JP4289385B2 - 有機電子デバイス及びその製造方法 - Google Patents
有機電子デバイス及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4289385B2 JP4289385B2 JP2006297470A JP2006297470A JP4289385B2 JP 4289385 B2 JP4289385 B2 JP 4289385B2 JP 2006297470 A JP2006297470 A JP 2006297470A JP 2006297470 A JP2006297470 A JP 2006297470A JP 4289385 B2 JP4289385 B2 JP 4289385B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic semiconductor
- fine particles
- molecule
- organic
- electronic device
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 37
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 255
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 claims description 221
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 128
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 79
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 54
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 38
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 27
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 claims description 23
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 20
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 5
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 claims description 5
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000012212 insulator Substances 0.000 claims description 4
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000009149 molecular binding Effects 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 195
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 72
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 68
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 44
- 239000010408 film Substances 0.000 description 39
- 239000000463 material Substances 0.000 description 39
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical group [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 29
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 21
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 230000008569 process Effects 0.000 description 15
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 14
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 12
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 11
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 11
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 11
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 10
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 9
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 8
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 7
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 6
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 6
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 6
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 5
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 5
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 5
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 5
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 4
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IICFMBOTAXCUNZ-UHFFFAOYSA-N C=1C=CSC=1.N1C(C=C2N=C(C=C3NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 Chemical compound C=1C=CSC=1.N1C(C=C2N=C(C=C3NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 IICFMBOTAXCUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- VRPKUXAKHIINGG-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-dithiol Chemical compound C1=CC(S)=CC=C1C1=CC=C(S)C=C1 VRPKUXAKHIINGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 3
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 3
