JP3950216B2 - Topical skin preparation - Google Patents

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Description

【0001】
【産業上の利用分野】
本発明は、トコフェリルリン酸エステルの塩類を安定に配合することを特徴とする皮膚外用剤に関する。
【0002】
【従来の技術】
トコフェロールはビタミンEとして広く認知されており、高い抗酸化能、血行促進作用等の生理活性を有しており、古くから医薬品、化粧品、飼料等に配合されている。また、その誘導体であるトコフェリルリン酸エステルおよび/またはその塩類は生体において代謝されることにより、トコフェロールと同等またはそれ以上の生理活性を示すことがあり、今後もその利用価値は大きくなると思われる。
【0003】
【本発明が解決しようとする課題】
しかし従来、トコフェリルリン酸エステルの塩類は、トコフェロールと比較して高い水溶性を示すものの、水溶液または乳化系に配合する際に凝集沈殿等を起こし、安定に配合することが非常に困難であった。本発明はこのような課題を解決して、安定性および安全性の高い組成物を提供することを目的とする。
【0004】
【問題を解決するための手段】
本発明者らは、これらの諸問題に対し検討した結果、溶液系または乳化系にトコフェリルリン酸エステルの塩類を安定に配合できる手段を見出し、本発明を完成するにいたった。
【0005】
すなわち、溶液系または乳化系において、トコフェリルリン酸エステルの塩類を、多価アルコールおよびある種の塩類を同一系に配合することにより、トコフェリルリン酸エステルの塩類を安定に配合することを可能としたのである。また、溶液中や、安全性の高い界面活性剤を用いた乳化系において、トコフェリルリン酸エステルの塩類を併用した皮膚外用剤を調製すると、安全性の高い製剤を得ることができる。
【0006】
本発明で用いられるトコフェリルリン酸エステルの塩類は何でも良いが、好ましくはモノエステル、塩はナトリウム塩、ジナトリウム塩、カリウム塩、ジカリウム塩等の金属塩が良い。トコフェリルリン酸エステルの塩類の配合量は特に限定されないが0.01〜20重量%が好ましい。さらに好ましくは0.01〜5.0重量%である。0.01重量%以下では効果の発現が乏しく、20重量%以上では製剤上の安定性に不安がある。
【0007】
本発明で用いられる多価アルコールは皮膚外用剤として使用できるものであれば何でも良いが、プロピレングリコールをはじめとしてジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、ポリエチレングリコール等があげられる。さらに好ましくはプロピレングリコールである。多価アルコールの配合量は特に限定されないが0.01〜99重量%の広範囲において適応が可能である。
【0008】
本発明で用いられる塩類はリン酸水素二カリウム、リン酸水素二ナトリウム、グリチルリチン酸ジカリウムから選ばれる1種または2種以上である。これらの酸および/またはその塩類の配合量は特に限定されないが0.01〜30重量%が好ましい。さらに好ましくは0.05〜10重量%である。0.01重量%以下では効果の発現が乏しく、30重量%以上では製剤上の安定性に不安がある。
【0009】
トコフェリルリン酸エステルの塩類は、多価アルコールおよび特定の塩類と同一系に使用すると、経時安定性がさらに良くなる。
【0010】
また、本発明の皮膚外用剤には、本発明の効果を損なわない範囲で、化粧水、乳剤、クリーム、軟膏等に用いることができる。本発明の皮膚外用剤組成物は上記必須成分の他には一般に皮膚外用剤に用いられる成分であれば何でも良い。主要構成成分としては界面活性剤および/または油性物質および/または水性物質から成る。
【0011】
本発明の皮膚外用剤組成物のひとつとして界面活性剤があげられる。本発明と組み合わせて使用できる界面活性物質は、一分子中に疎水部と親水部を有する物質であって、具体的には、乳化型化粧料に通常用いられている非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、及び両親媒性物質等が挙げられる。
【0012】
非イオン界面活性剤としては、例えば、モノオレイン酸ソルビタン、モノイソステアリン酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン、モノパルミチン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、ペンタ-2-エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン、テトラ-2-エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル類;モノステアリン酸グリセリルヤシ油脂肪酸グリセリル、オレイン酸グリセリル、ジステアリン酸グリセリル等のグリセリン脂肪酸エステル、モノオレイン酸ジグリセリル、モノイソステアリン酸ジグリセリル、モノステアリン酸デカグリセリル、モノオレイン酸デカグリセリル、モノステアリン酸ヘキサグリセリル等のポリグリセリン脂肪酸エステル;モノステアリン酸プロピレングリコール等のプロピレングリコール脂肪酸エステル類;ステアリン酸メチルグルコシド、ステアリン酸エチルグルコシド、ステアリン酸プロピルグルコシド、オレイン酸メチルグルコシド等の脂肪酸アルキルグルコシド;硬化ヒマシ油誘導体;グリセリンアルキルエーテル;POEソルビタンモノオレエート、POE-ソルビタンモノステアレート、POE-ソルビタンモノオレート、POE-ソルビタンテトラオレエート等のPOEソルビタン脂肪酸エステル類;POE-ソルビットモノラウレート、POE-ソルビットモノオレエート、POE-ソルビットペンタオレエート、POE-ソルビットモノステアレート等のPOEソルビット脂肪酸エステル類;POE-グリセリンモノステアレート、POE-グリセリンモノイソステアレート、POE-グリセリントリイソステアレート等のPOEグリセリン脂肪酸エステル類;POEモノオレエート、POEジステアレート、POEモノジオレエート、ジステアリン酸エチレングリコール等のPOE脂肪酸エステル類;POEラウリルエーテル、POEオレイルエーテル、POEステアリルエーテル、POEベヘニルエーテル、POE2-オクチルドデシルエーテル、POEコレスタノールエーテル等のPOEアルキルエーテル類;POEオクチルフェニルエーテル、POEノニルフェニルエーテル、POEジノニルフェニルエーテル等のPOEアルキルフェニルエーテル類;POE・POPのブロック重合等のプルロニック型類;POE・POPセチルエーテル、POE・POP2-デシルテトラデシルエーテル、POE・POPモノブチルエーテル、POE・POP水添ラノリン、POE・POPグリセリンエーテル等のPOE・POPアルキルエーテル類;テトロニック等のテトラPOE・テトラPOPエチレンジアミン縮合物類;POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油、POE硬化ヒマシ油モノイソステアレート、POE硬化ヒマシ油トリイソステアレート、POE硬化ヒマシ油モノピログルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステル、POE硬化ヒマシ油マレイン酸等のPOEヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体;POEソルビットミツロウ等のPOEミツロウ・ラノリン誘導体;ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノールアミド等のアルカノールアミド;POEプロピレングリコール脂肪酸エステル;POEアルキルアミン;POE脂肪酸アミド;ショ糖モノステアレート、ショ糖ジステアレート、ショ糖トリステアレート等のショ糖脂肪酸エステル;POEノニルフェニルホルムアルデヒド縮合物;アルキルエトキシジメチルアミンオキシド;トリオレイルリン酸;ポリエーテル変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、アミノ変性シリコーン等のシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。
【0013】
