JP4508929B2 - 絶縁膜用感光性樹脂組成物 - Google Patents
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R2は、炭素数2〜12のアルカノイル基(1以上のハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されていてもよい)、その二重結合がカルボニル基と共役していない炭素数4〜6のアルケノイル基、ベンゾイル基(炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されていてもよい)、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基又はフェノキシカルボニル基(1以上の炭素数1〜6のアルキル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)を示し;
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10 は、相互に独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、ベンゾイル基、炭素数2〜12のアルカノイル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基(アルコキシル基を構成するアルキル基の炭素数が2以上の場合、アルキル基は1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)又はフェノキシカルボニル基を示す。
本発明の絶縁膜用感光性樹脂組成物は、ジオ−ル化合物と多価カルボン酸類とを反応させて得られ、重量平均分子量が2,000〜40,000、好ましくは3,000〜30,000、酸価が50〜200mgKOH/gであるカルボキシル基含有樹脂(以下、(A)成分)、光重合可能なエチレン性不飽和結合を一分子中に少なくとも1つ以上含む不飽和化合物(以下、(B)成分)、エポキシ化合物(以下、(C)成分)及び光重合開始剤(以下、(D)成分)を主成分とする。
アクリレート類としては、例えばポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート等の水酸基を有するものや、例えばアリル(メタ)アクリレート、ブトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、グリシジル(メタ)アクリレート、テトラフロオロプロピル(メタ)アクリレート、ジブロモプロピル(メタ)アクリレート等の脂肪族(メタ)アクリレート類や、例えばシクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等の脂環式変性(メタ)アクリレート類、その他芳香族(メタ)アクリレート類、リン含有(メタ)アクリレート類等が挙げられる。
これらの光重合開始剤及び増感剤は、その1種のみを単独で使用できるほか、2種以上を組み合わせて使用することもできる。
保護フィルムがある場合は、まず保護フィルムを剥離した後、絶縁樹脂層を基板表面に真空ラミネーター又はホットロールラミネーターなどにより加熱圧着し積層する。この時の加熱温度は70〜120℃、好ましくは80〜110℃である。70℃を下回ると基板との密着性に劣り、120℃を越えるとサイドエッジから絶縁樹脂層がはみ出して膜厚精度が損なわれる。次に、マスクを通して活性光により画像露光する。続いて、支持基材を剥離しアルカリ水溶液を用いて絶縁樹脂層の未露光部を現像除去する。アルカリ水溶液としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、ジエタノ−ルアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド等の水溶液を用いることができる。これらの現像液は樹脂層の特性に合わせて選択されるが、界面活性剤との併用も可能である。そして、熱により重合又は硬化(両者を合わせて硬化ということがある)を完結させ永久絶縁膜等の絶縁樹脂とする。このときの硬化温度は160〜200℃の範囲が好ましい。
なお、以下の合成例における樹脂の評価は、断りのない限り以下の通りである。
[固形分濃度] 樹脂溶液の約1g強を、ガラスフィルターW0(g)に含浸させて秤量W1(g)し、160℃にて2時間加熱した後の重量W2(g)から次式により求めた。
固形分濃度(重量%)=100x(W2−W0)/(W1−W0)
[酸価] 樹脂溶液を、ジオキサン−エタノール等容混合溶液にいれ、フェノールフタレインを指示薬として1/10N−KOHエタノ−ル(50%)水溶液で滴定して求めた。
[分子量] テトラヒドロフランを展開溶媒としてRI(屈折率)検出器を備えたゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により求めた。示した分子量は、未反応原料を除いたカルボキシル基含有共重合体部分のポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
FHPA:フルオレン型エポキシ樹脂とアクリル酸との等当量反応物(新日鐵化学社製のASF-400;式IVにおいて、R1〜R10がいずれも水素原子である化合物であり、酸価1.28mgKOH/g、エポキシ当量21300)