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QARLNJOGJCOHHY-UHFFFAOYSA-N 1-isocyano-4-(4-isocyano-4-phenylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)benzene Chemical group C1=CC([N+]#[C-])=CC=C1C1=CCC(C=2C=CC=CC=2)([N+]#[C-])C=C1 QARLNJOGJCOHHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFCYOMWDNMIMEQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyano-4-(4-isocyanophenyl)benzene Chemical group C1=CC([N+]#[C-])=CC=C1C1=CC=C([N+]#[C-])C=C1 SFCYOMWDNMIMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trinitrotoluene Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTCJNXNAXQFFKU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1.C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 KTCJNXNAXQFFKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MARUHZGHZWCEQU-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-2h-tetrazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NNN=N1 MARUHZGHZWCEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 2
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 2
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005660 hydrophilic surface Effects 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 230000005661 hydrophobic surface Effects 0.000 description 2
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 2
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 2
- 238000001755 magnetron sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 238000001254 matrix assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 2
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 150000004819 silanols Chemical class 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N trichloro(octadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 2
- YIDSTEJLDQMWBR-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCN=C=O YIDSTEJLDQMWBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMMGRPLNZPTZBS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[2,3-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=C1C=CS2 YMMGRPLNZPTZBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N AsGa Chemical compound [As]#[Ga] JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010004542 Bezoar Diseases 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910003481 amorphous carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000005380 borophosphosilicate glass Substances 0.000 description 1
- AQCDIIAORKRFCD-UHFFFAOYSA-N cadmium selenide Chemical compound [Cd]=[Se] AQCDIIAORKRFCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVTCUIZCVUGJHS-UHFFFAOYSA-N dipyrrin Chemical compound C=1C=CNC=1C=C1C=CC=N1 OVTCUIZCVUGJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000007772 electroless plating Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229920002457 flexible plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920005570 flexible polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 238000001659 ion-beam spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002488 metal-organic chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006855 networking Effects 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- QJAOYSPHSNGHNC-UHFFFAOYSA-N octadecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCS QJAOYSPHSNGHNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000005582 pentacene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003376 silicon Chemical class 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000015 trinitrotoluene Substances 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y10/00—Nanotechnology for information processing, storage or transmission, e.g. quantum computing or single electron logic
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
- H10K10/488—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions the channel region comprising a layer of composite material having interpenetrating or embedded materials, e.g. a mixture of donor and acceptor moieties, that form a bulk heterojunction
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/381—Metal complexes comprising a group IIB metal element, e.g. comprising cadmium, mercury or zinc
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/464—Lateral top-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/20—Carbon compounds, e.g. carbon nanotubes or fullerenes
- H10K85/211—Fullerenes, e.g. C60
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/791—Starburst compounds
Description
(A)微粒子、
(B)第1導電型を有し、微粒子と微粒子とを結合した第1の有機半導体分子、及び、
(C)第2導電型を有し、微粒子と微粒子との間に存在する分子認識場内に非共有結合状態で捕捉された第2の有機半導体分子、
から成る導電路を具備することを特徴とする。
基体上に、
(a)微粒子、及び、
(b)第1導電型を有し、微粒子と微粒子とを結合した第1の有機半導体分子、
から成る微粒子/第1の有機半導体分子・結合層を形成した後、
微粒子/第1の有機半導体分子・結合層を、第2導電型を有する第2の有機半導体分子と接触させ、以て、
(A)微粒子、
(B)第1導電型を有し、微粒子と微粒子とを結合した第1の有機半導体分子、及び、
(C)第2導電型を有し、微粒子と微粒子との間に存在する分子認識場内に非共有結合状態で捕捉された第2の有機半導体分子、
から成る導電路を得ることを特徴とする。
(A)微粒子、及び、
(B)微粒子と微粒子とを結合した有機半導体分子、
から成り、p型としての挙動を示す導電路を具備し、
有機半導体分子は、下記の構造式(1)で表されることを特徴とする。
(A)支持体上に形成されたゲート電極、
(B)ゲート電極及び支持体上に形成されたゲート絶縁層(基体に相当する)、
(C)ゲート絶縁層上に形成されたソース/ドレイン電極、並びに、
(D)ソース/ドレイン電極の間であってゲート絶縁層上に形成され、導電路によって構成されたチャネル形成領域、
を備えている。
(A)支持体上に形成されたゲート電極、
(B)ゲート電極及び支持体上に形成されたゲート絶縁層(基体に相当する)、
(C)ゲート絶縁層上に形成され、導電路によって構成されたチャネル形成領域を含むチャネル形成領域構成層、並びに、
(D)チャネル形成領域構成層上に形成されたソース/ドレイン電極、
を備えている。
(A)基体上に形成されたソース/ドレイン電極、
(B)ソース/ドレイン電極の間の基体上に形成され、導電路によって構成されたチャネル形成領域、
(C)ソース/ドレイン電極及びチャネル形成領域上に形成されたゲート絶縁層、並びに、
(D)ゲート絶縁層上に形成されたゲート電極、
を備えている。
(A)基体上に形成され、導電路によって構成されたチャネル形成領域を含むチャネル形成領域構成層、
(B)チャネル形成領域構成層上に形成されたソース/ドレイン電極、
(C)ソース/ドレイン電極及びチャネル形成領域上に形成されたゲート絶縁層、並びに、
(D)ゲート絶縁層上に形成されたゲート電極、
を備えている。
(A)微粒子、
(B)第1導電型(実施例1においてはp型)を有し、微粒子と微粒子とを結合した第1の有機半導体分子(リンカー分子とも呼ばれ、ホスト分子に相当する)、及び、
(C)第2導電型(実施例1においてはn型)を有し、微粒子と微粒子との間に存在する分子認識場内に非共有結合状態で捕捉された第2の有機半導体分子(ゲスト分子に相当する)、
から成る。
(A)微粒子、及び、
(B)微粒子と微粒子とを結合した有機半導体分子、
から成り、p型としての挙動を示す。そして、このチオール基を有するチオフェンポルフィリンである有機半導体分子は、下記の構造式(1)で表される。また、構造式(1)の有機半導体分子を得るための一種の前駆体であり、末端に有する官能基がチオール基によって置換される前の本発明の新規の有機半導体分子は、下記の構造式(2)で表される。但し、構造式(1)、構造式(2)中、R1,R2はアルキル基、具体的には、実施例1にあってはC5H11を表し、Mは、実施例1にあってはZn+2であり、n=3である。また、微粒子は上述したとおりである。そして、有機半導体分子が末端に有する官能基(具体的にはチオール基(−SH))が、微粒子と化学的に結合している。尚、R1,R2におけるmの値は、有機半導体分子の溶解性に影響を与え、mの値が大きくなり過ぎると、有機半導体分子の溶解性が悪くなる。
以下の式(103)に示す出発物質から、式(104)及び式(105)のポルフィリン分子を合成した。尚、実施例1にあっては、式(104)及び式(105)にて示されるポルフィリン分子における「n」の値は「3」である。式(104)に示すポルフィリン分子(便宜上、実施例1におけるポルフィリン分子・前駆体と呼ぶ)は、両端にチオアセチル基(−SCOCH3)を有している。一方、式(105)に示すポルフィリン分子(便宜上、参考例1におけるポルフィリン分子・前駆体と呼ぶ)は、一端にのみチオアセチル基を有している。ここで、構造式(104)は、前述した構造式(1)において、R1及びR2をアルキル基(C5H11)とし、MをZn+2とし,nを3としたものである。式(104)及び式(105)に示すポルフィリン分子の合成の詳細に関しては、後述する。
支持体として、不純物が高濃度にドープされたシリコン半導体基板を使用し、このシリコン半導体基板それ自体をゲート電極として用い、ゲート絶縁層(基体に相当する)を、このシリコン半導体基板の表面を熱酸化することによって形成されたSiO2から構成した。そして、ゲート絶縁層上に、密着層としての厚さ約0.5nmのチタン(Ti)層、及び、ソース/ドレイン電極として厚さ約25nmの金(Au)層を、順次、真空蒸着法に基づき形成した。これらの層の成膜を行う際、ゲート絶縁層の一部をハードマスクで覆うことによって、ソース/ドレイン電極をフォトリソグラフィ・プロセス無しで形成することができた。
次いで、LB法に類似した方法に基づき、Au微粒子を含むトルエン溶液に基づき薄膜を水面に成膜した後、薄膜に含まれる溶媒を蒸発させることで形成した微粒子膜を、基体上(より具体的には、ソース/ドレイン電極及びゲート絶縁層上)に転写することによって微粒子層の単層膜を得た。この状態を、図2の(A)の概念図に示す。図2の(A)においては、微粒子が離散して配置されたように図示しているが、実際には、微粒子の表面に形成された保護膜(図示せず)が接した状態で、基体の表面と略平行な面内において2次元的に規則的に、且つ、充填状態(より具体的には、最密充填状態)にて配列されている。
その後、上述したポルフィリン分子溶液に全体を浸漬した。第1の有機半導体分子あるいは有機半導体分子(第1の有機半導体分子等)であるポルフィリン分子が保護膜を構成する有機分子と置換される結果、微粒子と第1の有機半導体分子等との化学的な結合体が形成される(図2の(B)の概念図参照)。こうして、基体上に、
(a)微粒子、及び、
(b)第1導電型を有し、微粒子と微粒子とを結合した第1の有機半導体分子、
から成る微粒子/第1の有機半導体分子・結合層(ポルフィリン・ネットワーク単層膜)を形成することができた。あるいは又、
(A)微粒子、及び、
(B)微粒子と微粒子とを結合した有機半導体分子、
から成り、p型としての挙動を示す導電路を得ることができた。
即ち、次いで、微粒子/第1の有機半導体分子・結合層を、第2導電型を有する第2の有機半導体分子と接触させた。具体的には、全体を、フラーレン(C60)のトルエン溶液に浸漬させた。これによって、分子認識場(ネットワーク空間)にフラーレン(C60)が取り込まれ、導電路を得ることができた(図1の(A)参照)。
(1)金ナノ粒子と第1の有機半導体分子等の相互作用、及び、
(2)金ナノ粒子間の相互作用
によって、長波長シフトが起こることが知られている(例えば、B. C. Sih et. al. Chem.Commun. 2005, 3375-3384 参照)。実施例1のポルフィリン分子溶液を用いた場合には、浸漬時間1時間でプラズモンのシフトがほぼ飽和状態となり、25nmという大きいプラズモン吸収のシフトが観測された。また、初期の1時間程度でプラズモン吸収のシフト飽和が見られ、Au−S結合の生成が強く示唆された。粒子間のリンクができない参考例1のポルフィリン分子溶液を用いた場合には、プラズモンの総シフト量は15nmであり、実施例1のポルフィリン分子溶液を用いた場合と比べて小さい。この結果から、リンクすることで金ナノ粒子と第1の有機半導体分子等との間の強い相互作用が生じ、プラズモン吸収のシフトが大きくなることが分かった。
実施例1と同様に、支持体として、不純物が高濃度にドープされたシリコン半導体基板を使用し、このシリコン半導体基板それ自体をゲート電極として用い、ゲート絶縁層(基体に相当する)を、このシリコン半導体基板の表面を熱酸化することによって形成されたSiO2(厚さ150nm)から構成した。そして、ゲート絶縁層上に、密着層としてのクロム(Cr)層、及び、ソース/ドレイン電極として厚さ約25nmの金(Au)層を、順次、真空蒸着法に基づき形成した。これらの層の成膜を行う際、ゲート絶縁層の一部をハードマスクで覆うことによって、ソース/ドレイン電極をフォトリソグラフィ・プロセス無しで形成することができた。尚、チャネル長を50μm、幅を8.8mmとした。
次いで、LB法に類似した方法に基づき、Au微粒子(平均粒径RAVE=4.7±1.1nm)を含むトルエン溶液に基づき薄膜を水面に成膜した後、薄膜に含まれる溶媒を蒸発させることで形成した微粒子膜を、基体上(より具体的には、ソース/ドレイン電極及びゲート絶縁層上)に転写することによって微粒子層の単層膜を得た。この状態は、図2の(A)の概念図に示したと同様である。