アニオン界面活性剤としては、例えば、セッケン用素地、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム、ラウリン酸カリウム、ミリスチン酸カリウム、パルミチン酸カリウム、ステアリン酸カリウム等の脂肪酸セッケン;ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム等の高級アルキル硫酸エステル塩;コール酸ナトリウム、デオキシコール酸ナトリウム等の胆汁酸塩;ステアロイル乳酸ナトリウム、イソステアロイル乳酸ナトリウム等のアシル乳酸塩;アルキルPOEラウリル硫酸トリエタノールアミン、POEラウリル硫酸ナトリウム等のアルキルエーテル硫酸エステル塩;ラウロイルサルコシンナトリウム等のN-アシルサルコシン酸;N-ミリストイル-N-メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリッドナトリウム、ラウリルメチルタウリッドナトリウム等の高級脂肪酸アミドスルホン酸塩;POEオレイルエーテルリン酸ナトリウム、POEステアリルエーテルリン酸等のリン酸エステル塩;ジ-2-エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等のスルホコハク酸塩;リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、リニアドデシルベンゼンスルホン酸等のアルキルベンゼンスルホン酸塩;N-ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、N-ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、N-ミリストイル-L-グルタミン酸モノナトリウム等のN-アシルグルタミン酸塩;硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム等の高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩;ロート油等の硫酸化油;POEアルキルエーテルカルボン酸;POEアルキルアリルエーテルカルボン酸塩;α-オレフィンスルホン酸塩;高級脂肪酸エステルスルホン酸塩;二級アルコール硫酸エステル塩;高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩;ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム;N-パルミトイルアスパラギン酸ジトリエタノールアミン;カゼインナトリウム;スルホン酸変性シリコーン等のシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。
【0014】
カチオン界面活性剤としては、例えば、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム等のアルキルトリメチルアンモニウム塩;塩化ジステアリルジメチルアンモニウム等のジアルキルジメチルアンモニウム塩;塩化ポリ(N,N'-ジメチル-3,5-メチレンピペリジニウム),塩化セチルピリジニウム等のアルキルピリジニウム塩;アルキル四級アンモニウム塩;アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩;アルキルイソキノリニウム塩;ジアルキルモリホニウム塩;POEアルキルアミン;アルキルアミン塩;ポリアミン脂肪酸誘導体;アミルアルコール脂肪酸誘導体;塩化ベンザルコニウム;塩化ベンゼトニウム等である。
【0015】
両性界面活性剤としては、例えば、アルキルグリシン塩;カルボキシメチルグリシン塩;N-アシルアミノエチル-N-2-ヒドロキシエチルグリシン塩;アルキルポリアミノポリカルボキシグリシン塩;アルキルアミノプロピオン酸塩;アルキルイミノジプロピオン酸塩;N-アシルアミノエチル-N-2-ヒドロキシエチルピロピオン酸塩;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン;脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン;アルキルジヒドロキシエチルアミノ酢酸ベタイン;N-アルキル-N,N-ジメチルアンモニウム-N-プロピルスルホン酸塩;N-アルキル-N,N-ジメチルアンモニウム-N-(2-ヒドロキシプロピル)スルホン酸塩;N-脂肪酸アミドプロピル-N,N-ジメチルアンモニウム-N-(2-ヒドロキシプロピル)スルホン酸塩等が挙げられる。
【0016】
両親媒性物質とは、1分子中に非極性基と極性基を有する物質を指し、一般の非イオン界面活性剤、イオン性界面活性剤とは区別して分類されるもので、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン(ベヘニン)酸、オレイン酸、12-ヒドロキシステアリン酸、ウンデシレン酸、トール酸、イソステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、エイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸(DHA)等の高級脂肪酸;ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、セトステアリルアルコール等の直鎖アルコール;モノステアリルグリセリンエーテル(バチルアルコール)、2-デシルテトラデシノール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、ヘキシルドデカノール、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール等の分枝鎖アルコール等の高級脂肪族アルコール;モノグリセリド、グリセロールモノアルキルエーテル、モノアルキルアミン、及びステロール骨格を有する化合物(コレステロール、フィトステロール);ジアシルエステル型グリセロリン脂質(ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルセリン、ホスファチジン酸、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルセリン等)とこれらの水素添加物及び水酸化物;モノアシルエステル型グリセロリン脂質(リゾホスファチジルコリン、リゾホスファチジルエタノールアミン、リゾホスファチジルイノシトール等)とこれらの水素添加物;プラスマロゲン;スフィンゴミエリン;糖脂質(ガラクトシルセラミド、グルコシルセラミド、スルファチド、ガングリオシド等);サポニン等がある。
【0017】
本発明の皮膚外用剤に使用される油性物質としては、油脂、ロウ類、炭化水素油、エステル類、シリコーン油、フルオロシリコン油、パーフルオロポリエーテル油等、公知の皮膚化粧用油性物質であれば、どんなものでも良く、例えば、液体油脂としては、アボガド油、ツバキ油、タートル油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、ミンク油、オリーブ油、ナタネ油、卵黄油、ゴマ油、パーシック油、小麦胚芽油、サザンカ油、ヒマシ油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、エノ油、大豆油、落花生油、茶実油、カヤ油、コメヌカ油、シナギリ油、日本キリ油、ホホバ油、胚芽油、トリグリセリン、トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン等がある。固体油脂としては、カカオ脂、ヤシ油、馬脂、硬化ヤシ油、パーム油、牛脂、羊脂、硬化牛脂、パーム核油、豚脂、牛骨脂、モクロウ核油、硬化油、牛脚脂、モクロウ、硬化ヒマシ油等がある。ロウ類としては、ミツロウ、カンデリラロウ、綿ロウ、カルナウバロウ、ベイベリーロウ、イボタロウ、鯨ロウ、モンタンロウ、ヌカロウ、ラノリン、カポックロウ、酢酸ラノリン、液状ラノリン、サトウキビロウ、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、還元ラノリン、ジョジョバロウ、硬質ラノリン、セラックロウ等がある。炭化水素油としては、流動パラフィン、オゾケライト、スクワラン、プリスタン、パラフィン、セレシン、スクワレン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等がある。合成エステル油としては、ミリスチン酸イソプロピル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジ-2-エチルヘキシル酸エチレングリコール、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸N-アルキルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ-2-ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリ-2-エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ-2-エチルヘキサン酸ペンタンエリスリトール、トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、セチル2-エチルヘキサノエート、2-エチルヘキシルパルミテート、トリミリスチン酸グリセリン、トリ-2-ヘプチルウンデカン酸グリセライド、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、オレイン酸オイル、セトステアリルアルコール、アセトグリセライド、パルミチン酸2-ヘプチルウンデシル、アジピン酸ジイソブチル、N-ラウロイル-L-グルタミン酸-2-オクチルドデシルエステル、アジピン酸ジ-2-ヘプチルウンデシル、エチルラウレート、セバチン酸ジ−2-エチルヘキシル、ミリスチン酸2-ヘキシルデシル、パルミチン酸2-ヘキシルデシル、アジピン酸2-ヘキシルデシル、セバチン酸ジイソプロピル、コハク酸2-エチルヘキシル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、クエン酸トリエチル等がある。シリコーン油としては、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン;デカメチルポリシロキサン、ドデカメチルポリシロキサン、テトラメチルテトラハイドロジェンポリシロキサンなどの環状ポリシロキサン;3次元網目構造を形成しているシリコン樹脂、シリコンゴム等が油として挙げられる。
