JP4563678B2 - 有機材料の安定剤としてのナフチルトリアジン - Google Patents

Description

本発明は、１個又は２個のα−又はβ−結合ナフチル基を含む２−ヒドロキシフェニル−１，３−５−トリアジンタイプの新規化合物、特にプラスチック材料、表面コーティング、化粧品製剤、日焼け止め剤又は写真材料中の有機材料を光、酸素及び／又は熱に対して安定化するための当該化合物の使用ならびに相応に安定化された有機材料に関する。

有機材料、特にコーティングの光安定性を高めることを望む場合、通常は光安定剤を加える。非常によく使用される光安定剤のクラスには、有害放射線をクロモフォアによって吸収することによって材料を保護するＵＶ吸収剤がある。ＵＶ吸収剤の重要な群は、２−ヒドロキシフェニル−１，３−５−トリアジンによって形成される（ＵＳ−Ａ−３１１８８８７、ＵＳ−Ａ−３２４２１７５、ＵＳ−Ａ−３２４４７０８、ＧＢ−Ａ−１３２１５６１）。

塩化シアヌルとナフチル化合物との反応がＵＳ−１５５１０９５、ＵＳ−３４７８０２４及びＵＳ−Ａ−３１１８８８７に記載されている。ＧＢ−Ａ−１３２１５６１では、２−ヒドロキシフェニル−４，６−ビス（α−ナフチル）−１，３，５−トリアジンタイプの特定の化合物が写真材料への添加物として推奨されている。

今、驚くことに特に良好な安定剤的性質を示す２−ヒドロキシフェニル−４−ナフチル−１，３−５−トリアジンクラスの特定の化合物が見いだされた。

したがって、本発明は、式Ｉ

（式中、
Ｅは、式

又は式

に対応し、
Ｒ₁は、水素又はＯＲ₃であり、
Ｒ₂は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルもしくはＣ₁〜Ｃ₈アルコキシによって置換されているフェニル、Ｃ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキル、ＣＯＯＲ₄、ＣＮ、ＮＨ₂、ＮＨＲ₇、−Ｎ（Ｒ₇）（Ｒ₈）、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ₅、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₁₈ハロアルキル、−Ｓ−Ｒ₃又は−Ｏ−Ｒ₃であり、
Ｒ₃は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルケニル、フェニル、フェニル、ビニルフェニル、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルコキシ、Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルケニルオキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ₄、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₅、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ₆、−ＣＯ−ＮＨ₂、−ＣＯ−ＮＨＲ₇、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ₇）（Ｒ₈）、ＣＮ、ＮＨ₂、ＮＨＲ₇、−Ｎ（Ｒ₇）（Ｒ₈）、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ₅、フェノキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル置換フェノキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルコキシ、Ｃ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルキル−アルコキシ、Ｃ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルケニル−アルコキシ及び／又はＣ₆〜Ｃ₁₅トリシクロアルコキシによって置換されているＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₅によって置換されているＣ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキル、−ＣＯ−Ｒ₉又は−ＳＯ₂−Ｒ₁₀であるか、Ｒ₃は、１個以上の酸素原子によって中断されている及び／又はＯＨ、フェノキシもしくはＣ₇〜Ｃ₁₈アルキルフェノキシによって置換されているＣ₃〜Ｃ₅₀アルキルであるか、Ｒ₃は、定義−Ａ、−ＣＨ₂ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｒ₁₂、−ＣＲ₁₃Ｒ′₁₃−（ＣＨ₂）_m−Ｘ−Ａ、−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ₁₄、−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−ＸＡ、

−ＣＲ₁₅Ｒ′₁₅−Ｃ（＝ＣＨ₂）−Ｒ″₁₅、−ＣＲ₁₃Ｒ′₁₃−（ＣＨ₂）_m−ＣＯ−Ｘ−Ａ、−ＣＲ₁₃Ｒ′₁₃−（ＣＨ₂）_m−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ₁₅Ｒ′₁₅−Ｃ（＝ＣＨ₂）−Ｒ″₁₅又は−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ₁₅Ｒ′₁₅−Ｃ（＝ＣＨ₂）−Ｒ″₁₅（Ａは−ＣＯ−ＣＲ₁₆＝ＣＨ−Ｒ₁₇である）の一つを有し、
Ｒ₄は、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルケニル、フェニル、Ｃ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキル又は−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ₇−及び−Ｓ−の１個以上によって中断されており、ＯＨ、フェノキシもしくはＣ₇〜Ｃ₁₈アルキルフェノキシによって置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₅₀アルキルであるか、Ｃ₂〜Ｃ₁₂ヒドロキシアルキルであり、
Ｒ₅は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、ＣＯＯＨもしくはＣＯＯＲ₄によって置換されているＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、ＣＯＯＨもしくはＣＯＯＲ₄によって置換されているＣ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキル、フェニル、Ｃ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルケニル又はＣ₆〜Ｃ₁₅トリシクロアルキルであり、
Ｒ₆は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルケニル、フェニル、Ｃ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキル又はＣ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキルであり、
Ｒ₇及びＲ₈は、互いに独立してＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルコキシアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₁₆ジアルキルアミノアルキル又はＣ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキルであるか、いっしょになってＣ₃〜Ｃ₉−アルキレン、−オキサアルキレン又は−アザアルキレンを形成し、
Ｒ₉は、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、フェニル、Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルキル−アルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルケニル又はＣ₆〜Ｃ₁₅トリシクロアルキルであり、
Ｒ₁₀は、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、フェニル、ナフチル又はＣ₇〜Ｃ₁₄アルキルフェニルであり、
基Ｒ₁₁、Ｒ₂₂及びＲ₃₃は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、Ｃ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキル、Ｃ₇〜Ｃ₁₄アルキルフェニル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₁₈ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₁₈アルコキシであり、
Ｒ₁₂は、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルケニル、フェニル、基Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニルオキシ、ハロゲン及びトリフルオロメチルの１個〜３個によって置換されているフェニル、Ｃ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₅トリシクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルキル−アルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルケニル−アルキル、−ＣＯ−Ｒ₅又は−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ₇−及び−Ｓ−の１個以上によって中断されており、ＯＨ、フェノキシもしくはＣ₇〜Ｃ₁₈アルキルフェノキシによって置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₅₀アルキルであり、
Ｒ₁₃及びＲ′₁₃は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル又はフェニルであり、
Ｒ₁₄は、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルコキシアルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ₁₅、Ｒ′₁₅及びＲ″₁₅は、互いに独立して、Ｈ又はＣＨ₃であり、
Ｒ₁₆は、Ｈ、−ＣＨ₂−ＣＯＯ−Ｒ₄、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣＮであり、
Ｒ₁₇は、Ｈ、−ＣＯＯＲ₄、Ｃ₁〜Ｃ₁₇アルキル又はフェニルであり、
Ｒ′₂₂及びＲ′₃₃は、互いに独立して、Ｒ₁₁又はＯＲ₃の定義の一つを有するか、ＮＨ₂、ＮＨＲ₇、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ₅、−Ｓ−Ｒ₃又は−Ｎ（Ｒ₇）（Ｒ₈）であり、
Ｘは、−ＮＨ−、−ＮＲ₇−、−Ｏ−、−ＮＨ−（ＣＨ₂）_p−ＮＨ−又は−Ｏ−（ＣＨ ₂ ） _q −ＮＨ−であり、
指数は、
ｍが数０〜１９であり、
ｎが数１〜８であり、
ｐが数０〜４であり、
ｑが数２〜４である）
の化合物に関する。

上記定義の範囲内で、アルキルとしての基Ｒ₂〜Ｒ₁₀、Ｒ₁₂〜Ｒ₁₄、Ｒ₁₆及びＲ₁₇は、分岐鎖状又は非分岐鎖状のアルキル、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、２−エチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、１−メチルペンチル、１，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、１，１，３−トリメチルヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、１−メチルウンデシル、ドデシル、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシルである。

Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキルとしての基Ｒ₂、Ｒ₃〜Ｒ₉、Ｒ₁₂は、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル及びシクロドデシルを含む。シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル及びシクロドデシルが好ましい。

アルケニルとしてのＲ₂〜Ｒ₆、Ｒ₉、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、とりわけアリル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、イソブテニル、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル、３−メチル−ブト−２−エニル、ｎ−オクト−２−エニル、ｎ−ドデス−２−エニル、イソドデセニル、ｎ−ドデス−２−エニル及びｎ−オクタデス−４−エニルを上記定義の範囲内に含む。

置換アルキル、シクロアルキル及びフェニル基は、一又は多置換されていることができ、置換基を結合炭素原子（α位置）又は他の炭素原子のところに有することができる。置換基がヘテロ原子によって結合しているならば（たとえばアルコキシ）、α位置ではないことが好ましく、置換アルキル基は、２個、特に３個以上の炭素原子を含む。複数の置換基が異なる炭素原子に結合していることが好ましい。

−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ₇−及び／又は−Ｓ−によって中断されているアルキルは、前述の基１個以上によって中断されていることができ、いずれの場合も、通常は１個の基が結合に挿入され、ヘテロ−ヘテロ結合、たとえばＯ−Ｏ、Ｓ−Ｓ、ＮＨ−ＮＨなどは存在しない。それに加えて、中断されているアルキルが置換されているならば、置換は通常、ヘテロ原子に対してα位置にはない。タイプ−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ₇−及び−Ｓ−の複数の中断基が基中に存在するならば、通常それらの基は同一である。

アリールは一般に、芳香族炭化水素基、たとえばフェニル、ビフェニリル又はナフチルであり、フェニル及びビフェニリルが好ましい。アラルキルとは一般に、アリール、特にフェニルによって置換されているアルキルをいう。したがって、Ｃ₇〜Ｃ₂₀アラルキルは、たとえば、ベンジル、α−メチルベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペンチル及びフェニルヘキシルを含み、Ｃ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキルは、好ましくは、ベンジル、α−メチルベンジル及びα，α−ジメチルベンジルを含む。

アルキルフェニル及びアルキルフェノキシは、それぞれアルキルで置換されたフェニル及びフェノキシである。

ハロゲン置換基は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉ、−Ｆ又は−Ｃｌであり、特に−Ｃｌが好ましい。ハロアルキルは、特にクロロアルキル又はトリフルオロメチルであり、トリフルオロメチルが工業的に特に重要である。

Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキレンは、たとえばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレンなどである。また、その場合、アルキル鎖は、たとえばイソプロピレンにおけるように分岐鎖状であってもよい。

Ｃ₄〜Ｃ₁₂シクロアルケニルは、たとえば２−シクロブテン−１−イル、２−シクロペンテン−１−イル、２，４−シクロペンタジエン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、２−シクロヘプテン−１−イル又は２−シクロオクテン−１−イルである。

Ｃ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルキルは、たとえばボルニル、ノルボルニル、２．２．２−ビシクロオクチルである。ボルニル及びノルボルニル、特にボルニル及びノルボルン−２−イルが好ましい。

Ｃ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルコキシは、たとえばボルニルオキシ又はノルボルン−２−イルオキシである。

Ｃ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルキル−アルキル又は−アルコキシは、炭素原子の総数が６〜１５である、ビシクロアルキルによって置換されているアルキル又はアルコキシである。例は、ノルボルナン−２−メチル及びノルボルナン−２−メトキシである。

Ｃ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルケニルは、たとえばノルボルネニル、ノルボルナジエニルである。ノルボルネニル、特にノルボルン−５−エニルが好ましい。

Ｃ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルケニル−アルコキシは、炭素原子の総数が６〜１５である、ビシクロアルケニルによって置換されているアルコキシである。例は、ノルボルン−５−エニル−２−メトキシである。

Ｃ₆〜Ｃ₁₅トリシクロアルキルは、たとえば１−アダマンチル、２−アダマンチルである。１−アダマンチルが好ましい。

Ｃ₆〜Ｃ₁₅トリシクロアルコキシは、たとえばアダマンチルオキシである。Ｃ₃〜Ｃ₁₂ヘテロアリールは、好ましくはピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル又はキノリニルである。

好ましいものは、式

（式中、
Ｅは、式

又は式

に対応する）
で示される、一つ以上のナフチル単位がα位置に結合している式Ｉの化合物である。

工業的に特に興味深いものは、式

（式中、
Ｅは、式

又は式

に対応する）
で示される、一つ以上のナフチル単位がβ位置に結合している式Ｉの化合物である。

式Ｉの典型的な化合物は、
Ｒ₁が、水素又はＯＲ₃であり、
Ｒ₂が、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルもしくはＣ₁〜Ｃ₈アルコキシによって置換されているフェニル、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ₅、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₁₈ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₁₈アルコキシであり、
Ｒ₃が、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルケニル、フェニル、フェニル、ビニルフェニル、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルコキシ、Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルケニルオキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ₄、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₅、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ₆、−ＣＯ−ＮＨ₂、−ＣＯ−ＮＨＲ₇、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ₇）（Ｒ₈）、ＣＮ、ＮＨ₂、ＮＨＲ₇、−Ｎ（Ｒ₇）（Ｒ₈）、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ₅、フェノキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル置換フェノキシ及び／又はフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシによって置換されているＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₅によって置換されているＣ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキルであるか、Ｒ₃が、−ＳＯ₂−Ｒ₁₀であるか、Ｒ₃が、１個以上の酸素原子によって中断されている及び／又はＯＨ、フェノキシもしくはＣ₇〜Ｃ₁₈アルキルフェノキシによって置換されているＣ₃〜Ｃ₅₀アルキルであるか、Ｒ₃が、定義−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂及び−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂の一つを有し、
Ｒ₄が、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルケニル、フェニル、Ｃ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキル又は−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ₇−及び−Ｓ−の１個以上によって中断されており、ＯＨ、フェノキシもしくはＣ₇〜Ｃ₁₈アルキルフェノキシによって置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₅₀アルキルであるか、Ｃ₂〜Ｃ₁₂ヒドロキシアルキルであり、
Ｒ₅が、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキル、フェニル又はＣ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキルであり、
Ｒ₆が、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルケニル、フェニル、Ｃ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキル又はＣ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキルであり、
Ｒ₇及びＲ₈が、互いに独立してＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルコキシアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₁₆ジアルキルアミノアルキル又はシクロヘキシルであるか、いっしょになってＣ₃〜Ｃ₉−アルキレン又は−オキサアルキレンを形成し、
Ｒ₁₀が、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、フェニル、ナフチル又はＣ₇〜Ｃ₁₄アルキルフェニルであり、
基Ｒ₁₁、Ｒ₂₂及びＲ₃₃が、互いに独立して、Ｈ、Ｃ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキル又はＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり、
Ｒ′₂₂及びＲ′₃₃が、互いに独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、Ｃ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキル、Ｃ₇〜Ｃ₁₄アルキルフェニル、ＮＨＲ₇、−Ｎ（Ｒ₇）（Ｒ₈）、Ｃ₁〜Ｃ₁₈ハロアルキル又はハロゲンであるか、ＯＲ₃の定義の一つを有する化合物を含む。

後者のうち好ましいものは、式IIａ及びIIｂ

（式中、
Ｅは、式

又はＧに対応し、
Ｅ′は、式

又はＧ′に対応し、
Ｇは、式

に対応し、
Ｇ′は、式

に対応する）
の化合物である。

特に好ましいものは、
Ｒ₁が、水素又はＯＲ₃であり、
Ｒ₂が、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、フェニル、メチルもしくはメトキシによって置換されているフェニル、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ₅、トリフルオロメチル又はＣ₁〜Ｃ₁₈アルコキシであり、
Ｒ₃が、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、シクロヘキシル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルケニル、フェニル、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルコキシ、シクロヘキシルオキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ₄、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₅、−ＣＯ−ＮＨＲ₇、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ₇）（Ｒ₈）、ＣＮ、ＮＨＲ₇、−Ｎ（Ｒ₇）（Ｒ₈）、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ₅及び／又はフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシによって置換されているＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル又はＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルもしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₅によって置換されているシクロヘキシルであり、
Ｒ₄が、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキル又はＣ₂〜Ｃ₁₂ヒドロキシアルキルであり、
Ｒ₅が、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、シクロヘキシル、フェニル又はＣ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキルであり、
Ｒ₇及びＲ₈が、互いに独立してＣ₃〜Ｃ₁₂アルキル又はシクロヘキシルであるか、いっしょになってＣ₃〜Ｃ₉オキサアルキレンを形成し、
基Ｒ₁₁、Ｒ₂₂及びＲ₃₃が、互いに独立して、Ｈ、Ｃ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキル又はＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり、
Ｒ′₂₂及びＲ′₃₃が、互いに独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、Ｃ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキル、Ｃ₇〜Ｃ₁₄アルキルフェニル又はＮＨＲ₇もしくは−Ｎ（Ｒ₇）（Ｒ₈）であるか、ＯＲ₃の定義の一つを有する式Ｉの化合物である。

特に有意なものは、
式IIａ中、Ｅが、式

の一つに対応し、
式IIｂ中、Ｅ′が、式

又はＧ′に対応し、
Ｇが、式

に対応し、
Ｇ′が、式

に対応し、
Ｒ₁が、水素又はＯＲ₃であり、
Ｒ₂が、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、メトキシ又はフェニルであり、
Ｒ₃が、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルコキシ、−ＣＯＯＲ₄又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₅によって置換されているＣ₁〜Ｃ₁₂アルキルであり、
Ｒ₄が、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルであり、
Ｒ₅が、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル又はＣ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキルであり、
Ｒ₂₂が、Ｈ又はメチルであり、
Ｒ′₂₂が、Ｈ又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであるか、ＯＲ₃の定義の一つを有する式IIａ及びIIｂの化合物である。

式Ｉの化合物は、ＥＰ−Ａ−４３４６０８又は最初に述べた文献のいずれかに詳述された方法のいずれかと同様にして、又はH. Brunetti及びC. E. Luthiによる出版物Helv. Chim. Acta 55, 1566 (1972)で詳述されている方法のいずれかと同様にして、ハロトリアジンの、対応する芳香族化合物及びフェノール類へのフリーデル・クラフツ付加によって調製することができる。同様に、米国特許第５７２６３１０号、第６０５７４４４号、第６２２５４６８号及びＥＰ−Ａ−９４１９８９、ＷＯ００／２９３９２を参照。この処理に続き、公知の方法にしたがってさらなる反応を実施して、Ｒ₇が水素ではない式Ｉの化合物を形成することができる。このような反応及び方法は、たとえばＥＰ−Ａ−４３４６０８の１５頁１１行目〜１７頁１行目までに記載されている。この経路は、ナフチル基がα位置で結合している（１−ナフチル）式Ｉの本発明化合物の調製に特に適している。

式Ｉの化合物を調製するためには、有利には、塩化シアヌル１当量を出発原料として使用し、ナフタレン又は適当なナフタレン化合物、さらなる芳香族化合物及びフェノール、たとえばレソルシノールそれぞれ約１当量と反応させる。適当な芳香族出発原料は、芳香族化合物上に少なくとも１個のＣ−Ｈ結合を有しなければならない。使用される少なくとも１種のフェノール類は、そのような方法で非置換であるオルト位置を含まなければならない。さらなる芳香族化合物は、ナフタレン化合物又はフェノールと同一であってもよいし、ベンゼン又は置換ベンゼン、たとえばトルエン、キシレン、メシチレン、tert−ブチルベンゼン、ビフェニル又はメトキシベンゼンであってもよい。ナフタレン化合物は、好ましくはナフタレン又はアルキル−もしくはアルコキシ−ナフタレン、特にα−又はβ−ナフトール、α−又はβ−メチルナフタレン、α−又はβ−メトキシナフタレンである。フェノールは、好ましくはフェノール、レソルシノール又はアルキルもしくはフェニルアルキルによって置換されているレソルシノール、特にレソルシノールである。

反応は、そのもの公知の方法で、出発原料を、不活性溶媒中、無水ＡｌＣｌ₃の存在下、ハロゲン化シアヌルと反応させることによって実施される。三塩化アルミニウムを過剰に及び／又はＨＣｌ、たとえば濃塩酸水溶液と混合した状態で使用することができる。有利には、はじめにナフチル化合物を反応させ、最後にフェノール化合物を加える。

ハロゲン化シアヌルとナフチル化合物との反応生成物は、そのままでさらに反応させることもできるし、公知の方法で単離することもできる。このような中間体のいくつかは新規であり、したがって、本発明はまた、以下の化合物
２，４−ビス（４−メチル−１−ナフチル）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ビス（４−メトキシ−１−ナフチル）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、
２−（４−メトキシ−１−ナフチル）−４−（４−ヒドロキシ−１−ナフチル）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ビス（２−ヒドロキシ−１−ナフチル）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ビス（２−メトキシ−１−ナフチル）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、
２−（２−メトキシ−１−ナフチル）−４−（２−ヒドロキシ−１−ナフチル）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジクロロ−６−（２−メトキシ−１−ナフチル）−１，３，５−トリアジン
に関する。

適当な溶媒は、たとえば、炭化水素、塩素化炭化水素、ＳＯもしくはＳＯ₂基を含有する炭化水素又は硝酸化芳香族炭化水素、高沸点炭化水素、たとえばリグロイン、石油エーテル、トルエンもしくはキシレン又はスルホランが好ましい。

温度は一般に重要ではない。使用される温度は普通−２０℃〜溶媒の沸点、たとえば０℃〜１００℃である。

あるいはまた、本発明のα−又はβ−ナフチルトリアジンは、公知の化合物と同様にしてグリニャール法によって調製することもできる。ＵＳ−５４３８１３８及びその中で挙げられている参考文献を参照。

本発明の化合物はさらに、ＵＳ−Ａ−５５４５８６３、ＵＳ−Ａ−５４７８９３５、ＵＳ−６０２０４９０、ＷＯ９６／２８４３１に記載されている方法と同様にして得ることもできるし、H. Brunetti及びC. E. Luthi, Helv. Chim. Acta 55, 1566 (1972)と同様にして閉環反応によって得ることもできる。たとえば、式Ｉの本発明の化合物は、ＷＯ９６／２８４３１と同様にして、ＷＯ９６／２８４３１の９〜１３頁に記載されているビフェニル出発化合物の一方又は両方を、いずれの場合でも対応するナフチル化合物で置き換えることによって得ることができる。

トリアジン環に対してｐ位置にある反応生成物の遊離フェノール性ヒドロキシル基は、公知の方法でさらに改質する、たとえばエーテル化することができる。処理は、通例の方法、たとえば抽出及び分別工程、ろ過ならびに乾燥によって実施することができる。必要ならば、さらなる精製工程、たとえば再結晶化を実施することもできる。

上記反応からの生成物は、公知の方法にしたがって、式Ｉに関して記した定義の範囲内でさらに改質することもできる。

反応は、たとえば、不活性ガス、たとえばアルゴンでフラッシュすることによって酸素を排除した状態で実施することができる。しかし、酸素はあらゆる場合にやっかいなわけではなく、したがって、前述の措置をとることなく反応を実施することもできる。反応が完了すると、通例の方法にしたがって処理を実施することができる。

本発明の化合物は、有機材料を光、酸素又は熱による損傷に対して安定化させるのに特に適している。本発明の化合物は、光安定剤（ＵＶ吸収剤）としてもっとも適している。

安定化される材料は、たとえば、油、脂肪、ロウ、表面コーティング、化粧品、写真材料、織物及びその色素又は殺生剤であってもよい。特に興味深い用途は、プラスチック材料、ゴム、塗料、写真材料又は接着剤の中に存在する種類のポリマー材料にある。化粧品製剤で使用される場合でも、その製剤が塗布される皮膚又は髪は、特に、光による損傷に対して保護される。

このようにして安定化させることができる有機材料の例は以下である。

１．モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、たとえばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエンならびにシクロオレフィン、たとえばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（場合によっては架橋していることもできる）、たとえば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。

ポリオレフィン、すなわち直前の段落で例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、種々の方法、特に以下の方法によって調製することができる。

ａ）ラジカル重合（通常、高圧及び高温下）。
ｂ）通常は周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂ又はVIII族の１種以上の金属を含有する触媒を使用する触媒重合。これらの金属は通常、π又はσ配位結合していることができる１個以上の配位子、通常は酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールを有する。これらの金属錯体は、遊離形態であってもよいし、基質、通常は活性化塩化マグネシウム、塩化チタン（III）、アルミナ又は酸化ケイ素上に固定されていてもよい。これらの触媒は、重合媒体中に可溶性であってもよいし、不溶性であってもよい。触媒は、それだけで重合に使用することもできるし、さらなる活性剤、通常は金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物又は金属アルキルオキサンを使用してもよく、その場合、金属は、周期表のＩａ、IIａ及び／又はIIIａ族の元素である。活性剤は、さらなるエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基によって好都合に改質することもできる。これらの触媒系は通常、Phillips、Standard Oil Indiana、Ziegler (-Natta)、ＴＮＺ（DuPont）、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と呼ばれている。

２．１）で挙げたポリマーの混合物、たとえばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（たとえばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）及び種々のタイプのポリエチレンの混合物（たとえばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）

３．モノオレフィン及びジオレフィンの、互いどうし又は他のビニルモノマーとのコポリマー、たとえばエチレン／プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及び低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）とのその混合物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（たとえば、ＣＯＣのようなエチレン／ノルボルネン）、エチレン／１−オレフィンコポリマー（１−オレフィンはその場で生成される）、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（イオノマー）ならびにエチレンとプロピレン及びジエン、たとえばヘキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンとのターポリマーならびにこのようなコポリマーの、互いどうし及び上記１）で挙げたポリマーとの混合物、たとえばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ及び交互又はランダムポリアルキレン／一酸化炭素コポリマーならびに他のポリマー、たとえばポリアミドとのその混合物。

４．水素化改質物（たとえば粘着付与剤）及びポリアルキレンとデンプンとの混合物を含む、炭化水素樹脂（たとえばＣ₅〜Ｃ₉）。

１）〜４）のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、半アイソタクチック又はアタクチックをはじめとするいかなる立体構造を有してもよく、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。

５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。

６．スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンのすべての異性体、特にｐ−ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン及びビニルアントラセンのすべての異性体を含むビニル芳香族モノマーから誘導される芳香族ホモポリマー及びコポリマーならびにそれらの混合物。ホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、半アイソタクチック又はアタクチックをはじめとするいかなる立体構造を有してもよく、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。

６ａ．前述のビニル芳香族モノマーならびにエチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はアクリル誘導体から選択されるコモノマー及びそれらの混合物を含むコポリマー、たとえばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（インターポリマー）、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート、耐衝撃性スチレンコポリマーと別のポリマー、たとえばポリアクリレートとの混合物、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーならびにスチレンのブロックコポリマー、たとえばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。

６ｂ．６）で挙げたポリマーの水素化から誘導される水素化芳香族ポリマー、特に、アタクチックポリスチレンを水素化することによって調製される、ポリビニルシクロヘキサン（ＰＶＣＨ）と呼ばれることが多いポリシクロヘキシルエチレン（ＰＣＨＥ）。

