JP4198229B2 - 内部寄生虫の駆除方法及び駆除剤 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、一般式(1)(化2)
【0002】
【化2】
[式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、R1は水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数3のアルケニル基、ベンジル基、基全体の炭素数が2〜4のアルコキシアルキル基、炭素数1〜3のアルキルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキルカルボニル基、炭素数2〜3のアルケニルカルボニル基、炭素数3〜6のシクロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、炭素数1〜4のアルキル置換ベンゾイル基、ハロゲン原子置換ベンゾイル基、2−フラニルカルボニル基またはN,N−ジメチルカルバモイル基を表し、R2は水素原子、アミノ基、メチル基、炭素数1〜5のアルキルアミノ基、基全体の炭素数が2〜5のジ置換アルキルアミノ基、1−ピロリジニル基、炭素数3のアルケニルアミノ基、炭素数3のアルキニルアミノ基、メトキシアミノ基、基全体の炭素数が2〜4のアルコキシアルキルアミノ基、メチルチオ基または−N(Y1)Y2(式中Y1は、炭素数1〜3のアルキルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキルカルボニル基、炭素数2〜3のアルケニルカルボニル基、炭素数3〜6のシクロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、炭素数1〜4のアルキル置換ベンゾイル基、ハロゲン置換ベンゾイル基、2−フラニルカルボニル基、N、N−ジメチルカルバモイル基、(テトラヒドロ−3−フラニル)メチル基またはベンジル基を表し、Y2は水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表す。)を表し、Zは=N−NO2、=CH−NO2または=N−CNを表す。]で表される(テトラヒドロ−3−フラニル)メチルアミン誘導体のうち少なくとも一つの化合物を有効成分として含有する内部寄生虫駆除剤、該駆除剤を、経口又は経皮投与する事を特徴とする内部寄生虫の駆除方法に関する。
【0003】
【従来の技術】
本発明に係る一般式(1)で表される(テトラヒドロ−3−フラニル)メチルアミン誘導体は優れた殺虫活性(農薬害虫、衛生害虫、木材森林害虫、食品害虫等)を示す新規化合物であることが特開平7−179448(欧州特許公開第0649845号)に記載されている。しかし、該公報にはそれら化合物がヒト及びヒト以外の哺乳類、又は鳥類に属する動物に寄生する内部寄生虫に対して有効な駆除剤であることは記載されていない。
【0004】
一般に寄生虫症は、寄生虫、即ち単細胞の原生動物(原虫類)、多細胞の蠕虫類或いは節足動物等が動物宿主に寄生感染することにより引き起こされる。寄生虫症は、我が国では、環境衛生の改善により著明に減少したとされるが、世界的見地から見れば、特に開発途上国に於いて広く蔓延し、相当な被害を与えている。
【0005】
また、近年、これらの諸外国への長・短期旅行者による感染源の移入や輸入食品或いは冷凍、運搬技術の発達による生肉・魚肉飲食等からの感染、ペットからくる寄生虫症などが新たな増加傾向を見せ始めている。更に、免疫抑制剤、制ガン剤等の大量投与、AIDS感染などで免疫不全となり、従来、非病原性或いは低病原性であった寄生虫が病原性を獲得する日和見感染が問題となっている。
【0006】
