JP4553418B2 - フェニルシクロヘキシル化合物、液晶材料、液晶組成物、および液晶素子 - Google Patents
フェニルシクロヘキシル化合物、液晶材料、液晶組成物、および液晶素子 Download PDFInfo
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なフェニルシクロヘキシル化合物、この化合物を含む液晶材料、液晶組成物、およびこの化合物を用いる液晶素子に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】
液晶ディスプレイは、ＣＲＴ（cathode-ray tube、陰極線管）に比べ、薄型、軽量、低電圧駆動、目に優しいなどの特徴を持ち、当初は、電卓、腕時計などに使用されたが、近年大型化、カラー化が進み、ラップトップ型コンピューターや小型テレビ等のモニターとして、あらゆる分野で使われている。
【０００３】
現在液晶ディスプレイに用いられている液晶は主にネマチック液晶であるが、応答時間が数十ｍｓと長く、ディスプレイ表示面積あるいは画素数を増やすことが困難という問題点がある。それを解決するためにＴＦＴ（Thin Film Transister）や、ＳＴＮ（Super Twisted Nematic）方式が採用され、１５インチ以上のディスプレイも商品化されるようになった。また表示品質もデバイス構造、駆動方法の改良によりＣＲＴに迫りつつある。しかしＣＲＴ同等以上の表示を得ようとすれば、さらに液晶自体の応答速度を上げることが求められる。
【０００４】
最近、応答速度の遅いネマチック液晶に代わって注目されてきたものに、強誘電性液晶、及び反強誘電性液晶がある。これらの液晶は自発分極を有し、それと電界強度の積が液晶を動かすための実効エネルギーとなるため、応答時間が短く、高速応答が可能となる。強誘電性液晶を数μｍ程度の厚さのセルに入れた表示素子（表面安定化強誘電性液晶素子）では、例えばN. A. Clarkらの論文（ N. A. Clark and S. T. Lagerwall, Appl. Phys. Lett., 36, 899 (1980)）に記載されているように、電場に対し２つの安定状態をとることができ、この安定状態間の電場に対するスイッチング時間は、数μ秒のオーダーで非常に短かい。反強誘電性液晶においても３つの安定状態をとり、同様な高速スイッチングが可能と考えられる。
【０００５】
テレビ（カラー動画、ＶＧＡ）表示では、１つの画素あたりの書き込み時間は１／｛３０回／秒ｘ６４０本ｘ３｝≒１７μ秒となり、これを実現するため、応答速度が遅い従来のネマチック液晶では、アクティブマトリクス駆動（ＴＦＴ方式など）やマルチライン駆動（ＳＴＮ方式）のような複雑な駆動方法を用いなければならなかった。これに対して応答速度が高速な強誘電性液晶あるいは反強誘電性液晶では、単純マトリクスでの駆動が可能で、且つディスプレイ視野角についても、ネマチック液晶では、光学補償フィルム、特殊なデバイス構造などを必要とするが、強誘電性、反強誘電性液晶ではこれらを必要としない。
【０００６】
しかし強誘電性液晶には、中間調表示が難しい、配向が難しい、衝撃により壊れ易い等の難点が挙げられるほか、液晶のメモリー性による残像現象、焼き付け等の問題もある。反強誘電性液晶は、これら強誘電性液晶の問題点を解決するものとして注目されているが、まだ液晶温度範囲、応答速度、コントラストなどの総合的な性能を満足するものは得られていない。
【０００７】
一方、最近、この反強誘電性液晶の中でも、電圧に対して透過光量がＶ字型に変化する無閾反強誘電性（ＴＬＡＦ）液晶が注目されている（田中ら, 第21回液晶討論会予稿集, 2C18 (1995); 乾ら, 第21回液晶討論会予稿集, 2C04 (1995)を参照）。従来の反強誘電性液晶の特長に加え、アナログ階調および低電圧駆動が可能で、さらに中間調表示も高速であることから、ＣＲＴ同等以上の液晶素子材料として期待されている。
【０００８】
電場に対して３つの安定状態をとる従来の反強誘電性液晶および電圧に対して透過光量がＶ字型に変化するＴＬＡＦ液晶を表示素子に応用する場合、動作温度範囲が常温付近であり且つ動作温度幅が広いこと、電場による応答が速いこと、チルト角（液晶長軸の液晶層法線からの傾き角）が４５度に近いこと、セル内での配向が良いこと、およびスイッチングしきい値あるいは飽和電圧が適正な範囲内にあることなどが要求される。これらの条件のすべてを単一液晶で満たすことは困難であり、通常、数種類の液晶あるいは有機化合物がブレンドされて液晶材料として用いられる。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、室温付近での応答速度が速い液晶素子を提供することを目的とする。特に反強誘電性もしくは無閾反強誘電性を有する化合物を用いることにより、あるいは公知の反強誘電性液晶もしくは無閾反強誘電性液晶にこれらの化合物を添加した液晶組成物を用いることにより、応答速度が速く、液晶セル内での液晶配向性に優れ、コントラストの高い、液晶素子を提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
前記課題を解決するために検討した結果、新規なフェニルシクロヘキシル化合物を見出して本発明に至った。
【００１１】
本発明によれば、次式 （Ｉ）で表されるフェニルシクロヘキシル化合物が提供される。
Ｒ1−Ｘ1−Ａ1−Ｘ2−Ａ2−ＣＯＯ−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｒ2 … （Ｉ）
（式 （Ｉ）において、Ｒ1は炭素数１から２０のアルキル基、およびこれらの基中に存在する１個または２個以上の−ＣＨ2−が、−Ｏ−および／またはハロメチレン基で置換された基（ただし、−Ｏ−同士が隣接するものは除く）から選ばれる１種の基を表し、
Ｘ1は、−Ｏ−を表し、Ａ1は、
【化５】
を表し、Ｘ2は、−ＣＯＯ−を表し、Ａ2は
【化６】
を表し（ｎは０〜２の整数を表す。）、
Ｒ2は−（ＣＨ2）aＯ（ＣＨ2）bＨ（ａ＝１〜４、ｂ≧１）で表されるアルコキシアルキル基を表し、Ｃ*は不斉炭素を表す。）
【００１２】
また、本発明によれば、前記フェニルシクロヘキシル化合物からなる液晶材料が提供される。
また、本発明によれば、前記フェニルシクロヘキシル化合物と他の液晶化合物および／または添加剤とを含有してなる液晶組成物が提供される。
反強誘電性もしくは無閾反強誘電性を有する液晶材料または液晶組成物は本発明の好ましい態様である。
【００１３】
さらに本発明によれば、前記の液晶材料、または前記の液晶組成物を用いた液晶素子が提供される。
【００１４】
【発明実施の形態】
本発明のフェニルシクロヘキシル化合物、、液晶材料、液晶組成物、および液晶素子について以下に説明する。
【００１５】
フェニルシクロヘキシル化合物および液晶材料
本発明に係わるフェニルシクロヘキシル化合物は次式 （Ｉ）で表すことができる。
Ｒ1−Ｘ1−Ａ1−Ｘ2−Ａ2−ＣＯＯ−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｒ2 … （Ｉ）
（式 （Ｉ）において、Ｒ1は炭素数１から２０のアルキル基、およびこれらの基中に存在する１個または連続していない２個以上の−ＣＨ2−が、−Ｏ−および／またはハロメチレン基で置換された基（−Ｏ−同士が隣接するものは除く）から選ばれる１種の基を表し、
Ｘ1は、−Ｏ−を表し、Ａ1は、
【化７】
を表し、Ｘ2は、−ＣＯＯ−を表し、Ａ2は
【化８】
を表し（nは０〜２の整数を表す。）、
Ｒ2は−（ＣＨ2）aＯ（ＣＨ2）bＨ（ａ＝１〜４、ｂ≧１）で表されるアルコキシアルキル基を表し、Ｃ*は不斉炭素を表す。）
【００１６】
式（１）において、Ｒ1は炭素数１から２０のアルキル基、およびこれらの基中に存在する１個または２個以上のの−ＣＨ2−が、−Ｏ−および／またはハロメチレン基で置換された基（ただし、−Ｏ−同士が隣接するものは除く）から選ばれる１種の基である。具体的には、Ｈ(ＣＨ2)c(ＣＨ2Ｏ)d(ＣＨ2)e（ｃ＋ｄ＋ｅ＝１〜２０）で表されるアルキル基ないしアルコキシアルキル基、および ＣqＨrＺ(2q+1-r)（q＝１〜２０、r＝０〜４０、Zはハロゲン）で表されるハロアルキル基などが挙げられるが、液晶の特性が優れる点で、Ｒ1は７から１４のアルキル基であることが好ましい。
【００１７】
