン酸デカグリセリン〔ＨＬＢ１５．５、デカグリン１−Ｌ（商品名）、日光ケミカルズ（株）製〕３．００重量部、ショ糖モノラウレート〔ＨＬＢ１５．０、ＬＷＡ−１５７０（商品名）、三菱化学フーズ（株）製〕３．００重量部を６０℃で加温下溶解させ、アスタキサンチン含有オイル（Ａｓｔａｘ−１００００Ｈ）６．００重量部を加え、ホモミキサーで分散処理（エマルジョン）し、さらにホモミキサーで撹拌しながら、このエマルジョンに水２０．０重量部を徐々に添加し、最終的に１００重量部となるようにして水溶液を調製した。得られた水溶液を脱泡処理機を用いて脱泡処理し、水溶性アスタキサンチン含有オイルエマルジョンの原液を調製した。
この原液にはアスタキサンチンが０．６０重量％含まれる。
【００３７】
実施例８
グリセリン（６８．０重量部）中にモノラウリン酸デカグリセリン〔ＨＬＢ１５．５、デカグリン１−Ｌ（商品名）、日光ケミカルズ（株）〕３．００重量部、ショ糖モノステアレート（モノエステル含有率７５％）３．００重量部を６０℃で加温下溶解させ、アスタキサンチン含有オイル（Ａｓｔａｘ−１００００Ｈ）６．００重量部を加え、ホモミキサーで分散処理（エマルジョン）し、さらにホモミキサーで撹拌しながら、このエマルジョンに水２０．０重量部を徐々に添加し、最終的に１００重量部となるようにして水溶液を調製した。得られた水溶液を脱泡処理機を用いて脱泡処理し、水溶性アスタキサンチン含有オイルエマルジョンの原液を調製した。
この原液にはアスタキサンチンが０．６０重量％含まれる。
【００３８】
実施例９
グリセリン（６８．０重量部）中にモノラウリン酸デカグリセリン〔ＨＬＢ１５．５、デカグリン１−Ｌ（商品名）、日光ケミカルズ（株）製〕３．００重量部、ショ糖モノパルミネート〔モノエステル含有率７０％、ＨＬＢ１４〜１５、Ｐ−１５７０（商品名）、三菱化学フーズ（株）製〕３．００重量部を６０℃で加温下溶解させ、アスタキサンチン含有オイル（Ａｓｔａｘ−１００００Ｈ）１０．０重量部を加え、ホモミキサーで分散処理（エマルジョン）し、さらにホモミキサーで撹拌しながら、このエマルジョンに水１６．０重量部を徐々に添加し、最終的に１００重量部となるようにして水溶液を調製した。得られた水溶液を脱泡処理機を用いて脱泡処理し、水溶性アスタキサンチン含有オイルエマルジョンの原液を調製した。
この原液にはアスタキサンチンが０．６０重量％含まれる。
【００３９】
上記実施例で得られた原液の透明性を比較した。
実施例１〜実施例４の原液の透明性は、使用したグリセリン脂肪酸エステル中、モノラウリン酸デカグリセリンが最も良く、以下、モノラウリン酸デカグリセリン＞モノミリスチン酸デカグリセリン＞ジステアリン酸デカグリセリン、クエン酸ステアリン酸グリセリンであった。
【００４０】
実施例５〜実施例８の原液の透明性は、以下に示す通りであった。
ショ糖モノステアレート、ショ糖モノラウレート＞ショ糖モノステアレート（モノエステル含有率７５％）、ショ糖モノパルミテート（モノエステル含有率７０％）。
【００４１】
実施例１０
グリセリン（６０．０重量部）中にモノラウリン酸デカグリセリン〔ＨＬＢ１５．５、デカグリン１−Ｌ（商品名）、日光ケミカルズ（株）製〕７．００重量部、ショ糖モノステアレート〔ＨＬＢ１４〜１５、商品名、ＤＫ−エステルＳＳ、第一工業製薬（株）製〕７．００重量部を６０℃で加温下溶解させ、アスタキサンチン含有オイル（Ａｓｔａｘ−１００００Ｈ）１０．０重量部を加え、ホモミキサーで分散処理（エマルジョン）し、さらにホモミキサーで撹拌しながら、このエマルジョンに水１６．０重量部を徐々に添加し、最終的に１００重量部となるようにして水溶液を調製した。得られた水溶液を脱泡処理機を用いて脱泡処理し、水溶性アスタキサンチン含有オイルエマルジョンの原液を調製した。
この原液にはアスタキサンチンが１．００重量％含まれる。
【００４２】
実施例１１
グリセリン（６０．０重量部）中にモノラウリン酸デカグリセリン〔ＨＬＢ１５．５、デカグリン１−Ｌ（商品名）、日光ケミカルズ（株）製〕５．００重量部、ショ糖モノステアレート〔ＨＬＢ１４〜１５、商品名、ＤＫ−エステルＳＳ、第一工業製薬（株）製〕５．００重量部を６０℃で加温下溶解させ、アスタキサンチン含有オイル（Ａｓｔａｘ−１００００Ｈ）１０．０重量部を加え、ホモミキサーで分散処理（エマルジョン）し、さらにホモミキサーで撹拌しながら、このエマルジョンに水２０．０重量部を徐々に添加し、最終的に１００重量部となるようにして水溶液を調製した。得られた水溶液を脱泡処理機を用いて脱泡処理し、水溶性アスタキサンチン含有オイルエマルジョンの原液を調製した。
この原液にはアスタキサンチンが１．００重量％含まれる。
【００４３】
実施例１２
グリセリン（６０．０重量部）中にモノラウリン酸デカグリセリン〔ＨＬＢ１５．５、デカグリン１−Ｌ（商品名）、日光ケミカルズ（株）製〕２．００重量部、ショ糖モノステアレート〔ＨＬＢ１４〜１５、商品名、ＤＫ−エステル ＳＳ、第一工業製薬（株）製〕２．００重量部を６０℃で加温下溶解させ、アスタキサンチン含有オイル（Ａｓｔａｘ−１００００Ｈ）１０．０重量部を加え、ホモミキサーで分散処理（エマルジョン）し、さらにホモミキサーで撹拌しながら、このエマルジョンに水２６．０重量部を徐々に添加し、最終的に１００重量部となるようにして水溶液を調製した。得られた水溶液を脱泡処理機を用いて脱泡処理し、水溶性アスタキサンチン含有オイルエマルジョンの原液を調製した。
この原液にはアスタキサンチンが１．００重量％含まれる。
【００４４】
実施例１３
グリセリン（６０．０重量部）中にモノラウリン酸デカグリセリン〔ＨＬＢ１５．５、デカグリン１−Ｌ（商品名）、日光ケミカルズ（株）製〕６．０重量部、ショ糖モノラウレート〔ＨＬＢ１５．０、ＬＷＡ−１５４０（商品名）、三菱化学フーズ（株）製〕６．０重量部を５０℃で加温下溶解させ、アスタキサンチン含有オイル（Ａｓｔａｘ−１００００Ｈ）１０．０重量部を加え、ホモミキサーで分散処理（エマルジョン）し、さらにホモミキサーで撹拌しながら、このエマルジョンに水１８．０重量部を徐々に添加し、最終的に１００重量部となるようにして水溶液を調製した。得られた水溶液を脱泡処理機を用いて脱泡処理し、水溶性アスタキサンチン含有オイルエマルジョンの原液を調製した。
この原液にはアスタキサンチンが１．００重量％含まれる。
【００４５】
実施例１４
グリセリン（６０．０重量部）中にモノラウリン酸デカグリセリン〔ＨＬＢ１５．５、デカグリン１−Ｌ（商品名）、日光ケミカルズ（株）製〕４．５重量部、ショ糖モノラウレート〔ＨＬＢ１５．０、商品名、ＬＷＡ−１５４０、三菱化学フーズ（株）製〕４．５重量部を６０℃で加温下溶解させ、アスタキサンチン含有オイル（Ａｓｔａｘ−１００００Ｈ）１０．０重量部を加え、ホモミキサーで分散処理（エマルジョン）し、さらにホモミキサーで撹拌しながら、このエマルジョンに水２１．０重量部を徐々に添加し、最終的に１００重量部となるようにして水溶液を調製した。得られた水溶液を脱泡処理機を用いて脱泡処理し、水溶性アスタキサンチン含有オイルエマルジョンの原液を調製した。
この原液にはアスタキサンチンが１．００重量％含まれる。
