JP4387100B2 - 包接化合物におけるゲスト化合物溶出制御方法 - Google Patents
包接化合物におけるゲスト化合物溶出制御方法 Download PDFInfo
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は殺菌剤、農医薬・香料・樹脂硬化剤等をゲスト化合物とする包接化合物において、溶媒中におけるのゲスト化合物の溶出を制御する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
包接化合物は、水分等に不安定な化合物を安定化すると共に、溶液中へのゲスト化合物の溶出を制御することができる。
【０００３】
例えば、下記一般式〔１〕で示されるテトラキス（ヒドロキシフェニル）エタンをホスト化合物とし、化学式〔２〕で示される５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンをゲスト化合物とすることを特徴とする包接化合物が知られている。
【０００４】
【化２】
【０００５】
【化３】
【０００６】
上記包接化合物を純水中で撹拌速度を一定に保った時、化合物（２）の溶出が抑えられ、その速度が制御されることが記載されている。（特許文献１を参照）
【０００７】
【特許文献１】
特開平５−４９７８号公報
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記公報において、ゲスト化合物の溶出速度を抑えて薬効を長期持続させることができるものの、溶媒中のゲスト化合物濃度を所定の濃度に制御することはできないという問題があった。
【０００９】
本発明は、包接化合物中のゲスト化合物の溶媒への溶出濃度を、所定の濃度一定に保持することのできる制御方法を提供することを目的とする。
【００１０】
【議題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、包接化合物をある環境下におくことにより、溶媒中のゲスト化合物濃度を一定に保つことができることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】
すなわち本発明は、
（１）包接化合物中のゲスト化合物の溶媒への溶出を制御する方法において、ホスト化合物と溶媒分子からなる複合分子で、該包接化合物を囲繞することにより制御することを特徴とする溶出制御方法に関し、
（２）包接化合物の溶媒中におけるゲスト化合物の溶出を制御する方法において、該包接化合物を形成するホスト化合物と複合分子を形成しうる溶媒中で撹拌することを特徴とする溶出制御方法に関し、
（３）溶媒へ溶出するゲスト化合物濃度を所定の濃度に制御することを特徴とする（１）または（２）に記載の溶出制御方法、
（４）撹拌速度に応じて溶媒へ溶出するゲスト化合物濃度を所定の濃度に調整することを特徴とする（３）に記載の溶出制御方法、
（５）包接化合物が、ゲスト化合物を多数のホスト化合物で包接する多分子系包接化合物であることを特徴とする（１）〜（４）のいずれかに記載の溶出制御方法、
（６）ホスト化合物が、式（Ｉ）
【００１２】
【化４】
【００１３】
（式中、Ｘは、（ＣＨ2）ｎまたはｐ−フェニレン基を表し、ｎは、０、１、２、または３であり、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、低級アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、または低級アルコキシ基を表す。）で表される化合物であることを特徴とする（１）〜（５）のいずれかに記載の溶出制御方法に関する。
【００１４】
【発明の実施の形態】
本発明におけるホスト化合物は包接機能を有する化合物なら特に制限されず、具体的にはシクロデキストリン及びその誘導体、カリックスアレーン及びその誘導体、シクロファン型マクロ化合物等の単分子系ホスト化合物を例示することができるが、特に多分子で包接化合物を構成する多分子系ホスト化合物を好ましく例示することができる。そのような、多分子系ホスト化合物として、特に、式（Ｉ）で表される化合物を好ましく例示することができる。
【００１５】
式（Ｉ）中、（ＣＨ2）ｎまたはｐ−フェニレン基を表し、ｎは、０、１、２、または３であり、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の低級アルキル基、フェニル基、４−クロルフェニル基、４−メトキシフェニル基、ベンジル基等の置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子、クロル原子、ブロム原子等のハロゲン原子、またはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の低級アルコキシ基を表す。
【００１６】
具体的には、１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、α，α，α’，α’−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジフェニル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フルオロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フェニル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジフェニル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フルオロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フェニル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，３，３−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３，５−ジフェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−フルオロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−クロロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−フェニル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−クロロ−５−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，４，４−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３，５−ジフェニル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−フルオロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−クロロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−フェニル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−クロロ−５−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，５，５−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３，５−ジフェニル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−フルオロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−クロロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−フェニル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−クロロ−５−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、α，α，α’，α’−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５，−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５，−ジフェニル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フルオロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フェニル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、１，１，２，２−テトラキス（４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メチル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジメチル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ブロモ−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジブロモ−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フルオロ−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジフルオロ−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メトキシ−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フェニル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジフェニル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フルオロ−５−メチル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−メチル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フェニル−５−メチル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−ブロモ−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メチル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジメチル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ブロモ−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジブロモ−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フルオロ−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジフルオロ−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メトキシ−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フェニル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジフェニル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フルオロ−５−メチル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−メチル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フェニル−５−メチル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−ブロモ−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−アミノフェニル）エタン、α，α，α’，α’−テトラキス（４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メチル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジメチル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ブロモ−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジブロモ−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フルオロ−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジフルオロ−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メトキシ−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フェニル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジフェニル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フルオロ−５−メチル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−メチル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フェニル−５−メチル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−ブロモ−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メチル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジメチル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ブロモ−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジブロモ−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フルオロ−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジフルオロ−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メトキシ−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フェニル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジフェニル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フルオロ−５−メチル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−メチル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フェニル−５−メチル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−ブロモ−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン等、デオキシコール酸、アポコール酸、尿素、チオ尿素、ヒドロキノン、ジアニン、トリフェニルメタンとその誘導体、１,１,６,６−テトラフェニル−２,４−ヘキサジイン−１,６−ジオール、１,６−ビス（２−クロロフェニル)−１,６−ジフェニルヘキサ−２,４−ジイン−１,６−ジオール、１,１−ビス（２,４−ジメチルフェニル)−２−プロピン−１−オール、２,５−ビス（２,４−ジメチルフェニル）ヒドロキノン、１,１,４,４−テトラフェニル−２−ブチン−１,４−ジオール、１,１,２,２−テトラフェニルエタン−１,２−ジオール、１,１−ビス−２−ナフトール、９,１０−ジフェニル−９,１０−ジヒドロアントラセン−９,１０−ジオール、１,１,６,６−テトラキス（２,４−ジメチルフェニル)−２,４−へキサジイン−１,６−ジオール、９,１０−ビス（４−メチルフェニル)−９,１０−ジヒドロアントラセン−９,１０−ジオール、１,１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（シクロヘキシル)−(１,１'−ビフェニル)−２,２'−カルボキシアミド、１,４−ジアザビシクロ−(２,２,２)−オクタン、４,４'−スルホニルビスフェノール、４,４'−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２,２'−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４,４'−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２,２'−メチレンビス（４−クロロフェノール）、ｔ−ブチルヒドロキノン、２,５−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノン、顆粒状コーンスターチ（ポーラスＹ−２０）、α,α,α',α'−テトラフェニル−１,１'−ビフェニル−２,２'−ジメタノール、２,４,６−トリクロロフェノール、ｐ−ｔ−オクチルフェノール、ｏ−ニトロフェノール、ビスフェノールＡ、２,４−ジニトロフェノール、ｐ−ニトロフェノール、５,５−ジメチルヒダントイン、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、ｐ−クロロフェノール、Ｎ−フェニルマレイミド、９,９'−ビアントラセン、フェノール、ピクリン酸、２,６−ジニトロフェノール、トリメシン酸、トリ−ｏ−チモタイド、シクロトリベラトリン、パーヒドロフェニレン、シクロフォスファゼン、ジアセチレンジオール系化合物、ビナフチル系化合物、クラウンエーテル系化合物等を例示することができる。
【００１７】
