JP4182346B2 - ポジ型フォトレジスト組成物 - Google Patents
ポジ型フォトレジスト組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4182346B2 JP4182346B2 JP2003282430A JP2003282430A JP4182346B2 JP 4182346 B2 JP4182346 B2 JP 4182346B2 JP 2003282430 A JP2003282430 A JP 2003282430A JP 2003282430 A JP2003282430 A JP 2003282430A JP 4182346 B2 JP4182346 B2 JP 4182346B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- carbon atoms
- mass
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
で表される構造の繰り返し単位を有し、ポリスチレン換算重量平均分子量が1,000〜30,000であるノボラック樹脂の水酸基の水素原子が、3〜27モル%の割合で1,2−ナフトキノンジアジドスルホニル基で置換された高分子化合物、
(B)下記一般式(2)
で表される有機基であり、かつR中の上記式(3)で表される有機基の割合が単位グルコース環あたり平均2〜30モル%であり、nは2〜10,000の整数である。]
で表されるアルカリ可溶性セルロース樹脂
を含有するポジ型フォトレジスト組成物を提供する。
で表される構造の繰り返し単位を有し、ポリスチレン換算重量平均分子量が1,000〜30,000であるノボラック樹脂の水酸基の水素原子が、3〜27モル%の割合で1,2−ナフトキノンジアジドスルホニル基で置換された高分子化合物である。
で表される有機基であり、かつR中の上記式(3)で表される有機基の割合が単位グルコース環あたり平均2〜30モル%であり、nは2〜10,000の整数である。]
で表されるアルカリ可溶性セルロース樹脂である。このアルカリ可溶性セルロース樹脂は、導入されたカルボキシアルキル基が弱酸性では解離しないため、それ自身が疎水性で耐酸性を示すが、弱酸性から中性領域では解離するため、水性アルカリ性液中で剥ぎ取ることができ、露光光源に対して透明な樹脂バインダーとなる。
ノボラック樹脂の合成
遮光下にて、m,p−クレゾールをモル比4/6で含有するノボラック樹脂100g(0.83モル)に1,2−ナフトキノンジアジドスルホニルクロリド25g(0.09モル)、1,4−ジオキサン500mLを溶解させた後、トリエチルアミン10g(0.09モル)を内温が30℃を超えないように滴下した。その後1時間熟成させ、0.1N塩酸水5,000mL中に注ぎ込んで再沈殿物をろ別し、更に600mLのメチルイソブチルケトンに溶解させ、水洗、分液した後、40℃で減圧ストリップを行って溶剤を除去し、乳酸エチルと酢酸ブチルの混合溶媒に再溶解し、任意の固体分のナフトキノンジアジドスルホニルエステル置換ノボラック樹脂を得た。得られたノボラック樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、およそ5,000であり、1,2−ナフトキノンジアジドスルホニルエステル基の置換率は、10.8モル%であった。
合成例1で得られたナフトキノンジアジドスルホニルエステル置換ノボラック樹脂の固形分100質量部に、21〜27モル%のカルボキシベンゾイル基含有率を有するヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート(信越化学工業製、商品名「HPMCP HP−50」、酸価84)を12質量部混合し、トリヒドロキシベンゾフェニルナフトキノンスルホン酸エステル(東洋化学合成製、商品名「NT−300P」)2質量部、界面活性剤「X−70−093」(信越化学工業製)0.125質量部を加えてかき混ぜ、0.2μm孔径のメンブレンフィルターにてろ別し、本発明のレジスト組成物溶液を調製した。
次に、スパッタにて6インチシリコンウェーハ上に金を蒸着した基板上にレジスト組成物をスピンナーを用いて塗布し、ホットプレート上で120℃、300秒にてプリベークし、厚さ20μmのレジスト膜を形成し、g線ステッパー(ニコン製NSR−TFH1、NA=0.22)を用いて露光し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて50秒/6回のパドル現像を行い、日立製SEMにて4〜8μmラインとスペースを観察し、パターン側壁の垂直性、スペース部分のレジスト残渣(スカム)の有無で解像性を判断した。またパターンを作製した後、ホットプレートにて80℃、300秒ポストベークした基板を用いて100W/30秒のO2RIEアッシング後、液温70℃で金メッキを実施し、クラックの有無で金属成長応力への耐性を評価した。結果を表1に示す。
合成例1で得られたナフトキノンジアジドスルホニルエステル置換ノボラック樹脂の固形分100質量部に、27〜35モル%のカルボキシベンゾイル基含有率を有するヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート(信越化学工業製、商品名「HPMCP HP−55」、酸価123)を12質量部混合し、更にトリヒドロキシベンゾフェニルナフトキノンスルホン酸エステル(東洋化学合成製、商品名「NT−300P」)2質量部、界面活性剤「X−70−093」(信越化学工業製)0.125質量部を加えてかき混ぜ、0.2μm孔径のメンブレンフィルターにてろ別し、本発明のレジスト組成物溶液を調製した。
これを実施例1と同様に金スパッタ基板上に塗布、パターンを作製し、パターンの垂直性、解像性、金属成長応力への耐性を評価した。結果を表1に示す。
合成例1で得られたナフトキノンジアジドスルホニルエステル置換ノボラック樹脂の固形分100質量部に、27〜35モル%のカルボキシベンゾイル基含有率、30〜35モル%のアセチル基含有率を有するヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートフタレート(信越化学工業製、商品名「HPMCAP」、酸価109)を12質量部混合し、更にトリヒドロキシベンゾフェニルナフトキノンスルホン酸エステル(東洋化学合成製、商品名「NT−300P」)2質量部、界面活性剤「X−70−093」(信越化学工業製)0.125質量部を加えてかき混ぜ、0.2μm孔径のメンブレンフィルターにてろ別し、本発明のレジスト組成物溶液を調製した。
これを実施例1と同様に金スパッタ基板上に塗布、パターンを作製し、パターンの垂直性、解像性、金属成長応力への耐性を評価した。結果を表1に示す。
合成例1で得られたナフトキノンジアジドスルホニルエステル置換ノボラック樹脂の固形分100質量部に、トリヒドロキシベンゾフェニルナフトキノンスルホン酸エステル(東洋化学合成製、商品名「NT−300P」)2質量部、界面活性剤「X−70−093」(信越化学工業製)0.125質量部を加えてかき混ぜ、0.2μm孔径のメンブレンフィルターにてろ別し、レジスト組成物溶液を調製した。
これを実施例1と同様に金スパッタ基板上に塗布、パターンを作製し、パターンの垂直性、解像性、金属成長応力への耐性を評価した。結果を表1に示す。
Claims (2)
- (A)下記一般式(1)