【００４６】
実施例１５
グリセリン（６０．０重量部）中にモノラウリン酸デカグリセリン〔ＨＬＢ１５．５、デカグリン１−Ｌ（商品名）、日光ケミカルズ（株）製〕３．５重量部、ショ糖モノステアレート〔ＨＬＢ１８．０、商品名、ＤＫ−エステルＳＳ、第一工業製薬（株）製〕６．５重量部を６０℃で加温下溶解させ、アスタキサンチン含有オイル（Ａｓｔａｘ−１００００Ｈ）１０．０重量部を加え、ホモミキサーで分散処理（エマルジョン）し、さらにホモミキサーで撹拌しながら、このエマルジョンに水２０．０重量部を徐々に添加し、最終的に１００重量部となるようにして水溶液を調製した。得られた水溶液を脱泡処理機を用いて脱泡処理し、水溶性アスタキサンチン含有オイルエマルジョンの原液を調製した。
この原液にはアスタキサンチンが１．００重量％含まれる。
【００４７】
実施例１６
グリセリン（６０．０重量部）中にモノラウリン酸デカグリセリン〔ＨＬＢ１５．５、デカグリン１−Ｌ（商品名）、日光ケミカルズ（株）製〕６．７重量部、ショ糖モノステアレート〔ＨＬＢ１８．０、商品名、ＤＫ−エステルＳＳ、第一工業製薬（株）製〕３．３重量部を６０℃で加温下溶解させ、アスタキサンチン含有オイル（Ａｓｔａｘ−１００００Ｈ）１０．０重量部を加え、ホモミキサーで分散処理（エマルジョン）し、さらにホモミキサーで撹拌しながら、このエマルジョンに水２０．０重量部を徐々に添加し、最終的に１００重量部となるようにして水溶液を調製した。得られた水溶液を脱泡処理機を用いて脱泡処理し、水溶性アスタキサンチン含有オイルエマルジョンの原液を調製した。
この原液にはアスタキサンチンが１．００重量％含まれる。
【００４８】
比較例１
グリセリン（６０．０重量部）中にモノラウリン酸デカグリセリン〔ＨＬＢ１５．５、デカグリン１−Ｌ（商品名）、日光ケミカルズ（株）〕１０重量部を６０℃で加温下溶解させ、アスタキサンチン含有オイル（Ａｓｔａｘ−１００００Ｈ）１０．０重量部を加え、ホモミキサーで分散処理（エマルジョン）し、さらにホモミキサーで撹拌しながら、このエマルジョンに水２０．０重量部を徐々に添加し、最終的に１００重量部となるようにして水溶液を調製した。得られた水溶液を脱泡処理機を用いて脱泡処理し、水溶性アスタキサンチン含有オイルエマルジョンの原液を調製した。
【００４９】
比較例２
グリセリン（６０．０重量部）中にショ糖モノステアレート〔ＨＬＢ１８．０、ＤＫ−エステルＳＳ（商品名）、第一工業製薬（株）製〕１０．０重量部を６０℃で加温下溶解させ、アスタキサンチン含有オイル（Ａｓｔａｘ−１００００Ｈ）１０．０重量部を加え、ホモミキサーで分散処理（エマルジョン）し、さらにホモミキサーで撹拌しながら、このエマルジョンに水２０．０重量部を徐々に添加し、最終的に１００重量部となるようにして水溶液を調製した。得られた水溶液を脱泡処理機を用いて脱泡処理し、水溶性アスタキサンチン含有オイルエマルジョンの原液を調製した。
【００５０】
比較例３
グリセリン（６０．０重量部）中にアスタキサンチン含有オイル（Ａｓｔａｘ−１００００Ｈ）１０．０重量部を加え、ホモミキサーで分散処理し、さらにホモミキサーで撹拌しながら、水３０．０重量部を徐々に添加し、最終的に１００重量部となるようにして水溶液を調製した。得られた水溶液を脱泡処理機を用いて脱泡処理し、アスタキサンチン含有オイルを含有する原液を調製した。
【００５１】
透明性試験
実施例９〜１１は、アスタキサンチン含有オイル抽出物に対する界面活性剤の最適量をモノラウリン酸デカグリセリン（商品名、デカグリン１−Ｌ）とショ糖モノステアレート（ＤＫ−エステルＳＳ）との重量比を１：１として求めたものである。実施例１０のものは透明であった。実施例９と実施例１１の試料ではわずかに濁りを生じた。本発明の中で比較すると実施例１０の処方が最も良い。
実施例１２，実施例１３のショ糖モノラウレート（商品名ＬＷＡ−１５４０）を用いた試料は実施例９〜１１の試料よりもさらに透明性が高いものであった。
【００５２】
エマルジョンの安定性試験液の調製方法
調製例１
上記実施例１〜１６及び比較例１〜３で得られたアスタキサンチン含量２mg相当量の原液２００mg、ビタミンＣ２０mgを市販の炭酸飲料〔pH３．３１、商品名、スプライト、コカコーラ（株）〕１００mlに加えて対応する試験液Ａ１〜Ａ１６（実施例１〜１６に対応）及び試験液Ａ１７〜Ａ１９（比較例１〜３に対応）を調製した。
【００５３】
調製例２
上記実施例１〜１６及び比較例１〜３で得られたアスタキサンチン含量２mg相当量の原液２００mg、ビタミンＣ２０mgを市販の炭酸飲料〔pH３．４９、商品名、アクエリアス、コカコーラ（株）製〕１００mlに加えて対応する試験液Ｂ１〜Ｂ１６（実施例１〜１６に対応）及び試験液Ｂ１７〜Ｂ１９（比較例１〜３に対応）を調製した。
【００５４】
光に対する安定性試験
上記処方で得られた試験液を、連続的に光のあたる場所に放置し、色調の変化、表面への油の浮き出し、沈殿物の発生の有無を肉眼比較により確認した。
その結果は表１（スプライト）及び表２（アクエリアス）に示すとおりであった。
なお、下記表中の記号は、◎：変化なし、○：僅かに退色、△：退色、×：分離を示す。
【００５５】
【表１】
【表２】
実施例１〜１６の試料を用いた試験例Ａ１〜Ａ１６及びＢ１〜Ｂ１６の安定性試験の結果、一部退色が見られたが色素が器壁に分離付着することはなかった。
一方、比較例の試料を用いた試験例Ａ１〜Ａ３及びＢ１〜Ｂ３の安定性試験の結果、室温で１０日以降に退色、器壁への分離付着が見られた。
【００５８】
【発明の効果】
本発明により着色料として安定且つ有用なカロチノイド類含有エマルジョン、好ましくはアスタキサンチン含有オイルエマルジョンを提供することができた。本発明の安定なアスタキサンチン含有オイルエマルジョンは、特に酸性水溶液中で長時間、色（黄色から濃赤色の範囲）が光、熱により退色することがなく、飲料、水性食品の透明かつ安定な着色ができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to carotenoid-containing emulsions, preferably astaxanthin-containing emulsions that are stable in acidic aqueous solutions, production methods and their use as colorants.
The second of the present invention relates to a stable O / W emulsion in which this stable carotenoid-containing emulsion, preferably an astaxanthin-containing emulsion is dissolved, a production method thereof, and a stable colored aqueous solution.
[0002]
[Prior art]
