JP4079706B2 - 解乳化剤 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、金属加工機械の摺動面油、作動油、ギア油、内燃機関油に添加させた時に、これらの潤滑油と水溶性加工液及び水との分離性が向上する解乳化剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、機械金属部品の加工に使用される水溶性切削油に、摺動面油が混入し、切削油に含まれる界面活性剤等より、切削液中に摺動面油が乳化分散されやすい。そのため、切削液の腐敗や劣化が起こりやすくなり、機械の錆や加工性の低下など種々のトラブル発生の問題があった。そこで、摺動面油に解乳化性を持たせて、切削液の中で分離したオイル分を除去して切削液の長寿命化が図られている。そして、これらの摺動面油に抗乳化性を持たせるために、解乳化剤を摺動面油へ添加されている。また、作動油、内燃機関油、原油等は油の中に水が混入して油中水型のエマルションを形成するため、水を分離する必要がある。これらに使用される解乳化剤としては、アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物のホルマリン縮合物、アルキルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ポリグリコ−ル、ポリグリコールエステル、イミダゾリン等が使用されていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、これらの化合物を摺動面油に添加した場合には、切削液の成分である界面活性剤との相互作用で解乳化性が不十分となり、逆に乳化作用が増大したりする場合がある。また、作動油や内燃機関油及び原油エマルションに添加した場合は解乳化性の十分な効果が得られないという問題があった。 また、アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物のホルマリン縮合物は、原料がアルキルフェノールであることから環境ホルモンの問題が懸念され、ポリグリコール、ポリグリコールエステル等の非イオン性化合物は解乳化作用が不十分であるという問題があった。
本発明は、潤滑油／水溶性加工液等の解乳化性に優れた解乳化剤を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の問題点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は、下記一般式（１）で表される化合物（Ｅ）及び炭素数８〜１８のアルケニルコハク酸（Ｆ）からなる、摺動面油用、作動油用又は内燃機関潤滑油用の解乳化剤 である。
一般式
【化２】
［式中、Ｒ1は炭素数２〜１７のアルキル基であり、Ｒ2は炭素数２〜６のアルキレン基、Ｒ3、Ｒ4は炭素数１〜４のアルキル基、ＸはＨ又は−（ＡＯ）n−Ｈで示される基、Ａは炭素数が２〜４のアルキレン基、ｎは１〜５０の整数を表し、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【０００５】
【発明の実施の形態】
一般式（１）におけるＲ1には炭素数２〜１７の直鎖若しくは分岐のアルキル基が含まれ、例えばエチル基、ｎ−及びｉｓｏ−プロピル基、ｎ−及びｉｓｏ−、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、トリデシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基が挙げられる。これらの内、好ましいものは炭素数３〜１０の直鎖及び分岐のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数５〜９の直鎖及び分岐のアルキル基である。炭素数が２未満であると解乳化性が悪くなり、１７を超えると乳化の安定性が増大する。
【０００６】
Ｒ2は炭素数２〜６のアルキレン基であり、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基である。これらの内好ましいものは炭素数２〜４、さらに好ましくは２〜３である。炭素数が２未満であると油類へ添加したときの相溶性が悪くなり、炭素数が６を超えると解乳化性が悪くなる。
