JP4573069B2

JP4573069B2 - Novel liquid crystalline compounds which are n-type naphthalene derivatives and liquid crystal compositions containing the same

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Publication number: JP4573069B2
Application number: JP20024399A
Authority: JP
Inventors: 貞夫竹原; 真根岸; 豊長島; 晴義高津
Original assignee: DIC Corp
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1999-07-14
Filing date: 1999-07-14
Publication date: 2010-11-04
Anticipated expiration: 2019-07-14
Also published as: JP2001031597A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な、ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含む液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにTN(捩れネマチック)型、STN(超捩れネマチック)型、DS(動的光散乱)型、GH(ゲスト・ホスト)型、高速応答が可能なFLC(強誘電性液晶)あるいはAFLC(反強誘電性液晶)等を挙げることができる。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が実用化されている。
【０００３】
これらの表示方式や駆動方式に応じて、液晶材料としても種々の特性が要求されている。中でも温度範囲が広いことはほとんどの場合に共通して非常に重要であるが、これにはネマチック相上限温度(T_N-I)が充分高いことと、融点(T_C-N)あるいはスメクチック-ネマチック転移温度(T_S-N)が充分低いことを含んでいる。
【０００４】
また、他の液晶化合物や汎用液晶組成物に対する相溶性も重要である。この相溶性が不良の場合には、析出や相分離の危険を避けるために非常に多数の液晶化合物を混合させる必要が生じ、組成物の調製には非常な手間がかかり、高コスト化が避けられなかった。
【０００５】
また、駆動電圧が充分低いことも多くの場合に共通して重要な特性であり、そのためには閾値電圧(Vth)が低い必要がある。
【０００６】
また、応答が高速であることも同様に重要な特性であり、そのために液晶の粘性はできるだけ小さいことが要求されている。
【０００７】
また、屈折率異方性(Δn)も重要な特性であり、その表示方法に応じてさまざまな値が要求される。
【０００８】
こうした要求を満たすべく、これまでにも非常に数多くの液晶化合物が合成されてきているが、問題が全て解決されたわけではなく、上記の各々の要求に対しさらに優れた特性を有する液晶化合物が求められているのが現状である。
【０００９】
一般に液晶化合物は構造的に中心骨格(コア)部分と側方基(側鎖及び極性基)から形成されている。コア部分を構成する環構造としては、1,4-フェニレン基(フッ素置換されていてもよい)やトランス-1,4-シクロヘキシレン基をはじめとして、ピリジン-2,5-ジイル基やピリミジン-2,5-ジイル基等の複素芳香環、ジオキサン-トランス-1,4-ジイル基やピペリジン-1,4-ジイル基等の飽和複素環等、既に多くのものが知られている。しかしながら、通常は1,4-フェニレン基(フッ素置換されていてもよい)とトランス-1,4-シクロヘキシレン基および少数の複素芳香環にほぼ限定されており、これらの環構造から構成された液晶化合物のみでは年々高度化する液晶組成物に対する要求特性には充分応えきれなくなってきているのが実情である。
【００１０】
ところで2,6-ナフチレン基を含む化合物はFLC用またはAFLCD用液晶材料としてスメクチック相が安定化するような炭素数6〜8のアルキル基を側鎖に持つ化合物が多く知られており、ネマチック相を安定化する炭素数2〜7のアルキル基を側鎖に持つ化合物の例は少なく、特に炭素数2〜7のアルケニル基を側鎖に持つ化合物の例は皆無といってよく、その特性についてもほとんど知られていなかった。液晶化合物において、アルケニル基を導入することにより、液晶性の向上や粘性の低下、急峻性(γ)の向上等の優れた効果を示すことが知られており、その開発が望まれている。さらに近年Δεが負の化合物が注目を集めているが、1,4-フェニル基のみを持つ化合物では、分子短軸方向にフッ素原子を2個までしか持つことが出来なかった。しかし2,6-ナフチレン基を含む化合物では分子短軸方向にフッ素原子を3個持つことが出来るため、さらに大きな絶対値の負のΔεも期待できる。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物を提供し、さらにこれらの化合物を用いて、広いネマチック相温度範囲を有し、屈折率異方性が小さく、さらに低電圧駆動や高速応答も可能であって、STNあるいはTFT駆動用としても好適な液晶組成物を提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記課題を解決するために、
１．一般式(I)
【００１３】
【化２】

【００１４】
(式中、R¹およびR²は炭素原子数1〜20の直鎖、分岐または環状部を含んでよいアルキル基、アルコキシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表し、これらは炭素数1〜7のアルコキシル基または1〜30個のハロゲン原子によって置換されていてもよく、aは0または1を表し、環Aおよびa=1の場合の環Bはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、ピリダジン-3,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、Lおよびa=1の場合のMはそれぞれ独立的に-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CF=CF-、-CSO-、-SCO-、−CH=N-N=CH-、-CH=CH-、−CH₂CH₂-、−CH₂CH₂CH₂CH₂-、−CH(CH₃)CH₂-、−CH₂CH(CH₃)-または単結合を表す。X¹〜X⁶はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表す。
ただし、1) X¹〜X⁶が水素原子であり、かつa＝0である場合、(i) R¹およびR²の少なくとも一方が、炭素原子数1〜20の直鎖，分岐または環状部を含んでよくまた炭素数1〜7のアルコキシル基または1〜30個のハロゲン原子によって置換されていてもよいアルケニル基またはアルケニルオキシ基であるか、(ii)Lが-CF₂O-、-OCF₂-、-CF=CF-、-CSO-、-OCS-、−CH=N-N=CH-、−CH₂CH₂CH₂CH₂-、−CH(CH₃)CH₂-または−CH₂CH(CH₃)-であるか、(iii)環Aが1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基であるか、を表し、2) X¹〜X⁶が水素原子であり、a=１の場合、(i)R¹およびR²の少なくとも一方が、炭素原子数1〜20の直鎖、分岐または環状部を含んでよくまた炭素数1〜7のアルコキシル基または1〜30個のハロゲン原子によって置換されていてもよいアルケニル基またはアルケニルオキシ基であるか、(ii) LおよびMの少なくとも一方が-CF₂O-、-OCF₂-、-CF=CF-、-CSO-、-OCS-、−CH=N-N=CH-、−CH₂CH₂CH₂CH₂-、−CH(CH₃)CH₂-または−CH₂CH(CH₃)-であるか、(iii)LおよびMが単結合であるかを表し、3) X¹がフッ素原子であり、X²〜X⁶が水素原子であり、かつa=0の場合、Lは-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CF=CF-、-CSO-、-SCO-、−CH=N-N=CH-、-CH=CH-、−CH₂CH₂-、−CH₂CH₂CH₂CH₂-、−CH(CH₃)CH₂-または−CH₂CH(CH₃)-を表す。)で表される新規ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物。
【００１５】
２．一般式(I)において、X¹〜X⁶のうち少なくとも1つがフッ素原子を表すところの上記1記載の化合物。
３．一般式(I)において、X¹がフッ素原子を表すところの上記1記載の化合物。
４．一般式(I)において、X⁴がフッ素原子を表すところの上記1記載の化合物。
５．一般式(I)において、環Aが、フッ素原子によって置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表すところの上記1記載の化合物。
６．一般式(I)において、環Aが、トランス-1,4-シクロへキシレン基を表すところの上記1記載の化合物。
７．一般式(I)において、aが1であり、かつX¹またはX⁴がフッ素原子を表すところの上記1記載の化合物。
８．一般式(I)において、R¹が炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基を表すところの上記1〜7記載の化合物。
９．一般式(I)において、R²が炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基を表すところの上記1〜7記載の化合物。
１０．上記1記載の一般式(I)記載の化合物を含有する液晶組成物。
１１．上記10記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
を前記課題を解決するための手段として見出した。
【００１６】
【発明の実施の形態】
本発明は、上記課題を解決するために、一般式(I)
【００１７】
【化３】

【００１８】
で表されるナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物を提供する。
【００１９】
式中、R¹およびR²は炭素原子数1〜20の直鎖、分岐または環状部を含んでよいアルキル基、アルコキシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表し、これらは炭素数1〜7のアルコキシル基または1〜30個のハロゲン原子によって置換されていてもよく、好ましくは炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基またはアルケニル基を表し、aは0または1を表し、環Aおよびa=1のときは環Bはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、ピリダジン-3,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、好ましくはトランス-1,4-シクロへキシレン基、1〜2個のフッ素原子によって置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1〜2個のフッ素原子によって置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子によって置換されていてもよい1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、Lおよびa=1のときはMはそれぞれ独立的に-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CF=CF-、-CSO-、-SCO-、−CH=N-N=CH-、-CH=CH-、−CH₂CH₂-、−CH₂CH₂CH₂CH₂-、−CH(CH₃)CH₂-、−CH₂CH(CH₃)-または単結合を表すが、好ましくは-COO-、-OCO-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CF=CF-、−CH=N-N=CH-、−CH₂CH₂-または単結合を表す。またa=1のときLまたはMの一方は単結合であることが望ましい。X¹〜X⁶はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表すが、高い液晶性が求められる場合はX¹〜X⁶のうち少なくとも3個以上が水素原子であることが好ましく、誘電率異方性(Δε)の絶対値が小さな値を求められる場合はX¹〜X⁶のうち少なくとも4個以上が水素原子であることが好ましく、Δεが負で、その絶対値が大きい値を求められる場合はX²〜X⁴もしくはX¹、X⁵、X⁶のうち少なくとも2個以上がフッ素原子であることが好ましい。
ただし、1) X¹〜X⁶がすべて水素原子であり、かつaが0である場合、Lは-CF₂O-、-OCF₂-、-CF=CF-、-CSO-、-SCO-、−CH=N-N=CH-、−CH₂CH₂CH₂CH₂-、−CH(CH₃)CH₂-または−CH₂CH(CH₃)-を表すが、環Aが2,6-ジフルオロ-1,4-フェニレン基の場合およびR¹またはR²のうち少なくとも一方が炭素数1〜7のアルコキシル基または1〜30個のハロゲン原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜20の直鎖，分岐または環状部を含んでよいアルケニル基またはアルケニルオキシ基である場合はこの限りではない。2) X¹〜X⁶がすべて水素原子であり、aが１の場合、LおよびMはそれぞれ独立に-CF₂O-、-OCF₂-、-CF=CF-、-CSO-、-SCO-、−CH=N-N=CH-、−CH₂CH₂CH₂CH₂-、−CH(CH₃)CH₂-、−CH₂CH(CH₃)-または単結合を表すが、LおよびMがともに単結合を表す場合を除く、3) X¹がフッ素原子であり、X²〜X⁶がすべて水素原子であり、aが0の場合、Lは-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CF=CF-、-CSO-、-SCO-、−CH=N-N=CH-、-CH=CH-、−CH₂CH₂-、−CH₂CH₂CH₂CH₂-、−CH(CH₃)CH₂-または−CH₂CH(CH₃)-を表す。
【００２０】
上述のように一般式(I)の化合物はそのR、環A、環B、L、M、a及びX¹〜X⁶の選択により非常に多種の化合物を包含しうるわけであるが、これらの中では以下の一般式(Iaa)〜(I)で表される各化合物が好ましい。
【００２１】
【化４】

【００２２】
【化５】

【００２３】
【化６】

【００２４】
【化７】

【００２５】
【化８】

【００２６】
【化９】

【００２７】
【化１０】

【００２８】
【化１１】

【００２９】
【化１２】

【００３０】
【化１３】

【００３１】
【化１４】

【００３２】
【化１５】

【００３３】
【化１６】

【００３４】
【化１７】

【００３５】
【化１８】

【００３６】
【化１９】

【００３７】
【化２０】

【００３８】
【化２１】

【００３９】
【化２２】

【００４０】
【化２３】

【００４１】
【化２４】

【００４２】
【化２５】

【００４３】
以上の式中、R^aおよびR^bはアルキル基を表すが、特に炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基が好ましく、R^cおよびR^cは炭素原子数2〜7のアルケニル基またはアルケニルオキシ基、特にビニル基、3-ブテニル基、トランス-1-プロペン-1-イルまたはトランス-3-ペンテン-1-イル基が好ましい。さらに、上式中では(Iaj)、(Iak)、(Iam)、(Ian)、(Iao)、(Iap)、(Iaq)、(Iar)、(Ias)、(Iat)、(Iau)、(Iba)、(Ibb)、(Ibc)、(Ibd)、(Ibe)、(Ibf)、(Ibg)、(Ibh)、(Icj)、(Ick)、(Icm)、(Icn)、(Ico)、(Icp)、(Icq)、(Icr)、(Ics)、(Ict)、(Icu)、(Ida)、(Idd)、(Idc)、(Idd)、(Ide)、(Idf)、(Idg)、(Idh)、(Ieo)、(Iep)、(Ieq)、(Ier)、(Ies)、(Iet)、(Ieu)、(Iev)、(Ioj)、(Iok)、(Iom)、(Ion)、(Ioo)、(Iop)、(Ioq)、(Ior)、(Iqj)、(Iqk)、(Iqm)、(Iqn)、(Iqo)、(Iqp)、(Iqq)、(Iqr)、(Irj)、(Irk)、(Irm)、(Irn)、(Iro)、(Irp)、(Irq)、(Irr)、(Iro)、(Irp)、(Irq)、(Irr)の各化合物がさらに好ましく、 (Ias)、(Iat)、(Iau)、(Iba)、(Ibb)、(Ibc)、(Ibd)、(Ibe)、(Ibf)、(Ibg)、(Ibh)、 (Ics)、(Ict)、(Icu)、(Ida)、(Idd)、(Idc)、(Idd)、(Ide)、(Idf)、(Idg)、(Idh)、の各化合物が特に好ましい。
【００４４】
本発明の(I)の化合物はそのR¹、R²、環A、環B、L、MおよびX¹〜X⁶に応じて以下のようにして製造することができる。
【００４５】
[1] 一般式(Iaa)〜(Ibh)で表される化合物の製造法
(i) 一般式(Iaa)で表される化合物の製造法
一般式(IIa)
【００４６】
【化２６】

【００４７】
(式中、Y¹は臭素またはヨウ素等のハロゲン原子あるいはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、Z¹はメトキシ基またはベンジルオキシ基の如きにより保護基された水酸基を表す。)で表される化合物をマグネシウムと反応させてグリニヤ-ル反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムにより有機リチウム反応剤等の有機金属反応剤として、これを一般式(IIIa)
【００４８】
【化２７】

【００４９】
(式中、R¹は前述の意味を表す。)で表される化合物と反応させ、脱水、水素添加の後、必要に応じて、シクロヘキサン環のシス／トランス異性化を行い、ついで脱保護することにより一般式(IVa)
【００５０】
【化２８】

【００５１】
(式中、R¹は前述の意味を表す。)で表されるナフトール誘導体を得る。このナフト-ル誘導体を1-クロロメチル-4-フルオロ-1,4-ジアゾニアビシクロ［2．2．2］オクタンビス(テトラフルオロボレ-ト)、1-フルオロ-4-ヒドロキシ-1,4-ジアゾニアビシクロ［2．2．2］オクタンビス(テトラフルオロボレ-ト)、N-フルオロ-ピリジニウムピリジンヘプタフルオロジボレ-ト、N-フルオロベンゼンスルホンイミド、N-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジニウム-2-スルホナ-トあるいはビステトラフルオロホウ酸N，N’-ジフルオロ-2，2'-ビピリジニウム等のフッ素化剤と反応させ、必要に応じパラジウムカーボン等を用いて接触還元し、一般式(Va)
【００５２】
【化２９】

【００５３】
(式中、R¹は前述の意味を表す。)で表される化合物とし、これをトリフルオロメタンスルホン酸無水物またはトリフルオロメタンスルホン酸塩化物等と反応させることにより一般式(VIa)
【００５４】
【化３０】

【００５５】
(式中、R¹は前述の意味を表す。)で表されるスルホン酸エステルとし、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)またはテトラキストリフェニルホスフィンニッケル(0)等の遷移金属触媒存在下、一般式(VIIa)
【００５６】
【化３１】

【００５７】
(式中、R¹およびY¹は前述の意味を表す。)で表される化合物をマグネシウムと反応させてグリニヤ-ル反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムにより有機リチウム反応剤等の金属反応剤として反応させることにより、前述の一般式(Iaa)で表される化合物を製造することができる。
【００５８】
(ii) 一般式(Iab)で表される化合物の製造法
(i)において(VIIa)に換えて一般式(VIIb)
【００５９】
【化３２】

【００６０】
(式中、R²およびY¹は前述の意味を表す。)で表される化合物を用いる以外は同様にして前述の一般式(Iab)で表される化合物を製造することができる。
【００６１】
(iii) 一般式(Iac)および(Iad)で表される化合物の製造法
(IIa)から調製された有機金属反応剤を式(VIIIa)
【化３３】

のシクロヘキサン-1,4-ジオンモノエチレンアセタールと反応させ、酸触媒存在下に脱水させ、必要に応じて再アセタール化し、接触還元した後、脱アセタール化することにより一般式(IXa)
【００６２】
【化３４】

【００６３】
(式中、Z¹は前述の意味を表す。)で表されるナフチルシクロヘキサノン誘導体を得る。これに式(Xa)
【００６４】
【化３５】

【００６５】
で表されるウィッティヒ反応剤を反応させた後、脱保護、異性化することにより一般式(XIa)
【００６６】
【化３６】

【００６７】
(式中、Z¹は前述の意味を表す。)で表されるシクロヘキサンカルバルデヒド誘導体を得る。これに式(Xb)
【化３７】

で表されるウィッティヒ反応剤を反応させることによりビニル基である化合物を製造することができる。また、(XIa)に(Xa)のウィッティヒ反応剤をさらに2回反応させ、次いで(Xb)のウィッティヒ反応剤を反応させることにより、3-ブテニル基である化合物を製造することができる。さらに脱保護し、一般式(XIIa)
【００６８】
【化３８】

【００６９】
(式中、R²およびY¹は前述の意味を表す。)で表される化合物を得た後、(I)と同様にフッ素化し、スルホン酸エステルとし、アルキル金属反応剤と反応させることにより前述の一般式(Iac)で表される化合物を製造することができる。
【００７０】
また(ii)において(IVa)に換えて(XIIa)を用いる以外は同様にして前述の一般式(Iad)で表される化合物を製造することができる。
【００７１】
(iv) 一般式(Iae)〜(Iah)で表される化合物の製造法
遷移金属錯体存在下、(IIa)および(VIIa)より調製した有機金属反応剤または(VIIa)および(IIa)より調製した有機金属反応剤を反応させ、さらに脱保護した後、(I)と同様にフッ素化することにより、一般式(XIIIa)
【００７２】
【化３９】

【００７３】
(式中、R¹は前述の意味を表す。)で表される化合物を得ることができる。(XIIIa)を亜硫酸水素ナトリウム存在下、アンモニアと反応させ、アミノナフチル誘導体とし亜硝酸ナトリウム等でジアゾニウム塩とし、臭化銅と反応させることにより一般式(XIVa)
【化４０】

(式中、R¹は前述の意味を表す。)で表される化合物を得ることができる。ここで(i)において(IIa)に換えて(XIVa)を用いる以外は同様にして前述の一般式(Iaj)で表される化合物を製造することができる。
【００７４】
(ii)において(IIa)に換えて(XIVa)を用いる以外は同様にして前述の一般式(Iag)で表される化合物を製造することができる。
【００７５】
遷移金属錯体存在下、(IIa)および(VIIb)より調製した有機金属反応剤または(VIIb)および(IIa)より調製した有機金属反応剤を反応させ、さらに脱保護した後、(I)と同様にフッ素化することにより、一般式(XIIIb)
【００７６】
【化４１】

【００７７】
(式中、R²は前述の意味を表す。)で表される化合物を得ることができる。(XIIIb)を亜硫酸水素ナトリウム存在下、アンモニアと反応させ、アミノナフチル誘導体とし亜硝酸ナトリウム等でジアゾニウム塩とし、臭化銅と反応させることにより一般式(XIVb)
【化４２】

(式中、R²は前述の意味を表す。)で表される化合物を得ることができる。また、(XIIIb)はトリフェニルホスフィンジブロミドによって処理しても(XIVb)を得ることができる。得られた(XIVb) を遷移金属触媒存在下、一般式(XVa)
【００７８】
【化４３】

【００７９】
(式中、R¹およびY¹は前述の意味を表す。)で表される化合物を金属リチウム等により有機リチウム反応剤とし、臭化亜鉛等により金属交換して得られた有機亜鉛反応剤と反応させ、必要に応じ異性化することにより前述の一般式(Iaf)で表される化合物を製造することができる。ここで(XVa)に換えて一般式(XVb)
【００８０】
【化４４】

【００８１】
(式中、R²およびY¹は前述の意味を表す。)を用いる以外は同様にして前述の一般式(Iah)で表される化合物を製造することができる。
【００８２】
(v) 一般式(Iaj)〜(Ian)で表される化合物の製造法
一般式(XVIa)
【化４５】

(式中、Z¹は前述の意味を表す。)で表されるフェニル酢酸を塩化チオニル等の塩素化剤と反応させて酸塩化物とし、塩化アルミニウム存在下、エチレンガスと反応させ、一般式(XVIIa)
【００８３】
【化４６】

【００８４】
(式中、Z¹は前述の意味を表す。)で表される化合物を得る。得られた(XVIIa)を塩化オキサリル等により処理し、一般式(XVIIIa)および(XVIIIb)
【００８５】
【化４７】

【００８６】
(式中、Z¹は前述の意味を表す。)で表される化合物の混合物を得る。この混合物を臭素で処理し、芳香化することにより、一般式(XIXa)
【００８７】
【化４８】

【００８８】
(式中、Z¹は前述の意味を表す。)で表される化合物を得る。
【００８９】
(i)〜(iii)において一般式(IIa)に換えて一般式(XIXa)を用いる以外は同様にして前述の一般式(Iaj)〜(Ian)で表される化合物を製造することができる。
【００９０】
(vi) 一般式(Iao)〜(Iar)で表される化合物の製造法
遷移金属触媒存在下、一般式(VIIa)をマグネシウムと反応させてグリニヤ-ル反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムにより有機リチウム反応剤等の金属反応剤とし、(XIXa)と反応させることにより、一般式(XXa)
【００９１】
【化４９】

【００９２】
(式中、R¹およびZ¹は前述の意味を表す。)で表される化合物を得ることができる。得られた(XXa)を脱保護し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物またはトリフルオロメタンスルホン酸塩化物等と反応させることにより一般式(XXIa)
【００９３】
【化５０】

【００９４】
(式中、R¹は前述の意味を表す。)で表されるスルホン酸エステルとし、遷移金属触媒存在下、(XVa)を金属リチウム等により有機リチウム反応剤とし、臭化亜鉛等により金属交換して得られた有機亜鉛反応剤と反応させ、必要に応じ異性化することにより前述の一般式(Iao)で表される化合物を製造することができる。
【００９５】
ここで(XVa)に換えて (XVb)を用いる以外は同様にして前述の一般式(Iaq)で表される化合物を製造することができる。
【００９６】
上記製造法において、(VIIa)に換えて(VIIb)を用いる以外は同様にして、一般式(XXb)
【００９７】
【化５１】

【００９８】
(式中、R²およびZ¹は前述の意味を表す。)および(XXIb)
【００９９】
【化５２】

【０１００】
(式中、R²は前述の意味を表す。)で表される化合物を経由し、前述の一般式(Iap)および(Iar)で表される化合物を製造することができる。
【０１０１】
(vii) 一般式(Ias)〜(Iau)で表される化合物の製造法
(ii)および(iii)においてフッ素化を行わない以外は同様にして前述の一般式(Ias)〜(Iau)で表される化合物を製造することができる。
【０１０２】
(viii) 一般式(Iba) 〜(Ibh)で表される化合物の製造法
(Iaj)をt-ブチルリチウム等により有機リチウム反応剤としN-フルオロスルホンイミド等のフッ素化剤によりフッ素化することにより前述の一般式(Iba)で表される化合物を製造することができる。
【０１０３】
(Iaj)に換えてそれぞれ(Iak)〜(Iar)を用いる以外は同様にして前述の一般式(Ibb)〜(Ibh)で表される化合物を製造することができる。
【０１０４】
[2] 一般式(Iea)〜(Ijn)で表される化合物の製造法
[1]において(IIIa)に換えて一般式(IIIb)〜(IIIe)
【０１０５】
【化５３】

【０１０６】
(式中、R¹は前述の意味を表す。)で表される化合物を用い、(VIIIa)に換えて、(VIIIb)〜(VIIIe)
【０１０７】
【化５４】

で表される化合物を用い、(XVa)に換えて、(XVc)〜(XVf)
【化５５】

【０１０８】
(式中、R¹は前述の意味を表す。)で表される化合物を用い、(XVb)に換えて、(XVc)〜(XVf)
【０１０９】
【化５６】

【０１１０】
(式中、R¹は前述の意味を表す。)で表される化合物を用いる以外は同様にして前述の一般式(Iea)〜(Ijn)で表される化合物を製造することができる。
【０１１１】
[3] 一般式(Ica)〜(Idh)で表される化合物の製造法
(i) 一般式(Ica)および(Icb)で表される化合物の製造法
一般式(XXIIa)
【０１１２】
【化５７】

【０１１３】
(式中、Y¹は前述の意味を表す。)で表される化合物を1-クロロメチル-4-フルオロ-1，4-ジアゾニアビシクロ［2．2．2］オクタンビス(テトラフルオロボレ-ト)、1-フルオロ-4-ヒドロキシ-1，4-ジアゾニアビシクロ［2．2．2］オクタンビス(テトラフルオロボレ-ト)、N-フルオロ-ピリジニウムピリジンヘプタフルオロジボレ-ト、N-フルオロベンゼンスルホンイミド、N-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジニウム-2-スルホナ-トあるいはビステトラフルオロホウ酸N，N’-ジフルオロ-2，2'-ビピリジニウム等のフッ素化剤と反応させ、一般式(XXIIIa)
【０１１４】
【化５８】

【０１１５】
(式中、Y¹は前述の意味を表す。)で表されるフルオロナフトールとし、遷移金属触媒存在下、一般式(XXIVa)
【化５９】

(式中、R¹は前述の意味を表す。)で表されるホウ酸誘導体と反応させフェニルナフトール誘導体とし、これをトリフルオロメタンスルホン酸無水物またはトリフルオロメタンスルホン酸塩化物等と反応させることにより一般式(XXVa)
【０１１６】
【化６０】

【０１１７】
(式中、R¹は前述の意味を表す。)で表されるスルホン酸エステルとし、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)またはテトラキストリフェニルホスフィンニッケル(0)等の遷移金属触媒存在下、(VIIa)をマグネシウムと反応させてグリニヤ-ル反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムにより有機リチウム反応剤等の金属反応剤として反応させることにより、前述の一般式(Ica)で表される化合物を製造することができる。
【０１１８】
ここで(VIIa)に換えて(VIIb)を用いる以外は同様にして前述の一般式(Icb)で表される化合物を製造することができる。
【０１１９】
(XXVa)は遷移金属触媒存在下、(XXIIa)および(XXIIIa)を反応させ、一般式(XXVIa)
【０１２０】
【化６１】

【０１２１】
(式中、R¹は前述の意味を表す。)で表される化合物とした後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物またはトリフルオロメタンスルホン酸塩化物等と反応させることによっても得ることができる。
【０１２２】
(ii) 一般式(Icc)および(Icd)で表される化合物の製造法
(i)において(XXIVa)に換えて一般式(XXIVb)
【０１２３】
【化６２】

【０１２４】
(式中、R²は前述の意味を表す。)で表される化合物を用いる以外は同様にして、前述の一般式(Icc)および(Icd)で表される化合物を製造することができる。この化合物は(I)と同様に一般式(XXVIb)
【０１２５】
【化６３】

【０１２６】
(式中、R²およびZ¹は前述の意味を表す。)で表される化合物を経由し、製造することもできる。
【０１２７】
(iii) 一般式(Ice)および(Icf)で表される化合物の製造法
(XXIIIa)をよう化メチル等で処理することによりナフトールの水酸基を保護し、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)またはテトラキストリフェニルホスフィンニッケル(0)等の遷移金属触媒存在下、(VIIa)をマグネシウムと反応させてグリニヤ-ル反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムにより有機リチウム反応剤等の金属反応剤として反応させた後、脱保護することにより、一般式(XXVIIa)
【０１２８】
【化６４】

【０１２９】
(式中、R¹は前述の意味を表す。)で表される化合物を得る。得られた(XXVIIa)をトリフルオロメタンスルホン酸無水物またはトリフルオロメタンスルホン酸塩化物等と反応させることによりスルホン酸エステルとし、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)またはテトラキストリフェニルホスフィンニッケル(0)等の遷移金属触媒存在下、(XXIVa)と反応させることにより、前述の一般式(Ice)で表される化合物を製造することができる。
【０１３０】
また(VIIa)に換えて(VIIb)を用いる以外は同様にして、前述の一般式(Icf)で表される化合物を製造することができる。
【０１３１】
(iv) 一般式(Icg)および(Ich)で表される化合物の製造法
(ii)において(XXIVa)に換えて(XXIVb)を用いる以外は同様にして、前述の一般式(Icf)で表される化合物を製造することができる。
【０１３２】
(v) 一般式(Icj)〜(Icn)で表される化合物の製造法
一般式(XXVIIIa)または(XXVIIIb)
【０１３３】
【化６５】

【０１３４】
(式中、R¹、R²およびY¹は前述の意味を表す。)で表される化合物をマグネシウムと反応させてグリニヤ-ル反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムにより有機リチウム反応剤等の有機金属反応剤とするか、さらに金属交換し、有機ホウ素反応剤、有機亜鉛反応剤または有機チタン反応剤等の有機金属反応剤とし、遷移金属触媒存在下(XXIa)と反応させ、脱保護し、これをトリフルオロメタンスルホン酸無水物またはトリフルオロメタンスルホン酸塩化物等と反応させた後、遷移金属触媒存在下、 (VIIa)または(VIIb)をマグネシウムと反応させてグリニヤ-ル反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムにより有機リチウム反応剤等の金属反応剤として反応させることにより、前述の一般式(Icj)〜(Icn)で表される化合物を製造することができる。
【０１３５】
(vi) 一般式(Ico)〜(Icr)で表される化合物の製造法
(XXVIIIa)または(XXVIIIa)で表される化合物をマグネシウムと反応させてグリニヤ-ル反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムにより有機リチウム反応剤等の有機金属反応剤とするか、さらに金属交換し、有機ホウ素反応剤、有機亜鉛反応剤または有機チタン反応剤等の有機金属反応剤とし、遷移金属触媒存在下(XXIa)または(XXIb)と反応させることにより、前述の一般式(Ico)〜(Icr)で表される化合物を製造することができる。
【０１３６】
(vii) 一般式(Ics)〜(Icu)で表される化合物の製造法
(XXVIa)または(XXVIb)をトリフルオロメタンスルホン酸無水物またはトリフルオロメタンスルホン酸塩化物等と反応させることによりスルホン酸エステルとし、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)またはテトラキストリフェニルホスフィンニッケル(0)等の遷移金属触媒存在下、(VIIa)または(VIIb)をマグネシウムと反応させてグリニヤ-ル反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムにより有機リチウム反応剤等の金属反応剤として反応させることにより、前述の一般式(Ics)〜(Icu)で表される化合物を製造することができる。
【０１３７】
(viii) 一般式(Ida)〜(Idh)で表される化合物の製造法
[1]において(Iaj)に換えてそれぞれ(Icj)〜(Icr)を用いる以外は同様にして前述の一般式(Ida)〜(Idh)で表される化合物を製造することができる。
【０１３８】
[4] 一般式(Ija)〜(Ikv)で表される化合物の製造法
[3]において(XXIVa)に換えて一般式(XXIVc)〜(XXIVf)
【０１３９】
【化６６】

【０１４０】
(式中、R¹およびR²は前述の意味を表す。)で表される化合物を、(XXVIIIa)に換えて一般式(XXVIIIc)〜(XXVIIIf)
【０１４１】
【化６７】

【０１４２】
(式中、R¹、R²およびY¹は前述の意味を表す。)で表される化合物を用いる以外は同様にして前述の一般式(Ija)〜(Ikv)で表される化合物を製造することができる。
【０１４３】
[5] 一般式(Ima)〜(Inr)で表される化合物の製造法
(i) 一般式(Ima)〜(Imd)で表される化合物の製造法
一般式(XXIXa)
【０１４４】
【化６８】

【０１４５】
(式中、Z¹は前述の意味を表す。)で表されるナフトール誘導体を1-クロロメチル-4-フルオロ-1,4-ジアゾニアビシクロ［2．2．2］オクタンビス(テトラフルオロボレ-ト)、1-フルオロ-4-ヒドロキシ-1,4-ジアゾニアビシクロ［2．2．2］オクタンビス(テトラフルオロボレ-ト)、N-フルオロ-ピリジニウムピリジンヘプタフルオロジボレ-ト、N-フルオロベンゼンスルホンイミド、N-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジニウム-2-スルホナ-トあるいはビステトラフルオロホウ酸N，N’-ジフルオロ-2，2'-ビピリジニウム等のフッ素化剤と反応させ、必要に応じパラジウムカーボン等により接触還元し、これをトリフルオロメタンスルホン酸無水物またはトリフルオロメタンスルホン酸塩化物等と反応させ、一般式(XXXa)
【０１４６】
【化６９】

【０１４７】
(式中、Z¹は前述の意味を表す。)で表される化合物を得る。(VIIa)または(VIIb)をマグネシウムと反応させてグリニヤ-ル反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムにより有機リチウム反応剤等の金属反応剤として反応させ、脱保護することにより一般式(XXXIa)および(XXXIb)
【０１４８】
【化７０】

【０１４９】
(式中、R¹およびR²は前述の意味を表す。)で表される化合物を製造することができる。
【０１５０】
ここで一般式(XXXIIa)または(XXXIIb)
【化７１】

【０１５１】
(式中、R¹およびR²は前述の意味を表す。)で表される安息香酸と(XXXIa)または(XXXIb)をN,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)等の縮合剤を用い脱水縮合することにより(Ima)〜(Imd)を製造することができる。
【０１５２】
また、一般式(XXXIIa)または(XXXIIb)で表される化合物を塩化チオニル等により、酸クロリドとし一般式(XXXIa)または(XXXIb)で表される化合物とピリジン等の塩基共存下、反応させることにより前述の(Ima)〜(Imd)を製造することができる。
【０１５３】
(ii) 一般式(Ime)〜(Imh)で表される化合物の製造法
(i)において(XXXIIa)に換えて、(XIIIa)または(XIIIb)を用いる以外は同様にして前述の(Ime)〜(Imh)を製造することができる。
【０１５４】
(iii) 一般式(Imj)〜(Imr)で表される化合物の製造法
[1]の(v)で得られた(XIXa)を脱保護し、これをトリフルオロメタンスルホン酸無水物またはトリフルオロメタンスルホン酸塩化物等と反応させスルホン酸エステルとした後、遷移金属触媒存在下(VIIa)または(VIIb)をマグネシウムと反応させてグリニヤ-ル反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムにより有機リチウム反応剤等の金属反応剤として反応させることにより一般式(XXXIIIa)および(XXXIIIb)
【０１５５】
【化７２】

【０１５６】
(式中、R¹およびR²は前述の意味を表す。)で表される化合物を製造することができる。これをマグネシウムと反応させてグリニヤ-ル反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムにより有機リチウム反応剤等の金属反応剤とし、ホウ酸トリメチルと反応させアリールボロン酸とし、過酸化水素水で処理することによりナフトール誘導体を得、1-クロロメチル-4-フルオロ-1,4-ジアゾニアビシクロ［2．2．2］オクタンビス(テトラフルオロボレ-ト)、1-フルオロ-4-ヒドロキシ-1,4-ジアゾニアビシクロ［2．2．2］オクタンビス(テトラフルオロボレ-ト)、N-フルオロ-ピリジニウムピリジンヘプタフルオロジボレ-ト、N-フルオロベンゼンスルホンイミド、N-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジニウム-2-スルホナ-トあるいはビステトラフルオロホウ酸N，N’-ジフルオロ-2，2'-ビピリジニウム等のフッ素化剤によりフッ素化することにより一般式(XXXIVa)および(XXXIVb)
【０１５７】
【化７３】

(式中、R¹およびR²は前述の意味を表す。)で表される化合物を製造することができる。
以下、(i)において(XXXIIa)に換えて、(XXXIVa)または(XXXIVb)を用いる以外は同様にして前述の(Imj)〜(Imn)を製造することができる。
[1]の(vi)において(XXa)または(XXb)をt-ブチルリチウム等により有機リチウム反応剤としN-フルオロスルホンイミド等のフッ素化剤によりフッ素化することにより前述の一般式(Imo)〜(Imr)で表される化合物を製造することができる。
【０１５８】
(iv) 一般式(Ina)〜(Inr)で表される化合物の製造法
(i)〜(iii)において(XXXIIa)に換えて一般式(XXXVa)または(XXXVb)
【化７４】

【０１５９】
(式中、R¹およびR²は前述の意味を表す。)で表される安息香酸を用いる以外は同様にして前述の一般式(Ina)〜(Inr)で表される化合物を製造することができる。
【０１６０】
[6] 一般式(Ioa)〜(Ipv)で表される化合物の製造法
(i) 一般式(Ioa)で表される化合物の製造法
(XXXIa)と一般式(XXXVIa)
【０１６１】
【化７５】

【０１６２】
(式中、R¹は前述の意味を表す。)で表されるチオ安息香酸塩化物をピリジン等の塩基共存下、反応させることにより一般式(XXXVIIa)
【０１６３】
【化７６】

【０１６４】
(式中、R¹は前述の意味を表す。)で表される化合物を得、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド、ビス-(2-メトキシエチル)アミノ硫黄トリフルオリドまたは四フッ化硫黄等を反応させる、またはハロニウムイオン発生剤存在下に、フッ化物イオンと反応させることにより前述の一般式(Ioa)で表される化合物を製造することができる。ハロニウムイオン発生剤としてはN-ヨードこはく酸イミド(NIS)、N-ブロモこはく酸イミド(NBS)、N-クロロこはく酸イミド(NCS)あるいは1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(DBH)等を用いることができ、フッ化物イオン源としては二水素三フッ化テトラブチルアンモニウム(TBAH2F3)、フッ化水素-ピリジン錯体(HF-Py)あるいはフッ化水素-メラミン錯体(HF-mel)等を用いることができる。
【０１６５】
(ii) 一般式(Iob)〜(Ipv)で表される化合物の製造法
遷移金属触媒存在下、(VIIa)または(VIIb)をマグネシウムと反応させてグリニヤ-ル反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムにより有機リチウム反応剤等の金属反応剤とし(IIa)と反応させ、脱保護することにより一般式(XXXVIIIa)および(XXXVIIIb)
【０１６６】
【化７７】

【０１６７】
(式中、R¹およびR²は前述の意味を表す。)で表される化合物を製造することができる。
【０１６８】
ここで(i)において(XXXVIIa)をそのまま用いるか、(XXXVIIa)に換えて一般式(XXXVIIb)〜(XXXVIId)
【０１６９】
【化７８】

【０１７０】
(式中、R¹およびR²は前述の意味を表す。)で表される化合物を用い、また(XXXIa)をそのまま用いるか、(XXXIa)に換えて(XIIa)、(XIIb)、(XXXIb)、(XXXIVa)、(XXXIVb)、(XXXVIIIa)または(XXXVIIIb)を用いる以外は同様にして(Iob)〜(Ipv)で表される化合物を製造することができる。
【０１７１】
[7] 一般式(Iqa)〜(Irv)で表される化合物の製造法
(i) 一般式(Iqa)で表される化合物の製造法
(XXXIa)を亜硫酸水素ナトリウム存在下、アンモニアと反応させ、アミノナフチル誘導体とし亜硝酸ナトリウム等でジアゾニウム塩とし、臭化銅と反応させることにより一般式(XXXIXa)
【０１７２】
【化７９】

(式中、R¹は前述の意味を表す。)で表される化合物を得ることができる。得られた(XXXIXa)をマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤とし一般式(XLa)
【化８０】

【０１７３】
（式中、R¹は前述の意味を表す。）で表される化合物と反応させることにより前述の一般式(Iqa)で表される化合物を製造することができる。
【０１７４】
(ii) 一般式(Iqb)〜(Irv)で表される化合物の製造法
(i)において(XXXIa)をそのまま用いるか、(XXXIa)に換えて(XIIa)、(XIIb)、(XXXIb)、(XXXIVa)、(XXXIVb)、(XXXVIIIa)または(XXXVIIIb)を用い、また(XLa)をそのまま用いるか、(XLa) に換えて
一般式(XLb)〜(XLd)
【０１７５】
【化８１】

【０１７６】
(式中、R¹およびR²は前述の意味を表す。)で表される化合物を用いる以外は同様にして(Iqb)〜(Irv)で表される化合物を製造することができる。
【０１７７】
斯くして製造された一般式(I)で表される化合物の代表例を第1表に掲げる。
【０１７８】
【表１】

【０１７９】
(表中、Crは結晶相を、Iは等方性液体相をそれぞれ示す。)
【０１８０】
一般式(I)の化合物を液晶組成物中に添加することにより得られる優れた効果は以下のとおりである。
【０１８１】
第1表に示された化合物(I-1)
【０１８２】
【化８２】

【０１８３】
をネマチック相温度範囲が広く、低粘性でアクティブマトリックス駆動にも使用可能なホスト液晶組成物(Ｈ)
【０１８４】
【化８３】

【０１８５】
に20重量％添加して液晶組成物(M-1)を調製した。そのネマチック相上限温度(T_N-I)は104.7℃であった。この(M-1)を-20℃で4週間放置したが結晶の析出や相分離は観察されなかった。また、-60℃に冷却して結晶化させ、その融点(T_C-N)を測定したところ-3℃であった。
【０１８６】
次に、(M-1)をセル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、20℃でその電気光学特性を測定したところ、以下のとおりであった。
閾値電圧(Vth) 2.43V
応答時間(τ) 28.9m秒
急峻性(γ)1.20
誘電率異方性(Δε) 3.2
屈折率異方性(Δn) 0.102
一方、(H)単独での電気光学特性は以下のとおりである。
ネマチック相上限温度(T_N-I)116.7℃
閾値電圧(Vth) 2.14V
応答時間(τ) 25.3m秒
急峻性(γ)1.23
誘電率異方性(Δε) 4.8
屈折率異方性(Δn) 0.090
従って、(I-1)を20重量％添加することにより、T_N-Iは若干低下してしまうが、γは改善できた。(I-1)は極性基を持たないためΔεは低下しているがVthの増加はそれほどなく、τの増加も小さいものであった。
【０１８７】
また、この素子の室温および80℃における電圧保持率を測定したが、いずれも極めて良好でアクティブマトリックス駆動用としても充分使用可能であった。
【０１８８】
次に、類似の構造を有する化合物(R-1)
【０１８９】
【化８４】

【０１９０】
を(H)に同量(20重量%)添加してネマチック液晶組成物(MR-1)を調製した。同様にして液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下のとおりであった。
ネマチック相上限温度(T_N-I)130.7℃
閾値電圧(Vth) 2.49V
応答時間(τ) 26.6m秒
急峻性(γ)1.24
誘電率異方性(Δε) 3.5
屈折率異方性(Δn) 0.093
(MR-1)はT_N-Iが(M-1)と比較して改善されているが、γの改善効果は(I-1)と比較してあまり見られなかった。
【０１９１】
従って、本発明の化合物(I-4)は、ネマチック相上限温度の低下を抑え、γの改善効果が大きいことがわかる。
【０１９２】
以上、一般式(I)の化合物は、(イ)ネマチック相上限温度の低下を抑え、且つ、(ロ)γの改善を求められる液晶組成物を調製する上において非常に有用である。
【０１９３】
以上から、一般式(I)の化合物は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、TN型あるいはSTN型等の電界効果型表示セル用として好適に使用することができる。また、化合物(I)は分子内に強い極性基を持たず、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として使用することも可能である。
【０１９４】
本発明は、このように一般式(I)で表される化合物の少なくとも1種類をその構成成分として含有する液晶組成物をも提供するものである。
【０１９５】
このように、一般式(I)で表される化合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、本発明の提供する組成物においては、その第一成分として一般式(I)で表される化合物を少なくとも1種含有するが、その他の成分として特に以下の第二〜第四成分から少なくとも1種含有することが好ましい。
【０１９６】
即ち、第二成分はいわゆるフッ素系(ハロゲン系)のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式(A1)〜(A3)で示される化合物からなるものである。
【０１９７】
【化８５】

【０１９８】
上式中、R^bは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH₂-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【０１９９】
環A、環Bおよび環Cはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環Bがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に、環Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Cがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に環Bおよび環Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましい。また、(A3)において環Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましい。
【０２００】
Ｌ^a、Ｌ^bおよびＬ^cは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH₂CH₂-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH₃)CH₂- および -CH₂CH(CH₃)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF₂-、-CF₂O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C- または -CH=NN=CH- を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCF₂-、-CF₂0-、-CF=CF- または -C≡C-が好ましく、単結合またはエチレン基が特に好ましい。また、(A2)においてはその少なくとも1個が、(A3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【０２０１】
環Ｚは芳香環であり以下の一般式(IXa)〜(IXc)で表すことができる。
【０２０２】
【化８６】

【０２０３】
式中、Y^a〜Y^jはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、(IXa)において、Y^aおよびY^bの少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、(IXb)において、Y^d〜Y^fの少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、特に Y^dはフッ素原子であることがさらに好ましい。
【０２０４】
末端基Ｐ^aはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは2個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数2または3のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
【０２０５】
また、(A2)においては本発明の一般式(I)の化合物は除く。
【０２０６】
第三成分はいわゆるシアノ系のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式(B1)〜(B3)で示される化合物からなるものである。
【０２０７】
【化８７】

【０２０８】
上式中、R^cは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH₂- は -O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF- または -C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【０２０９】
環D、環Eおよび環Fはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環Eがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に、環Dはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Fがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に環Dおよび環Eはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましい。また、(B3)において環Dはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましい。
【０２１０】
L^d、L^eおよびL^fは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH₂CH₂-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH₃)CH₂- および -CH₂CH(CH₃)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF₂-、-CF₂O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-OCH₂-、-CH₂O-、または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、-COO-、-OCF₂-、-CF₂O-、-CF=CF- または -C≡C-が好ましく、単結合、エチレン基または-COO-が特に好ましい。また、(B2)においてはその少なくとも1個が、(B3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【０２１１】
環Yは芳香環であり以下の一般式(IXd)〜(IXf)で表すことができる。
【０２１２】
【化８８】

【０２１３】
式中、Y^h〜Yⁿはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、(IXe)において、YⁿおよびY^oは水素原子であることが好ましい。
末端基Ｐ^aはシアノ基(-CN)、シアナト基(-OCN)または -C≡CCN を表すが、シアノ基が好ましい。
【０２１４】
また、(B2)においては本発明の一般式(I)の化合物は除く。
【０２１５】
第四成分は誘電率異方性が0程度である、いわゆるｎ型液晶であり、以下の一般式(C1)〜(C3)で示される化合物からなるものである。
【０２１６】
【化８９】

【０２１７】
上式中、R^dおよびR^eはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH₂-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数1〜3アルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基が好ましく、さらに少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基であることが特に好ましい。
【０２１８】
環G、環H、環Iおよび環Jはそれぞれ独立的に、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、他の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基であることが好ましい。
【０２１９】
Ｌ^g、Ｌ^hおよびＬⁱは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH₂CH₂-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH₃)CH₂- および -CH₂CH(CH₃)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF₂-、-CF₂O-、-CH＝CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C- または -CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF₂-、-CF₂O-、-CF=CF-、-C≡C- または -CH=NN=CH- が好ましく、(C2)においてはその少なくとも1個が、(C3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【０２２０】
また、(C2)においては本発明の一般式(I)の化合物は除く。
【０２２１】
(C1)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C1a)〜(C1h)で表すことができる。
【０２２２】
【化９０】

【０２２３】
上記各式中、R^fおよびR^gはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基を表す。ただし、環G1〜環G8が芳香環の場合、対応するR^fは1-アルケニル基およびアルコキシル基を除き、環H1〜環H8が芳香環の場合、対応するR^gは1-アルケニル基およびアルコキシル基を除く。
【０２２４】
環G1および環H1はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。環G2および環H2はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。環G3および環H3はそれぞれ独立的に1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが好ましい。
【０２２５】
(C2)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C2a)〜(C2m)で表すことができる。
【０２２６】
【化９１】

【０２２７】
上式中、環G1、環G2、環G3、環H1、環H2および環H3は前述の意味を表し、環I1は環G1と、環I2は環G2と、環I3は環G3とそれぞれ同じ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。
【０２２８】
次に(C3)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C3a)〜(C3f)で表すことができる。
【０２２９】
【化９２】

【０２３０】
上式中、環G1、環G2、環H1、環H2、環I1および環I2は前述の意味を表し、環J1は環G1また環J2は環G2とそれぞれ同じ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。
【０２３１】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０２３２】
なお、相転移温度の測定は温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量計(DSC)を併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴スペクトル、赤外共鳴スペクトル(IR)、質量スペクトル(MS)等により確認した。
【０２３３】
(実施例1) 1-フルオロ-2-プロピル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレンの合成
【０２３４】
【化９３】

【０２３５】
(1-1) 2-(4-プロピルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)-6-メトキシナフタレンの合成
マグネシウム22.6gをテトラヒドロフラン(THF)30mLに懸濁し、6-ブロモ-2-メトキシナフタレン200gのTHF100mL溶液をTHFが穏やかに還流する速さで約2時間かけて滴下した。さらに1時間撹拌後、4-プロピルシクロヘキサノン130.1gのTHF520mL溶液を1時間で滴下した。さらに2時間撹拌後、10%塩酸200mLを加えた。ヘキサン200mLを加え、有機層を分離し、水層はヘキサン100mLで抽出し有機層を併せた。水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、トルエン280mLとp-トルエンスルホン酸1水和物4.0gを加え、3時間加熱還流させた。室温まで放冷し、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去して油状のシクロヘキサノール誘導体260gを得た。この全量をトルエン800mLに溶解し、p-トルエンスルホン酸1水和物16.1gを加え、溜出する水分を分離除去しながら110℃で加熱撹拌した。水の溜出がなくなってから、室温に戻し、水300mLを加え、有機層を分離した。有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去して油状の2-(4-プロピルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)-6-メトキシナフタレンの粗生成物246gを得た。
【０２３６】
(1-2) 2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-メトキシナフタレンの合成
(1-1)で得られた2-(4-プロピルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)-6-メトキシナフタレンの全量を酢酸エチル1.2Lに溶解し、5%パラジウム/炭素(含水)47gを加え、オートクレーブ中、水素圧４Kg/cm²下で撹拌した。室温で5時間撹拌後、触媒をセライト濾過により除き、溶媒を溜去して2-(4-プロピルシクロヘキシル)-6-メトキシナフタレンのトランス/シス混合物260gを得た。この全量をN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)1.3Lに溶解し、t-ブトキシカリウム125gを加え、5時間加熱還流させた。室温まで冷却した後、水200mLを加え、トルエン200mLで2回抽出した。有機層を併せ、稀塩酸、飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)で精製し、さらにエタノールから2回再結晶させて、2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-メトキシナフタレンの白色結晶115gを得た。
【０２３７】
(1-3) 6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-ナフトールの合成
(1-2)で得られた2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-メトキシナフタレンの全量に酢酸700mLと48%臭化水素酸700mLを加え、20時間加熱還流させた。室温まで放冷し、水200mLを加え、トルエン400mLで2回抽出した。有機層を併せて、水次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-ナフトールの白色結晶109gを得た。
【０２３８】
(1-4) 1-フルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-ナフトールの合成
(1-3)で得られた6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-ナフトールの全量をジクロロメタン500mLに溶解し、トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム7gを加え、激しく撹拌した。これに、ビステトラフルオロホウ酸N,N'-ジフルオロ-2,2'-ジピリジニウム86.7gを徐々に加え、さらに5時間室温で撹拌した。水、次いで10%水酸化ナトリウム水溶液を加え、過剰のフッ素化剤を分解し、稀塩酸で酸性に戻した後、有機層を分取した。水層はジクロロメタン100mLで抽出し、有機層を併せ、水次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して得られた粗結晶131.5gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)で精製して1-フルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-ナフトールの白色結晶83gを得た。
【０２３９】
(1-5) トリフルオロメタンスルホン酸6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン-2-イルの合成
(1-4)で得られた1-フルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-ナフトールの全量をジクロロメタン450mLに溶解し、無水トリフルオロメタンスルホン酸55.3mLを加え懸濁させ、5℃に冷却した。激しく撹拌しながら、ピリジン54mLを滴下しさらに1時間撹拌した。水100mLを加えて、反応を停止させ、有機層を分取した。水層はジクロロメタン100mLで抽出し、有機層を併せ、稀塩酸、飽和重曹水、水次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。
溶媒を溜去して得られた粗結晶105gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製してトリフルオロメタンスルホン酸6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン-2-イルの白色結晶96gを得た。
【０２４０】
(1-6) 1-フルオロ-2-プロピル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレンの合成
(1-5)で得られたトリフルオロメタンスルホン酸6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン-2-イルの全量およびテトラキストリフェニルホスフィンニッケル(0)1.6gをTHF400mLに溶解し、激しく攪拌しながら4-プロピルマグネシウムブロミドのTHF溶液(1.5mol/l)230mLをTHFが穏やかに還流する速さで約2時間かけて滴下した。さらに1時間撹拌後、10%塩酸200mLを加えた。ヘキサン200mLを加え、有機層を分離し、水層はヘキサン100mLで抽出し有機層を併せた。水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノールから再結晶させて1-フルオロ-2-プロピル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレンの精製物31.4gを得た。
【０２４１】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２４２】
1-フルオロ-2-エチル-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
【０２４３】
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
【０２４４】
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
【０２４５】
1-フルオロ-2-エチル-6-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
【０２４６】
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
【０２４７】
(実施例2) 2- (3-ブテニル)-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレンの合成
実施例1においてフッ素化の工程を行わない以外は同様にして2-プロピル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレンの精製物を得た。
【０２４８】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２４９】
2-(3-ブテニル)-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
2-アリルオキシ-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
2-クロチルオキシ-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
2-アリルオキシ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン (I-2)
2-クロチルオキシ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
2-アリルオキシ-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
2-クロチルオキシ-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
【０２５０】
2-エチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-エチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-エチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
【０２５１】
2-エチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-エチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-エチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
【０２５２】
2-エチル-6-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-プロピル-6-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-ペンチル-6-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-メトキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-エトキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-エチル-6-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-プロピル-6-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-ペンチル-6-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-メトキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-エトキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-エチル-6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-プロピル-6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-ペンチル-6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-メトキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-エトキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-アリルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-アリルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-アリルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
【０２５３】
2-エチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-プロピル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-エチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-プロピル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-エチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-プロピル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
【０２５４】
(実施例3) 1-フルオロ-2-プロピル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレンの合成
【０２５５】
【化９４】