In recent years, food colorants that enable transparent and stable coloring of aqueous foods are required to be naturally derived and safe, and have become important in food production. Carotenoids such as astaxanthin and esters thereof have a color tone ranging from yellow to red, and a method for producing a stable colored aqueous solution using these has been reported.
[0003]
For example, (1) JP-A-2-49091 (Patent No. 2619491) discloses that astaxanthin and a crude extract thereof are dissolved in ethanol, diluted with water, and then fatty acid monoglycerides, polyglycerin fatty acids, sorbitan fatty acid esters. Nonionic surfactants such as fatty acid esters of sucrose and natural products such as lecithin, enzyme-treated lecithin, gum arabic, quilla extract, egg yolk, etc. Is the method. In preparing an emulsion preparation, gallic acid, L-ascorbic acid (or an ester or salt thereof), gum (eg locust bean gum, guar gum, or gelatin), and vitamin P (eg, hesperidin, rutin) are prepared in the aqueous phase. , Flavonoids such as quercetin, catechin, thianidine, eriodictin or mixtures thereof), and astaxanthin or astaxanthin block extract or mixture thereof are added to the oil phase, and glycerin fatty acid esters or oils such as seed oils, A method of emulsifying by adding a normal liquid oil such as bean oil or corn oil,
[0004]
(2) Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-90188 discloses oil-soluble carotenoids such as β-carotene, canthaxanthin, astaxanthin, β-apo-8′-carotinal, Dunaliella carotene, carrot carotene, palm oil carotene, tomato pigment, etc. After the pigment is refined, emulsifiers such as sucrose fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, lecithin, quillaia extract, soy saponin and other emulsifiers or active agents, gum arabic, guar gum, pectin, xanthan gum, etc. In the presence of starches such as viscosity stabilizers, dextrin, modified starch, waxy starch, proteins such as casein, gelatin, etc., disperse in aqueous raw materials such as water, sugars, ethanol, polyhydric alcohols, etc. or disperse in aqueous raw materials A method for producing a red colorant which is refined after being allowed to
[0005]
(3) Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-99926 discloses a non-ionic emulsion such as concentrated Phaffia pigment oil, fatty acid monoglycerides, polyglycerin fatty acids, sorbitan fatty acid esters (span, etc.), fatty acid esters of sucrose, etc. A surfactant and lecithin, enzyme-treated lecithin, gum arabic, quilla extract, natural emulsifiers for foods such as egg yolk, etc. are added and stirred, and then concentrated faffia pigment oil-containing aqueous liquid containing concentrated faffia pigment oil as an emulsion Food manufacturing methods,
[0006]
(4) Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-84566 discloses a red-orange colorant obtained by refining an oil-soluble carotenoid pigment and then dispersing it in an aqueous raw material or by dispersing it in an aqueous raw material and then refining it. How to color with,
[0007]
(5) JP-A-11-285359 proposes a colorant containing a carotenoid-aggregate.
[0008]
However, the conventional method has the following problems. For example, the method of (1) JP-A-2-49091 is a method in which astaxanthin and a crude extract thereof are dissolved in ethanol and then diluted with water.
[0009]
(2) The method disclosed in JP-A-7-90188 is a method in which an oil-soluble carotenoid pigment is refined without being dissolved and then dispersed in an aqueous raw material, or after being dispersed in an aqueous raw material, In other words, this is a method of refining an oil-soluble carotenoid pigment without dissolving it, and it has been improved over the conventional product, but there is still a problem that crystals are still partially dissolved and cannot be colored stably and vividly.
[0010]
(3) The method described in JP-A-7-99926 is a method that requires extraction of triglycerides and free fatty acids in order to increase the pigment concentration of the extracted concentrated faffia pigment by extracting from Phaffia yeast with a hexane-ethanol mixed solvent. There is a complicated method.
[0011]
(4) In the method of JP-A-9-84566, the carotenoid pigment is in the form of a powder as a crystal, or the crystal is suspended in oil or the like, and there is a problem in stability due to precipitation of the crystal. It was.
[0012]
(5) The method disclosed in JP-A-11-285359 is obtained by mixing a carotenoid solution in an organic solution such as isopropanol, ethanol, acetone, etc., which can mix a carotenoid-aggregate with water, and is complicated. There was a residue of organic solvent.
[0013]
Therefore, there are limited coloring pigments that are acidic and transparent, such as beverages, carbonated beverages, jellies, and shaved ice syrup. In addition, a simple method for preparing carotenoids, particularly astaxanthins, which are natural pigments that can change from pale yellow to red depending on the concentration, into a colorant, and a satisfactory method for preparing a transparent and long-term stable solution using this colorant There was no.
[0014]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention provides carotenoids that can be used as food coloring agents that enable transparent and stable coloring of aqueous foods, preferably coloring agents comprising an astaxanthin-containing oil-containing emulsion, a method for producing the same, and their use as coloring agents. The purpose is to do. More specifically, an object of the present invention is to provide a stable carotenoid-containing emulsion (hereinafter referred to as Stock Solution 1), preferably an astaxanthin-containing emulsion (hereinafter referred to as Stock Solution 2), a production method and its use as a colorant.
The second aspect of the present invention is to provide a stable O / W emulsion in which the stable carotenoid-containing emulsion, preferably an astaxanthin-containing emulsion is dissolved, preferably an O / W emulsion stable in an acidic aqueous solution, a process for producing the same, and this colorant. An object is to provide a stable coloring solution used.
[0015]
[Means for Solving the Problems]
As a result of diligent research to solve the above problems, the present inventors previously dissolved a surfactant such as glycerin, glycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, etc., and carotenoid-containing oil, preferably astaxanthin contained in this solution It has been found that a carotenoid-containing emulsion obtained by adding a carotenoid-containing oil composed of oil and further adding and mixing water maintains the colored state of an aqueous food such as an aqueous beverage in a transparent and stable manner for a long time.
[0016]
That is, the present invention is described below.
(1) Dissolve (a) glycerin, (b) glycerin fatty acid ester and (c) sucrose fatty acid ester in advance, Astaxanthin An emulsion obtained by adding oil and adding water and mixing,
Astaxanthin For 10 parts by weight of oil
(A) 40 to 70 parts by weight of glycerin,
(B) 0.5 to 10 parts by weight of glycerin fatty acid ester,
(C) 0.5 to 10 parts by weight of sucrose fatty acid ester,
An emulsion characterized in that it enables transparent and stable coloring of aqueous foods.
(2) Dissolve (a) glycerin, (b) glycerin fatty acid ester and (c) sucrose fatty acid ester in advance at 40 ° C to 70 ° C. Astaxanthin The emulsion according to (1) above, which is obtained by adding the oil containing at 70 ° C. or less and further adding and mixing water.
(3) The method for producing an emulsion according to any one of (1) to (2) above.
(4) A colorant comprising the emulsion according to any one of (1) to (2) above.
(5) An O / W emulsion obtained by suspending the emulsion according to any one of (1) to (2) in water so as to be 0.01% by weight to 3% by weight.
(6) A method for producing an O / W emulsion in which the emulsion according to any one of (1) to (2) is suspended in water so as to be 0.01% by weight to 3% by weight.
[0017]
As the carotenoids used in the present invention, those obtained according to a conventional method are used. Examples of carotenoids include one or more selected from β-carotene, canthaxanthin, astaxanthin, β-apo-8′-carotinal, Dunaliella, carrot, palm oil-derived carotene, tomato pigment, and the like.
The carotenoids used in the present invention are preferably oily at room temperature. Astaxanthin used as a colorant in the yellow to red range exemplified as a preferred example has a polyene chemical structure [Andrewes et al., Acta Chem. Scand., B28, 730 (1974)]. This astaxanthin and an astaxanthin-containing oil containing an ester of astaxanthin can be separated from natural products containing astaxanthin and / or its ester, for example, cultivating red yeast faffia, green algae hematococcus, marine bacteria, etc. The extract from the culture, the extract from Antarctic krill, etc. can be mentioned. The extract may be an extract or a product obtained by appropriately purifying the extract as necessary.
A synthetic product may also be used.
[0018]
Examples of the surfactant include glycerin fatty acid ester and sucrose fatty acid ester. Preferably, when a colorant is used, a stable emulsion is easily formed in the acidic region.
[0019]
Examples of glycerin fatty acid esters include decaglyceryl distearate [HLB 11.0, Q-182S (trade name), manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd.], decaglycerol monomyristate [HLB 14.5, Q-14S (trade name), Taiyo Chemical Co., Ltd.], glyceryl stearate citrate [HLB 9.5, 621B (trade name), Taiyo Kagaku Co., Ltd.], monolaurate decaglycerin [HLB 15.5, decagrin 1-L (trade name), Nikko Chemicals Co., Ltd.] and the like.
[0020]
As sucrose fatty acid ester, sucrose monostearate (HLB18.0), sucrose monolaurate [HLB15.0, LWA-1570 (trade name), manufactured by Mitsubishi Chemical Foods Co., Ltd.], sucrose monostearate (Monoester content 75%), sucrose monopalinate (monoester content 70%, HLB14-15), sucrose monostearate [monoester content 100%, HLB14-15, DK-ester SS (trade name), manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.].
[0021]
Glycerin is a commercial product and is not particularly limited.
[0022]
The usage conditions such as the method of using the colorant of the present invention, the amount added, the pH range, and temperature will be described later.
[0023]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Method for producing a stable carotenoid-containing oil (stock solution 1), preferably an astaxanthin-containing oil emulsion (stock solution 2)
It is obtained by dissolving glycerin, glycerin fatty acid ester, and sucrose fatty acid ester under heating, adding an astaxanthin-containing oil, and carrying out dispersion treatment (emulsion) under mild conditions with a dispersion treatment machine such as a homomixer.
[0024]
In the present invention, the amounts of glycerin, glycerin fatty acid ester, and sucrose fatty acid ester used in a solution prepared using glycerin, glycerin fatty acid ester, and sucrose fatty acid ester in advance can be appropriately adjusted.
For example, the amount of astaxanthin-containing oil, glycerin, glycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester and water used varies depending on the concentration of the astaxanthin-containing oil contained in the intended stock solution, but is not particularly limited. The amount of glycerol is 40 to 70 parts by weight, preferably 56 to 68 parts by weight, and the amount of glycerol fatty acid ester is 0.5 to 10 parts by weight, preferably 10 parts by weight of the oil contained. Is in the range of 2 to 7 parts by weight, the amount of sucrose fatty acid ester used is 0.5 to 10 parts by weight, preferably 1.5 to 7 parts by weight, and the amount of water used is final Is in the range of 10 to 59 parts by weight, preferably 16 to 30 parts by weight.
[0025]
In order to use this colorant, for example, this emulsion (stock solution 2), water is gradually added to this emulsion while stirring with a homomixer. It can manufacture by defoaming the obtained aqueous solution.
[0026]
Since the production method of the present invention is excellent in water dispersion properties of emulsion stock solutions 1 and 2, a stable emulsion can be easily prepared by stirring at a relatively moderate speed, so that a high-speed homogenizer or a special There is no need to use a high speed stirrer. Therefore, it is not heated by the generation of frictional heat generated by high-speed rotation, and decomposition and deactivation of carotenoids having poor heat stability can be prevented.
[0027]
The colorant of the present invention may be dissolved in water under heating. The range of heating is from room temperature to about 70 ° C, preferably from room temperature to 60 ° C.
[0028]
The emulsion colored with the colorant can be defoamed according to a conventional method using, for example, Hibis Dapper (trade name, manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.).
[0029]
The amount of the colorant comprising the astaxanthin-containing oil emulsion can be appropriately adjusted. For example, the amount of astaxanthin-containing oil is used in the range of 0.01 to 5% by weight, more preferably 0.01 to 3% by weight, and still more preferably 0.01 to 2% by weight with respect to 100 parts by weight of water. can do.
[0030]
The present invention is described in more detail below.
In the following examples, astaxanthin-containing oil is Astax-10000H [trade name, manufactured by Itano Frozen Co., Ltd.]. This is oily and contains 10% by weight of astaxanthin ester). The defoamer refers to a hibisdapper (trade name, manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.).
【Example】
Example 1
Destearate decaglycerin [HLB 11.0, trade name Q-182S, Taiyo Kagaku Co., Ltd.] 2.50 parts by weight in glycerin (56.0 parts by weight), sucrose monostearate [HLB 14-15, DK- Esters SS Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.] 1.50 parts by weight was dissolved under heating at 60 ° C., and astaxanthin-containing oil [Astax-10000H (trade name), Itano Frozen Co., Ltd.] 10.0 parts by weight Then, 30.0 parts by weight of water is gradually added to the emulsion while stirring with a homomixer, and finally an aqueous solution is prepared to 100 parts by weight. did. The obtained aqueous solution was defoamed using a defoaming processor [Hibis Dapper (trade name)] to prepare a stock solution of a water-soluble astaxanthin-containing oil emulsion.
This stock solution contains 1.00% by weight of astaxanthin.
[0031]
Example 2
In glycerin (56.0 parts by weight), monomyristic acid decaglycerin [HLB14.5, Q-14S (trade name), manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd.] 2.50 parts by weight, sucrose monostearate [HLB14-15 DK-Ester SS Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.] 1.50 parts by weight was dissolved under heating at 60 ° C., 10.0 parts by weight of astaxanthin-containing oil (Astax-10000H) was added, and the mixture was dispersed with a homomixer. (Emulsion), and further stirring with a homomixer, 30.0 parts by weight of water was gradually added to the emulsion to prepare an aqueous solution so that the final amount was 100 parts by weight. The resulting aqueous solution was defoamed using a defoaming machine to prepare a stock solution of a water-soluble astaxanthin-containing oil emulsion.
