JP4182240B2

JP4182240B2 - Harmful arthropod control composition

Info

Publication number: JP4182240B2
Application number: JP11498399A
Authority: JP
Inventors: 聡千保
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1999-04-22
Filing date: 1999-04-22
Publication date: 2008-11-19
Anticipated expiration: 2019-04-22
Also published as: JP2000302611A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は有害節足動物駆除組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
これまで、種々の有害節足動物駆除剤が使用されているが、使用場面によっては必ずしも十分な効果を発揮するとは言い難い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、優れた効力を有する有害節足動物駆除組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、有害節足動物駆除組成物について鋭意検討を重ねた結果、１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジンと２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−シクロペント−２−エニル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとを併用することにより、顕著な相乗効果を発揮し、よって、より低薬量の施用によって種々の有害節足動物に対し優れた駆除効果を発揮し得ることを見出し、本発明に至った。
即ち本発明は、１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジンと２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−シクロペント−２−エニル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとを有効成分とする有害節足動物駆除組成物（以下、本発明組成物と記す。）を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明組成物において用いられる１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジンは農業分野における害虫に対する防除活性が知られている化合物であり、２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−シクロペント−２−エニル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートは、特公昭６１−５７８２０号公報に記載の殺虫性化合物である。２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−シクロペント−２−エニル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートには、例えば、（ＲＳ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−シクロペント−２−エニル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−シクロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−シクロペント−２−エニル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−シクロペント−２−エニル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−シクロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−シクロペント−２−エニル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート等の立体異性体が存在し、本発明には、これらの立体異性体及び立体異性体の任意の割合の混合物が含まれる。
【０００６】
本発明組成物における１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジン（以下、本ニトロイミノ化合物と記す。）と２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−シクロペント−２−エニル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本ピレスロイド化合物と記す。）との混合割合は、重量比で、通常、９９：１から１：９９、好ましくは７５：２５から２５：７５の範囲である。
【０００７】
本発明が駆除対象とする有害節足動物としては、例えば、半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、（Aedes aegypti）、（Aedes albopictus）等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等。
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルームワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類、ウリハムシ（Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）等。
膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類等。
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類等。
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）等。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、オウシマダニ(Boophilus microplus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。
線虫類：ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus fallax）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）等が挙げられる。
本発明組成物は、特にハエ類、カ類、ゴキブリ類、ダニ類、ノミ類、シラミ類、シロアリ類等の家屋内害虫や動物外部寄生虫の防除に適している。
【０００８】
本発明組成物は、本ニトロイミノ化合物と本ピレスロイド化合物のみからなるものであってもよいが、実用的には通常、固体担体、液体担体、製剤補助剤等を適宜含有する製剤として使用される。製剤形態としては、乳剤、油剤、スポットオン剤、ポァオン剤、シャンプー、懸濁剤等の液剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル化製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、毒餌剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、樹脂製剤等を挙げることができ、施用に際して、適宜好ましい製剤形態が選択される。