【0018】
本発明の皮膚外用剤に使用される水性物質としては、本発明の効果を失わない範囲で、通常化粧料に用いられる各種原料を使用できる。例えば、低級アルコールとしては、エタノール、プロパノール、イソプロパノール等がある。保湿剤として又水相の界面張力を下げる目的で使用する多価アルコールは、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリン、ジグリセリン等がある。その他保湿剤としてソルビトール、キシリトール、マルチトール、マルトース、D-マンニット、エリスリトール、トレハロース、水アメ、ブドウ糖、果糖、乳糖、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ヒアルロン酸ナトリウム、アデノシンリン酸ナトリウム、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸塩、グルコサミン、シクロデキストリン等がある。水溶性高分子としては、アラビアゴム、トラガカント、ガラクタン、キャロブガム、グァーガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、カンテン、クインスシード(マルメロ)、デンプン(コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ)、アルゲコロイド(褐藻エキス)、ローカストビーンガム等の植物系高分子;キサンタンガム、ジェランガム、デキストラン、サクシノグルカン、プルラン等の微生物系高分子;コラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等の動物系高分子;カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン系高分子;メチルセルロース、ニトロセルロース、エチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、セルロース末等のセルロース系高分子;アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等のアルギン酸系高分子;ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー等のビニル系高分子;ポリオキシエチレン系高分子;ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体系高分子;ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルアミド等のアクリル系高分子;ポリエチレンイミン;カチオンポリマー;ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ラポナイト、ヘクトライト、無水ケイ酸等の無機系水溶性高分子が等がある。薬剤(遊離物、酸または塩基の塩の型、エステル型も含む)としては、ビタミンA油、レチノール、パルミチン酸レチノール、酢酸レチノール、イノシット、塩酸ピリドキシン、ニコチン酸ベンジル、ニコチン酸アミド、ニコチン酸dl-α-トコフェロール、アスコルビン酸リン酸マグネシウム、ビタミンD2(エルゴカシフェロール)、ビタミンD3、dl-α-トコフェロール、酢酸dl-α-トコフェロール、パントテン酸、ビオチン等のビタミン類、エストラジオール、エチニルエストラジオール等のホルモン、アルギニン、アスパラギン酸、シスチン、システイン、メチオニン、セリン、ロイシン、トリプトファン等のアミノ酸、アラントイン、グリチルレチン酸、アズレン等の坑炎症剤、アルブチン、アスコルビン酸マグネシウム、アスコルビン酸ナトリウム等の美白剤、酸化亜鉛、タンニン酸、ミョウバン等の収斂剤、L−メントール、カンフル等の清涼剤やイオウ、塩化リゾチーム、塩酸ピリドキシン、γ−オリザノール等がある。各種の抽出液としては、ドクダミエキス、オウバクエキス、メリロートエキス、オドリコソウエキス、カンゾウエキス、シャクヤクエキス、サボンソウエキス、ヘチマエキス、キナエキス、ユキノシタエキス、クララエキス、コウホネエキス、ウイキョウエキス、サクラソウエキス、バラエキス、ジオウエキス、レモンエキス、シコンエキス、アロエエキス、ショウブ根エキス、ユーカリエキス、スギナエキス、セージエキス、タイムエキス、茶エキス、海藻エキス、キューカンバーエキス、チョウジエキス、キイチゴエキス、メリッサエキス、ニンジンエキス、キャロットエキス、マロニエエキス、モモエキス、桃葉エキス、クワエキス、ヤグリマギクエキス、ハマメリス抽出液、プラセンタエキス、胸線抽出物、シルク抽出液等がある。その他、安息香酸塩、パラオキシ安息香酸エステル、サリチル酸、フェノキシエタノール等の防腐剤、α-トコフェロール、ジブチルヒドロキシトルエン等の酸化防止剤、アラニン、エデト酸ナトリウム塩、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、リン酸等のキレート剤、安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤、ケイ皮酸系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ウロカニン酸、ウロカニン酸エチル、2-フェニル-5-メチルベンゾキサゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、4-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾイルメタン等紫外線吸収剤、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、乳酸、クエン酸、グリコール酸、コハク酸、酒石酸、dl-リンゴ酸、およびこれらの塩、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム等のpH調整剤、体質顔料、着色顔料、光揮性顔料、有機粉体、疎水化処理粉体、親水化処理粉体、タール色素、油性ゲル化剤、香料、殺菌剤等を使用できる。これらはそれぞれ単独で用いても良いし、2種以上組み合わせて用いても良い。また、その他の配合成分に関しても、上記の成分に限らず、通常皮膚外用剤に用いられている無機塩類、動物・植物抽出液、色素類、香料、粉体等の公知の成分を配合することができる。
【0019】
【実施例】
本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。実施例中の配合量は重量%である。
【0020】
例1 ローション1
比較例1 比較例2 比較例3 実施例1
1 トコフェリルリン酸ナトリウム 2.00 2.00 2.00 2.00
2 プロピレングリコール − 6.00 − 6.00
3 パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.20 0.20 0.20 0.20
4 エタノール 0.05 0.05 0.05 0.05
5 香料 0.05 0.05 0.05 0.05
6 リン酸水素二カリウム − − 5.00 5.00
7 精製水 92.75 86.75 87.75 81.75
(製造方法)
1〜5および6〜7を各々均一に分散溶解し6〜7に1〜5を攪拌しながら添加し目的のローション1を得る。
(結果)
経時安定性 比較例1 比較例2 比較例3 実施例1
40℃(1ヶ月) × △ △ ◎
5℃(1ヶ月) × △ △ ◎
冷凍(常温戻し3回) × △ △ ◎
◎:安定性が特に優れている
△:実施例1より安定性が悪い
×:安定性が悪い
ローション1において、実施例1は透明性に優れ、良好な経時安定性を示した。これに対し、比較例1においては均一に溶解または分散することができず、透明性に優れたローションを得ることはできなかった。また比較例2、3は実施例1程優れていなかった。
【0021】
例2 ローション2
成分名 比較例4 実施例2
1 トコフェリルリン酸ナトリウム 5.00 5.00
2 グリセリン − 20.00
3 パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.20 0.20
4 リン酸水素二ナトリウム − 3.00
5 精製水 94.80 71.80
(製造方法)
1〜3および4〜5を各々均一に分散溶解し4〜5に1〜3を攪拌しながら添加し目的のローション2を得る。
(結果)
実施例2において得られたローション2は透明性に優れ、良好な経時安定性を示した。これに対し、比較例4においては均一に溶解または分散することができず、油滴の浮遊が確認され、透明性に優れたローションを得ることはできなかった。
【0022】
例3 乳剤1
成分名 比較例5 実施例3
1 モノステアリン酸
ポリオキシエチレン(20)ソルビタン 1.00 1.00
2 モノステアリン酸ソルビタン 1.00 1.00
3 スクワラン 10.00 10.00
4 香料 0.05 0.05
5 トコフェリルリン酸ナトリウム 2.00 2.00
6 1,3−ブチレングリコール − 6.00
7 パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.20 0.20
8 グリチルリチン酸ジカリウム − 0.50