６ｃ．６ａ）で挙げたポリマーの水素化から誘導される水素化芳香族ポリマー。

ホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、半アイソタクチック又はアタクチックをはじめとするいかなる立体構造を有してもよく、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。

７．ビニル芳香族モノマー、たとえばスチレン又はα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、たとえばポリブタジエンへのスチレン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーへのスチレン、ポリブタジエンへのスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）、ポリブタジエンへのスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート、ポリブタジエンへのスチレン及びマレイン酸無水物、ポリブタジエンへのスチレン、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイミド、ポリブタジエンへのスチレン及びマレイミド、ポリブタジエンへのスチレン及びアクリルアクリレート又はメタクリレート、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーへのスチレン及びアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートへのスチレン及びアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーへのスチレン及びアクリロニトリルならびに６）で挙げたコポリマーとのそれらの混合物、たとえばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして知られるコポリマー混合物。

８．ハロゲン含有ポリマー、たとえばポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化及び臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化又はスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、たとえばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデンならびにそれらのコポリマー、たとえば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。

９．α，β−不飽和酸及びそれらの誘導体から誘導されるポリマー、たとえばポリアクリレート及びポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル（ブチルアクリレートで耐衝撃性改質）。

１０．９）で挙げたモノマーの、互いどうし又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、たとえばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート又はアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。

１１．不飽和アルコール及びアミン又はそれらのアシル誘導体もしくはアセタールから誘導されるポリマー、たとえばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミンならびに上記１）で挙げたオレフィンとのそれらのコポリマー。

１２．環式エーテルのホモポリマー及びコポリマー、たとえばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はビスグリシジルエーテルとのそれらのコポリマー。

１３．ポリアセタール、たとえばポリオキシメチレン及びエチレンオキシドをコモノマーとして含有するポリオキシメチレン、熱可塑性ポリウレタン、アクリレート又はＭＢＳで改質されたポリアセタール。

１４．ポリフェニレンオキシド及びスルフィドならびにポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物。

１５．一方ではヒドロキシ末端ポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジエン及び他方では脂肪族又は芳香族ポリイソシアネートから誘導されるポリウレタンならびにそれらの前駆体。

１６．ジアミン及びジカルボン酸から及び／又はアミノカルボン酸もしくは対応するラクタムから誘導されるポリアミド及びコポリアミド、たとえばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン及びアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド、ヘキサメチレンジアミン及びイソフタル酸又は／及びテレフタル酸から、エラストマーを改質剤として使用して、又は使用せずに調製されるポリアミド、たとえばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリｍ−フェニレンイソフタルアミドならびに前述のポリアミドと、ポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマー又は化学的に結合もしくはグラフトされたエラストマーとの、又はポリエーテル、たとえばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールもしくはポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマーならびにＥＰＤＭ又はＡＢＳで改質されたポリアミド又はコポリアミドならびに加工の間に縮合したポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。

１７．ポリウレア、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。

１８．ジカルボン酸及びジオール及び／又はヒドロキシカルボン酸もしくは対応するラクトンから誘導されるポリエステル、たとえばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート（ＰＡＮ）及びポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロキシル末端ポリエーテルから誘導されるブロックコポリマーエステルならびにポリカーボネート又はＭＢＳで改質されたポリエステル。

１９．ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。

２０．ポリケトン。

２１．ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。

２２．一方ではアルデヒドならびに他方ではフェノール類、尿素及びメラミンから誘導される架橋ポリマー、たとえばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。

２３．乾性及び非乾性アルキド樹脂。

２４．飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールとのコポリエステルならびに架橋剤としてのビニル化合物から誘導される不飽和ポリエステル樹脂ならびにそのハロゲン含有低燃性改質物。

２５．置換アクリレートから誘導される架橋性アクリル樹脂、たとえばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレート。

２６．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂とで架橋したアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリル樹脂。

２７．脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族グリシジル化合物から誘導される架橋エポキシ樹脂、たとえば、通常の硬化剤、たとえば酸無水物又はアミンを用いて、反応促進剤を用いて又は用いずに架橋されるビスフェノールＡ及びビスフェノールＦのジグリシジルエーテルの生成物。

２８．天然ポリマー、たとえばセルロース、ゴム、ゼラチン及び化学的に改質されたそれらの同族誘導体、たとえば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース及び酪酸セルロース又はセルロースエーテル、たとえばメチルエーテルならびにロジン及びそれらの誘導体。

２９．前述のポリマーのブレンド（ポリブレンド）、たとえばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。

したがって、本発明はさらに、Ａ）酸化、熱又は／及び化学線分解／形成に感受性である有機材料と、Ｂ）安定剤としての少なくとも１種の式Ｉの化合物とを含む組成物ならびに有機材料を酸化、熱又は化学線分解／形成に対して安定化させるための式Ｉの化合物の使用に関する。

本発明はまた、有機材料を熱、酸化又は／及び化学線分解／形成に対して安定化させる方法であって、少なくとも１種の式Ｉの化合物を当該材料に適用又は添加することを含む方法を含む。

使用される安定剤の量は、安定化される有機材料及び安定化される材料の意図された使用に依存する。一般に、本発明の組成物は、成分Ａ１００重量部あたり安定剤（成分Ｂ）０．０１〜１５、特に０．０５〜１０、より具体的には０．１〜５重量部を含む。安定剤（成分Ｂ）は、式Ｉの単独化合物であってもよいし、混合物であってもよい。

本発明の組成物は、式Ｉの化合物に加えて、さらなる成分（Ｃ）として、１種以上の通常の添加剤、たとえば酸化防止剤、さらなる光安定剤、金属失活剤、ホスファイト又はホスホナイトを含むことができる。これらの例は以下のとおりである。

１．酸化防止剤
１．１．アルキル化モノフェノール類、たとえば２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール、２−tert−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、直鎖状又は側鎖で分岐しているノニルフェノール類、たとえば２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルウンデス−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルヘプタデス−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルトリデス−１′−イル）フェノールならびにこれらの混合物。

１．２．アルキルチオメチルフェノール類、たとえば２，４−ジオクチルチオメチル−６−tert−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。

１．３．ヒドロキノン類及びアルキル化ヒドロキノン類、たとえば２，６−ジ−tert−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−tert−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。

１．４．トコフェロール類、たとえばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミンＥ）。

１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル類、たとえば２，２′−チオビス（６−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−tert−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−tert−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（３，６−ジ−sec−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。

１．６．アルキリデンビスフェノール類、たとえば２，２′−メチレンビス（６−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−tert−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレンビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール〕、２，２′−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−tert−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、２，２′−メチレンビス〔６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、４，４′−メチレンビス（６−tert−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−tert−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス〔３，３−ビス（３′−tert−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート〕、ビス（３−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−tert−ブチル−４−メチルフェニル〕テレフタレート、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス−（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。

１．７．Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、たとえば３，５，３′，５′−テトラ−tert−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。

１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート類、たとえばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。

１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物、たとえば１，３，５−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。

１．１０．トリアジン化合物、たとえば２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。

１．１１．ベンジルホスホネート類、たとえばジメチル−２，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。

１．１２．アシルアミノフェノール類、たとえば４−ヒドロキシラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。

１．１３．β−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と、一価又は多価アルコール、たとえばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタンとのエステル。

１．１４．β−（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と、一価又は多価アルコール、たとえばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン、３，９−ビス〔２−｛３−（３−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカンとのエステル。

１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と、一価又は多価アルコール、たとえばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタンとのエステル。

１．１６．３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と、一価又は多価アルコール、たとえばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタンとのエステル。

１．１７．β−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、たとえばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス〔２−（３−〔３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル〕プロピオニルオキシ）エチル〕オキサミド（Naugard（登録商標）XL-1、供給元Uniroyal）。

１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）

１．１９．アミン系酸化防止剤、たとえばＮ，Ｎ′−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ−sec−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−ジ−sec−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−tert−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、たとえばｐ，ｐ′−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−tert−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス〔（２−メチルフェニル）アミノ〕エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス〔４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル〕アミン、tert−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化tert−ブチル／tert−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化tert−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化tert−ブチル／tert−オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化tert−オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−ジアミノブト−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリド−４−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス−（２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。

２．ＵＶ吸収剤及び光安定剤
２．１．２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類、たとえば２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−sec−ブチル−５′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−tert−アミル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−５′−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル〕−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−５′−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル〕−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾル−２−イルフェノール〕、２−〔３′−tert−ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−ヒドロキシフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換反応生成物、〔Ｒ−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＣＯＯ−ＣＨ₂ＣＨ₂〕₂−（式中、Ｒ＝３′−tert−ブチル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イルフェニル、２−〔２′−ヒドロキシ−３′−（α，α−ジメチルベンジル）−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−３′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５′−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル〕ベンゾトリアゾール。

２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン類、たとえば４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２′，４′−トリヒドロキシ及び２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。

２．３．置換及び非置換安息香酸のエステル、たとえば４−tert−ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレソルシノール、ビス（４−tert−ブチルベンゾイル）レソルシノール、ベンゾイルレソルシノール、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−tert−ブチルフェニル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。

２．４．アクリレート類、たとえばエチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチルα−カルボキシメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。

２．５．ニッケル化合物、たとえば２，２′−チオビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、たとえば１：１又は１：２錯体（さらなる配位子、たとえばｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンを有してもよいし、有しなくてもよい）、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル、たとえばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム、たとえば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体（さらなる配位子を有してもよいし、有しなくてもよい）。

２．６．立体障害アミン、たとえばビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−tert−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖状又は環状の縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖状又は環状の縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、５−（２−エチルヘキサノイル）−オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス〔（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ〕−６−クロロ−ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ′−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン）との反応生成物、４−ヘキサデシルオキシ−と４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの混合物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン及び４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの縮合物（ＣＡＳ登録番号〔１３６５０４−９６−６〕）、１，６−ヘキサンジアミンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンならびにＮ，Ｎ−ジブチルアミン及び４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの縮合物（ＣＡＳ登録番号〔１９２２６８−６４−７〕）、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ〔４，５〕デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ〔４，５〕デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ′−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ〔メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）〕シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。

２．７．オキサミド類、たとえば４，４′−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジエトキシオキサニリド、２，２′−ジオクチルオキシ−５，５′−ジ−tert−ブトキサニリド、２，２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−tert−ブトキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−tert−ブチル−２′−エトキサニリド及び２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−tert−ブトキサニリドとのその混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ二置換オキサニリドの混合物ならびにｏ−及びｐ−エトキシ二置換オキサニリドの混合物。

２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン類、たとえば２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−〔４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス〔２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−〔３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ〕フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。

３．金属失活剤、たとえばＮ，Ｎ′−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチルアル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。

４．ホスファイト類及びホスホナイト類、たとえばトリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−クミルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス−（２，４，６−トリス（tert−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−tert−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスファイト、ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスファイト、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−tert−ブチル−１２−メチル−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホスホシン、２，２′，２″−ニトリロ〔トリエチルトリス（３，３′，５，５′−テトラ−tert−ブチル−１，１′−ビフェニル−２，２′−ジイル）ホスファイト〕、２−エチルヘキシル（３，３′，５，５′−テトラ−tert−ブチル−１，１′−ビフェニル−２，２′−ジイル）ホスファイト、５−ブチル−５−エチル−２−（２，４，６−トリ−tert−ブチルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスフィラン。

以下のホスファイトが特に好ましい。
トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ホスファイト（Irgafos（登録商標）168, Ciba-Geigy）、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、

５．ヒドロキシルアミン類、たとえばＮ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されるＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。

６．ニトロン類、たとえばＮ−ベンジル−α−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されるＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されるニトロン。

７．チオ相乗作用剤、たとえばジラウリルチオジプロピオネート又はジステアリルチオジプロピオネート。

８．過酸化物スカベンジャ、たとえばβ−チオジプロピオン酸のエステル、たとえばラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメプカプト）プロピオネート。

９．ポリアミド安定剤、たとえばヨウ化物及び／又はリン化合物と組み合わせた銅塩ならびに二価マンガンの塩。

１０．塩基性補助安定剤、たとえばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、たとえばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、アンチモンピロカテコレート又は亜鉛ピロカテコレート。

１１．核形成剤、たとえば無機物質、たとえばタルク、金属酸化物、たとえば二酸化チタン又は酸化マグネシウム、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩、有機化合物、たとえばモノ−又はポリカルボン酸及びそれらの塩、たとえば４−tert−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム、ポリマー化合物、たとえばイオン性コポリマー（イオノマー）。特に好ましいものは、１，３：２，４−ビス（３′，４′−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ジ（パラメチルジベンジリデン）ソルビトール及び１，３：２，４−ジ（ベンジリデン）ソルビトールである。

１２．充填材及び補強材、たとえば炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラスビーズ、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然産物の粉もしくは繊維、合成繊維。

１３．他の添加物、たとえば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加物、触媒、流れ調整剤、光学増白剤、防燃加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。

１４．ベンゾフラン類及びインドリン類、たとえばＵＳ４，３２５，８６３、ＵＳ４，３３８，２４４、ＵＳ５，１７５，３１２、ＵＳ５，２１６，０５２、ＵＳ５，２５２，６４３、ＤＥ−Ａ−４３１６６１１、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９もしくはＥＰ−Ａ−０５９１１０２に開示されているもの又は３−〔４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル〕−５，７−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−tert−ブチル−３−〔４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル〕ベンゾフラン−２−オン、３，３′−ビス〔５，７−ジ−tert−ブチル−３−（４−〔２−ヒドロキシエトキシ〕フェニル）ベンゾフラン−２−オン〕、５，７−ジ−tert−ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−２−オン。

添加されるさらなる安定剤の性質及び量は、安定化される基材の性質及びその意図する使用によって決まる。安定化される材料に基づいて０．１〜１０重量％、たとえば０．２〜５重量％がしばしば使用される。

特に有利であることは、立体障害アミン、たとえば２，２，６，６−テトラアルキルピペリジン誘導体と組み合わせた本発明の化合物の使用である。したがって、本発明は、
（ａ）式Ｉの化合物と、
（ｂ）少なくとも１種の立体障害アミン、所望の酸とのその塩又は金属とのその錯体と、
Ａ）酸化、熱又は／及び化学線分解／形成に対して感受性である有機材料、
Ｂ）少なくとも１種の式Ｉの化合物、及び
Ｃ）立体障害アミンタイプの従来の添加物
を含む組成物と
を含む相乗的安定剤混合物を含む。

好ましい立体障害アミンは、たとえば、２．６中の上記リスト又は以下で本発明のコーティング組成物への添加物として挙げられているものである。

特に興味深いものは、合成有機ポリマー及び対応する組成物中の安定剤としての式Ｉの化合物の使用である。

保護される有機材料は、好ましくは、天然、半合成又は合成有機材料である。化粧品製剤中では、本発明の化合物はまた、ヒト又は動物の皮膚又は毛髪のための日焼け止め剤として使用することもできる。したがって、本発明はまた、好ましくは製剤の全重量に基づいて０．２５〜５重量％の量の式ＩのＵＶ吸収剤ならびに皮膚及び毛髪にとって許容しうる担体もしくは賦形剤を含む化粧品製剤に関する。

本発明の安定剤混合物は、成分Ａとして合成ポリマー、特に熱可塑性ポリマー、コーティング、たとえば表面コーティングの結合剤又は写真材料を含む組成物中で特に有利に使用することができる。適当な熱可塑性ポリマーは、たとえば、ポリオレフィン、特にポリエチレン（ＰＥ）及びポリプロピレン（ＰＰ）ならびにそれらコポリマー、さらには主鎖中にヘテロ原子を含むポリマーである（たとえばＵＳ−５２８８７７８、カラム２及び３を参照）。

本発明の添加物は、適宜、さらなる成分といっしょに、個々に又は混合物として材料に加えることができる。望むならば、個々の成分を互いに混合したのち、たとえば乾燥状態で、圧縮により又は溶融体として、ポリマーに配合することもできる。

本発明の添加物及び場合によってはさらなる成分のポリマーへの配合は、通例の方法、たとえば粉末形態での乾式混合又は不活性溶媒、水もしくは油中の溶液、分散液もしくは懸濁液の形態での湿式混合にしたがって実施される。本発明の添加物及び場合によってはさらなる成分の配合は、たとえば、成形の前又は後で実施することもできるし、溶解又は分散させた添加物又は添加物混合物をポリマー材料に適用又は添加する（その後で溶媒又は懸濁剤／分散剤を除去してもよいし、しなくてもよい）ことによって実施することもできる。たとえば乾燥混合物又は粉末から直接的に、あるいは溶液又は分散液、懸濁液又は溶融体として、加工装置（たとえば押出し機、混合機など）への添加が可能である。

配合は、原則的に、攪拌装置を備えた加熱式容器、たとえば密閉式装置、たとえば混練機、混合機又は攪拌容器中で実施することができる。配合は、好ましくは押出し機又は混練機中で実施される。配合は、不活性雰囲気中又は等しくは酸素の存在で実施することができる。

ポリマーを溶融及び混合するための従来の装置を添加物又は添加物混合物の添加に使用することができる。適当な装置、たとえば上述した装置は当該技術で公知である。

好ましくは、添加物は、加工工程中に押出し機に加えられる。特に好ましい加工装置は、一軸スクリュー押出し機、反対方向又は同方向に作動する二軸スクリュー押出し機、遊星歯車型押出し機又は混練機である。加工機械は、負圧をかけることができる１個以上のガス抜き容器を備えることができる。

適当な押出し機及び混練機は、たとえば、Handbuch der Kunststoffex-trusion, Vol. 1 Grundlagen, editors F. Hensen, W. Knappe, H. Potente, 1989, pp. 3-7, ISBN: 3-446-14339-4 (Vol. 2 Extrusionsanlagen 1986, ISBN 3-446-14329-7)に記載されている。

スクリュー長は、たとえば、スクリュー直径の１〜６０、好ましくは３５〜４８倍であることができる。スクリューの回転速度は、好ましくは、毎分１０〜６００回転（rpm）、特に２５〜３００rpmである。

最大スループットは、スクリュー直径、回転速度及び駆動力に依存する。本発明の方法はまた、前述のパラメータを変更することにより、又は計量機の使用により、最大スループット未満で作動させることもできる。

いくつかの成分が加えられるとき、それらは、予備混合してもよいし、個別に計量供給してもよい。

本発明の添加物及び場合によってはさらなる成分は、吹付けによってポリマー材料に加えることもできる。これらは、他の添加物（たとえば上述の通常の添加物）又はそれらの溶融体を希釈して、それらを後者とともに吹き付けることを可能にするのに適している。特に有利であることは、重合触媒の失活中の吹付けによる本発明の添加物の添加である。その場合、蒸気の発生を失活に利用することができる。たとえば、球状に重合するポリオレフィンの場合には、場合によっては他の添加物とともに吹き付けることによる添加が有利であることもある。

本発明の添加物及び場合によってはさらなる添加物は、これらの成分を、たとえばポリマーの重量に対して１〜４０％、好ましくは２〜２０％の濃度で含む濃縮物（マスタバッチ）の形態でポリマーに加えることもできる。このポリマーは、添加物が最後に添加されるポリマーと同じ構造を必ずしも有しなくてもよい。ポリマーは、粉末、粒状物、溶液、懸濁液又はラテックスの形態で使用することができる。

配合は、成形の前又は最中に実施することもできるし、溶解又は分散した化合物をポリマーに適用し、適宜、後で溶媒を蒸発させることによって実施することもできる。エラストマーの場合、これはまた、ラテックスの形態で安定化させることもできる。式Ｉの化合物をポリマーに配合するさらなる可能な方法は、対応するモノマーの重合の前、最中もしくは直後又は架橋の前にそれらを加えることを含む。式Ｉの化合物は、そのようなものとして加えることもできるし、あるいはまた、封入された形態（たとえばロウ、油又はポリマー中）で加えることもできる。

この方法で得られる安定化されたポリマー組成物は、通常の方法、たとえば熱間圧縮、スピニング、押出し、吹込み成形、回転成形、吹付け又は射出成形によって付形物、たとえば繊維、フィルム、モノフィラメント、テープ、不織布、表面コーティング、パネル、ウェブパネル、容器、管及び他の形状に転換することができる。

また、多層系における使用が興味深い。この場合、本発明の安定剤の比較的高い含量、たとえば５〜１５重量％を有する本発明のポリマー組成物を、薄い層（１０〜１００μm）として、式Ｉの安定剤をほとんど又は全く含有しないポリマーから製造された付形物に塗布する。塗布は、たとえばいわゆる同時押出しによる基体の成形と同時に実施することができる。しかし、塗布はまた、既に成形された基体に対し、たとえばフィルムとの積層又は溶液のコーティングによって実施することもできる。完成品の外側層は、物品の内部をＵＶ光から保護するＵＶフィルタの機能を有する。外側層は、少なくとも１種の式Ｉの化合物を好ましくは５〜１５重量％、特に５〜１０重量％含有する。透明なフィルタ層の場合、ＵＶ吸収剤はまた、異なる層又は単一のポリマー層中に存在することもできる。

このようにして安定化される材料は、高い耐候性、特に高い耐ＵＶ光性によって際立つ。その結果、ポリマーは、屋外で使用される場合でさえその機械的性質ならびにそれらの色及び光沢を長期間保持する。

本発明の化合物をＵＶフィルタ層に使用することにより、ＵＶ線の通過及びそれに伴う損傷効果を効果的に防ぐことができる。したがって、とりわけ、たとえば食品、医薬品又は化粧品のための保護容器又は包装フィルムを製造することが可能である。

本式Ｉの化合物は、農業で、特に温室のカバーとして使用される種類のプラスチックフィルム、たとえばポリエチレンフィルムに有利に使用することができる。本発明にしたがって安定化される温室フィルム又はアグロフィルムの具体的な利点は、ＵＶ線のうち、作物を直接損傷する部分及び／又は多数の病原性微生物、例えば真菌及びウイルスならびに病原性昆虫、たとえばコナジラミ、アブラムシ、アザミウマなどの増繁殖を促進する部分をろ波することができることである。植物へのＵＶ線の進入を防ぐ又は減らすならば、これらの病害虫を有意に減らすことができる〔R. Reuveni et al., Plasticulture No. 102, p. 7 (1994); Y. Antignus et al., CIPA Congress March 1997, pp. 23-33〕。驚くことに、このようなＵＶフィルタ作用にもかかわらず、特定の帯域幅のＵＶ線を必要とする温室中の益虫（通常はマルハナバチ又はミツバチ）の活動が妨害されることはない。同時に、本発明のヒドロキシフェニルＵＶ吸収剤は、ポリオレフィン中で良好な適合性及び持続性を示す。したがって、本発明はまた、アグロフィルムの改善に寄与し、耕作物、たとえばトマト、キュウリ、ウリ、メロン、柑橘類、バラ、イチゴ、ブドウ、パプリカなどへの微生物侵襲を抑止する方法を記載する。

特に興味深いものは、コーティング、たとえば表面コーティングのための本発明の安定剤の使用である。

コーティング組成物は、固体結合剤（成分Ａ）１００重量部あたり本発明の安定剤（成分Ｂ）好ましくは０．０１〜１０重量部、特に０．０５〜１０重量部、より具体的には０．１〜５重量部を含有する。

この場合でも多層系が可能であり、一番上の層の安定剤の濃度を高くする、たとえば固体結合剤１００重量部に基づいて１〜１５重量部、特に３〜１０重量部にすることが可能である。

コーティング中の安定剤としての化合物の使用は、離層、すなわち基材からのコーティングの剥離が防止されるというさらなる利点を伴う。この場合、基材は、たとえば、木、セラミック材料、金属、プラスチック材料、表面コーティングされた物品及び有機材料で下塗りされた物品であることができる。

結合剤は、原則的に、当該技術で通例である結合剤、たとえばUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed., Vol. A18, pp. 368-426, VCH, Weinheim 1991に記載されている結合剤であることができる。結合剤は一般に、熱可塑性又は熱硬化性樹脂、主として熱硬化性樹脂に基づく膜形成性結合剤である。これらの例は、アルキド、アクリル、ポリエステル、フェノール、メラミン、エポキシ及びポリウレタン樹脂ならびにそれらの混合物である。

常温硬化性又は熱硬化性の結合剤であってもよく、硬化触媒の添加が有利であるかもしれない。結合剤の完全な硬化を促進する適当な触媒は、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A18, pp. 469, VCH, Verlagsgesellschaft, Weinheim 1991に記載されている。

好ましいものは、成分Ａが機能性アクリル樹脂及び架橋剤からなる結合剤であるコーティング組成物である。

特定の結合剤を有するコーティング組成物の例は以下である。

１．常温又は熱架橋性アルキド、アクリル、ポリエステル、エポキシもしくはメラミン樹脂又は当該樹脂の、場合によっては硬化触媒を添加した混合物に基づく表面コーティング。

２．ヒドロキシル基含有アクリル、ポリエステル又はポリエーテル樹脂及び脂肪族又は芳香族イソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシアネートに基づく二成分ポリウレタン表面コーティング。

３．チオール基含有アクリル、ポリエステル又はポリエーテル樹脂及び脂肪族又は芳香族イソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシアネートに基づく二成分ポリウレタン表面コーティング。

４．加熱中に脱保護される保護されたイソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシアネートに基づく一成分ポリウレタン表面コーティング。適宜、メラミン樹脂を加えることも可能である。

５．脂肪族又は芳香族ウレタン又はポリウレタン及びヒドロキシル基含有アクリル、ポリエステル又はポリエーテル樹脂に基づく一成分ポリウレタン表面コーティング。

６．ウレタン構造中に遊離アミン基を有する脂肪族又は芳香族ウレタンアクリレート又はポリウレタンアクリレート及びメラミン樹脂又はポリエーテル樹脂に基づく、場合によっては硬化触媒を添加した一成分ポリウレタン表面コーティング。

７．（ポリ）ケトイミン及び脂肪族又は芳香族イソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシアネートに基づく二成分表面コーティング。

８．（ポリ）ケトイミン及び不飽和アクリル樹脂もしくはポリアセトアセテート樹脂又はメタクリルアミドグリコレートメチルエステルに基づく二成分表面コーティング。

９．カルボキシ又はアミノ基含有ポリアクリレート及びポリエポキシドに基づく二成分表面コーティング。

１０．無水物基含有アクリル樹脂及びポリヒドロキシ又はポリアミノ成分に基づく二成分表面コーティング。

１１．アクリレート含有無水物及びポリエポキシドに基づく二成分表面コーティング。

１２．（ポリ）オキサゾリン及び無水物基含有アクリル樹脂もしくは不飽和アクリル樹脂又は脂肪族もしくは芳香族イソシアネート、イソシアヌレートもしくはポリイソシアネートに基づく二成分表面コーティング。

１３．不飽和（ポリ）アクリレート及び（ポリ）マロネートに基づく二成分表面コーティング。

１４．熱可塑性アクリル樹脂又は外部から架橋するアクリル樹脂をエーテル化メラミン樹脂と組み合わせたものに基づく熱可塑性ポリアクリレート表面コーティング。

１５．シロキサン改質又はフルオロ改質アクリル樹脂に基づく表面コーティング系。

１６．マロネートで保護されたイソシアネートと架橋剤（酸で触媒）としてのメラミン樹脂（たとえばヘキサメトキシメチルメラミン）に基づく表面コーティング系、特に明澄な表面コーティング。

１７．オリゴマーウレタンアクリレート及び／又はアシレートアクリレートに基づき、場合によって他のオリゴマー又はモノマーを添加したＵＶ硬化性の系。

１８．はじめに熱的に硬化され、次にＵＶによって硬化されるか、その逆に硬化される二重硬化系であって、表面コーティング組成物の成分が、ＵＶ光及び光開始剤によって、及び／又は電子ビーム硬化によって反応させることができる二重結合を含む系。

これらはまた、シロキサンに基づくコーティング系であってもよい。このようなコーティング系は、たとえば、ＷＯ９８／５６８５２、ＷＯ９８／５６８５３、ＤＥ−Ａ−２９１４４２７及びＤＥ−Ａ−４３３８３６１に記載されている。

コーティング組成物は、結合剤及び安定剤に加えて、好ましくは、さらなる成分（Ｃ）として、立体障害アミンタイプ、２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンタイプ及び／又は２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールタイプの光安定剤、たとえば上記２．１、２．６及び２．８で挙げたものを含む。有利に使用することができる２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンタイプの光安定剤のさらなる例は、とりわけ、公開明細書ＵＳ−Ａ−４６１９９５６、ＥＰ−Ａ−４３４６０８、ＵＳ−Ａ−５１９８４９８、ＵＳ−Ａ−５３２２８６８、ＵＳ−Ａ−５３６９１４０、ＵＳ−Ａ−５２９８０６７、ＷＯ−９４／１８２７８、ＥＰ−Ａ−７０４４３７、ＧＢ−Ａ−２２９７０９１及び特にＷＯ−９６／２８４３１で挙げられている。これに関して工業的に特に興味深いものは、２−レソルシニル−４，６−ジアリール−１，３，５−トリアジンクラス（アリールはフェニル又はビフェニリルである）及び／又は２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールクラスの化合物の添加である。

最高の光安定性を得るためには、立体障害アミン、たとえば上記２．６で挙げたものの添加が特に興味深い。したがって、本発明は、結合剤Ａ及び安定剤Ｂに加えて、さらなる成分Ｃとして、立体障害アミンタイプの光安定剤を含むコーティング組成物に関する。

後者は、好ましくは、少なくとも１個の式

（式中、Ｒは、水素又はメチル、特に水素である）
の基を含有する２，２，６，６−テトラアルキルピペリジン誘導体又は３，３，５，５−テトラアルキル−モルホリン−２−オンの誘導体である。

成分Ｃは、好ましくは、固体結合剤１００重量部あたり０．０５〜５重量部の量で使用される。

成分Ｃとして使用することができるテトラアルキルピペリジン誘導体の例は、ＥＰ−Ａ−３５６６７７の３〜１７頁のａ）〜ｆ）に見られる。当該ＥＰ−Ａの前記部分を、本明細書の一部を構成するものとみなす。以下のテトラアルキルピペリジン誘導体を使用することが特に有利である。

ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）スクシネート、
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
ブチル−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロン酸ジ−（１，２，２，６，６−ペンタ−メチルピペリジン−４−イル）エステル、
ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
テトラ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−ブタン−１，２，３，４−テトラカルボキシレート、
テトラ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−ブタン−１，２，３，４−テトラカルボキシレート、
２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オキソ−ジスピロ〔５．１．１１．２〕−ヘンエイコサン、
８−アセチル−３−ドデシル−１，３，８−トリアザ−７，７，９，９−テトラメチルスピロ〔４，５〕−デカン−２，４−ジオン、
１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル−オキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）−エテン、又は式

ここでＲは、式：

ここでＲは、式：

（式中、ｍは５〜５０の値を有する）
の化合物。

コーティング組成物は、成分Ａ、Ｂ及び場合によってはＣに加えて、さらなる成分、たとえば溶媒、顔料、染料、可塑剤、安定剤、レオロジー添加物、たとえばチキソトロープ剤、乾燥触媒又は／及び流れ改善剤を含むことができる。

可能な成分は、たとえば、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed., Vol. A18, pp. 429-471, VCH, Weinheim 1991に記載されているものである。

可能な乾燥触媒及び硬化触媒は、たとえば、熱エネルギー又は光エネルギーによって活性化することができる遊離（有機）酸もしくは塩基又は（有機の）保護された酸もしくは塩基、有機金属化合物、アミン、アミノ基含有樹脂又は／及びホスフィンである。有機金属化合物は、たとえば、金属カルボン酸塩、特に金属Ｐｂ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｚｎ、ＺｒもしくはＣｕのカルボン酸塩又は金属キレート化合物、特に金属Ａｌ、Ｔｉ、ＺｒもしくはＨｆのキレート化合物又は有機金属化合物、たとえば有機スズ化合物である。

金属カルボン酸塩の例は、Ｐｂ、ＭｎもしくはＺｎのステアリン酸塩、Ｃｏ、ＺｎもしくはＣｕのオクタン酸塩、Ｍｎ及びＣｏのナフテン酸塩又は対応するリノール酸塩、樹脂酸塩もしくはタル油酸塩である。

金属キレート化合物の例は、アセチルアセトン、エチルアセチルアセテート、サリチルアルデヒド、サリチルアルドキシム、ｏ−ヒドロキシアセトフェノン又はエチル−トリフルオロアセチルアセテートのアルミニウム、チタン、ジルコニウム又はハフニウムキレート化合物、ならびにこれらの金属のアルコキシドである。

有機スズ化合物の例は、ジブチルスズオキシド、ジブチルスズジラウレート及びジブチルスズジオクトエートである。

アミンの例は、特に第三級アミン、たとえばトリブチルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−メチルモルホリン及びジアザビシクロオクタン（トリエチレンジアミン）、ジアザビシクロウンデセン、ＤＢＮ（＝１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノン−５−エン）ならびにそれらの塩である。さらなる例は、第四アンモニウム塩、たとえばトリメチルベンジルアンモニウムクロリドである。

アミノ基含有樹脂は、結合剤であると同時に硬化触媒でもある。その例は、アミノ基含有アクリレートコポリマーである。

また、ホスフィン、たとえばトリフェニルホスフィンを硬化触媒として使用することも可能である。

コーティング組成物はまた、放射線硬化性コーティング組成物であってもよい。この場合、結合剤は、適用されたのち化学線照射によって硬化する、すなわち架橋した高分子量形態に転換されるエチレン性不飽和結合を有するモノマー又はオリゴマー化合物（プレポリマー）から実質的になる。系がＵＶ硬化性であるならば、それは一般に、光開始剤をさらに含む。対応する系は、上述の出版物Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed., Vol. A18, pp. 451-453に記載されている。放射線硬化性コーティング組成物では、立体障害アミンの添加なしで安定剤を使用することもできる。

コーティング組成物は、所望の基材、たとえば金属、木、プラスチック材料又はセラミック材料に適用することができる。これらは、好ましくは、自動車の仕上げにおけるトップコートとして使用される。トップコートが２層からなり、その下層が着色されており、上層が未着色であるならば、コーティング組成物は、上層又は下層又は両方の層に使用することができるが、上層に使用することが好ましい。

コーティング組成物は、通常の方法、たとえばコーティング、吹付け、注加、浸漬又は電気泳動によって基材に適用することができる。Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed., Vol. A18, pp. 491-500を参照すること。

結合剤系に依存して、コーティングの硬化は、室温で又は加熱によって実施することができる。コーティングは、好ましくは５０〜１５０℃で硬化され、粉末コーティング組成物又はコイルコーティング組成物の場合には、さらに高い温度ででも硬化される。

得られるコーティングは、光、酸素及び熱の損傷効果に対して優れた耐性を示す。特に、得られるコーティング、たとえば表面コーティングの良好な光安定性及び耐候性を挙げるべきである。

コーティング組成物は、結合剤が可溶性である有機溶媒又は溶媒混合物を含むことができる。しかし、コーティング組成物はまた、水溶液又は分散液であってもよい。また、有機溶媒と水との混合物であってもよい。コーティング組成物はまた、高固形分表面コーティングであってもよいし、溶媒を含まないもの（たとえば粉末コーティング組成物）であってもよい。粉末コーティング組成物は、たとえば、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed., A18, pp. 438-444に記載されているものである。粉末コーティング組成物はまた、粉末スラリー、すなわち、好ましくは水中の分散系の形態であってもよい。

顔料は、無機、有機又はメタリック顔料であることができる。好ましくは、コーティング組成物は顔料を含有せず、透明な表面コーティングとして使用される。

好ましいものは、自動車産業で適用するためのトップコート、特に仕上げの着色又は未着色の上層としてのコーティング組成物の使用である。しかし、下層のためのその使用もまた可能である。

きわめて薄いＵＶ吸収層を製造しなければならないならば、プラズマ蒸着によって式Ｉの化合物を基材に適用することもできる。真空条件下でプラズマを得るための可能な方法が数多く文献に記載されている。電気エネルギーは、誘導的又は容量的に結合することができる。直流又は交流を使用することができるが、交流の周波数は、数kHzからメガヘルツ範囲まで変化させることが可能である。また、マイクロ波範囲（ギガヘルツ）の印加が可能である。

好ましい基材は、金属、半導体、ガラス、石英又は熱可塑性樹脂、架橋又は構造的に架橋したプラスチック材料である。

半導体基材として、たとえばウェーハの形態にあってもよいシリコンを特に挙げるべきである。

金属としては、特に、高品質ミラー、たとえば望遠鏡のミラー又は自動車ヘッドライトのミラーの製造に使用されるアルミニウム、クロム、鋼及びバナジウムを挙げるべきである。アルミニウムが特に好ましい。

一次プラズマガスとして、たとえばＨｅ、アルゴン、キセノン、Ｎ₂、Ｏ₂又は空気を使用することが可能であり、非反応性ガス、たとえばＨｅ、アルゴン及びキセノンが好ましい。安定剤は、蒸発すると、プラズマガスと混合し、同様に電離する。

安定剤を用いる蒸着法は、本質的に、供給されるガス及び電気エネルギーの結合による影響を受けにくい。決定的な要因は、比較的低い圧力で実施されるということである。

圧力は、好ましくは１０^-6mbar〜１０^-2mbar、特に１０^-3〜１０^-4mbarである。

材料は、たとえば、プラズマ電極に塗布し、そこから直接蒸発させることができる。しかし、好ましくは、蒸発させる材料は、別個に加熱可能なプレートに載せるか、プラズマ放電の外に位置するるつぼに入れる。るつぼ又はプレートは、プラズマに対して正又は負の電位にあることができる。

プラズマを発生させ、蒸着させるための実際の構造が、たとえば、A. T. Bell, "Fundamentals of Plasma Chemistry" in "Technology and Application of Plasma Chemistry"（J. R. Holahan and A. T. Bell, Wiley, New York (1974)により出版）又はH. Suhr, Plasma Chem. Plasma Process 3(1), 1, (1983)によって記載されている。

安定剤が蒸発する温度は、好ましくは２０℃〜３５０℃、特に１００℃〜２５０℃である。

この方法は、薄い層を付着させるのに特に適している。付着される層は、好ましくは、厚さ１０nm〜１０００nm、特に５０nm〜５００nm、より具体的には１００nm〜３００nmである。

同じく好ましいものは、記録材料における本発明の化合物の使用である。記録材料とは、たとえば、写真再現及び他の再現技術に関してResearch Disclosure 1990, 31429 (pages 474-480)で記載されているものと理解される。記録材料、たとえば写真材料及びその中に存在する成分は、たとえば、ＵＳ−６１８４３７５のカラム３４の９行目〜カラム６３の５２行目又はＧＢ−Ａ−２３４３００７の２２頁最終段落〜１０６頁３５行目に記載されている。式Ｉの本発明の化合物は、その中で、ＧＢ−Ａ−２３４３００７の９７頁第三段落〜１１０頁に記載されているＵＶ吸収剤と同様にして、それらのＵＶ吸収剤に代えて又はそれらと組み合わせて使用することもできるし、ＵＳ−６１８４３７５に記載の式Ｉの化合物と同様に使用することもできる。

本発明の化合物はまた、有利には、液晶表示装置中で、ＵＶ線に対して保護するための保護コーティング、フィルム及びフォイル中でＵＶ吸収剤として使用して、液晶表示装置中のポリマー材料及び他の成分をＵＶ光による損傷に対して保護することができる。このような応用分野及び材料の例は、とりわけ、
ＪＰ−Ａ−１０−１５２５６８（９．６．１９９８）、ＪＰ−Ａ−２０００−２２７５０９（８．２．１９９９）、ＪＰ−Ａ−２０００−２２７５０８（２．８．１９９９）、ＪＰ−Ａ−１１−２５８４２５（３０．１１．１９９８）、ＪＰ−Ａ−１１−２５８４２１（１３．３．１９９８）、ＪＰ−Ａ−１１−２４２１１９（３０．１１．１９９８）、ＪＰ−Ａ−１１−１１９００３（１３．１０．１９９７）、ＪＰ−Ａ−０９−２８８２１３（１９．４．１９９６）、ＪＰ−Ａ−０９−２８８２１２（１９．４．１９９６）、ＪＰ−Ａ−０８−２１６３１６（１４．２．１９９５）、ＪＰ−Ａ−０８−２１６３２４（１４．２．１９９５）及びChem. Abstr. 131:45869で見られる。

本発明の化合物はまた、たとえば青色レーザダイオードによる短波放射線によるレーザ放射線（たとえば波長４０５nm）が光学特性の変化を生じさせ、それによってデジタル情報を記憶し、後で記憶層又は記憶媒体から取り出すことができる光学記録層及び記録媒体で有利に使用することができる。このような応用分野及び材料の例は、とりわけＪＰ−Ａ−２００１−２７７７２０、ＪＰ−Ａ−２００２−１６０４５２で見られる。

以下の例が本発明をさらに説明する。断りない限り、例における部又は％単位の全てのデータは、明細書の残りの部分及び請求の範囲と同じく、重量基準である。例及び表の中では、とりわけ以下の略号が使用されることがある。

ジグリム：ジエチレングリコールジメチルエーテル
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド
ＡｃＯＥｔ：酢酸エチル
ＣＨＣｌ₃：クロロホルム
ＣＤＣｌ₃：ジュウテロクロロホルム
ＤＳＣ：示差走査熱分析＝示差熱分析
ε：モル吸光係数
¹Ｈ−ＮＭＲ：¹Ｈ核種の核磁気共鳴
ＴＬＣ：薄層クロマトグラフィー（溶離剤、通常はヘキサン／酢酸エチル）
in. vac.：減圧下
mmHg：torr（１torr＝１３３．３２２Pa）
ｍ．ｐ．：融点
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
Ｔ_g：ガラス転移温度
ＵＶＡ：ＵＶ光吸収性化合物（ＵＶ吸収剤）
λ_max：長波吸収極大値（nm）

Ａ：調製例
例Ａ１：ビス−α−ナフチル−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−トリアジンの調製

３６％塩酸６．５gを、窒素下０℃で、１，２−ジクロロベンゼン１００ml中、塩化アルミニウム１１１g及び塩化シアヌル５０．０gの懸濁液に滴下した。反応混合物を２５℃でさらに１時間攪拌した。この混合物に、１，２−ジクロロベンゼン１００ml中ナフタレン６６．０gの温めた溶液を１．５時間以内に加えた。添加が完了すると、反応混合物を２５℃で２時間攪拌した。その反応混合物にレソルシノール３２．８gを何回かに分けて６０℃で加えた。２時間後、反応混合物を氷水で加水分解し、生成物をろ別した。生成物をエチルメチルケトン及びイソプロパノールによる処理によって精製した。

¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆)δ: 13.08 (s, 1H); 10.5 (s, 1H); 9.02 (d, J=7.5 Hz, 2H); 8.57 (d, J=8.07 Hz, 1H); 8.46 (d, J=7.2 Hz, 2H); 8.34 (d, J=8.1 Hz, 2H); 8.22-8.19 (m, 2H); 7.70-7.86 (m, 6 H); 6.71 (dd, J=2.1 Hz, J=8.7 Hz, 1H); 6.53 (d, J=2.1 Hz, 1H)。

例Ａ２：ビス−α−ナフチル−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシ−フェニル）−トリアジンの調製

炭酸カリウム２０．７g及び臭化ヘキシル１８．２gを、ＤＭＦ５０ml中、例１の生成物４４．１gの溶液に加えた。この反応混合物を１００℃で２時間加熱したのち、氷水に注加し、希塩酸で酸性化した。水相をジクロロメタンで抽出した。有機相を繰り返し水洗したのち、硫酸マグネシウムで乾燥させた。シリカゲル上でのクロマトグラフィーによって生成物を得た。

¹H-NMR (300 MHz, CDCl₃)δ: 13.2 (s, 1H); 9.02 (s broad, 2H); 8.61 (d, J=9 Hz, 1H); 8.42 (s broad, 2H); 8.08 (d, J=9 Hz, 2H); 7.98 (d, J=9 Hz, 2H); 7.55-7.67 (m, 4H); 6.60 (dd, J=3 Hz, J=9 Hz, 1H); 6.53 (d, J=3 Hz, 1H); 4.03 (t, J=6 Hz, 2H); 1.5-1.86 (m, 2H); 1.32-1.54 (m, 6H); 0.92 (m, 3H).

例Ａ３：ビス−α−ナフチル−（２−ヒドロキシ−４−（２−エチル）ヘキシルオキシ−フェニル）−トリアジンの調製

炭酸カリウム２０．７g及び臭化ヘキシル２１．２gを、ＤＭＦ５０ml中、例１の生成物４４．１gの溶液に加えた。この反応混合物を１００℃で２時間加熱したのち、氷水に注加し、希塩酸で酸性化した。水相をジクロロメタンで抽出した。有機相を繰り返し水洗したのち、硫酸マグネシウムで乾燥させた。シリカゲル上でのクロマトグラフィーによって生成物を得た。

¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃)δ: 13.2 (s, 1H); 9.27 (s broad, 2H); 8.61 (d, J=9.0 Hz, 1H); 8.35 (s broad, 2H); 8.08 (d, J=8.2 Hz, 2H) 7.97 (d, J=7.6 Hz, 2H); 7.58-7.69 (m, 6H); 6.61 (dd, J=2.3 Hz, J=9.0 Hz, 1H); 6.54 (d, J=2.3 Hz, 1H); 3.93 (d, J=5.6 Hz, 2H); 1.80-1.75 (m, 1H); 1.41-1.53 (m, 8H); 0.90-0.97 (m, 6H)。

例Ａ４：ビス−α−（４−ヒドロキシ−ナフチル）−（２，４−ヒドロキシ−フェニル）−トリアジンの調製

３６％塩酸６．５gを、窒素下０℃で、１，２−ジクロロベンゼン１００ml中、塩化アルミニウム１１１g及び塩化シアヌル５０．０gの懸濁液に滴下した。次に、反応混合物を２５℃で１時間攪拌した。この混合物に、１，２−ジクロロベンゼン２００ml中α−ナフトール７４．２gの温めた溶液を１．５時間以内に加えた。添加が完了すると、２５℃でさらに１時間、６０℃で１時間攪拌を実施した。その反応混合物にレソルシノール３２．８gを何回かに分けて６０℃で加えた。２時間後、そのとき固体であった反応混合物を微粉砕し、固体をろ別した。希塩酸を固体に加え、混合物を沸騰状態まで加熱した。固体をろ別した。生成物（又はその塩酸付加物）をエチルメチルケトンによる処理によって精製した。

例Ａ５：ビス−α−（４−ヘキシルオキシ−ナフチル）−（２，４−ヘキシルオキシ−フェニル）−トリアジンの調製

炭酸カリウム４５．６g（０．３３mol）及び臭化ヘキシル２７．２g（０．１６５mol）を、ＤＭＦ５０ml中、例４の生成物２３．７g（０．０５mol）の溶液に加えた。この反応混合物を１１０℃で２時間加熱したのち、氷水に注加し、希塩酸で酸性化した。水相を酢酸エチルで抽出した。有機相を繰り返し水洗したのち、硫酸マグネシウムで乾燥させた。シリカゲル上でのクロマトグラフィーによって生成物を得た。

¹H-NMR (300 MHz, CDCl₃)δ: 13.5 (s, 1H); 9.21 (s broad, 2H); 8.56 (d, J=9 Hz, 1H); 8.42 (s broad, superimposed), 8.41 (d, J=7.5 Hz, 2H); 7.63-7.50 (m, 4H); 6.88 (d, J=8.1 Hz, 2H); 6.58 (dd, J=2.4 Hz, J=9 Hz, 1H); 6.50 (d, J=2.1 Hz, 1H); 4.23 (t, 4H); 4.02 (t, 2H); 1.99-1.95 (m, 4H); 1.89-1.76 (m, 2H); 1.60-1.35 (m, 18 H); 0.96-0.92 (m, 9H)。

例Ａ６：ビス−α−ナフチル−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−トリアジンの調製

ａ）テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３０ml中１−ブロモナフタレン５０．０gの溶液を、無水ＴＨＦ１０ml中マグネシウム５．５９gの懸濁液に滴下した。反応の開始が遅れた場合、少量のヨウ素を加え、反応が開始するまで加熱を実施した。添加が完了すると、ＴＨＦ１１０mlを反応混合物に加え、得られた混合物を沸騰状態で１時間加熱した。その後、２５℃まで冷ました。得られた溶液を、窒素下２５℃で、ＴＨＦ５０ml中、塩化シアヌル１９．９gの溶液に滴下し、その間、温度を２０〜２５℃に維持した。添加が完了すると、反応混合物を５０℃で１６時間加熱した。その後、氷水に注加し、塩酸で酸性化した。水相をトルエンで抽出し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を除去した。得られた生成物（４１．９g）を、さらに精製することなくさらに反応させた。

ｂ）塩化アルミニウム１６．７gを、１，２−ジクロロベンゼン１００ml中、上記生成物４１．９gの溶液に加え、反応混合物を８０℃に加熱した。レソルシノール１３．８gを何回かに分けてその混合物に加えた。反応混合物を８０℃でさらに１５分間攪拌したのち、１３０℃で３時間加熱した。得られた反応塊を氷に注加し、得られた生成物をろ別した。得られた生成物を減圧下で乾燥させた。

あるいはまた、ＷＯ００／２９３９２に記載の例２０と同様にして生成物を得た。

例Ａ７：ビス−α−ナフチル−（２−ヒドロキシ−４−〔３−ｎ−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロポキシ〕−フェニル）−トリアジンの調製

ブチル−２，３−エポキシプロピルエーテル６．６０g及びエチル−トリフェニル−ホスホニウムブロミド０．７８gを、キシレン２００ml中、例Ａ６の生成物２０．０gの溶液に加えた。この反応混合物を沸騰状態で１８時間加熱した。次に、活性炭０．５gを反応混合物に加え、得られた混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物をHyflo（登録商標）（ケイ藻土、Fluka 56678）に通してろ過したのち、溶媒を減圧下で除去した。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィーに付して、融点１１８〜１１９℃の生成物を得た。

例Ａ８：ビス−α−ナフチル−（４−〔１−エトキシカルボニル−エトキシ〕−２−ヒドロキシ−フェニル）−トリアジン

炭酸カリウム９．３９g及び２−ブロモプロピオン酸エチルエステル９．０２gを、ＤＭＦ２００ml中、例Ａ６の生成物２０．０gの溶液に加えた。反応混合物を１２５℃で３．５時間加熱した。沈殿した固体をろ別し、トルエンで洗浄した。減圧下で、合わせた有機相から溶媒を除去した。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィーに付して、融点１２４〜１２５℃の生成物を得た。

例Ａ９：ビス−α−ナフチル−（４−〔２−ヒドロキシ−エトキシ〕−２−ヒドロキシ−フェニル）−トリアジンの調製

炭酸カリウム９．３９g及び炭酸エチレン４．３９gを、無水ＤＭＦ２００ml中、例Ａ６の生成物２０gに加えた。反応混合物を１４０℃で１８時間加熱した。沈殿した塩をろ別し、トルエンで洗浄した。減圧下で、合わせた有機相から溶媒を除去し、さらなる反応にそのまま使用した。

例Ａ１０：ビス−α−ナフチル−（４−〔２−アセトキシ−エトキシ〕−２−ヒドロキシ−フェニル）−トリアジンの調製

無水ジクロロメタン４００ml中、酢酸無水物９．１１g、トリエチルアミン１８．１g及びジメチルアミノピリジン０．７３gを、例Ａ９の生成物に加えた。反応混合物を沸騰状態まで加熱した。反応が完了すると（ＴＬＣによって観察）、減圧下で溶媒を除去し、残渣をジクロロメタン中に捕集した。有機相を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を除去したのち、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィーに付して、以下のＮＭＲデータを示す生成物を得た。

¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃)δ: 13.3 (s, 1H); 9.02 (s broad, 2H); 8.63 (d, J=9.0 Hz, 1H); 8.45 (s broad, 2H); 8.08 (d, J=8.2 Hz, 2H); 7.97 (d, J=8.5 Hz, 2H); 7.56-7.67 (m, 6H); 6.64 (dd, J=2.5 Hz, J=9 Hz, 1H); 6.54 (d, J=2.5 Hz, 1H); 4.45-4.47 (m, 2H); 4.20-4.26 (m, 2H); 2.12 (s, 3H)。

例Ａ１１：ビス−α−（４−〔１−エトキシカルボニル−エトキシ〕−ナフチル）−（４−〔１−エトキシカルボニル−エトキシ〕−２−ヒドロキシ−フェニル）−トリアジンの調製

炭酸カリウム２６．３g及び２−ブロモプロピオン酸エチルエステル２５．２gを、ＤＭＦ２００ml中、例Ａ４の生成物２０．０gの溶液に加えた。この反応混合物を１２５℃で３時間加熱した。沈殿した固体をろ別し、トルエンで洗浄した。減圧下で、合わせた有機相から溶媒を除去した。シリカゲル上のクロマトグラフィーによって、以下のＮＭＲデータを示す生成物を得た。