本発明に使用されるゲスト化合物として、具体的には、殺菌剤、抗菌剤、抗カビ剤、殺虫剤、害虫忌避剤、香料、脱臭・消臭剤、防汚剤、塗料・樹脂、接着剤用硬化剤及び硬化促進剤、天然精油、酸化防止剤、加硫促進剤等を例示することができる。殺菌剤としては２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール，２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール、２，３，３―トリヨードアリルアルコール等のアルコール類、４−クロロフェニル＝（３−ヨード）プロパギル＝エーテル、４−クロロフェニル＝（３−ヨード）プロパギルオキシメチル＝エーテル等のエーテル類、２−ブロモ−４’−ヒドロキシアセトフェノン等のケトン類、２，２−ジブロモグルタルニトリル、２，４，５，６−テトラクロロイソフタルニトリル、５−クロロ−２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリル、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン等のニトリル類、ジブロムニトリルプロピオンアミド、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ―ジエチル―ｍ−トルアミド、３−ヨードプロパルギル＝Ｎ−ブチルカーバメイト等のアミド類、ｐ−クロロ−ｍ−クレゾール等のフェノール類、Ｎ，Ｎ―ジメチルジクロロフェニル尿素等の尿素、テトラメチルチウラムジスルフィド等のジスルフィド類、フェニル−（２−シアノ−２−クロロビニル）スルホン、ヘキサブロモジメチルスルホン、ジヨードメチルパラトリルスルホン等のスルホン類、チオシアン酸メチルエステル、イソチオシアン酸メチルエステル等のチオシアン酸類及びイソチオシアン酸塩、メチレンビスチオシアネート、チレンビスチオシアネート等のチオシアネート類及びイソチオシアネート類、トリス（ヒドロキシメチル）ニトロメタン等のニトロ化合物類、２，３，５，６−テトラクロロ−４−メタンスルホニルピリジン、２，２−ジチオ−ビス−(ピリジン−１−オキサイド)、Ｎ−メチルピロリドン、２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル、２−ピリジンチオール−１−オキシドナトリウム、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）−ｓ−トリアジン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリエチル−ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）フタルイミド、１−ブロモ−３−クロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、２−メトキシカルボニルベンズイミダゾール、２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド等の含窒素複素環化合物、５−メチルオキサゾリジン、４−（２−ニトロブチル）モルホリン、４，４’−（２−エチル−２−ニトロトリメチレン）ジホルモリン等の含窒素及び酸素複素環化合物、３，３，４，４−テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキサイド、４，５−ジクロロ−１，２，−ジチオラン−３−オン、５−クロロ−４−フェニル−１，２−ジチオラン−３−オン、３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド等の含硫黄複素環化合物、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−３−ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２−チオシアノメチルベンゾチアゾール、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール、２−チオシアノメチルベンゾチアゾール等の含窒素及び硫黄複素環化合物が挙げられる。
【００１８】
天然精油類としては、コレステロール等のステロイド類、ブルシン、キニン、テオフィリン等のアルカロイド類、シネオール、ヒノキチオール、メントール、テルピネオール、ボルネオール、ノポール、シトラール、シトロネロール、シトロネラール、ゲラニオール、メントン、オイゲノール、リナロール、ジメチルオクタノール等が挙げられる。
【００１９】
合成香料類としてはキンモクセイ、ジャスミン、レモン等が挙げられる。
【００２０】
ビタミン及びその関連化合物としては、アスコルビン酸、ニコチン酸、ニコチン酸アミド等が挙げられる。
【００２１】
塗料・樹脂・接着剤用硬化剤及び硬化促進剤としては、アミン系、イミダゾール系、アミド系、エステル系、アルコール系、チオール系、エーテル系、チオエーテル系、フェノール系、リン系、尿素系、チオ尿素系、酸無水物系、ルイス酸系、オニウム塩系、活性珪素化合物−アルミニウム錯体系等が挙げられる。
【００２２】
これらの硬化剤もしくは硬化促進剤としては、具体的に以下の物質が挙げられる。
【００２３】
アミノ系化合物としては、
脂肪族アミン：エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジプロピレンジアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、ペンタンジアミン、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、ペンタメチルジエチレントリアミン、アルキル−ｔ−モノアミン、１，４−ジアザビシクロ（２，２，２）オクタン（トリエチレンジアミン）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロへキシルアミン、ジメチルアミノエトキシエトキシエタノール、ジメチルアミノヘキサノール等、
脂環式及び複素環式アミン類：ピペリジン、ピペラジン、メンタンジアミン、イソホロンジアミン、メチルモルホリン、エチルモルホリン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリス（ジメチルアミノプロピル）ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン、３，９−ビス（３−アミノプロピル）−２，４，８，１０−テトラオキシスピロ（５，５）ウンデカンアダクト、Ｎ−アミノエチルピペラジン、トリエメチルアミノエチルピペラジン、ビス（４−アミノシクロへキシル）メタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、１，８−ジアザビシクロ（４，５，０）ウンデセン−７等、
芳香族アミン類：ｏ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ベンジルメチルアミン、ジメチルベンジルアミン、ｍ−キシレンジアミン、ピリジン、ピコリン等、
変成ポリアミン類：エポキシ化合物付加ポリアミン、マイケル付加ポリアミン、マンニッヒ付加ポリアミン、チオ尿素付加ポリアミン、ケトン封鎖ポリアミン等、
その他アミン系：ジシアンジアミド、グアニジン、有機酸ヒドラジド、ジアミノマレオニトリル、アミンイミド、三フッ化ホウ素−ピペリジン錯体、三フッ化ホウ素−モノエチルアミン錯体などのアミン類が挙げられる。
【００２４】
イミダゾール系化合物としては、
イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−イソプロピルイミダゾール、２−ｎ−プロピルイミダゾール、２−ウンデシル−１Ｈ−イミダゾール、２−ヘプタデシル−１Ｈ−イミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール、４−メチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾリウムトリメリテイト、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテイト、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−（２’−ウンデシリルイミダゾリル−）−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−エチル−４−イミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジンイソシアヌル酸付加物、２−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２−メチルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニル−４，５−ジ（２−シアノエトキシ）メチルイミダゾール、１−ドデシル−２−メチル−３−ベンジルイミダゾリウムクロライド、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾール塩酸塩、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾリウムトリメリテイトなどを挙げることができる。
【００２５】
イミダゾリン系化合物としては２−メチルイミダゾリン、２−フェニルイミダゾリンなどを挙げることができる。
【００２６】
アミド系化合物としては、例えばダイマー酸とポリアミンとの縮合により得られるポリアミドなどが挙げられ、
