JP4332301B2 - Fiber insect egg hatching inhibitor, fiber insect egg hatching inhibitor composition, and insect control method using the same - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、繊維害虫の卵に作用し、その孵化を阻害する繊維害虫卵孵化抑制剤および繊維害虫卵孵化抑制剤組成物並びにこれらを用いる防虫方法に関し、さらに詳細には、例えば、イガ、コイガ、ヒメマルカツオブシムシ、ヒメカツオブシムシ等の繊維害虫の卵の孵化を阻害ないしは抑制することにより、また必要により有香成分やピレスロイド系化合物を組み合わせることにより繊維製品の食害を防ぐ繊維害虫卵孵化抑制剤および繊維害虫卵孵化抑制剤組成物並びにこれらを用いる防虫方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、衣料等の繊維製品は、繊維害虫の幼虫により食害を受けることが多く、これを防ぐために、パラジクロルベンゼン、ナフタリン、しょうのう、ピレスロイド系化合物等が防虫剤として使用されている。これらの防虫剤は、繊維害虫の幼虫に対して作用し、摂食阻害、忌避、殺虫等の効果を有するとされている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
防虫剤としてのパラジクロルベンゼンやナフタリンは、特有の強い香りを有しており、その香りを抑制されることが求められている。 また、防虫作用を有しながら、今までに防虫剤として知られていなかった物質の提供も求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
ところで、本発明者らは繊維害虫用防虫剤の作用機序を明らかにすべく、繊維害虫の幼虫の他、卵および成虫についての作用を詳細に検討していたところ、繊維害虫防虫剤として利用される代表的な化合物には、防虫剤として使用されるより低い使用濃度において卵孵化抑制という全く新しい作用を有することを見出した。そして、このような繊維害虫の卵孵化抑制作用を利用すれば、卵から幼虫への孵化を防ぐことができるので、従来の防虫剤の使用濃度より低い濃度で繊維製品の食害を防止しうる新しい防虫剤となし得る可能性があることに気付いた。そこで、更に、種々の種類の化合物について広く検索を行った結果、繊維害虫の孵化抑制作用を有する多くの物質を見出し、本発明を完成した。また、これらの物質は、有香成分やピレスロイド系化合物等と組み合わせることにより、よりすぐれた組成物が得られることを知り、本発明を完成した。
【０００５】
すなわち本発明の目的は、少なくとも１個の環と、該環の外に少なくとも１個の酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選ばれた原子をもち、かつ、炭素数が１５以下である化合物を有効成分として含有する繊維害虫卵孵化抑制剤である。
【０００６】
また本発明の別の目的は、上記の化合物に、該化合物と同様の揮散性を有する１種または２種以上の有香成分および／またはピレスロイド系化合物を含有する繊維害虫卵孵化抑制剤組成物を提供することである。
【０００７】
更に本発明の他の別の目的は、繊維製品に、繊維害虫の卵孵化抑制に必要な量の上記繊維害虫卵孵化抑制剤または繊維害虫卵孵化抑制剤組成物を適用する防虫方法を提供することである。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明において、卵孵化抑制作用とは、卵および／または孵化した直後の若齢幼虫を死滅させることにより、食害を与えるような幼虫に成長することを阻害ないしは抑制する作用をいう。
【０００９】
本発明において、繊維害虫卵孵化抑制の有効成分として使用される化合物の第１の要件は、少なくとも１個の環を持つことである。その環は、単環であっても縮合環であってもよい。また、芳香環、脂環または複素環のいずれであってもよい。単環の例としては、ベンゼン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタトリエン、フラン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ピロール、ジヒドロピロール、テトラヒドロピロール、ピリジン、ピラジン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、チアゾール等を挙げることができる。また、縮合環の例としては、ナフタリン、テトラヒドロナフタリン、オクタヒドロナフタリン、デカヒドロナフタリン、インデン、ピナン、ボルナン、ノルピナン、ノルボルナン等を挙げることができる。
【００１０】
本発明に使用される化合物の第２の要件は、上記環の外に少なくとも１個の酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選ばれた原子をもつことである。なお、このような酸素原子、窒素原子または硫黄原子の二種以上を持っていてもよい。
【００１１】
酸素原子の形としては、例えばヒドロキシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エーテル結合、スルフィニル基、スルフォニル基等に含まれる酸素原子を挙げることができる。２個以上の酸素原子をもつ場合は、同じ形であっても、異なる形であってもよい。また、酸素原子は直接環に結合していても、１個以上の他の原子を介して結合していてもよい。さらに、酸素原子が別の環を形成していてもよい。環に直接結合している化合物の例としては、脂環式アルコール、脂環式ケトン、フェノール、フェニルエーテル、フェニルエステル、ラクトン、イミド、環式エステル、スルフォキシド、スルフォン等を挙げることができる。他の原子を介して結合している例としては、芳香族、脂環式または複素環式のアルコール、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エーテル、エステル、アミド等を挙げることができる。また、酸素原子が環を形成している例としては、環状アセタール、環状ケタール、複素環式化合物等を挙げることができる。
【００１２】
窒素原子の形としては、アミノ基、イミノ基、ニトリロ基などに含まれる窒素原子を、硫黄原子の形としては、チオール結合、スルフィド結合等に含まれる硫黄原子を挙げることができる。このような窒素原子または硫黄原子を含む化合物の例としては、芳香族、脂環式または複素環式のアミン、ニトリル、チオール、スルフィドおよび複素環化合物等を挙げることができる。
【００１３】
本発明に使用される化合物の第３の要件として、化合物の炭素数が１５以下であることが必要である。本発明の化合物は、蒸発して卵に到達し作用するのであるから、化合物の炭素数が１５を超えると蒸気圧が低くなり、十分な卵孵化抑制効果を示さないため防虫剤としての使用に適さない。
【００１４】
本発明の繊維害虫卵孵化抑制剤の有効成分として用いられる上記化合物の具体的な例として、以下の化合物を挙げることができる。
アルコールとしては、ベンジルアルコール、クミンアルコール、フェニルエタノール、フェニルプロパノール、メチルフェニルエタノール、メトキシフェニルエタノール、シンナミックアルコール、アニスアルコール、ジメチルベンジルカルビノール、メチルフェニルカルビノール、ジメチルフェニルカルビノール、フェニルエチルジメチルカルビノール、フェノキシエタノール、エチレングリコールベンジルエーテル、エチレングリコールトリルエーテル等の芳香族アルコール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、プロピルシクロヘキサノール、ブチルシクロヘキサノール、メントール、テルピネオール、ジヒドロテルピネオール、カルベオール、ペリラアルコール、デカヒドロナフトール等の脂環式アルコール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール等の複素環式アルコール等を例示することができる。
【００１５】
フェノールとしては、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、チモール、カルバクロール、ヒノキチオール、グアヤコール、オイゲノール、フェニルフェノール、ナフトール、ニトロフェノール等を例示することができる。
【００１６】
アルデヒドとしては、ベンズアルデヒド、トリルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、フェニルプロピオンアルデヒド、クミンアルデヒド、シンナミックアルデヒド、アニスアルデヒド、ヘリオトロピン、サリチルアルデヒド等の芳香族アルデヒド、ヘキサヒドロベンズアルデヒド、ジメチルテトラヒドロベンズアルデヒド、ペリラアルデヒド等の脂環式アルデヒド、フルフラール等の複素環式アルデヒド等を例示することができる。
【００１７】
ケトンとしては、アセトフェノン、プロピオフェノン、メチルアセトフェノン、メトキシアセトフェノン、ベンジリデンアセトン、ベンゾフェノン、ジベンジルケトン、アセチルピリジン等の芳香族ケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、カルボン、メントン、プレゴン、ピペリトン、しょうのう、ヨノン、メチルヨノン、シスジャスモン、クマリン、ダマスコン、ダマセノン、ブルテノン、マルトール等の脂環式ケトン等を例示することができる。
【００１８】
エステルとしては、蟻酸ベンジル、蟻酸フェニルエチル、蟻酸オイゲニル、酢酸フェニル、酢酸クレジル、酢酸ベンジル、酢酸フェニルエチル、酢酸フェノキシエチル、酢酸シンナミル、プロピオン酸ベンジル、プロピオン酸フェニルエチル、酪酸ベンジル、酪酸フェニルエチル、吉草酸ベンジル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、フェニル酢酸エチル、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸エチル、サリチル酸メチル、サリチル酸エチル、サリチル酸アミル、アントラニル酸メチル、アントラニル酸エチル、Ｎ−メチルアントラニル酸メチル等の芳香族エステル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メンチル、酢酸テルペニル、プロピオン酸メンチル、プロピオン酸テルペニル、酪酸メンチル、酪酸テルペニル等の脂環式エステル、酢酸フルフリル等の複素環式エステル等を例示することができる。
【００１９】
ラクトンとしては、ブチロラクトン、バレロラクトン、ヘキサラクトン、アンゲリララクトン、クマリン等を例示することができる。
【００２０】
ラクタムとしては、ピロリドン、メチルピロリドン、カプロラクタム等を例示することができる。