9 精製水 85.75 79.25
(製造方法)
1〜4、5〜7および8〜9を各々均一に分散溶解し、1〜4に5〜7および8〜9を攪拌しながら添加し目的の乳剤1を得る。
(結果)
実施例3において得られた乳剤1はしっとりとした使用感を有し、良好な経時安定性を示した。これに対し、比較例5においては乳剤は得られるが数日後に相分離が観察され、良好な経時安定性を得ることはできなかった。
[0001]
[Industrial application fields]
The present invention relates to an external preparation for skin characterized by containing a tocopheryl phosphate salt stably.
[0002]
[Prior art]
Tocopherol is widely recognized as vitamin E, has high antioxidant ability and physiological activity such as blood circulation promoting action, and has long been blended in pharmaceuticals, cosmetics, feeds and the like. In addition, its derivative tocopheryl phosphate and / or its salts may exhibit physiological activity equivalent to or higher than that of tocopherol when metabolized in the living body, and its utility value is expected to increase in the future. .
[0003]
[Problems to be solved by the present invention]
Conventionally, however, tocopheryl phosphate salts exhibit higher water solubility than tocopherol, but have caused aggregation and precipitation when mixed in an aqueous solution or emulsion system, and have been very difficult to mix stably. It was. An object of the present invention is to solve such problems and provide a composition having high stability and safety.
[0004]
[Means for solving problems]
As a result of studying these problems, the present inventors have found a means by which a salt of a tocopheryl phosphate ester can be stably blended in a solution system or an emulsion system, and have completed the present invention.
[0005]
In other words, in a solution system or an emulsification system, a salt of tocopheryl phosphate can be stably blended by blending a polyhydric alcohol and a certain salt in the same system with a salt of tocopheryl phosphate. It was. In addition, when a skin external preparation using a salt of tocopheryl phosphate in combination in a solution or an emulsified system using a highly safe surfactant, a highly safe preparation can be obtained.
[0006]
Any salt of tocopheryl phosphate used in the present invention may be used, but monoesters and salts are preferably metal salts such as sodium salt, disodium salt, potassium salt and dipotassium salt. The blending amount of the salt of tocopheryl phosphate is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 20% by weight. More preferably, it is 0.01 to 5.0 weight%. If it is 0.01% by weight or less, the effect is poor, and if it is 20% by weight or more, there is anxiety about the stability of the preparation.
[0007]
The polyhydric alcohol used in the present invention may be anything as long as it can be used as an external preparation for skin, but includes propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, 1,3-butylene glycol, glycerin, diglycerin, polyglycerin, Examples include polyethylene glycol. More preferred is propylene glycol. The blending amount of the polyhydric alcohol is not particularly limited, but can be applied in a wide range of 0.01 to 99% by weight.
[0008]
The salts used in the present invention are one or more selected from dipotassium hydrogen phosphate, disodium hydrogen phosphate, and dipotassium glycyrrhizinate. The amount of these acids and / or salts thereof is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 30% by weight. More preferably, it is 0.05 to 10% by weight. If it is 0.01% by weight or less, the effect is poor, and if it is 30% by weight or more, there is anxiety in the stability of the preparation.
[0009]
When the tocopheryl phosphate salt is used in the same system as the polyhydric alcohol and the specific salt, the stability over time is further improved.
[0010]
In addition, the external preparation for skin of the present invention can be used in lotions, emulsions, creams, ointments and the like as long as the effects of the present invention are not impaired. The skin external preparation composition of the present invention may be anything other than the above essential components as long as it is a component generally used in skin external preparations. The main component consists of a surfactant and / or an oily substance and / or an aqueous substance.
