JP4030505B2 - 金属の焼結に有用な高融点ワックス - Google Patents

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Description

本発明は、金属の焼結に有用な高融点ワックスに関する。
Ｐｒｏｍｏｌｄ（商標）４５０ワックスは、金属焼結用途のための潤滑剤として何年も商業的に販売されてきた。これは約２４％〜２８％のセバシン酸、６１％〜６５％のステアリン酸および１３％〜１５％のエチレンジアミンの反応によって調製される。Ｐｒｏｍｏｌｄ（商標）４５０ワックスは、約４５０°Ｆ（２３２℃）の温度で融解し始める。より高い融点を有するワックスが、一部の金属焼結用途に望ましい場合がある。
本発明が取り組む課題は、より高い融点を有するワックスを提供することである。
本発明は、（ａ）Ｃ６〜Ｃ１２線状ジカルボン酸、および（ｂ）式Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）ｎＮＨ２のジアミンの反応生成物を含むワックスに関し、ここでｎは２〜６の整数であり、Ｃ６〜Ｃ１２線状ジカルボン酸の前記ジアミンに対するモル比は０．９７〜１．０６である。
他に記載しない限り、温度は摂氏温度（℃）であり、百分率（％）の言及は重量基準である。
好ましくは、ワックスは、Ｃ８〜Ｃ１０線状ジカルボン酸および式中ｎが２または３であるジアミンの反応生成物を含む。本発明の１つの好ましい態様において、線状ジカルボン酸およびジアミンは、飽和アルキルもしくはアルキレン基、すなわち、炭素−炭素多重結合を含まないアルキルもしくはアルキレン基を含む。好ましくは、アルキルもしくはアルキレン基は非置換である。好ましくは、ワックスはセバシン酸およびエチレンジアミンの反応生成物を含む。
好ましくは、ジカルボン酸のジアミン反応物質に対するモル比は０．９９〜１．０３であり、最も好ましくは１．００〜１．０２である。カルボン酸およびアミンのモル数がほぼ等しくはない場合、得られるワックスは残存する酸性基または塩基性基を有し、これは金属焼結用途において望ましくない。残存する塩基性基は特に望ましくない。好ましくは、ワックスの酸価（ｍｇ ＫＯＨ／ｇで表される）は１２を超えず、より好ましくは１０を超えず、より好ましくは９を超えず、最も好ましくは８を超えず、好ましくは酸価は４以上であり、より好ましくは６以上である。好ましくは、ワックスの塩基価（ｍｇ ＫＯＨ／ｇで表される）は、８を超えず、好ましくは６を超えず、より好ましくは４を超えず、最も好ましくは３を超えない。
本発明の１つの態様において、ワックスを生成するために使用される反応物質間の縮合反応は、２４０℃〜３００℃、好ましくは２５０℃〜２９０℃、最も好ましくは２６０℃〜２８０℃の温度で行われる。本発明の他の好ましい態様において、ジカルボン酸およびジアミンが、好ましくは１２０℃〜１７０℃、より好ましくは１２５℃〜１５０℃の温度でまず反応する。好ましくは、ジカルボン酸が周囲温度で固体である場合、ジカルボン酸はジアミンの導入前に融解され、次に発熱反応が前述した範囲で制御される。反応が実質的に完了した後、温度を２４０℃〜３００℃、好ましくは２５０℃〜２９０℃、最も好ましくは２６０℃〜２８０℃の範囲に上昇させる。本発明の１つの好ましい態様において、反応はジアミンの表面下添加（ｓｕｂ−ｓｕｒｆａｃｅ ａｄｄｉｔｉｏｎ）によって行われ、すなわち、ジアミンは反応混合物の表面より下に添加される。反応を大気圧下で、または上昇させた圧力下で行うことができる。好ましくは反応混合物は液体である。任意に、溶媒が使用され、これは反応が完了した時に蒸留によって除去されることができる。好ましい溶媒は、脂肪族カルボン酸または脂肪族アミンのいずれとも反応しない溶媒であり、例えば、芳香族炭化水素溶媒である。好ましくは、触媒が使用され、これは例えば、酸触媒（リン酸および硫酸が挙げられる）、塩基性触媒（第３アミンが挙げられる）、脱水剤（ＰＯＣｌ３が挙げられる）、および金属塩（ＣｓＣｌが挙げられる）である。任意に、酸化防止剤が反応混合物に添加され、ワックスの変色を防ぐ。好ましくは、ワックスはグラインドされ、１０ミクロン未満の、より好ましくは５ミクロン未満の、最も好ましくは４ミクロン未満の平均粒子サイズを形成する。グラインドされたワックスのバルク密度は、好ましくは少なくとも０．４ｇ／ｍＬであり、最も好ましくは少なくとも０．５ｇ／ｍＬである。
本発明はさらに、焼結に有用な鉄ベースのパウダー組成物に関する。鉄ベースのパウダー組成物は、本発明のワックスおよび鉄ベースのパウダーを含む。焼結に使用される鉄ベースのパウダーについての詳細は、例えば、米国特許第５，４８４，４６９号および第６，３９５，６８７号に見いだすことができる。
フラスコに、セバシン酸（７１．６４ｇ、０．５モル）が装填され、そしてエチレンジアミン（３０．０１ｇ、０．５モル）がセバシン酸にゆっくり添加された。全てのエチレンジアミンが添加された後、混合物は加熱され、反応混合物は融解した（約１４０℃）。混合物は、２６５℃の温度に達するまで、液状を維持するように徐々に加熱された。生成物を冷却および固化させた。生成物は４８９°Ｆ（２５４℃）で融解した。
フラスコに、セバシン酸（４０４．２０ｇ、２モル）およびＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール（２．２６ｇ）が装填された。フラスコは氷水浴中で冷却され、そしてエチレンジアミン（１２０．０４ｇ、２モル）がセバシン酸にゆっくり添加された。全てのエチレンジアミンが添加された後、混合物は加熱され、反応混合物は融解した。混合物は、２７０℃の温度に達するまで、液状を維持するように徐々に加熱された。生成物を冷却および固化させた。生成物は２６５℃で融解した。

Claims (1)

  1. 鉄ベースのパウダー並びにワックスを含む組成物であって；
    該ワックスが
    （ａ）セバシン酸、および
    （ｂ）エチレンジアミン
    の反応生成物を含み、
    ここでセバシン酸のエチレンジアミンに対するモル比は０．９９〜１．０３である、
    組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2130523A (en) 1935-01-02 1938-09-20 Du Pont Linear polyamides and their production
GB557875A (en) 1941-03-28 1943-12-09 Standard Telephones Cables Ltd Improvements in or relating to the coating of electrical conductors
DE2730175A1 (de) 1976-07-13 1978-01-19 Abm Chemicals Ltd Diamidwachse und verfahren zu ihrer herstellung
JPH05214246A (ja) 1992-02-04 1993-08-24 Toray Ind Inc 難燃性ポリアミド樹脂組成物
US5154881A (en) 1992-02-14 1992-10-13 Hoeganaes Corporation Method of making a sintered metal component
US5256185A (en) 1992-07-17 1993-10-26 Hoeganaes Corporation Method for preparing binder-treated metallurgical powders containing an organic lubricant
SE9401922D0 (sv) * 1994-06-02 1994-06-02 Hoeganaes Ab Lubricant for metal powder compositions, metal powder composition containing th lubricant, method for making sintered products by using the lubricant, and the use of same
US6395687B1 (en) * 2000-05-31 2002-05-28 Hoeganaes Corporation Method of lubricating a die cavity and method of making metal-based components using an external lubricant
US6396687B1 (en) 2000-10-13 2002-05-28 Dell Products, L.P. Rotating portable computer docking station
JP4030505B2 (ja) * 2003-04-01 2008-01-09 ローム アンド ハース カンパニー 金属の焼結に有用な高融点ワックス
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