その後、上述したポルフィリン分子溶液(温度:50゜C)に全体を3時間浸漬した。有機半導体分子等であるポルフィリン分子が保護膜を構成する有機分子と置換される結果、微粒子と有機半導体分子等との化学的な結合体が形成される(図1の(B)の概念図参照)。こうして、基体上に、
(A)微粒子、及び、
(B)微粒子と微粒子とを結合した有機半導体分子、
から成り、p型としての挙動を示す導電路を得ることができた。
その後、結合層を、第2導電型を有する第2の有機半導体分子と接触させた。具体的には、全体を、フラーレン(C60)のトルエン溶液に浸漬させた。これによって、分子認識場(ネットワーク空間)にフラーレン(C60)が取り込まれ、導電路を得ることができた(図1の(A)参照)。
(S/cm) (S/cm)
実施例2
0.1ミリ・モル 7.71×10-2 1.83×10-5
0.5ミリ・モル 5.70×10-2 8.54×10-6
参考例2
0.1ミリ・モル 5.82×10-4 8.43×10-8
0.5ミリ・モル 1.23×10-4 8.89×10-9
(A)支持体10上に形成されたゲート電極14B、
(B)ゲート電極14B及び支持体10上に形成されたゲート絶縁層15(基体13に相当する)、
(C)ゲート絶縁層15上に形成されたソース/ドレイン電極16B、並びに、
(D)ソース/ドレイン電極16Bの間であってゲート絶縁層15上に形成され、導電路21Bによって構成されたチャネル形成領域17B、
を備えている。また、実施例3の電界効果型トランジスタ(より具体的には、pチャネル型TFT)は、ボトムゲート/ボトムコンタクト型であり、図9の(B)に模式的な一部断面図を示すように、
(A)支持体10上に形成されたゲート電極14A、
(B)ゲート電極14A及び支持体10上に形成されたゲート絶縁層15(基体13に相当する)、
(C)ゲート絶縁層15上に形成されたソース/ドレイン電極16A、並びに、
(D)ソース/ドレイン電極16Aの間であってゲート絶縁層15上に形成され、導電路21Aによって構成されたチャネル形成領域17A、
を備えている。
先ず、支持体10上にゲート電極14A,14Bを形成する。具体的には、ガラス基板11の表面に形成されたSiO2から成る絶縁層12上に、ゲート電極14A,14Bを形成すべき部分が除去されたレジスト層(図示せず)を、リソグラフィ技術に基づき形成する。その後、密着層としてのチタン(Ti)層(図示せず)、及び、ゲート電極14A,14Bとしての金(Au)層を、順次、真空蒸着法にて全面に成膜し、その後、レジスト層を除去する。こうして、所謂リフト・オフ法に基づき、ゲート電極14A,14Bを得ることができる。
次に、ゲート電極14A,14Bを含む支持体10(より具体的には、ガラス基板11の表面に形成された絶縁層12)上に、基体13に相当するゲート絶縁層15を形成する。具体的には、SiO2から成るゲート絶縁層15を、スパッタリング法に基づきゲート電極14A,14B及び絶縁層12上に形成する。ゲート絶縁層15の成膜を行う際、ゲート電極14A,14Bの一部をハードマスクで覆うことによって、ゲート電極14A,14Bの取出部(図示せず)をフォトリソグラフィ・プロセス無しで形成することができる。
その後、ゲート絶縁層15の上に、金(Au)層から成るソース/ドレイン電極16A,16Bを形成する(図8の(A)参照)。具体的には、密着層としての厚さ約0.5nmのチタン(Ti)層(図示せず)、及び、ソース/ドレイン電極16A,16Bとして厚さ約25nmの金(Au)層を、順次、真空蒸着法に基づき形成する。これらの層の成膜を行う際、ゲート絶縁層15の一部をハードマスクで覆うことによって、ソース/ドレイン電極16A,16Bをフォトリソグラフィ・プロセス無しで形成することができる。
次いで、微粒子23から成る微粒子層20を基体13の上に形成する(図8の(B)参照)。具体的には、実施例1の[工程−120]と同様にして、微粒子23から成る微粒子層20を、ゲート絶縁層15及びソース/ドレイン電極16A,16B上に形成する。
その後、実施例1の[工程−130]と同様にして、実施例1のポルフィリン分子溶液に全体を浸漬する。第1の有機半導体分子等であるポルフィリン分子が保護膜を構成する有機分子と置換される結果、微粒子23と第1の有機半導体分子等24との化学的な結合体が形成される(図10の概念図参照)。こうして、基体13(ゲート絶縁層15)上に、図9の(A)に示すように、
(a)微粒子23、及び、
(b)第1導電型を有し、微粒子23と微粒子23とを結合した第1の有機半導体分子等、
から成る、nチャネル型TFTを形成するための結合層(ポルフィリン・ネットワーク単層膜)22を形成することができる。また、こうして、
(A)支持体10上に形成されたゲート電極14A、
(B)ゲート電極14及び支持体10上に形成されたゲート絶縁層15(基体13に相当する)、
(C)ゲート絶縁層15上に形成されたソース/ドレイン電極16A、並びに、
(D)ソース/ドレイン電極16Aの間であってゲート絶縁層15上に形成され、第1導電型(p型)の導電路21Aによって構成されたチャネル形成領域17A、
から構成されたpチャネル型TFT(本発明の第2の態様に係る有機電子デバイスに相当する)を得ることができる。
次いで、nチャネル型TFTに変換すべきpチャネル型TFT以外のpチャネル型TFTを、ポリビニルクロライド(PVC)あるいはポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PE)といった疎水性のポリマーから成るマスク層30によって被覆する。そして、実施例1の[工程−140]と同様にして、結合層22を、第2導電型を有する第2の有機半導体分子と接触させる。具体的には、全体を、フラーレン(C60)のトルエン溶液に浸漬する。これによって、分子認識場(ネットワーク空間)にフラーレン(C60)が取り込まれ、導電路21Bを得ることができる。こうして、ソース/ドレイン電極16Bの間であってゲート絶縁層15上に形成され、導電路21Bによって構成されたチャネル形成領域17Bを形成することができ、nチャネル型TFT(本発明の第1の態様に係る有機電子デバイスに相当する)を得ることができる(図9の(B)参照)。
最後に、全面にパッシベーション膜(図示せず)を形成することで、ボトムゲート/ボトムコンタクト型のFET(具体的には、TFT)を得ることができる。
(A)支持体10上に形成されたゲート電極14B、
(B)ゲート電極14B及び支持体10上に形成されたゲート絶縁層15(基体13に相当する)、
(C)ゲート絶縁層15上に形成され、導電路21Bによって構成されたチャネル形成領域17Bを含むチャネル形成領域構成層18B、並びに、
(D)チャネル形成領域構成層18B上に形成されたソース/ドレイン電極16B、
を備えている。あるいは又、実施例4の電界効果型トランジスタ(より具体的には、pチャネル型TFT)は、図12の(B)に模式的な一部断面図を示すように、
(A)支持体10上に形成されたゲート電極14A、
(B)ゲート電極14A及び支持体10上に形成されたゲート絶縁層15(基体13に相当する)、
(C)ゲート絶縁層15上に形成され、導電路21Aによって構成されたチャネル形成領域17Aを含むチャネル形成領域構成層18A、並びに、
(D)チャネル形成領域構成層18A上に形成されたソース/ドレイン電極16A、
を備えている。
先ず、実施例3の[工程−300]と同様にして、支持体10上にゲート電極14A,14Bを形成した後、実施例3の[工程−310]と同様にして、ゲート電極14A,14Bを含む支持体(より具体的には絶縁層12)上に、基体13に相当するゲート絶縁層15を形成する。
次いで、実施例3の[工程−330]と同様にして、微粒子23から成る微粒子層20を基体13の上に形成する(図11の(A)参照)。更には、実施例3の[工程−340]と同様の工程を実行することで、チャネル形成領域17Aを含むチャネル形成領域構成層18Aを形成することができる。また、同時に、nチャネル型TFTを形成するための結合層22を得ることができる(図11の(B)参照)。尚、結合層22は、チャネル形成領域構成層18Bにも相当する。
その後、pチャネル型TFTのためのチャネル形成領域構成層18Aの上に、チャネル形成領域17Aを挟むようにソース/ドレイン電極16Aを形成すると同時に、nチャネル型TFTのためのチャネル形成領域構成層18Bの部分の領域上に、この部分を挟むようにnチャネル型TFTのためのソース/ドレイン電極16Bを形成する(図12の(A)参照)。具体的には、実施例3の[工程−320]と同様にして、密着層としてのチタン(Ti)層(図示せず)、及び、ソース/ドレイン電極16A,16Bとしての金(Au)層を、順次、真空蒸着法に基づき形成する。これらの層の成膜を行う際、チャネル形成領域構成層18A,18Bの一部をハードマスクで覆うことによって、ソース/ドレイン電極16A,16Bをフォトリソグラフィ・プロセス無しで形成することができる。こうして、pチャネル型TFTを得ることができる。