Ｘ1は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−および−Ｏ−からよりなる群から選ばれる基または単結合であるが、液晶材料として用いるのに、Ｘ1が−Ｏ−である化合物が好ましい。
Ａ1は、
【化９】
を表すが、シクロヘキサン環に結合する２つの置換基の立体配置がトランスであることが好ましい。
【００１８】
Ｘ2は、上記の基のうち、液晶材料として用いる場合、−ＣＯＯ−または−ＣＨ2Ｏ−が好ましい。
Ａ2の具体例としては
【化１０】
が挙げられる。そのうち液晶の温度幅を考慮するとＡ2は
【化１１】
が好ましく、さらに、液晶材料として応答速度、コントラストを考慮すると
【化１２】
が好ましい。
【００１９】
Ｒ2は−（ＣＨ2）aＯ（ＣＨ2）bＨ（ａ＝１〜４、ｂ≧１）で表されるアルコキシアルキル基、炭素数２ないし４のアルキル基、および炭素数２ないし４の不飽和基から選ばれる１種の基である。具体的な例としては、
−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）ＯＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）−ＯＣ2Ｈ5、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）ＯＣ3Ｈ6、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）2ＯＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）2ＯＣ2Ｈ5、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）2ＯＣ3Ｈ6、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）3ＯＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）3ＯＣ2Ｈ5、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）3ＯＣ3Ｈ6、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）4ＯＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）4ＯＣ2Ｈ5、 −Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）4ＯＣ3Ｈ6、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｃ4Ｈ9、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣH2、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｃ≡ＣＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−ＣH2Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−ＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ
が挙げられる。
【００２０】
これらのうちで、液晶の温度幅を考慮すると
−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）2ＯＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）2ＯＣ2Ｈ5、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）3ＯＣ2Ｈ5、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｃ3Ｈ6、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｃ2Ｈ5が好ましい。
【００２１】
従って、上記式 （Ｉ）で表されるフェニルシクロヘキシル化合物で好ましいものとして下記式（Ｉ−２）を示すことができる。
【化１３】
式（Ｉ−２）の中で、Ｒ1，Ｘ1，Ｘ2，Ａ2，Ｒ2の好ましい基を選んで組合せたフェニルシクロヘキシル化合物の具体例として、次表１に記載した化合物を挙げることができる。これらの化合物を液晶用に使用すると好ましい液晶材料となる。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】
【表３】
【００２５】
【表４】
【００２６】
フェニルシクロヘキシル化合物の製造方法
上記ようなのフェニルシクロヘキシル化合物は、以下に示す経路に従って合成することができる。
【化１４】
【００２７】
すなわち、4-ベンジルオキシ安息香酸を、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）等の脱水縮合剤を用いて、キラルアルコールとエステル化することによって4-ベンジルオキシ安息香酸エステルを得る。次にパラジウムカーボン存在下、水素で還元した後、4-(4-アルコキシフェニル)-シクロヘキサンカルボン酸とＤＣＣ等の脱水縮合剤でカップリングさせることによって、本発明のフェニルシクロヘキシル化合物 4-(4-(4-アルコキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸エステルを得ることが出来る。出発物質である4-ベンジルオキシ安息香酸は、一つ以上フッ素置換されていてもよい。またシクロヘキサンに結合する置換基の立体配置はシスもしくはトランスであってもよい。
【００２８】
別法として、まず4-(4-アルコキシフェニル)-シクロヘキサンカルボン酸と4-ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステルを、ＤＣＣ等の脱水縮合剤でカップリングさせることによって4-(4-(4-アルコキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸ベンジルエステルを得る。次にパラジウムカーボン存在下、水素で還元した後、キラルアルコールとＤＣＣ等の脱水縮合剤でカップリングさせることによって、本発明のフェニルシクロヘキシル化合物が得られる。
なお、上記方法は、本発明のフェニルシクロヘキシル化合物を製造する方法の一例であり、この製造方法によって限定されるものではない。
【００２９】
液晶組成物
本発明に係る液晶組成物は、１種または２種以上の上記式 （Ｉ）で表されるフェニルシクロヘキシル化合物を含有している。本発明に関わる液晶組成物は２種以上の上記式 （Ｉ）で表されるフェニルシクロヘキシル化合物の混合物で構成されていても良いが、他の液晶化合物、公知の添加剤の１種以上との混合物で構成されていてもよい。
【００３０】
発明に関わる液晶組成物で用いられる他の液晶化合物としては
【化１５】
【００３１】
【化１６】
【００３２】
【化１７】
などの公知の液晶化合物が挙げられる。
この中でも、（９）〜（３８）が特に好ましい。
【００３３】
これらの公知の液晶化合物、特に反強誘電性液晶あるいは無閾反強誘電性液晶と上記式 （Ｉ）で表されるフェニルシクロヘキシル化合物を混合することによって、それぞれ単独のものよりＳｍＣＡ＊相あるいはＳｍＣＲ＊相の温度範囲を広く、また電気光学的応答速度を高速化できる。
【００３４】
本発明に関わる液晶組成物が、上記式 （Ｉ）で表されるフェニルシクロヘキシル化合物と他の液晶化合物との混合物からなる場合、このフェニルシクロヘキシル化合物の量は、液晶組成物の総量１００重量部に対し、１〜９９重量部、好ましくは５〜５０重量部であることが望ましい。すなわち。上記式 （Ｉ）で表されるフェニルシクロヘキシル化合物は、他の液晶化合物の種類に応じて液晶組成物の主剤としても助剤としても用いられる。
【００３５】
特に上記式 （Ｉ）で表されるフェニルシクロヘキシル化合物を助剤として用いた場合、この液晶組成物を液晶セルに充填した液晶素子は、電気光学的応答が高速である。また液晶セル内での液晶組成物の配向が向上し、液晶素子として良好なコントラストが得られる。
【００３６】
本発明に関わる液晶組成物は、必要に応じて液晶組成物の反強誘電性および無閾反強誘電性を損なわない範囲の量で。電導性賦与剤、寿命向上剤などのような公知の添加剤を含有していてもよい。
