JP4236016B2 - アゾジリキソフラノシドアデニン誘導体 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
この発明は、菌根菌に対する生長促進作用のある新規なアゾジリキソフラノシドアデニン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
植物の菌根（マイコリーザ）は、共生菌が植物から炭水化物を吸収する代わりに土壌中から水分や養分を集めて供給するという共生関係のある菌類で形成されている。このような菌根としては、菌糸が細根の表面と細胞の外側を包む外生菌根と、菌糸が根の細胞の中まで進入する内生菌根があり、内生菌根のうち、菌糸が根の細胞に進入して袋状体（Vesicule）や樹枝状体（Arbuscule)を作る菌根菌はＶＡ菌根と呼ばれている。
【０００３】
ＶＡ菌根菌は接合菌類に属し、特にリンやカリウムの吸収に重要な働きをするため、ＶＡ菌根が形成された植物のリン等の吸収率が向上して植物の生長がよくなり、病気に対する抵抗力も高くなるといわれている。
【０００４】
このような菌根菌の生長促進作用のある既知の化合物としては、１年生草本のバヒアグラス抽出物から精製されたユーパチリン（石井ら、１９９７年）のみであり、このものはフラボノイド系の化合物であってこれ以外に同作用のある化合物の知見はない。
【０００５】
【発明の実施の形態】
この発明は、菌根菌の生長促進作用を有する新規な化合物であるアゾジリキソフラノシドアデニン誘導体を提供する。
【０００６】
この発明においては、種々の植物から菌根菌の生長促進作用に関連ある物質の抽出試験を行なった結果、下記の化２の式で表わされるアゾジリキソフラノシドアデニン誘導体が優れた菌根菌の生長促進作用を示すことを見出した。
【０００７】
【化２】
【０００８】
この発明における上記化合物〔化２〕の製造方法としては、海産藻類のアルコール粗抽出物を、シリカ系吸着樹脂充填のカラムおよび多孔性セルロース充填のカラムを用いたアルコール溶媒の分取クロマトグラフィーによって分画し、所定の画分をシリカ系吸着樹脂充填のカラムでアセトニトリル含有の溶媒を用いたカラムクロマトグラフィーによって分画し、さらに画分を得る。本願の発明者らは、カラムクロマトグラフィーで所定のピークを示す分画物質が前記化２で示されるアゾジリキソフラノシドアデニン誘導体であり、このものは菌根菌の生長促進作用を示すことを見出した。
【０００９】
粗抽出物の原料となる海産藻類としては、後述する実施例からも明らかなように、マコンブ（Laminaria japonica) などのコンブ類（コンブ属：Laminaria)の他、ワカメ（Undaria pinnaltifida) などのワカメ類（ワカメ属：Undaria)などの海産藻類を採用して好ましい結果を得ている。
【００１０】
前記分取クロマトグラフィーの実際の手順としては、先ず海産藻類のアルコール粗抽出物を、シリカ系吸着樹脂充填のカラムを用いたフラッシュクロマトグラフィーによって分画し、この分画物をさらに多孔性セルロース充填のカラムを用いたゲルクロマトグラフィーによって分画する。
【００１１】
上記分画方法を詳しく説明すると、海産藻類のメタノール粗抽出物を、オクタデシルシリカ充填のカラムにメタノール濃度０％〜２５％の溶媒を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって分画し、メタノール濃度２５％で分画した画分を、次に多孔性セルロースを担体とするメタノール溶媒のゲルクロマトグラフィーによって分画し、経過時間の順で第３番目に現れたピークに対応する画分を分取する。
【００１２】
そして、この分画物をオクタデシルシリカなどのシリカ系吸着樹脂充填のカラムを用い溶媒中のアセトニトリルの経時的濃度勾配を０％から３０％以上に直線型に増加させるようにしたカラムクロマトグラフィーによって分画し、最大のピークの画分（２５４ｎｍの紫外線吸収量が最大であるもの）を採取する。なお、必要ならば、所定のカラムクロマトグラフィーの操作などを繰り返して、さらに高純度の精製品とすることもできる。
【００１３】
上記操作（実施例として詳細に後述する。）によって得られる化２の式で示される化合物の理化学的性質は、以下に示す通りである。なお、測定値は以下の機器を用いて測定した。
【００１４】
比旋光度：日本分光社製のＤＩＰ−１０００、
赤外部吸収スペクトル：日立製作所製のInfrared Spector Meter 270-30 、
質量分析：日本電子社製のJMS-DX303HF 、
ＮＭＲスペクトル：日本電子社製のJNM-EX 400、
〔理化学的性質〕
▲１▼性状：油状物
▲２▼比旋光度：［α］D ＋３１° （ｃ０．２，ＣＨ3 ＯＨ)
▲３▼分子量：５５６
▲４▼分子式：Ｃ22Ｈ28Ｏ6 Ｎ12
▲５▼質量分析：５５７［Ｍ＋Ｈ］+ ，５７９［Ｍ＋Ｎａ］++