【００２１】
アミドとしては、ベンズアミド、トルアミド、ジメチルトルアミド、ジエチルトルアミド、アセトアニリド等を例示することができ、イミドとしては、マレインイミド、スクシンイミド等を例示することができる。
【００２２】
カルボン酸としては、安息香酸、フェニル酢酸等を例示することができる。
【００２３】
エーテルとしては、アニソール、クレジルメチルエーテル、フェネトール、アネトール、エストラゴール、ベラトロール、メチルベンジルエーテル、エチルベンジルエーテル、メチルフェニルエチルエーテル、アリルフェニルエチルエーテル、プロピルジメトキシベンゼン、メチルオイゲノール、メチルイソオイゲノール、サフロール、イソサフロール、ジメチルハイドロキノン、ジフェニルエーテル、ジベンジルエーテル、メチルナフチルエーテル、エチルナフチルエーテル、ブチルナフチルエーテル、スチレンオキサイド、ニトロアニソール、アニシジン等を例示することができる。
【００２４】
アセタールとしては、ベンズアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、ヘリオトロピンジメチルアセタール、アセトアルデヒドフェニルエチルプロピルアセタール等を例示することができる。
【００２５】
ケタールとしては、シクロヘキサノンジメチルケタール、アセト酢酸エチルエチレングリコールケタール、アセト酢酸エチルプロピレングリコールケタール等を例示することができる。
【００２６】
環式エステルとしては、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等を例示することができる。
【００２７】
スルフォキシドとしては、テトラメチレンスルフォキシド等を例示することができる。
【００２８】
スルフォンとしては、テトラメチレンスルフォン等を例示することができる。
【００２９】
アミンとしては、アニリン、トルイジン、キシリジン、アニシジン、インドール、ジフェニルアミン、ナフチルアミン等を例示することができる。
【００３０】
ニトリルとしては、ベンゾニトリル、クミニルニトリル、シンナモニトリル等を例示することができる。
【００３１】
チオールとしては、チオフェノール、チオクレゾール、フルフリルメルカプタン等を例示することができる。
【００３２】
スルフィドとしては、メチルフェニルスルフィド、エチルフェニルスルフィド、ジフェニルスルフィド等を例示することができる。
【００３３】
複素環化合物としては、ベンゾフラン、ベンゾピラン、クロマン、インドール、インドリン、キノリン、ベンゾチオフェン等を例示することができる。
【００３４】
本発明においては、有効成分である上記化合物（以下、「本発明化合物」という）の二種以上を組み合わせて用いることもできる。 これらの化合物の多くは、天然物に含まれている成分であり、香料としても用いられている。また、一般的に穏やかな香りや快い香りをもち、ピレスロイド系化合物に比して安価である。
【００３５】
上記の本発明化合物のうち、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、メントールなどは、繊維害虫の幼虫に対して有効であることが知られている化合物である（例えば、特開昭５０−２４４３６号、特開昭５５−６４５０１号）。 しかし、これらについても、幼虫に対して防虫効果を奏するために必要な量よりも、有意に少ない量で卵の孵化を抑制しうるのである。
【００３６】
本発明化合物のうち、特に好ましいもののひとつは、２−フェノキシエタノールである。 この化合物は、香りが特に穏やかであり、相対的に安価であり、比較的少量で卵孵化抑制効果を十分発揮することができる。
２−フェノキシエタノールおよびそのアルキル置換体やエステル誘導体は、一般に昆虫の卵期または幼虫期に処理することによって殺卵作用、殺幼虫作用を示すことが知られている（特開昭５０−８２２３４号）。 しかし、繊維害虫の防虫剤として使用するためには、卵や幼虫に直接接触させた時に効果を有するものでなく、蒸発して卵や幼虫に到達し、有効に作用するものでなければならない。
この目的に使用する場合、２−フェノキシエタノールは幼虫に対する効果が弱いにもかかわらず、卵に対しては特異的に効果が高いことが見出されたのである。 ２−フェノキシエタノールのアルキル置換体やエステルも同様に有効であるが、香り、価格、効果を勘案すれば、２−フェノキシエタノールが特に好ましい。
【００３７】
本発明化合物の第一の利用法は、いうまでもなく単独での使用である。 この方法によって、例えば、２−フェノキシエタノールのように香りの穏やかな化合物を選択すれば、ほとんど無臭に近い穏やかな香りの防虫剤を得ることができる。
【００３８】
第二の利用法は、本発明化合物と少量の有香成分を併用して、快い香りを感知できる微香の防虫剤とすることである。 上記方法によりほとんど無臭の防虫剤を得ることはできるが、消費者の中には、無臭の防虫剤は効果を実感できないという不安感をもつ人もいる。 この利用法によれば、そのような消費者の不安を解消することができる。 ただし、香りで正しく効果を実感するためには、香りの有無が本発明化合物の存否と対応しなければならない。 また、全使用期間を通して香りに変化がないことが望ましい。 そのためには、有香成分として当該化合物と同様の揮散性をもつものを選ぶ必要がある。 例えば、有効成分として２−フェノキシエタノールを選択する場合には、２−フェノキシエタノールの常圧における沸点は約２４５℃であるから、これと組み合わせ得る有香成分としては、常圧における沸点が、約２３０℃ないし約３００℃のものを選択することが望ましい。
【００３９】
第二の利用法において採用しうる有香成分の例としては、炭化水素、アルコール、フェノールおよびその誘導体、アルデヒド、アセタール、ケトン、エーテル、有機酸、ラクトン、エステル等や窒素、硫黄を含有する化合物が挙げられる。
【００４０】
例えば、２−フェノキシエタノールと組み合わせるのに適する有香成分としては、次の化合物が挙げられる。
【００４１】
具体的に炭化水素としては、ファルネセン、ビサボレン、セドレン、β−カリオフィレン、バレンセン、ツヨプセン、グアイエン、ロンギホレン、カジネン、ジフェニル、ジフェニルメタン等が挙げられ、また、アルコールの具体例としては、１−デカノール、１−ウンデカノール、２−ウンデカノール、１−ドデカノール、９−デセノール、１−ウンデセノール、バクダノール、サンダノール、ゲラニオール、ヒドロキシシトロネロール、ノポール、ジメチルビシクロヘプチルシクロヘキサノール、トリメチルビシクロヘプチルシクロヘキサノール、ファルネソール、ネロリドール、α−ビサボロール、β−カオリフィレンアルコール、サンタロール、ベチベロール、セドロール、セドレノール、パチュリアルコール、アニスアルコール、クミンアルコール、２−メトキシフェニルエチルアルコール、α−プロピルフェニルエチルアルコール、イソブチルベンジルカルビノール、３−フェニルプロピルアルコール、ジメチルフェニルエチルカルビノール、３−メチル−１−フェニル−３−ペンタノール、シンナミックアルコール等が挙げられる。
【００４２】
フェノールおよびその誘導体の具体例としては、チャビコール、アネトール、チモール、カルバクロール、ヒノキチオール、β−ナフト−ルメチルエーテル、β−ナフト−ルエチルエーテル、２,６−ジメトキシフェノール、４−エチルグアヤコール、オイゲノール、イソオイゲノール、ジヒドロオイゲノール、メチルオイゲノール、メチルイソオイゲノール、ジフェニルオキサイド、エチルイソオイゲノール、サフロール、イソサフロール、ベンジルイソオイゲノール等が挙げられる。
【００４３】
アルデヒドの具体例としては、ドデカナール、２−メチルウンデカナール、トリデカナール、テトラデカナール、１０−ウンデセナール、２−ドデセナール、シトラール、ヒドロキシシトロネラール、ペリラアルデヒド、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、ゲラニルオキシアセトアルデヒド、リラール、クミンアルデヒド、ｐ−イソプロピルフェニルアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、スザラール、リリアール、３−メチル−５−フェニルバレルアルデヒド、シンナミックアルデヒド、α−アミルシンナミックアルデヒド、アニスアルデヒド、ｏ−メトキシベンズアルデヒド、バニリン、メチルバニリン、エチルバニリン、ヘリオトロピン、５−ヒドロキシメチル−２−フルフラール等が挙げられる。
【００４４】
アセタールの具体例としては、アセトアルデヒドエチルフェニルエチルアセタール、デカナールジエチルアセタール、２−メチルウンデカナールジメチルアセタール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、ヒドロキシシトロネラールジエチルアセタール、ベンズアルデヒドグリセリンアセタール、フェニルアセトアルデヒドジイソブチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−２，４−ジヒドロキシ−２−メチルペンタンアセタール、３−フェニルプロピオンアルデヒドジメチルアセタール、ヒドラトロパアルデヒドジメチルアセタール、アミルシンナミックアルデヒドジメチルアセタール、ヘリオトロピンジメチルアセタール、ヘリオトロピンジエチルアセタール等が挙げられる。
【００４５】
ケトンの具体例としては、２−ウンデカノン、２−トリデカノン、ゲラニルアセトン、ファルネシルアセトン、シスジャスモン、ジヒドロジャスモン、イソジャスモン、３−メチル−５−プロピル−２−シクロヘキセノン、ヨノン、プソイドヨノン、メチルヨノン、イロン、アリルヨノン、カシュメラン、カルボン、ピペリトン、ピペリテノン、ジオスフェノール、オキソセドラン、ｐ−メトキシアセトフェノン、ベンジリデンアセトン、ｐ−メトキシフェニルアセトン、アニシルアセトン、ジンゲロン、メチルナフチルケトン、トナリド等が挙げられる。
【００４６】
エーテルとしてはセドロールメチルエーテル、イソアミルベンジルエーテル、ジベンジルエーテルが挙げられ、有機酸としてはオクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ゲラン酸、ウンデシレン酸、レブリン酸、安息香酸、フェニル酢酸、ケイ皮酸、３−フェニルプロピオン酸、バリン等が挙げられる。
【００４７】
ラクトンとしてはγ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−ドデカラクトン、ｎ−ブチルフタリド、プロピリデンフタリド、ブチリデンフタリド、クマリン、ジヒドロクマリン、シクロヘキシルラクトン、シクロペンタデカノリド、アンブレットリド、シクロヘキサデカノリド等が挙げられる。
【００４８】
