JP4046497B2 - ヒドロキサム酸類の使用方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、ケトール脂肪酸の安定性を高めることが可能な、特定の物質の使用方法に関する発明である。
【0002】
【従来の技術】
有用な作用を有する成分を見出して、これを有効成分とする剤を提供することは、様々な技術分野において、非常に重要な開発活動である。そして、この試みが、日夜なされ、その結果、新規な剤が、次々と提供されていることは、いうまでもないことである。
【0003】
ただし、有用成分の多くは、酸化、熱、光等に対して不安定であることが多く、このことが、有用成分の十分な活用を妨げていることも、また、事実である。
このような有用成分の不安定性を解消するために、その不安定となっている要因を突き止め、その要因を解消するための手段が、種々講じられている。
【0004】
例えば、ケトール脂肪酸の保存方法として、特定のケトール脂肪酸を、不揮発性不純物が、0.0005%以下である純化された有機溶媒中で保存する方法が提供されている(特開2001−64229号公報)。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
この特定のケトール脂肪酸は、花芽形成誘導活性や植物成長促進活性等の、植物成長調整作用を有する物質であり(特開平11−29410号公報等)、農業分野等における、今後の活用が期待されている。ケトール脂肪酸の、水溶液、特級や1級エタノールなどの溶媒系での安定性は、良好とはいえず、輸送や保管は、−20〜−80℃といった低温で行うことが必要であった。これに対して、本発明者らは、上述したように、ケトール脂肪酸の安定化に、不揮発性不純物が、0.0005%以下である有機溶媒に、ケトール脂肪酸を溶解して保存すると、ケトール脂肪酸の安定性が飛躍的に高まることを見出した(特開2001−64229号公報)。それにもかかわらず、長期にわたりケトール脂肪酸の保存を行う場合は、今なお、低温下で保存を行う必要がある。
【0006】
そこで、本発明が解決すべき課題は、植物成長調整作用をはじめとする、様々な作用を有することが期待されているケトール脂肪酸を、長期間にわたって、安定した状態で、保存等を行うことができる手段を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題の解決を目的として鋭意検討を行った。その結果、ケトール脂肪酸を、ヒドロキサム酸類と共存させることにより、ケトール脂肪酸の安定性を著しく向上させることが可能であることを見出した。
【0008】
すなわち、本発明は、ヒドロキサム酸類、および、ケトール脂肪酸を、溶媒中にて共存させる、ヒドロキサム酸類の使用方法(以下、本使用方法ともいう)を提供する発明である。
【0009】
本使用方法を行うことにより、ケトール脂肪酸の安定性を向上させて、長期保存が容易となる。
なお、本発明において、ケトール脂肪酸とは、ケトール、すなわち、アルコールの水酸基とケトンのカルボニル基とを同一分子内に有する化合物を主鎖とする脂肪酸またはその塩(典型的には、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩等の一価の金属原子の塩等)を意味するものである。
【0010】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施の形態について説明する。
[ケトール脂肪酸について]
本使用方法において、ヒドロキサム酸類と共存させ得るケトール脂肪酸は、特に限定されず、上記のケトール脂肪酸の定義にあてはまる化合物の全てが対象となる。
【0011】
本使用方法の対象となるケトール脂肪酸の代表的なものとして、ケトール脂肪酸における、カルボニル基を構成する炭素原子とヒドロキシル基が結合している炭素原子が、それぞれ1個ずつであり、かつ、炭素原子数が4〜24であるケトール脂肪酸を挙げることができる。このタイプのケトール脂肪酸は、様々な植物成長調整作用を有し、植物成長調整剤の有効成分として有用なケトール脂肪酸である。
【0012】