▲６▼赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法） （ν ｃｍ-1）：
3700-3000,2900-2800,1680,1610,1200,1135
▲７▼１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：（４００ＭＨｚ，ＣＤ3 ＯＤ溶液）：
δ ppm（積分、多重度、結合定数）
2.68(3H,s), 2.68(3H,s), 3.20(1H,dd,12.5,2.5), 3.35(1H,dd,9.5,6.9),
3.36(1H,dd,9.5,3.7), 3.45(1H,dd,12.5,10.5), 4.38(1H,dd,4.7,5.3),
4.40(1H,dd,4.7,5.3), 4.47(1H,ddd,10.3,4.7,2.5),
4.52(1H,ddd,6.9,4.7,3.7), 4.76(1H,dd,4.7,5.3),
4.77(1H,dd,4.8,5.3), 6.03(1H,d,4.7), 6.04(1H,d,4.8),
8.40(1H,s), 8.40(1H,s), 8.48(1H,s), 8.49(1H,s)
１３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル：（１００ＭＨｚ，ＣＤ3 ＯＤ溶液）：
δ ppm（多重度）
39.2(q), 40.8(q), 57.3(t), 57.3(t), 75.6(d), 75.6(d),
75.7(d), 75.8(d), 80.7(d), 80.9(d), 92.0(d), 92.1(d),
122.0(s), 122.0(s), 144.9(d), 145.0(d), 146.9(d), 147.0(d),
150.7(s), 150.7(s), 153.0(s), 153.0(s) 。
【００１５】
【実施例】
乾燥させたマコンブ（Laminaria japonica) １ｋｇを５ｃｍ切片に裁断し、７５％メチルアルコール（以下、ＭｅＯＨと略記する。）に浸漬し、２４時間後に７５％ＭｅＯＨ溶液を回収した。この溶液をエバポレータで減圧濃縮し、濃縮液１リットルを得た。
【００１６】
この濃縮液を、富士シリシア化学社製のＯＤＳ ＤＭ１０２０Ｔカラム（直径φ：２０ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、乾燥時容積３リットル）に導入し、１０％ＭｅＯＨ溶液５リットルおよび２５％ＭｅＯＨ溶液５リットルで段階的に溶出するフラッシュクロマトグラフィーを行なった。
【００１７】
得られた２５％ＭｅＯＨ溶出物をエバポレータで減圧濃縮し、この溶出物に対して以下の条件でゲルクロマトグラフィーを行なった。得られたクロマトグラムを図１に示した。
【００１８】
すなわち、多孔性セルロース（Cellulofine GCL-25sf) を充填したカラム（直径φ２５ｍｍ、長さ３００ｍｍ）を用いて７．５％エチルアルコール（以下、ＥｔＯＨと略記する。）を流速２．５ミリリットル／分で溶出させる分子量分画方法を行なった。そして、図１中のピーク３（溶出開始後６０分から７２分の間）の溶出物（分画物）を分取した。
【００１９】
この分画物に対してＯＤＳ（オクタデシルシラン）を高圧充填したカラム（ナカライ社製COSMOSIL Packed Column／ＯＤＳ５Ｃ１８−ＡＲ：直径φ１０ｍｍ、長さ２５０ｍｍ）を用い、波長２５４ｎｍ（レンジ０．３２）の紫外線吸光度によるカラムクロマトグラフィーを行ない、図２に示すプロファイルに示される図２のピーク１に対応する溶出物０．４ｍｇを得た。
【００２０】
なお、このカラムクロマトグラフィーは、出発溶媒を０．１％トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）とし、最終溶媒を０．１％ＴＦＡと３０％アセトニトリルの混合溶液とし、これを毎分１．８ミリリットルの流量で前記ＯＤＳカラムに供給し、アセトニトリルの経時的濃度勾配を０％から３０％までに直線型に増加（５０分間）させるように（リニアグラジエント）した条件で行なった。
【００２１】
図２のピーク１に対応する溶出物（分画物）０．４ｍｇについて調べた理化学的性質は前述した▲１▼〜▲７▼の通りであり、このものが前記した化２で表わされる化合物であることを確認した。
【００２２】
得られた分画物について、ＶＡ菌根菌の菌糸の生長に及ぼす影響について、以下の方法によって評価した。
【００２３】
