JP4471339B2 - イソブチレン系重合体組成物 - Google Patents
イソブチレン系重合体組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4471339B2 JP4471339B2 JP2003297411A JP2003297411A JP4471339B2 JP 4471339 B2 JP4471339 B2 JP 4471339B2 JP 2003297411 A JP2003297411 A JP 2003297411A JP 2003297411 A JP2003297411 A JP 2003297411A JP 4471339 B2 JP4471339 B2 JP 4471339B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isobutylene
- polymer composition
- isobutylene polymer
- weight
- clay mineral
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 102
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 83
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 57
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 claims description 50
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 claims description 28
- 150000004010 onium ions Chemical class 0.000 claims description 20
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 4
- GFJUOMJGSXRJJY-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-ene Chemical group CC(C)=C.CC(C)=C GFJUOMJGSXRJJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 19
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 19
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 17
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 4
- -1 diene compound Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 4
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002114 nanocomposite Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N 12-aminododecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCCC(O)=O PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N aluminum;trihydroxy(trihydroxysilyloxy)silane;hydrate Chemical compound O.[Al].[Al].O[Si](O)(O)O[Si](O)(O)O HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N calcium;aluminum;dioxido(oxo)silane;sodium;hydrate Chemical compound O.[Na].[Al].[Ca+2].[O-][Si]([O-])=O VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000006182 dimethyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- MELGLHXCBHKVJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl(dioctyl)azanium Chemical compound CCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCC MELGLHXCBHKVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-O dodecylazanium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[NH3+] JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229910052621 halloysite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 208000024798 heartburn Diseases 0.000 description 1
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 description 1
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical compound [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-O hydron;octadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+] REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical group O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCC HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 229910000273 nontronite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000010057 rubber processing Methods 0.000 description 1
- 229910000275 saponite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021647 smectite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-O trioctylazanium Chemical compound CCCCCCCC[NH+](CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明では、数平均分子量が15万以上80万未満の範囲にある、その構成単位の80モル%以上がイソブチレンに由来するイソブチレン重合体を使用する。
さらに好ましくは、その構成単位の90モル%以上がイソブチレンに由来する重合体であると好ましく、さらに、イソブチレンに由来する繰り返し部分構造の中の50モル%以上、好ましくは、80モル%以上が下式(1)であるとさらに好ましい。
イソブチレン重合体の数平均分子量が11万以下であると、タイヤのインナーライナー用途のような高度のガスバリアー性の特性が十分でなく、100万を超えると有機化処理された粘土鉱物のナノオーダーの分散が困難となることがある。
イソブチレン重合体は、市場からBASF社製のオパノール「B100」、「B120」、「B150」が入手できる。
炭素原子数が12未満の場合には、有機オニウムイオンが粘土鉱物の層間を充分に広げる事ができず、結果的にイソブチレン系ゴムの侵入が困難となる。炭素原子数が100以上の場合には、有機オニウムイオン自身が粘土鉱物の層間に侵入することが困難となる。
有機オニウムイオンの添加量が不足した場合には、有機化処理された粘土鉱物のイソブチレン系ゴム組成物中でナノオーダーの分散をせず、過剰の場合には、粘土鉱物の有機化処理に関与しなかった有機オニウムイオンがイソブチレン系ゴム組成物表面に遊離してくるので、適宜、上記範囲で添加量を調製して所望する特性の組成物を得る。
ブチルゴムがハロゲン化ブチルゴムも本発明おいてブチルゴムに含めるものであり、その場合もムーニー粘度の範囲は上記に範囲と同様であり、市場から、JSR(株)社のCHLOROBUTYL「1068」、JSRBROMOBUTYL「2244」が入手できる。
なお、本発明の実施態様である後述する実施例においては、検出結果が後者のパターンであるところから、粘土鉱物の層間への挿入よりも結晶の崩壊の方が優勢に生じて、粘土鉱物がイソブチレン系重合体の分子運動を有効に抑制していると考えられる。本発明者は、当該分散状態が、本発明に係るイソブチレン系重合体組成物が優れたガスバリアー性の発揮に大きく関係しているものと考えている。
また、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の高分子材料、公知の充填剤、難燃剤、顔料、染料、酸化防止剤、帯電防止剤、耐候剤、滑剤、離型剤等の添加材も適宜配合することができる。これらは単独又は2種以上混合して任意の量を組み合わせて使用することができる。
表1中のイソブチレン重合体、ブチルゴム、粘土鉱物、有機化処理剤、架橋系を構成する化合物等はすべて市販品であり、本実施例においては、これらをそのまま使用した。また、数平均分子量およびムーニー粘度は、それぞれ、BASF社、JSR社のカタログ記載値である。
<イソブチレン系ゴム組成物の製造>
加硫系を除く、イソブチレン重合体、ブチルゴム、および、粘土鉱物を、表2に示す所定の重量部で配合し、チャンバー温度を70℃に設定した密閉型加圧ニーダーに投入して混練を開始した。被混練物の温度が150℃を超えたときに混練を終了して、イソブチレン系重合体組成物を得て、X線回折によるナノオーダー分散度評価を行った。