[0011]
Surfactant is mention | raise | lifted as one of the skin external preparation compositions of this invention. The surfactant that can be used in combination with the present invention is a substance having a hydrophobic part and a hydrophilic part in one molecule, specifically, a nonionic surfactant that is usually used in an emulsified cosmetic, Examples include anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants, and amphiphilic substances.
[0012]
Nonionic surfactants include, for example, sorbitan monooleate, sorbitan monoisostearate, sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, sorbitan sesquioleate, sorbitan trioleate, penta-2-ethylhexyl acid Sorbitan fatty acid esters such as diglycerol sorbitan, diglycerol sorbitan tetra-2-ethylhexylate; glyceryl fatty acid esters such as glyceryl coconut fatty acid glyceryl monostearate, glyceryl oleate, glyceryl distearate, diglyceryl monooleate, monoisostearin Polyglycerin fatty acids such as diglyceryl acid, decaglyceryl monostearate, decaglyceryl monooleate, hexaglyceryl monostearate Steal; Propylene glycol fatty acid esters such as propylene glycol monostearate; Fatty acid alkyl glucosides such as methyl stearate, ethyl glucoside, propyl glucoside, methyl oleate; Hardened castor oil derivative; Glycerin alkyl ether; POE POE sorbitan fatty acid esters such as sorbitan monooleate, POE-sorbitan monostearate, POE-sorbitan monooleate, POE-sorbitan tetraoleate; POE-sorbit monolaurate, POE-sorbite monooleate, POE-sorbit penta POE sorbite fatty acid esters such as oleate and POE-sorbit monostearate; POE-glycerin monostearate, POE-glycerin monoisostearate, POE-glycerin trii POE glycerin fatty acid esters such as stearate; POE fatty acid esters such as POE monooleate, POE distearate, POE monodiolate, ethylene glycol distearate; POE lauryl ether, POE oleyl ether, POE stearyl ether, POE behenyl ether, POE2-octyldodecyl POE alkyl ethers such as ether and POE cholestanol ether; POE alkyl phenyl ethers such as POE octyl phenyl ether, POE nonyl phenyl ether and POE dinonyl phenyl ether; Pluronic types such as POE / POP block polymerization; POE POP / POP alkyl ethers such as POP cetyl ether, POE / POP2-decyltetradecyl ether, POE / POP monobutyl ether, POE / POP hydrogenated lanolin, POE / POP glycerin ether; Tetra POE / tetra-P OP ethylenediamine condensates: POE castor oil, POE hydrogenated castor oil, POE hydrogenated castor oil monoisostearate, POE hydrogenated castor oil triisostearate, POE hydrogenated castor oil monopyroglutamic acid monoisostearic acid diester, POE hydrogenated castor oil malee POE castor oil hardened castor oil derivatives such as acids; POE beeswax and lanolin derivatives such as POE sorbite beeswax; Alkanol amides such as coconut oil fatty acid diethanolamide, lauric acid monoethanolamide, fatty acid isopropanolamide; POE propylene glycol fatty acid ester; POE alkyl Amines; POE fatty acid amides; sucrose fatty acid esters such as sucrose monostearate, sucrose distearate, sucrose tristearate; POE nonylphenyl formaldehyde condensates; alkylethoxydimethylamine oxide; Rioreirurin acid; polyether-modified silicone, alcohol-modified silicones, silicone surfactant such as an amino-modified silicone.
[0013]
Examples of the anionic surfactant include soap base, fatty acid soap such as sodium laurate, sodium palmitate, potassium laurate, potassium myristate, potassium palmitate, potassium stearate; sodium lauryl sulfate, potassium lauryl sulfate, etc. Higher alkyl sulfates; bile salts such as sodium cholate and sodium deoxycholate; acyl lactates such as sodium stearoyl lactate and sodium isostearoyl lactate; alkyl ethers such as alkyl POE lauryl sulfate triethanolamine and sodium POE lauryl sulfate Sulfate ester; N-acyl sarcosine acid such as sodium lauroyl sarcosine; N-myristoyl-N-methyl taurine sodium, coconut oil fatty acid methyl tauride sodium, lauryl methyl Higher fatty acid amide sulfonates such as sodium rutalide; Phosphoric acid ester salts such as sodium POE oleyl ether phosphate and POE stearyl ether phosphate; Sodium di-2-ethylhexyl sulfosuccinate, monolauroyl monoethanolamide polyoxyethylene sulfosuccinate Sulfosuccinates such as sodium lauryl polypropylene glycol sodium sulfosuccinate; alkylbenzene sulfonates such as sodium linear dodecyl benzene sulfonate, triethanolamine linear dodecyl benzene sulfonate, linear dodecyl benzene sulfonic acid; monosodium N-lauroyl glutamate, N-acyl glutamates such as disodium N-stearoyl glutamate and monosodium N-myristoyl-L-glutamate; hardened coconut oil fat Higher fatty acid ester sulfate such as sodium glycerine sulfate; Sulfated oil such as funnel oil; POE alkyl ether carboxylic acid; POE alkyl allyl ether carboxylate; α-olefin sulfonate; Higher fatty acid ester sulfonate; Examples thereof include alcohol sulfates; higher fatty acid alkylolamide sulfates; sodium lauroyl monoethanolamide succinate; N-palmitoyl aspartate ditriethanolamine; sodium caseinate; and silicone surfactants such as sulfonate-modified silicone.
[0014]
Examples of the cationic surfactant include alkyltrimethylammonium salts such as stearyltrimethylammonium chloride and lauryltrimethylammonium chloride; dialkyldimethylammonium salts such as distearyldimethylammonium chloride; poly (N, N′-dimethyl-3,5 chloride) -Methylpiperidinium), alkylpyridinium salts such as cetylpyridinium chloride; alkyl quaternary ammonium salts; alkyldimethylbenzylammonium salts; alkylisoquinolinium salts; dialkyl morpholinium salts; POE alkylamines; Fatty acid derivatives; amyl alcohol fatty acid derivatives; benzalkonium chloride; benzethonium chloride and the like.
[0015]
Examples of amphoteric surfactants include alkyl glycine salts; carboxymethyl glycine salts; N-acylaminoethyl-N-2-hydroxyethyl glycine salts; alkyl polyamino polycarboxy glycine salts; alkylaminopropionate salts; N-acylaminoethyl-N-2-hydroxyethyl pyropionate; alkyldimethylaminoacetic acid betaine; fatty acid amidopropyldimethylaminoacetic acid betaine; alkyldihydroxyethylaminoacetic acid betaine; N-alkyl-N, N-dimethyl Ammonium-N-propylsulfonate; N-alkyl-N, N-dimethylammonium-N- (2-hydroxypropyl) sulfonate; N-fatty acid amidopropyl-N, N-dimethylammonium-N- (2- Hydroxypropyl) sulfonate and the like.
[0016]
An amphiphilic substance refers to a substance having a nonpolar group and a polar group in one molecule, and is classified separately from general nonionic surfactants and ionic surfactants. For example, lauric acid , Myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, 12-hydroxystearic acid, undecylenic acid, toluic acid, isostearic acid, linoleic acid, linolenic acid, eicosapentaenoic acid (EPA), docosahexaenoic acid ( Higher fatty acids such as DHA); linear alcohols such as lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, myristyl alcohol, oleyl alcohol, cetostearyl alcohol; monostearyl glycerin ether (batyl alcohol), 2-decyltetradecinol, lanolin Arco Higher fatty alcohols such as branched chain alcohols such as alcohol, cholesterol, phytosterol, hexyldodecanol, isostearyl alcohol, octyldodecanol; monoglycerides, glycerol monoalkyl ethers, monoalkylamines, and compounds having a sterol skeleton (cholesterol, Phytosterols); diacyl ester glycerophospholipids (phosphatidylcholine, phosphatidylethanolamine, phosphatidylinositol, phosphatidylserine, phosphatidic acid, phosphatidylglycerol, phosphatidylserine, etc.) and their hydrogenated products and hydroxides; monoacyl ester glycerophospholipids (lysosomes) Phosphatidylcholine, lysophosphatidylethanolamine, lysophosphatidylinositol Etc.) and hydrogenated products thereof; plasmalogens; sphingomyelin; glycolipids (galactosylceramide, glucosylceramide, sulfatide, ganglioside, etc.); saponins and the like.
[0017]
The oily substance used in the skin external preparation of the present invention may be a known skin cosmetic oily substance such as fats, waxes, hydrocarbon oils, esters, silicone oil, fluorosilicone oil, perfluoropolyether oil and the like. For example, liquid oils and fats include avocado oil, camellia oil, turtle oil, macadamia nut oil, corn oil, mink oil, olive oil, rapeseed oil, egg yolk oil, sesame oil, persic oil, wheat germ oil, southern oil Oil, castor oil, linseed oil, safflower oil, cottonseed oil, eno oil, soybean oil, peanut oil, teaseed oil, kaya oil, rice bran oil, cinnagar oil, Japanese kiri oil, jojoba oil, germ oil, triglycerin, trioctane Acid glycerin, triisopalmitate glycerin and the like. Solid fats and oils include cocoa butter, coconut oil, horse fat, hydrogenated coconut oil, palm oil, beef tallow, sheep fat, hardened beef tallow, palm kernel oil, pork fat, beef bone fat, owl kernel oil, hydrogenated oil, and cow leg fat. , Mole, hardened castor oil, etc. The waxes include beeswax, candelilla wax, cotton wax, carnauba wax, bayberry wax, ibota wax, whale wax, montan wax, nuka wax, lanolin, kapok wax, lanolin acetate, liquid lanolin, sugar cane wax, lanolin fatty acid isopropyl, lauryl hexyl, reduced lanolin, jojojo There are barrow, hard lanolin, shellac wax and the like. Examples of the hydrocarbon oil include liquid paraffin, ozokerite, squalane, pristane, paraffin, ceresin, squalene, petrolatum, and microcrystalline wax. Synthetic ester oils include isopropyl myristate, cetyl octanoate, octyldodecyl myristate, isopropyl palmitate, butyl stearate, hexyl laurate, myristyl myristate, decyl oleate, hexyl decyl dimethyloctanoate, cetyl lactate, myristyl lactate Lanolin acetate, isocetyl stearate, isocetyl isostearate, cholesteryl hydroxystearate, ethylene glycol di-2-ethylhexylate, dipentaerythritol fatty acid ester, N-alkyl glycol monoisostearate, neopentyl glycol dicaprate, diisosodium malate Stearyl, di-2-heptylundecanoic acid glycerin, tri-2-ethylhexanoic acid trimethylolpropane, triisostearic acid trimethylol Propane, tetra-2-ethylhexanoate pentane erythritol, glyceryl tri-2-ethylhexanoate, trimethylolpropane triisostearate, cetyl 2-ethylhexanoate, 2-ethylhexyl palmitate, glyceryl trimyristate, tri-2- Heptylundecanoic acid glyceride, castor oil fatty acid methyl ester, oleic acid oil, cetostearyl alcohol, acetoglyceride, 2-heptylundecyl palmitate, diisobutyl adipate, N-lauroyl-L-glutamic acid-2-octyldodecyl ester, adipic acid Di-2-heptylundecyl, ethyl laurate, di-2-ethylhexyl sebacate, 2-hexyldecyl myristate, 2-hexyldecyl palmitate, 2-hexyldecyl adipate, diisopropyl sebacate, kocha Examples include 2-ethylhexyl succinate, ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, and triethyl citrate. Examples of the silicone oil include chain polysiloxanes such as dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, and methylhydrogenpolysiloxane; cyclic polysiloxanes such as decamethylpolysiloxane, dodecamethylpolysiloxane, and tetramethyltetrahydrogenpolysiloxane. A silicone resin, silicone rubber, etc. forming a three-dimensional network structure may be used as the oil.
