JP4592285B2 - 顔料分散剤としてのプロポキシル化脂肪アルコール類のモノカルボン酸エステル類 - Google Patents
顔料分散剤としてのプロポキシル化脂肪アルコール類のモノカルボン酸エステル類 Download PDFInfo
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Description
本出願は、米国仮出願第60/273,073号、2001年3月2日出願の利益(優先権)を主張する。前記出願の全開示内容は本願に引用して援用する。
を有し、
式中、R1はポリプロポキシル化脂肪アルコールから誘導され、構造式:
[式中、R5は、4〜24個の炭素原子を含有する飽和又は不飽和、置換又は非置換の脂肪族又は芳香族部分で、xは3〜30の整数である]を有し;そして
Rは、脂肪族モノカルボン酸から誘導され、構造式:
a)
[式中、R2、R3及びR4は、メチル、エチル、プロピル又はイソプロピルからなる群から独立して選ばれる]を有するか、あるいは2−エチルヘキサン酸、カプロン酸、イソステアリン酸、及びオレイン酸からなる群から選ばれる脂肪族モノカルボン酸から誘導される。
脂肪アルコール類、例えばミリスチルアルコールを従来様式でアルカリ触媒の存在下、プロピレンオキシドと反応させ、次いでリン酸のような適切な酸で中和した。得られたポリプロポキシル化脂肪アルコールを従来様式で化学量論量の脂肪族又は芳香族脂肪酸、例えばエチルヘキサン酸と反応させ、次いで炭酸ナトリウムのような適切な塩基で中和した。典型的な反応は次の通りである。
3モル(642g)のミリスチルアルコールをオートクレーブに入れ、0.1%の水酸化カリウムを触媒として加えた。オートクレーブを窒素でパージし、9モル(522g)のプロピレンオキシドを温度150〜160℃及び圧力30〜40psiで加えた。付加反応の完了後、バッチを80℃に冷却しリン酸で中和した。得られた1,164gの生成物(PPG−3ミリスチルエーテル、淡黄色液体)を四つ口フラスコに入れた。3モル(390g)のネオヘプタン酸を触媒量のメタンスルホン酸と共に該フラスコに入れた。反応混合物を撹拌しながら酸価がKOH8mg未満になるまで190℃に加熱した。該反応混合物を80℃に冷却し、存在する残留酸を中和するに足る希炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで水で洗浄した。エステル層を分離し、水分含有量0.3%未満になるまで真空下で加熱し、次いで真空ろ過した。得られた生成物、PPG−3ミリスチルエーテルネオヘプタノエートは、酸価KOH0.12mgを有する透明な淡黄色液体であった。
4モル(744g)のブチルオクタノールをオートクレーブに入れ、0.1%の水酸化カリウムを触媒として加えた。オートクレーブを窒素でパージし、16モル(928g)のプロピレンオキシドを温度150〜160℃及び圧力30〜40psiで加えた。完了後、バッチを80℃に冷却しリン酸で中和した。得られた生成物、PPG−4ブチルオクチルエーテルは非常に淡い黄色液体であった。四つ口フラスコに、1,224gのPPG−4ブチルオクチルエーテルを3モル(432g)の2−エチルヘキサン酸と共に入れた。触媒量のp−トルエンスルホン酸を加え、反応混合物を撹拌しながら酸価がKOH5mg未満になるまで160℃に加熱した。該反応混合物を80℃に冷却し、存在する残留酸を中和するに足る希水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで水で洗浄した。エステル層を分離し、水分含有量0.2%未満になるまで真空下で加熱し、次いで真空ろ過した。得られた生成物、PPG−4ブチルオクチルエーテルエチルヘキサノエートは、酸価がKOH0.1mg未満を有する透明な非常に淡い黄色液体であった。
分散剤の効果を調べる単純なスクリーニング試験の使用により、我々は、これらのポリプロポキシル化脂肪アルコール類の脂肪族及び芳香族エステル類が、極めて優れた顔料湿潤性と、微粒子酸化亜鉛のような物理日焼け止め成分を懸濁状態に保つ極めて高い能力を示すことを見出した。試験によれば、ポリプロポキシル化脂肪アルコール類の脂肪族及び芳香族モノカルボン酸エステル類は、一般に使用されているC12−C15アルキルベンゾエート、オクチルドデシルネオペンタノエート、ネオペンチルグリコールジエチルヘキサノエート、及びトリデシルネオペンタノエート、プロピレングリコール、及びPPG−3ミリスチルエーテルのような分散剤より優れている。