エステルの具体例としては、ギ酸シトロネリル、ギ酸シンナミル、ギ酸オイゲニル、ギ酸デカヒドロ−β−ナフチル、酢酸デシル、酢酸ドデシル、ジアセチン、トリアセチン、酢酸ジメチルオクタニル、酢酸シトロネリル、酢酸ロジニル、酢酸ゲラニル、酢酸ネリル、酢酸ネロリドール、酢酸ジヒドロカルビル、酢酸イソプレゴール、酢酸ノピル、酢酸ペチベリル、酢酸グアヤック、酢酸ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、酢酸フェニルエチル、酢酸アニシル、ローズフェノン、酢酸シンナミル、酢酸クミニル、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、アセチルオイゲノール、フェニルグリコールジアセテート、酢酸ジメチルフェニルエチルカルビニル、酢酸フェニルエチルメチルエチルカルビニル、ベンジルアセト酢酸エチル、プロピオン酸シトロネリル、プロピオン酸ロジニル、プロピオン酸ゲラニル、プロピオン酸ネリル、プロピオン酸カルビル、プロピオン酸テルピネル、プロピオン酸イソボルニル、プロピオン酸アニシル、プロピオン酸フェニルエチル、プロピオン酸シンナミル、プロピオン酸フェニルプロピル、プロピオン酸フェノキシエチル、酪酸オクチル、酪酸リナリル、酪酸シトロネリル、酪酸ロジニル、酪酸ゲラニル、酪酸ネリル、酪酸テルピネル、酪酸ベンジル、酪酸シンナミル、酪酸フェニルエチル、イソ酪酸オクチル、イソ酪酸リナリル、イソ酪酸シトロネリル、イソ酪酸ロジニル、イソ酪酸ゲラニル、イソ酪酸ネリル、イソ酪酸テルピネル、イソ酪酸ｐ−クレジル、イソ酪酸シンナミル、イソ酪酸フェニルエチル、イソ酪酸フェニルプロピル、イソ酪酸ジメチルフェニルエチルカルビニル、イソ酪酸フェノキシエチル、２−メチル酪酸ベンジル、吉草酸フェニルエチル、イソ吉草酸オクチル、イソ吉草酸シトロネリル、イソ吉草酸ゲラニル、イソ吉草酸メンチル、イソ吉草酸テルピネル、イソ吉草酸ベンジル、イソ吉草酸フェニルエチル、イソ吉草酸フェニルプロピル、ヘキサン酸ヘキシル、ヘキサン酸ヘプチル、ヘキサン酸リナリル、ヘキサン酸シトロネリル、ヘキサン酸ゲラニル、ヘキサン酸ベンジル、ヘプタン酸オクチル、オクタン酸ブチル、オクタン酸ヘキシル、オクタン酸ヘプチル、オクタン酸リナリル、オクタン酸フェニルエチル、オクタン酸ｐ−クレジル、ノナン酸フェニルエチル、デカン酸エチル、デカン酸イソプロピル、デカン酸ブチル、デカン酸イソアミル、ウンデシレン酸メチル、ウンデシレン酸ブチル、ドデカン酸メチル、ドデカン酸エチル、ミリスチン酸エチル、安息香酸アリル、安息香酸イソブチル、安息香酸イソアミル、安息香酸ヘキシル、安息香酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル、安息香酸リナリル、アニス酸メチル、アニス酸エチル、ｏ−メトキシ安息香酸エチル、ｏ−メトキシ安息香酸メチル、フェニル酢酸エチル、フェニル酢酸プロピル、フェニル酢酸イソプロピル、フェニル酢酸ブチル、フェニル酢酸イソブチル、フェニル酢酸イソアミル、フェニル酢酸ヘキシル、フェニル酢酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル、フェニル酢酸メンチル、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸エチル、ケイ皮酸プロピル、ケイ皮酸アリル、ケイ皮酸イソブチル、サリチル酸エチル、サリチル酸ブチル、サリチル酸イソブチル、サリチル酸イソアミル、サリチル酸ヘキシル、サリチル酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸ベンジル、フェノキシ酢酸アリル、フェニルプロピオン酸エチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、チグリン酸シトロネリル、チグリン酸ゲラニル、チグリン酸フェニルエチル、レブリン酸ブチル、レブリン酸イソアミル、フランアクリル酸プロピル、ヘプチンカルボン酸イソアミル、デシンカルボン酸メチル、フェニルグリシド酸メチル、３−メチル−３−フェニルグリシド酸エチル、酒石酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、クエン酸トリエチル等が挙げられる。
【００４９】
窒素、硫黄を含有する化合物の具体例としてはアントラニル酸メチル、アントラニル酸エチル、Ｎ−メチルアントラニル酸メチル、ドデカンニトリル、シトロネリルニトリル、シアン化ベンジル、キノリン、イソキノリン、ｐ−メチルキノリン、ｍ−メチルキノリン、テトラヒドロ−ｐ−メチルキノリン、６−イソプロピルキノリン、イソブチルキノリン、２−イソブチルキノリン、６−ｓｅｃ−ブチルキノリン、インドール、スカトール、スルフロール、５−アセチル−２，４−ジメチルチアゾール、ベンゾチアゾール、イソチオシアン酸ベンジル、２−ナフチルメルカプタン等を挙げることができる。
【００５０】
以上の有香成分の他、あえて使用期間の初期のみ、異なる香りとしたり強い忌避効果を得るため、沸点がこれより低い有香成分をさらに加えることも可能である。 また、有香成分自体も防虫効果を有することが望ましいのは、もちろんである。
【００５１】
さらに、上記の有香成分を含む天然精油を用いることもできる。 例えば、２−フェノキシエタノールと組み合わせるのに適する天然精油の具体的な例としては、レモングラス油、ジンジャーグラス油、パルマローザ油、ベチバー油、白檀油、タイム油、紫蘇油、パチュリー油、アジョワン油、シンナモン油、カシア油、ベイ油、クローブ油、シダーウッド油、ヒバ油、チューベローズ油、オリス油、ピメント油等をあげることができる。
【００５２】
有香成分としては、１種類だけを用いることも２種以上を用いることもできる。有香成分の量は、本化合物に対して、０.５％ないし２０％、好ましくは１％ないし１０％である。
【００５３】
第三の利用法は、本発明化合物とピレスロイド系化合物を併用するものである。 ピレスロイド系化合物は、一般にほとんど無臭であり、揮散性が小さい。 一方、本発明化合物は相対的に揮散性が大きい。 したがって、これらを併用し、ピレスロイド系化合物の種類および両化合物の比率を適当に選べば、両化合物の作用時期を調節し、特定の時期の防虫効果を増強することができる。 本発明化合物として、例えば２−フェノキシエタノールを用いれば、ほとんど無臭で、しかも特定の時期の防虫効果を増強した防虫剤を得ることができる。
【００５４】
すなわち、ピレスロイド系化合物として、エムペントリン、ノックスリン等の比較的揮散性の大きいものを用い、両化合物の揮散性の違いを相殺するように両者の比率を選べば、全使用期間を通して両化合物を作用させることができる。
【００５５】
本発明化合物の比率をこれより大きくすれば、本発明化合物を主として作用させ、使用期間の前半をピレスロイド系化合物で増強することができる。 反対に、ピレスロイド系化合物の比率をこれより大きくすれば、ピレスロイド系化合物を主剤とし、使用期間の前半を本発明化合物で増強することができる。ピレスロイド系化合物として、アレスリン、フェノトリン等の揮散性の小さいものを用いて、これと同様の効果を得ることもできる。
【００５６】
第四の利用法は、第二の利用法と同様に本発明化合物と、該化合物と同様の揮散性を有する有香成分を併用するのに加え、さらにピレスロイド系化合物を併用する方法である。 例えば、本発明化合物として前記の２−フェノキシエタノールを採用すれば、第二の利用法と同様に防虫効果を快い香りで実感することができるとともに、第三の利用法と同様に特定の時期の防虫効果を増強することができる。
【００５７】
本発明の繊維害虫卵孵化抑制剤は、有効成分である上記の本発明化合物に、必要に応じて酸化防止剤等の任意成分を加え、製剤化することにより調製される。
【００５８】
本発明の繊維害虫卵孵化抑制剤の剤形としては、例えば、多孔質担体や昇華性固体等に含浸担持させた固形製剤、不織布等に含浸させたシート状製剤、成分をそのままあるいは適当な溶剤に溶解もしくは可溶化させた液体製剤、この液体製剤をゲル化させたゲル状剤、スプレー状製剤等が挙げられる。 また、上記液体製剤は、液芯型揮散剤としてもよい。
【００５９】
なお、本発明の繊維害虫卵孵化抑制剤や繊維害虫卵孵化抑制剤組成物には、上記以外の公知の防虫成分、例えばパラジクロルベンゼン、ナフタリン等を併用することもできる。
【００６０】
本発明の繊維害虫卵孵化抑制剤の具体的な使用方法としては、タンス、衣装函等の密閉容器内で用いるほか、例えば、繊維製品のそばに置く方法、クローゼット等の入口に置く方法、有効成分を含浸したカーテンやカバーでクローゼットの入口や繊維製品を被う方法、繊維製品や収納容器の表面に液状またはスプレー状の製剤を散布する方法等が挙げられる。
【００６１】
なお、上記の本発明化合物のうち、比較的蒸気圧の大きいものは、蒸発しやすいため、防虫剤の置かれた位置から離れたところまで作用を及ぼすことができる。 しかし、無駄に使われるおそれもあるため、例えばタンス用防虫剤のような密閉性の高い場所での使用に適している。 これに対して、本発明化合物のうち、比較的蒸気圧の小さいものは、蒸発しにくいので、防虫剤の近傍にしか作用が及ばないが、無駄に使われるおそれは小さい。 従って、例えば防虫シートのように、密閉性の低い場所で、繊維製品に近接して使う用途に適している。 このように使用目的に会わせて、適当な蒸気圧の化合物を用いることが望ましい。
【００６２】
【作用】
従来、繊維害虫の防虫・防除が、繊維害虫の幼虫に対する摂食阻害作用、忌避作用、殺虫作用を中心に考えられてきたのに対して、本発明は、卵の孵化抑制という新しい視点からその防除を図るものである。
本発明化合物は、直接卵に接触させなくても蒸発して卵に到達し、その孵化を抑制することによって食害を与えるような幼虫に成長することを阻害ないし抑制するものである。
【００６３】
本発明の有効成分の中には、繊維害虫の幼虫に対して有効とされるものも含まれているが、これらについては、幼虫に対して必要な量より少ない量で、卵の孵化を抑制しうることが確認されており、従来の幼虫に作用する防虫剤とは区別される。
【００６４】
【発明の効果】
本発明の繊維害虫卵孵化抑制剤は、従来の防虫剤のように繊維害虫の幼虫に対する薬理効果が出るまで使用する必要がないので、より広範な化合物を有効に使用することができ、しかもより少ない量で効果を発揮することができる。そのため、天然物に含まれている成分、臭いの穏やかな成分、快い香りの成分を使用することが可能になる。
【００６５】
【実施例】
次に実施例を挙げ、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。
【００６６】
実 施 例 １〜８２
卵 孵 化 基 礎 試 験 ：
直径４ｃｍの金属製のかごの中に、所定量の試験物質を含浸させた濾紙を入れ、これを内容積０.５リットルのガラス製ふた付き容器のほぼ中央に置き、その底部に産卵後１日のイガの卵２０個をのせた１辺２.５ｃｍの正方形のサージを置いた。温度２５℃、相対湿度６０％ＲＨの条件下に１２日間保持した後容器のふたを開け、孵化した卵の数を数えて、孵化率を算出した。孵化していた場合には、孵化直後の若齢幼虫の生死を判別し、これより卵の通算の生存率を算出した。その試験結果を表１に示す。