エステル系化合物としては、例えばカルボン酸のアリール及びチオアリールエステルのような活性カルボニル化合物が挙げられる。
【００２７】
さらに、フェノール、アルコール系、チオール系、エーテル系、並びにチオエーテル系化合物としては、フェノールノボラック、クレゾールノボラック、ポリオール、ポリメルカプタン、ポリサルファイド、２−（ジメチルアミノメチルフェノール）、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、２，３，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノールのトリ−２−エチルへキシル塩酸塩などが挙げられる。
【００２８】
尿素系、チオ尿素系、並びにルイス酸系の硬化剤として、例えばブチル化尿素、ブチル化メラミン、ブチル化チオ尿素、三フッ化ホウ素などが挙げられる。
【００２９】
リン系の硬化剤としては、エチルホスフィン、ブチルホスフィン等のアルキルホスフィン、フェニルホスフィン等の第１ホスフィン、ジメチルホスフィン、ジプロピルホスフィン等のジアルキルホスフィン、ジフェニルホスフィン、メチルエチルホスフィン等の第２ホスフィン、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン等の第３ホスフィン等の有機ホスフィン化合物が挙げられ、
酸無水物系の硬化剤としては、例えば無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、無水マレイン酸、テトラメチレン無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水くろれんど酸、無水ピロメリット酸、ドデセニル無水コハク酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸、エチレングリコールビス（アンヒドロトリメリテート）、メチルシクロヘキセンテトラカルボン酸無水、ポリアゼライン酸無水物などが挙げられる。
【００３０】
オニウム塩系や活性珪素化合物−アルミニウム錯体系の硬化剤としては、アリールジアゾニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、トリフェニルシラノール−アルミニウム錯体、トリフェニルメトキシシラン−アルミニウム錯体、シリルペルオキシド−アルミニウム錯体、トリフェニルシラノール−トリス（サリシルアルデヒダート）アルミニウム錯体などが挙げられる。
【００３１】
上記したホスト化合物とゲスト化合物からなる包接化合物の製造方法としては、特に制限されず、両者を溶解する溶媒中で混合する方法、どちらか一方のみを溶解する溶媒中に他方を懸濁させて混合する方法、両者を溶媒を用いずに混合する方法等を例示することができ、混合後、必要に応じて加熱することもできるし、加熱下に両者を混合することもできる。
【００３２】
本発明の溶出速度制御方法は、該包接化合物を形成するホスト化合物と複合分子を形成しうる溶媒中に撹拌させることを特徴とする。この場合、複合分子とは、包接化合物、溶媒和化合物等のホスト化合物と何らかの相互作用を有する分子であれば、特に制限されない。また、ホスト化合物と複合分子を形成しうる溶媒中とは、そのような溶媒を含む混合溶媒中であってもよい。
【００３３】
また、該溶媒中で撹拌するとは、該包接化合物が溶媒中に分散して移動していればよく、その撹拌方法、撹拌速度は特に制限されず、また、撹拌速度が一定である必要はない。撹拌状態を保つことにより、溶媒中に溶出するゲスト化合物濃度を一定に保つことができる。即ち、該包接化合物からのゲスト化合物の溶出を抑制することが可能となった。さらに、撹拌速度を変化させることにより、ゲスト化合物の溶媒中への溶出濃度を所定濃度に自由に調整することができる。
【００３４】
また同法で予め包接体表面に複合分子を形成させた包接結晶体を別系内に添加することで、ゲストのリリース速度をコントロールすることも可能である。
【００３５】
即ち、ホスト化合物と複合分子を形成しうる溶媒中に包接化合物を撹拌させることにより、包接化合物の一部が溶媒によって崩壊しゲスト化合物を放出したホスト化合物と溶媒分子が複合分子を形成し、それらが包接化合物の周りを保護するために、ある一定以上のゲスト化合物の溶出を制御していると考えられる。
【００３６】
以下に実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明の範囲は本実施例に限定されるものではない。
実施例１
ホスト化合物として１，１，２，２−テトラキス（ヒドロキシフェニル）エタン（以下ＴＥＰということがある。）とゲスト化合物として５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（以下ＣＭＩということがある。）の１：２の多分子系包接結晶（以下ＴＥＰ−ＣＭＩということがある。）をビーカー内で水／メタノール（１：１（ｖ／ｖ））の水溶液に４８×１０-3 ｍｏｌ／Ｌになるように加え、１２５時間静置し、溶媒中のＣＭＩ濃度の経時変化を測定した。その後、撹拌速度２５０ｒｐｍ、温度２９８Ｋでで溶液を撹拌し、さらに７５時間後に撹拌速度５００ｒｐｍで撹拌し、各撹拌速度における溶媒中のＣＭＩ濃度の経時変化を測定した。その結果を図１に示す。このＴＥＰ−ＣＭＩの懸濁溶液はＣＭＩが１００％溶解したのであれば９８×１０-3 ｍｏｌとなるが、撹拌速度２５０ｒｐｍではＣＭＩの濃度として約４０×１０-3 ｍｏｌ／Ｌで一定となった。この溶液の撹拌速度を５００ｒｐｍに上げたところ、ＣＭＩの濃度は約５０×１０-3 ｍｏｌ／Ｌで再び一定となり、撹拌速度すなわち、結晶表面の流速により包接結晶内部のゲスト化合物の溶出がコントロール可能となった。
実施例２
水／メタノール（１／１（ｖ／ｖ））の溶液に包接結晶ＴＥＰ−ＣＭＩをそれぞれ１４×１０-3 ｍｏｌ／Ｌ、３２×１０-3 ｍｏｌ／Ｌ、４８×１０-3 ｍｏｌ／Ｌになるように加え、撹拌速度２５０ｒｐｍで攪拌し、溶媒中のＴＥＰ、ＣＭＩの濃度の経時変化を測定した。その結果を図２、図３に示す。ＴＥＰの濃度は、初期の包接結晶の濃度に依存することなく初期に一度急激に上昇した後、その後低下して約８×１０-3 ｍｏｌ／Ｌで一定となった。これは一度溶解したＴＥＰが再び結晶状態として溶媒から析出して系内に存在していることを意味しているといえる。これに対し溶媒中のＣＭＩ濃度は上昇後、一定の値となった。
【００３７】
以上のことより、ＴＥＰが溶媒を取り込んだ形で、ＴＥＰ−ＣＭＩ結晶上に再結晶化し、明らかにＣＭＩの溶出を抑制したといえる。
実施例３
水／メタノール（１／１（ｖ／ｖ））の溶液に包接結晶ＴＥＰ−ＣＭＩ濃度を３２×１０-3ｍｏｌ／Ｌになるように加え、撹拌速度２５０ｒｐｍで攪拌し、５時間後、３０時間後に一部溶液を抜取り、結晶を濾別後、十分に乾燥させた。さらに得られた結晶の表面を削り取り、削り取った粉末の粉末Ｘ線回折（ＸＲＤ）を行った。その結果を図４（ｂ）、（ｃ）に示す。また、ＴＥＰ−ＣＭＩ濃度を、１４×１０-3ｍｏｌ／Ｌになるように加え、同様に撹拌し、３０時間ごに同様の操作を行いＸＲＤを測定した。その結果を、図４（ｄ）に示す。
【００３８】
経時変化と共に、ＴＥＰ−ＣＭＩ固有のピークが減少し、新たに矢印で示すピークが増加していることがわかった。（図４（ｂ）、（ｃ）を参照）また、濃度に関係なく、同様のピークと示すことがわかった。（図４（ｃ）、（ｄ）を参照）さらに、削り取った結晶につき、カールフィッシャー水分計による水分の測定、ガスクロマトグラフィーによる分析、熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ）を行い、先のＸＲＤ分析の結果と合わせて、この結晶は、ＴＥＰ：メタノール：水＝１：１：１の溶媒和包接結晶であることがわかった。
【００３９】
表面を削り取った残りの結晶について、同様の分析を行ったところ、ＴＥＰ−ＣＭＩ包接結晶体であった。
【００４０】
【発明の効果】
以上、述べたように本発明の方法を用いれば、有効成分として包接されているゲスト化合物の溶出を任意の濃度に制御することが可能なった。このことにより、これまで錠剤成型などに頼っていた包接化合物中の有効成分の溶出量制御を、より簡便にしかも、精密に行えることが可能となり、産業上の利用価値は高いといえる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１における撹拌速度とＴＥＰ−ＣＭＩ包接結晶から溶媒中に溶出したＣＭＩ濃度の関係を時系列で示す図である。
【図２】実施例２におけるＴＥＰ−ＣＭＩの初期濃度と溶媒中のＴＥＰ濃度の関係を時系列で示す図である。
【図３】実施例２におけるＴＥＰ−ＣＭＩの初期濃度と溶媒中のＣＭＩ濃度の関係を時系列で示す図である。
【図４】（ａ）ＴＥＰ−ＣＭＩのＸＲＤを示す。（ｂ）実施例３において、ＴＥＰ−ＣＭＩ濃度が、３２×１０-3ｍｏｌ／Ｌで、５時間後に採取したサンプルのＸＲＤを示す。（ｃ）実施例３において、ＴＥＰ−ＣＭＩ濃度が、３２×１０-3ｍｏｌ／Ｌで、３０時間後に採取したサンプルのＸＲＤを示す。（ｄ）実施例３において、ＴＥＰ−ＣＭＩ濃度が、１４×１０-3ｍｏｌ／Ｌで、３０時間後に採取したサンプルのＸＲＤを示す。
【発明の属する技術分野】
本発明は殺菌剤、農医薬・香料・樹脂硬化剤等をゲスト化合物とする包接化合物において、溶媒中におけるのゲスト化合物の溶出を制御する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
包接化合物は、水分等に不安定な化合物を安定化すると共に、溶液中へのゲスト化合物の溶出を制御することができる。