次いで、実施例3の[工程−350]と同様にして、nチャネル型TFTに変換すべきpチャネル型TFT以外のpチャネル型TFTをマスク層30によって被覆する。そして、実施例1の[工程−140]と同様にして、露出したチャネル形成領域構成層18Bを構成する結合層(ポルフィリン・ネットワーク単層膜)22を、第2導電型を有する第2の有機半導体分子と接触させる。具体的には、全体を、フラーレン(C60)のトルエン溶液に浸漬する。これによって、分子認識場(ネットワーク空間)にフラーレン(C60)が取り込まれ、導電路21Bを得ることができる。こうして、ソース/ドレイン電極16Bの間であってゲート絶縁層15上に形成され、導電路21Bによって構成されたチャネル形成領域17Bを形成することができ、nチャネル型TFTを得ることができる(図12の(B)参照)。
最後に、全面にパッシベーション膜(図示せず)を形成することで、実施例4の半導体装置を完成させることができる。
(A)基体13に相当する絶縁層12上に形成されたソース/ドレイン電極16B、
(B)ソース/ドレイン電極16Bの間の基体13上に形成され、導電路21Bによって構成されたチャネル形成領域17B、
(C)ソース/ドレイン電極16B及びチャネル形成領域17B上に形成されたゲート絶縁層15B、並びに、
(D)ゲート絶縁層15B上に形成されたゲート電極14B、
を備えている。あるいは又、実施例5の電界効果型トランジスタ(より具体的には、pチャネル型TFT)は、図14の(B)に模式的な一部断面図を示すように、
(A)基体13に相当する絶縁層12上に形成されたソース/ドレイン電極16A、
(B)ソース/ドレイン電極16Aの間の基体13上に形成され、導電路21Aによって構成されたチャネル形成領域17A、
(C)ソース/ドレイン電極16A及びチャネル形成領域17A上に形成されたゲート絶縁層15A、並びに、
(D)ゲート絶縁層15A上に形成されたゲート電極14A、
を備えている。
先ず、実施例3の[工程−320]と同様の方法で、基体13に相当する絶縁層12上にソース/ドレイン電極16A,16Bを形成した後、実施例1の[工程−120]と同様にして、ソース/ドレイン電極16A,16Bを含む基体13(より具体的には絶縁層12)上に、微粒子23から成る微粒子層20を形成する(図13の(A)参照)。
その後、実施例1の[工程−130]と同様にして、実施例1のポルフィリン分子溶液に全体を浸漬する。第1の有機半導体分子等であるポルフィリン分子が保護膜を構成する有機分子と置換される結果、微粒子23と第1の有機半導体分子等24との化学的な結合体が形成され、導電路21A(チャネル形成領域17A)、及び、結合層(ポルフィリン・ネットワーク単層膜)22を形成することができる(図13の(B)参照)。
次いで、pチャネル型TFTのためのゲート絶縁層15Aを、実施例3の[工程−310]と同様の方法で形成する。その後、チャネル形成領域17Aの上のゲート絶縁層15Aの部分に、実施例3の[工程−300]と同様の方法でゲート電極14Aを形成してpチャネル型TFTを得た後(図14の(A)参照)、実施例3の[工程−350]と同様にしてpチャネル型TFTをマスク層30によって被覆する。
その後、実施例1の[工程−140]と同様にして、露出した結合層22を、第2導電型を有する第2の有機半導体分子と接触させる。具体的には、全体を、フラーレン(C60)のトルエン溶液に浸漬する。これによって、分子認識場(ネットワーク空間)にフラーレン(C60)が取り込まれ、導電路21Bを得ることができる。
次に、nチャネル型TFTのためのゲート絶縁層15Bを、実施例3の[工程−310]と同様の方法で形成した後、チャネル形成領域17Bの上のゲート絶縁層15Bの部分に、実施例3の[工程−300]と同様の方法でゲート電極14Bを形成する(図14の(B)参照)。こうして、nチャネル型TFTを得ることができる。
最後に、全面にパッシベーション膜(図示せず)を形成することで、実施例5の半導体装置を完成させることができる。
(A)基体13に相当する絶縁層12上に形成され、導電路21Bによって構成されたチャネル形成領域17Bを含むチャネル形成領域構成層18B、
(B)チャネル形成領域構成層18B上に形成されたソース/ドレイン電極16B、
(C)ソース/ドレイン電極16B及びチャネル形成領域17B上に形成されたゲート絶縁層15B、並びに、
(D)ゲート絶縁層15B上に形成されたゲート電極14B、
を備えている。あるいは又、実施例6の電界効果型トランジスタ(より具体的には、pチャネル型TFT)は、図16の(B)に模式的な一部断面図を示すように、
(A)基体13に相当する絶縁層12上に形成され、導電路21Aによって構成されたチャネル形成領域17Aを含むチャネル形成領域構成層18A、
(B)チャネル形成領域構成層18A上に形成されたソース/ドレイン電極16A、
(C)ソース/ドレイン電極16A及びチャネル形成領域17A上に形成されたゲート絶縁層15A、並びに、
(D)ゲート絶縁層15A上に形成されたゲート電極14A、
を備えている。
先ず、実施例1の[工程−120]と同様にして、基体13(より具体的には絶縁層12)上に、微粒子23から成る微粒子層20を形成する。
その後、実施例1の[工程−130]と同様にして、実施例1のポルフィリン分子溶液に全体を浸漬する。第1の有機半導体分子等であるポルフィリン分子が保護膜を構成する有機分子と置換される結果、微粒子23と第1の有機半導体分子等24との化学的な結合体が形成され、導電路21A(チャネル形成領域17A)及び結合層(ポルフィリン・ネットワーク単層膜)22を形成することができる(図15の(A)参照)。尚、導電路21A及び結合層22は、チャネル形成領域構成層18A,18Bに相当する。
次いで、実施例3の[工程−320]と同様の方法で、チャネル形成領域構成層18A,18B上にソース/ドレイン電極16A,16Bを形成する(図15の(B)参照)。
その後、pチャネル型TFTのためのゲート絶縁層15Aを、実施例3の[工程−310]と同様の方法で形成する。次いで、チャネル形成領域17Aの上のゲート絶縁層15Aの部分に、実施例3の[工程−300]と同様の方法でゲート電極14Aを形成してpチャネル型TFTを得た後(図16の(A)参照)、実施例3の[工程−350]と同様にしてpチャネル型TFTをマスク層30によって被覆する。
次に、実施例1の[工程−140]と同様にして、露出した結合層22を、第2導電型を有する第2の有機半導体分子と接触させる。具体的には、全体を、フラーレン(C60)のトルエン溶液に浸漬する。これによって、分子認識場(ネットワーク空間)にフラーレン(C60)が取り込まれ、導電路21Bを得ることができる。
その後、nチャネル型TFTのためのゲート絶縁層15Bを、実施例3の[工程−310]と同様の方法で形成した後、チャネル形成領域17Bの上のゲート絶縁層15Bの部分に、実施例3の[工程−300]と同様の方法でゲート電極14Bを形成する(図16の(B)参照)。こうして、nチャネル型TFTを得ることができる。
最後に、全面にパッシベーション膜(図示せず)を形成することで、実施例6の半導体装置を完成させることができる。
化合物1(n=2)を10グラム(60ミリ・モル)含む100ミリ・リットルのTHF溶液に、アルゴン気流中、−78゜Cで、37ミリ・リットル(60ミリ・モル)の1.6M n−ブチルリチウム溶液をゆっくり滴下する。30分後、1.9グラム(60ミリ・モル)の硫黄(S)を加えた後、0゜Cで1時間攪拌する。次に、雰囲気を−78゜Cに冷却した後、5ミリ・リットル(72ミリ・モル)の塩化アセチルを添加し、1時間攪拌する。そして、反応液をそのまま室温に戻し、一晩攪拌する。その後、水を添加して反応を停止させた後、ジクロロメタンを加える。次に、水、飽和食塩水で順次洗浄して乾燥させる。そして、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(へキサン:エーテル=2:1)で精製すると、10.5グラム(収率73%)の黄色の固体が得られた。分析結果は、以下のとおりであった。
1HNMR(CDCl3):δ7.25(s,1H),7.20(d,1H),7.15(d,1H),7.07(d,1H),7.03(d,1H),2.41(s,3H)
2グラム(8.3ミリ・モル)の化合物2(n=2)及び1.3ミリ・リットルのDMFを含む10ミリ・リットルのジクロロエタン溶液に、アルゴン気流中で0.9ミリ・リットル(9.1ミリ・モル)のオキシ塩化燐をゆっくり加える。そして、一晩還流した後、反応液を50ミリ・リットルの酢酸ナトリウム飽和水溶液にゆっくり滴下し、反応を停止させる。その後、ジクロロメタンを加え、水、飽和食塩水で順次洗浄して乾燥させる。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(へキサン:ジクロロメタン=1:3)で精製すると、1.1グラム(収率50%)の黄色の固体が得られた。分析結果は、以下のとおりであった。