¹H-NMR (300 MHz, CDCl₃)δ: 13.5 (s, 1H); 9.17 (s broad, 2H); 8.61 (d, J=9.0 Hz, 1H); 8.52 (d, J=8.2 Hz, 2H); 8.45 (s broad, superimposed), 7.69-7.57 (m, 4H); 6.84 (d, J=9.0 Hz, 2H); 6.62 (dd, J=2.4 Hz, J=8.9 Hz, 1H); 6.48 (d, J=2.4 Hz, 1H); 5.06 (q, J=6.7 Hz, 2H); 4.85 (q, J=6.6 Hz, 1H); 4.33-4.18 (m, 6H); 1.82 (d, J=6.7 Hz, 6H); 1.67 (d, J=6.8 Hz, 3H); 1.31-1.24 (m, 9H)。

例Ａ１２：ビス−α−（４−メチル−ナフチル）−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−トリアジンの調製

特許ＷＯ００／２９３９２に記載の例２０と同様にして生成物を調製し、さらなる精製なしで後続の反応に使用した。

例Ａ１３：ビス−α−（４−メチル−ナフチル）−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシ−フェニル）−トリアジン

炭酸カリウム３３．１g及び臭化ヘキシル２９．０gを、ＤＭＦ５０ml中、例Ａ１２の生成物７５．０gの溶液に加えた。この反応混合物を１２０℃で３時間加熱した。沈殿した固体をろ別し、トルエンで洗浄した。減圧下で、合わせた有機相から溶媒を除去した。シリカゲル上のクロマトグラフィーによって、以下のデータを示す表記生成物を得た。

¹H-NMR (300 MHz, CDCl₃)δ: 13.3 (s, 1H); 9.06 (s broad, 2H); 8.59 (d, J=9.0 Hz, 1H); 8.32 (s broad, 2H); 8.11-8.14 (m, 2H); 7.59-7.64 (m, 4H); 6.59 (dd, J=2.4 Hz, J=9.3 Hz, 1H); 6.52 (d, J=2.3 Hz, 1H); 4.03 (t, J=6.6 Hz, 2H); 2.80 (s, 6H); 1.79-1.83 (m, 2H); 1.32-1.47 (m, 2H); 1.33-1.37 (m, 4H); 0.92 (t, J=7.0 Hz, 3H)。

例Ａ１４：α−（２−メトキシ−ナフチル）−α−（２−ヒドロキシ−ナフチル）−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシ−フェニル）−トリアジン

ａ）３６％塩酸９．４gを、窒素下０℃で、１，２−ジクロロベンゼン３００ml中、塩化アルミニウム１５２g及び塩化シアヌル７０．０gの懸濁液に滴下した。次に、反応混合物を２５℃でさらに１時間攪拌した。この混合物に、１，２−ジクロロベンゼン１５０ml中β−メトキシ−ナフタレン１０８．０gを４時間以内に加えた。添加が完了すると、反応混合物を２５℃でさらに３時間攪拌した。その反応混合物にレソルシノール４１．８gを何回かに分けて５０℃で加えた。反応混合物を１時間攪拌すると、温度が６５℃から９０℃に上昇した。その後、固体反応混合物を氷水で加水分解した。粗生成物をろ別し、減圧下１１０℃で乾燥させ、さらに精製することなくさらなる反応に使用した。

ｂ）炭酸カリウム４１．５g及び臭化ヘキシル３６．３gを、ＤＭＦ６００ml中、工程ａ）の粗生成物７５．０gの混合物に加えた。この反応混合物を１２５℃で３時間加熱した。沈殿した固体をろ別し、トルエンで洗浄した。減圧下で、合わせた有機相から溶媒を除去した。シリカゲル上のクロマトグラフィー及びその後の結晶化によって、以下のデータを示す表記生成物を得た。

¹H-NMR (300 MHz, CDCl₃)δ: 13.2 (s, 1H); 8.49 (d, J=8.6 Hz, 1H); 7.98-7.72 (m, 6H); 7.30-7.48 (m, 6H); 6.48-6.56 (m, 2H); 4.15 (t, J=6.6 Hz, 2H); 4.01 (t, J=6.6 Hz, 2H); 3.98 (s, 3H); 1.85-1.65 (m, 4H); 1.10-1.50 (m, 12H); 0.90-0.92 (m, 3H); 0.74-0.78 (m, 3H)。

例Ａ１５：２，４−ビス−α−（２−メトキシナフチル）−６−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシ−フェニル）−１，３，５−トリアジン

ａ）特許ＷＯ００／２９３９２に記載の例１８と同様にして生成物を調製し、さらなる精製なしで後続の反応に使用した。

ｂ）炭酸カリウム４１．３g及び臭化ヘキシル３７．０gを、ＤＭＦ６００ml中、上記粗生成物７５．０gの混合物に加えた。この反応混合物を１２５℃で３時間加熱した。沈殿した固体をろ別し、トルエンで洗浄した。減圧下で、合わせた有機相から溶媒を除去した。シリカゲル上のクロマトグラフィー及びその後のＨＰＬＣクロマトグラフィーによって、以下のデータを示す表記生成物を得た。

¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃)δ: 13.5 (s, 1H); 9.22 (s, broad, 2H); 8.61 (d, J=9.1 Hz, 1H); 8.45 (s, broad, 2H); 8.42 (d, J=9.2 Hz, 2H); 7.55-7.67 (m, 4H); 7.00 (d, J=8.3 Hz, 2H); 6.61 (dd, J=2.4 Hz, J=8.9 Hz, 1H); 6.54 (d, J=2.4 Hz, 1H); 4.12 (s, 6H); 4.03 (t, J=6.6 Hz, 2H); 1.77-1.84 (m, 2H); 1.35-1.55 (m, 6H); 0.90-0.94 (m, 3H)。

例Ａ１６：ビス−クロロ−α−ナフチル−トリアジンの調製

ＴＨＦ２５０ml中１−ブロモナフタレン２２８gの溶液を、無水ＴＨＦ１００ml中マグネシウム２８．０gの懸濁液に対し、反応温度が５０〜６５℃に留まるようなやり方で滴下した。反応の開始が遅れた場合、少量のヨウ素を加え、反応が開始するまで加熱を実施した。添加が完了すると、反応混合物を沸騰状態で１５分間加熱した。その後、２５℃まで冷ました。

得られた溶液を、窒素下２５℃で、ＴＨＦ５００ml中、塩化シアヌル１９３．６gの溶液に滴下した。その手順の間、反応温度を２０〜２５℃に維持した。添加が完了すると、反応混合物を２５℃でさらに２時間攪拌し、その後、氷水に注加し、塩酸で酸性化した。生成物をろ別し、水洗した。トルエンから結晶化させることによって、融点１６５〜１７０℃の表記生成物を得た。

例Ａ１７：ビス−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−α−ナフチル−トリアジンの調製

塩化アルミニウム５６．３g及び沸点範囲１１０〜１６０℃の石油留分１２０mlを例Ａ１６の生成物５０．０gに加えた。スルホラン１５０mlをその混合物に加えると、反応混合物が４５℃に暖まった。

この混合物に、スルホラン６０ml中レソルシノール４９．８gの溶液を４０℃で滴下した。１時間後、反応混合物を８０℃で５時間加熱し、次いでメタノール８５０ml及び水３００mlをそれに加えた。生成物をろ別し、３６％塩酸８８０mlをそれに加え、混合物を沸騰状態で１時間加熱した。２５℃に冷ましたのち、生成物を再びろ別し、水洗した。減圧下での乾燥によって、２８０℃を超える融点を有する目的生成物を得た。

¹H-NMR (300 MHz, CDCl₃)δ: 13.0 (s, 2H); 10.5 (s, 2H), 8.67-8.63 (m, 1H), 8.31 (d, J=8.9 Hz, 2H), 8.24-8.07 (m, 3H), 7.75-7.60 (m, 3H), 6.52 (dd, J=2.3 Hz, J=8.9 Hz, 2H), 6.36 (d, J=2.3 Hz, 2H)。

例Ａ１８：α−ナフチル−ビス−（２−ヒドロキシ−４−〔３−ｎ−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロポキシ〕−フェニル）−トリアジン

ブチル−２，３−エポキシプロピルエーテル１１．１ml及びエチル−トリフェニル−ホスホニウムブロミド１．３gを、メシチレン７０ml中、例Ａ１７の生成物１５．０gに加えた。この反応混合物を１５０℃で１８時間加熱した。次に、活性炭０．５gを加え、混合物を２５℃で１時間攪拌した。Hyflo（登録商標）（ケイ藻土、Fluka 56678）に通してろ過したのち、溶媒を減圧下で除去した。シリカゲル上のクロマトグラフィーによって表記生成物を得た。

例Ａ１９：ビス−クロロ−α−（４−メトキシ−ナフチル）−トリアジンの調製

テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１９０ml中１−ブロモ−４−メトキシ−ナフタレン２９９gの溶液を、無水ＴＨＦ１２６ml中マグネシウム３３．７gの懸濁液に対し、反応温度が６０〜６５℃に留まるようなやり方で滴下した。反応の開始が遅れた場合、少量のヨウ素を加え、反応が開始するまで加熱を実施した。添加が完了すると、反応混合物を沸騰状態でさらに１時間加熱した。その後、２５℃まで冷ました。得られた溶液を、窒素下２５℃で、ＴＨＦ６３０ml中、塩化シアヌル２２１gの溶液に滴下した。その手順の間、反応温度を２０〜２５℃に維持した。添加が完了すると、反応混合物を２５℃でさらに１８時間攪拌した。その後、反応混合物を氷水に注加し、塩酸で酸性化した。生成物をろ別し、水洗し、トルエンから結晶化させた。融点１４２〜１４５℃。

例Ａ２０：ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−α−（４−メトキシ−ナフチル）−トリアジンの調製

塩化アルミニウム２４１g及び沸点範囲１１０〜１４０℃の石油留分４５０mlを例Ａ１９の生成物２１３gに加えた。スルホラン６３５mlをその混合物に加えると、反応混合物が６０℃に暖まった。

この混合物に、スルホラン２７０ml中レソルシノール２１６gの溶液を４５℃で滴下した。その後、反応混合物を８５℃で５時間加熱し、次いでメタノール３０００mlと氷水３５００mlとの混合物に注加した。生成物をろ別し、水洗した。減圧下での乾燥によって、融点３１０〜３１６℃の表記生成物を得た。

例Ａ２１：α−（４−メトキシ−ナフチル）−ビス（２−ヒドロキシ−４−〔３−ｎ−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロポキシ〕フェニル）−トリアジン

ブチル−２，３−エポキシプロピルエーテル１２．６g及びエチル−トリフェニル−ホスホニウムブロミド１．６gを、メシチレン９０ml中、例Ａ２０の生成物２０．０gに加えた。この反応混合物を１５０℃で２０時間加熱した。次に、活性炭０．５gを加え、混合物を２５℃で１時間攪拌した。Hyflo（登録商標）（ケイ藻土、Fluka 56678）に通してろ過したのち、溶媒を減圧下で除去した。シリカゲル上のクロマトグラフィーによって表記生成物を得た。

例Ａ２２

水分離器を備えたスルホン化フラスコ中、乾燥キシレン３０ml及びピリジン０．５g中サリチル酸アミド６．０４gを環流状態まで加熱した。キシレン３０ml中２−ナフトイルクロリド１０．５８gの溶液を１．５時間以内に滴下した。水がもはや分離しなくなるまで混合物を環流温度に維持した。蒸発によって反応混合物を濃縮し、水流減圧下、１３０℃でガス抜きした。ベンズオキサジノン中間体１４gを無色の樹脂の形態で得て、それを精製することなくさらに処理した。

例Ａ２３：２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（β−ナフチル）−６−（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン

例Ａ２２の生成物７g（２２mmol）を、メタノール２００ml中４−フェニル−ベンズアミジニウムヒドロクロリド６g（２６mmol）とともに６０℃に加熱した。次に、ナトリウムメタノレート５g（メタノール中３０％、２８mmol）を加えた。次に、６０℃で１時間、攪拌を実施したのち、冷却し、ろ過し、メタノール５０mlずつで２回洗浄して、表記生成物４．１６gを、融点範囲２２７〜２３９℃の白色粉末の形態で得た。ジメチルホルムアミド１５０mlから再結晶化させ、その後メタノールで洗浄して、精製された最終生成物３．３４gを得た。

元素分析：
計算値：８２．４６％ Ｃ； ４．６９％ Ｈ； ９．３１％ Ｎ
実測値：８２．２４％ Ｃ； ４．６８％ Ｈ； ９．２７％ Ｎ
λmax (CHCl₃) = 271 nm。

例Ａ２４：２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（β−ナフチル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン

例Ａ２３の方法と同様にして、４−フェニル−ベンズアミジニウムヒドロクロリドの代わりに当量のベンズアミジニウムヒドロクロリドを使用して、表記生成物３．１２gを得た。

元素分析：
計算値：７８．１４％ Ｃ； ４．７２％ Ｈ； １０．９４％ Ｎ
実測値：７９．９８％ Ｃ； ４．５６％ Ｈ； １１．１９％ Ｎ
λmax (CHCl₃) = 271 nm。

Ｂ．使用例
以下の、本発明の式ＩのＵＶＡを使用した。

上記で説明したように、本発明の組成物は、１種以上の公知のＵＶＡをさらに含むことができる。例では、とりわけ以下の化合物を使用した。

例Ｂ１：以下の組成のゼラチン層（１m²あたり）を通常の方法でポリエステル支持体に塗布した。

２−ヒドロキシ−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンのカリウム塩を硬化剤として使用し、ナトリウム４，８−ジイソブチル−ナフタレン−２−スルホネートを湿潤剤として使用した。