以下の実施例は、制限を意図するものではないが、局所用製剤の、口紅、微粒子二酸化チタンを含有する日焼け止めローション、微粒子酸化亜鉛を含有するウォータープルーフ日焼け止めローション、及び顔料入りクリームファンデーションへの調合例を示す。
Claims (19)
- 以下の構造式:
R1はポリプロポキシル化脂肪アルコールから誘導され、構造式:
Rは、脂肪族モノカルボン酸から誘導され、構造式:
a)
ことを特徴とする化合物。 - 前記式Iで示される化合物が、化合物PPG−3ミリスチルエーテルネオヘプタノエートであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- Rが、ネオペンタン酸及びネオヘプタン酸からなる群から選ばれる脂肪族モノカルボン酸から誘導されることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- Xが3〜10であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 前記脂肪族モノカルボン酸がネオヘプタン酸であることを特徴とする請求項3に記載の化合物。
- Rが2−エチルヘキサン酸から誘導されることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 脂肪アルコールがミリスチルアルコールであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 局所塗布用の局所用組成物であって、
局所用組成物中に分散させた、顔料、微粒子物理日焼け止め剤、有機日焼け止め剤、セルフ・タンニング剤、不透明化剤、防腐剤、保湿剤(モイスチャライザ)、膜形成剤、脱臭活性剤、乳化剤、増粘剤及び品質改良剤からなる群から選ばれる有効量の活性成分と、
前記活性成分を分散させるに足る量の分散剤である保湿剤(エモリエント)と、
を含み、前記分散剤は、以下の構造式:
R1はポリプロポキシル化脂肪族アルコールから誘導され、構造式:
Rは、脂肪族モノカルボン酸から誘導され、構造式:
a)
- 分散剤が、PPG−3ミリスチルエーテルネオヘプタノエートであることを特徴とする請求項8に記載の組成物。
- 分散剤が、PPG−4ブチルオクチルエーテルエチルヘキサノエートであることを特徴とする請求項8に記載の組成物。
- 活性成分が、酸化亜鉛又は二酸化チタンからなる群から選ばれる顔料であることを特徴とする請求項8に記載の組成物。
- 顔料が、前記組成物の0.20〜40.0重量パーセントの範囲の量存在することを特徴とする請求項11に記載の組成物。
- 少なくとも一つの活性成分が、前記組成物の0.20〜40.0重量パーセントの範囲の量存在することを特徴とする請求項8に記載の組成物。
- 少なくとも一つの活性成分が、前記組成物の2.0〜20.0重量パーセントの範囲の量存在することを特徴とする請求項8に記載の組成物。
- 分散剤の保湿剤(エモリエント)が、前記組成物の0.2〜40.0重量パーセントの範囲で存在することを特徴とする請求項8に記載の組成物。
- 以下の構造式:
R1はポリプロポキシル化脂肪族アルコールから誘導され、構造式:
Rは、脂肪族モノカルボン酸から誘導され、構造式:
a)
- PPG−3ミリスチルエーテルネオヘプタノエートである分散剤と共に油中に分散させた顔料又は微粒子金属酸化物を含むことを特徴とする油相分散物。
- PPG−4ブチルオクチルエーテルエチルヘキサノエートである分散剤と共に油中に分散させた顔料又は微粒子金属酸化物を含むことを特徴とする油相分散物。
- 局所用日焼け止め組成物であって、
活性成分として、日焼け止めに有効な量の微粒子二酸化チタン又は酸化亜鉛と、
前記活性成分を分散させるに足る量の、以下の構造式:
R1はポリプロポキシル化脂肪族アルコールから誘導され、構造式:
Rは、脂肪族モノカルボン酸から誘導され、構造式:
a)
を含むことを特徴とする局所用日焼け止め組成物。
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