【００６７】
【表１】
実 施 例 ８３、８４
卵 孵 化 抑 制 実 用 試 験 ：
所定量の試験物質を含浸させた濾紙を片面ポリエチレン片面ポリエステルのフィルムに包み、防虫剤とした。市販のプラスチック製引き出しタイプの衣裳ケースの中に、約８０％の容量の羊毛製の衣類を入れ、その上に１辺４ｃｍの正方形の試験用サージと防虫剤を置いた。衣裳ケースの外寸は、巾４３ｃｍ、奥行き６４ｃｍ、高さ２３ｃｍであり、正面引き出し上部と外枠の間に５ｍｍの隙間がある。衣裳ケースを２５℃、６０％ＲＨの恒温恒湿室に入れて、７日間保った後、産卵後１日のイガの卵５０個を衣裳ケース内のサージの上に置いた。さらに１２日間同温湿度に保持した後、衣裳ケースを開け、孵化した卵の数を数えて、孵化率を算出した。孵化していた場合には、孵化直後の若齢幼虫の生死を判別し、これより卵の通算の生存率を算出した。その試験結果を表２に示す。
【００６９】
【表２】
実 施 例 ８５
卵 孵 化 抑 制 実 用 試 験 ：
実施例８３の試験において、イガの卵に替えて産卵後１ないし７日のヒメマルカツオブシムシの卵１０個を用いた。 衣装ケース内のサージの上に置いた後の保持日数を１４日とし、他は同様にして試験した。 その試験結果を表３に示す。
【００７１】
【表３】
実 施 例 ８６
繊維害虫卵孵化抑制剤組成物（１）：
次の組成で繊維害虫卵孵化抑制剤組成物（防虫剤）を調製した。
（ 組 成 ）
２−フェノキシエタノール ９７重量部
酢酸デシル １重量部
Ｌ−カルボン １重量部
リリアール １重量部
【００７３】
本組成物 ２.０ｇを含浸させた濾紙を、片面ポリエチレン片面ポリエステルのフィルムに包み、防虫剤とした。実施例８３と同様にして卵孵化実験用試験を行った結果、孵化率、生存率はともに０％であった。
【００７４】
実 施 例 ８７
繊維害虫卵孵化抑制剤組成物（２）：
次の組成で繊維害虫卵孵化抑制剤組成物（防虫剤）を調製した。
（ 組 成 ）
２−フェノキシエタノール ９３重量部
エムペントリン ７重量部
【００７５】
本組成物 １.０ｇを含浸させた濾紙をポリエステルシートの上に置き、中央に開口部をもつポリエステル不織布で蓋をして、防虫剤とした。この防虫剤２個を使い、実施例８３と同様にして卵孵化実用試験を行った結果、孵化率、生存率はともに０％であった。
【００７６】
実 施 例 ８８
繊維害虫卵孵化抑制剤組成物（３）：
次の組成で繊維害虫卵孵化抑制剤組成物（防虫剤）を調製した。
（ 組 成 ）
２−フェノキシエタノール ９０重量部
エムペントリン ７重量部
酢酸デシル １重量部
Ｌ−カルボン １重量部
リリアール １重量部
【００７７】
本組成物 １.０ｇを含浸させた濾紙をポリエステルシートの上に置き、中央に開口部をもつポリエステル不織布で蓋をして、防虫剤とした。実施例８７と同様にして卵孵化実用試験を行った結果、孵化率、生存率はともに０％であった。
【００７８】
参 考 例 １〜４
幼 虫 食 害 基 礎 試 験 ：
実施例１、２、７および１０と同様の試験において、イガの卵をのせたサージに替えて、試験物質を含浸した濾紙をガラス製容器の底部に置き、中央に置いた金属製かごの中に羊毛と一緒にイガの幼虫１０頭を入れて、同様の条件に７日間保持した。 また、同条件で試験物質を含浸した濾紙を除いた試験区（対照区）を設けた。試験は、実験区、対照区とも５連で行い、実験区での羊毛の食害量の平均を対照区での食害量の平均で除した値を食害率とし、実験区でのイガ幼虫の生死を判別し、生存率を求めた。 その試験結果を表４に示す。
【００７９】
【表４】
BACKGROUND OF THE INVENTION
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a fiber insect egg hatching inhibitor and a fiber insect egg hatching inhibitor composition that act on and inhibit the hatching of fiber pest eggs, and an insect control method using them, and more specifically, for example, iga, koiga Fiber insect egg hatching inhibitor and fiber that inhibits or inhibits egg hatching of fiber pests such as Himemaru Katsumushimushi, Himekakushishimushi, and if necessary, in combination with perfumed ingredients and pyrethroid compounds The present invention relates to an insect egg hatching inhibitor composition and an insect control method using these.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, textile products such as clothing are often damaged by fiber insect pests, and paradichlorobenzene, naphthalene, camphor, pyrethroid compounds and the like have been used as insect repellents to prevent this. These insect repellents act on fiber pest larvae and are said to have effects such as feeding inhibition, repelling, and insecticidal effects.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
Paradichlorobenzene and naphthalene as insect repellents have a unique strong scent and are required to be suppressed. There is also a need to provide substances that have been known as insect repellents while having an insect repellent action.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
By the way, in order to clarify the mechanism of action of the insect pest for fiber pests, the present inventors have studied in detail the effects on eggs and adults in addition to the larvae of fiber pests. It has been found that the representative compounds which have been used have a completely new effect of inhibiting egg hatching at lower use concentrations than are used as insect repellents. And, by utilizing the egg hatching inhibitory effect of such fiber pests, hatching from eggs to larvae can be prevented, so a new product that can prevent the feeding damage of textile products at a concentration lower than the concentration of conventional insecticides used. I realized that I could do it with insect repellents. Therefore, as a result of extensive searches for various types of compounds, many substances having an action of inhibiting the hatching of fiber pests were found, and the present invention was completed. Further, the present inventors have completed the present invention by knowing that these substances can be combined with a scented component, a pyrethroid compound, and the like to obtain a better composition.
[0005]
That is, an object of the present invention is to provide a compound having at least one ring and at least one oxygen atom, nitrogen atom or sulfur atom outside the ring and having 15 or less carbon atoms. It is a fiber pest egg hatching inhibitor contained as an active ingredient.
[0006]
Another object of the present invention is a fiber insect pest egg hatching inhibitor composition containing, in the above-mentioned compound, one or more fragrant components and / or pyrethroid compounds having the same volatility as the compound. Is to provide.
[0007]