1HNMR(CDCl3):δ9.85(s,1H),7.91(d,1H),7.80(d,1H),7.51(d,1H),7.12(d,1H),7.04(d,1H),2.40(s,3H)
MALDI−TOF−MS:m/z=268.37[M+]
C11H8O2S3計算値 :m/z=268.69[M+]
6ミリ・リットル(50ミリ・モル)のn−ヘキサナールを含む150ミリ・リットル(1.5モル)のピロールをアルゴン置換(20分間)した後、0.9ミリ・リットルのTFA(trifluoroacid)を加え、室温で30分間攪拌した後、1ミリ・リットルのTEAを加え、反応を停止させる。過量のピロールを減圧蒸留で除いた後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(へキサン:エチルアセテート:TEA=8:2:0.1)で精製すると、3.36グラム(収率30%)の茶色のオイルが得られた。分析結果は、以下のとおりであった。
1HNMR(CDCl3):δ7.77(s,1H),6.65(s,2H),6.17(t,2H),6.09(s,2H),3.99(t,1H),1.96(m,2H),1.32(m,6H),0.89(t,3H)
0.8グラム(3.0ミリ・モル)の化合物3(n=2)及び0.68グラム(3.0ミリ・モル)の化合物4を含む300ミリ・リットルのクロロメタン溶液をアルゴン置換(20分間)した後、0.36ミリ・リットルのTFAを加え、室温で3時間攪拌する。更に、0.72グラムのp−クロルアニルを添加し、1時間攪拌した後、0.64ミリ・リットルのTEAを加えて、反応を停止させる。その後、0.77グラムのZn(OAc)2を含む50ミリ・リットルのメタノール溶液を添加し、室温で2時間攪拌する。次いで、シリカのショットカラムで濾過した後、水、飽和食塩水で順次洗浄して乾燥させる。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(へキサン:ジクロロメタン=1:2)で精製すると、0.22グラム(収率15%)の赤色の固体が得られた。分析結果は、以下のとおりであった。
MALDI−TOF−MS :m/z=990.10[M+]
C50H44N4O2S8Zn計算値:m/z=990.69[M+]
350ミリ・グラム(1.0ミリ・モル)の化合物3(n=2)、120ミリ・グラム(1.0ミリ・モル)のn−ヘキサナール及び460ミリ・グラム(2.0ミリ・モル)の化合物4を含む200ミリ・リットルのクロロメタン溶液をアルゴン置換(20分間)した後、0.24ミリ・リットルのTFAを加え、室温で3時間攪拌する。更に、460ミリ・グラムのp−クロルアニルを添加し、1時間攪拌した後、0.28グラムのZn(OAc)2を含む20ミリ・リットルのメタノール溶液を添加する。次いで、シリカのショットカラムで濾過した後、水、飽和食塩水で順次洗浄して乾燥させる。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(へキサン:ジクロロメタン=1:2)で精製すると、0.09グラム(収率11%)の赤色の固体が得られた。分析結果は、以下のとおりであった。
MALDI−TOF−MS :m/z=820.19[M+]
C45H48N4OS3Zn計算値:m/z=820.22[M+]
化合物1(n=3)を1.0グラム(4.0ミリ・モル)含む15ミリ・リットルのTHF溶液に、アルゴン気流中、−78゜Cで、3.0ミリ・リットル(4.8ミリ・モル)の1.6M n−ブチルリチウム溶液をゆっくり滴下する。30分後、0.15グラム(4.8ミリ・モル)の硫黄(S)を加えた後、0゜Cで1時間攪拌する。次に、雰囲気を−78゜Cに冷却した後、0.33ミリ・リットル(4.8ミリ・モル)の塩化アセチルを添加し、1時間攪拌する。そして、反応液をそのまま室温に戻し、一晩攪拌する。その後、水を添加して反応を停止させた後、ジクロロメタンを加える。次に、水、飽和食塩水で順次洗浄して乾燥させる。そして、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(へキサン:エーテル=2:1)で精製すると、0.8グラム(収率63%)の黄色の固体が得られた。分析結果は、以下のとおりであった。
1HNMR(CDCl3):δ7.26−7.05(m,7H),2.45(s,3H)
MALDI−TOF−MS:m/z=321.77[M+]
C14H10OS4計算値 :m/z=321.96[M+]
0.54グラム(1.7ミリ・モル)の化合物2(n=3)及び0.14ミリ・リットルのDMFを含む10ミリ・リットルのジクロロエタン溶液に、アルゴン気流中で0.18ミリ・リットル(2.0ミリ・モル)のオキシ塩化燐をゆっくり加える。そして、一晩還流した後、反応液を50ミリ・リットルの酢酸ナトリウム飽和水溶液にゆっくり滴下し、反応を停止させる。その後、ジクロロメタンを加え、水、飽和食塩水で順次洗浄して乾燥させる。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(へキサン:ジクロロメタン=1:3)で精製すると、1.9グラム(収率34%)の黄色の固体が得られた。分析結果は、以下のとおりであった。
1HNMR(CDCl3):δ9.88(s,1H),7.29−7.08(m,6H),2.46(s,3H)
MALDI−TOF−MS:m/z=350.37[M+]
C15H10O2S4計算値 :m/z=349.95[M+]
1グラム(2.85ミリ・モル)の化合物3(n=3)及び0.66グラム(2.85ミリ・モル)の化合物4を含む300ミリ・リットルのクロロメタン溶液をアルゴン置換(20分間)した後、0.34ミリ・リットルのTFAを加え、室温で3時間攪拌する。更に、0.67グラムのp−クロルアニルを添加し、1時間攪拌した後、0.67ミリ・リットルのTEAを加えて、反応を停止させる。その後、0.77グラムのZn(OAc)2を含む50ミリ・リットルのメタノール溶液を添加し、室温で2時間攪拌する。次いで、シリカのショットカラムで濾過した後、水、飽和食塩水で順次洗浄して乾燥させる。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(へキサン:ジクロロメタン=1:2)で精製すると、0.16グラム(収率10%)の赤色の固体が得られた。分析結果は、以下のとおりであった。
MALDI−TOF−MS :m/z=1153.87[M+H]+
C58H49N4O2S8Zn計算値:m/z=1153.08[M+H]+
174ミリ・グラム(0.5ミリ・モル)の化合物3(n=3)、60ミリ・グラム(0.5ミリ・モル)のn−ヘキサナール及び230ミリ・グラム(1.0ミリ・モル)の化合物4を含む100ミリ・リットルのクロロメタン溶液をアルゴン置換(20分間)した後、0.12ミリ・リットルのTFAを加え、室温で3時間攪拌する。更に、230ミリ・グラムのp−クロルアニルを添加し、1時間攪拌した後、0.14グラムのZn(OAc)2を含む10ミリ・リットルのメタノール溶液を添加する。次いで、シリカのショットカラムで濾過した後、水、飽和食塩水で順次洗浄して乾燥させる。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(へキサン:ジクロロメタン=1:2)で精製すると、45ミリ・グラム(収率10%)の赤色の固体が得られた。分析結果は、以下のとおりであった。
MALDI−TOF−MS :m/z=903.97[M+H]+
C49H51N4OS4Zn計算値:m/z=903.21[M+H]+
Claims (8)
- (A)微粒子、
(B)p型導電型を有し、微粒子と微粒子とを結合した第1の有機半導体分子、及び、
(C)n型導電型を有し、微粒子と微粒子との間に存在する分子認識場内に非共有結合状態で捕捉された第2の有機半導体分子、
から成り、n型としての挙動を示す導電路を具備することを特徴とする有機電子デバイス。 - 前記第2の有機半導体分子は、フラーレンから成ることを特徴とする請求項1に記載の有機電子デバイス。
- 前記第1の有機半導体分子が末端に有する官能基が、前記微粒子と化学的に結合していることを特徴とする請求項1に記載の有機電子デバイス。
- 前記第1の有機半導体分子は、共役結合を有する有機半導体分子であって、分子の両端に、チオール基(−SH)、アミノ基(−NH2)、イソシアノ基(−NC)、チオアセチル基(−SCOCH3)、トリクロロシラン(−Si(Cl)3)、アンモニウム基(―NH3 +)、リン酸基、及び、カルボキシ基(−COOH)から成る群から選択された少なくとも1種類の官能基を有することを特徴とする請求項3に記載の有機電子デバイス。
- 前記微粒子は、導体、半導体、又は、絶縁体から成ることを特徴とする請求項1に記載の有機電子デバイス。
- 前記微粒子の平均粒径は1×10-8m以下であることを特徴とする請求項1に記載の有機電子デバイス。