【００３７】
液晶素子
本発明に係る液晶素子は、液晶セルを備えた液晶素子であって、液晶表示素子を包含し、前記液晶セル内部の電極間、通常、液晶セルに備えられた一対の電極付基板の電極間に、上述の本発明の係るフェニルシクロヘキシル化合物からなる液晶材料、または液晶組成物が充填されている。
【００３８】
上記一対の電極付基板は一方は透明であって、他方は透明であっても、不透明であっても良い。両電極付基板が透明である場合、この液晶セルを備えた液晶素子は、透過型液晶素子として光スイッチング素子、光変調素子などに用いられる。
【００３９】
また、上記一対の電極付基板の少なくとも一方の電極面には、配向膜が設けられていても良い。なお、配向膜とは、液晶セル中でこれと接する本発明に係る液晶材料、または液晶組成物を所定の方向に配向させる層を意味し、たとえば電極付き基板上にポリイミド膜を形成し、このポリイミド膜の表面を所定の方向にラビングするなどして得られる。
【００４０】
さらに、上記液晶セルには、液晶セル内部の電極間距離を一定に保つため、この電極間にスペーサが介説されている。このスペーサとしては、一定膜厚のフィルム、粒径のそろった球状粒子、または太さのそろった繊維片などが用いられる。スペーサとして粒径のそろった球状粒子、または太さのそろった繊維片を用いる場合、これらのスペーサは、本発明に係る液晶材料または液晶組成物と混合して用いられる。
【００４１】
本発明に係る液晶素子では、液晶セル内部に充填されている本発明に係る液晶材料、または液晶組成物が、液晶セルの電極間に電圧が印加されると、電圧の極性および大きさに応じて液晶相の配向状態が変化し、それに伴って液晶セル中で液晶セルに入射した光の偏光方向が変わる。このような偏光方向の変化を利用して表示、光スイッチングあるいは光変調を行う場合、本発明に係る液晶素子では通常、偏光板、偏光ビームスプリッター、１／４波長板、等の偏光制御手段が用いられる。
【００４２】
以上のように、本発明に係る、前記式 （Ｉ）で示されるフェニルシクロヘキシル化合物の１種または２種以上を用いた液晶素子は、電気光学的応答速度が速く、常温で作動でき、高い電気光学的コントラストを有するなどの高画質表示素子としての特性を有する。さらに、電気光学的応答が速いことを応用して、高速光スイッチング素子や、高速光変調素子として好適に用いることが出来る。
【００４３】
【実施例】
以下本発明を実施例により説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
【００４４】
【実施例１】
4-(トランス-4-(4-デシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチル-4-オキサ-1-ペンチルエステルの合成
【化１８】
4-(トランス-4-(4-デシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸（合成法については、特開平２−４０３４６号公報および特開平３−２４０３７号公報を参照）０．３５ｇ(０．７２ｍｍｏｌ)、（Ｒ）-1-トリフルオロメチル-4-オキサ-1-ペンタノール ０．１３ｇ(０．８２ｍｍｏｌ)、4-ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．１１ｇ(０．８７ｍｍｏｌ)、およびジクロロメタン ４ｍｌを加えた。ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ） ０．２３ｇ(１．１２ｍｍｏｌ) をジクロロメタン ３ｍｌに溶解し、室温でゆっくり滴下した。同温度で1晩攪拌した後、溶媒を減圧下留去し、濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製することによって、０．１１ｇ(０．１８ｍｍｏｌ) の４−(トランス-４-(４-デシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸（Ｒ）-1-トリフルオロメチル-4-オキサ-1-ペンチルエステルを得た。
【００４５】
構造は1Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣ１３、図１)より同定確認した。収率 ２５％。
得られた化合物の相転移温度を表２に示す。なお、上記の示されるフェニルシクロヘキシル化合物について、下記に示した構造式中の水素原子に付された番号は、同図１に示された1Ｈ-ＮＭＲチャートの各ピークに付された番号と対応している。また化合物名中の（Ｒ）、（Ｓ）は異なる旋光度を示す符号である。
【化１９】
【００４６】
【実施例２】
4-(トランス-4-(4-デシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチル-4-オキサ-1-ヘキシルエステルの合成
【化２０】
4-(トランス-4-(4-デシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸 0.34 g (0.71 mmol)、(R)-1-トリフルオロメチル-4-オキサ-1-ヘキサノール 0.15 g (0.86 mmol)、ＤＭＡＰ 0.080 g (0.66 mmol)、およびジクロロメタン 7 mlを加えた。ＤＣＣ 0.22 g (1.07 mmol) をジクロロメタン 4 mlに溶解し、室温でゆっくり滴下した。同温度で1晩攪拌した後、溶媒を減圧下留去し、濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製することによって、0.14 g (0.22 mmol) の4-(トランス-4-(4-デシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチル-4-オキサ-1-ヘキシルエステルを得た。
【００４７】
構造は1Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣ１３、図２)より同定確認した。収率 ３１％。
得られた化合物の相転移温度を表２に示す。なお、上記に示されたフェニルシクロヘキシル化合物について、下記に示した構造式中の水素原子に付された番号は、同図２に示された1Ｈ-ＮＭＲチャートの各ピークに付された番号と対応している。また化合物名中の（Ｒ）、（Ｓ）は異なる旋光度を示す符号である。
得られた化合物の相転移温度を表２に示す。
【化２１】
【００４８】
【実施例３】
（参考例）
4-(トランス-4-(4-デシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)-2-フルオロ安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチルプロピルエステルの合成
【化９】
【００４９】
（第１段階）
4-ベンジルオキシ-2-フルオロ安息香酸（特開平7-242601号公報を参照して合成した）１．２３ｇ(５．０ｍｍｏｌ)、（Ｒ）-1-トリフルオロメチル-1-プロパノール ０．６６ｇ (５．２ｍｍｏｌ)、ＤＭＡＰ ０．２９ｇ(２．３８ｍｍｏｌ)、およびジクロロメタン２５ｍｌを加えた。ＤＣＣ ０．２３ｇ(１．１２ｍｍｏｌ) をジクロロメタン ５ｍｌに溶解し、室温でゆっくり滴下した。同温度で1晩攪拌した後、溶媒を減圧下留去し、濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製した。このものをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌに溶解し、５％パラジウム／カーボン０．３０ｇ加えた。風船で水素雰囲気とし、室温で１日攪拌した。触媒を濾過し、反応物を濃縮することによって、１．２３ｇ(４．６３ｍｍｏｌ) の4-ヒドロキシ-2-フルオロ安息香酸 （Ｒ）-1-トリフルオロメチル-1-プロピルエステルを得た。収率９３％。
1H-NMR (CDCl3、δ) 1.04 (t, J=7.2 Hz, 3H), 1.8-2.0 (m, 2H), 5.4-5.5 (m, 1H), 6.46 (bs, 1H), 6.64 (d, J=12.0 Hz, 1H), 6.69 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.89 (t, J=8.4 Hz, 1H).