【０００３】
例えば、下記一般式〔１〕で示されるテトラキス（ヒドロキシフェニル）エタンをホスト化合物とし、化学式〔２〕で示される５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンをゲスト化合物とすることを特徴とする包接化合物が知られている。
【０００４】
【化２】
【０００５】
【化３】
【０００６】
上記包接化合物を純水中で撹拌速度を一定に保った時、化合物（２）の溶出が抑えられ、その速度が制御されることが記載されている。（特許文献１を参照）
【０００７】
【特許文献１】
特開平５−４９７８号公報
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記公報において、ゲスト化合物の溶出速度を抑えて薬効を長期持続させることができるものの、溶媒中のゲスト化合物濃度を所定の濃度に制御することはできないという問題があった。
【０００９】
本発明は、包接化合物中のゲスト化合物の溶媒への溶出濃度を、所定の濃度一定に保持することのできる制御方法を提供することを目的とする。
【００１０】
【議題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、包接化合物をある環境下におくことにより、溶媒中のゲスト化合物濃度を一定に保つことができることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】
すなわち本発明は、
（１）包接化合物中のゲスト化合物の溶媒への溶出を制御する方法において、ホスト化合物と溶媒分子からなる複合分子で、該包接化合物を囲繞することにより制御することを特徴とする溶出制御方法に関し、
（２）包接化合物の溶媒中におけるゲスト化合物の溶出を制御する方法において、該包接化合物を形成するホスト化合物と複合分子を形成しうる溶媒中で撹拌することを特徴とする溶出制御方法に関し、
（３）溶媒へ溶出するゲスト化合物濃度を所定の濃度に制御することを特徴とする（１）または（２）に記載の溶出制御方法、
（４）撹拌速度に応じて溶媒へ溶出するゲスト化合物濃度を所定の濃度に調整することを特徴とする（３）に記載の溶出制御方法、
（５）包接化合物が、ゲスト化合物を多数のホスト化合物で包接する多分子系包接化合物であることを特徴とする（１）〜（４）のいずれかに記載の溶出制御方法、
（６）ホスト化合物が、式（Ｉ）
【００１２】
【化４】
【００１３】
（式中、Ｘは、（ＣＨ2）ｎまたはｐ−フェニレン基を表し、ｎは、０、１、２、または３であり、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、低級アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、または低級アルコキシ基を表す。）で表される化合物であることを特徴とする（１）〜（５）のいずれかに記載の溶出制御方法に関する。
【００１４】
【発明の実施の形態】
本発明におけるホスト化合物は包接機能を有する化合物なら特に制限されず、具体的にはシクロデキストリン及びその誘導体、カリックスアレーン及びその誘導体、シクロファン型マクロ化合物等の単分子系ホスト化合物を例示することができるが、特に多分子で包接化合物を構成する多分子系ホスト化合物を好ましく例示することができる。そのような、多分子系ホスト化合物として、特に、式（Ｉ）で表される化合物を好ましく例示することができる。
【００１５】
式（Ｉ）中、（ＣＨ2）ｎまたはｐ−フェニレン基を表し、ｎは、０、１、２、または３であり、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の低級アルキル基、フェニル基、４−クロルフェニル基、４−メトキシフェニル基、ベンジル基等の置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子、クロル原子、ブロム原子等のハロゲン原子、またはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の低級アルコキシ基を表す。
【００１６】
具体的には、１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、α，α，α’，α’−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジフェニル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フルオロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フェニル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジフェニル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フルオロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フェニル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，３，３−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３，５−ジフェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−フルオロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−クロロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−フェニル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−クロロ−５−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，４，４−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３，５−ジフェニル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−フルオロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−クロロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−フェニル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−クロロ−５−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，５，５−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３，５−ジフェニル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−フルオロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−クロロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−フェニル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−クロロ−５−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１，５，５−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、α，α，α’，α’−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５，−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５，−ジフェニル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フルオロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フェニル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、１，１，２，２−テトラキス（４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メチル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジメチル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ブロモ−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジブロモ−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フルオロ−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジフルオロ−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メトキシ−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フェニル