【０２５６】
実施例1において、4-プロピルシクロヘキサノンに換えて、シクロヘキサン-4,4'-ジオンモノエチレンアセタールを用いた他は同様にして、グリニヤール反応を行った。p-トルエンスルホン酸に換えて硫酸水素カリウムでに脱水した後、トルエン溶液にエチレングリコールを加え、共沸する水を系外に除去しながら、加熱還流させた。室温まで冷却して、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥した後、溶媒を溜去して、4-(6-メトキシナフタレン-2-イル)-3-シクロヘキセノンエチレンアセタールを得た。これをトルエンに溶解し、(1-b)と同様にして接触還元した後、蟻酸を加え加熱撹拌させた。冷却後、水を加え、分離したトルエン層を洗滌後、溶媒を溜去した。得られた粗結晶をエタノールから再結晶させて、4-(6-メトキシナフタレン-2-イル)シクロヘキサノンの結晶を得た。これをトルエン及びTHFの混合溶媒に溶解して冷却し、臭化メトキシメチルトリフェニルホスホニウムとt-ブトキシカリウムから調製したウィッティヒ反応剤を加えた。室温に戻し、水及びヘキサンを加え、ヘキサン層から不溶物を濾別後、水/メタノール混合溶媒で洗滌した。溶媒を溜去後、THFに溶解し、稀塩酸を加え、1時間加熱還流させた。冷却後水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を溜去後、エタノールに溶解し、20%水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温で撹拌させた。水を加え、トルエンで抽出し、洗滌、乾燥した後、溶媒を溜去してトランス-4-(6-メトキシナフタレン-2-イル)シクロヘキサンカルバルデヒドの結晶を得た。これをTHFに溶解し、ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウムとt-ブトキシカリウムから調製したウィッティヒ反応剤を加えた。室温に戻し、水及びヘキサンを加え、ヘキサン層から不溶物を濾別後、水/メタノール混合溶媒で洗滌した。乾燥後、溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)で精製して、2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-6-メトキシナフタレンの結晶を得た。これから(1-c)、(1-d)、(1-f)および(1-e)と同様にして、表記の1-フルオロ-2-プロピル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレンを得た。
【０２５７】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２５８】
1-フルオロ-2-エチル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
【０２５９】
1-フルオロ-2-エチル-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
【０２６０】
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
【０２６１】
1-フルオロ-2-エチル-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
【０２６２】
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
【０２６３】
(実施例4) 2- プロピル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレンの合成
実施例3においてフッ素化の工程を行わない以外は同様にし2- プロピル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレンの精製物を得た。
【０２６４】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２６５】
2-エチル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
2-プロピル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
2-ペンチル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
2-メトキシ-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
2-エトキシ-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
2-アリルオキシ-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
2-クロチルオキシ-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
2-エチル-6-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-プロピル-6-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-メトキシ-6-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-エトキシ-6-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-アリルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-エチル-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-プロピル-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-メトキシ-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-エトキシ-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-アリルオキシ-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-エチル-6-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-プロピル-6-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-メトキシ-6-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-エトキシ-6-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-アリルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
【０２６６】
2-エチル-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-プロピル-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-メトキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-エトキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-アリルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
2-エチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-プロピル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-メトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-エトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-アリルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-エチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-プロピル-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-メトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-エトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-アリルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-エチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-プロピル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-メトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-エトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-アリルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
【０２６７】
2-エチル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-エチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-メトキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-エトキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-アリルオキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-エチル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-メトキシ-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-エトキシ-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-アリルオキシ-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-エチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-メトキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-エトキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-アリルオキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
【０２６８】
2-エチル-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-プロピル-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-ペンチル-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-メトキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-エトキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-アリルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-エチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-プロピル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-ペンチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-メトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-エトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-アリルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-エチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-プロピル-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-ペンチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-メトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-エトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-アリルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-エチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-プロピル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-ペンチル-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-メトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-エトキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-アリルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
【０２６９】
2-エチル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-プロピル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-メトキシ-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-エトキシ-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
2-エチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-メトキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-エトキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-アリルオキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-エチル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-メトキシ-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-エトキシ-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-アリルオキシ-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-エチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-メトキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-エトキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-アリルオキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
【０２７０】
(実施例5) 1-フルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-プロピルナフタレンの合成
【０２７１】
【化９５】

【０２７２】
(5-1) 6-プロピル-2-メトキシナフタレンの合成
6-ブロモ-2-メトキシナフタレン200g及びジクロロ[1,2-ビス(トリフェニルホスフィノ)エタン]ニッケル(II)２．５ｇのテトラヒドロフラン(THF)200mL中に、窒素雰囲気下臭化プロピル125g及びマグネシウム27gから調製したグリニヤール反応剤を滴下した。さらに1時間攪拌した後、水にあけ、稀塩酸を加え、有機層を分離した後、水層はトルエンで抽出した。有機層を併せ、水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ、溶媒を溜去して6-プロピル-2-メトキシナフタレン172gを得た。
【０２７３】
(5-2) 6-プロピル-2-ナフトールの合成
(5-1)の6-プロピル-2-メトキシナフタレンの全量を酢酸680mL及び48%臭化水素酸680mLに加え、8時間加熱還流させた。室温に放冷し、水1300mLを加え、析出した結晶を濾過し、水で洗滌した。得られた結晶を酢酸エチル1Lに溶解し、水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗滌した。無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥後、溶媒を溜去して6-プロピル-2-ナフトールの粗結晶152gを得た。
【０２７４】
(5-3) １−フルオロ-6-プロピル-2-ナフトールの合成
(5-2)で得られた6-プロピル-2-ナフトール20gおよびトリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム1.8gのジクロロメタン80mL溶液にビステトラフルオロホウ酸N,N'-ジフルオロ-2,2'-ジピリジニウム23.7gを加え、8時間攪拌した。水にあけ、稀塩酸を加え、有機層を分離した後、水層はトルエンで抽出した。有機層を併せ、水、飽和食塩水で順次洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ、溶媒を溜去して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル＝9/1)で精製し、1-フルオロ-6-プロピル-2-ナフトール17.1gを得た。
【０２７５】
(5-4) 1-フルオロ-2-ブロモ-6-プロピルナフタレンの合成
トリフェニルホスフィン24.2gを20mLのアセトニトリルに溶解し、氷浴で冷却し激しく攪拌しながら臭素14.7gを30分かけ滴下した。氷浴をはずした後、(5-3)で得られた1-フルオロ-6-プロピル-2-ナフトールの全量のアセトニトリル20mL溶液を注ぎ、65℃に加熱し30分間攪拌した。徐々に加熱していき、アセトニトリルを完全に留去した。さらに臭化水素の発生が見られるまで加熱した。さらに30分攪拌した後、加熱を止め、室温まで放冷した。ヘキサン50mLを加え不溶成分をろ過した後、有機層を20%水酸化ナトリウム水溶液で滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ、溶媒を溜去して得られた結晶を塩基性アルミナカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、1-フルオロ-2-ブロモ-6-プロピルナフタレン7.2ｇを得た。
【０２７６】
(5-5) 1-フルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-プロピルナフタレンの合成
(5-4)で得られた1-フルオロ-2-ブロモ-6-プロピルナフタレン-2-イルを用い(1-1)および(1-2)と同様にして1-フルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-プロピルナフタレン3.7ｇを得た。
【０２７７】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２７８】
1-フルオロ-6-エチル-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
【０２７９】
1-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
【０２８０】
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
【０２８１】
1-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
【０２８２】
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
【０２８３】
(実施例6) 1-フルオロ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-6-プロピルナフタレンの合成
実施例5において4-プロピルシクロヘキサノンに換えて、シクロヘキサン-4,4'-ジオンモノエチレンアセタールを用いた他は同様にして、グリニヤール反応を行った。p-トルエンスルホン酸に換えて硫酸水素カリウムでに脱水した後、トルエン溶液にエチレングリコールを加え、共沸する水を系外に除去しながら、加熱還流させた。室温まで冷却して、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥した後、溶媒を溜去した。これをトルエンに溶解し、(1-b)と同様にして接触還元した後、蟻酸を加え加熱撹拌させた。冷却後、水を加え、分離したトルエン層を洗滌後、溶媒を溜去した。これをトルエン及びTHFの混合溶媒に溶解して冷却し、臭化メトキシメチルトリフェニルホスホニウムとt-ブトキシカリウムから調製したウィッティヒ反応剤を加えた。室温に戻し、水及びヘキサンを加え、ヘキサン層から不溶物を濾別後、水/メタノール混合溶媒で洗滌した。溶媒を溜去後、THFに溶解し、稀塩酸を加え、1時間加熱還流させた。冷却後水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を溜去後、エタノールに溶解し、20%水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温で撹拌させた。水を加え、トルエンで抽出し、洗滌、乾燥した後、溶媒を溜去した。これをTHFに溶解し、ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウムとt-ブトキシカリウムから調製したウィッティヒ反応剤を加えた。室温に戻し、水及びヘキサンを加え、ヘキサン層から不溶物を濾別後、水/メタノール混合溶媒で洗滌した。乾燥後、溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)で精製した後、エタノールから2回再結晶を行い、1-フルオロ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-6-プロピルナフタレンの結晶を得た。
【０２８４】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２８５】
1-フルオロ-6-エチル-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-６-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
【０２８６】
1-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-６-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
【０２８７】
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-６-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
【０２８８】
1-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-６-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
【０２８９】
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-６-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
【０２９０】
(実施例7) 1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレンの合成
【０２９１】
【化９６】

【０２９２】
(7-1) 5,6-ジフルオロ-7-メトキシ-1,2-ジヒドロ-3(1H)-ナフタレノンの合成
2,3-フルオロ-4-メトキシフェニル酢酸30g及び塩化チオニル37.3ｇのジクロロエタン60mL溶液中に、触媒量のピリジンを加え窒素雰囲気5時間還流した。ジクロロエタンを溜去した後、氷冷下、塩化アルミニウム37.1gのジクロロメタン200mL懸濁溶液に滴下した。30分の攪拌の後、エチレンガスを吹き入れ、さらに5時間攪拌した後、稀塩酸を加え、有機層を分離した後、水層はトルエンで抽出した。有機層を併せ、水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ、溶媒を溜去し、蒸留(130℃、1ｍｍＨｇ)により精製して5,6-ジフルオロ-7-メトキシ-1,2-ジヒドロ-3(1H)-ナフタレン-3-オンの7.3gを得た。
【０２９３】
(7-2) 2-クロロ-5,6-ジフルオロ-7-メトキシナフタレンの合成
(7-1)で得られた5,6-ジフルオロ-7-メトキシ-1,2-ジヒドロ-3(1H)-ナフタレノンの全量をクロロホルム18.3gに懸濁させ、塩化オキサリル4.7gを加えて穏やかに1時間還流した。溶媒を溜去した後、ジクロロメタン40mLに溶解し、臭素を滴下した。滴下による臭素の色が消えなくなった時点で、滴下を止め、水を加え反応を停止し、有機層を分離した後、水層はトルエンで抽出した。有機層を併せ、水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ、溶媒を溜去し、蒸留により精製して3-クロロ-5,6-ジフルオロ-7-メトキシナフタレンの2.1gを得た。
【０２９４】
(7-3) 1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレンの合成
(7-2)で得られた2-クロロ-5,6-ジフルオロ-7-メトキシナフタレンを用い、(1-1)および(1-2)と同様にして1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレンを得た。
【０２９５】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２９６】
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
【０２９７】
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]ナフタレン
【０２９８】
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
【０２９９】
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
【０３００】
(実施例8) 1,2-ジフルオロ-7-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-3-プロピルナフタレンの合成
実施例6において4-プロピルシクロヘキサノンに換えて、シクロヘキサン-4,4'-ジオンモノエチレンアセタールを用いた他は同様にして、グリニヤール反応を行った。p-トルエンスルホン酸に換えて硫酸水素カリウムでに脱水した後、トルエン溶液にエチレングリコールを加え、共沸する水を系外に除去しながら、加熱還流させた。室温まで冷却して、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥した後、溶媒を溜去した。これをトルエンに溶解し、(1-b)と同様にして接触還元した後、蟻酸を加え加熱撹拌させた。冷却後、水を加え、分離したトルエン層を洗滌後、溶媒を溜去した。これをトルエン及びTHFの混合溶媒に溶解して冷却し、臭化メトキシメチルトリフェニルホスホニウムとt-ブトキシカリウムから調製したウィッティヒ反応剤を加えた。室温に戻し、水及びヘキサンを加え、ヘキサン層から不溶物を濾別後、水/メタノール混合溶媒で洗滌した。溶媒を溜去後、THFに溶解し、稀塩酸を加え、1時間加熱還流させた。冷却後水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を溜去後、エタノールに溶解し、20%水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温で撹拌させた。水を加え、トルエンで抽出し、洗滌、乾燥した後、溶媒を溜去した。これをTHFに溶解し、ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウムとt-ブトキシカリウムから調製したウィッティヒ反応剤を加えた。室温に戻し、水及びヘキサンを加え、ヘキサン層から不溶物を濾別後、水/メタノール混合溶媒で洗滌した。乾燥後、溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)で精製した後、エタノールから2回再結晶を行い、1,2-ジフルオロ-7-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-3-プロピルナフタレンの結晶を得た。
【０３０１】
同様にして以下の化合物を得る。
【０３０２】
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
【０３０３】
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
【０３０４】
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
【０３０５】
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
【０３０６】
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エチル-7-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-プロピル-7-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-ペンチル-7-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-メトキシ-7-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-エトキシ-7-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-7-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-7-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-アリルオキシ-7-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-クロチルオキシ-7-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
【０３０７】
(実施例9) 1,2-ジフルオロ-7-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-3-プロピルナフタレンの合成
実施例7で得られた3-クロロ-5,6-ジフルオロ-7-メトキシナフタレンをテトラキストリフェニルホスフィンニッケル(0)存在下、プロピルマグネシウムブロミドと反応させ、臭化水素酸により脱保護し、3-プロピル-5,6-ジフルオロナフタレン-7-オールを得た。さらにトリフルオロメタンスルホン酸と反応させ、スルホン酸エステルとし、トリフェニルホスフィンパラジウム存在下、4-ビニルシクロヘキシルリチウムと反応させ1,2-ジフルオロ-7-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-3-プロピルナフタレンを得た。
【０３０８】
同様にして以下の化合物を得る。
【０３０９】
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
【０３１０】
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]ナフタレン
【０３１１】
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
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1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]エチルシクロヘキシル]ナフタレン
【０３１２】
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキシル]エチルナフタレン
【０３１３】
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[4-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エチル-3-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-プロピル-3-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-メトキシ-3-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-エトキシ-3-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(3-ブテニル)-3-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-3-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-3-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-アリルオキシ-3-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
1,2-ジフルオロ-7-クロチルオキシ-3-[4-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]エチルナフタレン
【０３１４】
(実施例10) 3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレンの合成
実施例8で得られた1,2-ジフルオロ-7-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-3-プロピルナフタレンをt-ブチルリチウムによりリチオ化し、N-フルオロスルホンイミドによりフッ素化して3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレンを得た。
【０３１５】
同様にして以下の化合物を得る。
【０３１６】
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
【０３１７】
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-６-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
【０３１８】
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン
【０３１９】
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-((トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-1-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-６-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-[トランス-4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ナフタレン
【０３２０】
(実施例11) 1-フルオロ-2-プロピル-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレンの合成
【０３２１】
【化９７】

【０３２２】
6-ブロモ-2-ナフトール50g、4-プロピルフェニルホウ酸48g(この化合物は4-プロピルブロモベンゼンから調製したグリニヤール反応剤をホウ酸トリメチルと反応させ、次いで塩酸で加水分解して合成した。)をトルエン200mL及びエタノール100mLに溶解し、2N炭酸カリウム水溶液200mLを加え、さらにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)2.6gを加えて6時間加熱還流させた。室温まで放冷後、有機層を分離し、水層はトルエンで抽出した。有機層を併せ、稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して、6-(4-プロピルフェニル)-2-ナフトールの結晶47gを得た。
【０３２３】
これから、(1-4)〜(1-6)と同様にして1-フルオロ-2-プロピル-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレンの白色結晶を得た。
【０３２４】
同様にして以下の化合物を得る。
【０３２５】
1-フルオロ-2-エチル-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
【０３２６】
(実施例12) 1-フルオロ-6-プロピル-2-(トランス-4-プロピルフェニル)ナフタレンの合成
【０３２７】
【化９８】

【０３２８】
1-フルオロ-6-プロピル-2-ブロモナフタレンおよび4-プロピルフェニルホウ酸をトルエン及びエタノールに溶解し、2N炭酸カリウム水溶液を加え、さらにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を加えて加熱還流させた。室温まで放冷後、有機層を分離し、水層はトルエンで抽出した。有機層を併せ、稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノールから再結晶させて1-フルオロ-6-プロピル-2-(トランス-4-プロピルフェニル)ナフタレンの精製物を得た。
【０３２９】
同様にして以下の化合物を得る。
【０３３０】
1-フルオロ-6-エチル-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
【０３３１】
3,4-ジフルオロ-2-エチル-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-プロピル-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-ペンチル-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-メトキシ-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-エトキシ-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-エチル-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-プロピル-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-ペンチル-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-メトキシ-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-エトキシ-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-エチル-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-プロピル-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-ペンチル-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-メトキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-エトキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-エチル-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-プロピル-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-ペンチル-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-メトキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-エトキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-メトキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-エトキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-エチル-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-プロピル-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-ペンチル-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-メトキシ-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-エトキシ-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-エチル-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-プロピル-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-ペンチル-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-メトキシ-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-エトキシ-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-エチル-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-プロピル-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-ペンチル-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-メトキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-エトキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-エチル-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-プロピル-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-ペンチル-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-メトキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-エトキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
【０３３２】
3,4-ジフルオロ-6-エチル-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-プロピル-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-ペンチル-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-メトキシ-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-エトキシ-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-エチル-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-プロピル-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-ペンチル-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-メトキシ-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-エトキシ-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-エチル-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-プロピル-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-ペンチル-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-メトキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-エトキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-エチル-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-プロピル-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-ペンチル-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-メトキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-エトキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-メトキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-エトキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-エチル-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-プロピル-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-ペンチル-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-メトキシ-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-エトキシ-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-エチル-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-プロピル-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-ペンチル-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-メトキシ-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-エトキシ-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-エチル-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-プロピル-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-ペンチル-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-メトキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-エトキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-エチル-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-プロピル-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-ペンチル-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-メトキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-エトキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4-ジフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
【０３３３】
6-(3-ブテニル)-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
6-アリルオキシ-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
6-クロチルオキシ-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
6-(3-ブテニル)-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
6-アリルオキシ-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
6-クロチルオキシ-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
6-(3-ブテニル)-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
6-アリルオキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
6-クロチルオキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
6-エチル-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
6-プロピル-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
6-ペンチル-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
6-メトキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
6-エトキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
6-(3-ブテニル)-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
6-アリルオキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
6-クロチルオキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
6-エチル-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
6-プロピル-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
6-ペンチル-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
6-メトキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
6-エトキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
6-アリルオキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
6-クロチルオキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
6-エチル-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
6-プロピル-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
6-ペンチル-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
6-メトキシ-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
6-エトキシ-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
6-(3-ブテニル)-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
6-アリルオキシ-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
6-クロチルオキシ-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
6-エチル-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
6-プロピル-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
6-ペンチル-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
6-メトキシ-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
6-エトキシ-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
6-(3-ブテニル)-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
6-アリルオキシ-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
6-クロチルオキシ-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
6-エチル-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
6-プロピル-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
6-ペンチル-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
6-メトキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
6-エトキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
6-(3-ブテニル)-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
6-アリルオキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
6-クロチルオキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
6-エチル-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
6-プロピル-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
6-ペンチル-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
6-メトキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
6-エトキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
6-(3-ブテニル)-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
6-アリルオキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
6-クロチルオキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
【０３３４】
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-メトキシ-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エトキシ-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-メトキシ-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エトキシ-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-メトキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エトキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-メトキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エトキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-メトキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エトキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-メトキシ-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エトキシ-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-メトキシ-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エトキシ-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-メトキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エトキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-メトキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エトキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
【０３３５】
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-エチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-プロピルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-メトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-エトキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-メトキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エトキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ナフタレン
【０３３６】
2-エチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-ビニル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-エチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-ビニル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-エチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-ビニル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-エチル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-ビニル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
2-エチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
2-ビニル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
2-エチル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
2-ビニル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
2-エチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
2-ビニル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
【０３３７】
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
【０３３８】
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
【０３３９】
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ビニル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ビニル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ビニル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ビニル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ビニル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ビニル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ビニル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
【０３４０】
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ビニル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ビニル-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ビニル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ビニル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ビニル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ビニル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ビニル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]フェニル]ナフタレン
【０３４１】
2-エチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-ビニル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-エチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-ビニル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-エチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-ビニル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-エチル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-ビニル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
2-エチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
2-ビニル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
2-エチル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
2-ビニル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
2-エチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
2-ビニル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
【０３４２】
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
【０３４３】
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
【０３４４】
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ビニル-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ビニル-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ビニル-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ビニル-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ビニル-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ビニル-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-エチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-プロピル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ビニル-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-6-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
【０３４５】
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ビニル-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ビニル-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ビニル-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ビニル-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチル)フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ビニル-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ビニル-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-エチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-プロピル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-ビニル-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)-2-[4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチル]フェニル]ナフタレン
【０３４６】
(実施例13) 1-フルオロ-2-(4-プロピル安息香酸)-6-プロピルナフタレンの合成
【０３４７】
【化９９】

【０３４８】
4-プロピル安息香酸クロリド及び6-プロピル-5-フルオロナフタレン-2-オールをジクロロメタンに溶解しピリジンを加え、室温で撹拌させた。水及びトルエンを加え、トルエン層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル＝9/1)で精製し、さらにエタノールから再結晶させて1-フルオロ-2-(4-プロピル安息香酸)-6-プロピルナフタレンの結晶を得た。
【０３４９】
同様にして以下の化合物を得る。
【０３５０】
1-フルオロ-2-(4-エチル安息香酸)-6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エチル安息香酸)-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エチル安息香酸)-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エチル安息香酸)-6-メトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エチル安息香酸)-6-エトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エチル安息香酸)-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エチル安息香酸)-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エチル安息香酸)-6-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エチル安息香酸)-6-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-プロピル安息香酸)-6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-プロピル安息香酸)-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-プロピル安息香酸)-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-プロピル安息香酸)-6-メトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-プロピル安息香酸)-6-エトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-プロピル安息香酸)-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-プロピル安息香酸)-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-プロピル安息香酸)-6-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-プロピル安息香酸)-6-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ペンチル安息香酸)-6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ペンチル安息香酸)-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ペンチル安息香酸)-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ペンチル安息香酸)-6-メトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ペンチル安息香酸)-6-エトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ペンチル安息香酸)-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ペンチル安息香酸)-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ペンチル安息香酸)-6-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ペンチル安息香酸)-6-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-メトキシ安息香酸)-6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-メトキシ安息香酸)-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-メトキシ安息香酸)-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-メトキシ安息香酸)-6-メトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-メトキシ安息香酸)-6-エトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-メトキシ安息香酸)-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-メトキシ安息香酸)-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-メトキシ安息香酸)-6-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-メトキシ安息香酸)-6-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エトキシ安息香酸)-6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エトキシ安息香酸)-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エトキシ安息香酸)-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エトキシ安息香酸)-6-メトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エトキシ安息香酸)-6-エトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エトキシ安息香酸)-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エトキシ安息香酸)-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エトキシ安息香酸)-6-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エトキシ安息香酸)-6-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(3-ブテニル)安息香酸]-6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(3-ブテニル)安息香酸]-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(3-ブテニル)安息香酸]-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(3-ブテニル)安息香酸]-6-メトキシナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(3-ブテニル)安息香酸]-6-エトキシナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(3-ブテニル)安息香酸]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(3-ブテニル)安息香酸]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(3-ブテニル)安息香酸]-6-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(3-ブテニル)安息香酸]-6-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]-6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]-6-メトキシナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]-6-エトキシナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]-6-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]-6-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-アリルオキシ安息香酸)-6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-アリルオキシ安息香酸)-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-アリルオキシ安息香酸)-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-アリルオキシ安息香酸)-6-メトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-アリルオキシ安息香酸)-6-エトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-アリルオキシ安息香酸)-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-アリルオキシ安息香酸)-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-アリルオキシ安息香酸)-6-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-アリルオキシ安息香酸)-6-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-クロチルオキシ安息香酸)-6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-クロチルオキシ安息香酸)-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-クロチルオキシ安息香酸)-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-クロチルオキシ安息香酸)-6-メトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-クロチルオキシ安息香酸)-6-エトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-クロチルオキシ安息香酸)-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-クロチルオキシ安息香酸)-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-クロチルオキシ安息香酸)-6-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-(4-クロチルオキシ安息香酸)-6-クロチルオキシナフタレン
【０３５１】
1-フルオロ-6-(4-エチル安息香酸)2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エチル安息香酸)2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エチル安息香酸)2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エチル安息香酸)2-メトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エチル安息香酸)2-エトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エチル安息香酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エチル安息香酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エチル安息香酸)2-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エチル安息香酸)2-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-プロピル安息香酸)2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-プロピル安息香酸)2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-プロピル安息香酸)2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-プロピル安息香酸)2-メトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-プロピル安息香酸)2-エトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-プロピル安息香酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-プロピル安息香酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-プロピル安息香酸)2-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-プロピル安息香酸)2-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ペンチル安息香酸)2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ペンチル安息香酸)2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ペンチル安息香酸)2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ペンチル安息香酸)2-メトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ペンチル安息香酸)2-エトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ペンチル安息香酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ペンチル安息香酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ペンチル安息香酸)2-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ペンチル安息香酸)2-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-メトキシ安息香酸)2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-メトキシ安息香酸)2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-メトキシ安息香酸)2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-メトキシ安息香酸)2-メトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-メトキシ安息香酸)2-エトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-メトキシ安息香酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-メトキシ安息香酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-メトキシ安息香酸)2-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-メトキシ安息香酸)2-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エトキシ安息香酸)2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エトキシ安息香酸)2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エトキシ安息香酸)2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エトキシ安息香酸)2-メトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エトキシ安息香酸)2-エトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エトキシ安息香酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エトキシ安息香酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エトキシ安息香酸)2-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エトキシ安息香酸)2-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(3-ブテニル)安息香酸]2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(3-ブテニル)安息香酸]2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(3-ブテニル)安息香酸]2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(3-ブテニル)安息香酸]2-メトキシナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(3-ブテニル)安息香酸]2-エトキシナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(3-ブテニル)安息香酸]2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(3-ブテニル)安息香酸]2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(3-ブテニル)安息香酸]2-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(3-ブテニル)安息香酸]2-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]2-メトキシナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]2-エトキシナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]2-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]2-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-アリルオキシ安息香酸)2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-アリルオキシ安息香酸)2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-アリルオキシ安息香酸)2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-アリルオキシ安息香酸)2-メトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-アリルオキシ安息香酸)2-エトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-アリルオキシ安息香酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-アリルオキシ安息香酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-アリルオキシ安息香酸)2-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-アリルオキシ安息香酸)2-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-クロチルオキシ安息香酸)2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-クロチルオキシ安息香酸)2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-クロチルオキシ安息香酸)2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-クロチルオキシ安息香酸)2-メトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-クロチルオキシ安息香酸)2-エトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-クロチルオキシ安息香酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-クロチルオキシ安息香酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-クロチルオキシ安息香酸)2-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-(4-クロチルオキシ安息香酸)2-クロチルオキシナフタレン
【０３５２】
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エチル安息香酸)6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エチル安息香酸)6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エチル安息香酸)6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エチル安息香酸)6-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エチル安息香酸)6-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エチル安息香酸)6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エチル安息香酸)6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エチル安息香酸)6-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エチル安息香酸)6-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-プロピル安息香酸)6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-プロピル安息香酸)6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-プロピル安息香酸)6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-プロピル安息香酸)6-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-プロピル安息香酸)6-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-プロピル安息香酸)6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-プロピル安息香酸)6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-プロピル安息香酸)6-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-プロピル安息香酸)6-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ペンチル安息香酸)6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ペンチル安息香酸)6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ペンチル安息香酸)6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ペンチル安息香酸)6-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ペンチル安息香酸)6-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ペンチル安息香酸)6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ペンチル安息香酸)6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ペンチル安息香酸)6-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ペンチル安息香酸)6-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-メトキシ安息香酸)6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-メトキシ安息香酸)6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-メトキシ安息香酸)6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-メトキシ安息香酸)6-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-メトキシ安息香酸)6-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-メトキシ安息香酸)6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-メトキシ安息香酸)6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-メトキシ安息香酸)6-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-メトキシ安息香酸)6-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エトキシ安息香酸)6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エトキシ安息香酸)6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エトキシ安息香酸)6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エトキシ安息香酸)6-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エトキシ安息香酸)6-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エトキシ安息香酸)6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エトキシ安息香酸)6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エトキシ安息香酸)6-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エトキシ安息香酸)6-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(3-ブテニル)安息香酸]6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(3-ブテニル)安息香酸]6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(3-ブテニル)安息香酸]6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(3-ブテニル)安息香酸]6-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(3-ブテニル)安息香酸]6-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(3-ブテニル)安息香酸]6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(3-ブテニル)安息香酸]6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(3-ブテニル)安息香酸]6-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(3-ブテニル)安息香酸]6-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]6-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]6-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]6-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]6-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-アリルオキシ安息香酸)6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-アリルオキシ安息香酸)6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-アリルオキシ安息香酸)6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-アリルオキシ安息香酸)6-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-アリルオキシ安息香酸)6-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-アリルオキシ安息香酸)6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-アリルオキシ安息香酸)6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-アリルオキシ安息香酸)6-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-アリルオキシ安息香酸)6-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-クロチルオキシ安息香酸)6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-クロチルオキシ安息香酸)6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-クロチルオキシ安息香酸)6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-クロチルオキシ安息香酸)6-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-クロチルオキシ安息香酸)6-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-クロチルオキシ安息香酸)6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-クロチルオキシ安息香酸)6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-クロチルオキシ安息香酸)6-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-クロチルオキシ安息香酸)6-クロチルオキシナフタレン
【０３５３】
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エチル安息香酸)2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エチル安息香酸)2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エチル安息香酸)2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エチル安息香酸)2-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エチル安息香酸)2-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エチル安息香酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エチル安息香酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エチル安息香酸)2-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エチル安息香酸)2-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-プロピル安息香酸)2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-プロピル安息香酸)2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-プロピル安息香酸)2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-プロピル安息香酸)2-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-プロピル安息香酸)2-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-プロピル安息香酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-プロピル安息香酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-プロピル安息香酸)2-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-プロピル安息香酸)2-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ペンチル安息香酸)2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ペンチル安息香酸)2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ペンチル安息香酸)2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ペンチル安息香酸)2-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ペンチル安息香酸)2-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ペンチル安息香酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ペンチル安息香酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ペンチル安息香酸)2-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ペンチル安息香酸)2-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-メトキシ安息香酸)2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-メトキシ安息香酸)2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-メトキシ安息香酸)2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-メトキシ安息香酸)2-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-メトキシ安息香酸)2-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-メトキシ安息香酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-メトキシ安息香酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-メトキシ安息香酸)2-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-メトキシ安息香酸)2-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エトキシ安息香酸)2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エトキシ安息香酸)2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エトキシ安息香酸)2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エトキシ安息香酸)2-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エトキシ安息香酸)2-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エトキシ安息香酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エトキシ安息香酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エトキシ安息香酸)2-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エトキシ安息香酸)2-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(3-ブテニル)安息香酸]2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(3-ブテニル)安息香酸]2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(3-ブテニル)安息香酸]2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(3-ブテニル)安息香酸]2-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(3-ブテニル)安息香酸]2-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(3-ブテニル)安息香酸]2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(3-ブテニル)安息香酸]2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(3-ブテニル)安息香酸]2-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(3-ブテニル)安息香酸]2-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]2-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]2-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]2-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸]2-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-アリルオキシ安息香酸)2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-アリルオキシ安息香酸)2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-アリルオキシ安息香酸)2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-アリルオキシ安息香酸)2-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-アリルオキシ安息香酸)2-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-アリルオキシ安息香酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-アリルオキシ安息香酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-アリルオキシ安息香酸)2-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-アリルオキシ安息香酸)2-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-クロチルオキシ安息香酸)2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-クロチルオキシ安息香酸)2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-クロチルオキシ安息香酸)2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-クロチルオキシ安息香酸)2-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-クロチルオキシ安息香酸)2-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-クロチルオキシ安息香酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-クロチルオキシ安息香酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-クロチルオキシ安息香酸)2-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-クロチルオキシ安息香酸)2-クロチルオキシナフタレン
【０３５４】
1-フルオロ-6-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)2-ビニルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)2-ビニルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)2-ビニルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)2-ビニルナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-ビニルナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]2-ビニルナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-ビニルナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
【０３５５】
1-フルオロ-2-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)6-ビニルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)6-ビニルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)6-ビニルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)6-ビニルナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-ビニルナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]6-ビニルナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-ビニルナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
【０３５６】
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)2-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)2-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)2-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)2-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]2-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
【０３５７】
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)6-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)6-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)6-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)6-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]6-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-エチルシクロヘキシルカルボン酸)6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸)6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ペンチルシクロヘキシルカルボン酸)6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-(4-ビニルシクロヘキシルカルボン酸)6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(3-ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸]6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルカルボン酸]6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
【０３５８】
(実施例14) 2-プロピル-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレンの合成
【０３５９】
【化１００】

【０３６０】
4-プロピルフェニルチオカルボン酸クロリド及び6-プロピルナフタレン-2-オールをジクロロメタンに溶解しピリジンを加え、室温で撹拌させた。水及びトルエンを加え、トルエン層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、ジクロロメタンに溶解し、氷冷下HF/メラミン錯体およびDBHのジクロロメタン溶液に滴下し加えた。亜硫酸水素ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水酸化ナトリウム水溶液を加え反応を停止し、有機層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル＝9/1)で精製し、さらにエタノールから再結晶させて2-プロピル-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレンの結晶を得た。
【０３６１】
同様にして以下の化合物を得る。
【０３６２】
1-フルオロ-2-エチル-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
【０３６３】
1-フルオロ-6-エチル-2-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
【０３６４】
3,4,5-フルオロ-2-エチル-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-プロピル-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エチル-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-プロピル-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エチル-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-プロピル-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エチル-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-プロピル-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エチル-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-プロピル-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ペンチル-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-メトキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エトキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エチル-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-プロピル-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エチル-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-プロピル-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エチル-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-プロピル-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エチル-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-プロピル-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ペンチル-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-メトキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エトキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-アリルオキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-クロチルオキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
【０３６５】
3,4,5-フルオロ-6-エチル-2-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-プロピル-2-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エチル-2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-プロピル-2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エチル-2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-プロピル-2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エチル-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-プロピル-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-メトキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エトキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エチル-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-プロピル-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ペンチル-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-メトキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エトキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-アリルオキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エチル-2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-プロピル-2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エチル-2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-プロピル-2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エチル-2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-プロピル-2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エチル-2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-プロピル-2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ペンチル-2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-メトキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エトキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-アリルオキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-クロチルオキシ-2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
【０３６６】
2-エチル-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-プロピル-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-ペンチル-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-メトキシ-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-エトキシ-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-アリルオキシ-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-クロチルオキシ-6-(4-エチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-エチル-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-プロピル-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-ペンチル-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-メトキシ-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-エトキシ-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-アリルオキシ-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-クロチルオキシ-6-(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-エチル-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-プロピル-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-ペンチル-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-メトキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-エトキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-アリルオキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-クロチルオキシ-6-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-エチル-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-プロピル-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-メトキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-エトキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-アリルオキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-エチル-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-プロピル-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-ペンチル-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-メトキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-エトキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-アリルオキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-クロチルオキシ-6-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-エチル-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-プロピル-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-ペンチル-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-メトキシ-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-エトキシ-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-アリルオキシ-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-クロチルオキシ-6-(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-エチル-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-プロピル-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-ペンチル-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-メトキシ-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-エトキシ-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-アリルオキシ-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-クロチルオキシ-6-(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-エチル-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-プロピル-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-ペンチル-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-メトキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-エトキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-アリルオキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-クロチルオキシ-6-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-エチル-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-プロピル-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-ペンチル-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-メトキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-エトキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-アリルオキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-クロチルオキシ-6-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシナフタレン
【０３６７】
1-フルオロ-2-エチル-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-エチル-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-プロピル-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ペンチル-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-ビニル-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
【０３６８】
1-フルオロ-6-エチル-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-ビニル-2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
1-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(トランス-4-クロチルオキシシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
【０３６９】
3,4,5-フルオロ-2-エチル-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-プロピル-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ペンチル-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ビニル-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エチル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-プロピル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ペンチル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ビニル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エチル-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-プロピル-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ペンチル-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ビニル-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エチル-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-プロピル-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ペンチル-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ビニル-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エチル-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-プロピル-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ペンチル-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ビニル-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エチル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-プロピル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ペンチル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ビニル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-エチル-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-プロピル-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ペンチル-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-ビニル-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エチル-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-プロピル-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ペンチル-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ビニル-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エチル-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-プロピル-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ペンチル-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ビニル-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エチル-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-プロピル-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ペンチル-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ビニル-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ビニル-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ビニル-2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エチル-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-プロピル-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ペンチル-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ビニル-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-エチル-2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-プロピル-2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ペンチル-2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(3-ブテニル)-2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-ビニル-2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
3,4,5-フルオロ-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)-2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
【０３７０】
2-エチル-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-プロピル-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-ペンチル-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-ビニル-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-エチル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-プロピル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-ペンチル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-ビニル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-エチル-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-プロピル-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-ペンチル-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-ビニル-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-エチル-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-プロピル-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-ペンチル-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-ビニル-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-エチル-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-プロピル-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-ペンチル-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-ビニル-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-エチル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-プロピル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-ペンチル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-ビニル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメトキシナフタレン
2-エチル-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-プロピル-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-ペンチル-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-(3-ブテニル)-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-ビニル-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
2-(トランス-1-プロペン-1-イル)-6-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロメトキシナフタレン
【０３７１】
(実施例15) 2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレンの合成
【０３７２】
【化１０１】

【０３７３】
2-ブロモ-6-プロピルナフタレンをTHFに溶解し、-78℃でブチルリチウムのヘキサン溶液を加えた。さらに攪拌した後、4-プロピル-1-(トリフルオロジフルオロエテニル]ベンゼンのTHF溶液を加えた。さらに攪拌の後、水及びトルエンを加え、トルエン層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノールから再結晶させて2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレンの結晶を得た。
【０３７４】
同様にして以下を得る。
【０３７５】
2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
【０３７６】
1-フルオロ-2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
【０３７７】
1-フルオロ-6-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-メトキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-メトキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-メトキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-メトキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-メトキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-メトキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-メトキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-メトキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-メトキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エトキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エトキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エトキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-エトキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-エトキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エトキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エトキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エトキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エトキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-アリルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-クロチルオキシナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-クロチルオキシナフタレン
【０３７８】
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-6-クロチルオキシナフタレン
【０３７９】
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-メトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-エトキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-アリルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-エチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]-2-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[4-(3-ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル]ジフルオロエテニル]-2-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-クロチルオキシナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]-2-クロチルオキシナフタレン
【０３８０】
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-6-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
【０３８１】
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-ビニルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-ビニルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-ビニルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-ビニルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-ビニルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-ビニルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-ビニルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-ビニルナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
1-フルオロ-2-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
【０３８２】
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ6-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
【０３８３】
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-エチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-プロピルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-ペンチルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-ビニルナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-(3-ブテニル)ナフタレン
3,4,5-トリフルオロ2-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-6-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
【０３８４】
6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-エチルナフタレン
6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
6-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
6-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
6-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
6-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
6-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
6-［2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
6-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
6-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
6-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
6-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
6-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
6-［2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
6-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
6-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
6-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
6-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
6-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
6-［2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
6-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
6-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
6-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
6-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
6-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
6-［2-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
6-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
6-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
6-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
6-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
6-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
6-［2-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
6-［2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
6-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-プロピルナフタレン
6-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-ペンチルナフタレン
6-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-ビニルナフタレン
6-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-1-プロペン-1-イル)ナフタレン
6-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(3-ブテニル)ナフタレン
6-［2-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]-2-(トランス-3-ペンテン-1-イル)ナフタレン
【０３８５】
(実施例16) 液晶組成物の調製(1)
低粘性で温度範囲の広いネマチック液晶として特にアクティブマトリックス駆動用に好適なホスト液晶(H)
【０３８６】
【化１０２】

【０３８７】
(シクロヘキサン環はトランス配置である)は116.7℃以下でネマチック相を示した。この(H)をセル厚6μmのTNセルに充填して液晶素子を作成して25℃で測定したその物性値ならびに電気光学特性は以下の通りである。
【０３８８】
閾値電圧(Vth) 2.14V
応答時間(τ) 25.3m秒
急峻性(γ) 1.23
誘電率異方性(Δε) 4.8
屈折率異方性(Δn) 0.090
【０３８９】
ここで、応答時間は立ち上がり時間(τr)と立ち下がり時間(τd)が等しくなる電圧印加時の応答時間である。
【０３９０】
次に、この(H)に実施例1で得られた化合物(I-1)
【０３９１】
【化１０３】

【０３９２】
を20重量%添加して液晶組成物(M-1)を調製した。そのネマチック相上限温度(T_N-I)は104.7℃であった。この(M-1)を-20℃で4週間放置したが結晶の析出や相分離は観察されなかった。また、-60℃に冷却して結晶化させ、その融点(T_C-N)を測定したところ-3℃であった。
【０３９３】
次に、(M-1)をセル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、20℃でその電気光学特性を測定したところ、以下のとおりであった。
【０３９４】
閾値電圧(Vth) 2.43V
応答時間(τ) 28.9m秒
急峻性(γ) 1.20
誘電率異方性(Δε) 3.2
屈折率異方性(Δn) 0.102
【０３９５】
従って、(I-1)を20重量％添加することにより、T_N-Iは若干低下してしまうが、γは改善できた。(I-1)は極性基を持たないためΔεは低下しているがVthの増加はそれほどなく、τの増加も小さいものであった。
【０３９６】
(実施例17)液晶組成物の調製(2)
以下の組成からなる液晶組成物(M)を調製した。
【０３９７】
4重量%の4-エトキシ-1-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ベンゼン
3重量%のトランス-4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸4-メチルフェニル
3重量%のトランス-4-プロピルシクロヘキサンカルボン酸4-エトキシフェニル
3重量%のトランス-4-(4-メチルフェニル)-トランス-4'-ビニルビシクロヘキサン
3重量%のトランス-4-ブチル-トランス-4'-プロピルビシクロヘキサン
4重量%のトランス-4-ペンチル-トランス-4'-ビニルビシクロヘキサン
3重量%の4,4'-ビス(3-ブテン-1-イル)ビシクロヘキサン
4重量%の1-(4-プロピルフェニル)-2-(4-メチルフェニル)エチン
3重量%の1-(4-エトキシフェニル)-2-(4-ペンチルフェニル)エチン
3重量%の1,2-ビス[4-(3-ブテン-1-イル)フェニル]エチン
4重量%の1-(4-エチルフェニル)エチル4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ベンゼン
3重量%の4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-4'-エチルビフェニル
3重量%の4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-1-シアノベンゼン
4重量%の4-[トランス-4-(トランス-1-プロペニル)シクロヘキシル]-1-シアノベンゼン
3重量%の4-[トランス-4-(3-ブテン-1-イル)シクロヘキシル]-1-シアノベンゼン
3重量%の4'-ペンチル-4-シアノビフェニル
4重量%の2-(4-シアノフェニル)-5-ペンチルピリミジン
3重量%の4-エチル安息香酸4-シアノフェニル
3重量%のトランス-4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸3-4-ジフルオロフェニル
4重量%の4-ブチル安息香酸3-フルオロ-4-シアノフェニル
3重量%の4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸3,5-ジフルオロ-4-シアノフェニル
3重量%のトランス-4-(3-フルオロ-4-シアノフェニル)-トランス-4'-(3-メトキシプロピル)ビシクロヘキサン
3重量%のトランス-4-(3-4-ジフルオロフェニル)-トランス-4'-エチルビシクロヘキサン
4重量%のトランス-4-(3-4-ジフルオロフェニル)-トランス-4'-ビニルビシクロヘキサン
4重量%のトランス-4-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-トランス-4'-プロピルビシクロヘキサン
3重量%のトランス-4-[2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチル]-トランス-4'-プロピルビシクロヘキサン
3重量%の4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-4'-シアノビフェニル
4重量%の4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)安息香酸3-フルオロ-4-シアノフェニル
3重量%の4'-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4,5-トリフルオロビフェニル
3重量%の1-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチル4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ベンゼン
この(M)のT_N-Iは75.0℃であり、Δnは0.142であった。この(M)の90%と実施例1で得られた(I-1)
【０３９８】
【化１０４】

【０３９９】
の10%からなる液晶組成物(M-2)を調製した。この(M-2)のT_N-Iは74.2℃であり、Δnは0.127であった。
【０４００】
(比較例1)
ホスト液晶(H)に(I-1)に対して類似の構造を持つ化合物(R-1)
【０４０１】
【化１０５】

【０４０２】
を(H)に同量(20重量%)添加してネマチック液晶組成物(MR-1)を調製した。同様にして液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下のとおりであった。
【０４０３】
ネマチック相上限温度(T_N-I)130.7℃
閾値電圧(Vth) 2.49V
応答時間(τ) 26.6m秒
急峻性(γ) 1.24
誘電率異方性(Δε) 3.5
屈折率異方性(Δn) 0.093
(MR-1)はT_N-Iが(M-1)と比較して改善されているが、γの改善効果は(I-1)と比較してあまり見られなかった。
【０４０４】
従って、本発明の化合物(I-4)は、ネマチック相上限温度の低下を抑え、γの改善効果が大きいことがわかる。
【０４０５】
【発明の効果】
以上、一般式(I)の化合物は、(イ)ネマチック相上限温度の低下を抑え、且つ、(ロ)急峻性の改善を求められる液晶組成物を調製する上において非常に有用である。
【０４０６】
以上から、一般式(I)の化合物は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、TN型あるいはSTN型等の電界効果型表示セル用として好適に使用することができる。また、化合物(I)は分子内に強い極性基を持たず、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として使用することも可能である。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel liquid crystalline compound, which is a naphthalene derivative, useful as an electro-optical liquid crystal display material, a liquid crystal composition containing the same, and a liquid crystal display device using the same.
[0002]
[Prior art]
Liquid crystal display elements are used in various measuring instruments, automobile panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, etc., including watches and calculators. Typical liquid crystal display methods include TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), DS (dynamic light scattering), GH (guest / host), and FLC capable of high-speed response. (Ferroelectric liquid crystal) or AFLC (antiferroelectric liquid crystal). As a drive system, a multiplex drive is generally used instead of a conventional static drive, and a simple matrix system and recently an active matrix system have been put into practical use.
[0003]
Various characteristics are required as a liquid crystal material according to these display methods and driving methods. In particular, the wide temperature range is very important in most cases, but this includes the nematic phase upper limit temperature (T _NI ) Is sufficiently high and the melting point (T _CN ) Or smectic-nematic transition temperature (T _SN ) Is sufficiently low.
[0004]
In addition, compatibility with other liquid crystal compounds and general-purpose liquid crystal compositions is also important. If this compatibility is poor, it is necessary to mix a large number of liquid crystal compounds in order to avoid the risk of precipitation and phase separation, and it takes a lot of work to prepare the composition, avoiding an increase in cost. I couldn't.
[0005]
In addition, a sufficiently low drive voltage is an important characteristic in many cases. For this purpose, the threshold voltage (Vth) needs to be low.
[0006]
In addition, the high speed response is also an important characteristic. For this reason, the viscosity of the liquid crystal is required to be as small as possible.
[0007]
The refractive index anisotropy (Δn) is also an important characteristic, and various values are required depending on the display method.
[0008]
A large number of liquid crystal compounds have been synthesized so far in order to satisfy these demands, but not all the problems have been solved, and liquid crystal compounds having more excellent characteristics for each of the above demands are desired. This is the current situation.
[0009]
In general, a liquid crystal compound is structurally formed from a central skeleton (core) portion and side groups (side chains and polar groups). The ring structure constituting the core part includes 1,4-phenylene group (which may be fluorine-substituted), trans-1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group and pyrimidine- Many are already known, such as heteroaromatic rings such as 2,5-diyl groups, saturated heterocyclic rings such as dioxane-trans-1,4-diyl groups and piperidine-1,4-diyl groups. However, it is usually limited to 1,4-phenylene group (which may be fluorine-substituted), trans-1,4-cyclohexylene group and a few heteroaromatic rings, and it is composed of these ring structures. The reality is that liquid crystal compounds alone cannot fully meet the required characteristics of liquid crystal compositions that are becoming more sophisticated year by year.
[0010]
By the way, many compounds containing a 2,6-naphthylene group are known as liquid crystal materials for FLC or AFLCD, which have an alkyl group having 6 to 8 carbon atoms in the side chain that stabilizes the smectic phase. There are few examples of compounds having an alkyl group with 2 to 7 carbon atoms in the side chain that stabilizes the carbon. Especially, there are no examples of compounds having an alkenyl group with 2 to 7 carbon atoms in the side chain. Even little was known. Introducing an alkenyl group in a liquid crystal compound is known to exhibit excellent effects such as an improvement in liquid crystallinity, a decrease in viscosity, and an improvement in steepness (γ), and development thereof is desired. In recent years, compounds with a negative Δε have attracted attention, but compounds having only a 1,4-phenyl group could only have up to two fluorine atoms in the minor axis direction of the molecule. However, since a compound containing a 2,6-naphthylene group can have three fluorine atoms in the molecular minor axis direction, a larger absolute value of negative Δε can be expected.
[0011]
[Problems to be solved by the invention]
The problem to be solved by the present invention is to provide a novel liquid crystalline compound which is a naphthalene derivative, and further using these compounds has a wide nematic phase temperature range, a small refractive index anisotropy, and a low voltage An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition that can be driven and has a high-speed response and is suitable for STN or TFT driving.
[0012]
[Means for Solving the Problems]
In order to solve the above problems, the present invention
1. Formula (I)
[0013]
[Chemical formula 2]

[0014]
(Where R ¹ And R ² Represents an alkyl group, an alkoxyl group, an alkoxylalkyl group, an alkenyl group or an alkenyloxy group which may contain a linear, branched or cyclic part having 1 to 20 carbon atoms, and these represent an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms or 1 Optionally substituted by -30 halogen atoms, a represents 0 or 1, ring A and ring B when a = 1 are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, 1 1,4-phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, pyridine-2, optionally substituted by one or more fluorine atoms 5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, pyrazine-2,5-diyl group, pyridazine-3,6-diyl group, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl group or decahydronaphthalene -2,6-diyl group, L and M in the case of a = 1 are each independently -COO-, -OCO-, -CH ₂ O-, -OCH ₂ -, -CF ₂ O-, -OCF ₂ -, -CF = CF-, -CSO-, -SCO-, -CH = NN = CH-, -CH = CH-, -CH ₂ CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -CH (CH _Three ) CH ₂ -, -CH ₂ CH (CH _Three )-Or a single bond. X ¹ ~ X ⁶ Each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom.
1) X ¹ ~ X ⁶ Is a hydrogen atom and a = 0, (i) R ¹ And R ² At least one of them may contain a linear, branched or cyclic part having 1 to 20 carbon atoms and may be substituted by an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms or a halogen atom having 1 to 30 carbon atoms, or An alkenyloxy group or (ii) L is -CF ₂ O-, -OCF ₂ -, -CF = CF-, -CSO-, -OCS-, -CH = NN = CH-, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -CH (CH _Three ) CH ₂ -Or-CH ₂ CH (CH _Three )-, Or (iii) ring A represents 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group, and 2) X ¹ ~ X ⁶ Is a hydrogen atom and when a = 1, (i) R ¹ And R ² Or an alkenyl group which may contain a linear, branched or cyclic part having 1 to 20 carbon atoms and which may be substituted by an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms or a halogen atom having 1 to 30 carbon atoms, or An alkenyloxy group or (ii) at least one of L and M is -CF ₂ O-, -OCF ₂ -, -CF = CF-, -CSO-, -OCS-, -CH = NN = CH-, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -CH (CH _Three ) CH ₂ -Or-CH ₂ CH (CH _Three )-, (Iii) L and M are single bonds, and 3) X ¹ Is a fluorine atom and X ² ~ X ⁶ Is a hydrogen atom and a = 0, L is -COO-, -OCO-, -CH ₂ O-, -OCH ₂ -, -CF ₂ O-, -OCF ₂ -, -CF = CF-, -CSO-, -SCO-, -CH = NN = CH-, -CH = CH-, -CH ₂ CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -CH (CH _Three ) CH ₂ -Or-CH ₂ CH (CH _Three )-. A novel liquid crystalline compound which is a novel naphthalene derivative represented by
[0015]
2. In general formula (I), X ¹ ~ X ⁶ 2. The compound according to 1 above, wherein at least one of them represents a fluorine atom.
3. In general formula (I), X ¹ 2. The compound according to 1 above, wherein represents a fluorine atom.
4). In general formula (I), X ^Four 2. The compound according to 1 above, wherein represents a fluorine atom.
5). 2. The compound according to 1 above, wherein in general formula (I), ring A represents a 1,4-phenylene group which may be substituted with a fluorine atom.
6). 2. The compound according to 1 above, wherein in general formula (I), ring A represents a trans-1,4-cyclohexylene group.
7). In the general formula (I), a is 1 and X ¹ Or X ^Four 2. The compound according to 1 above, wherein represents a fluorine atom.
8). In general formula (I), R ¹ 8. The compound according to the above 1 to 7, wherein represents a linear alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms.
9. In general formula (I), R ² 8. The compound according to the above 1 to 7, wherein represents a linear alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms.
10. 2. A liquid crystal composition comprising the compound according to general formula (I) described in 1 above.
11. 11. A liquid crystal device comprising the liquid crystal composition according to the above 10 as a constituent element.
Has been found as a means for solving the above problems.
[0016]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
In order to solve the above problems, the present invention provides a general formula (I)
[0017]
[Chemical 3]

[0018]
And a liquid crystal composition containing the novel liquid crystalline compound.
[0019]
Where R ¹ And R ² Represents an alkyl group, an alkoxyl group, an alkoxylalkyl group, an alkenyl group or an alkenyloxy group which may contain a linear, branched or cyclic part having 1 to 20 carbon atoms, and these represent an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms or 1 May be substituted by -30 halogen atoms, preferably represents a linear alkyl group or alkenyl group having 1 to 7 carbon atoms, a represents 0 or 1, when ring A and a = 1 Rings B are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group optionally substituted by one or more fluorine atoms, a naphthalene-2,6-diyl group, 1,2 , 3,4-Tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, pyrazine-2,5-diyl group, pyridazine-3,6-diyl group , Trans-1,3-dioxane-2,5-diyl group or decahydronaphthalene -2,6-diyl group, preferably trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms, 1 to 2 A naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by a fluorine atom, a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms, or Represents a decahydronaphthalene-2,6-diyl group, and when L and a = 1, M is independently -COO-, -OCO-, -CH ₂ O-, -OCH ₂ -, -CF ₂ O-, -OCF ₂ -, -CF = CF-, -CSO-, -SCO-, -CH = NN = CH-, -CH = CH-, -CH ₂ CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -CH (CH _Three ) CH ₂ -, -CH ₂ CH (CH _Three )-Or a single bond, preferably -COO-, -OCO-, -CF ₂ O-, -OCF ₂ -, -CF = CF-, -CH = NN = CH-, -CH ₂ CH ₂ -Or a single bond. When a = 1, it is desirable that one of L or M is a single bond. X ¹ ~ X ⁶ Each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom, but when high liquid crystallinity is required, X ¹ ~ X ⁶ It is preferable that at least three of them are hydrogen atoms, and when the absolute value of dielectric anisotropy (Δε) is required to be small, X ¹ ~ X ⁶ It is preferable that at least four of them are hydrogen atoms, and when Δε is negative and the absolute value thereof is large, X ² ~ X ^Four Or X ¹ , X ^Five , X ⁶ Of these, at least two are preferably fluorine atoms.
1) X ¹ ~ X ⁶ Are all hydrogen atoms and a is 0, L is -CF ₂ O-, -OCF ₂ -, -CF = CF-, -CSO-, -SCO-, -CH = NN = CH-, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -CH (CH _Three ) CH ₂ -Or-CH ₂ CH (CH _Three )-, But when ring A is a 2,6-difluoro-1,4-phenylene group and R ¹ Or R ² An alkenyl group or alkenyl having at least one straight chain, branched or cyclic part having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms or a halogen atom having 1 to 30 carbon atoms This is not the case when it is an oxy group. 2) X ¹ ~ X ⁶ Are all hydrogen atoms, and when a is 1, L and M are independently -CF ₂ O-, -OCF ₂ -, -CF = CF-, -CSO-, -SCO-, -CH = NN = CH-, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -CH (CH _Three ) CH ₂ -, -CH ₂ CH (CH _Three )-Or a single bond, except when L and M both represent a single bond, 3) X ¹ Is a fluorine atom and X ² ~ X ⁶ When all are hydrogen atoms and a is 0, L is -COO-, -OCO-, -CH ₂ O-, -OCH ₂ -, -CF ₂ O-, -OCF ₂ -, -CF = CF-, -CSO-, -SCO-, -CH = NN = CH-, -CH = CH-, -CH ₂ CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -CH (CH _Three ) CH ₂ -Or-CH ₂ CH (CH _Three )-.
[0020]
As mentioned above, the compounds of general formula (I) are represented by R, ring A, ring B, L, M, a and X. ¹ ~ X ⁶ A wide variety of compounds can be included depending on the selection, but among these, the compounds represented by the following general formulas (Iaa) to (I) are preferable.
[0021]
[Formula 4]

[0022]
[Chemical formula 5]

[0023]
[Chemical 6]

[0024]
[Chemical 7]

[0025]
[Chemical 8]

[0026]
[Chemical 9]

[0027]
Embedded image

[0028]
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[0029]
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[0030]
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[0031]
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[0032]
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[0033]
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[0034]
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[0035]
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[0036]
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[0037]
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[0038]
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[0039]
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[0040]
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[0041]
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[0042]
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[0043]
In the above formula, R ^a And R ^b Represents an alkyl group, but a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms is particularly preferred, and R ^c And R ^c Is preferably an alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, particularly a vinyl group, 3-butenyl group, trans-1-propen-1-yl or trans-3-penten-1-yl group. Further, in the above formula, (Iaj), (Iak), (Iam), (Ian), (Iao), (Iap), (Iaq), (Iar), (Ias), (Iat), (Iau), (Iba), (Ibb), (Ibc), (Ibd), (Ibe), (Ibf), (Ibg), (Ibh), (Icj), (Ick), (Icm), (Icn), (Ico) ), (Icp), (Icq), (Icr), (Ics), (Ict), (Icu), (Ida), (Idd), (Idc), (Idd), (Ide), (Idf), (Idg), (Idh), (Ieo), (Iep), (Ieq), (Ier), (Ies), (Iet), (Ieu), (Iev), (Ioj), (Iok), (Iom) ), (Ion), (Ioo), (Iop), (Ioq), (Ior), (Iqj), (Iqk), (Iqm), (Iqn), (Iqo), (Iqp), (Iqq), (Iqr), (Irj), (Irk), (Irm), (Irn), (Iro), (Irp), (Irq), (Irr), (Iro), (Irp), (Irq), (Irr) Are more preferred, (Ias), (Iat), (Iau), (Iba), (Ibb), (Ibc), (Ibd), (Ibe), (Ibf), (Ibg), (Ibh) ), (Ics), (Ict), (Icu), (Ida), (Idd), (Idc), (Idd), (Ide), (Idf), (Idg), (Idh), Particularly preferred.
[0044]
The compound (I) of the present invention is R ¹ , R ² , Ring A, ring B, L, M and X ¹ ~ X ⁶ Can be produced as follows.
[0045]
[1] Method for producing compounds represented by general formulas (Iaa) to (Ibh)
(i) Method for producing compound represented by general formula (Iaa)
Formula (IIa)
[0046]
Embedded image

[0047]
(Where Y ¹ Represents a leaving group such as a halogen atom such as bromine or iodine or a trifluoromethanesulfonyloxy group; ¹ Represents a hydroxyl group protected by a methoxy group or a benzyloxy group. The compound represented by formula (IIIa) is reacted with magnesium to give a Grignard reactant, or an alkyllithium such as butyl lithium as an organometallic reactant such as an organolithium reactant.
[0048]
Embedded image

[0049]
(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. ), And after dehydration and hydrogenation, if necessary, cis / trans isomerization of the cyclohexane ring is carried out, followed by deprotection to give a general formula (IVa)
[0050]
Embedded image

[0051]
(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. A naphthol derivative represented by This naphthol derivative was converted to 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo [2.2.2] octane bis (tetrafluoroborate), 1-fluoro-4-hydroxy-1,4 -Diazoniabicyclo [2.2.2] octane bis (tetrafluoroborate), N-fluoro-pyridinium pyridine heptafluorodiborate, N-fluorobenzenesulfonimide, N-fluoro-5- (trifluoro Reaction with a fluorinating agent such as methyl) pyridinium-2-sulfonate or bistetrafluoroborate N, N'-difluoro-2,2'-bipyridinium, and catalytic reduction using palladium carbon or the like, if necessary, General formula (Va)
[0052]
Embedded image

[0053]
(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. ), And by reacting it with trifluoromethanesulfonic anhydride or trifluoromethanesulfonic acid chloride or the like, the compound represented by the general formula (VIa)
[0054]
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[0055]
(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. In the presence of a transition metal catalyst such as tetrakistriphenylphosphine palladium (0) or tetrakistriphenylphosphine nickel (0), a general formula (VIIa)
[0056]
Embedded image

[0057]
(Where R ¹ And Y ¹ Represents the aforementioned meaning. The compound represented by formula (Iaa) is reacted with magnesium to form a Grignard reactant, or by reacting with alkyllithium such as butyllithium as a metal reactant such as an organolithium reactant. ) Can be produced.
[0058]
(ii) Method for producing compound represented by general formula (Iab)
In general formula (VIIb) instead of (VIIa) in (i)
[0059]
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[0060]
(Where R ² And Y ¹ Represents the aforementioned meaning. The compound represented by the above general formula (Iab) can be produced in the same manner except that the compound represented by) is used.
[0061]
(iii) Process for producing compounds represented by general formulas (Iac) and (Iad)
The organometallic reactant prepared from (IIa) is represented by the formula (VIIIa)
Embedded image

Is reacted with cyclohexane-1,4-dione monoethylene acetal, dehydrated in the presence of an acid catalyst, re-acetalized as necessary, catalytically reduced, and then deacetalized to give a general formula (IXa)
[0062]
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[0063]
(Where Z ¹ Represents the aforementioned meaning. The naphthylcyclohexanone derivative represented by) is obtained. To this (Xa)
[0064]
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[0065]
After reacting with a Wittig reagent represented by general formula (XIa)
[0066]
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[0067]
(Where Z ¹ Represents the aforementioned meaning. The cyclohexane carbaldehyde derivative represented by To this (Xb)
Embedded image

The compound which is a vinyl group can be manufactured by making the Wittig reagent represented by these react. Further, a compound having a 3-butenyl group can be produced by further reacting (XIa) with the Wittig reactant of (Xa) twice and then reacting with the Wittig reactant of (Xb). Further deprotection, general formula (XIIa)
[0068]
Embedded image

[0069]
(Where R ² And Y ¹ Represents the aforementioned meaning. ) To obtain a compound represented by the above general formula (Iac) by fluorinating in the same manner as (I), forming a sulfonate ester, and reacting with an alkyl metal reactant. Can do.
[0070]
In addition, the compound represented by the above general formula (Iad) can be produced in the same manner except that (XIIa) is used in place of (IVa) in (ii).
[0071]
(iv) Method for producing compounds represented by general formulas (Iae) to (Iah)
In the presence of a transition metal complex, react with an organometallic reagent prepared from (IIa) and (VIIa) or an organometallic reagent prepared from (VIIa) and (IIa), and after further deprotection, the same as (I) By fluorinating, general formula (XIIIa)
[0072]
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[0073]
(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. ) Can be obtained. (XIIIa) is reacted with ammonia in the presence of sodium bisulfite, converted to an aminonaphthyl derivative, a diazonium salt with sodium nitrite, etc., and reacted with copper bromide to give a general formula (XIVa)
Embedded image

(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. ) Can be obtained. Here, the compound represented by the aforementioned general formula (Iaj) can be produced in the same manner except that (XIVa) is used in place of (IIa) in (i).
[0074]
The compound represented by the above general formula (Iag) can be produced in the same manner except that (XIVa) is used in place of (IIa) in (ii).
[0075]
In the presence of a transition metal complex, react with an organometallic reagent prepared from (IIa) and (VIIb) or an organometallic reagent prepared from (VIIb) and (IIa), and after further deprotection, the same as (I) By fluorinating, general formula (XIIIb)
[0076]
Embedded image

[0077]
(Where R ² Represents the aforementioned meaning. ) Can be obtained. (XIIIb) is reacted with ammonia in the presence of sodium hydrogen sulfite, converted to an aminonaphthyl derivative, a diazonium salt with sodium nitrite or the like, and reacted with copper bromide to give a general formula (XIVb)
Embedded image

(Where R ² Represents the aforementioned meaning. ) Can be obtained. (XIVb) can also be obtained by treating (XIIIb) with triphenylphosphine dibromide. The obtained (XIVb) is represented by the general formula (XVa) in the presence of a transition metal catalyst.
[0078]
Embedded image

[0079]
(Where R ¹ And Y ¹ Represents the aforementioned meaning. ) Is used as an organolithium reactant with metallic lithium or the like, reacted with an organozinc reactant obtained by metal exchange with zinc bromide or the like, and isomerized as necessary to obtain the above general formula ( Iaf) can be produced. Where instead of (XVa), the general formula (XVb)
[0080]
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[0081]
(Where R ² And Y ¹ Represents the aforementioned meaning. The compound represented by the above general formula (Iah) can be produced in the same manner except that is used.
[0082]
(v) Method for producing compounds represented by general formulas (Iaj) to (Ian)
General formula (XVIa)
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(Where Z ¹ Represents the aforementioned meaning. ) Is reacted with a chlorinating agent such as thionyl chloride to form an acid chloride, and reacted with ethylene gas in the presence of aluminum chloride to form a general formula (XVIIa)
[0083]
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[0084]
(Where Z ¹ Represents the aforementioned meaning. ) Is obtained. The obtained (XVIIa) is treated with oxalyl chloride or the like to obtain the general formulas (XVIIIa) and (XVIIIb)
[0085]
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[0086]
(Where Z ¹ Represents the aforementioned meaning. ) Is obtained. This mixture is treated with bromine and aromatized to give a general formula (XIXa)
[0087]
Embedded image

[0088]
(Where Z ¹ Represents the aforementioned meaning. ) Is obtained.
[0089]
The compounds represented by the aforementioned general formulas (Iaj) to (Ian) can be produced in the same manner except that the general formula (XIXa) is used instead of the general formula (IIa) in (i) to (iii). .
[0090]
(vi) Process for producing compounds represented by general formulas (Iao) to (Iar)
In the presence of a transition metal catalyst, general formula (VIIa) is reacted with magnesium to form a Grignard reactant, or alkyllithium such as butyllithium is used as a metal reactant such as an organolithium reactant and reacted with (XIXa). To give a general formula (XXa)
[0091]
Embedded image

[0092]
(Where R ¹ And Z ¹ Represents the aforementioned meaning. ) Can be obtained. The obtained (XXa) is deprotected and reacted with trifluoromethanesulfonic anhydride or trifluoromethanesulfonic acid chloride, etc. to give a general formula (XXIa)
[0093]
Embedded image

[0094]
(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. ), In the presence of a transition metal catalyst, (XVa) is made into an organolithium reactant with metallic lithium or the like, and reacted with an organozinc reactant obtained by metal exchange with zinc bromide or the like, If necessary, the compound represented by the general formula (Iao) can be produced by isomerization.
[0095]
Here, except for using (XVb) instead of (XVa), the compound represented by the aforementioned general formula (Iaq) can be produced in the same manner.
[0096]
In the above production method, except that (VIIb) is used instead of (VIIa), the general formula (XXb)
[0097]
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[0098]
(Where R ² And Z ¹ Represents the aforementioned meaning. ) And (XXIb)
[0099]
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[0100]
(Where R ² Represents the aforementioned meaning. The compounds represented by the aforementioned general formulas (Iap) and (Iar) can be produced via the compounds represented by
[0101]
(vii) Process for producing compounds represented by general formulas (Ias) to (Iau)
The compounds represented by the aforementioned general formulas (Ias) to (Iau) can be produced in the same manner except that fluorination is not performed in (ii) and (iii).
[0102]
(viii) Method for producing compounds represented by general formulas (Iba) to (Ibh)
The compound represented by the above general formula (Iba) can be produced by fluorinating (Iaj) with an organolithium reagent such as t-butyllithium and the like using a fluorinating agent such as N-fluorosulfonimide.
[0103]
The compounds represented by the aforementioned general formulas (Ibb) to (Ibh) can be produced in the same manner except that (Iak) to (Iar) are used in place of (Iaj).
[0104]
[2] Process for producing compounds represented by general formulas (Iea) to (Ijn)
In [1], in place of (IIIa), general formulas (IIIb) to (IIIe)
[0105]
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[0106]
(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. ), And in place of (VIIIa), (VIIIb) to (VIIIe)
[0107]
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(XVa) instead of (XVc) to (XVf)
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[0108]
(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. ), And instead of (XVb), (XVc) to (XVf)
[0109]
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[0110]
(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. The compounds represented by the above general formulas (Iea) to (Ijn) can be produced in the same manner except that the compound represented by () is used.
[0111]
[3] Method for producing compounds represented by general formulas (Ica) to (Idh)
(i) Method for producing compounds represented by general formulas (Ica) and (Icb)
General formula (XXIIa)
[0112]
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[0113]
(Where Y ¹ Represents the aforementioned meaning. 1) -chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo [2.2.2] octanebis (tetrafluoroborate), 1-fluoro-4-hydroxy-1, 4-diazoniabicyclo [2.2.2] octane bis (tetrafluoroborate), N-fluoro-pyridinium pyridine heptafluorodiborate, N-fluorobenzenesulfonimide, N-fluoro-5- (tri (Fluoromethyl) pyridinium-2-sulfonate or bistetrafluoroborate N, N'-difluoro-2,2'-bipyridinium
[0114]
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[0115]
(Where Y ¹ Represents the aforementioned meaning. ), In the presence of a transition metal catalyst, the general formula (XXIVa)
Embedded image

(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. ) Is reacted with a boric acid derivative represented by the general formula (XXVa) by reacting with a trifluoromethanesulfonic acid anhydride or trifluoromethanesulfonic acid chloride, etc.
[0116]
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[0117]
(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. In the presence of a transition metal catalyst such as tetrakistriphenylphosphine palladium (0) or tetrakistriphenylphosphine nickel (0), (VIIa) is reacted with magnesium to form a Grignard reactant. Alternatively, the compound represented by the general formula (Ica) can be produced by reacting with alkyllithium such as butyllithium as a metal reactant such as an organolithium reactant.
[0118]
Here, the compound represented by the aforementioned general formula (Icb) can be produced in the same manner except that (VIIb) is used instead of (VIIa).
[0119]
(XXVa) reacts with (XXIIa) and (XXIIIa) in the presence of a transition metal catalyst to give a general formula (XXVIa)
[0120]
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[0121]
(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. ) And then reacting with trifluoromethanesulfonic anhydride or trifluoromethanesulfonic acid chloride or the like.
[0122]
(ii) Process for producing compounds represented by general formulas (Icc) and (Icd)
In general formula (XXIVb) instead of (XXIVa) in (i)
[0123]
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[0124]
(Where R ² Represents the aforementioned meaning. The compounds represented by the aforementioned general formulas (Icc) and (Icd) can be produced in the same manner except that the compound represented by () is used. This compound has the same general formula (XXVIb) as (I).
[0125]
Embedded image

[0126]
(Where R ² And Z ¹ Represents the aforementioned meaning. It can also be produced via a compound represented by
[0127]
(iii) Process for producing compounds represented by general formulas (Ice) and (Icf)
(XXIIIa) is treated with methyl iodide or the like to protect the hydroxyl group of naphthol, and (VIIa) is converted to magnesium in the presence of a transition metal catalyst such as tetrakistriphenylphosphine palladium (0) or tetrakistriphenylphosphine nickel (0). To form a Grignard reactant or react with alkyllithium such as butyllithium as a metal reactant such as an organolithium reactant, followed by deprotection to give a general formula (XXVIIa)
[0128]
Embedded image

[0129]
(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. ) Is obtained. The obtained (XXVIIa) is reacted with trifluoromethanesulfonic acid anhydride or trifluoromethanesulfonic acid chloride to obtain a sulfonic acid ester such as tetrakistriphenylphosphine palladium (0) or tetrakistriphenylphosphine nickel (0). By reacting with (XXIVa) in the presence of a transition metal catalyst, the compound represented by the aforementioned general formula (Ice) can be produced.
[0130]
In addition, the compound represented by the above general formula (Icf) can be produced in the same manner except that (VIIb) is used instead of (VIIa).
[0131]
(iv) Method for producing compounds represented by general formulas (Icg) and (Ich)
The compound represented by the above general formula (Icf) can be produced in the same manner except that (XXIVb) is used in place of (XXIVa) in (ii).
[0132]
(v) Method for producing compounds represented by general formulas (Icj) to (Icn)
General formula (XXVIIIa) or (XXVIIIb)
[0133]
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[0134]
(Where R ¹ , R ² And Y ¹ Represents the aforementioned meaning. The compound represented by) is reacted with magnesium to form a Grignard reactant, or an organometallic reactant such as an organolithium reactant using alkyllithium such as butyllithium, or metal exchange and organoboron. Reactants, organozinc reactants or organotitanium reactants such as organotitanium reactants are reacted with a transition metal catalyst (XXIa), deprotected and converted to trifluoromethanesulfonic anhydride or trifluoromethanesulfonate. In the presence of a transition metal catalyst, (VIIa) or (VIIb) is reacted with magnesium to form a Grignard reactant, or an organolithium reactant such as butyllithium is used with an alkyl lithium. By reacting as a metal reactant, the compounds represented by the aforementioned general formulas (Icj) to (Icn) can be produced.
[0135]
(vi) Process for producing compounds represented by general formulas (Ico) to (Icr)
The compound represented by (XXVIIIa) or (XXVIIIa) is reacted with magnesium to form a Grignard reactant, or an alkyllithium such as butyllithium is used as an organometallic reactant such as an organolithium reactant, or By exchanging the metal and reacting with (XXIa) or (XXIb) in the presence of a transition metal catalyst as an organometallic reactant such as an organoboron reactant, organozinc reactant or organotitanium reactant, the aforementioned general formula (Ico ) To (Icr) can be produced.
[0136]
(vii) Process for producing compounds represented by general formulas (Ics) to (Icu)
(XXVIa) or (XXVIb) is reacted with trifluoromethanesulfonic anhydride or trifluoromethanesulfonic acid chloride to obtain a sulfonate ester such as tetrakistriphenylphosphine palladium (0) or tetrakistriphenylphosphine nickel (0). In the presence of a transition metal catalyst, (VIIa) or (VIIb) is reacted with magnesium to form a Grignard reagent or reacted with an alkyllithium such as butyllithium as a metal reagent such as an organolithium reagent. Thus, the compounds represented by the aforementioned general formulas (Ics) to (Icu) can be produced.
[0137]
(viii) Process for producing compounds represented by general formulas (Ida) to (Idh)
[1] The compounds represented by the general formulas (Ida) to (Idh) can be produced in the same manner except that (Icj) to (Icr) are used in place of (Iaj).
[0138]
[4] Method for producing compounds represented by general formulas (Ija) to (Ikv)
In [3], instead of (XXIVa), general formulas (XXIVc) to (XXIVf)
[0139]
Embedded image

[0140]
(Where R ¹ And R ² Represents the aforementioned meaning. The compounds represented by general formulas (XXVIIIc) to (XXVIIIf) instead of (XXVIIIa)
[0141]
Embedded image

[0142]
(Where R ¹ , R ² And Y ¹ Represents the aforementioned meaning. The compounds represented by the aforementioned general formulas (Ija) to (Ikv) can be produced in the same manner except that the compound represented by (1) is used.
[0143]
[5] Method for producing compounds represented by general formulas (Ima) to (Inr)
(i) Production method of compounds represented by general formulas (Ima) to (Imd)
General formula (XXIXa)
[0144]
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[0145]
(Where Z ¹ Represents the aforementioned meaning. ) -Naphthol derivatives represented by 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo [2.2.2] octane bis (tetrafluoroborate), 1-fluoro-4-hydroxy-1 , 4-diazoniabicyclo [2.2.2] octane bis (tetrafluoroborate), N-fluoro-pyridinium pyridine heptafluorodiborate, N-fluorobenzenesulfonimide, N-fluoro-5- ( (Trifluoromethyl) pyridinium-2-sulfonate or bistetrafluoroborate N, N'-difluoro-2,2'-bipyridinium and other fluorinating agents, and if necessary, catalytic reduction with palladium carbon or the like, This is reacted with trifluoromethanesulfonic anhydride or trifluoromethanesulfonic acid chloride, etc.
[0146]
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[0147]
(Where Z ¹ Represents the aforementioned meaning. ) Is obtained. By reacting (VIIa) or (VIIb) with magnesium to give a Grignard reactant or by reacting with alkyllithium such as butyllithium as a metal reactant such as an organolithium reactant and deprotecting, the general formula (XXXIa) and (XXXIb)
[0148]
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[0149]
(Where R ¹ And R ² Represents the aforementioned meaning. ) Can be produced.
[0150]
Where general formula (XXXIIa) or (XXXIIb)
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[0151]
(Where R ¹ And R ² Represents the aforementioned meaning. ) And (XXXIa) or (XXXIb) can be produced by dehydration condensation using a condensing agent such as N, N-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) to produce (Ima) to (Imd).
[0152]
In addition, the compound represented by the general formula (XXXIIa) or (XXXIIb) is reacted with thionyl chloride or the like as an acid chloride in the presence of a base such as pyridine with the compound represented by the general formula (XXXIa) or (XXXIb). As described above, (Ima) to (Imd) can be manufactured.
[0153]
(ii) Process for producing compounds represented by general formulas (Ime) to (Imh)
The above (Ime) to (Imh) can be produced in the same manner except that (XIIIa) or (XIIIb) is used in place of (XXXIIa) in (i).
[0154]
(iii) Process for producing compounds represented by general formulas (Imj) to (Imr)
(XIXa) obtained in (v) of [1] is deprotected and reacted with trifluoromethanesulfonic anhydride or trifluoromethanesulfonic acid chloride to obtain a sulfonic acid ester, and then in the presence of a transition metal catalyst. By reacting (VIIa) or (VIIb) with magnesium to form a Grignard reactant or reacting with alkyllithium such as butyllithium as a metal reactant such as an organolithium reactant, the general formula (XXXIIIa) and (XXXIIIb)
[0155]
Embedded image

[0156]
(Where R ¹ And R ² Represents the aforementioned meaning. ) Can be produced. This is reacted with magnesium to form a Grignard reagent, or alkyllithium such as butyllithium is used as a metal reagent such as an organolithium reagent, and it is reacted with trimethylborate to form an arylboronic acid. To give 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo [2.2.2] octane bis (tetrafluoroborate), 1-fluoro-4-hydroxy 1,4-diazoniabicyclo [2.2.2] octane bis (tetrafluoroborate), N-fluoro-pyridinium pyridine heptafluorodiborate, N-fluorobenzenesulfonimide, N-fluoro-5 Fluorinated with a fluorinating agent such as-(trifluoromethyl) pyridinium-2-sulfonate or bistetrafluoroborate N, N'-difluoro-2,2'-bipyridinium Formula by (XXXIVa) and (XXXIVb)
[0157]
Embedded image

(Where R ¹ And R ² Represents the aforementioned meaning. ) Can be produced.
Hereinafter, (Imj) to (Imn) can be produced in the same manner except that (XXXIVa) or (XXXIVb) is used in place of (XXXIIa) in (i).
In (vi) of [1], (XXa) or (XXb) is fluorinated with t-butyllithium or the like as an organolithium reactant and a fluorinating agent such as N-fluorosulfonimide and the above-mentioned general formula (Imo) A compound represented by ~ (Imr) can be produced.
[0158]
(iv) Production method of compounds represented by general formulas (Ina) to (Inr)
In (i) to (iii), instead of (XXXIIa), the general formula (XXXVa) or (XXXVb)
Embedded image

[0159]
(Where R ¹ And R ² Represents the aforementioned meaning. The compounds represented by the above general formulas (Ina) to (Inr) can be produced in the same manner except that benzoic acid represented by) is used.
[0160]
[6] Method for producing compounds represented by general formulas (Ioa) to (Ipv)
(i) Method for producing compound represented by general formula (Ioa)
(XXXIa) and general formula (XXXVIa)
[0161]
Embedded image

[0162]
(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. ) Thiobenzoic acid chloride represented by general formula (XXXVIIa) by reacting in the presence of a base such as pyridine.
[0163]
Embedded image

[0164]
(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. ) And is reacted with diethylaminosulfur trifluoride, bis- (2-methoxyethyl) aminosulfur trifluoride, sulfur tetrafluoride, or the like, or in the presence of a halonium ion generator, By reacting, the compound represented by the general formula (Ioa) can be produced. As halonium ion generators, N-iodosuccinimide (NIS), N-bromosuccinimide (NBS), N-chlorosuccinimide (NCS) or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin ( DBH), etc., and fluoride ion sources include tetrabutylammonium dihydrogen trifluoride (TBAH2F3), hydrogen fluoride-pyridine complex (HF-Py) or hydrogen fluoride-melamine complex (HF-mel) Etc. can be used.
[0165]
(ii) Process for producing compounds represented by general formulas (Iob) to (Ipv)
In the presence of a transition metal catalyst, (VIIa) or (VIIb) is reacted with magnesium to form a Grignard reagent, or an alkyllithium such as butyllithium to form a metal reagent such as an organolithium reagent (IIa) and By reacting and deprotecting, general formulas (XXXVIIIa) and (XXXVIIIb)
[0166]
Embedded image

[0167]
(Where R ¹ And R ² Represents the aforementioned meaning. ) Can be produced.
[0168]
Here, in (i), (XXXVIIa) is used as it is, or instead of (XXXVIIa), general formulas (XXXVIIb) to (XXXVIId)
[0169]
Embedded image

[0170]
(Where R ¹ And R ² Represents the aforementioned meaning. ), And (XXXIa) is used as it is or (XXXIIa) is replaced with (XIIa), (XIIb), (XXXIb), (XXXIVa), (XXXIVb), (XXXVIIIa) or (XXXVIIIb) The compounds represented by (Iob) to (Ipv) can be produced in the same manner except that is used.
[0171]
[7] Process for producing compounds represented by general formulas (Iqa) to (Irv)
(i) Method for producing compound represented by general formula (Iqa)
(XXXIa) is reacted with ammonia in the presence of sodium hydrogen sulfite to form an aminonaphthyl derivative, a diazonium salt with sodium nitrite, and the like, and then reacted with copper bromide.
[0172]
Embedded image

(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. ) Can be obtained. The resulting (XXXIXa) is reacted with magnesium to give a Grignard reactant, or lithiated with alkyllithium such as butyllithium to give an organometallic reactant of the general formula (XLa)
Embedded image

[0173]
(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. The compound represented by the above general formula (Iqa) can be produced by reacting with the compound represented by formula (I).
[0174]
(ii) Process for producing compounds represented by general formulas (Iqb) to (Irv)
In (i), (XXXIa) is used as it is, or (XIIa), (XIIb), (XXXIb), (XXXIVa), (XXXIVb), (XXXVIIIa) or (XXXVIIIb) is used instead of (XXXIa) XLa) or use (XLa) instead
General formula (XLb) to (XLd)
[0175]
Embedded image

[0176]
(Where R ¹ And R ² Represents the aforementioned meaning. The compounds represented by (Iqb) to (Irv) can be produced in the same manner except that the compound represented by () is used.
[0177]
Table 1 shows typical examples of the compound represented by the general formula (I) thus produced.
[0178]
[Table 1]

[0179]
(In the table, Cr represents a crystalline phase, and I represents an isotropic liquid phase.)
[0180]
The excellent effects obtained by adding the compound of the general formula (I) to the liquid crystal composition are as follows.
[0181]
Compound (I-1) shown in Table 1
[0182]
Embedded image

[0183]
Liquid crystal composition with a wide nematic phase temperature range, low viscosity and usable for active matrix driving (H)
[0184]
Embedded image

[0185]
A liquid crystal composition (M-1) was prepared by adding 20% by weight to the above. Its nematic phase upper limit temperature (T _NI ) Was 104.7 ° C. This (M-1) was allowed to stand at −20 ° C. for 4 weeks, but no crystal precipitation or phase separation was observed. In addition, it is cooled to -60 ° C and crystallized, and its melting point (T _CN ) Was measured to be -3 ° C.
[0186]
Next, (M-1) was filled in a TN cell having a cell thickness of 6.0 μm to prepare a liquid crystal element, and the electro-optical characteristics were measured at 20 ° C., and the results were as follows.
Threshold voltage (Vth) 2.43V
Response time (τ) 28.9ms
Steepness (γ) 1.20
Dielectric Anisotropy (Δε) 3.2
Refractive index anisotropy (Δn) 0.102
On the other hand, the electro-optical characteristics of (H) alone are as follows.
Nematic phase upper limit temperature (T _NI ) 116.7 ℃
Threshold voltage (Vth) 2.14V
Response time (τ) 25.3ms
Steepness (γ) 1.23
Dielectric Anisotropy (Δε) 4.8
Refractive index anisotropy (Δn) 0.090
Therefore, by adding 20% by weight of (I-1), T _NI However, γ could be improved. Since (I-1) does not have a polar group, Δε is decreased, but Vth does not increase so much and τ does not increase much.
[0187]
In addition, the voltage holding ratio at room temperature and 80 ° C. of this device was measured, and both were very good and could be used sufficiently for driving an active matrix.
[0188]
Next, a compound (R-1) having a similar structure
[0189]
Embedded image

[0190]
Was added to (H) in the same amount (20% by weight) to prepare a nematic liquid crystal composition (MR-1). A liquid crystal element was prepared in the same manner and its electro-optical characteristics were measured.
Nematic phase upper limit temperature (T _NI ) 130.7 ℃
Threshold voltage (Vth) 2.49V
Response time (τ) 26.6ms
Steepness (γ) 1.24
Dielectric Anisotropy (Δε) 3.5
Refractive index anisotropy (Δn) 0.093
(MR-1) is T _NI Was improved compared with (M-1), but the improvement effect of γ was not so much compared with (I-1).
[0191]
Therefore, it can be seen that the compound (I-4) of the present invention suppresses the decrease in the nematic phase upper limit temperature and has a large effect of improving γ.
[0192]
As described above, the compound of the general formula (I) is very useful in preparing a liquid crystal composition that (i) suppresses the lowering of the nematic phase upper limit temperature and (ii) is required to improve γ.
[0193]
From the above, the compound of the general formula (I) can be suitably used for a field effect display cell such as a TN type or STN type in a mixture with other nematic liquid crystal compounds. In addition, compound (I) does not have a strong polar group in the molecule, it is easy to obtain a large specific resistance and a high voltage holding ratio, and it can also be used as a component of a liquid crystal material for active matrix driving. .
[0194]
The present invention also provides a liquid crystal composition containing at least one compound represented by the general formula (I) as a constituent component.
[0195]
Thus, as a preferred representative example of a nematic liquid crystal compound that can be used by mixing with the compound represented by the general formula (I), in the composition provided by the present invention, the general formula is used as the first component. Although at least one compound represented by (I) is contained, it is particularly preferred to contain at least one of the following second to fourth components as the other components.
[0196]
That is, the second component is a so-called fluorine-based (halogen-based) p-type liquid crystal compound, and is composed of compounds represented by the following general formulas (A1) to (A3).
[0197]
Embedded image

[0198]
In the above formula, R ^b Represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, which may be linear or methyl or ethyl branched, and may have a 3 to 6-membered ring structure, Any -CH present in the group ₂ -May be replaced by -O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CH-, -CF = CF-, or -C≡C-, and any group present in the group The hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, but a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and the number of carbon atoms A linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms substituted with an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms at the end are preferable. Further, when asymmetric carbon is generated by branching, the compound may be optically active or racemic.
[0199]
Ring A, Ring B and Ring C may each independently be substituted with a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, or one or more fluorine atoms. 1,4-phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms Group, 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by a fluorine atom, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group or pyridine-2,5- Represents a diyl group, trans-1,4-cyclohexylene group, transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by a fluorine atom, or 1 to 1,4 optionally substituted by two fluorine atoms A -phenylene group is preferred. In particular, when ring B is a trans-1,4-cyclohexylene group or a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, ring A is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group, When ring C is a trans-1,4-cyclohexylene group or a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, ring B and ring A are preferably a trans-1,4-cyclohexylene group . In (A3), ring A is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group.
[0200]
L ^a , L ^b And L ^c Are linking groups, each independently a single bond, ethylene group (-CH ₂ CH ₂ -), 1,2-propylene group (-CH (CH _Three ) CH ₂ -And -CH ₂ CH (CH _Three )-), 1,4-butylene group, -COO-, -OCO-, -OCF ₂ -, -CF ₂ Represents O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CH-, -CF = CF-, -C≡C- or -CH = NN = CH-, but a single bond, ethylene group, 1,4-butylene group, -COO-, -OCF ₂ -, -CF ₂ 0-, -CF = CF- or -C≡C- is preferred, and a single bond or an ethylene group is particularly preferred. In addition, it is preferable that at least one of (A2) represents a single bond and at least two of (A3) represent a single bond.
[0201]
Ring Z is an aromatic ring and can be represented by the following general formulas (IXa) to (IXc).
[0202]
[Chemical Formula 86]

[0203]
Where Y ^a ~ Y ^j Each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom, but in (IXa), Y ^a And Y ^b Is preferably a fluorine atom, and in (IXb), Y ^d ~ Y ^f Is preferably a fluorine atom, particularly Y ^d Is more preferably a fluorine atom.
[0204]
Terminal group P ^a Is a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group, or an alkoxyl group having 2 or 3 carbon atoms substituted by two or more fluorine atoms, an alkyl group, an alkenyl group Or an alkenyloxy group, preferably a fluorine atom, a trifluoromethoxy group or a difluoromethoxy group, and particularly preferably a fluorine atom.
[0205]
In (A2), the compound of the general formula (I) of the present invention is excluded.
[0206]
The third component is a so-called cyano p-type liquid crystal compound, which is composed of compounds represented by the following general formulas (B1) to (B3).
[0207]
Embedded image

[0208]
In the above formula, R ^c Represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, which may be linear or methyl or ethyl branched, and may have a 3 to 6-membered ring structure, Any -CH present in the group ₂ -May be replaced by -O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CH-, -CF = CF-, or -C≡C-, and any present in the group The hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, but a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and the number of carbon atoms A linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms substituted with an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms at the end are preferable. Further, when asymmetric carbon is generated by branching, the compound may be optically active or racemic.
[0209]
Ring D, Ring E and Ring F may each independently be substituted with a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, or one or more fluorine atoms. 1,4-phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms Group, 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by a fluorine atom, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group or pyridine-2,5- Represents a diyl group, trans-1,4-cyclohexylene group, transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by a fluorine atom, or 1 to 1,4 optionally substituted by two fluorine atoms A -phenylene group is preferred. In particular, when ring E is a trans-1,4-cyclohexylene group or a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, ring D is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group, When Ring F is a trans-1,4-cyclohexylene group or a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, Ring D and Ring E are preferably a trans-1,4-cyclohexylene group. . In (B3), ring D is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group.
[0210]
L ^d , L ^e And L ^f Are linking groups, each independently a single bond, ethylene group (-CH ₂ CH ₂ -), 1,2-propylene group (-CH (CH _Three ) CH ₂ -And -CH ₂ CH (CH _Three )-), 1,4-butylene group, -COO-, -OCO-, -OCF ₂ -, -CF ₂ O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CH-, -CF = CF-, -C≡C-, -OCH ₂ -, -CH ₂ O- or -CH = NN = CH- represents a single bond, ethylene group, -COO-, -OCF ₂ -, -CF ₂ O-, -CF = CF- or -C≡C- is preferred, and a single bond, ethylene group or -COO- is particularly preferred. In addition, it is preferable that at least one of them in (B2) represents a single bond in (B3).
[0211]
Ring Y is an aromatic ring and can be represented by the following general formulas (IXd) to (IXf).
[0212]
Embedded image

[0213]
Where Y ^h ~ Y ⁿ Each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom, but in (IXe), Y ⁿ And Y ^o Is preferably a hydrogen atom.
Terminal group P ^a Represents a cyano group (—CN), a cyanato group (—OCN) or —C≡CCN, with a cyano group being preferred.
[0214]
In (B2), the compound of the general formula (I) of the present invention is excluded.
[0215]
The fourth component is a so-called n-type liquid crystal having a dielectric anisotropy of about 0, and is composed of compounds represented by the following general formulas (C1) to (C3).
[0216]
Embedded image

[0217]
In the above formula, R ^d And R ^e Each independently represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, which may be linear or have a methyl or ethyl branch, and have a 3- to 6-membered cyclic structure. Any --CH present in the group ₂ -May be replaced by -O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CH-, -CF = CF-, or -C≡C-, and any group present in the group The hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, but a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and the number of carbon atoms A linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms, a linear alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a terminal substituted with an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms And at least one of them is a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms. It is particularly preferred that
[0218]
Ring G, Ring H, Ring I and Ring J are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, 1 to 2 fluorine atoms or methyl 1,4-phenylene group optionally substituted by a group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, may be substituted by 1 to 2 fluorine atoms Good tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, pyrimidine -2,5-diyl group or pyridine-2,5-diyl group, each compound may be substituted with transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, one or more fluorine atoms A good naphthalene-2,6-diyl group, placed by 1 to 2 fluorine atoms Tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group which may be substituted, 1,4-cyclohexenylene group which may be substituted by fluorine atom, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, pyrimidine- The number of 2,5-diyl groups or pyridine-2,5-diyl groups is preferably one or less, and the other ring is a trans-1,4-cyclohexylene group or one or two fluorine atoms or methyl groups. It is preferably an optionally substituted 1,4-phenylene group.
[0219]
L ^g , L ^h And L ⁱ Are linking groups, each independently a single bond, ethylene group (-CH ₂ CH ₂ -), 1,2-propylene group (-CH (CH _Three ) CH ₂ -And -CH ₂ CH (CH _Three )-), 1,4-butylene group, -COO-, -OCO-, -OCF ₂ -, -CF ₂ O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CH-, -CF = CF-, -C≡C- or -CH = NN = CH-, but a single bond, ethylene group, 1,4-butylene group, -COO-, -OCO-, -OCF ₂ -, -CF ₂ O-, -CF = CF-, -C≡C- or -CH = NN = CH- are preferred, at least one of them represents a single bond in (C2) and at least two of them in (C3) It is preferable.
[0220]
In (C2), the compound of the general formula (I) of the present invention is excluded.
[0221]
More preferable forms in (C1) can be represented by the following general formulas (C1a) to (C1h).
[0222]
Embedded image

[0223]
In each of the above formulas, R ^f And R ^g Are each independently a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms, or a carbon atom. Represents a linear alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms or a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, the terminal of which is substituted with an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms, at least one of which has 1 to 7 represents a linear alkyl group, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms. However, when ring G1 to ring G8 are aromatic rings, the corresponding R ^f Except for 1-alkenyl and alkoxyl groups, when ring H1 to ring H8 are aromatic rings, the corresponding R ^g Excludes 1-alkenyl and alkoxyl groups.
[0224]
Ring G1 and Ring H1 may be each independently substituted with a trans-1,4-cyclohexylene group, transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, 1 to 2 fluorine atoms or a methyl group. 1,4-phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, tetrahydronaphthalene-2,6 optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms -Diyl group, 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group Or a pyridine-2,5-diyl group, but in each compound, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, naphthalene-2,6-optionally substituted by one or more fluorine atoms Diyl group, substituted by 1 to 2 fluorine atoms Tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by a fluorine atom, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5 -Diyl group or pyridine-2,5-diyl group is preferably not more than one, in which case the other ring is a trans-1,4-cyclohexylene group or one or two fluorine atoms or methyl groups. An optionally substituted 1,4-phenylene group. Ring G2 and Ring H2 may be each independently substituted with a trans-1,4-cyclohexylene group, transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, 1 to 2 fluorine atoms or a methyl group. 1,4-phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, tetrahydronaphthalene-2,6 optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms -Represents a diyl group, but in each compound, transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, 1-2 It is preferable that the number of tetrahydronaphthalene-2,6-diyl groups optionally substituted by one fluorine atom is 1 or less, in which case the other ring is a trans-1,4-cyclohexylene group or 1 to 2 Fluorine atoms or A 1,4-phenylene group which may be substituted by a methyl group. Ring G3 and Ring H3 are each independently 1,4-phenylene group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms or methyl groups, naphthalene-2 optionally substituted by one or more fluorine atoms , 6-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms, naphthalene optionally substituted by one or more fluorine atoms in each compound It is preferable that the number of -2,6-diyl groups and tetrahydronaphthalene-2,6-diyl groups optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms is 1 or less.
[0225]
More preferable forms in (C2) can be represented by the following general formulas (C2a) to (C2m).
[0226]
Embedded image

[0227]
In the above formula, ring G1, ring G2, ring G3, ring H1, ring H2 and ring H3 represent the above-mentioned meanings, ring I1 is the same as ring G1, ring I2 is ring G2, and ring I3 is the same as ring G3. Represents meaning. In each of the above compounds, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, a naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, and 1 to 2 fluorine atoms A tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by a 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by a fluorine atom, a 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, The number of pyrimidine-2,5-diyl groups or pyridine-2,5-diyl groups is preferably one or less, and in this case, the other ring is a trans-1,4-cyclohexylene group or 1 to 2 fluorine atoms. A 1,4-phenylene group which may be substituted by an atom or a methyl group.
[0228]
Next, more preferable forms in (C3) can be represented by the following general formulas (C3a) to (C3f).
[0229]
Embedded image

[0230]
In the above formula, ring G1, ring G2, ring H1, ring H2, ring I1 and ring I2 have the same meanings as described above, and ring J1 has the same meaning as ring G1 and ring J2 respectively. In each of the above compounds, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, a naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, and 1 to 2 fluorine atoms A tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by a 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by a fluorine atom, a 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, The number of pyrimidine-2,5-diyl groups or pyridine-2,5-diyl groups is preferably one or less, and in this case, the other ring is a trans-1,4-cyclohexylene group or 1 to 2 fluorine atoms. A 1,4-phenylene group which may be substituted by an atom or a methyl group.
[0231]
【Example】
The following examples further illustrate the present invention. However, the present invention is not limited to these examples.
[0232]
The phase transition temperature was measured using a polarizing microscope equipped with a temperature control stage and a differential scanning calorimeter (DSC). The structure of the compound was confirmed by nuclear magnetic resonance spectrum, infrared resonance spectrum (IR), mass spectrum (MS) and the like.
[0233]
Example 1 Synthesis of 1-fluoro-2-propyl-6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
[0234]
Embedded image

[0235]
(1-1) Synthesis of 2- (4-propylcyclohex-1-en-1-yl) -6-methoxynaphthalene
Magnesium (22.6 g) was suspended in tetrahydrofuran (THF) (30 mL), and a solution of 6-bromo-2-methoxynaphthalene (200 g) in THF (100 mL) was added dropwise over about 2 hours at a speed at which THF was gently refluxed. After further stirring for 1 hour, a solution of 4-propylcyclohexanone 130.1 g in THF 520 mL was added dropwise over 1 hour. After further stirring for 2 hours, 200 mL of 10% hydrochloric acid was added. 200 mL of hexane was added, the organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with 100 mL of hexane, and the organic layers were combined. The extract was washed with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off, 280 mL of toluene and 4.0 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate were added, and the mixture was heated to reflux for 3 hours. The mixture was allowed to cool to room temperature, washed with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off to obtain 260 g of an oily cyclohexanol derivative. The whole amount was dissolved in 800 mL of toluene, 16.1 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate was added, and the mixture was heated and stirred at 110 ° C. while separating and removing the distilled water. After the distillation of water disappeared, the temperature was returned to room temperature, 300 mL of water was added, and the organic layer was separated. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, water and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off to obtain 246 g of crude oily 2- (4-propylcyclohex-1-en-1-yl) -6-methoxynaphthalene.
[0236]
(1-2) Synthesis of 2- (trans-4-propylcyclohexyl) -6-methoxynaphthalene
The total amount of 2- (4-propylcyclohex-1-en-1-yl) -6-methoxynaphthalene obtained in (1-1) was dissolved in 1.2 L of ethyl acetate, and 5% palladium / carbon (containing water) Add 47g, hydrogen pressure 4Kg / cm in autoclave ² Stirred under. After stirring at room temperature for 5 hours, the catalyst was removed by Celite filtration, and the solvent was distilled off to obtain 260 g of a trans / cis mixture of 2- (4-propylcyclohexyl) -6-methoxynaphthalene. This total amount was dissolved in 1.3 L of N, N-dimethylformamide (DMF), 125 g of t-butoxypotassium was added, and the mixture was heated to reflux for 5 hours. After cooling to room temperature, 200 mL of water was added and extracted twice with 200 mL of toluene. The organic layers were combined, washed with dilute hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, water and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (toluene), and recrystallized twice from ethanol to obtain 115 g of white crystals of 2- (trans-4-propylcyclohexyl) -6-methoxynaphthalene.
[0237]
(1-3) Synthesis of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2-naphthol
700 mL of acetic acid and 700 mL of 48% hydrobromic acid were added to the total amount of 2- (trans-4-propylcyclohexyl) -6-methoxynaphthalene obtained in (1-2), and the mixture was heated to reflux for 20 hours. The mixture was allowed to cool to room temperature, 200 mL of water was added, and the mixture was extracted twice with 400 mL of toluene. The organic layers were combined, washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off to obtain 109 g of white crystals of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2-naphthol.
[0238]
(1-4) Synthesis of 1-fluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2-naphthol
The total amount of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2-naphthol obtained in (1-3) was dissolved in 500 mL of dichloromethane, 7 g of sodium trifluoromethanesulfonate was added, and the mixture was vigorously stirred. To this, 86.7 g of N, N′-difluoro-2,2′-dipyridinium bistetrafluoroborate was gradually added and further stirred at room temperature for 5 hours. Water and then 10% aqueous sodium hydroxide solution were added to decompose excess fluorinating agent, and the mixture was made acidic with dilute hydrochloric acid, and then the organic layer was separated. The aqueous layer was extracted with 100 mL of dichloromethane, and the organic layers were combined, washed with water and then saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. 131.5 g of crude crystals obtained by distilling off the solvent were purified by silica gel column chromatography (toluene) to obtain 83 g of white crystals of 1-fluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2-naphthol. .
[0239]
(1-5) Synthesis of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
The total amount of 1-fluoro-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2-naphthol obtained in (1-4) is dissolved in 450 mL of dichloromethane, suspended by adding 55.3 mL of trifluoromethanesulfonic anhydride, Cooled to ° C. With vigorous stirring, 54 mL of pyridine was added dropwise and the mixture was further stirred for 1 hour. 100 mL of water was added to stop the reaction, and the organic layer was separated. The aqueous layer was extracted with 100 mL of dichloromethane, and the organic layers were combined, washed with dilute hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, water and then saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate.
105 g of crude crystals obtained by distilling off the solvent were purified by silica gel column chromatography (hexane) to obtain 96 g of white crystals of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate. .
[0240]
(1-6) Synthesis of 1-fluoro-2-propyl-6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
Dissolve the total amount of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate obtained in (1-5) and 1.6 g of tetrakistriphenylphosphine nickel (0) in 400 mL of THF and stir vigorously. Then, 230 mL of 4-propylmagnesium bromide in THF (1.5 mol / l) was added dropwise over about 2 hours at a speed at which THF was gently refluxed. After further stirring for 1 hour, 200 mL of 10% hydrochloric acid was added. 200 mL of hexane was added, the organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with 100 mL of hexane, and the organic layers were combined. The extract was washed with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane), and recrystallized from ethanol to obtain 31.4 g of purified 1-fluoro-2-propyl-6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene. It was.
[0241]
Similarly, the following compound is obtained.
[0242]
1-Fluoro-2-ethyl-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
[0243]
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
[0244]
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
[0245]
1-Fluoro-2-ethyl-6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
[0246]
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
[0247]
Example 2 Synthesis of 2- (3-butenyl) -6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
A purified product of 2-propyl-6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene was obtained in the same manner except that the fluorination step was not performed in Example 1.
[0248]
Similarly, the following compound is obtained.
[0249]
2- (3-Butenyl) -6- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
2-Allyloxy-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
2-Crotyloxy-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
2- (Trans-3-penten-1-yl) -6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
2-Allyloxy-6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene (I-2)
2-Crotyloxy-6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
2- (3-Butenyl) -6- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
2-Allyloxy-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
2-Crotyloxy-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
[0250]
2-Ethyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-propyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Pentyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Methoxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Ethoxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Ethyl-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-propyl-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Pentyl-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Methoxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Ethoxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Ethyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-propyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Pentyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Methoxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Ethoxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Allyloxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Crotyloxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2- (Trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Allyloxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Crotyloxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Allyloxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Crotyloxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
[0251]
2-Ethyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-propyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Pentyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Methoxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Ethoxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Ethyl-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-propyl-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Pentyl-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Methoxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Ethoxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Ethyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-propyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Pentyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Methoxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Ethoxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Allyloxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Crotyloxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Allyloxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Crotyloxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Allyloxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Crotyloxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
[0252]
2-Ethyl-6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-propyl-6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Pentyl-6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Methoxy-6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Ethoxy-6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Ethyl-6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-propyl-6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Pentyl-6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Methoxy-6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Ethoxy-6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Ethyl-6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-propyl-6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Pentyl-6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Methoxy-6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Ethoxy-6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2- (Trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Allyloxy-6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Crotyloxy-6- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2- (Trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Allyloxy-6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Crotyloxy-6- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2- (Trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Allyloxy-6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Crotyloxy-6- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
[0253]
2-Ethyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-propyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Pentyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Methoxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Ethoxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Ethyl-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-propyl-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Pentyl-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Methoxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Ethoxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Ethyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-propyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Pentyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Methoxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Ethoxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Allyloxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Crotyloxy-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Allyloxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Crotyloxy-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Allyloxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Crotyloxy-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
[0254]
Example 3 Synthesis of 1-fluoro-2-propyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
[0255]
Embedded image

[0256]
In Example 1, Grignard reaction was carried out in the same manner except that cyclohexane-4,4′-dione monoethylene acetal was used instead of 4-propylcyclohexanone. After dehydrating with potassium hydrogen sulfate instead of p-toluenesulfonic acid, ethylene glycol was added to the toluene solution, and the mixture was heated to reflux while removing azeotropic water out of the system. Cool to room temperature, wash successively with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dehydrate and dry over anhydrous sodium sulfate, and then evaporate the solvent to give 4- (6-methoxynaphthalen-2-yl) -3-Cyclohexenone ethylene acetal was obtained. This was dissolved in toluene, subjected to catalytic reduction in the same manner as (1-b), formic acid was added, and the mixture was heated and stirred. After cooling, water was added, the separated toluene layer was washed, and then the solvent was distilled off. The obtained crude crystals were recrystallized from ethanol to obtain 4- (6-methoxynaphthalen-2-yl) cyclohexanone crystals. This was dissolved in a mixed solvent of toluene and THF, cooled, and a Wittig reagent prepared from methoxymethyltriphenylphosphonium bromide and potassium t-butoxy was added. The temperature was returned to room temperature, water and hexane were added, insolubles were filtered off from the hexane layer, and washed with a water / methanol mixed solvent. After the solvent was distilled off, the residue was dissolved in THF, diluted hydrochloric acid was added, and the mixture was heated to reflux for 1 hour. After cooling, water was added and extracted with ethyl acetate. After the solvent was distilled off, the residue was dissolved in ethanol, 20% aqueous sodium hydroxide was added, and the mixture was stirred at room temperature. Water was added, extracted with toluene, washed and dried, and then the solvent was distilled off to obtain crystals of trans-4- (6-methoxynaphthalen-2-yl) cyclohexanecarbaldehyde. This was dissolved in THF and a Wittig reagent prepared from methyltriphenylphosphonium iodide and potassium t-butoxy was added. The temperature was returned to room temperature, water and hexane were added, insolubles were filtered off from the hexane layer, and washed with a water / methanol mixed solvent. After drying, the solvent was distilled off and the residue was purified by silica gel column chromatography (toluene) to give 2- (trans-4-vinylcyclohexyl) -6-methoxynaphthalene crystals. In the same manner as (1-c), (1-d), (1-f) and (1-e), the indicated 1-fluoro-2-propyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene Got.
[0257]
Similarly, the following compound is obtained.
[0258]
1-Fluoro-2-ethyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
[0259]
1-Fluoro-2-ethyl-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
[0260]
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
[0261]
1-Fluoro-2-ethyl-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
[0262]
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
[0263]
Example 4 Synthesis of 2-propyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
A purified product of 2-propyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene was obtained in the same manner as in Example 3 except that the fluorination step was not performed.
[0264]
Similarly, the following compound is obtained.
[0265]
2-Ethyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
2-propyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
2-Pentyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
2-Methoxy-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
2-Ethoxy-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
2- (3-Butenyl) -6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
2-Allyloxy-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
2-Crotyloxy-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
2-Ethyl-6- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
2-Propyl-6- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
2-Pentyl-6- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
2-Methoxy-6- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
2-Ethoxy-6- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
2- (Trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
2-Allyloxy-6- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
2-Crotyloxy-6- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
2-Ethyl-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Propyl-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Pentyl-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Methoxy-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Ethoxy-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Allyloxy-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Crotyloxy-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Ethyl-6- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
2-Propyl-6- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
2-Pentyl-6- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
2-Methoxy-6- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
2-Ethoxy-6- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
2- (Trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
2-Allyloxy-6- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
2-Crotyloxy-6- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
[0266]
2-Ethyl-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-propyl-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Pentyl-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Methoxy-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Ethoxy-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2- (Trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Allyloxy-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Crotyloxy-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
2-Ethyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2-propyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2-Pentyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2-Methoxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2-Ethoxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2-Allyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2-Crotyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2-Ethyl-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2-propyl-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2-Pentyl-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2-Methoxy-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2-Ethoxy-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2-Allyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2-Crotyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2-Ethyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2-propyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2-Pentyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2-Methoxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2-Ethoxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2-Allyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
2-Crotyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
[0267]
2-Ethyl-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-propyl-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Pentyl-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Methoxy-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Ethoxy-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Allyloxy-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Crotyloxy-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Ethyl-6- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2-propyl-6- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Pentyl-6- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Methoxy-6- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Ethoxy-6- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Allyloxy-6- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Crotyloxy-6- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Ethyl-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2-propyl-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Pentyl-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Methoxy-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Ethoxy-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Allyloxy-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Crotyloxy-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Ethyl-6- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2-propyl-6- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Pentyl-6- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Methoxy-6- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Ethoxy-6- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Allyloxy-6- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
2-Crotyloxy-6- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
[0268]
2-Ethyl-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-propyl-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Pentyl-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Methoxy-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Ethoxy-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2- (Trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Allyloxy-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Crotyloxy-6- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Ethyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-propyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Pentyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Methoxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Ethoxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Allyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Crotyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Ethyl-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-propyl-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Pentyl-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Methoxy-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Ethoxy-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Allyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Crotyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Ethyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-propyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Pentyl-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Methoxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Ethoxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Allyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
2-Crotyloxy-6- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
[0269]
2-Ethyl-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-propyl-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Pentyl-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Methoxy-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Ethoxy-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Allyloxy-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Crotyloxy-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
2-Ethyl-6- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2-propyl-6- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2-Pentyl-6- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2-Methoxy-6- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2-Ethoxy-6- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2-Allyloxy-6- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2-Crotyloxy-6- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2-Ethyl-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2-propyl-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2-Pentyl-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2-Methoxy-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2-Ethoxy-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2-Allyloxy-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2-Crotyloxy-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2-Ethyl-6- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2-propyl-6- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2-Pentyl-6- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2-Methoxy-6- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2-Ethoxy-6- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2-Allyloxy-6- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
2-Crotyloxy-6- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
[0270]
Example 5 Synthesis of 1-fluoro-2- (trans-4-propylcyclohexyl) -6-propylnaphthalene
[0271]
Embedded image

[0272]
(5-1) Synthesis of 6-propyl-2-methoxynaphthalene
In 200 mL of tetrahydrofuran (THF) containing 200 g of 6-bromo-2-methoxynaphthalene and 2.5 g of dichloro [1,2-bis (triphenylphosphino) ethane] nickel (II), 125 g of propyl bromide and magnesium in a nitrogen atmosphere A Grignard reactant prepared from 27 g was added dropwise. The mixture was further stirred for 1 hour, poured into water, diluted hydrochloric acid was added to separate the organic layer, and the aqueous layer was extracted with toluene. The organic layers were combined, washed successively with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off to obtain 172 g of 6-propyl-2-methoxynaphthalene.
[0273]
(5-2) Synthesis of 6-propyl-2-naphthol
The total amount of 6-propyl-2-methoxynaphthalene of (5-1) was added to 680 mL of acetic acid and 680 mL of 48% hydrobromic acid, and heated to reflux for 8 hours. The mixture was allowed to cool to room temperature, 1300 mL of water was added, and the precipitated crystals were filtered and washed with water. The obtained crystals were dissolved in 1 L of ethyl acetate and washed successively with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, water and saturated brine. After dehydrating and drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off to obtain 152 g of 6-propyl-2-naphthol crude crystals.
[0274]
(5-3) Synthesis of 1-fluoro-6-propyl-2-naphthol
Bistetrafluoroborate N, N'-difluoro-2,2'-dipyridinium 23.7 was added to a solution of 20 g of 6-propyl-2-naphthol obtained in (5-2) and 1.8 g of sodium trifluoromethanesulfonate in 80 mL of dichloromethane. g was added and stirred for 8 hours. The mixture was poured into water, diluted hydrochloric acid was added to separate the organic layer, and the aqueous layer was extracted with toluene. The organic layers were combined, washed successively with water and saturated brine, dehydrated and dried over anhydrous sodium sulfate, and the oil obtained by distilling off the solvent was purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 9/1). Purification gave 17.1 g of 1-fluoro-6-propyl-2-naphthol.
[0275]
(5-4) Synthesis of 1-fluoro-2-bromo-6-propylnaphthalene
24.2 g of triphenylphosphine was dissolved in 20 mL of acetonitrile, and 14.7 g of bromine was added dropwise over 30 minutes while cooling with an ice bath and stirring vigorously. After removing the ice bath, a 20 mL acetonitrile solution of the total amount of 1-fluoro-6-propyl-2-naphthol obtained in (5-3) was poured, heated to 65 ° C. and stirred for 30 minutes. The mixture was gradually heated, and acetonitrile was completely distilled off. Further heating was performed until generation of hydrogen bromide was observed. After stirring for another 30 minutes, heating was stopped and the mixture was allowed to cool to room temperature. After adding 50 mL of hexane and filtering insoluble components, the organic layer was washed with a 20% aqueous sodium hydroxide solution, dehydrated and dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off to obtain crystals obtained by basic alumina column chromatography ( Hexane) gave 7.2 g of 1-fluoro-2-bromo-6-propylnaphthalene.
[0276]
(5-5) Synthesis of 1-fluoro-2- (trans-4-propylcyclohexyl) -6-propylnaphthalene
Using 1-fluoro-2-bromo-6-propylnaphthalen-2-yl obtained in (5-4) in the same manner as (1-1) and (1-2), 1-fluoro-2- (trans There was obtained 3.7 g of -4-propylcyclohexyl) -6-propylnaphthalene.
[0277]
Similarly, the following compound is obtained.
[0278]
1-Fluoro-6-ethyl-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
[0279]
1-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
[0280]
1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
[0281]
1-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
[0282]
1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
[0283]
Example 6 Synthesis of 1-fluoro-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) -6-propylnaphthalene
A Grignard reaction was carried out in the same manner as in Example 5, except that cyclohexane-4,4′-dione monoethylene acetal was used instead of 4-propylcyclohexanone. After dehydrating with potassium hydrogen sulfate instead of p-toluenesulfonic acid, ethylene glycol was added to the toluene solution, and the mixture was heated to reflux while removing azeotropic water out of the system. The mixture was cooled to room temperature, washed successively with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dehydrated and dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off. This was dissolved in toluene, subjected to catalytic reduction in the same manner as (1-b), formic acid was added, and the mixture was heated and stirred. After cooling, water was added, the separated toluene layer was washed, and then the solvent was distilled off. This was dissolved in a mixed solvent of toluene and THF, cooled, and a Wittig reagent prepared from methoxymethyltriphenylphosphonium bromide and potassium t-butoxy was added. The temperature was returned to room temperature, water and hexane were added, insolubles were filtered off from the hexane layer, and washed with a water / methanol mixed solvent. After the solvent was distilled off, the residue was dissolved in THF, diluted hydrochloric acid was added, and the mixture was heated to reflux for 1 hour. After cooling, water was added and extracted with ethyl acetate. After the solvent was distilled off, the residue was dissolved in ethanol, 20% aqueous sodium hydroxide was added, and the mixture was stirred at room temperature. Water was added, extracted with toluene, washed and dried, and then the solvent was distilled off. This was dissolved in THF and a Wittig reagent prepared from methyltriphenylphosphonium iodide and potassium t-butoxy was added. The temperature was returned to room temperature, water and hexane were added, insolubles were filtered off from the hexane layer, and washed with a water / methanol mixed solvent. After drying, the solvent was distilled off and the residue was purified by silica gel column chromatography (toluene), then recrystallized twice from ethanol to obtain 1-fluoro-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) -6-propylnaphthalene. Crystals were obtained.
[0284]
Similarly, the following compound is obtained.
[0285]
1-Fluoro-6-ethyl-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
[0286]
1-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
[0287]
1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
[0288]
1-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
[0289]
1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
[0290]
Example 7 Synthesis of 1,2-difluoro-3-propyl-7- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
[0291]
Embedded image

[0292]
(7-1) Synthesis of 5,6-difluoro-7-methoxy-1,2-dihydro-3 (1H) -naphthalenone
A catalytic amount of pyridine was added to a solution of 30 g of 2,3-fluoro-4-methoxyphenylacetic acid and 37.3 g of thionyl chloride in 60 mL of dichloroethane, and the mixture was refluxed for 5 hours. Dichloroethane was distilled off and then dropwise added to a suspension of 37.1 g of aluminum chloride in 200 mL of dichloromethane under ice cooling. After stirring for 30 minutes, ethylene gas was blown in, and after further stirring for 5 hours, diluted hydrochloric acid was added to separate the organic layer, and the aqueous layer was extracted with toluene. The organic layers were combined, washed successively with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, distilled off the solvent, purified by distillation (130 ° C., 1 mmHg), and 5,6- 7.3 g of difluoro-7-methoxy-1,2-dihydro-3 (1H) -naphthalen-3-one was obtained.
[0293]
(7-2) Synthesis of 2-chloro-5,6-difluoro-7-methoxynaphthalene
Suspend the total amount of 5,6-difluoro-7-methoxy-1,2-dihydro-3 (1H) -naphthalenone obtained in (7-1) in 18.3 g of chloroform, and gently add 4.7 g of oxalyl chloride. At reflux for 1 hour. After the solvent was distilled off, the residue was dissolved in 40 mL of dichloromethane, and bromine was added dropwise. When the bromine color by dripping no longer disappeared, dripping was stopped, water was added to stop the reaction, the organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with toluene. The organic layers were combined, washed successively with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, water, and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, distilled off the solvent, and purified by distillation to give 3-chloro-5,6-difluoro- 2.1 g of 7-methoxynaphthalene was obtained.
[0294]
(7-3) Synthesis of 1,2-difluoro-3-propyl-7- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
Using 2-chloro-5,6-difluoro-7-methoxynaphthalene obtained in (7-2), 1,2-difluoro-3-propyl in the same manner as (1-1) and (1-2) -7- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene was obtained.
[0295]
Similarly, the following compound is obtained.
[0296]
1,2-difluoro-3-ethyl-7- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
[0297]
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
[0298]
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
[0299]
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
[0300]
Example 8 Synthesis of 1,2-difluoro-7- (trans-4-vinylcyclohexyl) -3-propylnaphthalene
A Grignard reaction was carried out in the same manner as in Example 6, except that cyclohexane-4,4′-dione monoethylene acetal was used instead of 4-propylcyclohexanone. After dehydrating with potassium hydrogen sulfate instead of p-toluenesulfonic acid, ethylene glycol was added to the toluene solution, and the mixture was heated to reflux while removing azeotropic water out of the system. The mixture was cooled to room temperature, washed successively with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dehydrated and dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off. This was dissolved in toluene, subjected to catalytic reduction in the same manner as (1-b), formic acid was added, and the mixture was heated and stirred. After cooling, water was added, the separated toluene layer was washed, and then the solvent was distilled off. This was dissolved in a mixed solvent of toluene and THF, cooled, and a Wittig reagent prepared from methoxymethyltriphenylphosphonium bromide and potassium t-butoxy was added. The temperature was returned to room temperature, water and hexane were added, insolubles were filtered off from the hexane layer, and washed with a water / methanol mixed solvent. After the solvent was distilled off, the residue was dissolved in THF, diluted hydrochloric acid was added, and the mixture was heated to reflux for 1 hour. After cooling, water was added and extracted with ethyl acetate. After the solvent was distilled off, the residue was dissolved in ethanol, 20% aqueous sodium hydroxide was added, and the mixture was stirred at room temperature. Water was added, extracted with toluene, washed and dried, and then the solvent was distilled off. This was dissolved in THF and a Wittig reagent prepared from methyltriphenylphosphonium iodide and potassium t-butoxy was added. The temperature was returned to room temperature, water and hexane were added, insolubles were filtered off from the hexane layer, and washed with a water / methanol mixed solvent. After drying, the solvent was distilled off and purified by silica gel column chromatography (toluene), then recrystallized twice from ethanol, and 1,2-difluoro-7- (trans-4-vinylcyclohexyl) -3-propyl Naphthalene crystals were obtained.
[0301]
Similarly, the following compound is obtained.
[0302]
1,2-difluoro-3-ethyl-7- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
[0303]
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
[0304]
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
[0305]
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
[0306]
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethyl-7- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-propyl-7- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-pentyl-7- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-methoxy-7- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-ethoxy-7- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -7- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -7- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-allyloxy-7- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3-crotyloxy-7- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
[0307]
Example 9 Synthesis of 1,2-difluoro-7- (trans-4-vinylcyclohexyl) -3-propylnaphthalene
3-Chloro-5,6-difluoro-7-methoxynaphthalene obtained in Example 7 was reacted with propylmagnesium bromide in the presence of tetrakistriphenylphosphine nickel (0), deprotected with hydrobromic acid, 3 -Propyl-5,6-difluoronaphthalen-7-ol was obtained. Further, it is reacted with trifluoromethanesulfonic acid to form a sulfonic acid ester, and reacted with 4-vinylcyclohexyllithium in the presence of triphenylphosphine palladium to 1,2-difluoro-7- (trans-4-vinylcyclohexyl) -3-propylnaphthalene. Got.
[0308]
Similarly, the following compound is obtained.
[0309]
1,2-difluoro-7-ethyl-3- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
[0310]
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] naphthalene
[0311]
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] ethylcyclohexyl] naphthalene
[0312]
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-Difluoro-7-allyloxy-3- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [trans-4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [trans-4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] cyclohexyl] ethylnaphthalene
[0313]
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [4- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethyl-3- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-propyl-3- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-pentyl-3- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-methoxy-3- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-ethoxy-3- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (3-butenyl) -3- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-3- (trans-3-penten-1-yl) -3- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-allyloxy-3- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
1,2-difluoro-7-crotyloxy-3- [4- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] phenyl] ethylnaphthalene
[0314]
Example 10 Synthesis of 3,4,5-trifluoro-2-propyl-6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
1,2-Difluoro-7- (trans-4-vinylcyclohexyl) -3-propylnaphthalene obtained in Example 8 was lithiated with t-butyllithium and fluorinated with N-fluorosulfonimide to give 3, 4, 5-Trifluoro-2-propyl-6- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene was obtained.
[0315]
Similarly, the following compound is obtained.
[0316]
3,4,5-trifluoro-6-ethyl-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-propyl-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-pentyl-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (3-butenyl) -2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-methoxy-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethoxy-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-allyloxy-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-crotyloxy-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethyl-2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-pentyl-2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (3-butenyl) -2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-methoxy-2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethoxy-2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-allyloxy-2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-crotyloxy-2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethyl-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-propyl-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-pentyl-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (3-butenyl) -2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-methoxy-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethoxy-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-allyloxy-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-crotyloxy-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethyl-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-propyl-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-pentyl-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-methoxy-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethoxy-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (3-butenyl) -2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-allyloxy-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-crotyloxy-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
[0317]
3,4,5-trifluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-propyl-2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-methoxy-2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-propyl-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-methoxy-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-propyl-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-methoxy-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
[0318]
3,4,5-trifluoro-6-ethyl-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-propyl-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-pentyl-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (3-butenyl) -2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-methoxy-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethoxy-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-allyloxy-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-crotyloxy-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethyl-2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-pentyl-2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (3-butenyl) -2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-methoxy-2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethoxy-2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-allyloxy-2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-crotyloxy-2- (trans-4-propylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethyl-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-propyl-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-pentyl-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (3-butenyl) -2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-methoxy-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethoxy-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-allyloxy-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-crotyloxy-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) naphthalene
[0319]
3,4,5-trifluoro-6-ethyl-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-propyl-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-pentyl-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-methoxy-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethoxy-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (3-butenyl) -2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-allyloxy-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-crotyloxy-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-propyl-2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-pentyl-2- [trans-4-((trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-methoxy-2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- (trans-1-penten-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-propyl-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-methoxy-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-propyl-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-methoxy-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethoxy-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-allyloxy-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-crotyloxy-2- [trans-4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl] naphthalene
[0320]
Example 11 Synthesis of 1-fluoro-2-propyl-6- (4-propylphenyl) naphthalene
[0321]
Embedded image

[0322]
50 g of 6-bromo-2-naphthol, 48 g of 4-propylphenylboric acid (this compound was synthesized by reacting a Grignard reagent prepared from 4-propylbromobenzene with trimethylborate and then hydrolyzing with hydrochloric acid.) Was dissolved in toluene (200 mL) and ethanol (100 mL), 2N aqueous potassium carbonate solution (200 mL) was added, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (2.6 g) was added, and the mixture was heated to reflux for 6 hours. After cooling to room temperature, the organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with toluene. The organic layers were combined, washed successively with dilute hydrochloric acid, water, and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off to obtain 47 g of 6- (4-propylphenyl) -2-naphthol crystals.
[0323]
From this, white crystals of 1-fluoro-2-propyl-6- (4-propylphenyl) naphthalene were obtained in the same manner as (1-4) to (1-6).
[0324]
Similarly, the following compound is obtained.
[0325]
1-Fluoro-2-ethyl-6- (4-ethylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- (4-ethylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (4-ethylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- (4-ethylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- (4-ethylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (4-ethylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- (4-ethylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- (4-ethylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- (4-ethylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- (4-propylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- (4-propylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (4-propylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- (4-propylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- (4-propylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (4-propylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- (4-propylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- (4-propylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- (4-propylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- (4-pentylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- (4-pentylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (4-pentylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- (4-pentylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- (4-pentylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (4-pentylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- (4-pentylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- (4-pentylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- (4-pentylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- (3-butenyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [4- (3-butenyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- (3-butenyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- (3-butenyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- (3-butenyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- (3-butenyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (3-butenyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- (3-butenyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- (3-butenyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- (4-methoxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- (4-methoxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (4-methoxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- (4-methoxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- (4-methoxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (4-methoxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- (4-methoxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- (4-methoxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- (4-methoxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- (4-ethoxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- (4-ethoxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (4-ethoxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- (4-ethoxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- (4-ethoxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (4-ethoxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- (4-ethoxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- (4-ethoxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- (4-ethoxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- (4-allyloxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- (4-allyloxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (4-allyloxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- (4-allyloxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- (4-allyloxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (4-allyloxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- (4-allyloxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- (4-allyloxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- (4-allyloxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- (4-crotyloxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- (4-crotyloxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (4-crotyloxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- (4-crotyloxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- (4-crotyloxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (4-crotyloxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- (4-crotyloxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- (4-crotyloxyphenyl) naphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- (4-crotyloxyphenyl) naphthalene
[0326]
Example 12 Synthesis of 1-fluoro-6-propyl-2- (trans-4-propylphenyl) naphthalene
[0327]
Embedded image

[0328]
Dissolve 1-fluoro-6-propyl-2-bromonaphthalene and 4-propylphenylboric acid in toluene and ethanol, add 2N aqueous potassium carbonate solution, add tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) and heat to reflux I let you. After cooling to room temperature, the organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with toluene. The organic layers were combined, washed successively with dilute hydrochloric acid, water, and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane), and further recrystallized from ethanol to obtain a purified product of 1-fluoro-6-propyl-2- (trans-4-propylphenyl) naphthalene.
[0329]
Similarly, the following compound is obtained.
[0330]
1-Fluoro-6-ethyl-2- (4-ethylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- (4-ethylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- (4-ethylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- (4-ethylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- (4-ethylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- (4-ethylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- (4-ethylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- (4-ethylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- (4-ethylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- (4-propylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- (4-propylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- (4-propylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- (4-propylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- (4-propylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- (4-propylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- (4-propylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- (4-propylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- (4-propylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- (4-pentylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- (4-pentylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- (4-pentylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- (4-pentylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- (4-pentylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- (4-pentylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- (4-pentylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- (4-pentylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- (4-pentylphenyl) naphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- (3-butenyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [4- (3-butenyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [4- (3-butenyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [4- (3-butenyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [4- (3-butenyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- (3-butenyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- (3-butenyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [4- (3-butenyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [4- (3-butenyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] naphthalene
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[0331]
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[0332]
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[0333]
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[0334]
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[0335]
3,4,5-trifluoro-6-ethyl-2- (4-ethylphenyl) naphthalene
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[0336]
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2-propyl-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] naphthalene
2-Pentyl-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] naphthalene
2-Vinyl-6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] naphthalene
2- (Trans-1-propen-1-yl) -6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] naphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] naphthalene
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2-Ethyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] naphthalene
2-propyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] naphthalene
2-Pentyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] naphthalene
2-Vinyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] naphthalene
2- (Trans-1-propen-1-yl) -6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] naphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] naphthalene
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2-propyl-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] naphthalene
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2-Vinyl-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] naphthalene
2- (Trans-1-propen-1-yl) -6- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl] naphthalene
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[0337]
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1-Fluoro-2-propyl-6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] naphthalene
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1-Fluoro-2-vinyl-6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] naphthalene
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1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] phenyl] naphthalene
[0338]
1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl] naphthalene
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[0340]
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[0341]
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[0342]
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1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-propylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-vinyl-6- [4- (trans-4-pentylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- [4- (trans-4-pentylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- (trans-4-pentylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-pentylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2-vinyl-6- [4- (trans-4-vinylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- [4- (trans-4-vinylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- (trans-4-vinylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
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1-Fluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
[0343]
1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
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1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- (trans-4-ethylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
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1-Fluoro-6-pentyl-2- [4- (trans-4-propylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
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1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- (trans-4-propylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
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1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
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1-Fluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
[0344]
3,4,5-trifluoro-2-ethyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-2-propyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-2-pentyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-2-vinyl-6- [4- (trans-4-ethylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- [4- (trans-4-ethylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- (trans-4-ethylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-ethylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
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3,4,5-trifluoro-2-propyl-6- [4- (trans-4-propylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
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3,4,5-trifluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- (trans-4-vinylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
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3,4,5-trifluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (trans-3-penten-1-yl) -6- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-2-ethyl-6- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
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[0345]
3,4,5-trifluoro-6-ethyl-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
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3,4,5-trifluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- [4- (trans-4-ethylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- (trans-4-ethylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- (trans-4-ethylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethyl-2- [4- (trans-4-propylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-propyl-2- [4- (trans-4-propylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
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3,4,5-trifluoro-6-vinyl-2- [4- (trans-4-propylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- [4- (trans-4-propylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- (trans-4-propylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- (trans-4-propylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
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3,4,5-trifluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- (trans-4-pentylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- (trans-4-pentylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethyl-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
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3,4,5-trifluoro-6-pentyl-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-vinyl-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexylethyl) phenyl] naphthalene
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3,4,5-trifluoro-6-propyl-2- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-pentyl-2- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-vinyl-2- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-ethyl-2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-propyl-2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-pentyl-2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6-vinyl-2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
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3,4,5-trifluoro-6-propyl-2- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
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3,4,5-trifluoro-6-vinyl-2- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (trans-3-penten-1-yl) -2- [4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylethyl] phenyl] naphthalene
[0346]
Example 13 Synthesis of 1-fluoro-2- (4-propylbenzoic acid) -6-propylnaphthalene
[0347]
Embedded image