また、寄生虫症は、豚、馬、牛、羊、犬、猫及び家禽等の家畜動物に於いて普遍的かつ重大な経済問題である。即ち、寄生虫の感染によって感染動物は貧血、栄養失調、衰弱、体重損失、腸管壁及び組織、器官の重大な損傷を起こし、飼料効率の低下や生産性低下の一員となっており、経済的な損失が大きい。従って、新規な駆虫剤或いは抗原虫剤等の内部寄生虫駆除剤は常に求められている。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、これら一般式(1)で表される(テトラヒドロ−3−フラニル)メチルアミン誘導体のうちの少なくとも一つの化合物を有効成分として含有する内部寄生虫駆除剤を提供することを目的とする。
【0008】
また、本発明の他の目的は、上記内部寄生虫駆除剤をヒト及びヒト以外の哺乳類、又は鳥類に属する動物に投与することを特徴とする寄生虫駆除方法を提供することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、これらの問題を解決すべく鋭意研究を重ねた。一般式(1)で表される(テトラヒドロ−3−フラニル)メチルアミン誘導体が人畜に対して安全性が高く、また水に対する溶解性も非常に高い。そこで本発明者らは、上記化合物を直接、ヒト又は人以外の哺乳類、又は鳥類に属する動物に投与し、寄生虫を駆除することが可能ではないかと考え、検討を重ねた。その結果、該化合物を経口、経皮、注射、或いは河川、畜舎等へ投与、処理を行うことで内部寄生虫を効率よく駆除できることを見出し、本発明に至った。
【0010】
すなわち本発明は、以下の通りである。
<1>(RS)−1−メチル−2−ニトロ−3−(テトラヒドロ−3−フリルメチル)グアニジン、(RS)−N−メチル−N’−(テトラヒドロ−3−フリルメチル)−2−ニトロエテン−1,1−ジアミン、(RS)−N,N−ジメチル−N’−メチル−N’−(テトラヒドロ−3−フリルメチル)−2−ニトロエテン−1,1−ジアミンから選ばれる少なくとも1つの化合物を有効成分として含有することを特徴とする内部寄生虫駆除剤。
<2>前記<1>に記載の内部寄生虫駆除剤を、ヒト以外の哺乳類又は鳥類に属する動物に投与することを特徴とする内部寄生虫の駆除方法。
<3>前記に記載の経口または、経皮投与することを特徴とする前記<2>に記載の方法。
<4>内部寄生虫がマラリア原虫、ミクロフィラリア、犬蛔虫、または犬鉤虫である前記<2>または<3>に記載の方法。
【0011】
【化3】
[式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、R1は水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数3のアルケニル基、ベンジル基、基全体の炭素数が2〜4のアルコキシアルキル基、炭素数1〜3のアルキルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキルカルボニル基、炭素数2〜3のアルケニルカルボニル基、炭素数3〜6のシクロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、炭素数1〜4のアルキル置換ベンゾイル基、ハロゲン原子置換ベンゾイル基、2−フラニルカルボニル基またはN,N−ジメチルカルバモイル基を表し、R2は水素原子、アミノ基、メチル基、炭素数1〜5のアルキルアミノ基、基全体の炭素数が2〜5のジ置換アルキルアミノ基、1−ピロリジニル基、炭素数3のアルケニルアミノ基、炭素数3のアルキニルアミノ基、メトキシアミノ基、基全体の炭素数が2〜4のアルコキシアルキルアミノ基、メチルチオ基または−N(Y1)Y2(式中Y1は、炭素数1〜3のアルキルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキルカルボニル基、炭素数2〜3のアルケニルカルボニル基、炭素数3〜6のシクロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、炭素数1〜4のアルキル置換ベンゾイル基、ハロゲン置換ベンゾイル基、2−フラニルカルボニル基、N、N−ジメチルカルバモイル基、(テトラヒドロ−3−フラニル)メチル基またはベンジル基を表し、Y2は水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表す。)を表し、Zは=N−NO2、=CH−NO2または=N−CNを表す。]で表される(テトラヒドロ−3−フラニル)メチルアミン誘導体のうち少なくとも一つの化合物を有効成分として含有することを特徴とする内部寄生虫駆除剤及び、該駆除剤をヒト或いはヒト以外の哺乳類、又は鳥類に属する動物に投与することを特徴とする内部寄生虫の駆除方法である。
【0012】
【発明の実施の形態】
一般式(1)で表される(テトラヒドロ−3−フラニル)メチルアミン誘導体の製造方法及びその殺虫剤としての使用は、特開平−179448号公報(欧州特許公開第0649845号明細書)に記載されている。
【0013】
尚、本発明においては、一般式(1)において、X1,X2,X3,X4,X5,X6,X7は水素原子であり、R1が水素原子であり、R2がNHCH3であり、Zが=CH−NO2である化合物を化合物番号1の化合物とし、X1,X2,X3,X4,X5,X6,X7は水素原子であり、R1が水素原子であり、R2がNHCH3であり、Zが=N−NO2である化合物を化合物番号2の化合物とし、X1,X2,X3,X4,X5,X6,X7は水素原子であり、R1がメチル基であり、R2がN(CH3)2であり、Zが=CH−NO2である化合物を化合物番号3の化合物とする。
【0014】
本発明の内部寄生虫駆除剤は、優れた抗内部寄生虫効果を示し、内部寄生虫に対して的確な防除効果を発揮する。
本発明を適用しようとするのはヒト、ヒト以外の哺乳類、又は鳥類に属する動物である。ヒト以外の哺乳類、又は鳥類に属する動物とは、哺乳動物、鳥類であり、例えば豚、馬、牛、羊、山羊、兎、ラクダ、水牛、鹿、ミンク、チンチラなどの家畜、鶏、アヒル、ガチョウ、七面鳥などの家禽、犬、猫、小鳥、猿などのペット、ラット、マウス、ゴールデンハムスター、モルモットなどの実験動物等である。
【0015】
本発明の内部寄生虫駆除剤が有効な、ヒトに寄生する一般的な内部寄生虫は、原虫類及び蠕虫類に大別される。原虫とは、赤痢アメーバなどのアメーバ類(Rhizopoda)、リシュマニア、トリコモナス等の鞭毛虫類(Mastigophora)、マラリア原虫、トキソプラズマなどの胞子虫類(Sporozoea)、大腸バランチジウムなどの繊毛虫類(Ciliophora)である。蠕虫類とは回虫、鉤虫などの線虫類(Nematoda)、大鉤頭虫などの鉤頭虫類(Acannthocephala)、ハリガネムシなどのハリガネムシ類(Nematomorpha)、肝吸虫などの吸虫類(Trematoda)、無鉤条虫などの条虫類(Cestoda)である。
【0016】
本発明に係わる化合物が有効な、ヒト以外の哺乳類、又は鳥類に属する動物に寄生する一般的な内部寄生虫とは、蛔虫(Ascaris)、犬蛔虫(Toxocara)、犬小蛔虫(Toxascaris)、馬蛔虫(Parascaris)、鶏蛔虫(Ascaridia)、鶏盲腸虫(Heterakis)、蟯虫(Oxyuris)、毛細線虫(Capillaria)、旋毛虫(Trichinella)、円虫(Strongylus,Triodontophorus)、毛線虫(Trichonema)、豚腎虫(Stephanurus)、腸結節虫(Desophagostomum)、大口腸線虫(Chabertia)、開嘴虫(Syngamus)、鉤虫(Ancylostoma,Uncinaria,Necator,Bunostomum)、毛様線虫(Trichostrongylus)、クーバー毛様線虫(Cooperia)、細類毛様線虫(Nematodirus)、捻転胃線虫(Haemonchus)、オクテルダーク胃虫(Ostertagia)、肺虫(Dictyocaulus,Metastrongylus)、犬糸条虫(Dirofilaria)、多乳頭糸条虫(Parafilaria)、馬糸条虫(Setaria)、オンコセルカ(Onchocerca)、胃虫(Habronema,Arduenna,Acuaria)等の線虫類、裂頭条虫(Diphyllobothrium)、アノプロセハラ属(Anoplocephara)、モニイジア属(Moniezia)、犬条虫(Dipylidium)、無鉤条虫及び有鉤条虫(Taenia)、嚢虫(Dithyridium)、レーリチナ属(Raillietina)、包虫(Echinococcus)、等の条虫類、住血吸虫(Schistosoma)、双口吸虫(Paramphistomum)、肝蛭(Fasciola)などの吸虫類、その他種々の寄生虫である。
【0017】
本発明の内部寄生虫駆除剤は、中間宿主及び終宿主の体内に生息する寄生虫だけでなく、保虫宿主生体内の寄生虫にも効果を発現する。また、本発明の化合物は、寄生虫のすべての発育段階に於いて効果を発現する。たとえば、原虫類では嚢子、前被嚢型、栄養型或いは無性生殖期の分裂体、アメーバ体、有性生殖期の生殖母体、生殖体、融合体、胞子体などである。線虫類では、卵、幼虫、成虫である。更に、本発明に係わる化合物は、生体内の寄生虫を駆除するだけでなく、感染経路となる環境中に施用する事で予防的に寄生虫の感染を防ぐことが可能である。たとえば、畑、公園の土壌からの土壌伝播感染、河川、湖沼、湿地、水田などの水系からの経皮感染、イヌ、ネコ等の動物の糞からの経口的感染、海水魚、淡水魚、甲殻類、貝類、家畜の生肉などからの経口的感染、蚊、アブ、ハエ、ゴキブリ、ダニ、ノミ、シラミ、サシガメ、ツツガムシ等からの感染などを未然に予防することが可能である。
【0018】
本発明に係わる化合物を有効成分とする内部寄生虫駆除剤は、動物薬またはヒトの医薬品として寄生虫症の治療または予防の目的で投与することが可能である。投与方法は、経口投与または非経口投与のいずれも可能である。経口投与の場合は、カプセル剤、錠剤、丸剤、粉剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、シロップ、腸溶剤、懸濁剤、ペースト或いは動物用の液体飲料または飼料中に配合することにより、投与することが可能である。非経口投与の場合は、注射剤、点滴剤、座薬、乳剤、懸濁剤、滴下剤、軟膏剤、クリーム剤、液剤、ローション剤、スプレー剤、エアゾル剤、パップ剤、テープ剤として、粘膜または経皮吸収が維持できるような剤型で投与される。
【0019】
本発明に係わる化合物を有効成分とする内部寄生虫駆除剤を哺乳類、又は鳥類に属する動物またはヒトの医薬品として使用する場合、用いられる最適量は治療または予防の別、感染寄生虫の種類、感染の型及び程度、剤型などにより変化するが、一般に経口投与の場合は、1日当たり約0.0001から10000mg/kg体重の範囲である。非経口投与の場合は、1日当たり約.0001から10000mg/kg体重の範囲であり、単回或いは分割して投与される。
【0020】
本発明に係わる内部寄生虫駆除剤中の本発明の有効成分の濃度は、一般に0.001〜100重量%、好ましくは0.001〜99%、更に好ましくは0.005〜20重量%程度である。内部寄生虫駆除剤は、一般に、使用時に適当な濃度に希釈して使用される高濃度な組成物として提供しうる。
【0021】
【実施例】
次に本発明の内部寄生虫駆除剤の製剤例及び試験例を挙げて、本発明を更に詳細に説明する。尚、以下の製剤例及び試験例により本発明の範囲は何ら限定されるものではない。
【0022】
製剤例 1 乳剤
化合物番号1、2或いは3の化合物を10部、ソルポール355S(東邦化学製、界面活性剤)6部、ソルベッソ150(エクソン製)84部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得た。
【0023】
製剤例 2 軟膏
化合物番号1、2又は3の化合物を1部、サラシミツロウ50部、白色ワセリン49部を十分混合し軟膏剤を得た。
【0024】
製剤例 3 錠剤
化合物番号1、2又は3の化合物を2部、植物油(オリーブ湯)10部、結晶セルローズ3部、ホワイトカーボン20部、カオリン65部を十分混合し、打錠し錠剤を得た。
【0025】
製剤例 4 注射剤
化合物番号1、2又は3の化合物を10部、食品添加物用プロピレングリコール10部、植物油(コーンオイル)80部を混合し注射液を得た。