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジフェニル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フルオロ−５−メチル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−メチル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フェニル−５−メチル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−ブロモ−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−カルボキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メチル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジメチル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ブロモ−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジブロモ−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フルオロ−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジフルオロ−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メトキシ−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フェニル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−ジフェニル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フルオロ−５−メチル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−メチル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−フェニル−５−メチル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−ブロモ−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−アミノフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−アミノフェニル）エタン、α，α，α’，α’−テトラキス（４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メチル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジメチル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ブロモ−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジブロモ−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フルオロ−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジフルオロ−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メトキシ−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フェニル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジフェニル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フルオロ−５−メチル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−メチル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フェニル−５−メチル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−ブロモ−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−カルボキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メチル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジメチル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ブロモ−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジブロモ−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フルオロ−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジフルオロ−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メトキシ−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フェニル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３，５−ジフェニル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フルオロ−５−メチル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−メチル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−フェニル−５−メチル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−ブロモ−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α’，α’−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−アミノフェニル）−ｐ−キシレン等、デオキシコール酸、アポコール酸、尿素、チオ尿素、ヒドロキノン、ジアニン、トリフェニルメタンとその誘導体、１,１,６,６−テトラフェニル−２,４−ヘキサジイン−１,６−ジオール、１,６−ビス（２−クロロフェニル)−１,６−ジフェニルヘキサ−２,４−ジイン−１,６−ジオール、１,１−ビス（２,４−ジメチルフェニル)−２−プロピン−１−オール、２,５−ビス（２,４−ジメチルフェニル）ヒドロキノン、１,１,４,４−テトラフェニル−２−ブチン−１,４−ジオール、１,１,２,２−テトラフェニルエタン−１,２−ジオール、１,１−ビス−２−ナフトール、９,１０−ジフェニル−９,１０−ジヒドロアントラセン−９,１０−ジオール、１,１,６,６−テトラキス（２,４−ジメチルフェニル)−２,４−へキサジイン−１,６−ジオール、９,１０−ビス（４−メチルフェニル)−９,１０−ジヒドロアントラセン−９,１０−ジオール、１,１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（シクロヘキシル)−(１,１'−ビフェニル)−２,２'−カルボキシアミド、１,４−ジアザビシクロ−(２,２,２)−オクタン、４,４'−スルホニルビスフェノール、４,４'−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２,２'−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４,４'−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２,２'−メチレンビス（４−クロロフェノール）、ｔ−ブチルヒドロキノン、２,５−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノン、顆粒状コーンスターチ（ポーラスＹ−２０）、α,α,α',α'−テトラフェニル−１,１'−ビフェニル−２,２'−ジメタノール、２,４,６−トリクロロフェノール、ｐ−ｔ−オクチルフェノール、ｏ−ニトロフェノール、ビスフェノールＡ、２,４−ジニトロフェノール、ｐ−ニトロフェノール、５,５−ジメチルヒダントイン、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、ｐ−クロロフェノール、Ｎ−フェニルマレイミド、９,９'−ビアントラセン、フェノール、ピクリン酸、２,６−ジニトロフェノール、トリメシン酸、トリ−ｏ−チモタイド、シクロトリベラトリン、パーヒドロフェニレン、シクロフォスファゼン、ジアセチレンジオール系化合物、ビナフチル系化合物、クラウンエーテル系化合物等を例示することができる。
【００１７】