This stock solution contains 1.00% by weight of astaxanthin.
[0032]
Example 3
In glycerin (56.0 parts by weight) glyceryl stearate citrate [HLB9.5, trade name 621B, Taiyo Kagaku Co., Ltd.] 2.50 parts by weight, [HLB14-15, DK-ester SS Daiichi Kogyo Seiyaku 1.50 parts by weight is dissolved under heating at 60 ° C., 10.0 parts by weight of an astaxanthin-containing oil (Astac-1000H) is added, dispersed with a homomixer (emulsion), and further with a homomixer. While stirring, 30.0 parts by weight of water was gradually added to the emulsion to prepare an aqueous solution so that the final amount was 100 parts by weight. The resulting aqueous solution was defoamed using a defoaming machine to prepare a stock solution of a water-soluble astaxanthin-containing oil emulsion.
This stock solution contains 1.00% by weight of astaxanthin.
[0033]
Example 4
In glycerin (56.0 parts by weight), decaglycerin monolaurate [HLB15.5, decagrin 1-L (trade name), manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.] 2.50 parts by weight, sucrose monostearate [HLB14-15 DK-Ester SS Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.] 1.50 parts by weight was dissolved under heating at 60 ° C., and 10 parts by weight of astaxanthin-containing oil (Astax-1000H) was added. In addition, 30.0 parts by weight of water was gradually added to the emulsion while stirring with a homomixer to prepare an aqueous solution so that the final amount was 100 parts by weight. The resulting aqueous solution was defoamed using a defoaming machine to prepare a stock solution of a water-soluble astaxanthin-containing oil emulsion.
This stock solution contains 1.00% by weight of astaxanthin.
[0034]
Example 5
In glycerin (68.0 parts by weight), decaglycerin monolaurate [HLB15.5, decagrin 1-L (trade name), manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.] 3.00 parts by weight, sucrose monostearate [HLB14-15 DK-Ester SS Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.] 3.00 parts by weight was dissolved under heating at 60 ° C., 10.0 parts by weight of astaxanthin-containing oil (Astax-10000H) was added, and the mixture was dispersed with a homomixer. (Emulsion) Then, while stirring with a homomixer, 16.0 parts by weight of water was gradually added to the emulsion to prepare an aqueous solution so that the final amount was 100 parts by weight. The resulting aqueous solution was defoamed using a defoaming machine to prepare a stock solution of a water-soluble astaxanthin-containing oil emulsion.
This stock solution contains 1.00% by weight of astaxanthin.
[0035]
Example 6
In glycerin (68.0 parts by weight), decaglycerin monolaurate [HLB 15.5, decagrin 1-L (trade name), manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.] 3.00 parts by weight, sucrose monolaurate [HLB 15.0 , LWA-1570 (trade name), manufactured by Mitsubishi Chemical Foods Co., Ltd.] 3.00 parts by weight was dissolved under heating at 60 ° C., 10.0 parts by weight of astaxanthin-containing oil (Astax-10000H) was added, and the homomixer was added. Then, 16.0 parts by weight of water was gradually added to the emulsion while stirring with a homomixer, and an aqueous solution was prepared so as to finally become 100 parts by weight. The resulting aqueous solution was defoamed using a defoaming machine to prepare a stock solution of a water-soluble astaxanthin-containing oil emulsion.
This stock solution contains 1.00% by weight of astaxanthin.
[0036]
Example 7
In glycerin (68.0 parts by weight), decaglycerin monolaurate [HLB15.5, decagrin 1-L (trade name), manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.] 3.00 parts by weight, sucrose monolaurate [HLB15.0 , LWA-1570 (trade name), manufactured by Mitsubishi Chemical Foods Co., Ltd.] 3.00 parts by weight was dissolved under heating at 60 ° C., and 6.00 parts by weight of astaxanthin-containing oil (Astax-10000H) was added. Then, 20.0 parts by weight of water was gradually added to the emulsion while stirring with a homomixer, and an aqueous solution was prepared so as to finally become 100 parts by weight. The resulting aqueous solution was defoamed using a defoaming machine to prepare a stock solution of a water-soluble astaxanthin-containing oil emulsion.
This stock solution contains 0.60% by weight of astaxanthin.
[0037]
Example 8
Decaglycerol monolaurate [HLB15.5, Decagulin 1-L (trade name), Nikko Chemicals Co., Ltd.] 3.00 parts by weight in glycerin (68.0 parts by weight), sucrose monostearate (monoester content) 75%) Dissolve 3.00 parts by weight at 60 ° C. with heating, add 6.00 parts by weight of astaxanthin-containing oil (Astax-10000H), disperse with a homomixer (emulsion), and stir with a homomixer. However, 20.0 parts by weight of water was gradually added to the emulsion to prepare an aqueous solution so that the final amount was 100 parts by weight. The resulting aqueous solution was defoamed using a defoaming machine to prepare a stock solution of a water-soluble astaxanthin-containing oil emulsion.
This stock solution contains 0.60% by weight of astaxanthin.
[0038]
Example 9
Decaglycerol monolaurate [HLB15.5, Decagulin 1-L (trade name), manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.] 3.00 parts by weight in glycerin (68.0 parts by weight), sucrose monopalinate (containing monoester) Rate 70%, HLB14-15, P-1570 (trade name), manufactured by Mitsubishi Chemical Foods Co., Ltd.] 3.00 parts by weight was dissolved under heating at 60 ° C., and astaxanthin-containing oil (Astax-10000H) 10.0 1 part by weight of water is gradually added to the emulsion while stirring with a homomixer, and finally the aqueous solution is adjusted to 100 parts by weight. Was prepared. The resulting aqueous solution was defoamed using a defoaming machine to prepare a stock solution of a water-soluble astaxanthin-containing oil emulsion.
This stock solution contains 0.60% by weight of astaxanthin.