ここで、植物成長調整作用とは、植物の成長に係わる現象を調整する作用であり、具体的には、例えば、植物の成長促進、同成長抑制、同老化抑制、同ストレス抑制、同花芽形成誘導、同花芽形成抑制、同結実促進、同休眠防止等の作用等を意味するものである。
【0013】
殊に、ケトール脂肪酸における、カルボニル基を構成する炭素原子とヒドロキシル基が結合している炭素原子が、それぞれ1個ずつであり、かつ、炭素原子数が4〜24であることが、特徴的な植物の成長調整活性を有する傾向にあり、本発明を適用した場合の有用性が高く、好適である。
【0014】
また、この場合、ケトール脂肪酸が、α−ケトール脂肪酸、すなわち、ケトール脂肪酸におけるカルボニル基を構成する炭素原子と、ヒドロキシル基が結合した炭素原子がα位の位置にあるケトール脂肪酸であることが、さらに特徴的な植物の成長調整活性を有する傾向にあり、本発明を適用した場合の有用性が高く、好適である。
【0015】
さらに、この特徴的な植物の成長調整活性を有する傾向は、ケトール脂肪酸の、炭素−炭素二重結合数が1〜6である(ただし、ケトール脂肪酸の炭素−炭素結合数は、炭素−炭素二重結合数よりも大きい)場合に、顕著となる。
【0016】
最も、顕著な植物の成長調整活性を有するケトール脂肪酸の、典型的な態様の一つとして、炭素原子数が18であり、かつ、炭素−炭素二重結合数が2であるケトール脂肪酸を挙げることができる。なお、このケトール脂肪酸においても、ケトール脂肪酸におけるカルボニル基を構成する炭素原子と、ヒドロキシル基が結合した炭素原子がα位の位置にある、α−ケトール脂肪酸であることが、より好適である。
【0017】
本発明に適用することが有用なケトール脂肪酸の具体例として、例えば、9−ヒドロキシ−10−オキソ−12(Z),15(Z)−オクタデカジエン酸、13−ヒドロキシ−12−オキソ−9(Z),15(Z)−オクタデカジエン酸、9−ヒドロキシ−12−オキソ−10(E),15(Z)−オクタデカジエン酸等を挙げることができる。
【0018】
上述したケトール脂肪酸は、例えば、特開平10−324602号公報に記載された、▲1▼アオウキクサを原材料とする抽出法(当該公報の第3頁第3欄第33行目〜同第4頁第5欄第24行目)、▲2▼α−リノレン酸等に対して、リポキシゲナーゼとアレンオキサイドシンターゼ(別名:ヒドロペルオキシイソメラーゼ)を作用させる酵素法(当該公報第4頁第5欄第25行目〜同第5頁第7欄第17行目)、▲3▼化学合成手段を駆使する化学合成法(当該公報第5頁第7欄第18行目〜同第5頁第8欄第37行目)に従って製造することができる。
【0019】
また、ケトール脂肪酸の塩の製造も、通常公知の方法により行うことができる。例えば、上記の▲1▼〜▲3▼等により製造したケトール脂肪酸を、炭酸ナトリウムや炭酸カリウム等の金属塩で処理後、中和により析出させることにより製造することが可能であり、必要に応じて、再結晶を行うこともできる。
【0020】
なお、植物成長調整作用は、あくまで、ケトール脂肪酸の産業上の有用性の目安以上の要素でなく、たとえ、ケトール脂肪酸に、植物成長調整作用が認められない場合であっても、上述した構造的なケトール脂肪酸の要件を満足すれば、本使用方法を行う対象となるケトール脂肪酸であることは、勿論である。
【0021】
[ヒドロキサム酸類について]
本使用方法において、ケトール脂肪酸と共存させ得るヒドロキサム酸類としては、例えば、ベンゾヒドロキサム酸、カプリロヒドロキサム酸、サリチルヒドロキサム酸、アセトヒドロキサム酸、スベロヒドロキサム酸等が挙げられる。また、ヒドロキサム酸類には、これらのヒドロキサム酸の塩であることもあり、かかるヒドロキサム酸の塩としては、例えば、塩酸塩、酢酸塩、硫酸塩等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのヒドロキサム酸類の中でも、ベンゾヒドロキサム酸、カプリロヒドロキサム酸、アセトヒドロキサム酸、サリチルヒドロキサム酸、または、これらのヒドロキサム酸の塩は、ケトール脂肪酸の安定性向上作用が強く、好適である。
【0022】
これらのヒドロキサム酸類は、それぞれの化合物における、公知の製造方法に従い製造することが可能であり、市販品を用いることも可能である。また、ケトール脂肪酸およびヒドロキサム酸類と共存させ得るカテキン類としては、例えば、カテキンの他、エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキン、エピガロカテキンガレート等が挙げられる。この中で、エピカテキンが、ケトール脂肪酸の安定性向上作用が強く、好適である。
【0023】
これらのカテキン類は、それぞれの化合物における、公知の製造方法(例えば、茶葉等から抽出する製造方法等)に従い製造することが可能であり、市販品を用いることも可能である。
【0024】
上記のヒドロキサム酸類は、単独でケトール脂肪酸と共存させることが可能である。また、ヒドロキサム酸類と共に、カテキン類を、ケトール脂肪酸と共存させることも可能である。また、ヒドロキサム酸類またはカテキン類は、それぞれが、単一の化合物であっても、複数種類の化合物であってよい。
【0025】
また、本使用方法において、ヒドロキサム酸類とカテキン類で、不斉炭素に由来する光学活性体が存在する場合、単一の光学活性体を用いても、異なる光学活性体同士を混合して用いてもよい。
【0026】
本使用方法における、ヒドロキサム酸類およびケトール脂肪酸の共存条件は、特に限定されないが、典型的には、以下のような条件が挙げられる。
【0027】
(1)共存溶媒:ヒドロキサム酸類、および、ケトール脂肪酸を共存させる溶媒は、特に限定されず、精製水、有機溶媒(例えば、メタノール、エタノール、クロロホルム、酢酸エチル等)を用いることができるが、可能な限り、純化されていることが好適であり、具体的には、不純物が0.0005%以下の、精製水または有機溶媒を用いるのが好適である。このような、純化された溶媒は、常法、例えば、有機溶媒であれば、市販の有機溶媒(特級試薬)を、通常公知の蒸留方法等〔例えば、「第4版実験化学講座1、基本操作、229〜241頁(日本化学会編、1990年、丸善)〕を駆使して製造することができる。また、市販品としては、例えば、水質分析用、残留農薬の分析用、スペクトル分析用、高速液体クロマトグラフィー用、蛍光分析用等の精密分析用の規格の有機溶媒を挙げることができる。
【0028】
(2)共存濃度:ヒドロキサム酸類、および、ケトール脂肪酸の、上記の溶媒における共存濃度は、用いるヒドロキサム酸類、および、ケトール脂肪酸の溶解が可能な濃度であれば、特に限定されるべきものではないが、通常は、ケトール脂肪酸の濃度を1とすると、ヒドロキサム酸類は、0.01〜1000程度の濃度範囲で共存が行われ、好適には、同0.1〜100程度の濃度範囲で共存が行われる。
【0029】
なお、水系溶媒において、共存を行う場合の水系溶媒のpHは、共存化合物、特に、ケトール脂肪酸の分解が進まない条件であれば良く、好適には、酸性〜中性において共存を行う。
【0030】
(3)共存温度:共存温度は、共存化合物、特に、ケトール脂肪酸の分解が、温度要因のみにより進行しない温度であれば限定されず、好適には37℃以下、さらに好適には25℃以下において、本使用方法を行うことができる。
【0031】
このように、ヒドロキサム酸類、および、ケトール脂肪酸を共存させることにより、ケトール脂肪酸の安定性を著しく向上させることが可能であり、長期保存でさえも、容易に行うことができる。
【0032】
なお、本使用方法は、ケトール脂肪酸の保存方法として、例えば、「ヒドロキサム酸類(ベンゾヒドロキサム酸、カプリロヒドロキサム酸またはサリチルヒドロキサム酸等)を共存させて、ケトール脂肪酸を保存する、ケトール脂肪酸の保存方法」のように、表現することもできる。なお、この保存には、静的な保存の他、輸送中における保存のような動的保存も含まれる。
【0033】
また、本発明は、ヒドロキサム酸類、および、ケトール脂肪酸を含有する組成物(以下、本組成物ともいう)をも提供する発明である。本組成物における、上記したケトール脂肪酸は、これと組み合わされて含有されている、上記したヒドロキサム酸類によって、安定に、本組成物内において存在している。このように、本組成物は、ケトール脂肪酸の安定化組成物として表現され得る組成物である。本組成物を、組成物に含有されているケトール脂肪酸がかかわる用途(植物の成長調整作用等)に用いることにより、ケトール脂肪酸が発揮すべき効果を、経時的に安定して提供することができる。
【0034】
本組成物における、ケトール脂肪酸自体の含有量は、上記の共存溶媒においてケトール脂肪酸が溶解可能な量であれば、特に限定されない。また、本組成物におけるヒドロキサム酸類の含有量は、ケトール脂肪酸の含有量の0.01〜1000倍、好適には、0.1〜100倍の濃度範囲で選択され得る。
【0035】
ヒドロキサム酸類の含有量が、ケトール脂肪酸の含有量の0.01倍未満となると、ケトール脂肪酸の安定化効果が十分に発揮されなくなる傾向が認められ、また、同1000倍を超えても、含有量に見合ったケトール脂肪酸の安定化効果の向上が認められなくなる傾向が認められる。
【0036】
【実施例】
以下、実施例により、本発明をより具体的に説明する。ただし、この実施例により、本発明の技術的範囲が限定されるべきものではない。
〔参考例1〕 植物成長調整物質の1つである、9−ヒドロキシ−10−オキソ−12(Z),15(Z)−オクタデカジエン酸(以下、FIFともいう)とカテキンとの共存効果の検討
FIFは、論文(Yokoyama et al., Plant Cell Physiol., 41, 111-114, 2000) 記載のように、α- リノレン酸ナトリウムを基質として、コメ胚芽から調製した9位生成物特異性リポキシゲナーゼと、アマ種子から調製したアレンオキシドシンターゼを反応させることにより、合成を行った。反応液から、本化合物を、イソプロピルエーテルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。エバポレーターで濃縮後、FIFをHPLCにより精製した。
【0037】
HPLCの条件:
カラム:カプセルパックC-18、UG120 10x250mm(株式会社資生堂製)、
移動相:50%アセトニトリル(0.1 %TFA )、
流速:4ml/min、
検出:210nm
FIFを、一旦、特級メタノールに溶解し、HPLCにより定量後、各チューブにとった。これを減圧乾固してメタノールを除去した後、種々のカテキン類を溶解した精製水に、0.16mMとなるように溶解した。なお、カテキン類としては、カテキン、エピカテキン、エピガロカテキン、エピガロカテキンガレート(いずれもシグマ社より購入)を用い、濃度は、0.16mM(FIFの1 倍) 、1.6mM (同10倍) 、16mM(同100 倍)のいずれかとした。このチューブを室温で一定の日数放置後、20μl をとってHPLCにより定量し、残存量を測定した。HPLC条件は上記と同様に行った。ただし、カラムサイズは、4.6×250mmで、流速は、1ml/minとした。
【0038】
試験の結果を、第1図に示す。
第1図により、カテキン類の添加によって、いずれもFIFの安定性が高まることが示されている。ことに、エピカテキンを用いることによって、経時においても高い安定性が認められた。
【0039】
〔実施例1〕FIFとベンゾヒドロキサム酸との共存効果の検討
FIFとベンゾヒドロキサム酸との共存効果を、精製水と精密分析用エタノール中において検討した。ベンゾヒドロキサム酸は東京化成より購入した。FIFの残存量は、参考例1と同様にして測定した。結果を、第2図に示す。
【0040】
第2図により、精製水、精密分析用エタノールいずれの系においても、FIFの安定性は、ベンゾヒドロキサム酸と共存させることにより、向上することが明らかとなった。
【0041】
特に、精密分析用エタノール中、50℃保存で、FIFの安定性が著しく高まる傾向が認められた。
〔実施例2〕FIFと、種々のヒドロキサム酸類との共存効果、および、ベンゾヒドロキサム酸+エピカテキンとの共存効果の検討溶媒として、精製水を用い、FIFと、種々のヒドロキサム酸類との共存効果、および、ベンゾヒドロキサム酸+エピカテキンとの共存効果の検討を行った。
【0042】
なお、スベロヒドロキサム酸はアルドリッチ社から、その他のヒドロキサム酸類(カプリロヒドロキサム酸、サリチルヒドロキサム酸、アセトヒドロキサム酸、ベンゾヒドロキサム酸)とエピカテキンは、東京化成から購入した。参考例1と同様に、FIFの濃度は、0.16mM、共存温度は、25℃で試験を行った。試験の結果を、第3図に示す。第3図により、FIFとヒドロキサム酸類との共存試験では、全てのヒドロキサム酸類において、FIFの安定性向上効果が認められ、特に、カプリロヒドロキサム酸またはベンゾヒドロキサム酸との共存時に、特に優れた効果が認められた。また、ベンゾヒドロキサム酸(0.16mM 〜16mM)とエピカテキン(16mM)を組み合わせて、FIFと共存させた場合には、FIFの分解が全く認められなかった。
【0043】
〔実施例3〕FIFと、種々のヒドロキサム酸類との共存効果の検討(1)
溶媒として、特級エタノールおよび精密分析用エタノールを用い、種々のヒドロキサム酸類(カプリロヒドロキサム酸、サリチルヒドロキサム酸、アセトヒドロキサム酸、ベンゾヒドロキサム酸:いずれも、東京化成から購入)とFIFを共存させた場合における、FIFの安定性を検討した。FIFの濃度は、1.6mM 、共存温度は、50℃で試験を行った。試験の結果を、第4図に示す。第4図により、いずれのヒドロキサム酸類とFIFを共存させた場合においても、FIFの安定性が向上することが明らかとなった。ことに、実施例2では、緩徐な効果のみが認められた、サリチルヒドロキサム酸またはアセトヒドロキサム酸との共存系においても、本例では、顕著なFIFの安定性向上効果が認められた。
【0044】
〔実施例4〕FIFと、種々のヒドロキサム酸類との共存効果の検討(2)
溶媒として、精密分析用エタノールを用い、種々のヒドロキサム酸類〔スベロヒドロキサム酸(suv)はアルドリッチ社から、その他のヒドロキサム酸類(カプリロヒドロキサム酸(cap)、サリチルヒドロキサム酸(sal)、アセトヒドロキサム酸(ace)、ベンゾヒドロキサム酸(bz))は、東京化成から購入した〕とFIFを共存させた場合における、FIFの安定性を検討した。FIF濃度は、16mM、共存温度は、25℃とした。試験の結果を、第5図に示す。25℃においても、ヒドロキサム酸類と共存させることにより、FIFの安定性が向上することが明らかとなった。
【0045】
【発明の効果】
本発明により、植物成長調整作用をはじめとする、様々な作用を有することが期待されているケトール脂肪酸を、長期間にわたって、安定した状態で、保存等を行うことができる手段が提供される。
【図面の簡単な説明】
【図1】FIFとカテキン類との共存試験の結果を示した図面である。
【図2】FIFとヒドロキサム誘導体であるベンゾヒドロキサム酸との共存試験の結果を示した図面である。
【図3】FIFと、種々のヒドロキサム酸類、並びに、ヒドロキサム酸類とカテキン類と組み合わせとの共存試験の結果を示した図面である。
【図4】FIFと、種々のヒドロキサム酸類との共存試験(50℃)の結果を示した図面である。
【図5】FIFと、種々のヒドロキサム酸類との共存試験(25℃)の結果を示した図面である。
Claims (8)
- ヒドロキサム酸類、および、ケトール脂肪酸を、溶媒中にて共存させる、ヒドロキサム酸類の使用方法。
- ケトール脂肪酸における、カルボニル基を構成する炭素原子とヒドロキシル基が結合している炭素原子が、それぞれ1個ずつであり、かつ、炭素原子数が4〜24である、請求項1記載のヒドロキサム酸類の使用方法。
- ケトール脂肪酸が、α−ケトール脂肪酸であり、かつ、炭素−炭素二重結合数が1〜6である(ただし、ケトール脂肪酸の炭素−炭素結合数は、炭素−炭素二重結合数よりも大きい)、請求項1または2記載のヒドロキサム酸類の使用方法。
- ケトール脂肪酸の炭素原子数が18であり、かつ、炭素−炭素二重結合数が2である、請求項1〜3のいずれかの請求項記載のヒドロキサム酸類の使用方法。
- ケトール脂肪酸が、植物成長調整作用を有するケトール脂肪酸である、請求項1〜4のいずれかの請求項記載のヒドロキサム酸類の使用方法。
- ヒドロキサム酸類が、ベンゾヒドロキサム酸、カプリロヒドロキサム酸、アセトヒドロキサム酸、サリチルヒドロキサム酸、および、これらのヒドロキサム酸類の塩からなる群から選ばれる1種以上のヒドロキサム酸類である、請求項1〜5のいずれかの請求項記載のヒドロキサム酸類の使用方法。
- 上記の使用方法において、溶媒が有機溶媒を含有する溶媒である、請求項1〜6のいずれかに記載のヒドロキサム酸類の使用方法。
- ヒドロキサム酸類、および、ケトール脂肪酸を、有機溶媒を含有する共存溶媒中にて含有する、組成物。
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