本発明に使用されるゲスト化合物として、具体的には、殺菌剤、抗菌剤、抗カビ剤、殺虫剤、害虫忌避剤、香料、脱臭・消臭剤、防汚剤、塗料・樹脂、接着剤用硬化剤及び硬化促進剤、天然精油、酸化防止剤、加硫促進剤等を例示することができる。殺菌剤としては２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール，２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール、２，３，３―トリヨードアリルアルコール等のアルコール類、４−クロロフェニル＝（３−ヨード）プロパギル＝エーテル、４−クロロフェニル＝（３−ヨード）プロパギルオキシメチル＝エーテル等のエーテル類、２−ブロモ−４’−ヒドロキシアセトフェノン等のケトン類、２，２−ジブロモグルタルニトリル、２，４，５，６−テトラクロロイソフタルニトリル、５−クロロ−２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリル、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン等のニトリル類、ジブロムニトリルプロピオンアミド、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ―ジエチル―ｍ−トルアミド、３−ヨードプロパルギル＝Ｎ−ブチルカーバメイト等のアミド類、ｐ−クロロ−ｍ−クレゾール等のフェノール類、Ｎ，Ｎ―ジメチルジクロロフェニル尿素等の尿素、テトラメチルチウラムジスルフィド等のジスルフィド類、フェニル−（２−シアノ−２−クロロビニル）スルホン、ヘキサブロモジメチルスルホン、ジヨードメチルパラトリルスルホン等のスルホン類、チオシアン酸メチルエステル、イソチオシアン酸メチルエステル等のチオシアン酸類及びイソチオシアン酸塩、メチレンビスチオシアネート、チレンビスチオシアネート等のチオシアネート類及びイソチオシアネート類、トリス（ヒドロキシメチル）ニトロメタン等のニトロ化合物類、２，３，５，６−テトラクロロ−４−メタンスルホニルピリジン、２，２−ジチオ−ビス−(ピリジン−１−オキサイド)、Ｎ−メチルピロリドン、２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル、２−ピリジンチオール−１−オキシドナトリウム、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）−ｓ−トリアジン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリエチル−ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）フタルイミド、１−ブロモ−３−クロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、２−メトキシカルボニルベンズイミダゾール、２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド等の含窒素複素環化合物、５−メチルオキサゾリジン、４−（２−ニトロブチル）モルホリン、４，４’−（２−エチル−２−ニトロトリメチレン）ジホルモリン等の含窒素及び酸素複素環化合物、３，３，４，４−テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキサイド、４，５−ジクロロ−１，２，−ジチオラン−３−オン、５−クロロ−４−フェニル−１，２−ジチオラン−３−オン、３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド等の含硫黄複素環化合物、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−３−ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２−チオシアノメチルベンゾチアゾール、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール、２−チオシアノメチルベンゾチアゾール等の含窒素及び硫黄複素環化合物が挙げられる。
【００１８】
天然精油類としては、コレステロール等のステロイド類、ブルシン、キニン、テオフィリン等のアルカロイド類、シネオール、ヒノキチオール、メントール、テルピネオール、ボルネオール、ノポール、シトラール、シトロネロール、シトロネラール、ゲラニオール、メントン、オイゲノール、リナロール、ジメチルオクタノール等が挙げられる。
【００１９】
合成香料類としてはキンモクセイ、ジャスミン、レモン等が挙げられる。
【００２０】
ビタミン及びその関連化合物としては、アスコルビン酸、ニコチン酸、ニコチン酸アミド等が挙げられる。
【００２１】
塗料・樹脂・接着剤用硬化剤及び硬化促進剤としては、アミン系、イミダゾール系、アミド系、エステル系、アルコール系、チオール系、エーテル系、チオエーテル系、フェノール系、リン系、尿素系、チオ尿素系、酸無水物系、ルイス酸系、オニウム塩系、活性珪素化合物−アルミニウム錯体系等が挙げられる。
【００２２】
これらの硬化剤もしくは硬化促進剤としては、具体的に以下の物質が挙げられる。
【００２３】
アミノ系化合物としては、
脂肪族アミン：エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジプロピレンジアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、ペンタンジアミン、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、ペンタメチルジエチレントリアミン、アルキル−ｔ−モノアミン、１，４−ジアザビシクロ（２，２，２）オクタン（トリエチレンジアミン）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロへキシルアミン、ジメチルアミノエトキシエトキシエタノール、ジメチルアミノヘキサノール等、
脂環式及び複素環式アミン類：ピペリジン、ピペラジン、メンタンジアミン、イソホロンジアミン、メチルモルホリン、エチルモルホリン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリス（ジメチルアミノプロピル）ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン、３，９−ビス（３−アミノプロピル）−２，４，８，１０−テトラオキシスピロ（５，５）ウンデカンアダクト、Ｎ−アミノエチルピペラジン、トリエメチルアミノエチルピペラジン、ビス（４−アミノシクロへキシル）メタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、１，８−ジアザビシクロ（４，５，０）ウンデセン−７等、
芳香族アミン類：ｏ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ベンジルメチルアミン、ジメチルベンジルアミン、ｍ−キシレンジアミン、ピリジン、ピコリン等、
変成ポリアミン類：エポキシ化合物付加ポリアミン、マイケル付加ポリアミン、マンニッヒ付加ポリアミン、チオ尿素付加ポリアミン、ケトン封鎖ポリアミン等、
その他アミン系：ジシアンジアミド、グアニジン、有機酸ヒドラジド、ジアミノマレオニトリル、アミンイミド、三フッ化ホウ素−ピペリジン錯体、三フッ化ホウ素−モノエチルアミン錯体などのアミン類が挙げられる。
【００２４】
イミダゾール系化合物としては、
イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−イソプロピルイミダゾール、２−ｎ−プロピルイミダゾール、２−ウンデシル−１Ｈ−イミダゾール、２−ヘプタデシル−１Ｈ−イミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール、４−メチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾリウムトリメリテイト、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテイト、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−（２’−ウンデシリルイミダゾリル−）−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−エチル−４−イミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジンイソシアヌル酸付加物、２−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２−メチルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニル−４，５−ジ（２−シアノエトキシ）メチルイミダゾール、１−ドデシル−２−メチル−３−ベンジルイミダゾリウムクロライド、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾール塩酸塩、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾリウムトリメリテイトなどを挙げることができる。
【００２５】
イミダゾリン系化合物としては２−メチルイミダゾリン、２−フェニルイミダゾリンなどを挙げることができる。
【００２６】
アミド系化合物としては、例えばダイマー酸とポリアミンとの縮合により得られるポリアミドなどが挙げられ、