- 前記有機電子デバイスは、電界効果型トランジスタから成り、
前記導電路によって、チャネル形成領域が構成されることを特徴とする請求項1に記載の有機電子デバイス。 - 基体上に、
(a)微粒子、及び、
(b)p型導電型を有し、微粒子と微粒子とを結合した第1の有機半導体分子、
から成る微粒子/第1の有機半導体分子・結合層を形成した後、
前記微粒子/第1の有機半導体分子・結合層を、n型導電型を有する第2の有機半導体分子と接触させ、以て、
(A)前記微粒子、
(B)p型導電型を有し、微粒子と微粒子とを結合した前記第1の有機半導体分子、及び、
(C)n型導電型を有し、微粒子と微粒子との間に存在する分子認識場内に非共有結合状態で捕捉された前記第2の有機半導体分子、
から成り、n型としての挙動を示す導電路を得ることを特徴とする有機電子デバイスの製造方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006297470A JP4289385B2 (ja) | 2006-05-18 | 2006-11-01 | 有機電子デバイス及びその製造方法 |
US11/746,356 US7884357B2 (en) | 2006-05-18 | 2007-05-09 | Organic electronic device, method for production thereof, and organic semiconductor molecule |
US12/706,361 US8288764B2 (en) | 2006-05-18 | 2010-02-16 | Organic electronic device, method for production thereof, and organic semiconductor molecule |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006138996 | 2006-05-18 | ||
JP2006297470A JP4289385B2 (ja) | 2006-05-18 | 2006-11-01 | 有機電子デバイス及びその製造方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009030861A Division JP4957735B2 (ja) | 2006-05-18 | 2009-02-13 | 有機電子デバイス及びその製造方法、並びに、有機半導体分子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007335829A JP2007335829A (ja) | 2007-12-27 |
JP4289385B2 true JP4289385B2 (ja) | 2009-07-01 |
Family
ID=38934972
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006297470A Expired - Fee Related JP4289385B2 (ja) | 2006-05-18 | 2006-11-01 | 有機電子デバイス及びその製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7884357B2 (ja) |
JP (1) | JP4289385B2 (ja) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20110191809A1 (en) | 2008-01-30 | 2011-08-04 | Cinsay, Llc | Viral Syndicated Interactive Product System and Method Therefor |
US8312486B1 (en) | 2008-01-30 | 2012-11-13 | Cinsay, Inc. | Interactive product placement system and method therefor |
US11227315B2 (en) | 2008-01-30 | 2022-01-18 | Aibuy, Inc. | Interactive product placement system and method therefor |
WO2009137368A2 (en) | 2008-05-03 | 2009-11-12 | Mobile Media Now, Inc. | Method and system for generation and playback of supplemented videos |
KR101021479B1 (ko) * | 2008-12-16 | 2011-03-16 | 성균관대학교산학협력단 | 박막 트랜지스터, 그의 형성방법 및 박막 트랜지스터를 구비하는 평판 표시장치 |
JP5531243B2 (ja) * | 2009-01-23 | 2014-06-25 | 三菱化学株式会社 | 半導体デバイスの製造方法及び太陽電池 |
JP5444747B2 (ja) * | 2009-02-17 | 2014-03-19 | ソニー株式会社 | カラー撮像素子およびその製造方法ならびに光センサーおよびその製造方法ならびに光電変換素子およびその製造方法ならびに電子機器 |
FR2945153A1 (fr) * | 2009-09-10 | 2010-11-05 | Commissariat Energie Atomique | Formation d'une zone de conductivite electrique reduite dans un materiau semi-conducteur organique dope par au moins un type de porteurs de charges residuels. |
DE102009051374A1 (de) * | 2009-10-30 | 2011-06-16 | Robert Bosch Gmbh | Vorrichtung zum Refelektieren beschleunigter Elektronen |
KR101615636B1 (ko) * | 2009-12-08 | 2016-04-27 | 삼성전자주식회사 | 트랜지스터 및 상기 트랜지스터를 포함한 전자 장치 |
WO2011142184A1 (ja) * | 2010-05-12 | 2011-11-17 | 大日本印刷株式会社 | 液状ポルフィリン誘導体とナノカーボン材料とからなる複合体及びその製造方法、電荷輸送性材料、並びに、電子物品 |
US9087991B2 (en) * | 2011-02-01 | 2015-07-21 | Basf Se | Photovoltaic element |
EP3499446A1 (en) | 2011-08-29 | 2019-06-19 | AiBuy, Inc. | Containerized software for virally copying from one endpoint to another |
US9607330B2 (en) | 2012-06-21 | 2017-03-28 | Cinsay, Inc. | Peer-assisted shopping |
US10789631B2 (en) | 2012-06-21 | 2020-09-29 | Aibuy, Inc. | Apparatus and method for peer-assisted e-commerce shopping |
JP6036064B2 (ja) * | 2012-09-13 | 2016-11-30 | 富士ゼロックス株式会社 | 有機半導体トランジスタ |
JP6546924B2 (ja) | 2013-09-11 | 2019-07-17 | アイバイ,インコーポレイテッド | コンテンツトランザクションアイテムの動的バインド |
KR20160064093A (ko) | 2013-09-27 | 2016-06-07 | 신세이, 인크. | 보조 콘텐츠의 n 레벨 복제 |
WO2015048377A1 (en) | 2013-09-27 | 2015-04-02 | Cinsay, Inc. | Apparatus and method for supporting relationships associated with content provisioning |
KR102038124B1 (ko) | 2016-06-27 | 2019-10-29 | 숭실대학교산학협력단 | 유기 반도체 소자의 제조 방법 |
WO2018004084A1 (ko) * | 2016-06-27 | 2018-01-04 | 숭실대학교산학협력단 | 유기 반도체 소자 및 그 제조 방법 |
