JP3819110B2 - 口腔用組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は歯牙保護作用に優れ、安定で味の良好な液状口腔用組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
リン酸モノエステルは刺激が少なく、歯牙表面に被膜を形成し歯牙の耐酸性を向上させ、歯垢の形成やう蝕を予防する作用に優れていることから、種々の口腔用組成物に配合されている。例えば、リン酸モノエステル類を起泡剤として含有する飲食物の味を変えない歯磨剤(特開昭53−47542号公報)、膜形成物質としてリン酸モノエステル類を含有する斑点形成防止用の歯磨組成物(特公表54−500061号公報)、ジ中鎖アルキルリン酸エステル、ジ長鎖アルキルリン酸エステル及びモノアルキルリン酸エステルを含有する抗う蝕活性の優れた飲食物の味を変えない歯磨き及びうがい薬として用いるのに適した水性組成物(特開平2−200619号公報)、リン酸モノエステル類を含有する味の良い口腔用組成物(特開平6−271437号公報)が報告されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、リン酸モノエステル類は一般にクラフト点が高く、また味が悪いために、実際にこれを配合する口腔用組成物の形態として透明均一系の洗口剤のような液状の剤型にすることは困難であった。これに対し、特開平6−271437号公報においてはリン酸モノエステル類をアルギニンやリジン等の塩基性アミノ酸で中和することによって、クラフト点を低下させることが可能であり、こうして得られた口腔用組成物は長期保存してもリン酸モノエステル類が析出したりして不均一になることがなく、安定で、しかも味もよいと記載されている。
【0004】
しかし該リン酸モノエステル塩基性アミノ酸塩を配合した口腔用組成物も、氷点下5℃のような過酷な条件下では長期間保存すると、沈殿を生成することもあり更に低温条件下での安定性に優れた口腔用組成物の開発が望まれていた。
従って、本発明の目的は歯面保護作用に優れるリン酸モノエステル類を配合し、かつ低温条件下で長期間保存しても安定で味の良好な液状口腔用組成物を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】
そこで、本発明者らはリン酸モノエステル類に特定の香料成分を少量配合した液状口腔用組成物は、氷点下5℃のような過酷な条件下でもリン酸モノエステル類の沈殿が生じず、長期間安定でかつ味も良好であることを見出し本発明を完成するに至った。
【0006】
すなわち本発明は、次の成分(A)及び(B):
(A)次の一般式(1)
【0007】
【化2】
【0008】
(式中、R1 はフッ素原子が置換してもよい炭素数6〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、X1 及びX2 は同一又は異なって水素原子、アルカリ金属、アンモニア、アルミニウム、アルキルアミン、アルカノールアミン又は塩基性アミノ酸を示す)
で表されるリン酸モノエステル 0.01〜2重量%、
(B)α−ピネン、β−ピネン、シトロネラール、ゲラニオール及びl−メンチルラクテートから選ばれる1種又は2種以上 0.003〜0.5重量%
を含有することを特徴とする口腔用組成物を提供するものである。
【0009】
【発明の実施の形態】
本発明に用いられるリン酸モノエステル(1)は、界面活性能に優れるだけでなく、刺激が少なく、歯牙表面に被膜を形成し、歯牙の耐酸性を向上させ、歯垢形成の抑制やう蝕を予防する効果に優れる。
【0010】
一般式(1)中、R1 で示されるフッ素原子が置換していてもよい炭素数6〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基としては、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、2−エチルヘキシル基、ドデセニル基、オレイル基、エライジル基等が挙げられる。これらのうち炭素数8〜20、特に10〜20、更に炭素数12〜16、更に炭素数14のアルキル基が好ましい。また、これらのアルキル基、アルケニル基等は単一鎖長のものでもよいし、鎖長の異なる複数のアルキル基等の混合体でもよい。
【0011】