BPDA:ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
THPA:テトラヒドロ無水フタル酸
SA:無水コハク酸
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
TPP:トリフェニルフォスフィン
BHT:2,6-ジターシャルブチル-P-クレゾール
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂75.0g(新日鐵化学社製ESF−300、エポキシ当量257)と、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド130mg、テトラエチルベンジルンモニウムブロマイド270mg、2,6−ジイソブチルフェノ−ル29mgと、アクリル酸21.0g、PGMEA17.0gを仕込み、乾燥空気を20ml/分の速度で吹き込みながら100〜105℃で16時間加熱下に撹拌して反応させた。得られた樹脂を更に79gのPGMEAで希釈して固形分濃度50重量%の淡黄色透明なジヒドロキシプロピルアクリレ−ト樹脂溶液(FHPA溶液:固形分換算で酸価1.28mgKOH/g、エポキシ当量21300)を得た。
還留冷却器付き300ml四つ口フラスコ中に合成例1で得られたFHPA溶液96.0gと、BPDA14.4g、PGMEA2.5g及びTPP 0.182g、BHT 0.015gを仕込み、120〜125℃に加熱下に2時間撹拌し、更に60〜62℃にて8時間の加熱撹拌を行って、カルボキシル基含有樹脂溶液A-1を合成した。得られた樹脂溶液の固形分は56.5wt%、酸価(固形分換算)は90.3mgKOH/g、GPC分析によるカルボキシル基含有樹脂の面積は90%、重量平均分子量(Mw)は15000であった。
還留冷却器付き300ml四つ口フラスコ中に合成例1で得られたFHPA溶液96.0gと、BPDA10.8g、THPA5.6g、PGMEA1.64g及びTPP 0.182g、BHT 0.015gを仕込み、120〜125℃に加熱下に2時間撹拌し、更に60〜62℃にて8時間の加熱撹拌を行って、カルボキシル基含有樹脂溶液A-2を合成した。得られた樹脂溶液の固形分は56.5wt%、酸価(固形分換算)は88.1mgKOH/g、GPC分析によるカルボキシル基含有樹脂の面積は96%、Mwは5400であった。
還流冷却器付き500mL四つ口フラスコ中に合成例1で得られたFHPA溶液238.0gと、SA 9.81g、BPDA 28.8g、TPP 0.456g、BHT 0.0365g及びPGMEA 10.36gを仕込み、窒素雰囲気下、120〜125℃のオイルバス中で1時間、加熱、攪拌し、その後75〜80℃のオイルバス中で6時間攪拌した。得られた樹脂溶液A-3の固形分は55wt%、酸価(樹脂固形分換算)は112.2mgKOH/g、カルボキシル基含有樹脂の面積は91%、Mwは2800であった。
還流冷却器付き500mL四つ口フラスコ中に合成例1で得られたFHPA溶液238.0gと、SA 14.9g、BPDA 21.3g、TPP 0.456g、BHT 0.0365g及びPGMEA8.4gを仕込み、合成例4に従い、カルボキシル基含有樹脂溶液A-4を得た。得られた樹脂の固形分は55.4wt%、酸価(樹脂固形分換算)は120.0mgKOH/g、カルボキシル基含有樹脂の面積は90%、Mwは2400であった。
(感度評価)
上記感光性樹脂ラミネート基板を使用し、ネガマスクとしてStouffer Graphic Arts社製21段ステップタブレットを使用して露光した基板を上記現像条件により、現像し、残存塗膜の段数を目視判定した。
10〜100μmのバイアホールパターンを設けたネガ型マスクで露光された基板を上記現像条件により、現像し、最小のビア径を測定した。また、導体回路パターン上に絶縁樹脂層をラミネートした後、25℃で7日間保存し、同様の条件により解像性を評価した。光重合開始剤に式(II)の化合物を使用した実施例1では、35μmのビアを形成することができた。また、7日保存後も同様の解像度で現像ができた。
上記感光性樹脂ラミネート基板を使用し、露光後の重量W1(g)及び180℃、90分熱硬化後の重量W2(g)から次式により重量減少率を測定した。
加熱重量減少率=100x(W1−W2)/W1
導体回路テストピースを使用して、121℃、相対湿度100%、2気圧の条件下で192時間の耐湿信頼性試験を行い、塗膜の状態を以下の基準で目視判定した。
◎:全く変化が見られない。
○:ほとんど変化が見られない。
△:わずかに変化している
×:塗膜に膨れや膨潤脱落等顕著な変化が見られる。
導体回路テストピースを使用してJIS C-6481の試験方法に従い、260℃の半田浴槽に30秒浸漬させ、セロハンテープによるピーリングテストを1サイクルとし、これを1〜3回繰り返した後の塗膜の状態を目視で観察して以下の基準により評価した。結果を表1にまとめた。
◎:3サイクル繰り返しても塗膜に異常なし。
○:3サイクル繰り返した後、僅かに塗膜に変化が認められる。
△:2サイクル繰り返した後、塗膜に変化が認められる。
×:1サイクル繰り返した後、塗膜に変化が認められる。