また、本ニトロイミノ化合物及び本ピレスロイド化合物の含有量はその製剤形態によって変わりうるが、合計量で通常、０．００５〜５０重量%である。
【０００９】
これらの製剤は通常の手法、例えば、本ニトロイミノ化合物および本ピレスロイド化合物を固体担体や液体担体と混合し、必要によりその他の乳化剤、固着剤等の製剤補助剤を添加、混合することにより、さらに製剤形態によっては成形することにより得ることができる。製剤化の際に用いられる担体や補助剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
【００１０】
固体担体としては、例えば、クレー、カオリン、タルク、ベントナイト、セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、珪藻土、軽石、方解石、海泡石、白雲石、シリカ、アルミナ、バーミキュライト、パーライト等の天然又は合成鉱物、おがくず、トウモロコシの穂軸、ココヤシの実殻、タバコの茎等の細粒体、ゼラチン、ワセリン、メチルセルロース、ラノリン、ラード、流動パラフィンなどが挙げらる。液体担体としては、例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等の芳香族または脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、大豆油、綿実油等の植物油、オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等の植物精油、水などが挙げられる。
また、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤における噴射剤としては、例えばプロパンガス、ブタンガス、フロンガス、液化石油ガス、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。
【００１１】
また、毒餌剤の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等が挙げられる。
また、樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加される。該基材中に有効成分化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られる。必要により更に成型、裁断等の工程を経ることにより、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工することができ、例えば、動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート剤、誘引ひも、包装用フィルム、園芸用支柱とすることもできる。
【００１２】
また、製剤用の補助剤としては、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル等の非イオン性乳化剤、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等のイオン性乳化剤、リグニンスルホン酸塩、メチルセルロース等の分散剤、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート等の固着剤、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、アリザリン染料、アゾ染料、フタロシアニン染料等の着色料などが挙げられる。
【００１３】
尚、本発明組成物は、本ニトロイミノ化合物および本ピレスロイド化合物以外の活性成分を適宜含有することも可能である。本ニトロイミノ化合物および本ピレスロイド化合物以外の活性成分としては、例えば、ジクロルボス、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン等の有機燐化合物、プロポキスル、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、シロマジン、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］ウレア等のキチン形成阻害物質、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質、Ｎ−フェニルピラゾール系化合物、ミルベマイシン、アバメクチン、イベルメクチン等の動物内部寄生虫駆除薬、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トリアミド（Ｄｅｅｔ）、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ユーカリプトール、インドキサカルブ、カラン−３，４−ジオール等の害虫忌避剤、ＰＢＯ、Ｓ４２１，ＭＧＫ２６４、ＩＢＴＡ、サイネピリン５００等の共力剤等を挙げることができる。
【００１４】
本発明組成物は、通常、有害節足動物に直接、あるいはその生息場所（植物体、動物体、土壌等）等に施用することにより用いられるが、被覆電線や合成樹脂シート等に混入させることにより防虫処理された各種製品の製造に供することができる。その施用量は、本発明組成物を家庭防疫用に用いる場合、例えば屋内のハエ、カ、ゴキブリ、アリ等を防除するに際しては、有効成分量（本明細書において「有効成分量」とは断りのない限り、本ニトロイミノ化合物及び本ピレスロイド化合物の合計量を意味する。）で０．００１〜１００ｍｇ／ｍ³程度を施用する。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル化製剤等は通常、水で０．１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍであり、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌剤、シート製剤等についてはそのまま施用する。
【００１５】
木材害虫を防除する場合、本発明組成物を当該害虫に直接施用してもよいが、通常は本発明組成物を害虫の生息場所である木材、土壌等に施用する。また、本発明組成物を接着剤に混ぜて合板や木質ボード類の製造に用いたり、被覆電線や合成樹脂シート等に混入させることにより防虫処理された各種製品の製造に供することができる。その施用量は、対象となる害虫の種類、製剤形態、施用場所、施用方法等により異なるが、一般に有効成分量で０．１〜１００００mg／m²程度である。
【００１６】
また、本発明組成物を、犬、猫などのペットや牛、羊などの家畜等の動物の外部寄生虫防除に用いる場合、例えば、動物に施用するときには、有効成分量として、通常、０．１〜１０００mg／kg、動物以外の床面、屋外等に施用するときには、通常、０．１〜１００００mg／ｍ²程度を施用する。
【００１７】
さらに、本発明組成物を農業用に用いる場合、有効成分量として、通常１ｇ〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０ｇ〜３００ｇ／ｈａ程度を施用する。本発明組成物を乳剤、水和剤、懸濁剤等の製剤とし、該製剤を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、有効成分として１ppm〜１０００ppm、好ましくは１０ppm〜２００ppmであり、粒剤、粉剤等の製剤の場合は通常、そのまま施用する。これらの製剤や製剤の水希釈液は、害虫から保護するべき作物等の植物に対して茎葉処理してもよいし、耕作地の土壌に棲息する害虫を防除する目的で該土壌に処理してもよい。また、シート状やひも状等に加工した樹脂製剤を作物に直接巻き付けたり、作物の近傍に張り渡したり、株元の土壌表面に敷くなどして施用することもできる。
