CN113717139A - 一种从石榴皮中提取槲皮素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种从石榴皮中提取槲皮素的方法，包括以下步骤：(1)提取多酚：将石榴皮粉碎与第一乙醇‑水溶液混合后加热回流，反应液过滤除渣得到多酚提取液；(2)富集多酚化合物：将步骤(1)得到的多酚提取液上样到树脂柱，以第二乙醇‑水溶液除杂后以第三乙醇‑水溶液洗脱，收集洗脱液，旋蒸得到富集多酚化合物；(3)分离槲皮素：将步骤(2)得到的富集多酚化合物上样到键合硅胶柱，以有机溶剂‑水溶液洗脱，同时用紫外‑可见光检测器检测收集槲皮素馏分，将所述馏分浓缩干燥后得到槲皮素。该方法采用树脂对多酚化合物进行富集，之后采用键合硅胶填料分离得到槲皮素单质。该方法操作简单，产品纯度高，可以达到99％以上。
Description
技术领域
本发明涉及植物成分提取技术领域，具体涉及一种从石榴皮中提取槲皮素的方法。
背景技术
槲皮素是植物界中分布广泛，具有多种生物活性的多酚类化合物，能络合或捕获自由基防止机体脂质过氧化；能够抑制肿瘤、抗菌、抗炎、抗过敏；在防治糖尿病并发症方面也有较强的生物活性。此外，槲皮素还有降低血压，增强毛细血管抵抗力，减少毛细血管脆性，降血脂，扩张冠状动脉，增加冠脉血流量等作用，对冠心病及高血压患者也有辅助治疗作用。
石榴皮为石榴加工的副产物，含有大量多酚类物质，在干皮中的质量分数约为10％-21％。近年来，国内外对石榴皮生物活性研究较多，但对多酚类化合物的提取纯化研究较少。目前对石榴皮中多酚类化合物的纯化多使用树脂纯化，纯化产物纯度不高，且处理工艺复杂。并且使用结晶的方法提纯，试剂用量大，环境污染严重。因此提供一种从石榴皮中提取高纯槲皮素的方法是有现实意义的。
鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从石榴皮中提取槲皮素的方法。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种从石榴皮中提取槲皮素的方法，包括以下步骤：
(1)提取多酚：将石榴皮粉碎，与第一乙醇-水溶液混合后加热回流，将反应液过滤除渣，得到多酚提取液；
优选地，将所述石榴皮粉碎后过筛，得到粒径为50-100目的粉末。
优选地，所述石榴皮粉末与第一乙醇-水溶液的料液比为1:(10-50)，所述第一乙醇-水溶液中乙醇与水的体积比为90:10至70:30之间。
优选地，所述加热回流的温度为35-90℃，加热回流的次数为2-3次。
(2)富集多酚化合物：将步骤(1)得到的多酚提取液上样到树脂柱，以第二乙醇-水溶液除杂，除杂完成后以第三乙醇-水溶液洗脱，收集洗脱液，旋蒸除去乙醇后得到富集多酚化合物；
优选地，所述树脂柱的填料选自PAD-400树脂和D101树脂中的任意一种；所述第二乙醇-水溶液中乙醇与水的体积比为20:80至40:60之间；所述第三乙醇-水溶液中乙醇与水的体积比为60:40至80:20之间。
(3)分离槲皮素：将步骤(2)得到的富集多酚化合物上样到键合硅胶柱，以有机溶剂-水溶液洗脱，同时用紫外-可见光检测器检测，根据检测信号收集槲皮素馏分，将所述馏分浓缩干燥后得到槲皮素。
优选地，所述键合硅胶柱的填料为含有十八烷基和酰胺混合模式的硅胶基质填料。
优选地，所述有机溶剂-水溶液中，有机相与水相的体积比为0:100至90:10之间，有机相选自甲醇、乙腈、乙醇中的至少一种。
优选地，所述有机溶剂-水溶液中还含有酸，所述酸为乙酸或磷酸。
优选地，所述检测信号为波长320nm下槲皮素的紫外吸收信号，所述紫外吸收信号通过色谱操作软件转化为方便查看的色谱图，以确定收集时间。
本发明的有益效果：
本发明提供了一种从石榴皮中提取槲皮素的方法，该方法采用树脂对多酚化合物进行富集，之后采用键合硅胶填料分离得到槲皮素单质。该方法操作简单，产品纯度高，可以达到99％以上。
附图说明
图1为本发明实施例1使用混合填料得到槲皮素的液相色谱图；
图2为本发明实施例1使用混合填料得到槲皮素的HPLC纯度分析色谱图；
图3为本发明对比例1使用普通C18填料得到槲皮素的液相色谱图；
图4为本发明对比例1使用普通C18填料得到槲皮素的HPLC纯度分析色谱图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