導体回路テストピースを使用して、無電解ニッケル金メッキ(メルテックス(株)社製金メッキ液)を行った後、セロハンテープによるピーリングテスト後の塗膜の状態を目視で観察して以下の基準により評価した。結果を表1にまとめた。
◎:塗膜に異常なし。
○:僅かに塗膜に変化が認められる。
△:明らかに塗膜に変化が認められる。
×:塗膜に膨れ、膨潤脱離等の変化が認められる。
光重合開始剤として一般式(II)で表される化合物0.005重量部又は5.0重量部を使用した以外は実施例1と同様に試験を行った。
光重合開始剤として2-(4-メトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-1,3,5-トリアジン(表中ではSTR-Aと表記)を使用した以外は実施例1と同様に試験を行った。
比較例3と同様にして樹脂を配合した後、露光を300mJで行った以外は実施例1と同様に試験を行った。
光重合開始剤として2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モノフォリノプロパン-1(Ciba Specialty Chemicals Co. Ltd.製イルガキュアー907)を2重量部使用した以外は実施例1と同様に試験を行った。
光重合開始剤として2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モノフォリノプロパン-1(Ciba Specialty Chemicals Co. Ltd.製イルガキュアー907)を2重量部、増感剤(保土ヶ谷化学工業製EABF)を0.04重量部使用した以外は実施例1と同様に試験を行った。
比較例5と同様にして樹脂を配合した後、露光を1000mJで行った以外は実施例1と同様に試験を行った。
比較例6と同様にして樹脂を配合した後、露光を500mJで行った以外は実施例1と同様に試験を行った。
光重合開始剤として2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モノフォリノプロパン-1(Ciba Specialty Chemicals Co. Ltd.製イルガキュアー907)を2重量部、増感剤(保土ヶ谷化学工業製EABF)を0.04重量部使用した以外は実施例5と同様に試験を行った。
光重合開始剤として2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モノフォリノプロパン-1(Ciba Specialty Chemicals Co. Ltd.製イルガキュアー907)を2重量部、増感剤(保土ヶ谷化学工業製EABF)を0.04重量部使用した以外は実施例6と同様に試験を行った。
Claims (5)
- (A)ジオ−ル化合物と多価カルボン酸類とを反応させて得られ、重量平均分子量が2,000〜40,000、酸価が50〜200mgKOH/gであるカルボキシル基含有樹脂、
(B)光重合可能なエチレン性不飽和結合を一分子中に少なくとも1つ以上含む不飽和化合物、
(C)エポキシ化合物、及び
(D)光重合開始剤、
を主成分とする樹脂組成物において、(A)成分と(B)成分の合計100重量部に対して、(C)成分が10〜40重量部、(D)成分が0.01〜2.0重量部含有され、且つ、(D)成分の光重合開始剤として下記一般式(I)で表される化合物を含有することを特徴とする絶縁膜用感光性樹脂組成物。
R2は、炭素数2〜12のアルカノイル基(1以上のハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されていてもよい)、その二重結合がカルボニル基と共役していない炭素数4〜6のアルケノイル基、ベンゾイル基(炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されていてもよい)、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基又はフェノキシカルボニル基(1以上の炭素数1〜6のアルキル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)を示し;
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10 は、相互に独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、ベンゾイル基、炭素数2〜12のアルカノイル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基(アルコキシル基を構成するアルキル基の炭素数が2以上の場合、アルキル基は1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)又はフェノキシカルボニル基を示す。 - 剥離可能な支持基材上に絶縁樹脂層が設けられた積層体において、絶縁樹脂層が請求項1又は2記載の絶縁膜用感光性樹脂組成物から構成されていることを特徴とする積層体。
- 絶縁樹脂層がアルカリ水溶液による現像が可能なものである請求項3記載の積層体。
- 絶縁樹脂層の膜厚が10〜100μmである請求項3又は4記載の積層体。
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