[0018]
As the aqueous substance used in the external preparation for skin of the present invention, various raw materials usually used in cosmetics can be used as long as the effects of the present invention are not lost. For example, examples of the lower alcohol include ethanol, propanol, and isopropanol. Polyhydric alcohols used as humectants and for the purpose of lowering the interfacial tension of the aqueous phase include polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol, hexylene glycol, glycerin, diglycerin and the like. Other humectants such as sorbitol, xylitol, maltitol, maltose, D-mannitol, erythritol, trehalose, water candy, glucose, fructose, lactose, sodium chondroitin sulfate, sodium hyaluronate, sodium adenosine phosphate, sodium lactate, pyrrolidone carboxylic acid Salt, glucosamine, cyclodextrin, etc Water-soluble polymers include gum arabic, tragacanth, galactan, carob gum, guar gum, caraya gum, carrageenan, pectin, agar, quince seed (malmello), starch (rice, corn, potato, wheat), algae colloid (brown algae extract), Plant polymers such as locust bean gum; microbial polymers such as xanthan gum, gellan gum, dextran, succinoglucan, pullulan; animal polymers such as collagen, casein, albumin, gelatin; carboxymethyl starch, methylhydroxypropyl starch Starch polymers such as methyl cellulose, nitrocellulose, ethyl cellulose, methyl hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, cellulose sodium sulfate, hydroxy Cellulose polymers such as propyl cellulose, sodium carboxymethyl cellulose, crystalline cellulose, cellulose powder; alginic acid polymers such as sodium alginate and propylene glycol alginate; vinyl polymers such as polyvinyl methyl ether and carboxyvinyl polymer; polyoxy Ethylene polymer; polyoxyethylene polyoxypropylene copolymer polymer; acrylic polymer such as sodium polyacrylate, polyethyl acrylate, polyacrylamide; polyethyleneimine; cationic polymer; bentonite, aluminum magnesium silicate, laponite, And inorganic water-soluble polymers such as hectorite and silicic anhydride. Drugs (including free form, acid or base salt forms, and ester forms) include vitamin A oil, retinol, retinol palmitate, retinol acetate, inosit, pyridoxine hydrochloride, benzyl nicotinate, nicotinamide, dl nicotinate -α-tocopherol, magnesium ascorbate phosphate, vitamin D2 (ergocassipherol), vitamin D3, dl-α-tocopherol, dl-α-tocopherol acetate, pantothenic acid, biotin and other vitamins, estradiol, ethinylestradiol, etc. Hormones, arginine, aspartic acid, cystine, cysteine, methionine, serine, leucine, tryptophan and other amino acids, allantoin, glycyrrhetinic acid, azulene and other anti-inflammatory agents, arbutin, magnesium ascorbate, ascorbic acid Thorium such whitening agents, zinc oxide, tannic acid, astringents such as alum, L- menthol, breath fresheners or sulfur camphor, lysozyme chloride, pyridoxine hydrochloride, there is γ- oryzanol like. Various extract liquids include Dokudami Extract, Oat Extract, Merilot Extract, Oyster Extract, Licorice Extract, Peonies Extract, Soap Extract, Loofah Extract, Kina Extract, Yakinoshita Extract, Clara Extract, Kouhon Extract, Fennel Extract, Primrose Extract, Rose Extract , Ginger extract, Lemon extract, Shikon extract, Aloe extract, Ginger root extract, Eucalyptus extract, Horsetail extract, Sage extract, Thyme extract, Tea extract, Seaweed extract, Cucumber extract, Clove extract, Raspberry extract, Melissa extract, Carrot extract, Carrot extract , Horse chestnut extract, peach extract, peach leaf extract, mulberry extract, cornflower extract, sea cucumber extract, placenta extract, chest extract, silk extract and the like. Others, preservatives such as benzoate, paraoxybenzoate, salicylic acid, phenoxyethanol, antioxidants such as α-tocopherol, dibutylhydroxytoluene, alanine, sodium edetate, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, phosphoric acid, etc. Chelating agents, benzoic acid UV absorbers, anthranilic acid UV absorbers, salicylic acid UV absorbers, cinnamic acid UV absorbers, benzophenone UV absorbers, urocanic acid, ethyl urocanate, 2-phenyl-5 UV absorbers such as 2-methylbenzoxazole, 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole, 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 2-amino-2-methyl-1 -Propanol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, potassium hydroxide, sodium hydroxide, tri PH adjusters such as tanolamine, sodium carbonate, lactic acid, citric acid, glycolic acid, succinic acid, tartaric acid, dl-malic acid, and salts thereof, potassium carbonate, sodium bicarbonate, ammonium bicarbonate, extender pigments, colored pigments , Volatile pigments, organic powders, hydrophobized powders, hydrophilized powders, tar dyes, oily gelling agents, fragrances, bactericides, and the like. These may be used alone or in combination of two or more. In addition, other compounding components are not limited to the above-mentioned components, and other known components such as inorganic salts, animal / plant extracts, pigments, fragrances, and powders that are usually used in external preparations for skin are blended. Can do.
[0019]
【Example】
The present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the examples. The compounding quantity in an Example is weight%.
[0020]
Example 1 Lotion 1
Comparative Example 1 Comparative Example 2 Comparative Example 3 Example 1
1 Sodium tocopheryl phosphate 2.00 2.00 2.00 2.00
2 Propylene glycol-6.00-6.00
3 Methyl parahydroxybenzoate 0.20 0.20 0.20 0.20
4 Ethanol 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05
5 Fragrance 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05
6 Dipotassium hydrogen phosphate--5.00 5.00
7 Purified water 92.75 86.75 87.75 81.75
(Production method)
1 to 5 and 6 to 7 are uniformly dispersed and dissolved, and 1 to 5 is added to 6 to 7 with stirring to obtain the desired lotion 1.
(result)
Stability over time Comparative Example 1 Comparative Example 2 Comparative Example 3 Example 1
40 ° C (1 month) × △ △ ◎
5 ℃ (1 month) × △ △ ◎
Frozen (normal temperature return 3 times) × △ △ ◎
A: Stability is particularly excellent
(Triangle | delta): Stability is worse than Example 1.
X: In Lotion 1 with poor stability, Example 1 was excellent in transparency and showed good stability over time. On the other hand, in Comparative Example 1, it was not possible to uniformly dissolve or disperse, and a lotion having excellent transparency could not be obtained. Further, Comparative Examples 2 and 3 were not as excellent as Example 1.
[0021]
Example 2 Lotion 2
Ingredient name Comparative example 4 Example 2
1 Sodium tocopheryl phosphate 5.00 5.00
2 Glycerin-20.00
3 Methyl parahydroxybenzoate 0.20 0.20
4 Disodium hydrogen phosphate-3.00
5 Purified water 94.80 71.80
(Production method)
1 to 3 and 4 to 5 are uniformly dispersed and dissolved, and 1 to 3 are added to 4 to 5 with stirring to obtain the desired lotion 2.