【0026】
製剤例 5 水性剤
化合物番号1、2又は3を5部、界面活性剤20部、イオン交換水75部を十分混合し水性剤を得た。
【0027】
試験例1 抗ミクロフィラリア作用試験
化合物番号1、2或いは3の化合物を含んだ培養液中で腹腔感染スナネズミの腹腔より採集したミクロフィラリアを培養し、一定期間後にその殺虫効果を調査した。結果は第1〜3(表1〜3)に示した。
【0028】
【表1】
【0029】
【表2】
【0030】
【表3】
【0031】
以上の結果から、化合物番号1、2及び3の化合物を含有する本発明の内部寄生虫駆除剤はミクロフィラリアに対して殺虫作用を有することが判明した。
【0032】
試験例2 マラリア原虫に対する効果
化合物番号1の化合物を滅菌蒸留水に溶解し、該溶液をマラリアを感染させたマウス(1群5頭)に経口或いは経皮投与し、経時的に、マウスの生死を観察した。結果は第4表(表4)及び第5表(表5)に示した。
【0033】
【表4】
【0034】
【表5】
【0035】
第4表及び第5表から明らかなごとく、化合物番号1及び2の化合物は経口投与、経皮投与でマラリアに感染したマウスに延命効果をもたらした。
【0036】
試験例3 犬の蛔虫、鉤虫に対する効果
予め、駆虫実験前に供試犬の糞便をホルマリン−エーテル法により調査し、消化管内の寄生虫の有無を確認した。糞便検査の結果、虫卵陽性であった犬の頭数と寄生虫の種類を第6表(表6)に示した。
【0037】
第6表(表6)に示した検査結果において対象寄生虫に感染が確認された犬を選び、犬蛔虫寄生が確認された犬は15頭づつの群に分け、犬鉤虫寄生が確認された犬は10頭づつの群に分け、それぞれの群に対して化合物番号1,2及び3の化合物を所定量のコーンオイルに懸濁し、経口的に投与した。投与後、排泄された糞便中の虫体を連日調査し、投与7日目には排泄された糞便をホルマリン−エーテル法により再度検査し虫卵(蛔虫)と虫体(鉤虫)の有無を検査した。犬蛔虫に対する化合物1,2或いは3の化合物の投与効果を第7〜9表(表7〜9)に示した。犬鉤虫に対する化合物1,2或いは3の化合物の投与効果を第10〜12表(表10〜12)に示した。
【0038】
【表6】
【0039】
【表7】
【0040】
【表8】
【0041】
【表9】
【0042】
【表10】
【0043】
【表11】
【0044】
【表12】
【0045】
化合物番号1、2及び3の化合物の5mg/kg、25mg/kgの投与により犬蛔虫及び犬鉤虫が完全に駆虫されることがわかった。
以上の試験例から、本発明に係わる化合物を含有する製剤を経口或いは経皮投与することにより、各種寄生虫に対して優れた効果を有することが明らかである。
【0046】
【発明の効果】
本発明の内部寄生虫駆除剤は効率よく内部寄生虫を駆除しうる。
また、本発明の方法より、ヒト或いはヒト以外の哺乳類、又は鳥類に属する動物に寄生する内部寄生虫が効率よく駆除される。また本発明の方法により寄生虫症を予防することができる。
Claims (4)
- (RS)−1−メチル−2−ニトロ−3−(テトラヒドロ−3−フリルメチル)グアニジン、(RS)−N−メチル−N’−(テトラヒドロ−3−フリルメチル)−2−ニトロエテン−1,1−ジアミン、(RS)−N,N−ジメチル−N’−メチル−N’−(テトラヒドロ−3−フリルメチル)−2−ニトロエテン−1,1−ジアミンから選ばれる少なくとも1つの化合物を有効成分として含有することを特徴とする内部寄生虫駆除剤。
- 請求項1に記載の内部寄生虫駆除剤をヒト以外の哺乳類、又は鳥類に属する動物に投与することを特徴とする内部寄生虫の駆除方法。
- 経口または、経皮投与することを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 内部寄生虫がマラリア原虫、ミクロフィラリア、犬蛔虫、または犬鉤虫である請求項2または請求項3に記載の方法。
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