すなわち、上記分画物０．４ｍｇ（乾燥マコンブ１０ｇ相当量）を添加した１．５％の素寒天培地１０ｍｌ（直径７０ｍｍのシャーレを使用）を１２１℃でオートクレーブし、その後、表面消毒したギガスポーラ・マルガリータ（Gigaspora margarita)の胞子を１シャーレ当たり４個置き、３０℃の暗黒下でインキュベートした。２週間後、胞子からの菌糸の伸長をＣＣＤカメラを装備した実体顕微鏡およびパソコンによる画像処理法（石井ら、1996）によって測定し、結果を表１に示した。また、対照区として蒸留水のみを素寒天培地に加えたこと以外は、全く同様にしてギガスポーラ・マルガリータ（Gigaspora margarita)の胞子をインキュベートするブランクテストを行ない、これらの結果を表１に併記した。
【００２４】
【表１】
【００２５】
表１の結果からも明らかなように、化２の式で示される化合物からなる分画物は、いずれもＶＡ菌根菌の成長促進作用を示し、ブランクに比べて著しい菌糸成長が認められた。
【００２６】
【発明の効果】
この発明は、以上説明したように、前記した化２の式で表わされるアゾジリキソフラノシドアデニン誘導体に係るものであり、この化合物は優れた菌根菌の生長促進作用を示すので、菌根菌の生長促進剤の有効成分として優れた性質を有する新規化学物質を提供できるという利点がある。
【図面の簡単な説明】
【図１】多孔性セルロース充填カラムを用いたクロマトグラフィーの経過時間と紫外線吸光度の関係を示す図表
【図２】ＯＤＳ充填カラムを用いたクロマトグラフィーの経過時間と紫外線吸光度の関係を示す図表
【発明の属する技術分野】
この発明は、菌根菌に対する生長促進作用のある新規なアゾジリキソフラノシドアデニン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
植物の菌根（マイコリーザ）は、共生菌が植物から炭水化物を吸収する代わりに土壌中から水分や養分を集めて供給するという共生関係のある菌類で形成されている。このような菌根としては、菌糸が細根の表面と細胞の外側を包む外生菌根と、菌糸が根の細胞の中まで進入する内生菌根があり、内生菌根のうち、菌糸が根の細胞に進入して袋状体（Vesicule）や樹枝状体（Arbuscule)を作る菌根菌はＶＡ菌根と呼ばれている。
【０００３】
ＶＡ菌根菌は接合菌類に属し、特にリンやカリウムの吸収に重要な働きをするため、ＶＡ菌根が形成された植物のリン等の吸収率が向上して植物の生長がよくなり、病気に対する抵抗力も高くなるといわれている。
【０００４】
このような菌根菌の生長促進作用のある既知の化合物としては、１年生草本のバヒアグラス抽出物から精製されたユーパチリン（石井ら、１９９７年）のみであり、このものはフラボノイド系の化合物であってこれ以外に同作用のある化合物の知見はない。
【０００５】
【発明の実施の形態】
この発明は、菌根菌の生長促進作用を有する新規な化合物であるアゾジリキソフラノシドアデニン誘導体を提供する。
【０００６】
この発明においては、種々の植物から菌根菌の生長促進作用に関連ある物質の抽出試験を行なった結果、下記の化２の式で表わされるアゾジリキソフラノシドアデニン誘導体が優れた菌根菌の生長促進作用を示すことを見出した。
【０００７】
【化２】
この発明における上記化合物〔化２〕の製造方法としては、海産藻類のアルコール粗抽出物を、シリカ系吸着樹脂充填のカラムおよび多孔性セルロース充填のカラムを用いたアルコール溶媒の分取クロマトグラフィーによって分画し、所定の画分をシリカ系吸着樹脂充填のカラムでアセトニトリル含有の溶媒を用いたカラムクロマトグラフィーによって分画し、さらに画分を得る。本願の発明者らは、カラムクロマトグラフィーで所定のピークを示す分画物質が前記化２で示されるアゾジリキソフラノシドアデニン誘導体であり、このものは菌根菌の生長促進作用を示すことを見出した。
【０００９】
粗抽出物の原料となる海産藻類としては、後述する実施例からも明らかなように、マコンブ（Laminaria japonica) などのコンブ類（コンブ属：Laminaria)の他、ワカメ（Undaria pinnaltifida) などのワカメ類（ワカメ属：Undaria)などの海産藻類を採用して好ましい結果を得ている。
【００１０】
前記分取クロマトグラフィーの実際の手順としては、先ず海産藻類のアルコール粗抽出物を、シリカ系吸着樹脂充填のカラムを用いたフラッシュクロマトグラフィーによって分画し、この分画物をさらに多孔性セルロース充填のカラムを用いたゲルクロマトグラフィーによって分画する。
【００１１】
上記分画方法を詳しく説明すると、海産藻類のメタノール粗抽出物を、オクタデシルシリカ充填のカラムにメタノール濃度０％〜２５％の溶媒を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって分画し、メタノール濃度２５％で分画した画分を、次に多孔性セルロースを担体とするメタノール溶媒のゲルクロマトグラフィーによって分画し、経過時間の順で第３番目に現れたピークに対応する画分を分取する。
【００１２】
そして、この分画物をオクタデシルシリカなどのシリカ系吸着樹脂充填のカラムを用い溶媒中のアセトニトリルの経時的濃度勾配を０％から３０％以上に直線型に増加させるようにしたカラムクロマトグラフィーによって分画し、最大のピークの画分（２５４ｎｍの紫外線吸収量が最大であるもの）を採取する。なお、必要ならば、所定のカラムクロマトグラフィーの操作などを繰り返して、さらに高純度の精製品とすることもできる。
【００１３】
上記操作（実施例として詳細に後述する。）によって得られる化２の式で示される化合物の理化学的性質は、以下に示す通りである。なお、測定値は以下の機器を用いて測定した。
【００１４】
比旋光度：日本分光社製のＤＩＰ−１０００、
赤外部吸収スペクトル：日立製作所製のInfrared Spector Meter 270-30 、
質量分析：日本電子社製のJMS-DX303HF 、
ＮＭＲスペクトル：日本電子社製のJNM-EX 400、
〔理化学的性質〕
▲１▼性状：油状物
▲２▼比旋光度：［α］D ＋３１° （ｃ０．２，ＣＨ3 ＯＨ)
▲３▼分子量：５５６
▲４▼分子式：Ｃ22Ｈ28Ｏ6 Ｎ12
▲５▼質量分析：５５７［Ｍ＋Ｈ］+ ，５７９［Ｍ＋Ｎａ］++
▲６▼赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法） （ν ｃｍ-1）：
3700-3000,2900-2800,1680,1610,1200,1135
▲７▼１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：（４００ＭＨｚ，ＣＤ3 ＯＤ溶液）：
δ ppm（積分、多重度、結合定数）
2.68(3H,s), 2.68(3H,s), 3.20(1H,dd,12.5,2.5), 3.35(1H,dd,9.5,6.9),
3.36(1H,dd,9.5,3.7), 3.45(1H,dd,12.5,10.5), 4.38(1H,dd,4.7,5.3),
4.40(1H,dd,4.7,5.3), 4.47(1H,ddd,10.3,4.7,2.5),
4.52(1H,ddd,6.9,4.7,3.7), 4.76(1H,dd,4.7,5.3),
4.77(1H,dd,4.8,5.3), 6.03(1H,d,4.7), 6.04(1H,d,4.8),
8.40(1H,s), 8.40(1H,s), 8.48(1H,s), 8.49(1H,s)
１３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル：（１００ＭＨｚ，ＣＤ3 ＯＤ溶液）：
δ ppm（多重度）
39.2(q), 40.8(q), 57.3(t), 57.3(t), 75.6(d), 75.6(d),
75.7(d), 75.8(d), 80.7(d), 80.9(d), 92.0(d), 92.1(d),
122.0(s), 122.0(s), 144.9(d), 145.0(d), 146.9(d), 147.0(d),
150.7(s), 150.7(s), 153.0(s), 153.0(s) 。
【００１５】
【実施例】
乾燥させたマコンブ（Laminaria japonica) １ｋｇを５ｃｍ切片に裁断し、７５％メチルアルコール（以下、ＭｅＯＨと略記する。）に浸漬し、２４時間後に７５％ＭｅＯＨ溶液を回収した。この溶液をエバポレータで減圧濃縮し、濃縮液１リットルを得た。
【００１６】
この濃縮液を、富士シリシア化学社製のＯＤＳ ＤＭ１０２０Ｔカラム（直径φ：２０ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、乾燥時容積３リットル）に導入し、１０％ＭｅＯＨ溶液５リットルおよび２５％ＭｅＯＨ溶液５リットルで段階的に溶出するフラッシュクロマトグラフィーを行なった。
【００１７】
得られた２５％ＭｅＯＨ溶出物をエバポレータで減圧濃縮し、この溶出物に対して以下の条件でゲルクロマトグラフィーを行なった。得られたクロマトグラムを図１に示した。
【００１８】
すなわち、多孔性セルロース（Cellulofine GCL-25sf) を充填したカラム（直径φ２５ｍｍ、長さ３００ｍｍ）を用いて７．５％エチルアルコール（以下、ＥｔＯＨと略記する。）を流速２．５ミリリットル／分で溶出させる分子量分画方法を行なった。そして、図１中のピーク３（溶出開始後６０分から７２分の間）の溶出物（分画物）を分取した。
【００１９】
この分画物に対してＯＤＳ（オクタデシルシラン）を高圧充填したカラム（ナカライ社製COSMOSIL Packed Column／ＯＤＳ５Ｃ１８−ＡＲ：直径φ１０ｍｍ、長さ２５０ｍｍ）を用い、波長２５４ｎｍ（レンジ０．３２）の紫外線吸光度によるカラムクロマトグラフィーを行ない、図２に示すプロファイルに示される図２のピーク１に対応する溶出物０．４ｍｇを得た。
【００２０】