エステル系化合物としては、例えばカルボン酸のアリール及びチオアリールエステルのような活性カルボニル化合物が挙げられる。
【００２７】
さらに、フェノール、アルコール系、チオール系、エーテル系、並びにチオエーテル系化合物としては、フェノールノボラック、クレゾールノボラック、ポリオール、ポリメルカプタン、ポリサルファイド、２−（ジメチルアミノメチルフェノール）、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、２，３，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノールのトリ−２−エチルへキシル塩酸塩などが挙げられる。
【００２８】
尿素系、チオ尿素系、並びにルイス酸系の硬化剤として、例えばブチル化尿素、ブチル化メラミン、ブチル化チオ尿素、三フッ化ホウ素などが挙げられる。
【００２９】
リン系の硬化剤としては、エチルホスフィン、ブチルホスフィン等のアルキルホスフィン、フェニルホスフィン等の第１ホスフィン、ジメチルホスフィン、ジプロピルホスフィン等のジアルキルホスフィン、ジフェニルホスフィン、メチルエチルホスフィン等の第２ホスフィン、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン等の第３ホスフィン等の有機ホスフィン化合物が挙げられ、
酸無水物系の硬化剤としては、例えば無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、無水マレイン酸、テトラメチレン無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水くろれんど酸、無水ピロメリット酸、ドデセニル無水コハク酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸、エチレングリコールビス（アンヒドロトリメリテート）、メチルシクロヘキセンテトラカルボン酸無水、ポリアゼライン酸無水物などが挙げられる。
【００３０】
オニウム塩系や活性珪素化合物−アルミニウム錯体系の硬化剤としては、アリールジアゾニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、トリフェニルシラノール−アルミニウム錯体、トリフェニルメトキシシラン−アルミニウム錯体、シリルペルオキシド−アルミニウム錯体、トリフェニルシラノール−トリス（サリシルアルデヒダート）アルミニウム錯体などが挙げられる。
【００３１】
上記したホスト化合物とゲスト化合物からなる包接化合物の製造方法としては、特に制限されず、両者を溶解する溶媒中で混合する方法、どちらか一方のみを溶解する溶媒中に他方を懸濁させて混合する方法、両者を溶媒を用いずに混合する方法等を例示することができ、混合後、必要に応じて加熱することもできるし、加熱下に両者を混合することもできる。
【００３２】
本発明の溶出速度制御方法は、該包接化合物を形成するホスト化合物と複合分子を形成しうる溶媒中に撹拌させることを特徴とする。この場合、複合分子とは、包接化合物、溶媒和化合物等のホスト化合物と何らかの相互作用を有する分子であれば、特に制限されない。また、ホスト化合物と複合分子を形成しうる溶媒中とは、そのような溶媒を含む混合溶媒中であってもよい。
【００３３】
また、該溶媒中で撹拌するとは、該包接化合物が溶媒中に分散して移動していればよく、その撹拌方法、撹拌速度は特に制限されず、また、撹拌速度が一定である必要はない。撹拌状態を保つことにより、溶媒中に溶出するゲスト化合物濃度を一定に保つことができる。即ち、該包接化合物からのゲスト化合物の溶出を抑制することが可能となった。さらに、撹拌速度を変化させることにより、ゲスト化合物の溶媒中への溶出濃度を所定濃度に自由に調整することができる。
【００３４】
また同法で予め包接体表面に複合分子を形成させた包接結晶体を別系内に添加することで、ゲストのリリース速度をコントロールすることも可能である。
【００３５】
即ち、ホスト化合物と複合分子を形成しうる溶媒中に包接化合物を撹拌させることにより、包接化合物の一部が溶媒によって崩壊しゲスト化合物を放出したホスト化合物と溶媒分子が複合分子を形成し、それらが包接化合物の周りを保護するために、ある一定以上のゲスト化合物の溶出を制御していると考えられる。
【００３６】
以下に実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明の範囲は本実施例に限定されるものではない。
実施例１
ホスト化合物として１，１，２，２−テトラキス（ヒドロキシフェニル）エタン（以下ＴＥＰということがある。）とゲスト化合物として５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（以下ＣＭＩということがある。）の１：２の多分子系包接結晶（以下ＴＥＰ−ＣＭＩということがある。）をビーカー内で水／メタノール（１：１（ｖ／ｖ））の水溶液に４８×１０-3 ｍｏｌ／Ｌになるように加え、１２５時間静置し、溶媒中のＣＭＩ濃度の経時変化を測定した。その後、撹拌速度２５０ｒｐｍ、温度２９８Ｋでで溶液を撹拌し、さらに７５時間後に撹拌速度５００ｒｐｍで撹拌し、各撹拌速度における溶媒中のＣＭＩ濃度の経時変化を測定した。その結果を図１に示す。このＴＥＰ−ＣＭＩの懸濁溶液はＣＭＩが１００％溶解したのであれば９８×１０-3 ｍｏｌとなるが、撹拌速度２５０ｒｐｍではＣＭＩの濃度として約４０×１０-3 ｍｏｌ／Ｌで一定となった。この溶液の撹拌速度を５００ｒｐｍに上げたところ、ＣＭＩの濃度は約５０×１０-3 ｍｏｌ／Ｌで再び一定となり、撹拌速度すなわち、結晶表面の流速により包接結晶内部のゲスト化合物の溶出がコントロール可能となった。
実施例２
水／メタノール（１／１（ｖ／ｖ））の溶液に包接結晶ＴＥＰ−ＣＭＩをそれぞれ１４×１０-3 ｍｏｌ／Ｌ、３２×１０-3 ｍｏｌ／Ｌ、４８×１０-3 ｍｏｌ／Ｌになるように加え、撹拌速度２５０ｒｐｍで攪拌し、溶媒中のＴＥＰ、ＣＭＩの濃度の経時変化を測定した。その結果を図２、図３に示す。ＴＥＰの濃度は、初期の包接結晶の濃度に依存することなく初期に一度急激に上昇した後、その後低下して約８×１０-3 ｍｏｌ／Ｌで一定となった。これは一度溶解したＴＥＰが再び結晶状態として溶媒から析出して系内に存在していることを意味しているといえる。これに対し溶媒中のＣＭＩ濃度は上昇後、一定の値となった。
【００３７】
以上のことより、ＴＥＰが溶媒を取り込んだ形で、ＴＥＰ−ＣＭＩ結晶上に再結晶化し、明らかにＣＭＩの溶出を抑制したといえる。
実施例３
水／メタノール（１／１（ｖ／ｖ））の溶液に包接結晶ＴＥＰ−ＣＭＩ濃度を３２×１０-3ｍｏｌ／Ｌになるように加え、撹拌速度２５０ｒｐｍで攪拌し、５時間後、３０時間後に一部溶液を抜取り、結晶を濾別後、十分に乾燥させた。さらに得られた結晶の表面を削り取り、削り取った粉末の粉末Ｘ線回折（ＸＲＤ）を行った。その結果を図４（ｂ）、（ｃ）に示す。また、ＴＥＰ−ＣＭＩ濃度を、１４×１０-3ｍｏｌ／Ｌになるように加え、同様に撹拌し、３０時間ごに同様の操作を行いＸＲＤを測定した。その結果を、図４（ｄ）に示す。
【００３８】
経時変化と共に、ＴＥＰ−ＣＭＩ固有のピークが減少し、新たに矢印で示すピークが増加していることがわかった。（図４（ｂ）、（ｃ）を参照）また、濃度に関係なく、同様のピークと示すことがわかった。（図４（ｃ）、（ｄ）を参照）さらに、削り取った結晶につき、カールフィッシャー水分計による水分の測定、ガスクロマトグラフィーによる分析、熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ）を行い、先のＸＲＤ分析の結果と合わせて、この結晶は、ＴＥＰ：メタノール：水＝１：１：１の溶媒和包接結晶であることがわかった。
【００３９】
表面を削り取った残りの結晶について、同様の分析を行ったところ、ＴＥＰ−ＣＭＩ包接結晶体であった。
【００４０】
【発明の効果】
以上、述べたように本発明の方法を用いれば、有効成分として包接されているゲスト化合物の溶出を任意の濃度に制御することが可能なった。このことにより、これまで錠剤成型などに頼っていた包接化合物中の有効成分の溶出量制御を、より簡便にしかも、精密に行えることが可能となり、産業上の利用価値は高いといえる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１における撹拌速度とＴＥＰ−ＣＭＩ包接結晶から溶媒中に溶出したＣＭＩ濃度の関係を時系列で示す図である。
【図２】実施例２におけるＴＥＰ−ＣＭＩの初期濃度と溶媒中のＴＥＰ濃度の関係を時系列で示す図である。
【図３】実施例２におけるＴＥＰ−ＣＭＩの初期濃度と溶媒中のＣＭＩ濃度の関係を時系列で示す図である。
【図４】（ａ）ＴＥＰ−ＣＭＩのＸＲＤを示す。（ｂ）実施例３において、ＴＥＰ−ＣＭＩ濃度が、３２×１０-3ｍｏｌ／Ｌで、５時間後に採取したサンプルのＸＲＤを示す。（ｃ）実施例３において、ＴＥＰ−ＣＭＩ濃度が、３２×１０-3ｍｏｌ／Ｌで、３０時間後に採取したサンプルのＸＲＤを示す。（ｄ）実施例３において、ＴＥＰ−ＣＭＩ濃度が、１４×１０-3ｍｏｌ／Ｌで、３０時間後に採取したサンプルのＸＲＤを示す。
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- 包接化合物の溶媒中におけるゲスト化合物の溶出を制御する方法において、該包接化合物を形成するホスト化合物が式（Ｉ）
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