JP4400238B2 - クロロベンゼンの製造法 - Google Patents
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本反応で得られた生成物は、ガスクロマトグラフィー分析装置(島津製作所社製、製品名:GC−18A)で、内部標準物質としてトルエンを用いて分析した。GC−18Aにキャピラリーカラム(SGE Analytical Products社製:FFAP)を取り付け、キャリアーガスに窒素を使用し、カラム温度を、初期温度80℃で8分保持した後、170℃まで毎分9℃で昇温し分析を行った。
塩化ルテニウム0.128gに水1.2gを加えた溶液をシリカ(富士シリシア社製、商品名:キャリアクト)1.01gに含浸させた後、700hPaおよび500hPaで各々30分減圧乾燥した。その後、水素気流中400℃で還元しシリカ担持金属ルテニウム触媒を得た。この触媒をふるいを用いて105μm以下に整粒した後、0.16gを10mlステンレス製オートクレーブに充填した。その後、オルトジクロロベンゼンを1.37g、ベンゼンを0.77g充填した。そして300℃まで昇温し、5時間保持した。反応液は冷却後オートクレーブより採取し、ガスクロマトグラフィーで分析した。
担体を活性炭(クラレケミカル社製、商品名:GGS:表面積1000m2/g)にした以外は実施例1と同様に触媒を調製し、反応を行った。
担体を活性炭(クラレケミカル社製、商品名:PC:表面積200m2/g)にした以外は実施例1と同様に触媒を調製し、反応を行った。
担体をチタニア(触媒学会 参照触媒:JRC−TIO−4)にした以外は実施例1と同様に触媒を調製し、反応を行った。
担体をシリカ・アルミナ(触媒学会 参照触媒:JRC−SAH−1)にした以外は実施例1と同様に触媒を調製し、反応を行った。
担体をジルコニア(触媒学会 参照触媒:JRC−ZRC−4)にした以外は実施例1と同様に触媒を調製し、反応を行った。
Claims (5)
- ポリクロロ化芳香族化合物とベンゼンとの反応からクロロベンゼンを製造する方法において、ポリクロロ化芳香族化合物がメタジクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、パラジクロロベンゼンまたはそれらの混合物であり、金属ルテニウムがシリカ担体に担持された触媒を使用して、液相反応法で行うことを特徴とするクロロベンゼンの製造方法。
- 少なくとも下記の工程1〜4を経ることを特徴とするクロロベンゼンの製造方法。
工程1;ベンゼン及び/又はクロロベンゼンの塩素化によりジクロロベンゼンを製造する工程。
工程2;工程1で得られた生成物よりパラジクロロベンゼンを単離する工程。
工程3;工程2で分離された残留物をポリクロロ化芳香族化合物として用いる請求項1に記載の方法によりクロロベンゼンを製造する工程。
工程4;工程3で得られた生成物よりクロロベンゼンを単離するとともに、残留物を工程3のポリクロロ化芳香族化合物として循環する工程。 - 工程1で得られたジクロロベンゼンがパラジクロロベンゼン、メタジクロロベンゼンおよびオルトジクロロベンゼンの異性体からなることを特徴とする請求項2に記載のクロロベンゼンの製造方法。
- 工程2のパラジクロロベンゼンを単離する方法が晶析であることを特徴とする請求項2又は請求項3に記載のクロロベンゼンの製造方法
- 工程2で分離された残留物がメタジクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンおよび結晶化しなかったパラジクロロベンゼンであることを特徴とする請求項4に記載のクロロベンゼンの製造方法。
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