【０００７】
Ｒ3、Ｒ4は炭素数１〜４のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同じでも異なってもよい。これらの内、好ましくは炭素数が１〜２である。炭素数が４を超えると解乳化性が悪くなる。
【０００８】
ＸはＨ又は−（ＡＯ）ｎ−Ｈであらわされる基であり、Ｘを構成する炭素数２〜４のアルキレン基Ａにはエチレン基、プロピレン基、１，２−、２，３−、１，４−並びにｉｓｏ−ブチレン基、及びこれらの２種以上の組み合わせが含まれる。（ＡＯ）ｎはポリオキシアルキレン基であり、通常、アルキレンオキサイドの付加反応により形成される。炭素数２〜４のアルキレンオキサイドとしては、例えば、ＥＯ、ＰＯ、１，２−、２，３−、１，３−及びｉｓｏ−ブチレンオキサイド、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）並びにこれらの２種以上の併用が含まれる。併用の場合の付加形式はブロック付加でもランダム付加でも差し支えない。好ましいのはランダム付加である。これらのうち好ましいのは、ＰＯ、１，２−ブチレンオキサイド及びこれらの併用であり、さらに好ましくはＰＯ単独系である。
【０００９】
ｎは１〜５０の整数であり、好ましくは１〜１０の整数であり、さらに好ましくは１〜５の整数である。ｎが５０を超えると解乳化性が悪くなる。
【００１０】
（Ｅ）は、Ｈ2ＮＲ2ＮＲ3Ｒ4のアミンと炭素数２〜１８の脂肪酸の脱水縮合によりアミド化し、必要によりさらにアルキレンオキサイドを付加反応させることにより製造することができる。
【００１１】
該アミンとしては、Ｒ3、Ｒ4の炭素数が１〜４のアルキレンジアミンであり、例えば、ジメチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノエチルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジプロピルアミノエチルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジブチルアミノエチルアミン、ジブチルアミノプロピルアミン等が挙げられる。これらのうち好ましいものはＲ3、Ｒ4の炭素数が１〜２のアルキレンジアミンである。
【００１２】
該脂肪酸としては、直鎖又は分岐のオクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸等が挙げられる。これらのうち、好ましいのはオクタン酸、ノナン酸、デカン酸である。
【００１３】
該アミド化合物の製造は、該脂肪酸と該アミンをモル比で１：０．９〜１：１．５の割合で、通常、無触媒下、温度は好ましくは１２０〜１８０℃で、圧力は好ましくは０〜０．１ＭＰａで、反応時間は好ましくは６〜１６時間で脱水させながら行うことができる。反応の終点は、酸価で管理でき、反応率が８０％以上であれば所望の性能のものが得ることができる。未反応の酸又はアミンは減圧トッピング等で除去してもよい。
【００１４】
該アミド化合物へのＡＯ付加体の反応は、好ましくは温度１００〜１８０℃、好ましくは圧力０〜０．６ＭＰａ、好ましくは反応時間２〜１５時間で行うことができる。反応は、必要により、特に付加反応の後半の段階において触媒の存在下に行われる。
【００１５】
上記触媒としては、アルカリ触媒、例えば水酸化物［ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＣｓＯＨ、Ｃａ(ＯＨ)2等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物等］、酸化物（Ｋ2Ｏ 、ＣａＯ、ＢａＯ等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酸化物等）、アルカリ金属（Ｎａ、Ｋ等）及びその水素化物（ＮａＨ、ＫＨ等）、アミン類（トリエチルアミン、トリメチルアミン等）が挙げられる。更に、ＴＨＦ単独付加、あるいはＴＨＦと他のアルキレンオキシドを共付加重合する場合の触媒としては、ＢＦ3、ＢＣｌ3、ＡｌＣｌ3、ＦｅＣｌ3、ＳｎＣｌ3等のルイス酸及びそれらの錯体［例えばＢＦ3エーテル錯体、ＢＦ3テトラヒドロフラン錯体（ＢＦ3・ＴＨＦ）］；Ｈ2ＳＯ4、ＨＣｌＯ4等のプロトン酸；ＫＣｌＯ4、ＮａＣｌＯ4等のアルカリ金属の過塩素酸塩；Ｃａ(ＣｌＯ4)2、Ｍｇ(ＣｌＯ4)2等のアルカリ土類金属の過塩素酸塩；Ａｌ(ＣｌＯ4)3等の前記以外の金属の過塩素酸塩等が挙げられる。
【００１６】
上記の様にして得られた化合物（Ｅ）はそのまま解乳化剤として用いることができる。また、本発明の解乳化剤には炭素数８〜１８のアルケニルコハク酸（Ｆ）を配合して用いることができる。（Ｆ）を配合することにより解乳化作用をさらに向上させる効果が得られる。
このような炭素数８〜１８のアルケニルコハク酸（Ｆ）としては、例えば、オクテニルコハク酸、デセニルコハク酸、ドデセニルコハク酸、ペンタデセニルコハク酸、オクタデセニルコハク酸等が挙げられる。これらの内、好ましくは、オクテニルコハク酸、ドデセニルコハク酸である。
【００１７】
（Ｅ）とアルケニルコハク酸の割合は、好ましくは５／９５〜７０／３０である。さらに好ましくは１０／９０〜６０／４０。特に好ましくは２０／８０〜４０／６０である。５／９５〜７０／３０の範囲内であると解乳化作用を向上させる効果が得られる。（Ｅ）と（Ｆ）の配合物は、室温〜６０℃で３０分〜１時間攪拌混合することにより得られる。
【００１８】
本発明の解乳化剤は、油と水の乳化作用を抑制し、水と油を分離する作用をしめし、特に水／油の分離性に優れる。本発明の解乳化剤は油に対して好ましくは０．１〜５．０質量％、さらに好ましくは０．５〜３．０質量％の割合で添加配合する。０．１〜５．０質量％であると、潤滑性、防錆性を損なうことなく解乳化性を向上させることができる。特に摺動面油の場合は、解乳化剤の添加量は０．５〜３．０質量％が好ましく、原油の場合には０．１〜１．０質量％が好ましい。
油に解乳化剤を配合する方法としては、通常、配合釜に油と解乳化剤を入れ温度２０〜６０℃で１〜２時間、混合すればよい。
本発明の解乳化剤は、摺動面油、作動油、内燃機関潤滑油、原油等に好適に用いることができる。
【００１９】
【実施例】
以下の実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。以下において、部は質量部を表す。
【００２０】
試験方法は、以下のとおりである。
（１）油分離性
共栓付き１００ｍｌメスシリンダーに、エマルション系切削油ハイクリンＣＥ−１００（三洋化成工業社製）の３％水溶液９０ｍｌを入れ、更に摺動面油（ダイナウエイ６８：コスモ石油社製）に解乳化剤 を添加をしたもの１０ｍｌを加え、３０秒間振とう後、静置して１〜２４時間後の分離した油層、クリーム層及び水層の容量（ｍｌ）を読み取る。
（２）水分離性
水１２ｍｌと解乳化剤を 加えた１４０タービン油（４０℃粘度：５１〜６２mm2／s）１０８ｍｌを２００ｍｌビーカーにとり、ホモミキサーで１５００ｒｐｍ、２分間攪拌後、共栓付き１００ｍｌメスシリンダーに１００ｍｌ入れて、静置して１〜２４時間後の分離した水層の容量を読みとった。
【００２１】
実施例１
５００ｍｌコルベンにオクタン酸１４４部（１モル）を仕込み、ジメチルアミノプロピルアミン１０５部（１．０３モル）の半分を攪拌しながら滴下した後、１５０℃に昇温後、残りの半分を同温度で滴下し、温度１４５〜１５５℃に制御しながら、１０時間かけて脱水反応をさせて酸価が１３のオクタン酸のアミド化物（Ｅ１）を得た。
【００２２】
実施例２
５００ｍｌコルベンにイソノナン酸１５８部（１モル）を仕込み、ジメチルアミノプロピルアミン１０５部（１．０３モル）の半分を攪拌しながら滴下した後、１５０℃に昇温後、残りの半分を同温度で滴下し、温度１４５〜１５５℃に制御しながら、１２時間かけて脱水反応をさせて酸価が１４のイソノナン酸のアミド化物（Ｅ２）を得た。
【００２３】
実施例３
５００ｍｌコルベンにオクタン酸１４４部（１モル）を仕込み、ジエチルアミノプロピルアミン１３４部（１．０３モル）の半分を攪拌しながら滴下した後、１５０℃に昇温後、残りの半分を同温度で滴下し、温度１４５〜１５５℃に制御しながら、１０時間かけて脱水反応をさせて酸価が１３のオクタン酸のアミド化物（Ｅ３）を得た。
【００２４】
製造例４
製造例１で作成したアミド化物を温度１５０〜１６０℃、減圧でオクチル酸をトッピングして酸価２のものを得た後、ガラス製オートクレーブに２４６部（１モル）を仕込み、耐圧滴下ロートからＰＯ５８部（１モル）を反応温度が１２５〜１３５℃を保つように制御しながら、１時間かけて滴下した後、同温度で２時間反応させて、アミド化物のＰＯ付加品（Ｅ４）を得た。
【００２５】
比較実施例１
５００ｍｌコルベンにオクタン酸１４４部（１モル）を仕込み、オクチルアミン１３２．９部（１．０３モル）の半分を攪拌しながら滴下した後、１５０℃に昇温後、残りの半分を同温度で滴下し、温度１４５〜１５５℃に制御しながら、１０時間かけて脱水反応をさせて酸価が１５のオクタン酸のアミド化物（Ｅ’１）を得た。
【００２６】
比較実施例２
ガラス製オートクレーブにラウリルアミノプロピルアミン２４２部（１モル）を仕込み、耐圧滴下ロートからＥＯ１７４部（３モル）を反応温度が１２０〜１３０℃を保つように制御しながら、４時間かけて滴下した後、１２５℃で２時間反応させてラウリウアミノプロピルアミンのＰＯ付加体（Ｅ’２）を得た。
【００２７】
実施例１〜６、比較例１’〜６’
表１に示す質量比で摺動面油に製造例１〜４、比較製造例１〜２の解乳化剤を添加したものの油分離性を測定した。
【００２８】
【表１】
【００２９】
表２に示す質量比で、１４０タービン油に製造例１〜４、比較製造例１〜２の解乳化剤を添加したものの水分離性を測定した。
【００３０】
【表２】
【００３１】
本発明の解乳化剤は、比較例の解乳化剤に比べて油分離性、水分離性が極めて優れていることがわかる。
【００３２】
【発明の効果】
本発明の解乳化剤は、摺動面油等の潤滑油に添加した場合、水溶性切削液等の分離性を向上させ る効果を奏する。このため、摺動面油、作動油、ギア油、内燃機関潤滑油等の潤滑油 の解乳化剤として好適である。
【発明の属する技術分野】
本発明は、金属加工機械の摺動面油、作動油、ギア油、内燃機関油に添加させた時に、これらの潤滑油と水溶性加工液及び水との分離性が向上する解乳化剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、機械金属部品の加工に使用される水溶性切削油に、摺動面油が混入し、切削油に含まれる界面活性剤等より、切削液中に摺動面油が乳化分散されやすい。そのため、切削液の腐敗や劣化が起こりやすくなり、機械の錆や加工性の低下など種々のトラブル発生の問題があった。そこで、摺動面油に解乳化性を持たせて、切削液の中で分離したオイル分を除去して切削液の長寿命化が図られている。そして、これらの摺動面油に抗乳化性を持たせるために、解乳化剤を摺動面油へ添加されている。また、作動油、内燃機関油、原油等は油の中に水が混入して油中水型のエマルションを形成するため、水を分離する必要がある。これらに使用される解乳化剤としては、アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物のホルマリン縮合物、アルキルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ポリグリコ−ル、ポリグリコールエステル、イミダゾリン等が使用されていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、これらの化合物を摺動面油に添加した場合には、切削液の成分である界面活性剤との相互作用で解乳化性が不十分となり、逆に乳化作用が増大したりする場合がある。また、作動油や内燃機関油及び原油エマルションに添加した場合は解乳化性の十分な効果が得られないという問題があった。 また、アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物のホルマリン縮合物は、原料がアルキルフェノールであることから環境ホルモンの問題が懸念され、ポリグリコール、ポリグリコールエステル等の非イオン性化合物は解乳化作用が不十分であるという問題があった。
本発明は、潤滑油／水溶性加工液等の解乳化性に優れた解乳化剤を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の問題点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は、下記一般式（１）で表される化合物（Ｅ）及び炭素数８〜１８のアルケニルコハク酸（Ｆ）からなる、摺動面油用、作動油用又は内燃機関潤滑油用の解乳化剤 である。
一般式
【化２】
【０００５】
【発明の実施の形態】
一般式（１）におけるＲ1には炭素数２〜１７の直鎖若しくは分岐のアルキル基が含まれ、例えばエチル基、ｎ−及びｉｓｏ−プロピル基、ｎ−及びｉｓｏ−、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、トリデシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基が挙げられる。これらの内、好ましいものは炭素数３〜１０の直鎖及び分岐のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数５〜９の直鎖及び分岐のアルキル基である。炭素数が２未満であると解乳化性が悪くなり、１７を超えると乳化の安定性が増大する。
【０００６】
Ｒ2は炭素数２〜６のアルキレン基であり、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基である。これらの内好ましいものは炭素数２〜４、さらに好ましくは２〜３である。炭素数が２未満であると油類へ添加したときの相溶性が悪くなり、炭素数が６を超えると解乳化性が悪くなる。
【０００７】
Ｒ3、Ｒ4は炭素数１〜４のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同じでも異なってもよい。これらの内、好ましくは炭素数が１〜２である。炭素数が４を超えると解乳化性が悪くなる。
【０００８】
ＸはＨ又は−（ＡＯ）ｎ−Ｈであらわされる基であり、Ｘを構成する炭素数２〜４のアルキレン基Ａにはエチレン基、プロピレン基、１，２−、２，３−、１，４−並びにｉｓｏ−ブチレン基、及びこれらの２種以上の組み合わせが含まれる。（ＡＯ）ｎはポリオキシアルキレン基であり、通常、アルキレンオキサイドの付加反応により形成される。炭素数２〜４のアルキレンオキサイドとしては、例えば、ＥＯ、ＰＯ、１，２−、２，３−、１，３−及びｉｓｏ−ブチレンオキサイド、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）並びにこれらの２種以上の併用が含まれる。併用の場合の付加形式はブロック付加でもランダム付加でも差し支えない。好ましいのはランダム付加である。これらのうち好ましいのは、ＰＯ、１，２−ブチレンオキサイド及びこれらの併用であり、さらに好ましくはＰＯ単独系である。
【０００９】
ｎは１〜５０の整数であり、好ましくは１〜１０の整数であり、さらに好ましくは１〜５の整数である。ｎが５０を超えると解乳化性が悪くなる。
【００１０】
（Ｅ）は、Ｈ2ＮＲ2ＮＲ3Ｒ4のアミンと炭素数２〜１８の脂肪酸の脱水縮合によりアミド化し、必要によりさらにアルキレンオキサイドを付加反応させることにより製造することができる。
【００１１】
該アミンとしては、Ｒ3、Ｒ4の炭素数が１〜４のアルキレンジアミンであり、例えば、ジメチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノエチルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジプロピルアミノエチルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジブチルアミノエチルアミン、ジブチルアミノプロピルアミン等が挙げられる。これらのうち好ましいものはＲ3、Ｒ4の炭素数が１〜２のアルキレンジアミンである。
【００１２】
該脂肪酸としては、直鎖又は分岐のオクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸等が挙げられる。これらのうち、好ましいのはオクタン酸、ノナン酸、デカン酸である。
【００１３】
該アミド化合物の製造は、該脂肪酸と該アミンをモル比で１：０．９〜１：１．５の割合で、通常、無触媒下、温度は好ましくは１２０〜１８０℃で、圧力は好ましくは０〜０．１ＭＰａで、反応時間は好ましくは６〜１６時間で脱水させながら行うことができる。反応の終点は、酸価で管理でき、反応率が８０％以上であれば所望の性能のものが得ることができる。未反応の酸又はアミンは減圧トッピング等で除去してもよい。
【００１４】
該アミド化合物へのＡＯ付加体の反応は、好ましくは温度１００〜１８０℃、好ましくは圧力０〜０．６ＭＰａ、好ましくは反応時間２〜１５時間で行うことができる。反応は、必要により、特に付加反応の後半の段階において触媒の存在下に行われる。
【００１５】
上記触媒としては、アルカリ触媒、例えば水酸化物［ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＣｓＯＨ、Ｃａ(ＯＨ)2等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物等］、酸化物（Ｋ2Ｏ 、ＣａＯ、ＢａＯ等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酸化物等）、アルカリ金属（Ｎａ、Ｋ等）及びその水素化物（ＮａＨ、ＫＨ等）、アミン類（トリエチルアミン、トリメチルアミン等）が挙げられる。更に、ＴＨＦ単独付加、あるいはＴＨＦと他のアルキレンオキシドを共付加重合する場合の触媒としては、ＢＦ3、ＢＣｌ3、ＡｌＣｌ3、ＦｅＣｌ3、ＳｎＣｌ3等のルイス酸及びそれらの錯体［例えばＢＦ3エーテル錯体、ＢＦ3テトラヒドロフラン錯体（ＢＦ3・ＴＨＦ）］；Ｈ2ＳＯ4、ＨＣｌＯ4等のプロトン酸；ＫＣｌＯ4、ＮａＣｌＯ4等のアルカリ金属の過塩素酸塩；Ｃａ(ＣｌＯ4)2、Ｍｇ(ＣｌＯ4)2等のアルカリ土類金属の過塩素酸塩；Ａｌ(ＣｌＯ4)3等の前記以外の金属の過塩素酸塩等が挙げられる。
【００１６】
上記の様にして得られた化合物（Ｅ）はそのまま解乳化剤として用いることができる。また、本発明の解乳化剤には炭素数８〜１８のアルケニルコハク酸（Ｆ）を配合して用いることができる。（Ｆ）を配合することにより解乳化作用をさらに向上させる効果が得られる。
このような炭素数８〜１８のアルケニルコハク酸（Ｆ）としては、例えば、オクテニルコハク酸、デセニルコハク酸、ドデセニルコハク酸、ペンタデセニルコハク酸、オクタデセニルコハク酸等が挙げられる。これらの内、好ましくは、オクテニルコハク酸、ドデセニルコハク酸である。
【００１７】
（Ｅ）とアルケニルコハク酸の割合は、好ましくは５／９５〜７０／３０である。さらに好ましくは１０／９０〜６０／４０。特に好ましくは２０／８０〜４０／６０である。５／９５〜７０／３０の範囲内であると解乳化作用を向上させる効果が得られる。（Ｅ）と（Ｆ）の配合物は、室温〜６０℃で３０分〜１時間攪拌混合することにより得られる。
【００１８】
本発明の解乳化剤は、油と水の乳化作用を抑制し、水と油を分離する作用をしめし、特に水／油の分離性に優れる。本発明の解乳化剤は油に対して好ましくは０．１〜５．０質量％、さらに好ましくは０．５〜３．０質量％の割合で添加配合する。０．１〜５．０質量％であると、潤滑性、防錆性を損なうことなく解乳化性を向上させることができる。特に摺動面油の場合は、解乳化剤の添加量は０．５〜３．０質量％が好ましく、原油の場合には０．１〜１．０質量％が好ましい。
油に解乳化剤を配合する方法としては、通常、配合釜に油と解乳化剤を入れ温度２０〜６０℃で１〜２時間、混合すればよい。
本発明の解乳化剤は、摺動面油、作動油、内燃機関潤滑油、原油等に好適に用いることができる。
【００１９】
【実施例】
以下の実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。以下において、部は質量部を表す。
【００２０】
試験方法は、以下のとおりである。
（１）油分離性
共栓付き１００ｍｌメスシリンダーに、エマルション系切削油ハイクリンＣＥ−１００（三洋化成工業社製）の３％水溶液９０ｍｌを入れ、更に摺動面油（ダイナウエイ６８：コスモ石油社製）に解乳化剤 を添加をしたもの１０ｍｌを加え、３０秒間振とう後、静置して１〜２４時間後の分離した油層、クリーム層及び水層の容量（ｍｌ）を読み取る。
（２）水分離性
水１２ｍｌと解乳化剤を 加えた１４０タービン油（４０℃粘度：５１〜６２mm2／s）１０８ｍｌを２００ｍｌビーカーにとり、ホモミキサーで１５００ｒｐｍ、２分間攪拌後、共栓付き１００ｍｌメスシリンダーに１００ｍｌ入れて、静置して１〜２４時間後の分離した水層の容量を読みとった。
【００２１】
実施例１
５００ｍｌコルベンにオクタン酸１４４部（１モル）を仕込み、ジメチルアミノプロピルアミン１０５部（１．０３モル）の半分を攪拌しながら滴下した後、１５０℃に昇温後、残りの半分を同温度で滴下し、温度１４５〜１５５℃に制御しながら、１０時間かけて脱水反応をさせて酸価が１３のオクタン酸のアミド化物（Ｅ１）を得た。
【００２２】
実施例２
５００ｍｌコルベンにイソノナン酸１５８部（１モル）を仕込み、ジメチルアミノプロピルアミン１０５部（１．０３モル）の半分を攪拌しながら滴下した後、１５０℃に昇温後、残りの半分を同温度で滴下し、温度１４５〜１５５℃に制御しながら、１２時間かけて脱水反応をさせて酸価が１４のイソノナン酸のアミド化物（Ｅ２）を得た。
【００２３】
実施例３
５００ｍｌコルベンにオクタン酸１４４部（１モル）を仕込み、ジエチルアミノプロピルアミン１３４部（１．０３モル）の半分を攪拌しながら滴下した後、１５０℃に昇温後、残りの半分を同温度で滴下し、温度１４５〜１５５℃に制御しながら、１０時間かけて脱水反応をさせて酸価が１３のオクタン酸のアミド化物（Ｅ３）を得た。
【００２４】
製造例４
製造例１で作成したアミド化物を温度１５０〜１６０℃、減圧でオクチル酸をトッピングして酸価２のものを得た後、ガラス製オートクレーブに２４６部（１モル）を仕込み、耐圧滴下ロートからＰＯ５８部（１モル）を反応温度が１２５〜１３５℃を保つように制御しながら、１時間かけて滴下した後、同温度で２時間反応させて、アミド化物のＰＯ付加品（Ｅ４）を得た。
【００２５】
比較実施例１
５００ｍｌコルベンにオクタン酸１４４部（１モル）を仕込み、オクチルアミン１３２．９部（１．０３モル）の半分を攪拌しながら滴下した後、１５０℃に昇温後、残りの半分を同温度で滴下し、温度１４５〜１５５℃に制御しながら、１０時間かけて脱水反応をさせて酸価が１５のオクタン酸のアミド化物（Ｅ’１）を得た。
【００２６】
比較実施例２
ガラス製オートクレーブにラウリルアミノプロピルアミン２４２部（１モル）を仕込み、耐圧滴下ロートからＥＯ１７４部（３モル）を反応温度が１２０〜１３０℃を保つように制御しながら、４時間かけて滴下した後、１２５℃で２時間反応させてラウリウアミノプロピルアミンのＰＯ付加体（Ｅ’２）を得た。
【００２７】
実施例１〜６、比較例１’〜６’
表１に示す質量比で摺動面油に製造例１〜４、比較製造例１〜２の解乳化剤を添加したものの油分離性を測定した。
【００２８】
【表１】
表２に示す質量比で、１４０タービン油に製造例１〜４、比較製造例１〜２の解乳化剤を添加したものの水分離性を測定した。
【００３０】
【表２】
本発明の解乳化剤は、比較例の解乳化剤に比べて油分離性、水分離性が極めて優れていることがわかる。
【００３２】
【発明の効果】
本発明の解乳化剤は、摺動面油等の潤滑油に添加した場合、水溶性切削液等の分離性を向上させ る効果を奏する。このため、摺動面油、作動油、ギア油、内燃機関潤滑油等の潤滑油 の解乳化剤として好適である。
Claims (2)
- 下記一般式（１）で表される化合物（Ｅ）及び炭素数８〜１８のアルケニルコハク酸（Ｆ）からなる、摺動面油用、作動油用又は内燃機関潤滑油用の解乳化剤。
一般式
- 前記（Ｅ）と前記（Ｆ）の配合割合が質量比で５／９５〜７０／３０である請求項１記載の解乳化剤。
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