X1 及びX2 で示されるアルカリ金属原子としてはナトリウム、カリウム等が挙げられる。アルキルアミンとしてはモノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン等の炭素数1〜5のアルキルアミンが挙げられる。またアルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の炭素数1〜5のアルカノールアミンが挙げられる。また、塩基性アミノ酸としては、天然に存在するアルギニン、リジン、ヒスチジンはもちろんのこと、これらに限られず分子内にカルボキシル基とアミノ基とを有し、水溶性で、その水溶液のpHが7以上のものであればよい。このうち、アルギニンが特に好ましい。
【0012】
かかるリン酸モノエステルの具体例としては、モノデシルリン酸アルギニン、モノデシルリン酸カリウム、モノドデシルリン酸ナトリウム、モノテトラデシルリン酸カリウム、モノテトラデシルリン酸トリエタノールアミン、モノテトラデシルリン酸アルギニン、モノヘキサデシルリン酸ナトリウムなどが挙げられる。これらのうち、モノデシルリン酸アルギニン、モノドデシルリン酸ナトリウム、モノテトラデシルリン酸アルギニンが好ましく、特にモノテトラデシルリン酸アルギニンが好ましい。
【0013】
これらのリン酸モノエステルの塩は、予め塩を調製してから組成物に添加してもよいが、リン酸モノエステルと塩基とを配合し組成物の系内で塩を形成させてもよい。
【0014】
リン酸モノエステル(1)の配合量は、泡立ちや香味等の点から組成物中0.01〜2重量%(以下、単に「%」で示す)とすることが好ましく、0.05〜1%が特に好ましい。
【0015】
また成分(B)に挙げたα−ピネン、β−ピネン、シトロネラール、ゲラニオール、l−メンチルラクテートの各香料成分は液状口腔用組成物中における成分(A)の低温安定性を向上させるものである。これら以外の香料成分では充分な安定化効果が得られない。これらの香料成分は1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
これら香料成分の配合量は低温安定性向上効果及び味の点から組成物中0.003〜0.5%が好ましく、0.03〜0.4%がより好ましく、0.01〜0.3%が味の面で特に好ましい。
【0016】
また、香味の面からは任意の香調に調整した調整香料を適宜配合することが好ましい。香味の調整を目的に配合する調整香料の成分として、スペアミント油、ペパーミント油、ウインターグリーン油、サッサフラス油、丁子油、セージ油、ユーカリ油、マヨナラ油、肉桂油、タイム油、レモン油及びオレンジ油等の天然香料;及びl−メントール、アネトール、カルボン、オイゲノール、チモール、サリチル酸メチル等の合成香料が挙げられる。
【0017】
本発明においては、液体状口腔用組成物の泡質を調整するために消泡剤を配合することができる。消泡剤としてはシリコーン類、アルコール類、グリコール類、鉱物油、ポリオキシアルキレン化合物等が挙げられ、特にシリコーン類が好ましい。シリコーン類としては、オイル状、溶消状、エマルジョン状、オイルコンパウンド状などのいずれの形状のものも使用することができる。
【0018】
シリコーン類としては、粘度が10〜10000cs、特に100〜5000csのジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン;シリコーン樹脂、ポリエーテル変性シリコーン等が好ましく、また10%溶液濃度が1000〜10000csの高重合度ジメチルポリシロキサンを使用することもできる。
【0019】
これらのシリコーン類を使用する場合の使用量は、リン酸モノエステル(1)に対して重量比で1/50〜5、特に1/20〜2とすることが液体状口腔用組成物の泡質の点から好ましい。
【0020】
本発明に係る液体状口腔用組成物には、虫歯や歯周病を予防するために殺菌剤や抗菌剤を配合することが好ましい。本発明においては、口腔内細菌に対して速効的殺菌力及び持続的抗菌力があり、味が良く、界面活性剤と併用しても殺菌力が低下しない点から、例えば、下記一般式(2)又は(8)で表される抗菌性化合物を用いることが好ましい。
【0021】
【化3】
【0022】
〔式中、Am+は窒素含有抗菌性カチオンを示し、対アニオンX3-は炭素数8〜20の直鎖又は分岐鎖のモノアルキルリン酸イオン、モノアルケニルリン酸イオン、モノアルキルホスホン酸イオン又はモノアルケニルホスホン酸イオンを示し、mはカチオンAの価数を示す〕
【0023】
抗菌性化合物(2)としては、例えば下記一般式(3)〜(5)で表される化合物が挙げられる。
【0024】
【化4】
【0025】
〔式中、R2 、R3 及びR4 は少なくとも1つが炭素数8〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、残りはメチル基、エチル基、ベンジル基、
【0026】
【化5】
【0027】
から選ばれる基の単独又は組み合わせを示し、R5 は−CH3、−CH2CH3又は−CH2CH2OHを示し、対アニオンX4-は炭素数8〜20の直鎖又は分岐鎖のモノアルキルリン酸イオン、モノアルケニルリン酸イオン、モノアルキルホスホン酸イオン、モノアルケニルホスホン酸イオンを示す〕
【0028】
一般式(3)中、R2 、R3 及びR4 の少なくとも1つが炭素数8〜14の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、例えば2−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基であり、残りがメチル基及び/又はベンジル基である化合物が好ましい。
【0029】
【化6】
【0030】
〔式中、R6 は炭素数10〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、X5-及びX6 は同一又は異なって炭素数8〜20の直鎖又は分岐鎖のモノアルキルリン酸イオン、モノアルケニルリン酸イオン、モノアルキルホスホン酸イオン又はモノアルケニルホスホン酸イオンを示す〕
【0031】
一般式(4)におけるR6 で示される炭素数10〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基としては、例えばデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基等が挙げられる。
【0032】
また、一般式(2)〜(5)における対アニオン(X3-、X4-、X5-又はX6 )であるモノアルキルリン酸イオン、モノアルケニルリン酸イオン、モノアルキルホスホン酸イオン又はモノアルケニルホスホン酸イオンとしては、下記一般式(6)及び(7)で表されるものが挙げられる。
【0033】
【化7】
【0034】
〔式中、R7 は炭素数8〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、R8 は水素原子、アルカリ金属原子、アルキルアンモニウム基、ヒドロキシ置換アルキルアンモニウム基又は塩基性アミノ酸残基を示す〕
【0035】
【化8】
【0036】
〔式中、R9 は炭素数8〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、R10は水素原子、アルカリ金属原子、アルキルアンモニウム基、ヒドロキシ置換アルキルアンモニウム基又は塩基性アミノ酸残基を示す〕
【0037】
一般式(6)又は(7)において、R7 及びR9 は炭素数10〜20、特に12〜16、更に14のアルキル基が、具体的にはドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基等が好ましい。R8 及びR10は、通常水素原子であるが、一部がカリウム、ナトリウムなどのアルカリ金属原子、アルキルアンモニウム、ヒドロキシ置換アルキルアンモニウム又は塩基性アミノ酸などに置換することがある。
【0038】
抗菌性化合物(8)は下記式で表されるものである。
【0039】
【化9】
【0040】
〔式中、Am+は窒素含有抗菌性カチオンを示し、対アニオンY-はハロゲンイオン又はグルコン酸イオンを示し、mはカチオンAの価数を示す〕
【0041】
抗菌性化合物(8)としては、例えば次の一般式(9)、(10)、(11)で表される化合物が挙げられる。
【0042】
【化10】
【0043】
〔式中、対アニオンY1-及びY2-はそれぞれハロゲンイオンを示し、Y3 はハロゲン原子又はグルコン酸残基を示し、R2 、R3 、R4 、R5 及びR6 は前記と同じ〕
【0044】
かかる抗菌性化合物(2)又は(8)は、殺菌力及び製剤の安定性の点から本発明口腔用組成物中に0.001〜20%、特に0.01〜1%配合せしめることが好ましい。
【0045】
抗菌性化合物(2)又は(8)とリン酸モノエステル(1)とを併用することが抗菌力の持続性の点から好ましい。
【0046】