(result)
Lotion 2 obtained in Example 2 was excellent in transparency and showed good stability over time. On the other hand, in Comparative Example 4, it was not possible to uniformly dissolve or disperse the oil droplets, and it was not possible to obtain a lotion with excellent transparency.
[0022]
Example 3 Emulsion 1
Ingredient name Comparative example 5 Example 3
1 monostearic acid polyoxyethylene (20) sorbitan 1.00 1.00
2 Sorbitan monostearate 1.00 1.00
3 Squalane 10.00 10.00
4 Fragrance 0.05 0.05
5 Sodium tocopheryl phosphate 2.00 2.00
6 1,3-Butylene glycol-6.00
7 Methyl parahydroxybenzoate 0.20 0.20
8 Dipotassium glycyrrhizinate-0.50
9 Purified water 85.75 79.25
(Production method)
1 to 4, 5 to 7 and 8 to 9 are uniformly dispersed and dissolved, and 5 to 7 and 8 to 9 are added to 1 to 4 with stirring to obtain the desired emulsion 1.
(result)
Emulsion 1 obtained in Example 3 had a moist feel and showed good stability over time. On the other hand, in Comparative Example 5, although an emulsion was obtained, phase separation was observed after several days, and good temporal stability could not be obtained.

Claims (4)

下記成分(A)〜(C)が水に溶解した状態で存在する皮膚外用剤。A skin external preparation in which the following components (A) to (C) are dissolved in water.
(A)トコフェリルリン酸エステルの塩、(B)多価アルコール、(C)リン酸水素二カリウム、リン酸水素二ナトリウム、グリチルリチン酸ジカリウムから選ばれる1種または2種以上。(A) Tocopheryl phosphate salt, (B) polyhydric alcohol, (C) one or more selected from dipotassium hydrogen phosphate, disodium hydrogen phosphate, dipotassium glycyrrhizinate.
成分(A)を成分(B)に分散した後に水に溶解し、かつ成分(C)を水に溶解する、下記成分(A)〜(C)が水に溶解した状態で存在する請求項1に記載の皮膚外用剤。The component (A) is dissolved in water after the component (A) is dispersed in the component (B), and the component (C) is dissolved in water, and the following components (A) to (C) are present in a state dissolved in water. The skin external preparation described in 1.
(A)トコフェリルリン酸エステルの塩、(B)多価アルコール、(C)リン酸水素二カリウム、リン酸水素二ナトリウム、グリチルリチン酸ジカリウムから選ばれる1種または2種以上。(A) Tocopheryl phosphate salt, (B) polyhydric alcohol, (C) one or more selected from dipotassium hydrogen phosphate, disodium hydrogen phosphate, dipotassium glycyrrhizinate.
(A)がナトリウム塩、ジナトリウム塩、カリウム塩またはジカリウム塩であり、かつ(B)がプロピレングリコール、グリセリンまたは1,3−ブチレングリコールである請求項1または請求項2に記載の皮膚外用剤。The skin external preparation according to claim 1 or 2, wherein (A) is a sodium salt, disodium salt, potassium salt or dipotassium salt, and (B) is propylene glycol, glycerin or 1,3-butylene glycol. . A)がナトリウム塩であり、かつ(B)がプロピレングリコール、グリセリンまたは1,3−ブチレングリコールである請求項1乃至請求項3に記載の皮膚外用剤。 The skin external preparation according to any one of claims 1 to 3, wherein ( A) is a sodium salt, and (B) is propylene glycol, glycerin or 1,3-butylene glycol .
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Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5038558B2 (en) * 2001-04-27 2012-10-03 太陽化学株式会社 Transparent gel composition
WO2003026673A1 (en) * 2001-09-26 2003-04-03 Vital Health Sciences Pty Ltd. Modulation of vitamin storage
AU2003224458A1 (en) * 2002-05-09 2003-11-11 Showa Denko K.K. Skin whitening external preparation
AU2002950713A0 (en) 2002-08-09 2002-09-12 Vital Health Sciences Pty Ltd Carrier
JP2006514047A (en) * 2002-12-19 2006-04-27 アクセス ビジネス グループ インターナショナル リミテッド ライアビリティ カンパニー Promotion of skin cell regeneration by water-soluble vitamin E
JP2005053785A (en) * 2003-05-20 2005-03-03 Nippon Menaade Keshohin Kk External preparation
JP2006143661A (en) * 2004-11-19 2006-06-08 Nippon Menaade Keshohin Kk Nf kappa b inhibitor
JP4828126B2 (en) * 2005-02-03 2011-11-30 日本メナード化粧品株式会社 Antibacterial agent
WO2006133506A1 (en) 2005-06-17 2006-12-21 Vital Health Sciences Pty Ltd A carrier comprising one or more di and/or mono-(electron transfer agent) phosphate derivatives or complexes thereof
JP4800246B2 (en) * 2007-03-16 2011-10-26 日本メナード化粧品株式会社 emulsion
US10071030B2 (en) 2010-02-05 2018-09-11 Phosphagenics Limited Carrier comprising non-neutralised tocopheryl phosphate
JP5456522B2 (en) * 2010-03-10 2014-04-02 日本メナード化粧品株式会社 Transparent liquid skin preparation
RU2553350C2 (en) 2010-03-30 2015-06-10 Фосфейдженикс Лимитед Transdermal plaster
FR2969924B1 (en) * 2010-12-30 2013-11-15 Lvmh Rech COMPOSITION COMPRISING A TOCOPHEROL PHOSPHATE
WO2012122586A1 (en) 2011-03-15 2012-09-20 Phosphagenics Limited New composition
JP5671394B2 (en) * 2011-03-29 2015-02-18 株式会社ファンケル Emulsion composition for cosmetics
JP6116258B2 (en) * 2013-01-23 2017-04-19 昭和電工株式会社 External preparation for skin and method for producing the same
JP6122646B2 (en) * 2013-01-23 2017-04-26 昭和電工株式会社 Topical skin preparation
JP5869629B2 (en) * 2014-07-23 2016-02-24 株式会社ファンケル Emulsion composition for cosmetics
EP3299376A4 (en) * 2015-05-20 2018-12-19 Showa Denko K.K. Tocopherol phosphate ester salt and method for producing same, and external skin preparation
CN108601732A (en) 2015-12-09 2018-09-28 磷肌酸有限公司 pharmaceutical preparation
US20190330260A1 (en) 2016-12-21 2019-10-31 Avecho Biotechnology Limited Process

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