Still another object of the present invention is to provide an insect repellent method for applying to a fiber product the above-mentioned fiber insect egg hatching inhibitor or fiber insect egg hatching inhibitor composition in an amount necessary for inhibiting egg hatching of fiber insects. That is.
[0008]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
In the present invention, the egg hatching inhibitory action refers to an action that inhibits or suppresses the growth of larvae that cause feeding damage by killing eggs and / or young larvae immediately after hatching.
[0009]
In the present invention, the first requirement of the compound used as an active ingredient for inhibiting the hatching of fiber insects is to have at least one ring. The ring may be a single ring or a condensed ring. Moreover, any of an aromatic ring, an alicyclic ring, or a heterocyclic ring may be sufficient. Examples of monocycles include benzene, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, cyclohexane, cyclohexene, cyclohexadiene, cycloheptatriene, furan, dihydrofuran, tetrahydrofuran, pyran, dihydropyran, tetrahydropyran, pyrrole, dihydropyrrole, tetrahydropyrrole Pyridine, pyrazine, thiophene, tetrahydrothiophene, thiazole and the like. Examples of the condensed ring include naphthalene, tetrahydronaphthalene, octahydronaphthalene, decahydronaphthalene, indene, pinane, bornane, norpinane, norbornane and the like.
[0010]
The second requirement of the compound used in the present invention is to have at least one atom selected from an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom outside the ring. In addition, you may have 2 or more types of such an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom.
[0011]
Examples of the oxygen atom include oxygen atoms contained in a hydroxyl group, a carbonyl group, a carboxyl group, an ether bond, a sulfinyl group, a sulfonyl group, and the like. When it has two or more oxygen atoms, it may be the same or different. The oxygen atom may be directly bonded to the ring or may be bonded via one or more other atoms. Furthermore, the oxygen atom may form another ring. Examples of the compound directly bonded to the ring include alicyclic alcohol, alicyclic ketone, phenol, phenyl ether, phenyl ester, lactone, imide, cyclic ester, sulfoxide, sulfone and the like. Examples of bonding through other atoms include aromatic, alicyclic or heterocyclic alcohols, aldehydes, ketones, carboxylic acids, ethers, esters, amides and the like. Examples of oxygen atoms forming a ring include cyclic acetals, cyclic ketals, and heterocyclic compounds.
[0012]
Examples of the nitrogen atom include nitrogen atoms contained in amino groups, imino groups, nitrilo groups, etc., and examples of the sulfur atom include sulfur atoms contained in thiol bonds and sulfide bonds. Examples of such a compound containing a nitrogen atom or sulfur atom include aromatic, alicyclic or heterocyclic amines, nitriles, thiols, sulfides and heterocyclic compounds.
[0013]
The third requirement for the compound used in the present invention is that the compound has 15 or less carbon atoms. Since the compound of the present invention acts by evaporating to reach the egg, when the carbon number of the compound exceeds 15, the vapor pressure becomes low and does not show a sufficient egg hatching inhibitory effect, so it is used as an insect repellent. Not suitable.
[0014]
The following compounds can be mentioned as specific examples of the above-mentioned compounds used as active ingredients of the fiber insect egg hatching inhibitor of the present invention.
Alcohols include benzyl alcohol, cumin alcohol, phenyl ethanol, phenyl propanol, methyl phenyl ethanol, methoxy phenyl ethanol, cinnamic alcohol, anis alcohol, dimethyl benzyl carbinol, methyl phenyl carbinol, dimethyl phenyl carbinol, phenyl ethyl dimethyl carbin. Aromatic alcohols such as diol, phenoxyethanol, ethylene glycol benzyl ether, ethylene glycol tolyl ether, cyclohexanol, methylcyclohexanol, propylcyclohexanol, butylcyclohexanol, menthol, terpineol, dihydroterpineol, carveol, perilla alcohol, decahydronaphthol, etc. Alicyclic alcohol, full furi Alcohol, can be exemplified heterocyclic alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol.
[0015]
Examples of phenol include phenol, cresol, ethylphenol, thymol, carvacrol, hinokitiol, guaiacol, eugenol, phenylphenol, naphthol, nitrophenol, and the like.
[0016]
Examples of aldehydes include benzaldehyde, tolylaldehyde, phenylacetaldehyde, phenylpropionaldehyde, cuminaldehyde, synamic aldehyde, aromatic aldehydes such as anisaldehyde, heliotropin, and salicylaldehyde, and fats such as hexahydrobenzaldehyde, dimethyltetrahydrobenzaldehyde, and perilaldehyde. Examples thereof include heterocyclic aldehydes such as cyclic aldehyde and furfural.