なお、このカラムクロマトグラフィーは、出発溶媒を０．１％トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）とし、最終溶媒を０．１％ＴＦＡと３０％アセトニトリルの混合溶液とし、これを毎分１．８ミリリットルの流量で前記ＯＤＳカラムに供給し、アセトニトリルの経時的濃度勾配を０％から３０％までに直線型に増加（５０分間）させるように（リニアグラジエント）した条件で行なった。
【００２１】
図２のピーク１に対応する溶出物（分画物）０．４ｍｇについて調べた理化学的性質は前述した▲１▼〜▲７▼の通りであり、このものが前記した化２で表わされる化合物であることを確認した。
【００２２】
得られた分画物について、ＶＡ菌根菌の菌糸の生長に及ぼす影響について、以下の方法によって評価した。
【００２３】
すなわち、上記分画物０．４ｍｇ（乾燥マコンブ１０ｇ相当量）を添加した１．５％の素寒天培地１０ｍｌ（直径７０ｍｍのシャーレを使用）を１２１℃でオートクレーブし、その後、表面消毒したギガスポーラ・マルガリータ（Gigaspora margarita)の胞子を１シャーレ当たり４個置き、３０℃の暗黒下でインキュベートした。２週間後、胞子からの菌糸の伸長をＣＣＤカメラを装備した実体顕微鏡およびパソコンによる画像処理法（石井ら、1996）によって測定し、結果を表１に示した。また、対照区として蒸留水のみを素寒天培地に加えたこと以外は、全く同様にしてギガスポーラ・マルガリータ（Gigaspora margarita)の胞子をインキュベートするブランクテストを行ない、これらの結果を表１に併記した。
【００２４】
【表１】
表１の結果からも明らかなように、化２の式で示される化合物からなる分画物は、いずれもＶＡ菌根菌の成長促進作用を示し、ブランクに比べて著しい菌糸成長が認められた。
【００２６】
【発明の効果】
この発明は、以上説明したように、前記した化２の式で表わされるアゾジリキソフラノシドアデニン誘導体に係るものであり、この化合物は優れた菌根菌の生長促進作用を示すので、菌根菌の生長促進剤の有効成分として優れた性質を有する新規化学物質を提供できるという利点がある。
【図面の簡単な説明】
【図１】多孔性セルロース充填カラムを用いたクロマトグラフィーの経過時間と紫外線吸光度の関係を示す図表
【図２】ＯＤＳ充填カラムを用いたクロマトグラフィーの経過時間と紫外線吸光度の関係を示す図表
Claims (1)
- 下記の化１の式で表わされるアゾジリキソフラノシドアデニン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06138698A JP4236016B2 (ja) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | アゾジリキソフラノシドアデニン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06138698A JP4236016B2 (ja) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | アゾジリキソフラノシドアデニン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11255795A JPH11255795A (ja) | 1999-09-21 |
| JP4236016B2 true JP4236016B2 (ja) | 2009-03-11 |
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ID=13169691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06138698A Expired - Fee Related JP4236016B2 (ja) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | アゾジリキソフラノシドアデニン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4236016B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3074998B1 (fr) * | 2017-12-18 | 2020-03-27 | Laboratoires Goemar | Procede pour identifier et isoler des composes bioactifs a partir d'extraits d'algues |
-
1998
- 1998-03-12 JP JP06138698A patent/JP4236016B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH11255795A (ja) | 1999-09-21 |
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