【００５０】
（第２段階）
第１段階で得られた4-ヒドロキシ-2-フルオロ安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチル-1-プロピルエステル 0.32 g (0.89 mmol)、トランス-4-(4-デシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボン酸 0.25 g(0.94 mmol)、ＤＭＡＰ 0.060 g (0.49 mmol)およびジクロロメタン 4 mlを加えた。ＤＣＣ 0.19 g (0.92 mmol) をジクロロメタン 3 mlに溶解し、室温でゆっくり滴下した。同温度で1晩攪拌した後、溶媒を減圧下留去し、濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製することによって、4-(トランス-4-(4-デシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)-2-フルオロ安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチルプロピルエステルを得た。
【００５１】
構造は1Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣ１３、図３)より同定確認した。収率４４％。
得られた化合物の相転移温度を表２に示す。なお、上記の示されるフェニルシクロヘキシル化合物について、下記に示した構造式中の水素原子に付された番号は、同図３に示された1Ｈ-ＮＭＲチャートの各ピークに付された番号と対応している。また化合物名中の（Ｒ）、（Ｓ）は異なる旋光度を示す符号である。
【化２３】
【００５２】
【実施例４】
4-(トランス-4-(4-ドデシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)-2-フルオロ安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチル-4-オキサ-1-ペンチルエステルの合成
【化２４】
実施例３の第１段階で、(R)-1-トリフルオロメチル-1-プロパノールの代わりに（Ｒ）-1-トリフルオロメチル-4-オキサ-1-ペンタノールを用いて合成した4-ヒドロキシ-2-フルオロ安息香酸（Ｒ）-1-トリフルオロメチル-1-プロピルエステル０．２５ｇ(０．８４ｍｍｏｌ)、トランス-4-(4-ドデシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボン酸０．３８ｇ(０．９８ｍｍｏｌ)、ＤＭＡＰ０．０９０ｇ(０．７４ｍｍｏｌ)およびジクロロメタン５ｍｌを加えた。ＤＣＣ０．２４ｇ(１．１７ｍｍｏｌ) をジクロロメタン４ｍｌに溶解し、室温でゆっくり滴下した。同温度で1晩攪拌した後、溶媒を減圧下留去し、濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製することによって、4-(トランス-4-(4-ドデシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)-2-フルオロ安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチル-4-オキサ-1-ペンチルエステルを得た。
【００５３】
構造は1Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣ１３、図４)より同定確認した。収率７３％。
得られた化合物の相転移温度を表２に示す。なお、上記の示されるフェニルシクロヘキシル化合物について、下記に示した構造式中の水素原子に付された番号は、同図４に示された1Ｈ-ＮＭＲチャートの各ピークに付された番号と対応している。また化合物名中の（Ｒ）、（Ｓ）は異なる旋光度を示す符号である。
【化２５】
【００５４】
【実施例５】
実施例１〜４で得られた化合物について相転移温度を測定した。
結果を表２に示す。
【００５５】
【表５】
Ｃｒｙは結晶を表し、ＳｍＣＡ＊は反強誘電性相を表し、ＳｍＣＲ＊は無閾反強誘電性相を表し、ＳｍＣ＊は強誘電性相を表し、ＳｍＡはスメクチックＡ相を表し、ＩＳＯは等方性液体を表す。
【００５６】
【実施例６】
実施例１で得られたビフェニル化合物と、下記式（Ａ）で表される液晶化合物とを２０／８０（モル比）で混合し、得られた液晶組成物について、電気光学的特性（３０℃、１０Ｖでのスイッチング速度（τr）、飽和電圧、およびチルト角）を下記の方法で測定した。
【化２６】
ラビング処理したポリイミド薄膜を有する、ＩＴＯ電極付きの液晶セルに（セルギャップ約２μｍ）、上記の液晶化合物、あるいは液晶組成物を加熱して注入する。２枚の偏光板を、偏光面が直交するように配置し、この間に、液晶の入ったセルを挿入し液晶素子を構成する。液晶素子に±１０Ｖの矩形波を印加し、τｒ、飽和電圧、チルト角を測定した。液晶素子に電圧を印可しない状態（反強誘電性状態または無閾反強誘電性状態）で、液晶素子を透過する光の透過率が最少（ほぼ０％）になるよう、２枚の偏光板の間のセルの位置を調整する。この液晶素子に徐々に電圧を印可していくと、徐々に透過率が上昇し、その後、透過率がほとんど上昇しない強誘電性状態となる。この透過率がほとんど上昇しなくなったときの電圧を飽和電圧とする。強誘電性状態での光透過率を１００％として、τrは±１０Ｖの電圧を印可したときの光透過率が、０％から９０％になるまでの時間を表す。
結果を、液晶組成物の液晶温度範囲とともに表３に示す。
【００５７】
【実施例７】
実施例２〜４で得られたフェニルシクロヘキシル化合物と、上記式（Ａ）で表される液晶化合物とを２０／８０（モル比）でそれぞれ混合し、得られた液晶組成物について、実施例９と同様に電気光学的特性を測定した。結果を、液晶組成物の液晶温度範囲とともに表３に示す。
【００５８】
【表６】
Ｃｒｙは結晶を表し、ＣＲは無閾反強誘電性相を表し、ＡはスメクチックＡ相を表し、ＩＳＯは等方性液体を表す。
【００５９】
【発明の効果】
本発明により上記式（Ｉ）で示される新規なフェニルシクロヘキシル化合物が提供される。本発明に係わるフェニルシクロヘキシル化合物は、液晶材料または液晶組成物の成分として用いることができる。とくに反強誘電性あるいは無閾反強誘電性を示すホスト液晶に本発明の化合物を添加することによって、ホスト液晶の反強誘電性相あるいは無閾反強誘電性相の温度幅を大きく縮小させることなく、飽和電圧を下げ、かつ応答速度を高速化することができる。また本発明の液晶組成物を充填した液晶素子は、高コントラストで電気光学的応答速度が速く、ＣＲＴに近い高品位な表示性能を実現できる。この電気光学的応答速度が速いことを利用して、高速光スイッチング素子あるいは高速光変調素子に好適に応用できる。
【００６０】
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１の4-(トランス-4-(4-デシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチル-4-オキサ-1-ペンチルエステルの1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。
【図２】実施例２の4-(トランス-4-(4-デシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチル-4-オキサ-1-ヘキシルエステルの1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。