[0017]
As ketones, aromatic ketones such as acetophenone, propiophenone, methylacetophenone, methoxyacetophenone, benzylideneacetone, benzophenone, dibenzylketone, acetylpyridine, cyclohexanone, methylcyclohexanone, carvone, menthone, pregon, piperitone, camphor, Illustrative examples include alicyclic ketones such as ionone, methylionone, cis jasmon, coumarin, damascon, damacenone, bruthenone, and maltol.
[0018]
Esters include benzyl formate, phenylethyl formate, eugenyl formate, phenyl acetate, cresyl acetate, benzyl acetate, phenylethyl acetate, phenoxyethyl acetate, cinnamyl acetate, benzyl propionate, phenylethyl propionate, benzyl butyrate, phenylethyl butyrate, Benzyl valerate, methyl benzoate, ethyl benzoate, benzyl benzoate, methyl phenylacetate, ethyl phenylacetate, methyl cinnamate, ethyl cinnamate, methyl salicylate, ethyl salicylate, amyl salicylate, methyl anthranilate, ethyl anthranilate Aromatic esters such as methyl N-methylanthranilate, cyclohexyl acetate, menthyl acetate, terpenyl acetate, menthyl propionate, terpenyl propionate, menthyl butyrate, terpenyl butyrate, etc. Cyclic esters may be exemplified heterocyclic esters such as acetic acid furfuryl.
[0019]
Examples of lactones include butyrolactone, valerolactone, hexalactone, angelilla lactone, and coumarin.
[0020]
Examples of the lactam include pyrrolidone, methyl pyrrolidone, caprolactam and the like.
[0021]
Examples of amides include benzamide, toluamide, dimethyltoluamide, diethyltoluamide, acetanilide and the like, and examples of imides include maleimide and succinimide.
[0022]
Examples of the carboxylic acid include benzoic acid and phenylacetic acid.
[0023]
Examples of ethers include anisole, cresyl methyl ether, phenetole, anethole, estragole, veratrol, methyl benzyl ether, ethyl benzyl ether, methyl phenyl ethyl ether, allyl phenyl ethyl ether, propyl dimethoxybenzene, methyl eugenol, methyl isoeugenol, safrole , Isosafrole, dimethylhydroquinone, diphenyl ether, dibenzyl ether, methyl naphthyl ether, ethyl naphthyl ether, butyl naphthyl ether, styrene oxide, nitroanisole, anisidine and the like.
[0024]
Examples of the acetal include benzaldehyde dimethyl acetal, phenylacetaldehyde dimethyl acetal, heliotropin dimethyl acetal, acetaldehyde phenylethylpropyl acetal, and the like.
[0025]
Examples of the ketal include cyclohexanone dimethyl ketal, ethyl acetoacetate ethylene glycol ketal, ethyl acetoacetate propylene glycol ketal and the like.
[0026]
Examples of cyclic esters include ethylene carbonate and propylene carbonate.
[0027]
Examples of the sulfoxide include tetramethylene sulfoxide.
[0028]
Examples of sulfone include tetramethylene sulfone.
[0029]
Examples of amines include aniline, toluidine, xylidine, anisidine, indole, diphenylamine, naphthylamine and the like.
[0030]
Examples of nitriles include benzonitrile, cuminyl nitrile, cinnamonitrile and the like.
[0031]
Examples of the thiol include thiophenol, thiocresol, furfuryl mercaptan, and the like.
[0032]
Examples of the sulfide include methylphenyl sulfide, ethylphenyl sulfide, diphenyl sulfide and the like.
[0033]
Examples of the heterocyclic compound include benzofuran, benzopyran, chroman, indole, indoline, quinoline, benzothiophene, and the like.
[0034]
In the present invention, two or more of the above-mentioned compounds which are active ingredients (hereinafter referred to as “the present compound”) may be used in combination. Many of these compounds are components contained in natural products and are also used as perfumes. Moreover, it generally has a mild scent and a pleasant scent, and is less expensive than pyrethroid compounds.
[0035]
Among the compounds of the present invention described above, benzyl alcohol, phenylethanol, menthol, and the like are compounds that are known to be effective against fiber larvae (for example, Japanese Patent Laid-Open Nos. 50-24436 and Sho 55-64501). However, also in these cases, egg hatching can be suppressed in a significantly smaller amount than that necessary for providing an insect-repellent effect against larvae.
[0036]
Of the compounds of the present invention, one particularly preferred is 2-phenoxyethanol. This compound has a particularly gentle scent, is relatively inexpensive, and can sufficiently exert the effect of inhibiting egg hatching in a relatively small amount.
2-Phenoxyethanol and its alkyl-substituted products and ester derivatives are generally known to exhibit an ovicidal action and a larvicidal action when treated at the egg or larval stage of insects (Japanese Patent Laid-Open No. 50-82234). . However, in order to use it as an insect repellent for fiber pests, it must not be effective when brought into direct contact with eggs or larvae, but must evaporate to reach the eggs or larvae and act effectively.
When used for this purpose, 2-phenoxyethanol has been found to be specifically highly effective against eggs despite its weak effect on larvae. Alkyl-substituted products and esters of 2-phenoxyethanol are also effective, but 2-phenoxyethanol is particularly preferable in consideration of fragrance, price, and effect.
[0037]
Needless to say, the first use of the compound of the present invention is the use of the compound alone. If a mildly scented compound such as 2-phenoxyethanol is selected by this method, a mildly scented insect repellent that is almost odorless can be obtained.
[0038]
The second usage is to use the compound of the present invention in combination with a small amount of a fragrant ingredient as a fine scent insect repellent that can sense a pleasant scent. Although the odorless insect repellent can be obtained by the above method, some consumers have anxiety that the odorless insect repellent cannot realize the effect. According to this usage, such consumer anxiety can be resolved. However, the presence or absence of a scent must correspond to the presence or absence of the compound of the present invention in order to realize the effect correctly with the scent. It is also desirable that the scent remains unchanged throughout the entire period of use. For this purpose, it is necessary to select a scented component having the same volatility as that of the compound. For example, when 2-phenoxyethanol is selected as the active ingredient, since the boiling point of 2-phenoxyethanol at normal pressure is about 245 ° C., the aromatic component that can be combined with this has a boiling point of about 230 ° C. at normal pressure. It is desirable to select one having a temperature of about 300 ° C.
[0039]
Examples of scented components that can be used in the second usage include hydrocarbons, alcohols, phenols and derivatives thereof, aldehydes, acetals, ketones, ethers, organic acids, lactones, esters, etc., and compounds containing nitrogen and sulfur Is mentioned.
[0040]
For example, the following compound is mentioned as a fragrance | flavor component suitable for combining with 2-phenoxyethanol.
[0041]
Specific examples of the hydrocarbon include farnesene, bisabolen, cedrene, β-caryophyllene, valencene, tyuopsen, guaien, longifolene, kadinene, diphenyl, diphenylmethane and the like. Specific examples of the alcohol include 1-decanol, 1 -Undecanol, 2-undecanol, 1-dodecanol, 9-decenol, 1-undecenol, bacdanol, sandanol, geraniol, hydroxycitronellol, nopol, dimethylbicycloheptylcyclohexanol, trimethylbicycloheptylcyclohexanol, farnesol, nerolidol, α-bisabolol , Β-caoriphyllene alcohol, santalol, vetiverol, cedrol, cedrenol, patchouli alcohol, anise alcohol, Alcohol, 2-methoxyphenylethyl alcohol, α-propylphenylethyl alcohol, isobutylbenzylcarbinol, 3-phenylpropyl alcohol, dimethylphenylethylcarbinol, 3-methyl-1-phenyl-3-pentanol, cinnamic alcohol Etc.
[0042]
Specific examples of phenol and its derivatives include cabicol, anethole, thymol, carvacrol, hinokitiol, β-naphthol methyl ether, β-naphthyl ethyl ether, 2,6-dimethoxyphenol, 4-ethyl guaiacol, eugenol. , Isoeugenol, dihydroeugenol, methyleugenol, methylisoeugenol, diphenyl oxide, ethylisoeugenol, safrole, isosafrole, benzylisoeugenol and the like.
[0043]
Specific examples of aldehydes include dodecanal, 2-methylundecanal, tridecanal, tetradecanal, 10-undecenal, 2-dodecenal, citral, hydroxycitronellal, perilaldehyde, citronellyloxyacetaldehyde, geranyloxyacetaldehyde, laral , Cuminaldehyde, p-isopropylphenylacetaldehyde, cyclamenaldehyde, suzaral, lyial, 3-methyl-5-phenylvaleraldehyde, cinnamic aldehyde, α-amylcinnamic aldehyde, anisaldehyde, o-methoxybenzaldehyde, vanillin, methyl vanillin , Ethyl vanillin, heliotropin, 5-hydroxymethyl-2-furfural and the like.
[0044]
Specific examples of acetals include acetaldehyde ethyl phenyl ethyl acetal, decanal diethyl acetal, 2-methylundecanal dimethyl acetal, hydroxycitronellal dimethyl acetal, hydroxy citronellal diethyl acetal, benzaldehyde glycerin acetal, phenylacetaldehyde diisobutyl acetal, phenyl Examples include acetaldehyde-2,4-dihydroxy-2-methylpentane acetal, 3-phenylpropionaldehyde dimethyl acetal, hydratropaldehyde dimethyl acetal, amylcinnamic aldehyde dimethyl acetal, heliotropin dimethyl acetal, heliotropin diethyl acetal and the like.
[0045]
Specific examples of ketones include 2-undecanone, 2-tridecanone, geranylacetone, farnesylacetone, cis jasmon, dihydrojasmon, isojasmon, 3-methyl-5-propyl-2-cyclohexenone, ionone, pseudoionone, methylionone, and ionone. , Allyl ionone, cachemelan, carvone, piperitone, piperithenone, diosphenol, oxocedrane, p-methoxyacetophenone, benzylideneacetone, p-methoxyphenylacetone, anisylacetone, gingerone, methylnaphthylketone, tonalide and the like.
[0046]
Examples of ethers include cedrol methyl ether, isoamyl benzyl ether, dibenzyl ether, and organic acids include octanoic acid, nonanoic acid, decanoic acid, gellanic acid, undecylenic acid, levulinic acid, benzoic acid, phenylacetic acid, cinnamic acid, Examples include 3-phenylpropionic acid and valine.
[0047]
Lactones include γ-octalactone, γ-nonalactone, γ-decalactone, γ-undecalactone, γ-dodecalactone, n-butylphthalide, propylidenephthalide, butylidenephthalide, coumarin, dihydrocoumarin, cyclohexyllactone, cyclopenta Examples include decanolide, ambretlide, and cyclohexadecanolide.
[0048]
Specific examples of esters include citronellyl formate, cinnamyl formate, eugenyl formate, decahydro-β-naphthyl formate, decyl acetate, dodecyl acetate, diacetin, triacetin, dimethyloctanyl acetate, citronellyl acetate, rosinyl acetate, geranyl acetate, neryl acetate, Neroridol acetate, dihydrocarbyl acetate, isopulegol acetate, nopyr acetate, pettiberyl acetate, guaiac acetate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, phenylethyl acetate, anisyl acetate, rosephenone, cinnamyl acetate, cuminyl acetate, dimethylbenzyl carvinyl acetate, Acetyl eugenol, phenyl glycol diacetate, dimethyl phenyl ethyl car vinyl acetate, phenyl ethyl methyl ethyl car vinyl acetate, ethyl benzyl acetoacetate, propion Citronellyl, rosinyl propionate, geranyl propionate, neryl propionate, carbyl propionate, terpinel propionate, isobornyl propionate, anisyl propionate, phenylethyl propionate, cinnamyl propionate, phenylpropyl propionate, phenoxyethyl propionate, butyric acid Octyl, linalyl butyrate, citronellyl butyrate, rosinyl butyrate, geranyl butyrate, neryl butyrate, terpinel butyrate, benzyl butyrate, cinnamyl butyrate, phenylethyl butyrate, octyl isobutyrate, linalyl isobutyrate, citronellyl isobutyrate, rosinyl isobutyrate, geranyl isobutyrate, Neryl isobutyrate, terpinel isobutyrate, p-cresyl isobutyrate, cinnamyl isobutyrate, phenylethyl isobutyrate, phenylpropyl isobutyrate, isobutyric acid Dimethylphenylethyl carvinyl, phenoxyethyl isobutyrate, benzyl 2-methylbutyrate, phenylethyl valerate, octyl isovalerate, citronellyl isovalerate, geranyl isovalerate, menthyl isovalerate, terpinel isovalerate, isovaleric acid Benzyl, phenylethyl isovalerate, phenylpropyl isovalerate, hexyl hexanoate, heptyl hexanoate, linalyl hexanoate, citronellyl hexanoate, geranyl hexanoate, benzyl hexanoate, octyl heptanoate, butyl octanoate, hexyl octanoate, Heptyl octoate, linalyl octoate, phenylethyl octoate, p-cresyl octoate, phenylethyl nonanoate, ethyl decanoate, isopropyl decanoate, butyl decanoate, isoamyl decanoate, undecile Methyl acid, butyl undecylate, methyl dodecanoate, ethyl dodecanoate, ethyl myristate, allyl benzoate, isobutyl benzoate, isoamyl benzoate, hexyl benzoate, cis-3-hexenyl benzoate, linalyl benzoate, methyl anisate , Ethyl anisate, ethyl o-methoxybenzoate, methyl o-methoxybenzoate, ethyl phenylacetate, propyl phenylacetate, isopropyl phenylacetate, butylphenylacetate, isobutylphenylacetate, isoamyl phenylacetate, hexylphenylacetate, cisphenylacetate -3-hexenyl, menthyl phenyl acetate, methyl cinnamate, ethyl cinnamate, propyl cinnamate, allyl cinnamate, isobutyl cinnamate, ethyl salicylate, butyl salicylate, isobutyl salicylate, salic Isoamyl oxalate, hexyl salicylate, cis-3-hexenyl salicylate, phenyl salicylate, benzyl salicylate, allyl phenoxyacetate, ethyl phenylpropionate, dimethyl phthalate, diethyl phthalate, citronellyl tiglate, geranyl tiglate, phenylethyl tiglate Butyl levulinate, isoamyl levulinate, propyl furan acrylate, isoamyl heptine carboxylate, methyl decynecarboxylate, methyl phenylglycidate, ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate, diethyl tartrate, diethyl adipate, citric acid And triethyl acid.
[0049]
Specific examples of compounds containing nitrogen and sulfur include methyl anthranilate, ethyl anthranilate, methyl N-methylanthranylate, dodecanenitrile, citronellylnitrile, benzyl cyanide, quinoline, isoquinoline, p-methylquinoline, m-methyl. Quinoline, tetrahydro-p-methylquinoline, 6-isopropylquinoline, isobutylquinoline, 2-isobutylquinoline, 6-sec-butylquinoline, indole, skatole, sulphur, 5-acetyl-2,4-dimethylthiazole, benzothiazole, isothiocyan Examples thereof include benzyl acid and 2-naphthyl mercaptan.
[0050]
In addition to the above scented components, it is also possible to add a scented component having a boiling point lower than this in order to obtain a different scent or obtain a strong repellent effect only in the initial period of use. Of course, it is desirable that the scented component itself also has an insect repellent effect.
[0051]
Furthermore, natural essential oil containing said fragrant component can also be used. For example, specific examples of natural essential oils suitable for combination with 2-phenoxyethanol include lemongrass oil, gingergrass oil, palmarosa oil, vetiver oil, sandalwood oil, thyme oil, shiso oil, patchouli oil, ajowan oil, cinnamon And oil, cassia oil, bay oil, clove oil, cedarwood oil, hiba oil, tuberose oil, oris oil, pimento oil and the like.
[0052]
As a fragrant component, only 1 type can also be used and 2 or more types can also be used. The amount of the scented component is 0.5% to 20%, preferably 1% to 10%, based on the present compound.
[0053]
The third utilization method uses the compound of the present invention and a pyrethroid compound in combination. Pyrethroid compounds are generally almost odorless and have low volatility. On the other hand, the compound of the present invention has relatively high volatility. Therefore, when these are used in combination and the type of pyrethroid compound and the ratio of both compounds are appropriately selected, the action time of both compounds can be adjusted, and the insect repellent effect at a specific time can be enhanced. For example, when 2-phenoxyethanol is used as the compound of the present invention, an insect repellent that is almost odorless and that has enhanced the insect repellent effect at a specific time can be obtained.
[0054]
In other words, if pyrethroid compounds with relatively high volatility such as empentrin and noxrin are used and the ratio of the two is selected to offset the difference in volatility between the two compounds, both compounds will function throughout the entire period of use. Can be made.
