JP4056295B2 - Optical recording material - Google Patents

Description

【０００９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の好ましい実施形態について詳細に説明する。
【００１０】
本発明に係るポリメチン化合物は、下記一般式（Ｉ）で表され、半導体レーザを用いる光学記録材料として、記録ピットを形成するのに適する光学特性及び熱的特性を有する。
【００１１】
【化５】

【００１２】
上記一般式（I）及び（II）において、Ｙ⁰で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、３−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシルが挙げられ、炭素数６〜３０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−第三ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ第三ブチルフェニル、２，５−ジ第三ブチルフェニル、２，６−ジ−第三ブチルフェニル、２，４−ジ第三ペンチルフェニル、２，５−ジ第三アミルフェニル、２，５−ジ第三オクチルフェニル、２，４−ジクミルフェニル、シクロヘキシルフェニル、ビフェニル、２，４，５−トリメチルフェニルが挙げられる。
【００１３】
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹及びＲ¹'で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、炭素数６〜３０のアリール基及び炭素数１〜８のアルキル基としては、上記Ｙ⁰として例示したものが挙げられ、炭素数１〜８のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、イソプロピルオキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシが挙げられる。Ｒ²及びＲ²'で表される炭素数６〜３０のアリール基及び炭素数１〜８のアルキル基としては、上記Ｒ¹として例示したものが挙げられる。
【００１４】
Ｘ及びＸ’で表される炭素数３〜６のシクロアルカン−１，１−ジイルとしては、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル、２，４−ジメチルシクロブタン−１，１−ジイル、３−ジメチルシクロブタン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、シクロヘキサン−１，１−ジイルが挙げられる。
【００１５】
Ｙ及びＹ 'で表される炭素数１〜３０の有機基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシル、オクタデシル等のアルキル基、ビニル、１−メチルエテニル、２−メチルエテニル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、１−フェニルプロペン−３−イル等のアルケニル基、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−第三ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ第三ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニル等のアルキルアリール基、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基等、これらがエーテル結合、チオエーテル結合で中断されたもの、例えば、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、２−ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、３−メトキシブチル、２−フェノキシエチル、３−フェノキシプロピル、２−メチルチオエチル、２−フェニルチオエチルが挙げられ、更にこれらの基は、アルコキシ基、アルケニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子等で置換されていてもよい。
【００１６】
本発明に係るポリメチン化合物は、感度がよく、環Ａが（ａ）で表され、環Ａ'が（ａ'）で表されるものがより好ましく、（ａ）中のＸ及び（ａ'）中のＸ'が、各々独立に、プロパン−２，２−ジイル、ブタン−２，２−ジイル、３−フェニルプロパン−１，１−ジイル又はシクロヘキサン−１，１−ジイルであるものが更に好ましい。
【００１７】
また、本発明に係るポリメチン化合物において、上記一般式（Ｉ）中の連結基Ｑは、使用する半導体レーザの波長に合わせて適宜選択されるものである。例えば、ＣＤ−Ｒに代表される７５０〜８３０ｎｍのレーザを用いる場合は、ヘプタメチン鎖又はペンタメチン鎖を構成するものが選択され、ＤＶＤ−Ｒに代表される６３０〜６７０ｎｍのレーザを用いる場合は、ペンタメチン鎖を構成するものが選択される。
【００１８】
上記連結基Ｑは、下記群IIIの（１）又は（２）で表される基である。
【００１９】
【化６】

【００２１】
上記連結基Ｑとしての（１）又は（２）で表される基は、吸光係数が大きい。
【００２２】
上記一般式（Ｉ）におけるポリメチンカチオン部分の具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜６１が挙げられる。
【００２３】
【化７】

【００２４】
【化８】

【００２５】
【化９】

【００２６】
【化１０】

【００２７】
【化１１】

【００２８】
上記一般式（Ｉ）で表される本発明に係るポリメチン化合物は、その製造方法によって制限を受けるものではなく、従来周知の方法に準じて製造することができる。例えば、環構造を有する環状化合物と連結基鎖を導入するためのブリッジ剤化合物とを反応剤により反応させた後、アニオン交換を行うことで合成することができる。より具体的には、環Ａ及び環Ａ'が各々（ａ）及び（ａ'）であり、連結基Ｑが（１）又は（２）の場合は、下記のルート[1]で合成され、環Ａ及び環Ａ'が各々（ｂ）及び（ｂ ' ）であり、連結基Ｑが（１）又は（２）の場合は、下記のルート[2]で合成することができる。
【００２９】
【化１２】

【００３０】
上記ポリメチン化合物を含有してなる本発明の光学記録材料は、光学記録媒体の光学記録層として適用されるが、該光学記録層の形成方法は特に制限を受けない。一般には、メタノール、エタノール等の低級アルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類；アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール等のフッ化アルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に本発明に係るポリメチン化合物を溶解した溶液を、基体上にスピンコート、スプレー、ディッピング等で塗布する湿式塗布法が用いられる。その他の方法としては、蒸着法、スパッタリング法等が挙げられる。
【００３１】
上記光学記録層の厚さは、通常、０．００１〜１０μｍであり、好ましくは０．０１〜５μｍである。
【００３２】
また、光学記録媒体の光学記録層中における本発明の光学記録材料の使用量は、好ましくは５０〜１００質量％である。
【００３３】
また、上記光学記録層は、本発明の光学記録材料の他に、必要に応じて、シアニン系化合物、アゾ系化合物、フタロシアニン系化合物等の、光学記録層に用いられる本発明に係るポリメチン化合物以外の化合物；ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の樹脂類；界面活性剤；帯電防止剤；滑剤；難燃剤；ヒンダードアミン等のラジカル捕捉剤；フェロセン誘導体等のピット形成促進剤；分散剤；酸化防止剤；架橋剤；耐光性付与剤等を含有してもよい。
【００３４】
さらに、上記光学記録層は、一重項酸素等のクエンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、アミニウム化合物、イミニウム化合物、ビスイミニウム化合物、遷移金属キレート化合物等を含有してもよく、クエンチャーアニオンを含有してもよい。これらは、上記光学記録層中において好ましくは０〜５０質量％の範囲で使用される。
【００３５】
上記のクエンチャーは、特開平５−１０４８６１号公報、特開平５−２９４０７０号公報、特開平６−１９９０４５号公報、特開平１１−２７７９０４号公報、特開２０００−１７７２４８号公報等に記載されており、例えば、下記一般式（Ａ）で表されるものが挙げられる。
【００３６】
【化１３】

【００３７】
上記一般式（Ａ）において、Ａｎ^n-で表されるアニオンとしては、例えば、一価のものとして、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオン等のハロゲンアニオン；過塩素酸アニオン、塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン等の無機系アニオン；ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン；オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホスホン酸アニオン等の有機リン酸系アニオン等が挙げられ、二価のものとして、ベンゼンジスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン等が挙げられる。
【００３８】
上記のクエンチャーの具体例としては、下記のクエンチャーＮｏ．１〜３が挙げられる。なお、下記のクエンチャ−Ｎｏ．１〜３は、アニオンを省いたカチオンで表した。
【００３９】
【化１４】

【００４０】
また、クエンチャーアニオンは、特開昭６０−２３４８９２号公報、特開平５−５７９号公報、特開平５−４３８１４号公報、特開平６−２３９０２８号公報、特開平９−３０９８８６号公報、特開平１０−４５７６７号、特開平１１−２２７３３１号公報等に記載されており、例えば、下記一般式（Ｂ）又は（Ｃ）で表されるものが挙げられる。
【００４１】
【化１５】

【００４２】
上記のクエンチャーアニオンの具体例としては、下記のアニオンＮｏ．１〜２４が挙げられる。
【００４３】
【化１６】

【００４４】
【化１７】

【００４５】
【化１８】

【００４６】
本発明に係る光学記録層を設層する上記基体の材質は、書き込み（記録）光及び読み出し（再生）光に対して実質的に透明なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート等の樹脂、ガラス等が用いられる。また、その形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディスク等の任意の形状のものが使用できる。
【００４７】
また、上記光学記録層上に、金、銀、アルミニウム、銅等を用いて蒸着法あるいはスパッタリング法により反射膜を形成することもできるし、アクリル樹脂、紫外線硬化性樹脂等による保護層を形成することもできる。
【００４８】
本発明の光学記録材料は、記録、再生に半導体レーザを用いる光学記録媒体の光学記録層に好適であり、特にＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光ディスクの光学記録層に好適である。
【００４９】
【実施例】
以下、製造例、実施例、比較例及び評価例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
【００５０】
［製造例１］化合物Ｎｏ．６のジフェニルアミン−４−スルホン酸塩の製造
窒素置換した反応フラスコにＮ−メチルニトロインドレニントルエンスルホン酸塩７．８１ｇ、ジフェニルホルムアミジン１．９６ｇ、ピリジン１５．８ｇ、無水酢酸３．０６ｇを仕込み、窒素気流下２５℃で３時間撹拌した。これにクロロホルム５０ｍｌ、ジフェニルアミン−４−スルホン酸ナトリウム８．１４ｇ、水５０ｍｌを加え３０分撹拌した後に、クロロホルム相を分離した。これを水洗した後、脱溶媒して得えられた残渣をメタノールで再結晶し、結晶を４．５２ｇ（収率６５．０％）を得た。これについて下記分析を行い、構造等を確認した。分析結果を以下に示す。
（分析結果）
▲１▼純度：ＨＰＬＣ測定；９９．５％
▲２▼構造解析：¹Ｈ−ＮＭＲ測定
（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（１．７５；ｓ；１２）（３．７１；ｓ；６）（６．６３〜６．７２；ｄ；２）（６．７９〜６．８４；ｔ；１）（６．９５〜６．９７；ｄ；２）（７．０７〜７．０８；ｄ；２）（７．２０〜７．２４；ｔ；２）（７．４０〜７．４５；ｄ；２）（７．６７〜７．７０；ｄ；２）（８．２３；ｓ；１）（８．３７〜８．４５；ｍ；３）（８．５７；ｓ；２）
▲３▼光学的特性：メタノール溶媒でのＵＶスペクトル測定
λｍａｘ；５６２ｎｍ、ε；１．９５×１０⁵
▲４▼熱分解開始温度：窒素気流中、１０℃／分昇温での示差熱分析
２６９℃
【００５１】
［製造例２］化合物Ｎｏ．３１のジフェニルアミン−４−スルホン酸塩の製造
窒素置換した反応フラスコにＮ−イソアミルベンゾインドレニントルエンスルホン酸塩９．０３ｇ、マロンジアルデヒドジアニリン塩酸塩２．５９６ｇ、ピリジン１５．８ｇ、無水酢酸３．０６ｇを仕込み、窒素気流下２５℃で３時間撹拌した。これにクロロホルム５０ｍｌ、ジフェニルアミン−４−スルホン酸ナトリウム８．１４ｇ、水５０ｍｌを加え３０分撹拌した後に、クロロホルム相を分離した。これを水洗した後脱溶媒して得えられた残渣をメタノールで再結晶し、結晶を５．９９ｇ（収率７１．０％）を得た。これについて下記分析を行い、構造等を確認した。分析結果を以下に示す。
（分析結果）
▲１▼純度：ＨＰＬＣ測定；９９．６％
▲２▼構造解析：¹Ｈ−ＮＭＲ測定
（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（０．９５〜１．０１；ｄ；１２）（１．５７〜１．６３；ｑ；４）（１．７３〜１．８４；ｍ；２）（１．９５；ｓ；１２）（４．１８〜４．２３；ｔ；４）（６．３１〜６．３５；ｄ；２）（６．６２〜６．６９；ｔ；１）（６．７９〜６．８３；ｔ；１）（６．９１〜６．９９；ｄ；２）（７．０２〜７．０７；ｄ；２）（７．１７〜７．２４；ｔ；２）（７．３９〜７．４５；ｄ；２）（７．４７〜７．５３；ｔ；２）（７．６５〜７．７４；ｍ；４）（８．００〜８．１０；ｔ；４）（８．２０〜８．２６；ｓ＋ｓ；３）（８．４３〜８．５０；ｔ；２）
▲３▼光学的特性：メタノール溶媒でのＵＶスペクトル測定
λｍａｘ；６８０ｎｍ、ε；２．３０×１０⁵
▲４▼熱分解開始温度：窒素気流中、１０℃／分昇温での示差熱分析
２４８℃
【００５２】
［製造例３］化合物Ｎｏ．７のジフェニルアミン−４−スルホン酸塩の合成
Ｎ−メチルニトロインドレニントルエンスルホン酸をＮ−［２−（４−イソプロポキシフェニル）エチル］ニトロインドレニントルエンスルホン酸に換えた以外は、上記の製造例１と同様の方法により、目的物を合成した。分析結果を以下に示す。
（分析結果）
▲１▼純度：ＨＰＬＣ測定；９９．７％
▲２▼構造解析：¹Ｈ−ＮＭＲ測定
（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（１．０６〜１．１０；ｄ；１２）（１．６７；ｓ；１２）（３．０１〜３．０５；ｔ；４）（４．４２〜４．４９；ｍ；６）（６．４３〜６．４７；ｄ；２）（６．７３〜６．７７；ｄ；４）（６．７９〜６．８４；ｔ；１）（６．９４〜６．９７；ｄ；２）（７．０５〜７．０８；ｄ；２）（７．１７〜７．１８；ｄ；４）（７．２０〜７．２４；ｔ；２）（７．４１〜７．４４；ｄ；２）（７．５２〜７．５５；ｄ；２）（８．１８〜８．３１；ｍ；４）（８．５６；ｓ；２）
▲３▼光学的特性：メタノール溶媒でのＵＶスペクトル測定
λｍａｘ；５７３ｎｍ、ε；１．７６×１０⁵
▲４▼熱分解開始温度：窒素気流中、１０℃／分昇温での示差熱分析
２７１℃
【００５３】
［製造例４］化合物Ｎｏ．３６のジフェニルアミン−４−スルホン酸塩の合成
窒素置換した反応フラスコに２−ナフチルヒドラジン３０．１ｇ、エタノール９４．８ｇを仕込み、７０℃まで加温してから、アセチルシクロヘキサン４８．０ｇを５分で滴下した。更に硫酸３９．２ｇを加え３時間反応させた後、エタノールを留去し、トルエン５００ｍｌ、２０質量％水酸化ナトリウム水溶液２００ｇを加え、油水分離した。油相を洗浄水が中性になるまで水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後脱溶媒して得た残渣を６０℃のトルエン９４ｇで溶解させた溶液に、Ｎ−ヘキサン９４ｇを加えて晶析を行い、結晶を濾取、乾燥して中間体（Ａ）を２７．２ｇ得た。窒素置換した反応フラスコに、中間体（Ａ）２５．０ｇとヨウ化メチル１７．１ｇを仕込み、１１０℃で４時間反応させた後、酢酸エチル１０２．４ｇを滴下し３０分還流させ、冷却した。固相を濾取し、洗浄、乾燥を行い中間体（Ｂ）を２７．２ｇ得た。窒素置換した反応フラスコに中間体（Ｂ）１１．８ｇ、ピリジン２３．７ｇを仕込み５０℃まで加温した系に、無水酢酸３．１ｇに下記原料化合物５．００ｇを溶解させた溶液を３０分で滴下した後、７０℃で２時間反応させた。この系にジフェニルアミン−４−スルホン酸ナトリウム５．１０ｇ、メタノール３５．６ｇを加え１時間還流させた。反応系を冷却後、析出した結晶をメタノール、水で洗浄した後乾燥させて、目的物の結晶２．８４ｇ（収率３５．３％）を得た。これについて下記分析を行い、構造等を確認した。分析結果を以下に示す。
（分析結果）
▲１▼純度：ＨＰＬＣ測定；９９．６％
▲２▼構造解析：¹Ｈ−ＮＭＲ測定
（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（１．７３〜１．９２；ｍ；６）（１．９５；ｓ；６）（１．９９〜２．０８；ｍ；２）（２．４５〜２，５８；ｍ；２）（３．６９；ｓ；３）（３．９６；ｓ；３）（６．２７〜６．３２；ｄ；１）（６．５８〜６．６３；ｄ；１）（６．６９〜６．７６；ｔ；１）（６．７９〜６．８４；ｔ；１）（６．９１〜６．９７；ｄ；２）（７．０５〜７．１１；ｄ；２）（７．１９〜７．２４；ｔ；２）（７．３９〜７．４５；ｄ；２）（７．４６〜７．５３；ｑ；２）（７．６２〜７．６９；ｑ；２）（７．７１〜７．７５；ｄ；１）（７．７８〜７．８２；ｄ；１）（８．０２〜８．１１；ｍ；４）（８．２１〜８．３３；ｍ；５）
▲３▼光学的特性：メタノール溶媒でのＵＶスペクトル測定
λｍａｘ；６７８ｎｍ、ε；１．９８×１０⁵
▲４▼熱分解開始温度：窒素気流中、１０℃／分昇温での示差熱分析
２２２℃
【００５４】
【化１９】

【００５５】
［実施例１〜６］光学記録媒体の製造及び適正記録光波長評価
チタンキレート化合物（Ｔ−５０：日本曹達社製）を塗布、加水分解して下地層（０．０１μｍ）を設けた直径１２ｃｍのポリカーボネートディスク基板上に、化合物Ｎｏ．４、６、７、２２、３１又は３６のジフェニルアミン−４−スルホン酸塩の２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール溶液（濃度２.０質量％）をスピンコーティング法にて塗布して、厚さ１００ｎｍの光学記録層を形成し、光学記録媒体を得た。これらの光学記録媒体について、光学記録ディスクに現在用いられている記録光の波長について、ＵＶスペクトル吸収の測定を行い、適正記録光波長の評価を行った。各光学記録媒体のλｍａｘの強度を１として、これに対する相対強度が０．１５より小さいと記録及び再生の特性が悪化し、０．５０を超えると記録層の耐光性が悪くなり、記録の保存安定性が悪くなる。従って、上記相対強度が、好適な範囲である０．１５〜０．５０を示すものを適正記録光波長とした。結果を表１に記す。
【００５６】
【表１】

【００５７】
［評価例１及び比較評価例１］耐光性評価
チタンキレート化合物（Ｔ−５０：日本曹達社製）を塗布、加水分解して下地層（０．０１μｍ）を設けた直径１２ｃｍのポリカーボネートディスク基板上に、表２に記載のポリメチン化合物の２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール溶液（濃度２．０質量％）をスピンコーティング法にて塗布して、厚さ１００ｎｍの光学記録層（薄膜）を形成し、光学記録媒体を得た。これらの光学記録媒体について、キセノン耐候性試験器（テーブルサン：スガ試験機（株）社製）を用いて、５５０００ルクスの光を２０時間照射し、薄膜のλ_maxにおける塗布成膜直後の吸光度Ａ’と照射後の吸光度Ａとの比Ａ／Ａ’（％）を色素残存率として耐光性評価を行った。結果を表２に示す。
【００５８】
【表２】

【００５９】
［評価例２及び比較評価例２］耐光性評価
下記表３及び４に記載の配合によりテトラフルオロプロパノール溶液（トータル濃度１．５質量％）を調製し、上記評価例１と同様に光学記録媒体を製造し、耐光性評価を行った。結果を表３及び４に示す。なお、表３及び４中のクエンチャーＮｏ．３のアニオンとしては、六フッ化アンチモンを用いた。
【００６０】
【表３】

【００６１】
【表４】

【００６２】
【発明の効果】
本発明は、充分な光堅牢性を有する光学記録媒体用の光学記録材料を提供できるものである。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an optical recording material used for an optical recording medium for recording by applying information as a thermal information pattern by a laser or the like, and more specifically, optical recording capable of high-density optical recording and reproduction by a laser or the like. The present invention relates to an optical recording material used for a medium.
[0002]
[Prior art and problems to be solved by the invention]
Optical recording media are widely used because of their excellent characteristics such as generally large recording capacity and non-contact recording or reproduction. For write-once optical discs such as WORM, CD-R, DVD-R, etc., the laser is focused on a very small area of the recording layer, the recording layer is changed in properties, and recorded according to the difference in the amount of reflected light from the unrecorded portion. It is carried out.
[0003]
Since the recording layer of an optical recording medium typified by an optical disk is easy to form, an organic dye compound is used. In particular, the polymethine compound has high sensitivity and can be considered for high speed. Has been.
[0004]
The polymethine compound is composed of a cation having a polymethine structure and an anion that is a counter ion thereof. Examples of the anion that is a counter ion include halogen anions such as iodine, bromine, and chlorine; perchlorate anion, chlorate anion, and thiocyanate. Inorganic anions such as acid anion, phosphorus hexafluoride anion, antimony hexafluoride anion, boron tetrafluoride anion; organic sulfonate anions such as benzenesulfonate anion, toluenesulfonate anion, trifluoromethanesulfonate anion, etc. These are disclosed in Japanese Patent Laid-Open Nos. 2001-209969, 2001-322354, 2000-108510, 2000-168233, 10-235999, 10 -337959 It has been described in an equal.
[0005]
However, the polymethine compound using the above anions has a problem that the storage stability of recording against sunlight or natural light (hereinafter sometimes referred to as light fastness) is insufficient.
[0006]
Accordingly, an object of the present invention is to provide an optical recording material for an optical recording medium having sufficient light fastness.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
As a result of repeated studies, the present inventors have found that a polymethine compound using an anion having a specific molecular structure as a counter ion can solve the above problems, and has reached the present invention.
[0008]
That is, the present invention is an optical recording medium in which the optical recording layer is formed on a substrate, used in the optical recording layer, polymethine compounds consisting of an anion and a polymethine cation represented by the following formula (II), in detail Provides an optical recording material comprising a polymethine compound represented by the general formula (I) described later, and an optical recording medium comprising a substrate formed with a thin film comprising the optical recording material. Is.
[Formula 4]

[0009]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail.
[0010]
Polymethine compounds according to the present invention is represented by the following general formula (I), examples of an optical recording material using a semiconductor laser, that having a optical and thermal properties suitable for forming a recording pit.
[0011]
[Chemical formula 5]

[0012]
In the above general formulas (I) and (II), the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by Y ⁰ includes methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl , Isoamyl, tertiary amyl, hexyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, 2-cyclohexylethyl, heptyl, isoheptyl, tertiary heptyl, 3-heptyl, n-octyl, isooctyl, tertiary octyl, 2-ethylhexyl, carbon number Examples of the aryl group of 6 to 30 include phenyl, naphthyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 4-vinylphenyl, 3-isopropylphenyl, 4-isopropylphenyl, 4-butylphenyl, 4- Isobutylphenyl, 4-tert-butylphenyl, 4-hexylsulfate Nyl, 4-cyclohexylphenyl, 4-octylphenyl, 4- (2-ethylhexyl) phenyl, 4-stearylphenyl, 2,3-dimethylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 2,6 -Dimethylphenyl, 3,4-dimethylphenyl, 3,5-dimethylphenyl, 2,4-ditertiarybutylphenyl, 2,5-ditertiarybutylphenyl, 2,6-ditertiarybutylphenyl, , 4-ditertiarypentylphenyl, 2,5-ditertiaryamylphenyl, 2,5-ditertiaryoctylphenyl, 2,4-dicumylphenyl, cyclohexylphenyl, biphenyl, 2,4,5-trimethylphenyl Is mentioned.
[0013]
In the above general formula (I) , examples of the halogen atom represented by R ¹ and R ¹ ′ include fluorine, chlorine, bromine and iodine, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms and an alkyl having 1 to 8 carbon atoms. Examples of the group include those exemplified as Y ⁰ above. Examples of the alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms include methyloxy, ethyloxy, isopropyloxy, propyloxy, butyloxy, pentyloxy, isopentyloxy, hexyloxy, and heptyl. Examples include oxy, octyloxy, and 2-ethylhexyloxy. The aryl group and alkyl group having 1 to 8 carbon atoms of R ² and carbon number 6-30 which you express by R ² ', those exemplified as the R ^1.
[0014]
Examples of the cycloalkane-1,1-diyl having 3 to 6 carbon atoms represented by X and X ′ include cyclopropane-1,1-diyl, cyclobutane-1,1-diyl, and 2,4-dimethylcyclobutane-1 , 1-diyl, 3-dimethylcyclobutane-1,1-diyl, cyclopentane-1,1-diyl, cyclohexane-1,1-diyl.
[0015]
Examples of the organic group having 1 to 30 carbon atoms represented by Y and Y ′ include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, hexyl, cyclohexyl , Cyclohexylmethyl, 2-cyclohexylethyl, heptyl, isoheptyl, tertiary heptyl, n-octyl, isooctyl, tertiary octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, isononyl, decyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, peptadecyl, octadecyl Alkyl groups such as vinyl, 1-methylethenyl, 2-methylethenyl, propenyl, butenyl, isobutenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl, decenyl, pentadecenyl, 1-phenylpropen-3-yl, etc. Alkenyl group, phenyl, naphthyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 4-vinylphenyl, 3-isopropylphenyl, 4-isopropylphenyl, 4-butylphenyl, 4-isobutylphenyl, 4-primary 3-butylphenyl, 4-hexylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, 4-octylphenyl, 4- (2-ethylhexyl) phenyl, 4-stearylphenyl, 2,3-dimethylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2,5 -Alkylaryl groups such as dimethylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 3,4-dimethylphenyl, 3,5-dimethylphenyl, 2,4-ditertiarybutylphenyl, cyclohexylphenyl, benzyl, phenethyl, 2-phenyl Propan-2-yl, diphenylmethyl Arylalkyl groups such as ru, triphenylmethyl, styryl, cinnamyl, etc., which are interrupted by an ether bond or a thioether bond, such as 2-methoxyethyl, 3-methoxypropyl, 4-methoxybutyl, 2-butoxyethyl , Methoxyethoxyethyl, methoxyethoxyethoxyethyl, 3-methoxybutyl, 2-phenoxyethyl, 3-phenoxypropyl, 2-methylthioethyl, 2-phenylthioethyl, and these groups further include an alkoxy group and an alkenyl group. , A nitro group, a cyano group, a halogen atom or the like.
[0016]
Polymethine compounds according to the present invention, sensitive, ring A is represented by (a), ring A 'is (a' is more preferably those represented by), (a) X and (a ') in It is further preferred that each X ′ is independently propane-2,2-diyl, butane-2,2-diyl, 3-phenylpropane-1,1-diyl or cyclohexane-1,1-diyl. .
[0017]
In the polymethine compound according to the present invention, the linking group Q in the general formula (I) is appropriately selected according to the wavelength of the semiconductor laser used. For example, when a 750 to 830 nm laser represented by CD-R is used, one constituting a heptamethine chain or a pentamethine chain is selected, and when a 630 to 670 nm laser represented by DVD-R is used, pentamethine is selected. what constitutes a chain is selected.
[0018]
The linking group Q is a group represented by (1) or (2) the following group III.
[0019]
[Chemical 6]

[0021]
Groups represented by Formula (1) or (2) as the linking group Q is absorption coefficient is greater.
[0022]
Specific examples of the polymethine cation moiety in the general formula (I) include the following compound No. 1-61 is mentioned.
[0023]
[Chemical 7]

[0024]
[Chemical 8]

[0025]
[Chemical 9]

[0026]
[Chemical Formula 10]

[0027]
Embedded image

[0028]
Polymethine compound of the invention represented above following general formula (I) are not intended to limited by its production method, it can be produced according to conventional known methods. For example, it can be synthesized by reacting a cyclic compound having a ring structure with a bridging agent compound for introducing a linking group chain with a reactive agent, followed by anion exchange. More specifically, when ring A and ring A ′ are (a) and (a ′) and the linking group Q is (1) or (2), they are synthesized by the following route [1], When ring A and ring A ′ are (b) and (b ′ ) , respectively, and the linking group Q is (1) or (2), they can be synthesized by the following route [2].
[0029]
Embedded image

[0030]
The optical recording material of the present invention comprising the polymethine compound is applied as an optical recording layer of an optical recording medium, but the method for forming the optical recording layer is not particularly limited. In general, lower alcohols such as methanol and ethanol; ether alcohols such as methyl cellosolve, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, and butyl diglycol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, diacetone alcohol, ethyl acetate, Esters such as butyl acetate and methoxyethyl acetate; acrylic acid esters such as ethyl acrylate and butyl acrylate; fluorinated alcohols such as 2,2,3,3-tetrafluoropropanol; benzene, toluene, xylene and the like Hydrocarbons: A solution in which the polymethine compound according to the present invention is dissolved in an organic solvent such as chlorinated hydrocarbons such as methylene dichloride, dichloroethane, and chloroform is applied onto a substrate by spin coating, spraying, dipping, or the like. Wet coating method that is used. Examples of other methods include vapor deposition and sputtering.
[0031]
The thickness of the optical recording layer is usually 0.001 to 10 μm, preferably 0.01 to 5 μm.
[0032]
Moreover, the usage-amount of the optical recording material of this invention in the optical recording layer of an optical recording medium becomes like this. Preferably it is 50-100 mass%.
[0033]
In addition to the optical recording material of the present invention, the optical recording layer may be a cyanine compound, an azo compound, a phthalocyanine compound, or the like other than the polymethine compound according to the present invention used for the optical recording layer, if necessary. Compounds such as polyethylene, polyester, polystyrene and polycarbonate; surfactants; antistatic agents; lubricants; flame retardants; radical scavengers such as hindered amines; pit formation accelerators such as ferrocene derivatives; dispersants; A crosslinking agent; a light resistance-imparting agent, etc.
[0034]
Further, the optical recording layer may contain an aromatic nitroso compound, an aminium compound, an iminium compound, a bisiminium compound, a transition metal chelate compound, or the like as a quencher such as singlet oxygen, or may contain a quencher anion. Good. These are preferably used in the range of 0 to 50% by mass in the optical recording layer.
[0035]
The above quenchers are described in JP-A-5-104861, JP-A-5-294070, JP-A-6-199045, JP-A-11-277904, JP-A-2000-177248, and the like. For example, what is represented by the following general formula (A) is mentioned.
[0036]
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[0037]
In the general formula (A), the anion represented by An ^n- is, for example, a monovalent halogen anion such as a chlorine anion, a bromine anion, an iodine anion, a fluorine anion; a perchlorate anion, a chloric acid Inorganic anions such as anions, thiocyanate anions, phosphorus hexafluoride anions, antimony hexafluoride anions, boron tetrafluoride anions; organic sulfonate anions such as benzenesulfonate anions, toluenesulfonate anions, trifluoromethanesulfonate anions Organic phosphorus such as octyl phosphate anion, dodecyl phosphate anion, octadecyl phosphate anion, phenyl phosphate anion, nonylphenyl phosphate anion, 2,2′-methylenebis (4,6-ditert-butylphenyl) phosphonate anion Examples include acid-based anions Examples of the divalent compounds include benzene disulfonate anion and naphthalenedisulfonate anion.
[0038]
As a specific example of the above quencher, the following quencher No. 1-3. In addition, the following quencher No. 1-3 were represented by the cation which excluded the anion.
[0039]
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[0040]
Quencher anions are disclosed in JP-A-60-234892, JP-A-5-579, JP-A-5-43814, JP-A-6-239028, JP-A-9-309886, 10-45767, JP-A-11-227331, and the like, and examples thereof include those represented by the following general formula (B) or (C).
[0041]
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[0042]
Specific examples of the quencher anion include the following anion No. 1-24 are mentioned.
[0043]
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[0044]
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[0045]
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[0046]
The material of the substrate on which the optical recording layer according to the present invention is provided is not particularly limited as long as it is substantially transparent to writing (recording) light and reading (reproducing) light. For example, polymethyl methacrylate A resin such as polyethylene terephthalate or polycarbonate, glass, or the like is used. Moreover, the shape can use arbitrary shapes, such as a tape, a drum, a belt, a disk, according to a use.
[0047]
Further, a reflective film can be formed on the optical recording layer by vapor deposition or sputtering using gold, silver, aluminum, copper or the like, or a protective layer is formed by acrylic resin, ultraviolet curable resin, or the like. You can also.
[0048]
The optical recording material of the present invention is suitable for an optical recording layer of an optical recording medium using a semiconductor laser for recording and reproduction, and particularly suitable for an optical recording layer of an optical disc such as a CD-R or DVD-R.
[0049]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to production examples, examples, comparative examples and evaluation examples. However, the present invention is not limited by the following examples.
[0050]
[Production Example 1] Compound No. 1 Preparation of 6 diphenylamine-4-sulfonate: A nitrogen-substituted reaction flask was charged with 7.81 g of N-methylnitroindolenin toluenesulfonate, 1.96 g of diphenylformamidine, 15.8 g of pyridine, and 3.06 g of acetic anhydride. The mixture was stirred at 25 ° C. for 3 hours under a nitrogen stream. 50 ml of chloroform, 8.14 g of sodium diphenylamine-4-sulfonate and 50 ml of water were added to this and stirred for 30 minutes, and then the chloroform phase was separated. After washing this with water, the residue obtained by removing the solvent was recrystallized from methanol to obtain 4.52 g (yield 65.0%) of crystals. The following analysis was performed on this, and the structure and the like were confirmed. The analysis results are shown below.
(result of analysis)
(1) Purity: HPLC measurement; 99.5%
(2) Structural analysis: ¹ H-NMR measurement (chemical shift ppm; multiplicity; number of protons)
(1.75; s; 12) (3.71; s; 6) (6.63 to 6.72; d; 2) (6.79 to 6.84; t; 1) (6.95 to 6) 97; d; 2) (7.07 to 7.08; d; 2) (7.20 to 7.24; t; 2) (7.40 to 7.45; d; 2) (7.67) -7.70; d; 2) (8.23; s; 1) (8.37-8.45; m; 3) (8.57; s; 2)
(3) Optical characteristics: UV spectrum measurement with methanol solvent λmax; 562 nm, ε; 1.95 × 10 ⁵
(4) Thermal decomposition start temperature: Differential thermal analysis at a temperature of 10 ° C./min in a nitrogen stream at 269 ° C.
[0051]
[Production Example 2] Compound No. Preparation of 31 diphenylamine-4-sulfonate In a nitrogen-substituted reaction flask, 9.03 g of N-isoamylbenzoindolenine toluenesulfonate, 2.596 g of malondialdehyde dianiline hydrochloride, 15.8 g of pyridine, acetic anhydride 3 0.06 g was charged and stirred at 25 ° C. under a nitrogen stream for 3 hours. 50 ml of chloroform, 8.14 g of sodium diphenylamine-4-sulfonate and 50 ml of water were added to this and stirred for 30 minutes, and then the chloroform phase was separated. The residue obtained by washing with water and removing the solvent was recrystallized from methanol to obtain 5.99 g (yield 71.0%) of crystals. The following analysis was performed on this, and the structure and the like were confirmed. The analysis results are shown below.
(result of analysis)
(1) Purity: HPLC measurement; 99.6%
(2) Structural analysis: ¹ H-NMR measurement (chemical shift ppm; multiplicity; number of protons)
(0.95 to 1.01; d; 12) (1.57 to 1.63; q; 4) (1.73 to 1.84; m; 2) (1.95; s; 12) (4 18) to 4.23; t; 4) (6.31 to 6.35; d; 2) (6.62 to 6.69; t; 1) (6.79 to 6.83; t; 1) (6.91 to 6.99; d; 2) (7.02 to 7.07; d; 2) (7.17 to 7.24; t; 2) (7.39 to 7.45; d; 2) (7.47 to 7.53; t; 2) (7.65 to 7.74; m; 4) (8.00 to 8.10; t; 4) (8.20 to 8.26; s + s; 3) (8.43 to 8.50; t; 2)
(3) Optical characteristics: UV spectrum measurement with methanol solvent λmax; 680 nm, ε; 2.30 × 10 ⁵
(4) Thermal decomposition starting temperature: Differential thermal analysis at 248 ° C. at a rate of 10 ° C./min in a nitrogen stream
[0052]
[Production Example 3] Compound No. Synthesis of diphenylamine-4-sulfonate of No. 7 The above preparation except that N-methylnitroindolenin toluenesulfonic acid was replaced with N- [2- (4-isopropoxyphenyl) ethyl] nitroindolenin toluenesulfonic acid The target product was synthesized in the same manner as in Example 1. The analysis results are shown below.
(result of analysis)
(1) Purity: HPLC measurement; 99.7%
(2) Structural analysis: ¹ H-NMR measurement (chemical shift ppm; multiplicity; number of protons)
(1.06 to 1.10; d; 12) (1.67; s; 12) (3.01 to 3.05; t; 4) (4.42 to 4.49; m; 6) (6 D) 2) (6.73-6.77; d; 4) (6.79-6.84; t; 1) (6.94-6.97; d; 2) (7.05 to 7.08; d; 2) (7.17 to 7.18; d; 4) (7.20 to 7.24; t; 2) (7.41 to 7.44; d; 2) (7.52 to 7.55; d; 2) (8.18 to 8.31; m; 4) (8.56; s; 2)
(3) Optical characteristics: UV spectrum measurement with methanol solvent λmax; 573 nm, ε; 1.76 × 10 ⁵
(4) Thermal decomposition starting temperature: differential thermal analysis at 271 ° C. at a rate of 10 ° C./min in a nitrogen stream
[0053]
[Production Example 4] Compound No. Synthesis of 36 diphenylamine-4-sulphonate A nitrogen-substituted reaction flask was charged with 30.1 g of 2-naphthylhydrazine and 94.8 g of ethanol, heated to 70 ° C., and then 48.0 g of acetylcyclohexane was added in 5 minutes. It was dripped. Furthermore, after 39.2 g of sulfuric acid was added and reacted for 3 hours, ethanol was distilled off, 500 ml of toluene and 200 g of a 20% by mass aqueous sodium hydroxide solution were added, and oil-water separation was performed. The oil phase was washed with water until the washing water became neutral, dried with sodium sulfate and then desolvated, and 94 g of N-hexane was added to a solution obtained by dissolving 94 g of toluene at 60 ° C. for crystallization. The crystals were collected by filtration and dried, yielding 27.2 g of intermediate (A). Into a nitrogen-substituted reaction flask, 25.0 g of intermediate (A) and 17.1 g of methyl iodide were charged and reacted at 110 ° C. for 4 hours. Then, 102.4 g of ethyl acetate was added dropwise to reflux for 30 minutes and cooled. . The solid phase was collected by filtration, washed and dried to obtain 27.2 g of intermediate (B). A solution in which 5.00 g of the following raw material compound was dissolved in 3.1 g of acetic anhydride was added to a system in which 11.8 g of intermediate (B) and 23.7 g of pyridine were charged in a nitrogen-substituted reaction flask and heated to 50 ° C. for 30 minutes. Then, the mixture was reacted at 70 ° C. for 2 hours. To this system, 5.10 g of sodium diphenylamine-4-sulfonate and 35.6 g of methanol were added and refluxed for 1 hour. After cooling the reaction system, the precipitated crystals were washed with methanol and water and then dried to obtain 2.84 g (yield 35.3%) of the target crystals. The following analysis was performed on this, and the structure and the like were confirmed. The analysis results are shown below.
(result of analysis)
(1) Purity: HPLC measurement; 99.6%
(2) Structural analysis: ¹ H-NMR measurement (chemical shift ppm; multiplicity; number of protons)
(1.73 to 1.92; m; 6) (1.95; s; 6) (1.99 to 2.08; m; 2) (2.45 to 2,58; m; 2) (3 .69; s; 3) (3.96; s; 3) (6.27-6.32; d; 1) (6.58-6.63; d; 1) (6.69-6.76) T; 1) (6.79-6.84; t; 1) (6.91-6.97; d; 2) (7.05-7.11; d; 2) (7.19-7) .2; (7.49-7.45; d; 2) (7.46-7.53; q; 2) (7.62-7.69; q; 2) (7.71) ˜7.75; d; 1) (7.78 to 7.82; d; 1) (8.02 to 8.11; m; 4) (8.21 to 8.33; m; 5)
(3) Optical properties: UV spectrum measurement with methanol solvent λmax; 678 nm, ε; 1.98 × 10 ⁵
(4) Thermal decomposition starting temperature: 222 ° C. differential thermal analysis at a rate of 10 ° C./min in a nitrogen stream
[0054]
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[0055]
[Examples 1 to 6] Production of optical recording medium and evaluation of proper recording light wavelength Titanium chelate compound (T-50: manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.) was applied and hydrolyzed to provide a base layer (0.01 μm) in diameter of 12 cm. On a polycarbonate disk substrate. A 2,2,3,3-tetrafluoropropanol solution (concentration: 2.0% by mass) of 4, 6, 7, 22, 31, or 36 diphenylamine-4-sulfonate was applied by spin coating, An optical recording layer having a thickness of 100 nm was formed to obtain an optical recording medium. For these optical recording media, UV spectral absorption was measured for the wavelength of the recording light currently used in optical recording disks, and the appropriate recording light wavelength was evaluated. If the intensity of λmax of each optical recording medium is 1, and the relative intensity relative to this is less than 0.15, the recording and reproduction characteristics deteriorate, and if it exceeds 0.50, the light resistance of the recording layer deteriorates and the recording is preserved. Stability deteriorates. Accordingly, the proper recording light wavelength is determined so that the relative intensity is in the preferred range of 0.15 to 0.50. The results are shown in Table 1.
[0056]
[Table 1]

[0057]
[Evaluation Example 1 and Comparative Evaluation Example 1] Light Resistance Evaluation On a polycarbonate disk substrate having a diameter of 12 cm, on which a titanium chelate compound (T-50: manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.) was applied and hydrolyzed to provide an underlayer (0.01 μm) A 2,2,3,3-tetrafluoropropanol solution (concentration: 2.0% by mass) of the polymethine compound described in Table 2 was applied by spin coating, and an optical recording layer (thin film) having a thickness of 100 nm To obtain an optical recording medium. These optical recording media were irradiated with light of 55000 lux for 20 hours using a xenon weathering tester (Table Sun: manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.), and the absorbance immediately after coating film formation at λ _max of the thin film. The light resistance was evaluated using the ratio A / A ′ (%) between A ′ and the absorbance A after irradiation as a residual ratio of the dye. The results are shown in Table 2.
[0058]
[Table 2]

[0059]
[Evaluation Example 2 and Comparative Evaluation Example 2] Light Resistance Evaluation A tetrafluoropropanol solution (total concentration of 1.5% by mass) was prepared according to the formulation described in Tables 3 and 4 below. The light resistance was evaluated. The results are shown in Tables 3 and 4. In Tables 3 and 4, the quencher No. Antimony hexafluoride was used as the anion 3.
[0060]
[Table 3]

[0061]
[Table 4]

[0062]
【The invention's effect】
The present invention can provide an optical recording material for an optical recording medium having sufficient light fastness.

Claims (2)

In the optical recording medium of the optical-recording layer is formed on the substrate used for the optical recording layer, an optical recording material comprising the expressed by the following formula (I) Lupolen Rimechin compound.

An optical recording medium, wherein a thin film made of the optical recording material according to claim 1 is formed on a substrate.