【００１８】
【実施例】
以下、実施例にて本発明をより詳細に説明する。
【００１９】
製剤例１（乳剤）
１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジン２．５重量部、（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−シクロペント−２−エニル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート２．５重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル８重量部、アルキルアリールスルホン酸ナトリウム２重量部及びキシレン８５重量部を混合し乳剤を得る。
製剤例２（エアゾール剤）
１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジン０．１重量部、（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−シクロペント−２−エニル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．１重量部、イソプロピルアルコール３０重量部、蒸留水２９．８重量部とを混合、溶解させ、エアゾール容器に入れる。エアゾール容器にバルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じ液化石油ガス（ＬＰＧ）４０重量部を加圧充填することにより水性エアゾールを得る。
製剤例３（燻煙剤）
１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジン５重量部、（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−シクロペント−２−エニル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート５重量部、オレイン酸エチル７重量部、酸化亜鉛０．５重量部およびα−澱粉２重量部にアゾジカルボンアミドを混合して全体を１００重量部とし、水を加えて混練、押出機で顆粒状に成形し、乾燥する。この顆粒２ｇと酸化マグネシウム５０ｇとを、アルミ製隔壁で区分された容器内に各々収容し燻煙剤を得る。
【００２０】
試験例１
１−メチル−２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］グアニジン（以下、化合物Ａと記す）または（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−シクロペント−２−エニル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、化合物Ｂと記す）を０．４％（ｗ／ｖ）溶解したジエチレングリコールモノエチルエーテル溶液をそれぞれ作成した。両溶液及び該両溶液を所定比率に混合した混合液を、蒸留水にて希釈することにより、化合物Ａ／化合物Ｂ濃度（％ｗ／ｖ）が、０．１／０及び０．２／０（化合物Ａ単剤）、０．１５／０．０５、０．１／０．１、０．０５／０．１５、０／０．１及び０／０．２（化合物Ｂ単剤）の各供試液（計７種の供試液）を調製した。
立方体のガラス箱（一辺７０ｃｍ、容積０．３４ｍ³）の中央に、チャバネゴキブリ成虫１０頭（雄５頭、雌５頭）を潜ませた三角柱状の木製容器（一辺３．５ｃｍの正三角形、高さ１５ｃｍ）を立てて置いた。上記作成の供試液４．２ｍｌをスプレーガンにてガラス箱内に噴霧した。噴霧１０分経過後、全てのゴキブリを清潔なプラスチック容器に移し、餌と水を与え、１日後に致死率を観察した。結果を表１に示す。
【００２１】
【表１】

【００２２】
比較例１
化合物Ｂに代えて、２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル３−フェノキシベンジルエーテル（一般名：エトフェンプロクス、以下、比較化合物１と記す。）を用いる以外は試験例１と同様にして実験を行った。結果を表２に示す。尚、化合物Ａの単剤のデ−タ−については、試験例１で取得したデ−タ−を用いた。
【００２３】
【表２】

【００２４】
【発明の効果】
本発明の有害節足動物駆除組成物は、顕著な相乗性を発揮し、よって、より低薬量の施用によって、種々の有害節足動物に対し、優れた駆除効果を示す。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a harmful arthropod control composition.
[0002]
[Prior art]
So far, various harmful arthropod control agents have been used, but it is difficult to say that they will always exhibit sufficient effects depending on the situation of use.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a harmful arthropod control composition having excellent efficacy.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies on harmful arthropod control compositions, the present inventors have found that 1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine and 2-methyl-4-oxo-3 By using together with-(2-propynyl) -cyclopent-2-enyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, a significant synergistic effect is exhibited, and thus more It has been found that an excellent extermination effect can be exerted on various harmful arthropods by applying a low dose, and the present invention has been achieved.
That is, the present invention relates to 1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine and 2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -cyclopent-2-enyl 3- ( Provided is a harmful arthropod control composition (hereinafter referred to as the present invention composition) containing 2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate as an active ingredient.
[0005]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine used in the composition of the present invention is a compound known to have a pest control activity in the agricultural field, and 2-methyl-4- Oxo-3- (2-propynyl) -cyclopent-2-enyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate is an insecticidal compound described in Japanese Patent Publication No. 61-57820. It is. 2-Methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -cyclopent-2-enyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate includes, for example, (RS)- 2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -cyclopent-2-enyl (1RS) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, (RS) -2-Methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -cyclopent-2-enyl (1R) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate, (RS) -2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -cyclopent-2-enyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro (Rovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, (S) -2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -cyclopent-2-enyl (1RS) -cis, trans-3- (2 , 2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, (S) -2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -cyclopent-2-enyl (1R) -cis, trans- 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, (S) -2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -cyclopent-2-enyl (1R)- There are stereoisomers such as trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, and the present invention includes these stereoisomers. And mixtures of any ratio of stereoisomers.
[0006]
1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine (hereinafter referred to as the present nitroimino compound) and 2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) in the composition of the present invention ) -Cyclopent-2-enyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as the present pyrethroid compound) is a weight ratio, usually 99. The range is from 1 to 1:99, preferably from 75:25 to 25:75.
[0007]
Examples of harmful arthropods to be controlled by the present invention include, for example, Hemiptera pests: Laodelphax striatellus, Japanese green planthopper (Nilaparvata lugens), Japanese green planthopper (Sogatella furcifera), etc., Nephotettix cincticeps, Thai Leafhoppers such as Nephotettix virescens, aphids such as cotton aphids (Aphis gossypii), aphids such as Myzus persicae, Nezara antennata, leafworms such as Riptortus clavetus (Trialeurodes vaporariorum), whiteflies whitefly (Bemisia argentifolii) and other whiteflies, Aonidiella aurantii, San Jose scales (Comstockaspis perniciosa), Citrus snow scale (Unaspis citri), Ruby beetle (Ceroplas) tes rubens), scale insects such as Icerya purchasi, firebirds, and pheasants.
Lepidopterous insects: Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, etc., Spodoptera litura, Psedia, Psedia, Heliotis genus, Helicobelpa genus moths, white butterflies (Pieris rapae), white butterflies, Adoxofies genus, Nashihime shinshin oyster (Grapholita molesta), codling moth (Cydia pomonella) scallop moth, Carposina niponensis, etc Anemone such as genus and other genus, Limantria and Euproctinis, etc., Suga such as Plutella xylostella, Pterinophora gossypiella and other species, Hyphantria cunea and other humans Common moths such as moths, tiger (Tinea translucens), moth (Tineola bisselliella), etc.
Diptera: Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, Culex quinquefasciatus, etc., Adeses aegypti, Aedes albopictus, etc. , Chironomidae, Musca domestica, Muscina stabulans, etc. , Butterflies, flyfish, fly, sand flies, leafhoppers, etc.
Coleoptera: Western corn room worms (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn root worms (Diabrotica undecimpunctata howardi) and other corn root worms, Doganane buoy (Anomala cuprea), Japanese beetle (Anomala rufocuprea) Weevil such as Sitophilus zeamais, rice weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), azuki beetle (Callosobruchuys chienensis), terrestrial beetle (Tenebrio molitor), worm beetle (Tribolium castaneum) striolata), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata) and other potato beetles, hornet beetles, epilacunas such as Epilachna vigintioctopunctata, slatine beetle, moth beetle , Longhorn beetles, Paederus fuscipes, etc.
Cockroach eye pest: German cockroach (Blattella germanica), Black cockroach (Periplaneta fuliginosa), American cockroach (Periplaneta americana), Great cockroach (Periplaneta brunnea), Great cockroach (Blatta orientalis), etc.
Thrips eye pests: Thrips palmi, Thrips tabaci, etc.
Hymenoptera: bees such as ants, wasps, scallops, and Athalia japonica.
Straight-eyed pests: vignetting, grasshoppers, etc.
Lepidoptera: Cat fleas (Ctenocephalides felis), Fleas (Ctenocephalides canis), Fleas (Pulex irritans), Xenopsylla cheopis, etc.
Lice pests: white lice (Pediculus humanus corporis), white lice (Phthirus pubis), cattle lice (Haematopinus eurysternus), sheep lice (Dalmalinia ovis), etc.
Termite pests: Yamato termites (Reticulitermes speratus), termites (Coptotermes formosanus), etc.
Acarid pests: spider mites (Tetranychus urticae), red spider mites (Panonychus citri), spider mites such as Oligonicus, red spider mites (Aculops pelekassi), dust mites, spider mite, Tick (Haemaphysalis longicornis), Tick tick (Haemaphysalis flava), Dermacentor taiwanicus, Tick (Ixodes ovatus), Tick tick (Ixodes persulcatus), Tick tick (Boophilus microplus) Scarlet mites, Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides ptrenyssnus, and other mites Mites, chicken mites, and the like.
Nematodes: Pratylenchus coffeae, Pratylenchus fallax, Soybean cyst nematode (Heterodera glycines), Potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), Kitaneko nematode (Meloidogyne hap)
The composition of the present invention is particularly suitable for controlling domestic pests and animal ectoparasites such as flies, mosquitoes, cockroaches, ticks, fleas, lices and termites.
[0008]
The composition of the present invention may be composed of only the present nitroimino compound and the present pyrethroid compound, but in practice, it is generally used as a preparation appropriately containing a solid carrier, a liquid carrier, a formulation adjuvant and the like. Formulations include emulsions, oils, spot-on agents, pour-on agents, shampoos, suspensions and other liquids, powders, wettable powders, granules, paste-form preparations, microencapsulated preparations, foams, aerosol preparations, carbonic acid Gas preparations, tablets, poisonous baits, smoke agents, fumigants, sheet preparations, resin preparations and the like can be mentioned, and preferred application forms are appropriately selected for application.
Moreover, although content of this nitroimino compound and this pyrethroid compound may change with the formulation form, it is 0.005 to 50 weight% normally in a total amount.
[0009]
These preparations can be further prepared by mixing the present nitroimino compound and the present pyrethroid compound with a solid carrier or a liquid carrier, and if necessary, adding and mixing other formulation adjuvants such as emulsifiers and fixing agents. Depending on the form, it can be obtained by molding. Examples of carriers and adjuvants used in the preparation include the following.
[0010]
Examples of the solid support include natural materials such as clay, kaolin, talc, bentonite, sericite, quartz, sulfur, activated carbon, calcium carbonate, diatomaceous earth, pumice, calcite, gizzard, dolomite, silica, alumina, vermiculite, and pearlite. Alternatively, synthetic minerals, sawdust, corn cobs, coconut husks, fine granules such as tobacco stems, gelatin, petrolatum, methylcellulose, lanolin, lard, liquid paraffin and the like can be mentioned. Examples of the liquid carrier include aromatic or aliphatic hydrocarbons such as xylene, toluene, alkylnaphthalene, phenylxylylethane, kerosene, light oil, hexane, and cyclohexane, and halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, and trichloroethane. Alcohols such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, ethylene glycol, ethers such as diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, acetic acid Esters such as ethyl and butyl acetate, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobuty Ketones, ketones such as cyclohexanone, nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acid amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide, soybean oil, cottonseed oil, etc. Vegetable oil, orange oil, hyssop oil, lemon essential oil and other essential oils, and water.
Examples of the propellant in foams, aerosol preparations and carbon dioxide preparations include propane gas, butane gas, freon gas, liquefied petroleum gas, dimethyl ether, carbon dioxide gas and the like.
[0011]
Moreover, as a base material for poisonous baits, for example, bait ingredients such as cereal flour, vegetable oil, sugar and crystalline cellulose, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, preservatives such as dehydroacetic acid, and pepper powder And other attractive foods such as cheese flavor, onion flavor and the like.
Examples of the base material of the resin preparation include vinyl chloride polymers and polyurethanes. These base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), adipic acid as necessary. Plasticizers such as esters and stearic acid are added. It can be obtained by kneading the active ingredient compound in the substrate using a conventional kneading apparatus and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding or the like. If necessary, it can be processed into resin preparations such as plates, films, tapes, nets, strings, etc. by passing through processes such as molding and cutting, such as animal collars, animal ear tags, and sheets. It can also be used as an agent, an attraction string, a packaging film, or a gardening support.
[0012]
Examples of the adjuvant for preparation include nonionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid ester and polyoxyethylene fatty acid alcohol ether, ionic emulsifiers such as alkyl sulfonate, alkyl sulfate, and aryl sulfonate, Dispersants such as lignin sulfonate, methylcellulose, fixing agents such as carboxymethylcellulose, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, iron oxide, titanium oxide, Prussian blue, alizarin dye, azo dye, phthalocyanine dye and other colorants Can be mentioned.
[0013]
In addition, this invention composition can also contain active ingredients other than this nitroimino compound and this pyrethroid compound suitably. Examples of active ingredients other than the present nitroimino compound and the present pyrethroid compound include organic phosphorus compounds such as dichlorvos, tetrachlorobinphos, fenthion, chlorpyrifos, and diazinon, carbamate compounds such as propoxyl, carbaryl, methoxadiazone, and fenocarb, Azulone, hexaflumuron, cyromazine, 1- (2,6-difluorobenzoyl) -3- [2-fluoro-4- (1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy) phenyl] urea, etc. Inhibitors of chitin formation, juvenile hormone-like substances such as pyriproxyfen, metoprene, hydroprene, phenoxycarb, N-phenylpyrazole compounds, animal endoparasite control agents such as milbemycin, abamectin, ivermectin, N Pest repellents such as N-diethyl-m-triamide (Deet), limonene, linalool, citronellal, menthol, menthone, hinokitiol, geraniol, eucalyptol, indoxacarb, caran-3,4-diol, PBO, S421 Examples include synergists such as MGK264, IBTA, and Sinepirin 500.
[0014]
The composition of the present invention is usually used by applying it directly to harmful arthropods or in its habitat (plants, animals, soil, etc.), etc., but it is mixed in covered electric wires, synthetic resin sheets, etc. It can be used for the manufacture of various products treated with insect repellent. When the composition of the present invention is used for home prevention, for example, when controlling indoor flies, mosquitoes, cockroaches, ants, etc., the amount of the active ingredient (in this specification, “the amount of active ingredient” is not permitted). Unless otherwise indicated, it means the total amount of the present nitroimino compound and the present pyrethroid compound), and about 0.001 to 100 mg / m ³ is applied. Emulsions, wettable powders, flowables, microencapsulated preparations, etc. are usually 0.1 ppm to 1000 ppm in water, and oils, aerosols, smokers, poison baits, sheet preparations, etc. are applied as they are.
[0015]
When controlling wood pests, the composition of the present invention may be applied directly to the pests, but the composition of the present invention is usually applied to wood, soil or the like where the pests live. Further, the composition of the present invention can be used for the production of plywood and wood boards by mixing it with an adhesive, or can be used for the production of various insect-proof products by mixing it with a covered electric wire or a synthetic resin sheet. The application amount varies depending on the type of target pest, formulation form, application location, application method, and the like, but is generally about 0.1 to 10,000 mg / m ^{2 as the} amount of active ingredient.
[0016]
When the composition of the present invention is used for controlling ectoparasites in animals such as dogs and cats, and animals such as cattle and sheep, for example, when applied to animals, the amount of active ingredient is usually 0. When applied to a surface of 1 to 1000 mg / kg, floors other than animals, outdoors, etc., usually about 0.1 to 10000 mg / m ² is applied.
[0017]
Further, when the composition of the present invention is used for agriculture, the amount of active ingredient is usually 1 g to 1000 g / ha, preferably about 10 g to 300 g / ha. When the composition of the present invention is used as a preparation such as an emulsion, wettable powder, suspension, etc., and the preparation is diluted with water, its application concentration is usually 1 ppm to 1000 ppm, preferably 10 ppm to 200 ppm as an active ingredient. Yes, in the case of preparations such as granules and powders, they are usually applied as they are. These preparations and water dilutions of the preparations may be treated with foliage on plants such as crops to be protected from pests, or treated on the soil for the purpose of controlling the pests that inhabit the soil in the cultivated land. Also good. In addition, the resin preparation processed into a sheet shape, a string shape, or the like can be applied by directly wrapping it around a crop, stretching it around the crop, or laying it on the soil surface of the stock.