で表される構造の繰り返し単位を有し、ポリスチレン換算重量平均分子量が1,000〜30,000であるノボラック樹脂の水酸基の水素原子が、3〜27モル%の割合で1,2−ナフトキノンジアジドスルホニル基で置換された高分子化合物、
(B)下記一般式(2)
で表される有機基であり、かつR中の上記式(3)で表される有機基の割合が単位グルコース環あたり平均2〜30モル%であり、nは2〜10,000の整数である。]
で表されるアルカリ可溶性セルロース樹脂
を含有することを特徴とするポジ型フォトレジスト組成物。 - (A)成分の高分子化合物100質量部に対して、(B)成分のアルカリ可溶性セルロース樹脂10〜30質量部を含有することを特徴とする請求項1記載のポジ型フォトレジスト組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003282430A JP4182346B2 (ja) | 2002-08-06 | 2003-07-30 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002228423 | 2002-08-06 | ||
JP2003282430A JP4182346B2 (ja) | 2002-08-06 | 2003-07-30 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004094229A JP2004094229A (ja) | 2004-03-25 |
JP4182346B2 true JP4182346B2 (ja) | 2008-11-19 |
Family
ID=32072286
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003282430A Expired - Fee Related JP4182346B2 (ja) | 2002-08-06 | 2003-07-30 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4182346B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101662653B1 (ko) * | 2010-11-19 | 2016-10-05 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 리프트 오프 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
-
2003
- 2003-07-30 JP JP2003282430A patent/JP4182346B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101662653B1 (ko) * | 2010-11-19 | 2016-10-05 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 리프트 오프 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2004094229A (ja) | 2004-03-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH034897B2 (ja) | ||
JPS62153853A (ja) | 感光性組成物 | |
JP5413105B2 (ja) | レジストパターン形成方法及びメッキパターン形成方法 | |
JP3010963B2 (ja) | レジスト組成物 | |
JP4150834B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜およびこれらを用いたバンプ形成方法 | |
JP6191169B2 (ja) | 電子部品保護膜形成用組成物 | |
JPS61118744A (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
KR100720018B1 (ko) | 포지티브형 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 | |
JP2012108415A (ja) | ポジ型リフトオフレジスト組成物及びパターン形成方法 | |
JPH04130324A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
EP0441550A2 (en) | Novolak resins and positive photoresists prepared therefrom | |
JP4182346B2 (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
US6773858B2 (en) | Positive photoresist composition | |
JP3796564B2 (ja) | リフトオフレジスト組成物 | |
JP2000063466A (ja) | 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 | |
WO1998037458A1 (fr) | Composition d'un agent de reserve | |
JP2574692B2 (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JP2566045B2 (ja) | 新規ポジ型感光性組成物 | |
JP2902508B2 (ja) | ポジ型の感光性液組成物 | |
JPH02103048A (ja) | レジスト組成物 | |
JPH0527430A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JP2003015287A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JPH0323453A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
JPH02222955A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
JP2624541B2 (ja) | 新規なポジ型感光性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050712 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080730 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080806 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080819 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110912 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4182346 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140912 Year of fee payment: 6 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |