JP2007001934A - Pest control agent - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は有害生物の防除に関する。 The present invention relates to pest control.
従来より、有害生物を防除するため多くの化合物が開発され実用に供されてきた。しかしながら、これらの化合物は必ずしも有害生物に十分な防除効力を示さない場合もあるため、有害生物に優れた防除効力を有する有害生物防除剤の開発が求められていた。 Conventionally, many compounds have been developed and put into practical use for controlling pests. However, since these compounds may not always exhibit a sufficient control effect on pests, development of pest control agents having an excellent control effect on pests has been demanded.
本発明は有害生物に優れた防除効力を有する有害生物防除剤を提供することを課題とする。 This invention makes it a subject to provide the pest control agent which has the control effect excellent in the pest.
本発明は、有害生物に優れた防除効力を有する有害生物防除剤を見出すため鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるマロノニトリル化合物と天然ピレトリンとを有効成分として含有する有害生物防除剤（以下、本発明防除剤と記す。）が有害生物に優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は下記〔１〕〜〔６〕の通りである。
〔１〕 式（Ｉ）
で示されるマロノニトリル化合物と天然ピレトリンとを有効成分として含有すること特徴とする有害生物防除剤。
〔２〕 式（Ｉ）で示されるマロノニトリル化合物と天然ピレトリンとを重量比で１：１〜１：１０００の割合で含有する〔１〕記載の有害生物防除剤。
〔３〕 式（Ｉ）
で示されるマロノニトリル化合物と天然ピレトリンとを含有する組成物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
〔４〕 組成物が、式（Ｉ）で示されるマロノニトリル化合物と天然ピレトリンとを重量比で１：１〜１：１０００の割合で含有する組成物である〔３〕記載の有害生物の防除方法。
〔５〕 有害生物がゴキブリ目害虫である〔３〕又は〔４〕記載の防除方法。
〔６〕 有害生物がハエである〔３〕又は〔４〕記載の防除方法。
As a result of intensive studies to find a pest control agent having an excellent control effect on pests, the present invention has a pest control agent containing a malononitrile compound represented by the following formula (I) and natural pyrethrin as active ingredients ( Hereinafter, the present invention control agent was found to have an excellent control effect on pests, and the present invention was achieved.
That is, the present invention is as follows [1] to [6].
[1] Formula (I)
A pest control agent comprising a malononitrile compound represented by the formula (II) and natural pyrethrin as active ingredients.
[2] The pest control agent according to [1], comprising a malononitrile compound represented by the formula (I) and natural pyrethrin in a weight ratio of 1: 1 to 1: 1000.
[3] Formula (I)
A method for controlling pests, which comprises applying a composition containing a malononitrile compound and natural pyrethrin represented by the above to pests or habitats of pests.
[4] The method for controlling pests according to [3], wherein the composition contains the malononitrile compound represented by formula (I) and natural pyrethrin in a weight ratio of 1: 1 to 1: 1000. .
[5] The control method according to [3] or [4], wherein the pest is a cockroach pest.
[6] The control method according to [3] or [4], wherein the pest is a fly.
本発明防除剤により有害生物を防除することができる。 Pests can be controlled with the control agent of the present invention.
本発明防除剤は、式（Ｉ）で示されるマロノニトリル化合物（以下、本マロノニトリル化合物と記す。）と天然ピレトリンとを含有することを特徴とする。 The present control agent contains a malononitrile compound represented by the formula (I) (hereinafter referred to as the present malononitrile compound) and natural pyrethrin.
本マロノニトリル化合物は、例えば参考製造例（１）及び（２）に記載される方法により製造することができる。
天然ピレトリンはピレトリンI、ピレトリンII、シネリンI、シネリンII、ジャスモリンI及びジャスモリンIIを含有する除虫菊の抽出成分として、例えば農薬の開発III第１８巻（監修；矢島治明、発行所；廣川書店（東京）、１９９３年）第４９３頁−第４９５頁に記載されており、本発明には通常、除虫菊抽出エキスが用いられる。
The malononitrile compound can be produced, for example, by the method described in Reference Production Examples (1) and (2).
Natural pyrethrins include pyrethrin I, pyrethrin II, cinerin I, cinerin II, jasmolin I and jasmolin II as an extractant of pesticide chrysanthemums, for example, Agrochemical Development III, Vol. 18 (supervised; Haruaki Yajima, publisher; (Tokyo), (1993) pp. 493-495, and the present invention normally uses an extract of chrysanthemum.
本発明防除剤において、本マロノニトリル化合物と天然ピレトリンとの含有される割合は、重量比（本マロノニトリル化合物：天然ピレトリン）で通常１：１〜１：２０００の割合、好ましくは１：１〜１：１０００の割合、より好ましくは１：１〜１：７００の割合である。 In the control agent of the present invention, the content ratio of the present malononitrile compound and natural pyrethrin is usually 1: 1 to 1: 2000, preferably 1: 1 to 1: 1, in weight ratio (present malononitrile compound: natural pyrethrin). The ratio is 1000, more preferably 1: 1 to 1: 700.
本発明防除剤は通常、固体担体、液体担体及び／又はガス状担体とを混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して製剤化されている。即ち、本発明防除剤は、通常不活性担体をも含有するものである。かかる製剤としては、例えば乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤、紙製剤、不織布製剤、編織物製剤等の形態があげられ、これらの製剤は、毒餌、殺虫線香、電気殺虫マット、燻煙剤、燻蒸剤、シート等に加工されて、使用されることもある。
本発明防除剤の製剤には、本マロノニトリル化合物及び天然ピレトリン（以下、本マロノニトリル化合物及び天然ピレトリンをあわせて本有効成分と記す場合もある。）が、これらの合計量で通常０．０１〜９８重量％含有される。
The control agent of the present invention is usually formulated by mixing a solid carrier, a liquid carrier and / or a gaseous carrier, and further adding a surfactant or other formulation adjuvant as necessary. That is, the control agent of the present invention usually contains an inert carrier. Examples of such preparations include emulsions, oils, shampoos, flowables, powders, wettable powders, granules, paste preparations, microcapsule preparations, foam preparations, aerosol preparations, carbon dioxide preparations, tablets, resin preparations, and paper preparations. Non-woven fabric preparations, knitted fabric preparations, and the like. These preparations may be used after being processed into poison baits, insecticides, electric insecticidal mats, fumigants, fumigants, sheets, and the like.
In the preparation of the control agent of the present invention, the present malononitrile compound and natural pyrethrin (hereinafter, the present malononitrile compound and natural pyrethrin may be collectively referred to as the present active ingredient) are usually 0.01 to 98 in their total amount. Contains by weight.
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物、常温で固体の昇華性物質（2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン、ナフタリン、ｐ−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等）、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂（例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン；アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂）、ガラス、金属、セラミック等の１種または２種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。 Examples of solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur). , Activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.), fine powders and granules of chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, ammonium chloride, urea, etc.), sublimable substances that are solid at room temperature (2,4,6- Triisopropyl-1,3,5-trioxane, naphthalene, p-dichlorobenzene, camphor, adamantane, etc.), wool, silk, cotton, hemp, pulp, synthetic resin (eg, low density polyethylene, linear low density polyethylene) Polyethylene resins such as high-density polyethylene; ethylene-vinyl ester copolymers such as ethylene-vinyl acetate copolymer; ethylene-methyl methacrylate copolymer Ethylene-methacrylic acid ester copolymers such as ethylene-ethyl methacrylate copolymer; ethylene-acrylic acid ester copolymers such as ethylene-methyl acrylate copolymer and ethylene-ethyl acrylate copolymer; ethylene -Ethylene-vinylcarboxylic acid copolymer such as acrylic acid copolymer; ethylene-tetracyclododecene copolymer; polypropylene resin such as propylene homopolymer and propylene-ethylene copolymer; poly-4-methylpentene -1, polybutene-1, polybutadiene, polystyrene; acrylonitrile-styrene resin; styrene-based elastomers such as acrylonitrile-butadiene-styrene resin, styrene-conjugated diene block copolymer, hydrogenated styrene-conjugated diene block copolymer; fluorine Resin; Polymeta Acrylic resins such as methyl laurate; Polyamide resins such as nylon 6 and nylon 66; Polyester resins such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, polycyclohexylene dimethylene terephthalate; Polycarbonate, polyacetal, poly Acrylic sulfone, polyarylate, hydroxybenzoic acid polyester, polyetherimide, polyester carbonate, polyphenylene ether resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyurethane, foamed polyurethane, foamed polypropylene, foamed ethylene and other porous resins), glass, Felt, fiber, cloth, knitted fabric, sheet, paper, thread, foam, porous body and multifilament made of one or more of metals, ceramics, etc. It is below.
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン等）、炭酸アルキリデン類（炭酸プロピレン等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）、及び水が挙げられる。 Examples of the liquid carrier include aromatic or aliphatic hydrocarbons (xylene, toluene, alkylnaphthalene, phenylxylylethane, kerosene, light oil, hexane, cyclohexane, etc.), halogenated hydrocarbons (chlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane). Etc.), alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, etc.), ethers (diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, tetrahydrofuran) , Dioxane, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), ketones (aceto , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyronitrile, etc.), sulfoxides (dimethyl sulfoxide, etc.), acid amides (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N -Methyl-pyrrolidone etc.), alkylidene carbonates (propylene carbonate etc.), vegetable oils (soybean oil, cottonseed oil etc.), plant essential oils (orange oil, hyssop oil, lemon oil etc.) and water.
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、及び炭酸ガスが挙げられる。 Examples of the gaseous carrier include butane gas, freon gas, liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。 Examples of the surfactant include alkyl sulfate ester salts, alkyl sulfonate salts, alkyl aryl sulfonate salts, alkyl aryl ethers and polyoxyethylenated products thereof, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, and sugar alcohol derivatives. It is done.
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。 Other formulation adjuvants include fixing agents, dispersants and stabilizers, such as casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, saccharides, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-t-butyl-4-methylphenol), BHA (2-t- Butyl-4-methoxyphenol and 3-t-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids and fatty acid esters.
樹脂製剤の基材としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン共重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエン共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンブタレート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタンが挙げられ、これらの基材は、単独で用いても２種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。 Examples of the base material of the resin preparation include polyethylene resins such as low density polyethylene, linear low density polyethylene, and high density polyethylene; ethylene-vinyl ester copolymers such as ethylene-vinyl acetate copolymers; Ethylene-methacrylic acid ester copolymer such as ethylene acid methyl copolymer and ethylene-ethyl methacrylate copolymer; ethylene-acrylic acid ester copolymer such as ethylene-methyl acrylate copolymer and ethylene-ethyl acrylate copolymer Polymers; ethylene-vinyl carboxylic acid copolymers such as ethylene-acrylic acid copolymers; ethylene-tetracyclododecene copolymers; polypropylene resins such as propylene copolymers and propylene-ethylene copolymers; 4-methylpentene-1, polybutene-1, polybutadiene, police Styrene, elastomers such as lenonitrile, acrylonitrile-styrene resin; acrylonitrile-butadiene-styrene resin, styrene-conjugated diene copolymer, styrene-conjugated diene block copolymer hydrogenated products; fluororesins; acrylic acid such as polymethyl methacrylate Resins; Polyamide resins such as nylon 6 and nylon 66; Polyester resins such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene butarate, polycyclohexylene dimethylene terephthalate; Polycarbonate, polyacetal, polyacrylsulfone, polyarylate, hydroxy Examples include benzoic acid polyester, polyetherimide, polyester carbonate, polyphenylene ether resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and polyurethane. These base materials may be used alone or as a mixture of two or more kinds. These base materials may be phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), adipic acid esters if necessary. A plasticizer such as stearic acid may be added.
樹脂製剤は、本発明防除剤を上記基材中に溶融及び／又は混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として使用することができる。 The resin preparation can be obtained by melting and / or kneading the control agent of the present invention in the above-mentioned base material and then molding it by injection molding, extrusion molding, press molding or the like. The obtained resin preparation can be further processed into a plate shape, a film shape, a tape shape, a net shape, a string shape or the like through steps such as molding and cutting if necessary. These resin preparations can be used, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting laces, or gardening supports.
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。 Examples of the bait base include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose and the like, and if necessary, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, and preservatives such as dehydroacetic acid. Additives for preventing accidental eating by children and pets such as pepper powder, pests such as cheese flavor, onion flavor and peanut oil are added.
本発明防除剤は、本発明防除剤の有効量を、有害生物に直接、及び／または有害生物の生息場所（植物体、動物体、土壌等）に施用することにより、有害生物を防除するために使用することができる。 The control agent of the present invention is for controlling pests by applying an effective amount of the control agent of the present invention directly to pests and / or to habitats (plants, animals, soil, etc.) of pests. Can be used for
本発明防除剤を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は本有効成分量として通常１〜１０００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は本有効成分濃度が通常０．０１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、油剤、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。
これらの製剤は、そのまま有害生物から保護すべき植物に対して散布する、又は製剤の水希釈液を有害生物から保護すべき植物に対して散布することにより使用される。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害生物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明防除剤のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。
When the control agent of the present invention is used for controlling agricultural and forestry pests, the application amount is usually 1 to 100,000 g / ha, preferably 10 to 1000 g / ha, as the amount of the active ingredient. Emulsions, wettable powders, flowables, microcapsule preparations and the like are diluted with water so that the concentration of the active ingredient is usually 0.01 to 1000 ppm, and oils, powders, granules and the like are usually used as they are.
These preparations are used by spraying the plants to be protected from pests as they are, or by spraying the water dilution of the preparations to the plants to be protected from pests. By treating these preparations in the soil, pests that live in the soil can be controlled, and these preparations can be treated in the nursery before planting, or they can be treated in planting holes and stocks at the time of planting. You can also Furthermore, the sheet preparation of the control agent of the present invention can be applied by a method such as wrapping around a plant, installing in the vicinity of the plant, or laying on the soil surface of the plant source.
本発明防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは本有効成分量として通常０．００１〜１００ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１０００ｍｇ／ｍ2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は本有効成分濃度が通常０．００１〜１０００００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。殺虫線香、電気殺虫マット等はその製剤形態に応じて加熱により本有効成分を揮散させて施用する。樹脂製剤、紙製剤、錠剤、不織布製剤、編織物製剤、シート製剤等は例えば施用する空間にそのまま放置する、及び該製剤に送風することにより使用できる。
本発明防除剤を防疫用として施用する空間としては、例えばクローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、居間、食堂、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。
When the control agent of the present invention is used for prevention of epidemics, the application amount is usually 0.001 to 100 mg / m 3 as the amount of the active ingredient when applied to a space, and 0.001 to 1000 mg when applied to a plane. / M 2 . Emulsions, wettable powders, flowables and the like are diluted with water so that the concentration of the active ingredient is usually 0.001 to 100000 ppm, preferably 0.01 to 1000 ppm, and are applied to oils, aerosols, smoke agents, poison baits. Etc. are usually applied as they are. Insecticidal incense sticks, electric insecticidal mats, etc. are applied by volatilizing this active ingredient by heating according to the formulation form. Resin preparations, paper preparations, tablets, nonwoven fabric preparations, knitted fabric preparations, sheet preparations and the like can be used, for example, by leaving them as they are in the space to be applied and blowing them over the preparations.
Examples of the space to which the present control agent is applied for prevention of epidemics include closets, closets, Japanese dance, cupboards, toilets, bathhouses, storerooms, living rooms, canteens, warehouses, car interiors, etc. You can also
本発明防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制（systemic control）を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン（pour-on）処理若しくはスポットオン（spot-on）処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明防除剤の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．０１〜１０００ｍｇの範囲である。 When the control agent of the present invention is used for controlling ectoparasites of domestic animals such as cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens, and small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc., it is applied to animals by veterinary known methods. Can be used. As a specific method of use, for the purpose of systemic control, for example, it is administered by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) For purposes of non-systemic control, for example, spraying oils or aqueous solutions, pour-on or spot-on treatment, washing animals with shampoo formulations or It is used by a method such as attaching a resin preparation to an animal using a collar or ear tag. The amount of the control agent of the present invention when administered to an animal body is usually in the range of 0.01 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.
本発明防除剤は、通常は本マロノニトリル化合物と天然ピレトリンとを予め混合して製剤化する又は製剤化における適当な工程で各々の化合物を添加して製剤化することにより用いられるが、各々の化合物を製剤化した後、混合して用いるものであってもよく、各化合物若しくはその製剤を混合する時期は何ら限定されるものではない。 The control agent of the present invention is usually used by mixing the present malononitrile compound and natural pyrethrin in advance to prepare a formulation, or adding each compound in an appropriate step in the formulation and formulating each compound. May be used after being formulated, and the timing of mixing each compound or its preparation is not limited at all.
本発明防除剤が防除効力を示す有害生物としては、例えば昆虫及びダニ等が挙げられる。より具体的には例えば下記のものが挙げられる。 Examples of the pests for which the control agent of the present invention exhibits a controlling effect include insects and mites. More specifically, the following are mentioned.
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、チャバネアオカメムシ（Plautia stali）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類、キジラミ類等； Hemiptera: Laodelphax striatellus, Japanese green planthopper (Nilaparvata lugens), Japanese green planthoppers (Sogatella furcifera) and other leafhoppers (Nephotettix cincticeps), Nephotettixvis , Aphids such as Myzus persicae, Nezara antennata, Riptortus clavetus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris parvus (Eysarcoris parvus) Plautia stali), stink bugs such as Halyomorpha mista, whitefly (Trialeurodes vaporariorum), whiteflies such as Bemisia argentifolii, Aonidiella aurantii, Sanho Bed bugs such as scale insects such as Zephyllus (Comstockaspis perniciosa), citrus snow scale (Unaspis citri), ruby rot beetle (Ceroplastes rubens), Icerya purchasi, etc .;
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等； Lepidopterous insects: Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, etc., Spodoptera litura, Psedia, Psedia, Heliotis genus, Helicobelpa genus moths, white butterflies (Pieris rapae), white butterflies, Adoxofies genus, Nashihime shinshin oyster (Grapholita molesta), codling moth (Cydia pomonella) scallop moth, Carposina niponensis, etc Anemone such as genus and other genus, Limantria and Euproctinis, etc., Suga such as Plutella xylostella, Pterinophora gossypiella and other species, Hyphantria cunea and other humans Common moths such as moths, moths (Tinea translucens), moths (Tineola bisselliella), etc .;
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等； Diptera: Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, Culex quinquefasciatus, etc., Aedes aegypti, Aedes albopics, etc. Anopheles, chironomids, Musca domestica, Muscina stabulans and other house flies, black flies, sphagnum flies, fly flies, fly flies such as fly flies (Delia platura), fly flies (Delia antiqua), flies Drosophila, fleas such as Megaselia spiracularis, butterflies such as Drosophila (Clogmia albipunctata), flyfish, abs, sand flies, leafhoppers, etc .;
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等；
Coleoptera: Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), corn root worms such as Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata howardi); Weevil such as Sitophilus zeamais, rice weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), weevil (Callosobruchuys chienensis), weevil (A), euphorus oleum (Tribo) femoralis, Phyllotreta striolata, Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata) and other horn beetles, Dermestes maculates, etc. Epilacunas such as Epilachna vigintioctopunctata, Japanese hornworm, Nagashimushimushi, Leopard beetle, Longicorn beetle, Paederus fuscipes, etc.
Cockroach insects: German cockroach (Blattella germanica), Black cockroach (Periplaneta fuliginosa), American cockroach (Periplaneta americana), Great cockroach (Periplaneta brunnea), Great cockroach (Blatta orientalis), etc .;
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)、クロヤマアリ（Formica fusca japonica）、ルリアリ（Ochetellus glaber）、アミメアリ（Pristomyrmex pungens）、オオズアリ（Pheidole noda）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類等；
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、イースタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes flavipes）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes hesperus）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes virginicus）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Reticulitermes tibialis）、デザートサブテラニアンターマイト（Heterotermes aureus）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）等のドライウッドターマイト類、およびネバダダンプウッドターマイト（Zootermopsis nevadensis）等のダンプウッドターマイト類等；
Thrips eye pests: Thrips palmi, Thrips tabaci, Frankliniella occidentalis, Frankliniella intonsa, etc .;
Hymenopteran pests: Ants such as Monomorium pharaosis, Formica fusca japonica, Ruriari (Ochetellus glaber), Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, hornet, Japanese hornet Athalia japonica)
Straight-eyed pests: keratoids, grasshoppers, etc .;
Lepidoptera: Cat fleas (Ctenocephalides felis), Fleas (Ctenocephalides canis), Fleas (Pulex irritans), Xenopsylla cheopis, etc.
Lice pests: white lice (Pediculus humanus corporis), white lice (Phthirus pubis), cattle lice (Haematopinus eurysternus), sheep lice (Dalmalinia ovis), etc .;
Termite pests: Yamato termite (Reticulitermes speratus), Japanese termite (Coptotermes formosanus), Eastern subterranian termite (Reticulitermes flavipes), Western subterranian termite (Reticulitermes hesperus), Dark southern subterranian termite (Reticulitermes virginite territhite) (Reticulitermes tibialis), Subteranian termites such as dessert subterranian termite (Heterotermes aureus), Drywood termites such as American termite minor (Incisitermes minor), and dumpwood termites such as Nevada dumpwood termite (Zootermopsis nevadensis) ;
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、アメリカンドッグチック（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等； Acarina: Tetranychus urticae, Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), citrus spider mite (Panonychus citri), apple spider mite (Panonychus ulmi), spider mites (Aculops pelekt), ali Dust mites, Dust mites (Polyphagotarsonemus latus), Dust mites, Longiornis, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, American dog tics (Dermacentor variabiltus), Tick Iul ), Tick such as black-legged ticks (Ixodes scapularis), tick (Boophilus microplus), lone star tic (Amblyomma americanum), Rhipicephalus sanguineus, tyrophagus putrescen tiae and other mites, Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides ptrenyssnus bacoti), winged spiders (Ornithonyssus sylvairum), duck spiders (Dermanyssus gallinae) and other tsutsugamushi (Leptotrombidium akamushi) and the like;
クモ類：カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等；
唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）、トビスムカデ（Scolopendra subspinipes）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等。
Spiders: Chiracanthium japonicum, Latrodectus hasseltii, etc .;
Lip and leg class: Gezi (Thereuonema hilgendorfi), Tobismukade (Scolopendra subspinipes), etc .;
Double-legged class: Japanese red millipede (Oxidus gracilis), Japanese red millipede (Nedyopus tambanus), etc .;
Isopods: Armadillidium vulgare, etc.
本発明防除剤は特にゴキブリ目害虫及びハエ（イエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、ハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、ノミバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類）に対して優れた防除効力を示す。 In particular, the present insecticides are cockroach pests and flies (houseflies, black flies, mosquito flies, fly flies, fly flies, fruit flies, fruit flies, fleas, butterflies, fly flies, fly flies, leaf flies, leafhoppers, etc. ) With excellent control efficacy.
また、本発明防除剤は本マロノニトリル化合物及び天然ピレトリン以外の活性成分を適宜含有することも可能である。かかる本マロノニトリル化合物及び天然ピレトリン以外の活性成分としては、例えばジクロルボス、フェニトロチオン、シアノホス、プロフェノホス、スルプロホス、フェントエート、イソキサチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン、アセフェート、テルブホス、フォレート、クロルエトキシホス、ホスチアゼート、エトプロホス、カズサホス、メチダチオン等の有機燐化合物、プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ、メソミル、チオジカルブ、アラニカルブ、ベンフラカルブ、オキサミル、アルジカルブ、メチオカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルアズロン、ノバルロン、トリアズロン、ビストリフルロン等のベンゾイルフェニルウレア化合物、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ジノテフラン等のネオニコチノイド系化合物、アセトプロール、エチプロール等のN-フェニルピラゾール系化合物、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド等のベンゾイルヒドラジン化合物、ジアフェンチウロン、ピメトロジン、フロニカミド、トリアザメート、ブプロフェジン、スピノサド、エマメクチン安息香酸塩、クロルフェナピル、インドキサカルブMP、ピリダリル、シロマジン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピリダベン、ピリミジフェン、フルアクリピリム、エトキサゾール、フェナザキン、アセキノシル、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジコホル、プロパルギット、エバーメクチン、ミルベメクチン、アミトラズ、カルタップ、ベンスルタップ、チオシクラム、エンドスルファン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、アミドフルメト及びアザジラクチン等の化合物、N,N-ジエチル-ｍ-トリアミド（DEET）、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ユーカリプトール、カラン-3、４-ジオール等の害虫忌避剤、ピペロニルブトキサイド（ＰＢＯ）、ビス（２，３，３，３−テトラクロロ）エーテル（Ｓ−４２１）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキシミド（MGK264）、IBTA、サイネピリン500などの共力剤等を挙げることができる。 Further, the control agent of the present invention can appropriately contain an active ingredient other than the present malononitrile compound and natural pyrethrin. Examples of active ingredients other than the present malononitrile compound and natural pyrethrin include, for example, dichlorvos, fenitrothion, cyanophos, propenophos, sulfophos, phentoate, isoxathion, tetrachlorobinphos, fenthion, chlorpyrifos, diazinon, acephate, terbufos, folate, chloroethoxyphos, Organophosphorus compounds such as fothiazate, etoprophos, kazusafos, methidathion, propoxer, carbaryl, methoxadiazone, fenocarb, mesomil, thiodicarb, alanikalb, benfuracarb, oxamil, carbamate compounds such as aldicarb, methiocarb, rufenuron, chlorfluazuron, hexafluron Diflubenzuron, Triflumuron, Teflubenzuron, Fulfe Benzoylphenylurea compounds such as coxuron, fluazuron, novallon, triazuron, and bistrifluron, juvenile hormone-like substances such as pyriproxyfen, metoprene, hydroprene, and phenoxycarb, neonicoti such as acetamiprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam, and dinotefuran Noid compounds, N-phenylpyrazole compounds such as acetoprole, ethiprole, benzoylhydrazine compounds such as tebufenozide, chromafenozide, methoxyphenozide, halofenozide, diafenthiuron, pymetrozine, flonicamid, triazamate, buprofezin, spinosad, emamectin benzoate, Chlorfenapyr, indoxacarb MP, pyridalyl, cyromazine, fenpyroximate, tebufen Rad, tolfenpyrad, pyridaben, pyrimidifene, fluacrylpyrim, etoxazole, phenazaquin, acequinosyl, hexythiazox, clofentezine, fenbutasine oxide, dicophor, propargite, evermectin, milbemectin, amitraz, cartap, bensultap, thiocyclam, fencyclone , Amidoflumet and azadirachtin, N, N-diethyl-m-triamide (DEET), limonene, linalool, citronellal, menthol, menthone, hinokitiol, geraniol, eucalyptol, curan-3, 4-diol etc. Agent, piperonyl butoxide (PBO), bis (2,3,3,3-tetrachloro) ether (S-421), N-octyl Cycloheptenylidenephenyl Braille carboximidamide de (MGK264), IBTA, mention may be made of synergist such as such as Sainepirin 500.
以下、本発明を製剤例及び試験例等により具体的に示すが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be specifically described with formulation examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples.
まず、本マロノニトリル化合物の製造法について参考製造例に示す。 First, the production method of the present malononitrile compound is shown in Reference Production Examples.
参考製造例１
ジメチルスルホキシド２０ｍｌに（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）トリフルオロメタンスルホン酸１５ｇ及びマロノニトリル２．６ｇを溶解し、炭酸カリウム５．５ｇを加え、水浴中で３時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル２．０ｇを得た。
２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン１．２ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で１０時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、化合物（Ａ）と記す。）０．７４ｇを得た。
化合物（Ａ）
Dissolve 15 g of (2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl) trifluoromethanesulfonic acid and 2.6 g of malononitrile in 20 ml of dimethyl sulfoxide, add 5.5 g of potassium carbonate, and in a water bath. Stir for 3 hours. Thereafter, dilute hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with methyl tert-butyl ether. The organic layer was washed successively with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 2.0 g of 2- (2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl) malononitrile.
2- (2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl) malononitrile
To 10 ml of ethylene glycol dimethyl ether was added 1.4 g of 2- (2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl) malononitrile and 1.2 g of 1-bromo-3,3,3-trifluoropropane. After dissolution, 0.97 g of potassium carbonate was added and stirred at room temperature for 10 hours. Thereafter, dilute hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with methyl tert-butyl ether. The organic layer was washed successively with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and 2- (2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl) -2- (3,3,3-trifluoropropyl) malononitrile (hereinafter referred to as “(2), 2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)” was obtained. , Described as Compound (A).) 0.74 g was obtained.
Compound (A)
参考製造例２
ジメチルスルホキシド５ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン１．４ｇを溶解し、炭酸カリウム０．８３ｇを加え、室温で７時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（以下、化合物（Ｂ）と記す。）０．４５ｇを得た。
化合物（Ｂ）
2- (2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl) malononitrile and 1-iodo-3,3,4,4,4-pentafluorobutane 1 in 5 ml of dimethyl sulfoxide .4 g was dissolved, potassium carbonate 0.83 g was added, and the mixture was stirred at room temperature for 7 hours. Thereafter, dilute hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with methyl tert-butyl ether. The organic layer was washed successively with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give 2- (2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl) -2- (3,3,4,4,4-pentafluorobutyl. ) 0.45 g of malononitrile (hereinafter referred to as compound (B)) was obtained.
Compound (B)
次に本発明防除剤の製剤例を示す。なお部とは重量部を示す。 Next, formulation examples of the control agent of the present invention will be shown. In addition, a part shows a weight part.
製剤例１
化合物（Ａ）０．９部と天然ピレトリン９部とを、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル９．１部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
Formulation Example 1
0.9 part of compound (A) and 9 parts of natural pyrethrin are dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide, and 9.1 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and dodecyl are dissolved in this. Add 6 parts of calcium benzenesulfonate and stir well to obtain an emulsion.
製剤例２
化合物（Ｂ）０．９部と天然ピレトリン９部とを、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル９．１部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
Formulation Example 2
0.9 part of the compound (B) and 9 parts of natural pyrethrin are dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide, and 9.1 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and dodecyl are dissolved therein. Add 6 parts of calcium benzenesulfonate and stir well to obtain an emulsion.
製剤例３
化合物（Ａ）４部及び天然ピレトリン４０部に、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土１９部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
Formulation Example 3
4 parts of Compound (A) and 40 parts of natural pyrethrin are mixed with 5 parts of Solpol 5060 (registered trademark of Toho Chemical), mixed well, and Carplex # 80 (registered trademark of Shionogi & Co., synthetic silicon hydroxide fine powder) ) Add 32 parts and 19 parts of 300 mesh diatomaceous earth and mix with a juice mixer to obtain a wettable powder.
製剤例４
化合物（Ｂ）４部及び天然ピレトリン４０部に、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土１９部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
Formulation Example 4
4 parts of Compound (B) and 40 parts of natural pyrethrin are mixed with 5 parts of Solpol 5060 (registered trademark of Toho Chemical), mixed well, and Carplex # 80 (registered trademark of Shionogi & Co., synthetic silicon hydroxide fine powder) ) Add 32 parts and 19 parts of 300 mesh diatomaceous earth and mix with a juice mixer to obtain a wettable powder.
製剤例５
化合物（Ａ）０．３部及び天然ピレトリン３部に、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部及びクレー５６．７部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
Formulation Example 5
To 0.3 part of compound (A) and 3 parts of natural pyrethrin, add 5 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder, 5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 30 parts of bentonite and 56.7 parts of clay, and mix well. An appropriate amount of water is added to these mixtures, further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain granules.
製剤例６
化合物（Ｂ）０．３部及び天然ピレトリン３部に、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部及びクレー５６．７部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
Formulation Example 6
To 0.3 part of compound (B) and 3 parts of natural pyrethrin, add 5 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder, 5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 30 parts of bentonite and 56.7 parts of clay, and then stir and mix well. An appropriate amount of water is added to these mixtures, further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain granules.
製剤例７
化合物（Ａ）０．５部、天然ピレトリン５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部、及びクレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー８５．５部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
Formulation Example 7
After thoroughly mixing 0.5 parts of compound (A), 5 parts of natural pyrethrin, 1 part of synthetic silicon hydroxide fine powder, 1 part of Doreles B (manufactured by Sankyo) as a flocculant, and 7 parts of clay in a mortar, Stir and mix. 85.5 parts of cut clay is added to the resulting mixture and mixed well with stirring to obtain a powder.
製剤例８
化合物（Ｂ）０．５部、天然ピレトリン５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部、及びクレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー８５．５部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
Formulation Example 8
After thoroughly mixing 0.5 parts of compound (B), 5 parts of natural pyrethrin, 1 part of synthetic silicon hydroxide fine powder, 1 part of Doreles B (Sankyo Co., Ltd.) as a flocculant, and 7 parts of clay in a mortar, Stir and mix. 85.5 parts of cut clay is added to the resulting mixture and mixed well with stirring to obtain a powder.
製剤例９
化合物（Ａ）１部、天然ピレトリン１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５４部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
Formulation Example 9
A compound is obtained by mixing 1 part of compound (A), 10 parts of natural pyrethrin, 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and 54 parts of water, and finely pulverizing them by a wet pulverization method.
製剤例１０
化合物（Ｂ）１部、天然ピレトリン１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５４部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
Formulation Example 10
A compound is obtained by mixing 1 part of compound (B), 10 parts of natural pyrethrin, 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt, and 54 parts of water, and finely pulverizing by a wet pulverization method.
製剤例１１
化合物（Ａ）０．０５部と天然ピレトリン０．５部とをジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．４５部に混合して油剤を得る。
Formulation Example 11
0.05 part of compound (A) and 0.5 part of natural pyrethrin are dissolved in 10 parts of dichloromethane, and this is mixed with 89.45 parts of Isopar M (isoparaffin: Exxon Chemical Registration) to obtain an oil agent.
製剤例１２
化合物（Ｂ）０．０５部と天然ピレトリン０．５部とをジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．４５部に混合して油剤を得る。
Formulation Example 12
0.05 part of compound (B) and 0.5 part of natural pyrethrin are dissolved in 10 parts of dichloromethane, and this is mixed with 89.45 parts of Isopar M (isoparaffin: Exxon Chemical Registered Trademark) to obtain an oil agent.
製剤例１３
化合物（Ａ）０．０１部、天然ピレトリン０．１部及びネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．８９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
Formulation Example 13
Compound (A) 0.01 part, natural pyrethrin 0.1 part and neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) 49.89 parts are put into an aerosol can, and after attaching an aerosol valve, 25 parts dimethyl ether and 25 parts LPG are added. Fill, shake, and attach an actuator to obtain an oily aerosol.
製剤例１４
化合物（Ｂ）０．０１部、天然ピレトリン０．１部及びネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．８９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
Formulation Example 14
Compound (B) 0.01 part, natural pyrethrin 0.1 part and neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) 49.89 parts are put into an aerosol can, and after attaching an aerosol valve, 25 parts dimethyl ether and 25 parts LPG are added. Fill, shake, and attach an actuator to obtain an oily aerosol.
製剤例１５
化合物（Ａ）０．０５部、天然ピレトリン０．５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部及び乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部の混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
Formulation Example 15
Compound (A) 0.05 part, natural pyrethrin 0.5 part, BHT 0.01 part, xylene 5 parts, deodorized kerosene 3.44 parts and emulsifier {Atmos 300 (registered trademark of Atmos Chemical)} 1 part Then, 50 parts of distilled water is filled in an aerosol container, a valve part is attached, and 40 parts of propellant (LPG) is pressurized and filled through the valve to obtain an aqueous aerosol.
製剤例１６
化合物（Ｂ）０．０５部、天然ピレトリン０．５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部及び乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部の混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
Formulation Example 16
Compound (B) 0.05 part, natural pyrethrin 0.5 part, BHT 0.01 part, xylene 5 part, deodorized kerosene 3.44 part and emulsifier {Atmos 300 (atmos chemical company name)} 1 part Then, 50 parts of distilled water is filled in an aerosol container, a valve part is attached, and 40 parts of propellant (LPG) is pressurized and filled through the valve to obtain an aqueous aerosol.
製剤例１７
０．５ｃｍ（厚さ）×６９ｃｍ（長さ）×０．２ｃｍ（幅）のハニカム構造の紙細工片を一方の端から巻いて、直径５．５ｃｍ、幅０．２ｃｍの担体を作製する（図１、図２参照）。化合物（Ａ）０．５部と天然ピレトリン５部とをアセトン９４．５部に溶解した溶液の適量を、前記担体に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて製剤を得る。
Formulation Example 17
A paperwork piece having a honeycomb structure of 0.5 cm (thickness) × 69 cm (length) × 0.2 cm (width) is wound from one end to produce a carrier having a diameter of 5.5 cm and a width of 0.2 cm ( (See FIGS. 1 and 2). An appropriate amount of a solution obtained by dissolving 0.5 part of compound (A) and 5 parts of natural pyrethrin in 94.5 parts of acetone is uniformly applied to the carrier, and then acetone is air-dried to obtain a preparation.
製剤例１８
０．５ｃｍ（厚さ）×６９ｃｍ（長さ）×０．２ｃｍ（幅）のハニカム構造の紙細工片を一方の端から巻いて、直径５．５ｃｍ、幅０．２ｃｍの担体を作製する（図１、図２参照）。化合物（Ｂ）０．５部と天然ピレトリン５部とをアセトン９４．５部に溶解した溶液の適量を、前記担体に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて製剤を得る。
Formulation Example 18
A paperwork piece having a honeycomb structure of 0.5 cm (thickness) × 69 cm (length) × 0.2 cm (width) is wound from one end to produce a carrier having a diameter of 5.5 cm and a width of 0.2 cm ( (See FIGS. 1 and 2). An appropriate amount of a solution obtained by dissolving 0.5 part of compound (B) and 5 parts of natural pyrethrin in 94.5 parts of acetone is uniformly applied to the carrier, and then acetone is air-dried to obtain a preparation.
製剤例１９
立体編地（商品名：フュージョン、型番：ＡＫＥ６９４４０、販売元：旭化成せんい株式会社、厚さ：４．３ｍｍ、目付：３２１ｇ／ｍ2、ポリアミド製）を直径５ｃｍの円形に裁断する。化合物（Ａ）０．５部と天然ピレトリン５部とをアセトン９４．５部に溶解した溶液の適量を、前記立体編地に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、製剤を得る。
Formulation Example 19
Three-dimensional knitted fabric (trade name: Fusion, model number: AKE69440, Publisher: Asahi Kasei Fibers Corporation, thickness: 4.3mm, basis weight: 321g / m 2, made of polyamide) is cut into a circle with a diameter of 5cm. An appropriate amount of a solution prepared by dissolving 0.5 part of compound (A) and 5 parts of natural pyrethrin in 94.5 parts of acetone is uniformly applied to the three-dimensional knitted fabric, and then acetone is air-dried to obtain a preparation.
製剤例２０
立体編地（商品名：フュージョン、型番：ＡＫＥ６９４４０、販売元：旭化成せんい株式会社、厚さ：４．３ｍｍ、目付：３２１ｇ／ｍ2、ポリアミド製）を直径５ｃｍの円形に裁断する。化合物（Ｂ）０．５部と天然ピレトリン５部とをアセトン９４．５部に溶解した溶液の適量を、前記立体編地に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、製剤を得る。
Formulation Example 20
Three-dimensional knitted fabric (trade name: Fusion, model number: AKE69440, Publisher: Asahi Kasei Fibers Corporation, thickness: 4.3mm, basis weight: 321g / m 2, made of polyamide) is cut into a circle with a diameter of 5cm. An appropriate amount of a solution obtained by dissolving 0.5 part of compound (B) and 5 parts of natural pyrethrin in 94.5 parts of acetone is uniformly applied to the three-dimensional knitted fabric, and then acetone is air-dried to obtain a preparation.
製剤例２１
エチレン−メタクリル酸メチル共重合体（メタクリル酸メチル含有量：１０重量％、ＭＦＲ＝２〔ｇ／10min〕）９７．８重量部と化合物（Ａ）０．２部と天然ピレトリン２部とを、４５mmφ同方向二軸押出機にて１３０℃で溶融混練し、４０mmφ押出機にて１５０℃で溶融混練し、Ｔダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂製剤を得る。
Formulation Example 21
97.8 parts by weight of ethylene-methyl methacrylate copolymer (methyl methacrylate content: 10% by weight, MFR = 2 [g / 10 min]), 0.2 part of compound (A) and 2 parts of natural pyrethrin, It is melt-kneaded at 130 ° C. with a 45 mmφ co-directional twin-screw extruder, melt-kneaded at 150 ° C. with a 40 mmφ extruder, extruded into a sheet form from a T-die, and cooled with a cooling roll to obtain a resin formulation.
製剤例２２
エチレン−メタクリル酸メチル共重合体（メタクリル酸メチル含有量：１０重量％、ＭＦＲ＝２〔ｇ／10min〕）９７．８重量部と化合物（Ｂ）０．２部と天然ピレトリン２部とを、４５mmφ同方向二軸押出機にて１３０℃で溶融混練し、４０mmφ押出機にて１５０℃で溶融混練し、Ｔダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂製剤を得る。
Formulation Example 22
97.8 parts by weight of ethylene-methyl methacrylate copolymer (methyl methacrylate content: 10% by weight, MFR = 2 [g / 10 min]), 0.2 part of compound (B) and 2 parts of natural pyrethrin, It is melt-kneaded at 130 ° C. with a 45 mmφ co-directional twin-screw extruder, melt-kneaded at 150 ° C. with a 40 mmφ extruder, extruded into a sheet form from a T-die, and cooled with a cooling roll to obtain a resin formulation.
製剤例２３
エチレン−酢酸ビニル共重合体（酢酸ビニル含有量：１０重量％、ＭＦＲ＝２〔ｇ／10min〕）９７．８重量部と化合物（Ａ）０．２部と天然ピレトリン２部とを、４５mmφ同方向二軸押出機にて１３０℃で溶融混練し、４０mmφ押出機にて１５０℃で溶融混練し、Ｔダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂製剤を得る。
Formulation Example 23
97.8 parts by weight of ethylene-vinyl acetate copolymer (vinyl acetate content: 10% by weight, MFR = 2 [g / 10 min]), 0.2 part of compound (A), and 2 parts of natural pyrethrin are 45 mm in diameter. Melting and kneading at 130 ° C. with a directional twin screw extruder, melting and kneading at 150 ° C. with a 40 mmφ extruder, extruding into a sheet form from a T die, and cooling with a cooling roll to obtain a resin formulation.
製剤例２４
エチレン−酢酸ビニル共重合体（酢酸ビニル含有量：１０重量％、ＭＦＲ＝２〔ｇ／10min〕）９７．８重量部と化合物（Ｂ）０．２部と天然ピレトリン２部とを、４５mmφ同方向二軸押出機にて１３０℃で溶融混練し、４０mmφ押出機にて１５０℃で溶融混練し、Ｔダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂製剤を得る。
Formulation Example 24
97.8 parts by weight of ethylene-vinyl acetate copolymer (vinyl acetate content: 10% by weight, MFR = 2 [g / 10 min]), 0.2 part of compound (B), and 2 parts of natural pyrethrin are 45 mm in diameter. Melting and kneading at 130 ° C. with a directional twin screw extruder, melting and kneading at 150 ° C. with a 40 mmφ extruder, extruding into a sheet form from a T die, and cooling with a cooling roll to obtain a resin formulation.
製剤例２５
化合物（Ａ）０．５部と天然ピレトリン５部とをアセトン９４．５部に溶解する。この溶液の適当量を図３で示される折り畳み可能な構造を有する紙（２０００ｃｍ2）に塗布し、アセトンを風乾して製剤を得る。
Formulation Example 25
0.5 part of compound (A) and 5 parts of natural pyrethrin are dissolved in 94.5 parts of acetone. An appropriate amount of this solution is applied to paper (2000 cm 2 ) having a foldable structure shown in FIG. 3, and acetone is air-dried to obtain a preparation.
製剤例２６
化合物（Ｂ）０．５部と天然ピレトリン５部とをアセトン９４．５部に溶解する。この溶液の適当量を図３で示される折り畳み可能な構造を有する紙（２０００ｃｍ2）に塗布し、アセトンを風乾して製剤を得る。
Formulation Example 26
0.5 part of compound (B) and 5 parts of natural pyrethrin are dissolved in 94.5 parts of acetone. An appropriate amount of this solution is applied to paper (2000 cm 2 ) having a foldable structure shown in FIG. 3, and acetone is air-dried to obtain a preparation.
製剤例２７
化合物（Ａ）０．５部と天然ピレトリン５部とをアセトン９４．５部に溶解する。この溶液の適当量を図４で示される折り畳み可能な構造を有する紙（２０００ｃｍ2）に塗布し、アセトンを風乾して製剤を得る。
Formulation Example 27
0.5 part of compound (A) and 5 parts of natural pyrethrin are dissolved in 94.5 parts of acetone. An appropriate amount of this solution is applied to paper (2000 cm 2 ) having a foldable structure shown in FIG. 4, and acetone is air-dried to obtain a preparation.
製剤例２８
化合物（Ｂ）０．５部と天然ピレトリン５部とをアセトン９４．５部に溶解する。この溶液の適当量を図４で示される折り畳み可能な構造を有する紙（２０００ｃｍ2）に塗布し、アセトンを風乾して製剤を得る。
Formulation Example 28
0.5 part of compound (B) and 5 parts of natural pyrethrin are dissolved in 94.5 parts of acetone. An appropriate amount of this solution is applied to paper (2000 cm 2 ) having a foldable structure shown in FIG. 4, and acetone is air-dried to obtain a preparation.
製剤例２９
化合物（Ａ）０．３部と天然ピレトリン３部とアセトン１４．６部とを混合し溶液を得る。これに、酸化亜鉛０．２部、α−澱粉１．０部及びアゾジカルボンアミド４２．８部を加え、水３８．１部を加えて混練、押出機で顆粒状に成形、乾燥させる。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記化合物（Ａ）及び天然ピレトリンを含有する顆粒を、酸化カルシウム５０ｇをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
Formulation Example 29
A solution is obtained by mixing 0.3 part of compound (A), 3 parts of natural pyrethrin, and 14.6 parts of acetone. To this, 0.2 part of zinc oxide, 1.0 part of α-starch and 42.8 parts of azodicarbonamide are added, 38.1 parts of water is added, and the mixture is kneaded and formed into granules by an extruder and dried. Granules containing the compound (A) and natural pyrethrin and 50 g of calcium oxide are accommodated in the lower space of the container in the upper space of the container, the central part of which is divided by an aluminum partition wall, to obtain a smoke agent.
製剤例３０
化合物（Ｂ）０．３部と天然ピレトリン３部とアセトン１４．６部とを混合し溶液を得る。これに、酸化亜鉛０．２部、α−澱粉１．０部及びアゾジカルボンアミド４２．８部を加え、水３８．１部を加えて混練、押出機で顆粒状に成形、乾燥させる。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記化合物（Ｂ）及び天然ピレトリンを含有する顆粒を、酸化カルシウム５０ｇをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
Formulation Example 30
A solution is obtained by mixing 0.3 part of the compound (B), 3 parts of natural pyrethrin, and 14.6 parts of acetone. To this, 0.2 part of zinc oxide, 1.0 part of α-starch and 42.8 parts of azodicarbonamide are added, 38.1 parts of water is added, and the mixture is kneaded and formed into granules by an extruder and dried. Granules containing the compound (B) and natural pyrethrin and 50 g of calcium oxide are accommodated in the lower space of the container, and the smoke agent is obtained.
製剤例３１
酸化亜鉛０.５部、α−澱粉２部、及びアゾジカルボンアミド９７．５部を混合し、ここに水を加えて混練し、混練物を押出機で顆粒状に成形し、乾燥して顆粒を得る。この顆粒２gに化合物（Ａ）０．０５８ｇと天然ピレトリン０．５８ｇとを含有するアセトン溶液を均一に含浸させた後、乾燥して化合物（Ａ）と天然ピレトリンを含有する顆粒を得る。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記化合物（Ａ）及び天然ピレトリンを含有する顆粒を、酸化カルシウム５０ｇをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
Formulation Example 31
0.5 parts of zinc oxide, 2 parts of α-starch, and 97.5 parts of azodicarbonamide are mixed, and water is added thereto and kneaded. The kneaded product is formed into granules with an extruder, dried, and granulated. Get. 2 g of these granules are uniformly impregnated with an acetone solution containing 0.058 g of compound (A) and 0.58 g of natural pyrethrin, and then dried to obtain granules containing compound (A) and natural pyrethrin. Granules containing the compound (A) and natural pyrethrin and 50 g of calcium oxide are accommodated in the lower space of the container in the upper space of the container, the central part of which is divided by an aluminum partition wall, to obtain a smoke agent.
製剤例３２
酸化亜鉛０.５部、α−澱粉２部、及びアゾジカルボンアミド９７．５部を混合し、ここに水を加えて混練し、混練物を押出機で顆粒状に成形し、乾燥して顆粒を得る。この顆粒２gに化合物（Ｂ）０．０５８ｇと天然ピレトリン０．５８ｇとを含有するアセトン溶液を均一に含浸させた後、乾燥して化合物（Ｂ）と天然ピレトリンを含有する顆粒を得る。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記化合物（Ｂ）及び天然ピレトリンを含有する顆粒を、酸化カルシウム５０ｇをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
Formulation Example 32
0.5 parts of zinc oxide, 2 parts of α-starch, and 97.5 parts of azodicarbonamide are mixed, and water is added thereto and kneaded. The kneaded product is formed into granules with an extruder, dried, and granulated. Get. 2 g of these granules are uniformly impregnated with an acetone solution containing 0.058 g of compound (B) and 0.58 g of natural pyrethrin, and then dried to obtain granules containing compound (B) and natural pyrethrin. Granules containing the compound (B) and natural pyrethrin and 50 g of calcium oxide are accommodated in the lower space of the container, and the smoke agent is obtained.
製剤例３３
化合物（Ａ）０．０５ｇと天然ピレトリン０．５ｇとをアセトン２０ｍｌに溶解し、蚊取り線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の重量比で混合）９９．４ｇ、緑色色素０．３ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して蚊取り線香を得る。
Formulation Example 33
Compound (A) 0.05 g and natural pyrethrin 0.5 g are dissolved in acetone 20 ml, and mosquito-repellent incense carrier (tab powder: straw powder: wood powder mixed at a weight ratio of 4: 3: 3) 99.4 g, green After stirring and mixing uniformly with 0.3 g of the dye, 120 ml of water is added, and the kneaded mixture is molded and dried to obtain a mosquito coil.
製剤例３４
化合物（Ｂ）０．０５ｇと天然ピレトリン０．５ｇとをアセトン２０ｍｌに溶解し、蚊取り線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の重量比で混合）９９．４ｇ、緑色色素０．３ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して蚊取り線香を得る。
Formulation Example 34
0.05 g of compound (B) and 0.5 g of natural pyrethrin are dissolved in 20 ml of acetone, and 99.4 g of green mosquito-repellent incense carrier (tab powder: straw powder: wood powder mixed at a weight ratio of 4: 3: 3), green After stirring and mixing uniformly with 0.3 g of the dye, 120 ml of water is added, and the kneaded mixture is molded and dried to obtain a mosquito coil.
製剤例３５
化合物（Ａ）１部、天然ピレトリン１０部、クエン酸アセチルトリブチル３９．５部、アジピン酸イソノニル３９．５部、青色色素５部、及び香料５部を混合して得られる溶液を３．４ｃｍ×２．１ｃｍ、厚さ０．２２ｃｍの電気マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて電気蚊取り用マットを得る。
Formulation Example 35
A solution obtained by mixing 1 part of Compound (A), 10 parts of natural pyrethrin, 39.5 parts of acetyltributyl citrate, 39.5 parts of isononyl adipate, 5 parts of blue pigment, and 5 parts of fragrance is 3.4 cm × An electric mosquito-removing mat is obtained by uniformly impregnating a substrate for an electric mat having a thickness of 2.1 cm and a thickness of 0.22 cm (a fibril of a mixture of cotton linter and pulp hardened into a plate shape).
製剤例３６
化合物（Ｂ）１部、天然ピレトリン１０部、クエン酸アセチルトリブチル３９．５部、アジピン酸イソノニル３９．５部、青色色素５部、及び香料５部を混合して得られる溶液を３．４ｃｍ×２．１ｃｍ、厚さ０．２２ｃｍの電気マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて電気蚊取り用マットを得る。
Formulation Example 36
A solution obtained by mixing 1 part of Compound (B), 10 parts of natural pyrethrin, 39.5 parts of acetyltributyl citrate, 39.5 parts of isononyl adipate, 5 parts of blue pigment, and 5 parts of perfume is 3.4 cm ×. An electric mosquito-removing mat is obtained by uniformly impregnating a substrate for an electric mat having a thickness of 2.1 cm and a thickness of 0.22 cm (a fibril of a mixture of cotton linter and pulp hardened into a plate shape).
製剤例３７
化合物（Ａ）０．０１部と天然ピレトリン０．１部とを脱臭灯油９９．８９部に溶解して、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより吸液芯型加熱蒸散殺虫剤用パーツを得る。
Formulation Example 37
Absorbent core (inorganic powder) in which 0.01 part of compound (A) and 0.1 part of natural pyrethrin are dissolved in 99.89 parts of deodorized kerosene and placed in a vinyl chloride container so that the upper part can be heated with a heater. The body is solidified with a binder and sintered) to obtain a liquid-absorbing core type heat-transpiration insecticide part.
製剤例３８
化合物（Ｂ）０．０１部と天然ピレトリン０．１部とを脱臭灯油９９．８９部に溶解して、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより吸液芯型加熱蒸散殺虫剤用パーツを得る。
Formulation Example 38
Absorbent core (inorganic powder) in which 0.01 part of compound (B) and 0.1 part of natural pyrethrin are dissolved in 99.89 parts of deodorized kerosene and placed in a vinyl chloride container so that the upper part can be heated with a heater. The body is solidified with a binder and sintered) to obtain a liquid-absorbing core type heat-transpiration insecticide part.
製剤例３９
化合物（Ａ）０．０２部、天然ピレトリン０．２部及びネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することによりエアゾール剤を得る。
Formulation Example 39
0.02 part of compound (A), 0.2 part of natural pyrethrin and 49.78 parts of neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are added. An aerosol agent is obtained by filling, shaking, and mounting a full-injection aerosol actuator.
製剤例４０
化合物（Ｂ）０．０２部、天然ピレトリン０．２部及びネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することによりエアゾール剤を得る。
Formulation Example 40
0.02 part of compound (B), 0.2 part of natural pyrethrin and 49.78 parts of neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are added. An aerosol agent is obtained by filling, shaking, and mounting a full-injection aerosol actuator.
製剤例４１
化合物（Ａ）０．０２部と天然ピレトリン０．２部とに、ジエチレングリコールモノエチルエーテル９９．７８部を加え、よく撹拌混合することによりスポットオン剤を得る。
Formulation Example 41
A spot-on agent is obtained by adding 99.78 parts of diethylene glycol monoethyl ether to 0.02 part of compound (A) and 0.2 part of natural pyrethrin, and stirring and mixing well.
製剤例４２
化合物（Ｂ）０．０２部と天然ピレトリン０．２部とに、ジエチレングリコールモノエチルエーテル９９．７８部を加え、よく撹拌混合することによりスポットオン剤を得る。
Formulation Example 42
A spot-on agent is obtained by adding 99.78 parts of diethylene glycol monoethyl ether to 0.02 part of compound (B) and 0.2 part of natural pyrethrin, and stirring and mixing well.
製剤例４３
２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン４０００ｍｇを加圧成形（４ｔ／ｃｍ2）して得た円盤状の固形物（直径３ｃｍ、厚さ３ｍｍ）に、化合物（Ａ）０．３部と天然ピレトリン３部とアセトン９６．７部とからなる溶液１ｍＬを均一に塗布してから乾燥することにより、錠剤を得る。
Formulation Example 43
To a disc-shaped solid (diameter 3 cm, thickness 3 mm) obtained by pressure-molding (4 t / cm 2 ) of 4000 mg of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane, compound (A) A tablet is obtained by uniformly applying 1 mL of a solution consisting of 0.3 part, 3 parts of natural pyrethrin, and 96.7 parts of acetone and then drying.
製剤例４４
２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン４０００ｍｇを加圧成形（４ｔ／ｃｍ2）して得た円盤状の固形物（直径３ｃｍ、厚さ３ｍｍ）に、化合物（Ｂ）０．３部と天然ピレトリン３部とアセトン９６．７部とからなる溶液１ｍＬを均一に塗布してから乾燥することにより、錠剤を得る。
Formulation Example 44
To a disc-shaped solid (diameter 3 cm, thickness 3 mm) obtained by pressure-molding (4 t / cm 2 ) of 4000 mg of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane, compound (B) A tablet is obtained by uniformly applying 1 mL of a solution consisting of 0.3 part, 3 parts of natural pyrethrin, and 96.7 parts of acetone and then drying.
製剤例４５
化合物（Ａ）２０ｍｇ、天然ピレトリン２００ｍｇ及び２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン４０００ｍｇとの均一混合物を加圧成形（４ｔ／ｃｍ2）して円盤状の（直径３ｃｍ、厚さ３ｍｍ）とすることにより、錠剤を得る。
Formulation Example 45
A uniform mixture of 20 mg of compound (A), 200 mg of natural pyrethrin and 4000 mg of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane was pressure-molded (4 t / cm 2 ) to form a disk-like (diameter 3 cm, A tablet is obtained by setting the thickness to 3 mm.
製剤例４６
化合物（Ｂ）２０ｍｇ、天然ピレトリン２００ｍｇ及び２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン４０００ｍｇとの均一混合物を加圧成形（４ｔ／ｃｍ2）して円盤状の（直径３ｃｍ、厚さ３ｍｍ）とすることにより、錠剤を得る。
Formulation Example 46
A uniform mixture of 20 mg of compound (B), 200 mg of natural pyrethrin and 4000 mg of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane was pressure-molded (4 t / cm 2 ) to form a disk-like (diameter 3 cm, A tablet is obtained by setting the thickness to 3 mm.
製剤例４７
化合物（Ａ）２０ｍｇ、天然ピレトリン２００ｍｇ及び２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン４０００ｍｇ を５０ｍＬスクリュー管に入れて加熱溶融させ、次いで室温まで冷却することにより錠剤を得る。
Formulation Example 47
20 mg of compound (A), 200 mg of natural pyrethrin, and 4000 mg of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane are put in a 50 mL screw tube and melted by heating, and then cooled to room temperature to obtain a tablet.
製剤例４８
化合物（Ｂ）２０ｍｇ、天然ピレトリン２００ｍｇ及び２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン４０００ｍｇ を５０ｍＬスクリュー管に入れて加熱溶融させ、次いで室温まで冷却することにより錠剤を得る。
Formulation Example 48
20 mg of compound (B), 200 mg of natural pyrethrin, and 4000 mg of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane are put in a 50 mL screw tube and melted by heating, and then cooled to room temperature to obtain a tablet.
次に、本発明防除剤が有害生物に防除効力を有することを試験例により示す。
なお、一般に、与えられた２種類の有効成分化合物を混合して処理した際に期待される防除効果は、下記〔数１〕で示されるＣｏｌｂｙの計算式により求められる。
Next, test examples show that the control agent of the present invention has a control effect on pests.
In general, the control effect expected when two kinds of given active ingredient compounds are mixed and processed is determined by the Colby calculation formula shown by the following [Equation 1].
Ｐ：有効成分化合物Ｘをｍ〔ppm〕で処理した時の防除価（％）
Ｑ：有効成分化合物Ｙをｎ〔ppm〕で処理した時の防除価（％）
Ｅ：有効成分化合物Ｘをｍ〔ppm〕及び有効成分化合物Ｙをｎ〔ppm〕で処理したときに記載される防除価（％） （以下、防除価期待値と記す。）
そして、一般に、実際に混合して処理した防除価（％）が防除価期待値（％）より少なくなければ、その組み合わせに拮抗的な作用はなくスペクトルの補完などによる混合効果があると言える。以上、当該試験を実施することにより、本発明防除剤が有害生物に優れた防除効果を有することを簡単に確認する事もできる。
P: Control value (%) when active compound X is treated with m [ppm]
Q: Control value (%) when active ingredient compound Y is treated with n [ppm]
E: Control value (%) described when active ingredient compound X is treated with m [ppm] and active ingredient compound Y with n [ppm] (hereinafter referred to as expected value of control value)
In general, if the control value (%) actually mixed and processed is less than the control value expected value (%), it can be said that the combination has no antagonistic action and has a mixed effect due to spectrum complementation. As described above, by performing the test, it can be easily confirmed that the control agent of the present invention has an excellent control effect on pests.
試験例１
化合物（Ａ）若しくは化合物（Ｂ）１０部、天然ピレトリン１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水４５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより得られる製剤を、化合物（Ａ）若しくは（Ｂ）、天然ピレトリンの濃度が各々２０００ppmになるように水で希釈し試験用薬液１及び２を調製する（各試験用薬液に含有される化合物は表１参照）。
化合物（Ａ）、（Ｂ）又は天然ピレトリン１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより得られる製剤を、化合物（Ａ）、（Ｂ）又は天然ピレトリンの濃度が２０００ppmになるように水で希釈し比較用薬液１、２及び３を得る（各比較用薬液に含有される化合物は表１参照）。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に直径５．５ｃｍの濾紙を敷き、試験用薬液１及び２のいずれか０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Musca domestica）雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。比較用薬液１、２及び３の各々においても同様の操作を行い、死虫率を求める。
その結果、試験用薬液１及び２においてはほぼ１００％の死虫率を示し、比較用薬液１、２及び３においてもほぼ１００％の死虫率を示す。
Test example 1
Mixing 10 parts of Compound (A) or Compound (B), 10 parts of natural pyrethrin, 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt, and 45 parts of water, and pulverizing them by a wet grinding method. The preparations obtained by the above are diluted with water so that the concentration of compound (A) or (B) and natural pyrethrin is 2000 ppm each to prepare test chemicals 1 and 2 (compounds contained in each test chemical are (See Table 1).
Formulation obtained by mixing 10 parts of compound (A), (B) or natural pyrethrin, 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and 55 parts of water, and finely pulverizing by a wet pulverization method Is diluted with water so that the concentration of compound (A), (B) or natural pyrethrin is 2000 ppm to obtain comparative chemical solutions 1, 2 and 3 (see Table 1 for the compounds contained in each comparative chemical solution) .
A 5.5 cm diameter filter paper is laid on the bottom of a polyethylene cup with a diameter of 5.5 cm, 0.7 ml of any one of the test chemical solutions 1 and 2 is dropped on the filter paper, and 30 mg of sucrose is uniformly added as a bait. 10 female Musca domestica females are released into the polyethylene cup and covered. After 24 hours, the life of the house fly is examined to determine the death rate. The same operation is performed for each of the comparative chemical solutions 1, 2, and 3, and the dead insect rate is obtained.
As a result, the test chemical solutions 1 and 2 show an almost 100% mortality rate, and the comparative chemical solutions 1, 2 and 3 also show an almost 100% mortality rate.
試験例２
化合物（Ａ）若しくは化合物（Ｂ）１０部、天然ピレトリン１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水４５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより得られる製剤を、化合物（Ａ）若しくは（Ｂ）、天然ピレトリンの濃度が各々２０００ppmになるように水で希釈し試験用薬液１及び２を調製する（各試験用薬液に含有される化合物は表１参照）。
化合物（Ａ）、（Ｂ）又は天然ピレトリン１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより得られる製剤を、化合物（Ａ）、（Ｂ）又は天然ピレトリンの濃度が２０００ppmになるように水で希釈し比較用薬液１、２及び３を得る（各比較用薬液に含有される化合物は表１参照）。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に直径５．５ｃｍの濾紙を敷き、試験用薬液１及び２のいずれか０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Blattella germanica）雄成虫２頭を放ち、蓋をする。２４時間後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求める。比較用薬液１、２及び３の各々においても同様の操作を行い、死虫率を求める。
その結果、試験用薬液１及び２においてはほぼ１００％の死虫率を示し、比較用薬液１、２及び３においてもほぼ１００％の死虫率を示す。
Test example 2
Mixing 10 parts of Compound (A) or Compound (B), 10 parts of natural pyrethrin, 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt, and 45 parts of water, and pulverizing them by a wet grinding method. The preparations obtained by the above are diluted with water so that the concentration of compound (A) or (B) and natural pyrethrin is 2000 ppm each to prepare test chemicals 1 and 2 (compounds contained in each test chemical are (See Table 1).
Formulation obtained by mixing 10 parts of compound (A), (B) or natural pyrethrin, 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and 55 parts of water, and finely pulverizing by a wet pulverization method Is diluted with water so that the concentration of compound (A), (B) or natural pyrethrin is 2000 ppm to obtain comparative chemical solutions 1, 2 and 3 (see Table 1 for the compounds contained in each comparative chemical solution) .
A 5.5 cm diameter filter paper is laid on the bottom of a polyethylene cup with a diameter of 5.5 cm, 0.7 ml of any one of the test chemical solutions 1 and 2 is dropped on the filter paper, and 30 mg of sucrose is uniformly added as a bait. Two adult male cockroaches (Blattella germanica) are released into the polyethylene cup and covered. After 24 hours, examine the life and death of German cockroaches and determine the death rate. The same operation is performed for each of the comparative chemical solutions 1, 2, and 3, and the dead insect rate is obtained.
As a result, the test chemical solutions 1 and 2 show an almost 100% mortality rate, and the comparative chemical solutions 1, 2 and 3 also show an almost 100% mortality rate.
試験例３
化合物（Ａ）若しくは化合物（Ｂ）１０部、天然ピレトリン１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水４５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより得られる製剤を、化合物（Ａ）若しくは（Ｂ）、天然ピレトリンの濃度が各々２０００ppmになるように水で希釈し試験用薬液１及び２を調製する（各試験用薬液に含有される化合物は表１参照）。
化合物（Ａ）、（Ｂ）又は天然ピレトリン１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより得られる製剤を、化合物（Ａ）、（Ｂ）又は天然ピレトリンの濃度が２０００ppmになるように水で希釈し比較用薬液１、２及び３を得る（各比較用薬液に含有される化合物は表１参照）。
試験用薬液１及び２のいずれか０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加える（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Culex pipiens pallens）終令幼虫２０頭を放し、１日後にその生死を調査し死虫率を求める。比較用薬液１、２及び３の各々においても同様の操作を行い、死虫率を求める。
その結果、試験用薬液１及び２においてはほぼ１００％の死虫率を示し、比較用薬液１、２及び３においてもほぼ１００％の死虫率を示す。
Test example 3
Mixing 10 parts of Compound (A) or Compound (B), 10 parts of natural pyrethrin, 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt, and 45 parts of water, and pulverizing them by a wet grinding method. The preparations obtained by the above are diluted with water so that the concentration of compound (A) or (B) and natural pyrethrin is 2000 ppm each to prepare test chemicals 1 and 2 (compounds contained in each test chemical are (See Table 1).
Formulation obtained by mixing 10 parts of compound (A), (B) or natural pyrethrin, 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and 55 parts of water, and finely pulverizing by a wet pulverization method Is diluted with water so that the concentration of compound (A), (B) or natural pyrethrin is 2000 ppm to obtain comparative chemical solutions 1, 2 and 3 (see Table 1 for the compounds contained in each comparative chemical solution) .
Add 0.7 ml of any one of test chemicals 1 and 2 to 100 ml of ion-exchanged water (active ingredient concentration 3.5 ppm). In the solution, 20 Culex pipiens pallens end-stage larvae are released, one day later, the life and death are examined, and the mortality rate is determined. The same operation is performed for each of the comparative chemical solutions 1, 2, and 3, and the dead insect rate is obtained.
As a result, the test chemical solutions 1 and 2 show an almost 100% mortality rate, and the comparative chemical solutions 1, 2 and 3 also show an almost 100% mortality rate.
Claims (6)
で示されるマロノニトリル化合物と天然ピレトリンとを有効成分として含有すること特徴とする有害生物防除剤。 Formula (I)
A pest control agent comprising a malononitrile compound represented by the formula (II) and natural pyrethrin as active ingredients.
で示されるマロノニトリル化合物と天然ピレトリンとを含有する組成物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。 Formula (I)
A method for controlling pests, which comprises applying a composition containing a malononitrile compound and natural pyrethrin represented by the above to pests or habitats of pests.
The pest control method according to claim 3 or 4, wherein the pest is a fly.
Priority Applications (1)
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