本发明实施例提供了一种从石榴皮中提取槲皮素的方法，包括以下步骤：
(1)提取多酚：将石榴皮粉碎，与第一乙醇-水溶液混合后加热回流，将反应液过滤除渣，得到多酚提取液；
在本发明的一个实施例中，将石榴皮粉碎后过筛，得到粒径为50-100目的粉末。
在本发明的一个实施例中，石榴皮粉末与第一乙醇-水溶液的料液比为1:(10-50)，第一乙醇-水溶液中乙醇与水的体积比为90:10至70:30之间。
在本发明的一个实施例中，加热回流的温度为35-90℃，加热回流的次数为2-3次。
(2)富集多酚化合物：将步骤(1)得到的多酚提取液上样到树脂柱，以第二乙醇-水溶液除杂，除杂完成后以第三乙醇-水溶液洗脱，收集洗脱液，旋蒸除去乙醇后得到富集多酚化合物；
在本发明的一个实施例中，树脂柱的填料选自PAD-400树脂和D101树脂中的任意一种；第二乙醇-水溶液中乙醇与水的体积比为20:80至40:60之间；第三乙醇-水溶液中乙醇与水的体积比为60:40至80:20之间。
(3)分离槲皮素：将步骤(2)得到的富集多酚化合物上样到键合硅胶柱，以有机溶剂-水溶液洗脱，同时用紫外-可见光检测器检测，根据检测信号收集槲皮素馏分，将馏分浓缩干燥后得到槲皮素。
在本发明的一个实施例中，键合硅胶柱的填料为含有十八烷基和酰胺混合模式的硅胶基质填料。
在本发明的一个实施例中，有机溶剂-水溶液中，有机相与水相的体积比为0:100至90:10之间，有机相选自甲醇、乙腈、乙醇中的至少一种。
在本发明的一个实施例中，有机溶剂-水溶液中还含有酸，酸为乙酸或磷酸。
在本发明的一个实施例中，检测信号为波长320nm下槲皮素的紫外吸收信号，紫外吸收信号通过色谱操作软件转化为方便查看的色谱图，以确定收集时间。
实施例1
石榴皮中提取槲皮素及其纯化
(1)称取粒径在300目以下的石榴皮粉末10g，加入120ml的乙醇-水溶液(乙醇体积百分含量为80％)，在60℃加热回流3次，每次2小时，将反应液经过滤除渣，再用50μm滤膜过滤，滤液减压回收除去部分乙醇溶剂后，得到多酚提取液100ml；
(2)所得多酚提取液上样到49*410mm，D101大孔吸附树脂柱，以纯水洗脱5BV除杂，再以乙醇-水溶液(乙醇体积百分含量为20％)除杂2BV，然后以乙醇-水溶液(乙醇体积百分含量为80％)洗脱，收集洗脱液，旋蒸除去乙醇；
(3)将所得洗脱液上样到30mm*250mm，ACE-C18(ACE为商品名)混合模式键合硅胶柱，用乙酸-水-乙腈(V/V，0.2％-89.8％-10％)混合溶液进行梯度洗脱，洗脱梯度为初始梯度乙酸-水-乙腈(V/V，0.2％-89.8％-10％)混合溶液保持5min，然后55min内将洗脱液更换至乙酸-水-乙腈(V/V，0.2％-49.8％-50％)混合溶液，流速为40ml/min，检测波长为320nm，根据紫外吸收图谱收集含有槲皮素的馏分；
(4)将含有槲皮素的馏分经过减压旋蒸浓缩，冷冻干燥，除去乙腈和水，即得到纯度为99.6％以上的槲皮素，产品收率85％。
其中步骤(3)中的填料为混合模式键合到同一配体上，其结构式如下所示，为将十八烷基和酰胺键合在单一配体上的填料。这一填料对酚类化合物的分离有特殊的选择性，能够大大提高分离能力。
对比例1
将步骤(3)中键合硅胶柱填料替换为普通C18树脂，其它步骤同实施例1，得到槲皮素的纯度为97.1％，产品收率65％。
图1为本发明实施例1使用混合模式填料得到槲皮素的液相色谱图，图3为本发明对比例1使用单一填料得到槲皮素的液相色谱图，图1和图3的方框标记处即为目标物槲皮素。可以看出图1的槲皮素峰强度明显高于图3，且图1的出峰时间更早，说明采用混合填料的产品收率明显优于普通填料。
图2为本发明实施例1使用混合模式填料得到槲皮素的HPLC纯度分析色谱图，图4为本发明对比例1使用单一填料得到槲皮素的HPLC纯度分析色谱图，其分离结果对比见表1。可见采用本发明提供的混合模式键合硅胶填料精制得到槲皮素单质，能够得到高纯度的产物，并且缩短了洗脱时间，减少了溶剂用量。
表1
| 实施例 | 填料 | 分离时间 | 馏分纯度 | 收率 |
| 对比例1 | C18 | 85min | 97.1％ | 65％ |
| 实施例1 | 混合模式填料 | 55min | 99.6％ | 85％ |
实施例2