【図３】実施例３の4-(トランス-4-(4-デシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)-2-フルオロ安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチルプロピルエステルの1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。
【図４】実施例４の4-(トランス-4-(4-ドデシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)-2-フルオロ安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチル-4-オキサ-1-ペンチルエステルの1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なフェニルシクロヘキシル化合物、この化合物を含む液晶材料、液晶組成物、およびこの化合物を用いる液晶素子に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】
液晶ディスプレイは、ＣＲＴ（cathode-ray tube、陰極線管）に比べ、薄型、軽量、低電圧駆動、目に優しいなどの特徴を持ち、当初は、電卓、腕時計などに使用されたが、近年大型化、カラー化が進み、ラップトップ型コンピューターや小型テレビ等のモニターとして、あらゆる分野で使われている。
【０００３】
現在液晶ディスプレイに用いられている液晶は主にネマチック液晶であるが、応答時間が数十ｍｓと長く、ディスプレイ表示面積あるいは画素数を増やすことが困難という問題点がある。それを解決するためにＴＦＴ（Thin Film Transister）や、ＳＴＮ（Super Twisted Nematic）方式が採用され、１５インチ以上のディスプレイも商品化されるようになった。また表示品質もデバイス構造、駆動方法の改良によりＣＲＴに迫りつつある。しかしＣＲＴ同等以上の表示を得ようとすれば、さらに液晶自体の応答速度を上げることが求められる。
【０００４】
最近、応答速度の遅いネマチック液晶に代わって注目されてきたものに、強誘電性液晶、及び反強誘電性液晶がある。これらの液晶は自発分極を有し、それと電界強度の積が液晶を動かすための実効エネルギーとなるため、応答時間が短く、高速応答が可能となる。強誘電性液晶を数μｍ程度の厚さのセルに入れた表示素子（表面安定化強誘電性液晶素子）では、例えばN. A. Clarkらの論文（ N. A. Clark and S. T. Lagerwall, Appl. Phys. Lett., 36, 899 (1980)）に記載されているように、電場に対し２つの安定状態をとることができ、この安定状態間の電場に対するスイッチング時間は、数μ秒のオーダーで非常に短かい。反強誘電性液晶においても３つの安定状態をとり、同様な高速スイッチングが可能と考えられる。
【０００５】
テレビ（カラー動画、ＶＧＡ）表示では、１つの画素あたりの書き込み時間は１／｛３０回／秒ｘ６４０本ｘ３｝≒１７μ秒となり、これを実現するため、応答速度が遅い従来のネマチック液晶では、アクティブマトリクス駆動（ＴＦＴ方式など）やマルチライン駆動（ＳＴＮ方式）のような複雑な駆動方法を用いなければならなかった。これに対して応答速度が高速な強誘電性液晶あるいは反強誘電性液晶では、単純マトリクスでの駆動が可能で、且つディスプレイ視野角についても、ネマチック液晶では、光学補償フィルム、特殊なデバイス構造などを必要とするが、強誘電性、反強誘電性液晶ではこれらを必要としない。
【０００６】
しかし強誘電性液晶には、中間調表示が難しい、配向が難しい、衝撃により壊れ易い等の難点が挙げられるほか、液晶のメモリー性による残像現象、焼き付け等の問題もある。反強誘電性液晶は、これら強誘電性液晶の問題点を解決するものとして注目されているが、まだ液晶温度範囲、応答速度、コントラストなどの総合的な性能を満足するものは得られていない。
【０００７】
一方、最近、この反強誘電性液晶の中でも、電圧に対して透過光量がＶ字型に変化する無閾反強誘電性（ＴＬＡＦ）液晶が注目されている（田中ら, 第21回液晶討論会予稿集, 2C18 (1995); 乾ら, 第21回液晶討論会予稿集, 2C04 (1995)を参照）。従来の反強誘電性液晶の特長に加え、アナログ階調および低電圧駆動が可能で、さらに中間調表示も高速であることから、ＣＲＴ同等以上の液晶素子材料として期待されている。
【０００８】
電場に対して３つの安定状態をとる従来の反強誘電性液晶および電圧に対して透過光量がＶ字型に変化するＴＬＡＦ液晶を表示素子に応用する場合、動作温度範囲が常温付近であり且つ動作温度幅が広いこと、電場による応答が速いこと、チルト角（液晶長軸の液晶層法線からの傾き角）が４５度に近いこと、セル内での配向が良いこと、およびスイッチングしきい値あるいは飽和電圧が適正な範囲内にあることなどが要求される。これらの条件のすべてを単一液晶で満たすことは困難であり、通常、数種類の液晶あるいは有機化合物がブレンドされて液晶材料として用いられる。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、室温付近での応答速度が速い液晶素子を提供することを目的とする。特に反強誘電性もしくは無閾反強誘電性を有する化合物を用いることにより、あるいは公知の反強誘電性液晶もしくは無閾反強誘電性液晶にこれらの化合物を添加した液晶組成物を用いることにより、応答速度が速く、液晶セル内での液晶配向性に優れ、コントラストの高い、液晶素子を提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
前記課題を解決するために検討した結果、新規なフェニルシクロヘキシル化合物を見出して本発明に至った。
【００１１】
本発明によれば、次式 （Ｉ）で表されるフェニルシクロヘキシル化合物が提供される。
Ｒ1−Ｘ1−Ａ1−Ｘ2−Ａ2−ＣＯＯ−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｒ2 … （Ｉ）
（式 （Ｉ）において、Ｒ1は炭素数１から２０のアルキル基、およびこれらの基中に存在する１個または２個以上の−ＣＨ2−が、−Ｏ−および／またはハロメチレン基で置換された基（ただし、−Ｏ−同士が隣接するものは除く）から選ばれる１種の基を表し、
Ｘ1は、−Ｏ−を表し、Ａ1は、
【化５】
【化６】
Ｒ2は−（ＣＨ2）aＯ（ＣＨ2）bＨ（ａ＝１〜４、ｂ≧１）で表されるアルコキシアルキル基を表し、Ｃ*は不斉炭素を表す。）
【００１２】
また、本発明によれば、前記フェニルシクロヘキシル化合物からなる液晶材料が提供される。
また、本発明によれば、前記フェニルシクロヘキシル化合物と他の液晶化合物および／または添加剤とを含有してなる液晶組成物が提供される。
反強誘電性もしくは無閾反強誘電性を有する液晶材料または液晶組成物は本発明の好ましい態様である。
【００１３】
さらに本発明によれば、前記の液晶材料、または前記の液晶組成物を用いた液晶素子が提供される。
【００１４】
【発明実施の形態】
本発明のフェニルシクロヘキシル化合物、、液晶材料、液晶組成物、および液晶素子について以下に説明する。
【００１５】
フェニルシクロヘキシル化合物および液晶材料
本発明に係わるフェニルシクロヘキシル化合物は次式 （Ｉ）で表すことができる。
Ｒ1−Ｘ1−Ａ1−Ｘ2−Ａ2−ＣＯＯ−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｒ2 … （Ｉ）