次に、上記イソブチレン系重合体組成物を、所定の加硫系および芳香族系ピロセスオイルを添加した後、スチーム保温ロールで混練してシート状とし、加硫系を含むイソブチレン系ゴム組成物は、その後、160℃×20分でプレス加硫して、酸素ガス透過試験を行った。
上記実験で得られた組成物について、以下に示す評価方法により、X線回折による分散度評価および酸素透過度によるガスバリア性評価を行った。その評価結果を表1に示した。
1)X線回折によるナノオーダー分散度評価
前述のX線回折法において、ケイ酸塩結晶に由来するピークが消失した場合を○、それ以外を場合は×と表記した。
2)ガスバリアー性(耐酸素透過性)
ASTM D−3985 (JIS K−7126B)の方法に準拠した酸素透過試験を200±10μ厚みのシートで実施した。その結果の逆数を相対指数で比較して、ガスバリアー性の優劣を求めた。(表1中では、数値が大きいものほどガスバリアー性が優れている。)
Claims (7)
- 数平均分子量が15万以上80万未満の範囲にあるイソブチレン重合体5〜99重量部、ムーニー粘度ML1+8(125℃)が25〜60未満の範囲にあるブチルゴム95〜1重量部(合わせて100重量部とする。)および有機オニウムイオンにより有機化処理された粘土鉱物1〜100重量部からなるイソブチレン系重合体組成物において、当該イソブチレン重合体がその構成単位の80モル%以上がイソブチレンに由来するものであり、かつイソブチレンに由来する繰り返し部分構造の中の80モル%以上が上記式(1)であることを特徴とする、イソブチレン系重合体組成物。
- 有機オニウムイオンが12以上100以下の炭素原子を含むことを特徴とする請求項1あるいは2に記載のイソブチレン系重合体組成物。
- 前記イソブチレン重合体の数平均分子量が25万〜60万の範囲にあることを特徴とする請求項1〜3に記載のイソブチレン系重合体組成物。
- 前記イソブチレン系重合体組成物がX線回折でケイ酸塩結晶に由来するピークが観察されない物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のイソブチレン系重合体組成物。
- 請求項1〜5項のいずれかに記載されるイソブチレン系重合体組成物を架橋してなることを特徴とする架橋イソブチレン系重合体組成物。
- 請求項1〜6項のいずれかに記載されるイソブチレン系重合体組成物または架橋イソブチレン系重合体組成物を含んでなることを特徴とするタイヤ用インナーライナー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003297411A JP4471339B2 (ja) | 2003-08-21 | 2003-08-21 | イソブチレン系重合体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003297411A JP4471339B2 (ja) | 2003-08-21 | 2003-08-21 | イソブチレン系重合体組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005068237A JP2005068237A (ja) | 2005-03-17 |
JP4471339B2 true JP4471339B2 (ja) | 2010-06-02 |
Family
ID=34403276
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003297411A Expired - Lifetime JP4471339B2 (ja) | 2003-08-21 | 2003-08-21 | イソブチレン系重合体組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4471339B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006332431A (ja) * | 2005-05-27 | 2006-12-07 | Tdk Corp | ゴム磁石及びその製造方法 |
CA2593510A1 (en) * | 2006-08-24 | 2008-02-24 | Lanxess Inc. | Butyl adhesive containing maleic anhydride and optional nanoclay |
US8461240B2 (en) * | 2010-04-30 | 2013-06-11 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Elastomeric nanocomposites, nanocomposite compositions, and methods of manufacture |
ITRM20130372A1 (it) * | 2013-06-27 | 2014-12-28 | Bridgestone Corp | Strato barriera contro l'emissione di idrocarburi da un pneumatico |
-
2003
- 2003-08-21 JP JP2003297411A patent/JP4471339B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005068237A (ja) | 2005-03-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5372373B2 (ja) | エラストマー物品用バリヤー層 | |
JP5017108B2 (ja) | 高分子ナノ複合物 | |
EP1954755B1 (en) | Elastomer nanocomposites comprising isobutylene and multifunctional oligomers | |
US8048947B2 (en) | Nanocomposites and methods for making the same | |
CA2614911C (en) | Split-stream process for making nanocomposites | |
JP4951526B2 (ja) | 加工可能な充填硬化性ハロゲン化イソオレフィン・エラストマー | |
CA2770878C (en) | Elastomeric copolymers, copolymer compositions, and their use in articles | |
CN105175754B (zh) | 聚合物-粘土纳米复合材料及其制备方法 | |
CA2490248C (en) | Functionalized elastomer nanocomposite | |
US7767743B2 (en) | Processable branched isoolefin-alkylstyrene elastomers | |
JP2012501369A (ja) | 脂肪族樹脂を含む気体バリア | |
WO2007117374A1 (en) | Butyl nanocomposite via low mw elastomer pre-blend | |
JP2004277699A (ja) | 充填剤を含むブチルエラストマー組成物 | |
JP4471339B2 (ja) | イソブチレン系重合体組成物 | |
JP2000204214A (ja) | 高分子複合材料 | |
JPH0684456B2 (ja) | ゴム組成物 | |
JP4366144B2 (ja) | イソブチレン系オリゴマー組成物 | |
JP7532528B2 (ja) | 向上した透過性特性を有するインナーライナ | |
JP2005036043A (ja) | ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ用インナーライナー | |
JP2004224809A (ja) | インナーライナー用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060811 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20061020 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20061229 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090415 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090421 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090728 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091023 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20091105 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100202 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100301 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130312 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4471339 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130312 Year of fee payment: 3 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130312 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140312 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |