JP3820279B2 - 有機発光素子および有機発光ダイオードの製造方法 - Google Patents

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Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、発光ダイオードのような有機電気発光物質(organic electromuminescent materials)に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
有機電気蛍光（ＥＬ:electroluminescent）素子は、電力の漏れ(power drain)が少なく全範囲の発色が可能なので、携帯用表示装置への応用には理想的な候補である。
【０００３】
典型的な素子は、透明電極と金属電極との間に挟持された有機分子薄層で構成される。バイアスが印加された状態で、相対する極性に荷電された(oppositely charged)キャリアが対向する２接点から注入され、電界によって素子を通過せられる。これら相対する極性に荷電されたキャリアのあるものが放出層内で互いに捕獲し合い、有機放出物質のエネルギ・ギャップに対応した波長の光を放出する。高いＥＬ効率を達成するためには、対向する接点から素子に注入される電子の注入速度とホールの注入速度とを均衡させる必要がある。殆どの場合、ｎ−接点および有機界面に存在する比較的大きなエネルギ・バリアのために、電子の注入はホールの注入よりも難しいことが立証されている。効率的な電子注入のためにエネルギ・バリアを低くするには、多くの場合、カルシウム、マグネシウムなどのような仕事関数の低い金属が電子注入接点として必要とされる。効率的な電子注入のためにエネルギ・バリアを低くすることに代わる方法として、金属−有機物界面(metal-organic interface)において高い電子親和性(electron affinity)を有する有機物質を用いる方法がある。電子親和性が高い有機物質は「最低未占領分子軌道」(LUMO:Lowest-Unoccupied-Molecular-Orbit)エネルギ・レベルが低く、金属−有機物界面における電子注入のためにエネルギ・バリアを低下させるので、電子注入速度が高められ、その結果効率が高くしかも仕事電圧(working voltage)が低い素子が得られる。
【０００４】
従来技術では、素子において高いＥＬ効率を示した有機物質の一種は、８−ヒドロキシキノリン(8-hydroxyquinoline)の金属複合体およびその誘導体を基にしたものである（Vanslyke et al.の米国特許第4,539,507および第5,150,006号）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、発光素子に用いるための高い電子親和性を有する新たな有機金属複合体の一種を提供することである。
【０００６】
本発明の他の目的は、発光素子において緑色範囲で発光するための、新たな有機金属複合体の一種を提供することである。
【０００７】
本発明の更に他の目的は、上述の発光素子に用いるための有機金属複合体の製造方法を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
上述の問題およびその他の問題の少なくとも部分的な解決、ならびに上述の目的およびその他の目的の達成は、以下の一般式を有する有機金属複合体の新種によって達成される。
【０００９】
【化４】
Figure 0003820279
【００１０】
ここでＭ2は二価金属（ｄｉｖａｌｅｎｔ ｍｅｔａｌ）；および
Ｒ1〜Ｒ8は、各位置における置換可能性を表し、各々水素または炭化水素基、あるいは基官能基を表わす。
【００１１】
加えて、上述の新種の有機金属複合体の製造は新規であり、複合体は、有機電気蛍光素子において、電子搬送層(electron transporting layer)または活性放出層(active emissive layer)、あるいはその両方として利用される。
【００１２】
【実施例】
本発明は、有機発光素子に用いるための、新たな有機金属複合体の一種を対象にしたものである。かかる有機発光素子は、通常、透明電極および金属電極間に挟持された有機分子の薄層で構成される。
【００１３】
図１は、本発明を組み込んだ有機ＥＬ素子１０の一実施例を示す簡略断面図である。有機ＥＬ素子１０は基板１１を含む。この具体的な実施例では、基板１１は、比較的平坦な上表面を有するガラス板とする。導電層１２を基板１１の平坦な表面上に被着し、比較的均一な電気接点を形成する。ホール搬送物質の第１有機層１３を、導電層１２の表面上に被着する。更に、発光性物質(emissive material)の第１有機層１４を、第１有機層１３上に被着する。次に、電子搬送物質の第３有機層１５を層１４の表面上に被着し、第２導電層１６を第３有機層１５の上表面に被着し、第２電気接点を形成する。
【００１４】
ここで理解すべきは、第２有機層１４内で発生される光は、第１有機層１３、導電層１２および基板１１を通して、または第３有機層１５および第２導電層１６を通してのいずれでも放出可能であるが、本実施例では、基板１１はガラスで形成され、一方導電層１２は導電性ポリアニリン(PANI)、インジウム−錫−酸化物(ITO)のような有機または無機導体で形成されており、これらの有機または無機導体は可視光に対してほぼ透過性を有するので、放出光は図１の基板１１を通って下方向に射出されることである。
【００１５】
更に、本実施例では、導電層１６は、少なくとも１つの金属が４．０ｅＶ未満の仕事関数を有する、広範囲の金属または合金のいずれかで形成される。導電層１６に適切な物質を選択することによって、層１５，１６を構成する物質の仕事関数の調和を取り、必要な動作電圧を低下させ、有機ＬＥＤ１０の効率を改善することができる。
【００１６】
また、図１において、有機ＥＬ素子１０では、電位源１７によって、層１２，１６間に電位が印加されている。本実施例では、導電層１２はｐ−型接点であり、導電層１６はｎ−型接点である。電位源１７の負端子は導電層１６に接続され、正端子は導電層１２に接続されている。ｎ−型接点（層１６）から注入される電子は、有機層１５を通過して有機層１４（放出層）に搬送される。ｐ−型接点（層１２）から注入されるホールは、有機層１３を通過して有機層１４（放出層）に搬送され、ここで電子とホールとが再結合し光子が放出される。
【００１７】
有機層１３は、芳香族第三アミン(aromatic tertiary amines)（米国特許第5,150,006号）のようないずれかの公知のホール搬送有機分子および／またはポリ（フェニレン ビニレン）のようなホール搬送ポリマから成り、ホールを有機層１４に搬送し、電子を有機層１４に閉じ込めるために用いられる。有機層１５は、トリス（８−ヒドロキシキノリノ）アルミニウム(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)（米国特許第4,539,507号）、および本発明で開示される複合体のようないずれかの公知の電子搬送物質から成る。有機層１５は、電子を有機層１４に搬送し、ホールを有機層１４内に閉じ込めるために用いられる。こうして、ホールと電子は、有機層１４において再結合し光を放出する、最大の機会を有することになる。
【００１８】
一般的に、本発明で開示される複合体は、有機電気蛍光素子において、電子搬送層または活性放出層、あるいはその両方として利用される。開示される複合体が層１５の電子搬送物質としてのみ用いられるときは、層１４を形成するために放出物質を付加する必要がある。開示される複合体が層１４の放出物質としてのみ用いられるときは、層１５を形成するために電子搬送物質を付加する必要がある。開示される複合体が放出物質および電子搬送物質の双方として用いられるときは、層１４，１５は通常結合されて１つの層になる。
【００１９】
本発明によれば、有機ＥＬ素子１０内の有機層１４（放出層）および／または１５（電子搬送層）は、少なくとも１つの、以下に示す一般式を有する有機金属複合体によって形成される。
【００２０】
【化５】
Figure 0003820279
【００２１】
ここでＭ2は二価金属；および
Ｒ1〜Ｒ8は、各位置における置換可能性を表し、各々シアノ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキル、アミド、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボニロキシ、およびオキシカルボニル等のような水素基または炭化水素基、あるいは官能基を表わす。
【００２２】
上述の複合体は、通常以下の反応によって製造される。
【００２３】
【化６】
Figure 0003820279
【００２４】
ここで、Ｍ2は二価金属イオン；
Ｘはハロゲン化物、硫酸塩(sulfate)、硝酸塩(nitrate)等を含む陰イオン基(anionic group)；
ｎ＝１または２；および
Ｒ1〜Ｒ8は、各位置における置換可能性を表し、各々水素基または炭化水素基、あるいは官能基を表わす。
【００２５】
典型的な反応では、メタノールまたはエタノールのようなアルコール溶剤内に配位子(ligand)Ｌが懸垂され、不活性雰囲気下で、一等量分の水酸化ナトリウム、ナトリウム・エトキシドのような塩基と共に処理される。
【００２６】
均質な溶液を得た後、等量の１／２の二化金属塩（ＭＸｎ、ｎ＝１または２）を溶液に加える。形成する沈殿物は濾過によって収集され、更に昇華によって純化される。
【００２７】
有機化学から、配位子Ｌ即ちトリアゾル誘導体(triazole derivative)は、高い電子親和性を有する電子不足系(electron deficient system)であることは公知である。従来技術では、トリアゾル誘導体は、キドおよび協力者によって、有機ＥＬ素子内の電子搬送層として用いられている (Jpn. J. Appl. Phys. 1993,2, L917.)。トリアゾル誘導体Ｌの金属イオンとの複合体は、更に高い電子親和性を有する。これらは、有機電気蛍光素子において、電子搬送層または活性放出層、あるいは双方として用いることができる。
【００２８】
図２は、順方向バイアスがかけられた単一層有機ＥＬ素子の、概略エネルギ・レベル図を示す。線１０は真空レベルを表わし、線１３０，１５０は金属およびＩＴＯ層即ち接点のフェルミ・レベルを表わし、線１２０，１４０は有機複合体のＬＵＭＯおよびＨＯＭＯを表わす。φ１およびφ２エネルギ・レベルはＩＴＯおよび金属接点の仕事関数であり、一方Ａｌエネルギ・レベルは、物理的にＩＴＯと金属接点との間に配置された有機複合体の電子親和性である。高い電子親和性（Ａｌ）は、低いＬＵＭＯエネルギ・レベルを意味し、これが、電子注入のために、ｎ−型金属接点と有機複合体との間のエネルギ・バリア（φ２−Ａｌ）を低下させる。エネルギ・バリアを低下させることによって、効率的な電子注入が可能になり、これは形を変えて、有機ＥＬ素子における蛍光効率の向上および動作電圧の低下をもたらすことになる。
【００２９】
本発明の要件を満たす種々の配位子の内、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾ−トリアゾル（ＴＰ）は最も単純で最も商業的に入手しやすい物質である。ＴＰは、Be2+、Mg2+、Zn2+のような多くの二価金属イオンと複合体を形成し、Be(Tp)2、Mg(Tp)2およびZn(Tp)2を生成する。これらの複合体は、光子または電子の励起により、緑色蛍光(green fluorescent)を呈する。
【００３０】
有機ＥＬ素子１０（図１）の有機層１４（放出層）は、一般的に、熱蒸着、電子ビーム蒸着、化学蒸着等によって被着される。先に具現化した有機金属複合体の放出ピークは、有機ＬＥＤｎｉ用いた場合、５１０ｎｍないし５６０ｎｍの範囲であり、これは、ＣＩＥ１９３１色度図(chromaticity diagram)における緑から黄緑の範囲に相当する。
【００３１】
以下の例を用いて本発明について更に説明する。以下の例は本発明の具体的な実施例を例示することを意図するものであって、その範囲を限定することを意図する訳ではない。
【００３２】
以下に示すBe(Tp)2合成手順は、塩が使用可能か否かによって、金属硫化塩(metal sulfate salt)の代わりに金属塩化物または窒化物塩(nitrate salt)を用いる場合もあることを除いて、本発明において開示された二価金属複合体全てを製造するために用いることができる。
【００３３】
８０mLのメタノールに２０mmolのＴｐ(Ciba Geigy Company製) を加えた混合液を、アルゴン雰囲気の下で、２０mmolの水酸化ナトリウム・ペレット(Fisher Scientific Company製)を用いて処理する。水酸化ナトリウム・ペレットが全て溶解するまで、混合液を撹拌する。次に、混合液に１０mmolの硫酸ベリリウム四水化物(beryllium sulfate tetrahydrate) (Aldrich Chemical Company製)を加える。得られた混合液をレフレックス(reflex)で１６時間撹拌し、室温まで冷却する。濾過によって黄色蛍光固体物(yellow fluorescent solid)が収集され、メタノールで洗浄し、真空下で乾燥させると、７８％の歩留まりでBe(Tp)2が生成される。
【００３４】
６０mLのイオン消失水(de-ionized water)／メタノール（１：１）混合液に１２mmolの水酸化ナトリウム(Fisher Scientific Company製) を加えた混合液に、不活性雰囲気下で１２mmolのＴｐ(Ciba Geigy Company製)を加える。反応混合液を水浴によって暖め、均質な溶液が得られるまで撹拌する。この溶液に、２０mLのイオン消失水に６mmolの硫酸ベリリウム四水化物(beryllium sulfate tetrahydrate) (Aldrich Chemical Company製)を加えた溶液を、漏斗を用いて１滴ずつ添加する。得られた黄色蛍光沈殿物を濾過し、イオン消失水およびメタノールで洗浄し、乾燥後８５％の歩留まりでBe(Tp)2が生成される。
【００３５】
以下の手順は、先に開示された有機金属複合体生成物の純化および特性付け(characterization)のために用いられる。
【００３６】
純化すべき固体複合体を、一端が密閉されたクオーツ管の密閉端に配置する。このクオーツ管は、互いにすり合わせ(ground joint)で接続された数個の領域に分割されている。次に、真空系に接続されている一端が密閉されたパイレックス管に、クオーツ管を挿入する。クオーツ管の密閉端は、パイレックス管の密閉端と接触している。次に、拡散ポンプを用いてパイレックス管を１０−６torrに減圧し、管状炉(tube furnace)内でパイレックス管の密閉端を加熱する。クオーツ管内で、純粋な生成物が揮発性不純物とは異なる領域に昇華され、こうして純化が達成される。昇華温度は、複合体によって、２５０℃から３５０℃の範囲である。
【００３７】
一般的に、例１に記載した手順１によって製造される複合体は、昇華後では、手順２よりも全体的な歩留まりは高くなる。
【００３８】
純粋な複合体は、紫外線−可視光、赤外線、蛍光スペクトルおよび元素分析によって、分析されかつ特性付けされる。これによって、所望の複合体の構造および組成を確認する。
【００３９】
以上のように、発光素子に用いるための新たな有機金属複合体の一種が開示され、これと共に当該開示された有機金属複合体の製造方法および発光素子の製造方法も開示された。この新たな有機金属複合体は、有機ＥＬ素子において、電子搬送層または活性放出層、あるいは双方として利用される。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明による有機ＥＬ素子の簡略断面図。
【図２】順方向バイアスをかけた場合の単一層有機ＥＬ素子の概略エネルギ・レベル図。
【符号の説明】
１０ 有機ＥＬ素子
１１ 基板
１２ 導電層
１３ ホール搬送物質層
１４ 放出層
１５ 電子搬送物質層
１６ 第２導電層
１７ 電位源

Claims (3)

  1. 有機発光素子であって、
    第１導電型を有する第１導電層（１２）；
    前記第１導電層上に配置された第１キャリア搬送および第２キャリア遮断物質層（１３）；
    前記第１キャリア搬送および第２キャリア遮断物質層に配置され、以下の一般式を有する有機金属物質層（１４）
    Figure 0003820279
     （ここで、
    Ｍ 2 は二価金属イオン；および
    Ｒ 1 〜Ｒ 8 は、各位置における置換可能性を表し、各々水素基または炭化水素基、あるいは官能基を表わす）；
    前記有機金属物質層上に配置された第２キャリア搬送および第１キャリア遮断物質層（１５）；ならびに
    前記第２キャリア搬送および第１キャリア遮断物質層上に配置され、第２導電型を有する第２導電層（１６）；
    から成ることを特徴とする有機発光素子。
  2. 有機発光ダイオードの製造方法であって：
    ほぼ平坦な表面を有するガラス基板（１１）を用意する段階；
    前記ガラス基板の平坦な表面上に透明な導電層（１２）を被着する段階；
    前記透明導電層上に有機物質のホール搬送層（１３）を被着する段階；
    前記ホール搬送層上に有機物質の放出層（１４）を被着する段階であって、以下の一般式を有する有機金属から成る前記放出層を被着する段階：
    Figure 0003820279
     （ここで、
    Ｍ 2 は二価金属イオン；および
    Ｒ 1 〜Ｒ 8 は、各位置における置換可能性を表し、各々水素基または炭化水素基、ならびに官能基を表わす）；および
    前記放出層上に導電接点（１５，１６）を被着する段階；
    から成ることを特徴とする方法。
  3. 有機発光素子であって：
    ほぼ平坦な表面を有するガラス基板（１１）；
    前記ガラス基板上に配置された第１透明導電層（１２）；
    前記第１導電層上に配置されたホール搬送および電子遮断物質層（１３）；
    前記ホール搬送および電子遮断物質層上に配置された有機活性放出物質層（１４）；
    前記有機活性放出物質層上に、電子搬送およびホール遮断物質層として配置された有機金属複合体物質層（１５）であって、以下の一般式を有する前記有機金属複合体物質層（１５）：
    Figure 0003820279
     （ここで、
    Ｍ 2 は二価金属イオン；および
    Ｒ 1 〜Ｒ 8 は、各位置における置換可能性を表し、各々水素基または炭化水素基、あるいは官能基を表わす）；および
    前記有機金属複合体物質層上に配置された第２導電層（１６）；から成ることを特徴とする有機発光素子。
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