[0055]
If the ratio of the compound of the present invention is larger than this, the compound of the present invention can be caused to act mainly, and the first half of the period of use can be enhanced with the pyrethroid compound. On the contrary, if the ratio of the pyrethroid compound is made larger than this, the pyrethroid compound can be used as the main agent, and the first half of the period of use can be enhanced with the compound of the present invention. The same effect can be obtained by using a low volatility compound such as allethrin or phenothrin as the pyrethroid compound.
[0056]
The fourth usage method is a method of using a pyrethroid compound in combination with the compound of the present invention and the scented component having the same volatility as that of the compound as in the second usage method. For example, if the above-described 2-phenoxyethanol is used as the compound of the present invention, the insect repellent effect can be realized with a pleasant scent as in the second usage method, and the insect repellent at a specific time as in the third usage method. The effect can be enhanced.
[0057]
The fiber insect egg hatching inhibitor of the present invention is prepared by adding an optional component such as an antioxidant to the above-described compound of the present invention, which is an active ingredient, and formulating it as necessary.
[0058]
Examples of the dosage form of the fiber insect egg hatching inhibitor of the present invention include, for example, a solid preparation impregnated and supported on a porous carrier or a sublimable solid, a sheet-form preparation impregnated in a nonwoven fabric, or the like as it is or an appropriate solvent. Liquid preparations dissolved or solubilized in gel, gel preparations obtained by gelling the liquid preparations, spray preparations, and the like. In addition, the liquid preparation may be a liquid core type volatile agent.
[0059]
In addition, the fiber insect egg hatching inhibitor and the fiber insect egg hatching inhibitor composition of the present invention may be used in combination with other known insect repellent components such as paradichlorobenzene, naphthalene and the like.
[0060]
As a specific method of using the fiber insect egg hatching inhibitor of the present invention, in addition to using in a closed container such as a chiffon or costume box, for example, a method of placing near a textile product, a method of placing at the entrance of a closet, etc. Examples include a method of covering the entrance of the closet or a textile product with a curtain or cover impregnated with the component, a method of spraying a liquid or sprayed preparation on the surface of the textile product or the storage container, and the like.
[0061]
Of the compounds of the present invention described above, those having a relatively high vapor pressure are likely to evaporate, and therefore can act up to a position away from the position where the insect repellent is placed. However, since it may be used wastefully, it is suitable for use in places with high sealing properties such as an insect repellent for chestnuts. On the other hand, among the compounds of the present invention, those having a relatively low vapor pressure are difficult to evaporate, and thus act only in the vicinity of the insect repellent, but are less likely to be wasted. Therefore, it is suitable for an application to be used close to a textile product in a place having a low sealing property such as an insect repellent sheet. Thus, it is desirable to use a compound having an appropriate vapor pressure in accordance with the purpose of use.
[0062]
[Action]
Conventionally, insect pest control / control of fiber pests has been considered mainly on feeding inhibition, repellent, and insecticidal action on larvae of fiber pests. It is intended to control.
The compound of the present invention inhibits or suppresses the growth of larvae that cause vaporization by inhibiting the hatching by evaporating without reaching the egg directly.
[0063]
The active ingredients of the present invention include those that are effective against larvae of fiber pests, but for these, it is possible to suppress egg hatching in an amount less than that required for larvae. It has been confirmed that it can be distinguished from conventional insect repellents that act on larvae.
[0064]
【The invention's effect】
Since the fiber insect egg hatching inhibitor of the present invention does not need to be used until the pharmacological effect on the fiber insect larvae is obtained unlike the conventional insect repellent, a wider range of compounds can be used effectively, and more The effect can be exerted with a small amount. Therefore, it is possible to use components contained in natural products, components with a mild odor, and components with a pleasant scent.
[0065]
【Example】
EXAMPLES Next, although an Example is given and this invention is demonstrated in more detail, this invention is not restrict | limited at all by these Examples.
[0066]
Examples 1 to 82
Egg hatching basic test:
A filter paper impregnated with a predetermined amount of test substance is placed in a metal cage having a diameter of 4 cm and placed in the center of a glass lid with an inner volume of 0.5 liter. A 2.5 cm square surge with 20 lobster eggs on each day was placed. After holding for 12 days under conditions of a temperature of 25 ° C. and a relative humidity of 60% RH, the lid of the container was opened, the number of hatched eggs was counted, and the hatching rate was calculated. In the case of hatching, the viability of young larvae immediately after hatching was determined, and the total survival rate of eggs was calculated from this. The test results are shown in Table 1.
[0067]
[Table 1]
Examples 83, 84
Egg hatching suppression test:
A filter paper impregnated with a predetermined amount of a test substance was wrapped in a single-sided polyethylene single-sided polyester film to prepare an insect repellent. An approximately 80% capacity wool garment was placed in a commercially available plastic drawer-type costume case, and a square test surge and insect repellent each having a side of 4 cm were placed thereon. The outer dimensions of the costume case are 43 cm wide, 64 cm deep, and 23 cm high, with a 5 mm gap between the upper part of the front drawer and the outer frame. The costume case was placed in a constant temperature and humidity room at 25 ° C. and 60% RH and maintained for 7 days, and then 50 squid eggs one day after spawning were placed on a surge in the costume case. After maintaining the same temperature and humidity for 12 days, the costume case was opened, the number of hatched eggs was counted, and the hatching rate was calculated. In the case of hatching, the viability of young larvae immediately after hatching was determined, and the total survival rate of eggs was calculated from this. The test results are shown in Table 2.
[0069]
[Table 2]
Example 85
Egg hatching suppression test:
In the test of Example 83, instead of the squid eggs, 10 eggs of the scallop of the beetle 1 to 7 days after laying were used. The retention time after placing on the surge in the costume case was 14 days, and the others were tested in the same manner. The test results are shown in Table 3.
[0071]
[Table 3]
Example 86
Fiber insect egg hatching inhibitor composition (1):
A fiber insect egg hatching inhibitor composition (insect repellent) was prepared with the following composition.
(Composition)
97 parts by weight of 2-phenoxyethanol
1 part by weight of decyl acetate
1 part by weight of L-carvone
1 part by weight of Lilianal
[0073]
A filter paper impregnated with 2.0 g of the present composition was wrapped in a single-sided polyethylene single-sided polyester film to give an insect repellent. As a result of conducting the egg hatching experiment in the same manner as in Example 83, both the hatching rate and the survival rate were 0%.
[0074]
Example 87
Fiber insect egg hatching inhibitor composition (2):
A fiber insect egg hatching inhibitor composition (insect repellent) was prepared with the following composition.
(Composition)
93 parts by weight of 2-phenoxyethanol
Mpentrin 7 parts by weight
[0075]
A filter paper impregnated with 1.0 g of the present composition was placed on a polyester sheet and covered with a polyester nonwoven fabric having an opening in the center to prepare an insect repellent. Using these two insect repellents, the egg hatching practical test was conducted in the same manner as in Example 83. As a result, both the hatching rate and the survival rate were 0%.
[0076]
Example 88
Fiber insect egg hatching inhibitor composition (3):
A fiber insect egg hatching inhibitor composition (insect repellent) was prepared with the following composition.
(Composition)
90 parts by weight of 2-phenoxyethanol
Mpentrin 7 parts by weight
1 part by weight of decyl acetate
1 part by weight of L-carvone
1 part by weight of Lilianal
[0077]
A filter paper impregnated with 1.0 g of the present composition was placed on a polyester sheet and covered with a polyester nonwoven fabric having an opening in the center to prepare an insect repellent. As a result of conducting an egg hatching practical test in the same manner as in Example 87, both the hatching rate and the survival rate were 0%.
[0078]
Reference examples 1-4
Larval feeding damage basic test:
In the same test as in Examples 1, 2, 7 and 10, in place of a surge with potato eggs, a filter paper impregnated with a test substance was placed at the bottom of a glass container and placed in a central metal basket. Ten moth larvae were put together with wool and kept under the same conditions for 7 days. In addition, a test group (control group) was prepared by removing the filter paper impregnated with the test substance under the same conditions. The test was conducted in five series in both the experimental group and the control group, and the value obtained by dividing the average amount of damage to the wool in the experimental group by the average amount of damage in the control group was used as the food damage rate. And the survival rate was determined. The test results are shown in Table 4.
[0079]
[Table 4]
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