（式 （Ｉ）において、Ｒ1は炭素数１から２０のアルキル基、およびこれらの基中に存在する１個または連続していない２個以上の−ＣＨ2−が、−Ｏ−および／またはハロメチレン基で置換された基（−Ｏ−同士が隣接するものは除く）から選ばれる１種の基を表し、
Ｘ1は、−Ｏ−を表し、Ａ1は、
【化７】
【化８】
Ｒ2は−（ＣＨ2）aＯ（ＣＨ2）bＨ（ａ＝１〜４、ｂ≧１）で表されるアルコキシアルキル基を表し、Ｃ*は不斉炭素を表す。）
【００１６】
式（１）において、Ｒ1は炭素数１から２０のアルキル基、およびこれらの基中に存在する１個または２個以上のの−ＣＨ2−が、−Ｏ−および／またはハロメチレン基で置換された基（ただし、−Ｏ−同士が隣接するものは除く）から選ばれる１種の基である。具体的には、Ｈ(ＣＨ2)c(ＣＨ2Ｏ)d(ＣＨ2)e（ｃ＋ｄ＋ｅ＝１〜２０）で表されるアルキル基ないしアルコキシアルキル基、および ＣqＨrＺ(2q+1-r)（q＝１〜２０、r＝０〜４０、Zはハロゲン）で表されるハロアルキル基などが挙げられるが、液晶の特性が優れる点で、Ｒ1は７から１４のアルキル基であることが好ましい。
【００１７】
Ｘ1は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−および−Ｏ−からよりなる群から選ばれる基または単結合であるが、液晶材料として用いるのに、Ｘ1が−Ｏ−である化合物が好ましい。
Ａ1は、
【化９】
【００１８】
Ｘ2は、上記の基のうち、液晶材料として用いる場合、−ＣＯＯ−または−ＣＨ2Ｏ−が好ましい。
Ａ2の具体例としては
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【００１９】
Ｒ2は−（ＣＨ2）aＯ（ＣＨ2）bＨ（ａ＝１〜４、ｂ≧１）で表されるアルコキシアルキル基、炭素数２ないし４のアルキル基、および炭素数２ないし４の不飽和基から選ばれる１種の基である。具体的な例としては、
−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）ＯＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）−ＯＣ2Ｈ5、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）ＯＣ3Ｈ6、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）2ＯＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）2ＯＣ2Ｈ5、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）2ＯＣ3Ｈ6、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）3ＯＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）3ＯＣ2Ｈ5、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）3ＯＣ3Ｈ6、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）4ＯＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）4ＯＣ2Ｈ5、 −Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）4ＯＣ3Ｈ6、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｃ4Ｈ9、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣH2、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｃ≡ＣＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−ＣH2Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−ＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ
が挙げられる。
【００２０】
これらのうちで、液晶の温度幅を考慮すると
−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）2ＯＣＨ3、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）2ＯＣ2Ｈ5、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−（ＣＨ2）3ＯＣ2Ｈ5、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｃ3Ｈ6、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｃ2Ｈ5が好ましい。
【００２１】
従って、上記式 （Ｉ）で表されるフェニルシクロヘキシル化合物で好ましいものとして下記式（Ｉ−２）を示すことができる。
【化１３】
【００２２】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
フェニルシクロヘキシル化合物の製造方法
上記ようなのフェニルシクロヘキシル化合物は、以下に示す経路に従って合成することができる。
【化１４】
すなわち、4-ベンジルオキシ安息香酸を、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）等の脱水縮合剤を用いて、キラルアルコールとエステル化することによって4-ベンジルオキシ安息香酸エステルを得る。次にパラジウムカーボン存在下、水素で還元した後、4-(4-アルコキシフェニル)-シクロヘキサンカルボン酸とＤＣＣ等の脱水縮合剤でカップリングさせることによって、本発明のフェニルシクロヘキシル化合物 4-(4-(4-アルコキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸エステルを得ることが出来る。出発物質である4-ベンジルオキシ安息香酸は、一つ以上フッ素置換されていてもよい。またシクロヘキサンに結合する置換基の立体配置はシスもしくはトランスであってもよい。
【００２８】
別法として、まず4-(4-アルコキシフェニル)-シクロヘキサンカルボン酸と4-ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステルを、ＤＣＣ等の脱水縮合剤でカップリングさせることによって4-(4-(4-アルコキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸ベンジルエステルを得る。次にパラジウムカーボン存在下、水素で還元した後、キラルアルコールとＤＣＣ等の脱水縮合剤でカップリングさせることによって、本発明のフェニルシクロヘキシル化合物が得られる。
なお、上記方法は、本発明のフェニルシクロヘキシル化合物を製造する方法の一例であり、この製造方法によって限定されるものではない。
【００２９】
液晶組成物
本発明に係る液晶組成物は、１種または２種以上の上記式 （Ｉ）で表されるフェニルシクロヘキシル化合物を含有している。本発明に関わる液晶組成物は２種以上の上記式 （Ｉ）で表されるフェニルシクロヘキシル化合物の混合物で構成されていても良いが、他の液晶化合物、公知の添加剤の１種以上との混合物で構成されていてもよい。