US10991894B2 (en) | 2015-03-19 | 2021-04-27 | Foundation Of Soongsil University-Industry Cooperation | Compound of organic semiconductor and organic semiconductor device using the same |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2813428B2 (ja) * | 1989-08-17 | 1998-10-22 | 三菱電機株式会社 | 電界効果トランジスタ及び該電界効果トランジスタを用いた液晶表示装置 |
JP4360801B2 (ja) | 2001-12-25 | 2009-11-11 | シャープ株式会社 | トランジスタおよびそれを用いた表示装置 |
US6742971B2 (en) | 2002-02-19 | 2004-06-01 | Manchester Tool Company | Cutting insert |
JP4736324B2 (ja) * | 2002-04-22 | 2011-07-27 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 半導体素子及びその製造方法 |
DE10219121A1 (de) | 2002-04-29 | 2003-11-27 | Infineon Technologies Ag | Siliziumpartikel als Additive zur Verbesserung der Ladungsträgermobilität in organischen Halbleitern |
JP4635410B2 (ja) | 2002-07-02 | 2011-02-23 | ソニー株式会社 | 半導体装置及びその製造方法 |
AU2003900404A0 (en) | 2003-01-31 | 2003-02-13 | Massey University | Conducting polymers with porphyrin cross-linkers |
JP4175476B2 (ja) | 2004-09-10 | 2008-11-05 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 自己組織化を利用した有機太陽電池及びそれに用いられる自己組織化構造体の製造方法 |
JP4999461B2 (ja) | 2004-11-19 | 2012-08-15 | パナソニック株式会社 | 電界効果トランジスタおよびその製造方法、ならびにそれを用いた電子機器 |
-
2006
- 2006-11-01 JP JP2006297470A patent/JP4289385B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-05-09 US US11/746,356 patent/US7884357B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-02-16 US US12/706,361 patent/US8288764B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2007335829A (ja) | 2007-12-27 |
US20100264404A1 (en) | 2010-10-21 |
US8288764B2 (en) | 2012-10-16 |
US20080012010A1 (en) | 2008-01-17 |
US7884357B2 (en) | 2011-02-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4289385B2 (ja) | 有機電子デバイス及びその製造方法 | |
Chen et al. | Interface engineering in organic field-effect transistors: principles, applications, and perspectives | |
JP4379450B2 (ja) | 電子デバイス及びその製造方法 | |
Halik et al. | Relationship between molecular structure and electrical performance of oligothiophene organic thin film transistors | |
Guo et al. | Self‐Assembly of Functional Molecules into 1D Crystalline Nanostructures | |
KR100702412B1 (ko) | 반도체 입자의 분산체로 반도체 소자를 제조하는 방법 | |
JP5167560B2 (ja) | 電界効果トランジスタ | |
Lu et al. | Amphiphilic (phthalocyaninato)(porphyrinato) europium triple-decker nanoribbons with air-stable ambipolar OFET performance | |
JP5151122B2 (ja) | 電極被覆材料、電極構造体、及び、半導体装置 | |
EP2111654B1 (en) | Organic transistor using thiazolothiazole derivatives and method for fabricating the same | |
Chen et al. | Unique Role of Self‐Assembled Monolayers in Carbon Nanomaterial‐Based Field‐Effect Transistors | |
AU2007363281A1 (en) | Hybrid nanocomposite | |
Kus et al. | Synthesis of nanoparticles | |
TW200929651A (en) | Thin film transistors | |
JP2022532554A (ja) | ダイヤモンドイド化合物 | |
JP5181487B2 (ja) | 半導体装置 | |
Chaudhary et al. | MoS2 assisted self-assembled poly (3-hexylthiophene) thin films at an air/liquid interface for high-performance field-effect transistors under ambient conditions | |
Huang et al. | Influences of Structural Modification of S, N-Hexacenes on the Morphology and OFET Characteristics | |
Abe et al. | Switching of Electron and Ion Conductions by Reversible H2O Sorption in n-Type Organic Semiconductors | |
JP4752269B2 (ja) | ポルフィリン化合物及びその製造方法、有機半導体膜、並びに半導体装置 | |
JP4957735B2 (ja) | 有機電子デバイス及びその製造方法、並びに、有機半導体分子 | |
JP5082423B2 (ja) | 半導体装置及びその製造方法 | |
JP4328561B2 (ja) | 有機半導体トランジスタ | |
JP2009182333A (ja) | 電子デバイス及びその製造方法 | |
JP5510523B2 (ja) | 電極被覆材料、電極構造体、及び、半導体装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081216 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090213 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090310 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090323 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120410 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130410 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140410 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |