JP4014334B2 - Antibacterial deodorant cosmetic - Google Patents

Description

【００１５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の抗菌防臭化粧料（以下、本発明の化粧料という）について詳述する。
本発明に用いられる上記一般式（Ｉ）で表される環状有機リン酸エステル化合物は、後述の化粧料材料に優れた抗菌防臭性を発現させる抗菌防臭剤として用いるものである。
【００１６】
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 及びＲ₃ で表されるアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、第三オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル等が挙げられる。
【００１７】
また、Ｍで表されるアルカリ金属原子としては、ナトリウム、カリウム、リチウム等が挙げられ、アルカリ土類金属原子としてはカルシウム、マグネシウム、バリウム、ストロンチウム等が挙げられ、特にＭがアルカリ金属原子又は亜鉛原子であるものの効果が大きく好ましい。
【００１８】
従って、前記一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例としては、以下の化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．８等が挙げられる。
【００１９】
【化３】

【００２０】
【化４】

【００２１】
【化５】

【００２２】
【化６】

【００２３】
【化７】

【００２４】
【化８】

【００２５】
【化９】

【００２６】
【化１０】

【００２７】
上記環状有機リン酸エステル化合物の含有量は、化粧料の種類や使用目的によって異なることがあるが、本発明の化粧料中、０．００１〜１０重量％であり、好ましくは０．００５〜１０重量％である。該含有量が０．００１重量％未満では十分な抗菌効果は得られず、１０重量％を超えても効果はあまり向上せずに使用感触が劣り、経済的にも不利になる。
【００２８】
本発明の化粧料は、皮膚に塗布、又は塗布後洗い流すタイプの化粧料等として用いられる。具体的には、化粧水、乳液、クリーム、パック、洗浄料、ファンデーション、口紅、アイシャドウ、アイライナー、マスカラ等のメーキャップ化粧品、シャンプー、リンス、コンディショナー、トリートメント、育毛剤、養毛剤、整髪剤、ヘアートニック等の頭皮養毛用品、石鹸、ボディーシャンプー等の身体洗浄剤、腋や足等の制汗剤、消臭剤、防臭剤等のデオドラント用品等の化粧料や医薬部外品等が挙げられる。特に、本発明の化粧料は、抗菌防臭化粧料である頭皮毛髪用品又はデオドラント用品として用いることが好ましい。
【００２９】
本発明の化粧料は、必須成分としての上記一般式（Ｉ）で表される環状有機リン酸エステル化合物の他に、通常化粧料に配合される化粧料材料を含有することができる。該化粧料材料としては、例えば、粉体、油性成分、界面活性剤、精製水、低級アルコール、高分子化合物、ゲル化剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、酸化防止剤、ＰＨ調整剤、保湿剤、防腐剤、色素、香料、美容成分、殺菌剤、その他の抗菌剤（一般式（Ｉ）以外）等を本発明の効果を損なわない範囲で適宜選択して用いることができる。
【００３０】
上記粉体としては、無機粉末として、タルク、カオリン、シリカ、雲母、絹雲母、（セリサイト）、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、バーミキュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム（焼セッコウ）、リン酸カルシウム、弗素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セラミックパウダー、金属石鹸（ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム）、窒化ホウ素等が挙げられる。また、有機粉末として、ポリアミド樹脂粉末（ナイロン粉末）、ポリエチレン粉末、ポリメタクリル酸メチル粉末、ポリスチレン粉末、スチレンとアクリル酸の共重合体樹脂粉末、ベンゾグアナミン樹脂粉末、ポリ四弗化エチレン粉末、セルロース粉末、アルギン酸カルシウム粉末等が挙げられる。その他無機顔料、有機顔料、染料、天然系色素が挙げられる。
【００３１】
上記油性成分としては、液体油脂として、アボガド油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、ミンク油、オリーブ油、ナタネ油、卵黄油、ゴマ油、小麦胚芽油、ヒマシ油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、大豆油、落花生油、茶実油、コメヌカ油、ホホバ油、胚芽油、トリグリセリン油、トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン等が挙げられる。また、固体油脂として、カカオ脂、ヤシ油、馬脂、硬化ヤシ油、パーム油、牛脂、羊脂、硬化牛脂、パーム核油、豚脂、牛骨脂、モクロウ核油、硬化油、牛脚脂、モクロウ、硬化ヒマシ油等が挙げられる。
【００３２】
その他ロウ類として、ミツロウ、カンデリラロウ、綿ロウ、カルナウバロウ、ベイベリーロウ、イボタロウ、鯨ロウ、モンタンロウ、ヌカロウ、ラノリン、カポックロウ、酢酸ラノリン、液状ラノリン、サトウキビロウ、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、還元ラノリン、ジョジョバロウ、硬質ラノリン、セラックロウ、ＰＯＥラノリンアルコールエーテル、ＰＯＥラノリンアルコールアセテート、ＰＯＥコレステロールエーテル、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、ＰＯＥ水素添加ラノリンアルコールエーテル等が挙げられる。
【００３３】
また、炭化水素として、流動パラフィン、オゾケライト、スクワレン、プリスタン、パラフィン、セレシン、スクワレン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等が挙げられる。
【００３４】
また、高級脂肪酸として、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン（ベニン）酸、オレイン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ウンデシレン酸、トール酸、イソステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）等が挙げられる。
【００３５】
また、高級アルコールとして、直鎖アルコールは、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、セトステアリルアルコール等が挙げられる。
【００３６】
また、分岐鎖アルコールとして、モノステアリルグリセリンエーテル（バチルアルコール）、２−デシルテトラデシノール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、ヘキシルドデカノール、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール等が挙げられる。
【００３７】
また、エステル類として、ミリスチン酸イソプロピル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、１２−ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジ−２−エチルヘキシル酸エチレングリコール、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸Ｎ−アルキルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリ−２−エチルヘキシル酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ−２−エチルヘキシル酸ペンタンエリスリトール、トリ−２−エチルヘキシル酸グリセリン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、セチル２−エチルヘキサノエート、２−エチルヘキシルパルミテート、トリミリスチン酸グリセリン、トリ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセライド、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、オレイン酸オイル、セトステアリルアルコール、アセトグリセライド、パルミチン酸２−ヘプラチルウンデシル、アジピン酸ジイソブチル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−２−オクチルドデシルエステル、アジピン酸ジ−２−ヘプラチルウンデシル、エチルラウレート、セバチン酸ジ−２−エチルヘキシル、ミリスチン酸２−ヘキシルデシル、パルミチン酸２−ヘキシルデシル、アジピン酸２−ヘキシルデシル、セバチン酸ジイソプロピル、コハク酸２−エチルヘキシル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、クエン酸トリエチル等が挙げられる。
【００３８】
上記界面活性剤としては、アニオン界面活性剤として、脂肪酸セッケンが、セッケン用素地、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等で、高級アルキル硫酸エステル塩が、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリン硫酸カリウム等で、アルキルエーテル硫酸エステル塩が、ＰＯＥラウリル硫酸トリエタノールアミン、ＰＯＥラウリル硫酸ナトリウム等、Ｎ−アシルサルコシン酸塩が、ラウロイルサルコシンナトリウム等、高級脂肪酸アミドスルホン酸塩が、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリッドナトリウム、ラウリルメチルタウリッドナトリウム等、リン酸エステル塩ＰＯＥオレイルエーテルリン酸ナトリウムが、ＰＯＥステアリルエーテルリン酸等、スルホコハク酸塩が、ジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等、アルキルベンゼンスルホン酸塩が、リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、リニアドデシルベンゼンスルホン酸等、Ｎ−アシルグルタミン酸塩が、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、Ｎ−ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、Ｎ−ミリストイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム等、高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩が、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム等、ＰＯＥアルキルエーテルカルボン酸塩が、ＰＯＥアルキルアリルエーテルカルボン酸塩、α−オレフィインスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、二級アルコール硫酸エステル塩、高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル、その他として、ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム、Ｎ−パルミトイルアスパラキン酸ジトリエタノールアミン、カゼインナトリウム等が挙げられる。
【００３９】
また、両性界面活性剤として、アミドベタイン型両性界面活性剤、アミドスルフォベタイン型両性界面活性剤、ベタイン型両性界面活性剤、スルフォベタイン型両性界面活性剤、イミダゾリニウム型両性界面活性剤が挙げられる。
【００４０】
また、非イオン界面活性剤として、親油性非イオン界面活性剤のソルビタン脂肪酸エステル類が、モノオイレン酸ソルビタン、モノイソステアリン酸ソルビタン、モノラウリン酸サルビタン、モノパルミチン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、ペンタ−２−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン、テトラ−２−エチルヘキシル酸ジグリセロールソリビタン等で、グリセリン又はポリグリセリン脂肪酸類が、モノ綿実油脂肪酸グリセリン、モノエルカ酸グリセリン、セスキオレイン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、モノステアリン酸ジグリセリン、α、α−オレイン酸ピログルタミン酸グリセリン、モノステアリングリセリンリンゴ酸等、. プロピレングリコール脂肪酸エステル類が、モノステアリン酸プロピレングリコール、モノラエリン酸プロピレングリコール等、硬化ヒマシ油誘導体類、グリセリンアルキルエーテル類が挙げられる。
【００４１】
また、親水性非イオン界面活性剤としては、ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステル類が、ＰＯＥソルビタンモノオレエート、ＰＯＥソルビタンモノステアレート、ＰＯＥソルビタンモノラウレート、ＰＯＥソルビタンテトラオレエート等、. ＰＯＥソルビット脂肪酸エステル類が、ＰＯＥソルビットモノラウレート、ＰＯＥソルビットモノオレエート、ＰＯＥソルビットペンタオレエート、ＰＯＥソルビットモノステアレート等、ＰＯＥグリセリン脂肪酸エステル類が、ＰＯＥグリセリンモノステアレート、ＰＯＥグリセリンモノイソステアレート、ＰＯＥグリセリントリイソステアレート等、ＰＯＥ脂肪酸エステル類が、ＰＯＥモノオレエート、ＰＯＥジステアレート、ＰＯＥモノジオレエート、イソステアリン酸ポリエチレングリコール等、ＰＯＥアルキルエーテル類が、ＰＯＥラウリルエーテル、ＰＯＥオレイルエーテル、ＰＯＥステアリルエーテル、ＰＯＥベヘニルエーテル、ＰＯＥオクチルドデシルエーテル、ＰＯＥコレスタノールエーテル等、ＰＯＥアルキルフェニルエーテル類が、ＰＯＥオクチルフェニルエーテル、ＰＯＥノニルフェニルエーテル、ＰＯＥジニルフェニルエーテル等、. ＰＯＥ、ＰＯＰアルキルエーテル類が、ＰＯＥ・ＰＯＰセチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ２−デシルテトラデシルエーテル、ＰＯＥ、ＰＯＰモノブチルエーテル、ＰＯＥ、ＰＯＰ水添ラノリン、ＰＯＥ・ＰＯＰグリセリンエーテル等、テトラＰＯＥ・テトラＰＯＰエチレンジアミン縮合物類が、ＰＯＥヒマシ油又は硬化ヒマシ油誘導体、ＰＯＥヒマシ油、ＰＯＥ硬化ヒマシ油、ＰＯＥ硬化ヒマシ油モノイソステアレート、ＰＯＥ硬化ヒマシ油トリイソステアレート、ＰＯＥ硬化ヒマシ油モノピログルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステル、ＰＯＥ硬化ヒマシ油マレイン酸等、. ＰＯＥミツロウ・ラノリン誘導体が、ＰＯＥソルビットミツロウ等、アルカノールアミド類が、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノールアミド等、ＰＯＥプロピレングリコール脂肪酸エステル、ＰＯＥアルキルアミン、ＰＯＥ脂肪酸アミド、ショ糖脂肪酸エステルが挙げられる。
【００４２】
上記紫外線吸収剤としては、安息香酸系紫外線吸収剤が、パラアミノ安息香酸（以下ＰＡＢＡと略す）、ＰＡＢＡモノグリセリンエステル、Ｎ，Ｎ' −ジプロポキシＰＡＢＡエチルエステル、Ｎ，Ｎ' −ジエトキシＰＡＢＡエチルエステル、Ｎ，Ｎ' −ジメチルＰＡＢＡエチルエステル、Ｎ，Ｎ' −ジメチルＰＡＢＡブチルエステル、Ｎ，Ｎ' −ジメチルＰＡＢＡエチルエステル等、アントラニル酸系紫外線吸収剤が、ホモメンチル−Ｎ−アセチルアントラニレート等、サリチル酸系紫外線吸収剤が、アミルサリシレート、メンチルサリシレート、ホモメンチルサリシレート、オクチルサリシレート、フェニルサリシレート、ベンジルサリシレート、ｐ−イソプロパノールフェニルサリシレート等、桂皮酸系紫外線吸収剤が、オクチルシンナメート、エチル−４−イソプロピルシンナメート、メチル−２−５−ジイソプロピルシンナメート、エチル−２，４−ジイソプロピルシンナメート、メチル−２，４−ジイソプロピルシンナメート、プロピル−ｐ−メトキシシシンナメート、イソプロピル−ｐ−メトキシンナメート、イソアミル−ｐ−メトキシシンナメート、オクチル−ｐ−メトキシシンナメート（２−エチルキヘシル−ｐ−メトキシシンナメート）、２−エトキシエチル−ｐ−メトシキシンナメート、シクロヘキシル−ｐ−メトキシシンナメート、エチル−α−シアノ−β−フェニルシンナメート、２−エチルヘキシル−α−シアノ−β−フェニルシンナメート、グリセリルモノ−２−エチルヘキサノイル−ジパラメトキシシンナメート等、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤が、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２−ジヒドロキシ−４，４' −ジメトキシベンゾフェノン、２，２，４，４−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４−メチルベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸塩、４−フェニルベンゾフェノン、２−エチルヘキシル−４−フェニル−ベンゾフェノン−２−カルボキシレート、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンゾフェノン等を挙げることができる。
【００４３】
その他の紫外線吸収剤としては、３−（４' −メチルベンジリデン）−ｄ，１−カンファー、３−ベンジリデン−ｄ，１−カンファー、ウロカニン酸、カロカニン酸、エチルエステル、２−フェニル−５−メチルベンゾキサゾール、２，２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルベンゾトリアゾール、２−（２' −ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２' −ヒドロキシ−５' −メチルフェニルベンゾトリアゾール、ジベンザラジン、ジアニソイルメタン、４−メトキシ−４' −ｔ−ブチルジベンゾイルメタン、５−（３，３−ジメチル−２−ノルボルニリデン）−３−ペンタン−２−オン等が挙げられる。
【００４４】
上記殺菌剤としては、ヒノキチオール、塩酸クロルヘキシジン、フェノキシタノール、ヘキサクロロフェン、２，４，４' トリクロロ−２' −ハイドロキシジフェニルエーテル、（トリクロサン）、ビチオノール、３，４，４' トリクロロカルバニリド（ＴＣＣ）、塩酸クロルヘキシジン、感光素２０１、感光素１０１、１−ハイドロキシピリジン−２−チオン（ジンクピリチオン）、チラム（テトラメチルチウラムジスルフィド）、ハロカルバン、サリチル酸等が挙げられる。
【００４５】
また、本発明の化粧料は、公知の無機系及び／又は有機系の抗菌剤、防黴剤を併用することによって、その効果を増強し及び／又は抗菌スペクトルをより広範なものとすることができる。
【００４６】
上記無機系の抗菌剤、防黴剤としては、例えば、銀、銅、亜鉛等の抗菌性及び／又は防黴性を付与しえる金属、又はその酸化物、水酸化物、リン酸塩、チオスルフェート塩、ケイ酸塩並びにこれらを担持させた無機化合物が挙げられ、より具体的には銀又は銅ゼオライト類、銀リン酸ジルコニウム、銀ハイドロキシアパタイト、銀リン酸塩ガラス、銀リン酸塩セラミックス、銀リン酸カルシウム、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、酸化カルシウム、水酸化カルシウム等が挙げられる。前記無機系抗菌剤、防黴剤の中でも、アルカリ土類金属又は亜鉛の酸化物若しくは水酸化物であることが好ましい。
【００４７】
上記アルカリ土類金属又は亜鉛の酸化物若しくは水酸化物としては、例えば、カルシウム、マグネシウム、バリウム、ストロンチウム又は亜鉛の酸化物若しくは水酸化物が挙げられ、特に、水酸化カルシウム、酸化亜鉛及び水酸化亜鉛の効果が大きく好ましい。
【００４８】
また、上記アルカリ土類金属又は亜鉛の酸化物若しくは水酸化物は、粉末状のものを用いることが化粧料への分散性から好ましく、その粒径は特に制限を受けないが、平均粒径が０．１〜１００μのものを用いることが化粧料の物性を低下させないので好ましい。また、粉末をそのまま化粧料に配合することができるが、必要に応じて、溶剤又は液状添加剤に分散させたり、ペースト状として用いることができる。
【００４９】
また、上記有機系の抗菌剤、防黴剤としては、有機窒素硫黄系抗菌剤、有機ブロム系抗菌剤、有機窒素系抗菌剤、その他の抗菌剤等が挙げられ、具体的には、上記有機窒素硫黄系抗菌剤としてはメチレンビスチオシアネート等のアルキレンビスチオシアネート化合物、５−クロル−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロル−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン等のイソチアゾリン化合物、クロラミンＴ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ' −（フルオロジクロルメチルチオ）−Ｎ' −フェニルスルファミド等のスルファミド化合物、２−（４−チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、２−メルカプトチアゾール等のチアゾール化合物、２−ピリジンチオール−１−オキシド及びその金属塩、２−（４−チアゾリル）ベンツイミダゾール、３，５−ジメチル−１，３，５−２Ｈ−テトラヒドロチアジアジン−２−チオン、Ｎ−（フルオロジクロルメチルチオ）フタルイミド、ジチオ−２，２' −ビス（ベンズメチルアミド）等が挙げられ、上記有機ブロム系抗菌剤としては、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール、１，１−ジブロモ−１−ニトロ−２−プロパノール、２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール、２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−ジアセトキシプロパン、β−ブロモ−β−ニトロスチレン、５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサン等の有機ブロモニトロ化合物、２，２−ジブロモ−３−シアノプロピオンアミド等の有機ブロモシアノ化合物、１，２−ビス（ブロモアセトキシ）エタン、１，４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン、ブロモアセトアミド等のブロモ酢酸化合物、ビストリブロモメチルスルホン等の有機ブロモスルホン化合物等が挙げられ、上記有機窒素系抗菌剤としては、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリエテニル−ｓ−トリアジン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）−ｓ−トリアジン等のｓ−トリアジン化合物、Ｎ，４−ジヒドロキシ−α−オキソベンゼンエタンイミドイルクロライド、α−クロロ−ｏ−アセトキシベンゾアルドキシム等のハロゲン化オキシム化合物、トリクロロイソシアヌレート、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム等の塩素化イソシアヌル酸化合物、２−メチルカルボニルアミノベンツイミダゾール等のカルバミン酸化合物、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）〕−２' −〔（２，４−ジクロロフェニル）メトキシ〕エチル−３−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−イミダゾリウムクロライド等のイミダゾール化合物、２−クロロアセトアミド等のアミド化合物、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミノメタノール、２−（ヒドロキシメチルアミノ）エタノール等のアミノアルコール化合物、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル等のニトリル化合物が挙げられ、その他の抗菌剤としては、４−ヒドロキシ安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸イソプロピル等が挙げられる。
【００５０】
上記抗菌剤、防黴剤の添加量は特に制限を受けないが、通常は、本発明の化粧料中、０．００１〜１０重量％が好ましく、０．００５〜５重量％がより好ましい。０．００１重量％未満では十分な抗菌効果が得られず、１０重量％を超えて用いても効果は余り向上せず、かえって、化粧料の特性に悪影響を及ぼす恐れがある。
【００５１】
また、本発明の化粧料の形態（剤型）としては、特に制限されず、固型、水溶液、エアゾール等が挙げられる。具体的には、スプレータイプ、ロールオンタイプ、パウダータイプ及びプレストパウダー（成型粉末）タイプ、スティックタイプ等が挙げられる。
【００５２】
スプレータイプの場合には、スプレー容器に液化ガス等の噴射剤やアルコールとともに収納することにより得られる。
【００５３】
ロールオンタイプの場合には、ロールオン容器にアルコールとともに収納することにより得られる。
【００５４】
パウダータイプ及びプレストパウダータイプの場合には、粉末成分、油分とともに混合し、パウダータイプの場合には、そのまま、プレストパウダータイプの場合には、各種成型機により成型して得ることができる。
【００５５】
ステックタイプの場合には、油分（固型油分、液体油分）とともに混合し、容器に充填して成型して得ることができる。
【００５６】
本発明の化粧料は、人体の不快な体臭の発散や分泌を防止するため、あるいは消滅させるために用いられる化粧料であり、人体の皮膚に存在する皮膚常在菌の増殖を抑制するための用途に用いられる抗菌防臭化粧料として用いる。また、本発明の化粧料は、人体以外にも、ペット等の動物の体臭を抑制するための用途に用いてもよい。主に、室内で飼われている犬や猫等の体臭は、耳、鼻、口等から発生する皮膚常在菌によるものが多く、本発明の化粧料を使用することにより、人体と同様に体臭を抑制することができる。
【００５７】
【実施例】
以下、実施例によって発明をさらに詳細に説明するが、本発明は下記実施例によって制限を受けるものではない。尚、以下で用いる化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．８は、前記環状有機リン酸エステル化合物として例示した化合物である。
【００５８】
〔実施例１〕
（防臭効果試験：足臭）
足臭を自覚する１０名の男性被験者を用いて、靴下の官能評価を行った。被験者の足を化粧石鹸で洗浄した後、化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．８をそれぞれ精製水に５重量％分散させた試験液を、５ｃｍの距離から３秒間片足に噴射し試料を片足のみに塗布した。各々の被験者の入浴、シャワー使用、足の洗浄を禁止し、４８時間後に被験者の両足の靴下臭気を比較評価した。
結果を表１に示す。
【００５９】
【表１】

【００６０】
表１の結果より、本発明の化合物は足臭を抑制する効果があることが、確認できた。
【００６１】
（防臭効果試験：腋臭）
腋臭を自覚する１０名の男性被験者を用いて、官能評価を行った。被験者の腋臭がしなくなるまで７０重量％エタノールで拭き、化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．８を精製水に５重量％分散させた試験液を、５ｃｍ×５ｃｍの布に０．２ｇ染み込ませた試験布を片腋に縫い付けたＴシャツを着用させた。各々の被験者の入浴、シャワー使用、腋下の洗浄を禁止し、４８時間後に縫い付けた両脇の布を外して、腋臭の程度の比較評価を行った。
結果を表２に示す。
【００６２】
【表２】

【００６３】
表２の結果より、本発明の化合物は足臭を抑制する効果があることが、確認できた。
【００６４】
（ヘアートニック） 重量部
化合物Ｎｏ．２ ０．３
エタノール ６０．０
ポリオキシエチレンオレイルアルコール １．０
香料 ０．２
精製水 ３８．５
【００６５】
男性１０人にシャンプー洗髪後、前記配合のヘアートニックを使用してもらい、１０時間後の頭皮臭の抑制効果を評価した。得られたヘアートニックは、頭皮臭を抑制する効果が認められた。
【００６６】
（防臭スプレー） 重量部
化合物Ｎｏ．２ ０．３
酸化亜鉛 ２．０
ミスチリン酸イソプロピル ５．０
イソプロピルミリステート ０．５
テトラ−２−エチルへキサン酸ジグリセロールソルビタン ０．５
ｎ−ブタン ７６．０
ｉ−ブタン １５．７
【００６７】
粉末部をニーダーにて混合し、油分及び添加剤をブレンダーで混合した後、スプレー缶に充填し、さらに噴射剤を充填して、防臭スプレーを得た。得られた防臭スプレーは防臭効果に優れたものであった。
【００６８】
（デオドラントスティック） 重量部
ミスチリン酸イソプロピル ６０．０
スクワラン １０．０
炭化水素ワックス １０．０
化合物Ｎｏ．２ ２０．０
【００６９】
上記成分を混合したものを容器に充填し、デオドラントスティックを得た。得られたデオドラントスティックは、腋下に塗布したところ防臭効果に優れるものであった。
【００７０】
【発明の効果】
本発明の化粧料は、優れた抗菌防臭性を有し、人体等に使用しても安全性が高く、更に熱安定性及び光安定性に優れたものである。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an antibacterial and deodorant cosmetic, and more particularly to a cosmetic comprising a cyclic organophosphate compound and excellent in antibacterial and deodorant properties.
[0002]
[Prior art and problems to be solved by the invention]
Deodorant cosmetics are cosmetics used to prevent the dissipation and secretion of unpleasant body odors or to eliminate them. The cosmetic product forms generally include lotions, creams, powders, sticks, aerosols and the like.
[0003]
Body odors in the human body and the like are generated when the skin resident bacteria decompose the secretions from sweat glands and sebaceous glands. In general, the skin resident bacteria include gram-positive cocci, Micrococcus genus, Staphylococcus genus, and Gram-positive gonococci, Coryneform, polymorphic branched type bacteria (Propionibacterium). Genus) and Brevibacterium (genus Brevibacterium) are known. The main components of the degradation products of such skin resident bacteria are fatty acids having 10 or less carbon atoms such as acetic acid, propionic acid, isobutyric acid, isovaleric acid, caproic acid and capric acid.
[0004]
Conventionally, as a method for deodorizing and deodorizing body odor, suppression of body odor by a bactericide or an antiperspirant or masking of body odor by a fragrance has been performed. However, the conventional fungicide is required to be used in the minimum necessary due to safety issues on the human body, and the antiperspirant is also used to suppress important physiological phenomena such as the human body. Limited to general use. For this reason, for example, sweat and sebum are often secreted, such as sputum, and it is difficult to sufficiently prevent body odor where normal bacteria on the skin tend to grow. Furthermore, masking of body odor with a fragrance may result in a bad odor due to a mixture of the fragrance and body odor. In order to solve such problems, several antibacterial agents that are safe for the human body have been proposed.
[0005]
It has been known for a long time that specific metals such as silver and copper have an antibacterial action, and it is also known that the antibacterial action of these metals is derived from a small amount of ions that dissolve from the metal surface. As antibacterial agents using these metals, inorganic antibacterial agents obtained by modifying various inorganic compounds such as zeolite, silica gel, and hydroxyapatite with the above metals or the above metal salts of various organic acids are known.
[0006]
However, the antibacterial effects of these metal antibacterial agents are not yet satisfactory, those using copper have concerns about toxicity to the human body, and those using silver have the disadvantage of discoloration due to light. Therefore, its use was limited.
[0007]
As organic antibacterial agents, organic compounds containing phenol, halogen and sulfur are known.
[0008]
However, although these organic compounds are excellent in antibacterial properties, many of them are harmful to the human body, and since they are poor in heat resistance and stability compared to inorganic antibacterial agents, when added to cosmetics for long-term storage In addition to losing efficacy by losing the product or losing efficacy from the product, it also has undesirable effects such as the generation of odors, thus limiting its use.
[0009]
For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-291503 proposes an antifungal and antifungal agent comprising, as an active ingredient, a mixture of mint sap and an acid such as acetic acid or propionic acid. However, since acetic acid and propionic acid used are malodorous components of body odor, they are not necessarily practical. Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 60-42765 and 2-40043 disclose antibacterial agents containing natural farnesol and synthetic farnesol as active ingredients. These active ingredients are effective against Staphylococcus spp., But have a weak antibacterial activity against Corynebacterium spp., And against other skin resident bacteria such as Propionibacterium spp. Antibacterial data are not disclosed.
[0010]
Further, Japanese Patent Publication No. WO 97/47294 discloses cosmetics containing an antibacterial agent containing a specific macrocyclic lactone, but does not describe cyclic organophosphate compounds. Furthermore, JP-A-10-251445 describes that cyclic organophosphate compounds are used as antibacterial agents for polymer materials, but these compounds contain a large amount of oil and / or water. It is not even suggested to be effective as an antibacterial agent for cosmetics.
[0011]
Accordingly, an object of the present invention is to provide an antibacterial and deodorant cosmetic material that is highly safe even when used on a human body or the like and that is further excellent in thermal stability and light stability.
[0012]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive investigations, the present inventors have shown that a specific acidic organophosphate or a metal salt thereof has excellent antibacterial properties, and has stability against moisture or oil in cosmetic materials, It was found that not only there was no coloring that would detract from the value, but also the safety to the human body was great. As a result of further studies based on this finding, the present inventors have sufficiently exhibited the inherent antibacterial property by adding the above-mentioned specific acidic organic phosphate ester or salt thereof to the cosmetic material. It has been found that a cosmetic material having antibacterial and deodorant properties without deteriorating antibacterial performance is obtained.
[0013]
The present invention has been made on the basis of the above knowledge, and 0.001 to 10 wt.% Of a cyclic organophosphate compound represented by the following general formula (I) represented by the following [Chemical Formula 2] (same as the above [Chemical Formula 1]). % Antibacterial and deodorant makeup used for the purpose of inhibiting the growth of skin resident bacteria present in the skin Charge It is to provide.
[0014]
[Chemical 2]

[0015]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention Antibacterial deodorization Cosmetics (Hereinafter referred to as the cosmetic of the present invention) Will be described in detail.
The cyclic organophosphate compound represented by the above general formula (I) used in the present invention is used as an antibacterial and deodorant that causes excellent antibacterial and deodorant properties to be described later in cosmetic materials.
[0016]
In the above general formula (I), R ₁ , R ₂ And R _Three Examples of the alkyl group represented by: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, amyl, tert-amyl, hexyl, octyl, 2-ethylhexyl, isooctyl, tert-octyl, nonyl, decyl , Dodecyl, tridecyl, isotridecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl and the like.
[0017]
Examples of the alkali metal atom represented by M include sodium, potassium, lithium and the like, and examples of the alkaline earth metal atom include calcium, magnesium, barium, strontium and the like. In particular, M is an alkali metal atom or zinc. The effect of what is an atom is large and preferable.
[0018]
Therefore, specific examples of the compound represented by the general formula (I) include the following compound Nos. 1-No. 8 etc. are mentioned.
[0019]
[Chemical 3]

[0020]
[Formula 4]

[0021]
[Chemical formula 5]

[0022]
[Chemical 6]

[0023]
[Chemical 7]

[0024]
[Chemical 8]

[0025]
[Chemical 9]

[0026]
Embedded image

[0027]
The content of the cyclic organophosphate compound may vary depending on the type and purpose of use of the cosmetic, but is 0.001 to 10% by weight, preferably 0.005 to 10% in the cosmetic of the present invention. % By weight. If the content is less than 0.001% by weight, a sufficient antibacterial effect cannot be obtained, and if it exceeds 10% by weight, the effect is not improved so much and the feeling of use is inferior, resulting in an economical disadvantage.
[0028]
The cosmetic of the present invention is used as a cosmetic of the type applied to the skin or washed away after application. Specifically, makeup lotion such as lotion, emulsion, cream, pack, cleaning agent, foundation, lipstick, eye shadow, eyeliner, mascara, shampoo, rinse, conditioner, treatment, hair restorer, hair restorer, hair conditioner, hair Cosmetics and quasi-drugs such as decalant products such as scalp hair-growing products such as tonics, body cleaners such as soap and body shampoo, antiperspirants such as heels and feet, deodorants and deodorants . In particular, the cosmetic of the present invention is preferably used as a scalp hair product or deodorant product that is an antibacterial and deodorant cosmetic.
[0029]
The cosmetic of the present invention can contain a cosmetic material usually blended in cosmetics in addition to the cyclic organophosphate compound represented by the above general formula (I) as an essential component. Examples of the cosmetic material include powders, oily components, surfactants, purified water, lower alcohols, polymer compounds, gelling agents, UV absorbers, UV scattering agents, antioxidants, PH adjusting agents, and moisturizing agents. Agents, preservatives, pigments, fragrances, cosmetic ingredients, bactericides, other antibacterial agents (other than general formula (I)) and the like can be appropriately selected and used within a range not impairing the effects of the present invention.
[0030]
As the above powder, as an inorganic powder, talc, kaolin, silica, mica, sericite, (sericite), muscovite, phlogopite, synthetic mica, safmica, biotite, lithia mica, vermiculite, magnesium carbonate, carbonic acid Calcium, aluminum silicate, barium silicate, calcium silicate, magnesium silicate, strontium silicate, metal tungstate, magnesium, silica, zeolite, barium sulfate, calcined calcium sulfate (calcined gypsum), calcium phosphate, fluorine apatite, hydroxy Examples include apatite, ceramic powder, metal soap (zinc myristate, calcium palmitate, aluminum stearate), boron nitride, and the like. Also, as organic powder, polyamide resin powder (nylon powder), polyethylene powder, polymethyl methacrylate powder, polystyrene powder, copolymer resin powder of styrene and acrylic acid, benzoguanamine resin powder, polytetrafluoroethylene powder, cellulose powder And calcium alginate powder. Other examples include inorganic pigments, organic pigments, dyes, and natural pigments.
[0031]
As the oily component, liquid oils such as avocado oil, camellia oil, macadamia nut oil, corn oil, mink oil, olive oil, rapeseed oil, egg yolk oil, sesame oil, wheat germ oil, castor oil, flaxseed oil, safflower oil, cottonseed oil , Soybean oil, peanut oil, tea seed oil, rice bran oil, jojoba oil, germ oil, triglycerin oil, glycerin trioctanoate, glycerin triisopalmitate and the like. Also, as solid fat, cacao butter, palm oil, horse fat, hardened palm oil, palm oil, beef tallow, sheep fat, hardened beef tallow, palm kernel oil, pork fat, beef bone fat, owl kernel oil, hardened oil, cow leg Examples include fat, mole, and hardened castor oil.
[0032]
Other waxes include beeswax, candelilla wax, cotton wax, carnauba wax, bayberry wax, ibota wax, whale wax, montan wax, nuka wax, lanolin, kapok wax, lanolin acetate, liquid lanolin, sugar cane wax, lanolin fatty acid isopropyl, lauryl hexyl, reduced lanolin, jojojo Examples thereof include a wax, hard lanolin, shellac wax, POE lanolin alcohol ether, POE lanolin alcohol acetate, POE cholesterol ether, lanolin fatty acid polyethylene glycol, POE hydrogenated lanolin alcohol ether, and the like.
[0033]
Examples of the hydrocarbon include liquid paraffin, ozokerite, squalene, pristane, paraffin, ceresin, squalene, petrolatum, and microcrystalline wax.
[0034]
Further, as higher fatty acids, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, 12-hydroxystearic acid, undecylenic acid, tolic acid, isostearic acid, linoleic acid, linolenic acid, eicosapentaene An acid (EPA), docosahexaenoic acid (DHA), etc. are mentioned.
[0035]
Examples of the higher alcohol include linear alcohols such as lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, myristyl alcohol, oleyl alcohol, cetostearyl alcohol, and the like.
[0036]
Examples of the branched chain alcohol include monostearyl glycerin ether (batyl alcohol), 2-decyltetradecinol, lanolin alcohol, cholesterol, phytosterol, hexyldodecanol, isostearyl alcohol, octyldodecanol and the like.
[0037]
Esters include isopropyl myristate, cetyl octanoate, octyldodecyl myristate, isopropyl palmitate, butyl stearate, hexyl laurate, myristyl myristate, decyl oleate, hexyl decyl dimethyloctanoate, cetyl lactate, myristyl lactate Lanolin acetate, isocetyl stearate, isocetyl isostearate, cholesteryl 12-hydroxystearylate, ethylene glycol di-2-ethylhexylate, dipentaerythritol fatty acid ester, monoisostearic acid N-alkyl glycol, dicapric acid neopentyl glycol, malic acid Diisostearyl, di-2-heptylundecanoic acid glycerin, tri-2-ethylhexyl trimethylolpropane, Trimethylolpropane phosphate, pentane erythritol tetra-2-ethylhexylate, glycerin tri-2-ethylhexylate, trimethylolpropane triisostearate, cetyl 2-ethylhexanoate, 2-ethylhexyl palmitate, glyceryl trimyristate, tris 2-Heptylundecanoic acid glyceride, castor oil fatty acid methyl ester, oleic acid oil, cetostearyl alcohol, acetoglyceride, 2-heplatylundecyl palmitate, diisobutyl adipate, N-lauroyl-L-glutamic acid-2-octyldodecyl Esters, di-2-heplatylundecyl adipate, ethyl laurate, di-2-ethylhexyl sebacate, 2-hexyldecyl myristate, 2-hexyl palmitate Rudeshiru, 2-hexyldecyl adipate, sebacic acid diisopropyl, 2-ethylhexyl succinate, ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, and triethyl citrate.
[0038]
Examples of the surfactant include anionic surfactants, fatty acid soap, soap base, sodium laurate, sodium palmitate, etc., higher alkyl sulfate ester salts, sodium lauryl sulfate, potassium laurate sulfate, etc. The sulfate ester salt is POE lauryl sulfate triethanolamine, POE sodium lauryl sulfate, etc., N-acyl sarcosine salt is lauroyl sarcosine sodium, etc., higher fatty acid amide sulfonate is N-myristoyl-N-methyl taurate sodium, coconut Oil fatty acid methyl tauride sodium, lauryl methyl tauride sodium, etc., phosphate ester salt POE oleyl ether sodium phosphate, POE stearyl ether phosphate, etc., sulfosuccinate is di-2-ethyl Sodium xylsulfosuccinate, monolauroyl monoethanolamide polyoxyethylene sodium sulfosuccinate, sodium lauryl polypropylene glycol sulfosuccinate, etc., alkylbenzene sulfonates such as sodium linear dodecyl benzene sulfonate, linear dodecyl benzene sulfonate triethanolamine, linear dodecyl benzene N-acylglutamate such as sulfonic acid is monosodium N-lauroylglutamate, disodium N-stearoylglutamate, monosodium N-myristoyl-L-glutamate, etc. POE alkyl ether carboxylates such as sodium, POE alkyl allyl ether carboxylates, α-o Reffiin sulfonate, higher fatty acid ester sulfonate, secondary alcohol sulfate ester salt, higher fatty acid alkylolamide sulfate ester, others, sodium lauroyl monoethanolamide succinate, ditriethanolamine N-palmitoyl aspartate, casein Sodium etc. are mentioned.
[0039]
In addition, as amphoteric surfactants, amide betaine type amphoteric surfactants, amide sulfobetaine type amphoteric surfactants, betaine type amphoteric surfactants, sulfobetaine type amphoteric surfactants, imidazolinium type amphoteric surfactants Is mentioned.
[0040]
In addition, as nonionic surfactants, sorbitan fatty acid esters of lipophilic nonionic surfactants are sorbitan monooleate, sorbitan monoisostearate, salbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, sorbitan sesquioleate Sorbitan trioleate, diglycerol sorbitan penta-2-ethylhexylate, diglycerol sorbitan tetra-2-ethylhexylate, glycerin or polyglycerin fatty acids are mono cottonseed oil fatty acid glycerin, glyceryl monoerucate, glyceryl sesquioleate Glyceryl monostearate, diglyceryl monostearate, α, α-oleic acid pyroglutamate glycerin, monosteering glycerin malic acid, etc. Call fatty esters, propylene glycol monostearate, Monoraerin acid propylene glycol, hydrogenated castor oil derivatives, glycerine alkyl ethers.
[0041]
Further, as hydrophilic nonionic surfactants, POE sorbitan fatty acid esters include POE sorbitan monooleate, POE sorbitan monostearate, POE sorbitan monolaurate, POE sorbitan tetraoleate, etc. POE sorbite fatty acid esters Are POE glycerin fatty acid esters such as POE glycerin monostearate, POE glycerin monoisostearate, POE glycerin monostearate, POE sorbit monooleate, POE sorbit monooleate, POE sorbit monooleate, POE fatty acid esters such as isostearate, POE monooleate, POE distearate, POE monodiolate, polyethylene glycol isostearate, OE alkyl ethers include POE lauryl ether, POE oleyl ether, POE stearyl ether, POE behenyl ether, POE octyldodecyl ether, POE cholestanol ether, POE alkyl phenyl ethers include POE octyl phenyl ether, POE nonyl phenyl ether, POE dinylphenyl ether, etc. POE, POP alkyl ethers include POE / POP cetyl ether, POE / POP2-decyltetradecyl ether, POE, POP monobutyl ether, POE, POP hydrogenated lanolin, POE / POP glycerin ether, etc. , Tetra-POE / tetra-POP ethylenediamine condensates are POE castor oil or hydrogenated castor oil derivative, POE castor oil, POE hydrogenated castor oil, POE hard Castor oil monoisostearate, POE hydrogenated castor oil triisostearate, POE hydrogenated castor oil monopyroglutamic acid monoisostearic acid diester, POE hydrogenated castor oil maleic acid, etc. POE beeswax lanolin derivatives are POE sorbite beeswax etc., alkanols Examples of amides include coconut oil fatty acid diethanolamide, lauric acid monoethanolamide, fatty acid isopropanolamide, POE propylene glycol fatty acid ester, POE alkylamine, POE fatty acid amide, and sucrose fatty acid ester.
[0042]
Examples of the ultraviolet absorber include benzoic acid-based ultraviolet absorbers such as paraaminobenzoic acid (hereinafter abbreviated as PABA), PABA monoglycerin ester, N, N′-dipropoxy PABA ethyl ester, N, N′-diethoxy PABA ethyl ester, N, N′-dimethyl PABA ethyl ester, N, N′-dimethyl PABA butyl ester, N, N′-dimethyl PABA ethyl ester, etc., anthranilic acid-based UV absorbers such as homomenthyl-N-acetylanthranylate, salicylic acid, etc. UV absorbers such as amyl salicylate, menthyl salicylate, homomenthyl salicylate, octyl salicylate, phenyl salicylate, benzyl salicylate, p-isopropanol phenyl salicylate, etc., and cinnamic acid ultraviolet absorbers are octylcinnamate. Ethyl-4-isopropylcinnamate, methyl-2-5-diisopropylcinnamate, ethyl-2,4-diisopropylcinnamate, methyl-2,4-diisopropylcinnamate, propyl-p-methoxycycinnamate, isopropyl -P-methoxine namate, isoamyl-p-methoxycinnamate, octyl-p-methoxycinnamate (2-ethylkihexyl-p-methoxycinnamate), 2-ethoxyethyl-p-methosixine namate, cyclohexyl-p- Methoxycinnamate, ethyl-α-cyano-β-phenylcinnamate, 2-ethylhexyl-α-cyano-β-phenylcinnamate, glyceryl mono-2-ethylhexanoyl-diparamethoxycinnamate, etc. Benzophenone UV absorption The agent is 2 4-dihydroxybenzophenone, 2,2-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2-dihydroxy-4,4′-dimethoxybenzophenone, 2,2,4,4-tetrahydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone 2-hydroxy-4-methoxy-4-methylbenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonate, 4-phenylbenzophenone, 2-ethylhexyl-4-phenyl-benzophenone-2-carboxylate, 2 -Hydroxy-4-n-octoxybenzophenone, 4-hydroxy-3-carboxybenzophenone, etc. can be mentioned.
[0043]
Other ultraviolet absorbers include 3- (4′-methylbenzylidene) -d, 1-camphor, 3-benzylidene-d, 1-camphor, urocanic acid, carocanic acid, ethyl ester, 2-phenyl-5-methyl. Benzoxazole, 2,2-hydroxy-5-methylphenylbenzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5-t-octylphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenylbenzotriazole) , Dibenzalazine, dianisoylmethane, 4-methoxy-4′-tert-butyldibenzoylmethane, 5- (3,3-dimethyl-2-norbornylidene) -3-pentan-2-one, and the like.
[0044]
Examples of the bactericides include hinokitiol, chlorhexidine hydrochloride, phenoxytanol, hexachlorophene, 2,4,4 ′ trichloro-2′-hydroxydiphenyl ether, (triclosan), bithionol, 3,4,4 ′ trichlorocarbanilide (TCC), Examples include chlorhexidine hydrochloride, photosensitive element 201, photosensitive element 101, 1-hydroxypyridine-2-thione (zinc pyrithione), thyram (tetramethylthiuram disulfide), halocarban, salicylic acid, and the like.
[0045]
Further, the cosmetic of the present invention may enhance the effect and / or make the antibacterial spectrum wider by using a known inorganic and / or organic antibacterial agent and antifungal agent together. it can.
[0046]
Examples of the inorganic antibacterial and antifungal agents include, for example, metals that can impart antibacterial and / or antifungal properties such as silver, copper, and zinc, or oxides, hydroxides, phosphates, and thios thereof. Examples thereof include sulfate salts, silicates, and inorganic compounds supporting these. More specifically, silver or copper zeolites, silver zirconium phosphate, silver hydroxyapatite, silver phosphate glass, silver phosphate ceramics Silver calcium phosphate, zinc oxide, zinc hydroxide, calcium oxide, calcium hydroxide and the like. Among the inorganic antibacterial agents and antifungal agents, an alkaline earth metal or an oxide or hydroxide of zinc is preferable.
[0047]
Examples of the alkaline earth metal or zinc oxide or hydroxide include calcium, magnesium, barium, strontium or zinc oxide or hydroxide, and in particular, calcium hydroxide, zinc oxide and hydroxide. The effect of zinc is large and preferable.
[0048]
The alkaline earth metal or zinc oxide or hydroxide is preferably in the form of powder in view of dispersibility in cosmetics, and its particle size is not particularly limited. It is preferable to use 0.1 to 100 μm because the physical properties of the cosmetic are not lowered. Moreover, although powder can be mix | blended with cosmetics as it is, it can be disperse | distributed to a solvent or a liquid additive as needed, and can be used as a paste form.
[0049]
Examples of the organic antibacterial agent and antifungal agent include organic nitrogen sulfur antibacterial agents, organic bromide antibacterial agents, organic nitrogen antibacterial agents, and other antibacterial agents. Examples of nitrogen-sulfur antibacterial agents include alkylene bis-thiocyanate compounds such as methylene bis-thiocyanate, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one, 2-octyl-4-isothiazolin-3-one, and 4,5-dichloro. Isothiazoline compounds such as 2-octyl-4-isothiazolin-3-one, sulfamide compounds such as chloramine T, N, N-dimethyl-N ′-(fluorodichloromethylthio) -N′-phenylsulfamide, 2- Thiazole compounds such as (4-thiocyanomethylthio) benzothiazole and 2-mercaptothiazole, 2-pyridinethiol-1-o Xoxide and its metal salt, 2- (4-thiazolyl) benzimidazole, 3,5-dimethyl-1,3,5-2H-tetrahydrothiadiazine-2-thione, N- (fluorodichloromethylthio) phthalimide, dithio -2,2'-bis (benzmethylamide) and the like. Examples of the organic bromide antibacterial agent include 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol and 1,1-dibromo-1-nitro. -2-propanol, 2,2-dibromo-2-nitroethanol, 2-bromo-2-nitro-1,3-diacetoxypropane, β-bromo-β-nitrostyrene, 5-bromo-5-nitro-1 Organic bromonitro compounds such as 1,3-dioxane, organic bromocyano compounds such as 2,2-dibromo-3-cyanopropionamide, 1,2-bis (bromoacetate) Ii) Ethane, 1,4-bis (bromoacetoxy) -2-butene, bromoacetic acid compounds such as bromoacetamide, and organic bromosulfone compounds such as bistribromomethylsulfone. S-triazine compounds such as hexahydro-1,3,5-triethenyl-s-triazine, hexahydro-1,3,5-tris (2-hydroxyethyl) -s-triazine, N, 4-dihydroxy-α-oxobenzene Halogenated oxime compounds such as ethaneimidoyl chloride, α-chloro-o-acetoxybenzoaldoxime, chlorinated isocyanurate compounds such as trichloroisocyanurate and sodium dichloroisocyanurate, and carbamate compounds such as 2-methylcarbonylaminobenzimidazole , 1- [2- ( , 4-dichlorophenyl)]-2 '-[(2,4-dichlorophenyl) methoxy] ethyl-3- (2-phenylethyl) -1H-imidazolium chloride and the like, amide compounds such as 2-chloroacetamide, N- (2-hydroxypropyl) aminomethanol, amino alcohol compounds such as 2- (hydroxymethylamino) ethanol, and nitrile compounds such as 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile, and other antibacterial agents Examples thereof include methyl 4-hydroxybenzoate, ethyl benzoate, propyl benzoate, and isopropyl benzoate.
[0050]
The addition amount of the antibacterial agent and the antifungal agent is not particularly limited, but is usually preferably 0.001 to 10% by weight, more preferably 0.005 to 5% by weight in the cosmetic of the present invention. If it is less than 0.001% by weight, a sufficient antibacterial effect cannot be obtained, and even if it is used in excess of 10% by weight, the effect is not improved so much that the properties of the cosmetic may be adversely affected.
[0051]
Moreover, it does not restrict | limit especially as a form (dosage form) of the cosmetics of this invention, A solid form, aqueous solution, aerosol, etc. are mentioned. Specific examples include a spray type, a roll-on type, a powder type, a pressed powder (molded powder) type, and a stick type.
[0052]
In the case of the spray type, it can be obtained by storing it in a spray container together with a propellant such as liquefied gas or alcohol.
[0053]
In the case of a roll-on type, it is obtained by storing it together with alcohol in a roll-on container.
[0054]
In the case of the powder type and the pressed powder type, it can be obtained by mixing together with the powder component and the oil. In the case of the powder type, it can be obtained as it is, and in the case of the pressed powder type, it can be molded by various molding machines.
[0055]
In the case of the stick type, it can be obtained by mixing with oil (solid oil, liquid oil), filling a container and molding.
[0056]
The cosmetic of the present invention is a cosmetic used to prevent or eliminate the unpleasant body odor and secretion of the human body, and to suppress the growth of skin resident bacteria present on the human skin. Used as antibacterial and deodorant cosmetics used in applications The Moreover, you may use the cosmetics of this invention for the use for suppressing the body odor of animals, such as a pet, besides a human body. Mainly, the body odors of dogs and cats kept indoors are mostly due to skin resident bacteria generated from ears, nose, mouth, etc., and by using the cosmetics of the present invention, Body odor can be suppressed.
[0057]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not restrict | limited by the following Example. In addition, the compound No. used in the following. 1-No. 8 is a compound exemplified as the cyclic organophosphate compound.
[0058]
[Example 1]
(Odor control effect test: foot odor)
Sensory evaluation of socks was performed using 10 male subjects who were aware of foot odor. After the subject's feet were washed with cosmetic soap, 1-No. A test solution in which 5% by weight of 8 was dispersed in purified water was sprayed on one foot for 3 seconds from a distance of 5 cm, and the sample was applied only to one foot. Each subject's bathing, shower use, and foot washing were prohibited, and the sock odor on both feet of the subject was comparatively evaluated 48 hours later.
The results are shown in Table 1.
[0059]
[Table 1]

[0060]
From the results in Table 1, it was confirmed that the compound of the present invention has an effect of suppressing foot odor.
[0061]
(Odor control effect test: odor)
Sensory evaluation was performed using 10 male subjects who were aware of the bad smell. Wipe with 70 wt% ethanol until the subject no longer stinks. 1-No. A T-shirt was used in which a test cloth in which 5% by weight of 8 was dispersed in purified water was soaked in 0.2 g in a 5 cm × 5 cm cloth and sewed on one side. Each subject was prohibited from taking a bath, using a shower, and washing his armpit. After 48 hours, the cloths on both sides sewn were removed, and the degree of odor was comparatively evaluated.
The results are shown in Table 2.
[0062]
[Table 2]

[0063]
From the results in Table 2, it was confirmed that the compound of the present invention has an effect of suppressing foot odor.
[0064]
(Heartnick) Weight part
Compound No. 2 0.3
Ethanol 60.0
Polyoxyethylene oleyl alcohol 1.0
Fragrance 0.2
Purified water 38.5
[0065]
Ten males were allowed to use the hair tonic of the above composition after shampooing their hair, and the effect of suppressing scalp odor after 10 hours was evaluated. The resulting hair artnic was found to be effective in suppressing scalp odor.
[0066]
(Deodorant spray) Weight part
Compound No. 2 0.3
Zinc oxide 2.0
Isopropyl myristylate 5.0
Isopropyl myristate 0.5
Tetra-2-ethylhexanoic acid diglycerol sorbitan 0.5
n-butane 76.0
i-Butane 15.7
[0067]
The powder part was mixed with a kneader, the oil and additives were mixed with a blender, then filled into a spray can, and further filled with a propellant to obtain a deodorant spray. The obtained deodorizing spray was excellent in deodorizing effect.
[0068]
(Deodorant stick) Weight part
Isopropyl myristylate 60.0
Squalane 10.0
Hydrocarbon wax 10.0
Compound No. 2 20.0
[0069]
A mixture of the above components was filled in a container to obtain a deodorant stick. The obtained deodorant stick was excellent in deodorizing effect when applied to the armpit.
[0070]
【The invention's effect】
The cosmetics of the present invention have excellent antibacterial and deodorant properties, are highly safe even when used on the human body, etc., and are excellent in thermal stability and light stability.

Claims (2)

Use of 0.001 to 10% by weight of a cyclic organophosphate compound represented by the general formula (I) of the following [Chemical Formula 1] for suppressing the growth of skin resident bacteria present in the skin Antibacterial and deodorant cosmetics for use in

The antibacterial and deodorant cosmetic composition according to claim 1, wherein the skin is human skin.