【００３０】
発明に関わる液晶組成物で用いられる他の液晶化合物としては
【化１５】
【化１６】
【化１７】
この中でも、（９）〜（３８）が特に好ましい。
【００３３】
これらの公知の液晶化合物、特に反強誘電性液晶あるいは無閾反強誘電性液晶と上記式 （Ｉ）で表されるフェニルシクロヘキシル化合物を混合することによって、それぞれ単独のものよりＳｍＣＡ＊相あるいはＳｍＣＲ＊相の温度範囲を広く、また電気光学的応答速度を高速化できる。
【００３４】
本発明に関わる液晶組成物が、上記式 （Ｉ）で表されるフェニルシクロヘキシル化合物と他の液晶化合物との混合物からなる場合、このフェニルシクロヘキシル化合物の量は、液晶組成物の総量１００重量部に対し、１〜９９重量部、好ましくは５〜５０重量部であることが望ましい。すなわち。上記式 （Ｉ）で表されるフェニルシクロヘキシル化合物は、他の液晶化合物の種類に応じて液晶組成物の主剤としても助剤としても用いられる。
【００３５】
特に上記式 （Ｉ）で表されるフェニルシクロヘキシル化合物を助剤として用いた場合、この液晶組成物を液晶セルに充填した液晶素子は、電気光学的応答が高速である。また液晶セル内での液晶組成物の配向が向上し、液晶素子として良好なコントラストが得られる。
【００３６】
本発明に関わる液晶組成物は、必要に応じて液晶組成物の反強誘電性および無閾反強誘電性を損なわない範囲の量で。電導性賦与剤、寿命向上剤などのような公知の添加剤を含有していてもよい。
【００３７】
液晶素子
本発明に係る液晶素子は、液晶セルを備えた液晶素子であって、液晶表示素子を包含し、前記液晶セル内部の電極間、通常、液晶セルに備えられた一対の電極付基板の電極間に、上述の本発明の係るフェニルシクロヘキシル化合物からなる液晶材料、または液晶組成物が充填されている。
【００３８】
上記一対の電極付基板は一方は透明であって、他方は透明であっても、不透明であっても良い。両電極付基板が透明である場合、この液晶セルを備えた液晶素子は、透過型液晶素子として光スイッチング素子、光変調素子などに用いられる。
【００３９】
また、上記一対の電極付基板の少なくとも一方の電極面には、配向膜が設けられていても良い。なお、配向膜とは、液晶セル中でこれと接する本発明に係る液晶材料、または液晶組成物を所定の方向に配向させる層を意味し、たとえば電極付き基板上にポリイミド膜を形成し、このポリイミド膜の表面を所定の方向にラビングするなどして得られる。
【００４０】
さらに、上記液晶セルには、液晶セル内部の電極間距離を一定に保つため、この電極間にスペーサが介説されている。このスペーサとしては、一定膜厚のフィルム、粒径のそろった球状粒子、または太さのそろった繊維片などが用いられる。スペーサとして粒径のそろった球状粒子、または太さのそろった繊維片を用いる場合、これらのスペーサは、本発明に係る液晶材料または液晶組成物と混合して用いられる。
【００４１】
本発明に係る液晶素子では、液晶セル内部に充填されている本発明に係る液晶材料、または液晶組成物が、液晶セルの電極間に電圧が印加されると、電圧の極性および大きさに応じて液晶相の配向状態が変化し、それに伴って液晶セル中で液晶セルに入射した光の偏光方向が変わる。このような偏光方向の変化を利用して表示、光スイッチングあるいは光変調を行う場合、本発明に係る液晶素子では通常、偏光板、偏光ビームスプリッター、１／４波長板、等の偏光制御手段が用いられる。
【００４２】
以上のように、本発明に係る、前記式 （Ｉ）で示されるフェニルシクロヘキシル化合物の１種または２種以上を用いた液晶素子は、電気光学的応答速度が速く、常温で作動でき、高い電気光学的コントラストを有するなどの高画質表示素子としての特性を有する。さらに、電気光学的応答が速いことを応用して、高速光スイッチング素子や、高速光変調素子として好適に用いることが出来る。
【００４３】
【実施例】
以下本発明を実施例により説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
【００４４】
【実施例１】
4-(トランス-4-(4-デシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチル-4-オキサ-1-ペンチルエステルの合成
【化１８】
【００４５】
構造は1Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣ１３、図１)より同定確認した。収率 ２５％。
得られた化合物の相転移温度を表２に示す。なお、上記の示されるフェニルシクロヘキシル化合物について、下記に示した構造式中の水素原子に付された番号は、同図１に示された1Ｈ-ＮＭＲチャートの各ピークに付された番号と対応している。また化合物名中の（Ｒ）、（Ｓ）は異なる旋光度を示す符号である。
【化１９】
【実施例２】
4-(トランス-4-(4-デシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチル-4-オキサ-1-ヘキシルエステルの合成
【化２０】
【００４７】
構造は1Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣ１３、図２)より同定確認した。収率 ３１％。
得られた化合物の相転移温度を表２に示す。なお、上記に示されたフェニルシクロヘキシル化合物について、下記に示した構造式中の水素原子に付された番号は、同図２に示された1Ｈ-ＮＭＲチャートの各ピークに付された番号と対応している。また化合物名中の（Ｒ）、（Ｓ）は異なる旋光度を示す符号である。
得られた化合物の相転移温度を表２に示す。
【化２１】
【実施例３】
（参考例）
4-(トランス-4-(4-デシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)-2-フルオロ安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチルプロピルエステルの合成
【化９】
（第１段階）
4-ベンジルオキシ-2-フルオロ安息香酸（特開平7-242601号公報を参照して合成した）１．２３ｇ(５．０ｍｍｏｌ)、（Ｒ）-1-トリフルオロメチル-1-プロパノール ０．６６ｇ (５．２ｍｍｏｌ)、ＤＭＡＰ ０．２９ｇ(２．３８ｍｍｏｌ)、およびジクロロメタン２５ｍｌを加えた。ＤＣＣ ０．２３ｇ(１．１２ｍｍｏｌ) をジクロロメタン ５ｍｌに溶解し、室温でゆっくり滴下した。同温度で1晩攪拌した後、溶媒を減圧下留去し、濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製した。このものをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌに溶解し、５％パラジウム／カーボン０．３０ｇ加えた。風船で水素雰囲気とし、室温で１日攪拌した。触媒を濾過し、反応物を濃縮することによって、１．２３ｇ(４．６３ｍｍｏｌ) の4-ヒドロキシ-2-フルオロ安息香酸 （Ｒ）-1-トリフルオロメチル-1-プロピルエステルを得た。収率９３％。
1H-NMR (CDCl3、δ) 1.04 (t, J=7.2 Hz, 3H), 1.8-2.0 (m, 2H), 5.4-5.5 (m, 1H), 6.46 (bs, 1H), 6.64 (d, J=12.0 Hz, 1H), 6.69 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.89 (t, J=8.4 Hz, 1H).
【００５０】
（第２段階）
第１段階で得られた4-ヒドロキシ-2-フルオロ安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチル-1-プロピルエステル 0.32 g (0.89 mmol)、トランス-4-(4-デシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボン酸 0.25 g(0.94 mmol)、ＤＭＡＰ 0.060 g (0.49 mmol)およびジクロロメタン 4 mlを加えた。ＤＣＣ 0.19 g (0.92 mmol) をジクロロメタン 3 mlに溶解し、室温でゆっくり滴下した。同温度で1晩攪拌した後、溶媒を減圧下留去し、濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製することによって、4-(トランス-4-(4-デシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)-2-フルオロ安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチルプロピルエステルを得た。
【００５１】
構造は1Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣ１３、図３)より同定確認した。収率４４％。
得られた化合物の相転移温度を表２に示す。なお、上記の示されるフェニルシクロヘキシル化合物について、下記に示した構造式中の水素原子に付された番号は、同図３に示された1Ｈ-ＮＭＲチャートの各ピークに付された番号と対応している。また化合物名中の（Ｒ）、（Ｓ）は異なる旋光度を示す符号である。
【化２３】
【実施例４】
4-(トランス-4-(4-ドデシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)-2-フルオロ安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチル-4-オキサ-1-ペンチルエステルの合成
【化２４】
【００５３】
構造は1Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣ１３、図４)より同定確認した。収率７３％。
得られた化合物の相転移温度を表２に示す。なお、上記の示されるフェニルシクロヘキシル化合物について、下記に示した構造式中の水素原子に付された番号は、同図４に示された1Ｈ-ＮＭＲチャートの各ピークに付された番号と対応している。また化合物名中の（Ｒ）、（Ｓ）は異なる旋光度を示す符号である。
【化２５】
【実施例５】
実施例１〜４で得られた化合物について相転移温度を測定した。
結果を表２に示す。
【００５５】
【表５】
【００５６】
【実施例６】
実施例１で得られたビフェニル化合物と、下記式（Ａ）で表される液晶化合物とを２０／８０（モル比）で混合し、得られた液晶組成物について、電気光学的特性（３０℃、１０Ｖでのスイッチング速度（τr）、飽和電圧、およびチルト角）を下記の方法で測定した。
【化２６】
結果を、液晶組成物の液晶温度範囲とともに表３に示す。
【００５７】
【実施例７】
実施例２〜４で得られたフェニルシクロヘキシル化合物と、上記式（Ａ）で表される液晶化合物とを２０／８０（モル比）でそれぞれ混合し、得られた液晶組成物について、実施例９と同様に電気光学的特性を測定した。結果を、液晶組成物の液晶温度範囲とともに表３に示す。
【００５８】
【表６】
【００５９】
【発明の効果】
本発明により上記式（Ｉ）で示される新規なフェニルシクロヘキシル化合物が提供される。本発明に係わるフェニルシクロヘキシル化合物は、液晶材料または液晶組成物の成分として用いることができる。とくに反強誘電性あるいは無閾反強誘電性を示すホスト液晶に本発明の化合物を添加することによって、ホスト液晶の反強誘電性相あるいは無閾反強誘電性相の温度幅を大きく縮小させることなく、飽和電圧を下げ、かつ応答速度を高速化することができる。また本発明の液晶組成物を充填した液晶素子は、高コントラストで電気光学的応答速度が速く、ＣＲＴに近い高品位な表示性能を実現できる。この電気光学的応答速度が速いことを利用して、高速光スイッチング素子あるいは高速光変調素子に好適に応用できる。
【００６０】
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１の4-(トランス-4-(4-デシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチル-4-オキサ-1-ペンチルエステルの1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。
【図２】実施例２の4-(トランス-4-(4-デシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチル-4-オキサ-1-ヘキシルエステルの1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。
【図３】実施例３の4-(トランス-4-(4-デシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)-2-フルオロ安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチルプロピルエステルの1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。
【図４】実施例４の4-(トランス-4-(4-ドデシルオキシフェニル)-シクロヘキサンカルボニルオキシ)-2-フルオロ安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチル-4-オキサ-1-ペンチルエステルの1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。
Claims (11)
- 次式（Ｉ）で表される化合物であるフェニルシクロヘキシル化合物。
Ｒ1−Ｘ1−Ａ1−Ｘ2−Ａ2−ＣＯＯ−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）−Ｒ2 … （Ｉ）
（式 （Ｉ）において、Ｒ1は炭素数１から２０のアルキル基、およびこれらの基中に存在する１個または２個以上の−ＣＨ2−が、−Ｏ−および／またはハロメチレン基で置換された基（ただし、−Ｏ−同士が隣接するものは除く）から選ばれる１種の基を表し、
Ｘ1は、−Ｏ−を表し、Ａ1は、
Ｒ2は−（ＣＨ2）aＯ（ＣＨ2）bＨ（ａ＝１〜４、ｂ≧１）で表されるアルコキシアルキル基を表し、Ｃ*は不斉炭素を表す。） - 前記式 （Ｉ）で表される化合物において、Ａ2が
- 前記式 （Ｉ）で表される化合物において、Ａ2が
- 前記式 （Ｉ）で表される化合物において、Ｒ2が
−（ＣＨ2）aＯ（ＣＨ2）bＨ（ａ＝２または３、ｂ＝１または２）
で表されるアルコキシアルキル基である請求項１から３のいずれか１項に記載のフェニルシクロヘキシル化合物。 - 前記式 （Ｉ）で表される化合物のＲ2が−（ＣＨ2）aＯ（ＣＨ2）bＨであって、ａ＋ｂが奇数であることを特徴とする請求項４に記載のフェニルシクロヘキシル化合物。
- 請求項１から５のいずれか１項に記載のフェニルシクロヘキシル化合物からなる液晶材料。
- 請求項１から５のいずれか１項に記載のフェニルシクロヘキシル化合物からなり、反強誘電性もしくは無閾反強誘電性を有することを特徴とする液晶材料。
- 請求項１から４のいずれか１項に記載のフェニルシクロヘキシル化合物を含有してなる液晶組成物。
- 請求項１から４のいずれか１項に記載のフェニルシクロヘキシル化合物と他の液晶化合物および／または添加剤とを含有してなる液晶組成物。
- 前記組成物が、反強誘電性もしくは無閾反強誘電性を有することを特徴とする請求項８または９に記載の液晶組成物。
- 請求項６または７に記載の液晶材料、または請求項８から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶素子。
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