抗菌性化合物(2)又は(8)とリン酸モノエステル(成分(A))の配合比は抗菌性カチオン(Am+)の種類によって異なるが、モル比で(Am+)/(A)=1/2〜1/100、特に(Am+)/(A)=1/2〜1/50となる量が好ましい。抗菌性化合物毎に詳述すれば、一般式(3)又は(9)の抗菌性化合物の場合(Am+)/(A)=1/2〜1/100、好ましくは1/2〜1/50であり;一般式(4)又は(10)の抗菌性化合物の場合(Am+)/(A)=1/2〜1/20、好ましくは1/2〜1/10であり;一般式(5)又は(11)の抗菌性化合物の場合(Am+)/(A)=1/2〜1/50、好ましくは1/2〜1/20である。
【0047】
本発明に係る液体状口腔用組成物には上記成分の他、本発明の効果を損なわない範囲で通常用いられている口腔ベヒクルを配合し、洗口剤、液状歯磨等の形態とすることができる。なお、本発明組成物の粘度は、0.5ポイズ以下が好ましい。
【0048】
このような口腔ベヒクルとしては、湿潤剤、甘味料、防腐剤、色素、水、水溶性フッ化物、可溶化剤、その他の有効成分等が挙げられる。
【0049】
湿潤剤としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ソルビトール、グリセリン、マルチトール、キシリトール等が挙げられる。このうち、グリセン、ソルビトール等が好ましい。甘味料としてはサッカリン、サッカリンナトリウム、ステビオサイド、ネオヘスペリジルジヒドロカルコン、ベルラルチン、p−メトキシシンナミックアルデヒド、グリチルリチン酸塩、アスパルテーム(アスパルチルフェニルアラニンメチルエステル)等が挙げられる。防腐剤としては安息香酸、安息香酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香酸エステル等が挙げられる。水溶性フッ化物としてはフッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム等が挙げられる。可溶化剤としては、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸モノエステル、グリセリン脂肪酸ジエステル等が挙げられる。その他の有効成分としては、クロロフィル化合物、塩化ナトリウム、ビタミンC、ビタミンE、ニコチン酸エステル、アラントインクロルヒドロキシアルミニウム、アズレン、塩化リゾチーム、ヒノキチオール、β−グリチルレチン酸、グリチルリチン酸ジカリウム、プロテアーゼ、生薬抽出物等が挙げられる。
【0050】
これらの口腔用ベヒクルのうち、液体状口腔用組成物においては、基本的に湿潤剤を1〜30%、アルコール及び水を50〜96%含有するのが好ましい。ここで水:アルコールの比率は重量比で1:1〜200:1、特に5:1〜100:1が好ましい。なおアルコールは全組成中に1〜20%配合するのが好ましい。香料及び甘味料は合計で0.01〜5%配合するのが好ましい。また、本発明に係る液体状口腔用組成物のpHは5〜9.5、特に6〜8の範囲内であるのが好ましい。
【0051】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
なお、以下の実施例において、実施例1(表1)の本発明品1及び3、実施例2(表3)の本発明品8〜10は、参考例であって、特許請求の範囲に含まれるものではない。
【0052】
実施例1
表1及び表2に示す処方で洗口剤を調製し、下記に示す方法で低温保存安定性、香味について評価した。結果を表1及び表2に示す。
【0053】
<低温保存試験評価方法>
各処方を−5℃の条件下にて保存し、保存開始日を第0日とし、白色の沈殿を生成した日数をもって各処方の評価とした。
【0054】
<香味評価方法>
評価パネラー20名を用いて、洗口剤10mlで約20秒間洗口し、その時の感触を○、△、×の3段階で評価し、○の数が70%以上の場合を○、40%以上70%未満の場合を△、40%未満の場合を×した。
【0055】
【表1】
【0056】
【表2】
【0057】
実施例2
表3〜表5に示す処方で洗口剤を調製し、実施例1と同様にして低温保存安定性、香味について評価した。結果を表3〜表5に示す。
【0058】
【表3】
【0059】
【表4】
【0060】
【表5】
【0061】
【発明の効果】
本発明の口腔用組成物は、優れた歯牙表面保護作用を有し、低温条件下で長期間保存しても安定で、しかも香味が良好である。
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