ゼラチン層を２０℃で７日間乾燥させた。本発明の化合物１〜３を使用した場合、たとえばＵＶフィルタ層として写真記録材料に適した明澄で透明な層が得られた。

このようにして製造したＵＶフィルタ層の長波吸収極大値（λ_max）及びλ_maxでの光学密度（ＯＤ_max）をPerkin-Elmer製のLambda 15分光光度計で測定した。結果を以下の表に示す。

例Ｂ２：手順は、例Ｂ１に記載した手順と同じであったが、以下の表に示す、本発明の化合物と、本発明のものではない第二のＵＶ吸収剤（ＵＶＡ）との混合物を使用した。

たとえばＵＶフィルタ層として写真記録材料に適した明澄で透明な層が得られた。

このようにして製造したＵＶフィルタ層の長波吸収極大値（λ_max）及びλ_maxでの光学密度（ＯＤ_max）をPerkin-Elmer製のLambda 15分光光度計で測定した。結果を以下の表に示す。

例Ｂ３：例Ｂ１及びＢ２に記載のようにしてＵＶフィルタ層を製造した。対応するサンプルを、Atlas暴露装置中、６０kJ/cm²に暴露させ、長波吸収極大値（λ_max）での密度の低下を測定した。結果を以下の表にまとめる。

例Ｂ４：例Ｂ１及びＢ２に記載のようにしてＵＶフィルタ層を製造した。対応するサンプルを、耐候試験キャビネット中、８０℃及び湿度７０％で１４日間貯蔵し、長波吸収極大値（λ_max）での密度の低下を測定した。結果を以下の表にまとめる。

例Ｂ５：手順は、例Ｂ１に記載した手順と同じであったが、本発明の化合物を、光学密度２．０（長波吸収極大値λ_maxで測定）のフィルタが得られるようなやり方で用いた。写真記録材料に適した明澄で透明な層が得られた。ＵＶＡの合計所要量を以下の表にまとめる。

例Ｂ６：以下の成分を有する色素生成性乳剤を、通常の方法で、ポリエチレンでコーティングされた支持材に塗布した（いずれも１m²あたりの量）。

使用したカプラーは次式に相当するものであった。

２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシトリアジンのカリウム塩を硬化剤として使用し、ジイソブチルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩を湿潤剤として使用した。

層を２０℃で７日間乾燥させた。

１ステップあたり０．３log Eの密度差を有するステップウェッジを、このようにして得られた層それぞれに暴露したのち、製造業者の指示にしたがってネガカラー印画紙のためのAgfa P-94処理法で処理した。

このようにして製造されたサンプルを、Atlas暴露装置中、例Ｂ３及びＢ５にしたがって製造したＵＶフィルタの背後で露光させた。露光の前後に反射密度を測定した（マゼンタ層に関しては緑領域で、黄色層に関しては青領域で）。初期密度１．０の結果を以下の表に記入する。ＵＶＡを含有しないフィルタ層を有するサンプル（−）及び通常のＨＢＴ−２化合物のみを含有するフィルタ層を有するサンプル（＊）を比較として使用した。

例Ｂ７：以下の層構造を有する写真材料を製造した。

ゼラチン層は以下の成分からなるものであった（支持材１m²あたり）。

青感受性層
α−（３−ベンジル−４−エトキシヒダントイン−１−イル）−α−ピバロイル−２−クロロ−５−〔α−（２，４−ジ−tert−アミルフェノキシ）ブタンアミド〕アセトアニリド（４００mg）
α−（１−ブチル−フェニルウラゾル−４−イル）−α−ピバロイル−５−（３−ドデカン−スルホニル−２−メチルプロパンアミド）−２−メトキシアセトアミド（４００mg）
フタル酸ジブチル（１３０mg）
フタル酸ジノニル（１３０mg）
ゼラチン（１２００mg）
１，５−ジオキサ−３−エチル−３−〔β−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオニルオキシメチル〕−８，１０−ジフェニル−９−チア−〔５，５〕スピロウンデカン（１５０mg）
ビス（１−アクリロイル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−２，２−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート（１５０mg）
３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−（２，４−ジ−tert−アミルフェニル）−ベンゾエート（１５０mg）
ポリ（Ｎ−tert−ブチルアクリルアミド）（５０mg）
青感受性クロロ臭化銀乳剤（２４０mg）

第一のゼラチン中間層
ゼラチン（１０００mg）
２，５−ジ−tert−オクチルヒドロキノン（１００mg）
５−〔２，５−ジヒドロキシ−４−（４−ヘキシルオキシカルボニル−１，１−ジメチルブチル）−フェニル〕−５−メチルヘキサン酸ヘキシルエステル（１００mg）
フタル酸ジブチル（２００mg）
フタル酸ジイソデシル（２００mg）

緑感受性層
７−クロロ−２−｛２−〔２−（２，４−ジ−tert−アミルフェノキシ）オクタンアミド〕−１−メチルエチル｝−６−メチル−１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール（１００mg）
６−tert−ブチル−７−クロロ−３−（３−ドデカンスルホニルプロピル）−１Ｈ−ピラゾロ〔５，１−ｏ〕〔１，２，４〕トリアゾール（１００mg）
フタル酸ジブチル（１００mg）
リン酸ジクレジル（１００mg）
リン酸トリオクチル（１００mg）
ゼラチン（１４００mg）
３，３，３′，３′−テトラメチル−５，５′，６，６′−テトラプロポキシ−１，１′−スピロビインダン（１００mg）
４−（イソ−トリデシルオキシフェニル）チオモルホリン−１，１−ジオキシド（１００mg）
４，４′−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−tert−ブチルフェノール）（５０mg）
２，２′−イソブチリデン−ビス（４，６−ジメチルフェノール）（１０mg）
３，５−ジクロロ−４−（ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ）エチルベンゾエート（２０mg）
３，５−ビス〔３−（２，４−ジ−tert−アミルフェノキシ）プロピルカルバモイル〕ナトリウムベンゼンスルフィネート（２０mg）
緑感受性クロロ臭化銀乳剤（１５０mg）

第二のゼラチン中間層
ゼラチン（１０００mg）
５−クロロ−２−（３，５−ジ−tert−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾ−１，２，３−トリアゾール（２００mg）
２−（３−ドデシル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾ−１，２，３−トリアゾール（２００mg）
リン酸トリノニル（３００mg）
２，５−ジ−tert−オクチルヒドロキノン（５０mg）
５−〔２，５−ジヒドロキシ−４−（４−ヘキシルオキシカルボニル−１，１−ジメチルブチル）−フェニル〕−５−メチルヘキサン酸ヘキシルエステル（５０mg）

赤感受性層
２−〔α−（２，４−ジ−tert−アミルフェノキシ）ブタンアミド〕−４，６−ジ−クロロ−５−エチルフェノール（１５０mg）
２，４−ジクロロ−３−エチル−６−ヘキサデカンアミドフェノール（１５０mg）
４−クロロ−２−（１，２，３，４，５−ペンタフルオロベンズアミド）−５−〔２−（２，４−ジ−tert−アミルフェノキシ）−３−メチルブタンアミド〕フェノール（１００mg）
フタル酸ジオクチル（１００mg）
フタル酸ジシクロヘキシル（１００mg）
ゼラチン（１２００mg）
５−クロロ−２−（３，５−ジ−tert−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾ−１，２，３−トリアゾール（１００mg）
２−（３−ドデシル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾ−１，２，３−トリアゾール（１００mg）
３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−（２，４−ジ−tert−アミルフェニル）−ベンゾエート（５０mg）
ポリ（Ｎ−tert−ブチルアクリルアミド）（３００mg）
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，４−ジ−tert−アミルフェノキシアセトアミド（１００mg）
２，５−ジ−tert−オクチルヒドロキノン（５０mg）
赤感受性クロロ臭化銀乳剤（２００mg）

上層は、ＵＶ吸収剤を用いたものと用いないものとを製造した。

ＵＶ吸収剤を用いたもの
２，５−ジ−tert−オクチルヒドロキノン（２０mg）
５−〔２，５−ジヒドロキシ−４−（４−ヘキシルオキシカルボニル−１，１−ジメチルブチル）−フェニル〕−５−メチルヘキサン酸ヘキシルエステル（２０mg）
ゼラチン（４００mg）
リン酸トリノニル（１２０mg）
例Ａ３の本発明のＵＶ吸収剤（３００mg）

ＵＶ吸収剤を用いないもの
ゼラチン（８００mg）

２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシトリアジンカリウム塩溶液を硬化剤として使用し、ジイソブチルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩を湿潤剤として使用した。

１ステップあたり０．３log Eの密度差を有する３個のステップウェッジを各サンプルに暴露した（それぞれ青、緑又は赤の光を使用）。そして、カラー印画紙のためのＲＡ−４（Kodak）処理法に準じる手順を実施した。

暴露及び処理ののち、反射密度を、シアンステップに関しては赤で、マゼンタステップに関しては緑で、黄色ステップに関しては青で、０．９〜１．１のウェッジ密度で測定した。そして、ウェッジをAtlas暴露装置中、１５kJ/cm²に暴露させ、反射密度を再測定した。

マゼンタウェッジの場合、黄変に関して、暴露の前後の反射密度を青で測定した。

本発明の化合物の存在は、シアン、マゼンタ及び黄色画像生成色の密度損失を減らし、マゼンタ層の黄変をも減らす。

例Ｂ８：２層メタリック仕上げの安定化
本発明のＵＶ吸収剤を、２成分ポリウレタン透明表面コーティング中、１．５％（結合剤固形分に基づく）の適用濃度で試験した。試験は、立体障害アミンTinuvin（登録商標）292（ＨＡＬＳ、Ciba Specialty Chemicals、主成分ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバケート）を結合剤固形分に基づいて１％の適用濃度で添加する場合と添加しない場合とで実施した。

表面コーティング配合物
ａ）ポリオール成分
・Macrynal（商標）SM 510n（６０％）^a) ７５．０g
・ブチルグリコールアセテート １５．０g
・Solvesso（商標）100^b) ６．１g
・メチルイソブチルケトン ３．６g
・オクタン酸亜鉛（８％金属） ０．１g
・ＢＹＫ（商標）300^c) ０．２g
・合計 １００．０g
ｂ）イソシアネート成分
・Desmodur（商標）N 75^d) ４０．０g
ａ）ＯＨ官能性ポリ（メタ）アクリレート（以前のVianova Resins社、ドイツ）
ｂ）沸点範囲１６１〜１７８℃の芳香族炭化水素の混合物（Esso製）
ｃ）ジメチルポリシロキサンに基づく流れ改善剤（Byk Chemie、Wesel、ドイツ）
ｄ）イソシアネート硬化剤（メトキシプロピルアセテート／キシレン１：１中７５重量％、Bayer社）

本発明のＵＶ吸収剤をポリオール成分中に攪拌した。光安定剤を含有しない透明な表面コーティング製剤を基準として使用した。塗布の直前にイソシアネート成分を加えた。仕上げた透明な表面コーティングを、吹付け粘度まで希釈したのち、事前に作製したアルミニウムシート（Uniprime Epoxy、シルバーメタリックベースコーティング）に塗布し、８０℃／４５分で乾燥させた。４０μmの乾燥層厚さを得た。次に、サンプルを促進暴露（Atlas社のUVCON（登録商標）暴露装置、ＵＶＢ−３１３ランプ）に付した（サイクル：７０℃で８時間暴露、５０℃で４時間凝縮）。暴露試験の過程で、光沢（２０゜光沢、ＤＩＮ６７５３０）を測定した。本発明のＵＶＡだけで得られた結果を表８ａに再現し、ＨＡＬＳと組み合わせて得られた結果を表８ｂに再現する。本発明の化合物の番号は、調製例Ａの番号を指す。

Claims (5)

1. 式IIａ又はIIｂ
   

   

   （式IIａ中、
   Ｅが、式
   

   

   の一つに対応し、
   式IIｂ中、Ｅ’が、式
   

   

   又はＧ’に対応し、
   Ｇが、式
   

   

   に対応し、
   Ｇ’が、式
   

   

   に対応し、
   Ｒ₁が、水素又はＯＲ₃であり、
   Ｒ₂が、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、メトキシ又はフェニルであり、
   Ｒ₃が、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル；ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルコキシ、−ＣＯＯＲ₄又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₅によって置換されているＣ₁〜Ｃ₁₂アルキルであり、
   Ｒ₄が、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルであり、
   Ｒ₅が、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル又はＣ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキルであり、
   Ｒ₂₂が、Ｈ又はメチルであり、
   Ｒ’₂₂が、Ｈ又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであるか、ＯＲ₃の定義の一つを有する）
   の化合物。
2. Ａ）光、酸素及び／又は熱による損傷を受けやすい有機材料と、Ｂ）安定剤としての、少なくとも１種の請求項１記載の式IIa又はIIbの化合物とを含む組成物。
3. 成分Ａ）及びＢ）に加えて、さらなる成分として、顔料、染料、可塑剤、酸化防止剤、流れ改善剤、さらなるＵＶ吸収剤、金属失活剤、金属酸化物、有機リン化合物、ヒドロキシルアミン、立体障害アミン、防燃加工剤から選択される１種以上の化合物を含む、請求項２記載の組成物。
4. 光、酸素及び／又は熱による損傷に対して有機材料を安定化させる方法であって、少なくとも１種の請求項１記載の式IIa又はIIbの化合物を当該材料と混合する又は当該材料に適用する方法。
5. 少なくとも１種以上の請求項１記載の式IIa又はIIbの化合物と、毛髪及び皮膚にとって化粧品的に許容しうる少なくとも１種の担体又は賦形剤とを含む化粧品製剤。