[0348]
4-propylbenzoic acid chloride and 6-propyl-5-fluoronaphthalen-2-ol were dissolved in dichloromethane, pyridine was added, and the mixture was stirred at room temperature. Water and toluene were added, and the toluene layer was washed successively with dilute hydrochloric acid, water and saturated brine. After distilling off the solvent, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 9/1) and recrystallized from ethanol to give 1-fluoro-2- (4-propylbenzoic acid) -6-propylnaphthalene. Crystals were obtained.
[0349]
Similarly, the following compound is obtained.
[0350]
1-Fluoro-2- (4-ethylbenzoic acid) -6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-ethylbenzoic acid) -6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-ethylbenzoic acid) -6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-ethylbenzoic acid) -6-methoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (4-ethylbenzoic acid) -6-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (4-ethylbenzoic acid) -6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (4-ethylbenzoic acid) -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- (4-ethylbenzoic acid) -6-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- (4-ethylbenzoic acid) -6-crotyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- (4-propylbenzoic acid) -6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-propylbenzoic acid) -6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-propylbenzoic acid) -6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-propylbenzoic acid) -6-methoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (4-propylbenzoic acid) -6-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (4-propylbenzoic acid) -6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (4-propylbenzoic acid) -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- (4-propylbenzoic acid) -6-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- (4-propylbenzoic acid) -6-crotyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- (4-pentylbenzoic acid) -6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-pentylbenzoic acid) -6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-pentylbenzoic acid) -6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-pentylbenzoic acid) -6-methoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (4-pentylbenzoic acid) -6-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (4-pentylbenzoic acid) -6- (3-butenyl) naphthalene
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1-Fluoro-2- (4-pentylbenzoic acid) -6-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- (4-pentylbenzoic acid) -6-crotyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- (4-methoxybenzoic acid) -6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-methoxybenzoic acid) -6-propylnaphthalene
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1-Fluoro-2- (4-methoxybenzoic acid) -6-methoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (4-methoxybenzoic acid) -6-ethoxynaphthalene
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1-Fluoro-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) benzoic acid] -6-pentylnaphthalene
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[0351]
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[0352]
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[0353]
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3,4,5-trifluoro-6- (4-pentylbenzoic acid) 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-pentylbenzoic acid) 2-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-pentylbenzoic acid) 2-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-methoxybenzoic acid) 2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-methoxybenzoic acid) 2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-methoxybenzoic acid) 2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-methoxybenzoic acid) 2-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-methoxybenzoic acid) 2-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-methoxybenzoic acid) 2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-methoxybenzoic acid) 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-methoxybenzoic acid) 2-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-methoxybenzoic acid) 2-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-ethoxybenzoic acid) 2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-ethoxybenzoic acid) 2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-ethoxybenzoic acid) 2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-ethoxybenzoic acid) 2-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-ethoxybenzoic acid) 2-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-ethoxybenzoic acid) 2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-ethoxybenzoic acid) 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-ethoxybenzoic acid) 2-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-ethoxybenzoic acid) 2-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (3-butenyl) benzoic acid] 2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (3-butenyl) benzoic acid] 2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (3-butenyl) benzoic acid] 2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (3-butenyl) benzoic acid] 2-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (3-butenyl) benzoic acid] 2-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (3-butenyl) benzoic acid] 2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (3-butenyl) benzoic acid] 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (3-butenyl) benzoic acid] 2-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (3-butenyl) benzoic acid] 2-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) benzoic acid] 2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) benzoic acid] 2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) benzoic acid] 2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) benzoic acid] 2-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) benzoic acid] 2-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) benzoic acid] 2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) benzoic acid] 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) benzoic acid] 2-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) benzoic acid] 2-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-allyloxybenzoic acid) 2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-allyloxybenzoic acid) 2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-allyloxybenzoic acid) 2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-allyloxybenzoic acid) 2-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-allyloxybenzoic acid) 2-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-allyloxybenzoic acid) 2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-allyloxybenzoic acid) 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-allyloxybenzoic acid) 2-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-allyloxybenzoic acid) 2-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-crotyloxybenzoic acid) 2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-crotyloxybenzoic acid) 2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-crotyloxybenzoic acid) 2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-crotyloxybenzoic acid) 2-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-crotyloxybenzoic acid) 2-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-crotyloxybenzoic acid) 2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-crotyloxybenzoic acid) 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-crotyloxybenzoic acid) 2-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-crotyloxybenzoic acid) 2-crotyloxynaphthalene
[0354]
1-Fluoro-6- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 2-ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 2-ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 2-ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 2-ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 2-vinylnaphthalene
1-Fluoro-6- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 2-vinylnaphthalene
1-Fluoro-6- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 2-vinylnaphthalene
1-Fluoro-6- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 2-vinylnaphthalene
1-Fluoro-6- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-vinylnaphthalene
1-Fluoro-6- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-vinylnaphthalene
1-Fluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-vinylnaphthalene
1-Fluoro-6- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
[0355]
1-Fluoro-2- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 6-vinylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 6-vinylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 6-vinylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 6-vinylnaphthalene
1-Fluoro-2- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-vinylnaphthalene
1-Fluoro-2- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-vinylnaphthalene
1-Fluoro-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-vinylnaphthalene
1-Fluoro-2- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
[0356]
3,4,5-trifluoro-6- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 2-vinylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 2-vinylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 2-vinylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 2-vinylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-vinylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-vinylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2-vinylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
[0357]
3,4,5-trifluoro-2- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 6-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 6-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 6-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 6-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 6-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 6-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 6-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 6-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 6-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 6-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 6-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 6-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 6-vinylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 6-vinylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 6-vinylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 6-vinylnaphthalene
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3,4,5-trifluoro-2- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-vinylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6-vinylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 6- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-ethylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-propylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-pentylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- (4-vinylcyclohexylcarboxylic acid) 6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [4- (3-butenyl) cyclohexylcarboxylic acid] 6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylcarboxylic acid] 6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
[0358]
Example 14 Synthesis of 2-propyl-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
[0359]
Embedded image

[0360]
4-Propylphenylthiocarboxylic acid chloride and 6-propylnaphthalen-2-ol were dissolved in dichloromethane, pyridine was added, and the mixture was stirred at room temperature. Water and toluene were added, and the toluene layer was washed successively with dilute hydrochloric acid, water and saturated brine. After distilling off the solvent, it was dissolved in dichloromethane and added dropwise to a dichloromethane solution of HF / melamine complex and DBH under ice cooling. Sodium bisulfite, sodium hydrogen carbonate and aqueous sodium hydroxide solution were added to stop the reaction, and the organic layer was washed successively with dilute hydrochloric acid, water and saturated brine. After removing the solvent, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 9/1) and recrystallized from ethanol to obtain 2-propyl-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene crystals. It was.
[0361]
Similarly, the following compound is obtained.
[0362]
1-Fluoro-2-ethyl-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-methoxy-6- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethoxy-6- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-allyloxy-6- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-crotyloxy-6- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
[0363]
1-Fluoro-6-ethyl-2- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-methoxy-2- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethoxy-2- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-allyloxy-2- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-crotyloxy-2- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
[0364]
3,4,5-fluoro-2-ethyl-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-propyl-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-pentyl-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (3-butenyl) -6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-methoxy-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-ethoxy-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-allyloxy-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-crotyloxy-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-ethyl-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-propyl-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-pentyl-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (3-butenyl) -6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-methoxy-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-ethoxy-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-allyloxy-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-crotyloxy-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-ethyl-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-propyl-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-pentyl-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (3-butenyl) -6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-methoxy-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-ethoxy-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-allyloxy-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-crotyloxy-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2-ethyl-6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-propyl-6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-pentyl-6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (3-butenyl) -6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
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3,4,5-fluoro-2-ethoxy-6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2-allyloxy-6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-crotyloxy-6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2-ethyl-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
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3,4,5-fluoro-2-crotyloxy-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-ethyl-6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-propyl-6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
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3,4,5-fluoro-2- (3-butenyl) -6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
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3,4,5-fluoro-2-methoxy-6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
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[0365]
3,4,5-fluoro-6-ethyl-2- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
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3,4,5-fluoro-6-pentyl-2- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
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3,4,5-fluoro-6-methoxy-2- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-ethoxy-2- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-allyloxy-2- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
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3,4,5-fluoro-6-ethyl-2- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
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3,4,5-fluoro-6-methoxy-2- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
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3,4,5-fluoro-6-crotyloxy-2- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
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3,4,5-Fluoro-6-pentyl-2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
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3,4,5-fluoro-6-ethoxy-2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
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3,4,5-Fluoro-6-crotyloxy-2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
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3,4,5-fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-methoxy-2- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-ethoxy-2- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
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3,4,5-fluoro-6-ethyl-2- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
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3,4,5-Fluoro-6-pentyl-2- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6- (3-butenyl) -2- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-methoxy-2- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-ethoxy-2- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
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3,4,5-fluoro-6-methoxy-2- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-ethoxy-2- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-allyloxy-2- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-crotyloxy-2- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-ethyl-2- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
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3,4,5-fluoro-6-pentyl-2- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6- (3-butenyl) -2- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-methoxy-2- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-ethoxy-2- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-allyloxy-2- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-crotyloxy-2- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
[0366]
2-Ethyl-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-propyl-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Pentyl-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (Trans-1-propen-1-yl) -6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Methoxy-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Ethoxy-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Allyloxy-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Crotyloxy-6- (4-ethylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Ethyl-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-propyl-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Pentyl-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (Trans-1-propen-1-yl) -6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Methoxy-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Ethoxy-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Allyloxy-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Crotyloxy-6- (4-propylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Ethyl-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-propyl-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Pentyl-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (Trans-1-propen-1-yl) -6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Methoxy-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Ethoxy-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Allyloxy-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Crotyloxy-6- (4-pentylphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Ethyl-6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
2-propyl-6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
2-Pentyl-6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
2- (Trans-1-propen-1-yl) -6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
2-Methoxy-6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
2-Ethoxy-6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
2-Allyloxy-6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
2-Crotyloxy-6- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
2-Ethyl-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
2-propyl-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
2-Pentyl-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
2- (Trans-1-propen-1-yl) -6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
2-Methoxy-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
2-Ethoxy-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
2-Allyloxy-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
2-Crotyloxy-6- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoromethoxynaphthalene
2-Ethyl-6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-propyl-6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Pentyl-6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (Trans-1-propen-1-yl) -6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Methoxy-6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Ethoxy-6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Allyloxy-6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Crotyloxy-6- (4-methoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Ethyl-6- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-propyl-6- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Pentyl-6- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (Trans-1-propen-1-yl) -6- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Methoxy-6- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Ethoxy-6- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Allyloxy-6- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Crotyloxy-6- (4-ethoxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Ethyl-6- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-propyl-6- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Pentyl-6- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (Trans-1-propen-1-yl) -6- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Methoxy-6- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Ethoxy-6- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Allyloxy-6- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Crotyloxy-6- (4-allyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Ethyl-6- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-propyl-6- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Pentyl-6- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (Trans-1-propen-1-yl) -6- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Methoxy-6- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Ethoxy-6- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Allyloxy-6- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Crotyloxy-6- (4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxynaphthalene
[0367]
1-Fluoro-2-ethyl-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-vinyl-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) 6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-vinyl-6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) 6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-vinyl-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) 6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-vinyl-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) 6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-vinyl-6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) 6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-vinyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) 6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-ethyl-6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-propyl-6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-pentyl-6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (3-butenyl) -6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2-vinyl-6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) 6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
[0368]
1-Fluoro-6-ethyl-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-vinyl-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-vinyl-2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
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1-Fluoro-6-pentyl-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
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1-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-vinyl-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-vinyl-2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-vinyl-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6-vinyl-2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (trans-4-crotyloxycyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
[0369]
3,4,5-fluoro-2-ethyl-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-propyl-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2-pentyl-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (3-butenyl) -6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-vinyl-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-ethyl-6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-propyl-6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2-pentyl-6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (3-butenyl) -6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-vinyl-6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-ethyl-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-propyl-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-pentyl-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (3-butenyl) -6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-vinyl-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2-ethyl-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2-propyl-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2-pentyl-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (3-butenyl) -6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2-vinyl-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2-ethyl-6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2-propyl-6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2-pentyl-6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (3-butenyl) -6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2-vinyl-6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-ethyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-propyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2-pentyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (3-butenyl) -6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-vinyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2-ethyl-6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2-propyl-6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2-pentyl-6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-2- (3-butenyl) -6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2-vinyl-6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-2- (trans-1-propen-1-yl) -6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-ethyl-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-propyl-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6-pentyl-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6- (3-butenyl) -2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-vinyl-2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-ethyl-2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-propyl-2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6-pentyl-2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6- (3-butenyl) -2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-vinyl-2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-ethyl-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-propyl-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-pentyl-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6- (3-butenyl) -2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-vinyl-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6-vinyl-2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6-vinyl-2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-ethyl-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-propyl-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-pentyl-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6- (3-butenyl) -2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6-vinyl-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6-ethyl-2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6-propyl-2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6-pentyl-2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6- (3-butenyl) -2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6-vinyl-2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
3,4,5-Fluoro-6- (trans-1-propen-1-yl) -2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
[0370]
2-Ethyl-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2-propyl-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Pentyl-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (Trans-1-propen-1-yl) -6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Vinyl-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (Trans-1-propen-1-yl) -6- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Ethyl-6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2-propyl-6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Pentyl-6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Vinyl-6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Ethyl-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2-propyl-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Pentyl-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Vinyl-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (trans-1-propen-1-yl) -6- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Ethyl-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
2-propyl-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
2-Pentyl-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
2- (trans-1-propen-1-yl) -6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
2-Vinyl-6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
2- (trans-1-propen-1-yl) -6- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
2-Ethyl-6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
2-propyl-6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
2-Pentyl-6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
2- (Trans-1-propen-1-yl) -6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
2-Vinyl-6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
2- (Trans-1-propen-1-yl) -6- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
2-Ethyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2-propyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Pentyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (Trans-1-propen-1-yl) -6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Vinyl-6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2- (Trans-1-propen-1-yl) -6- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoromethoxynaphthalene
2-Ethyl-6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
2-propyl-6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
2-Pentyl-6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
2- (3-Butenyl) -6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
2- (trans-1-propen-1-yl) -6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
2-Vinyl-6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
2- (trans-1-propen-1-yl) -6- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoromethoxynaphthalene
[0371]
Example 15 Synthesis of 2- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
[0372]
Embedded image

[0373]
2-Bromo-6-propylnaphthalene was dissolved in THF, and a hexane solution of butyl lithium was added at -78 ° C. After further stirring, a THF solution of 4-propyl-1- (trifluorodifluoroethenyl) benzene was added, and after further stirring, water and toluene were added, and the toluene layer was sequentially diluted with dilute hydrochloric acid, water, and saturated brine. After the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane), and recrystallized from ethanol to give 2- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene crystals. Obtained.
[0374]
Similarly, the following is obtained.
[0375]
2- [2- (4-Ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
2- [2- (4-Propylphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
2- [2- (4-Pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
2- [2- [4- (3-Butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
2- [2- [4- (Trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
2- [2- (4-Methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
2- [2- (4-Ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
2- [2- (4-Allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
2- [2- (4-Crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
2- [2- (4-Ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
2- [2- (4-Propylphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
2- [2- (4-Pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
2- [2- [4- (3-Butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
2- [2- [4- (Trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
2- [2- (4-Methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
2- [2- (4-Ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
2- [2- (4-Allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
2- [2- (4-Crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
2- [2- (4-Ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
2- [2- (4-Propylphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
2- [2- (4-Pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
2- [2- [4- (3-Butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
2- [2- [4- (Trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
2- [2- (4-Methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
2- [2- (4-Ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
2- [2- (4-Allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
2- [2- (4-Crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
2- [2- (4-Ethylphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
2- [2- (4-Propylphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
2- [2- (4-Pentylphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
2- [2- [4- (3-Butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
2- [2- [4- (Trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
2- [2- (4-Methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
2- [2- (4-Ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
2- [2- (4-Allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
2- [2- (4-Crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
2- [2- (4-Ethylphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
2- [2- (4-Propylphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
2- [2- (4-Pentylphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
2- [2- [4- (3-Butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
2- [2- [4- (Trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
2- [2- (4-Methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
2- [2- (4-Ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
2- [2- (4-Allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
2- [2- (4-Crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
2- [2- (4-Ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
2- [2- (4-Propylphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
2- [2- (4-Pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
2- [2- [4- (3-Butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
2- [2- [4- (Trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
2- [2- (4-Methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
2- [2- (4-Ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
2- [2- (4-Allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
2- [2- (4-Crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
2- [2- (4-Ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
2- [2- (4-Propylphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
2- [2- (4-Pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
2- [2- [4- (3-Butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
2- [2- [4- (Trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
2- [2- (4-Methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
2- [2- (4-Ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
2- [2- (4-Allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
2- [2- (4-Crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
2- [2- (4-Ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
2- [2- (4-Propylphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
2- [2- (4-Pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
2- [2- [4- (3-Butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
2- [2- [4- (Trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
2- [2- (4-Methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
2- [2- (4-Ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
2- [2- (4-Allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
2- [2- (4-Crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
2- [2- (4-Ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
2- [2- (4-Propylphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
2- [2- (4-Pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
2- [2- [4- (3-Butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
2- [2- [4- (Trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
2- [2- (4-Methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
2- [2- (4-Ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
2- [2- (4-Allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
2- [2- (4-Crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
[0376]
1-Fluoro-2- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
[0377]
1-Fluoro-6- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -2-methoxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -2-methoxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -2-methoxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -2-methoxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -2-methoxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-methoxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-methoxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-methoxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-methoxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -2-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -2-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -2-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -2-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -2-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-ethoxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -2-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -2-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -2-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -2-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -2-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-allyloxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -2-crotyloxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -2-crotyloxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -2-crotyloxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -2-crotyloxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -2-crotyloxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-crotyloxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-crotyloxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-crotyloxynaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-crotyloxynaphthalene
[0378]
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -6-crotyloxynaphthalene
[0379]
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -2-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -2-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -2-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -2-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -2-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-methoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -2-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -2-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -2-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -2-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -2-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-ethoxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -2-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -2-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -2-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -2-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -2-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-allyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-ethylphenyl) difluoroethenyl] -2-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-propylphenyl) difluoroethenyl] -2-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-pentylphenyl) difluoroethenyl] -2-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [4- (3-butenyl) phenyl] difluoroethenyl] -2-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl] difluoroethenyl] -2-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-methoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-ethoxyphenyl) difluoroethenyl] -2-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-allyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-crotyloxynaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (4-crotyloxyphenyl) difluoroethenyl] -2-crotyloxynaphthalene
[0380]
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-vinylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-vinylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-vinylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-vinylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-vinylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-vinylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-vinylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-vinylnaphthalene
1-Fluoro-6- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-6- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
[0381]
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6-vinylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6-vinylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6-vinylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6-vinylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6-vinylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6-vinylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6-vinylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6-vinylnaphthalene
1-Fluoro-2- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
1-Fluoro-2- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
[0382]
3,4,5-trifluoro6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-vinylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-vinylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
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3,4,5-trifluoro6- [2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-vinylnaphthalene
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3,4,5-trifluoro6- [2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
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3,4,5-trifluoro6- [2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
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3,4,5-trifluoro6- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-vinylnaphthalene
3,4,5-trifluoro6- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
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[0383]
3,4,5-trifluoro-2- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6-ethylnaphthalene
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3,4,5-trifluoro-2- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6-pentylnaphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -6-propylnaphthalene
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3,4,5-trifluoro-2- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6- (3-butenyl) naphthalene
3,4,5-trifluoro-2- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -6- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
[0384]
6- [2- (Trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-ethylnaphthalene
6- [2- (Trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
6- [2- (Trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
6- [2- (Trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-vinylnaphthalene
6- [2- (Trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
6- [2- (Trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
6- [2- (Trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
6- [2- (Trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
6- [2- (Trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
6- [2- (Trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
6- [2- (Trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-vinylnaphthalene
6- [2- (Trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
6- [2- (Trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
6- [2- (Trans-4-propylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
6- [2- (Trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
6- [2- (Trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
6- [2- (Trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
6- [2- (Trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-vinylnaphthalene
6- [2- (Trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
6- [2- (Trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
6- [2- (Trans-4-pentylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
6- [2- (Trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-vinylnaphthalene
6- [2- (Trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
6- [2- (Trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
6- [2- (Trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2-vinylnaphthalene
6- [2- (Trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
6- [2- (Trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
6- [2- (trans-4-vinylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
6- [2- (Trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
6- [2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
6- [2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
6- [2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-vinylnaphthalene
6- [2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
6- [2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
6- [2- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
6- [2- (Trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
6- [2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
6- [2- [trans-4- (3-Butenyl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
6- [2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-vinylnaphthalene
6- [2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
6- [2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
6- [2- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
6- [2- (Trans-4-ethylcyclohexyl) difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
6- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-propylnaphthalene
6- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-pentylnaphthalene
6- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2-vinylnaphthalene
6- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2- (trans-1-propen-1-yl) naphthalene
6- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2- (3-butenyl) naphthalene
6- [2- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] difluoroethenyl] -2- (trans-3-penten-1-yl) naphthalene
[0385]
(Example 16) Preparation of liquid crystal composition (1)
Host liquid crystal (H) especially suitable for active matrix drive as nematic liquid crystal with low viscosity and wide temperature range
[0386]
Embedded image

[0387]
(The cyclohexane ring is in the trans configuration) showed a nematic phase at 116.7 ° C or lower. This (H) was filled in a TN cell having a cell thickness of 6 μm to prepare a liquid crystal element, and the physical properties and electro-optical characteristics measured at 25 ° C. are as follows.
[0388]
Threshold voltage (Vth) 2.14V
Response time (τ) 25.3ms
Steepness (γ) 1.23
Dielectric Anisotropy (Δε) 4.8
Refractive index anisotropy (Δn) 0.090
[0389]
Here, the response time is a response time when a voltage is applied so that the rise time (τr) and the fall time (τd) are equal.
[0390]
Next, the compound (I-1) obtained in Example 1 was added to (H).
[0390]
Embedded image

[0392]
Was added to prepare a liquid crystal composition (M-1). Its nematic phase upper limit temperature (T _NI ) Was 104.7 ° C. This (M-1) was allowed to stand at −20 ° C. for 4 weeks, but no crystal precipitation or phase separation was observed. In addition, it is cooled to -60 ° C and crystallized, and its melting point (T _CN ) Was measured to be -3 ° C.
[0393]
Next, (M-1) was filled in a TN cell having a cell thickness of 6.0 μm to prepare a liquid crystal element, and the electro-optical characteristics were measured at 20 ° C., and the results were as follows.
[0394]
Threshold voltage (Vth) 2.43V
Response time (τ) 28.9ms
Steepness (γ) 1.20
Dielectric Anisotropy (Δε) 3.2
Refractive index anisotropy (Δn) 0.102
[0395]
Therefore, by adding 20% by weight of (I-1), T _NI However, γ could be improved. Since (I-1) does not have a polar group, Δε is decreased, but Vth does not increase so much and τ does not increase much.
[0396]
(Example 17) Preparation of liquid crystal composition (2)
A liquid crystal composition (M) having the following composition was prepared.
[0397]
4% by weight of 4-ethoxy-1- (trans-4-propylcyclohexyl) benzene
3% by weight 4-methylphenyl trans-4-pentylcyclohexanecarboxylate
3 wt% 4-ethoxyphenyl trans-4-propylcyclohexanecarboxylate
3 wt% trans-4- (4-methylphenyl) -trans-4'-vinylbicyclohexane
3 wt% trans-4-butyl-trans-4'-propylbicyclohexane
4 wt% trans-4-pentyl-trans-4'-vinylbicyclohexane
3% by weight of 4,4'-bis (3-buten-1-yl) bicyclohexane
4% by weight of 1- (4-propylphenyl) -2- (4-methylphenyl) ethyne
3% by weight of 1- (4-ethoxyphenyl) -2- (4-pentylphenyl) ethyne
3% by weight of 1,2-bis [4- (3-buten-1-yl) phenyl] ethyne
4% by weight of 1- (4-ethylphenyl) ethyl 4- (trans-4-propylcyclohexyl) benzene
3% by weight of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-ethylbiphenyl
3% by weight of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -1-cyanobenzene
4% by weight of 4- [trans-4- (trans-1-propenyl) cyclohexyl] -1-cyanobenzene
3% by weight of 4- [trans-4- (3-buten-1-yl) cyclohexyl] -1-cyanobenzene
3% by weight of 4'-pentyl-4-cyanobiphenyl
4% by weight of 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyrimidine
3 wt% 4-cyanophenyl 4-ethylbenzoate
3% by weight of trans-4-pentylcyclohexanecarboxylic acid 3-4-difluorophenyl
4% by weight of 3-butyl-4-cyanophenyl 4-butylbenzoate
3% by weight of 3,5-difluoro-4-cyanophenyl 4- (trans-3-penten-1-yl) benzoate
3% by weight of trans-4- (3-fluoro-4-cyanophenyl) -trans-4 '-(3-methoxypropyl) bicyclohexane
3 wt% trans-4- (3-4-difluorophenyl) -trans-4'-ethylbicyclohexane
4 wt% trans-4- (3-4-difluorophenyl) -trans-4'-vinylbicyclohexane
4% by weight trans-4- (3,4,5-trifluorophenyl) -trans-4'-propylbicyclohexane
3% by weight of trans-4- [2- (3,4,5-trifluorophenyl) ethyl] -trans-4'-propylbicyclohexane
3% by weight of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl
4% by weight of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
3% by weight of 4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) -3,4,5-trifluorobiphenyl
3% by weight of 1- (3,4,5-trifluorophenyl) ethyl 4- (trans-4-propylcyclohexyl) benzene
This (M) T _NI Was 75.0 ° C. and Δn was 0.142. 90% of this (M) and (I-1) obtained in Example 1
[0398]
Embedded image

[0399]
A liquid crystal composition (M-2) comprising 10% of the above was prepared. T of this (M-2) _NI Was 74.2 ° C. and Δn was 0.127.
[0400]
(Comparative Example 1)
Compound (R-1) having similar structure to (I-1) in host liquid crystal (H)
[0401]
Embedded image

[0402]
Was added to (H) in the same amount (20% by weight) to prepare a nematic liquid crystal composition (MR-1). A liquid crystal element was prepared in the same manner and its electro-optical characteristics were measured.
[0403]
Nematic phase upper limit temperature (T _NI ) 130.7 ℃
Threshold voltage (Vth) 2.49V
Response time (τ) 26.6ms
Steepness (γ) 1.24
Dielectric Anisotropy (Δε) 3.5
Refractive index anisotropy (Δn) 0.093
(MR-1) is T _NI Was improved compared with (M-1), but the improvement effect of γ was not so much compared with (I-1).
[0404]
Therefore, it can be seen that the compound (I-4) of the present invention suppresses the decrease in the nematic phase upper limit temperature and has a large effect of improving γ.
[0405]
【The invention's effect】
As described above, the compound of the general formula (I) is very useful in preparing a liquid crystal composition which is required to (i) suppress the decrease in the nematic phase upper limit temperature and (b) improve the steepness.
[0406]
From the above, the compound of the general formula (I) can be suitably used for a field effect display cell such as a TN type or STN type in a mixture with other nematic liquid crystal compounds. In addition, compound (I) does not have a strong polar group in the molecule, it is easy to obtain a large specific resistance and a high voltage holding ratio, and it can also be used as a component of a liquid crystal material for active matrix driving. .

Claims

Formula (I)

(Wherein R ¹ and R ² represent a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxyl group, an alkoxylalkyl group, an alkenyl group or an alkenyloxy group, a represents 0 or 1, ring A and In the case where a = 1, each ring B is independently a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group optionally substituted by one or more fluorine atoms, pyridine-2,5- Represents a diyl group, a pyrimidine-2,5-diyl group, a pyrazine-2,5-diyl group, a pyridazine-3,6-diyl group or a trans-1,3-dioxane-2,5-diyl group, L and a M in the case of = 1 is independently —COO—, —OCO—, —CH ₂ O—, —OCH ₂ —, —CF ₂ O—, —OCF ₂ —, —CF = CF—, —CH = _{_{CH -, - CH 2 CH 2}} -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - represents a or .X ¹ to X ⁶ are each independently a hydrogen atom or a fluorine atom represents a single bond, X ¹ to X ⁶ At least one of which represents a fluorine atom ,
1) When X ¹ is a fluorine atom, X ^{2 to} X ⁶ are hydrogen atoms, and a = 0, L is —COO—, —OCO—, —CH ₂ O—, —OCH ₂ —, — _{CF 2 O -, - OCF 2} -, - CF = CF -, - CH = CH -, - CH 2 CH 2 - or _{_{_{_{-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2}}}} - represents a. ) New naphthalene derivative represented by

2. The compound according to claim ¹ , wherein in general formula (I), either X ¹ or X ⁴ represents a fluorine atom.

2. The compound according to claim ¹ , wherein, in the general formula (I), at least two of X ^{2 to} X ⁴ or X ¹ , X ⁵ and X ⁶ are fluorine atoms.

^2. The compound according to claim ¹ , wherein, in the general formula (I), X ^{2 to} X ⁴ all represent fluorine atoms, or X ¹ , X ⁵ and X ⁶ all represent fluorine atoms.

2. The compound according to claim 1, wherein in general formula (I), ring A represents a 1,4-phenylene group which may be substituted with a fluorine atom.

2. The compound according to claim 1, wherein in general formula (I), ring A represents a trans-1,4-cyclohexylene group.

2. The compound according to claim 1, wherein in general formula (I), a is 1 and X ¹ or X ⁴ represents a fluorine atom.

The compound according to claims 1 to 7, wherein in the general formula (I), R ¹ represents a linear alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms.

The compound according to claims 1 to 7, wherein in the general formula (I), R ² represents a linear alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms.

2. A liquid crystal composition comprising the compound of general formula (I) according to claim 1.

11. A liquid crystal device using the liquid crystal composition according to claim 10.