将步骤(3)中键合硅胶柱填料替换为键合了十八烷基的硅胶填料和键合了酰胺的硅胶填料，两者的用量比为3:1，混合后填充为30mm*250mm的色谱柱，然后进行纯化。其它步骤同实施例1，得到槲皮素的纯度为99.3％，产品收率为82％。说明将硅胶填料单独键合十八烷基和酰胺，分离效果没有实施例1的混合填料好。
实施例3
(1)称取粒径在300目以下的石榴皮粉末10g，加入150ml的乙醇-水溶液(乙醇体积百分含量为70％)，在50℃加热回流3次，每次2小时，将反应液经过滤除渣，再用50μm滤膜过滤，滤液减压回收除去部分乙醇溶剂后，得到多酚提取液130ml；
(2)所得多酚提取液上样到49*410mm，PAD-400大孔吸附树脂柱，以纯水洗脱5BV除杂，再以乙醇-水溶液(乙醇体积百分含量为30％)除杂2BV，然后以乙醇-水溶液(乙醇体积百分含量为70％)洗脱，收集洗脱液，旋蒸除去乙醇；
(3)将所得洗脱液上样到30mm*250mm，ACE-C18(ACE为商品名)混合模式键合硅胶柱，用磷酸-水-乙腈(V/V，0.2％-89.8％-10％)混合溶液进行梯度洗脱，洗脱梯度为初始梯度磷酸-水-乙腈(V/V，0.2％-89.8％-10％)混合溶液保持5min，然后55min内将洗脱液更换至磷酸-水-乙腈(V/V，0.2％-44.8％-55％)混合溶液，流速为40ml/min，检测波长为320nm，根据紫外吸收图谱收集含有槲皮素的馏分；
(4)将含有槲皮素的馏分经过减压旋蒸浓缩，冷冻干燥，除去乙腈和水，即得到纯度为99.3％以上的槲皮素，产品收率83％。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。
Claims (10)
1.一种从石榴皮中提取槲皮素的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)提取多酚：将石榴皮粉碎，与第一乙醇-水溶液混合后加热回流，将反应液过滤除渣，得到多酚提取液；
(2)富集多酚化合物：将步骤(1)得到的多酚提取液上样到树脂柱，以第二乙醇-水溶液除杂，除杂完成后以第三乙醇-水溶液洗脱，收集洗脱液，旋蒸除去乙醇后得到富集多酚化合物；
(3)分离槲皮素：将步骤(2)得到的富集多酚化合物上样到键合硅胶柱，以有机溶剂-水溶液洗脱，同时用紫外-可见光检测器检测，根据检测信号收集槲皮素馏分，将所述馏分浓缩干燥后得到槲皮素。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，将所述石榴皮粉碎后过筛，得到粒径为50-100目的粉末。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述石榴皮粉末与第一乙醇-水溶液的料液比为1:(10-50)，所述第一乙醇-水溶液中乙醇与水的体积比为90:10至70:30之间。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述加热回流的温度为35-90℃，加热回流的次数为2-3次。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述树脂柱的填料选自PAD-400树脂和D101树脂中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述第二乙醇-水溶液中乙醇与水的体积比为20:80至40:60之间；所述第三乙醇-水溶液中乙醇与水的体积比为60:40至80:20之间。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(3)中，所述键合硅胶柱的填料为含有十八烷基和酰胺混合模式的硅胶基质填料。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(3)中，所述有机溶剂-水溶液中，有机相与水相的体积比为0:100至90:10之间，有机相选自甲醇、乙腈、乙醇中的至少一种。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(3)中，所述有机溶剂-水溶液中还含有酸，所述酸为乙酸或磷酸。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(3)中，所述检测信号为波长320nm下槲皮素的紫外吸收信号。
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