[0018]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
[0019]
Formulation Example 1 (emulsion)
2.5 parts by weight of 1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine, (S) -2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -cyclopent-2- Enyl (1R) -trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 2.5 parts by weight, polyoxyethylene alkylaryl ether 8 parts by weight, sodium alkylarylsulfonate 2 parts by weight Part and 85 parts by weight of xylene are mixed to obtain an emulsion.
Formulation Example 2 (Aerosol)
0.1 part by weight of 1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine, (S) -2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -cyclopent-2- Mixed with 0.1 part by weight of enyl (1R) -trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 30 parts by weight of isopropyl alcohol, and 29.8 parts by weight of distilled water; Dissolve and place in aerosol container. An aqueous aerosol is obtained by attaching a valve part to an aerosol container and pressurizing and filling 40 parts by weight of liquefied petroleum gas (LPG) through the valve part.
Formulation Example 3 (Smoke Agent)
1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine 5 parts by weight, (S) -2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -cyclopent-2-enyl ( 1R) -trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 5 parts by weight, ethyl oleate 7 parts by weight, zinc oxide 0.5 parts by weight and α-starch 2 parts by weight Is mixed with azodicarbonamide to make 100 parts by weight, kneaded with water, formed into granules with an extruder, and dried. 2 g of this granule and 50 g of magnesium oxide are each accommodated in a container partitioned by an aluminum partition wall to obtain a smoke agent.
[0020]
Test example 1
1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine (hereinafter referred to as Compound A) or (S) -2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -cyclopent 2-enyl (1R) -trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as Compound B) was dissolved in 0.4% (w / v). Diethylene glycol monoethyl ether solutions were respectively prepared. By diluting both solutions and a mixture obtained by mixing both solutions in a predetermined ratio with distilled water, the concentration of Compound A / Compound B (% w / v) was 0.1 / 0 and 0.2 / 0. (Compound A single agent), 0.15 / 0.05, 0.1 / 0.1, 0.05 / 0.15, 0 / 0.1 and 0 / 0.2 (Compound B single agent) Test solutions (a total of 7 test solutions) were prepared.
Triangular prism-shaped wooden container (3.5 cm side regular triangle, high, with 10 adult German cockroaches (5 males, 5 females) hidden in the center of a cubic glass box (side 70 cm, volume 0.34 m ³ ) 15 cm). 4.2 ml of the prepared test solution was sprayed into a glass box with a spray gun. After 10 minutes of spraying, all cockroaches were transferred to clean plastic containers, fed with food and water, and observed for mortality after 1 day. The results are shown in Table 1.
[0021]
[Table 1]

[0022]
Comparative Example 1
Similar to Test Example 1 except that 2- (4-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether (generic name: etofenprox, hereinafter referred to as Comparative Compound 1) was used instead of Compound B. The experiment was conducted. The results are shown in Table 2. For the single agent data of Compound A, the data obtained in Test Example 1 was used.
[0023]
[Table 2]

[0024]
【The invention's effect】
The harmful arthropod control composition of the present invention exhibits a remarkable synergy, and thus exhibits an excellent control effect against various harmful arthropods by applying a lower dose.

Claims

1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine and 2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -cyclopent-2-enyl 3- (2,2-dichloro A harmful arthropod control composition comprising vinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate as an active ingredient.

1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine and 2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -cyclopent-2-enyl 3- (2,2-dichloro The harmful arthropod control composition according to claim 1, wherein the content of vinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate is 99: 1 to 1:99 by weight.

1-methyl-2-nitro-3-[(3-tetrahydrofuryl) methyl] guanidine and 2-methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) -cyclopent-2-enyl 3- (2,2-dichloro The harmful arthropod control composition according to claim 1, wherein the content of vinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate is 75:25 to 25:75 by weight.

A method for controlling harmful arthropods, which comprises treating the composition according to any one of claims 1 to 3 with food or habitat of harmful arthropods.