[0039]
The transparency of the stock solutions obtained in the above examples was compared.
In the glycerol fatty acid ester used, the transparency of the undiluted solutions of Examples 1 to 4 is best decaglyceryl monolaurate, hereinafter, decaglyceryl monolaurate> decaglyceryl monomyristate> decaglyceryl distearate, stearic citrate. It was acid glycerin.
[0040]
The transparency of the stock solutions of Examples 5 to 8 was as shown below.
Sucrose monostearate, sucrose monolaurate> sucrose monostearate (monoester content 75%), sucrose monopalmitate (monoester content 70%).
[0041]
Example 10
In glycerin (60.0 parts by weight) decaglycerin monolaurate [HLB15.5, decagrin 1-L (trade name), manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.] 7.00 parts by weight, sucrose monostearate [HLB14-15 , Trade name, DK-ester SS, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.] 7.00 parts by weight was dissolved at 60 ° C. with heating, 10.0 parts by weight of astaxanthin-containing oil (Astax-10000H) was added, and 16.0 parts by weight of water was gradually added to the emulsion while stirring with a homomixer, and an aqueous solution was prepared so that the final amount was 100 parts by weight. The resulting aqueous solution was defoamed using a defoaming machine to prepare a stock solution of a water-soluble astaxanthin-containing oil emulsion.
This stock solution contains 1.00% by weight of astaxanthin.
[0042]
Example 11
Decaglyceryl monolaurate [HLB15.5, decagrin 1-L (trade name), manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.] 5.00 parts by weight in glycerin (60.0 parts by weight), sucrose monostearate [HLB14-15 , Trade name, DK-ester SS, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.] 5.00 parts by weight was dissolved at 60 ° C. with heating, 10.0 parts by weight of astaxanthin-containing oil (Astax-10000H) was added, and Dispersion treatment (emulsion) was performed with a mixer, and 20.0 parts by weight of water was gradually added to the emulsion while stirring with a homomixer to prepare an aqueous solution so that the final amount was 100 parts by weight. The resulting aqueous solution was defoamed using a defoaming machine to prepare a stock solution of a water-soluble astaxanthin-containing oil emulsion.
This stock solution contains 1.00% by weight of astaxanthin.
[0043]
Example 12
Decaglycerin monolaurate [HLB15.5, decagrin 1-L (trade name), manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.] 2.00 parts by weight in glycerin (60.0 parts by weight), sucrose monostearate [HLB14-15 , Trade name, DK-Ester SS, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.] 2.00 parts by weight was dissolved under heating at 60 ° C., and 10.0 parts by weight of astaxanthin-containing oil (Astax-10000H) was added. Dispersion treatment (emulsion) was carried out with a mixer, and further, 26.0 parts by weight of water was gradually added to the emulsion while stirring with a homomixer to prepare an aqueous solution so that the final amount was 100 parts by weight. The resulting aqueous solution was defoamed using a defoaming machine to prepare a stock solution of a water-soluble astaxanthin-containing oil emulsion.
This stock solution contains 1.00% by weight of astaxanthin.
[0044]
Example 13
Decaglycerin monolaurate [HLB15.5, decagrin 1-L (trade name), manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.] in glycerin (60.0 parts by weight), sucrose monolaurate [HLB15.0 , LWA-1540 (trade name), manufactured by Mitsubishi Chemical Foods Co., Ltd.] 6.0 parts by weight was dissolved at 50 ° C. with heating, 10.0 parts by weight of astaxanthin-containing oil (Astax-10000H) was added, and the homomixer was added. Then, 18.0 parts by weight of water was gradually added to the emulsion while stirring with a homomixer to prepare an aqueous solution so that the final amount was 100 parts by weight. The resulting aqueous solution was defoamed using a defoaming machine to prepare a stock solution of a water-soluble astaxanthin-containing oil emulsion.
This stock solution contains 1.00% by weight of astaxanthin.
[0045]
Example 14
In glycerin (60.0 parts by weight), decaglycerin monolaurate [HLB15.5, decagrin 1-L (trade name), manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.] 4.5 parts by weight, sucrose monolaurate [HLB15.0 , Trade name, LWA-1540, manufactured by Mitsubishi Chemical Foods Co., Ltd.] 4.5 parts by weight was dissolved at 60 ° C. with heating, and 10.0 parts by weight of astaxanthin-containing oil (Astax-10000H) was added. Dispersion treatment (emulsion) was performed, and 21.0 parts by weight of water was gradually added to the emulsion while stirring with a homomixer to prepare an aqueous solution so that the final amount was 100 parts by weight. The resulting aqueous solution was defoamed using a defoaming machine to prepare a stock solution of a water-soluble astaxanthin-containing oil emulsion.
This stock solution contains 1.00% by weight of astaxanthin.
[0046]
Example 15
In glycerin (60.0 parts by weight), decaglycerin monolaurate [HLB15.5, decagrin 1-L (trade name), manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.] 3.5 parts by weight, sucrose monostearate [HLB18.0 , Trade name, DK-ester SS, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.] 6.5 parts by weight was dissolved at 60 ° C. with heating, 10.0 parts by weight of astaxanthin-containing oil (Astax-10000H) was added, and Dispersion treatment (emulsion) was performed with a mixer, and 20.0 parts by weight of water was gradually added to the emulsion while stirring with a homomixer to prepare an aqueous solution so that the final amount was 100 parts by weight. The resulting aqueous solution was defoamed using a defoaming machine to prepare a stock solution of a water-soluble astaxanthin-containing oil emulsion.
This stock solution contains 1.00% by weight of astaxanthin.
[0047]
Example 16
In glycerin (60.0 parts by weight), decaglycerin monolaurate [HLB15.5, decagrin 1-L (trade name), manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.] 6.7 parts by weight, sucrose monostearate [HLB18.0 , Trade name, DK-Ester SS, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.] 3.3 parts by weight was dissolved under heating at 60 ° C., and 10.0 parts by weight of astaxanthin-containing oil (Astax-10000H) was added. Dispersion treatment (emulsion) was performed with a mixer, and 20.0 parts by weight of water was gradually added to the emulsion while stirring with a homomixer to prepare an aqueous solution so that the final amount was 100 parts by weight. The resulting aqueous solution was defoamed using a defoaming machine to prepare a stock solution of a water-soluble astaxanthin-containing oil emulsion.
This stock solution contains 1.00% by weight of astaxanthin.
[0048]
Comparative Example 1
10 parts by weight of decaglycerin monolaurate [HLB15.5, decagrin 1-L (trade name), Nikko Chemicals Co., Ltd.] in glycerin (60.0 parts by weight) is dissolved at 60 ° C. with heating, and an astaxanthin-containing oil (Astax-10000H) 10.0 parts by weight was added, dispersed with a homomixer (emulsion), and further stirred with a homomixer, 20.0 parts by weight of water was gradually added to the emulsion, and finally 100 The aqueous solution was prepared so that it might become a weight part. The resulting aqueous solution was defoamed using a defoaming machine to prepare a stock solution of a water-soluble astaxanthin-containing oil emulsion.
[0049]
Comparative Example 2
In glycerin (60.0 parts by weight), sucrose monostearate [HLB18.0, DK-ester SS (trade name), manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.] 10.0 parts by weight is heated at 60 ° C. Dissolve, add 10.0 parts by weight of astaxanthin-containing oil (Astax-10000H), disperse with a homomixer (emulsion), and gradually add 20.0 parts by weight of water to the emulsion while stirring with the homomixer. Then, an aqueous solution was prepared so as to be finally 100 parts by weight. The resulting aqueous solution was defoamed using a defoaming machine to prepare a stock solution of a water-soluble astaxanthin-containing oil emulsion.
[0050]
Comparative Example 3
Add 10.0 parts by weight of astaxanthin-containing oil (Astax-10000H) in glycerin (60.0 parts by weight), disperse with a homomixer, and gradually stir 30.0 parts by weight of water while stirring with a homomixer. The aqueous solution was prepared so that the final amount would be 100 parts by weight. The obtained aqueous solution was defoamed using a defoaming processor to prepare a stock solution containing an astaxanthin-containing oil.
[0051]
Transparency test
In Examples 9 to 11, the optimum amount of the surfactant with respect to the astaxanthin-containing oil extract was determined by changing the weight ratio of monolaurate decaglycerin (trade name, decagrin 1-L) to sucrose monostearate (DK-ester SS). It is obtained as 1: 1. The thing of Example 10 was transparent. The samples of Example 9 and Example 11 were slightly turbid. Compared to the present invention, the formulation of Example 10 is the best.
The samples using the sucrose monolaurate of Examples 12 and 13 (trade name LWA-1540) were more transparent than the samples of Examples 9-11.
[0052]
Preparation of emulsion stability test solution
Preparation Example 1
200 mg of the stock solution equivalent to 2 mg of the astaxanthin content obtained in Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 3 and 20 mg of vitamin C were added to 100 ml of commercially available carbonated drink [pH 3.31, trade name, Sprite, Coca-Cola Co., Ltd.]. Test solutions A1 to A16 (corresponding to Examples 1 to 16) and test solutions A17 to A19 (corresponding to Comparative Examples 1 to 3) were prepared.
[0053]
Preparation Example 2
200 mg of the stock solution equivalent to 2 mg of astaxanthin content obtained in Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 3 and 20 mg of vitamin C were added to 100 ml of commercially available carbonated drink [pH 3.49, trade name, Aquarius, manufactured by Coca-Cola Co., Ltd.] In addition, corresponding test solutions B1 to B16 (corresponding to Examples 1 to 16) and test solutions B17 to B19 (corresponding to Comparative Examples 1 to 3) were prepared.
[0054]
Light stability test
The test solution obtained by the above formulation was allowed to stand continuously in a place exposed to light, and changes in color tone, oil floating on the surface, and occurrence of precipitates were confirmed by visual comparison.
The results were as shown in Table 1 (Sprite) and Table 2 (Aquarius).
The symbols in the table below indicate ◎: no change, ◯: slight fading, Δ: fading, ×: separation.
[0055]
[Table 1]
[Table 2]
As a result of the stability tests of Test Examples A1 to A16 and B1 to B16 using the samples of Examples 1 to 16, partial fading was observed, but the dye did not separate and adhere to the vessel wall.
On the other hand, as a result of the stability tests of Test Examples A1 to A3 and B1 to B3 using the samples of Comparative Examples, fading and separation and adhesion to the vessel wall were observed after 10 days at room temperature.
[0058]
【The invention's effect】
According to the present invention, a carotenoid-containing emulsion, preferably an astaxanthin-containing oil emulsion, which is stable and useful as a colorant can be provided. The stable astaxanthin-containing oil emulsion of the present invention has a transparent and stable coloring of beverages and aqueous foods, especially in acidic aqueous solutions for a long time without color (range from yellow to dark red) fading due to light and heat. it can.
Claims (6)
アスタキサンチン含有オイル１０重量部に対し
（ａ）グリセリン４０〜７０重量部、
（ｂ）グリセリン脂肪酸エステル０．５〜１０重量部、
（ｃ）ショ糖脂肪酸エステル０．５〜１０重量部、
からなり、水性食品の透明かつ安定な着色を可能にすることを特徴とするエマルジョン。An emulsion obtained by previously dissolving (a) glycerin, (b) glycerin fatty acid ester and (c) sucrose fatty acid ester, adding an astaxanthin- containing oil to this solution, and further adding and mixing water,
(A) 40 to 70 parts by weight of glycerin with respect to 10 parts by weight of astaxanthin- containing oil,
(B) 0.5 to 10 parts by weight of glycerin fatty acid ester,
(C) 0.5 to 10 parts by weight of sucrose fatty acid ester,
An emulsion characterized in that it enables transparent and stable coloring of aqueous foods.
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